SK8692001A3 - Fungicide mixtures which are based on derivatives of morpholine or piperidine and derivatives of oxime ether - Google Patents
Fungicide mixtures which are based on derivatives of morpholine or piperidine and derivatives of oxime ether Download PDFInfo
- Publication number
- SK8692001A3 SK8692001A3 SK869-2001A SK8692001A SK8692001A3 SK 8692001 A3 SK8692001 A3 SK 8692001A3 SK 8692001 A SK8692001 A SK 8692001A SK 8692001 A3 SK8692001 A3 SK 8692001A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- compounds
- formula
- alkyl
- group
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 50
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 18
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 4
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 title claims 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title abstract description 3
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical class ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 77
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 22
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- -1 methoxy, thiomethyl Chemical group 0.000 claims description 77
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 39
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 14
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 3
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 abstract description 7
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 abstract description 4
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 4
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 27
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 25
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 4
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 3
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 3
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 2
- 125000006060 1,1-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 2
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000006050 3-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 2
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006079 1,1,2-trimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006059 1,1-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006033 1,1-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006062 1,2-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006035 1,2-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006063 1,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006065 1,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006066 1,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006080 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006074 1-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006082 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006037 1-ethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006075 1-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006219 1-ethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006028 1-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006048 1-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006030 1-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006052 1-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006055 1-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 1
- 125000006067 2,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006069 2,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006070 2,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006077 2-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006078 2-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006031 2-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006053 2-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006056 2-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006032 3-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006054 3-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006057 3-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006051 4-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006058 4-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241000282806 Rhinoceros Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 1
- 229930182692 Strobilurin Natural products 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 238000012271 agricultural production Methods 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical class CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- ISXSFOPKZQZDAO-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;sodium Chemical compound [Na].O=C ISXSFOPKZQZDAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 229920002114 octoxynol-9 Polymers 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical class [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
- A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
- A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Fungicidne zmesi na báze derivátov morfolínu alebo piperidínu a derivátov oximéteru
Oblasť techniky
Predložený vynález sa týka fungicídnych zmesí na ničenie škodlivých húb a spôsobov ničenia škodlivých húb s použitím takýchto zmesí.
Doterajší stav techniky
Medzinárodný patentový dokument WO 97/40673 opisuje fungicidne zmesi, ktoré, okrem iného, obsahujú účinné zlúčeniny vzorcov la, Ib a/alebo Ic, prídavné k ďalším fungicidne karbamátov.
účinným zlúčeninám zo skupiny oximéterov a/alebo (H3C)3C
CHa CH(CH3) CHa (la)
H3C (CnHan) (H3C)3C
CHa CH(CH3) CHa
(Ib)
CH3 (Ic)
CH3
[n= 10,11,12 (60 - 70%) or 13]
-2Ďalšie fungicídne zmesi, ktoré obsahujú účinné zlúčeniny vzorcov la až Ic sú zverejnené v patentových dokumentoch EP-A 797386, WO 97/06681, EP-B 425857, EP-B 524496, EP-A 690792, WO 94/22308 a EP-B 645087.
Brighton Crop Protection Conference 1996, Pests and Diseases, str.47 - 52 opisuje účinnú zlúčeninu vzorca Id:
(Id)
Nemecký patentový spis DE 19722223 opisuje zmesi zlúčenín vzorca II a účinných zlúčenín z triedy strobilurínov.
Predmetom predloženého vynálezu je poskytnúť ďalšie predovšetkým výhodné zmesi na ničenie škodlivých húb a, predovšetkým, na určité indikácie.
Podstata vynálezu
Zistili sme, že tento cieľ sa dá prekvapujúco dosiahnuť so zmesou, ktorá ako účinné zlúčeniny obsahuje deriváty morfolínu alebo piperidínu vzorca I, definované v úvode, a ako ďalšiu fungicídne účinnú zložku, najmenej jednu fungicídne účinnú zlúčeninu vzorca II
(H) kde substituenty X1 až X5 a R1 až R4 majú nižšie definované významy:
X1 znamená CrC^halogénalkylovú skupinu, C-i-C4-halogénalkoxy skupinu alebo halogén;
-3• ·
X2 až X5 predstavujú, navzájom nezávisle od seba, vodík, halogén, C1-C4alkylovú skupinu, Ci-C4-halogénalkylovú skupinu, Ci-C4-alkoxy skupinu alebo Ci-C4-halogénalkoxy skupinu;
R1 znamená Ci-C4-alkylovú skupinu, C2-C6-alkenylovú skupinu, C2-C6alkinylovú skupinu, Ci-C4-alkyl-C3-C7-cykloalkylovú skupinu, pričom tieto zvyšky môžu niesť substituenty zvolené zo skupiny zahrňujúcej halogén, kyano skupinu a Ci-C4-alkoxy skupinu,
R2 predstavuje fenylový zvyšok alebo 5- alebo 6-členný nasýtený alebo nenasýtený heterocyklický zvyšok, ktorý obsahuje najmenej jeden heteroatóm zvolený zo skupiny zahrňujúcej N, O a S, pričom cyklické zvyšky môžu obsahovať jeden až tri substituenty zvolené zo skupiny zahrňujúcej halogén, Ci-C4-alkylovú skupinu, Ci-C4-alkoxy skupinu, C1C4-halogénalkylovú skupinu, CrC4-halogénalkoxy skupinu, CrC4alkoxy-C2-C4-alkenylovú skupinu, Ci-C4-alkoxy-C2-C4-alkinylovú skupinu,
R3 a R4 znamenajú, navzájom nezávisle od seba, vodík, Ci-C4-alkylovú skupinu, CrC4-alkoxy skupinu, Ci-C4-alkyltio skupinu, N-Ci-C4-alkylamino skupinu, CrC4-halogénalkylovú skupinu alebo CrC4-halogénalkoxy skupinu;
v synergicky účinnom množstve.
Zmesi podľa predloženého vynálezu pôsobia synergicky a sú preto predovšetkým vhodné na ničenie škodlivých húb a najmä húb múčnatky.
V kontexte podľa predloženého vynálezu, halogénom je fluór, chlór, bróm a jód a predovšetkým fluór, chlór a bróm.
Termín “alkyl“ zahrňuje alkylové skupiny s lineárnym a rozvetveným reťazcom. Týmito sú výhodne lineárne alebo rozvetvené Ci-Ci2-alkylové skupiny a predovšetkým výhodne Ci-C6-alkylové skupiny. Príkladmi alkylových skupín sú alkyl, ako je najmä, metyl, etyl, propyl, 1-metyletyl, butyl, 1-metylpropyl, 2metylpropyl, 1,1-dimetyletyl, n-pentyl, 1-metylbutyl, 2-metylbutyl, 3-metylbutyl, 1,2dimetylpropyl, 1,1-dimetylpropyl, 2,2-dimetylpropyl, 1-etylpropyl, n-hexyl, 1-4···· · · ·· ·· • ·· ·· · · · · · • · · e · · · ··· ······ ·· ··· ··· ·· ·· ··· metylpentyl, 2-metylpentyl, 3-metylpentyl, 4-metylpentyl, 1,2-dimetylbutyl, 1,3dimetylbutyl, 2,3-dimetylbutyl, 1,1-dimetylbutyl, 2,2-dimetylbutyl, 3,3-dimetylbutyl, 1,1,2-trimetylpropyl, 1,2,2-trimetylpropyl, 1-etylbutyl, 2-etylbutyl, 1-etyl-2-metylpropyl, n-heptyl, 1-metylhexyl, 1-etylpentyl, 2-etylpentyl, 1-propylbutyl, oktyl, decyl, dodecyl.
Halogénalkylom je alkylová skupina, ktorá je definovaná vyššie, a je čiastočne alebo úplne halogénovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, predovšetkým fluórom a chlórom. Výhodne je prítomných 1 až 3 atómy halogénu, a predovšetkým výhodným je difluórmetylová a trifluórmetylová skupina.
