JP3015107B2 - エーテルアミン界面活性剤を含有するグリホサート処方物 - Google Patents
エーテルアミン界面活性剤を含有するグリホサート処方物Info
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- JP3015107B2 JP3015107B2 JP8531756A JP53175696A JP3015107B2 JP 3015107 B2 JP3015107 B2 JP 3015107B2 JP 8531756 A JP8531756 A JP 8531756A JP 53175696 A JP53175696 A JP 53175696A JP 3015107 B2 JP3015107 B2 JP 3015107B2
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
Description
【発明の詳細な説明】 本発明の分野 第３級または第４級エーテルアミンまたはエーテルア
ミンオキシド界面活性剤を含む除草剤Ｎ−ホスホノメチ
ルグリシン（グリホサート）の新規な農業上受容され得
る処方物（formulation）が提供される。
ミンオキシド界面活性剤を含む除草剤Ｎ−ホスホノメチ
ルグリシン（グリホサート）の新規な農業上受容され得
る処方物（formulation）が提供される。
本発明の背景 グリホサートは、農業上の雑草を含めて種々様々の不
所望の草木の存在を防除するために有用な、高度に有効
でかつ商業上重要な除草剤として周知である。グリホサ
ートは、慣用的には、水中に溶解された処方製品として
一年生および多年生のイネ科植物および広葉植物等の茎
葉に施用され、ある時間をかけて葉中に吸収され、そし
てその後植物体全体に移行する。
所望の草木の存在を防除するために有用な、高度に有効
でかつ商業上重要な除草剤として周知である。グリホサ
ートは、慣用的には、水中に溶解された処方製品として
一年生および多年生のイネ科植物および広葉植物等の茎
葉に施用され、ある時間をかけて葉中に吸収され、そし
てその後植物体全体に移行する。
通常、グリホサートは、商用組成物において水溶性塩
の形態にて処方される。商業的使用における塩は、アン
モニウム塩、イソプロピルアミン塩のようなアルキルア
ミン塩、ナトリウム塩のようなアルカリ金属塩、および
トリメチルスルホニウム塩を含む。しかしながら、酸の
形態のグリホサートの処方物もまた用いられる。典型的
なグリホサート塩処方物は、最終使用者による施用にと
って水中への単純な希釈および分配を要求する水性濃厚
物、並びに施用に先立って水中への溶解または分散を要
求する水溶性または水分散性の乾性処方物特に顆粒を含
む。
の形態にて処方される。商業的使用における塩は、アン
モニウム塩、イソプロピルアミン塩のようなアルキルア
ミン塩、ナトリウム塩のようなアルカリ金属塩、および
トリメチルスルホニウム塩を含む。しかしながら、酸の
形態のグリホサートの処方物もまた用いられる。典型的
なグリホサート塩処方物は、最終使用者による施用にと
って水中への単純な希釈および分配を要求する水性濃厚
物、並びに施用に先立って水中への溶解または分散を要
求する水溶性または水分散性の乾性処方物特に顆粒を含
む。
たいていの施用条件下で、グリホサートの除草効力
は、施用されるべき組成物中に１種またはそれ以上の界
面活性剤を含めることにより有意的に高められ得る。か
かる界面活性剤は、部分的には、比較的親水性の化合物
であるグリホサートが高等植物の地上表面上の外表面部
を普通覆っているむしろ疎水性のクチクラに浸透するの
を促進させることにより作用する、と信じられる。
は、施用されるべき組成物中に１種またはそれ以上の界
面活性剤を含めることにより有意的に高められ得る。か
かる界面活性剤は、部分的には、比較的親水性の化合物
であるグリホサートが高等植物の地上表面上の外表面部
を普通覆っているむしろ疎水性のクチクラに浸透するの
を促進させることにより作用する、と信じられる。
「ウィリル（Wyrill）およびバーンサイド（Burnsid
e），ウイード・サイエンス（Weed Science）,Vol.25
（1977）,pp.275〜287」には、イソプロピルアミン塩と
して施用されるグリホサートの除草活性を高めるための
薬剤としての種々のクラスの界面活性剤の広範な研究が
なされている。彼等は界面活性剤の選択がグリホサート
処方物の除草性能に顕著な影響を及ぼすことを実証した
が、しかし親水親油バランス（HLB）の高い値を有する
界面活性剤が低いHLB値を有する同じクラスの界面活性
剤よりも効力が高いという一般的傾向を示すこと以外
は、彼等は効力と界面活性剤の化学的クラスの間の予言
的関係を何ら観察しなかった。ウィリルおよびバーンサ
イドの研究において同定された最も有効な界面活性剤の
いくつかは、エトキシル化第３級および第４級アルキル
アミンであった。
e），ウイード・サイエンス（Weed Science）,Vol.25
（1977）,pp.275〜287」には、イソプロピルアミン塩と
して施用されるグリホサートの除草活性を高めるための
薬剤としての種々のクラスの界面活性剤の広範な研究が
なされている。彼等は界面活性剤の選択がグリホサート
処方物の除草性能に顕著な影響を及ぼすことを実証した
が、しかし親水親油バランス（HLB）の高い値を有する
界面活性剤が低いHLB値を有する同じクラスの界面活性
剤よりも効力が高いという一般的傾向を示すこと以外
は、彼等は効力と界面活性剤の化学的クラスの間の予言
的関係を何ら観察しなかった。ウィリルおよびバーンサ
イドの研究において同定された最も有効な界面活性剤の
いくつかは、エトキシル化第３級および第４級アルキル
アミンであった。
グリホサートの商用処方物には、エトキシル化第３級
アルキルアミン界面活性剤例えば牛脂アミン１モル当た
り平均約15モルのエチレンオキシド（EO）を有するエト
キシル化牛脂アミンがしばしば用いられてきた。ミズー
リ州セントルイスのモンサント・カンパニー社は、種々
の濃度のかかるエトキシル化牛脂アミン界面活性剤を含
有するグリホサート処方物を商標ラウンドアップ（Roun
dup）（登録商標）除草剤下で多年販売してきた。
アルキルアミン界面活性剤例えば牛脂アミン１モル当た
り平均約15モルのエチレンオキシド（EO）を有するエト
キシル化牛脂アミンがしばしば用いられてきた。ミズー
リ州セントルイスのモンサント・カンパニー社は、種々
の濃度のかかるエトキシル化牛脂アミン界面活性剤を含
有するグリホサート処方物を商標ラウンドアップ（Roun
dup）（登録商標）除草剤下で多年販売してきた。
フォーベス（Forbes）等の欧州特許第0,290,416号
は、15モル未満のEOを有するエトキシル化第３級アルキ
ルアミン界面活性剤を含むグリホサート塩の組成物を開
示する。例えば、グリホサートのイソプロピルアミン塩
および平均５モルのEOを有するエトキシル化ココアミン
界面活性剤を含んでなる組成物が開示されている。フォ
ーベス等により、かかる組成物でもって界面活性剤にお
けるEOレベルが約15モルである組成物と比較して或る除
草効力の利点が得られ得るということが教示されてい
る。
は、15モル未満のEOを有するエトキシル化第３級アルキ
ルアミン界面活性剤を含むグリホサート塩の組成物を開
示する。例えば、グリホサートのイソプロピルアミン塩
および平均５モルのEOを有するエトキシル化ココアミン
界面活性剤を含んでなる組成物が開示されている。フォ
ーベス等により、かかる組成物でもって界面活性剤にお
けるEOレベルが約15モルである組成物と比較して或る除
草効力の利点が得られ得るということが教示されてい
る。
サトウ等の欧州特許第0,274,369号は、エトキシル化
第４級アルキルアミン界面活性剤を含むグリホサート組
成物を開示する。界面活性剤が２モルのEOを有するエト
キシル化Ｎ−メチルココアンモニウムクロライド界面活
性剤であるいくつかの例が示されている。
第４級アルキルアミン界面活性剤を含むグリホサート組
成物を開示する。界面活性剤が２モルのEOを有するエト
キシル化Ｎ−メチルココアンモニウムクロライド界面活
性剤であるいくつかの例が示されている。
先行技術のエトキシル化第３級アルキルアミン界面活
性剤の欠点は、良好な除草性能を達成し得るレベルにて
濃厚処方物中に含められるときそれらは眼に刺激性であ
る傾向にあるいうことである。ある場合にはしかしすべ
ての場合ではないが、眼への刺激性は、第３級アルキル
アミンを対応する第４級（Ｎ−メチル）アルキルアミン
に転化することにより低減され得る。カッセバウム（Ka
ssebaum）の米国特許第5,317,003号は、界面活性剤とし
て15モルのEOを有するエトキシル化Ｎ−メチルココアン
モニウムクロライド界面活性剤を含有するグリホサート
組成物は界面活性剤が15モルのEOを有するエトキシル化
第３級ココアミン界面活性剤である以外は同一である組
成物よりも眼への刺激性が少ないということを開示す
る。
性剤の欠点は、良好な除草性能を達成し得るレベルにて
濃厚処方物中に含められるときそれらは眼に刺激性であ
る傾向にあるいうことである。ある場合にはしかしすべ
ての場合ではないが、眼への刺激性は、第３級アルキル
アミンを対応する第４級（Ｎ−メチル）アルキルアミン
に転化することにより低減され得る。カッセバウム（Ka
ssebaum）の米国特許第5,317,003号は、界面活性剤とし
て15モルのEOを有するエトキシル化Ｎ−メチルココアン
モニウムクロライド界面活性剤を含有するグリホサート
組成物は界面活性剤が15モルのEOを有するエトキシル化
第３級ココアミン界面活性剤である以外は同一である組
成物よりも眼への刺激性が少ないということを開示す
る。
眼への刺激性の問題の別の解決策がグエン（Nguyen）
の米国特許第5,118,444号に示唆されており、しかして
そこではエトキシル化第３級アルキルアミン界面活性剤
はそれらのＮ−オキシドに転化される。界面活性剤が1
0、15または20モルのEOを有するエトキシル化牛脂アミ
ンオキシド界面活性剤であるグリホサート組成物の例が
示されている。
の米国特許第5,118,444号に示唆されており、しかして
そこではエトキシル化第３級アルキルアミン界面活性剤
はそれらのＮ−オキシドに転化される。界面活性剤が1
0、15または20モルのEOを有するエトキシル化牛脂アミ
ンオキシド界面活性剤であるグリホサート組成物の例が
示されている。
先行技術のエトキシル化第３級アルキルアミン界面活
性剤の更なる欠点は、水がそれらに添加されるときそれ
らは堅いゲルを形成する傾向にあり、しかしてこのこと
は容器およびパイプを清浄にすることを困難にすること
によりかかる界面活性剤を含有する処方物を製造するこ
との複雑さおよび費用を増すということである。実際上
には、この問題は、ポリエチレングリコールのような抗
ゲル化剤を界面活性剤に添加することにより改善され
る。
性剤の更なる欠点は、水がそれらに添加されるときそれ
らは堅いゲルを形成する傾向にあり、しかしてこのこと
は容器およびパイプを清浄にすることを困難にすること
によりかかる界面活性剤を含有する処方物を製造するこ
との複雑さおよび費用を増すということである。実際上
には、この問題は、ポリエチレングリコールのような抗
ゲル化剤を界面活性剤に添加することにより改善され
る。
濃厚グリホサート処方物の成分としてアルコキシル化
第３級または第４級エーテルアミンまたはエーテルアミ
ンオキシド界面活性剤は、以前には決して開示されてい
ない。テキサコ・デベロップメント（Texaco Developme
nt）・コーポレーション社の英国特許第1,588,079号
は、エトキシル化されたアルキルオキシイソプロピルア
ミンおよびアルキルポリ（イソプロピル）アミン界面活
性剤の例並びにそれらを製造する方法を開示し、またそ
れらは洗剤、分散剤、湿潤剤および乳化剤として有用で
あることを示唆する。開示されている界面活性剤は、次
の代表的化学構造 〔ここで、R1はC8〜C18アルキルであり、ｍは１〜５の
数であり、そしてｘおよびｙはｘ＋ｙが２〜20の範囲に
なるような平均数である。〕 を有する。
第３級または第４級エーテルアミンまたはエーテルアミ
ンオキシド界面活性剤は、以前には決して開示されてい
ない。テキサコ・デベロップメント（Texaco Developme
nt）・コーポレーション社の英国特許第1,588,079号
は、エトキシル化されたアルキルオキシイソプロピルア
ミンおよびアルキルポリ（イソプロピル）アミン界面活
性剤の例並びにそれらを製造する方法を開示し、またそ
れらは洗剤、分散剤、湿潤剤および乳化剤として有用で
あることを示唆する。開示されている界面活性剤は、次
の代表的化学構造 〔ここで、R1はC8〜C18アルキルであり、ｍは１〜５の
数であり、そしてｘおよびｙはｘ＋ｙが２〜20の範囲に
なるような平均数である。〕 を有する。
ウィスコンシン州ミルトンのトマー・プロダクツ・イ
ンク社（Tomah Products,Inc.）は、1994年８月22日の
日付の「エトキシレーテッド・アミンズ（Ethoxylated
Amines）」という表題の小冊子において、一連のエトキ
シル化第３級アルキルアミンと一緒に、次の代表的化学
