JPH09506621A - 目への刺激が少ない水性濃厚配合物 - Google Patents

目への刺激が少ない水性濃厚配合物

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JPH09506621A JP7516861A JP51686195A JPH09506621A JP H09506621 A JPH09506621 A JP H09506621A JP 7516861 A JP7516861 A JP 7516861A JP 51686195 A JP51686195 A JP 51686195A JP H09506621 A JPH09506621 A JP H09506621A
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Abstract

(57)【要約】 高度の殺虫効力又は植物成長変化効力を付与するのに十分な量のアルコキシル化アルキルアミン界面活性剤を含み、C6-22飽和もしくは不飽和アルキルモノカルボン酸もしくはジカルボン酸又はこのような酸の混合物を有効量加えて、前記界面活性剤が存在するために生ずる目への刺激を抑制する農薬又は植物成長変化剤の貯蔵安定性のある水性濃厚配合物を開示する。

Description

【発明の詳細な説明】 目への刺激が少ない水性濃厚配合物 発明の分野 本発明は、高度の殺虫効力又は植物成長変化効力を付与するのに十分な量のア ルコキシル化アルキルアミン界面活性剤を含み、C6-22飽和もしくは不飽和アル キルモノカルボン酸もしくはジカルボン酸又はこのような酸の混合物を少量だけ 配合物に加えて、前記界面活性剤が存在するために生ずる目への刺激をかなり抑 制するか又は排除する、農薬又は植物成長変化剤、特に除草剤N−ホスホノメチ ルグリシン又はその塩又はその混合物の貯蔵安定性のある新規で有用な水性濃厚 組成物を包含する。 発明の背景 農薬や植物成長変化剤の水性濃厚配合物は、世界中の農業区域、工業区域、娯 楽区域及び住宅区域で広く使用されている。このような配合物の活性成分を構成 する化学物質の例としては、殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調整剤及び植物 栄養剤が含まれる。水性濃厚物は本質的に比較的高濃度の活性成分水溶液であり 、噴霧又は他の手段による施用の前に水で希釈される。通常、水性濃厚物は施用 前に、その約10倍〜約100倍容量の水に希釈する。 活性成分を植物の茎葉に施用すべき場合は通常、界面活性剤を配合物に含ませ て、茎葉の噴霧溶液による湿化を助け、植物による活性成分の保持や吸収を改善 する。噴霧溶液は湿化、保持及び吸収を良くし、従って効力を良くするのに十分 な濃度の界面活性剤を含まなければならないので、水性濃厚配合物は一般に、通 常配合物の約5〜約25重量%と高濃度の界面活性剤を含まなければならない。 活性成分の効力を良くする多数の界面活性剤に共通の問題は、界面活性剤が水 性濃厚配合物に必要とされる高濃度では、このような配合物を取り扱うヒトの目 に偶然かかるか又は入った場合に炎症を生ずる傾向にあることである。この特徴 のため、製品のラベリングが制限され、市場によっては活性成分自体にこのよう な危険がなくとも製品の有益性が制限されている。 ある種の葉面散布用農薬及び植物成長変化剤に優れた効力をもたらすことが公 知であるが、水性濃厚配合物に必要とされる高濃度では目を刺激するタイプの界 面活性剤がアルコキシル化アルキルアミンである。これらは特に、通常グリホセ ートとして知られている除草剤N−ホスホノメチルグリシンの水性濃厚配合物で 広く使用されている。 グリホセートは非常に効果的であり、農業雑草を含む望ましくない多様な植物 の存在に対処するのに有用である商業的に重要な除草剤である。グリホセートは 配合製品として一年草、多年草、カヤツリグサ科植物、広葉植物等の茎葉に施用 され、時間をかけて葉から処置を受けた植物内に吸収され、そこから植物全体に 移動する。 酸形態のグリホセートは水への溶解度が比較的低いが、塩として配合すると、 溶解度が遥かに高くなる。従って、グリホセートの水性濃厚配合物は通常、グリ ホセートのアルキルアミン塩(例えばイソプロピルアンモニウム塩、アンモニウ ム塩、トリメチルスルホニウム塩)又はアルカリ金属塩(例えばカリウム又はナ トリウム塩)のような塩を1種以上含んでいる。 多様なアルコキシル化アルキルアミン界面活性剤がグリホセート配合物で試験 され、商業的に使用されている。これらは一般に、構造式: (式中、R1はC8-22アルキルであり、R2基はC2-4ア ルキレン基又はこのような基の混合物であり、m及びnはm+nの平均値が約2 〜約50になるような数である)で表され得る。市販の配合物では、R1は最も 一般的には牛脂、ダイズ油又はヤシ油のような天然源から誘導され、一連の鎖長 を含み、R2は最も一般的にはエチレンである。 エトキシル化牛脂アミンを主成分とする界面活性剤を含むグリホセートイソプ ロピルアミン塩の水性濃厚配合物は、Roundup(R)除草剤を含む種々の 商品名で長年にわたりMonsanto Companyから販売されている。 