Alkenylová skupina zahrňuje lineárne alebo rozvetvené C2-C6-alkenylové skupiny. Príkladmi alkenylových skupín sú 2-propenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1metyl-2-propenyl, 2-metyl-2-propenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-metyl2-butenyl, 2-metyl-2-butenyl, 3-metyl-2-butenyl, 1-metyl-3-butenyl, 2-metyl-3butenyl, 3-metyl-3-butenyl, 1,1-dimetyl-2-propenyl, 1,2-dimetyl-2-propenyl, 1-etyl-2propenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-metyl-2-pentenyl, 2-metyl-
2- pentenyl, 3-metyl-2-pentenyl, 4-metyl-2-pentenyl, 1-metyl-3-pentenyl, 2-metyl-3pentenyl, 3-metyl-3-pentenyl, 4-metyl-3-pentenyl, 1-metyl-4-pentenyl, 2-metyl-4pentenyl, 3-metyl-4-pentenyl, 4-metyl-4-pentenyl, 1,1-dimetyl-2-butenyl, 1,1dimetyl-3-butenyl, 1,1-dimetyl-3-butenyl, 1,2-dimetyl-2-butenyl, 1,2-dimetyl-3butenyl, 1,3-dimetyl-2-butenyl, 1,3-dimetyl-3-butenyl, 2,2-dimetyl-3-butenyl, 2,3dimetyl-2-butenyl, 2,3-dimetyl-3-butenyl, 1-etyl-2-butenyl, 1-etyl-3-butenyl, 2-etyl-2butenyl, 2-etyl-3-butenyl, 1,1,2-trimetyl-2-propenyl, 1-etyl-1-metyl-2-propenyl a 1etyl-2-metyl-2-propenyl, predovšetkým 2-propenyl, 2-butenyl, 3-metyl-2-butenyl a
3- metyl-2-pentenyl.
Alkenylová skupina môže byť čiastočne lebo úplne halogénovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, predovšetkým fluórom a chlórom. Výhodne obsahuje 1 až 3 atómy halogénu.
Alkinylová skupina zahrňuje lineárne a rozvetvené C3-Ce-alkinylové skupiny. Príkladmi alkinylových skupín sú 2-propinyl, 2-butinyl, 3-butinyl, l-metyl-2-propinyl, 2-pentinyl, 3-pentinyl, 4-pentinyl, 1-metyl-3-butinyl, 2-metyl-3-butinyl, 1-metyl-2····
-5butinyl, 1,1-dimetyl-2-propinyl, 1-etyl-2-propinyl, 2-hexinyl, 3-hexinyl, 4-alkinyl, 5hexinyl, 1-metyl-2-pentinyl, l-metyl-3-pentinyl, 1-metyl-4-pentinyl, 2-metyl-3pentinyl, 2-metyl-4-pentinyl, 3-metyl-4-pentinyl, 4-metyl-2-pentinyl, 1,2-dimetyl-2butinyl, 1,1-dimetyl-3-butinyl, 1,2-dimetyl-3-butinyl, 2,2-dimetyl-3-butinyl, 1-etyl-2butinyl, 1-etyl-3-butinyl, 2-etyl-3-butinyl a 1-etyl-1-metyl-2-propinyl.
CrC4-alkylén-C3-C7-cykloalkylovou skupinou je C3-C7-cykloalkylová skupina, ako je cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl alebo cyklohexyl, ktorá je pripojená pomocou Ci-C4-alkylénového zvyšku.
Vhodnými substituentmi R2 sú, okrem fenylovej skupiny (nesubstituovanej alebo substituovanej), predovšetkým tienyl, pyrazolyl, pyrolyl, imidazolyl, tiazolyl, furyl, pyridazinyl a pyrimidinyl. Výhodnými substituentmi na týchto kruhových systémoch sú halogén (predovšetkým výhodne F a Cl), CrC4-alkoxylová skupina (predovšetkým výhodne metoxy skupina) a CrC4-alkylová skupina (predovšetkým výhodne metyl, etyl). Počet substituentov kruhu môže byť od 1 do 3 a výhodne predstavuje 1 alebo 2. Predovšetkým výhodný je fenyl alebo substituovaný fenyl, tienyl, tienyl-Ci-C4-alkyl, pyrazolyl a pyrazol-CrC4-alkyl.
Substituentmi R3 a R4 sú Ci-C4-alkylová skupina, CrC4-alkoxy skupina, Cr C4-alkyltio skupina, N-Ci-C4-alkylamino skupina, Ci-C4-halogénalkylová skupina alebo Ci-C4-halogénalkoxy skupina. Výhodnými substituentmi R3 a R4 sú vodík, F, Cl, metyl, etyl, metoxy, tiometyl a N-metylamino. Substituenty R3 a R4 môžu tiež spolu tvoriť zoskupenie =0.
Deriváty morfolínu alebo piperidínu vzorca I (la: všeobecný názov: Fenpropimorph, patentová dokument US-A 4,202,894; Ib: všeobecný názov:: Fenpropidin, patentová dokument US-A 4,202,894; Ic: všeobecný názov:: Tridemorph, patentová dokument DE-A 11 64 152), ich príprava a ich účinok proti škodlivým hubám sú známe, a sú komerčne dostupnými prípravkami.
Zlúčeniny vzorca II a spôsoby ich prípravy sú opísané v medzinárodnej patentovej prihláške WO-A 96/19442 a v skorších nemeckých patentových prihláškach DE 1 97 41098.7 a DE 1 97 41099.5.
-6···· · · ·· ·· · • ·· ·· · · · · ·· • · ······ • · · ······ ·· ··· ··· ·· ·· ···
Spomedzi zlúčenín vzorca II sú výhodné také zlúčeniny, v ktorých X1 znamená Ci-C4-halogénalkylovú skupinu, predovšetkým trifluórmetylovú skupinu, Ci-C4-halogénalkoxy skupinu, predovšetkým difluórmetoxy skupinu alebo trifluórmetoxy skupinu, alebo halogén, predovšetkým chlór, a X2 a X3 predstavujú atóm vodíka alebo halogénovú skupinu, predovšetkým atóm vodíka. Substituenty X4 a X5 výhodne znamenajú vodík, halogén (predovšetkým Cl alebo F), C1-C4alkoxy skupinu (predovšetkým metoxy skupinu alebo etoxy skupinu), C1-C4halogénalkylovú skupinu (predovšetkým trifluórmetylovú skupinu) alebo C1-C4halogénalkoxy skupinu (predovšetkým trifluórmetoxy skupinu).
Výhodnými substituentmi R1 sú Ci-C4-alkylová skupina (metyl, etyl, n- a izopropyl a ŕerc-butyl), C1-C4-alkylén-C3-Crcykloalkylová skupina, Ct-C^alkenylová skupina (predovšetkým etenyl, propenyl a butenyl, ktoré môžu byť substituované, najmä halogénom (výhodne Cl)), propinyl, kyanometyl a metoxymetyl. Spomedzi C1-C4-alkylén-C3-C7-cykloalkylových substituentov, metylénom substituované zlúčeniny sú predovšetkým výhodné metyléncyklopropyl, metyléncyklopentyl, metyléncyklohexyl a metyléncyklohexenyl. Kruhy v týchto substituentoch môžu byť substituované, výhodne halogénom.
Vhodnými substituentmi R2 sú, okrem fenylovej skupiny (nesubstituovanej alebo substituovanej), predovšetkým tienyl, pyrazolyl, pyrolyl, imidazolyl, tiazolyl, furyl, pyridazinyl a pyrimidinyl. Výhodnými substituentmi na týchto kruhových systémoch sú halogén (predovšetkým F a Cl), CrC4-alkoxy skupina (predovšetkým metoxy skupina) a Ci-C4-alkýlová skupina (predovšetkým metyl, etyl). Počet substituentov kruhu môže byť od 1 do 3 a výhodne 1 alebo 2. Predovšetkým výhodná je fenylová skupina alebo substituovaná fenylová skupina.
