PL195994B1 - Mieszanina grzybobójcza - Google Patents
Mieszanina grzybobójczaInfo
- Publication number
- PL195994B1 PL195994B1 PL98377058A PL37705898A PL195994B1 PL 195994 B1 PL195994 B1 PL 195994B1 PL 98377058 A PL98377058 A PL 98377058A PL 37705898 A PL37705898 A PL 37705898A PL 195994 B1 PL195994 B1 PL 195994B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- halo
- alkyl
- formula
- optionally substituted
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 42
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 45
- -1 amide compound Chemical class 0.000 claims abstract description 31
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 18
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 8
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract description 23
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 19
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 7
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract description 3
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical compound F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 108010081348 HRT1 protein Hairy Proteins 0.000 abstract description 2
- 102100021881 Hairy/enhancer-of-split related with YRPW motif protein 1 Human genes 0.000 abstract description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004465 cycloalkenyloxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 abstract description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 abstract 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical class N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 abstract 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 abstract 2
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 abstract 1
- 125000004963 sulfonylalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 16
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 16
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 12
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 9
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 6
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 5
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 4
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000202844 Eriophorum Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000005656 Fenazaquin Substances 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- 241001281801 Mycosphaerella arachidis Species 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 240000004928 Paspalum scrobiculatum Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVFOGJXHRGAFSH-UHFFFAOYSA-N acetic acid;1-dodecoxydodecane Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC QVFOGJXHRGAFSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- DMYHGDXADUDKCQ-UHFFFAOYSA-N fenazaquin Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CCOC1=NC=NC2=CC=CC=C12 DMYHGDXADUDKCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011872 intimate mixture Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
1. Mieszanina grzybobójcza, znamienna tym, ze jako substancje czynne zawiera w synergicznie skutecz- nej ilosci a) zwiazek amidowy o ogólnym wzorze I w którym R 3 oznacza atom chlorowca, a R 4 oznacza fenyl podstawiony atomem chlorowca, oraz b) zwiazek o ogólnym wzorze II w którym podstawniki X 1 - X 5 oraz R 5 - R 8 maja ponizej podane znaczenia: X 1 - X 5 niezaleznie oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca lub C 1-C 4-chlorowcoalkil; R 5 oznacza C 1-C 4-alkil ewentualnie podstawiony C 3-C 7-cykloalkilem; R 6 oznacza fenyl; a R 7 i R 8 oznaczaja atomy wodoru. PL PL PL PL PL PL PL PL
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest mieszanina grzybobójcza na bazie związków amidowych. Z literatury (EP-A-545099) znane są związki amidowe o ogólnym wzorze
A-CO-NR1R2 w którym
A oznacza aryl albo aromatyczny lub niearomatyczny 5- lub 6-członowy heterocyklil zawierający 1-3 heteroatomy wybrane z grupy obejmującej atom tlenu, atom azotu i atom siarki;
przy czym aryl i heterocyklil są ewentualnie podstawione 1, 2 lub 3 podstawnikami niezależnie wybranymi z grupy obejmującej alkil, atom chlorowca, CHF2, CF3, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl, grupę alkilotio, alkilosulfinyl i alkilosulfonyl;
1
R1 oznacza atom wodoru;
R2 oznacza fenyl lub cykloalkil ewentualnie podstawione 1, 2 lub 3 podstawnikami niezależnie wybranymi z grupy obejmującej alkil, alkenyl, alkinyl, alkoksyl, alkenyloksyl, alkinyloksyl, cykloalkil, cykloalkenyl, cykloalkiloksyl, cykloalkenyloksyl, fenyl i atom chlorowca, przy czym grupy alifatyczne i cykloalifatyczne mogą być częściowo lub całkowicie chlorowcowane i/lub grupy cykloalifatyczne są ewentualnie podstawione 1-3 grupami alkilowymi, a fenyl jest ewentualnie podstawiony 1 do 5 atomami chlorowca i/lub 1-3 podstawnikami niezależnie wybranymi z grupy obejmującej alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl, grupę alkilotio i grupę chlorowcoalkilotio, przy czym amidowa grupa fenylowa może być skondensowana z nasyconym 5-członowym pierścieniem, ewentualnie podstawionym jedną lub większą liczbą grup alkilowych i/lub ewentualnie zawierającym heteroatom wybrany z grupy obejmującej atom tlenu i atom siarki.
W publikacji WO 97/08952 opisano grzybobójcze mieszaniny, które oprócz związków o ogólnym wzorze A-CO-NR1R2 zawierają fenazachinę jako dodatkową substancję czynną. Mieszaniny te opisano jako szczególnie skuteczne przeciw Botrytis.
Związki o wzorze II, jak również sposoby ich wytwarzania opisano w publikacji WO-A 96/19442.
