CZ294893B6 - Fungicidní směs obsahující derivát morfolinu nebo piperidinu a oximetherový derivát a způsob kontroly škodlivých hub za použití této směsi - Google Patents
Fungicidní směs obsahující derivát morfolinu nebo piperidinu a oximetherový derivát a způsob kontroly škodlivých hub za použití této směsi Download PDFInfo
- Publication number
- CZ294893B6 CZ294893B6 CZ20012196A CZ20012196A CZ294893B6 CZ 294893 B6 CZ294893 B6 CZ 294893B6 CZ 20012196 A CZ20012196 A CZ 20012196A CZ 20012196 A CZ20012196 A CZ 20012196A CZ 294893 B6 CZ294893 B6 CZ 294893B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- compound
- group
- fungicidal
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 46
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims abstract description 19
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 16
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 15
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 title claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 6
- 230000001473 noxious effect Effects 0.000 title abstract 2
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical class ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 78
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 6
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract description 4
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims abstract description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 4
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 36
- -1 cyclohexanone) Chemical class 0.000 description 14
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 13
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 7
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 3
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 2
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 2
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 2
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical group 0.000 description 2
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;naphthalene Chemical class C1=CC=CC2=CC=CC=C21.C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 239000005777 Fenpropidin Substances 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- 241001281801 Mycosphaerella arachidis Species 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 229930182692 Strobilurin Natural products 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
- A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
- A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Fungicidní směs, která jako aktivní složky obsahuje a) derivát morfolinu nebo piperidinu vybraný ze skupiny sloučenin Ia, Ib a Ic, kde n je 10, 11, 12 (60 až 70 %) nebo 13 a b) sloučeninu obecného vzorce II, kde X.sup.1.n. je trifluormethylová skupina nebo difluormethoxyskupina; X.sup.2.n. až X.sup.4.n. jsou nezávisle na sobě atom vodíku nebo atom halogenu; X.sup.5.n. je atom halogenu; R.sup.1.n. je cyklopropylmethylová skupina; R.sup.2.n. je fenylová skupina, která může být substituována atomem halogenu, alkoxyskupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku; R.sup.3.n. a R.sup.4.n. jsou atomy vodíku; v synergicky účinném hmotnostním poměru činícím od 1:20 do 20:1 a způsob kontroly škodlivých hub za použití této směsi.ŕ
Description
Oblast techniky
Předkládaný vynález se týká fungicidních směsí pro kontrolu škodlivých hub a způsobů kontroly škodlivých hub pomocí těchto směsí.
Dosavadní stav techniky
Mezinárodní patentová přihláška WO 97/40673 popisuje fungicidní směsi, které, mimo jiné, obsahují kromě jiných fungicidně aktivních sloučenin ze skupiny oximetherů a/nebo karbamátů, aktivní sloučeniny vzorce la, lb a/nebo Ic (H3C)3C
CH2-CH(CH3)-CH2
(la) , (H3C)3C
CH2-CH(CH3)-CH2
H3C-(CnH2n)
(Ic) .
[n = 10, 11, 12 (60-70 %) nebo 13]
Jiné fungicidní směsi, které obsahují aktivní sloučeniny vzorce la až Ic jsou popsány v EP-A 797 386, WO 97/06681, EA-B 425 857, EP-B 524 496, EP-A 690 792, WO 94/22308 aEPB 645 087. DE 19 722 223 popisuje směsi sloučenin vzorce II a aktivní sloučeniny ze třídy strobilurinů.
Cílem předkládaného vynálezu je poskytnout jiné zvláště účinné směsi pro kontrolu škodlivých hub a zejména pro určité indikace.
-1 CZ 294893 B6
Podstata vynálezu
Bylo zjištěno, že tohoto cíle se překvapivě dosáhne prostřednictvím směsi, která obsahuje jako aktivní složku derivát morfolinu nebo piperidinu vybraný ze skupiny sloučenin la, lb a Ic, definovaných v úvodu a jako další fungicidně aktivní složku fungicidně aktivní sloučeninu obecného vzorce II
Λ (II), kde substituenty X1 až X5 a R1 až R4 jsou definovány níže:
X1 je trifluormethylová skupina nebo difluormethoxyskupina;
X2 až X4 jsou nezávisle na sobě atom vodíku nebo atom halogenu;
X5 je atom halogenu;
R1 je cyklopropylmethylová skupina;
R2 je fenylová skupina, která může být substituována atomem halogenu, alkoxyskupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku;
R3 a R4 jsou atomy vodíku;
v synergicky účinném hmotnostním poměru činícím od 1:20 do 20:1.
Směsi podle předkládaného vynálezu působí synergicky a jsou proto zvláště vhodné pro kontrolu škodlivých hub, zejména práškových plísňových hub.
V souvislosti s předkládaným vynálezem znamená atom halogenu atom fluoru, atom chloru, atom bromu a atom jodu a zejména atom fluoru, atom chloru a atom bromu.
Termín „alkylová skupina“ zahrnuje alkylové skupiny s přímým nebo rozvětveným řetězcem. Mezi příklady alkylových skupin patří alkylové skupiny, jako je zejména methylová skupina, ethylová skupina, propylová skupina, 1-methylethylová skupina, butylová skupina, 1-methylpropylová skupina, 2-methylpropylová skupina, 1,1-dimethylethylová skupina.
Výhodnými substituenty fenylové skupiny ve významu substituentu R2 jsou atom halogenu (zejména atom fluoru a chloru), alkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku (zejména methoxyskupina) a alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku (zejména methylová skupina a ethylová skupina). Počet substituentů kruhu může být 1 až 3 a zejména 1 nebo 2.
Deriváty morfolinu nebo piperidinu vzorců la až Id (la: společný název: Fenpropimorph, US 4 202 894; lb: společný název: Fenpropidin, US 4 202 894; Ic: společný název: Tridemorph, DE-A 11 64 152), jejich prostředky a jejich působení proti škodlivým houbám je známo a jedná se o komerčně dostupné produkty.
-2CZ 294893 B6
Sloučeniny obecného vzorce II a způsoby jejich přípravy jsou popsány v Mezinárodní patentové přihlášce WO-A 96/19442 a v dřívějších přihláškách DE 1 97 41098.7 a DE 1 97 41099.5.
Mezi sloučeninami obecného vzorce II jsou výhodné ty sloučeniny, kde X4 je atom vodíku, atom chloru nebo atom fluoru.
Výhodné jsou rovněž sloučeniny obecného vzorce II, kde X5 je atom fluoru.
Ještě výhodnější jsou sloučeniny obecného vzorce II, kde X4 je atom fluoru.
Výhodnější jsou rovněž sloučeniny obecného vzorce II, kde X2 a X3 jsou atomy vodíku.
Nejvýhodnější jsou sloučeniny, kde X4 a X5 jsou atomy fluoru a X2 a X3 jsou atomy vodíku.
Vhodné sloučeniny obecného vzorce II jsou uvedené v tabulkách Mezinárodní patentové přihlášky WO 96/019442, která byla již citována výše. Mezi těmito sloučeninami jsou zvláště výhodné sloučeniny uvedené v tabulce 1 níže (R3 a R4 jsou každá atom vodíku).
Tabulka 1
| Číslo | ~X1 | X3 | X4 | X5 | R1 | R2 | |
| 11.20 | cf3 | H | H | H | F | -CH2-cPr | Ph |
| 11.21 | cf3 | H | H | H | F | -CH2-cPr | Ph-2-F |
| 11.22 | cf3 | H | H | H | F | -CH2-cPr | Ph-2,4-F2 |
| 11.23 | cf3 | H | H | H | F | -CH2-cPr | Ph-2-F-3-Me |
| 11.24 | cf3 | H | H | H | F | -CH2-cPr | Ph-2-F-4-OMe |
| 11.25 | cf3 | H | H | H | Cl | -CH2-cPr | Ph-3,5-Me2 |
| 11.48 | cf3 | H | H | H | F | -CH2-cPr | Ph |
| 11.65 | cf3 | H | H | Cl | F | -CH2-cPr | Ph-2-F |
| 11.66 | cf3 | H | H | Cl | F | -CH2-cPr | Ph |
| 11.67 | cf3 | H | H | Cl | Cl | -CH2-cPr | Ph-2-F-5-Me |
| 11.71 | cf3 | H | H | F | F | -CH2-cPr | Ph-3,5-Me2 |
| 11.79 | cf3 | H | H | F | F | -CH2-cPr | Ph |
| 11.82 | cf3 | H | H | F | F | -CH2-cPr | Ph-2-F-3-Me |
| 11.83 | cf3 | H | H | F | F | -CH2-cPr | Ph-2-F-^-OMe |
| 11.84 | cf3 | H | H | F | F | -CH2-cPr | Ph-2-F-5-Me |
| 11.85 | cf3 | H | H | F | F | -CH2-cPr | Ph-4-OMe |
| II.86 | cf3 | H | H | F | F | —CH2-cPr | Ph-4F |
V tabulce uvedené výše znamená zkratka cPr cyklopropylovou skupinu, Ph je fenylová skupina a Me je methylová skupina.
Zvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce II, kde R1 je skupina CTE-cPr a R2 je nesubstituovaná nebo substituovaná fenylová skupina. Z těchto sloučenin jsou výhodné sloučeniny, kde X4 a X5 jsou atom halogenu, s výhodou atom fluoru.
Další výhodné sloučeniny obecného vzorce II jsou uvedené v tabulce 2 níže.
(II)
Tabulka 2: Sloučeniny obecného vzorce II
F
| Číslo | X1 | X2 | R1 | R | t.t. °C |
| 11.124 | chf2 | H | cPr | C6H5-CH2 | |
| 11.126 | chf2 | H | cPr | 4-F-C6H4-CH2 | 75 až 77 |
| 11.127 | chf2 | H | cPr | 4-Cl-C6H4-CH2 | 81 až 83 |
| 11.128 | chf2 | H | cPr | 4-CH3O-C6H4-CH2 | 57 až 59 |
| II. 129 | chf2 | H | cPr | 4-CF3-C6H4-CH2 | |
| 11.133 | chf2 | H | cPr | 4-CH3-C6H4-CH2 | |
| 11.138 | chf2 | 5-F | cPr | c6h5-ch2 | 62 až 65 |
| 11.139 | chf2 | 5-F | cPr | 4-F-C6H4-CH2 | 64 až 67 |
| 11.140 | chf2 | 5-F | cPr | 4-Cl-C6H4-CH2 | 72 až 75 |
| 11.141 | chf2 | 5-F | cPr | 4-CH3-C6H4-CH2 | 74 až 76 |
| 11.142 | chf2 | 5-F | cPr | 4-CH3O-C6H4-CH2 | 79 až 81 |
| 11.143 | chf2 | 5-F | cPr | 4-CF3-C6H4-CH2 | |
| 11.145 | chf2 | 4-F | cPr | c6h5-ch2 | |
| 11.146 | chf2 | 4-F | cPr | 4-CH3O-C6H4-CH2 | |
| 11.147 | chf2 | H | cPr | 4-CH3-C6H4-CH2 | 69 až 71 |
V tabulce 2 uvedené výše znamená zkratka cPr cyklopropylmethylovou skupinu.
Fyzikální údaje o těchto sloučeninách a způsoby jejich přípravy jsou uvedené v Mezinárodní patentové přihlášce WO 96/19442, DE 197441098.7 a DE 19741099.5.
Poměry sloučenin la až lc a II se mohou pohybovat v širokém rozmezí; aktivní sloučeniny se použijí v hmotnostním poměru 20:1 až 1:20, zejména 10:1 až 1:10.
Při přípravě směsí je výhodné použít čisté aktivní složky la až lc a II, ke kterým se mohou přidat další složky aktivní proti škodlivým houbám nebo jiným škůdcům, jako je hmyz, pavoukovci nebo hlísti nebo jiná herbicidní činidla nebo činidla řídící růst nebo hnojivá.
Směsi sloučenin la až lc a II nebo sloučeniny la až lc a II použité současně, společně nebo odděleně, vykazují vynikající aktivitu proti širokému spektru íytopatogenních hub, zejména ze třídy Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes a Deuteromycetes. Některé z nich působí systémově a mohou se proto použít jako fungicidy působící na listech a v půdě.
Tyto látky jsou zvláště důležité pro kontrolu mnoha hub na různých zemědělských plodinách, jako je bavlna, zelenina (například okurky, fazole, rajčata, brambory a dýně), ječmen, tráva, ovse, banány, káva, kukuřice, ovoce, rýže, žito, sója, vinná réva, pšenice, okrasné rostliny, cukrová třtina a různá semena.
Jsou zvláště vhodné pro kontrolu následujících fytopatogenních hub: Erysiphe graminis (padlí) na obilovinách, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na dýních, Podosphaera leucotricha na jabloních, Uncinula necator na vinné révě, Puccinia species na obilovinách, Rhizoctonia
-4CZ 294893 B6 species na bavlně, rýži a trávě, Ustilago species na obilovinách a cukrové třtině, Venturia inaequalis (strupovitost) na jablkách, Helminthosporium species na obilovinách, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinera (plíseň šedá) na jahodách, zelenině, okrasných rostlinách a vinné révě, Cercospora arachidicola na podzemnici olejné, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a ječmeni, Pyricularia oryzae na rýži, Phytophthora infestans na bramborách a rajčatech, Plasmopara viticola na vinné révě, Pseudoperonospora species na chmelu a okurkách, Alternaria species na zelenině a ovoci, Mycosphaerella species na banánech a druhů Fusarium a Verticillium.
Mohou se dále použít pro ochranu materiálů (například pro ochranu dřeva), například proti Paecilomyces variotii.
Sloučeniny vzorce la až lc a II se mohou aplikovat současně, to znamená buď společně, nebo odděleně, nebo postupně, přičemž pořadí v případě oddělené aplikace obecně nemá vliv na výslednou míru kontroly.
V závislosti na druhu požadovaného efektu se zejména na plochy pěstování zemědělských plodin aplikují množství směsí podle předkládaného vynálezu 0,01 až 10 kg/ha, s výhodou 0,1 až 5 kg/ha, zvláště 0,2 až 3,0 kg/ha.
Aplikovaná množství sloučenin vzorce la až lc se pohybují mezi 0,01 až 10 kg/ha, zejména 0,05 až 5,0 kg/ha.
V případě sloučenin obecného vzorce II se tedy aplikovaná množství pohybují mezi 0,01 až 2 kg/ha, s výhodou 0,02 až 2 kg/ha, zejména 0,02 až 1,0 kg/ha.
Pro ošetření semen se aplikovaná množství směsi obecně pohybují mezi 0,001 až 250 g/kg semen, s výhodou 0,01 až 100 g/kg, zejména 0,01 až 50 g/kg semen.
Pokud se mají kontrolovat fytopatogenní škodlivé houby, oddělená nebo společná aplikace sloučenin la až lc a II nebo směsí sloučenin la až lc a II se provádí postřikem nebo práškováním semen, rostlin nebo půdy před nebo po vysetí rostlin nebo před nebo po vzejití rostlin.
Fungicidní synergická směs podle předkládaného vynálezu nebo sloučeniny vzorce la až lc a II se mohou formulovat například do formy roztoků, které se snadno rozstřikují, prášků a suspenzí nebo do formy vysoce koncentrovaných vodných, olejových nebo jiných suspenzí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, prášků, materiálů pro rozptylování nebo granulí a aplikovat postřikováním, atomizací, práškováním, rozptylováním nebo zaléváním. Použitá forma závisí na zamýšleném účelu; v každém případě by měla zajistit co nejjemnější a nejhomogennější distribuci směsi podle předkládaného vynálezu.
Prostředky se připravují známým způsobem, například přidáním rozpouštědla a/nebo nosičů k aktivní sloučenině, pokud je to vhodné za použití emulgátorů a dispergačních činidel, přičemž je možné také použít jako přísady jiná organická rozpouštědla, i když se jako rozpouštědlo používá voda. Pro tento účel jsou zvláště vhodné tyto přísady: rozpouštědla, jako aromáty (například xylen), chlorované aromáty (například chlorbenzeny), parafiny (například minerální olejové frakce), alkoholy (například methanol, butanol), ketony (například cyklohexanon), aminy (například ethanolamin, dimethylformamid), a voda; nosiče, jako jsou přírodní minerální látky (například kaoliny, jíly, mastek, křída) a syntetické minerální látky (například jemně rozetřená silika, silikáty); emulgátory, jako jsou neionogenní a aniontové emulgátory (například polyoxyethylenethery, alkylsulfonáty a arylsulfonáty mastných alkoholů) a dispergační činidla, jako jsou lignosulfitové odpadní vody a methylcelulóza.
Vhodnými povrchově aktivními látkami jsou soli alkalických kovů, soli kovů alkalických zemin a amoniové soli aromatických sulfonových kyselin, například ligno-, fenol-, naftalen- a dibutylnaftalensulfonové kyseliny a mastných kyselin, alkyl- a alkylarylsulfonáty, sulfáty alkylalkoholů,
-5CZ 294893 B6 lauryletheralkoholů a mastných alkoholů a soli sulfatovaných hexa—, hepta— a oktadekanolů, nebo ethery mastných alkoholů a glycerolu, produkty kondenzace naftalenu nebo naftalensulfonové kyseliny s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný izooktyl-, oktyl- nebo nonylfenol, alkylfenol nebo tributylfenylpolyglykolethery, alkylarylpolyetheralkoholy, izotridecylalkohol, produkty kondenzace mastného alkoholu a ethylenoxidu, ethoxylovaný ricínový olej, polyoxyethylenalkylethery nebo polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, estery sorbitolu, lignosulfitové odpadní kapaliny nebo methylcelulóza.
Práškové materiály pro rozptylování a prášky se mohou připravit smísením nebo společným mletím sloučenin vzorce Ia až Ic nebo II nebo směsi sloučenin obecného vzorce Ia až Ic a II s pevným nosičem.
Granule (například potažené granule, impregnované granule nebo homogenní granule) se obvykle připraví vázáním aktivní sloučeniny nebo aktivních sloučenin kpevnému nosiči.
Plnivy nebo pevnými nosiči jsou například inerální zeminy, jako jsou oxidy křemičité, silikagely, silikáty, mastek, kaolin, vápenec, vápno, křída, zemitý jíl, spraš, jíl, dolomit, křemelina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, mleté syntetické materiály a hnojivá, jako je síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a produkty rostlinného původu, jako je obilná mouka, moučka ze stromové kůry, dřevěná moučka a moučka ze skořápek ořechů, celulózové prášky nebo jiné pevné nosiče.
Prostředky obvykle obsahují 0,1 až 95 % hmotnostních, s výhodou 0,5 až 90 % hmotnostních, jedné ze sloučenin Ia až Ic nebo II nebo směsi sloučenin Ia až Ic a II. Aktivní sloučeniny se použijí v čistotě 90 až 100 %, s výhodou 95 až 100 % (podle NMR spektra nebo HPLC).
Sloučeniny vzorce Ia až Ic nebo II, směsi nebo odpovídající prostředky se použijí tak, že se ošetří škodlivé houby, místo jejich výskytu nebo rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory, které se mají udržet prosté těchto hub, fungicidně účinným množstvím směsi nebo sloučenin I a II v případě oddělené aplikace.
Aplikace se může provádět před nebo napadení škodlivými houbami.
Příklady provedení vynálezu
Příklady přípravků obsahujících aktivní sloučeniny jsou:
I. Roztok 90 hmotnostních dílů aktivních sloučenin a 10 hmotnostních dílů N-methylpyrrolidonu; tento roztok je vhodný pro použití ve formě mikrokapiček;
II. Směs 20 hmotnostních dílů aktivních sloučenin, 80 hmotnostních dílů xylenu, 10 hmotnostních dílů aduktu 8 až 10 mol ethylenoxidu ku 1 mol N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 5 hmotnostních dílů vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny, 5 hmotnostních dílů aduktu 40 mol ethylenoxidu ku 1 mol ricínového oleje; disperze se získá jemnou distribucí roztoku ve vodě;
III. Vodná disperze 20 hmotnostních dílů aktivních sloučenin, 40 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 30 hmotnostních dílů izobutanolu, 20 hmotnostních dílů aduktu 40 mol ethylenoxidu ku 1 mol ricínového oleje;
IV. Vodná disperze 20 hmotnostních dílů aktivních sloučenin, 25 hmotnostních dílů cyklohexanolu, 65 hmotnostních dílů minerální olejové frakce o teplotě varu 210 až 280 °C a 10 hmotnostních dílů aduktu 40 mol ethylenoxidu ku 1 mol ricínového oleje;
-6CZ 294893 B6
V. Směs, mletá v kladivovém mlýnu, 80 hmotnostních dílů aktivní sloučeniny, 3 hmotnostních dílů sodné soli diizobutylnaftalen-l-sulfonové kyseliny, 10 hmotnostních dílů sodné soli lignosulfonové kyseliny ze sulfitových odpadních vod a 7 hmotnostních dílů práškového silikagelu; postřiková směs se získá jemnou distribucí směsi ve vodě;
VI. Homogenní směs 3 hmotnostních dílů aktivních sloučenin a 97 hmotnostních dílů jemně mletého kaolinu; tento prášek obsahuje 3 % hmotnostní aktivní sloučeniny;
VII. Homogenní směs 30 hmotnostních dílů aktivních sloučenin, 92 hmotnostních dílů práškového silikagelu a 8 hmotnostních dílů parafinového oleje se rozestříká na povrch tohoto silikagelu; tento prostředek má dobrou přilnavost k aktivní sloučenině;
VIII. Stabilní vodná disperze 40 hmotnostních dílů aktivních sloučenin, 10 hmotnostních dílů sodné soli kondenzátu fenolsulfonové kyseliny/močoviny/formaldehydu, 2 hmotnostních dílů silikagelu a 48 hmotnostních dílů vody; tato disperze se může dále ředit vodou;
IX. Stabilní olejová disperze 20 hmotnostních dílů aktivních sloučenin, 2 hmotnostních dílů vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny, 8 hmotnostních dílů etheru mastného alkoholu a polyglykolu, 20 hmotnostních dílů sodné soli kondenzátu fenolsulfonové kyseliny/močoviny/formaldehydu a 88 hmotnostních dílů parafínického minerálního oleje.
Příklady použití
Synergická aktivita směsí podle předkládaného vynálezu se může demonstrovat pomocí následujících pokusů:
Aktivní sloučeniny, odděleně nebo společně, se formulují jako 10% emulze ve směsi 63 % hmotnostních cyklohexanonu a 27 % hmotnostních emulgátoru a zředí se vodou na požadovanou koncentraci.
Hodnocení se provádí stanovením ploch napadených listů v procentech. Tyto procentuální hodnoty se převedou na účinnosti. Účinnost (W) se vypočte za použití Abbotova vzorce:
W = (l -α/β).100 a odpovídá houbové infekci ošetřených rostlin v % a β odpovídá houbové infekci neošetřených (kontrolních) rostlin v %.
Účinnost 0 znamená, že hladina infekce ošetřených rostlin odpovídá hladině infekce neošetřených rostlin; účinnost 100 znamená, že ošetřené rostliny nebyly infikovány.
Očekávané účinnosti směsí aktivních sloučenin se určí podle Colbyho vzorce [R. S. Colby, Weeds 15, 20-2 (1967)] a porovnají se s pozorovanými účinnostmi.
Colbyho vzorec: E ~ x + y - x.y/100
E je očekávaná účinnost, vyjádřená v % vzhledem k neošetřené kontrole, za použití směsi aktivní sloučeniny A a B v koncentracích a a b x je účinnost, vyjádřená v % vzhledem k neošetřené kontrole, za použití aktivní sloučeniny A v koncentraci a y je účinnost, vyjádřená v % vzhledem k neošetřené kontrole, za použití aktivní sloučeniny B v koncentraci b
Příklad použití 1
Aktivita proti plísni (padlí) na pšenici
Listy semenáčků pšenice odrůdy „Kanzler“ v květináčích se postříkají dokud postřik nestéká vodným přípravkem aktivní sloučeniny, který se připraví ze zásobního roztoku obsahujícího 10% hmotn. aktivní sloučeniny, 63 % hmotn. cyklohexanonu a 27 % hmotn. emulgátoru a 24 hodin poté, co postřik uschne se pšenice popráší sporami pšeniční plísně (Erysiphe graminis forma specialis tritici). Testované rostliny se potom umístí do klimatizovaných komor při teplotě 20 až 24 °C a relativní atmosférické vlhkosti 60 až 90 % na 7 dní. Rozsah vývoje infekce na listech se potom hodnotí vizuálně.
Vizuálně stanovené hodnoty procentuální infekce ploch listů se převedou na účinnosti jako % ve vztahu k neošetřené kontrole. Účinnost 0 znamená stejný stupeň infekce, jako neošetřená kontrola, účinnost 100 znamená 0% infekci. Očekávané účinnosti kombinací aktivních sloučenin se určí pomocí Colbyho vzorce (Colby, S. R. „Calculating synergistic and atagonistic of herbicide combinations“, Weeds, 15 (1967), 20-22) a porovnají se s pozorovanými účinnostmi.
Použitými složkami II byly sloučeniny 11.79 a II. 138 ztabulek 1 a 2 výše.
Výsledky těchto testů jsou uvedené v tabulkách 1 a 2 níže:
Tabulka 1:
| Př. | Aktivní sloučenina | Konc. v ppm | Účinnost v % vzhledem k neošetřené kontrole |
| 1C | bez | (67 % neoš.) | 0 |
| 2C | Sloučenina II. 79 | 1 0,25 | 55 55 |
| 3C | Sloučenina 11.138 | 0,06 | 65 |
| 4C | Sloučenina I.a souhrnný název: fenpropimorph | 0,25 | 55 |
| 5C | Sloučenina Lb souhrnný název: fenpropidin | 0,25 | 55 |
| 6C | Sloučenina Lb souhrnný název: tridemorph | 1 0,25 | 0 0 |
ppm = 1.10-4% hmotn.
-8CZ 294893 B6
Tabulka 2:
| Př. | Směs dle vynálezu (konc. v ppm) | Pozorovaná účinnost | Vypočtená účinnost* |
| 7 | 0,25 ppm la + 0,25 ppm 11.79 | 96 | 80 |
| 8 | 1 ppm Ic + 1 ppm 11.79 | 85 | 55 |
| 9 | 0,25 ppm Ic + 0,25 ppm 11.79 | 90 | 55 |
| 10 | 0,25 ppm Ib + 0,25 ppm 11.79 | 93 | 80 |
| 11 | 0,25 ppm la + 0,06 ppm 11.138 | 100 | 84 |
| 12 | 0,25 ppm Ic ΊΟ,06 ppm II. 138 | 96 | 65 |
| 13 | 0,25 ppm Ib + 0,06 ppm 11.138 | 96 | 84 |
* Vypočteno pomocí Colbyho vzorce ppm = 1.104 % hmotn.
Výsledky testů ukazují, že pro všechny směšovací poměry je pozorovaná účinnost vyšší, než účinnost vypočtená předem za použití Colbyho vzorce.
Claims (8)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Fungicidní směs, vy z n a č u j í c í se t í m , že jako aktivní složky obsahujea) derivát morfolinu nebo piperidinu vybraný ze skupiny sloučenin la, lb a Ic (H3O3CCH2-CH(CH3)-CH2 (la), (H3C)3CCH2-CH(CH3)-CR2 (Ib)aH3C-(CnH2n) (Ic), kde n je 10, 11, 12 (60 až 70 %) nebo 13 ab) sloučeninu obecného vzorce II (II), kde substituenty X1 až X5 a R1 až R4 jsou definovány níže:X1 je trifluormethylová skupina nebo difluormethoxyskupina;X2 až X4 jsou nezávisle na sobě atom vodíku nebo atom halogenu;X5 je atom halogenu;R1 je cyklopropylmethylová skupina;- 10CZ 294893 B6R2 je fenylová skupina, která může být substituována atomem halogenu, alkoxyskupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku;R3 a R4 jsou atomy vodíku;v synergicky účinném hmotnostním poměru činícím od 1:20 do 20:1.
- 2. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující se vzorce lije X4 atom vodíku, atom chloru nebo atom fluoru.
- 3. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující vzorce II je X5 atom fluoru.
- 4, Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující vzorce lije X4 atom fluoru.
- 5. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující vzorce II jsou X2 a X3 atomy vodíku.t í m , že ve sloučenině obecného t í m , že ve sloučenině obecného t í m , že ve sloučenině obecného t í m , že ve sloučenině obecného t í m , že ve sloučenině obecného
- 6. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující vzorce II jsou X4 a X5 atomy fluoru a X2 a X3 jsou atomy vodíku.
- 7. Fungicidní směs podle libovolného z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že sestává ze dvou částí, kde jedna část obsahuje derivát morfolinu nebo piperidinu vybraný ze skupiny sloučenin Ia, Ib a Ic v pevném nebo kapalném nosiči a druhá část obsahuje sloučeninu obecného vzorce II v pevném nebo kapalném nosiči.
- 8. Způsob kontroly škodlivých hub, vyznačující se tím, že se houby, místo jejich výskytu nebo materiály, rostliny, semena, půda, plochy, nebo prostory, které se mají chránit před napadením houbami, ošetří fungicidní směsí podle libovolného z nároků 1 až 7, kde se derivát morfolinu nebo piperidinu vybraný ze skupiny sloučenin Ia, Ib a Ic a sloučenina obecného vzorce II mohou aplikovat současně, to znamená buď společně nebo odděleně, nebo postupně, přičemž se hmotnostní poměr derivátu morfolinu nebo piperidinu vybraného ze skupiny sloučenin Ia, Ib a Ic ku sloučenině obecného vzorce II pohybuje v rozmezí od 1:20 do 20:1.Konec dokumentu
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19858911A DE19858911A1 (de) | 1998-12-19 | 1998-12-19 | Fungizide Mischungen auf der Basis von Morpholin- bzw. Piperidinderivaten und Oximetherderivaten |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20012196A3 CZ20012196A3 (cs) | 2001-12-12 |
| CZ294893B6 true CZ294893B6 (cs) | 2005-04-13 |
Family
ID=7891876
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20012196A CZ294893B6 (cs) | 1998-12-19 | 1999-12-11 | Fungicidní směs obsahující derivát morfolinu nebo piperidinu a oximetherový derivát a způsob kontroly škodlivých hub za použití této směsi |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7026315B1 (cs) |
| EP (1) | EP1139749B1 (cs) |
| JP (1) | JP2002532522A (cs) |
| KR (1) | KR100692505B1 (cs) |
| CN (1) | CN1158922C (cs) |
| AR (1) | AR021903A1 (cs) |
| AT (1) | ATE238657T1 (cs) |
| AU (1) | AU771670B2 (cs) |
| BR (1) | BR9916383A (cs) |
| CA (2) | CA2356114C (cs) |
| CO (1) | CO5221026A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ294893B6 (cs) |
| DE (2) | DE19858911A1 (cs) |
| DK (1) | DK1139749T3 (cs) |
| ES (1) | ES2198986T3 (cs) |
| HU (1) | HUP0104754A3 (cs) |
| IL (1) | IL143447A0 (cs) |
| PL (1) | PL198430B1 (cs) |
| PT (1) | PT1139749E (cs) |
| SK (1) | SK8692001A3 (cs) |
| TW (1) | TW585741B (cs) |
| UA (1) | UA72237C2 (cs) |
| WO (1) | WO2000036917A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA200105911B (cs) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BRPI0418836A (pt) * | 2004-05-17 | 2007-11-13 | Basf Ag | misturas fungicidas, agente fungicida, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, e, uso de compostos |
| CN102919241B (zh) * | 2010-12-08 | 2014-08-13 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含十三吗啉的杀菌组合物 |
| CN102919244B (zh) * | 2010-12-08 | 2014-08-13 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含十三吗啉的杀菌组合物 |
| CN103980290B (zh) * | 2013-12-06 | 2016-08-17 | 华东理工大学 | 具有杀虫活性的吗啉并环类化合物、及其制备和用途 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3735555A1 (de) | 1987-03-07 | 1988-09-15 | Bayer Ag | Aminomethylheterocyclen |
| JP3881692B2 (ja) * | 1994-12-19 | 2007-02-14 | 日本曹達株式会社 | ベンズアミドオキシム誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 |
| EP0844820B1 (de) | 1995-08-17 | 1999-10-13 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit einem morpholin- oder piperidinderivat |
| DE69722005T2 (de) * | 1996-06-04 | 2004-01-08 | Nippon Soda Co. Ltd. | Landwirtschaftliche und gartenbauliche antibakterielle zusammensetzungen |
-
1998
- 1998-12-19 DE DE19858911A patent/DE19858911A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-11-12 UA UA2001075131A patent/UA72237C2/uk unknown
- 1999-11-30 TW TW088120875A patent/TW585741B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-12-11 PL PL348414A patent/PL198430B1/pl unknown
- 1999-12-11 PT PT99967931T patent/PT1139749E/pt unknown
- 1999-12-11 IL IL14344799A patent/IL143447A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-12-11 DE DE59905363T patent/DE59905363D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-11 HU HU0104754A patent/HUP0104754A3/hu unknown
- 1999-12-11 ES ES99967931T patent/ES2198986T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-11 CA CA002356114A patent/CA2356114C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-11 CN CNB998147494A patent/CN1158922C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-11 JP JP2000589040A patent/JP2002532522A/ja not_active Withdrawn
- 1999-12-11 DK DK99967931T patent/DK1139749T3/da active
- 1999-12-11 AT AT99967931T patent/ATE238657T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-12-11 US US09/868,515 patent/US7026315B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-11 SK SK869-2001A patent/SK8692001A3/sk unknown
- 1999-12-11 CZ CZ20012196A patent/CZ294893B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-12-11 KR KR1020017007637A patent/KR100692505B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-12-11 BR BR9916383-7A patent/BR9916383A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-12-11 EP EP99967931A patent/EP1139749B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-11 AU AU24311/00A patent/AU771670B2/en not_active Ceased
- 1999-12-11 CA CA002654713A patent/CA2654713A1/en not_active Abandoned
- 1999-12-11 WO PCT/EP1999/009803 patent/WO2000036917A1/de active IP Right Grant
- 1999-12-16 CO CO99078799A patent/CO5221026A1/es not_active Application Discontinuation
- 1999-12-17 AR ARP990106535A patent/AR021903A1/es active IP Right Grant
-
2001
- 2001-07-18 ZA ZA200105911A patent/ZA200105911B/xx unknown
-
2006
- 2006-01-17 US US11/332,221 patent/US20060154924A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU771670B2 (en) | 2004-04-01 |
| CA2356114C (en) | 2009-05-05 |
| ATE238657T1 (de) | 2003-05-15 |
| CA2654713A1 (en) | 2000-06-29 |
| ZA200105911B (en) | 2002-07-18 |
| TW585741B (en) | 2004-05-01 |
| DE59905363D1 (de) | 2003-06-05 |
| UA72237C2 (en) | 2005-02-15 |
| CA2356114A1 (en) | 2000-06-29 |
| CZ20012196A3 (cs) | 2001-12-12 |
| CO5221026A1 (es) | 2002-11-28 |
| KR20010104690A (ko) | 2001-11-26 |
| PL198430B1 (pl) | 2008-06-30 |
| DE19858911A1 (de) | 2000-06-21 |
| KR100692505B1 (ko) | 2007-03-09 |
| PT1139749E (pt) | 2003-09-30 |
| DK1139749T3 (da) | 2003-08-18 |
| EP1139749A1 (de) | 2001-10-10 |
| EP1139749B1 (de) | 2003-05-02 |
| WO2000036917A1 (de) | 2000-06-29 |
| CN1331560A (zh) | 2002-01-16 |
| HUP0104754A2 (hu) | 2002-05-29 |
| US7026315B1 (en) | 2006-04-11 |
| HUP0104754A3 (en) | 2002-12-28 |
| IL143447A0 (en) | 2002-04-21 |
| US20060154924A1 (en) | 2006-07-13 |
| BR9916383A (pt) | 2001-09-11 |
| ES2198986T3 (es) | 2004-02-01 |
| AR021903A1 (es) | 2002-09-04 |
| JP2002532522A (ja) | 2002-10-02 |
| SK8692001A3 (en) | 2002-01-07 |
| PL348414A1 (en) | 2002-05-20 |
| AU2431100A (en) | 2000-07-12 |
| CN1158922C (zh) | 2004-07-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL191033B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL194053B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| JP2008525352A (ja) | 殺菌剤混合物 | |
| PL192878B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| KR20010013984A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| HRP20050127A2 (en) | Dithianon-based fungicidal mixtures | |
| CZ298644B6 (cs) | Fungicidní smes, prostredek a použití a zpusob potírání škodlivých hub | |
| AU752772B2 (en) | Fungicide mixtures based on pyride amides and morpholine derivatives or piperidine derivatives | |
| SK284850B6 (sk) | Fungicídne zmesi na báze pyridínkarboxamidov a benzimidazolov alebo ich prekurzorov a spôsob ničenia škodlivých húb | |
| CZ294736B6 (cs) | Fungicidní prostředek a způsob potlačování škodlivých hub tímto prostředkem | |
| CZ294893B6 (cs) | Fungicidní směs obsahující derivát morfolinu nebo piperidinu a oximetherový derivát a způsob kontroly škodlivých hub za použití této směsi | |
| KR100796897B1 (ko) | 벤조페논 및 ｎ-비페닐 니코틴아미드로부터의 살진균제혼합물 | |
| HRP20050126A2 (en) | Dithianon-based fungicidal mixtures | |
| JP4704038B2 (ja) | 殺菌混合物 | |
| KR100487468B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| KR20010013093A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| KR20010013094A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| JP4303472B2 (ja) | ベンゾフェノン類およびオキシムエーテル誘導体を含む殺菌性組成物 | |
| CZ368896A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| CZ361396A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| KR20030059347A (ko) | 아미드 화합물 기재의 살진균성 혼합물 | |
| JP2005529962A (ja) | ベンズアミドオキシム誘導体、ベンゾフェノン、アゾールに基づく殺真菌性混合物 | |
| KR20050029722A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| KR20000035946A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| CZ355196A3 (en) | Fungicidal mixtures |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20111211 |