構造 〔ここで、R1はC10〜C26アルキルであり、そしてｘおよ
びｙはｘ＋ｙが２〜15の範囲になるような平均数であ
る。〕 を有する多数のエトキシル化第３級エーテルアミン界面
活性剤を開示する。トマー社のエトキシル化アミンの示
唆されている用途は、リストに挙げられているエトキシ
ル化第３級アルキルアミンの周知の用途である“農業用
助剤（adjuvant）”を含む。リストに含まれているエト
キシル化第３級エーテルアミンが農業用助剤としてエト
キシル化第３級アルキルアミンに優る利点を有するであ
ろうという示唆は全くなされておらず、またエトキシル
化第３級エーテルアミンを含有する濃厚グリホサート組
成物の製造に関する教示も何ら存在しない。
ンク社（Tomah Products,Inc.）は、1994年８月22日の
日付の「エトキシレーテッド・アミンズ（Ethoxylated
Amines）」という表題の小冊子において、一連のエトキ
シル化第３級アルキルアミンと一緒に、次の代表的化学
構造 〔ここで、R1はC10〜C26アルキルであり、そしてｘおよ
びｙはｘ＋ｙが２〜15の範囲になるような平均数であ
る。〕 を有する多数のエトキシル化第３級エーテルアミン界面
活性剤を開示する。トマー社のエトキシル化アミンの示
唆されている用途は、リストに挙げられているエトキシ
ル化第３級アルキルアミンの周知の用途である“農業用
助剤（adjuvant）”を含む。リストに含まれているエト
キシル化第３級エーテルアミンが農業用助剤としてエト
キシル化第３級アルキルアミンに優る利点を有するであ
ろうという示唆は全くなされておらず、またエトキシル
化第３級エーテルアミンを含有する濃厚グリホサート組
成物の製造に関する教示も何ら存在しない。
1994年９月１日の日付の「クォターナリーズ（Quater
naries）」という表題のトマー・ブロダクツ社の別の小
冊子は、第４級アミン界面活性剤のリスト中に次の代表
的化学構造 〔ここで、R1はイソデシルまたはイソトリデシルにより
例示される脂肪族基であり、そしてｘ＋ｙは２であ
る。〕 を有する多数のエトキシル化第４級エーテルアミンを含
む。トマー社の第４級物質についての示唆されている用
途のリストは、農業用助剤を含んでいない。
naries）」という表題のトマー・ブロダクツ社の別の小
冊子は、第４級アミン界面活性剤のリスト中に次の代表
的化学構造 〔ここで、R1はイソデシルまたはイソトリデシルにより
例示される脂肪族基であり、そしてｘ＋ｙは２であ
る。〕 を有する多数のエトキシル化第４級エーテルアミンを含
む。トマー社の第４級物質についての示唆されている用
途のリストは、農業用助剤を含んでいない。
1994年８月24日の日付の「AO−14−２」という表題のト
マー・プロダクツ社の別の小冊子は、次の代表的化学構
造 〔ここで、R1はイソデシルにより例示される脂肪族基で
あり、そしてｘ＋ｙは２である。〕 を有すると推定され得るエトキシル化エーテルアミンオ
キシドを開示する。AO−14−２についての示唆されてい
る用途のリストは、農業用助剤を含んでいない。
マー・プロダクツ社の別の小冊子は、次の代表的化学構
造 〔ここで、R1はイソデシルにより例示される脂肪族基で
あり、そしてｘ＋ｙは２である。〕 を有すると推定され得るエトキシル化エーテルアミンオ
キシドを開示する。AO−14−２についての示唆されてい
る用途のリストは、農業用助剤を含んでいない。
本発明の目的は、良好な除草効力を付与するエーテル
アミン界面活性剤を含有するが眼への低い刺激性を有す
るグリホサート除草剤の新規な組成物を提供することで
ある。
アミン界面活性剤を含有するが眼への低い刺激性を有す
るグリホサート除草剤の新規な組成物を提供することで
ある。
本発明の更なる目的は、エトキシル化アルキルアミン
界面活性剤の代替物であって（１）抗ゲル化剤の使用の
必要性の除去または実質的低減を可能にし、（２）匹敵
する効力を有する先行技術の処方物よりも高いグリホサ
ート酸当量含有量を有する水性処方物に可溶でありおよ
び（３）同様のエトキシル化度を有する該エトキシル化
アルキルアミン界面活性剤の匹敵量でもって得られ得る
除草効力に優る除草効力を提供する該代替物を含有する
グリホサートの商用処方物を提供することである。
界面活性剤の代替物であって（１）抗ゲル化剤の使用の
必要性の除去または実質的低減を可能にし、（２）匹敵
する効力を有する先行技術の処方物よりも高いグリホサ
ート酸当量含有量を有する水性処方物に可溶でありおよ
び（３）同様のエトキシル化度を有する該エトキシル化
アルキルアミン界面活性剤の匹敵量でもって得られ得る
除草効力に優る除草効力を提供する該代替物を含有する
グリホサートの商用処方物を提供することである。
本発明の更なる目的は、良好な貯蔵安定性を有する、
エーテルアミン界面活性剤を含有するグリホサートの濃
厚な液状および乾性の処方物を提供することである。
エーテルアミン界面活性剤を含有するグリホサートの濃
厚な液状および乾性の処方物を提供することである。
これらの目的および他の目的は、ここにおいて開示さ
れている組成物により達せられる。
れている組成物により達せられる。
本発明の要約 グリホサートまたはその塩および疎水性基が一連の約
10個までのオキシアルキレン基を経てアミン基に連結さ
れているアミン界面活性剤と定義されるエーテルアミン
界面活性剤を含んでなる新規な除草剤組成物が提供され
る。
10個までのオキシアルキレン基を経てアミン基に連結さ
れているアミン界面活性剤と定義されるエーテルアミン
界面活性剤を含んでなる新規な除草剤組成物が提供され
る。
特定的には、エーテルアミン界面活性剤は、次の代表
的化学構造 〔ここで、R1は直鎖もしくは分枝鎖のC6〜約C22アルキ
ル、アリールまたはアルキルアリール基であり、ｍは１
〜約10の平均数であり、ｍ個の（Ｏ−R2）基の各々にお
けるR2は独立的にC1〜C4アルキレンであり、R3基は独立
的にC1〜C4アルキレンであり、そしてｘおよびｙはｘ＋
ｙが２〜約60の範囲になるような平均数である。〕 を有する第３級アミンであり得る。
的化学構造 〔ここで、R1は直鎖もしくは分枝鎖のC6〜約C22アルキ
ル、アリールまたはアルキルアリール基であり、ｍは１
〜約10の平均数であり、ｍ個の（Ｏ−R2）基の各々にお
けるR2は独立的にC1〜C4アルキレンであり、R3基は独立
的にC1〜C4アルキレンであり、そしてｘおよびｙはｘ＋
ｙが２〜約60の範囲になるような平均数である。〕 を有する第３級アミンであり得る。
あるいは、エーテルアミン界面活性剤は、次の代表的
化学構造 〔ここで、R1は直鎖もしくは分枝鎖のC6〜約C22アルキ
ル、アリールまたはアルキルアリール基であり、ｍは１
〜約10の平均数であり、ｍ個の（Ｏ−R2）基の各々にお
けるR2は独立的にC1〜C4アルキレンであり、R3基は独立
的にC1〜C4アルキレンであり、R4はC1〜C4アルキルであ
り、ｘおよびｙはｘ＋ｙが０〜約60の範囲になるような
平均数であり、そしてA-は農業上受容され得るアニオン
である。〕 を有する第４級アミンであり得る。
化学構造 〔ここで、R1は直鎖もしくは分枝鎖のC6〜約C22アルキ
ル、アリールまたはアルキルアリール基であり、ｍは１
〜約10の平均数であり、ｍ個の（Ｏ−R2）基の各々にお
けるR2は独立的にC1〜C4アルキレンであり、R3基は独立
的にC1〜C4アルキレンであり、R4はC1〜C4アルキルであ
り、ｘおよびｙはｘ＋ｙが０〜約60の範囲になるような
平均数であり、そしてA-は農業上受容され得るアニオン
である。〕 を有する第４級アミンであり得る。
第３の可能性として、エーテルアミン界面活性剤は、
次の代表的化学構造 〔ここで、R1は直鎖もしくは分枝鎖のC6〜約C22アルキ
ル、アリールまたはアルキルアリール基であり、ｍは１
〜約10の平均数であり、ｍ個の（Ｏ−R2）基の各々にお
けるR2は独立的にC1〜C4アルキレンであり、R3基は独立
的にC1〜C4アルキレンであり、そしてｘおよびｙはｘ＋
ｙが２〜約60の範囲になるような平均数である。〕 を有するアミンオキシドであり得る。
次の代表的化学構造 〔ここで、R1は直鎖もしくは分枝鎖のC6〜約C22アルキ
ル、アリールまたはアルキルアリール基であり、ｍは１
〜約10の平均数であり、ｍ個の（Ｏ−R2）基の各々にお
けるR2は独立的にC1〜C4アルキレンであり、R3基は独立
的にC1〜C4アルキレンであり、そしてｘおよびｙはｘ＋
ｙが２〜約60の範囲になるような平均数である。〕 を有するアミンオキシドであり得る。
本発明の組成物は、殺死または制御されるべき草木の
茎葉への施用の直前に最終使用者により、グリホサート
を含有する組成物および直ぐ上に表示された化学構造に
包含される化学構造を有する界面活性剤を含んでなる組
成物を水溶液にて混合することにより現場で調製され得
る。本発明のかかる組成物は、ここにおいて“タンクミ
ックス”組成物と称される。
茎葉への施用の直前に最終使用者により、グリホサート
を含有する組成物および直ぐ上に表示された化学構造に
包含される化学構造を有する界面活性剤を含んでなる組
成物を水溶液にて混合することにより現場で調製され得
る。本発明のかかる組成物は、ここにおいて“タンクミ
ックス”組成物と称される。
あるいは、本発明の組成物は、既に施用のために所望
の希釈度に処方された状態（“即時使用可能（ready to
use）”組成物）または最終使用者による水中への希
釈、分散もしくは溶解を要求するよう処方された状態
（“濃厚（concentrate）”組成物）のいずれかにて最
終使用者に提供され得る。本発明のかかる予備処方され
た組成物は貯蔵安定性であり、また液状または乾性であ
り得る。
の希釈度に処方された状態（“即時使用可能（ready to
use）”組成物）または最終使用者による水中への希
釈、分散もしくは溶解を要求するよう処方された状態
（“濃厚（concentrate）”組成物）のいずれかにて最
終使用者に提供され得る。本発明のかかる予備処方され
た組成物は貯蔵安定性であり、また液状または乾性であ
り得る。
雑草または他の不所望の草木を殺死または制御するた
めの本発明の組成物の使用方法もまた提供される。
めの本発明の組成物の使用方法もまた提供される。
本発明の詳細な記載 本発明の組成物は、グリホサートをその酸形態にて含
有し得る。しかしながら、水中におけるグリホサート酸
の比較的低い溶解性の故に、グリホサートの一層可溶性
の塩が一般に好ましい。先行技術の商用組成物における
ように、本発明の水性組成物にとっての特に好ましい塩
はグリホサートのイソプロピルアミン塩であり、一方本
発明の乾性組成物にとっての特に好ましい塩はアンモニ
ウム塩である。グリホサートの、ジメチルアミン塩およ
びｎ−プロピルアミン塩のようなアルキルアミン塩、モ
ノエタノールアミン塩のようなアルカノールアミン塩、
トリメチルスルホニウム塩のようなアルキルスルホニウ
ム塩並びにナトリウム塩およびカリウム塩のようなアル
カリ金属塩を含めて、しかしそれらに制限されないが、
多くの他の塩が水性処方物または乾性処方物のいずれか
において用いられ得る。酸が用いられるかまたは塩が用
いられるかどうかに関係なく、グリホサート酸当量（慣
用的に、“a.e."と略記される。）で表されたグリホサ
ート施用量または処方物中に含有されるグリホサート量
に言及することが一般に好ましい。
有し得る。しかしながら、水中におけるグリホサート酸
の比較的低い溶解性の故に、グリホサートの一層可溶性
の塩が一般に好ましい。先行技術の商用組成物における
ように、本発明の水性組成物にとっての特に好ましい塩
はグリホサートのイソプロピルアミン塩であり、一方本
発明の乾性組成物にとっての特に好ましい塩はアンモニ
ウム塩である。グリホサートの、ジメチルアミン塩およ
びｎ−プロピルアミン塩のようなアルキルアミン塩、モ
ノエタノールアミン塩のようなアルカノールアミン塩、
トリメチルスルホニウム塩のようなアルキルスルホニウ
ム塩並びにナトリウム塩およびカリウム塩のようなアル
カリ金属塩を含めて、しかしそれらに制限されないが、
多くの他の塩が水性処方物または乾性処方物のいずれか
において用いられ得る。酸が用いられるかまたは塩が用
いられるかどうかに関係なく、グリホサート酸当量（慣
用的に、“a.e."と略記される。）で表されたグリホサ
ート施用量または処方物中に含有されるグリホサート量
に言及することが一般に好ましい。
本発明のタンクミックス型および即時使用可能型の組
成物は、約１〜約50g a.e./l、又は場合によりそれ以
上のグリホサートを含む水溶液である。タンクミックス
型および即時使用可能型の組成物にとっての好ましい範
囲は、約５〜約20g a.e./lである。
成物は、約１〜約50g a.e./l、又は場合によりそれ以
上のグリホサートを含む水溶液である。タンクミックス
型および即時使用可能型の組成物にとっての好ましい範
囲は、約５〜約20g a.e./lである。
本発明の濃厚組成物は、約50〜約500g a.e./lまたは
それ以上、好ましくは約200〜約500g a.e./l、最も好
ましくは約350〜約500g a.e./lのグリホサートを含む
水溶液であり得る。本発明の特に好ましい水性濃厚組成
物の例は、グリホサートのイソプロピルアミン塩を約36
