HUT54023A - Process for producing liquide plant protecting composition - Google Patents
Process for producing liquide plant protecting composition Download PDFInfo
- Publication number
- HUT54023A HUT54023A HU903921A HU392190A HUT54023A HU T54023 A HUT54023 A HU T54023A HU 903921 A HU903921 A HU 903921A HU 392190 A HU392190 A HU 392190A HU T54023 A HUT54023 A HU T54023A
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- glyphosate
- liquid pesticide
- pesticide according
- surfactant
- active ingredient
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 23
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 56
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 33
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 claims description 32
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 claims description 32
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 23
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 14
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 11
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 7
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 6
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 5
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 claims description 4
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 claims description 4
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 claims description 4
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 4
- VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N asulam Chemical compound COC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 claims description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002890 Aclonifen Substances 0.000 claims description 3
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 claims description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 3
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N aclonifen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(N)=C(Cl)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 claims description 3
- UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 101000742062 Bos taurus Protein phosphatase 1G Proteins 0.000 claims description 2
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 claims description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 2
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 claims description 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 2
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 claims description 2
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 2
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-M sulfamate Chemical compound NS([O-])(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims 20
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 claims 1
- CHZCERSEMVWNHL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=CC=CC=C1C#N CHZCERSEMVWNHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005588 Oxadiazon Substances 0.000 claims 1
- TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N acetyl Chemical compound C[C]=O TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 N-phosphonomethylglycyl Chemical group 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N glyphosate-isopropylammonium Chemical compound CC(C)N.OC(=O)CNCP(O)(O)=O ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical class CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- 241000244203 Caenorhabditis elegans Species 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Substances N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical class NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
A találmány tárgya eljárás folyékony növényvédöszer előállítására, amely hatóanyagként N-foszfono-metil-glicint vagy N-foszfono-metil-glicil-csoportot tartalmazó vegyületeket tartalmaz.
A (glifoszátnak is nevezett) N-foszfono-metil-glicint a hasonló vegyü.letekkel együtt, herbicid tulajdonságaikat és az ezeket a hatóanyagokat tartalmazó formált készítményeket különösen a 3 799 753 számú USA-beli szabadalmi leírás ismerteti. Bár sok, vízben oldódó vagy vízben oldhatatlan glifoszát-származék ismeretes, a gyakorlatban általánosan a vízben oldódó származékokat alkalmazzák, és ez az oka annak, hogy általában a N-foszfono-metil-glicin sóit, különösen izopropi1-ammónium-sóját fejlesztették ki, vagy hozták kereskedelmi forgalomba.
Legújabban a 290 416 számú európai szabadalmi bejelentésben tettek kísérletet N-foszfono-metil-glicin sókon alapuló olyan koncentrátumok kifejlesztésére, amely a N-foszfono-metil-glicint savas alakban tartalmazhatja, azonban ezeket az N-foszfono-metil-glicint és/vagy származékait oldható vagy oldhatóvá tett alakban tartalmazó koncentrátumokat minden esetben egy sajátos tipusu alkoxilezett amin jelenléte jellemezte. Ennek az alkoxilezett aminnak molekulánként legfeljebb 12 alkoxicsoportot kell tartalmaznia, felületaktív szer tulajdonságúnak kell lennie, és fokoznia kell az N-foszfono-metil-glicin-származékok herbicid hatását. Kisebb mennyiségben alkalmazható, mint az ismert N-foszfo no-meti1-glicin készítményekben alkalmazott felületaktív szerek, legalábbis az olyan koncentrátumok előállítása esetében, amelyeket a szabadban, hígított zagyok alakjában 100-600 1/ha mennyiségben kívánnak alkalmazni. Ha a N-foszfono-meti1-glicin-alapu készítmények ammóniumsót, igy ammónium-szulfátot tartalmaznak, akkor a 290 416 számú európai szabadalmi bejelentés szerint alkalmazott etoxilezett amin ténylegesen molekulánként csak két etoxicsoportot tartalmazó etoxilezett amin.
A találmány célkitűzése N-foszfono-metil-glicinen és különösen annak vízben oldódó sóin alapuló (koncentrátumoknak is nevezett) koncentrált készítmények biztosítása.
