PL198430B1 - Mieszanina grzybobójcza - Google Patents
Mieszanina grzybobójczaInfo
- Publication number
- PL198430B1 PL198430B1 PL348414A PL34841499A PL198430B1 PL 198430 B1 PL198430 B1 PL 198430B1 PL 348414 A PL348414 A PL 348414A PL 34841499 A PL34841499 A PL 34841499A PL 198430 B1 PL198430 B1 PL 198430B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- compound
- compounds
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 39
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 13
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title abstract description 3
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical class ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 59
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 15
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 7
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 9
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 abstract 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 abstract 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 21
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 17
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 15
- -1 oxime ethers Chemical class 0.000 description 15
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 13
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 239000007859 condensation product Chemical class 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 4
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical compound F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108010081348 HRT1 protein Hairy Proteins 0.000 description 3
- 102100021881 Hairy/enhancer-of-split related with YRPW motif protein 1 Human genes 0.000 description 3
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 3
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 2
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- DERLTVRRWCJVCP-UHFFFAOYSA-N ethene;ethyl acetate Chemical class C=C.CCOC(C)=O DERLTVRRWCJVCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical class C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine Chemical compound CN1CCCC1 AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tributylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1CCCC QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXAPWZUZUZMDA-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PNXAPWZUZUZMDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21.C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 206010014405 Electrocution Diseases 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005777 Fenpropidin Substances 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidine Natural products CN1CC=CC1 AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 241000973598 Oxyjulis californica Species 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 229930182692 Strobilurin Natural products 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 229910052593 corundum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010431 corundum Substances 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N n-octadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
- A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
- A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
1. Mieszanina grzybobójcza, znamienna tym, ze jako substancje czynne zawiera a) pochodn a morfoliny lub piperydyny o wzorze I wybran a spo sród zwi azków o wzorach la, Ib i Ic [n = 10, 11, 12 (60-70%) lub 13] oraz b) zwi azek o wzorze II przy czym podstawniki X 1 do X 5 i R 1 do R 4 maj a nast epuj ace znaczenie: X 1 oznacza C 1 -C 4 -chlorowcoalkil lub C 1 -C 4 -chlorowcoalkoksyl, ..................... PL PL PL PL
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest mieszanina grzybobójcza do zwalczania szkodliwych grzybów na bazie pochodnych morfoliny lub piperydyny i pochodnych eterów oksymów.
Przedmiotem WO 97/40673 są mieszaniny grzybobójcze, które między innymi zawierają substancje czynne o wzorach la, Ib i/lub Ic obok innych grzybobójczych substancji czynnych z grupy eterów oksymów i/lub karbaminianów.
[n = 10,11,12 (60-70%) lub 13]
Inne mieszaniny grzybobójcze, które zawierają substancje czynne o wzorach la do Ic są znane z opisów EP-A 797386, WO 97/06681, EP-B 425857, EP-B 524496, EP-A 690792, WO 94/22308 i EP-B 645087.
W DE 19722223 opisano mieszaniny związków o wzorze II i substancji czynnych z grupy strobiluryn.
Celem wynalazku było dostarczenie dalszych szczególnie aktywnych mieszanin do zwalczania szkodliwych grzybów, a zwłaszcza dla określonych wskazań.
Niespodziewanie stwierdzono, że ten cel można osiągnąć dzięki mieszaninie, która jako substancję czynną zawiera w synergicznie czynnych ilościach pochodną morfoliny lub piperydyny o poniższym wzorze I i jako dalszą substancję grzybobójczo czynną działający grzybobójczo związek o poniższym wzorze II.
Zatem wynalazek dotyczy mieszaniny grzybobójczej, która charakteryzuje się tym, że jako substancje czynne zawiera
a) pochodną morfoliny lub piperydyny o wzorze I wybraną spośród związków o wzorach la, Ib i Ic
PL 198 430 B1
[n = 10, 11, 12 (60-70%) lub 13] oraz
b) związek o wzorze II
przy czym podstawniki X1 do X5 i R1 do R4 mają następujące znaczenie:
X1 oznacza C1-C4-chlorowcoalkil lub C1-C4-chlorowco-alkoksyl,
X do X niezależnie oznaczają atom wodoru lub atom chlorowca,
R1 oznacza C)-C4-alkileno-C3-C7-cykloalkil,
R2 oznacza fenyl,
R3 i r4 oznaczają atom wodoru, w ilości synergicznie czynnej.
Mieszaniny według wynalazku działają synergicznie, a zatem nadają się szczególnie do zwalczania szkodliwych grzybów, a zwłaszcza mączniaków właściwych.
W ramach wynalazku „atom chlorowca oznacza atomy fluoru, chloru, bromu i jodu, a zwłaszcza atomy fluoru, chloru i bromu.
Wyrażenie „C-1-C4-alkil obejmuje proste i rozgałęzione grupy alkilowe. Przykładami grup C1-C4-alkilowych są zwłaszcza metyl, etyl, propyl, 1-metyloetyl, butyl, 1-metylopropyl, 2-metylopropyl i 1,1-dimetyloetyl.
„C)-C4-Chlorowcoalkil to wyżej zdefiniowany C3-C4-alkil częściowo lub całkowicie schlorowcowany jednym lub większą liczbą atomów chlorowca, zwłaszcza atomów fluoru i chloru. Korzystnie występuje 1 do 3 atomów chlorowca, przy czym szczególnie korzystny jest difluorometyl i trifluorometyl.
„C1-C4-Alkileno-C3-C7-cykloalkil to C3-C7-cykloalkil taki jak cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl lub cykloheksyl, przyłączony poprzez CrC4-alkilen.
Korzystnie mieszanina grzybobójcza według wynalazku zawiera związek o wzorze II, w którym X4 oznacza atom wodoru, atom chloru lub atom fluoru.
Korzystnie mieszanina grzybobójcza według wynalazku zawiera związek o wzorze II, w którym X5 oznacza atom wodoru, atom chloru lub atom fluoru.
Szczególnie korzystnie powyżej opisana mieszanina grzybobójcza według wynalazku jest pakowana w dwu częściach, przy czym jedna część zawiera związek o wzorze I w stałym lub ciekłym nośniku, a druga część zawiera związek o wzorze II w stałym lub ciekłym nośniku.
Pochodne morfoliny lub piperydyny o wzorze I (związek o wzorze la: nazwa zwyczajowa: fenpropimorf, US-A 4202894; związek o wzorze Ib: nazwa zwyczajowa: fenpropidyna, US-A 4202894; związek o wzorze Ic: nazwa zwyczajowa: tridemorf, DE-A 1164152), sposób ich wytwarzania oraz ich działanie przeciwko szkodliwym grzybom są znane i są one dostępne jako produkty handlowe.
Związki o wzorze II oraz sposób ich wytwarzania opisane są w WO-A 96/19442 i we wcześniejszych zgłoszeniach DE 19741098.7 i DE 19741099.5.
Wśród związków o wzorze II korzystne są takie, w których X1 oznacza C)-C4-chlorowcoalkil, zwłaszcza trifluorometyl, albo CrC4-chlorowcoalkoksyl, zwłaszcza difluorometoksyl lub trifluorometoksyl, a X2 i x3 oznaczają atom wodoru lub atom chlorowca, zwłaszcza atom wodoru. X4 i x5 oznaczają atom wodoru lub atom chlorowca (korzystnie atom chloru lub fluoru).
Korzystnymi podstawnikami C1-C4-alkileno-C3-C7-cykloalkilowymi jako R1 są zwłaszcza ugrupowania podstawione grupą metylenową, zwłaszcza metylenocyklopropyl, metylenocyklopentyl i metylenocykloheksyl.
Korzystne są związki o wzorze II podane w tabelach wymienionego już opisu WO 96/19442. Wśród tych związków szczególnie korzystne są związki zebrane w następującej tabeli 1 (R3 i r4 oznaczają atomy wodoru).
PL 198 430 B1
T a b e l a 1:
Nr | x1 | x2 | X3 | x4 | X5 | R1 | R2 |
II.1 | CF3 | H | H | H | H | -CH2-cPr | Ph |
II.2 | CF3 | H | H | H | F | -CH2-cPr | Ph |
II.3 | CF3 | H | H | H | Cl | -CH2-cPr | Ph |
II.4 | CF3 | H | H | Cl | F | -CH2-cPr | Ph |
II.5 | CF3 | H | F | H | H | -CH2-cPr | Ph |
II.6 | CF3 | H | H | F | F | -CH2-cPr | Ph |
II.7 | CF3 | H | H | Cl | Cl | -CH2-cHex | Ph |
W powyższej tabeli cPr oznacza cyklopropyl, c-Hex oznacza cykloheksyl, a Ph oznacza fenyl. Szczególnie korzystne są związki o wzorze II, w ktorym R oznacza grupę -CH2-cPr, a R oznacza fenyl. Wśród tych związków z kolei korzystne są związki, w których X4 i X5 oznaczają atomy chlorowca, korzystnie atomy fluoru.
Dalsze korzystne związki o wzorze II podano w tabeli 2.
T a b e l a 2: Związki o wzorze II'
11'
Nr | x1 | x2 | R1 | R' | T.t. (°C) |
II.8 | CHF2 | H | cPr | C6H5-CH2 | |
II.9 | CF3 | H | cPr | C6H5-CH2 | |
II.10 | CHF2 | 5-F | cPr | C6H5-CH2 | 62-65 |
II.11 | CF3 | 5-F | cPr | C6H5-CH2 | |
II.12 | CHF2 | 4-F | cPr | C6H5-CH2 |
W tej tabeli cPr oznacza cyklopropyl.
Dane fizyczne tych związków oraz sposób ich wytwarzania podano we wspomnianych już opisach WO 96/19442, DE 197441098.7 i DE 19741099.5.
Stosunek ilościowy związków o wzorze I i II może się zmieniać w szerokim zakresie, przy czym korzystnie stosuje się substancje czynne w stosunku wagowym w zakresie od 20:1 do 1:20, a zwłaszcza od 10:1 do 1:10.
W przypadku wytwarzania mieszanin korzystnie stosuje się czyste substancje czynne o wzorze I i II, do których można dodawać dalsze substancje czynne wobec szkodliwych grzybów albo wobec innych szkodników, takich jak owady, pajęczaki lub nicienie, albo też chwastobójcze substancje czynne lub substancje regulujące wzrost albo nawozy.
Mieszaniny związków o wzorze I i II względnie związki o wzorze I i II stosowane równocześnie, łącznie albo oddzielnie, odznaczają się doskonałym działaniem wobec szerokiego zakresu fitopatogennych grzybów, zwłaszcza z klasy Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes i Deuteromycetes. Substancje te działają po części układowo, a zatem można je też stosować jako substancje grzybobójcze na liście i do gleby.
Substancje te mają szczególne znaczenie dla zwalczania licznych grzybów w przypadku różnych roślin uprawnych, takich jak bawełna, rośliny warzywne (np. ogórki, fasola, pomidory, ziemniaki
PL 198 430 B1 i rośliny dyniowate), jęczmień, trawa, owies, banany, kawa, kukurydza, rośliny owocowe, ryż, żyto, soja, winorośl, pszenica, rośliny ozdobne, trzcina cukrowa oraz w przypadku licznych nasion.
W szczególności substancje te nadają się do zwalczania następujących fitopatogennych grzybów: Erysiphe graminis (mączniak właściwy) na zbożu, Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea na roślinach dyniowatych, Podosphaera leucotricha na jabłoniach, Uncinula necator na winorośli, Gatunków Puccinia na zbożu, gatunków Rhizoctonia na bawełnie, ryżu i trawach, gatunków Ustilago na zbożu i trzcinie cukrowej, Venturia inaequalis (parch) na jabłoniach, gatunków Helminthosporium na zbożu, Septoria nodorum na pszenicy, Botrytis cinera (szara pleśń) na truskawkach, warzywach, roślinach ozdobnych i winorośli, Cercospora arachidicola na orzeszkach ziemnych, Pseudocercosporella herpotrichoides na pszenicy i jęczmieniu, Pyricularia oryzae na ryżu, Phytophthora infestans na ziemniakach i pomidorach, Plasmopara viticola na winorośli, gatunków Pseudoperonospora na chmielu i ogórkach, gatunków Alternaria na warzywach i drzewach owocowych, gatunków Mycosphaerella na bananach oraz gatunków Fusarium i Verticillium.
Ponadto substancje te można stosować w dziedzinie ochrony materiałów (np. ochrona drewna), np. przeciw Paecilomyces variotii.
Związki o wzorze I i II można stosować równocześnie, a mianowicie razem lub oddzielnie, albo kolejno, przy czym kolejność nanoszenia przy oddzielnym nanoszeniu nie ma na ogół żadnego wpływu na skuteczność zwalczania.
Dawki mieszanin według wynalazku, zwłaszcza w przypadku rolniczych powierzchni uprawnych, wynoszą w zależności od żądanego efektu 0,01 do 10 kg/ha, korzystnie 0,1 do 5 kg/ha, a zwłaszcza 0,2 do 3,0 kg/ha.
Dawki związków o wzorze I wynoszą przy tym 0,01 do 2,5 kg/ha, korzystnie 0,01 do 10 kg/ha, a zwłaszcza 0,05 do 5,0 kg/ha.
Dawki związków o wzorze II wynoszą odpowiednio 0,01 do 2 kg/ha, korzystnie 0,02 do 2 kg/ha, a zwłaszcza 0,02 do 1,0 kg/ha.
Do traktowania nasion stosuje się na ogół dawki mieszaniny wynoszące 0,001 do 250 g/kg nasion, korzystnie 0,01 do 100 g/kg nasion, a zwłaszcza 0,01 do 50 g/kg nasion.
Gdy zwalcza się fitopatogenne szkodliwe grzyby, to można stosować rozdzielne lub łączne nanoszenie związków o wzorze I i II albo mieszanin związków o wzorze I i II drogą rozpylania lub opylania nasion, roślin albo gleby przed wysiewem lub po wysiewie roślin albo przed wzejściem lub po wzejściu roślin.
Grzybobójcze synergiczne mieszaniny według wynalazku względnie związki o wzorze I i II można wytwarzać np. w postaci roztworów, proszków i zawiesin do bezpośredniego rozpylania, albo w postaci wysokoprocentowych wodnych, olejowych lub innych zawiesin, dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, środków do opylania, środków do rozsypywania albo granulatów i stosować je drogą rozpylania, rozpylania mgławicowego, opylania, rozsypywania albo polewania. Forma użytkowa jest zależna od celu stosowania; powinna ona w każdym przypadku zapewniać możliwie subtelne i równomierne rozprowadzenie mieszaniny według wynalazku.
Preparaty wytwarza się w znany sposób, np. przez zmieszanie substancji czynnej z rozpuszczalnikami i/lub nośnikami, ewentualnie z zastosowaniem środków emulgujących i dyspergujących, przy czym w przypadku stosowania wody jako rozcieńczalnika można też stosować inne rozpuszczalniki organiczne jako rozpuszczalniki pomocnicze. Jako substancje pomocnicze stosuje się na ogół rozpuszczalniki, takie jak związki aromatyczne (np. ksylen), chlorowane związki aromatyczne (np. chlorobenzeny), parafiny (np. frakcje ropy naftowej), alkohole (np. metanol, butanol), ketony (np. cykloheksanon), aminy (np. etanoloamina, dimetyloformamid) i woda; nośniki, takie jak naturalne mączki skalne (np. kaoliny, korund, talk, kreda) i syntetyczne mączki mineralne (np. kwas krzemowy o wysokim stopniu dyspersji, krzemiany); środki emulgujące, takie jak emulgatory niejonowe i anionowe (np. etery polioksyetylenu i alkoholi szeregu tłuszczowego, alkilosulfoniany i arylosulfoniany) i środki dyspergujące, takie jak ligninowe ługi posiarczynowe i metyloceluloza.
Odpowiednimi środkami powierzchniowo czynnymi są sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych, np. kwasu lignino-, fenolo-, naftaleno- i dibutylonaftalenosulfonowego, oraz kwasów tłuszczowych, alkilo- i alkiloarylosulfonianów, alkilosiarczanów, siarczanów eterów laurylowych i siarczanów alkoholi szeregu tłuszczowego, oraz sole siarczanów heksa-, hepta- i oktadekanoli albo eterów glikolu i alkoholi szeregu tłuszczowego, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu względnie kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, etery glikolu polioksyety6
PL 198 430 B1 lenowego i oktylofenolu, etoksylowany izooktylo-, oktylo- lub nonylofenol, etery alkilofenolu albo tributylofenolu i poliglikolu, alkiloarylopolieteroalkohole, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholi szeregu tłuszczowego z tlenkiem etylenu, etoksylowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu albo polioksypropylenu, octan eteru poliglikolu i alkoholu laurylowego, estry sorbitu, ligninowe ługi posiarczynowe albo metylocelulozę.
Proszkowe środki do rozsypywania i opylania można wytwarzać drogą mieszania albo łącznego mielenia związków o wzorze I lub II albo mieszaniny związków o wzorze I i II ze stałym nośnikiem.
Granulaty (np. granulaty powlekane, impregnowane albo jednorodne) wytwarza się zazwyczaj przez wiązanie substancji czynnej albo substancji czynnych ze stałym nośnikiem.
Jako wypełniacze lub stałe nośniki stosuje się np. substancje mineralne, takie jak żel krzemionkowy, kwasy krzemowe, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kreda, glinka bolus, less, iły, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia i magnezu, tlenek magnezu, zmielone tworzywa sztuczne, a także nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, moczniki i produkty roślinne, takie jak mąka zbożowa, mączka z kory drzew, drewna i skorup orzechów, sproszkowana celuloza albo inne stałe nośniki.
Preparaty zawierają na ogół 0,1 do 95% wagowych, korzystnie 0,5 do 90% wagowych jednego ze związków o wzorze I lub II względnie mieszaniny związków o wzorze I i II. Stosuje się przy tym substancje czynne o stopniu czystości 90% do 100%, korzystnie 95% do 100% (według widma NMR albo HPLC).
Związki o wzorze I lub II, mieszaniny albo odpowiednie preparaty stosuje się w ten sposób, że szkodliwe grzyby, ich środowisko albo chronione przed porażeniem grzybami rośliny, nasiona, gleby, powierzchnie, materiały albo pomieszczenia traktuje się grzybobójczo skuteczną ilością mieszaniny względnie oddzielnie nanoszonych związków o wzorze I i II.
Nanoszenie można prowadzić przed porażeniem albo po porażeniu szkodliwymi grzybami.
Przykładami preparatów zawierających substancje czynne są:
I. rootwór 99 cczści waagwyyhsubstancji ccznnyyh i 10 cczściwaagwyyh N-metylooiroliddnn, który to roztwór nadaje się do stosowania w postaci drobniutkich kropelek;
II. mieszanina 20 części wagowych substancji czynnych, 80 części wagowych ksylenu, 10 części wagowych produktu przyłączenia 8-10 moli tlenku etylenu do 1 mola N-monoetanoloamidu kwasu oleinowego, 5 części wagowych soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego, 5 części wagowych produktu przyłączenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego; drogą dokładnego rozprowadzenia roztworu w wodzie uzyskuje się dyspersję;
III. wodna 20 częścc w^ę^c^N^^^r^łh substancji czynnych, 40 części wagowych cykloheksanonu, 30 części wagowych izobutanolu, 20 części wagowych produktu przyłączenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego;
IV. wodna dyspersja 20 części w^ę^c^\^'^c^łh substancji czynnych, 25 części w^ę^c^N^^^r^łh sanolu, 65 części wagowych frakcji ropy naftowej o temperaturze wrzenia 210-280°C i 10 części wagowych produktu przyłączenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego;
V. zmielona w młynie młookowym mieszanina 80 części wagowych substancji czynnych, 3 ści wagowych soli sodowej kwasu diizobutylonaftaleno-1-sulfonowego, 10 części wagowych soli sodowej kwasu ligninosulfonowego z ługu posiarczynowego i 7 części wagowych sproszkowanego żelu krzemionkowego; drogą dokładnego rozprowadzenia mieszaniny w wodzie uzyskuje się ciecz do opryskiwania;
VI. d^kki^dniie zmieszana mieszanina 3 części wagowych substancji czynnych i 97 części wagowych rozdrobnionego kaolinu; ten środek do opylania zawiera 3% wagowych substancji czynnej;
VII. dokkadnie zmieszana mieszanina 30 części wagowych substancji czynnych, 92 części w rogowych sproszkowanego żelu krzemionkowego i 8 części wagowych oleju parafinowego rozpylonego na powierzchnię tego żelu krzemionkowego; takie przygotowanie zapewnia substancji czynnej dobrą przyczepność;
VIII. trwała wodna dyspeesSa z 40 części wagowych substancji czynnych, 10 części wagowych soli sodowej produktu kondensacji kwasu fenolosulfonowego-mocznika-formaldehydu, 2 części wagowych żelu krzemionkowego i 48 części wagowych wody, dyspersję tę można dalej rozcieńczać;
IX. trwała dyspersja olejowa z 20 części wagowych substancji czynnych, 2 części wagowych soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego, 8 części wagowych eterów poliglikolu i alkoholi szeregu tłuszczowego, 20 części wagowych soli sodowej produktu kondensacji kwasu fenolosulfonowego-mocznika-formaldehydu i 88 części wagowych parafinowego oleju mineralnego.
PL 198 430 B1
Przykłady zastosowania
Synergiczne działanie mieszanin według wynalazku wykazano drogą następujących testów:
Substancje czynne przygotowano oddzielnie lub łącznie w postaci 10% emulsji w mieszaninie
63% wagowych cykloheksanonu i 27% wagowych emulgatora i odpowiednio do żądanego stężenia rozcieńczono wodą.
Wyniki testów oceniono drogą ustalenia porażonych powierzchni liści w procentach. Te wartości procentowe przeliczono na stopień działania. Stopień działania (W) określono według wzoru Abbota, jak następuje:
W = (1 - α/β)·100 α oznacza porażenie grzybem traktowanych roślin w %, a β oznacza porażenie grzybem nietraktowanych roślin (roślin kontrolnych) w %.
Stopień działania 0 odpowiada porażeniu traktowanych roślin odpowiadającemu porażeniu nietraktowanych roślin kontrolnych; stopień działania 100 oznacza brak porażenia traktowanych roślin.
Oczekiwane stopnie działania mieszanin substancji czynnych określono według wzoru Colby'ego [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] i porównano z zaobserwowanymi stopniami działania.
Wzór Colby'ego: E = x + y - x-y/100
E oznacza oczekiwany stopień działania, wyrażony w % w odniesieniu do nietraktowanych roślin kontrolnych, w przypadku użycia mieszaniny substancji czynnych A i B w stężeniu a i b, x oznacza stopień działania, wyrażony w % w odniesieniu do nietraktowanych roślin kontrolnych, w przypadku użycia substancji czynnej A w stężeniu a, y oznacza stopień działania, wyrażony w % w odniesieniu do nietraktowanych roślin kontrolnych, w przypadku użycia substancji czynnej B w stężeniu b.
Przykład stosowania 1. Działanie wobec mączniaka pszenicy
Na liściach wyhodowanych w doniczkach siewek pszenicy gatunku „Kanzler rozpylono do orosienia wodny preparat substancji czynnej uzyskany z roztworu podstawowego z 10% substancji czynnej, 63% cykloheksanonu i 27% środka emulgującego i po upływie 24 godzin po wysuszeniu oprysku opylono zarodnikami mączniaka pszenicy (Erysiphe graminis forma specialis tritici). Następnie testowane rośliny ustawiono w komorach klimatyzacyjnych o temperaturze 20-24°C i 60-90% względnej wilgotności powietrza na okres 7 dni. Następnie stopień porażenia na liściach oceniono wizualnie.
Wizualnie określone wartości udziału procentowego porażonych powierzchni liści przeliczono na stopień działania jako % nietraktowanych roślin kontrolnych. Stopień działania 0 oznacza porażenie takie jak w nietraktowanych roślinach kontrolnych. Stopień działania 100 oznacza 0% porażenia. Oczekiwane stopnie działania dla kombinacji substancji czynnych określono na podstawie wzoru Colby'ego (Colby, S. R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations, Weeds, 15, str. 20-22, 1967) i porównano z zaobserwowanym stopniem działania.
Jako składniki o wzorze II stosowano związki II.6 względnie II.10 z tabeli 2.
Wyniki testów przedstawiono w następujących tabelach 3 i 4.
T a b e l a 3:
Przykład | Substancja czynna | Stężenie w ppm | Stopień działania w % w stosunku do nietraktowanych roślin kontrolnych |
1V | Bez | (67% porażenia) | 0 |
1 00 | 55 | ||
2V | związek II.6 | 0,25 | 55 |
3V | związek II.10 | 0,60 | 65 |
4V | związek o wzorze la (nazwa zwyczajowa: fenpropimorf) | 0,25 | 55 |
5V | związek o wzorze Ib (nazwa zwyczajowa: fenpropidyna) | 0,25 | 55 |
6V | związek o wzorze Ic (nazwa zwyczajowa: | 1,00 | 0 |
tridemorf) | 0,25 | 0 |
PL 198 430 B1
T a b e l a 4:
Przykład | Mieszanina według wynalazku (stężenie w ppm) | Zaobserwowany stopień działania | Obliczony stopień działania* |
7 | 0,25 ppm związku o wzorze la + 0,25 ppm związku II.6 | 96 | 80 |
8 | 1 ppm związku o wzorze Ic + 1 ppm związku II.6 | 85 | 55 |
9 | 0,25 ppm związku o wzorze Ic + 0,25 ppm związku II.6 | 90 | 55 |
10 | 0,25 ppm związku o wzorze Ib + 0,25 ppm związku II.6 | 93 | 80 |
11 | 0,25 ppm związku o wzorze la + 0,06 ppm związku II.10 | 100 | 84 |
12 | 0,25 ppm związku o wzorze Ic + 0,06 ppm związku II.10 | 96 | 65 |
13 | 0,25 ppm związku o wzorze Ib + 0,06 ppm związku II.10 | 25 | 84 |
obliczony według wzoru Colby'ego
Z tych testów wynika, że zaobserwowany stopień działania we wszystkich stosunkach mieszaniny jest wyższy niż stopień działania obliczony wstępnie według wzoru Colby'ego.
Claims (4)
1. Mieszanina grzybobójcza, znamienna tym, że jako substancje czynne zawiera a) pochodną morfoliny lub piperydyny o wzorze I wybraną spośród związków o wzorach la, Ib i Ic [n = 10, 11, 12 (60-70%) lub 13] oraz
b) związek o wzorze II
PL 198 430 B1 przy czym podstawniki X1 do X5 i R1 do R4 mają następujące znaczenie:
X1 oznacza C1-C4-chlorowcoalkil lub C1-C4-chlorowcoalkoksyl,
X2 do X5 niezależnie oznaczają atom wodoru lub atom chlorowca,
R1 oznacza C1-C4-alkileno-C3-C7-cykloalkil, r2 oznacza fenyl,
R3 i r4 oznaczają atom wodoru, w ilości synergicznie czynnej.
2. Miesszninagrzzybobjcczweeług zastrz.1 , z namiennatym, żż zzwierazwiązzk owzzrzzl I, w którym X4 oznacza atom wodoru, atom chloru lub atom fluoru.
3. MiesszninagrzzybObjcczwzeług zastrz.1 1 z nnmiiennntymi. żż zzwierazwiązzS o wzzrzzl I, w którym X5 oznacza atom wodoru, atom chloru lub atom fluoru.
4. Miessznina g rzzyb0bjcczwzeługzzstrz.1 albb2, a Ibb3, z nnmiennntym. żż ppnowzna w dwu częściach, przy czym jedna część zawiera związek o wzorze , w stałym lub ciekłym nośniku, a druga część zawiera związek o wzorze ,, w stałym lub ciekłym nośniku.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19858911A DE19858911A1 (de) | 1998-12-19 | 1998-12-19 | Fungizide Mischungen auf der Basis von Morpholin- bzw. Piperidinderivaten und Oximetherderivaten |
PCT/EP1999/009803 WO2000036917A1 (de) | 1998-12-19 | 1999-12-11 | Fungizide mischungen auf der basis von morpholin- bzw. piperidinderivaten und oximetherderivaten |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL348414A1 PL348414A1 (en) | 2002-05-20 |
PL198430B1 true PL198430B1 (pl) | 2008-06-30 |
Family
ID=7891876
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL348414A PL198430B1 (pl) | 1998-12-19 | 1999-12-11 | Mieszanina grzybobójcza |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7026315B1 (pl) |
EP (1) | EP1139749B1 (pl) |
JP (1) | JP2002532522A (pl) |
KR (1) | KR100692505B1 (pl) |
CN (1) | CN1158922C (pl) |
AR (1) | AR021903A1 (pl) |
AT (1) | ATE238657T1 (pl) |
AU (1) | AU771670B2 (pl) |
BR (1) | BR9916383A (pl) |
CA (2) | CA2654713A1 (pl) |
CO (1) | CO5221026A1 (pl) |
CZ (1) | CZ294893B6 (pl) |
DE (2) | DE19858911A1 (pl) |
DK (1) | DK1139749T3 (pl) |
ES (1) | ES2198986T3 (pl) |
HU (1) | HUP0104754A3 (pl) |
IL (1) | IL143447A0 (pl) |
PL (1) | PL198430B1 (pl) |
PT (1) | PT1139749E (pl) |
SK (1) | SK8692001A3 (pl) |
TW (1) | TW585741B (pl) |
UA (1) | UA72237C2 (pl) |
WO (1) | WO2000036917A1 (pl) |
ZA (1) | ZA200105911B (pl) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MXPA06012119A (es) * | 2004-05-17 | 2007-01-31 | Basf Ag | Mezclas fungicidas con base en derivados de oxim eter. |
CN102919241B (zh) * | 2010-12-08 | 2014-08-13 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含十三吗啉的杀菌组合物 |
CN102919244B (zh) * | 2010-12-08 | 2014-08-13 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含十三吗啉的杀菌组合物 |
CN103980290B (zh) * | 2013-12-06 | 2016-08-17 | 华东理工大学 | 具有杀虫活性的吗啉并环类化合物、及其制备和用途 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3735555A1 (de) | 1987-03-07 | 1988-09-15 | Bayer Ag | Aminomethylheterocyclen |
KR100242358B1 (ko) * | 1994-12-19 | 2000-02-01 | 쓰끼하시 다미까따 | 벤즈아미드 옥심 유도체, 그의 제법 및 농원예용 살균제 |
JPH11511145A (ja) | 1995-08-17 | 1999-09-28 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 殺菌剤混合物 |
US6156796A (en) * | 1996-06-04 | 2000-12-05 | Nippon Soda Co., Ltd. | Agricultural/horticultural fungicidal compositions |
-
1998
- 1998-12-19 DE DE19858911A patent/DE19858911A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-11-12 UA UA2001075131A patent/UA72237C2/uk unknown
- 1999-11-30 TW TW088120875A patent/TW585741B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-12-11 HU HU0104754A patent/HUP0104754A3/hu unknown
- 1999-12-11 CN CNB998147494A patent/CN1158922C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-11 CA CA002654713A patent/CA2654713A1/en not_active Abandoned
- 1999-12-11 CZ CZ20012196A patent/CZ294893B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-12-11 AT AT99967931T patent/ATE238657T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-12-11 PL PL348414A patent/PL198430B1/pl unknown
- 1999-12-11 PT PT99967931T patent/PT1139749E/pt unknown
- 1999-12-11 DK DK99967931T patent/DK1139749T3/da active
- 1999-12-11 JP JP2000589040A patent/JP2002532522A/ja not_active Withdrawn
- 1999-12-11 AU AU24311/00A patent/AU771670B2/en not_active Ceased
- 1999-12-11 BR BR9916383-7A patent/BR9916383A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-12-11 KR KR1020017007637A patent/KR100692505B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-12-11 DE DE59905363T patent/DE59905363D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-11 ES ES99967931T patent/ES2198986T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-11 US US09/868,515 patent/US7026315B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-11 CA CA002356114A patent/CA2356114C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-11 EP EP99967931A patent/EP1139749B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-11 WO PCT/EP1999/009803 patent/WO2000036917A1/de active IP Right Grant
- 1999-12-11 IL IL14344799A patent/IL143447A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-12-11 SK SK869-2001A patent/SK8692001A3/sk unknown
- 1999-12-16 CO CO99078799A patent/CO5221026A1/es not_active Application Discontinuation
- 1999-12-17 AR ARP990106535A patent/AR021903A1/es active IP Right Grant
-
2001
- 2001-07-18 ZA ZA200105911A patent/ZA200105911B/xx unknown
-
2006
- 2006-01-17 US US11/332,221 patent/US20060154924A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2654713A1 (en) | 2000-06-29 |
DK1139749T3 (da) | 2003-08-18 |
TW585741B (en) | 2004-05-01 |
CZ294893B6 (cs) | 2005-04-13 |
ES2198986T3 (es) | 2004-02-01 |
AU2431100A (en) | 2000-07-12 |
KR20010104690A (ko) | 2001-11-26 |
US7026315B1 (en) | 2006-04-11 |
PL348414A1 (en) | 2002-05-20 |
CO5221026A1 (es) | 2002-11-28 |
CN1158922C (zh) | 2004-07-28 |
DE59905363D1 (de) | 2003-06-05 |
PT1139749E (pt) | 2003-09-30 |
SK8692001A3 (en) | 2002-01-07 |
HUP0104754A2 (hu) | 2002-05-29 |
BR9916383A (pt) | 2001-09-11 |
ZA200105911B (en) | 2002-07-18 |
DE19858911A1 (de) | 2000-06-21 |
WO2000036917A1 (de) | 2000-06-29 |
US20060154924A1 (en) | 2006-07-13 |
CN1331560A (zh) | 2002-01-16 |
UA72237C2 (en) | 2005-02-15 |
IL143447A0 (en) | 2002-04-21 |
EP1139749A1 (de) | 2001-10-10 |
EP1139749B1 (de) | 2003-05-02 |
KR100692505B1 (ko) | 2007-03-09 |
CZ20012196A3 (cs) | 2001-12-12 |
CA2356114A1 (en) | 2000-06-29 |
JP2002532522A (ja) | 2002-10-02 |
HUP0104754A3 (en) | 2002-12-28 |
ATE238657T1 (de) | 2003-05-15 |
CA2356114C (en) | 2009-05-05 |
AR021903A1 (es) | 2002-09-04 |
AU771670B2 (en) | 2004-04-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL191033B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
PL220326B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza zawierająca protiokonazol i difenokonazol, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy | |
PL194327B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
PL191225B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
PL191155B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
PL191333B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
US5242920A (en) | Fungicidal composition | |
AU752772B2 (en) | Fungicide mixtures based on pyride amides and morpholine derivatives or piperidine derivatives | |
JP2005527568A (ja) | ベンズアミドキシム誘導体とアゾールに基づく殺真菌性混合物 | |
PL191226B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
PL191224B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
PL198430B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
JP4393767B2 (ja) | ベンゾフェノンおよびn−ビフェニルニコチンアミドを含む殺菌性混合物 | |
PL195994B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
JP3725820B2 (ja) | アミド化合物系殺真菌性混合物 | |
JP2005527567A (ja) | ベンズアミドキシム誘導体およびストロビルリン誘導体に基づく殺真菌性混合物 | |
US6166058A (en) | Fungicidal mixtures | |
PL181282B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza PL PL PL PL PL PL | |
CZ368896A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
JP3541189B2 (ja) | アミド化合物系殺真菌性混合物 | |
JP2005529962A (ja) | ベンズアミドオキシム誘導体、ベンゾフェノン、アゾールに基づく殺真菌性混合物 | |
PL208860B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, środek grzybobójczy, sposób zwalczania szkodliwych grzybów oraz zastosowanie ditianonu i bifenyloamidu | |
JP2004521896A (ja) | ベンゾフェノン類およびオキシムエーテル誘導体を含む殺菌性組成物 | |
KR20000005368A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
PL181281B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza PL PL PL PL PL PL |