JP3117088B2 - 目への刺激が少ない水性濃厚配合物 - Google Patents
目への刺激が少ない水性濃厚配合物Info
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Description
又は植物成長変化効力を付与するのに十分な量のアルコ
キシル化アルキルアミン界面活性剤を含み、C6-22飽和
もしくは不飽和アルキルモノカルボン酸もしくはジカル
ボン酸又はこのような酸の混合物を少量だけ配合物に加
えて、前記界面活性剤が存在するために生ずる目への刺
激をかなり抑制するか又は排除する、農薬又は植物成長
変化剤、特に除草剤N−ホスホノメチルグリシン又はそ
の塩又はその混合物の貯蔵安定性のある新規で有用な水
性濃厚組成物を包含する。
農業区域、工業区域、娯楽区域及び住宅区域で広く使用
されている。このような配合物の活性成分を構成する化
学物質の例としては、殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成
長調整剤及び植物栄養剤が含まれる。水性濃厚物は本質
的に比較的高濃度の活性成分水溶液であり、噴霧又は他
の手段による施用の前に水で希釈される。通常、水性濃
厚物は施用前に、その約10倍〜約100倍容量の水に希釈
する。
活性剤を配合物に含ませて、茎葉の噴霧溶液による湿化
を助け、植物による活性成分の保持や吸収を改善する。
噴霧溶液は湿化、保持及び吸収を良くし、従って効力を
良くするのに十分な濃度の界面活性剤を含まなければな
らないので、水性濃厚配合物は一般に、通常配合物の約
5〜約25重量%と高濃度の界面活性剤を含まなければな
らない。
問題は、界面活性剤が水性濃厚配合物に必要とされる高
濃度では、このような配合物を取り扱うヒトの目に偶然
かかるか又は入った場合に炎症を生ずる傾向にあること
である。この特徴のため、製品のラベリングが制限さ
れ、市場によっては活性成分自体にこのような危険がな
くとも製品の有益性が制限されている。
効力をもたらすことが公知であるが、水性濃厚配合物に
必要とされる高濃度では目を刺激するタイプの界面活性
剤がアルコキシル化アルキルアミンである。これらは特
に、通常グリホセートとして知られている除草剤N−ホ
スホノメチルグリシンの水性濃厚配合物で広く使用され
ている。
望ましくない多様な植物の存在に対処するのに有用であ
る商業的に重要な除草剤である。グリホセートは配合製
品として一年生及び多年生の、イネ科植物、カヤツリグ
サ科植物、広葉植物等の茎葉に施用され、時間をかけて
葉から処置を受けた植物内に吸収され、そこから植物全
体に移動する。
が、塩として配合すると、溶解度が遥かに高くなる。従
って、グリホセートの水性濃厚配合物は通常、グリホセ
ートのアルキルアミン塩(例えばイソプロピルアンモニ
ウム塩、アンモニウム塩、トリメチルスルホニウム塩)
又はアルカリ金属塩(例えばカリウム又はナトリウム
塩)のような塩を1種以上含んでいる。
リホセート配合物で試験され、商業的に使用されてい
る。これらは一般に、構造式: (式中、R1はC8-22アルキルであり、R2基はC2-4アルキ
レン基又はこのような基の混合物であり、m及びnはm
+nの平均値が約2〜約50になるような数である)で表
され得る。市販の配合物では、R1は最も一般的には牛
脂、ダイズ油又はヤシ油のような天然源から誘導され、
一連の鎖長を含み、R2は最も一般的にはエチレンであ
る。
含むグリホセートイソプロピルアミン塩の水性濃厚配合
物は、Roundup(R)除草剤を含む種々の商品名で長年
にわたりMonsanto Companyから販売されている。
(式中、R1はC8-22アルキルであり、R2はアルキレン、
例えばエチレン又はプロピレンであり、m+nの平均値
は約1〜約12である)で表される界面活性剤を含み、グ
リホセート(酸当量として表す)対前記界面活性剤の重
量比が約1:1.75〜約6:1であるグリホセート又はその塩
の水性濃厚配合物を開示している。
する特性はよく知られ、例えばオーストラリア特許出願
第81718/91号に開示されている。この特許出願は、上記
構造式(式中、m+nの平均値は少なくとも7である)
のアルコキシル化アルキルアミンを、該アルコキシル化
アルキルアミンの目への刺激を抑制すると言われている
化合物と共に含んでなる界面活性剤組成物を開示してい
る。開示されている目への刺激の抑制剤には、硫酸化ポ
リオキシアルキレンアルキルフェノール、アルコールス
ルフェート、ポリオキシアルキレンアルコールスルフェ
ート、モノ及びジアルコールスルフェート、モノ及びジ
(ポリオキシアルキレンアルコール)ホスフェート、モ
ノ及びジ(ポリオキシアルキレンアルキルフェノール)
ホスフェート、ポリオキシアルキレンアルキルフェノー
ルカルボキシレート及びポリオキシアルキレンカルボキ
シレートが含まれ、この目への刺激を抑制する化合物
は、約8〜約20個の炭素原子の鎖長を有するアルキル又
はアルコール基と、化合物1モル当たり約60モル以下の
酸化アルキレンを有する。前記界面活性剤化合物を使用
して、農薬組成物、特にグリホセート含有除草剤組成物
を製造できることも開示されている。
と、(b)上述の分子構造式で表され、組成物を希釈形
態で植物の茎葉に施用したときに前記農薬又は植物成長
変化剤の効力を良くするのに十分な量のアルコキシル化
アルキルアミン界面活性剤と、(c)C6-22飽和もしく
は不飽和アルキルモノカルボン酸もしくはジカルボン酸
又はこのような酸の混合物と、(d)水とを含んでな
り、成分(c)だけを含まない同様の組成物よりも目へ
の刺激が少ない貯蔵安定性のある新規で有用な水性濃厚
組成物を提供する。
ン酸が、目を刺激する界面活性剤(例えばアルコキシル
化アルキルアミン)と一緒に使用すると目への刺激の抑
制剤として作用することはこれまでに開示されていな
い。この物質は、先に引用したオーストラリア特許出願
第81718/91号に開示されている目への刺激の抑制剤に比
べて、コストが下がるという利点がある。
脂肪酸をある種の除草剤(例えばグリホセートを主成分
とする除草剤)と併用して、除草性能を改善できると開
示している。Sharpshooter(R)除草剤と称する80重量
%配合物の形態のノナン酸を、Roundup(R)除草剤の
形態のグリホセートイソプロピルアミン塩との噴霧混合
物として希釈した例が挙げられている。除草剤活性成
分、アルコキシル化アルキルアミン界面活性剤及び飽和
又は不飽和脂肪酸を含んでなる水性濃厚配合物は開示さ
れていない。開示されている化合物の目への刺激性に関
する記述もないし、グリホセート及び飽和又は不飽和脂
肪酸の両方を含んでなる貯蔵安定性のある水性濃厚配合
物の製造方法に関する指針もない。開示されている噴霧
混合物は、単なる除草剤に比べて雑草制御性能を高める
のに十分な量の脂肪酸を含んでいる。例えば、開示され
ている噴霧混合物中のノナン酸対グリホセート(酸当量
として表す)の重量/重量比は1:3〜62:1であった。
体もしくは塩を脂肪酸又は脂肪酸塩と共に含んでなり、
同様の活性を付与するのに必要な各成分を単独で含んで
いる場合よりも低速で除草活性をもたらすと言われてい
る希薄水性組成物を開示している。脂肪酸又は脂肪酸塩