Výhodné zlúčeniny vzorca II sú uvedené v tabuľkách medzinárodného patentového dokumentu WO 96/019442, ktorý už bol spomenutý. Spomedzi týchto zlúčenín sú predovšetkým výhodné zlúčeniny uvedené v tabuľke 1 ďalej (každý z R3 a R4 znamená vodík).
-7Tabuľka 1
| No. | X1 | x2 | X3 | X4 | X5 | R1 | R2 |
| 11.1 | cf3 | H | H | H | H | etyl | Ph-4-OMe |
| II.2 | cf3 | H | H | H | H | metyl | Ph-4-OMe |
| II.3 | cf3 | H | H | H | H | -CHz-cPr | 2-tienyl |
| II.4 | cf3 | H | H | H | H | -CHz-cPr | 3-tienyl |
| II.5 | cf3 | H | H | H | H | -CHrcPr | Ph-2,4-Fz |
| II.6 | cf3 | H | H | H | H | -CHz-cPr | Ph-2-F |
| II.7 | cf3 | H | H | H | H | -CH2-cPr | Ph-2-F-4-OMe |
| II.8 | cf3 | H | H | H | H | -CHrcPr | Ph-3-Me |
| II.9 | cf3 | H | H | H | H | -CH2-cPr | Ph-3-Me-4-OMe |
| 11.10 | cf3 | H | H | H | H | -CH2-cPr | Ph-4-F |
| 11.11 | cf3 | H | H | H | H | -CH2-cPr | Ph-4-Me |
| 11.12 | cf3 | H | H | H | H | -CH2-cPr | Ph-4-OMe |
| 11.13 | <n U. o | H | H | H | H | -CHrcPr | Ph |
| 11.14 | cf3 | H | H | H | H | -ch2-ch=ch2 | Ph |
| 11.15 | cf3 | H | H | H | H | -ch2-ch=ch2 | Ph-4-OMe |
| 11.16 | cf3 | H | H | H | H | -CH2-CH=CCl2 | Ph-4-OMe |
| 11.17 | cf3 | H | H | H | F | -CH2-CH3 | Ph-4-OMe |
| 11.18 | cf3 | H | H | H | F | -ch2ch3 | Ph |
| 11.19 | cf3 | H | H | H | F | -ch3 | Ph-4-OMe |
| II.20 | cf3 | H | H | H | F | -CH2-cPr | Ph |
| 11.21 | cf3 | H | H | H | F | -CH2-cPr | Ph-2-F |
| II.22 | cf3 | H | H | H | F | -CH2-cPr | Ph-2,4-F2 |
| II.23 | cf3 | H | H | H | F | -CH2-cPr | Ph-2-F-3-Me |
| II.24 | cf3 | H | H | H | F | -CHa-cPr | Ph-2-F-4-OMe |
| II.25 | cf3 | H | H | H | F | -CHs-cPr | Ph-3,5-Me2 |
| II.26 | cf3 | H | H | H | F | -CH2-cPr | 3-metylpyrazol-1-yl |
| II.27 | cf3 | H | H | H | F | -CHz-cPr | 3-metyl- 2-tienyl |
| II.28 | cf3 | H | H | H | F | -CHz-cPr | 2-tienyl |
| II.29 | cf3 | H | H | H | F | -CH2-cPr | 3-tienyl |
| II.30 | cf3 | H | H | H | F | -CH2-CHF2 | Ph-4-OMe |
| 11.31 | cf3 | H | H | H | F | -CH2-OCH3 | Ph-4-OMe |
| II.32 | cf3 | H | H | H | F | -ch2-och3 | Ph |
| II.33 | cf3 | H | H | H | F | -ch2cn | Ph-4-Ome |
| II.34 | cf3 | H | H | H | F | -ch2cn | Ph |
| II.35 | cf3 | H | H | H | F | -CHz-OCH | Ph |
| II.36 | cf3 | H | H | H | F | -CH2-OCH | Ph-4-OMe |
| No. | X1 | x2 | X3 | X4 | X5 | R1 | R2 |
| 11.37 | cf3 | H | H | H | F | -CHz-CsCH | Ph-2-F |
| 11.38 | CF3 | H | H | H | F | -ch2-c=ch | Ph-4-Me |
| 11.39 | cf3 | H | H | H | F | -ch2-c=ch | 2-tienyl |
| 11.40 | cf3 | H | H | H | F | -CH2-CsCH | Ph-2-F-4-OMe |
| 11.41 | cf3 | H | H | H | F | i-propyl | Ph |
| II.42 | cf3 | H | H | H | F | n-butyl | Ph |
| II.43 | cf3 | H | H | H | F | n-propyl | Ph |
| II.44 | cf3 | H | H | H | F | t-butyl | Ph |
| II.45 | cf3 | H | H | H | Cl | -ch3 | |
| II.46 | cf3 | H | H | H | Cl | -ch2cn | Ph-4-0Me |
| II.47 | cf3 | H | H | H | Cl | -CH2-0Me | Ph-4-0Me |
| II.48 | cf3 | H | H | H | Cl | -CH2-cPr | Ph |
| II.49 | cf3 | H | H | H | Cl | -CHs-cPr | 3-metylpyrazol-1-yl |
| II.50 | cf3 | H | H | H | Cl | -CH2-cPr | 2-tienyl |
| 11.51 | cf3 | H | H | H | Cl | -CHz-cPr | Ph-2,4-F2 |
| II.52 | cf3 | H | H | H | Cl | -ch2-c?ch | Ph-4-0Me |
| II.53 | cf3 | H | H | H | cf3 | -ch3 | Ph-4-0Me |
| II.54 | cf3 | H | H | H | cf3 | -ch2ch2ci | Ph-4-0Me |
| II.55 | cf3 | H | H | H | cf3 | -CHs-cPr | 2-tienyl |
| II.56 | cf3 | H | H | H | cf3 | -CHz-cPr | Ph-2-F-5-Me |
| II.57 | cf3 | H | H | H | cf3 | -CH2-cPr | Ph-4-0Me |
| II.58 | cf3 | H | H | H | cf3 | -CH2-cPr | Ph |
| II.59 | cf3 | H | H | H | och3 | -CH2CH3 | Ph-4-0Me |
| II.60 | cf3 | H | H | H | och3 | -CH2-cPr | Ph-4-0Me |
| 11.61 | I cn Ll_ o | H | H | H | och3 | -CH2-cPr | Ph |
| II.62 | cf3 | H | H | Cl | F | -CH2-CH2CI | Ph |
| II.63 | cf3 | H | H | Cl | F | -ch2-ch=ch2 | Ph-4-0Me |
| II.64 | cf3 | H | H | Cl | F | -CHs-cPr | 2-tienyl |
| II.65 | cf3 | H | H | Cl | F | -CH2-cPr | Ph-2-F |
| II. 66 | cf3 | H | H | Cl | F | -CH2-cPr | Ph |
| II.67 | cf3 | H | H | Cl | F | -CHz-cPr | Ph-2-F-5-Me |
| II.68 | cf3 | H | H | Cl | Cl | -ch2-ch=ch2 | Ph-4-0Me |
| II.69 | cf3 | H | H | Cl | Cl | -ch2ch2ci | Ph |
| II.70 | cf3 | H | H | Cl | Cl | -ch2ch3 | Ph-2-F-5-Me |
| 11.71 | cf3 | H | H | Cl | Cl | -CH2-cPr | Ph-3,5-Me2 |
| II.72 | cf3 | H | H | sch3 | F | -CH2-cPr | Ph-4-OMe |
| II.73 | cf3 | H | H | och3 | F | -CH2-cPr | Ph-4-0Me |
| II.74 | cf3 | H | F | H | H | -CHz-cPr | Ph |
| No. | X1 | x2 | X3 | X4 | X5 | R1 | R2 |
| 11.75 | cf3 | H | F | H | H | -ch2-ch3 | Ph-4-OMe |
| 11.76 | cf3 | H | H | F | F | -ch2ch3 | Ph |
| 11.77 | cf3 | H | H | F | F | -CHrCHzCI | Ph-2-F-5-Me |
| 11.78 | cf3 | H | H | F | F | -CHz-OCHa | Ph-4-OMe |
| 11.79 | cf3 | H | H | F | F | -CH2-cPr | Ph |
| 11.80 | cf3 | H | H | F | F | -CH2-cPr | 3-metylpyrazol-1 -yl |
| 11.81 | cf3 | H | H | F | F | -CHs-cPr | 3-metyl- 2-tienyl |
| II.82 | cf3 | H | H | F | F | -CHz-cPr | Ph-2-F-3-Me |
| II.83 | cf3 | H | H | F | F | -CH2-cPr | Ph-2-F-4-OMe |
| II.84 | cf3 | H | H | F | F | -CHz-cPr | Ph-2-F-5-Me |
| II.85 | cf3 | H | H | F | F | -CH2-cPr | Ph-4-OMe |
| II.86 | cf3 | H | H | F | F | -CHz-cPr | Ph-4F |
| II.87 | cf3 | H | H | F | F | i-propyl | Ph-4-OMe |
| II.88 | cf3 | H | H | F | F | n-butyl | Ph-4-OMe |
| II.89 | cf3 | H | H | F | F | -ch2-c?ch | Ph-4-OMe |
| II.90 | cf3 | H | H | cf3 | F | -ch3 | Ph-4-OMe |
| 11.91 | cf3 | H | H | cf3 | F | -ch2-ch=ch2 | Ph |
| II.92 | cf3 | H | H | cf3 | F | -CH2-cPr | Ph |
| II.93 | cf3 | H | H | Cl | Cl | -CHrcHxe-3 | Ph |
| II.94 | cf3 | H | H | F | H | -CH2-cPr | Ph-4-F |
| II.95 | cf3 | H | H | Cl | Cl | -CHrcHex | Ph |
| II.96 | cf3 | H | H | H | F | -CHz-SCHa | Ph |
| II.97 | cf3 | H | H | H | F | -CH2-SOCH3 | Ph |
| II.98 | cf3 | H | H | H | F | -CHrSO2CH3 | Ph |
| II.99 | cf3 | H | H | H | F | -CHz-NHMe | Ph |
| 11.100 | cf3 | H | H | H | F | CHz-CONHz | Ph |
| 11.101 | cf3 | H | H | H | F | CH2CON(CH3)2 | Ph |
Vo vyššie uvedenej tabuľke cPr znamená cyklopropyl, cHxe-n znamená cyklohexenyl, ktorý je nenasýtený v polohe n, c-Hex znamená cyklohexyl a Ph znamená fenyl.
Predovšetkým výhodné sú zlúčeniny vzorca II, v ktorých R1 znamená zvyšok CH2-cPr a R2 predstavuje nesubstituovaný alebo substituovaný fenylový zvyšok. Spomedzi týchto sú výhodné zlúčeniny, v ktorých X4 a X5 znamenajú halogén, výhodne fluór.
| ···· • • | • ·· • | • ·· · • · | ·· • • | ·· • · • · | • • · • |
| • · | • | • · | • | • · | • |
| ·· | ··· | ··· | ·· | ·· | • •4 |
Ďalšie výhodné zlúčeniny vzorca II sú zosumarizované v nižšie uvedených tabuľkách 2 a 3.
Tabuľka 2: Zlúčeniny vzorca Iľ
F (Iľ ) kde substituenty majú nižšie definované významy:
| No. | X1 | R’ | t.t..(eC) |
| 11.102 | H | 4-CH3-C6H4-CH2 | 86-88 |
| 11.103 | H | 4-F-CeH4-CH2 | 79-81 |
| 11.104 | H | 4-CI-C6H4-CH2 | 105-107 |
| 11.105 | H | 4-CH3O-C6H4-CH2 | 73-76 |
| 11.106 | H | 4-CF3-C6H4-CH2 | |
| 11.107 | 5-F | 4-CH3-C6H4-CH2 | 87-90 |
| 11.108 | 5-F | 4-F-C6H4-CH2 | 71-74 |
| 11.109 | 5-F | 4-CI-C6H4-CH2 | 85-87 |
| 11.110 | 5-F | 4-CH3O-C6H4-CH2 | 90-92 |
| 11.111 | 5-F | 4-CF3-C6H4-CH2 | |
| 11.112 | H | 2-tienylmetyl | 87-89 |
| 11.113 | H | 3-tienylmetyl | |
| 11.114 | 5-F | 2-tienylmetyl | 90-93 |
| 11.115 | 5-F | 3-tienylmetyl | |
| 11.116 | 5-F | 3-CH3-C6H4-CH2 | 72-75 |
| 11.117 | 5-F | 2-F-C6H4-CH2 | 73-76 |
| 11.118 | 5-F | 4-CH2FO-CbH4-CH2 | olej |
| ···· | • | • ·· | ·· | • | ||
| • | ·· | ·· · | • | • · | ·· | |
| • | • | • · | • | • | • | • |
| • · | • | • · | • | • | • | • |
| ·· | ··· | ··· ·· | ·· | ·· · |
Tabuľka 3: Zlúčeniny vzorca II”
| No. | OX1 | x2 | R1 | Ŕ | |
| 11.119 | chf2 | H | C2Hs | CbH5-CH2 | |
| 11.120 | chf2 | H | c2h5 | 4-CH3O-CeH4-CH2 | |
| 11.121 | chf2 | H | ch2-ch=ch2 | CeH5-CH2 | |
| 11.122 | chf2 | H | ch2-c?ch | CeH5-CH2 | |
| 11.123 | chf2 | H | ch2-c?ch | 4-CH3O-C6H4-CH2 | |
| 11.124 | chf2 | H | cPr | C6Hs-CH2 | |
| 11.125 | cf3 | H | cPr | C6Hs-CH2 | |
| 11.126 | chf2 | H | cPr | 4-F-C6H4-CH2 | 75-77 |
| 11.127 | chf2 | H | cPr | 4-CI-CeH4-CH2 | 81-83 |
| 11.128 | chf2 | H | cPr | 4-CH3O-C6H4-CH2 | 57-59 |
| 11.129 | chf2 | H | cPr | 4-CF3-C6H4-CH2 | |
| 11.130 | chf2 | H | cPr | 2-tienylmetyl | olej |
| 11.131 | chf2 | H | cPr | 3-tienylmetyl | olej |
| 11.132 | chf2 | H | cPr | pyrazolyl-1-metyl | |
| 11.133 | chf2 | H | cPr | 4-CH3-C6H4-CH2 | |
| 11.134 | chf2 | 5-F | ch2-ch=ch2 | CeH5-CH2 | |
| 11.135 | chf2 | 5-F | CH2-CH=CH2 | 4-CH3-C6H4-CH2 | |
| 11.136 | chf2 | 5-F | ch2-och | C6H5-CH2 | |
| 11.137 | chf2 | 5-F | ch2-c=ch | 4-CH3O-C6H4-CH2 | |
| 11.138 | chf2 | 5-F | cPr | C6Hs-CH2 | 62-65 |
| 11.139 | chf2 | 5-F | cPr | 4-F-C6H4-CH2 | 64-67 |
| 11.140 | chf2 | 5-F | cPr | 4-CI-C6H4-CH2 | 72-75 |
| 11.141 | chf2 | 5-F | cPr | 4-CH3-C6H4-CH2 | 74-76 |
| 11.142 | chf2 | 5-F | cPr | 4-CH3O-C6H4-CH2 | 79-81 |
| 11.143 | chf2 | 5-F | cPr | 4-CF3-C6H4-CH2 | |
| 11.144 | cf3 | 5-F | cPr | C6Hs-CH2 | |
| 11.145 | chf2 | 4-F | cPr | C6Hs-CH2 | |
| 11.146 | chf2 | 4-F | cPr | 4-CH3O-C6H4-CH2 | |
| 11.147 | chf2 | H | cPr | 4-CH3-C6H4-CH2 | 69-71 |
···· · · ·· ·· • ·· ·· · · · · · • · · · · · ·
-12• · · ······ ·· ··· ··· ·· ·· ···
Fyzikálne údaje týchto zlúčenín a spôsobov ich prípravy sú uvedené už uvedených patentových dokumentoch WO 96/19442, DE 197441098.7 a DE 19741099.5.
Pomery zlúčenín vzorca I a II môžu varírovať v rámci širokých rozsahov; účinné zlúčeniny sa výhodne používajú v hmotnostnom pomere v rozsahu od 20 :1 do 1 : 20, predovšetkým 10 :1 až 1 :10.
Pri príprave zmesí sa výhodne používajú čisté účinné zložky vzorca I a II, ku ktorých sa môžu primiešať ďalšie účinné zložky proti škodlivým hubám alebo ďalším škodcom, ako je hmyz, pavúkovité alebo háďatká, alebo iné herbicídne účinné zložky alebo účinné zložky regulujúce rast alebo hnojivá.
Zmesi zlúčenín vzorcov I a II, alebo zlúčeniny vzorcov I a II, použité súčasne, spoločne alebo oddelene, vykazujú vynikajúcu aktivitu proti širokému rozsahu fytopatogénnych húb, predovšetkým z tried Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes a Deuteromycetes. Niektoré z nich pôsobia systémovo a môžu sa teda použiť ako listové a pôdne fungicídy.
Sú významné najmä pri ničení veľkého počtu húb v rozmanitých poľnohospodárskych plodinách, ako je bavlník, druhy zeleniny (napríklad uhorky, strukoviny, rajčiaky, zemiaky a tekvicovité), jačmeň, tráva, ovos, banánovník, kávovník, kukurica, ovocné stromy, ryža, raž, sója, vinič, pšenica, okrasné rastliny, cukrová repa a celý rad semien.
Sú predovšetkým vhodné na ničenie nasledujúcich fytopatogénnych húb: Erysiphe graminis (múčnatka) na obilninách, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fu/iginea na tekvicovitých, Podosphaera leucotricha na jabloniach, Uncinula necator na viniči hroznorodom, druhy Puccinia na obilninách, druhy Rhizoctonia na bavlníku, ryži a trávniku, druhy Ustilago na obilninách a cukrovej repe, Venturia inaequalis (chrastavosť) na jabloniach, druhy Helminthosporíum na obilninách, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinera (pleseň sivá) na jahodách, zelenine, okrasných rastlinách a viniči hroznorodom, Cercospora arachidicola na podzemnici olejnej, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a jačmeni, Pyricularia oryzae na ryži, Phytophthora infestans na zemiakoch a rajčiakoch,
-13Plasmopara viticola na viniči hroznorodom, druhy Pseudoperonospora na chmeli a uhorkách, druhy Alternaría na zelenine a ovocných stromoch, druhy Mycosphaerella na banánovníku a druhy Fusarium a Verticillium.
Ďalej sa môžu použiť na ochranu materiálov (napríklad ochranu dreva), napríklad proti Paecilomyces variotii.
Zlúčeniny vzorca I a II sa môžu aplikovať súčasne, to znamená buď spoločne alebo oddelene, alebo následne, pričom poradie v prípade oddelenej aplikácie, vo všeobecnosti nemá žiaden účinok na výsledok stupňa ničenia.
V závislosti od druhu požadovaného účinku, aplikačné dávky zmesí podľa predloženého vynálezu predstavujú, predovšetkým v poľnohospodárskych pestovateľských oblastiach, od 0,01 do 10 kg/ha, výhodne 0,1 až 5 kg/ha, predovšetkým výhodne 0,2 až 3,0 kg/ha.
Aplikačné dávky zlúčenín vzorca I predstavujú od 0,01 do 2,5 kg/ha, výhodne 0,01 až 10 kg/ha, predovšetkým výhodne 0,05 až 5,0 kg/ha.
Zodpovedajúco, v prípade zlúčenín vzorca II, aplikačné dávky predstavujú od 0,01 do 2 kg/ha, výhodne 0,02 až 2 kg/ha, predovšetkým výhodne 0,02 až 1,0 kg/ha.
Na ošetrenie osiva predstavujú aplikačné dávky zmesi vo všeobecnosti od 0,001 do 250 g/kg osiva, výhodne 0,01 až 100 g/kg, predovšetkým výhodne 0,01 až 50 g/kg.
Ak sa majú ničiť fytopatogénne škodlivé huby, oddelená alebo spoločná aplikácia zlúčenín vzorca I a II alebo zmesi zlúčenín I a II sa uskutočňuje postriekaním alebo poprášením semien, rastlín alebo pôdy pred alebo po zasiatí rastlín alebo pred alebo po vzídení rastlín.
Fungicídne synergické zmesi podľa predloženého vynálezu alebo zlúčeniny vzorca I a II sa môžu upravovať napríklad do formy forme priamo striekateľných roztokov, práškov a suspenzií, alebo do formy vysoko koncentrovaných vodných, olejových alebo iných suspenzií alebo disperzií, emulzií, olejových disperzií, pást,
| ···· | • | • ·· | ·· | ||
| • | ·· | ·· · · | • | • | ·· |
| • | • | • · · | • | • | |
| • · | • | • · · | • | • | |
| ·· | ··· | ··· ·· | ·· | ·· |
poprašovacích prostriedkov, posypových prostriedkov alebo granulátov, a aplikovať sa postrekovaním, rozstrekovaním vo forme hmly, rozprašovaním, rozsypaním alebo zalievaním. Formy použitia závisia od uvažovaného účelu použitia, v každom prípade by sa však malo zabezpečiť čo možno najjemnejšie a rovnomerné rozdelenie zmesi podľa vynálezu.
Prípravky sa pripravia známym spôsobom, napríklad nastavením účinnej zlúčeniny s rozpúšťadlami a/alebo nosičmi, prípadne s použitím emulgačných a dispergačných činidiel, pričom sa ako pomocné rozpúšťadlo môžu tiež použiť ďalšie organické rozpúšťadlá, ak sa ako riedidlo použije voda. Vhodnými pomocnými látkami na tento účel sú v zásade: rozpúšťadlá, ako sú aromatické zlúčeniny (napríklad xylén), chlórované aromatické zlúčeniny (napríklad chlórbenzény), parafíny (napríklad frakcie minerálnych olejov), alkoholy (napríklad metanol, butanol), ketóny (napríklad cyklohexanón), amíny (napríklad etanolamín, dimetylformamid) a voda; nosiča, ako sú mleté prírodné minerály (napríklad kaolíny, íly, mastenec, krieda) a mleté syntetické minerály (napríklad jemne mletý oxid kremičitý, kremičitany); emulgačné činidlá, ako sú neiónové a aniónové emulgačné činidlá (napríklad polyoxyetylénétery mastných alkoholov, alkylsulfonáty a arylsulfonáty) a dispergačné činidlá, ako sú lignínsulfitové výluhy a metylcelulóza.
Vhodnými povrchovo aktívnymi látkami sú soli alkalických kovov, soli kovov alkalických zemín a amónne soli aromatických sulfónových kyselín, napríklad kyseliny lignínsutfónovej, kyseliny fenolsulfónovej, kyseliny naftalénsulfónovej a kyseliny dibutylnaftalénsulfónovej, a mastných kyselín, alkyl- a alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, laurylétersulfáty a sulfáty mastných alkoholov a soli sulfátovaných hexa-, hepta- a oktadekanolov alebo glykoléterov mastných alkoholov, kondenzačné produkty sulfónovaného naftalénu a jeho derivátov s formaldehydom, kondenzačné produkty naftalénu alebo naftalénsulfónových kyselín s fenolom a formaldehydom, polyoxyetylén-oktylfenyléter, etoxylovaný izooktyl-, oktyl- alebo nonylfenol, alkylfenolpolyglykolétery alebo tributylfenylpolyglykolétery, alkylarylpolyéteralkoholy, izotridecylalkohol, kondenzačné produkty mastných alkoholov s etylénoxidom, etoxylovaný ricínový olej, polyoxyetylénalkylétery alebo ····
-15• ·· ·· · · · · · • · · · · · · • ·· ······ ··· ····· ·· ··· ··· ·· ·· · polyoxypropylénalkylétery, laurylalkoholpolyglykol-éteracetát, sorbitolestery, lignínsulfitové výluhy alebo metylcelulóza.
