ES2198986T3 - Mezclas fungicidas a base de derivados de morfolina o bien de piperidina y de derivados de oximeter. - Google Patents
Mezclas fungicidas a base de derivados de morfolina o bien de piperidina y de derivados de oximeter.Info
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Abstract
Mezclas fungicidas, que contienen a) un derivado de morfolinina o bien de piperidina I elegido entre el grupo de compuestos Ia, Ib, Ic y Id **FORMULA** [n=10, 11, 12 (60-70%) o 13] **FORMULA** y b) compuestos de la fórmula II **FORMULA** en la que los substituyentes X1 hasta X5 y R1 hasta R4 tienen el significado siguiente: X1 significa halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o halógeno X2 hasta X5 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono; R1 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono- cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, pudiendo portar estos restos substituyentes elegidos entre halógeno, ciano y alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, R2 significa un resto fenilo o un resto heterociclilo con 5 ó 6 miembros, saturado o insaturado con al menos un he5 teroátomo elegido del grupo formado por N, O y S, pudiendo presentar los restos cíclicos uno hasta tres substituyentes elegidos del grupo formado por alógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquinilo con 2 a 4 átomos de carbono, R3 y R4 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, N-alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, en una cantidad sinérgicamente activa.
Description
Mezclas fungicidas a base de derivados de
morfolina o bien de piperidina y de derivados de oximéter.
La presente invención se refiere a mezclas
fungicidas para la lucha contra los hongos dañinos así como a
procedimientos para la lucha contra los hongos dañinos con empleo de
tales mezclas.
El objeto de la WO 97/40673 son mezclas
fungicidas que contienen, entre otros, productos activos de las
fórmulas Ia, Ib y/o Ic junto a otros productos activos fungicidas
del grupo de los oximéteres y/o de los carbamatos.
[n = 10,11,12 (60-70%) o 13]
Otras mezclas fungicidas, que contienen productos
activos de las fórmulas Ia hasta Ic, son conocidas por las
publicaciones EP-A 797386, WO 97/06681,
EP-B 425857, EP-B 524496,
EP-A 690792, WO 94/22308 y EP-B
645087.
Se conoce, por la publicación Brighton Crop
Protection Conference 1996, Pests and Diseases, páginas
47-52, el producto activo de la fórmula Id:
En la DE 19722223 se describen mezclas
constituidas por compuestos de la fórmula II y productos activos de
la clase de la Strobilurine.
La presente invención tenía como tarea poner a
disposición otras mezclas, especialmente activas, para la lucha
contra los hongos dañinos y, especialmente para determinadas
indicaciones.
Sorprendentemente se ha encontrado, que esta
tarea se resuelve con una mezcla, que contiene en una cantidad
sinérgicamente activa a modo de productos activos derivados de
morfolina o de piperidina de la fórmula I, indicada al principio y,
a modo de otros componentes, con actividad fungicida, al menos un
producto activo fungicida de la fórmula II
en la que los substituyentes X^{1} hasta
X^{5} y R^{1} hasta R^{4} tienen el significado
siguiente:
X^{1} significa halógenoalquilo con 1 a 4
átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o
halógeno
X^{2} hasta X^{5} significan,
independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4
átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 4
átomos de carbono;
R^{1} significa alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6
átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono-cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono,
pudiendo portar estos restos substituyentes elegidos entre halógeno,
ciano y alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono,
R^{2} significa un resto fenilo o un resto
heterociclilo con 5 ó 6 miembros, saturado o insaturado con al
menos un heteroátomo elegido del grupo formado por N, O y S,
pudiendo presentar los restos cíclicos uno hasta tres
substituyentes elegidos del grupo formado por alógeno, alquilo con 1
a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono,
halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a
4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono-alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono,
alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquinilo con 2 a
4 átomos de carbono,
R^{3} y R^{4} significan, independientemente
entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi
con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono,
N-alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono,
halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a
4 átomos de carbono.
Las mezclas según la invención tiene una acción
sinérgica y, por lo tanto, son adecuadas para la lucha contra
hongos dañinos y, especialmente, contra los hongos del mildiu
real.
En el ámbito de la presente invención halógeno
significa flúor, cloro, bromo y yodo y, especialmente, significa
flúor, cloro y bromo.
La expresión "alquilo" abarca los grupos
alquilo de cadena lineal y de cadena ramificada. Preferentemente se
trata en este caso de grupos alquilo de cadena lineal o de cadena
ramificada con 1 a 12 átomos de carbono y, especialmente de grupos
alquilo con 1 a 6 átomos de carbono. Ejemplos de grupos alquilo son
alquilo tales como, especialmente, metilo, etilo, propilo,
1-metiletilo, butilo,
1-metilpropilo, 2-metilpropilo,
1,1-dimetiletilo, n-pentilo,
1-metilbutilo,
2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 1,2-dimetilpropilo, 1,1-dimetilpropilo, 2,2-dimetilpropilo, 1-etilpropilo, n-hexilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo,
1,1-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1-etil-2-metilpropilo, n-heptilo, 1-metilhexilo, 1-etilpentilo, 2-etilpentilo, 1-propilbutilo, octilo, decilo,
dodecilo.
2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 1,2-dimetilpropilo, 1,1-dimetilpropilo, 2,2-dimetilpropilo, 1-etilpropilo, n-hexilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo,
1,1-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1-etil-2-metilpropilo, n-heptilo, 1-metilhexilo, 1-etilpentilo, 2-etilpentilo, 1-propilbutilo, octilo, decilo,
dodecilo.
Halógenoalquilo significa un grupo alquilo, como
anteriormente, que está halogenado parcial o totalmente con uno o
varios átomos de halógeno, especialmente flúor y cloro.
Preferentemente están presentes 1 hasta 3 átomos de halógeno, siendo
especialmente preferente el grupo diflúormetano/ o el grupo
triflúormetilo.
El grupo alquenilo abarca grupos alquenilo de
cadena lineal y de cadena ramificada con 2 a 6 átomos de carbono.
Ejemplos de grupos alquenilo son 2-propenilo,
2-butenilo, 3-butenilo,
1-metil-2-propenilo,
2-metil-2-propenilo,
2-pentenilo, 3-pentenilo, 4-pentenilo, 1-metil-2-butenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, 1-metil-3-butenilo,
2-metil-3-butenilo, 3-metil-3-butenilo, 1,1-dimetil-2-propenilo, 1,2-dimetil-2-propenilo, 1-etil-2-propenilo, 2-hexenilo, 3-hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, 1-metil-2-pentenilo, 2-metil-2-pentenilo, 3-metil-2-pentenilo, 4-metil-2-pentenilo, 1-metil-3-pentenilo, 2-metil-3-pentenilo, 3-metil-3-pentenilo, 4-metil-3-pentenilo, 1-metil-4-pentenilo, 2-metil-4-pentenilo, 3-metil-4-pentenilo, 4-metil-4-pentenilo, 1,1-dimetil-2-butenilo, 1,1-dimetil-3-butenilo, 1,1-dimetil-3-butenilo, 1,2-dimetil-2-butenilo, 1,2-dimetil-3-butenilo, 1,3-dimetil-2-butenilo, 1,3-dimetil-3-butenilo, 2,2-dimetil-3-butenilo, 2,3-dimetil-2-butenilo, 2,3-dimetil-3-butenilo, 1-etil-2-butenilo, 1-etil-3-butenilo, 2-etil-2-butenilo, 2-etil-3-butenilo, 1,1,2-trimetil-2-propenilo, 1-etil-1-metil-2-propenilo y 1-etil-2-metil-2-propenilo, especialmente 2-propenilo, 2-butenilo, 3-metil-2-butenilo y 3-metil-2-pentenilo.
2-pentenilo, 3-pentenilo, 4-pentenilo, 1-metil-2-butenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, 1-metil-3-butenilo,
2-metil-3-butenilo, 3-metil-3-butenilo, 1,1-dimetil-2-propenilo, 1,2-dimetil-2-propenilo, 1-etil-2-propenilo, 2-hexenilo, 3-hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, 1-metil-2-pentenilo, 2-metil-2-pentenilo, 3-metil-2-pentenilo, 4-metil-2-pentenilo, 1-metil-3-pentenilo, 2-metil-3-pentenilo, 3-metil-3-pentenilo, 4-metil-3-pentenilo, 1-metil-4-pentenilo, 2-metil-4-pentenilo, 3-metil-4-pentenilo, 4-metil-4-pentenilo, 1,1-dimetil-2-butenilo, 1,1-dimetil-3-butenilo, 1,1-dimetil-3-butenilo, 1,2-dimetil-2-butenilo, 1,2-dimetil-3-butenilo, 1,3-dimetil-2-butenilo, 1,3-dimetil-3-butenilo, 2,2-dimetil-3-butenilo, 2,3-dimetil-2-butenilo, 2,3-dimetil-3-butenilo, 1-etil-2-butenilo, 1-etil-3-butenilo, 2-etil-2-butenilo, 2-etil-3-butenilo, 1,1,2-trimetil-2-propenilo, 1-etil-1-metil-2-propenilo y 1-etil-2-metil-2-propenilo, especialmente 2-propenilo, 2-butenilo, 3-metil-2-butenilo y 3-metil-2-pentenilo.
El grupo alquenilo puede estar parcial o
completamente halogenado con uno o varios átomos de halógeno,
especialmente flúor y cloro. Preferentemente presenta 1 hasta 3
átomos de halógeno.
El grupo alquinilo abarca grupos alquinilo de
cadena lineal o de cadena ramificada con 3 a 6 átomos de carbono.
Ejemplos de grupos alquinilo son 2-propinilo,
2-butinilo, 3-butinilo,
1-metil-2-propinilo,
2-pentinilo, 3-pentinilo,
4-pentinilo,
1-metil-3-butinilo,
2-metil-3-butinilo,
1-metil-2-butinilo,
1,1-dimetil-2-propinilo,
1-etil-2-propinilo,
2-hexinilo, 3-hexinilo, 4-alquinilo, 5-hexinilo, 1-metil-2-pentinilo, 1-metil-3-pentinilo, 1-metil-4-pentinilo, 2-metil-3-pentinilo, 2-metil-4-pentinilo, 3-metil-4-pentinilo, 4-metil-2-pentinilo, 1,2-dimetil-2-butinilo, 1,1-dimetil-3-butinilo, 1,2-dimetil-3-butinilo, 2,2-dimetil-3-butinilo, 1-etil-2-butinilo, 1-etil-3-butinilo, 2-etil-3-butinilo y 1-etil-1-metil-2-propinilo.
2-hexinilo, 3-hexinilo, 4-alquinilo, 5-hexinilo, 1-metil-2-pentinilo, 1-metil-3-pentinilo, 1-metil-4-pentinilo, 2-metil-3-pentinilo, 2-metil-4-pentinilo, 3-metil-4-pentinilo, 4-metil-2-pentinilo, 1,2-dimetil-2-butinilo, 1,1-dimetil-3-butinilo, 1,2-dimetil-3-butinilo, 2,2-dimetil-3-butinilo, 1-etil-2-butinilo, 1-etil-3-butinilo, 2-etil-3-butinilo y 1-etil-1-metil-2-propinilo.
Los grupos alquileno con 1 a 4 átomos de carbono-
cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono están constituidos por un
grupo cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, tal como
ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo, que están
enlazados a través de un resto alquileno con 1 a 4 átomos de
carbono.
Como substituyentes R^{2} deben citarse, además
de fenilo (en caso dado substituido) especialmente tienilo,
pirazolilo, pirrolilo, imidazolilo, tiazolilo, furilo, piridazinilo
y pirimidinilo. Los substituyentes preferentes en estos sistemas
anulares son halógeno (especialmente F y Cl), alcoxi con 1 a 4
átomos de carbono (especialmente metoxi) y alquilo con 1 a 4 átomos
de carbono (especialmente metilo, etilo). El número de
substituyentes del anillo puede ser desde 1 hasta 3, especialmente
desde 1 hasta 2. Serán especialmente preferentes fenilo o fenilo
substituido, tienilo, tienil-alquilo con 1 a 4
átomos de carbono, pirazolilo y pirazol-alquilo con
1 a 4 átomos de carbono.
Los substituyentes R^{3} y R^{4} están
constituidos por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1
a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono,
N-alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono,
halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1
a 4 átomos de carbono. Los substituyentes preferentes R^{3} y
R^{4} son hidrógeno, F, Cl, metilo, etilo, metoxi, tiometil y
N-metilamino. R^{3} y R^{4} pueden formar
también, conjuntamente, un agrupamiento = O.
Los derivados de morfolina o bien de piperidina I
(Ia: nombre común: Fenpropimorf, US-A 4,202,894;
Ib: nombre común: Fenpropidin, US-A 4,202,894; Ic:
nombre común: Tridemorf, DE-A 11 64 152), su
obtención y su efecto contra los hongos dañinos son conocidos y
pueden adquirirse como productos comerciales.
Los compuestos de la fórmula Id, su obtención y
su efecto contra los hongos dañinos son conocidos por la
EP-A 281 842.
Los compuestos de la fórmula II así como su
obtención están descritos en la WO-A 96/19442 y en
las solicitudes anteriores DE 1 97 41098.7 y 1 97 41099.5.
Se han divulgado mezclas sinérgicas de compuestos
de la fórmula II con productos activos del tipo de la Strobilurin
en la EP-A 919 126.
Entre los compuestos de la fórmula II son
preferentes aquellos, en los que X^{1} significa un
halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, especialmente un grupo
triflúormetilo, un halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono,
especialmente un grupo diflúormetoxi o triflúormetoxi o un halógeno,
especialmente cloro y X^{2} y X^{3} significan un átomo de
hidrógeno o un grupo halógeno, especialmente un átomo de hidrógeno.
Preferentemente X^{4} y X^{5} son hidrógeno, halógeno
(especialmente Cl o F), alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono
(especialmente metoxi o etoxi), halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de
carbono (especialmente triflúormetil) o halógenoalcoxi con 1 a 4
átomos de carbono (especialmente triflúormetoxi).
Como substituyentes R^{1} serán preferentes
alquilo con 1 a 4 átomos de carbono (metilo, etilo, n- y
i-propilo y
t-butilo), alquileno con 1 a 4 átomos de carbono-cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, alquenilo con 1 a 4 átomos de carbono (especialmente etenilo, propenil y butenilo, que pueden estar substituidos especialmente con halógeno (preferentemente Cl)), propinilo, cianometilo y metoximetilo. Entre los substituyentes alquileno con 1 a 4 átomos de carbono-cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono son especialmente preferentes compuestos metilsubstituidos, especialmente metilenciclopropilo, metilenciclopentilo, metilenciclohexilo y metilenciclohexenilo. Los anillos en estos substituyentes pueden estar substituidos preferentemente con halógeno.
t-butilo), alquileno con 1 a 4 átomos de carbono-cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, alquenilo con 1 a 4 átomos de carbono (especialmente etenilo, propenil y butenilo, que pueden estar substituidos especialmente con halógeno (preferentemente Cl)), propinilo, cianometilo y metoximetilo. Entre los substituyentes alquileno con 1 a 4 átomos de carbono-cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono son especialmente preferentes compuestos metilsubstituidos, especialmente metilenciclopropilo, metilenciclopentilo, metilenciclohexilo y metilenciclohexenilo. Los anillos en estos substituyentes pueden estar substituidos preferentemente con halógeno.
Como substituyentes R^{2} deben ciatrse, además
de fenilo (en caso dado substituido) especialmente tienilo,
pirazolilo, pirrolilo, imidazolilo, tiazolilo, furilo, piridazinilo
y pirimidinilo. Los substituyentes preferentes en estos sistemas
anulares son halógeno (especialmente F y Cl), alcoxi con 1 a 4
átomos de carbono (especialmente metoxi) y alquilo con 1 a 4 átomos
de carbono (especialmente metilo, etilo). El número de los
substituyentes del anillo puede ser desde 1 hasta 3, especialmente
desde 1 hasta 2. Serán especialmente preferentes fenilo o fenilo
substituido.
Los compuestos preferentes de la fórmula II
pueden verse en las tablas de la WO96/19442 ya citada. Entre estos
son especialmente preferentes, a su vez, los compuestos indicados en
la tabla 1 siguiente (R^{3} y R^{4} son, respectivamente,
hidrógeno).
Nr. | X^{1} | X^{2} | X^{3} | X^{4} | X^{5} | R^{1} | R^{2} |
II.1 | CF_{3} | H | H | H | H | Etilo | Ph-4-OMe |
II.2 | CF_{3} | H | H | H | H | Metilo | Ph-4-OMe |
II.3 | CF_{3} | H | H | H | H | -CH_{2}-cPr | 2-Tienilo |
II.4 | CF_{3} | H | H | H | H | -CH_{2}-cPr | 3-Tienilo |
II.5 | CF_{3} | H | H | H | H | -CH_{2}-cPr | Ph-2,4-F_{2} |
II.6 | CF_{3} | H | H | H | H | -CH_{2}-cPr | Ph-2-F |
II.7 | CF_{3} | H | H | H | H | -CH_{2}-cPr | Ph-2-F-4-OMe |
II.8 | CF_{3} | H | H | H | H | -CH_{2}-cPr | Ph-3-Me |
II.9 | CF_{3} | H | H | H | H | -CH_{2}-CPr | Ph-3-Me-4-OMe |
II.10 | CF_{3} | H | H | H | H | -CH_{2}-cPr | Ph-4-F |
II.11 | CF_{3} | H | H | H | H | -CH_{2}-cPr | Ph-4-Me |
II.12 | CF_{3} | H | H | H | H | -CH_{2}-cPr | Ph-4-OMe |
II.13 | CF_{3} | H | H | H | H | -CH_{2}-cPr | Ph |
II.14 | CF_{3} | H | H | H | H | -CH_{2}-CH=CH_{2} | Ph |
II.15 | CF_{3} | H | H | H | H | -CH_{2}-CH=CH_{2} | Ph-4-OMe |
II.16 | CF_{3} | H | H | H | H | -CH_{2}-CH=CCl_{2} | Ph-4-OMe |
II.17 | CF_{3} | H | H | H | F | -CH_{2}-CH_{3} | Ph-4-OMe |
II.18 | CF_{3} | H | H | H | F | -CH_{2}CH_{3} | Ph |
II.19 | CF_{3} | H | H | H | F | -CH_{3} | Ph-4-OMe |
II.20 | CF_{3} | H | H | H | F | -CH_{2}-cPr | Ph |
II.21 | CF_{3} | H | H | H | F | -CH_{2}-cPr | Ph-2-F |
II.22 | CF_{3} | H | H | H | F | -CH_{2}-cPr | Ph-2,4-F2 |
II.23 | CF_{3} | H | H | H | F | -CH_{2}-cPr | Ph-2-F-3-Me |
II.24 | CF_{3} | H | H | H | F | -CH_{2}-cPr | Ph-2-F-4-OMe |
II.25 | CF_{3} | H | H | H | F | -CH_{2}-cPr | Ph-3,5-Me2 |
II.26 | CF_{3} | H | H | H | F | -CH_{2}-cPr | 3-Metil-pirazol-1-ilo |
II.27 | CF_{3} | H | H | H | F | -CH_{2}-cPr | 3-Metil-2-tienilo |
II.28 | CF_{3} | H | H | H | F | -CH_{2}-cPr | 2-Tienilo |
II.29 | CF_{3} | H | H | H | F | -CH_{2}-cPr | 3-Tienilo |
II.30 | CF_{3} | H | H | H | F | -CH_{2}-CHF_{2} | Ph-4-OMe |
II.31 | CF_{3} | H | H | H | F | -CH_{2}-OCH_{3} | Ph-4-OMe |
TABLA 1
(continuación)
Nr. | X^{1} | X^{2} | X^{3} | X^{4} | X^{5} | R^{1} | R^{2} |
II.32 | CF_{3} | H | H | H | F | -CH_{2}-OCH_{3} | Ph |
II.33 | CF_{3} | H | H | H | F | -CH_{2}CN | Ph-4-Ome |
II.34 | CF_{3} | H | H | H | F | -CH_{2}CN | Ph |
II.35 | CF_{3} | H | H | H | F | -CH_{2}-C=CH | Ph |
II.36 | CF_{3} | H | H | H | F | -CH_{2}-C=CH | Ph-4-OMe |
II.37 | CF_{3} | H | H | H | F | -CH_{2}-C=CH | Ph-2-F |
II.38 | CF_{3} | H | H | H | F | -CH_{2}-C=CH | Ph-4-Me |
II.39 | CF_{3} | H | H | H | F | -CH_{2}-C=CH | 2-Tienilo |
II.40 | CF_{3} | H | H | H | F | -CH_{2}-C=CH | Ph-2-F-4-OMe |
II.41 | CF_{3} | H | H | H | F | i-Propilo | Ph |
II.42 | CF_{3} | H | H | H | F | n-Butilo | Ph |
II.43 | CF_{3} | H | H | H | F | n-Propilo | Ph |
II.44 | CF_{3} | H | H | H | F | t-Butilo | Ph |
II.45 | CF_{3} | H | H | H | Cl | -CH_{3} | |
II.46 | CF_{3} | H | H | H | Cl | -CH_{2}CN | Ph-4-OMe |
II.47 | CF_{3} | H | H | H | Cl | -CH_{2}-OMe | Ph-4-OMe |
II.48 | CF_{3} | H | H | H | Cl | -CH_{2}-CPr | Ph |
II.49 | CF_{3} | H | H | H | Cl | -CH_{2}-cPr | 3-Metil-pirazol-1-ilo |
II.50 | CF_{3} | H | H | H | Cl | -CH_{2}-cPr | 2-Tienilo |
II.51 | CF_{3} | H | H | H | Cl | -CH_{2}-cPr | Ph-2,4-F2 |
II.52 | CF_{3} | H | H | H | Cl | -CH_{2}-C=CH | Ph-4-OMe |
II.53 | CF_{3} | H | H | H | CF_{3} | -CH_{3} | Ph-4-OMe |
II.54 | CF_{3} | H | H | H | CF_{3} | -CH_{2}CH_{2}Cl | Ph-4-OMe |
II.55 | CF_{3} | H | H | H | CF_{3} | -CH_{2}-cPr | 2-Tienilo |
II.56 | CF_{3} | H | H | H | CF_{3} | -CH_{2}-cPr | Ph-2-F-5-Me |
II.57 | CF_{3} | H | H | H | CF_{3} | -CH_{2}-cPr | Ph-4-OMe |
II.58 | CF_{3} | H | H | H | CF_{3} | -CH_{2}-CPr | Ph |
II.59 | CF_{3} | H | H | H | OCH_{3} | -CH_{2}CH_{3} | Ph-4-OMe |
II.60 | CF_{3} | H | H | H | OCH_{3} | -CH_{2}-cPr | Ph-4-OMe |
II.61 | CF_{3} | H | H | H | OCH_{3} | -CH_{2}-cPr | Ph |
II.62 | CF_{3} | H | H | Cl | F | -CH_{2}-CH_{2}Cl | Ph |
TABLA 1
(continuación)
Nr. | X^{1} | X^{2} | X^{3} | X^{4} | X^{5} | R^{1} | R^{2} |
II.63 | CF_{3} | H | H | Cl | F | -CH_{2}-CH=CH_{2} | Ph-4-OMe |
II.64 | CF_{3} | H | H | Cl | F | -CH_{2}-cPr | 2-Tienilo |
II.65 | CF_{3} | H | H | Cl | F | -CH_{2}-cPr | Ph-2-F |
II.66 | CF_{3} | H | H | Cl | F | -CH_{2}-cPr | Ph |
II.67 | CF_{3} | H | H | Cl | F | -CH_{2}-cPr | Ph-2- Ph-5-Me |
II.68 | CF_{3} | H | H | Cl | Cl | -CH_{2}-CH=CH_{2} | Ph-4-OMe |
II.69 | CF_{3} | H | H | Cl | Cl | -CH_{2}CH_{2}Cl | Ph |
II.70 | CF_{3} | H | H | Cl | Cl | -CH_{2}CH_{3} | Ph-2-F-5-Me |
II.71 | CF_{3} | H | H | Cl | Cl | -CH_{2}-cPr | Ph-3,5-Me2 |
II.72 | CF_{3} | H | H | SCH_{3} | F | -CH_{2}-cPr | Ph-4-OMe |
II.73 | CF_{3} | H | H | OCH_{3} | F | -CH_{2}-cPr | Ph-4-OMe |
II.74 | CF_{3} | H | F | H | H | -CH_{2}-cPr | Ph |
II.75 | CF_{3} | H | F | H | H | -CH_{2}-CH_{3} | Ph-4-OMe |
II.76 | CF_{3} | H | H | F | F | -CH_{2}CH_{3} | Ph |
II.77 | CF_{3} | H | H | F | F | -CH_{2}-CH_{2}Cl | Ph-2-F-5-Me |
II.78 | CF_{3} | H | H | F | F | -CH_{2}-OCH_{3} | Ph-4-OMe |
II.79 | CF_{3} | H | H | F | F | -CH_{2}-cPr | Ph |
II.80 | CF_{3} | H | H | F | F | -CH_{2}-cPr | 3-Metil-pirazol-1-ilo |
II.81 | CF_{3} | H | H | F | F | -CH_{2}-cPr | 3-Metil-2-tienilo |
II.82 | CF_{3} | H | H | F | F | -CH_{2}-cPr | Ph-2-F-3-Me |
II.83 | CF_{3} | H | H | F | F | -CH_{2}-cPr | Ph-2-F-4-OMe |
II.84 | CF_{3} | H | H | F | F | -CH_{2}-cPr | Ph-2-F-5-Me |
II.85 | CF_{3} | H | H | F | F | -CH_{2}-cPr | Ph-4-OMe |
II.86 | CF_{3} | H | H | F | F | -CH_{2}-cPr | Ph-4F |
II.87 | CF_{3} | H | H | F | F | i-Propilo | Ph-4-OMe |
II.88 | CF_{3} | H | H | F | F | n-Butilo | Ph-4-OMe |
II.89 | CF_{3} | H | H | F | F | -CH_{2}-C=CH | Ph-4-OMe |
II.90 | CF_{3} | H | H | CF_{3} | F | -CH_{3} | Ph-4-OMe |
II.91 | CF_{3} | H | H | CF_{3} | F | -CH_{2}-CH=CH_{2} | Ph |
II.92 | CF_{3} | H | H | CF_{3} | F | -CH_{2}-cPr | Ph |
II.93 | CF_{3} | H | H | Cl | Cl | -CH_{2}-CHxe-3 | Ph |
TABLA 1
(continuación)
Nr. | X^{1} | X^{2} | X^{3} | X^{4} | X^{5} | R^{1} | R^{2} |
II.94 | CF_{3} | H | H | F | H | -CH_{2}-cPr | Ph-4-F |
II.95 | CF_{3} | H | H | Cl | Cl | -CH_{2}-cHex | Ph |
II.96 | CF_{3} | H | H | H | F | -CH_{2}-SCH_{3} | Ph |
II.97 | CF_{3} | H | H | H | F | -CH_{2}-SOCH_{3} | Ph |
II.98 | CF_{3} | H | H | H | F | -CH_{2}-SO_{2}CH_{3} | Ph |
II.99 | CF_{3} | H | H | H | F | -CH_{2}-NHMe | Ph |
II.100 | CF_{3} | H | H | H | F | CH_{2}-CONH_{2} | Ph |
II.101 | CF_{3} | H | H | H | F | CH_{2}CON(CH_{3})_{ 2} | Ph |
En la tabla precedente cPr significa
ciclopropilo, cHxe-n significa ciclohexenilo
insaturado en la posición n, c-Hex significa
ciclohexilo y F significa fenilo.
Serán especialmente preferentes los compuestos
II, en los que R^{1} significa un resto
CH_{2}-cPr y R^{2} significa un resto fenilo en
caso dado substituido. Entre estos son preferentes, a su vez, los
compuestos, en los que X^{4} y X^{5} significan halógeno,
preferentemente F.
Otros compuestos preferentes de la fórmula II se
desprenden de las tablas 2 y 3 siguientes.
en la que los substituyentes tienen los
significados
siguientes
Nr. | X^{1} | R' | FP. (ºC) |
II.102 | H | 4-CH_{3}-C_{6}H_{4}-CH_{2} | 86-88 |
II.103 | H | 4-F-C_{6}H_{4}-CH_{2} | 79-81 |
II.104 | H | 4-Cl-C_{6}H_{4}-CH_{2} | 105-107 |
II.105 | H | 4-CH_{3}O-C_{6}H_{4}-CH_{2} | 73-76 |
II.106 | H | 4-CF_{3}-C_{6}H_{4}-CH_{2} | |
II.107 | 5-F | 4-CH_{3}-C_{6}H_{4}-CH_{2} | 87-90 |
II.108 | 5-F | 4-F-C_{6}H_{4}-CH_{2} | 71-74 |
II.109 | 5-F | 4-Cl-C_{6}H_{4}-CH_{2} | 85-87 |
TABLA 2
(continuación)
Nr. | X^{1} | R' | FP. (ºC) |
II.110 | 5-F | 4-CH_{3}O-C_{6}H_{4}-CH_{2} | 90-92 |
II.111 | 5-F | 4-CF_{3}-C_{6}H_{4}-CH_{2} | |
II.112 | H | 2-Thienylmethyl | 87-89 |
II.113 | H | 3-Thienylmethyl | |
II.114 | 5-F | 2-Thienylmethyl | 90-93 |
II.115 | 5-F | 3-Thienylmethyl | |
II.116 | 5-F | 3-CH_{3}-C_{6}H_{4}-CH_{2} | 72-75 |
II.117 | 5-F | 2-F-C_{6}H_{4}-CH_{2} | 73-76 |
II.118 | 5-F | 4-CH_{2}FO-C_{6}H_{4}-CH_{2} | Öl |
Fp. = Punto de fusión | |||
Thienylmethyl = Tienilmetilo | |||
Öl = Aceite. |
Nr. | X^{1} | X^{2} | R^{1} | R'' | Fp.ºC |
II.119 | CHF_{2} | H | C_{2}H_{5} | C_{6}H_{5}-CH_{2} | |
II.120 | CHF_{2} | H | C_{2}H_{5} | 4-CH_{3}O-C_{6}OH_{4}-CH_{2} | |
II.121 | CHF_{2} | H | CH_{2}-CH=CH_{2} | C_{6}H_{5}-CH_{2} | |
II.122 | CHF_{2} | H | CH_{2}-C\equivCH | C_{6}H_{5}-CH_{2} | |
II.123 | CHF_{2} | H | CH_{2}-C\equivCH | 4-CH_{3}O-C_{6}H_{4}- CH_{2} | |
II.124 | CHF_{2} | H | cPr | C_{6}H_{5}-CH_{2} | |
II.125 | CF_{3} | H | cPr | C_{6}H_{5}-CH_{2} | |
II.126 | CHF_{2} | H | cPr | 4-F-C_{6}H_{4}-CH_{2} | 75-77 |
II.127 | CHF_{2} | H | cPr | 4-Cl-C_{6}H_{4}-CH_{2} | 81-83 |
TABLA 3
(continuación)
Nr. | X^{1} | X^{2} | R^{1} | R'' | Fp.ºC |
II.128 | CHF_{2} | H | cPr | 4-CH_{3}O-C_{6}H_{4}-CH_{2} | 57-59 |
II.129 | CHF_{2} | H | cPr | 4-CF_{3}-C_{6}H_{4}-CH_{2} | |
II.130 | CHP_{2} | H | cPr | 2-Thienylmethyl | Öl |
II.131 | CHF_{2} | H | cPr | 3-Thienylmethyl | Öl |
II.132 | CHF_{2} | H | cPr | Pyrazolyl-1-methyl | |
II.133 | CHF_{2} | H | cPr | 4-CH_{3}-C_{6}H_{4}-CH_{2} | |
II.134 | CHF_{2} | 5-F | CH_{2}-CH=CH_{2} | C_{6}H_{5}-CH_{2} | |
II.135 | CHF_{2} | 5-F | CH_{2}-CH=CH_{2} | 4-CH_{3}-C_{6}H_{4}CH_{2} | |
II.136 | CHF_{2} | 5-F | CH_{2}-C\equivCH | C_{6}H_{5}-CH_{2} | |
II.137 | CHF_{2} | 5-F | CH_{2}-C\equivCH | 4-CH_{3}O-C_{6}H_{4}-CH_{2} | |
II.138 | CHF_{2} | 5-F | cPr | C_{6}H_{5}-CH_{2} | 62-65 |
II.139 | CHF_{2} | 5-P | cPr | 4-F-C_{6}H_{4}-CH_{2} | 64-67 |
II.140 | CHF_{2} | 5-F | cPr | 4-Cl-C_{6}H_{4}-CH_{2} | 72-75 |
II.141 | CHF_{2} | 5-F | cPr | 4-CH_{3}-C_{6}H_{4}-CH_{2} | 74-76 |
II.142 | CHF_{2} | 5-F | cPr | 4-CH_{3}O-C_{6}H_{4}-CH_{2} | 79-81 |
II.143 | CHF_{2} | 5-F | cPr | 4 -CF_{3}-C_{6}H_{4} -CH_{2} | |
II.144 | CF_{3} | 5-F | cPr | C_{6}H_{5}-CH_{2} | |
II.145 | CHF_{2} | 4-F | cPr | C_{6}H_{5}-CH_{2} | |
II.146 | CHF_{2} | 4-F | cPr | 4-CH_{3}O-C_{6}H_{4}-CH_{2} | |
II.147 | CHF_{2} | H | cPr | 4-CH_{3}-C_{6}H_{4}-CH_{2} | 69-71 |
Fp. = Punto de fusión | |||||
Thienylmethyl = Tienilmetilo | |||||
Pyrazolyl-1-methyl = Pirazolil-1-metil | |||||
Öl = Aceite. | |||||
cPr significa en esta tabla ciclopropilmetilo. |
Los datos físicos de los compuestos así como los
procedimientos para su obtención pueden verse en las publicaciones
ya citadas WO 96/19442, DE 197441098.7 y DE 19741099.5.
La proporción cuantitativa entre los compuestos I
y II puede variar dentro de amplios límites; preferentemente se
emplearán los productos activos en una proporción en peso en el
intervalo desde 20:1 hasta 1:20, especialmente desde 10:1 hasta
1:10.
En la preparación de las mezclas se emplea
preferentemente los productos activos puros I y II, a los que se
puede añadir, en caso necesario, otros productos activos contra
hongos nocivos u otros parásitos, como insectos, arácnidos o
nemátodos, o también productos activos herbicidas o reguladores del
crecimiento, o fertilizantes.
Las mezclas de compuestos I y II, o bien los
compuestos I y II aplicados simultáneamente, de manera conjunta o
por separado, se distinguen por una extraordinaria acción contra un
ancho espectro de agentes fitopatógenos, en especial de la clase de
ascomicetes, basidiomicetes, ficomicetes y deuteromicetes. En parte
presentan eficacia sistémica, y se pueden emplear, por lo tanto,
también como insecticidas para las hojas y el suelo.
Tienen un significado especial para la lucha
contra una pluralidad de hongos en diversas plantas de cultivo,
como algodón, hortalizas (por ejemplo pepinos, judías, tomates,
patatas y cucurbitáceas), cebada, hierba, avena, bananas, café,
maíz, plantas frutales, arroz, centeno, soja, vid, trigo, plantas
ornamentales, caña de azúcar, así como en una pluralidad de
semillas.
En especial son apropiados para la lucha contra
los siguientes hongos fitopatógenos: Erysiphe graminis
(mildiu real) en cereales, Erysiphe cichoracearum y
Spaerotheca fuliginea en cucurbitáceas, Podosphaera
leucotricha en manzanos, Uncinula necator en vides, tipos
de Puccinia en cereales, tipos de Rhizoctonia en algodón, arroz y
césped, tipos de Ustilago en cereales y caña de azúcar, Venturia
inaequalis (antracnosis) en manzanos, tipos de
Helminthosporium en cereales, Septoria nodorum en
trigo, Botrytis cinerea (moho gris) en fresas, verduras,
plantas ornamentales y vides, Cercospora arachidicola en
cacahuetes, Pseudocercosporella herpotrichoides en trigo y
cebada, Pyricularia oryzae en arroz, Phytophthora
infestans en patatas y tomates, Plasmopara viticola en
vides, tipos de Pseudoperonospora en lúpulo y pepinos, tipos de
Alternaria en verduras y frutas, tipos de Mycosphaerella en
bananas, así como tipos de Fusarium y
Verticillium.
Además pueden aplicarse para la protección de los
materiales (por ejemplo para la protección de la madera), por
ejemplo contra Paecilomyces variotii.
Los compuestos I y II se pueden aplicar de manera
simultánea, y precisamente de manera conjunta o por separado, o
sucesivamente, no teniendo generalmente repercusión sobre el éxito
del tratamiento el orden en el caso de aplicación separada.
Las cantidades de aplicación de las mezclas según
la invención se sitúan, sobre todo en el caso de superficies de
cultivo agrícolas, según tipo de efecto deseado, desde 0,01 hasta
10 kg/ha, preferentemente desde 0,1 hasta 5 kg/ha, en especial desde
0,5 hasta 3,0 kg/ha.
En este caso, las cantidades de aplicación para
los compuesto I se sitúan desde 0,01 hasta 2,5 kg/ha,
preferentemente desde 0,01 hasta 10 kg/ha, en especial desde 0,05
hasta 5,0 kg/ha.
Correspondientemente, las cantidades de
aplicación para los compuestos II se sitúan desde 0,01 hasta 2
kg/ha, preferentemente desde 0,02 hasta 2 kg/ha, en especial desde
0,02 hasta 1,0 kg/ha.
En el caso de tratamiento de semillas se emplean
en general cantidades de aplicación de mezcla desde 0,001 a 250
g/kg de semillas, preferentemente desde 0,01 hasta 100 g/kg, en
especial desde 0,01 hasta 50 g/kg.
En tanto se deba combatir hongos nocivos
patógenos para plantas, la aplicación separada o común de los
compuestos I y II, o de las mezclas de compuestos I y II, se efectúa
mediante pulverizado o espolvoreo de las semillas, de las plantas,
o de los suelos, antes o después de la siembra de las plantas, o
antes o después del brote de las plantas.
Las mezclas fungicidas sinérgicas según la
invención, o bien los compuestos I y II, se pueden preparar, a modo
de ejemplo, en forma de disoluciones pulverizables directamente,
polvos y suspensiones, o en forma de suspensiones, dispersiones,
emulsiones de alto porcentaje, acuosas, oleaginosas u otras,
dispersiones oleaginosas, pastas, agentes de espolvoreo, agentes de
dispersión o granulados, y aplicar mediante pulverizado,
nebulizado, espolvoreo, dispersión o riego. La forma de aplicación
es dependiente del fin de empleo; en cualquier caso, debe garantizar
una distribución lo más fina y uniforme posible de la mezcla según
la invención.
La formulaciones se preparan de manera conocida,
por ejemplo mediante dilución del producto activo con disolventes
y/o substancias soporte, en caso deseado bajo empleo de
emulsionantes y dispersantes, pudiéndose emplear también otros
disolventes orgánicos como disolventes auxiliares en el caso de
agua como agente diluyente. A tal efecto, entran en consideración
como substancias auxiliares esencialmente: disolventes, como
compuestos aromáticos (por ejemplo xileno), compuestos aromáticos
clorados (por ejemplo clorobencenos), parafinas (por ejemplo
fracciones de petróleo), alcoholes (por ejemplo metanol, butanol),
cetonas (por ejemplo ciclohexanona), aminas (por ejemplo
etanolamina, dimetilformamida), y agua; substancias soporte, como
harinas minerales naturales (por ejemplo caolines, óxidos de
aluminio, talco, creta), y harinas minerales sintéticas (por ejemplo
ácido silícico altamente disperso, silicatos); agentes
emulsionantes, como emulsionantes no ionógenos y aniónicos (por
ejemplo éteres de alcoholes grasos de polioxietileno, sulfonatos de
alquilo y sulfonatos de arilo), y agentes dispersantes, como
lixiviaciones sulfíticas de lignina y metilcelulosa.
Como substancias tensioactivas entran en
consideración las sales alcalinas, alcalinotérreas, amónicas, de
ácidos sulfónicos aromáticos, por ejemplo ácido lignin-,
fenol-,naftalin- y dibutilnaftalinsulfónico, así como de ácidos
grasos, sulfonatos de alquilo y alquilarilo, sulfatos de éteres de
alquilo, laurilo y alcoholes grasos, así como sales de hexa-, hepta-
y octadecanoles sulfatados, o éteres glicólicos de alcoholes
grasos, productos de condensación de naftalina sulfonada y sus
derivados con formaldehído, productos de condensación de naftalina,
o bien de ácidos naftalinsulfónicos con fenol y formaldehído,
polioxietilenoctilfenoléter, isooctil-, octil- o nonilfenol
etoxilado, éter poliglicólico de alquilfenol o tributilfenilo,
alcoholes de poliéteres alquilarílicos, alcohol isotridecílico,
condensados de alcohol-graso-óxido de etileno,
aceite de ricino etoxilado, éter alquílico de polioxietileno o
polioxipropileno, acetato de éter poliglicólico de alcohol láurico,
ésteres de sorbita, lixiviaciones sulfíticas de lignina, o
metilcelulosa.
Se pueden obtener polvos, agentes de dispersión o
espolvoreo, mediante mezclado o molturado común de compuestos I y
II, o de la mezcla de compuestos I y II, con una substancia de
soporte sólida.
Los granulados se obtienen, habitualmente, (por
ejemplo granulados de revestimiento, impregnado u homogéneos)
mediante unión del producto activo o de los productos activos a una
substancia de soporte sólida.
Como cargas, o bien substancias de soporte
sólidas, sirven, a modo de ejemplo, tierras minerales, como gel de
sílice, ácidos silícicos, geles de sílice, silicatos, talco, caolín,
caliza, cal, creta, bol, loess, arcilla, dolomita, tierras de
diatomeas, sulfato de calcio y magnesio, óxido de magnesio,
materiales sintéticos molturados, así como agentes fertilizantes,
como sulfato amónico, fosfato amónico, nitrato amónico, ureas, y
productos vegetales, como harina de cereales, harina de cortezas de
árbol, madera y cáscaras de nuez, polvo de celulosa, u otras
substancias de soporte sólidas.
Las formulaciones contienen en general un 0,1 a
un 95% en peso, preferentemente un 0,5 a un 90% en peso de uno de
los compuestos I o II, o bien de mezcla de los compuestos I y II.
En este caso se emplean los productos activos en una pureza de un
90% a un 100%, preferentemente un 95% a un 100% (según espectro de
NMR o HPLC).
La aplicación de los compuestos I o II, de las
mezclas o las correspondientes formulaciones, se efectúa de modo
que se trata los hongos nocivos, su medio ambiente, o las plantas,
semillas, suelos, superficies, materiales o espacios, que deben
mantenerse libres de los mismos, con una cantidad fungicidamente
activa, de mezcla, o bien de compuestos I y II, con distribución
separada.
La aplicación se puede llevar a cabo antes o
después del ataque debido a los hongos nocivos.
Son ejemplos de tales preparados, que contienen
los productos activos:
- I.
- una disolución constituida por 90 partes en peso de productos activos y 10 partes en peso de N-metilpirrolidona, que es apropiada para aplicación en forma de gotas muy finas;
- II.
- una mezcla constituida por 20 partes en peso de productos activos, 80 partes en peso de xileno, 10 partes en peso de producto de adición de 8 a 10 moles de óxido de etileno en 1 mol de N-monoetanolamida de ácido oleico, 5 partes en peso de sal de calcio de ácido dodecilbencenosulfónico, 5 partes en peso de producto de adición de 40 moles de óxido de etileno en 1 mol de aceite de ricino; mediante distribución fina de la disolución en agua se obtiene una dispersión;
- III.
- una dispersión acuosa constituida por 20 partes en peso de productos activos, 40 partes en peso de ciclohexanona, 30 partes en peso de isobutanol, 20 partes en peso de producto de adición de 40 moles de óxido de etileno en 1 mol de aceite de ricino;
- IV.
- una dispersión acuosa constituida por 20 partes en peso de productos activos, 25 partes en peso de ciclohexanol, 65 partes en peso de una fracción de aceite mineral de punto de ebullición 210 hasta 280ºC, y 10 partes en peso de producto de adición de 40 moles de óxido de etileno en 1 mol de aceite de ricino;
- V.
- una mezcla molturada en un molino de martillos, constituida por 80 partes en peso de productos activos, 3 partes en peso de sal sódica de ácido diisobutilnaftalin-1-sulfónico, 10 partes en peso de sal sódica de un ácido ligninsulfónico constituido por una lixiviación sulfítica y 7 partes en peso de gel de ácido silícico pulverulento; mediante distribución fina de la mezcla en agua se obtiene un caldo de pulverizado;
- VI.
- una mezcla íntima constituida por 3 partes en peso de productos activos y 97 partes en peso de caolín finamente dividido; este agente de espolvoreo contiene un 3% en peso de producto activo;
- VII.
- una mezcla íntima constituida por 30 partes en peso de productos activos, 92 partes en peso de gel de ácido silícico pulverulento, y 8 partes en peso de aceite de parafina, que se pulverizó sobre la superficie de este gel de ácido silícico; este preparado da una buena adherencia al producto activo;
- VIII.
- una dispersión acuosa estable constituida por 40 partes en peso de productos activos, 10 partes en peso de sal sódica de un condensado de ácido fenolsulfónico-urea-formaldehído, 2 partes en peso de gel de sílice, y 48 partes en peso de agua, que se puede diluir adicionalmente;
- IX.
- una dispersión oleaginosa estable constituida por 20 partes en peso de productos activos, 2 partes en peso de sal de calcio de ácido dodecilbencenosulfónico, 8 partes en peso de poliglicoléter de alcohol graso, 20 partes en peso de sal sódica de un condensado de ácido fenolsulfónico-urea-formaldehído, y 88 partes en peso de un aceite mineral parafínico.
\newpage
El efecto fungicida de las mezclas según la
invención puede ponerse de manifiesto por medio de los ensayos
siguientes:
Los productos activos se elaboran por separado o
conjuntamente como emulsión al 10% en una mezcla constituida por un
63% en peso de ciclohexanona y un 27% en peso de emulsionante y se
diluyen con agua de acuerdo con a la concentración deseada.
La evaluación se lleva a cabo por medio de la
determinación de las superficies atacadas de las hojas, en
porcentaje. Estos valores en porcentaje se convierten en grados de
actividad. El grado de actividad (W) se determinó según la
fórmula de Abbot, de la manera siguiente:
W = (1 -
\alpha/\beta).100
- \alpha
- corresponde al ataque fúngico de las plantas tratadas en %, y
- \beta
- corresponde al ataque fúngico de las plantas (de control) no tratadas en %.
En el caso de un grado de actividad de 0, el
ataque de las plantas tratadas corresponde al de las plantas de
control no tratadas; en el caso de un grado de actividad de 100, las
plantas tratadas no presentan ataque.
Los grados de actividad esperables de las mezclas
de los productos activos se determinan según la fórmula de Colby
[R. S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)], y se
comparan con los grados de actividad observados.
Fórmula de Colby:
\hskip9mmE = x + y - x . y/100
- E
- grado de actividad esperable, expresado en % de los controles no tratados, en el caso en que se utilice la mezcla constituida por los productos activos A y B en las concentraciones a y b,
- x
- el grado de actividad, expresado en % de los controles no tratados, en el caso en que se utilice el producto activo A en la concentración a,
- y
- el grado de actividad, expresado en % de los controles nos tratados, en el caso en que se utilice el producto activo B en la concentración b.
Ejemplo de aplicación
1
Se pulverizaron, hasta gotear, hojas de plantones
de trigo cultivados en tiestos de la variedad "Kanzler" con la
preparación acuosa del producto activo, que se había formado a
partir de 10% de producto activo, 63% de cilohexanona y 27% de
emulsionante y se pulverizaron, 24 horas después del secado del
recubrimiento aplicado por pulverización, con ésporas del mildiu del
trigo (Erysiphe graminis forma specialis tritici). A continuación
se disponen las plantas de ensayo en cámaras climatizadas a
20-24ºC y con una humedad relativa del aire del
60-90% durante 7 días. A continuación se determinó
a simple vista la magnitud del desarrollo del ataque sobre las
hojas.
Los valores determinados a simple vista para el
porcentaje de la superficie de las hojas atacada se convirtieron en
grados de actividad como % de los controles no tratados. El grado
de actividad 0 es igual que el ataque en los controles no tratados,
el grado de actividad 100 es 0% de ataque. Los grados de actividad
esperables para las combinaciones de productos activos se
determinaron según la fórmula de Colby (Colby, S. R. (Calculating
synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations'',
Weeds, 15, páginas 20-22, 1967) y se compararon con
los grados de actividad observados.
Como componente II se emplearon los compuestos
II.79 o bien II.138 de la tabla 2.
Los resultados de los ensayos pueden verse en las
tablas 1 y 2 siguientes:
Ejemplo | Producto activo | Concentración en ppm | Grado de actividad en |
% de la controles no | |||
tratados | |||
1V | Ausente | (ataque del 67%) | 0 |
2V | Compuesto II. 79 | 1 | 55 |
0,25 | 55 | ||
3V | Compuesto I.a | 0,25 | 55 |
(nombre común: Fenpropiomorph) | |||
4V | Compuesto I.b | 0,25 | 55 |
(nombre común: Fenpropidin) | |||
5V | Compuesto I.c | 1 | 0 |
(nombre común: Tridemorph) | 0,25 | 0 |
Ejemplo | Mezcla según la invención (concentración en | Grado de actividad | Grado de actividad |
ppm) | observado | calculado * | |
6 | 0,25 ppm Ia + 0,25 ppm II.79 | 96 | 80 |
7 | 1 pm Ic + 1 ppm II.79 | 85 | 55 |
8 | 0,25 pp Ic + 0,25 ppm II.79 | 90 | 55 |
9 | 0,25 ppm Ib + 0,25 ppm II.79 | 93 | 80 |
* calculado según la fórmula de Colby. |
Por los resultados de los ensayos puede verse,
que el grado de actividad observado en todas las proporciones de
mezcla es mayor que el grado de actividad calculado previamente
según la fórmula de Colby.
Claims (10)
1. Mezclas fungicidas, que contienen
a) un derivado de morfolinina o bien de
piperidina I elegido entre el grupo de compuestos Ia, Ib, Ic y
Id
[n = 10,11,12 (60-70%) o 13]
y
b) compuestos de la fórmula II
en la que los substituyentes X^{1} hasta
X^{5} y R^{1} hasta R^{4} tienen el significado
siguiente:
X^{1} significa halógenoalquilo con 1 a 4
átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o
halógeno
X^{2} hasta X^{5} significan,
independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4
átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos
de carbono;
R^{1} significa alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6
átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono- cicloalquilo
con 3 a 7 átomos de carbono, pudiendo portar estos restos
substituyentes elegidos entre halógeno, ciano y alcoxi con 1 a 4
átomos de carbono,
R^{2} significa un resto fenilo o un resto
heterociclilo con 5 ó 6 miembros, saturado o insaturado con al
menos un heteroátomo elegido del grupo formado por N, O y S,
pudiendo presentar los restos cíclicos uno hasta tres
substituyentes elegidos del grupo formado por alógeno, alquilo con 1
a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono,
halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a
4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono-alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono,
alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquinilo con 2 a
4 átomos de carbono,
R^{3} y R^{4} significan, independientemente
entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi
con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono,
N-alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono,
halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a
4 átomos de carbono,
en una cantidad sinérgicamente
activa.
2. Mezclas fungicidas según la reivindicación 1,
en las que, en los compuestos II, R^{1} significa alquilo con 1 a
4 átomos de carbono, alquileno con 1 a 4 átomos de
carbono-cicloalquilo con 3 a 4 átomos de
carbono
3. Mezclas fungicidas según la reivindicación 1,
en las que, en los compuestos II, R^{2} significa fenilo,
tienilo, pirazolilo, pirrolilo, imodazolilo, tiazolilo, furilo,
piridizinilo o pirimidinilo, y estos restos pueden estar
substituidos por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilo
con 1 a 4 átomos de carbono.
4. Mezclas fungicidas según la reivindicación 1,
en las que, en los compuestos II, R^{3} o R^{4} significan
hidrógeno, flúor, cloro, metilo, etilo, metoxi, tiometilo o
N-metilamino.
5. Mezclas fungicidas según la reivindicación 1,
en las que, en los compuestos II, X^{1} significa
halógeno-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
halógeno-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o
halógeno.
6. Mezclas fungicidas según la reivindicación 1,
en las que, en los compuestos II, X^{1} o X^{2} significan
hidrógeno o halógeno.
7. Mezclas fungicidas según la reivindicación 1,
en las que, en los compuestos II, X^{4} significa hidrógeno,
cloro, flúor, metoxi, etoxi, triflúormetilo o triflúormetoxi.
8. Mezclas fungicidas según la reivindicación 1,
en las que, en los compuestos II, X^{5} significa hidrógeno,
cloro, flúor, metoxi, etoxi, triflúormetilo o triflúormetoxi.
9. Mezcla fungicidas según una de las
reivindicaciones precedentes, que está acondicionada en dos partes,
conteniendo una de las partes uno o varios compuestos I sobre un
soporte sólido o líquido y conteniendo la otra de las partes uno o
varios compuestos II sobre un soporte sólido o líquido.
10. Procedimiento para la lucha contra los hongos
dañinos, caracterizado porque se tratan los hongos, su medio
ambiente, o los materiales, las plantas, las semillas, los suelos,
las superficies o los espacios, que deben mantenerse libres de los
mismos, con una mezcla fungicida, según las reivindicaciones 1 a 9,
pudiéndose llevar a cabo la aplicación de los compuestos I y de uno
o varios compuestos de la fórmula II de manera simultánea y,
concretamente, de manera conjunta o separada, o de manera
sucesiva.
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