Celem wynalazku było opracowanie mieszanin o polepszonej aktywności wobec szkodliwych grzybów przy obniżonej całkowitej ilości nanoszonych substancji czynnych (mieszanin synergicznych), dla zmniejszenia dawek nanoszenia i polepszenia spektrum aktywności znanych związków.
Cel ten osiągnięto dzięki poniżej określonym mieszaninom. Ponadto stwierdzono, że dzięki równoczesnemu stosowaniu związków o ogólnym wzorze I objętych podanym na wstępie wzorem A-CO-NR1-R2 i związków o ogólnym wzorze II, razem lub oddzielnie, lub dzięki stosowaniu związku o wzorze I i związków o wzorze II kolejno, można lepiej zwalczać szkodliwe grzyby niż w przypadku stosowania oddzielnie związków Ilub II.
Tak więc mieszanina grzybobójcza, według wynalazku, jako substancje czynne zawiera w synergicznie skutecznej ilości
a) związek amidowy o ogólnym wzorze I
w którym R3 oznacza atom chlorowca, a R4 oznacza fenyl podstawiony atomem chlorowca, oraz b) związek o ogólnym wzorze II
w którym podstawniki X1 - X5 oraz R5 - R8 mają poniżej podane znaczenia:
X1 - X5 niezależnie oznaczają atom wodoru, atom chlorowca lub C1-C4-chlorowcoalkil; R5 oznacza C1-C4-alkil ewentualnie podstawiony C3-C7-cykloalkilem;
PL 195 994 B1
R6 oznacza fenyl; a 78
R7 i R8 oznaczają atomy wodoru.
Korzystnie mieszanina grzybobójcza według wynalazku jako związek amidowy o ogólnym wzorze I zawiera związek o wzorze
Korzystniej mieszanina grzybobójcza według wynalazku jest sformułowana w dwóch częściach, przy czym jedna część zawiera związek amidowy o ogólnym wzorze I w stałym lub ciekłym nośniku, a druga część zawiera związek o ogólnym wzorze II w stałym lub ciekłym nośniku.
Mieszaniny według wynalazku działają synergicznie i dlatego są szczególnie odpowiednie do zwalczania szkodliwych grzybów, zwłaszcza mączniaka prawdziwego na warzywach, winorośli i zbożach.
Realizowany dzięki wynalazkowi sposób zwalczania szkodliwych grzybów, charakteryzuje się tym, że grzyby, miejsca ich wzrostu lub materiały, rośliny, nasiona, glebę, powierzchnie lub przestrzenie, które mają być wolne od grzybów, traktuje się określoną powyżej mieszaniną grzybobójczą, przy czym nanoszenie substancji czynnych, związku amidowego o wzorze I i związku o wzorze II, można prowadzić jednocześnie, razem lub oddzielnie, albo kolejno.
W ramach niniejszego wynalazku atom chlorowca oznacza atom fluoru, atom chloru, atom bromulub atom jodu, a szczególnie atom fluoru, atom chloru i atom bromu.
Określenie „C1-C4-alkil” oznacza prostołańcuchowe i rozgałęzione grupy alkilowe. Przykładami C1-C4-alkili są w szczególności metyl, etyl, propyl, 1-metyloetyl, butyl, 1-metylopropyl, 2-metylopropyl i 1,1-dimetyloetyl.
Określenie „C1-C4-chlorowcoalkil” oznacza powyższy C1-C4-alkil podstawiony częściowo lub całkowicie jednym lub większą liczbą atomów chlorowca, w szczególności atomami fluoru i chloru. C1-C4-Alkil jest korzystnie podstawiony 1 - 3 atomami chlorowca, przy czym szczególnie korzystne są difluorometyl i trifluorometyl.
„C3-C7-Cykloalkil” korzystnie oznacza C3-C6-cykloalkil, taki jak cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl lub cykloheksyl.
3
Korzystnie R3 w związkach o wzorze I oznacza atom chloru.
Korzystnie R4 w związkach o wzorze I oznacza fenyl podstawiony atomem chlorowca w pozycji para, zwłaszcza atomem chloru.
Użyteczne związki amidowe o ogólnym wzorze A-CO-NR1-R2 opisano w EP-A-545099 i EP-A-589301.
Wytwarzanie związków amidowych o ogólnym wzorze A-CO-NR1-R2 jest znane np. z EP-A-545099 lub z EP-A-589301 albo można je wytworzyć analogicznymi sposobami.
Korzystnymi związkami o wzorze II są te związki, w których X1 oznacza C1-C4-chlorowcoalkil, w szczególności trifluorometyl, a X2 i X3 oznaczają atom wodoru lub atom chlorowca, w szczególności atom wodoru. X4 i X5 korzystnie oznaczają atom wodoru, atom chlorowca (w szczególności atom chloru lub atom fluoru) lub C1-C4-chlorowcoalkil (w szczególności trifluorometyl).
Korzystnymi podstawnikami R5 są C1-C4-alkil (metyl, etyl, n-propyl, izopropyl i t-butyl) lub -C1-C4-alkileno-C3-C7-cykloalkil. Wśród -C1-C4-alkileno-C3-C7-cykloalkili szczególnie korzystne są metyleno-podstawione C3-C7-cykloalkile, a zwłaszcza metylenocyklopropyl, metylenocyklopentyl lub metylenocykloheksyl.
Korzystne związki o wzorze II przedstawiono w tabelach publikacji WO 96/019442. Wśród nich szczególnie korzystne są związki wymienione w poniższej tabeli 1 (R7 i R8 oznaczają atomy wodoru).
PL 195 994 B1
Tabel a 1
| Nr | X1 | X2 | X3 | X4 | X5 | R5 | R6 |
| II.1 | CF3 | H | H | H | H | -CH2-cPr | Ph |
| II.2 | CF3 | H | H | H | F | -CH2-CH3 | Ph |
| II.3 | CF3 | H | H | H | F | -CH2-cPr | Ph |
| II.4 | CF3 | H | H | H | F | izopropyl | Ph |
| II.5 | CF3 | H | H | H | F | n-butyl | Ph |
| II.6 | CF3 | H | H | H | F | n-propyl | Ph |
| II.7 | CF3 | H | H | H | F | t-butyl | Ph |
| II.8 | CF3 | H | H | H | Cl | -CH3 | |
| II.9 | CF3 | H | H | H | Cl | -CH2-cPr | Ph |
| II.10 | CF3 | H | H | H | CF3 | -CH2-cPr | Ph |
| II.11 | CF3 | H | H | Cl | F | -CH2-cPr | Ph |
| II.12 | CF3 | H | F | H | H | -CH2-cPr | Ph |
| II.13 | CF3 | H | H | F | F | -CH2-CH3 | Ph |
| II.14 | CF3 | H | H | F | F | -CH2-cPr | Ph |
| II.15 | CF3 | H | H | CF3 | F | -CH2-cPr | Ph |
| II.16 | CF3 | H | H | Cl | Cl | -CH2-cHex | Ph |
W powyższej tabeli cPr oznacza cyklopropyl, c-Hex oznacza cykloheksyl, a Ph oznacza fenyl.
Szczególnie korzystne są związki o wzorze II, w którym R5 oznacza grupę -CH2-cPr, a R6 oznacza fenyl. Korzystne są również związki, w których X4 i X5 oznaczają atom chlorowca, korzystnie atom fluoru.
Dane fizyczne tych związków jak również sposoby ich wytwarzania podano w publikacji WO 96/19442.
Dla uzyskania synergicznego działania wystarczy niewielki udział związku amidowego o wzorze I. Korzystnie stosuje się związek amidowy o wzorze I i substancję aktywną o wzorze II w stosunku wagowym w zakresie 50:1 - 1:50, szczególnie 10:1 - 1:10.
Podczas wytwarzania mieszanin korzystnie stosuje się czyste substancje czynne o wzorze I i II, do których można domieszać dalsze substancje czynne przeciw szkodliwym grzybom lub przeciw innym szkodnikom, takim jak owady, pajęczaki lub nicienie, a także substancje czynne chwastobójczo lub regulujące wzrost roślin albo nawozy sztuczne.
Mieszaniny związków o wzorze I i II względnie związki o wzorze I i II stosowane równocześnie, razem lub oddzielnie, odznaczają się wybitną skutecznością przeciw szerokiemu spektrum fitopatogennych grzybów, szczególnie z klasy Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes i Deuteromycetes. Niektóre z nich działają układowo i można je stosować w ochronie roślin w zabiegach na liście i glebę.
Związki te mają szczególne znaczenie w zwalczaniu różnorodnych grzybów na wielu różnych roślinach uprawnych, takich jak bawełna, warzywa (np. ogórki, fasola, pomidory, ziemniaki i dynie), jęczmień, trawa, owies, banany, kawa, kukurydza, drzewa owocowe, ryż, żyto, soja, winorośl, pszenica, rośliny ozdobne i trzcina cukrowa, jak również na nasionach wielu roślin.
Szczególnie nadają się one do zwalczania fitopatogennych grzybów: Erysiphe graminis (mączniak prawdziwy) na zbożach, Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea na dyniach, Podosphaera leucotricha na jabłoniach, Uncinula necator na winorośli, gatunków Puccinia na zbożach, gatunków Rhizoctonia na bawełnie, ryżu i na trawnikach, gatunków Ustilago w zbożach i trzcinie cukrowej, Venturia inaequalis (parch) na jabłoniach, gatunków Helminthosporium na zbożach, Septoria
PL 195 994 B1 nodorum na pszenicy, Botrytis cinerea (szara pleśń) na truskawkach, warzywach, roślinach ozdobnych i winorośli, Cercospora arachidicola na orzeszkach ziemnych, Pseudocerco-sporella herpotrichoides na pszenicy i jęczmieniu, Pyricularia oryzae na ryżu, Phytophthora infestans na ziemniakach i pomidorach, Plasmopara viticola na winorośli, gatunków Pseudoperonospora na chmielu i ogórkach, gatunków Alternaria na warzywach i drzewach owocowych, gatunków Mycosphaerella na bananach, jak również gatunków Fusarium i Verticillium.
Mieszaniny według wynalazku są szczególnie korzystne w zwalczaniu mączniaka prawdziwego w uprawach winorośli i warzyw, jak również w roślinach ozdobnych i zbożach.
Związki o wzorze I i II można nanosić równocześnie, a mianowicie wspólnie lub oddzielnie albo kolejno, przy czym kolejność przy oddzielnym nanoszeniu nie ma na ogół żadnego wpływu na efekt zwalczania.
W zależności od założonego efektu dawki nanoszenia mieszanin według wynalazku wynoszą, zwłaszcza na obszarach rolnych, 0,01 -8 kg/ha, korzystnie 0,1-5 kg/ha, a zwłaszcza 0,5 -3 kg/ha.
Dawki nanoszenia związków o wzorze I wynoszą odpowiednio 0,01 - 2,5 kg/ha, korzystnie 0,05 -2,5 kg/ha, a zwłaszcza 0,1 -1,0 kg/ha.
Dawki nanoszenia związków o wzorze II wynoszą odpowiednio 0,001 - 5 kg/ha, korzystnie 0,005 -2 kg/ha, a zwłaszcza 0,1 -1,0 kg/ha.
Przy zaprawianiu nasion stosuje się zazwyczaj dawki nanoszenia mieszaniny 0,001 -250 g/kg nasion, korzystnie 0,01 -100 g/kg, a zwłaszcza 0,01 -50 g/kg.
W przypadku zwalczania fitopatogennych grzybów stosuje się nanoszenie oddzielne lub wspólne związków o wzorze I i II lub mieszanin związków o wzorze Ii II przez spryskiwanie lub opylanie nasion, roślin lub gleby przed lub po zasiewie roślin lub przed lub po wzejściu roślin.
Grzybobójcze synergiczne mieszaniny według wynalazku, względnie związki o wzorze I i II można formułować np. w postaci przeznaczonych do bezpośredniego nanoszenia cieczy opryskowych, proszków i suspensji lub w postaci wysokostężonych suspensji wodnych, olejowych lub innych, dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, pyłów, preparatów do roztrząsania lub granulatów, i nanosić je drogą opryskiwania, rozpylania, opylania, rozsypywania lub zalewania. Stosowane formy użytkowe zależą od założonych celów, przy czym powinny one w każdym przypadku zapewnić rozprowadzenie mieszaniny według wynalazku jak najcieńszą warstwą i jak najrównomierniej.
Postacie użytkowe wytwarza się znanymi sposobami, np. przez rozprowadzenie substancji czynnej rozpuszczalnikami i/lub nośnikami, w razie potrzeby z użyciem emulgatorów i dyspergatorów, przy czym w przypadku użycia wody jako rozcieńczalnika można także stosować wraz z nią rozpuszczalniki organiczne jako rozpuszczalniki pomocnicze. Jako substancje pomocnicze stosuje się zasadniczo rozpuszczalniki, takie jak związki aromatyczne (np. ksylen), chlorowane związki aromatyczne (np. chlorobenzeny), parafiny (np. frakcje ropy naftowej), alkohole (np. metanol, butanol), ketony (np. cykloheksanon), aminy (np. etanoloaminę, dimetyloformamid) i wodę; nośniki, takie jak zmielone minerały naturalne (np. kaoliny, iły, talk, kredę) i zmielone minerały syntetyczne (np. subtelnie rozdrobniona krzemionka, krzemiany); emulgatory, takie jak emulgatory niejonowe i anionowe (np. etery polioksyetylenowe alkoholi tłuszczowych, alkilosulfoniany i arylosulfoniany) i dyspergatory, takie jak ligninowe ługi posiarczynowe i metylocelulozę.
Odpowiednimi substancjami powierzchniowo czynnymi są sole metali alkalicznych, sole metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych np. kwasu ligninosulfonowego, kwasu fenolosulfonowego, kwasu naftalenosulfonowego i kwasu dibutylonaftalenosulfonowego, jak również kwasów tłuszczowych, alkilo- i alkiloarylosulfoniany, siarczany alkilu, eteru laurylowego i alkoholi tłuszczowych, jak również sole siarczanowanych heksa-, hepta- i oktadekanoli lub eterów glikoli i alkoholi tłuszczowych, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu względnie kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, polioksyetylenowany eter oktylofenylowy, etoksylowany izooktylo-, oktylo- lub nonylofenol, etery alkilofenylowe poliglikolu etylenowego lub etery tributylofenylowe poliglikolu etylenowego, polietery alkoholi alkiloarylowych, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholi tłuszczowych i tlenku etylenu, etoksylowany olej rycynowy, polioksyetylenowane etery alkiIowe lub polioksypropylenowane etery alkilowe, octan eteru poliglikolu i alkoholu laurylowego, estry sorbitolu, ligninowe ługi posiarczynowe i metyloceluloza.
Proszki, środki do roztrząsania i pyły można wytworzyć przez zmieszanie lub wspólne zmielenie związków o wzorze IiIIlub mieszaniny związków o wzorze I i IIze stałym nośnikiem.
PL 195 994 B1
Granulaty (np. granulaty powlekane, impregnowane lub jednorodne) wytwarza się zazwyczaj przez związanie substancji czynnej lub substancji czynnych ze stałym nośnikiem.
Przykładami wypełniaczy względnie stałych nośników są np. minerały, takie jak żel krzemionkowy, krzemionki, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kreda, glinka bolus, less, iły, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia i siarczan magnezu, tlenek magnezu, zmielone materiały syntetyczne, nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, saletra amonowa, moczniki i produkty pochodzenia roślinnego, takie jak mąka zbożowa, mączka z kory drzew, mączka drzewna, zmielone skorupy orzechów, sproszkowana celuloza i inne stałe nośniki.
Ogólnie preparaty zawierają 0,1 -95% wag., korzystnie 0,5 -90% wag. jednego ze związków o wzorze Ilub IIlub mieszaniny związków o wzorze I i II. Substancje czynne stosuje się jako związki o czystości 90 - 100%, korzystnie 95 -100% (według widm NMR lub HPLC).
Związki o wzorze I lub II, mieszaniny lub odpowiednie formy użytkowe stosuje się przez nanoszenie na grzyby, rośliny, nasiona, glebę, powierzchnie, materiały lub przestrzenie, które mają być wolne od grzybów, grzybobójczo skutecznej ilości mieszaniny względnie związków o wzorze I i II przy oddzielnym nanoszeniu.
Nanoszenie można prowadzić przed zarażeniem lub po zarażeniu szkodliwymi grzybami.
Poniżej podano przykładowe takie preparaty zawierające substancje aktywne.
P r z y k ł a d I
Sporządzono roztwór 90 części wagowych substancji czynnych i 10 części wagowych N-metylopirolidonu. Roztwór ten jest odpowiedni do zastosowania w postaci mikrokropelek.
Prz y k ł a d II
Sporządzono mieszaninę 20 części wagowych substancji czynnych, 80 części wagowych ksylenu, 10 części wagowych adduktu 8 do 10 moli tlenku etylenu i 1 mola N-monoetanoloamidu kwasu oleinowego, 5 części wagowych dodecylobenzenosulfonianu wapnia, 5 części wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu i 1mola oleju rycynowego; dyspersję wytwarza się przez dokładne rozprowadzenie tego roztworu w wodzie.
P r z y k ł a d III
Sporządzono wodną dyspersję 20 części wagowych substancji czynnych, 40 części wagowych cykloheksanonu, 30 części wagowych izobutanolu, 20 części wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rycynowego.
P r z y k ł a d IV
Sporządzono wodną dyspersję 20 części wagowych substancji czynnych, 25 części wagowych cykloheksanolu, 65 części wagowych frakcji ropy naftowej o temperaturze wrzenia 210 do 280°C i 10 części wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu i 1mola oleju rycynowego.
Przykład V
Sporządzono mieszaninę 80 części wagowych substancji czynnych, 3 części wagowych diizobutylonaftaleno-1-sulfonianu sodu, 10 części wagowych soli sodowej kwasu lignosulfonowego z ługu posiarczynowego i 7 części wagowych sproszkowanego żelu krzemionkowego poprzez zmielenie w młynie młotkowym; ciecz opryskową wytwarza się przez dokładne rozprowadzenie tej mieszaniny w wodzie.
Przykład VI
Sporządzono jednorodną mieszaninę 3 części wagowych substancji czynnych i 97 części wagowych subtelnie rozdrobnionego kaolinu; ten pył zawiera 3% wag. substancji czynnej.
P r z y k ł a d VII
Sporządzono jednorodną mieszaninę 30 części wagowych substancji czynnych, 92 części wagowych sproszkowanego żelu krzemionkowego i 8 części wagowych oleju parafinowego naniesionego na powierzchnię żelu krzemionkowego; taki preparat nadaje substancji czynnej dobrą przyczepność.
Przykład VIII
Sporządzono trwałą dyspersję wodną 40 części wagowych substancji czynnych, 10 części wagowych kondensatu soli sodowej kwasu fenolosulfonowego/mocznika/formaldehydu, 2 części wagowych żelu krzemionkowego i 48 części wagowych wody; taką dyspersję można dodatkowo rozcieńczyć.
P r z y k ł a d IX
Sporządzono trwałą dyspersję olejową 20 części wagowych substancji czynnych, 2 części wagowych dodecylobenzenosulfonianu wapnia, 8 części wagowych eteru poliglikolowego alkoholu tłuszczowego, 20 części wagowych kondensatu soli sodowej kwasu fenolosulfonowego/mocznika/formaldehydu i 88 części wagowych parafinowego oleju mineralnego.
PL 195 994 B1
P r zy k ł a d za s t o so w a n i a
Synergiczne działanie mieszanin według wynalazku można wykazać w poniższych próbach.
Substancje czynne, razem lub osobno sformułowano jako 10% emulsję w mieszaninie 63% wag. cykloheksanonu i 27% wag. emulgatora i rozcieńczono wodą dla otrzymania pożądanej wartości stężenia.
Ocenę przeprowadzono przez określenie w % porażonej powierzchni liści. Te wartości procentowe przeliczono na skuteczność. Skuteczność (W) według wzoru Abbot'a obliczono w następujący sposób:
W = (1 - a/b) x 100 a odpowiada porażeniu roślin traktowanych przez grzyby w %, a b odpowiada porażeniu roślin nietraktowanych (roślin kontrolnych) przez grzyby w %. Skuteczność 0 oznacza, że stopień porażenia potraktowanych roślin odpowiada stopniowi porażenia nietraktowanych roślin kontrolnych, a skuteczność 100 oznacza, że potraktowane rośliny nie zostały zarażone.
Oczekiwaną skuteczność mieszanin substancji czynnych określono według wzoru Colby'ego [R. S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] i porównano z zaobserwowaną skutecznością.
Wzór Colby'ego: E = x + y - x^y/100
E oczekiwana skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do nietraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia mieszaniny substancji czynnych A i B w stężeniach a i b, x skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do nietraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia substancji czynnej A w stężeniu a, y skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do nietraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia substancji czynnej B w stężeniu b.
Działanie przeciw mączniakowi prawdziwemu pszenicy
Liście sadzonek pszenicy gatunku „Fmhgold” wyhodowanych w doniczkach opryskano do spłynięcia wodnym preparatem substancji czynnej przygotowanym z roztworu podstawowego, zawierającym 10% substancji czynnej, 63% cykloheksanonu i 27% emulgatora, a po 24 godzinach po wyschnięciu warstwy cieczy opryskowej badane rośliny zarażono zarodnikami mączniaka prawdziwego pszenicy (Erysiphe graminis forma specialis tritici). Badane rośliny umieszczono w szklarni w temperaturze 20-24°C, przy względnej wilgotności powietrza 60-90%. Po 7 dniach oceniono wizualnie nasilenie rozwoju mączniaka jako procentowe porażenie w przeliczeniu na całkowitą powierzchnięliści.
Jako związki o wzorze I użyto następujących związków:
Uzyskane wyniki prób podano w tabelach 2 i 3.
T ab el a 2
| Przykład | Substancja czynna | Stężenie substancji czynnej w cieczy opryskowej w ppm | Skuteczność % w odniesieniu do nietraktowanych roślin kontrolnych |
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| 1V | Próbka kontrolna (nietraktowana) | 0 (98 % porażenia) | 0 |
PL 195 994 B1 cd. tabeli 2
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| 2V | Związek 1.1 | 63 | 0 |
| 16 | 0 | ||
| 3V | Związek I.2 | 63 | 0 |
| 16 | 0 | ||
| 4V | Związek II. 14 z tabeli 1 | 0,25 | 85 |
T abel a 3
| Przykład | Mieszaniny według wynalazku (zawartość w ppm) | Stwierdzona skuteczność | Obliczona skuteczność *) |
| 5 | 16 ppm I.1 + 0,25 ppm II.14 | 97 | 85 |
| 6 | 16 ppm I.2 + 0,25 ppm II.14 | 100 | 85 |
*) obliczona według wzoru Colby'ego
Wyniki próby potwierdzają, że stwierdzona skuteczność mieszaniny we wszystkich stosunkach była wyższa od skuteczności obliczonej według wzoru Colby'ego.
Claims (3)
1. Mieszanina grzybobójcza, znamienna tym, że jako substancje czynne zawiera w synergicznie skutecznej ilości
a) związek amidowy o ogólnym wzorze I w którym R3 oznacza atom chlorowca, a R4 oznacza fenyl podstawiony atomem chlorowca, oraz b) związek o ogólnym wzorze II w którym podstawniki X1 - X5 oraz R5 - R8 mają poniżej podane znaczenia:
X1 - X5 niezależnie oznaczają atom wodoru, atom chlorowca lub C1-C4-chlorowcoalkil;
R5 oznacza C1-C4-alkil ewentualnie podstawiony C3-C7-cykloalkilem;
R6 oznacza fenyl; a 78
R7 i R8 oznaczają atomy wodoru.
PL 195 994 B1 że jako związek amidowy
2. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1, znamienna tym, o ogólnym wzorze I zawiera związek o wzorze
3. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że jest sformułowana w dwóch częściach, przy czym jedna część zawiera związek amidowy o ogólnym wzorze I w stałym lub ciekłym nośniku, a druga część zawiera związek o ogólnym wzorze II w stałym lub ciekłym nośniku.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19756380 | 1997-12-18 | ||
| PCT/EP1998/008223 WO1999031980A2 (de) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Fungizide mischungen auf der basis von pyridincarboxamiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL195994B1 true PL195994B1 (pl) | 2007-11-30 |
Family
ID=7852428
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL342030A PL193068B1 (pl) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Mieszanina grzybobójcza |
| PL98377058A PL195994B1 (pl) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Mieszanina grzybobójcza |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL342030A PL193068B1 (pl) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Mieszanina grzybobójcza |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6346538B1 (pl) |
| EP (2) | EP1041881B1 (pl) |
| JP (1) | JP4554073B2 (pl) |
| KR (1) | KR100534509B1 (pl) |
| CN (2) | CN1650707B (pl) |
| AR (1) | AR014138A1 (pl) |
| AT (2) | ATE262787T1 (pl) |
| AU (1) | AU752763B2 (pl) |
| BR (1) | BR9813709A (pl) |
| CA (1) | CA2313389C (pl) |
| CO (1) | CO5040069A1 (pl) |
| CZ (1) | CZ301417B6 (pl) |
| DE (2) | DE59806218D1 (pl) |
| DK (2) | DK1201127T3 (pl) |
| EA (2) | EA005208B1 (pl) |
| ES (2) | ES2218331T3 (pl) |
| HU (1) | HUP0100544A3 (pl) |
| IL (3) | IL136439A0 (pl) |
| NZ (1) | NZ505547A (pl) |
| PL (2) | PL193068B1 (pl) |
| PT (2) | PT1201127E (pl) |
| SI (1) | SI1201127T1 (pl) |
| SK (1) | SK283648B6 (pl) |
| TW (1) | TW464471B (pl) |
| WO (1) | WO1999031980A2 (pl) |
| ZA (1) | ZA9811556B (pl) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU765004B2 (en) * | 1997-05-15 | 2003-09-04 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal combinations comprising a 4-phenoxyquinoline |
| TW464471B (en) * | 1997-12-18 | 2001-11-21 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives |
| DE10250110A1 (de) * | 2002-10-28 | 2004-05-13 | Bayer Cropscience Ag | Thiazol-(bi)cycloalkyl-carboxanilide |
| WO2004091298A1 (de) * | 2003-04-16 | 2004-10-28 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
| DE10347090A1 (de) * | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| CN101441972B (zh) | 2007-11-23 | 2011-01-26 | 鸿富锦精密工业（深圳）有限公司 | 场发射像素管 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6434962A (en) * | 1986-08-12 | 1989-02-06 | Mitsubishi Chem Ind | Pyridinecarboxylic acid amide derivative and agricultural and horticultural fungicide comprising said derivative as active ingredient |
| ES2011602T3 (es) * | 1986-08-12 | 1994-07-16 | Mitsubishi Chem Ind | Derivados de piridinacarboxamida y su uso como fungicidas. |
| IL89029A (en) * | 1988-01-29 | 1993-01-31 | Lilly Co Eli | Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them |
| IL103614A (en) * | 1991-11-22 | 1998-09-24 | Basf Ag | Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds |
| DE4444911A1 (de) * | 1994-12-16 | 1996-06-27 | Basf Ag | Fungizide Mischung |
| AU702432B2 (en) | 1994-12-19 | 1999-02-18 | Nippon Soda Co., Ltd. | Benzamidoxime derivatives, method for preparation thereof and fungicide for agricultural and horticultural use |
| DE19531970A1 (de) | 1995-08-30 | 1997-03-06 | Siemens Ag | Verfahren zur Herstellung einer Verbindung zwischen zumindest zwei elektrischen Leitern, von denen einer auf einem Trägersubstrat angeordnet ist |
| TW349094B (en) * | 1995-09-05 | 1999-01-01 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
| WO1997010713A1 (en) * | 1995-09-21 | 1997-03-27 | Novartis Ag | 7-azabicyclo(4.2.0)oct-4-en-8-one derivates as plant-microbicides |
| TW384208B (en) * | 1995-09-22 | 2000-03-11 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
| JPH09235262A (ja) * | 1995-12-26 | 1997-09-09 | Nippon Soda Co Ltd | 新規ベンズアミドオキシム誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 |
| DE19615977A1 (de) * | 1996-04-22 | 1997-10-23 | Basf Ag | Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen |
| AU2977997A (en) * | 1996-06-04 | 1998-01-05 | Nippon Soda Co., Ltd. | Agricultural/horticultural bactericidal compositions |
| ES2202618T3 (es) * | 1996-06-04 | 2004-04-01 | Nippon Soda Co., Ltd. | Nuevas composiciones bactericidas para la agricultura y la horticultura. |
| CA2704256A1 (en) * | 1997-12-18 | 1999-07-01 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicide mixtures based on pyridine carboxamides |
| TW464471B (en) * | 1997-12-18 | 2001-11-21 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives |
-
1998
- 1998-12-14 TW TW087120735A patent/TW464471B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 PL PL342030A patent/PL193068B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 DE DE59806218T patent/DE59806218D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 CA CA002313389A patent/CA2313389C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 SI SI9830657T patent/SI1201127T1/xx unknown
- 1998-12-15 WO PCT/EP1998/008223 patent/WO1999031980A2/de active IP Right Grant
- 1998-12-15 CN CN2005100043169A patent/CN1650707B/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 EP EP98966621A patent/EP1041881B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 BR BR9813709-3A patent/BR9813709A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-12-15 AT AT01129796T patent/ATE262787T1/de active
- 1998-12-15 PL PL98377058A patent/PL195994B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 AT AT98966621T patent/ATE227078T1/de active
- 1998-12-15 IL IL13643998A patent/IL136439A0/xx active IP Right Grant
- 1998-12-15 ES ES01129796T patent/ES2218331T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 SK SK809-2000A patent/SK283648B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 DK DK01129796T patent/DK1201127T3/da active
- 1998-12-15 CZ CZ20002249A patent/CZ301417B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 CN CNB988123150A patent/CN1191756C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 EA EA200300056A patent/EA005208B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 US US09/581,444 patent/US6346538B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 EA EA200000681A patent/EA003704B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 NZ NZ505547A patent/NZ505547A/xx unknown
- 1998-12-15 DK DK98966621T patent/DK1041881T3/da active
- 1998-12-15 JP JP2000524993A patent/JP4554073B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 KR KR10-2000-7006688A patent/KR100534509B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 AU AU24137/99A patent/AU752763B2/en not_active Ceased
- 1998-12-15 PT PT01129796T patent/PT1201127E/pt unknown
- 1998-12-15 EP EP01129796A patent/EP1201127B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 DE DE59811122T patent/DE59811122D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 HU HU0100544A patent/HUP0100544A3/hu unknown
- 1998-12-15 PT PT98966621T patent/PT1041881E/pt unknown
- 1998-12-15 ES ES98966621T patent/ES2188041T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-17 ZA ZA9811556A patent/ZA9811556B/xx unknown
- 1998-12-18 AR ARP980106484A patent/AR014138A1/es active IP Right Grant
- 1998-12-18 CO CO98075477A patent/CO5040069A1/es unknown
-
2000
- 2000-05-30 IL IL136439A patent/IL136439A/en not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-07-14 IL IL156907A patent/IL156907A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL191033B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL194327B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL191155B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL191333B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL191225B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL187352B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL183263B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| KR20010012791A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| PL191224B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL191226B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| AU752772B2 (en) | Fungicide mixtures based on pyride amides and morpholine derivatives or piperidine derivatives | |
| PL195994B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| KR100510227B1 (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| CA2351819C (en) | Fungicidal mixtures | |
| JP2005511474A (ja) | 殺菌性混合物 | |
| KR100796897B1 (ko) | 벤조페논 및 ｎ-비페닐 니코틴아미드로부터의 살진균제혼합물 | |
| KR20010052299A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| PL198430B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL180958B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| KR20010013412A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| JP4307835B2 (ja) | オキシムエーテル誘導体に基づく殺菌剤混合物 | |
| PL208860B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, środek grzybobójczy, sposób zwalczania szkodliwych grzybów oraz zastosowanie ditianonu i bifenyloamidu | |
| JP2004521884A (ja) | 殺菌性混合物 | |
| PL205954B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy | |
| MXPA05004369A (es) | Mezclas fungicidas. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20111215 |