Práškovité, posypové alebo poprašovacie prostriedky sa môžu pripraviť zmiešaním alebo spoločným rozomieľaním zlúčenín vzorca I alebo II alebo zmesi zlúčenín vzorca I alebo II s pevným nosičom.
Granuláty (napríklad obaľované granuláty, impregnované granuláty a homogénne granuláty), sa zvyčajne pripravia naviazaním účinnej zlúčeniny, alebo účinných zlúčenín, na pevný nosič.
Plnidlami alebo pevnými nosičmi sú napríklad minerálne hlinky, ako sú oxidy kremíka, silikagély, kremičitany, mastenec, kaolín, vápenec, vápno, krieda, bolus, spraš, íl, dolomit, diatomhlinka, síran vápenatý, síran horečnatý, oxid horečnatý, mleté syntetické materiály, hnojivá, ako je síran amónny, fosforečnan amónny, dusičnan amónny, močoviny a produkty rastlinného pôvodu, ako je obilná múčka, múčka zo stromovej kôry, drevná múčka a múčka z orechových škrupín, prášková celulóza alebo ďalšie pevné nosiče.
Prípravky vo všeobecnosti obsahujú od 0,1 do 95 % hmotnostných, výhodne 0,5 až 90 % hmotnostných jednej zo zlúčenín vzorca I alebo II alebo zmesi zlúčenín vzorca I alebo II. Účinné zlúčeniny sa používajú v čistote od 90 % do 100 %, výhodne 95 % až 100 % (podľa NMR spektra alebo HPLC).
Zlúčeniny vzorca I alebo II, zmesi alebo zodpovedajúce prípravky sa aplikujú tak, že sa škodlivé huby, ich miesto výskytu alebo rastliny, semená, pôda, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa majú pred nimi chrániť, ošetria s fungicídne účinným množstvom zmesi alebo zlúčenín vzorca I a II, v prípade oddelenej aplikácie.
Aplikácia sa môže uskutočniť pred alebo po napadnutí škodlivými hubami.
Príkladmi takýchto prípravkov zahrňujúcich účinné zlúčeniny, sú:
···· · · ·· ·· • ·· ·· · · · · · • · · · · · ·
-16··· ······ ·· ··· ··· ·· ·· ···
I. Roztok 90 dielov hmotnostných účinných zlúčenín a 10 dielov hmotnostných N-metylpyrolidónu ; tento roztok je vhodný ma použitie vo forme mikrokvapiek;
II. Zmes 20 dielov hmotnostných účinných zlúčenín, 80 dielov hmotnostných xylénu, 10 dielov hmotnostných aduktu 8 až 10 mol etylénoxidu ku 1 mol N-monoetanolamidu kyseliny olejovej, 5 dielov hmotnostných vápenatej soli dodecylbenzénsulfónovej kyseliny, 5 dielov hmotnostných aduktu 40 mol etylénoxidu ku 1 mol ricínového oleja; disperzia sa získa jemnou distribúciou roztoku vo vode;
III. Vodná disperzia 20 dielov hmotnostných účinných zlúčenín, 40 dielov hmotnostných cyklohexanónu, 30 dielov hmotnostných izobutanolu, 20 dielov hmotnostných aduktu 40 mol etylénoxidu ku 1 mol ricínového oleja;
IV. Vodná disperzia 20 dielov hmotnostných účinných zlúčenín, 25 dielov hmotnostných cyklohexanolu, 65 dielov hmotnostných frakcie minerálneho oleja s teplotou varu 210 až 280 °C a 10 dielov hmotnostných aduktu 40 mol etylénoxidu ku 1 mol ricínového oleja;
V Zmes, zomletá v kladivkovom mlyne, 80 dielov hmotnostných účinných zlúčenín, 3 diely hmotnostné sodnej soli diizobutylnaftaléne-1-sulfónovej kyseliny, 10 dielov hmotnostných sodnej soli lignínsulfónovej kyseliny zo sulfitových výluhov a 7 dielov hmotnostných práškového oxidu kremičitého; postreková zmes sa získa jemnou distribúciou zmesi vo vode;
VI. Dokonalá zmes 3 dielov hmotnostných účinných zlúčenín a 97 dielov hmotnostných jemne práškového kaolínu; tento prášok obsahuje 3 % hmotnostné účinnej zlúčeniny;
VII. Dokonalá zmes 30 dielov hmotnostných účinných zlúčenín, 92 dielov hmotnostných práškového oxidu kremičitého a 8 dielov hmotnostných parafínového oleja, ktorý sa rozstriekal na povrch tohto silikagélu; tento prípravok prepožičiava dobrú adhéziu účinnej zlúčenine;
• · · · ··· ······ ·· ··· ··· ·· ·· ···
VIII. Stabilná vodná disperzia 40 dielov hmotnostných účinných zlúčenín, 10 dielov hmotnostných kondenzátu sodnej soli kyseliny fenolsulfónovej7močoviny/-formaldehydu, 2 diely hmotnostné silikagélu a 48 dielov hmotnostných vody; táto disperzia sa môže ďalej riediť;
IX. Stabilná olejová disperzia 20 dielov hmotnostných účinných zlúčenín, 2 diely hmotnostné vápenatej soli kyseliny dodecylbenzénsulfónovej, 8 dielov hmotnostných polyglykoléteru mastného alkoholu, 20 dielov hmotnostných sodnej soli kondenzátu kyseliny fenolsulfónovej/močoviny/formaldehydu a 88 dielov hmotnostných parafínového minerálneho oleja.
Príklady použitia
Synergická účinnosť zmesí podľa predloženého vynálezu sa môže demonštrovať pomocou nasledujúcich experimentov:
Účinné zlúčeniny sa, oddelene alebo spoločne, upravili ako 10% emulzia v zmesi 63 % hmotnostných cyklohexanónu a 27 % hmotnostných emulgačného činidla a zriedili sa vodou na požadovanú koncentráciu.
Vyhodnotenie sa uskutočnilo stanovením napadnutej plochy listov v percentách. Tieto percentá sa konvertovali na účinnosti. Účinnosť (W) sa vypočítala, ako je uvedené ďalej, s použitím Abbotovho vzorca:
W=(1 -α/β)Ί00 a zodpovedá napadnutiu ošetrených rastlín hubami, vyjadrené v percentách a β zodpovedá napadnutiu neošetrených (kontrolných) rastlín hubami, vyjadrené v percentách
Účinnosť 0 znamená, že stupeň napadnutia ošetrených rastlín zodpovedá stupňu napadnutia neošetrených kontrolných rastlín; účinnosť 100 znamená, že ošetrené rastliny neboli infikované.
-18···· · · ·· ·· • ·· ·· · · · · · • · · · · · · • ·· ······ ··· ····· ·· ··· ··· ·· ·· ·
Očakávané účinnosti zmesí účinných zlúčenín sa stanovili s použitím Colbyho vzorca [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] a porovnali sa s pozorovanými stupňami účinnosti.
Colbyho vzorec:
E = x + y-xy/100
E očakávaná účinnosť, vyjadrená v percentách neošetrenej kontroly, pri použití zmesi účinných zlúčenín A a B v koncentráciách a a b x účinnosť, vyjadrená v percentách neošetrenej kontroly, pri použití účinnej zlúčeniny A v koncentrácii a y účinnosť, vyjadrená v percentách neošetrenej kontroly, pri použití účinnej zlúčeniny B v koncentrácii b.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Aktivita proti múčnatke
Listy črepníkových semenáčikov pšenice kultivaru „Kanzler“ sa postriekali do skvapnutia s vodným prípravkom účinnej zlúčeniny, ktorá sa pripravila zo zásobného roztoku obsahujúceho 10 % účinnej zlúčeniny, 63 % cyklohexanónu a 27 % emulgačného činidla a 24 hodín po vysušení postreku, sa poprášili so spórami múčnatky pšenice (Erysiphe graminis forma specialis tritici). Testované rastliny sa potom umiestnili v klimatizovaných komorách pri teplote 20 až 24 °C a relatívnej atmosférickej vlhkosti 60 až 90 % na dobu 7 dní. Rozsah vývoja infekcie na listoch sa potom stanovil vizuálne.