A találmány célja továbbá olyan, N-foszfono-metil-glicinen vagy annak származékain alapuló koncentrátumok biztosítása, amelyek fokozzák jó herbicid aktivitású, kipermetezhetö keverékek higitását.
A találmány további célja olyan N-foszfono-metil-glicin-sókon alapuló koncentrátumok biztosítása, amelyek a biológiai aktivitást fokozó, uj tipusu felületaktív szereket alkalmaznak.
A találmány további célja olyan, N-foszfono-metil-glicin-sókon alapuló koncentrátumok biztosítása, amelyek olyan felületaktív szereket alkalmaznak, amelyek javítják az oldhatóvá tételt.
A találmány további célja olyan N-foszfono-metil-glicin-sókon alapuló koncentrátumok biztosítása, amelyek uj tipusu felületaktív szereket alkalmaznak, amelyek koncentrált oldatokban bizonyos szervetlen sókkal, és különösen ammónium-szulfáttal együtt alkalmazhatók.
Megállapítottuk, hogy ezeket a célokat a találmány szerinti készítmények teljesen vagy részben teljesíthetik. A kővetkezőkben százalékban megadott adatok egyéb közlés hiányában tömegszázalékot jelentenek. A glifoszát ekvivalens továbbá az a név, amellyel a termék annak megfelelő mennyiségét jelöljük, ha az összes N-foszfono-metil-glicin-származék szokásos N-foszfono-metil-glicin alakjában lenne j elen.
A találmány szerinti készítmények lényege az, hogy a vizes oldatokból álló folyékony készítmények
R jelentése 8-22 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil- vagy alkenilesöpört,
A jelentése alkíléncsoport, előnyösen etilén- vagy propiléncsoport, n, n. és n·· értéke egész szám, azzal a megkötéssel, hogy összegük 1-15 között van,
R1 jelentése hidrogénatom vagy acilgyök, igy formil-, acetil- vagy propanoilgyök.
Ezt az egyetlen felületaktív anyagot természetesen helyettesíthetjük felületaktív anyagok olyan keverékével, amelyben R, n, n* és n·' átlagértékben megfelel a fenti definíciónak.
N-foszfono-metil-glicin-származék olyan vegyület, amely a -CO-CH3-N-CH3:-P=O lánc-szekvenciát tartalmazza (a nitrogénatomnak egy és a foszforatomnak két szabad vegyiértéke van), előnyösen só, észter vagy amid, ezeket a kifejezéseket széles értelemben értjük, igy például magukban foglalják a szulfonamidókat.
A találmány koncentrált készítményekre vonatkozik a fentiek szerint, és magában foglalja a kővetkező jellegzetességek egyikét:
a) az N-foszfono-metil-glicin olyan mennyiségben van jelen, amely a kérdéses közegben nem haladja meg az oldhatósági határt, előnyösen 60-200 g/1 és előnyösebben 90-150 g/1 között,
b) a koncentrált oldat ammóniumsót, igy nitrátot, foszfátot, szulfamátot, tiocianátot vagy előnyösen szulfátot tartalmaz 50-400 g/1, előnyösen 100-300 g/1 mennyiségben,
c) a koncentrált készítményeket a mezőgazdasági felhasz- nálás során vizet tartalmazó tartályokban hígításra • · «
- 6 szánják olymódon, hogy ezek a hígított permetező keverékek 100-600 1/ha mennyiségben kiszórhatók legyenek, a hatóanyag alkalmazott mennyisége 0,125-4,5 kg/ha,
d) a glifoszát ekvivalens/felületaktiv anyag tömegaránya 0,6-6, előnyösen 1-3 között van,
e) az oldószer viz.
A felületaktív anyag fent megadott viszonylag nagy mennyisége erre a biológiai aktivátor/herbicid természetű felületaktív anyagra vonatkozik, a találmány szerinti készítmények a későbbiekben kifejtett módon tartalmazhatnak további, bármely tipusu összetevőket, és különösen különböző fajtájú és nedvesitésü felületaktív anyagokat; ezeket a felületaktív anyagokat sokkal csekélyebb mennyiségben alkalmazzuk, mint az aktivátort.
A találmány szerinti koncentrált folyékony készítményeket általában csupán az alkotók összekeverésével készítjük.
A találmány szerinti készítmények általában 5-25 % (előnyösen 7-20 «) hatóanyagot (herbicidet) 0,5-40 % (előnyösen 10-20 X) aktiváló jellegű felületaktív anyago(ka)t, 10-50 % (előnyösen 20-30 %) ammóniumsót (hatásfokozót), 0,1-10 X nedvesítő jellegű felületaktív anyago(ka)t, 0-30 % alkalmas adalékanyagot, mint ködképződés-gátlókat, korróziós inhibitorokat, szételegyedésgátlókat, stabilizáló, penetrációs vagy tapadásnövelö hatású szereket tartalmaznak. A találmány szerinti készítmények természetesen tartalmazhatják a szokásos formálási eljárások során alkalmazott valamennyi szilárd vagy folyadék adalékanyagot is.
A találmány szerinti koncentrált készítmények az előzőek értelmében a fent definiált aktiváló természetű felületaktív anyag mellett tartalmazhatnak egy vagy több felületaktív anyagot. Az alkalmazott felületaktív anyag lehet ionos vagy nemionos tipusu, vagy ezek keveréke. Egyebek mellett lehetnek étilénoxidnak zsíralkoholokkal vagy zsírsavakkal vagy zsiraminokkal alkotott polikondenzációs termékei, szubsztituált fenolok (különösen alkil-fenolok vagy aril-fenolok), szulfoszukcinsav észtereinek sói, taurin-származékok (különösen alkil-taurátok), etilénoxid alkoholokkal vagy fenolokkal, zsírsavak és poliolok észtereivel alkotott polikondenzátumainak foszforsav-észterei, és a fenti vegyületek származékai, amelyek szulfát, szulfonát és foszfát funkcionális csoportokat tartalmaznak.
Az N-foszfono-metil-glicin és/vagy származékain kívül a találmány szerinti készítmények herbicid vagy növény növekedés-szabályozó tulajdonságú egyéb ismert hatóanyagokat tartalmazhatnak.
A találmány szerinti készítményekben a glifoszát-származékokkal keverhető herbicid anyagokként említhető az acifluorfen (vagy nátríumsója), aclonifen, bifenox, diflufenican, asulam, triazinok (különösen szimazin és atrazin), diuron és oxadiazon, hormon- vagy fenoxi-tipusu herbicid anyagok, különösen 2,4-D, C2,4-DB3, MCPP, hidroxil-benzo-nitrilek (különösen bromoxynil és ioxynil), imidazolinok (különösen imazaquin és imazapur) és szulfonil-karbamidok (különösen chlorsulfúrón és metsulfuron). A fenti nevek a herbicid anyagok megjelölésére szolgáló szabványosított nevek.
A legtöbb esetben ezeket a herbicid anyagokat 100 tömegrész glifoszfát vagy glifoszát-ekvivalensre számítva 1-400 tömegrész mennyiségben alkalmazzuk. A glifoszát-ekvivalens kifejezés használata esetén a számítást úgy végezzük, mintha valamennyi glifoszát-származék N-foszfono-metil-glicin alakjában lenne jelen.
Még pontosabban, ha glifoszáton kivül más herbicid hatóanyagokat alkalmazunk, és glifoszáttal keverünk, a kővetkező wr tömegarány-tartományokat alkalmazzuk (wr = = glifoszát vagy glifoszát ekvivalens/másik herbicid hatású anyag):
| glifoszát | + | aci fluorfen | 4/100 s wr | £ | 9/100 | ||
| glifoszát | + | diuron vagy oxadiazon | 2 s | wr í | 4 | ||
| glifoszát | + | acloni fen | 1/3 | $ wr | S | 10/3 | |
| gli foszát | + | bi fenox | 1/3 | í wr | S | 1 | |
| glifoszát | + | diflufenícan | 2 S | wr í | 20 | ||
| glifoszát | + | asulam | 1/4 | 5 wr | £ | 1 | |
| glifoszát | + | fenoxi | 2/3 | s wr | £ | 4 | |
| gli foszát | + | hidroxi1-benzo-nitril | 1 s | wr s | 10 | ||
| glifoszát | + | triazinok | 1/3 | í wr | £ | 1 | |
| glifoszát | + | imidazolinok | 1 S | wr s | 4 | ||
| glifoszát | + | szulfonil-karbamid | 100/6 S wr | £ | 100. |
Általános szabályként a találmány szerinti növényvédöszer készítmények általában 0,05-95 % mennyiségben tartalmaznak egy vagy több hatóanyagot, 1-95 * mennyiségben egy vagy több folyékony hordozót, és adott esetben 0,1-50 % mennyiségben egy vagy több felületaktív anyagot.
A találmányt a kővetkezőkben példákkal szemléltetjük.
A példák kiterjednek a találmány szerinti megoldásokra és azok használatára anélkül, hogy korlátoznák az oltalmi kört. Ezekben a példákban a hatóanyag N-foszfono-metil-glicin izopropil-ammónium-só alakjában.
1. példa
N-foszfono-metil-glicin izopropil-ammónium-só
| alakjában | 100 | g/i |
| - ammónium-szulfát | 200 | g/i |
| - alább definiált felületaktív anyag | 100 | g/i |
- viz, 1 1 térfogatra való kiegészítéshez szükséges mennyiségben.
Az ebben a példában alkalmazott felületaktív anyag a következő képletű termék:
- N
(CH;z-CH=-O) π H
CHa-CH^-CHa-N
(CH2-CH=-O)„, , ahol η + η· + n·»
- 10 » ·· ·
• · • ·
2. példa
N-fosz fono-meti1-gllein izopropil-ammónium-só
| alakj ában | 100 g/1 |
| ammónium-szulfát | 100 g/1 |
| felületaktív anyag, az 1. példában alkalmazott | 200 g/1 |
viz, az 1 1-hez szükséges mennyiségben.
3, példa
N-fos2fono-meti1-glicin i zopropil-anunónium-só
| alakjában | 100 g/1 |
| ammónium-szulfát | 150 g/1 |
| felületaktív anyag, az 1. példában alkalmazott | 150 g/1 |
viz, 1 1-hez szükséges mennyiségben.
4, példa
N-foszfono-meti1-glicin izopropil-ammónium-só
| alakjában | 100 g/1 |
| ammónium-szulfát | 300 g/1 |
| felületaktív anyag, az 1. példában alkalmazott | 100 g/1 |
- viz, 1 1-hez szükséges mennyiségben.
* · « · · • ·· · a
5, példa
- N-foszfono-meti1-glicin izopropi1-ammónium-só alakjában
- acifluorfen nátriumsó alakjában anunónium-s zul fát
100 g/1
4,5 g/1
200 g/1
- felületaktív anyag a fenti képlettel definiált módon azzal a különbséggel, hogy η + η · + n’’ =10
- viz, 1 1-hez szükséges mennyiségben.
Ezeknek az oldatoknak 2,5 és 5 1 mennyiségét 300 1 vízben hígítjuk, és az igy kapott permetező keveréket különféle gyomnövényekre permetezzük.
Az 1-4. példák szerinti készítmények N-foszfono-metil-glicin alakjában számított 250 g/1 hatóanyag adagolásban alkalmazva olyan hatást fejtenek ki különböző gyomnövények, különösen kerti folyondár, porcsin és indiai mályva esetében, amely jelentősen meghaladja a kereskedelmi forgalomban kapható termékekét, és különösen a Round-up kereskedelmi néven forgalomba hozott termékét, amely ugyanazon hatóanyagot tartalmazza szokásos felületaktív anyagokkal kombinálva.
Claims (19)
1. Folyékony növényvédöszer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként legalább 40 g/1 glikofoszát egyenértéknek megfelelő N-foszfono-metil-glicint és/vagy annak egyik szár mazékát tartalmazza vizes oldatban (A0)„ R1
R - N \
CH3-CH=-CH2-N általános képletű felületaktív szer (A0)„, R1 mellett, a képletben
R jelentése 8-22 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil- vagy alkenilcsoport,
A jelentése alkiléncsoport, előnyösen etilén- vagy propilénc s oport, η, n· és n·' értéke egész szám, azzal a megkötéssel, hogy összegük 1-15 között van,
R1 jelentése hidrogénatom vagy acilgyök, igy formil-, acetil- vagy propanoilgyök.
2. Az 1. igénypont szerinti folyékony növényvédöszer, azzal jellemezve, hogy felületaktív szerként olyan anyagot tartalmaz, amelynek fenti képletében
A jelentése etilén- vagy propiléncsoport, és/vagy η, η-, n’- összege 3-12 között van, és/vagy
R* jelentése acetilgyök.
···· · ·· ·· · • · · w 6· · « 4 *» · · * «4 ·· • · 4 · · · « * · ·*·· ·« 4 ·· *«*
3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti folyékony növényvédöszer, azzal jellemezve, hogy a hatóanyagot a kérdéses közeg oldhatósági tartományán belül, 60-200 g/1 mennyiségben tartalmazza.
4. Az 1-3. igénypontok egyike szerinti folyékony növényvédöszer, azzal j ellemezve , hogy a hatóanyagot 90-150 g/1 mennyiségben tartalmazza.
5. Az 1-4. igénypontok egyike szerinti folyékony növényvédöszer, azzal jellemezve, hogy a koncentrált oldat 50-400 g/1 mennyiségben ammóniumsót, mint nitrátot, foszfátot, szulfamátot, tiocianátot vagy előnyösen szulfátot tartalmaz.
6. Az 1-5. igénypontok egyike szerinti folyékony növényvédöszer, azzal j ellemezve , hogy a koncentrált oldat 100-300 g/1 mennyiségben ammóniumsót tartalmaz.
7. Az 1-6. igénypontok egyike szerinti folyékony növényvédöszer, azzal jellemezve, hogy viszel hígítva, 100-600 1/ha mennyiségben kipermetezve 0,125-4,5 kg/ha hatóanyagot tartalmaz.
8. Az 1-7. igénypontok egyike szerinti folyékony növényvédöszer, azzal jellemezve, hogy a glifoszát egyenérték/felületaktiv szer tömegaránya 0,6-6 között van.
9. Az 1-8. igénypontok egyike szerinti folyékony növényvédöszer, azzal j ellemezve , hogy a glifoszát egyenérték/felületaktiv szer tömegaránya 1-3 között van.
• · · ♦ · *<· ·
10. Az 1-9. igénypontok egyike szerinti folyékony növényvédöszer, azzal jellemezve, hogy oldószerként vizet tartalmaz.
11. Az 1-10. igénypontok egyike szerinti folyékony növényvédöszer, azzal jellemezve, hogy nedvesítő jellegű egyéb felületaktív szert és/vagy alkalmas adalékokat, mint ködképzödés-gátlókat, korróziós inhibitorokat, szételegyedés gátlókat, stabilizáló, penetrációs vagy tapadásnövelő hatású szereket tartalmaz.
12. Az 1-11. igénypontok egyike szerinti folyékony növényvédöszer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 5-25 % herbicid hatású aktív anyagot tartalmaz 0,5-40 % aktiváló jellegű felületaktív anyag(ok), 10-50 % (hatásfokozó) ammóniumsó, 0,1-10 % nedvesítő jellegű felületaktív anyag(ok) és 0-30 X alkalmas adalékanyagok mellett.
13. Az 1-12. igénypontok egyike szerinti folyékony növényvédőézer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 7-20 X herbicid hatású aktív anyagot tartalmaz 10-
-20 X aktiváló jellegű felületaktív anyag(ok) és 20-30 % ammóniumsó mellett.
14. Az 1-13. igénypontok egyike szerinti folyékony növényvédöszer, azzal jellemezve, hogy az N-fosz- fono-meti1-glicin és/vagy egyik származéka mellett legalább egy másik herbicid hatású anyagot tartalmaz.
15. A 14. igénypont szerinti folyékony növényvédöszer, ··«· · ·· ·· · ··«···· • · · · · »·· k « • · ···· · · · ···· ·· * *. «· «
- 15 azzal j ellemezve, hogy legalább egy másik herbicid hatású anyagként a kővetkező anyago(ka)t tartalmazza: acifluorfen (vagy nátriumsója), aclonifen, bifenox, diflufenican, asulam, triazinok (különösen simazine és atrazine), diuron és oxadiazon, hormon- vagy fenoxi-tipusu herbicid anyagok, különösen 2,4-D, E2,4-DBJ, MCPP, hidroxil-benzo-nitrilek (különösen bromoxinyl és ioxynil), imidazolinok (különösen imazaquin és imazapur) és szulfonil-karbamidok (különösen chlorsulfuron és metsulfuron).
16. A 15. igénypont szerinti folyékony növényvédőszer, azzal jellemezve, hogy a herbicid hatású anyagokat a következő wr tömegarányban tartalmazza (wr = glifoszát vagy glifoszát ekvivalens/másik herbicid hatású anyag):
glifoszát + szulfonil-karbamid
100/6 S wr S 100.
···· V ·· • · ·· • · * *· • · «··· «· ·· · ··
17. A 14-16. igénypontok egyike szerinti folyékony növényvédószer, azzal jellemezve, hogy másik herbicid hatású anyagként acifluorfent vagy annak nátriumsóját tartalmazza.
18. Eljárás gyomirtásra, azzal j ellemezve, hogy az 1-17. igénypontok egyike szerinti folyékony növényvédöszert alkalmazzuk.
19. A 18. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a növényvédöszert hígítjuk, és 100-600 1/ha mennyiségben kipermetezük, és 0,125-4,5 kg/ha hatóanyagot alkalmazunk.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8908433A FR2648316A1 (fr) | 1989-06-20 | 1989-06-20 | Compositions herbicides a base de n-phosphonomethylglycine et leur utilisation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU903921D0 HU903921D0 (en) | 1990-11-28 |
| HUT54023A true HUT54023A (en) | 1991-01-28 |
Family
ID=9383094
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU903921A HUT54023A (en) | 1989-06-20 | 1990-06-20 | Process for producing liquide plant protecting composition |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0334901A (hu) |
| KR (1) | KR910000016A (hu) |
| AU (1) | AU5756590A (hu) |
| BR (1) | BR9002986A (hu) |
| CA (1) | CA2019087A1 (hu) |
| DE (1) | DE4019362A1 (hu) |
| DK (1) | DK149390A (hu) |
| FR (1) | FR2648316A1 (hu) |
| GB (1) | GB2233229B (hu) |
| GR (1) | GR900100459A (hu) |
| HU (1) | HUT54023A (hu) |
| IE (1) | IE902130A1 (hu) |
| IT (1) | IT1248734B (hu) |
| LU (1) | LU87747A1 (hu) |
| NL (1) | NL9001407A (hu) |
| PT (1) | PT94414A (hu) |
| SE (1) | SE9002166L (hu) |
| ZA (1) | ZA904785B (hu) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK169734B1 (da) * | 1993-03-09 | 1995-01-30 | Kvk Agro As | Herbicidpræparat, fremgangsmåde til fremstilling heraf samt aktiverende additiv til opblanding med herbicidpræparater |
| FI933374A (fi) * | 1993-07-28 | 1995-01-29 | Kemira Oy | Rikkakasvinhävitekoostumus, tehostinaine rikkakasvinhävitteen tehon parantamiseksi ja menetelmä viljelykasvien käsittelemiseksi |
| WO1996025043A1 (en) * | 1995-02-13 | 1996-08-22 | Novartis Ag | Herbicidal composition and method of controlling weeds |
| FR2737390B1 (fr) * | 1995-08-04 | 1997-09-19 | Rhone Poulenc Chimie | Composition phytosanitaire hydrosoluble comprenant au moins des amidoamines polyacoxylees |
| US6586367B2 (en) | 1996-09-05 | 2003-07-01 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Process for the control of weeds |
| AUPO405696A0 (en) * | 1996-12-06 | 1997-01-09 | Ici Australia Operations Proprietary Limited | Herbicidal compositions |
| FR2766669B1 (fr) * | 1997-07-30 | 1999-10-29 | Flamel Tech Sa | Emulsion de glyphosate, l'un de ses procedes de preparation et composition phyto-toxique en contenant |
| AU746589B2 (en) * | 1997-07-30 | 2002-05-02 | Monsanto Company | Process and compositions promoting biological effectiveness of exogenous chemical substances in plants |
| TW471950B (en) * | 1997-09-17 | 2002-01-11 | American Cyanamid Co | Concentrated, aqueous herbicidal compositions containing an imidazolinyl acid salt and a glyphosate salt |
| US6127317A (en) * | 1997-09-17 | 2000-10-03 | American Cyanamid Company | Concentrated, aqueous herbicidal compositions containing an imidazolinyl acid salt and a glyphosate salt |
| CN1300185A (zh) * | 1998-03-09 | 2001-06-20 | 孟山都公司 | 耐草甘膦大豆地用除草混合物 |
| DE19815820A1 (de) * | 1998-04-08 | 1999-10-14 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Synergistische herbizide Mittel auf Basis von phosphorhaltigen Blattherbiziden, Imidazolinonen und Wuchsstoffherbiziden |
| DE19836684A1 (de) * | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Reiskulturen |
| US6277787B1 (en) | 1998-09-14 | 2001-08-21 | American Cyanamid Co. | Synergistic herbicidal methods and compositions |
| US6214768B1 (en) | 1998-09-14 | 2001-04-10 | American Cyanamid Co. | Synergistic herbicidal methods and compositions |
| EP1204317B1 (en) | 1999-08-18 | 2004-03-03 | Huntsman Petrochemical Corporation | Polyether diamine-based surfactant adjuvants and compositions thereof |
| MY158895A (en) | 2000-05-19 | 2016-11-30 | Monsanto Technology Llc | Potassium glyphosate formulations |
| US6992045B2 (en) | 2000-05-19 | 2006-01-31 | Monsanto Technology Llc | Pesticide compositions containing oxalic acid |
| US7135437B2 (en) | 2000-05-19 | 2006-11-14 | Monsanto Technology Llc | Stable liquid pesticide compositions |
| NZ529552A (en) * | 2001-05-21 | 2006-07-28 | Monsanto Technology Llc | Pesticide concentrates containing etheramine surfactants |
| DE60232329D1 (de) * | 2001-06-01 | 2009-06-25 | Huntsman Spec Chem Corp | Hilfsstoffzusammensetzungen und pestizide |
| DE10250551A1 (de) * | 2002-10-30 | 2004-05-19 | Clariant Gmbh | Pestizidformulierungen enthaltend alkoxylierte Amine |
| DE10250552A1 (de) * | 2002-10-30 | 2004-05-19 | Clariant Gmbh | Pestizidformulierungen enthaltend alkoxylierte Amine |
| EP2094083B1 (en) | 2006-12-06 | 2014-07-23 | Akzo Nobel N.V. | Alkylamidopropyl dialkylamine surfactants as adjuvants |
| BRPI0720260A2 (pt) | 2006-12-06 | 2013-03-05 | Akzo Nobel Nv | agentes de compatibilidade para formulaÇÕes herbicidas que compreendem sais de Ácido 2,4 (diclorofenàxi) acÉtico |
| AR077768A1 (es) | 2009-07-22 | 2011-09-21 | Huntsman Corp Australia Pty Ltd | Alcoxilatos de cocoalquilpoliamina como agentes para composiciones herbicidas de alto poder |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4528023A (en) * | 1983-07-25 | 1985-07-09 | Stauffer Chemical Company | Enhancement of herbicidal activity of tetraaluminum salts of N-phosphonomethylglycine |
| ATE90835T1 (de) * | 1987-04-29 | 1993-07-15 | Monsanto Europe Sa | Formulierungen von glyphosat. |
-
1989
- 1989-06-20 FR FR8908433A patent/FR2648316A1/fr not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-06-13 IE IE213090A patent/IE902130A1/en unknown
- 1990-06-15 CA CA002019087A patent/CA2019087A1/fr not_active Abandoned
- 1990-06-18 DE DE4019362A patent/DE4019362A1/de not_active Withdrawn
- 1990-06-18 SE SE9002166A patent/SE9002166L/xx not_active Application Discontinuation
- 1990-06-19 DK DK149390A patent/DK149390A/da not_active IP Right Cessation
- 1990-06-19 GR GR900100459A patent/GR900100459A/el unknown
- 1990-06-19 PT PT94414A patent/PT94414A/pt not_active Application Discontinuation
- 1990-06-19 AU AU57565/90A patent/AU5756590A/en not_active Abandoned
- 1990-06-19 LU LU87747A patent/LU87747A1/fr unknown
- 1990-06-20 BR BR909002986A patent/BR9002986A/pt unknown
- 1990-06-20 KR KR1019900009081A patent/KR910000016A/ko not_active Application Discontinuation
- 1990-06-20 ZA ZA904785A patent/ZA904785B/xx unknown
- 1990-06-20 NL NL9001407A patent/NL9001407A/nl not_active Application Discontinuation
- 1990-06-20 GB GB9013692A patent/GB2233229B/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-06-20 HU HU903921A patent/HUT54023A/hu unknown
- 1990-06-20 JP JP2162548A patent/JPH0334901A/ja active Pending
- 1990-06-20 IT IT02070190A patent/IT1248734B/it active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2648316A1 (fr) | 1990-12-21 |
| SE9002166D0 (sv) | 1990-06-18 |
| BR9002986A (pt) | 1991-08-20 |
| LU87747A1 (fr) | 1991-02-18 |
| CA2019087A1 (fr) | 1990-12-20 |
| GB9013692D0 (en) | 1990-08-08 |
| GB2233229A (en) | 1991-01-09 |
| AU5756590A (en) | 1991-01-03 |
| PT94414A (pt) | 1991-02-08 |
| ZA904785B (en) | 1991-04-24 |
| DK149390A (da) | 1990-12-21 |
| GB2233229B (en) | 1992-05-06 |
| SE9002166L (sv) | 1990-12-21 |
| IT9020701A1 (it) | 1991-12-20 |
| GR900100459A (el) | 1991-11-15 |
| KR910000016A (ko) | 1991-01-29 |
| DE4019362A1 (de) | 1991-01-03 |
| HU903921D0 (en) | 1990-11-28 |
| IT1248734B (it) | 1995-01-26 |
| NL9001407A (nl) | 1991-01-16 |
| IE902130L (en) | 1990-12-20 |
| JPH0334901A (ja) | 1991-02-14 |
| DK149390D0 (da) | 1990-06-19 |
| IE902130A1 (en) | 1991-01-02 |
| IT9020701A0 (hu) | 1990-06-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HUT54023A (en) | Process for producing liquide plant protecting composition | |
| EP0734207B1 (en) | Aqueous concentrate formulations having reduced eye irritancy | |
| AU632900B2 (en) | Glyphosate compositions and their use | |
| KR0159995B1 (ko) | 제초제 조성물 | |
| US5180414A (en) | Herbicidal compositions comprising n-phosphonomethylglycine and alkyl polyoxyethylene phosphoric acid ester surfactants | |
| PL187018B1 (pl) | Kompozycja chwastobójcza glifozatowa oraz sposób poważnego uszkadzania lub niszczenia niepożądanychroślin i zapewniania podwyższonej odporności glifozatu na opady deszczu | |
| US20030158042A1 (en) | Concentrated aqueous phytopathological formulation comprising a herbicide and a betaine type surfactant | |
| HUT54273A (en) | Concentrated liquid herbicidal compositions comprising n-phosphonomethylglycine | |
| HU229572B1 (en) | Highly concentrated aqueous glyphosate compositions | |
| US20110111958A1 (en) | Liquid, homogenous herbicide composition, a method of weed control, a method of production of liquid, homogenous herbicide composition and use of a liquid, homogenous herbicide composition for weed control | |
| EP1492403B1 (en) | Low foaming formulation of glyphosate | |
| FR2737390A1 (fr) | Composition phytosanitaire hydrosoluble comprenant au moins des amidoamines polyacoxylees | |
| CA2250307A1 (en) | Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use | |
| JP2003511397A (ja) | 除草薬組成物および補助薬 | |
| CA3143857A1 (en) | Stable herbicidal compositions comprising amine oxide and betaine | |
| HU202062B (en) | Herbicide composition containing more active components | |
| EP4169379A2 (en) | Agrochemical composition | |
| EP3669653A1 (en) | Agrochemical composition | |
| HUT56701A (en) | Concentrated aqueous emulsions of neophanes and azaneophanes usable in plant protection | |
| CA2250344A1 (en) | Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use | |
| ITMI990087A1 (it) | Composizione fitosanitaria in particolare a bassa schiumosita' |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| DFD9 | Temporary protection cancelled due to non-payment of fee |