0g a.e./lにて、即ちモンサント（Monsanto）・カンパ
ニー社によりラウンドアップ（Roundup）（登録商標）
除草剤として販売されている商用組成物中に存在するの
と同じレベルにて含有する。
それ以上、好ましくは約200〜約500g a.e./l、最も好
ましくは約350〜約500g a.e./lのグリホサートを含む
水溶液であり得る。本発明の特に好ましい水性濃厚組成
物の例は、グリホサートのイソプロピルアミン塩を約36
0g a.e./lにて、即ちモンサント（Monsanto）・カンパ
ニー社によりラウンドアップ（Roundup）（登録商標）
除草剤として販売されている商用組成物中に存在するの
と同じレベルにて含有する。
先行技術の組成物に優る本発明の水性組成物の驚くべ
き利点は、グリホサート濃度が非常に高いレベル例えば
約450〜約500g a.e./lに増大され得、しかもそれでも
最終使用者が噴霧タンク中に更なる界面活性剤を添加す
る必要なく優秀な除草性能を与えるのに界面活性剤濃度
は依然適切であるということである。多くのかかる高濃
厚組成物は、広範囲の温度条件下で顕著に良好な貯蔵安
定性を有する。
き利点は、グリホサート濃度が非常に高いレベル例えば
約450〜約500g a.e./lに増大され得、しかもそれでも
最終使用者が噴霧タンク中に更なる界面活性剤を添加す
る必要なく優秀な除草性能を与えるのに界面活性剤濃度
は依然適切であるということである。多くのかかる高濃
厚組成物は、広範囲の温度条件下で顕著に良好な貯蔵安
定性を有する。
あるいは、本発明の濃厚組成物は、使用に先立って水
中に分散または溶解されるための、例えば粉末、ペレッ
ト、タブレットまたは好ましくは顆粒の形態にて与えら
れる乾性処方物であり得る。典型的には、水不溶性成分
はかかる組成物中に実質的レベルにて存在せず、それ故
該処方物は完全に水溶性である。本発明の乾性の水溶性
または水分散性組成物は、約20％〜約80％重量／重量の
グリホサートa.e.、好ましくは約50％〜約76％、最も好
ましくは約60％〜約72％を含む。本発明の特に好ましい
水溶性顆粒状組成物の例は、グリホサートのアンモニウ
ム塩を約72％重量／重量にて、即ちモンサント・カンパ
ニー社によりスカウト（Scout）（登録商標）除草剤と
して販売されている商用組成物中に存在するのと同じレ
ベルにて含有する。
中に分散または溶解されるための、例えば粉末、ペレッ
ト、タブレットまたは好ましくは顆粒の形態にて与えら
れる乾性処方物であり得る。典型的には、水不溶性成分
はかかる組成物中に実質的レベルにて存在せず、それ故
該処方物は完全に水溶性である。本発明の乾性の水溶性
または水分散性組成物は、約20％〜約80％重量／重量の
グリホサートa.e.、好ましくは約50％〜約76％、最も好
ましくは約60％〜約72％を含む。本発明の特に好ましい
水溶性顆粒状組成物の例は、グリホサートのアンモニウ
ム塩を約72％重量／重量にて、即ちモンサント・カンパ
ニー社によりスカウト（Scout）（登録商標）除草剤と
して販売されている商用組成物中に存在するのと同じレ
ベルにて含有する。
本発明の乾性組成物において、グリホサートはそれ自
体他の処方成分にとっての支持体を提供し得、あるいは
かかる支持体を提供する１種またはそれ以上の不活性成
分が追加的に存在し得る。用いられ得る不活性支持体の
例は、硫酸アンモニウムである。ここにおいて用いられ
ている用語“乾性”は、乾性組成物が全く水を含有しな
いことを意味せず、典型的には本発明の乾性組成物は約
0.5重量パーセントから約５重量パーセント、好ましく
は約１重量パーセント未満の水を含む。
体他の処方成分にとっての支持体を提供し得、あるいは
かかる支持体を提供する１種またはそれ以上の不活性成
分が追加的に存在し得る。用いられ得る不活性支持体の
例は、硫酸アンモニウムである。ここにおいて用いられ
ている用語“乾性”は、乾性組成物が全く水を含有しな
いことを意味せず、典型的には本発明の乾性組成物は約
0.5重量パーセントから約５重量パーセント、好ましく
は約１重量パーセント未満の水を含む。
本発明の乾性の水溶性または水分散性顆粒状処方物
は、噴霧乾燥、流動床凝塊化、パン式造粒（pan granul
ation）または押出を含めて、しかしそれらに限定され
ないが、当該技術において知られたいずれの方法によっ
ても作られ得る。乾性処方物において、グリホサート
は、塩例えばナトリウムもしくはアンモニウム塩とし
て、または酸として存在し得る。グリホサート酸を含有
する処方物は随意にアンモニウムもしくはアルカリ金属
の炭酸塩または重炭酸塩、リン酸二水素アンモニウム等
のような酸受容体を含有し得、その結果最終使用者によ
る水中への溶解または分散時にグリホサートの水溶性塩
が生成される。
は、噴霧乾燥、流動床凝塊化、パン式造粒（pan granul
ation）または押出を含めて、しかしそれらに限定され
ないが、当該技術において知られたいずれの方法によっ
ても作られ得る。乾性処方物において、グリホサート
は、塩例えばナトリウムもしくはアンモニウム塩とし
て、または酸として存在し得る。グリホサート酸を含有
する処方物は随意にアンモニウムもしくはアルカリ金属
の炭酸塩または重炭酸塩、リン酸二水素アンモニウム等
のような酸受容体を含有し得、その結果最終使用者によ
る水中への溶解または分散時にグリホサートの水溶性塩
が生成される。
本発明の組成物をすべての以前に記載されたグリホサ
ート組成物から区別するものは、組成物中における次の
代表的化学構造（ａ） 〔ここで、R1は直鎖もしくは分枝鎖のC6〜約C22アルキ
ル、アリールまたはアルキルアリール基であり、ｍは１
〜約10の平均数であり、ｍ個の（Ｏ−R2）基の各々にお
けるR2は独立的にC1〜C4アルキレンであり、R3基は独立
的にC1〜C4アルキレンであり、そしてｘおよびｙはｘ＋
ｙが２〜約60の範囲になるような平均数である。〕； または（ｂ） 〔ここで、R1は直鎖もしくは分枝鎖のC6〜約C22アルキ
ル、アリールまたはアルキルアリール基であり、ｍは１
〜約10の平均数であり、ｍ個の（Ｏ−R2）基の各々にお
けるR2は独立的にC1〜C4アルキレンであり、R3基は独立
的にC1〜C4アルキレンであり、R4はC1〜C4アルキルであ
り、ｘおよびｙはｘ＋ｙが０〜約60の範囲になるような
平均数であり、そしてA-は農業上受容され得るアニオン
である。〕； または（ｃ） 〔ここで、R1は直鎖もしくは分枝鎖のC6〜約C22アルキ
ル、アリールまたはアルキルアリール基であり、ｍは１
〜約10の平均数であり、ｍ個の（Ｏ−R2）基の各々にお
けるR2は独立的にC1〜C4アルキレンであり、R3基は独立
的にC1〜C4アルキレンであり、そしてｘおよびｙはｘ＋
ｙが２〜約60の範囲になるような平均数である。〕 を有するアルコキシル化第３級またはアルコキシル化も
しくは非アルコキシル化第４級エーテルアミンあるいは
アルコキシル化エーテルアミンオキシド界面活性剤の存
在である。
ート組成物から区別するものは、組成物中における次の
代表的化学構造（ａ） 〔ここで、R1は直鎖もしくは分枝鎖のC6〜約C22アルキ
ル、アリールまたはアルキルアリール基であり、ｍは１
〜約10の平均数であり、ｍ個の（Ｏ−R2）基の各々にお
けるR2は独立的にC1〜C4アルキレンであり、R3基は独立
的にC1〜C4アルキレンであり、そしてｘおよびｙはｘ＋
ｙが２〜約60の範囲になるような平均数である。〕； または（ｂ） 〔ここで、R1は直鎖もしくは分枝鎖のC6〜約C22アルキ
ル、アリールまたはアルキルアリール基であり、ｍは１
〜約10の平均数であり、ｍ個の（Ｏ−R2）基の各々にお
けるR2は独立的にC1〜C4アルキレンであり、R3基は独立
的にC1〜C4アルキレンであり、R4はC1〜C4アルキルであ
り、ｘおよびｙはｘ＋ｙが０〜約60の範囲になるような
平均数であり、そしてA-は農業上受容され得るアニオン
である。〕； または（ｃ） 〔ここで、R1は直鎖もしくは分枝鎖のC6〜約C22アルキ
ル、アリールまたはアルキルアリール基であり、ｍは１
〜約10の平均数であり、ｍ個の（Ｏ−R2）基の各々にお
けるR2は独立的にC1〜C4アルキレンであり、R3基は独立
的にC1〜C4アルキレンであり、そしてｘおよびｙはｘ＋
ｙが２〜約60の範囲になるような平均数である。〕 を有するアルコキシル化第３級またはアルコキシル化も
しくは非アルコキシル化第４級エーテルアミンあるいは
アルコキシル化エーテルアミンオキシド界面活性剤の存
在である。
先行技術のグリホサート組成物中のアルキルアミンま
たはアルキルアミンオキシド界面活性剤は、（Ｏ−R2）
基を有さず、即ちｍ＝０である。我々は、１〜約10個の
（Ｏ−R2）基が該界面活性剤の構造においてR1基と窒素
原子の間に挿入されるとき驚くべき程改善された性質が
グリホサート組成物に付与され得るということを見出し
た。
たはアルキルアミンオキシド界面活性剤は、（Ｏ−R2）
基を有さず、即ちｍ＝０である。我々は、１〜約10個の
（Ｏ−R2）基が該界面活性剤の構造においてR1基と窒素
原子の間に挿入されるとき驚くべき程改善された性質が
グリホサート組成物に付与され得るということを見出し
た。
アリール基は、R1において存在する場合、５〜７個好
ましくは６個の炭素原子を有し、そしていくつかの基
（moieties）で置換されていても置換されていなくても
よい。R1を構成するいずれのアルキルアリール基におい
てもアルキル部は、１〜16個の炭素原子を有する。かか
るアルキルアリール基の例は、アルキルフェニル、例え
ばノニルフェニルである。
ましくは６個の炭素原子を有し、そしていくつかの基
（moieties）で置換されていても置換されていなくても
よい。R1を構成するいずれのアルキルアリール基におい
てもアルキル部は、１〜16個の炭素原子を有する。かか
るアルキルアリール基の例は、アルキルフェニル、例え
ばノニルフェニルである。
しかしながら、本発明の好ましい界面活性剤におい
て、R1は約８〜約18個、例えば約10〜15個の炭素原子を
有する直鎖または分枝鎖のアルキル基であり、そして対
応するアルコールから誘導される。例えば、アルキル基
はココヤシまたは牛脂からのような天然起源のものであ
り得、あるいはイソデシル、イソトリデシル、線状C12
〜C14またはオクタデシルアルコールのような合成アル
コールを起源とされ得る。
て、R1は約８〜約18個、例えば約10〜15個の炭素原子を
有する直鎖または分枝鎖のアルキル基であり、そして対
応するアルコールから誘導される。例えば、アルキル基
はココヤシまたは牛脂からのような天然起源のものであ
り得、あるいはイソデシル、イソトリデシル、線状C12
〜C14またはオクタデシルアルコールのような合成アル
コールを起源とされ得る。
窒素原子に最も接近したR2置換基（近位R2基）は、好
ましい例においては、線状プロピレン（−CH2CH2CH
2−）、イソプロピレン（−CH2CH（CH3）−）またはエ
チレン（−CH2CH2−）基である。近位R2基が線状プロピ
レンである好ましい例は、ｍ＝１を有する。近位R2基が
イソプロピレンまたはエチレンである場合、ｍは好まし
くは１〜５、最も好ましくは２〜３の範囲にあり、そし
てすべてのR2基は好ましくは同じである。
ましい例においては、線状プロピレン（−CH2CH2CH
2−）、イソプロピレン（−CH2CH（CH3）−）またはエ
チレン（−CH2CH2−）基である。近位R2基が線状プロピ
レンである好ましい例は、ｍ＝１を有する。近位R2基が
イソプロピレンまたはエチレンである場合、ｍは好まし
くは１〜５、最も好ましくは２〜３の範囲にあり、そし
てすべてのR2基は好ましくは同じである。
好ましい例におけるR3置換基は、独立的にイソプロピ
レンおよびエチレンから選択される。特に好ましい例に
おいては、すべてのR3基がエチレンである。本発明の第
３級エーテルアミンおよびエーテルアミンオキシドにお
いて、ｘ＋ｙが２〜約20の範囲にあることが好ましい。
本発明の第４級エーテルアミンにおいて、ｘ＋ｙが０〜
約20の範囲にあることが好ましい。本発明の第３級およ
び第４級エーテルアミン並びにエーテルアミンオキシド
におけるｘ＋ｙについての特に好ましい範囲は、２〜約
10、一層特に２〜約５である。
レンおよびエチレンから選択される。特に好ましい例に
おいては、すべてのR3基がエチレンである。本発明の第
３級エーテルアミンおよびエーテルアミンオキシドにお
いて、ｘ＋ｙが２〜約20の範囲にあることが好ましい。
本発明の第４級エーテルアミンにおいて、ｘ＋ｙが０〜
約20の範囲にあることが好ましい。本発明の第３級およ
び第４級エーテルアミン並びにエーテルアミンオキシド
におけるｘ＋ｙについての特に好ましい範囲は、２〜約
10、一層特に２〜約５である。
本発明の第４級エーテルアミンにおいて、R4は好まし
くはメチルであり、そしてA-は好ましくはハライドイオ
ン、例えばグロリドもしくはブロミドイオン、リン酸イ
オンまたは硫酸イオンであり、あるいはその代わりにグ
リホサートイオンであり得、または処方物中にエーテル
アミンと共に含められるアニオン性界面活性剤により与
えられ得る。グリホサート処方物において十分存在し得
るような低pHにおいて、第３級エーテルアミンは恐らく
窒素原子においてプロトン化されそして対イオンと結合
し得る、ということが当業者により認識されよう。かか
る場合、第３級エーテルアミンは、R4が水素であること
以外は第４級エーテルアミンについて上記に示された化
学構造により表され得る。第３級エーテルアミンを含む
低pHグリホサート処方物における対イオンA-は、恐らく
グリホサートそれ自体である。
くはメチルであり、そしてA-は好ましくはハライドイオ
ン、例えばグロリドもしくはブロミドイオン、リン酸イ
オンまたは硫酸イオンであり、あるいはその代わりにグ
リホサートイオンであり得、または処方物中にエーテル
アミンと共に含められるアニオン性界面活性剤により与
えられ得る。グリホサート処方物において十分存在し得
るような低pHにおいて、第３級エーテルアミンは恐らく
窒素原子においてプロトン化されそして対イオンと結合
し得る、ということが当業者により認識されよう。かか
る場合、第３級エーテルアミンは、R4が水素であること
以外は第４級エーテルアミンについて上記に示された化
学構造により表され得る。第３級エーテルアミンを含む
低pHグリホサート処方物における対イオンA-は、恐らく
グリホサートそれ自体である。
本発明の組成物において有用な一つの特に好ましい界
面活性剤は、R1＝C12〜C14アルキル、R2＝イソプロピレ
ン、ｍ＝２、R3＝エチレン、およびｘ＋ｙ＝５を有する
第３級エーテルアミンである。
面活性剤は、R1＝C12〜C14アルキル、R2＝イソプロピレ
ン、ｍ＝２、R3＝エチレン、およびｘ＋ｙ＝５を有する
第３級エーテルアミンである。
本発明の組成物において有用な別の特に好ましい界面
活性剤は、R1＝C12〜C14アルキル、R2＝エチレン、ｍ＝
３、R3＝エチレン、およびｘ＋ｙ＝５を有する第３級エ
ーテルアミンである。
活性剤は、R1＝C12〜C14アルキル、R2＝エチレン、ｍ＝
３、R3＝エチレン、およびｘ＋ｙ＝５を有する第３級エ
ーテルアミンである。
本発明の組成物において有用な二つの他の特に好まし
い界面活性剤は、R1＝イソデシル、R2＝線状プロピレ
ン、ｍ＝１、R3＝エチレン、およびそれぞれｘ＋ｙ＝２
または５を有する第３級エーテルアミンである。
い界面活性剤は、R1＝イソデシル、R2＝線状プロピレ
ン、ｍ＝１、R3＝エチレン、およびそれぞれｘ＋ｙ＝２
または５を有する第３級エーテルアミンである。
本発明の組成物において有用な別の系列の特に好まし
い界面活性剤は、R1＝ココアルキル（coco alkyl）、R2
＝線状プロピレン、ｍ＝１、R3＝エチレン、およびｘ＋
ｙ＝２〜10の範囲の数を有する第３級エーテルアミンで
ある。
い界面活性剤は、R1＝ココアルキル（coco alkyl）、R2
＝線状プロピレン、ｍ＝１、R3＝エチレン、およびｘ＋
ｙ＝２〜10の範囲の数を有する第３級エーテルアミンで
ある。
本発明の組成物において有用な二つの他の特に好まし
い界面活性剤は、R1＝イソトリデシル、R2＝線状プロピ
レン、ｍ＝１、R3＝エチレン、およびそれぞれｘ＋ｙ＝
２または５を有する第３級エーテルアミンである。
い界面活性剤は、R1＝イソトリデシル、R2＝線状プロピ
レン、ｍ＝１、R3＝エチレン、およびそれぞれｘ＋ｙ＝
２または５を有する第３級エーテルアミンである。
本発明の組成物において有用な二つの他の特に好まし
い界面活性剤は、それぞれR1＝イソデシルまたはイソト
リデシル、R2＝線状プロピレン、R3＝エチレン、R4＝メ
チル、ｍ＝１、およびｘ＋ｙ＝２を有する第４級エーテ
ルアミンである。
い界面活性剤は、それぞれR1＝イソデシルまたはイソト
リデシル、R2＝線状プロピレン、R3＝エチレン、R4＝メ
チル、ｍ＝１、およびｘ＋ｙ＝２を有する第４級エーテ
ルアミンである。
エーテルアミン界面活性剤のいかなる好都合な有効的
除草活性向上量も、本発明の組成物において用いられ得
る。タンクミックス型および即時使用可能型の処方物に
おいて、界面活性剤の非常に高いレベル、例えば５％重
量／容量まで、または更に一層高いレベルが達成され得
るが、しかし経済的理由のために、約0.125％〜約２％
重量／容量の範囲の濃度を用いることがより普通であ
る。当業者は、種々の植物種に関しての試験から、いか
なる特定のグリホサートの施用についても含められるべ
きエーテルアミン界面活性剤の適切なレベルを決定する
ことができる。
除草活性向上量も、本発明の組成物において用いられ得
る。タンクミックス型および即時使用可能型の処方物に
おいて、界面活性剤の非常に高いレベル、例えば５％重
量／容量まで、または更に一層高いレベルが達成され得
るが、しかし経済的理由のために、約0.125％〜約２％
重量／容量の範囲の濃度を用いることがより普通であ
る。当業者は、種々の植物種に関しての試験から、いか
なる特定のグリホサートの施用についても含められるべ
きエーテルアミン界面活性剤の適切なレベルを決定する
ことができる。
本発明の濃厚な液状または乾性の組成物において、エ
ーテルアミン界面活性剤は、好ましくは、約1:20ないし
約1:1、最も好ましくは約1:10ないし約1:2の範囲、例え
ば約1:6の、グリホサートa.e.に対する重量／重量の比
率にて含められる。
ーテルアミン界面活性剤は、好ましくは、約1:20ないし
約1:1、最も好ましくは約1:10ないし約1:2の範囲、例え
ば約1:6の、グリホサートa.e.に対する重量／重量の比
率にて含められる。
長期貯蔵安定性は、濃厚処方物の重要な商業上の特質
である。グリホサート塩の水性濃厚処方物の場合、処方
物中の界面活性剤が別個の相として他の成分から分離し
ないことが特に重要である。先行技術の界面活性剤を用
いて作られる多くの水性濃厚物は、高温において相分離
の傾向を示す。高いグリホサート濃度を有する水溶液に
おいてさえ比較的高い曇点により証明されるように、そ
れらがグリホサート塩、特にイソプロピルアミン塩との
良好な相溶性を示すのは、ここにおいて開示されている
エーテルアミン界面活性剤の特徴である。一般にたいて
いの施用にとって、約50℃より高い曇点が望ましい。
である。グリホサート塩の水性濃厚処方物の場合、処方
物中の界面活性剤が別個の相として他の成分から分離し
ないことが特に重要である。先行技術の界面活性剤を用
いて作られる多くの水性濃厚物は、高温において相分離
の傾向を示す。高いグリホサート濃度を有する水溶液に
おいてさえ比較的高い曇点により証明されるように、そ
れらがグリホサート塩、特にイソプロピルアミン塩との
良好な相溶性を示すのは、ここにおいて開示されている
エーテルアミン界面活性剤の特徴である。一般にたいて
いの施用にとって、約50℃より高い曇点が望ましい。
グリホサートまたはその塩およびエーテルアミン界面
活性剤に加えて、種々の更なる成分または助剤のいずれ
も、かかる添加物質がグリホサート除草活性に対して有
意的には拮抗性でない限り本発明の処方物中に含められ
得る。かかる添加物質の例は、例示的に抗ゲル化剤、凍
結防止剤、増粘剤、染料、抗微生物保存剤、または硫酸
アンモニウムもしくは脂肪酸のような除草活性を更に高
めるための添加剤を含む。
活性剤に加えて、種々の更なる成分または助剤のいずれ
も、かかる添加物質がグリホサート除草活性に対して有
意的には拮抗性でない限り本発明の処方物中に含められ
得る。かかる添加物質の例は、例示的に抗ゲル化剤、凍
結防止剤、増粘剤、染料、抗微生物保存剤、または硫酸
アンモニウムもしくは脂肪酸のような除草活性を更に高
めるための添加剤を含む。
エーテルアミン以外のクラスの第２の界面活性剤、例
えば第１級もしくは第２級アルコールエトキシレート、
スクロースもしくはソルビタンのアルキルエステル、ま
たはアルキルポリグリコシドもまた含められ得る。かか
る第２の界面活性剤が存在するとき、エーテルアミン対
第２の界面活性剤の重量／重量の比率は約1:1より大き
いことが好ましく、最も好ましくは約2:1より大きく、
例えば約4:1である。
えば第１級もしくは第２級アルコールエトキシレート、
スクロースもしくはソルビタンのアルキルエステル、ま
たはアルキルポリグリコシドもまた含められ得る。かか
る第２の界面活性剤が存在するとき、エーテルアミン対
第２の界面活性剤の重量／重量の比率は約1:1より大き
いことが好ましく、最も好ましくは約2:1より大きく、
例えば約4:1である。
好ましくは、第２の界面活性剤が本発明の高濃厚グリ
ホサート処方物、例えば約450〜約500g a.e./lのグリ
ホサートを含有する処方物中に含まれるとき、エーテル
アミン界面活性剤は、存在する総界面活性剤の少なくと
も約75重量％を占める。
ホサート処方物、例えば約450〜約500g a.e./lのグリ
ホサートを含有する処方物中に含まれるとき、エーテル
アミン界面活性剤は、存在する総界面活性剤の少なくと
も約75重量％を占める。
グリホサートと他の除草剤との混合物もまた、エーテ
ルアミン界面活性剤が処方物中に含まれる場合、本発明
の範囲内である。かかる他の除草剤の例は、ビアラフォ
ス、グルフォシネート、2,4−Ｄ、MCPA、ジカンバ、ジ
フェニルエーテル類、イミダゾリノン類およびスルホニ
ル尿素類を含む。
ルアミン界面活性剤が処方物中に含まれる場合、本発明
の範囲内である。かかる他の除草剤の例は、ビアラフォ
ス、グルフォシネート、2,4−Ｄ、MCPA、ジカンバ、ジ
フェニルエーテル類、イミダゾリノン類およびスルホニ
ル尿素類を含む。
グリホサート処方物の使用方法は、当業者にとって周
知である。本発明の水性濃厚処方物は適切な容量の水中
に希釈され、そして殺死または制御されるべき雑草また
は他の不所望の草木に例えば噴霧により施用される。本
発明の乾性濃厚処方物は適切な容量の水中に溶解または
分散され、そして同じやり方で施用される。たいていの
目的にとって、本発明の組成物は、約0.1〜約5kg/haの
範囲、場合によりそれ以上のグリホサートa.e.施用量に
て施用される。１年生および多年生のイネ科植物および
広葉植物の制御についての典型的なグリホサートa.e.施
用量は、約0.3〜約1.5kg/haの範囲にある。本発明の組
成物は、いかなる好都合な容量の水中にても施用され
得、最も典型的には約50〜約1000l/haの範囲にて施用さ
れ得る。
知である。本発明の水性濃厚処方物は適切な容量の水中
に希釈され、そして殺死または制御されるべき雑草また
は他の不所望の草木に例えば噴霧により施用される。本
発明の乾性濃厚処方物は適切な容量の水中に溶解または
分散され、そして同じやり方で施用される。たいていの
目的にとって、本発明の組成物は、約0.1〜約5kg/haの
範囲、場合によりそれ以上のグリホサートa.e.施用量に
て施用される。１年生および多年生のイネ科植物および
広葉植物の制御についての典型的なグリホサートa.e.施
用量は、約0.3〜約1.5kg/haの範囲にある。本発明の組
成物は、いかなる好都合な容量の水中にても施用され
得、最も典型的には約50〜約1000l/haの範囲にて施用さ
れ得る。
本発明は以下の実施例により例示されるが、しかしこ
れらの実施例に制限されない。
れらの実施例に制限されない。
実施例 曇点が、これらの実施例の或る液状組成物について次
のように決定された。試験管中の該組成物のサンプル
を、それが曇るようになるまで水浴中で加熱した。次い
で試験管を水浴から取り出し、そして該サンプルをそれ
が清澄になるまで温度計で撹拌した。該サンプルが清澄
になった温度を、該組成物の曇点として記録した。
のように決定された。試験管中の該組成物のサンプル
を、それが曇るようになるまで水浴中で加熱した。次い
で試験管を水浴から取り出し、そして該サンプルをそれ
が清澄になるまで温度計で撹拌した。該サンプルが清澄
になった温度を、該組成物の曇点として記録した。
以下の実施例において“％”として表された百分率
は、別段指摘がなければ重量／重量による。
は、別段指摘がなければ重量／重量による。
実施例１ 実施例１において用いられた界面活性剤は、R1がC12
〜C14アルキルであり、ｍが３であり、ｘ＋ｙが５であ
り、そしてR2およびR3が各々エチレンである上記に表さ
れた化学構造を有する第３級エーテルアミンである。
〜C14アルキルであり、ｍが３であり、ｘ＋ｙが５であ
り、そしてR2およびR3が各々エチレンである上記に表さ
れた化学構造を有する第３級エーテルアミンである。
実施例１の水性濃厚組成物は、次の成分を与えられた
順で混合することにより調製たれた。即ち、 （１）46％グリホサートa.e.を含有するグリホサートイ
ソプロピルアミン塩の水溶液,67.4g。
順で混合することにより調製たれた。即ち、 （１）46％グリホサートa.e.を含有するグリホサートイ
ソプロピルアミン塩の水溶液,67.4g。
（２）上記に定められた界面活性剤,10.0g。
（３）脱イオン水,22.6g。
該組成物は、31％グリホサートa.e.および10％界面活
性剤を含有すると算出され得る。20/15.6℃における該
組成物の比重は、1.1628であると決定された。該組成物
の曇点は、＞90℃であった。
性剤を含有すると算出され得る。20/15.6℃における該
組成物の比重は、1.1628であると決定された。該組成物
の曇点は、＞90℃であった。
実施例２ 実施例２において用いられた界面活性剤は、実施例１