成分は組成物の0.1〜3.0重量%存在し、グリホセート成
分は組成物の0.08〜2.0重量%存在する。更には、開示
されている組成物の目への刺激性に関する記述もない
し、グリホセート及び脂肪酸の両方を含んでなる貯蔵安
定性のある水性濃厚配合物の製造方法に関する指針もな
い。提供されている全てのデータは、引用した特許出願
明細書の表4のデータを除き、脂肪酸ではなく、脂肪酸
塩とRoundup(R)除草剤との希薄混合物に関する。こ
の表4は、Roundup除草剤とダイズ/ヤシ脂肪酸の1:1配
合物との種々の希薄混合物に関するデータを示してい
る。これらの混合物をRoundup除草剤だけの場合と比較
すると、2つの雑草種に対する除草効力が僅かに優れ、
第3の雑草種に対する除草効力が劣っていることが分か
る。
ト塩と少なくとも1種の脂肪酸又はその塩とを含んでな
り、脂肪酸又は脂肪酸塩が初期接触で損傷徴候を示す形
態で除草活性を付与するのに十分な量存在する水性配合
物を開示している。適切なpH範囲(約6.4〜約7.8、好ま
しくは約6.8〜約7.0)が開示されており、前記配合物は
望ましい除草効力を維持しつつ、改善された貯蔵安定性
を示すと言われている。前記配合物の任意の成分として
開示されている界面活性剤には、牛脂アミン1モル当た
り約15〜約18モルの酸化エチレンを有するエトキシル化
牛脂アミン界面活性剤がある。この場合も、開示されて
いる組成物の目への刺激性に関する記述はない。接触損
傷徴候をもたらす濃度よりも遥かに低い脂肪酸濃度で、
又は市販のグリホセート水性濃厚配合物のより一般的な
pHレベル(例えば約4.0〜約6.0)で利点が明白であるこ
とをほのめかすものは存在しない。
植物成長変化剤、特に除草剤N−ホスホノメチルグリシ
ン(グリホセート)又はその塩もしくは混合物の貯蔵安
定性のある新規で有用な水性濃厚組成物を包含する。本
発明の組成物は、1種以上の活性成分及び水の他に、一
般に構造式: (R1はC18-22アルキルであり、R2基はC2-4アルキレン基
又はこのような基の混合物であり、m及びnはm+nの
平均値が約2〜約50になるような数である)で表される
アルコキシル化アルキルアミン界面活性剤を含んでい
る。前記アルコキシル化アルキルアミン界面活性剤は、
高度の農薬効力又は植物成長変化効力を与えるのに十分
な量存在する。上記化学構造式で表されるアルコキシル
化アルキルアミン界面活性剤が濃厚配合物中にこのよう
な量存在すると通常、望ましくない程度に目を刺激する
配合物となる。本発明の組成物では、C6-22アルキルモ
ノカルボン酸もしくはジカルボン酸又はこのような酸の
混合物を配合物に加えて、アルコキシル化アルキルアミ
ン界面活性剤が存在するために生ずる目への刺激をかな
り抑制するか又は排除する。驚くべきことに、目への刺
激を有効に抑制するために配合物中に必要とされるモノ
カルボン酸又はジカルボン酸の量は、以前に除草性能強
化のような他の利点があると開示された脂肪酸の量より
も遥かに少ない。本発明の組成物はアルコキシル化アル
キルアミン界面活性剤及びモノカルボン酸又はジカルボ
ン酸を約2:1〜約20:1の重量/重量比で含んでいる。本
発明のグリホセート配合物は、グリホセート(酸当量基
準)及びモノカルボン酸又はジカルボン酸を約5:1〜約1
00:1の重量/重量比で含んでいる。本発明の配合物中に
このような量のモノカルボン酸又はジカルボン酸を加え
ても、農薬性能にも植物成長変化性能にも悪影響は生じ
ない。本発明のグリホセート配合物は、グリホセート水
性濃厚配合物に一般的なpHレベル(例えば約4.0〜約6.
0)で商業的に許容可能な貯蔵安定性を示す。
が少ない農薬又は植物成長変化用活性成分の水性濃厚配
合物を提供することが本発明の目的である。
を提供することが本発明の他の目的である。
べて比較的低コストで水性濃厚配合物を提供することが
本発明の別の目的である。
剤のグリホセートであり、配合物中に存在する界面活性
剤系が、通常配合物に望ましくない程度の目への刺激を
もたらすタイプのアルコキシル化アルキルアミン界面活
性剤を含んでいる水性濃厚配合物を提供することが本発
明の特別の目的である。
の組成物で満たされる。
制御又は変化させるべき生物に施用したときに所望の農
薬効果又は植物成長変化効果をもたらすのに十分な量の
水溶性農薬又は植物成長変化剤と、 (b)一般に構造式: (式中、R1は平均約8〜約22個の炭素原子を有する直鎖
又は分枝鎖アルキル基であり、R2基はC2-4アルキレン基
又はこのような基の混合物であり、m及びnはm+nの
平均値が約2〜約50になるような数である)で表され、
組成物を希釈形態で死滅、制御又は変化させるべき生物
に施用したときの農薬又は植物成長変化剤の効力を高め
かつ成分(c)が存在しなければ望ましくない程度に目
を刺激する組成物となるのに十分な量存在するアルコキ
シル化アルキルアミン界面活性剤と、 (c)成分(b)によって生じる組成物の目への刺激を
抑制するか又は排除するのに十分ではあるが、組成物を
希釈形態で植物の茎葉に施用したときに除草徴候を示す
には不十分な量のC6-22飽和もしくは不飽和アルキルモ
ノカルボン酸もしくはジカルボン酸又はこのような酸の
混合物と、 (d)水 とを含んでなる組成物を提供する。
殺ダニ剤、除草剤、植物成長調整剤、植物栄養剤又は他
の農薬もしくは植物成長変化剤であり得る。唯一の限定
事項は、活性成分が、施用溶液に必要とされる濃度の約
10倍の水性濃厚物として配合できるよう十分な水への溶
解度を示すことである。
であり、これにはフェノキシ酢酸塩、フェノキシプロピ
オン酸塩、フェノキシ酪酸塩、ジカンバ塩、ピクロラム
塩、ダラポン塩、アシフルオルフェン塩、グリホセート
塩、グルホシネート塩、メタンアルソン酸塩、これらの
混合物等が含まれるが、これらに限定はされない。これ
らの中では、グリホセート塩、特にアルカリ金属塩、ア
ンモニウム塩、アルキルアンモニウム塩及びトリメチル
スルホニウム塩が好ましい。配合すべきものがイソプロ
ピルアミン塩のようなグリホセート単塩であれ、グリホ
セート塩の混合物であれ、グリホセート塩と他の少なく
とも1種の水溶性除草剤とを含んでなる混合物であれ、
本発明の組成物は有用である。
(酸当量として表す)が通常配合物の約10〜約40重量
%、好ましくは約25〜約35%存在する。
アミン界面活性剤の構造式で、R1が平均約12〜約18個の
炭素原子を有する直鎖アルキル基であることが好まし
い。アルキル鎖は天然源又は合成源から誘導され得る。
通常、アルキル鎖はヤシ油、ダイズ油又は牛脂のような
天然源から誘導される。好ましいアルキルアミンには、
ドデシルアミン、ステアリルアミン、ヤシアミン及び牛
脂アミンが含まれる。
式中のR2は好ましくはエチレンであり、m+nの平均値
は好ましくは約2〜約20である。
(酸当量として表す)及びアルコキシル化アルキルアミ
ン界面活性剤を約10:1〜約1:2、好ましくは約5:1〜約2:
1の重量/重量比で含んでいる。
酸には、モノカルボン酸(例えばオクタン酸、ノナン
酸、デカン酸、ドデカン酸及びオクトデカン酸)並びに
ジカルボン酸(例えばアジピン酸)が含まれる。このよ
うな酸の混合物を使用してもよく、これらがヤシ油のよ
うな天然源から誘導される場合には一般的であろう。特
に好ましい酸はオクタン酸である。
の配合物中のアルコキシル化アルキルアミン界面活性剤
対C8-22アルキルモノカルボン酸又はジカルボン酸の重
量/重量比は約2:1〜約20:1である。
量基準)及びモノカルボン酸又はジカルボン酸を約10:1
〜約100:1、好ましくは;約10:1〜約40:1の重量/重量
比で含んでいる。グリホセート/オクタン酸の重量比が
約8:1の場合、目への刺激を改善するのに有用でないこ
とが判明した。所望の効果を得るために遥かに多量のま
たごく僅かのモノカルボン酸又はジカルボン酸を使用で
きることは明白である。更には、非常に低いグリホセー
ト/脂肪酸比では、直接の殺草作用をもたらすのに十分
な脂肪酸が存在し得るが、殺草作用に付随してグリホセ
ート成分の長期除草効力が相殺される危険性がある。
成分が本発明の水性濃厚配合物中に存在してもよい。こ
れらには、非制限的ではあるが、染料、増粘剤、安定
剤、補助界面活性剤、ゲル阻害剤、凍結防止剤、消泡
剤、これらの混合物等が含まれる。アルコキシル化アル
キルアミン界面活性剤が水の添加によってゲルを生成す
る傾向にあるものである場合、特に有用な添加成分は、
ゲル阻害剤として作用するグリコール、例えば平均分子
量が約300〜約1000のポリエチレングリコールである。
す。これらの組成物は、例えば約0℃の低温では活性成
分又は他の成分の結晶化を示さず、例えば約50℃の高温
では相分離を示さない。相分離の傾向は、相分離開始温
度である曇り点で測定することができる。大半の市場で
商業的に受け入れられるようにするために、曇り点は通
常約50℃又はそれ以上でなければならない。
ーロッパ特許出願第566,648号に開示されているような
グリホセート/脂肪酸の比率が遥かに低いより希薄な配
合物に必要とされるよりも遥かに低いpHレベルで良好な
貯蔵安定性が観察された。通常、本発明のグリホセート
配合物のpHは約4.0〜約6.0であるが、この範囲外のpHも
許容可能である。
の濃厚組成物の記述に当たっては、特に明記しない限
り、パーセンテージは重量基準とする。
−014号、1984年11月:Pesticidal Assessment Guidel
ines,Subdivision F,Hazard Evaluation(Human and
Domestic Animals)に従って試験を実施して、目へ
の刺激を調べた。調査は、Federal Register(48巻、1
983年11月29日)に記載されているようなEPA Good La
boratory Practice Standardsに従って実施した。試
験材料を以下のような毒性カテゴリーに分類した: 本発明を実施すれば、炎症が抑制されて、上述のEPA
刊行物で規定されたような目への刺激カテゴリーが少な
くとも一つ上がる。
の水溶液を従来技術の水性濃厚物の製造用出発材料とし
て使用した。この溶液68.5gに(1)牛脂アミン1モル
当たり平均約15モルの酸化エチレンを含んでいるエトキ
シル化牛脂アミン界面活性剤7.2g、(2)平均分子量が
約600で、少量のモノエチレングリコール及び水を不純
物として含んでいるポリエチレングリコール2.8g、及び
(3)水21.5gを攪拌しながら添加して100gの水性濃厚
配合物を調製した。
べた。この配合物は、この試験の結果に基づいて毒性カ
テゴリーIに分類された。この配合物を5gの速度で100m
lの水に希釈したときのpHは4.7である。曇り点は81℃で
ある。
の水溶液を従来技術の水性濃厚物の製造用出発材料とし
て使用した。この溶液68.5gに(1)牛脂アミン1モル
当たり平均約15モルの酸化エチレンを含んでいるエトキ
シル化牛脂アミン界面活性剤7.2g、(2)平均分子量が
約400であるポリエチレングリコール2.0g、(3)オク
タン酸0.8g、及び(4)水21.5gを攪拌しながら添加し
て100gの水性濃厚配合物を調製した。
た。この配合物は、この試験の結果に基づいて毒性カテ
ゴリーIIIに分類された。従って、非常に似通った組成
物ではあるが、オクタン酸を含まない例1の配合物と比
べて、目への刺激は顕著に抑制された。例2の配合物を
5gの速度で100mlの水に希釈したときのpHは4.7である。
曇り点は64℃である。
た。この配合物の性能が、同量の又はより多量の牛脂ア
ミン15モルエトキシレート界面活性剤を含むオクタン酸
は含まない市販の標準のものと同様であることが判明し
た。
の水溶液を、従来技術の水性濃厚物の製造用出発材料と
して使用した。この溶液68.5gに(1)ヤシアミン1モ
ル当たり平均約2モルの酸化エチレンを含んでいるエト
キシル化ヤシアミン界面活性剤10.0g、及び(2)水21.
5gを攪拌しながら添加して100gの水性濃厚配合物を調製
した。
た。この配合物は、この試験の結果に基づいて毒性カテ
ゴリーIに分類された。この配合物を5gの速度で100ml
の水に希釈したときのpHは5.1である。曇り点は95℃以
上である。
の水溶液を従来技術の水性濃厚物の製造用出発材料とし
て使用した。この溶液68.5gに(1)ヤシアミン1モル
当たり平均約2モルの酸化エチレンを含んでいるエトキ
シル化ヤシアミン界面活性剤10.0g、(2)オクタン酸
2.0g、及び(3)水19.5gを攪拌しながら添加して100g
の水性濃厚配合物を調製した。
た。この配合物は、この試験の結果に基づいて毒性カテ
ゴリーIIに分類された。従って、非常に似通った組成物
ではあるが、オクタン酸を含まない例3の配合物と比べ
て、目への刺激は顕著に抑制された。この配合物を5gの
速度で100mlの水に希釈したときのpHは5.0である。曇り
点は95℃以上であることが判明した。
物の性能が、牛脂アミン15モルエトキシレート界面活性
剤を含むがオクタン酸は含まない市販の標準のものと同
様であることが判明した。
囲を逸脱せずに他の様々な変更が自明であり、当業者に
よって容易に実現され得ると理解されよう。
Claims (16)
- 【請求項1】(a)水溶性農薬又は植物成長変化剤と、 (b)構造式: 【化1】 [式中、R1は平均8〜22個の炭素原子を有する直鎖又は
分枝鎖アルキル基であり、R2基はC2-4アルキレン基又は
このような基の混合物であり、m及びnはm+nの平均
値が2〜50になるような数である]で表されるアルコキ
シル化アルキルアミン界面活性剤と、 (c)C6-22飽和若しくは不飽和アルキルモノカルボン
酸若しくはジカルボン酸又はこのような酸の混合物と、 (d)水 とを含んでなる貯蔵安定性のある水性濃厚組成物であっ
て、 成分(a)が塩基性塩又は塩基性塩の混合物である場合
は、成分(a)の成分(b)に対する重量比は酸当量の
重量に基づいて計算するという条件で、 前記アルコキシル化アルキルアミン界面活性剤は、前記
水溶性農薬又は植物成長変化剤のアルコキシル化アルキ
ルアミンに対する重量比が10:1〜1:2となるような量で
存在し、 前記酸は、前記アルコキシル化アルキルアミンの酸に対
する重量比が2:1〜20:1であり、且つ、前記水溶性農薬
又は植物成長変化剤の酸に対する重量比が10を越える
値:1〜100:1となるような量で存在する、水性濃厚組成
物。 - 【請求項2】成分(a)がグリホセートの塩又は塩の混
合物である請求項1に記載の組成物。 - 【請求項3】成分(a)がグリホセートのアルカリ金属
塩、アンモニウム塩、アルキルアンモニウム塩若しくは
トリメチルスルホニウム塩又はこれらの塩の混合物であ
る請求項2に記載の組成物。 - 【請求項4】成分(a)がグリホセートのイソプロピル
アミン塩である請求項3に記載の組成物。 - 【請求項5】成分(b)の構造式中のR1が平均12〜18個
の炭素原子を有する直鎖アルキル基である請求項2に記
載の組成物。 - 【請求項6】成分(b)がアルコキシル化ドデシルアミ
ン、ステアリルアミン、ヤシアミン又は牛脂アミンであ
る請求項2に記載の組成物。 - 【請求項7】成分(b)の構造式中のR2がエチレンであ
る請求項2に記載の組成物。 - 【請求項8】成分(b)の構造式中のR2がエチレンであ
り、成分(b)の構造式中のm+nの平均値が2〜20で
ある請求項6に記載の組成物。 - 【請求項9】組成物中に存在するグリホセート(酸当量
として表す)のエトキシル化アルキルアミン界面活性剤
に対する重量/重量比が10:1〜1:2である請求項8に記
載の組成物。 - 【請求項10】組成物中に存在するグリホセート(酸当
量として表す)のエトキシル化アルキルアミン界面活性
剤に対する重量/重量比が5:1〜2:1である請求項8に記
載の組成物。 - 【請求項11】成分(c)が、8〜18個の炭素原子のア
ルキル鎖長を有する飽和又は不飽和アルキルモノカルボ
ン酸である請求項2に記載の組成物。 - 【請求項12】成分(c)がオクタン酸である請求項8
に記載の組成物。 - 【請求項13】組成物中に存在する成分(b)の成分
(c)に対する重量/重量比が2:1〜20:1である請求項
8に記載の組成物。 - 【請求項14】組成物中に存在するグリホセート(酸当
量として表す)の成分(c)に対する重量/重量比が10
を越える値:1〜100:1である請求項8に記載の組成物。 - 【請求項15】組成物中に存在するグリホセート(酸当
量として表す)の成分(c)に対する重量/重量比が10
を越える値:1〜40:1である請求項8に記載の組成物。 - 【請求項16】pHが4.0〜6.0である請求項8に記載の組
成物。
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