Vizuálne stanovené hodnoty pre percentá infikovaných plôch listov sa konvertovali na účinnosti ako percentá neošetrenej kontroly. Účinnosť 0 znamená rovnaký stupeň napadnutia ako pri neošetrenej kontrole, účinnosť 100 znamená 0% napadnutia. Očakávané účinnosti pre kombinácie účinných zlúčenín sa stanovili s použitím Colbyho vzorca (Colby, S.R. „Calculating synergistic and ····
-19• · ·· ·· · • ·· ·· · · · · ·· • · ·····« • ·· ······ · • · φ ······ ·· ··· ··· ·· ·· ··· antagonistic responses of herbicíde combinations“, Weeds, 15 (1967), 20-22) a porovnali sa s pozorovanými účinnosťami.
Použitými zložkami vzorca II boli zlúčeniny II.79 a 11.138 z tabuľky 2.
Výsledky testov sú znázornené v nižšie uvedených tabuľkách 1 a 2:
Tabuľka 1
| Ex. | Účinná zlúčenina | Koncentrácia v ppm | Účinnosť v percentách neošetrenej kontroly |
| 1C | Bez | (67% napadnutia) | 0 |
| 2C | Zlúčenina II.79 | 1 0,25 | 55 55 |
| 3C | Zlúčenina 11.138 | 0,6 | 65 |
| 4C | Zlúčenina l.a (všeobecný názov: fenpropimorph) | 0,25 | 55 |
| 5C | Zlúčenina l.b (všeobecný názov: fenpropidin) | 0,25 | 55 |
| 6C | Zlúčenina l.c (všeobecný názov: tridemorph) | 1 0,25 | 0 0 |
Tabuľka 2
| Ex. | Zmes podľa vynálezu (koncentrácia v ppm) | Pozorovaná účinnosť | Vypočítaná účinnosť* |
| 7 | 0,25 ppm la + 0,25 ppm II.79 | 96 | 80 |
| 8 | 1 ppm Ic + 1 ppm II.79 | 85 | 55 |
| 9 | 0,25 ppm Ic + 0,25 ppm II.79 | 90 | 55 |
| 10 | 0,25 ppm Ib + 0,25 ppm II.79 | 93 | 80 |
| 11 | 0,25 ppm la + 0,06 ppm 11.138 | 100 | 84 |
| 12 | 0,25 ppm Ic + 0,06 ppm 11.138 | 96 | 65 |
| 13 | 0,25 ppm Ib + 0,06 ppm 11.138 | 25 | 84 |
* vypočítané s použitím Colbyho vzorca
-20Výsledky testov ukázali, že pre všetky zmesné pomery je pozorovaná účinnosť vyššia ako účinnosť, ktorá sa vopred vypočítala s použitím Colbyho vzorca.
Claims (10)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Fungicidna zmes, vyznačujúca sa tým, že ako účinné zložky obsahujea) derivát morfolínu alebo vzorcov la, Ib, Ic a IdI, piperidínu vzorca zvolený zo skupiny zlúčenín (H3C)3CCH2 CH(CH3) CHj ch3 (la)H3C (CnHa,) (H3C)3CCH2 CH(CH3) ch2 (Ib)CH3 ch3 (Id) (Ic)b) zlúčeniny vzorca II *
···· · • ·· ·· · · • · · • · • · • · • • · • • ·· • · • · · • · ·· ··· ··· ·· ·· ··· (II) ' v ktorom substituenty X1 až X5 a R1 až R4 majú nižšie definované významyX1 znamená Ci-C4-halogénalkylovú skupinu, CrC4-halogénalkoxy skupinu alebo halogén;X2 až X5 predstavujú, navzájom nezávisle od seba, vodík, halogén, C1-C4alkylovú skupinu, C1-C4-halogénalkylovú skupinu, Ci-C4-alkoxy skupinu alebo Ci-C4-halogénalkoxy skupinu;R1 znamená Ci-C4-alkylovú skupinu, C2-C6-alkenylovú skupinu, C2-C6alkinylovú skupinu, Ci-C4-alkyl-C3-C7-cykloalkylovú skupinu, pričom tieto zvyšky môžu niesť substituenty zvolené zo skupiny zahrňujúcej halogén, kyano skupinu a Ci-C4-alkoxy skupinu,R2 predstavuje fenylový zvyšok alebo 5- alebo 6-členný nasýtený alebo nenasýtený heterocyklický zvyšok, ktorý obsahuje najmenej jeden heteroatóm zvolený zo skupiny zahrňujúcej N, O a S, pričom cyklické zvyšky môžu obsahovať jeden až tri substituenty zvolené zo skupiny zahrňujúcej halogén, Ci-C4-alkylovú skupinu, Ci-C4-alkoxy skupinu, . Ci-C4-halogénalkylovú skupinu, Ci-C4-halogénalkoxy skupinu, C1-C4• alkoxy-C2-C4-alkenylovú skupinu, Ci-C4-alkoxy-C2-C4-alkinylovú skupinu,R3 a R4 znamenajú, navzájom nezávisle od seba, vodík, Ci-C4-alkylovú skupinu, Ci-C4-alkoxy skupinu, Ci-C4-alkyltio skupinu, N-C1-C4-alkylamino skupinu, Ci-C4-halogénalkylovú skupinu alebo C1-C4halogénalkoxy skupinu;-23····• • e • • ·· ·· · · • · t ·· • · · • · • ··· • · · ··· ·· • · ·· · v synergicky účinnom množstve. - 2. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že v zlúčeninách vzorca II, R1 znamená Ci-C4-alkylovú skupinu alebo Ci-C4-alkylén-C3-C7-cykloalkylovú skupinu.
- 3. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že v zlúčeninách vzorca » II, R2 znamená fenyl, tienyl, pyrazolyl, pyrolyl, imidazolyl, tiazolyl, furyl, • pyridazinyl alebo pyrimidinyl, a tieto zvyšky môžu byť substituované halogénom, Ci-C4-alkoxylovou skupinou alebo Ci-C4-alkylovou skupinou.
- 4. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že v zlúčeninách vzorca II, R3 alebo R4 znamenajú vodík, fluór, chlór, metyl, etyl, metoxy, tiometyl alebo N-metyamino [s i c],
- 5. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že v zlúčeninách vzorca II, X1 znamená halogén-Ci-C6-alkylovú skupinu, halogén-Ci-C6-alkoxylovú skupinu alebo halogén.
- 6. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že v zlúčeninách vzorca II, X2 alebo X3 znamenajú vodík alebo halogén.
- 7. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že v zlúčeninách vzorca II, X4 znamená vodík, chlór, fluór, metoxy, etoxy, trifluórmetyl alebo trifluórmetoxy.*
- 8. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že v zlúčeninách vzorca ; II, X5 znamená vodík, chlór, fluór, metoxy, etoxy, trifluórmetyl alebo- trifluórmetoxy.
- 9. Fungicídna zmes podľa ktoréhokoľvek z predchádzajúcich nárokov, vyznačujúca sa tým, že pozostáva z dvoch častí, kde jedna časť obsahuje jednu alebo viac zlúčenín vzorca I v pevnom alebo kvapalnom nosiči a druhá časť obsahuje jednu alebo viac zlúčenín vzorca II v pevnom alebo kvapalnom nosiči.