において用いられたものと同じである。実施例２の水性
濃厚組成物は、次の成分を与えられた順で混合すること
により調製された。即ち、 （１）46％グリホサートa.e.を含有するグリホサートイ
ソプロピルアミン塩の水溶液,1348g。
において用いられたものと同じである。実施例２の水性
濃厚組成物は、次の成分を与えられた順で混合すること
により調製された。即ち、 （１）46％グリホサートa.e.を含有するグリホサートイ
ソプロピルアミン塩の水溶液,1348g。
（２）上記に定められた界面活性剤,110g。
（３）脱イオン水,542g。
該組成物は、31％グリホサートa.e.および5.5％界面
活性剤を含有すると算出され得る。20/15.6℃における
該組成物の比重は、1.1630であると決定された。該組成
物の曇点は、＞90℃であった。
活性剤を含有すると算出され得る。20/15.6℃における
該組成物の比重は、1.1630であると決定された。該組成
物の曇点は、＞90℃であった。
実施例２の組成物を、「米国環境保護局（EPA）公布5
40/9−82−025,1982年11月，表題：農薬アセスメントガ
イドライン，下位区分F,危険評価：人および家畜」に規
定された標準処理操作に従って、眼への刺激性試験に付
した。この試験は、EPA優良実験室規範（Good Laborato
ry Practice:GLP）の基準に従って行われた。眼への低
い刺激性（low irritancy）を示す毒性カテゴリーIIIに
該組成物を定める結果が得られた。
40/9−82−025,1982年11月，表題：農薬アセスメントガ
イドライン，下位区分F,危険評価：人および家畜」に規
定された標準処理操作に従って、眼への刺激性試験に付
した。この試験は、EPA優良実験室規範（Good Laborato
ry Practice:GLP）の基準に従って行われた。眼への低
い刺激性（low irritancy）を示す毒性カテゴリーIIIに
該組成物を定める結果が得られた。
実施例３ 実施例３において用いられた界面活性剤は、R1がC12
〜C14アルキルであり、ｍが２であり、ｘ＋ｙが５であ
り、R2がイソプロピレンであり、そしてR3がエチレンで
ある上記に表された化学構造を有する第３級エーテルア
ミンである。
〜C14アルキルであり、ｍが２であり、ｘ＋ｙが５であ
り、R2がイソプロピレンであり、そしてR3がエチレンで
ある上記に表された化学構造を有する第３級エーテルア
ミンである。
実施例３の水性濃厚組成物は、次の成分を与えられた
順で混合することにより調製された。即ち、 （１）46％グリホサートa.e.を含有するグリホサートイ
ソプロピルアミン塩の水溶液,1348g。
順で混合することにより調製された。即ち、 （１）46％グリホサートa.e.を含有するグリホサートイ
ソプロピルアミン塩の水溶液,1348g。
（２）上記に定められた界面活性剤,200g。
（３）脱イオン水,452g。
該組成物は、31％グリホサートa.e.および10％界面活
性剤を含有すると算出され得る。20/15.6℃における該
組成物の比重は、1.1618であると決定された。該組成物
の曇点は、＞90℃であった。
性剤を含有すると算出され得る。20/15.6℃における該
組成物の比重は、1.1618であると決定された。該組成物
の曇点は、＞90℃であった。
実施例４ 実施例４において用いられた界面活性剤は、実施例３
において用いられたものと同じである。実施例４の水性
濃厚組成物は、次の成分を与えられた順で混合すること
により調製された。即ち、 （１）46％グリホサートa.e.を含有するグリホサートイ
ソプロピルアミン塩の水溶液,1348g。
において用いられたものと同じである。実施例４の水性
濃厚組成物は、次の成分を与えられた順で混合すること
により調製された。即ち、 （１）46％グリホサートa.e.を含有するグリホサートイ
ソプロピルアミン塩の水溶液,1348g。
（２）上記に定められた界面活性剤,110g。
（３）脱イオン水,542g。
該組成物は、31％グリホサートa.e.および5.5％界面
活性剤を含有すると算出され得る。20/15.6℃における
該組成物の比重は、1.1617であると決定された。該組成
物の曇点は、＞90℃であった。
活性剤を含有すると算出され得る。20/15.6℃における
該組成物の比重は、1.1617であると決定された。該組成
物の曇点は、＞90℃であった。
実施例４の組成物を、上記に引用された「EPA公布540
/9−82−025,1982年11月」に規定された標準処理操作に
従って、眼への刺激性試験に付した。この試験は、GLP
の基準に従って行われた。眼への低い刺激性を示す毒性
カテゴリーIIIに該組成物を定める結果が得られた。
/9−82−025,1982年11月」に規定された標準処理操作に
従って、眼への刺激性試験に付した。この試験は、GLP
の基準に従って行われた。眼への低い刺激性を示す毒性
カテゴリーIIIに該組成物を定める結果が得られた。
実施例５〜７ 実施例５〜７において用いられた界面活性剤は、R1が
C12〜C14アルキルであり、ｍが３であり、そしてR2およ
びR3が各々エチレンである上記に表された化学構造を有
する第３級エーテルアミンである。ｘ＋ｙの値は、下記
の表に示されているように変えた。
C12〜C14アルキルであり、ｍが３であり、そしてR2およ
びR3が各々エチレンである上記に表された化学構造を有
する第３級エーテルアミンである。ｘ＋ｙの値は、下記
の表に示されているように変えた。
31％グリホサートa.e.のイソプロピルアミン塩形態の
グリホサートおよび11％の界面活性剤を含有する水性濃
厚組成物が、実施例１〜４と同様の手順により調製され
た。各組成物の曇点は、下記の表に示されているように
決定された。実施例 ｘ＋ｙ 曇点（℃） ５ 5 ＞95 ６ 10 81 ７ 15 66 実施例８〜11 実施例８〜11において用いられた界面活性剤は、R1が
C12〜C14アルキルであり、ｍが２であり、R2がイソプロ
ピレンであり、そしてR3がエチレンである上記に表され
た化学構造を有する第３級エーテルアミンである。ｘ＋
ｙの値は、下記の表に示されているように変えた。
グリホサートおよび11％の界面活性剤を含有する水性濃
厚組成物が、実施例１〜４と同様の手順により調製され
た。各組成物の曇点は、下記の表に示されているように
決定された。実施例 ｘ＋ｙ 曇点（℃） ５ 5 ＞95 ６ 10 81 ７ 15 66 実施例８〜11 実施例８〜11において用いられた界面活性剤は、R1が
C12〜C14アルキルであり、ｍが２であり、R2がイソプロ
ピレンであり、そしてR3がエチレンである上記に表され
た化学構造を有する第３級エーテルアミンである。ｘ＋
ｙの値は、下記の表に示されているように変えた。
31％グリホサートa.e.のイソプロピルアミン塩形態の
グリホサートおよび11％の界面活性剤を含有する水性濃
厚組成物が、実施例１〜４と同様の手順により調製され
た。各組成物の曇点は、下記の表に示されているように
決定された。
グリホサートおよび11％の界面活性剤を含有する水性濃
厚組成物が、実施例１〜４と同様の手順により調製され
た。各組成物の曇点は、下記の表に示されているように
決定された。
実施例 ｘ＋ｙ 曇点（℃） 8 2 76 9 5 ＞95 10 10 ＞95 11 15 71 実施例12 比較除草効力を、イリノイ州ジャージーヴィルにおけ
るフィールド試験において決定した。処理は、列をなし
て機械的に播かれた種子から生長していた植物体に発芽
後施用でなされた。３反復での乱塊試験法が用いられ
た。施用は、施用の均一性を最大にするために重複的噴
霧様式を与える多頭ノズルを有する背負い型噴霧器でも
ってなされた。除草効力は、未処理の区画との比較によ
り目視的に推定された制御パーセントとして評価され
た。
るフィールド試験において決定した。処理は、列をなし
て機械的に播かれた種子から生長していた植物体に発芽
後施用でなされた。３反復での乱塊試験法が用いられ
た。施用は、施用の均一性を最大にするために重複的噴
霧様式を与える多頭ノズルを有する背負い型噴霧器でも
ってなされた。除草効力は、未処理の区画との比較によ
り目視的に推定された制御パーセントとして評価され
た。
除草効力が評価された植物種は、イヌビエ（Echinoch
loa crus−galli;ECHCF）、メリケンニクキビ（Brachia
ria platyphylla;BRAPP）、アメリカキンゴジカ（Sida
spinosa;SIDSP）、アオゲイトウ（Amaranthus retrofle
xus;AMARE）、アメリカツノクサネム（Sesbania exalta
ta;SEBEX）、アサガオ（Ipomoea sp.;IPOSS）およびイ
チビ（Abutilon theophrasti;ABUTH）であった。
loa crus−galli;ECHCF）、メリケンニクキビ（Brachia
ria platyphylla;BRAPP）、アメリカキンゴジカ（Sida
spinosa;SIDSP）、アオゲイトウ（Amaranthus retrofle
xus;AMARE）、アメリカツノクサネム（Sesbania exalta
ta;SEBEX）、アサガオ（Ipomoea sp.;IPOSS）およびイ
チビ（Abutilon theophrasti;ABUTH）であった。
この試験におけるグリホサート処方物はすべて、931/
haの施用容量を与えるよう水中に希釈された水性濃厚物
であった。希釈は、各処方物について314g、628gおよび
840g a.e./haの３種のグリホサート施用量を与えるよ
うになされた。
haの施用容量を与えるよう水中に希釈された水性濃厚物
であった。希釈は、各処方物について314g、628gおよび
840g a.e./haの３種のグリホサート施用量を与えるよ
うになされた。
このフィールド試験において参照のために用いられた
標準処理は、グリホサートイソプロピルアミン塩を360g
a.e./lの量で含有し、およびそれぞれ15.4％および7.
7％のMON0818（平均15モルのEOを有するエトキシル化牛
脂アミンを基剤とした界面活性剤）を含有する濃厚処方
物ＡおよびＢでもってなされた。
標準処理は、グリホサートイソプロピルアミン塩を360g
a.e./lの量で含有し、およびそれぞれ15.4％および7.
7％のMON0818（平均15モルのEOを有するエトキシル化牛
脂アミンを基剤とした界面活性剤）を含有する濃厚処方
物ＡおよびＢでもってなされた。
本発明の濃厚処方物Ｃ〜Ｊは、イソプロピルアミン塩
の形態のグリホサートを360g a.e./lの量で含有してい
た。濃厚処方物Ｃ〜Ｆは更に、唯一の界面活性剤とし
て、R1がC12〜C14アルキルであり、ｍが２であり、ｘ＋
ｙが５であり、R2がイソプロピレンであり、そしてR3が
エチレンである上記に表された化学構造を有する第３級
エーテルアミンを含有していた。濃厚処方物Ｃ、Ｄ、Ｅ
およびＦ中の界面活性剤含有率は、それぞれ3.5％、5.5
％、7.5％および10％であった。濃厚処方物ＤおよびＦ
は、それぞれ上記の実施例４および３の組成物と本質的
に同一である。濃厚処方物Ｇ〜Ｊは、唯一の界面活性剤
として、R1がC12〜C14アルキルであり、ｍが３であり、
ｘ＋ｙが５であり、そしてR2およびR3が各々エチレンで
ある上記に表された化学構造を有する第３級エーテルア
ミンを含有していた。濃厚処方物Ｇ、Ｈ、ＩおよびＪ中
の界面活性剤含有率は、それぞれ3.5％、5.5％、7.5％
および10％であった。濃厚処方物ＨおよびＪは、それぞ
れ上記の実施例２および１の組成物と本質的に同一であ
る。
の形態のグリホサートを360g a.e./lの量で含有してい
た。濃厚処方物Ｃ〜Ｆは更に、唯一の界面活性剤とし
て、R1がC12〜C14アルキルであり、ｍが２であり、ｘ＋
ｙが５であり、R2がイソプロピレンであり、そしてR3が
エチレンである上記に表された化学構造を有する第３級
エーテルアミンを含有していた。濃厚処方物Ｃ、Ｄ、Ｅ
およびＦ中の界面活性剤含有率は、それぞれ3.5％、5.5
％、7.5％および10％であった。濃厚処方物ＤおよびＦ
は、それぞれ上記の実施例４および３の組成物と本質的
に同一である。濃厚処方物Ｇ〜Ｊは、唯一の界面活性剤
として、R1がC12〜C14アルキルであり、ｍが３であり、
ｘ＋ｙが５であり、そしてR2およびR3が各々エチレンで
ある上記に表された化学構造を有する第３級エーテルア
ミンを含有していた。濃厚処方物Ｇ、Ｈ、ＩおよびＪ中
の界面活性剤含有率は、それぞれ3.5％、5.5％、7.5％
および10％であった。濃厚処方物ＨおよびＪは、それぞ
れ上記の実施例２および１の組成物と本質的に同一であ
る。
本発明の濃厚処方物ＫおよびＬは、イソプロピルアミ
ン塩の形態のグリホサートを420g a.e./lの量で含有
し、並びにR1がC12〜C14アルキルであり、ｍが３であ
り、ｘ＋ｙが５であり、そしてR2およびR3が各々エチレ
ンである上記に表された化学構造を有する第３級エーテ
ルアミン界面活性剤を含有していた。濃厚処方物Ｋおよ
びＬ中のエーテルアミン界面活性剤含有率は、それぞれ
5.5％および3.5％であった。濃厚処方物Ｌは追加的に、
C9〜C11アルキル鎖を有し且つ1:1.6のアルキル／グルコ
ースのモル比を有する3.9％のアルキルポリグルコシド
界面活性剤を含有していた。
ン塩の形態のグリホサートを420g a.e./lの量で含有
し、並びにR1がC12〜C14アルキルであり、ｍが３であ
り、ｘ＋ｙが５であり、そしてR2およびR3が各々エチレ
ンである上記に表された化学構造を有する第３級エーテ
ルアミン界面活性剤を含有していた。濃厚処方物Ｋおよ
びＬ中のエーテルアミン界面活性剤含有率は、それぞれ
5.5％および3.5％であった。濃厚処方物Ｌは追加的に、
C9〜C11アルキル鎖を有し且つ1:1.6のアルキル／グルコ
ースのモル比を有する3.9％のアルキルポリグルコシド
界面活性剤を含有していた。
フィールド試験の結果は、下記において表にされてい
る。
る。
実施例13 実施例13において用いられた界面活性剤は、実施例１
において用いられたものと同じである。実施例13の乾性
の水溶性顆粒状組成物は、小型食品加工ボウルに次の成
分を添加することにより調製された。即ち、 （１）86.6％グリホサートa.e.を含有する粉末状アンモ
ニウムグリホサート,37.5g。
において用いられたものと同じである。実施例13の乾性
の水溶性顆粒状組成物は、小型食品加工ボウルに次の成
分を添加することにより調製された。即ち、 （１）86.6％グリホサートa.e.を含有する粉末状アンモ
ニウムグリホサート,37.5g。
（２）上記に定められた界面活性剤,12.5g。
（３）水,2.5g。
該界面活性剤のゲル化は観察されなかった。該成分を
混合して、均質な小さい顆粒を形成させた。これらの顆
粒を、流動床乾燥機中で65℃にて15分間乾燥させた。
混合して、均質な小さい顆粒を形成させた。これらの顆
粒を、流動床乾燥機中で65℃にて15分間乾燥させた。
該組成物は、乾燥重量基準で25％界面活性剤を含有す
ると算出され得る。グリホサートは分析の結果、61.8％
a.e.であると決定された。
ると算出され得る。グリホサートは分析の結果、61.8％
a.e.であると決定された。
実施例14 実施例14において用いられた界面活性剤は、実施例３
において用いられたものと同じである。実施例14の乾性
の水溶性顆粒状組成物は、小型食品加工ボウルに次の成
分を添加することにより調製された。即ち、 （１）86.6％グリホサートa.e.を含有する粉末状アンモ
ニウムグリホサート,37.5g。
において用いられたものと同じである。実施例14の乾性
の水溶性顆粒状組成物は、小型食品加工ボウルに次の成
分を添加することにより調製された。即ち、 （１）86.6％グリホサートa.e.を含有する粉末状アンモ
ニウムグリホサート,37.5g。
（２）上記に定められた界面活性剤,12.5g。
（３）水,2.5g。
該界面活性剤のゲル化は観察されなかった。該成分を
混合して、均質な小さい顆粒を形成させた。これらの顆
粒を、流動床乾燥機中で65℃にて15分間乾燥させた。
混合して、均質な小さい顆粒を形成させた。これらの顆
粒を、流動床乾燥機中で65℃にて15分間乾燥させた。
該組成物は、乾燥重量基準で25％界面活性剤を含有す
ると算出され得る。グリホサートは分析の結果、66.2％
a.e.であると決定された。
ると算出され得る。グリホサートは分析の結果、66.2％
a.e.であると決定された。
実施例15 除草効力の比較温室試験のために、31％グリホサート
a.e.のイソプロピルアミン塩形態のグリホサートおよび
5.5％の界面活性剤を含有する水性濃厚組成物を、実施
例１〜４と同様の手順により調製した。
a.e.のイソプロピルアミン塩形態のグリホサートおよび
5.5％の界面活性剤を含有する水性濃厚組成物を、実施
例１〜４と同様の手順により調製した。
処方物C1およびC2は、先行技術の第３級アルキルアミ
ン界面活性剤を用いて作られた。C1における界面活性剤
は、５モルのEOを有するエトキシル化ココアミンであ
る。本発明の第３級エーテルアミンについて示された代
表的化学構造がC1の界面活性剤に適用されるなら、R1が
平均炭素鎖長約12のココアルキルであり、ｍが０であ
り、R3がエチレンであり、そしてｘ＋ｙが５であるとい
うことが分かる。C2における界面活性剤は、５モルのEO
を有するエトキシル化牛脂アミンである。本発明の第３
級エーテルアミンについて示された代表的化学構造がC2
の界面活性剤に適用されるなら、R1が平均炭素鎖長約18
の牛脂アルキルであり、ｍが０であり、R3がエチレンで
あり、そしてｘ＋ｙが５であるということが分かる。
ン界面活性剤を用いて作られた。C1における界面活性剤
は、５モルのEOを有するエトキシル化ココアミンであ
る。本発明の第３級エーテルアミンについて示された代
表的化学構造がC1の界面活性剤に適用されるなら、R1が
平均炭素鎖長約12のココアルキルであり、ｍが０であ
り、R3がエチレンであり、そしてｘ＋ｙが５であるとい
うことが分かる。C2における界面活性剤は、５モルのEO
を有するエトキシル化牛脂アミンである。本発明の第３
級エーテルアミンについて示された代表的化学構造がC2
の界面活性剤に適用されるなら、R1が平均炭素鎖長約18
の牛脂アルキルであり、ｍが０であり、R3がエチレンで
あり、そしてｘ＋ｙが５であるということが分かる。
処方物E1〜E9は、本発明の第３級エーテルアミンまた
は第４級Ｎ−メチルエーテルアミン界面活性剤を用いて
作られた。これらの界面活性剤の化学構造は、上記に示
された代表的構造を参照して次の表から演繹され得る。
は第４級Ｎ−メチルエーテルアミン界面活性剤を用いて
作られた。これらの界面活性剤の化学構造は、上記に示
された代表的構造を参照して次の表から演繹され得る。
温室試験のために、イチビ（Abutilon theophrasti;A
BUTH）およびイヌビエ（Echinochloa crus−galli;ECHC
F）の種子を、肥料が添加された土壌の入った10.2cm平
方の鉢中に播いた。噴霧のために所望の生長段階または
大きさ（ABUTHについては３葉期、ECHCFについては20〜
25cmの高さ）になるまで、植物を生長させた。鉢は処理
の前に均一性について選択され、そして４個の反復試験
鉢が未処理の対照を含めて各処理に割り当てられた。噴
霧溶液を、濃厚グリホサート処方物を水中に希釈するこ
とにより調製した。約207キロパスカルの圧力にて微細
な噴霧を送出する農業用フィールド噴霧装置をシミュレ
ーションする装置でもって、噴霧を遂行した。植物体上
の噴霧装置の移動速度は、187l/haの所望噴霧容量を与
えるように調節された。実施を容易にするため、各処理
の４つの反復試験体はすべて一緒に噴霧された。噴霧
後、各植物体を温室に戻した。除草効力を処理後16日し
て目視査定により評価し、そして未処理の植物体との比
較による任意的スケールで“制御パーセント”として記
録した。このスケールで、０は目に見える効果がないこ
とを意味し、そして100はすべての植物体の死を意味す
る。下記の表において、与えられている制御パーセント
値は、４つの反復試験体の平均である。
BUTH）およびイヌビエ（Echinochloa crus−galli;ECHC
F）の種子を、肥料が添加された土壌の入った10.2cm平
方の鉢中に播いた。噴霧のために所望の生長段階または
大きさ（ABUTHについては３葉期、ECHCFについては20〜
25cmの高さ）になるまで、植物を生長させた。鉢は処理
の前に均一性について選択され、そして４個の反復試験
鉢が未処理の対照を含めて各処理に割り当てられた。噴
霧溶液を、濃厚グリホサート処方物を水中に希釈するこ
とにより調製した。約207キロパスカルの圧力にて微細
な噴霧を送出する農業用フィールド噴霧装置をシミュレ
ーションする装置でもって、噴霧を遂行した。植物体上
の噴霧装置の移動速度は、187l/haの所望噴霧容量を与
えるように調節された。実施を容易にするため、各処理
の４つの反復試験体はすべて一緒に噴霧された。噴霧
後、各植物体を温室に戻した。除草効力を処理後16日し
て目視査定により評価し、そして未処理の植物体との比
較による任意的スケールで“制御パーセント”として記
録した。このスケールで、０は目に見える効果がないこ
とを意味し、そして100はすべての植物体の死を意味す
る。下記の表において、与えられている制御パーセント
値は、４つの反復試験体の平均である。
実施例16 本発明の界面活性剤とグリホサートの非常に濃厚な水
性処方物との相溶性を決定するために、480g/lグリホサ
ートa.e.のイソプロピルアミン塩形態のグリホサートお
よび80g/lの界面活性剤を含有する水性濃厚組成物を、
実施例１〜４と同様の手順により調製した。実施例16の
組成物は、グリホサートa.e.に関して実施例15のものよ
りもおおよそ３分の１濃厚である。
性処方物との相溶性を決定するために、480g/lグリホサ
ートa.e.のイソプロピルアミン塩形態のグリホサートお
よび80g/lの界面活性剤を含有する水性濃厚組成物を、
実施例１〜４と同様の手順により調製した。実施例16の
組成物は、グリホサートa.e.に関して実施例15のものよ
りもおおよそ３分の１濃厚である。
処方物C3およびC4を、先行技術の第３級アルキルアミ
ン界面活性剤を用いて作った。C3における界面活性剤
は、実施例15の処方物C1におけるものと同じである。C4
における界面活性剤は、実施例15の処方物C2におけるも
のと同じである。
ン界面活性剤を用いて作った。C3における界面活性剤
は、実施例15の処方物C1におけるものと同じである。C4
における界面活性剤は、実施例15の処方物C2におけるも
のと同じである。
処方物E10、E11、E12およびE13を、実施例15のそれぞ
れ処方物E1、E6、E8およびE9中に存在するのと同じ本発
明の第３級エーテルアミンまたは第４級Ｎ−メチルエー
テルアミン界面活性剤を用いて作った。
れ処方物E1、E6、E8およびE9中に存在するのと同じ本発
明の第３級エーテルアミンまたは第４級Ｎ−メチルエー
テルアミン界面活性剤を用いて作った。
界面活性剤の相溶性は、処方物の曇点を測定すること
により、下記の表に示されているように決定された。
により、下記の表に示されているように決定された。
処方物 曇点（℃） C3 ＞90 C4 ＞90 E10 ＞90 E11 ＞90 E12 ＞90 E13 ＞90 実施例17 高濃厚水性グリホサート処方物中にエーテルアミン界
面活性剤と一緒に非イオン性界面活性剤を混入すること
を例示するために、本発明の組成物を実施例１〜４と同
様の手順により調製した。処方物E14〜E25において、グ
リホサートは480g a.e./lの量にてそのイソプロピルア
ミン塩として存在し、そして総界面活性剤（エーテルア
ミン＋非イオン性界面活性剤）濃度は80g/lである。す
べての場合において、エーテルアミン対非イオン性界面
活性剤の重量／重量の比率は4:1である。
面活性剤と一緒に非イオン性界面活性剤を混入すること
を例示するために、本発明の組成物を実施例１〜４と同
様の手順により調製した。処方物E14〜E25において、グ
リホサートは480g a.e./lの量にてそのイソプロピルア
ミン塩として存在し、そして総界面活性剤（エーテルア
ミン＋非イオン性界面活性剤）濃度は80g/lである。す
べての場合において、エーテルアミン対非イオン性界面
活性剤の重量／重量の比率は4:1である。
処方物E14におけるエーテルアミン界面活性剤は、実
施例15の処方物E1におけるものと同じである。処方物E1
4における非イオン性界面活性剤は、平均７モルのEOを
有するエトキシル化C14〜C16線状第１級アルコールであ
る。
施例15の処方物E1におけるものと同じである。処方物E1
4における非イオン性界面活性剤は、平均７モルのEOを
有するエトキシル化C14〜C16線状第１級アルコールであ
る。
処方物E15におけるエーテルアミン界面活性剤は、実
施例15の処方物E1におけるものと同じである。処方物E1
5における非イオン性界面活性剤は、平均５モルのEOを
有するエトキシル化C12〜C13線状第１級アルコールであ
る。
施例15の処方物E1におけるものと同じである。処方物E1
5における非イオン性界面活性剤は、平均５モルのEOを
有するエトキシル化C12〜C13線状第１級アルコールであ
る。
処方物E16におけるエーテルアミン界面活性剤は、実
施例15の処方物E1におけるものと同じである。処方物E1
6における非イオン性界面活性剤は、平均７モルのEOを
有するエトキシル化C11線状第１級アルコールである。
施例15の処方物E1におけるものと同じである。処方物E1
6における非イオン性界面活性剤は、平均７モルのEOを
有するエトキシル化C11線状第１級アルコールである。
処方物E17におけるエーテルアミン界面活性剤は、実
施例15の処方物E1におけるものと同じである。処方物E1
7における非イオン性界面活性剤は、平均６モルのEOを
有するエトキシル化C11〜C12線状第１級アルコールであ
る。
施例15の処方物E1におけるものと同じである。処方物E1
7における非イオン性界面活性剤は、平均６モルのEOを
有するエトキシル化C11〜C12線状第１級アルコールであ
る。
処方物E18におけるエーテルアミン界面活性剤は、実
施例15の処方物E1におけるものと同じである。処方物E1
8における非イオン性界面活性剤は、平均９モルのEOを
有するエトキシル化C12〜C15第２級アルコールである。
施例15の処方物E1におけるものと同じである。処方物E1
8における非イオン性界面活性剤は、平均９モルのEOを
有するエトキシル化C12〜C15第２級アルコールである。
処方物E19におけるエーテルアミン界面活性剤は、実
施例15の処方物E1におけるものと同じである。処方物E1
9における非イオン性界面活性剤は、C8〜C10アルキル鎖
および平均1.7モルのグルコースを有するアルキルポリ
グルコシドである。
施例15の処方物E1におけるものと同じである。処方物E1
9における非イオン性界面活性剤は、C8〜C10アルキル鎖
および平均1.7モルのグルコースを有するアルキルポリ
グルコシドである。
処方物E20におけるエーテルアミン界面活性剤は、実
施例15の処方物E6におけるものと同じである。処方物E2
0における非イオン性界面活性剤は、平均７モルのEOを
有するエトキシル化C14〜C16線状第１級アルコールであ
る。
施例15の処方物E6におけるものと同じである。処方物E2
0における非イオン性界面活性剤は、平均７モルのEOを
有するエトキシル化C14〜C16線状第１級アルコールであ
る。
処方物E21におけるエーテルアミン界面活性剤は、実
施例15の処方物E6におけるものと同じである。処方物E2
1における非イオン性界面活性剤は、平均９モルのEOを
有するエトキシル化C12〜C15第２級アルコールである。
施例15の処方物E6におけるものと同じである。処方物E2
1における非イオン性界面活性剤は、平均９モルのEOを
有するエトキシル化C12〜C15第２級アルコールである。
処方物E22におけるエーテルアミン界面活性剤は、実
施例15の処方物E8におけるものと同じである。処方物E2
2における非イオン性界面活性剤は、平均７モルのEOを
有するエトキシル化C14〜C16線状第１級アルコールであ
る。
施例15の処方物E8におけるものと同じである。処方物E2
2における非イオン性界面活性剤は、平均７モルのEOを
有するエトキシル化C14〜C16線状第１級アルコールであ
る。
処方物E23におけるエーテルアミン界面活性剤は、実
施例15の処方物E8におけるものと同じである。処方物E2
3における非イオン性界面活性剤は、平均９モルのEOを
有するエトキシル化C12〜C15第２級アルコールである。
施例15の処方物E8におけるものと同じである。処方物E2
3における非イオン性界面活性剤は、平均９モルのEOを
有するエトキシル化C12〜C15第２級アルコールである。
処方物E24におけるエーテルアミン界面活性剤は、実
施例15の処方物E9におけるものと同じである。処方物E2
4における非イオン性界面活性剤は、平均７モルのEOを
有するエトキシル化C14〜C16線状第１級アルコールであ
る。
施例15の処方物E9におけるものと同じである。処方物E2
4における非イオン性界面活性剤は、平均７モルのEOを
有するエトキシル化C14〜C16線状第１級アルコールであ
る。
処方物E25におけるエーテルアミン界面活性剤は、実
施例15の処方物E9におけるものと同じである。処方物E2
5における非イオン性界面活性剤は、平均９モルのEOを
有するエトキシル化C12〜C15第２級アルコールである。
施例15の処方物E9におけるものと同じである。処方物E2
5における非イオン性界面活性剤は、平均９モルのEOを
有するエトキシル化C12〜C15第２級アルコールである。
処方物E14〜E25の曇点は、下記の表に示されている。
処方物 曇点（℃） E14 79 E15 73 E16 63 E17 71 E18 77 E19 ＞90 E20 ＞90 E21 ＞90 E22 ＞90 E23 ＞90 E24 ＞90 E25 ＞90 E14〜E25と同様な、しかしエーテルアミン成分の代わ
りに先行技術のエトキシル化第３級アルキルアミン界面
活性剤を含有する処方物を作ろうと試みた。５モルのEO
を有するココアミンが用いられようとまたは５モルのEO
を有する牛脂アミンが用いられようと、先行技術の界面
活性剤は、処方物E14〜E25において用いられたエトキシ
ル化第１級または第２級アルコール界面活性剤のいずれ
とも、これらの同じ処方物におけるのと等しいグリホサ
ート、アミン界面活性剤および非イオン性界面活性剤の
含有量にて不相溶性であることが分かった。かくして、
先行技術のアルキルアミン界面活性剤に優る本発明のエ
ーテルアミン界面活性剤の更なる予期されない利点は、
高濃厚水性グリホサート処方物中における非イオン性界
面活性剤との比較的良好なそれらの相溶性である。
りに先行技術のエトキシル化第３級アルキルアミン界面
活性剤を含有する処方物を作ろうと試みた。５モルのEO
を有するココアミンが用いられようとまたは５モルのEO
を有する牛脂アミンが用いられようと、先行技術の界面
活性剤は、処方物E14〜E25において用いられたエトキシ
ル化第１級または第２級アルコール界面活性剤のいずれ
とも、これらの同じ処方物におけるのと等しいグリホサ
ート、アミン界面活性剤および非イオン性界面活性剤の
含有量にて不相溶性であることが分かった。かくして、
先行技術のアルキルアミン界面活性剤に優る本発明のエ
ーテルアミン界面活性剤の更なる予期されない利点は、
高濃厚水性グリホサート処方物中における非イオン性界
面活性剤との比較的良好なそれらの相溶性である。
本発明の例示的具体的態様について詳細に記載した
が、本発明の精神および範囲から逸脱することなく種々
の他の改変態様が当業者に明らかでありそして容易にな
され得ることが理解されよう。従って、添付された請求
の範囲が上記に記載された実施例および記述に限定され
ることは意図されておらず、むしろ該請求の範囲の諸項
は、本発明に存する特許性のある新規性の特徴のすべて
を、本発明が属する当業者によりそれらの等価物として
見なされるすべての特徴を含めて、包含すると解釈され
ることが意図されている。
が、本発明の精神および範囲から逸脱することなく種々
の他の改変態様が当業者に明らかでありそして容易にな
され得ることが理解されよう。従って、添付された請求
の範囲が上記に記載された実施例および記述に限定され
ることは意図されておらず、むしろ該請求の範囲の諸項
は、本発明に存する特許性のある新規性の特徴のすべて
を、本発明が属する当業者によりそれらの等価物として
見なされるすべての特徴を含めて、包含すると解釈され
ることが意図されている。
実施例18 実施例15の組成物に続いて、31％グリホサートa.e.の
イソプロピルアミン塩形態のグリホサートおよび5.5％
の界面活性剤を含有する水性濃厚組成物を、実施例１〜
４と同様の手順により調製した。
イソプロピルアミン塩形態のグリホサートおよび5.5％
の界面活性剤を含有する水性濃厚組成物を、実施例１〜
４と同様の手順により調製した。
処方物C1およびC2は、実施例15においての通りであ
る。
る。
処方物C3およびC4は、先行技術の第３級アルキルアミ
ン界面活性剤を用いて同様に作られた。C3における界面
活性剤は、２モルのEOを有するエトキシル化ココアミン
である。C4における界面活性剤は、２モルのEOを有する
エトキシル化牛脂アミンである。
ン界面活性剤を用いて同様に作られた。C3における界面
活性剤は、２モルのEOを有するエトキシル化ココアミン
である。C4における界面活性剤は、２モルのEOを有する
エトキシル化牛脂アミンである。
処方物C5は、２モルのEOを有するＮ−メチルココアン
モニウムクロライドである先行技術の第４級アルキルア
ミン界面活性剤を用いて作られた。
モニウムクロライドである先行技術の第４級アルキルア
ミン界面活性剤を用いて作られた。
処方物C6は、トマー・プロダクツ・インク社により
“AO−728スペシャル（Special）”として供給される先
行技術のアルキルアミンオキシド界面活性剤を用いて作
られた。それは２モルのEOを有するアルキルアミンＮ−
オキシドである。そのアルキル鎖の鎖長または源は、ト
マー社により開示されていない。
“AO−728スペシャル（Special）”として供給される先
行技術のアルキルアミンオキシド界面活性剤を用いて作
られた。それは２モルのEOを有するアルキルアミンＮ−
オキシドである。そのアルキル鎖の鎖長または源は、ト
マー社により開示されていない。
処方物E1〜E9は、実施例15においての通りである。
処方物E26は、本発明のエーテルアミンオキシド界面
活性剤を用いて作られた。その化学構造は、上記に示さ
れた代表的構造を参照して次の表から演繹され得る。
活性剤を用いて作られた。その化学構造は、上記に示さ
れた代表的構造を参照して次の表から演繹され得る。
温室試験を、除草効力が処理後17日して評価されたこ
と以外は正確に実施例15に記載された通り行った。平均
制御パーセントは、下記の表に示されている。
と以外は正確に実施例15に記載された通り行った。平均
制御パーセントは、下記の表に示されている。
本発明の例示的具体的態様について詳細に記載した
が、本発明の精神および範囲から逸脱することなく種々
の他の改変態様が当業者に明らかでありそして容易にな
され得ることが理解されよう。従って、添付された請求
の範囲が上記に記載された実施例および記述に限定され
ることは意図されておらず、むしろ該請求の範囲の諸項
は、本発明に存する特許性のある新規性の特徴のすべて
を、本発明が属する当業者によりそれらの等価物として
見なされるすべての特徴を含めて、包含すると解釈され
ることが意図されている。
が、本発明の精神および範囲から逸脱することなく種々
の他の改変態様が当業者に明らかでありそして容易にな
され得ることが理解されよう。従って、添付された請求
の範囲が上記に記載された実施例および記述に限定され
ることは意図されておらず、むしろ該請求の範囲の諸項
は、本発明に存する特許性のある新規性の特徴のすべて
を、本発明が属する当業者によりそれらの等価物として
見なされるすべての特徴を含めて、包含すると解釈され
ることが意図されている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ワイドマン，アル・ステイーブン アメリカ合衆国、ミズーリ・63146、セ ント・ルイス、ウインデイーゲート・レ ーン・13242 (72)発明者 ライト，ダニエル・リチヤード アメリカ合衆国、ミズーリ・63109、セ ント・ルイス、クリフトン・アベニユ ー・5911 (56)参考文献 特開 平９−295901（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−284106（ＪＰ，Ａ) 特表 平７−509700（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 57/20 A01N 25/30
Claims (10)
- 【請求項１】除草剤組成物であって、 （ａ）除草有効量のグリホサート又はその塩；及び （ｂ）除草活性を高める有効量の、次の化学構造式： 又は 〔式中、R1は直鎖若しくは分枝鎖のC6〜C22アルキル、
アリール又はアルキルアリール基であり、ｍは１〜10の
平均数であり、ｍ個の（Ｏ−R2）基の各々におけるR2は
独立的にC1〜C4アルキレンであり、R3基は独立的にC1〜
C4アルキレンであり、そしてｘ及びｙはｘ＋ｙが２〜60
の範囲になるような平均数である〕で表される界面活性
剤 を含んでなる除草剤組成物。 - 【請求項２】請求の範囲第１項に記載の除草剤組成物で
あって、前記グリホサート又はその塩及び前記界面活性
剤が水中に溶解しており、前記グリホサート又はその塩
が１〜50g a.e./Lの量にて存在することを特徴とす
る、除草剤組成物。 - 【請求項３】請求の範囲第１項に記載の除草剤組成物で
あって、更に水を含む液状濃厚組成物形態を有し、前記
グリホサート又はその塩は50〜500g a.e./Lの量にて存
在し、前記界面活性剤の化学構造式において、R1はC8〜
C18アルキルであり、R2は線状プロピレン、イソプロピ
レン又はエチレンであり、R3はエチレンであり、ｍは１
〜５であり、ｘ＋ｙは２〜20であり、前記界面活性剤対
グリホサートa.e.の重量／重量の比率が1:20〜1:1の範
囲にあることを特徴とする、除草剤組成物。 - 【請求項４】貯蔵安定性を有する水性の除草剤組成物で
あって、 （ａ）除草有効量のグリホサート又はその塩； （ｂ）除草活性を高める有効量の、次の化学構造式： 又は 又は 〔式中、R1は直鎖若しくは分枝鎖のC6〜C22アルキル、
アリール又はアルキルアリール基であり、ｍは１〜10の
平均数であり、ｍ個の（Ｏ−R2）基の各々におけるR2は
独立的にC1〜C4アルキレンであり、R3基は独立的にC1〜
C4アルキレンであり、ｘ及びｙはｘ＋ｙが２〜60の範囲
になるような平均数であり、R4はC1〜C4アルキルであ
り、そしてA-は農業上受容され得るアニオンである〕で
表される界面活性剤；及び （ｃ）水 を含んでなり、前記界面活性剤が、存在する総界面活性
剤の75〜100重量％を占めることを特徴とする、貯蔵安
定性を有する水性の除草剤組成物。 - 【請求項５】請求の範囲第４項に記載の除草剤組成物で
あって、前記グリホサート又はその塩は50〜500g a.e.
/Lの量にて存在し、前記界面活性剤の化学構造式におい
て、R1はC8〜C18アルキルであり、R2は線状プロピレ
ン、イソプロピレン又はエチレンであり、R3はエチレン
であり、R4はメチルであり、ｍは１〜５であり、ｘ＋ｙ
は２〜20であり、A-はハライドイオン、リン酸イオン及
び硫酸イオンから成る群から選択されるアニオンであ
り、前記界面活性剤対グリホサートa.e.の重量／重量の
比率が1:20〜1:1の範囲にあることを特徴とする、除草
剤組成物。 - 【請求項６】乾性濃厚除草剤組成物であって、 （ａ）20〜80％重量／重量の量の、除草有効量のグリホ
サート又はその塩；及び （ｂ）除草活性を高める有効量の、次の化学構造式： 又は 又は 〔式中、R1は直鎖若しくは分枝鎖のC6〜C22アルキル、
アリール又はアルキルアリール基であり、ｍは１〜10の
平均数であり、ｍ個の（Ｏ−R2）基の各々におけるR2は
独立的にC1〜C4アルキレンであり、R3基は独立的にC1〜
C4アルキレンであり、ｘ及びｙはｘ＋ｙが２〜60の範囲
になるような平均数であり、R4はC1〜C4アルキルであ
り、そしてA-は農業上受容され得るアニオンである〕で
表される界面活性剤 を含んでなる、乾性濃厚除草剤組成物。 - 【請求項７】請求の範囲第６項に記載の除草剤組成物で
あって、前記グリホサートはアンモニウム塩として存在
し、前記界面活性剤の化学構造式において、R1はC8〜C
18アルキルであり、R2は線状プロピレン、イソプロピレ
ン又はエチレンであり、R3はエチレンであり、R4はメチ
ルであり、ｍは１〜５であり、ｘ＋ｙは２〜20であり、
A-はハライドイオン、リン酸イオン及び硫酸イオンから
成る群から選択されるアニオンであり、前記界面活性剤
対グリホサートa.e.の重量／重量の比率は1:20〜1:1の
範囲にあることを特徴とする、除草剤組成物。 - 【請求項８】請求の範囲第３項〜第７項のいずれか１項
に記載の除草剤組成物であって、前記界面活性剤の化学
構造式において、R2は線状プロピレンであり、R3はエチ
レンであり、R4はメチルであり、ｍは１であり、ｘ＋ｙ
は２〜10であり、及び、A-はクロリドイオンであること
を特徴とする、除草剤組成物。 - 【請求項９】請求の範囲第３項〜第７項のいずれか１項
に記載の除草剤組成物であって、前記界面活性剤の化学
構造式において、R2はイソプロピレン又はエチレンであ
り、R3はエチレンであり、R4はメチルであり、ｍは２又
は３であり、ｘ＋ｙは２〜10であり、及び、A-はクロリ
ドイオンであることを特徴とする、除草剤組成物。 - 【請求項１０】雑草又は不所望の草木を枯殺又は制御す
る方法であって、 （ａ）請求の範囲第３項〜第９項のいずれか１項に記載
の除草剤組成物を適切な量の水に希釈、溶解又は分散さ
せて噴霧溶液を形成させる工程；及び （ｂ）除草有効量の前記噴霧溶液を雑草又は不所望の草
木の茎葉に施用する工程を含んでなる方法。
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US41929995A | 1995-04-10 | 1995-04-10 | |
| US08/419,299 | 1995-04-10 | ||
| US08/599,363 US5750468A (en) | 1995-04-10 | 1996-03-15 | Glyphosate formulations containing etheramine surfactants |
| US419,299 | 1996-03-15 | ||
| US08/599,363 | 1996-03-15 | ||
| US599,363 | 1996-03-15 | ||
| PCT/US1996/004257 WO1996032839A2 (en) | 1995-04-10 | 1996-03-28 | Glyphosate formulations containing etheramine surfactants |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10513478A JPH10513478A (ja) | 1998-12-22 |
| JP3015107B2 true JP3015107B2 (ja) | 2000-03-06 |
Family
ID=27024435
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8531756A Expired - Lifetime JP3015107B2 (ja) | 1995-04-10 | 1996-03-28 | エーテルアミン界面活性剤を含有するグリホサート処方物 |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | USRE37866E1 (ja) |
| EP (1) | EP0820231B1 (ja) |
| JP (1) | JP3015107B2 (ja) |
| CN (1) | CN1075352C (ja) |
| AR (2) | AR001582A1 (ja) |
| AT (1) | ATE187602T1 (ja) |
| AU (1) | AU691425B2 (ja) |
| BR (1) | BR9608102A (ja) |
| CA (1) | CA2214376C (ja) |
| CZ (1) | CZ292388B6 (ja) |
| DE (1) | DE69605660T2 (ja) |
| DK (1) | DK0820231T3 (ja) |
| ES (1) | ES2142055T3 (ja) |
| GR (1) | GR3032560T3 (ja) |
| HK (1) | HK1014831A1 (ja) |
| HU (1) | HU219863B (ja) |
| MX (1) | MX9707798A (ja) |
| NZ (1) | NZ305278A (ja) |
| PL (1) | PL193095B1 (ja) |
| PT (1) | PT820231E (ja) |
| RO (1) | RO117139B1 (ja) |
| RU (1) | RU2190329C2 (ja) |
| TR (1) | TR199701141T1 (ja) |
| WO (1) | WO1996032839A2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7203088B2 (ja) | 2018-03-30 | 2023-01-12 | 三井金属鉱業株式会社 | 酸化物焼結体、スパッタリングターゲットおよび透明導電膜 |
Families Citing this family (46)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AUPO405696A0 (en) * | 1996-12-06 | 1997-01-09 | Ici Australia Operations Proprietary Limited | Herbicidal compositions |
| WO1998033384A1 (en) * | 1997-01-31 | 1998-08-06 | Monsanto Company | Composition and method for treating plants with exogenous chemicals |
| WO1999005914A1 (en) * | 1997-07-30 | 1999-02-11 | Monsanto Company | Process and compositions promoting biological effectiveness of exogenous chemical substances in plants |
| JP4669608B2 (ja) * | 1998-02-13 | 2011-04-13 | モンサント テクノロジー エルエルシー | 外因性化学物質およびシロキサン界面活性剤を含有する貯蔵安定性組成物 |
| CA2351386C (en) * | 1998-11-23 | 2008-06-03 | Monsanto Co. | Highly concentrated aqueous glyphosate compositions |
| HU230853B1 (en) * | 1998-11-23 | 2018-09-28 | Monsanto Technology Llc | Compact storage and shipping system for glyphosate herbicide |
| EP1135024B1 (en) | 1998-11-30 | 2004-12-29 | Flamel Technologies | Promoting biological effectiveness of exogenous chemical substances in plants |
| GB9907669D0 (en) * | 1999-04-01 | 1999-05-26 | Zeneca Ltd | Agrochemical composition |
| DE60013131T2 (de) | 1999-07-16 | 2005-08-11 | Imperial Chemical Industries Plc | Agrochemische zusammensetzungen und tensidverbindungen |
| BR0012549A (pt) * | 1999-07-19 | 2002-04-09 | Monsanto Technology Llc | Composições pesticidas aquosas concentradas que apresentam segurança dérmica e ocular aperfeiçoada |
| ES2386771T3 (es) | 1999-12-16 | 2012-08-30 | Monsanto Technology Llc | Construcciones de ADN para expresión de polipéptidos heterólogos en plantas |
| EP1145633B1 (en) * | 2000-04-12 | 2004-02-25 | Monsanto Europe S.A./N.V. | Glyphosate compositions and their use |
| MY158895A (en) * | 2000-05-19 | 2016-11-30 | Monsanto Technology Llc | Potassium glyphosate formulations |
| US20040198606A1 (en) * | 2001-05-08 | 2004-10-07 | Robert Mitchell | Glyphosate compositions and their use |
| CA2460946C (en) * | 2001-09-20 | 2011-11-15 | Basf Corporation | Compounds, compositions, and methods of use for glyphosate salts of ether amines |
| DE10250551A1 (de) * | 2002-10-30 | 2004-05-19 | Clariant Gmbh | Pestizidformulierungen enthaltend alkoxylierte Amine |
| DE10250552A1 (de) * | 2002-10-30 | 2004-05-19 | Clariant Gmbh | Pestizidformulierungen enthaltend alkoxylierte Amine |
| US7341983B2 (en) | 2003-08-04 | 2008-03-11 | Ecolab Inc. | Antimicrobial compositions including carboxylic acids and alkoxylated amines |
| MXPA06001389A (es) * | 2003-08-04 | 2006-05-15 | Dow Agrosciences Llc | Formulaciones herbicidas de glifosato de baja viscosidad, alta intensidad. |
| WO2005087007A1 (en) † | 2004-03-10 | 2005-09-22 | Monsanto Technology Llc | Herbicidal compositions containing n-phosphonomethyl glycine and an auxin herbicide |
| EP1729580B1 (en) | 2004-03-30 | 2018-04-11 | Monsanto Technology LLC | Methods for controlling plant pathogens using n-phosphonomethylglycine |
| WO2006023431A2 (en) | 2004-08-19 | 2006-03-02 | Monsanto Technology Llc | Glyphosate salt herbicidal composition |
| BRPI0611373A2 (pt) | 2005-05-24 | 2010-08-31 | Monsanto Technology Llc | aperfeicoamento da compatibilidade de herbicida |
| AR055128A1 (es) * | 2005-08-24 | 2007-08-08 | Du Pont | Metodos y composiciones para la expresion de un polinucleotido de interes |
| WO2009075591A1 (en) | 2007-12-13 | 2009-06-18 | Donaghys Industries Limited | Herbicidal formulations for combinations of dimethylamine and potassium salts of glyphosate |
| CA2709123C (en) * | 2007-12-13 | 2016-05-31 | Donaghys Industries Limited | Herbicidal formulations for triethanolamine salts of glyphosate |
| CN102098913B (zh) * | 2008-06-18 | 2013-11-06 | 斯特潘公司 | 超高载量的草甘膦浓缩物 |
| EP2337452B1 (en) * | 2008-07-03 | 2014-11-05 | Monsanto Technology LLC | Combinations of derivatized saccharide surfactants and etheramine oxide surfactants as herbicide adjuvants |
| BRPI0912933B1 (pt) * | 2008-08-19 | 2016-11-08 | Akzo Nobel Nv | formulação de glifosato espessada, e, método de espessamento de uma formulação de glifosato |
| RU2522524C2 (ru) | 2008-09-04 | 2014-07-20 | Акцо Нобель Н.В. | Вязкоупругая система для снижения сноса |
| WO2010036996A2 (en) | 2008-09-29 | 2010-04-01 | Monsanto Technology Llc | Glyphosate formulations containing amidoalkylamine surfactants |
| US9192158B2 (en) | 2008-12-11 | 2015-11-24 | Monsanto Technology Llc | Herbicide formulations containing an etheramine and alkylamine alkoxylate surfactant system |
| MX2011013249A (es) * | 2009-06-16 | 2012-04-02 | Huntsman Int Llc | Composiciones de liberacion para compuestos lignocelulosicos. |
| EP2384625A1 (en) * | 2010-05-06 | 2011-11-09 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Surfactant blends for auxin activity herbicides |
| US9006286B2 (en) | 2011-05-10 | 2015-04-14 | Ecolab Usa Inc. | Couplers for medium-chain fatty acids and disinfecting compositions |
| US8455396B2 (en) * | 2011-07-11 | 2013-06-04 | Stepan Company | Alkali metal glyphosate compositions |
| BR122019001044B1 (pt) | 2011-10-26 | 2019-08-27 | Monsanto Technology Llc | sais herbicidas de auxina, mistura de aplicação herbicida compreendendo os mesmos para uso na eliminação e controle do crescimento de plantas indesejadas, bem como métodos de controle de plantas indesejadas e de plantas suscetíveis ao herbicida de auxina |
| US10736322B2 (en) | 2012-06-04 | 2020-08-11 | Monsanto Technology Llc | Aqueous concentrated herbicidal compositions containing glyphosate salts and dicamba salts |
| TR201815726T4 (tr) | 2013-02-27 | 2018-11-21 | Monsanto Technology Llc | Geliştirilmiş bir uçuculuğa sahip glifosat ve dikamba tank karışımlar. |
| JP6242844B2 (ja) | 2015-10-01 | 2017-12-06 | 花王株式会社 | アミノ酸系農薬用効力増強剤組成物 |
| US11452289B2 (en) | 2016-05-11 | 2022-09-27 | Monsanto Technology Llc | Glyphosate formulations containing amidoalkylamine surfactants |
| ES2950760T3 (es) * | 2017-12-20 | 2023-10-13 | Huntsman Petrochemical Llc | Alcoxilatos de polietermina de base aromática |
| EP3628160A1 (en) | 2018-09-25 | 2020-04-01 | KWS SAAT SE & Co. KGaA | Use of glyphosate herbicide for controlling unwanted vegetation in beta vulgaris growing areas |
| EP3628738A1 (en) | 2018-09-25 | 2020-04-01 | KWS SAAT SE & Co. KGaA | Method for controlling weed beets and other weeds |
| US20230165244A1 (en) * | 2020-04-30 | 2023-06-01 | Nouryon Chemicals International B.V. | Alkyl polyamine polyglycerol surfactants |
| EP4351621A1 (en) | 2021-06-09 | 2024-04-17 | Morehouse School of Medicine | Hevamine-related plant composition and methods |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3799758A (en) | 1971-08-09 | 1974-03-26 | Monsanto Co | N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions |
| US4405531A (en) | 1975-11-10 | 1983-09-20 | Monsanto Company | Salts of N-phosphonomethylglycine |
| US4159901A (en) | 1977-05-16 | 1979-07-03 | Monsanto Company | Corrosion inhibited agricultural compositions |
| GB1588079A (en) | 1977-09-12 | 1981-04-15 | Texaco Development Corp | Surface-active oxyalkylated amines |
| US4936901A (en) | 1986-07-09 | 1990-06-26 | Monsanto Company | Formulations of water-dispersible granules and process for preparation thereof |
| JPH072608B2 (ja) | 1986-12-04 | 1995-01-18 | モンサント コンパニ− | 水性濃厚除草剤配合物 |
| ES2058337T5 (es) | 1987-04-29 | 2005-10-01 | Monsanto Europe S.A. | Formulaciones mejoradas de glifosato. |
| US5668085A (en) | 1987-04-29 | 1997-09-16 | Monsanto Company | Glyphosate formulations comprising alkoxylated amine surfactants |
| GB9002495D0 (en) | 1990-02-05 | 1990-04-04 | Monsanto Europe Sa | Glyphosate compositions |
| US5703015A (en) | 1990-08-09 | 1997-12-30 | Monsanto Company | Pesticidal compositions of polyoxyalkylene alkylamine surfactants having reduced eye irritation |
| CA2047968C (en) | 1990-08-09 | 2000-05-23 | Paul D. Berger | New surfactant compositions, method for their preparation, and pesticidal compositions containing same |
| US5317003A (en) | 1992-07-16 | 1994-05-31 | Monsanto Company | Herbicidal compositions comprising glyphosate salts and alkoxylated quaternary amine surfactants |
| US5389598A (en) * | 1993-12-17 | 1995-02-14 | Monsanto Company | Aqueous concentrate formulations having reduced eye irritancy |
| US5849663A (en) | 1994-06-02 | 1998-12-15 | Kao Corporation | Enhancer for agricultural chemicals, enhancer composition for agricultural chemicals and method for enhancing the efficacy of agricultural chemical |
| JP3853356B2 (ja) | 1994-06-02 | 2006-12-06 | 花王株式会社 | 農薬用効力増強剤、農薬用効力増強剤組成物及び農薬の効力を増強する方法 |
| US5750468A (en) | 1995-04-10 | 1998-05-12 | Monsanto Company | Glyphosate formulations containing etheramine surfactants |
| MY129957A (en) | 1996-03-06 | 2007-05-31 | Kao Corp | Aqueous liquid agricultural composition |
-
1996
- 1996-03-28 BR BR9608102A patent/BR9608102A/pt not_active IP Right Cessation
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- 1996-04-09 AR AR33610596A patent/AR001582A1/es active IP Right Grant
-
1999
- 1999-01-07 HK HK99100068A patent/HK1014831A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-02-02 GR GR20000400257T patent/GR3032560T3/el unknown
- 2000-05-12 US US09/569,800 patent/USRE37866E1/en not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-04-16 AR ARP020101379A patent/AR033215A2/es not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7203088B2 (ja) | 2018-03-30 | 2023-01-12 | 三井金属鉱業株式会社 | 酸化物焼結体、スパッタリングターゲットおよび透明導電膜 |
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