ヨーロッパ特許出願第0 290 416号は、上記構造式(式中、R1はC8 -22 アルキルであり、R2はアルキレン、例えばエチレン又はプロピレンであり、 m+nの平均値は約1〜約12である)で表される界面活性剤を含み、グリホセ ート(酸当量として表す)対前記界面活性剤の重量比が約1:1.75〜約6: 1であるグリホセート又はその塩の水性濃厚配合物を開示している。 アルコキシル化アルキルアミン界面活性剤が目を刺激する特性はよく知られ、 例えばオーストラリア特許出願第81718/91号に開示されている。この特 許出願は、上 記構造式(式中、m+nの平均値は少なくとも7である)のアルコキシル化アル キルアミンを、該アルコキシル化アルキルアミンの目への刺激を抑制すると言わ れている化合物と共に含んでなる界面活性剤組成物を開示している。開示されて いる目への刺激の抑制剤には、硫酸化ポリオキシアルキレンアルキルフェノール 、アルコールスルフェート、ポリオキシアルキレンアルコールスルフェート、モ ノ及びジアルコールスルフェート、モノ及びジ(ポリオキシアルキレンアルコー ル)ホスフェート、モノ及びジ(ポリオキシアルキレンアルキルフェノール)ホ スフェート、ポリオキシアルキレンアルキルフェノールカルボキシレート及びポ リオキシアルキレンカルボキシレートが含まれ、この目への刺激を抑制する化合 物は、約8〜約20個の炭素原子の鎖長を有するアルキル又はアルコール基と、 化合物1モル当たり約60モル以下の酸化アルキレンを有する。前記界面活性剤 化合物を使用して、農薬組成物、特にグリホセート含有除草剤組成物を製造でき ることも開示されている。 本明細書では、(a)水溶性農薬又は植物成長変化剤と、(b)上述の分子構 造式で表され、組成物を希釈形態で植物の茎葉に施用したときに前記農薬又は植 物成長変化剤の 効力を良くするのに十分な量のアルコキシル化アルキルアミン界面活性剤と、( c)C6-22飽和もしくは不飽和アルキルモノカルホン酸もしくはジカルボン酸又 はこのような酸の混合物と、(d)水とを含んでなり、成分(c)だけを含まな い同様の組成物よりも目への刺激が少ない貯蔵安定性のある新規で有用な水性濃 厚組成物を提供する。 飽和又は不飽和アルキルモノカルボン酸又はジカルボン酸が、目を刺激する界 面活性剤(例えばアルコキシル化アルキルアミン)と一緒に使用すると目への刺 激の抑制剤として作用することはこれまでに開示されていない。この物質は、先 に引用したオーストラリア特許出願第81718/91号に開示されている目へ の刺激の抑制剤に比べて、コストが下がるという利点がある。 米国特許第5,196,044号は、炭素鎖長が約7〜約20の脂肪酸をある 種の除草剤(例えばグリホセートを主成分とする除草剤)と併用して、除草性能 を改善できると開示している。Sharpshooter(R)除草剤と称する 80重量%配合物の形態のノナン酸を、Roundup(R)除草剤の形態のグ リホセートイソプロピルアミン塩との噴霧混合物として希釈した例が挙げられて いる。 除草剤活性成分、アルコキシル化アルキルアミン界面活性剤及び飽和又は不飽和 脂肪酸を含んでなる水性濃厚配合物は開示されていない。開示されている化合物 の目への刺激性に関する記述もないし、グリホセート及び飽和又は不飽和脂肪酸 の両方を含んでなる貯蔵安定性のある水性濃厚配合物の製造方法に関する指針も ない。開示されている噴霧混合物は、単なる除草剤に比べて雑草制御性能を高め るのに十分な量の脂肪酸を含んでいる。例えば、開示されている噴霧混合物中の ノナン酸対グリホセート(酸当量として表す)の重量/重量比は1:3〜62: 1であった。 PCT出願WO92/07467号は、グリホセート又はその誘導体もしくは 塩を脂肪酸又は脂肪酸塩と共に含んでなり、同様の活性を付与するのに必要な各 成分を単独で含んでいる場合よりも低速で除草活性をもたらすと言われている希 薄水性組成物を開示している。脂肪酸又は脂肪酸塩成分は組成物の0.1〜3. 0重量%存在し、グリホセート成分は組成物の0.08〜2.0重量%存在する 。更には、開示されている組成物の目への刺激性に関する記述もないし、グリホ セート及び脂肪酸の両方を含んでなる貯蔵安定性のある水性濃厚配合物の製造方 法に関する指針も ない。提供されている全てのデータは、引用した特許出願明細書の表4のデータ を除き、脂肪酸ではなく、脂肪酸塩とRoundup(R)除草剤との希薄混合 物に関する。この表4は、Roundup除草剤とダイズ/ヤシ脂肪酸の1:1 配合物との種々の希薄混合物に関するデータを示している。これらの混合物をR oundup除草剤だけの場合と比較すると、2つの雑草種に対する除草効力が 僅かに優れ、第3の雑草種に対する除草効力が劣っていることが分かる。 ヨーロッパ特許出願第0 566 648号は、グリホセート塩と少なくとも 1種の脂肪酸又はその塩とを含んでなり、脂肪酸又は脂肪酸塩が初期接触で損傷 徴候を示す形態で除草活性を付与するのに十分な量存在する水性配合物を開示し ている。適切なpH範囲(約6.4〜約7.8、好ましくは約6.8〜約7.0 )が開示されており、前記配合物は望ましい除草効力を維持しつつ、改善された 貯蔵安定性を示すと言われている。前記配合物の任意の成分として開示されてい る界面活性剤には、牛脂アミン1モル当たり約15〜約18モルの酸化エチレン を有するエトキシル化牛脂アミン界面活性剤がある。この場合も、開示され ている組成物の目への刺激性に関する記述はない。接触損傷徴候をもたらす濃度 よりも遥かに低い脂肪酸濃度で、又は市販のグリホセート水性濃厚配合物のより 一般的なpHレベル(例えば約4.0〜約6.0)で利点が明白であることをほ のめかすものは存在しない。 発明の要約 本発明は、特に目への刺激が予想外に低い、農薬又は植物成長変化剤、特に除 草剤N−ホスホノメチルグリシン(グリホセート)又はその塩もしくは混合物の 貯蔵安定性のある新規で有用な水性濃厚組成物を包含する。本発明の組成物は、 1種以上の活性成分及び水の他に、一般に構造式: (R1はC18-22アルキルであり、R2基はC2-4アルキレン基又はこのような基の 混合物であり、m及びnはm+nの平均値が約2〜約50になるような数である )で表されるアルコキシル化アルキルアミン界面活性剤を含んでいる。前記アル コキシル化アルキルアミン界面活性剤は、高度の農薬効力又は植物成長変化効力 を与えるのに十分な量 存在する。上記化学構造式で表されるアルコキシル化アルキルアミン界面活性剤 が濃厚配合物中にこのような量存在すると通常、望ましくない程度に目を刺激す る配合物となる。本発明の組成物では、C6-22アルキルモノカルボン酸もしくは ジカルボン酸又はこのような酸の混合物を配合物に加えて、アルコキシル化アル キルアミン界面活性剤が存在するために生ずる目への刺激をかなり抑制するか又 は排除する。驚くべきことに、目への刺激を有効に抑制するために配合物中に必 要とされるモノカルボン酸又はジカルボン酸の量は、以前に除草性能強化のよう な他の利点があると開示された脂肪酸の量よりも遥かに少ない。本発明の組成物 はアルコキシル化アルキルアミン界面活性剤及びモノカルボン酸又はジカルボン 酸を約2:1〜約20:1の重量/重量比で含んでいる。本発明のグリホセート 配合物は、グリホセート(酸当量基準)及びモノカルボン酸又はジカルボン酸を 約5:1〜約100:1の重量/重量比で含んでいる。本発明の配合物中にこの ような量のモノカルボン酸又はジカルボン酸を加えても、殺虫性能にも植物成長 変化性能にも悪影響は生じない。本発明のグリホセート配合物は、グリホセート 水性濃厚配合物に一般的なpHレ ベル(例えば約4.0〜約6.0)で商業的に許容可能な貯蔵安定性を示す。 発明の目的 意図する目的のために高度の効力を示し、目への刺激が少ない農薬又は植物成 長変化用活性成分の水性濃厚配合物を提供することが本発明の目的である。 商業的に許容可能な貯蔵安定性を示す水性濃厚配合物を提供することが本発明 の他の目的である。 以前に開示されている目への刺激の問題の解決法に比べて比較的低コストで水 性濃厚配合物を提供することが本発明の別の目的である。 上記3項目に規定した基準に適合し、活性成分が除草剤のグリホセートであり 、配合物中に存在する界面活性剤系が、通常配合物に望ましくない程度の目への 刺激をもたらすタイプのアルコキシル化アルキルアミン界面活性剤を含んでいる 水性濃厚配合物を提供することが本発明の特別の目的である。 上記目的及び他の目的は以下で詳細に説明する本発明の組成物で満たされる。 発明の詳細な説明 本明細書では、 (a)組成物を水で少なくとも10倍に希釈して、死滅、制御又は変化させるべ き生物に施用したときに所望の殺虫効果又は植物成長変化効果をもたらすのに十 分な量の水溶性農薬又は植物成長変化剤と、 (b)一般に構造式: (式中、R1は平均約8〜約22個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル 基であり、R2基はC2-4アルキレン基又はこのような基の混合物であり、m及び nはm+nの平均値が約2〜約50になるような数である)で表され、組成物を 希釈形態で死滅、制御又は変化させるべき生物に施用したときの農薬又は植物成 長変化剤の効力を高めかつ成分(c)が存在しなければ望ましくない程度に目を 刺激する組成物となるのに十分な量存在するアルコキシル化アルキルアミン界面 活性剤と、 (c)成分(b)によって生じる組成物の目への刺激を抑制するか又は排除する のに十分ではあるが、組成物を希釈 形態で植物の茎葉に施用したときに除草徴候を示すには不十分な量のC6-22飽和 もしくは不飽和アルキルモノカルホン酸もしくはジカルボン酸又はこのような酸 の混合物と、 (d)水 とを含んでなる組成物を提供する。 本発明の組成物で有用な活性成分は殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物 成長調整剤、植物栄養剤又は他の農薬もしくは植物成長変化剤であり得る。唯一 の限定事項は、活性成分が、施用溶液に必要とされる濃度の約10倍の水性濃厚 物として配合できるよう十分な水への溶解度を示すことである。 本発明の組成物で特に有用な活性成分は水溶性除草剤であり、これにはフェノ キシ酢酸塩、フェノキシプロピオン酸塩、フェノキシ酪酸塩、ジカンバ塩、ピク ロラム塩、ダラポン塩、アシフルオルフェン塩、グリホセート塩、グルホシネー ト塩、メタンアルソン酸塩、これらの混合物等が含まれるが、これらに限定はさ れない。これらの中では、グリホセート塩、特にアルカリ金属塩、アンモニウム 塩、アルキルアンモニウム塩及びトリメチルスルホニウム塩が好ましい。配合す べきものがイソプロピルアミン塩のよう なグリホセート単塩であれ、グリホセート塩の混合物であれ、グリホセート塩と 他の少なくとも1種の水溶性除草剤とを含んでなる混合物であれ、本発明の組成 物は有用である。 本発明のグリホセート塩配合物では、グリホセート(酸当量として表す)が通 常配合物の約10〜約40重量%、好ましくは約25〜約35%存在する。 本発明の組成物中に存在するアルコキシル化アルキルアミン界面活性剤の構造 式で、R1が平均約12〜約18個の炭素原子を有する直鎖アルキル基であるこ とが好ましい。アルキル鎖は天然源又は合成源から誘導され得る。通常、アルキ ル鎖はヤシ油、ダイズ油又は牛脂のような天然源から誘導される。好ましいアル キルアミンには、ドデシルアミン、ステアリルアミン、ヤシアミン及び牛脂アミ ンが含まれる。 前記アルコキシル化アルキルアミン界面活性剤の構造式中のR2は好ましくは エチレンであり、m+nの平均値は好ましくは約2〜約20である。 本発明のグリホセート配合物は通常、グリホセート塩(酸当量として表す)及 びアルコキシル化アルキルアミン界面 活性剤を約10:1〜約1:2、好ましくは約5:1〜約2:1の重量/重量比 で含んでいる。 本発明の配合物中で目への刺激の抑制剤として有用な酸には、モノカルボン酸 (例えばオクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ドデカン酸及びオクトデカン酸)並 びにジカルボン酸(例えばアジピン酸)が含まれる。このような酸の混合物を使 用してもよく、これらがヤシ油のような天然源から誘導される場合には一般的で あろう。特に好ましい酸はオクタン酸である。 目への刺激を望ましい程度に抑制するために、本発明の配合物中のアルコキシ ル化アルキルアミン界面活性剤対C8-22アルキルモノカルボン酸又はジカルボン 酸の重量/重量比は約2:1〜約20:1である。 本発明のグリホセート配合物は、グリホセート(酸当量基準)及びモノカルボ ン酸又はジカルボン酸を約10:1〜約100:1、好ましくは;約10:1〜 約40:1の重量/重量比で含んでいる。グリホセート/オクタン酸の重量比が 約8:1の場合、目への剌激を改善するのに有用でないことが判明した。所望の 効果を得るために遥かに多量のまたごく僅かのモノカルボン酸又はジカルボン酸 を使 用できることは明白である。更には、非常に低いグリホセート/脂肪酸比では、 直接の殺草作用をもたらすのに十分な脂肪酸が存在し得るが、殺草作用に付随し てグリホセート成分の長期除草効力が相殺される危険性がある。 場合によって、先に(a)〜(d)に規定した以外の成分が本発明の水性濃厚 配合物中に存在してもよい。これらには、非制限的ではあるが、染料、増粘剤、 安定剤、補助界面活性剤、ゲル阻害剤、凍結防止剤、消泡剤、これらの混合物等 が含まれる。アルコキシル化アルキルアミン界面活性剤が水の添加によってゲル を生成する傾向にあるものである場合、特に有用な添加成分は、ゲル阻害剤とし て作用するグリコール、例えば平均分子量が約300〜約1000のポリエチレ ングリコールである。 本発明の組成物は広範な温度で良好な貯蔵安定性を示す。これらの組成物は、 例えば約0℃の低温では活性成分又は他の成分の結晶化を示さず、例えば約50 ℃の高温では相分離を示さない。相分離の傾向は、相分離開始温度である曇り点 で測定することができる。大半の市場で商業的に受け入れられるようにするため に、曇り点は通常約50℃又はそれ以上でなければならない。 本発明のグリホセート配合物の場合、先に引用したヨーロッパ特許出願第56 6,648号に開示されているようなグリホセート/脂肪酸の比率が遥かに低い より希薄な配合物に必要とされるよりも遥かに低いpHレベルで良好な貯蔵安定 性が観察された。通常、本発明のグリホセート配合物のpHは約4.0〜約6. 0であるが、この範囲外のpHも許容可能である。 以下の実施例で本発明を非制限的に例示する。実施例の濃厚組成物の記述に当 たっては、特に明記しない限り、パーセンテージは重量基準とする。 実施例 以下の実施例では、完全に米国のEPA刊行物540/9−84−014号、 1984年11月:Pesticidal Assessment Guide lines,Subdivision F,Hazard Evaluatio n(Human and Domestic Animals)に従って試験を 実施して、目への刺激を調べた。調査は、Federal Register( 48巻、1983年11月29日)に記載されているようなEPA Good Laboratory Practi ce Standardsに従って実施した。試験材料を以下のような毒性カテ ゴリーに分類した:カテゴリー 基準 I 腐食性(回復不要な眼球組織の破壊)又は角膜障害又は結膜炎 症で、21日間持続する。 II 角膜障害又は結膜炎症で、8〜21日で解消する。 III 角膜障害又は結膜炎症で、7日以内で解消する。 IV 最小限の作用で、24時間以内に解消する。 本発明を実施すれば、炎症が抑制されて、上述のEPA刊行物で規定されたよ うな目への刺激カテゴリーが少なくとも一つ上がる。例1 (従来技術の例) 61.3%の塩を含むグリホセートイソプロピルアミン塩の水溶液を従来技術 の水性濃厚物の製造用出発材料として使用した。この溶液68.5gに(1)牛 脂アミン1モル当たり平均約15モルの酸化エチレンを含んでいるエト キシル化牛脂アミン界面活性剤7.2g、(2)平均分子量が約600で、少量 のモノエチレングリコール及び水を不純物として含んでいるポリエチレングリコ ール2.8g、及び(3)水21.5gを攪拌しながら添加して100gの水性 濃厚配合物を調製した。 実施例1の配合物で、上述したような目への刺激を調べた。この配合物は、こ の試験の結果に基づいて毒性カテゴリーIに分類された。この配合物を5gの速 度で100mlの水に希釈したときのpHは4.7である。曇り点は81℃であ る。例2 (本発明の例) 61.3%の塩を含むグリホセートイソプロピルアミン塩の水溶液を従来技術 の水性濃厚物の製造用出発材料として使用した。この溶液68.5gに(1)牛 脂アミン1モル当たり平均約15モルの酸化エチレンを含んでいるエトキシル化 牛脂アミン界面活性剤7.2g、(2)平均分子量が約400であるポリエチレ ングリコール2.0g、(3)オクタン酸0.8g、及び(4)水21.5gを 攪拌しながら添加して100gの水性濃厚配合物を調製した。 例2の配合物で、上述したような目への刺激を調べた。 この配合物は、この試験の結果に基づいて毒性カテゴリーIIIに分類された。従 って、非常に似通った組成物ではあるが、オクタン酸を含まない例1の配合物と 比べて、目への刺激は顕著に抑制された。例2の配合物を5gの速度で100m lの水に希釈したときのpHは4.7である。曇り点は64℃である。 例2の配合物の除草効力を温室及び畑で広範に評価した。この配合物の性能が 、同量の又はより多量の牛脂アミン15モルエトキシレート界面活性剤を含むが オクタン酸は含まない市販の標準のものと同様であることが判明した。例3 (従来技術の例) 61.3gの塩を含むグリホセートイソプロピルアミン塩の水溶液を、従来技 術の水性濃厚物の製造用出発材料として使用した。この溶液68.5gに(1) ヤシアミン1モル当たり平均約2モルの酸化エチレンを含んでいるエトキシル化 ヤシアミン界面活性剤10.0g、及び(2)水21.5gを攪拌しながら添加 して100gの水性濃厚配合物を調製した。 例3の配合物で、上述したような目への刺激を調べた。この配合物は、この試 験の結果に基づいて毒性カテゴリー Iに分類された。この配合物を5gの速度で100mlの水に希釈したときのp Hは5.1である。曇り点は95℃以上である。例4 (本発明の例) 61.3%の塩を含むグリホセートイソプロピルアミン塩の水溶液を従来技術 の水性濃厚物の製造用出発材料として使用した。この溶液68.5gに(1)ヤ シアミン1モル当たり平均約2モルの酸化エチレンを含んでいるエトキシル化ヤ シアミン界面活性剤10.0g、(2)オクタン酸2.0g、及び(3)水19 .5gを攪拌しながら添加して100gの水性濃厚配合物を調製した。 例4の配合物で、上述したような目への刺激を調べた。この配合物は、この試 験の結果に基づいて毒性カテゴリーIIに分類された。従って、非常に似通った組 成物ではあるが、オクタン酸を含まない例3の配合物と比べて、目への刺激は顕 著に抑制された。この配合物を5gの速度で100mlの水に希釈したときのp Hは5.0である。曇り点は95℃以上であることが判明した。 例4の配合物の除草効力を温室で評価した。この配合物の性能が、牛脂アミン 15モルエトキシレート界面活性剤 を含むがオクタン酸は含まない市販の標準のものと同様であることが判明した。 本発明の実施例を特徴と共に記述したが、本発明の範囲を逸脱せずに他の様々 な変更が自明であり、当業者によって容易に実現され得ると理解されよう。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI A01N 57/20 7508−4H A01N 57/20 G 63/02 7508−4H 63/02 A (81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE, DK,ES,FR,GB,GR,IE,IT,LU,M C,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF,CG ,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE,SN, TD,TG),AP(KE,MW,SD,SZ),AM, AU,BB,BG,BR,BY,CA,CN,CZ,E E,FI,GE,HU,JP,KG,KR,KZ,LK ,LR,LT,LV,MD,MG,MN,NO,NZ, PL,RO,RU,SI,SK,TJ,TT,UZ,U Z,VN

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  1. 【特許請求の範囲】 1.(a)組成物を水で少なくとも10倍に希釈して、死滅、制御又は変化させ るべき生物に施用したときに所望の殺虫効果又は植物成長変化効果をもたらすの に十分な量の水溶性農薬又は植物成長変化剤と、 (b)一般に構造式: (式中、R1は平均約8〜約22個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル 基であり、R2基はC2-4アルキレン基又はこのような基の混合物であり、m及び nはm+nの平均値が約2〜約50になるような数である)で表され、組成物を 希釈形態で死滅、制御又は変化させるべき生物に施用したときの農薬又は植物成 長変化剤の効力を高めかつ成分(c)が存在しなければ望ましくない程度に目を 刺激する組成物となるのに十分な量存在するアルコキシル化アルキルアミン界面 活性剤と、 (c)成分(b)によって生じる組成物の目への刺激を抑制するか又は排除する のに十分ではあるが、組成物を本発 明に従って希釈形態で植物の茎葉に施用したときに除草徴候を示すには不十分な 量のC6-22飽和もしくは不飽和アルキルモノカルボン酸もしくはジカルボン酸又 はこのような酸の混合物と、 (d)水 とを含んでなる貯蔵安定性のある水性濃厚組成物。 2.成分(a)が塩、塩の混合物、又はグリホセートの混合物である請求項1に 記載の組成物。 3.成分(a)がグリホセートのアルカリ金属塩、アンモニウム塩、アルキルア ンモニウム塩もしくはトリメチルスルホニウム塩又はこれらの塩の混合物である 請求項2に記載の組成物。 4.成分(a)がグリホセートのイソプロピルアミン塩である請求項3に記載の 組成物。 5.成分(b)の構造式中のR1が平均約12〜約18個の炭素原子を有する直 鎖アルキル基である請求項2に記載の組成物。 6.成分(b)がアルコキシル化ドデシルアミン、ステアリルアミン、ヤシアミ ン又は牛脂アミンである請求項2に記載の組成物。 7.成分(b)の構造式中のR2がエチレンである請求項2に記載の組成物。 8.成分(b)の構造式中のR2がエチレンであり、成分(b)の構造式中のm +nの平均値が約2〜約20である請求項6に記載の組成物。 9.グリホセート(酸当量として表す)及びエトキシル化アルキルアミン界面活 性剤が約10:1〜約1:2の重量/重量比で存在する請求項8に記載の組成物 。 10.グリホセート(酸当量として表す)及びエトキシル化アルキルアミン界面 活性剤が約5:1〜約2:1の重量/重量比で存在する請求項8に記載の組成物 。 11.成分(c)が、約8〜約18個の炭素原子のアルキル鎖長を有する飽和又 は不飽和アルキルモノカルボン酸である請求項2に記載の組成物。 12.成分(c)がオクタン酸である請求項8に記載の組成物。 13.成分(b)及び(c)が約2:1〜約20:1の重量/重量比で存在する 請求項8に記載の組成物。 14.グリホセート(酸当量として表す)及び成分(c)が約10:1〜約10 0:1の重量/重量比で存在する請 求項8に記載の組成物。 15.グリホセート(酸当量として表す)及び成分(c)が約10:1〜約40 :1の重量/重量比で存在する請求項8に記載の組成物。 16.pHが約4.0〜約6.0である請求項8に記載の組成物。 17.(a)組成物を水で少なくとも10倍に希釈して植物に施用するときに該 植物を制御するのに十分な量のグリホセートが存在するような濃度の水溶性グリ ホセート塩と、 (b)希釈形態で施用したときのグリホセートの除草効力を高めるには十分であ るが、組成物中に成分(c)が存在しない場合に希釈前の組成物で目が望ましく ない程度の刺激を受けるのに十分な量のエトキシル化(EO=2〜20)C8-22 アルキルアミン界面活性剤と、 (c)成分(b)の存在によって生じる組成物の目への刺激が抑制されて、米国 のEPA刊行物540/9−84−014号、1984年11月:Pestic idal Assessment Guidelines,Subdivisi on F,Hazard Evaluation(Human and Dom estic Gui delines)に従って決定されたような目への刺激カテゴリーが少なくとも 一つ上がる量のC6-22飽和アルキルモノカルボン酸と、 (d)水 とを含んでなる貯蔵安定性のある水性濃厚組成物。 18.成分(a)がグリホセートのアルカリ金属塩、アルキルアンモニウム塩も しくはトリメチルスルホニウム塩、又はこのような塩の混合物である請求項17 に記載の組成物。 19.成分(b)がエトキシル化牛脂アミンである請求項18に記載の組成物。 20.成分(c)がオクタン酸である請求項19に記載の組成物。
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002534451A (ja) * 1999-01-15 2002-10-15 コグニス コーポレーション アジュバント組成物
JP2003504381A (ja) * 1999-07-19 2003-02-04 モンサント テクノロジー エルエルシー 皮膚及び眼に対する安全性が改善された水性濃縮農薬組成物
JP2003528033A (ja) * 1999-09-09 2003-09-24 モンサント テクノロジー エルエルシー グリホサート除草剤で雑草を枯らす増強された方法
JP2003535056A (ja) * 2000-05-19 2003-11-25 モンサント テクノロジー エルエルシー 新規の界面活性剤および処方
JP2004509905A (ja) * 2000-09-29 2004-04-02 シンジェンタ リミテッド 活性増強補助剤含有農薬組成物
JP2018507410A (ja) * 2015-03-02 2018-03-15 コロナリーコンセプツ エルエルシー Peg代謝物及びpeg分解生成物のアッセイのための化合物並びに方法
JP2018507221A (ja) * 2015-03-03 2018-03-15 ゼラム・リミテッド 発芽および開花を改良するための組成物

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE124206T1 (de) * 1991-01-08 1995-07-15 Monsanto Co Herbizide formulierung.
JPH04122120U (ja) * 1991-04-23 1992-11-02 株式会社クボタ 天窓用採光瓦の水切り板
FR2737390B1 (fr) * 1995-08-04 1997-09-19 Rhone Poulenc Chimie Composition phytosanitaire hydrosoluble comprenant au moins des amidoamines polyacoxylees
ES2142055T3 (es) * 1995-04-10 2000-04-01 Monsanto Co Formulaciones de glifosato que contienen tensoactivos de eteramina.
US5763495A (en) * 1996-09-30 1998-06-09 Albemarle Corporation Widely-bridged alcohol polyethoxylates and their use
US5877112A (en) * 1997-08-27 1999-03-02 Helena Chemical Company Agricultural formulation
CN1277473C (zh) 1998-11-23 2006-10-04 孟山都公司 高浓缩含水草甘膦组合物
US6746976B1 (en) 1999-09-24 2004-06-08 The Procter & Gamble Company Thin until wet structures for acquiring aqueous fluids
ES2179730B1 (es) * 2000-04-06 2004-04-01 Comercial Distribuidora De Agrocorrectores, S.L. Codiagro Uso de combinaciones de acidos dicarboxilicos de bajo peso molecular, de sus monoesteres y de sus carboxilatos, para la elaboracion de productos agricolas.
US7135437B2 (en) 2000-05-19 2006-11-14 Monsanto Technology Llc Stable liquid pesticide compositions
US6992045B2 (en) * 2000-05-19 2006-01-31 Monsanto Technology Llc Pesticide compositions containing oxalic acid
US7008904B2 (en) * 2000-09-13 2006-03-07 Monsanto Technology, Llc Herbicidal compositions containing glyphosate and bipyridilium
US6831038B2 (en) 2001-02-20 2004-12-14 Helena Holding Company Agricultural formulation
CA2496570C (en) * 2002-08-31 2012-07-10 Monsanto Technology Llc Pesticide compositions containing dicarboxylic acids
EP1538910A2 (en) * 2002-08-31 2005-06-15 Monsanto Technology LLC Process for the preparation of a dry pesticidal composition containing a dicarboxylate component
US9668471B2 (en) 2003-05-28 2017-06-06 AgQuam LLC Manufacture and use of agricultural spray adjuvants for hard water conditions
US8034744B2 (en) * 2003-12-08 2011-10-11 AgQuam LLC Compositions comprising a phosphonic compound, and acids as methods for plant growth and regulatory effects
MX2007003478A (es) 2004-09-23 2007-08-17 Akzo Nobel Nv Alquilaminas/alquileteraminas alcoxiladas con distribucion en picos.
US8932988B2 (en) * 2004-11-26 2015-01-13 AgQuam LLC Cationic surfactant based adjuvant systems for some herbicides that increase pH, herbicide solubility and performance
CN101511175A (zh) * 2006-03-23 2009-08-19 阿克佐诺贝尔股份有限公司 具有峰值分布的烷氧基化烷基胺或烷氧基化烷基醚胺
ES2294965B1 (es) * 2007-05-07 2009-04-16 Antonio Oliva Gurgui "derivados de uretanos y oligouretanos y usos correspondientes y procedimientos de fabricacion de marcas al agua mediante la tecnica de impresion offset".
EP2014169A1 (de) * 2007-07-09 2009-01-14 Bayer CropScience AG Wasserlösliche Konzentrate von 3-(2-Alkoxy-4-chlor-6-alkyl-phenyl)-substituierten Tetramaten und ihren korrespondierenden Enolen
WO2009007014A1 (de) * 2007-07-09 2009-01-15 Bayer Cropscience Ag Wasserlösliche konzentrate von 3-(2-alkoxy-4-chlor-6-alkyl-phenyl)-substituierten tetramaten und ihren korrespondierenden enolen
RU2522524C2 (ru) 2008-09-04 2014-07-20 Акцо Нобель Н.В. Вязкоупругая система для снижения сноса
US8987172B2 (en) * 2009-06-14 2015-03-24 Pedro Manuel Brito da Silva Correia Herbicide containing glyphosate and a surfactant consisting essentially of a polyalkoxylated alkylamine wherein the alkyl group is branched
BR102012017464A2 (pt) 2012-07-13 2014-03-25 Oxiteno Sa Ind E Comercio Composição adjuvante para uso em formulações herbicidas contendo glifosato, uso da composição adjuvante, formulações herbicidas contendo glifosato, e, uso das formulações herbicidas
UY39817A (es) 2012-11-05 2022-07-29 Monsanto Technology Llc Concentrado de composición herbicida de baja volatilidad, una composición adyuvante, métodos de control, reducción y asesoramiento, y un envase combinado
BR102012028537B1 (pt) 2012-11-07 2018-10-23 Oxiteno S/a Industria E Comércio composição surfactante, formulação herbicida contendo glifosato, e, uso da formulação herbicida contendo glifosato
RU2018131365A (ru) * 2016-02-10 2020-03-10 Акцо Нобель Кемикалз Интернэшнл Б.В. Загущенные пестицидные композиции, необязательно содержащие удобрение

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5206021A (en) * 1988-05-09 1993-04-27 Rhone-Poulenc Ag Company Stabilized oil-in-water emulsions or suspoemulsions containing pesticidal substances in both oil and water phases
CA2047968C (en) * 1990-08-09 2000-05-23 Paul D. Berger New surfactant compositions, method for their preparation, and pesticidal compositions containing same
WO1992007467A1 (en) * 1990-11-02 1992-05-14 Safer, Inc. Improved fatty acid-based herbicidal composition
US5196044A (en) * 1991-01-08 1993-03-23 Mycogen Corporation Process and composition for controlling weeds
ATE124206T1 (de) * 1991-01-08 1995-07-15 Monsanto Co Herbizide formulierung.
US5118444A (en) * 1991-04-10 1992-06-02 Witco Corporation Aqueous agricultural compositions exhibiting reduced irritation and corrosion
US5284819A (en) * 1992-05-01 1994-02-08 Mycogen Corporation Herbicidally-active glycol esters of fatty acids
EP0577914A1 (en) * 1992-07-08 1994-01-12 Monsanto Europe S.A./N.V. Improved glyphosate compositions and their use
US5317003A (en) * 1992-07-16 1994-05-31 Monsanto Company Herbicidal compositions comprising glyphosate salts and alkoxylated quaternary amine surfactants

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002534451A (ja) * 1999-01-15 2002-10-15 コグニス コーポレーション アジュバント組成物
JP2003504381A (ja) * 1999-07-19 2003-02-04 モンサント テクノロジー エルエルシー 皮膚及び眼に対する安全性が改善された水性濃縮農薬組成物
JP2003528033A (ja) * 1999-09-09 2003-09-24 モンサント テクノロジー エルエルシー グリホサート除草剤で雑草を枯らす増強された方法
JP2003535056A (ja) * 2000-05-19 2003-11-25 モンサント テクノロジー エルエルシー 新規の界面活性剤および処方
JP2004509905A (ja) * 2000-09-29 2004-04-02 シンジェンタ リミテッド 活性増強補助剤含有農薬組成物
JP2018507410A (ja) * 2015-03-02 2018-03-15 コロナリーコンセプツ エルエルシー Peg代謝物及びpeg分解生成物のアッセイのための化合物並びに方法
JP2018507221A (ja) * 2015-03-03 2018-03-15 ゼラム・リミテッド 発芽および開花を改良するための組成物

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