- 10. Spôsob ničenia škodlivých húb, vyznačujúci sa tým, že zahrňuje ošetrenie húb, miesta ich výskytu alebo materiálov, rastlín, semien, pôdy, plôch alebo-24···· priestorov, ktoré sa majú chrániť pred napadnutím hubami, fungicídnou zmesou podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 9, pričom sa zlúčeniny vzorca I a jedna alebo viac zlúčenín vzorca II môže aplikovať súčasne, to znamená buď spoločne alebo oddelene, alebo následne.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19858911A DE19858911A1 (de) | 1998-12-19 | 1998-12-19 | Fungizide Mischungen auf der Basis von Morpholin- bzw. Piperidinderivaten und Oximetherderivaten |
| PCT/EP1999/009803 WO2000036917A1 (de) | 1998-12-19 | 1999-12-11 | Fungizide mischungen auf der basis von morpholin- bzw. piperidinderivaten und oximetherderivaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK8692001A3 true SK8692001A3 (en) | 2002-01-07 |
Family
ID=7891876
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK869-2001A SK8692001A3 (en) | 1998-12-19 | 1999-12-11 | Fungicide mixtures which are based on derivatives of morpholine or piperidine and derivatives of oxime ether |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7026315B1 (sk) |
| EP (1) | EP1139749B1 (sk) |
| JP (1) | JP2002532522A (sk) |
| KR (1) | KR100692505B1 (sk) |
| CN (1) | CN1158922C (sk) |
| AR (1) | AR021903A1 (sk) |
| AT (1) | ATE238657T1 (sk) |
| AU (1) | AU771670B2 (sk) |
| BR (1) | BR9916383A (sk) |
| CA (2) | CA2356114C (sk) |
| CO (1) | CO5221026A1 (sk) |
| CZ (1) | CZ294893B6 (sk) |
| DE (2) | DE19858911A1 (sk) |
| DK (1) | DK1139749T3 (sk) |
| ES (1) | ES2198986T3 (sk) |
| HU (1) | HUP0104754A3 (sk) |
| IL (1) | IL143447A0 (sk) |
| PL (1) | PL198430B1 (sk) |
| PT (1) | PT1139749E (sk) |
| SK (1) | SK8692001A3 (sk) |
| TW (1) | TW585741B (sk) |
| UA (1) | UA72237C2 (sk) |
| WO (1) | WO2000036917A1 (sk) |
| ZA (1) | ZA200105911B (sk) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BRPI0418836A (pt) * | 2004-05-17 | 2007-11-13 | Basf Ag | misturas fungicidas, agente fungicida, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, e, uso de compostos |
| CN102919241B (zh) * | 2010-12-08 | 2014-08-13 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含十三吗啉的杀菌组合物 |
| CN102919244B (zh) * | 2010-12-08 | 2014-08-13 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含十三吗啉的杀菌组合物 |
| CN103980290B (zh) * | 2013-12-06 | 2016-08-17 | 华东理工大学 | 具有杀虫活性的吗啉并环类化合物、及其制备和用途 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3735555A1 (de) | 1987-03-07 | 1988-09-15 | Bayer Ag | Aminomethylheterocyclen |
| JP3881692B2 (ja) * | 1994-12-19 | 2007-02-14 | 日本曹達株式会社 | ベンズアミドオキシム誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 |
| EP0844820B1 (de) | 1995-08-17 | 1999-10-13 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit einem morpholin- oder piperidinderivat |
| DE69722005T2 (de) * | 1996-06-04 | 2004-01-08 | Nippon Soda Co. Ltd. | Landwirtschaftliche und gartenbauliche antibakterielle zusammensetzungen |
-
1998
- 1998-12-19 DE DE19858911A patent/DE19858911A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-11-12 UA UA2001075131A patent/UA72237C2/uk unknown
- 1999-11-30 TW TW088120875A patent/TW585741B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-12-11 PL PL348414A patent/PL198430B1/pl unknown
- 1999-12-11 PT PT99967931T patent/PT1139749E/pt unknown
- 1999-12-11 IL IL14344799A patent/IL143447A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-12-11 DE DE59905363T patent/DE59905363D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-11 HU HU0104754A patent/HUP0104754A3/hu unknown
- 1999-12-11 ES ES99967931T patent/ES2198986T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-11 CA CA002356114A patent/CA2356114C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-11 CN CNB998147494A patent/CN1158922C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-11 JP JP2000589040A patent/JP2002532522A/ja not_active Withdrawn
- 1999-12-11 DK DK99967931T patent/DK1139749T3/da active
- 1999-12-11 AT AT99967931T patent/ATE238657T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-12-11 US US09/868,515 patent/US7026315B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-11 SK SK869-2001A patent/SK8692001A3/sk unknown
- 1999-12-11 CZ CZ20012196A patent/CZ294893B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-12-11 KR KR1020017007637A patent/KR100692505B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-12-11 BR BR9916383-7A patent/BR9916383A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-12-11 EP EP99967931A patent/EP1139749B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-11 AU AU24311/00A patent/AU771670B2/en not_active Ceased
- 1999-12-11 CA CA002654713A patent/CA2654713A1/en not_active Abandoned
- 1999-12-11 WO PCT/EP1999/009803 patent/WO2000036917A1/de active IP Right Grant
- 1999-12-16 CO CO99078799A patent/CO5221026A1/es not_active Application Discontinuation
- 1999-12-17 AR ARP990106535A patent/AR021903A1/es active IP Right Grant
-
2001
- 2001-07-18 ZA ZA200105911A patent/ZA200105911B/xx unknown
-
2006
- 2006-01-17 US US11/332,221 patent/US20060154924A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU771670B2 (en) | 2004-04-01 |
| CA2356114C (en) | 2009-05-05 |
| ATE238657T1 (de) | 2003-05-15 |
| CA2654713A1 (en) | 2000-06-29 |
| ZA200105911B (en) | 2002-07-18 |
| TW585741B (en) | 2004-05-01 |
| DE59905363D1 (de) | 2003-06-05 |
| UA72237C2 (en) | 2005-02-15 |
| CA2356114A1 (en) | 2000-06-29 |
| CZ20012196A3 (cs) | 2001-12-12 |
| CO5221026A1 (es) | 2002-11-28 |
| KR20010104690A (ko) | 2001-11-26 |
| PL198430B1 (pl) | 2008-06-30 |
| DE19858911A1 (de) | 2000-06-21 |
| KR100692505B1 (ko) | 2007-03-09 |
| PT1139749E (pt) | 2003-09-30 |
| DK1139749T3 (da) | 2003-08-18 |
| EP1139749A1 (de) | 2001-10-10 |
| EP1139749B1 (de) | 2003-05-02 |
| WO2000036917A1 (de) | 2000-06-29 |
| CN1331560A (zh) | 2002-01-16 |
| HUP0104754A2 (hu) | 2002-05-29 |
| US7026315B1 (en) | 2006-04-11 |
| HUP0104754A3 (en) | 2002-12-28 |
| IL143447A0 (en) | 2002-04-21 |
| US20060154924A1 (en) | 2006-07-13 |
| BR9916383A (pt) | 2001-09-11 |
| CZ294893B6 (cs) | 2005-04-13 |
| ES2198986T3 (es) | 2004-02-01 |
| AR021903A1 (es) | 2002-09-04 |
| JP2002532522A (ja) | 2002-10-02 |
| PL348414A1 (en) | 2002-05-20 |
| AU2431100A (en) | 2000-07-12 |
| CN1158922C (zh) | 2004-07-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2312994C (en) | Fungicide mixtures based on pyridine amides and chlorothalonil | |
| US6350765B1 (en) | Fungicidal mixtures based on amide compounds and azoles | |
| US6365608B1 (en) | Fungicide mixtures based on pyridine carboxamides | |
| US6407126B1 (en) | Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives | |
| SK8112000A3 (en) | Fungicide mixtures based on amide compounds and morpholine or piperidine derivatives | |
| US6372748B1 (en) | Fungicide mixtures based on pyridine amides and fenarimol | |
| US6777411B1 (en) | Fungicide mixtures based on pyride amides and morpholine derivatives or piperidine derivatives | |
| SK8102000A3 (en) | Fungicide mixtures based on pyridin carboxamides and benzimidazoles or the precursors thereof | |
| US20060154924A1 (en) | Fungicidal mixtures based on morpholine or piperidine derivatives and oxime ether derivatives | |
| US6489348B1 (en) | Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives | |
| US6346538B1 (en) | Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives |