PT94414A - Processo para a preparacao de composicoes herbicidas contendo n-fosfonometilglicina - Google Patents

Processo para a preparacao de composicoes herbicidas contendo n-fosfonometilglicina Download PDF

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PT94414A
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Rhone Poulenc Agrochimie
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Description

RHÕNE-POULENC AGROCHIMIE
PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE COMPOSIÇQES HERBICIDAS CONTENDO N-FOSFONOMETILGLICINA A presente invenção refere-se a novas forirm lações concentradas à base de N-fosfonometilglicina ou de compostos com grupo N-fosfonometilglicilo. A N-fosfonometilglicina ( designada frequer^ temente por glifosato ) e bem assim os compostos análogos,as suas propriedades herbicidas e as formulações que os contêm, encontram--se descritos em particular na patente de invenção norte-americana Na. 3 799 758. Apesar de existirem numerosos derivados de glifosato, solúveis ou insolúveis em água, prefere-se utilizar geralmente os derivados solúveis em água, razão pela qual são os sais de N-fosfonometilglicina que se encontram mais genericamente desenvoj^ vidos ou comercializados, especialmente o sal de isopropilamónio.
Mais recentemente (pedido de patente de invenção europeia Ns 290416) desenvolveu-se investigação no sentido de descobrir concentrados â base de sais de N-fosfonometilglicina, podendo conter a N-fosfonometilglcina sob a forma de ácido,conteji do todavia esta fosfonometilalicina e/ou os seus derivados sob for mas solúveis ou solubilizadas, caracterizando-se estes concentra- -2 dos pela presença de amina alcoxilada de um tipo particular. Esta amina alcoxilada deve possuir no máximo 12 grupos alcoxi por molé_ cuia e deve possuir características de um agente tensio-activo e de ve também favorecer a actividade herbicida dos derivados de Ν-fos-fonometilglicina. Pode ser utilizada em quantidade inferior à dos agentes tensio-activos conhecidos das formulações conhecidas de N-fosfonometilglicina, pelo menos no que diz respeito à preparação de concentrados destinados a serem aplicados ao ar livre, sob a forma de caídas diluídas, na proporção de 100 a 600 1itros/ha.Uma vez que as composições à base de N-fosfonometilglicina são compos_i_ ções que contêm um sal de amónio, tal como o sulfato de amónio, a amina etoxilada preparada de acordo com o pedido de patente de invenção N9 290416 é, na realidade, uma amina etoxilada que não possui mais do que 2 grupos etoxi por molécula.
Constitui um objectivo da presente invenção proporcionar composições ou formulações concentradas (designadas também por concentrados) â base de N-fosfonometilglicina, e especialmente à base dos seus sais solúveis em água.
Outro objectivo da presente invenção consi_s te em proporcionar concentrados à base de N-fosfonometilglicina ou à base dos seus derivados para se obter caídas diluídas que po£ suem uma boa actividade herbicida.
Constitui outro objectivo da presente inven- ção proporcionar concentrados à base de sais de N-fosfonometilgl_i_ cina incorporando novos tipos de agentes tensio-activos que favorecem a actividade biológica.
Constitui outro objectivo da presente inve_n ção proporcionar concentrados I base de sais de N-fosfonometilgH cina incorporando agentes tensio-activos que possuem aptidão para uma melhor solubi1ização.
Constitui outro objectivo da presente inven_ ção proporcionar concentrados à base de sais de N-fosfonometi lgH cina incorporando novos tipos de agentes tensio-activos compatíveis em soluções concentradas, com diversos sais inorgânicos e especia_l mente com o sulfato de amónio.
Descobriu-se agora que estes objectivos podem ser concretizados parcial ou totalmente graças às composições de acordo com a presente invenção. Na descrição que se segue, as percentagens são percentagens ponderadas salvo indicação específica. Por outro lado, designa-se por equivalente glifosato a quantidade correspondente de produto se todo o derivado de N-fosfonome-tilglicina estiver sob a forma de N-fosfonometilglicina vulgar.
Estas composições são composições líquidas constituídas a partir de soluções aquosas contendo: -4-
a) N-fosfonometilglicina e/ou um dos seus derivados na proporção de pelo menos 40 g/litro de equivalente glifosato. b) um agente tensio-activo (possuindo as caracteristicas de um activador ) de fórmula geral
(A0)n„ R1 na qual R representa um grupo alquilo ou alcenilo de cadeia linear ou ramificada com 8 a 22 átomos de carbono, A representa um grupo alcileno, de preferência etileno ou propileno, n, n*e n" representam números inteiros tais que o valor da soma n + n< + n" está compreendido entre 1 e 15, de preferência compreendido entre 3 e 12, R1 representa um átomo de hidrogénio ou um radical acilo tal como o formilo ou acetil-propanoílo (isto é.CH^-CH^-CO). -5-' /
Como é evidente, é possível substituir este agente tensio-activo único por uma mistura de tensio-activos em que, em médio, os símbolos R, n, n1 . e n" têm os significados definidos antes.
Por derivado da N-fosfonometilglicina enten-de-se um composto possuindo a cadeia -C0-CH2-N-CH2-P=Q [ possuindo o átomo de azoto uma valência livre e possuindo o átomo de fósforo duas valências livres 7, de preferência um sal, éster ou ami-da devendo estes termos ser considerados nos seu ehtido geral, por exemplo, de modo a englobar as sulfonamidas.
De um modo vantajoso, a presente invenção re fere-se a composições concentradas tais como as anteriormente descritas, as quais possuem uma ou várias das características seguintes : a) a N-fosfonometilglicina existe numa quantidade que não ultrapassa o limite de solubilidade no meio considerado, estando essa quantidade compreendida, de preferência, entre 60 e 200 g/li-tro, e ainda mais preferencialmente, compreendida entre 90 e 150 g/litro. b) a solução concentrada incorpora um sal de amónio (NH^+) tal como o nitrato, o fosfato, o sulfamato, o tio-cianato ou, de preferência, o sulfato, numa proporção compreendida entre 50 e 400 -6-
g/litro e, de preferência, entre 100 e 300 g/litro. c) as composições concentradas destinam-se a ser diluídas pelos agricultores em recipientes contendo água, de modo a poderem espalhar essas caídas diluídas numa proporção compreendida entre 100 e 600 litros/ha, sendo o ingrediente activo disseminado numa proporção compreendida entre 0,125 e 4,5 Kg/ha. d) a razão ponderai equivalente glifosato agente tensio-activo está compreendida entre 0,6 e 6, de preferência está compreendida entre 1 e 3. e) o solvente é a água. A quantidade relativamente elevada de agente tensio-activo anteriormente referida, refere-se ao agente tensio--activo com características de activador biológico/herbicida, sub_ entendendo-se que as composições de acordo com a presente invenção podem conter, conforme será especificado mais adiante toda a espécie de compostos e, designadamente, de agentes tensio-activos de natureza diversa e de características molhantes estes agentes tensio-activos são utilizados em doses muito inferiores à dose de activador.
As composições líquidas concentradas, de acor / do com a presente invenção, preparam-se habitualmente por simples mistura dos constituintes.
As composições de acordo com a presente invenção contêm normalmente entre 5 e 25% (de preferência entre 7 e 20%) de ingredientes activos (herbicidas), entre 0,5 e 40% (de pre ferência entre 10 e 20%) de agentes tensio-activos com caracterís-ticas activadoras, entre 10 e 50% ( de preferência entre 20 e 30%) de um sal de amónio (adjuvante), entre 0,1 e 10% de agentes tensio--activos de características molhantes entre 0 e 30% de aditivos apropriados tais como anti-espuma, inibidores de corrosão, agentes capturadores, estabilizadores, agentes de penetração, agentes de aderência. Deve subentender-se também que as composições de acordo com a presente invenção podem conter ainda aditivos sólidos ou líquidos de diversos tipos habitualmente utilizados nas técnicas de formulação.
Conforme anteriormente referido, as composi- . ções concentradas de acordo com a presente invenção podem conter um ou vários agentes tensio-activos, diferentes do agente tensio--activo de características activadoras anteriormente definido. Como agente tensio-activo é possível utilizar um agente molhante do tipo iónico ou não iónico ou uma mistura desses agentes tensio-activos. E possível referir, por exemplo, os policondensados de óxido de etileno com álcoois gordos ou com ácidos gordos ou com aminas gordas, os fénois substituídos (designadamente os alquilfenóis ou
;S10& os arilfenóis), os sais de ésteres de ácidos sulfossuccínicos, os derivados de taurina (designadamente os alquiltauratos), os ésteres fosfóricos de álcoois ou de fenóis polioxietilados, os ésteres de ácidos gordos e de polióis, os derivados com função sulfato, sulfonato e fosfato dos compostos anteriores.
Para além de N-fosfonometilglicina e/ou dos seus derivados, as composições preparadas de acordo com a presente invenção podem conter outros ingredientes activos conhecidos e que possuam propriedades herbicidas ou propriedades reguladoras do crescimento das plantas.
Como ingredientes herbicidas que podem ser misturados com os derivados de glifosato nas composições de acordo com a presente invenção, é possível referir o acifluorfeno ( ou o seu sal de sódio), o aclonífeno, o bifenox, o diflufenican, o asu-lam, as triazinas ( designadamente a simazina e a atrazina), o di_u ron e o oxadiazon, os herbicidas dos tipos hormona ou fenoxi,desi£ nadamente 2,4-D, C 2,4-DEl·, J MCPP, os hidroxi-benzonitrilos (desig nadamente o bromoxinilo e o ioxinilo), as imidazolinonas ( designadamente a imazaquina e o imazapur), as sulfoni1-ureias (designadamente o clorsulfuron e o metsulfuron), Os nomes anteriores são nomes normalizados para designar os herbicidas.
Estes herbicidas são frequentemente utilizados numa concentração variável entre 1 e 400 partes em peso para -9
.·* 100 partes de glifosato ou de equivalente de glifosato. Ao utilizar o termo "equivalente de glifosato", dever-se-á efectuar os cálculos das partes como se todos os derivados de glifosato estivessem sob a forma de N-fosfonometilglicina.
Mais precisamente, quando se utilizam os ingredientes activos herbicidas diferentes do glifosato e misturados com glifosato. Utiliza-se geralmente as proporções seguintes para a relação ponderai rp : glifosato ou equivalente de glifosato ( rp é igual a outro herbicida glifosato + acifluorfen: & rp 4 9 100 100 glifosato + diuron ou oxadiazon : 2 rp 4 4 glifosato + aclonifen : 1 3 rp ✓ 10 ν 3 glifosato + bifenox : J_ 3 rp 4 1 glifosato + diflufenican : 2 4 rp 4 20 glifosato + asulam : J_ 4 4 rp 4 1 glifosato + fenoxi : 2 3 4 rp 4 4 glifosato + hidroxibenzonitrilo : 1 4 rp 4 10 glifosato + triazina : 1 3 4 rp 4 1 glifosato + imidazolinona : 1 4 rp 4 4 glifosato + sulfonilureia : 100 4 rp ^ 100 6 -10*
De um modo geral, as composições herbicidas preparadas de acordo com a presente invenção, contêm habitualmente entre 0,05 e 95% aproximadamente de um ou vãrios ingredientes acti_ vos herbicidas, entre 1% e 95% aproximadamente de um ou vãrios suportes líquidos e, eventualmente, entre 0,1 e 50% aproximadamente de um ou de vários agentes tensio-activos. A título de exemplo de carácter não limitati_ vo, apresentam-se seguidamente diversos exemplos de soluções de acordo com a presente invenção e também exemplos de utilização de_s tas soluções. Nesses exemplos o ingrediente activo é a N-fosfonome tilglicina sob a forma de sal de isopropilamónio. EXEMPLO 1 - N—fosfonometiIglicina sob a forma de sal de isopropilamónio 100 g/1 - Sulfato de amónio 200 g/1 - Agente tensio-activo de fórmula definida adiante 100 g/1 - Agua quantidade suficiente para t 1 0 agente tensio-activo incorporado neste exem pio é um produto de fórmula geral (CH2-CH2-0)n Η
C18 H3 5" N
(CH2-CH2-0)nl H ch2-ch2-ch2-n'
(CH2-CH2-0)nU H com n + n* + n" =3 EXEMPLO 2 N-fosfonometilglicina sob a forma 100 g/1 100 g/1 200 g/1 para 1 1 de sal de isopropilamónio Sulfato de amónio
Agente tensio-activo utilizado no exemplo 1 Agua quantidade suficiente EXEMPLO 3 N-fosfonometilglicina sob a forma de sal de isopropi1 amónio 100 g/1
Sulfato de amónio 150 g/1
Agente tensio-activo utilizado no exemplo 1 150 g/1
Agua quantidade suficiente para 1 1
EXEMPLO 4 - N-fosfonometilglicina sob a forma de sal de isopropilamónio - Sulfato de amónio - Agente tensio-activo utilizado no exemplo 1 - Agua quantidade suficiente para 100 g/1 300 g/1 100 g/1 1 1 EXEMPLO 5 - N-fosfonometilglicina sob a forma de sal de isopropilamónio - Acifluorfen, sob a forma de sal de sódio - Sulfato de amónio - Agente tensio-activo de fórmula definida anteriormente com n + n» + n" - Agua quantidade suficiente para a 100 g/1 4,5 g/1 200 g/1 10 1 1
Diluem-se estas soluções em água na proporção de 2,5 e 5 £ em 300 sendo as caídas assim obtidas pulveriza das sobre diferentes plantas adventícias.
As composições dos exemplos 1 a 4, incorporando ingrediente activo na dose de 250 g/1, calculado sob a forma de N-fosfonometilglicina, apresentam sobre diversas ervas daninhas designadamente a Ipomeia, pourpier e abuliton, uma eficáci mente superior à eficácia dos produtos comerciais e especi em relação ao produto comercializado sob a marca "Round-up contem o mesmo ingrediente activo associado a agentes tens vos vulgares. a nitida_ almente 11 o qual io-acti-

Claims (18)

  1. V
    R E IVINDICACÕES 1.- Processo para a preparação'de composições herbicidas líquidas, caracterizado pelo facto de se misturar: a) N-fosfonometilglicina e/ou um dos seus derivados na proporção de pelo menos 40 g/1 de equivalente de glifosato, e b) um agente tensio-activo de fórmula geral R - N .(AO) R,/ n 1 \ CH2-CH2-CH2-N· (A0)n, Rx (AO) ,, R1 η i na qual R representa um grupo alquilo ou alcenilo de cadeia linear ou ramificada com 8 a 22 átomos de carbono, A representa um grupo alquileno, de preferência etileno ou propileno, n, n' e n" representam números inteiros tais que o valor 15- .% da soma η + η' + n" está compreendido entre 1 e 15, R^ representa o átomo de hidrogénio ou um radical acilo tal como o formilo ou acetil-propanoílo, e de se promover depois a dissolução da mistura resultante com água.
  2. 2. - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de A representar um grupo etileno ou propileno e/ou pelo facto de o valor da soma n + nr + n" estar compreendido entre 3 e 12 e/ou pelo facto de R^ representar um radical acetilo.
  3. 3. - Processo de acordo com uma das reivindicações 1 e 2, caracterizado pelo facto de se incorporar N-fosfonometilglicina em uma quantidade que não ultrapassa o limite de solubilidade no meio considerado, em uma proporção compreendida entre 60 e 20Ό g/1.
  4. 4. - Processo de acordo com tuna das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo facto de se incorporar a N-fosfonometilglicina em uma quantidade compreendida entre 90 e 150 g/1.
  5. 5. - Processo de acordo com uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo facto de a solução concentrada incorporar um sal de amónio tal cotio o nitrato, o fosfato, o sulfamato, o tiocianato ou de preferência o sulfato, em uma proporção compreendida entre 50 e 400 g/1.
  6. 6. - Processo de acordo com uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo facto de a solução concentrada incorporar um sal de amónio em uma proporção compreendida entre 100 e 300 g/1.
  7. 7. - Processo de acordo com uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado peoo facto de compreender ainda a fase que consiste em diluir as composições resultantes em água de modo a poderem ser espalhadas como calda diluída em uma proporção compreendida entre 100 e 600 1/ha, de tal modo que o ingrediente activo seja aplicado em tuna proporção compreendida entre 0,125 e 4,5 kg/ha.
  8. 8. - Processo de acordo com uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo facto de a relação ponderai equivalente glifosato agente tensio-activo estar compreendida entre 0,6 e 6.
  9. 9. - Processo de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo facto de a relação ponderai estar compreendida entre 1 e 3.
  10. 10. - Processo de acordo com uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado pelo facto de o dissolvente ser a água.
  11. 11. - Processo de acordo com uma das reivindicações 1 a 10, caracterizado pelo facto de incorporarem outros agentes tensio- -17-
    ί .¾ -activos com características molhantes e/ ou aditivos apropriados tais como os agentes anti-espuma, inibidores da corrosão, agentes sequestrantes, estabilizadores, agentes de penetração e agentes a-desivos.
  12. 12. - Processo de acordo com uma das reivindicações 1 a 11, caracterizado pelo facto de incorporar entre 5 e 25% de ingrediente activo herbicida, entre 0,5 e 40% de agentes tensio-activos com características activadoras, entre 10 e 50% de um sal de amónio (adjuvante), entre 0,1 e 10% de agentes tensio-activos com características molhantes e entre 0 e 30% de aditivos apropriados.
  13. 13. - Processo de acordo com uma das reivindicações 1 a 12, caracterizado pelo facto de incorporarem entre 7 e 20% de ingrediente activo herbicida, entre 10 e 20% de agentes tensio-activos com características activadoras e entre 20 e 30% de sal de amónio.
  14. 14. - Processo de acordo com uma das reivindicações 1 a 13, caracterizado pelo facto de incorporar pelo menos um outro herbicida para além da N-fosfonometilglicina e/ou um dos seus derivados.
  15. 15. - Processo de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo facto de incorporar pelo menos um outro herbicida seleccionado entre o grupo constituído por acifluorfen ( ou o seu sal de sódio: , aclonifen, bifenox, diflufenican, asulam, triazinas (designa-
    * damente a simazina e a atrazina), diuron e oxadiazon, herbicidas dos tipos hormona e fenoxi, designadamente o 2,4-D, ZT2,4-DBJ7 MCPP, hidroxibenzonitrilos (designadamente o bromoxinil e o ioxinil), imidazolinonas (designadamente o imazaquin e o imazapur), sulfonilureias (designadamente o clorsulfnron e o metsulfuron).
  16. 16.- Processo de acordo com a reivindicação 15, caracteri-zado pelo facto de incorporarem herbicidas adicionais de acordo com a relação ponderai rp seguinte: glifosato ou equivalente glifosato rp é igual a------------------------------—-------------- outro herbicida 4 rp ,< ? ~~TM 100 2 >> rP s< 4 1 3 s< rp 3 1 3 x< rp 41 2 rp < 20 V 1 “T < rp 4 1 2 3 i rp 4 4 1 4 rp 4 10 1 “3" 4 rp 4 1 1 4 rp i 4 100 4 rp / 100. glifosato + acifluorfen: glifosato + diuron ou oxadiazon : glifosato + aclonifen : glifosato + bifenox : glifosato + diflufenican : glifosato + asulam : glifosato + fenoxi : glifosato + hidroxibenzonitrilo : glifosato + triazina : glifosato + imidazolinona : glifosato + sulfonilureia : 6 ./-19
  17. 17. - Processo de acordo com uma das reivindicações 14 a 16, caracterizado pelo facto de incorporar acifluorfen ou o seu sal de sódio.
  18. 18. - Processo de luta contra ervas daninhas, caracterizado pelo facto de se diluir uma composição obtida pelo processo de acordo com as reivindicações 1 a 17, e de se fazer a sua aplicação em uma proporção compreendida entre 100 e 600 1/ha, de tal modo que o ingrediente activo seja aplicado em uma proporção compreendida entre 0,125 e 4,5 kg/ha, Lisboa, 19 de Junho de 1990 0:,C,a! da Propriedade Indu/inaí
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