KR20010104690A - 모르폴린 또는 피페리딘 유도체 및 옥심 에테르 유도체기재 살진균성 혼합물 - Google Patents
모르폴린 또는 피페리딘 유도체 및 옥심 에테르 유도체기재 살진균성 혼합물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20010104690A KR20010104690A KR1020017007637A KR20017007637A KR20010104690A KR 20010104690 A KR20010104690 A KR 20010104690A KR 1020017007637 A KR1020017007637 A KR 1020017007637A KR 20017007637 A KR20017007637 A KR 20017007637A KR 20010104690 A KR20010104690 A KR 20010104690A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- alkoxy
- halogen
- group
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 39
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 12
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 2
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical class ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 title 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 9
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 60
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 16
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 2
- 230000009545 invasion Effects 0.000 claims 1
- -1 unsaturated heterocyclyl radical Chemical class 0.000 description 65
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 13
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 4
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 3
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 2
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000006050 3-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 2
- 241000219104 Cucurbitaceae Species 0.000 description 2
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 2
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- RWRIWBAIICGTTQ-UHFFFAOYSA-N difluoromethane Chemical compound FCF RWRIWBAIICGTTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011872 intimate mixture Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006079 1,1,2-trimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006059 1,1-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006033 1,1-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006060 1,1-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006062 1,2-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006035 1,2-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006063 1,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006065 1,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006066 1,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical class CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006080 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006074 1-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006082 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006037 1-ethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006075 1-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006219 1-ethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006028 1-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006048 1-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006030 1-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006052 1-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006055 1-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006067 2,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21.C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006069 2,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006070 2,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUYKJZQOPXDNOK-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)-2-thiophen-2-ylcyclohexan-1-one;hydrochloride Chemical class Cl.C=1C=CSC=1C1(NCC)CCCCC1=O ZUYKJZQOPXDNOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006077 2-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006078 2-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006049 2-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006031 2-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006053 2-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006056 2-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006032 3-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006054 3-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006057 3-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006051 4-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006058 4-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 101000623895 Bos taurus Mucin-15 Proteins 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 239000005777 Fenpropidin Substances 0.000 description 1
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- 244000081841 Malus domestica Species 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- 241001281801 Mycosphaerella arachidis Species 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000606860 Pasteurella Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 229930182692 Strobilurin Natural products 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
- A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
- A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
본 발명은 활성 성분으로서 a) 하기 화학식 Ia, Ib, Ic 및 Id의 군에서 선택된 모르폴린 또는 피페리딘 유도체 I 및 하기 화학식 II의 화합물을 상승적 유효량으로 포함하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
<화학식 Ia>
<화학식 Ib>
<화학식 Ic>
<화학식 Id>
<화학식 II>
식 중, X1는 C1-C4알킬 할라이드, C1-C4할로겐알콕시 또는 할로겐이고;
X2내지 X5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알킬 할라이드, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로겐알콕시이고;
R1은 C1-C4-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알킬-C3-C7-시클로알킬, C1-C4-알킬-C3-C7-시클로알케닐이고, 이들 라디칼은 할로겐, 시아노 및 C1-C4-알콕시 중에서 선택된 치환기를 함유할 수 있으며;
R2는 N, 0 및 S로 이루어진 군에서 선택된 헤테로원자 1개 이상을 함유하는 페닐 라디칼 또는 5 또는 6원 포화 또는 불포화 헤테로시클릴 라디칼이고, 시클릭 라디칼은 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬 할라이드, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C4-알콕시-C2-C4-알케닐, C1-C4-알콕시-C2-C4-알키닐로 이루어진 군에서 선택된 치환기 1 내지 3개를 함유할 수 있고;
R3및 R4는 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오,N-C1-C4-알킬아미노, C1-C4-알킬 할라이드 또는 C1-C4-할로겐알콕시이다.
Description
WO 97/40673호는 옥심 에테르 및(또는) 카바메이트의 군중 다른 살진균 활성 화합물외에 특히, 하기 화학식 Ia, Ib 및(또는) Ic의 활성 화합물을 포함하는 살진균성 혼합물을 제공한다.
식 중, n은 10, 11, 12 (60 내지 70%) 또는 13이다.
화학식 Ia 내지 Ic의 활성 화합물을 포함하는 다른 살진균성 혼합물이 EP-A 797386호, WO 97/06681호, EP-B 425857호, EP-B 524496호, EP-A 690792호, WO 94/22308호 및 EP-B 645087호에 개시되어 있다.
문헌 [Brighton Crop Protection Conference 1996, Pests and Diseases, pp. 47-52]에 하기 화학식 Id의 활성 화합물이 개시되어 있다.
DE 19722223호에 하기 화학식 II의 화합물 및 스트로빌루린 (strobilurin) 부류의 활성 화합물의 혼합물이 기재되어 있다.
본 발명은 유해한 진균을 제어하기 위한 살진균성 혼합물 및 이러한 혼합물을 사용하여 유해한 진균을 제어하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 목적은 유해한 진균을 제어하기 위한, 특히 특정 적응증을 위한 특히 효과적인 다른 혼합물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 목적이 놀랍게도 활성 화합물로서 아래에 정의된 화학식I의 모르폴린 또는 피페리딘 유도체 및 다른 살진균 활성 성분으로서 화학식 II의 살진균 활성 화합물 1종 이상을 상승적 유효량으로 포함하는 혼합물에 의해 성취된다는 것을 밝혀내었다.
식 중, X1는 C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시 또는 할로겐이고;
X2내지 X5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시이고;
R1은 C1-C4-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알킬-C3-C7-시클로알킬이고, 이들 라디칼은 할로겐, 시아노 및 C1-C4-알콕시로 이루어진 군에서 선택된 치환기를 함유할 수 있으며;
R2는 N, 0 및 S로 이루어진 군에서 선택된 헤테로원자 1개 이상을 함유하는 페닐 라디칼 또는 5 또는 6원 포화 또는 불포화 헤테로시클릴 라디칼이고, 여기서 시클릭 라디칼은 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알콕시-C2-C4-알케닐, C1-C4-알콕시-C2-C4-알키닐로 이루어진 군에서 선택된 치환기 1 내지 3개를 함유할 수 있고;
R3및 R4는 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, N-C1-C4-알킬아미노, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-할로알콕시이다.
본 발명에 따른 혼합물은 상승적으로 작용하고, 따라서 유해한 진균, 특히 백분병균을 제어하는데 특히 적합하다.
본 발명의 명세서에서 할로겐은 불소, 염소, 브롬 및 요오드이고, 특히 불소, 염소 및 브롬이다.
용어 "알킬"은 직쇄 및 분지쇄 알킬기를 포함한다. 이들은 바람직하게는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C12-알킬기, 특히 C1-C6-알킬기이다. 알킬기의 예로는 특히 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, n-펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,2-디메틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 1,1-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1-에틸-2-메틸프로필, n-헵틸, 1-메틸헥실, 1-에틸펜틸, 2-에틸펜틸, 1-프로필부틸, 옥틸, 데실, 도데실과 같은 알킬이 있다.
할로알킬은 상기 정의된 바와 같은 알킬기이고, 1개 이상의 할로겐 원자, 특히 불소 및 염소에 의해 부분 또는 전체가 할로겐화되어 있다. 바람직하게는, 1 내지 3개의 할로겐 원자가 존재하며, 특히 바람직한 것은 디플루오로메탄 및 트리플루오로메틸기이다.
알케닐기에는 직쇄 및 분지쇄 C2-C6-알케닐기가 포함된다. 알케닐기의 예로는 2-프로펜일, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-2-프로펜일, 2-메틸-2-프로펜일, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로펜일, 1,2-디메틸-2-프로펜일, 1-에틸-2-프로펜일, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로펜일, 1-에틸-l-메틸-2-프로펜일 및 1-에틸-2-메틸-2-프로펜일, 특히 2-프로펜일, 2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐 및 3-메틸-2-펜테닐이 있다.
알케닐기는 1개 이상의 할로겐 원자, 특히 불소 및 염소에 의해 부분 또는 전체가 할로겐화될 수 있다. 바람직하게는 1 내지 3개의 할로겐화 원자를 함유한다.
알키닐기에는 직쇄 및 분지쇄 C3-C6-알키닐기가 포함된다. 알키닐기의 예로는 2-프로피닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-알키닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,2-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐 및 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐이 있다.
C1-C4-알킬렌-C3-C7-시클로알킬기는 C1-C4-알킬렌 라디칼을 통해 결합된 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실과 같은 C3-C7-시클로알킬기이다.
적합한 치환기 R2는 (비치환 또는 치환된) 페닐 이외에, 특히 티에닐, 피라졸릴, 피롤릴, 이미다졸릴, 티아졸릴, 푸릴, 피리다지닐 및 피리미디닐이다. 이들 고리계에서 바람직한 치환기는 할로겐 (특히 F 및 Cl), C1-C4-알콕시 (특히 메톡시) 및 C1-C4-알킬 (특히 메틸, 에틸)이다. 고리 치환기의 개수는 1 내지 3일 수 있으며, 특히 1 또는 2이다. 특히 바람직한 것은 페닐 또는 치환된 페닐, 티에닐, 티에닐-C1-C4-알킬, 피라졸릴 및 피라졸-C1-C4-알킬이다.
치환기 R3및 R4는 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, N-C1-C4-알킬아미노, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-할로알콕시이다. 바람직한 치환기 R3및 R4는 수소, F, Cl, 메틸, 에틸, 메톡시, 티오메틸 및 N-메틸아미노이다. R3및 R4는 또한 함께 =O기를 형성할 수 있다.
모르폴린 또는 피페리딘 유도체 I (Ia: 통상의 명칭: 펜프로피모르프 (Fenpropimorph), US-A 4,202,894호; Ib: 통상의 명칭: 펜프로피딘 (Fenpropidin), US-A 4,202,894호; Ic: 통상의 명칭: 트리데모르프 (Tridemorph), DE-A 11 64 152호), 그의 제조 및 유해한 진균에 대한 그의 작용은 공지되어 있으며, 이들은 시판되는 제품이다.
화학식 II의 화합물 및 그의 제조 방법은 WO-A 96/19442호 및 선출원 DE 1 97 41098.7호 및 1 97 41099.5호에 기재되어 있다.
화학식 II의 화합물 중 바람직한 것은 X1이 C1-C4-할로알킬, 특히 트리플루오로메틸기, C1-C4-할로알콕시, 특히 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시기 또는 할로겐, 특히 염소이고, X2및 X3이 수소 원자 또는 할로겐기, 특히 수소 원자이고, X4및 X5가 바람직하게는 수소, 할로겐 (특히 Cl 또는 F), C1-C4-알콕시 (특히 메톡시 또는 에톡시), C1-C4-할로알킬 (특히 트리플루오로메틸) 또는 C1-C4-할로알콕시 (특히 트리플루오로메톡시)인 화합물이다.
바람직한 치환기 R1은 C1-C4-알킬 (메틸, 에틸, n- 및 i-프로필 및 t-부틸), C1-C4-알킬렌-C3-C7-시클로알킬, C1-C4-알케닐 (특히 할로겐 (바람직하게는 Cl)에 의해 치환될 수 있는 특히 에테닐, 프로펜일 및 부테닐), 프로피닐, 시아노메틸 및 메톡시메틸이다. C1-C4-알킬렌-C3-C7-시클로알킬 치환기중 메틸렌-치환 화합물, 특히 메틸렌시클로프로필, 메틸렌시클로펜틸, 메틸렌시클로헥실 및 메틸렌시클로헥세닐이 특히 바람직하다. 이들 치환기중 고리는 바람직하게는 할로겐에 의해 치환될 수 있다.
적합한 치환기 R2는 (비치환 또는 치환된) 페닐 이외에 특히 티에닐, 피라졸릴, 피롤릴, 이미다졸릴, 티아졸릴, 푸릴, 피리다지닐 및 피리미디닐이다. 이들 고리계에서 바람직한 치환기는 할로겐 (특히 F 및 Cl), C1-C4-알콕시 (특히 메톡시) 및 C1-C4-알킬 (특히 메틸, 에틸)이다. 고리 치환기의 개수는 1 내지 3일 수 있으며 특히 1 또는 2이다. 특히 바람직한 것은 페닐 또는 치환된 페닐이다.
화학식 II의 바람직한 화합물은 상기 언급된 WO 96/019442호의 표에 기재되어 있다. 또한 이들 화합물중 특히 바람직한 것은 하기 표 1에 기재된 화합물이다 (R3및 R4는 각각 수소임).
상기 표에서 cPr은 시클로프로필이고, cHxe-n은 n 위치가 불포화된 시클로헥세닐이고, c-Hex는 시클로헥실이고 Ph는 페닐이다.
특히 바람직한 것은 R1이 라디칼 CH2-cPr이고 R2가 비치환 또는 치환된 페닐라디칼인 화합물 II이다. 또한 이들중 바람직한 것은 X4및 X5가 할로겐, 바람직하게는 F인 화합물이다.
다른 바람직한 화학식 II의 화합물은 하기 표 2 및 3에 기재되어 있다.
이들 화합물의 물성 데이타 및 그의 제조 방법은 상기 언급된 WO 96/19442호, DE 197441098.7호 및 DE 19741099.5호에 기재되어 있다.
화합물 I 및 II의 비율은 광범위한 범위내에서 변할 수 있으며, 활성 화합물은 바람직하게는 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10 범위의 중량비로 사용된다.
혼합물을 제조할 때 순수 활성 성분 I 및 II를 사용하는 것이 바람직하며, 여기에 유해한 진균 또는 다른 페스트, 예컨대 곤충류, 거미류 또는 선충류에 대한 추가 활성 성분 또는 제초제 또는 성장-조절 활성 성분 또는 비료가 혼합될 수 있다.
화합물 I 및 II의 혼합물, 또는 동시에, 함께 또는 분리하여 사용되는 화합물 I 및 II은 특히 자낭진균족, 담자진균족, 조균족 및 불완전균륜의 부류에 속하는 광범위한 범위의 식물병원성 진균에 대한 뛰어난 활성을 나타낸다. 이들중 몇몇은 전신적으로 작용하며, 따라서 잎- 및 토양-작용성 살진균제로서 사용될 수 있다.
이들은 여러 농작물, 예컨대 목화, 야채류 (예, 오이, 콩과, 토마토, 감자 및 박과), 보리, 풀, 귀리, 바나나, 커피, 옥수수, 과일류, 벼, 호밀, 콩, 포도 덩쿨, 밀, 관상 식물, 사탕수수 및 여러 종자류에서 많은 진균을 제어하는데 특별히 중요하다.
이들은 하기 식물병원성 진균을 제어하는데 특히 적합하다.
곡류의 에리시페 그라미니스 (Erysiphe graminis, 백분병균), 박과의 에리시페 시코라세아룸 (Erysiphe cichoracearum) 및 스파에로테카 풀리기네아 (Sphaerotheca fuliginea), 사과의 포도스파에라 류코트리카 (Podosphaera leucotricha), 포도 덩쿨의 운시눌라 네카토르 (Uncinula necator), 곡류의 푸시니아 종 (Puccinia species), 목화, 벼 및 잔디의 리조크토니아 종 (Rhizoctonia species), 곡류 및 사탕수수의 우스틸라고 종 (Ustilago species), 사과의 벤투리아 이나에쿠알리스 (Venturia inaequalis, 가피), 곡류의 헬민토스포리움 종 (Helminthosporium species), 밀의 셉토리아 노도룸 (Septoria nodorum), 딸기, 야채류, 관상식물 및 포도 덩쿨의 보트리티스 시네라 (Botrytis cinera, 회색미병), 땅콩의 세르코스포라 아라키디콜라 (Cercospora arachidicola), 밀 및 보리의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 벼의 피리쿨라리아 오리자에 (Pyricularia oryzae), 감자 및 토마토의 피토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans), 포도 덩쿨의 플라스모파라 비티콜라 (Plasmopara viticola), 홉 및 오이의 슈도페로노스포라 종 (Pseudoperonospora species), 야채류 및 과일의 알테르나리아 종 (Alternaria species), 바나나의 미코스파에렐라 종 (Mycosphaerella species), 푸사리움 (Fusarium) 및 베르티실리움 종 (Verticillium species).
또한 이들은 예를 들어 파에실로미세스 바리오티 (Paecilomyces variotii)에 대한 물질의 보호 (예를 들어 나무의 보호)에 사용될 수 있다.
화합물 I 및 II는 동시에, 즉 함께 또는 분리하여, 또는 순차로 시용될 수 있으며, 분리하여 시용하는 경우 일반적으로 대조군 측정의 결과에 대해 어떠한 영향도 미치지 않는다.
원하는 종류의 효과에 따라 본 발명에 따른 혼합물의 시용율은 특히 농업 작물 면적에 대해 0.01 내지 10 kg/ha, 바람직하게는 0.1 내지 5 kg/ha, 특히 0.2 내지 3.0 kg/ha이다.
화합물 I의 시용율은 0.01 내지 2.5 kg/ha, 바람직하게는 0.01 내지 10 kg/ha, 특히 0.05 내지 5.0 kg/ha이다.
유사하게, 화합물 II의 경우 시용율은 0.01 내지 2 kg/ha, 바람직하게는 0.02 내지 2 kg/ha, 특히 0.02 내지 1.0 kg/ha이다.
종자 처리의 경우 혼합물의 시용율은 일반적으로 0.001 내지 250 g/종자 kg, 0.01 내지 100 g/kg, 특히 0.01 내지 50 g/kg이다.
식물병원성 유해한 진균을 제어하는 경우 화합물 I 및 II의 분리 또는 공동 시용, 또는 화합물 I 및 II의 혼합물의 시용은 식물의 파종 전 또는 후, 또는 식물 모상체 전 또는 후에 종자, 식물 또는 토양에 분부하거나 산포하여 수행한다.
본 발명에 따른 살진균성 상승적 혼합물 또는 화합물 I 및 II는 예를 들어 즉석 분무 용액, 분말 및 현탁액의 형태로, 또는 고농도의 수성, 유성 또는 다른 현탁액, 분산액, 에멀젼, 오일 분산액, 페이스트, 산포제, 살포용 물질 또는 과립의 형태로 제형화될 수 있으며, 분무, 연무 (atomizing), 산포, 살포 또는 살수에 의해 시용될 수 있다. 사용 형태는 의도하는 목적에 따라 달라지며, 여하튼 본 발명에 따른 혼합물이 가능한 한 미세하고 균일하게 분포되게 해야 한다.
제형은 공지된 방법, 예를 들어 필요한 경우 유화제 및 현탁제를 사용하여 용매 및(또는) 담체와 활성 성분을 섞어 양을 늘려 제조되며, 물이 희석제로 사용된다면 보조 용매로서 다른 유기 용매를 사용하는 것이 또한 가능하다. 이를 위한 적합한 보조제는 실질적으로 방향족 화합물 (예, 자일렌), 염소화 방향족 화합물 (예, 클로로벤젠), 파라핀 (예, 광유 분획), 알콜 (예, 메탄올, 부탄올), 케톤 (예, 시클로헥사논), 아민 (예, 에탄올아민, 디메틸포름아미드) 및 물과 같은 용매; 분쇄 천연 광물 (예, 고령토, 점토, 활석, 백악) 및 분쇄 합성 광물 (예, 미분된 실리카, 규산염)과 같은 담체; 비이온성 및 음이온성 유화제 (예, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트)와 같은 유화제 및 리그노아황산염 폐액 및 메틸셀룰로오스와 같은 분산제이다.
적합한 계면활성제는 방향족 술폰산, 예를 들어 리그노-, 페놀-, 나프탈렌- 및 디부틸나프탈렌술폰산, 및 지방산, 알킬- 및 알킬아릴술포네이트, 알킬, 라우릴 에테르 및 지방 알콜 술페이트의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄염, 황산화 헥사-, 헵타- 및 옥타데카놀, 또는 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 포름알데히드와의 술폰화 나프탈렌 및 그의 유도체의 축합물, 페놀 및 포름알데히드와의 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀, 알킬페놀 또는 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜/에틸렌 옥사이드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그노아황산염 폐액 또는 메틸셀룰로오스이다.
살포 및 산포용 분말 물질은 고체 담체와 화합물 I 또는 II, 또는 화합물 I 및 II의 혼합물을 혼합하거나 함께 분쇄하여 제조될 수 있다.
과립 (예, 코팅 과립, 주입 (impregnated) 과립 또는 균질 과립)은 통상적으로 활성 화합물(들)을 고체 담체에 결합시켜 제조된다.
충전제 또는 고체 담체는 예를 들어 실리카, 실리카 겔, 규산염, 활석, 고령토, 석회암, 석회, 백악, 보울 (bole), 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘과 같은 분쇄 광물, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아와 같은 분쇄 합성 물질 및 비료, 및 곡물 가루, 수피 가루, 나무 가루 및 견과의 과피 가루와 같은 식물 기원의 생성물, 셀룰로오스 분말 또는 다른 고체 담체가 있다.
제형은 일반적으로 화합물 I 또는 II 중 하나, 또는 화합물 I 및 II의 혼합물 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%를 포함한다. 활성 화합물은 (NMR 스펙트럼 또는 HPLC 스펙트럼에 따른) 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100%의 순도로 사용된다.
화합물 I 또는 II, 혼합물, 또는 상응하는 제형은 화합물 I 및 II의 혼합물의 살진균성 유효량 또는 분리하여 사용하는 경우 각각의 살진균성 유효량으로 유해한 진균을 처리하거나, 그의 서식지, 또는 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 공간을 유해한 진균이 없는 상태가 유지되도록 처리하여 시용한다.
유해한 진균에 의한 감염 전 또는 후에 시용을 행할 수 있다.
활성 화합물을 포함하는 이러한 제제의 예는 아래와 같다.
I. 활성 화합물 90 중량부 및 N-메틸피롤리돈 10 중량부의 용액; 이 용액은 미세적 (microdrop)의 형태로 사용하기에 적합함;
II. 활성 화합물 20 중량부, 자일렌 80 중량부, 올레산 N-모노에탄올아미드1 ㏖에 대한 에틸렌 옥사이드 8 내지 10 ㏖의 부가생성물 10 중량부, 도데실벤젠술폰산의 칼슘염 5 중량부, 피마자유 1 ㏖에 대한 에틸렌 옥사이드 40 ㏖의 부가생성물 5 중량부의 혼합물; 수중에 용액을 미세하게 분포시켜 분산액을 얻음;
III. 활성 화합물 20 중량부, 시클로헥사논 40 중량부, 이소부탄올 30 중량부, 피마자유 1 ㏖에 대한 에틸렌 옥사이드 40 ㏖의 부가생성물 20 중량부의 수성 분산액;
IV. 활성 화합물 20 중량부, 시클로헥산올 25 중량부, 비점이 210 내지 280℃인 광유 분획 65 중량부, 및 피마자유 1 ㏖에 대한 에틸렌 옥사이드 40 ㏖의 부가생성물 10 중량부의 수성 분산액;
V. 해머밀 (hammer mill)에서 분쇄된, 활성 화합물 80 중량부, 디이소부틸나프탈렌-1-술폰산의 나트륨염 3 중량부, 아황산염 폐액으로부터의 리그노술폰산의 나트륨염 10 중량부, 및 분말성 실리카 겔 7 중량부의 혼합물; 수중에 혼합물을 미세하게 분포시켜 분무 혼합물을 얻음;
VI. 활성 화합물 3 중량부, 및 미분된 고령토 97 중량부의 친밀 혼합물; 이 산포물은 활성 화합물 3 중량%를 포함함;
VII. 활성 화합물 30 중량부, 분말성 실리카 겔 92 중량부, 및 이 실리카 겔의 표면상에 분무된 파라핀 오일 8 중량부의 친밀 혼합물; 이 제형은 활성 화합물에 양호한 접착력을 줌;
VIII. 활성 화합물 40 중량부, 페놀술폰산/우레아/포름알데히드 축합물의 나트륨 염 10 중량부, 실리카 겔 2 중량부 및 물 48 중량부의 안정한 수성 분산액;이 분산액은 더 희석될 수 있음;
IX. 활성 화합물 20 중량부, 도데실벤젠술폰산의 칼슘염 2 중량부, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르 8 중량부, 페놀술폰산/우레아/포름알데히드 축합물의 나트륨 염 20 중량부, 및 파라핀 광유 88 중량부의 안정한 유성 분산액.
<사용 실시예>
본 발명에 따른 혼합물의 상승적 활성은 하기 실험에 의해 보여질 수 있다.
활성 화합물들을 별도로 또는 함께 시클로헥사논 63 중량% 및 유화제 27 중량%의 혼합물중 10% 에멀젼으로 제형화하고, 원하는 농도까지 물로 희석하였다.
감염된 잎의 면적%를 결정하여 평가하였다. 이들 %를 효능으로 전환시켰다. 효능 ( W )은 애보트 (Abbot)의 식(α는 처리된 식물의 진균 감염%이고, β는 비처리된 (대조군) 식물의 진균 감염%임)을 이용하여 계산된다.
효능 0은 처리된 식물의 감염 수준이 비처리된 대조군 식물의 감염 수준과 일치한다는 것을 의미하고; 효능 100은 처리된 식물이 감염되지 않았다는 것을 의미한다.
활성 화합물들의 혼합물의 기대되는 효능은 콜비 (Colby)의 식 [R.S. Colby, Weeds15, 20-22 (1967)]을 이용하여 결정하였으며 관찰된 효능과 비교하였다.
콜비의 식:(E는 농도 a 및 b의 활성 화합물 A 및 B의 혼합물을 사용하는 경우 비처리된 대조군의 기대되는 효능%이고, x는 농도 a의 활성 화합물 A를 사용하는 경우 비처리된 대조군의 효능%이고, y는 농도 b의 활성 화합물 B를사용하는 경우 비처리된 대조군의 효능%임)
사용 실시예 1 - 밀의 백분병에 대한 활성
"칸즐러 (Kanzler)" 종류의 재배된 어린 밀의 잎에 유출점으로 활성 화합물 10%, 시클로헥사논 63% 및 유화제 27%를 포함하는 원용액으로부터 제조된 활성 화합물의 수성 제제를 분무하고, 분무 코팅을 건조시킨 24시간 후 밀의 백분병의 포자 (에리시페 그라미니스 포르마 스페시알리스 트리티시 (Erysiphe graminis forma specialis tritici))를 산포하였다. 그 다음 시험 식물을 20 내지 24℃, 대기 상대 습도 60 내지 90%에서 7일 동안 기후 챔버에 두었다. 그 후 잎의 감염 진행 정도를 눈으로 평가하였다.
눈으로 평가한 잎의 감염된 면적% 값을 비처리된 대조군의 효능%로 전환시켰다. 효능 0은 비처리된 대조군과 동일한 정도의 감염을 의미하고, 효능 100은 0% 감염을 의미한다. 활성 화합물 복합제제 (combination)에 대한 기대된 효능은 콜비의 식 (Colby, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15 (1967), 20-22)을 이용하여 평가하고 관찰된 효능과 비교하였다.
사용된 성분 II은 표 2로부터의 화합물 II.79 및 II.138이었다.
시험 결과를 하기 표 1 및 2에 나타내었다.
<표 1>
실시예 | 활성 화합물 | 농도 (ppm) | 비처리된 대조군의 효능% |
1C | 없음 | (67% 감염됨) | 0 |
2C | 화합물 II.79 | 10.25 | 5555 |
3C | 화합물 II.138 | 0.6 | 65 |
4C | 화합물 I.a (통상의 명칭: 펜프로피모르프) | 0.25 | 55 |
5C | 화합물 I.b (통상의 명칭: 펜프로피딘) | 0.25 | 55 |
6C | 화합물 I.c (통상의 명칭: 트리데모르프) | 10.25 | 00 |
<표 2>
실시예 | 본 발명에 따른 혼합물(농도 ppm) | 관찰된 효능 | 계산된 효능* |
7 | 0.25 ppm Ia +0.25 ppm II.79 | 96 | 80 |
8 | 1 ppm Ic +1 ppm II.79 | 85 | 55 |
9 | 0.25 ppm Ic +0.25 ppm II.79 | 90 | 55 |
10 | 0.25 ppm Ib +0.25 ppm II.79 | 93 | 80 |
11 | 0.25 ppm Ia +0.06 ppm II.138 | 100 | 84 |
12 | 0.25 ppm Ic +0.06 ppm II.138 | 96 | 65 |
13 | 0.25 ppm Ib +0.06 ppm II.138 | 25 | 84 |
*콜비의 식을 이용하여 계산함 |
시험 결과는 모든 혼합비에 대하여 관찰된 효능이 상기 콜비의 식을 이용하여 계산된 효능보다 크다는 것을 나타낸다.
Claims (3)
- 활성 성분으로서a) 하기 화학식 Ia, Ib, Ic 및 Id의 군에서 선택된 모르폴린 또는 피페리딘 유도체 II, 및b) 하기 화학식 II의 화합물을 상승적 유효량으로 포함하는 살진균성 혼합물.<화학식 Ia><화학식 Ib><화학식 Ic><화학식 Id><화학식 II>식 중, n은 10, 11, 12 (60 내지 70%) 또는 13이고;X1는 C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시 또는 할로겐이고;X2내지 X5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시이고;R1은 C1-C4-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알킬-C3-C7-시클로알킬이고, 이들 라디칼은 할로겐, 시아노 및 C1-C4-알콕시로 이루어진 군에서 선택된 치환기를 함유할 수 있으며;R2는 N, 0 및 S로 이루어진 군에서 선택된 헤테로원자 1개 이상을 함유하는 페닐 라디칼 또는 5 또는 6원 포화 또는 불포화 헤테로시클릴 라디칼이고, 여기서 시클릭 라디칼은 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알콕시-C2-C4-알케닐, C1-C4-알콕시-C2-C4-알키닐로 이루어진 군에서 선택된 치환기 1 내지 3개를 함유할 수 있고;R3및 R4는 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, N-C1-C4-알킬아미노, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-할로알콕시이다.
- 제1항에 있어서, 한 부분은 고체 또는 액체 담체중에 화합물 I 1종 이상을 포함하고, 다른 부분은 고체 또는 액체 담체중에 화학식 II의 화합물 1종 이상을 포함하는 두 부분으로 조성된 살진균성 혼합물.
- 제1항 또는 제2항의 살진균성 혼합물로 진균, 진균의 서식지 또는 진균의 침범으로부터 보호되어야 하는 물질, 식물, 종자, 토양, 지역 또는 공간을 처리하는 것을 포함하고, 여기서 화합물 I 및 화학식 II의 화합물 1종 이상이 동시에, 즉 함께 또는 별도로 또는 순차로 시용될 수 있는, 유해한 진균의 방제 방법.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19858911.5 | 1998-12-19 | ||
DE19858911A DE19858911A1 (de) | 1998-12-19 | 1998-12-19 | Fungizide Mischungen auf der Basis von Morpholin- bzw. Piperidinderivaten und Oximetherderivaten |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20010104690A true KR20010104690A (ko) | 2001-11-26 |
KR100692505B1 KR100692505B1 (ko) | 2007-03-09 |
Family
ID=7891876
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020017007637A KR100692505B1 (ko) | 1998-12-19 | 1999-12-11 | 모르폴린 또는 피페리딘 유도체 및 옥심 에테르 유도체기재 살진균성 혼합물 |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7026315B1 (ko) |
EP (1) | EP1139749B1 (ko) |
JP (1) | JP2002532522A (ko) |
KR (1) | KR100692505B1 (ko) |
CN (1) | CN1158922C (ko) |
AR (1) | AR021903A1 (ko) |
AT (1) | ATE238657T1 (ko) |
AU (1) | AU771670B2 (ko) |
BR (1) | BR9916383A (ko) |
CA (2) | CA2356114C (ko) |
CO (1) | CO5221026A1 (ko) |
CZ (1) | CZ294893B6 (ko) |
DE (2) | DE19858911A1 (ko) |
DK (1) | DK1139749T3 (ko) |
ES (1) | ES2198986T3 (ko) |
HU (1) | HUP0104754A3 (ko) |
IL (1) | IL143447A0 (ko) |
PL (1) | PL198430B1 (ko) |
PT (1) | PT1139749E (ko) |
SK (1) | SK8692001A3 (ko) |
TW (1) | TW585741B (ko) |
UA (1) | UA72237C2 (ko) |
WO (1) | WO2000036917A1 (ko) |
ZA (1) | ZA200105911B (ko) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BRPI0418836A (pt) * | 2004-05-17 | 2007-11-13 | Basf Ag | misturas fungicidas, agente fungicida, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, e, uso de compostos |
CN102919241B (zh) * | 2010-12-08 | 2014-08-13 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含十三吗啉的杀菌组合物 |
CN102919244B (zh) * | 2010-12-08 | 2014-08-13 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含十三吗啉的杀菌组合物 |
CN103980290B (zh) * | 2013-12-06 | 2016-08-17 | 华东理工大学 | 具有杀虫活性的吗啉并环类化合物、及其制备和用途 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3735555A1 (de) | 1987-03-07 | 1988-09-15 | Bayer Ag | Aminomethylheterocyclen |
JP3881692B2 (ja) * | 1994-12-19 | 2007-02-14 | 日本曹達株式会社 | ベンズアミドオキシム誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 |
EP0844820B1 (de) | 1995-08-17 | 1999-10-13 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit einem morpholin- oder piperidinderivat |
DE69722005T2 (de) * | 1996-06-04 | 2004-01-08 | Nippon Soda Co. Ltd. | Landwirtschaftliche und gartenbauliche antibakterielle zusammensetzungen |
-
1998
- 1998-12-19 DE DE19858911A patent/DE19858911A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-11-12 UA UA2001075131A patent/UA72237C2/uk unknown
- 1999-11-30 TW TW088120875A patent/TW585741B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-12-11 PL PL348414A patent/PL198430B1/pl unknown
- 1999-12-11 PT PT99967931T patent/PT1139749E/pt unknown
- 1999-12-11 IL IL14344799A patent/IL143447A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-12-11 DE DE59905363T patent/DE59905363D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-11 HU HU0104754A patent/HUP0104754A3/hu unknown
- 1999-12-11 ES ES99967931T patent/ES2198986T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-11 CA CA002356114A patent/CA2356114C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-11 CN CNB998147494A patent/CN1158922C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-11 JP JP2000589040A patent/JP2002532522A/ja not_active Withdrawn
- 1999-12-11 DK DK99967931T patent/DK1139749T3/da active
- 1999-12-11 AT AT99967931T patent/ATE238657T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-12-11 US US09/868,515 patent/US7026315B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-11 SK SK869-2001A patent/SK8692001A3/sk unknown
- 1999-12-11 CZ CZ20012196A patent/CZ294893B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-12-11 KR KR1020017007637A patent/KR100692505B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-12-11 BR BR9916383-7A patent/BR9916383A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-12-11 EP EP99967931A patent/EP1139749B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-11 AU AU24311/00A patent/AU771670B2/en not_active Ceased
- 1999-12-11 CA CA002654713A patent/CA2654713A1/en not_active Abandoned
- 1999-12-11 WO PCT/EP1999/009803 patent/WO2000036917A1/de active IP Right Grant
- 1999-12-16 CO CO99078799A patent/CO5221026A1/es not_active Application Discontinuation
- 1999-12-17 AR ARP990106535A patent/AR021903A1/es active IP Right Grant
-
2001
- 2001-07-18 ZA ZA200105911A patent/ZA200105911B/xx unknown
-
2006
- 2006-01-17 US US11/332,221 patent/US20060154924A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU771670B2 (en) | 2004-04-01 |
CA2356114C (en) | 2009-05-05 |
ATE238657T1 (de) | 2003-05-15 |
CA2654713A1 (en) | 2000-06-29 |
ZA200105911B (en) | 2002-07-18 |
TW585741B (en) | 2004-05-01 |
DE59905363D1 (de) | 2003-06-05 |
UA72237C2 (en) | 2005-02-15 |
CA2356114A1 (en) | 2000-06-29 |
CZ20012196A3 (cs) | 2001-12-12 |
CO5221026A1 (es) | 2002-11-28 |
PL198430B1 (pl) | 2008-06-30 |
DE19858911A1 (de) | 2000-06-21 |
KR100692505B1 (ko) | 2007-03-09 |
PT1139749E (pt) | 2003-09-30 |
DK1139749T3 (da) | 2003-08-18 |
EP1139749A1 (de) | 2001-10-10 |
EP1139749B1 (de) | 2003-05-02 |
WO2000036917A1 (de) | 2000-06-29 |
CN1331560A (zh) | 2002-01-16 |
HUP0104754A2 (hu) | 2002-05-29 |
US7026315B1 (en) | 2006-04-11 |
HUP0104754A3 (en) | 2002-12-28 |
IL143447A0 (en) | 2002-04-21 |
US20060154924A1 (en) | 2006-07-13 |
BR9916383A (pt) | 2001-09-11 |
CZ294893B6 (cs) | 2005-04-13 |
ES2198986T3 (es) | 2004-02-01 |
AR021903A1 (es) | 2002-09-04 |
JP2002532522A (ja) | 2002-10-02 |
SK8692001A3 (en) | 2002-01-07 |
PL348414A1 (en) | 2002-05-20 |
AU2431100A (en) | 2000-07-12 |
CN1158922C (zh) | 2004-07-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA2312994C (en) | Fungicide mixtures based on pyridine amides and chlorothalonil | |
US20080103144A1 (en) | Fungicidal mixtures based on amide compounds and morpholine or piperidine derivatives | |
US6365608B1 (en) | Fungicide mixtures based on pyridine carboxamides | |
US6407126B1 (en) | Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives | |
US6569875B1 (en) | Fungicide mixtures based on pyridin carboxamides and benzimidazoles or the precursors thereof | |
US6777411B1 (en) | Fungicide mixtures based on pyride amides and morpholine derivatives or piperidine derivatives | |
US6372748B1 (en) | Fungicide mixtures based on pyridine amides and fenarimol | |
US20060154924A1 (en) | Fungicidal mixtures based on morpholine or piperidine derivatives and oxime ether derivatives | |
KR100534509B1 (ko) | 피리딘 카르복사미드 기재의 살진균제 혼합물 | |
AU2006201406B2 (en) | Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives | |
KR20030066818A (ko) | 벤조페논 및 옥심 에테르 유도체를 함유한 살진균제 조성물 | |
MXPA01005568A (en) | Fungicide mixtures which are based on derivatives of morpholine or piperidine and derivatives of oxime ether |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20100223 Year of fee payment: 4 |
|
LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |