BR102012028537B1 - composição surfactante, formulação herbicida contendo glifosato, e, uso da formulação herbicida contendo glifosato - Google Patents

composição surfactante, formulação herbicida contendo glifosato, e, uso da formulação herbicida contendo glifosato Download PDF

Info

Publication number
BR102012028537B1
BR102012028537B1 BR102012028537-1A BR102012028537A BR102012028537B1 BR 102012028537 B1 BR102012028537 B1 BR 102012028537B1 BR 102012028537 A BR102012028537 A BR 102012028537A BR 102012028537 B1 BR102012028537 B1 BR 102012028537B1
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
glyphosate
surfactant composition
alkyl
surfactants
surfactant
Prior art date
Application number
BR102012028537-1A
Other languages
English (en)
Other versions
BR102012028537A2 (pt
Inventor
Rodrigo Cella
Priscila Castelani
Alvim Jorge
Original Assignee
Oxiteno S/a Industria E Comércio
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Oxiteno S/a Industria E Comércio filed Critical Oxiteno S/a Industria E Comércio
Priority to BR102012028537-1A priority Critical patent/BR102012028537B1/pt
Priority to US14/440,441 priority patent/US10779530B2/en
Priority to EP13852507.6A priority patent/EP2932843A4/en
Priority to PCT/BR2013/000354 priority patent/WO2014071475A1/pt
Priority to ARP130103781A priority patent/AR093056A1/es
Publication of BR102012028537A2 publication Critical patent/BR102012028537A2/pt
Publication of BR102012028537B1 publication Critical patent/BR102012028537B1/pt
Priority to US17/015,266 priority patent/US20200404923A1/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

composição surfactante para uso em formulações herbicidas contendo glifosato, formulação herbicida contendo glifosato, e, uso da formulação herbicida contendo glifosato. a presente invenção versa sobre uma composição surfactante, para uso em formulações herbicidas contendo glifosato, compreendendo de 5 a 50% em peso de um ou mais surfactantes anfotéricos, diluídos em solventes provenientes do seu processo de síntese, em que os surfactantes apresentam a fórmula geral (i) r¹ - (xr²)m n+(r³)(r4) - ch2 - ch(r5) - coo- (1) onde r¹ é um hidrogênio ou uma hidrocarbila c1.-18; cada x é independentemente uma ligação éter, tioéter, sulfóxido, éster, tioéster ou amida; cada r² é independentemente uma adeia c3-6; m é um número de o a 8 de tal modo que o número de átomos de carbono em r¹ (xr²)m seja de 8 a 24; r³ e r4 são independentemente hidrogênios ou cadeias c1-4; r5 é um hidrogênio ou uma metila. a composição surfactante é utilizada para aumentar a eficácia agronômica de formulações herbicidas contendo sais de glifosato em altas concentrações. esta invenção também descreve fonnulações herbicidas compreendendo esta composição surfactante, bem como o uso das mesmas.

Description

(54) Título: COMPOSIÇÃO SURFACTANTE, FORMULAÇÃO HERBICIDA CONTENDO GLIFOSATO, E, USO DA FORMULAÇÃO HERBICIDA CONTENDO GLIFOSATO (51) lnt.CI.: A01N 25/30; A01N 57/20 (73) Titular(es): OXITENO S/A INDUSTRIA E COMÉRCIO (72) Inventor(es): RODRIGO CELLA; PRISCILA CASTELANI; ALVIM JORGE (85) Data do Início da Fase Nacional: 07/11/2012
1/12 “COMPOSIÇÃO SURFACTANTE, FORMULAÇÃO HERBICIDA CONTENDO GLIFOSATO, E, USO DA FORMULAÇÃO HERBICIDA CONTENDO GLIFOSATO”
Campo da Invenção [0001] A presente invenção versa sobre uma composição surfactante, compreendendo pelo menos um derivado anfotérico da classe dos anfopropanoatos, e utilizada para aumentar a eficácia agronômica de formulações herbicidas contendo sais de glifosato em altas concentrações. Esta invenção também descreve formulações herbicidas compreendendo esta composição surfactante.
Antecedentes da Invenção [0002] A necessidade do uso de formulações herbicidas na agricultura é essencial para o aumento da produtividade das culturas e garantir a produção de alimentos para uma população mundial crescente. Dentre todos os herbicidas usados na agricultura para o combate a ervas daninhas, o mais utilizado é sem dúvida a n-fosfometilghcina, mais conhecido como glifosato.
[0003] O glifosato é um herbicida não-seletivo de ação foliar, ou seja, quando aplicado sobre as folhas ele é absorvido e translocado pela planta, atuando na inibição de uma enzima envolvida na síntese de aminoácidos aromáticos e levando a planta à morte. Devido à sua baixa toxicidade, baixos índices de resíduo, alta eficácia em uma grande gama de espécies de pragas e fácil obtenção e síntese, o glifosato rapidamente se popularizou no mercado. A introdução do glifosato no mercado com o nome comercial Roundup® viabilizou a adoção do sistema de plantio direto, que consiste na semeadura direta no solo sem a necessidade de sua prévia preparação com maquinários pesados e com economia de tempo. Além disso, o desenvolvimento de sementes de soja geneticamente modificadas (GM) disseminou ainda mais o uso do glifosato, permitindo sua aplicação sobre a cultura já emergente, deixando-a livre de ervas daninhas para atingir seu pleno desenvolvimento.
Petição 870180065006, de 27/07/2018, pág. 14/30
2/12 [0004] Em uma formulação típica, o glifosato apresenta-se como um sal, sendo neutralizado com uma base, frequentemente monoisopropilamina (MIPA), hidróxido de potássio (KOH), amônia (NH3), monoetanolamina (MEA) ou misturas dessas, a fim de se tomar solúvel em água. Apesar das evidentes vantagens no controle das ervas daninhas, a molécula do glifosato apresenta lenta absorção, o que diminui sua eficácia agronômica. Com o intuito de solucionar tal problema, o documento US3799758 incluía na formulação herbicida contendo gbfosato um surfactante, que podería pertencer a um dos seguintes grupos: sulfonatos de alquil benzeno ou alquil naftaleno, álcoois graxos sulfatados, aminas ou aminas ácidas, ésteres ácidos de cadeia longa de isotionato de sódio, ésteres de sulfossuccinato de sódio, óleos vegetais sulfonados, gbcóis acetilênicos terciários e alquil amina etoxilada. Na invenção original (US3799758), os surfactantes pertencentes ao grupo das alquil amina etoxiladas eram preferidos na maioria das formulações em virtude de sua alta eficácia.
[0005] No entanto, o uso de alquil aminas etoxiladas em formulações contendo gbfosato ainda apresenta alguns problemas. O primeiro deles se deve à compatibihdade desses surfactantes com os diferentes sais de gbfosato. Por exemplo, sabe-se que a amina graxa de sebo com 15 moles de óxido de etileno é compatível com gbfosato de MIPA, enquanto essa compatibihdade não ocorre quando o contra-íon do gbfosato é o potássio. Na prática, essa incompatibihdade provoca a segregação de um desses componentes da formulação, apresentando separação de fases ao longo do tempo.
[0006] Esse fenômeno de separação de fases é ainda mais pronunciado e mais difícil de ser superado em formulações com altas concentrações de sais de gbfosato, dificultando ainda mais o uso de alquil aminas etoxiladas nessas formulações. O uso de formulações concentradas é cada vez mais desejado do ponto de vista da sustentabibdade, pois, entre outras vantagens, resulta em uma economia de embalagens e custos de logística, uma vez que todas as embalagens de defensivos devem ser recolhidas pelas suas empresas produtoras para descarte
Petição 870180065006, de 27/07/2018, pág. 15/30
3/12 apropriado. Para a obtenção de formulações mais concentradas contendo glifosato, a escolha pelo sal de potássio é preferida devido à sua alta densidade. Em contrapartida, a compatibilidade deste sal com surfactantes é bastante inferior quando comparada com outros sais, tomando essa formulação menos usual no mercado. Outro sal pouco usual no mercado devido à sua baixa compatibilidade com surfactantes é o glifosato de amônio, que podería ser interessante comercialmente devido ao baixo custo do neutralizante amônia, como descrito no documento US5998332.
[0007] Outro problema conhecido das alquil aminas etoxiladas é sua alta irritabilidade para a derme e para os olhos, e as formulações que as contém requerem cuidados especiais durante o seu manuseio. Uma forma de contornar esse problema é por meio do uso de aditivos que reduzam a irritabilidade das referidas aminas, como descrito nas patentes US5703015 e US5389598 que utilizam, respectivamente, alquilfenol etoxilado fosfatado e mono e di ácidos para essa função. Apesar disso, esses aditivos podem apresentar problemas de incompatibilidade dependendo do sal de glifosato. A melhor forma é, portanto, a substituição das alquil aminas etoxiladas por surfactantes de baixa irritabilidade ocular nas formulações contendo glifosato, sem perda da sua eficácia agronômica. [0008] Assim, a busca por novos surfactantes compatíveis com diversos sais de glifosato em altas concentrações que garantam sua eficácia agronômica e apresentem baixa irritabilidade ocular tem sido um desafio constante para os formuladores. Diferentes classes de surfactantes têm sido testadas para essa aplicação, mas nem sempre a formulação obtida apresenta todos esses requisitos desejáveis. Exemplos de surfactantes já utilizados em formulações contendo glifosato estão descritos em outras invenções e incluem os alquil poliglicosídeos (US5356861), as éteraminas etoxiladas (US5750468), os poligliceróis hidrofobicamente modificados (WO2011029561), as imidazolinas etoxiladas (W02009127020) e os ésteres fosfatados (FR9006543). Sabe-se que surfactantes anfóteros aumentam a eficácia de ativos agroquímicos, incluindo glifosato, como
Petição 870180065006, de 27/07/2018, pág. 16/30
4/12 descrito nos documentos US5985794 e US20060040826. Por exemplo, o pedido de patente W02006069794 descreve uma composição aquosa herbicida contendo um sal de glifosato ou de glufosinato e um sistema tensoativo compreendendo pelo menos uma betaína. Entretanto, o uso de betaínas comerciais em formulações concentradas de glifosato pode apresentar problemas devido à precipitação de sais subprodutos da síntese da betaína.
[0009] Foi agora surpreendentemente verificado que, da classe de surfactantes anfóteros, os trialquil amônio propanoatos apresentaram excelente compatibilidade não somente com sais de glifosato de MIPA, mas também com glifosato de potássio em altas concentrações, portanto apresentando vantagens com relação a outros surfactantes. Os trialquil amônio propanoatos apresentaram ainda a vantagem de serem produzidos por um processo que não leva à formação de sais e subprodutos.
[00010] Assim, é um objeto da presente invenção uma nova composição surfactante compreendendo trialquil amônio propanoatos para uso em formulações herbicidas contendo sais de glifosato em altas concentrações. É outro objeto desta invenção uma formulação herbicida compreendendo a composição surfactante. As vantagens da nova composição desta invenção ficarão evidentes na descrição a seguir.
Resumo da Invenção [00011] Esta invenção versa sobre uma nova composição surfactante para uso em formulações herbicidas contendo sais de glifosato em altas concentrações, bem como sobre formulações herbicidas contendo a nova composição surfactante. A composição surfactante desta invenção compreende um ou mais surfactantes anfotéricos pertencentes à classe dos trialquil amônio propanoatos e um ou mais solventes, podendo conter ainda outros surfactantes. A composição surfactante descrita nesta invenção pode ser incorporada em formulações herbicidas que contêm sais de glifosato neutralizados por diferentes bases, entre elas MIPA, KOH, amônia (sal de glifosato de di-amônio, ou di-NHZ), monoetanolamina
Petição 870180065006, de 27/07/2018, pág. 17/30
5/12 (MEA), trietanolamina (TEA) ou suas misturas. Além de ser compatível com diversos sais de glifosato em diferentes concentrações, a composição surfactante desta invenção mostrou ser capaz de melhorar a estabilidade e a eficácia destas formulações.
Descrição Detalhada da Invenção [00012] A nova composição surfactante a qual se refere esta invenção compreende um ou mais surfactantes anfotéricos, diluídos em solventes provenientes ou não de seu processo de síntese, podendo conter ainda outros surfactantes. Os surfactantes anfotéricos adequados para uso nesta invenção são aqueles que apresentam a fórmula geral (I):
R1 - (XR2)m- N+(R3)(R4) - CH2 - CH(R5) - COO (I) onde:
R1 é um hidrogênio ou uma hidrocarbila Cus, cada X é independentemente uma ligação éter, tioéter, sulfóxido, éster, tioéster ou amida, cada R2 é independentemente uma cadeia C3.6, m é um número de 0 a 8 de tal modo que o número de átomos de carbono em R1 - (XR2)mseja de 8 a 24,
R3 e R4 são independentemente hidrogênios ou cadeias Cw,
R5 é um hidrogênio ou uma metila.
[00013] Os surfactantes anfotéricos descritos acima podem ser obtidos pela reação das respectivas aminas terciárias com ácido acrílico ou metacrílico representada pelo esquema (II).
R'-(XR2)m-N(R3)(R4) + CH2=C(R5)-COOH
R1-(XR2)m-N+(R3)(R4)-CH2-CH(R5)-COO- (Π) [00014] Esse processo já está bem estabelecido (US40122437) e suas variações podem ser encontradas facilmente na literatura (Amphoteric Surfactants, Eric Lomax (Editor), Marcei Dekker, Volume 59, 2nd edition). Uma vantagem desse processo reside na obtenção do surfactante anfotérico sem a formação de
Petição 870180065006, de 27/07/2018, pág. 18/30
6/12 sais inorgânicos subprodutos da reação, diferentemente do processo industrial comumente praticado para a obtenção de betaínas. Desse modo, não é necessário realizar nenhum procedimento industrial adicional para a remoção de sais, e os surfactantes anfotéricos podem ser utilizados em formulações herbicidas contendo glifosato sem que ocorra precipitação de sais ao longo do tempo, aumentando assim a estabilidade das formulações. De acordo com o processo representado pelo esquema (Π), uma amina terciária é adicionada sobre uma solução aquosa de ácido (meta) acrílico parcialmente neutralizado com hidróxido de sódio para evitar a reação tipo ácido-base, contendo um inibidor de polimerização. A mistura é reagida por 5 horas a 60°C e o surfactante anfotérico é obtido em água, que pode ser parcialmente removida por um processo de secagem.
[00015] A remoção parcial da água permite a adição de um solvente ao surfactante anfotérico, entre eles solventes pertencentes à classe dos glicóis, como glicerina, a qual atua como umectante e auxilia no espalhamento de formulações agroquímicas (Tann, S. 9th International Symposium on Adjuvants for Agrochemicals, 2010, ISAA Society).
[00016] A composição surfactante compreendida nessa invenção pode ainda conter outros surfactantes, adicionados por mistura simples ao surfactante anfotérico descrito acima. Os exemplos mais comuns são: alquil éter etoxilados, alquil éter etoxilados fosfatados, alquil éteraminas etoxiladas, alquil poliglicosídeos, alquil poliglicosídeos etoxilados, imidazolinas etoxiladas, derivados de polisiloxanos, alquil dimetil amina oxidas, alquil dimetil betaínas, alquil amido propil aminas e alquil aminas etoxiladas.
[00017] Uma das vantagens da presente invenção é a facilidade de compatibilização dos surfactantes anfotéricos que apresentam a fórmula geral (I) com esses outros surfactantes, pois essas misturas de surfactantes podem levar a um aumento ainda maior da ação das formulações herbicidas contendo glifosato, devido a um efeito sinérgico entre eles.
[00018] Essa invenção prevê a composição surfactante acima mencionada
Petição 870180065006, de 27/07/2018, pág. 19/30 /12 em proporções de 5 a 50% em peso do surfactante anfótero, preferencialmente de 20 a 40%; 0 a 20% em peso de glicóis, preferencialmente de 5 a 15%; 10 a 70% em peso de água, preferencialmente de 50 a 70%; e 0 a 30% de outros surfactantes, preferencialmente 0 a 20%.
[00019] Numa realização preferencial desta invenção, a composição surfactante compreende 30% de um surfactante anfótero de fórmula geral (I) onde R1 é uma cadeia linear Cg-io, X é uma ligação amida, R2 é uma cadeia linear C3, m é 1, R3 e R4 são metilas e R5 é hidrogênio, diluído em 60% de água e 10% de glicerina.
[00020] Em outra realização preferencial, a composição surfactante compreende 30% de um surfactante anfótero de fórmula geral I onde R1 é uma cadeia linear C12-18, m é 0, R3 e R4 são metilas e R5 é hidrogênio, diluído em 70% em água.
[00021] Ainda em outra realização preferencial desta invenção, a composição surfactante compreende 30% de um surfactante anfótero de fórmula geral (I) onde R1 é uma cadeia linear C12-18, X é uma ligação amida, R2 é uma cadeia linear C3, m é 1, R3 e R4 são metilas e R5 é hidrogênio, diluído em 70% de água.
[00022] Em outra realização preferencial desta invenção, a composição surfactante compreende 30% de um surfactante anfótero de fórmula geral (I) onde R1 é uma cadeia linear Cg-io, X é uma ligação amida, R2 é uma cadeia linear C3, m é 1, R3 e R4 são metilas e R5 é hidrogênio, diluído em 70% em água.
[00023] Ainda em outra realização preferencial, a composição surfactante compreende 40% de um surfactante anfótero de fórmula geral (I) onde R1 é uma cadeia linear Cg-io, X é uma ligação amida, R2 é uma cadeia linear C3, m é 1, R3 e R4 são metilas e R5 é hidrogênio, diluído em 60% em água.
[00024] Em outra realização preferencial, a composição surfactante compreende 24% de um surfactante anfótero de fórmula geral (I) onde R1 é uma cadeia linear Cg-io, X é uma ligação amida, R2 é uma cadeia linear C3, m é 1, R3 e
Petição 870180065006, de 27/07/2018, pág. 20/30
8/12
R4 são metilas e R5 é hidrogênio, diluído em 56% de água e 20% de amina de sebo etoxilada como outro surfactante.
[00025] As novas composições surfactantes descritas nessa invenção são compatíveis e podem ser utilizadas em formulações herbicidas contendo glifosato. Essas formulações herbicidas podem ainda conter em sua composição, além do glifosato, outros herbicidas das seguintes classes químicas: ácido 4(arilóxifenóxi)alcanóico, ácido 2-(4-arilóxifenóxi)alcanóico, 1,3,5-triazina, 1,3,5triazina-2,4-diona, 2-(arilóxifenóxi)propionamida, 2,6-dinitroanilina, 2cloroacetanihda, acetamida, anilida, ácido aromático, ácido arilaminopropiônico, ácido arilóxicarboxflico, ácido ariloxifenoxipropiônico, benzamida, ácido benzenodicarboxflico, bezimidazole, benzofuran, ácido benzóico, benzonitrila, benzotiadiazinona, bipiridflio, carbamato, cloroacetamida, alcanamida, oxima ciclohexanodiona, ciclohexenodicarboximida, dinitroanibna, dinitrofenol, éter difenflico, homoalanina substituída, ácido alcanóico halogenado, abfático halogenado, hidroxibenzonitrila, imidazobnona, isaoxazol, isoxazobdinona, Nfenilftalimida, organoarsênico, organocloreto, organofósforo, isoxazol, oxadiazol, oxadiazolona, óxiacetamida, ácido fenóxicarboxflico, fenil carbamato, fenilpirazol, fenilpiridazina, feniluréia, ácido fosfínico, fósforoamidato, fósforoditioato, ftalamato, pirazol, piridazina, piridazinona, piridina, piridinona, piridinocarbóxiamida, ácido piridinocarboxflico, ácido piridiniloxialcanóico, pirimidinadiona, pirimidina, ácido pirimidinilóxibenzóico, ácido quinobnocarboxflico, tiocarbamato, sulfaniblcarbamato, semicarbazona, sulfoniluréia, tiadiazol, triazina, triazinona, triazol, triazolona, triazobnona, triazolocarboxamida, triazolopirimidina, sulfanibda triazolopirimidina, tricetona e uracila, uréia e isotiocianato de metila.
[00026] As formulações herbicidas a qual se referem esta invenção podem compreender sais de gbfosato; as composições surfactantes descritas na presente invenção, agente antiespumante e água. O agente antiespumante, componente geralmente a base de compostos sibconados, tem o papel de evitar a formação de
Petição 870180065006, de 27/07/2018, pág. 21/30
9/12 espuma na fabricação da formulação e na sua diluição na calda de pulverização a ser aplicada no campo.
[00027] As formulações herbicidas às quais se refere esta invenção compreendem de 300 g/L a 600 g/L em equivalentes ácido (e.a.) de um sal de glifosato, preferencialmente de 360 a 540 g/L; de 50 a 400 g/L de uma ou mais base neutralizante, preferencialmente de 70 a 200 g/L; de 50 a 200 g/L de uma das composições surfactantes descritas na invenção; de 0,5 a 2,0 g/L de agente antiespumante, preferencialmente de 1,0 a 1,2 g/L; e água em quantidade suficiente para (q.s.p.) 1L.
[00028] Em uma realização preferencial dessa invenção, a formulação herbicida contendo glifosato compreende 360 g/L e.a. de glifosato, neutralizados com 140 g/L de MIPA, contendo 140 g/L da a composição surfactante que compreende 24% de um surfactante anfótero de fórmula geral (I) onde R1 é uma cadeia linear Cg-io, X é uma ligação amida, R2 é uma cadeia linear C3, m é 1, R3 e R4 são metilas e R5 é hidrogênio, diluído em 56% de água e 20% de amina de sebo etoxilada como outro surfactante, 1,0 g/L de agente anti-espumante e água q.s.p. 1L.
[00029] Em outra realização preferencial dessa invenção, a formulação herbicida contendo glifosato compreende 500 g/L e.a. de glifosato, neutralizados com 155 g/L de KOH, contendo 140 g/L da composição surfactante que compreende 30% de um surfactante anfótero de fórmula geral (I) onde R1 é uma cadeia linear Cg-io, X é uma ligação amida, R2 é uma cadeia linear C3, m é 1, R3 e R4 são metilas e R5 é hidrogênio, diluído em 60% de água e 10% de glicerina, 1,0 g/L de agente anti-espumante e água q.s.p. 1L.
[00030] Ainda em outra realização preferencial dessa invenção, a formulação herbicida contendo glifosato compreende 480 g/L e.a. de glifosato, neutralizados com 199 g/L de MIPA, contendo 140 g/L da composição surfactante que compreende 30% de um surfactante anfótero de fórmula geral (I) onde R1 é uma cadeia linear Cg-io, X é uma ligação amida, R2 é uma cadeia linear
Petição 870180065006, de 27/07/2018, pág. 22/30
10/12
C3, m é 1, R3 e R4 são metilas e R5 é hidrogênio, diluído 70% em água, 1,0 g/L de agente anti-espumante e água q.s.p. 1L.
[00031] Outra realização preferencial dessa invenção consiste na formulação herbicida contendo glifosato compreende 370 g/L e.a. de glifosato, neutralizados com 75 g/L de NH3, contendo 140 g/L da composição surfactante compreende 30% de um surfactante anfótero de fórmula geral (I) onde R1 é uma cadeia linear Cg-io, X é uma ligação amida, R2 é uma cadeia linear C3, m é 1, R3 e R4 são metilas e R5 é hidrogênio, diluído 70% em água, 1,0 g/L de agente antiespumante e água q.s.p. 1L.
[00032] Devido à natureza química dos anfóteros de estrutura (I), as composições surfactantes dessa invenção apresentam diversas vantagens como, por exemplo, facilidade de incorporação direta às formulações herbicidas contendo glifosato resultando em formulações de baixa viscosidade e fácil manuseio. Além disso, as formulações herbicidas contendo glifosato preparadas com essas composições surfactantes mostraram-se bastante estáveis, não ocorrendo precipitação de sais comum a formulações contendo surfactantes anfotéricos, sendo compatíveis com diversos sais de glifosato, inclusive potássio em altas concentrações. As composições surfactantes foram compatíveis e estáveis também com sais de MEA e sais mistos de TEA e MEA em altas concentrações e com sais de di-amônio. Assim, a composição surfactante descrita nessa invenção oferece versatihdade ao formulador na escolha do sal de ghfosato em altas concentrações, fato incomum para a maior parte dos surfactantes utilizados em formulações herbicidas contendo ghfosato. Outra vantagem do uso da nova composição surfactante em formulações herbicidas contendo ghfosato refere-se ao seu desempenho de eficácia agronômica, que é bastante pronunciada, e à baixa toxicidade e irritabilidade ocular.
[00033] Para avaliar a estabilidade de uma formulação de herbicida contendo ghfosato pode-se medir o seu ponto de névoa (PN). Formulações mais estáveis tendem a apresentar um ponto de névoa mais alto (turvam a temperaturas
Petição 870180065006, de 27/07/2018, pág. 23/30
11/12 mais altas) do que formulações menos estáveis. É senso comum que o ponto de névoa de uma formulação de herbicida estável contendo glifosato deve ser maior do que 60°C (Nandula, V. (Ed.) Glyphosate Resistance in Crops and Weeds, 2010, lst edition, John Wiley and Sons, New Jersey, USA). Na presente invenção, as formulações herbicidas contendo glifosato obtidas com as composições surfactantes apresentaram altos pontos de névoa e boa estabibdade em testes de estabibdade em prateleira a diferentes temperaturas conduzidas pelo período de três meses, como descritos nos exemplos que não são bmitantes da invenção (Tabelas 1 e 2).
Tabela 1. Exemplos de composições surfactantes da invenção
Componente Exemplo (% em peso)
Anfótero 1 2 3 4 5
C8-io-(C=0)-NH-C3H6- N+(CH3)2-CH2-CH2-COO- 30% 30% 40%
Ci2-i8-N+(CH3)2-CH2-CH2-COO- - 30% - - -
Ci2-18-(C=O)-NH-C3H6- N+(CH3)2-CH2-CH2-COO- 30%
Solvente
Água 60% 70% 70% 70% 60%
Glicerina 10% - - - -
Petição 870180065006, de 27/07/2018, pág. 24/30
12/12
Tabela 2. Exemplos de formulações herbicidas contendo glifosato contendo os surfactantes da invenção
Sal de glifosato Cone. (g/L e.a.) Composição Surfactante PN (°C) Aparência após 3 meses a 54°C
K 500 Exemplo 1 >100 Límpido âmbar
di-NH4+ 370 Exemplo 1 >95 Límpido amarelado
TEA/MEA* 480 Exemplo 1 >100 Límpido âmbar
MEA 480 Exemplo 1 >100 Límpido âmbar
MIPA 360 Exemplo 2 >100 Límpido amarelado
MIPA 480 Exemplo 2 >100 Límpido âmbar
K 500 Exemplo 2 >100 Límpido âmbar
di-NH4+ 370 Exemplo 2 >95 Límpido amarelado
TEA/MEA* 480 Exemplo 2 >97 Límpido âmbar
MEA 480 Exemplo 2 >100 Límpido âmbar
MIPA 360 Exemplo 3 87 Límpido amarelado
K 500 Exemplo 3 >100 Límpido âmbar
MEA 480 Exemplo 3 >100 Límpido âmbar
MIPA 360 Exemplo 4 83 Límpido amarelado
MIPA 480 Exemplo 4 >100 Límpido amarelado
K 500 Exemplo 4 >100 Límpido âmbar
di-NH4+ 370 Exemplo 4 >95 Límpido amarelado
TEA/MEA* 480 Exemplo 4 >100 Límpido âmbar
MIPA 360 Exemplo 5 87 Límpido amarelado
K 500 Exemplo 5 >100 Límpido âmbar
di-NH4+ 370 Exemplo 5 >100 Límpido amarelado
TEA/MEA* 480 Exemplo 5 >100 Límpido âmbar
MEA 480 Exemplo 5 >100 Límpido âmbar
* sal misto de glifosato, neutralizado com 60% TEA / 40% MEA em massa
Petição 870180065006, de 27/07/2018, pág. 25/30
1/3

Claims (11)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Composição surfactante, caracterizada pelo fato de compreender de 5 a 50% em peso de um ou mais surfactantes anfotéricos, diluídos em solventes provenientes do seu processo de síntese, em que os surfactantes apresentam a fórmula geral (I)
    R1 - (XR2)m- N+(R3)(R4) - CH2 - CH(R5) - COO (I) onde
    R1 é um hidrogênio ou uma cadeia alquílica Cms, cada X é independentemente uma ligação éter, tioéter, sulfóxido, éster, tioéster ou amida cada R2 é independentemente uma cadeia alquílica C3.6 m é um número de 0 a 8 de tal modo que o número de átomos de carbono em R1 - (XR2)mseja de 8 a 24
    R3 e R4 são independentemente hidrogênios ou cadeias alquílica C1.4
    R5 é um hidrogênio ou uma metila
  2. 2. Composição surfactante de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de os solventes serem água, glicóis ou suas misturas, sendo provenientes do processo de síntese dos surfactantes anfóteros como definidos na reivindicação 1.
  3. 3. Composição surfactante de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de compreender:
    de 0 a 20% em peso de glicóis, preferencialmente de 5 a 15%; e de 10 a 70% em peso de água, preferencialmente de 50 a 70%.
  4. 4. Composição surfactante de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de conter ainda outros surfactantes.
  5. 5. Composição surfactante de acordo com a reivindicação 4, caracterizada pelo fato de os outros surfactantes serem selecionados dentre alquil éter etoxilados, alquil éter etoxilados fosfatados, alquil éteraminas
    Petição 870180065006, de 27/07/2018, pág. 26/30
    2/3 etoxiladas, alquil poliglicosídeos, alquil poliglicosídeos etoxilados, imidazolinas etoxiladas, derivados de polisiloxanos, alquil dimetil amina oxidas, alquil amido propil aminas e alquil aminas etoxiladas.
  6. 6. Composição surfactante de acordo com a reivindicação 5, caracterizada pelo fato de compreender adicionalmente de 0 a 30% de outros surfactantes, preferencialmente de 0 a 20%.
  7. 7. Composição surfactante de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de compreender de 20 a 40% em peso do surfactante anfótero.
  8. 8. Formulação herbicida contendo glifosato, caracterizada por compreender:
    sais de glifosato, dentre eles de monoisopropilamina, potássio, monoetanolamina, trietanolamina, di-amônio ou suas misturas;
    a composição surfactante como definida na reivindicação 1; e, água.
  9. 9. Formulação herbicida contendo glifosato de acordo com a reivindicação 8, caracterizada pelo fato de compreender ainda um agente antiespumante.
  10. 10. Formulação herbicida contendo glifosato de acordo com a reivindicação 8 ou 9, caracterizada pelo fato de compreender:
    de 360 g/L a 600 g/L em equivalentes ácido (e.a.) de glifosato; de 50 a 400 g/L de uma base neutralizante, preferencialmente de 70 a 200 g/L;
    de 50 a 200 g/L da composição surfactante, preferencialmente
    140 g/L;
    de 0,5 a 2,0 g/L de agente anti-espumante, preferencialmente de 1,0 a 1,2 g/L; e, água q.s.p. 1L.
    Petição 870180065006, de 27/07/2018, pág. 27/30
    3/3
  11. 11. Uso da formulação herbicida contendo glifosato como definida na reivindicação 8, caracterizado por ser em caldas de pulverização para controle de ervas daninhas.
    Petição 870180065006, de 27/07/2018, pág. 28/30
BR102012028537-1A 2012-11-07 2012-11-07 composição surfactante, formulação herbicida contendo glifosato, e, uso da formulação herbicida contendo glifosato BR102012028537B1 (pt)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BR102012028537-1A BR102012028537B1 (pt) 2012-11-07 2012-11-07 composição surfactante, formulação herbicida contendo glifosato, e, uso da formulação herbicida contendo glifosato
US14/440,441 US10779530B2 (en) 2012-11-07 2013-09-13 Surfactant composition for use in glyphosate-containing herbicide formulations, glyphosate-containing herbicide formulation, and use of the glyphosate-containing herbicide formulation
EP13852507.6A EP2932843A4 (en) 2012-11-07 2013-09-13 SURFACE-ACTIVE COMPOSITION FOR USE IN GLYPHOSATE-CONTAINING HERBICIDE FORMULATIONS, GLYPHOSATE-CONTAINING HERBICIDE FORMULATION, AND USE OF THE GLYPHOSATE-CONTAINING HERBICIDE FORMULATION
PCT/BR2013/000354 WO2014071475A1 (pt) 2012-11-07 2013-09-13 Composição surfactante para uso em formulações herbicidas contendo glifosato, formulação herbicida contendo glifosato, e, uso da formulação herbicida contendo glifosato
ARP130103781A AR093056A1 (es) 2012-11-07 2013-10-18 Composicion tensioactiva para uso en formulaciones herbicidas que contienen glifosato, formulacion herbicida que contiene glifosato y uso de la formulacion herbicida que contiene glifosato
US17/015,266 US20200404923A1 (en) 2012-11-07 2020-09-09 Herbicide formulation containing glufosinate, solid herbicide formulation containing glyphosate, and, use of herbicide formulation

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BR102012028537-1A BR102012028537B1 (pt) 2012-11-07 2012-11-07 composição surfactante, formulação herbicida contendo glifosato, e, uso da formulação herbicida contendo glifosato

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BR102012028537A2 BR102012028537A2 (pt) 2015-01-27
BR102012028537B1 true BR102012028537B1 (pt) 2018-10-23

Family

ID=50683846

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BR102012028537-1A BR102012028537B1 (pt) 2012-11-07 2012-11-07 composição surfactante, formulação herbicida contendo glifosato, e, uso da formulação herbicida contendo glifosato

Country Status (5)

Country Link
US (1) US10779530B2 (pt)
EP (1) EP2932843A4 (pt)
AR (1) AR093056A1 (pt)
BR (1) BR102012028537B1 (pt)
WO (1) WO2014071475A1 (pt)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20200404923A1 (en) * 2012-11-07 2020-12-31 Oxiteno S.A. Indústria E Comércio Herbicide formulation containing glufosinate, solid herbicide formulation containing glyphosate, and, use of herbicide formulation

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3799758A (en) 1971-08-09 1974-03-26 Monsanto Co N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions
US4012437A (en) 1972-02-07 1977-03-15 Rohm And Haas Company Method of producing betaines, monomers and polymers containing betaine-type units and novel and useful copolymers thereby obtained
FR2662053B1 (fr) 1990-05-21 1992-08-07 Rhone Poulenc Agrochimie Solutions herbicides a base de n-phosphonomethylglycine.
US5703015A (en) 1990-08-09 1997-12-30 Monsanto Company Pesticidal compositions of polyoxyalkylene alkylamine surfactants having reduced eye irritation
AU658150B2 (en) * 1990-10-04 1995-04-06 Monsanto Technology Llc Improved formulations
MY111077A (en) 1992-11-13 1999-08-30 Kao Corp Agricultural chemical composition
US5356861A (en) 1993-11-19 1994-10-18 Cenex/Land O'lakes Agronomy Company Homogenous herbicidal adjuvant blend comprising glyphosate, ammonium sulfate, and alkyl polysaccharide
US5389598A (en) 1993-12-17 1995-02-14 Monsanto Company Aqueous concentrate formulations having reduced eye irritancy
US5750468A (en) 1995-04-10 1998-05-12 Monsanto Company Glyphosate formulations containing etheramine surfactants
NZ502397A (en) 1997-07-22 2002-04-26 Monsanto Co Storage stable high-loaded ammonium glyphosate and surfactant formulations
US6500784B1 (en) * 1998-12-23 2002-12-31 Huntsman International Llc Herbicidal compositions and surfactant concentrates
US8236730B2 (en) * 2002-01-29 2012-08-07 Rhodia Chimie Aqueous herbicidal concentrate comprising a betaine type surfactant
DE10357682A1 (de) * 2003-12-10 2005-07-07 Goldschmidt Ag Biozid-wirksame Kombination für landwirtschaftliche Anwendungen
WO2006023431A2 (en) 2004-08-19 2006-03-02 Monsanto Technology Llc Glyphosate salt herbicidal composition
EP1830652B1 (en) 2004-12-30 2013-11-06 Rhodia Chimie Herbicidal composition comprising an aminophosphate or aminophosphonate salt, a betaine and an amine oxide
AU2006303545B2 (en) 2005-10-17 2012-09-06 Isagro Ricerca S.R.L. Compounds and relative use for the control of phytopathogens
ES2595607T3 (es) 2008-04-18 2017-01-02 Oxiteno S.A. Industria E Comercio Formulación herbicida
US20110111958A1 (en) 2008-11-06 2011-05-12 Sn Biotech Technologies Sp. Z O.O. Sp. K. Liquid, homogenous herbicide composition, a method of weed control, a method of production of liquid, homogenous herbicide composition and use of a liquid, homogenous herbicide composition for weed control
DE102009041003A1 (de) 2009-09-10 2011-03-24 Clariant International Limited Pestizidzubereitungen

Also Published As

Publication number Publication date
BR102012028537A2 (pt) 2015-01-27
US10779530B2 (en) 2020-09-22
US20150272114A1 (en) 2015-10-01
AR093056A1 (es) 2015-05-13
EP2932843A1 (en) 2015-10-21
WO2014071475A1 (pt) 2014-05-15
EP2932843A4 (en) 2016-04-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2190329C2 (ru) Гербицидные композиции, способ уничтожения или подавления сорняков или нежелательных растений
AU2005221166B2 (en) Herbicidal compositions containing N-phosphonomethyl glycine and an auxin herbicide
BRPI0713043B1 (pt) Composições de produtos agroquímicos, seu emprego e seu processo de preparação, emprego de sulfatos de alquil éter, e método para controlar o crescimento de plantas indesejadas
BRPI1016156B1 (pt) Composições de glifosato e de sais de 2,4-d com alto poder herbicida, e método para controle de vegetações indesejáveis em plantações
BR112012005389B1 (pt) Aqueous stable pesticidal compositions comprising amphoteric copolymers and surfactants, as well as their use
BR112013020892B1 (pt) usos de cloreto de colina em formulações agroquímicas e método para tratar planta
AU2020400015B2 (en) Epoxidized oil-based surfactant and compositions comprising the same
BR112018001569B1 (pt) Formulações adjuvantes agrícolas, seus usos e método para a preparação de uma mistura para tanque
US11998005B2 (en) Herbicidal formulations comprising glyphosate and COTE-based adjuvants
RU2013111758A (ru) Агрохимические адъюванты и составы
US9131679B2 (en) Herbicidal composition
BR102012028537B1 (pt) composição surfactante, formulação herbicida contendo glifosato, e, uso da formulação herbicida contendo glifosato
WO2014008562A1 (pt) Composição adjuvante para uso em formulações herbicidas contendo glifosato, uso da composição adjuvante, formulações herbicidas contendo glifosato, e, uso das formulações herbicidas
CN109963466A (zh) 管控除草剂蒸发的方法
CN102414167B (zh) 在可注册的、稳定的农业制剂中的含氮羟乙基磺酸盐
BRPI1011917B1 (pt) Composition of aquosa herbicide.
BR102017006832A2 (pt) composição fertilizante com propriedade adjuvante, e, uso da composição fertilizante com propriedade adjuvante
CA2318657E (en) Glyphosate formulations containing etheramine surfactants
BR112020025594B1 (pt) Composto surfactante, composições herbicidas, método de controle de vegetação indesejada e método de preparação de um surfactante
US20200060266A1 (en) Use Of N-Alkyl Glucamides For Reducing Drift During The Application Of Glufosinate-Containing Plant Treatment Agents
BR102015009397A2 (pt) A herbicide composition, and, a method for killing or controling weed growth
JP2020011946A (ja) 除草剤組成物
BR112018075993B1 (pt) Métodos para o condicionamento de água e redução da vaporização de um herbicida em uma mistura de pulverização agrícola compreendendo um herbicida
CA2889771A1 (en) Herbicidal composition

Legal Events

Date Code Title Description
B03A Publication of a patent application or of a certificate of addition of invention [chapter 3.1 patent gazette]
B06F Objections, documents and/or translations needed after an examination request according [chapter 6.6 patent gazette]
B07A Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette]
B07A Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette]
B09A Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette]
B16A Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette]

Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 07/11/2012, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS.