JP2001526188A - アミド化合物およびピリジン誘導体を基礎とする殺菌剤混合物 - Google Patents
アミド化合物およびピリジン誘導体を基礎とする殺菌剤混合物Info
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Abstract
(57)【要約】
有効成分として、相乗作用有効量のａ）式ＩＡ−ＣＯ−ＮＲ1Ｒ2 Ｉ（式中のＡ、R1およびR2の意味は、発明の詳細な説明の中に示したとおりである。）で表されるアミド化合物、および、ｂ）式II
【化１】
（式中の置換基R12〜R18の意味は、発明の詳細な説明の中に示したとおりである。）で表される複数の化合物、これらのN−オキシドまたはこれらの塩の1種、および／または、ｃ）式III
【化２】
（式中の置換基X1〜X5およびR19〜R22の意味は、発明の詳細な説明の中に示したとおりである。）で表される複数の化合物、を含む殺菌剤混合物。
Description
【０００１】
本発明は、相乗作用有効量の、 式Ｉ Ａ−ＣＯ−ＮＲ1Ｒ2 （Ｉ） ｛式中、Ａは、アリール基または１〜３個のＯ、ＮおよびＳから選択される異種
原子を有する芳香族または非芳香族の５−または６−員環の複素環を表し、この
アリール基または複素環は、互いに関係なく、アルキル、ハロゲン、CHF2、CF3 、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルおよびア
ルキルスルホニルから選択される置換基を１、２または３個有していてもいなく
てもよく、R1は、水素原子を表し、R2は、フェニル基またはシクロアルキル基（
これらの基は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオ
キシ、アルキニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキル
オキシ、シクロアルケニルオキシ、フェニルおよびハロゲンから選択される置換
基を１、２または３個有していてもいなくてもよい。）を表し、このときの脂肪
族基および脂環式の基は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、お
よび／または、脂環式の基は１〜３個のアルキル基で置換されていてもよく、フ
ェニル基は１〜５個のハロゲン原子および／または互いに関係なくアルキル、ハ
ロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、およびハロアルキル
チオから選択される１〜３個の置換基を有していてもよく、アミド化物のフェニ
ル基は飽和５員環（飽和５員環は1個以上のアルキル基で置換されていてもいな くてもよく、および／またはＯおよびＳから選択される１個の異種原子を有して
いてもよい。）と縮合していてもいなくてもよい。｝、で表されるアミド化合物
、および、式II
原子を有する芳香族または非芳香族の５−または６−員環の複素環を表し、この
アリール基または複素環は、互いに関係なく、アルキル、ハロゲン、CHF2、CF3 、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルおよびア
ルキルスルホニルから選択される置換基を１、２または３個有していてもいなく
てもよく、R1は、水素原子を表し、R2は、フェニル基またはシクロアルキル基（
これらの基は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオ
キシ、アルキニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキル
オキシ、シクロアルケニルオキシ、フェニルおよびハロゲンから選択される置換
基を１、２または３個有していてもいなくてもよい。）を表し、このときの脂肪
族基および脂環式の基は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、お
よび／または、脂環式の基は１〜３個のアルキル基で置換されていてもよく、フ
ェニル基は１〜５個のハロゲン原子および／または互いに関係なくアルキル、ハ
ロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、およびハロアルキル
チオから選択される１〜３個の置換基を有していてもよく、アミド化物のフェニ
ル基は飽和５員環（飽和５員環は1個以上のアルキル基で置換されていてもいな くてもよく、および／またはＯおよびＳから選択される１個の異種原子を有して
いてもよい。）と縮合していてもいなくてもよい。｝、で表されるアミド化合物
、および、式II
【０００２】
【化７】 （式中、R12、R13、R14、R15は、互いに関係なく、水素、ヒドロキシル、ニトロ
、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、
C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオを
表し、R16、R17、R18は、互いに関係なく、水素、ヒドロキシル、シアノ、ニト ロ、ハロゲン、C1−C7−アルキル、C1−C7−ハロアルキル、C1−C7−アルコキシ
、C1−C7−ハロアルコキシ、C1−C7−アルキルチオ、C1−C7−ハロアルキルチオ
、C1−C7−ヒドロキシアルキル、C2−C4−アシル、アリール、アリールオキシを
表し、このときのアリール基を含む基は、その一部に、シアノ、ニトロ、ハロゲ
ン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−
ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオおよびC1−C4−ハロアルキルチオからな
る群の基を１〜３個有していてもよい。）で表される複数の化合物、これらのＮ
−オキシドまたはこれらの塩の１種、および／または、 式III
、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、
C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオを
表し、R16、R17、R18は、互いに関係なく、水素、ヒドロキシル、シアノ、ニト ロ、ハロゲン、C1−C7−アルキル、C1−C7−ハロアルキル、C1−C7−アルコキシ
、C1−C7−ハロアルコキシ、C1−C7−アルキルチオ、C1−C7−ハロアルキルチオ
、C1−C7−ヒドロキシアルキル、C2−C4−アシル、アリール、アリールオキシを
表し、このときのアリール基を含む基は、その一部に、シアノ、ニトロ、ハロゲ
ン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−
ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオおよびC1−C4−ハロアルキルチオからな
る群の基を１〜３個有していてもよい。）で表される複数の化合物、これらのＮ
−オキシドまたはこれらの塩の１種、および／または、 式III
【０００３】
【化８】 （式中、X1〜X5は、互いに関係なく、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C 4 −ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ア ルキルチオ、C1−C4−チオアルコキシ、C1−C4−スルホニルアルキル、ニトロ、
アミノ、N−C1−C4−カルボキシルアミノ、N−C1−C4−アルキルアミノを表し、
R19は、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4 −アルキル−C3−C7−シクロアルキルを表し、これらの基は、ハロゲン、シアノ
およびC1−C4−アルコキシから選択される置換基を有していても良く、R20は、 フェニル基またはＮ、ＯおよびＳからなる群から選択される異種原子を少なくと
も１個有する５−または６−員環の飽和または不飽和の複素環基を表し、このと
きの環基は、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロ
アルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルケニル
、C1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキニルからなる群から選択される置換基を
１〜３個有していてもよく、R21およびR22は、互いに関係なく、水素、C1−C4−
アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、N−C1−C4−アルキル アミノ、C1−C4−ハロアルキルまたはC1−C4−ハロアルコキシを表す。）、で表
される複数の化合物、を含む、有害な菌類を防除するための殺菌剤混合物に関す
る。
アミノ、N−C1−C4−カルボキシルアミノ、N−C1−C4−アルキルアミノを表し、
R19は、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4 −アルキル−C3−C7−シクロアルキルを表し、これらの基は、ハロゲン、シアノ
およびC1−C4−アルコキシから選択される置換基を有していても良く、R20は、 フェニル基またはＮ、ＯおよびＳからなる群から選択される異種原子を少なくと
も１個有する５−または６−員環の飽和または不飽和の複素環基を表し、このと
きの環基は、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロ
アルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルケニル
、C1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキニルからなる群から選択される置換基を
１〜３個有していてもよく、R21およびR22は、互いに関係なく、水素、C1−C4−
アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、N−C1−C4−アルキル アミノ、C1−C4−ハロアルキルまたはC1−C4−ハロアルコキシを表す。）、で表
される複数の化合物、を含む、有害な菌類を防除するための殺菌剤混合物に関す
る。
【０００４】
式Ｉのアミド化合物自体は公知であり、文献に開示されている（ＥＰ−Ａ５４
５０９９参照）。
５０９９参照）。
【０００５】 ＷＯ９７／０８９５２は、式Ｉの化合物に加えて、更なる成分としてフェンア
ザキン（fenazaquin）も含む殺菌剤混合物を開示している。これらはボトリチス
菌（Botrytis）に対して大変有効であることが開示されている。
ザキン（fenazaquin）も含む殺菌剤混合物を開示している。これらはボトリチス
菌（Botrytis）に対して大変有効であることが開示されている。
【０００６】 式IIの化合物自体は公知であり、例えば、ＵＳ−Ａ５２４０９４０に開示され
ている。他の殺菌剤として有効な化合物に加えて式IIの化合物を含む殺菌剤混合
物もまた既に公知であり、Ｏ．Ｚ．４５４８３に開示されている。
ている。他の殺菌剤として有効な化合物に加えて式IIの化合物を含む殺菌剤混合
物もまた既に公知であり、Ｏ．Ｚ．４５４８３に開示されている。
【０００７】 式IIIの化合物およびそれらの化合物の合成法は、ＷＯ−Ａ９６／１９４４２ に開示されている。
【０００８】
本発明の目的は、施用量を低減しかつ公知の化合物の有効範囲を改善する目的
で、施用する有効成分の総量を低減させるのに結びつく、有害な菌類に対して改
善された効力を有する混合物（相乗作用混合物）を提供することである。
で、施用する有効成分の総量を低減させるのに結びつく、有害な菌類に対して改
善された効力を有する混合物（相乗作用混合物）を提供することである。
【０００９】
発明者らは、この目的は冒頭に示した混合物によって達成されることを発見し
た。その上、発明者らは、化合物Iおよび化合物II〜IIIを同時に施用、すなわち
併合または別々のいずれかにより施用するか、または化合物Iおよび化合物II〜I
IIを連続して施用すると、化合物IまたはII〜IIIを単独で施用する時よりもさら
に良好に有害な菌類を防除することができることを発見した。
た。その上、発明者らは、化合物Iおよび化合物II〜IIIを同時に施用、すなわち
併合または別々のいずれかにより施用するか、または化合物Iおよび化合物II〜I
IIを連続して施用すると、化合物IまたはII〜IIIを単独で施用する時よりもさら
に良好に有害な菌類を防除することができることを発見した。
【００１０】
本発明による混合物は相乗作用を示し、それゆえ、有害な菌類および特に野菜
類、ブドウ類および穀類におけるうどん粉病菌を防除するのに特に好適である。
類、ブドウ類および穀類におけるうどん粉病菌を防除するのに特に好適である。
【００１１】 本発明の文中で、ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を言い、特
にフッ素、塩素および臭素を言う。
にフッ素、塩素および臭素を言う。
【００１２】 “アルキル”という語句は、直鎖状および分枝状のアルキル基を含む。これら
は、直鎖状または分枝状のC1−C12−アルキル基であるのが好ましく、C1−C6− アルキル基であるのが特に好ましい。アルキル基の例としては、特にメチル、エ
チル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチル
プロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メ
チルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチル
プロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１
−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペン
チル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブ
チル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブ
チル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１
−エチルブチル、２−エチルブチル、１−エチル−２−メチルプロピル、ｎ−へ
プチル、１−メチルヘキシル、１−エチルペンチル、２−エチルペンチル、１−
プロピルブチル、オクチル、デシル、ドデシルのようなアルキルが挙げられる。
は、直鎖状または分枝状のC1−C12−アルキル基であるのが好ましく、C1−C6− アルキル基であるのが特に好ましい。アルキル基の例としては、特にメチル、エ
チル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチル
プロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メ
チルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチル
プロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１
−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペン
チル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブ
チル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブ
チル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１
−エチルブチル、２−エチルブチル、１−エチル−２−メチルプロピル、ｎ−へ
プチル、１−メチルヘキシル、１−エチルペンチル、２−エチルペンチル、１−
プロピルブチル、オクチル、デシル、ドデシルのようなアルキルが挙げられる。
【００１３】 ハロアルキルは、１個以上のハロゲン原子、特にフッ素または塩素で、部分的
にまたは完全にハロゲン化されている上述のアルキル基である。１〜３個のハロ
ゲン原子を含むものが好ましく、また、ジフルオロメタンまたはトリフルオロメ
チル基が特に好ましい。
にまたは完全にハロゲン化されている上述のアルキル基である。１〜３個のハロ
ゲン原子を含むものが好ましく、また、ジフルオロメタンまたはトリフルオロメ
チル基が特に好ましい。
【００１４】 アルキル基およびハロアルキル基に対する上の記載は、アルキル基とハロアル
キル基におけるのと同様の意味で、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ
、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、およびアルキルスルホニルに適用
される。
キル基におけるのと同様の意味で、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ
、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、およびアルキルスルホニルに適用
される。
【００１５】 アルケニル基は、直鎖状および分枝状のアルケニル基を含む。これらは、直鎖
状または分枝状のC3−C12−アルケニル基であるのが好ましく、C3−C6−アルケ ニル基であるのが特に好ましい。アルケニル基の例としては、２−プロペニル、
２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−
プロペニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−
２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メ
チル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、
１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−
エチル−２−プロペニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、
５−ヘキセニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、
３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−
ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−
メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペン
テニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−
ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル
−３−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブ
テニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、
２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−
ジメチル−３−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニ
ル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリ
メチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニルおよび１−
エチル−２−メチル−２−プロペニルが挙げられ、とくに２−プロペニル、２−
ブテニル、３−メチル−２−ブテニルおよび３−メチル−２−ペンテニルが好ま
しい。
状または分枝状のC3−C12−アルケニル基であるのが好ましく、C3−C6−アルケ ニル基であるのが特に好ましい。アルケニル基の例としては、２−プロペニル、
２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−
プロペニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−
２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メ
チル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、
１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−
エチル−２−プロペニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、
５−ヘキセニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、
３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−
ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−
メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペン
テニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−
ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル
−３−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブ
テニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、
２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−
ジメチル−３−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニ
ル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリ
メチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニルおよび１−
エチル−２−メチル−２−プロペニルが挙げられ、とくに２−プロペニル、２−
ブテニル、３−メチル−２−ブテニルおよび３−メチル−２−ペンテニルが好ま
しい。
【００１６】 アルケニル基は１個以上のハロゲン原子、特にフッ素または塩素によって部分
的にまたは完全にハロゲン化されていてもよい。アルケニル基は１〜３個のハロ
ゲン原子を有するのが好ましい。
的にまたは完全にハロゲン化されていてもよい。アルケニル基は１〜３個のハロ
ゲン原子を有するのが好ましい。
【００１７】 アルキニル基は、直鎖状および分枝状のアルキニル基を含む。これらは、直鎖
状または分枝状のC3−C12−アルキニル基であるのが好ましく、C3−C6−アルキ ニル基であるのが特に好ましい。アルキニル基の例としては、２−プロピニル、
２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、
３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３
−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、
１−エチル−２−プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−アルキニ
ル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニ
ル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ぺンチニル、２−メチル−
４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、
１，２−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−
ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−２−
ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、および１−
エチル−１−メチル−２−プロピニルが挙げられる。
状または分枝状のC3−C12−アルキニル基であるのが好ましく、C3−C6−アルキ ニル基であるのが特に好ましい。アルキニル基の例としては、２−プロピニル、
２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、
３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３
−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、
１−エチル−２−プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−アルキニ
ル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニ
ル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ぺンチニル、２−メチル−
４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、
１，２−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−
ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−２−
ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、および１−
エチル−１−メチル−２−プロピニルが挙げられる。
【００１８】 アルケニル基とそのハロゲン置換体、およびアルキニル基に関する上の記載は
、アルケニルオキシおよびアルキニルオキシに同様の意味で適用される。
、アルケニルオキシおよびアルキニルオキシに同様の意味で適用される。
【００１９】 シクロアルキル基は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたは
シクロヘキシルのようなC3−C6−シクロアルキル基であるのが好ましい。シクロ
アルキル基が置換される場合には、置換基としてC1−C4−アルキル基を１〜３個
有するのが好ましい。
シクロヘキシルのようなC3−C6−シクロアルキル基であるのが好ましい。シクロ
アルキル基が置換される場合には、置換基としてC1−C4−アルキル基を１〜３個
有するのが好ましい。
【００２０】 シクロアルケニルは、シクロブテニル、シクロペンテニルまたはシクロヘキセ
ニルのようなC4−C6−シクロアルケニル基であるのが好ましい。シクロアルケニ
ル基が置換される場合には、置換基としてC1−C4−アルキル基を１〜３個有する
のが好ましい。
ニルのようなC4−C6−シクロアルケニル基であるのが好ましい。シクロアルケニ
ル基が置換される場合には、置換基としてC1−C4−アルキル基を１〜３個有する
のが好ましい。
【００２１】 シクロアルコキシ基は、シクロペンチルオキシまたはシクロヘキシルオキシの
ようなC5−C6−シクロアルコキシ基であるのが好ましい。シクロアルコキシ基が
置換される場合には、置換基としてC1−C4−アルキル基を１〜３個有するのが好
ましい。
ようなC5−C6−シクロアルコキシ基であるのが好ましい。シクロアルコキシ基が
置換される場合には、置換基としてC1−C4−アルキル基を１〜３個有するのが好
ましい。
【００２２】 シクロアルケニルオキシ基は、シクロペンチルオキシまたはシクロヘキシルオ
キシのようなC5−C6−シクロアルケニルオキシ基であるのが好ましい。シクロア
ルケニルオキシ基が置換される場合には、置換基としてC1−C4−アルキル基を１
〜３個有するのが好ましい。
キシのようなC5−C6−シクロアルケニルオキシ基であるのが好ましい。シクロア
ルケニルオキシ基が置換される場合には、置換基としてC1−C4−アルキル基を１
〜３個有するのが好ましい。
【００２３】 アリールはフェニルが好ましい。
【００２４】 Ａがフェニル基の場合には、１，２または３個の上記の置換基をどの位置に有
していてもよい。これらの置換基は、互いに関係なく、アルキル、ジフルオロメ
チル、トリフルオロメチルおよびハロゲン、特に塩素、臭素およびヨウ素から選
択されるのが好ましい。フェニル基が２−位に１個の置換基を有するのが特に好
ましい。
していてもよい。これらの置換基は、互いに関係なく、アルキル、ジフルオロメ
チル、トリフルオロメチルおよびハロゲン、特に塩素、臭素およびヨウ素から選
択されるのが好ましい。フェニル基が２−位に１個の置換基を有するのが特に好
ましい。
【００２５】 Ａが５員環の複素環である場合には、特にフリル、チアゾリル、ピラゾリル、
イミダゾリル、オキサゾリル、チエニル、トリアゾリルまたはチアジアゾリル基
、または対応するこれらのジヒドロおよびテトラヒドロ誘導体であるのが好まし
い。チアゾリルまたはピラゾリル基が好ましい。
イミダゾリル、オキサゾリル、チエニル、トリアゾリルまたはチアジアゾリル基
、または対応するこれらのジヒドロおよびテトラヒドロ誘導体であるのが好まし
い。チアゾリルまたはピラゾリル基が好ましい。
【００２６】 Ａが６員環の複素環である場合には、特にピリジル基または式
【００２７】
【化９】 の基（式中、基ＸおよびＹのうちの一方はＯ、ＳまたはNR23を表し、このときの
R23はＨまたはアルキルを表し、基ＸおよびＹのうちの他方はCH2、S、SO、SO2ま
たはNR23を表す。）であるのが好ましい。点線は二重結合が含まれていてもいな
くてもよいことを意味する。
R23はＨまたはアルキルを表し、基ＸおよびＹのうちの他方はCH2、S、SO、SO2ま
たはNR23を表す。）であるのが好ましい。点線は二重結合が含まれていてもいな
くてもよいことを意味する。
【００２８】 ６員環の芳香族の複素環は、ピリジル基、特に３−ピリジル基、または式
【００２９】
【化１０】 の基（式中、ＸはCH2、S、SOまたはSO2を表す。）であるのが特に好ましい。
【００３０】 上記の複素環基は、１，２または３個の上述の置換基を有していてもいなくて
も良く、このときのこれらの置換基は、互いに関係なく、アルキル、ハロゲン、
ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルから選択されるのが好ましい。
も良く、このときのこれらの置換基は、互いに関係なく、アルキル、ハロゲン、
ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルから選択されるのが好ましい。
【００３１】 Ａは、式
【００３２】
【化１１】 の基であるのが特に好ましい。式中、R3、R4、R6、R7、R8およびR9は、互いに関
係なく、水素、アルキル（特にメチル）、ハロゲン（特に塩素）、CHF2またはCF 3 を表す。
係なく、水素、アルキル（特にメチル）、ハロゲン（特に塩素）、CHF2またはCF 3 を表す。
【００３３】 式Iの基R1は、水素原子であるのが好ましい。
【００３４】 式Iの基R2は、フェニル基であるのが好ましい。R2は、特に好ましくは２−位 の位置に少なくとも１個の置換基を有しているのが好ましい。単一の置換基（ま
たは複数の置換基）は、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ハロゲ
ンまたはフェニルからなる群から選択されるのが好ましい。
たは複数の置換基）は、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ハロゲ
ンまたはフェニルからなる群から選択されるのが好ましい。
【００３５】 基R2の置換基もまた置換されていてもよい。脂肪族または脂環式の置換基は部
分的にまたは完全にハロゲン化、特にフッ素化または塩素化されていてもよい。
それらは１、２または３個のフッ素原子または塩素原子を有しているのが好まし
い。基R2の置換基がフェニル基である場合には、このフェニル基は１〜３個のハ
ロゲン原子（特に塩素原子）、および／または好ましくはアルキルおよびアルコ
キシから選択される基で置換されているのが好ましい。特に好ましいのは、フェ
ニル基がＰ−位をハロゲンで置換されている場合である。すなわち、基R2の特に
好ましい置換基はＰ−ハロゲン−置換フェニル基である。基R2は、飽和５員環と
縮合していても良く、この環はその一部に１〜３個のアルキル置換基を有してい
てもよい。
分的にまたは完全にハロゲン化、特にフッ素化または塩素化されていてもよい。
それらは１、２または３個のフッ素原子または塩素原子を有しているのが好まし
い。基R2の置換基がフェニル基である場合には、このフェニル基は１〜３個のハ
ロゲン原子（特に塩素原子）、および／または好ましくはアルキルおよびアルコ
キシから選択される基で置換されているのが好ましい。特に好ましいのは、フェ
ニル基がＰ−位をハロゲンで置換されている場合である。すなわち、基R2の特に
好ましい置換基はＰ−ハロゲン−置換フェニル基である。基R2は、飽和５員環と
縮合していても良く、この環はその一部に１〜３個のアルキル置換基を有してい
てもよい。
【００３６】 この場合、R2は例えばインダニル、チアインダニルおよびオキサインダニルで
ある。特に４−位を介して窒素原子に結合しているインダニルおよび２−オキサ
インダニルが好ましい。
ある。特に４−位を介して窒素原子に結合しているインダニルおよび２−オキサ
インダニルが好ましい。
【００３７】 好ましい形態において、本発明の混合物はアミド化合物として、Ａが以下に示
す基、すなわちフェニル、ピリジル、ジヒドロピラニル、ジヒドロオキサチイニ
ル、ジヒドロオキサチイニルオキシド、ジヒドロオキサチイニルジオキシド、フ
リル、チアゾリル、ピラゾリルまたはオキサゾリル（これらの基は、互いに関係
なく、アルキル、ハロゲン、ジフルオロメチルおよびトリフルオロメチルから選
択される置換基を１、２または３個有していてもよい）である式Iの化合物を含 む。
す基、すなわちフェニル、ピリジル、ジヒドロピラニル、ジヒドロオキサチイニ
ル、ジヒドロオキサチイニルオキシド、ジヒドロオキサチイニルジオキシド、フ
リル、チアゾリル、ピラゾリルまたはオキサゾリル（これらの基は、互いに関係
なく、アルキル、ハロゲン、ジフルオロメチルおよびトリフルオロメチルから選
択される置換基を１、２または３個有していてもよい）である式Iの化合物を含 む。
【００３８】 さらに好ましい形態において、Ａは、以下の基、すなわちピリジン−３−イル
（２−位がハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキ
シ、メチルチオ、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルで置換されていて
もいなくともよい。）；フェニル（２−位がメチル、トリフルオロメチル、塩素
、臭素またはヨウ素で置換されていてもされていなくてもよい。）；２−メチル
−５，６−ジヒドロピラン−３−イル；２−メチル−５，６−ジヒドロ−１，４
−オキサチイン−３−イル、またはその４−オキシドまたは４，４−ジオキシド
；２−メチルフラン−３−イル（４−および／または５−位がメチルで置換され
ていてもいなくてもよい。）；チアゾール−５−イル（２−および／または４−
位がメチル、塩素、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルで置換されてい
てもいなくてもよい。）；チアゾール−４−イル（２−および／または５−位が
メチル、塩素、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルで置換されていても
いなくてもよい。）；１−メチルピラゾール−４−イル（３−および／または５
−位がメチル、塩素、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルで置換されて
いてもいなくてもよい。）；または、オキサゾール−５−イル（２−および／ま
たは４−位がメチルまたは塩素で置換されていてもいなくてもよい。）；のうち
の１種である。
（２−位がハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキ
シ、メチルチオ、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルで置換されていて
もいなくともよい。）；フェニル（２−位がメチル、トリフルオロメチル、塩素
、臭素またはヨウ素で置換されていてもされていなくてもよい。）；２−メチル
−５，６−ジヒドロピラン−３−イル；２−メチル−５，６−ジヒドロ−１，４
−オキサチイン−３−イル、またはその４−オキシドまたは４，４−ジオキシド
；２−メチルフラン−３−イル（４−および／または５−位がメチルで置換され
ていてもいなくてもよい。）；チアゾール−５−イル（２−および／または４−
位がメチル、塩素、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルで置換されてい
てもいなくてもよい。）；チアゾール−４−イル（２−および／または５−位が
メチル、塩素、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルで置換されていても
いなくてもよい。）；１−メチルピラゾール−４−イル（３−および／または５
−位がメチル、塩素、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルで置換されて
いてもいなくてもよい。）；または、オキサゾール−５−イル（２−および／ま
たは４−位がメチルまたは塩素で置換されていてもいなくてもよい。）；のうち
の１種である。
【００３９】 さらに好ましい形態によると、本発明の混合物は、アミド化合物として、R2が
フェニル基（１、２または３個の上記の置換基で置換されていてもいなくてもよ
い。）である式Ｉの化合物を含む。
フェニル基（１、２または３個の上記の置換基で置換されていてもいなくてもよ
い。）である式Ｉの化合物を含む。
【００４０】 さらに好ましい形態によると、本発明の混合物は、アミド化合物として、R2が
、２−位の位置に以下の置換基、すなわちC3−C6−アルキル、C5−C6−シクロア
ルケニル、C5−C6−シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオキシ（これらの
基は、１、２または３個のC1−C4−アルキル基で置換されていてもよい。）、１
〜５個のハロゲン原子および／または１〜３個の、互いに関係なく、C1−C4−ア
ルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ
、C1−C4−アルキルチオおよびC1−C4−ハロアルキルチオから選択される基によ
り置換されているフェニル、インダニルまたはオキサインダニル（１、２または
３個のC1−C4−アルキル基で置換されていてもいなくてもよい。）からなる置換
基、のうちの１種を有するフェニル基である、式Iの化合物を含む。
、２−位の位置に以下の置換基、すなわちC3−C6−アルキル、C5−C6−シクロア
ルケニル、C5−C6−シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオキシ（これらの
基は、１、２または３個のC1−C4−アルキル基で置換されていてもよい。）、１
〜５個のハロゲン原子および／または１〜３個の、互いに関係なく、C1−C4−ア
ルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ
、C1−C4−アルキルチオおよびC1−C4−ハロアルキルチオから選択される基によ
り置換されているフェニル、インダニルまたはオキサインダニル（１、２または
３個のC1−C4−アルキル基で置換されていてもいなくてもよい。）からなる置換
基、のうちの１種を有するフェニル基である、式Iの化合物を含む。
【００４１】 さらに好ましい形態によると、本発明の混合物は、アミド化合物として式Iａ
【００４２】
【化１２】 で表される化合物を含む。式中、Ａは、
【００４３】
【化１３】 を表し、Ｘは、メチレン、イオウ、スルフィニル、またはスルホニル（SO2）を 表し、R3は、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、塩素、臭素また
はヨウ素を表し、R4は、トリフルオロメチルまたは塩素を表し、R5は、水素また
はメチルを表し、R6は、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたは
塩素を表し、R7は、水素、メチルまたは塩素を表し、R8は、メチル、ジフルオロ
メチルまたはトリフルオロメチルを表し、R9は、水素、メチル、ジフルオロメチ
ル、トリフルオロメチルまたは塩素を表し、R10は、C1−C4−アルキル、C1−C4 −アルコキシ、C1−C4−アルキルチオまたはハロゲンを表す。
はヨウ素を表し、R4は、トリフルオロメチルまたは塩素を表し、R5は、水素また
はメチルを表し、R6は、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたは
塩素を表し、R7は、水素、メチルまたは塩素を表し、R8は、メチル、ジフルオロ
メチルまたはトリフルオロメチルを表し、R9は、水素、メチル、ジフルオロメチ
ル、トリフルオロメチルまたは塩素を表し、R10は、C1−C4−アルキル、C1−C4 −アルコキシ、C1−C4−アルキルチオまたはハロゲンを表す。
【００４４】 特に好ましい形態においては、本発明の混合物はアミド化合物として式Ｉｂ
【００４５】
【化１４】 で表される化合物を含む。式中、R4は、ハロゲンを表し、R11は、ハロゲンで置 換されているフェニルを表す。
【００４６】 有用な式Ｉのアミド化合物は、ＥＰ−Ａ−５４５０９９および５８９３０１に
示してあるが、本文に参考文献の全体を組み入れてある。
示してあるが、本文に参考文献の全体を組み入れてある。
【００４７】 式Ｉのアミド化合物の合成法は、例えばＥＰ−Ａ−５４５０９９または５８９
３０１に公知であり、また類似の方法によって合成することができる。
３０１に公知であり、また類似の方法によって合成することができる。
【００４８】 特に好ましい成分ｂ）は以下の表１に示す化合物IIａである。
【００４９】
【表１】
【表２】
【表３】
【００５０】 特に好ましいのは表２に示す化合物IIａ、および表中の化合物２．７８の塩酸
塩およびＮ−オキシドである。
塩およびＮ−オキシドである。
【００５１】
【表４】
【００５２】 表１および２に示したまたは表１および２に関連して示した式IIａの化合物は
、ＵＳ−Ａ−５２４０９４０および／またはACS Sympos. Ser. 443, (1991) 538〜552ページに公知である。
、ＵＳ−Ａ−５２４０９４０および／またはACS Sympos. Ser. 443, (1991) 538〜552ページに公知である。
【００５３】 式IIIの化合物の中では、X1がC1−C4−ハロアルキル基、特にトリフルオロメ チルであり、X2およびX3が水素原子またはハロゲン原子、特に水素原子であるも
のが好ましい。X4およびX5は、水素原子、ハロゲン（特にClまたはF）、C1−C4−
アルコキシ（特にメトキシまたはエトキシ）、C1−C4−アルキルチオ(特にメチ ルチオまたはエチルチオ)、C1−C4−ハロアルキル（特にトリフルオロメチル） 、またはC1−C4−ハロアルコキシ（特にトリフルオロメトキシ）であるのが好ま
しい。
のが好ましい。X4およびX5は、水素原子、ハロゲン（特にClまたはF）、C1−C4−
アルコキシ（特にメトキシまたはエトキシ）、C1−C4−アルキルチオ(特にメチ ルチオまたはエチルチオ)、C1−C4−ハロアルキル（特にトリフルオロメチル） 、またはC1−C4−ハロアルコキシ（特にトリフルオロメトキシ）であるのが好ま
しい。
【００５４】 置換基R19としては、C1−C4−アルキル（メチル、エチル、ｎ−およびｉ−プ ロピルおよびｔ−ブチル）、C1−C4−アルキレン−C3−C7−シクロアルキル、C1 −C4−アルケニル（特にエテニル、プロペニル、およびブテニル（特にハロゲン
（好ましくはCl）で置換されていてもよい））、プロピニル、シアノメチルおよ
びメトキシメチルであるのが好ましい。C1−C4−アルキレン−C3−C7−シクロア
ルキル置換基の中では、メチレンで置換された化合物、特にメチレンシクロプロ
ピル、メチレンシクロペンチル、メチレンシクロヘキシルおよびメチレンシクロ
ヘキセニルが好ましい。これらの置換基の環は好ましくはハロゲンで置換されて
いてもよい。
（好ましくはCl）で置換されていてもよい））、プロピニル、シアノメチルおよ
びメトキシメチルであるのが好ましい。C1−C4−アルキレン−C3−C7−シクロア
ルキル置換基の中では、メチレンで置換された化合物、特にメチレンシクロプロ
ピル、メチレンシクロペンチル、メチレンシクロヘキシルおよびメチレンシクロ
ヘキセニルが好ましい。これらの置換基の環は好ましくはハロゲンで置換されて
いてもよい。
【００５５】 置換基R20としては、フェニルに加えて、特に（置換または非置換の）チエニ ル、ピラゾリル、ピロリル、イミダゾリル、チアゾリル、フリル、ピリダジニル
およびピリミジニルを挙げることができる。これらの環基における置換基として
は、ハロゲン（特にFおよびCl）、C1−C4−アルコキシ（特にメトキシ）、およ びC1−C4−アルキル（特にメチルおよびエチル）が好ましい。環の置換基の数は
１〜３個、特に１〜２個であるのがよい。特に、フェニルまたは置換フェニルが
好ましい。
およびピリミジニルを挙げることができる。これらの環基における置換基として
は、ハロゲン（特にFおよびCl）、C1−C4−アルコキシ（特にメトキシ）、およ びC1−C4−アルキル（特にメチルおよびエチル）が好ましい。環の置換基の数は
１〜３個、特に１〜２個であるのがよい。特に、フェニルまたは置換フェニルが
好ましい。
【００５６】 置換基R21およびR22としては、水素、F、Cl、メチル、エチル、メトキシ、チ オメチルおよびＮ−メチルアミノが好ましい。R3およびR4はともに＝Ｏ基を形成
してもよい。
してもよい。
【００５７】 式IIIの化合物として好適なものが、既に述べたＷＯ９６／０１９４４２の表 に示されている。これらの中でも、以下の表３（R21およびR22はともに水素）に
示した化合物が特に好ましい。
示した化合物が特に好ましい。
【００５８】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【００５９】 上の表において、ｃPrはシクロプロピルを表し、cHxe−nはｎ位が不飽和であ るシクロヘキセニルを表し、ｃ−Hexはシクロヘキシル、Phはフェニルを表して いる。
【００６０】 化合物IIIとしては、R19が基CH2−cPrであり、R20が置換または非置換のフェ ニル基である化合物が特に好ましい。これらの中でも、X4およびX5がハロゲン、
特にフッ素である化合物が好ましい。
特にフッ素である化合物が好ましい。
【００６１】 これらの化合物に関する物理的データおよび合成法は、既に述べたＷＯ９６／
０１９４４２に挙げられている。
０１９４４２に挙げられている。
【００６２】 相乗作用を示すためには、式Iのアミド化合物を少量用いるだけで十分である 。アミド化合物と式IIおよび／またはIIIの有効成分は、質量比で５０：１〜１ ：５０の範囲、特に１０：１〜１：１０の範囲で施用するのが好ましい。このと
きまた、アミド化合物Iに加えて化合物IIおよび化合物IIIの双方を含む３元混合
物を施用してもよい。このような混合物の場合は、化合物IIおよびIIIの混合比 は互いに対して、通常５０：１〜１：５０の範囲、好ましくは１０：１〜１：１
０の範囲である。
きまた、アミド化合物Iに加えて化合物IIおよび化合物IIIの双方を含む３元混合
物を施用してもよい。このような混合物の場合は、化合物IIおよびIIIの混合比 は互いに対して、通常５０：１〜１：５０の範囲、好ましくは１０：１〜１：１
０の範囲である。
【００６３】 含まれる窒素原子の塩基性のため、化合物IIは、無機または有機酸、または金
属イオンと塩または付加物を形成することができる。
属イオンと塩または付加物を形成することができる。
【００６４】 無機酸の例としては、フッ化水素酸、塩化水素酸、臭化水素酸およびヨウ化水
素酸のようなハロゲン化水素酸、硫酸、燐酸および硝酸が挙げられる。
素酸のようなハロゲン化水素酸、硫酸、燐酸および硝酸が挙げられる。
【００６５】 好適な有機酸としては、例えば、蟻酸；炭酸；および酢酸、トリフルオロ酢酸
、トリクロロ酢酸およびプロピオン酸のようなアルカン酸；およびグリコール酸
；チオシアン酸；乳酸；琥珀酸；クエン酸；安息香酸；桂皮酸；蓚酸；アルキル
スルホン酸（炭素数が１〜２０個である直鎖状または分枝状のアルキル基を有す
るスルホン酸）；アリールスルホン酸またはアリールジスルホン酸（１または２
個のスルフォ基を有するフェニル基およびナフチル基のような芳香族の基）；ア
ルキルホスホン酸（炭素数が１〜２０個である直鎖状または分枝状のアルキル基
を有するホスホン酸）；アリールホスホン酸またはアリールジホスホン酸（１ま
たは２個の燐酸基を有するフェニル基およびナフチル基のような芳香族の基）；
が挙げられ、アルキル基およびアリール基はさらに置換基を有していてもよい。
例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フ
ェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸等が挙げられる。
、トリクロロ酢酸およびプロピオン酸のようなアルカン酸；およびグリコール酸
；チオシアン酸；乳酸；琥珀酸；クエン酸；安息香酸；桂皮酸；蓚酸；アルキル
スルホン酸（炭素数が１〜２０個である直鎖状または分枝状のアルキル基を有す
るスルホン酸）；アリールスルホン酸またはアリールジスルホン酸（１または２
個のスルフォ基を有するフェニル基およびナフチル基のような芳香族の基）；ア
ルキルホスホン酸（炭素数が１〜２０個である直鎖状または分枝状のアルキル基
を有するホスホン酸）；アリールホスホン酸またはアリールジホスホン酸（１ま
たは２個の燐酸基を有するフェニル基およびナフチル基のような芳香族の基）；
が挙げられ、アルキル基およびアリール基はさらに置換基を有していてもよい。
例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フ
ェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸等が挙げられる。
【００６６】 好適な金属イオンとしては、特に第１〜８副族の元素、特にクロム、マンガン
、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛のイオン、および、さらに第２主族の元素
、特にカルシウムおよびマグネシウムのイオン、および第３よび第４主族の元素
、とくにアルミニウム、錫、および鉛のイオンが挙げられる。金属は考えられる
様々な原子価の状態で存在してもよい。
、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛のイオン、および、さらに第２主族の元素
、特にカルシウムおよびマグネシウムのイオン、および第３よび第４主族の元素
、とくにアルミニウム、錫、および鉛のイオンが挙げられる。金属は考えられる
様々な原子価の状態で存在してもよい。
【００６７】 本発明の混合物を製造する場合には、純粋な有効成分IおよびIIを使用するの が好ましいが、有害な菌類または昆虫類、クモ類または線虫類のような他の害虫
に対して有効である成分、または殺草有効成分または成長調整有効成分または肥
料をさらに混合してもよい。
に対して有効である成分、または殺草有効成分または成長調整有効成分または肥
料をさらに混合してもよい。
【００６８】 同時に、すなわち併合してまたは別々に施用される化合物IおよびIIおよび／ またはIII、または化合物IおよびIIおよび／またはIIIの混合物は、広範囲の植 物病原性菌類、特に子嚢菌類、担子菌類、藻菌類および不完全菌類に対して傑出
した作用を示す。これらのうちの幾つかは、組織的に作用し、それゆえ、茎葉用
の殺菌剤および土壌用の殺菌剤として施用することができる。
した作用を示す。これらのうちの幾つかは、組織的に作用し、それゆえ、茎葉用
の殺菌剤および土壌用の殺菌剤として施用することができる。
【００６９】 それらは、様々な作物、例えば綿花、野菜（例えば、キュウリ、豆、トマト、
ジャガイモおよびウリ）、大麦、芝、カラス麦、バナナ、コーヒー、トウモロコ
シ、果実、米、ライ麦、大豆、ブドウ、小麦、観賞植物、サトウキビおよび様々
な種子における多種類の菌類の防除に特に重要である。
ジャガイモおよびウリ）、大麦、芝、カラス麦、バナナ、コーヒー、トウモロコ
シ、果実、米、ライ麦、大豆、ブドウ、小麦、観賞植物、サトウキビおよび様々
な種子における多種類の菌類の防除に特に重要である。
【００７０】 それらは、以下の植物病原性菌類の防除に特に適している。すなわち、穀物類
のエリシペ・グラミニス（Erysiphe graminis）（うどん粉病）；ウリ科のエリ
シペ・キコラケアラム（Erysiphe cichoracearum）およびスフェロテカ・フリ ギネア（Sphaerotheca fuliginea）；リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（P
odosphaera leucotricha）；ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Uncinula necat
or）；穀物類のプッキニア（Puccinia）種；綿花、イネおよび芝のリゾクトニア
（Rhizoctonia）種；穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ustilago）種；リ ンゴのベンツリア・イネクアリス（Venturia inaeqalis）（腐敗病）；穀物類 のヘルミントスポリウム（Helminthosporium）種；小麦のセプトリア・ノドルム
（Septoria nodorum）；イチゴ、野菜、観賞植物およびブドウのボトリチス・ キネラ（Botrytis cinera）（灰色カビ）；ナンキンマメのセルコスポラ・アラ
キジコラ（Cercospore arachdicola）、小麦および大麦のシュードケルコスポ レラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）；イネの
ピリクラリア・オリザエ（Pyricularia orizae）；ジャガイモおよびトマトの フィトピトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）；ブドウのプラ スモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）；ホップとキュウリのシュードペ
ロノスポラ（Pseudoperonospora）種；野菜および果実のアルテルナリア（Alter
naria）種；バナナのマイコスフェレラ（Mycosphaerella）種；フサリウム（Fus
arium）およびベルチキルリウム（Verticillium）種の防除に好適である。
のエリシペ・グラミニス（Erysiphe graminis）（うどん粉病）；ウリ科のエリ
シペ・キコラケアラム（Erysiphe cichoracearum）およびスフェロテカ・フリ ギネア（Sphaerotheca fuliginea）；リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（P
odosphaera leucotricha）；ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Uncinula necat
or）；穀物類のプッキニア（Puccinia）種；綿花、イネおよび芝のリゾクトニア
（Rhizoctonia）種；穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ustilago）種；リ ンゴのベンツリア・イネクアリス（Venturia inaeqalis）（腐敗病）；穀物類 のヘルミントスポリウム（Helminthosporium）種；小麦のセプトリア・ノドルム
（Septoria nodorum）；イチゴ、野菜、観賞植物およびブドウのボトリチス・ キネラ（Botrytis cinera）（灰色カビ）；ナンキンマメのセルコスポラ・アラ
キジコラ（Cercospore arachdicola）、小麦および大麦のシュードケルコスポ レラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）；イネの
ピリクラリア・オリザエ（Pyricularia orizae）；ジャガイモおよびトマトの フィトピトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）；ブドウのプラ スモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）；ホップとキュウリのシュードペ
ロノスポラ（Pseudoperonospora）種；野菜および果実のアルテルナリア（Alter
naria）種；バナナのマイコスフェレラ（Mycosphaerella）種；フサリウム（Fus
arium）およびベルチキルリウム（Verticillium）種の防除に好適である。
【００７１】 本発明の混合物は、特に、ブドウ類および野菜類の作物、および観賞植物およ
び穀類におけるうどん粉病菌の防除のために施用するのが好ましい。
び穀類におけるうどん粉病菌の防除のために施用するのが好ましい。
【００７２】 化合物ＩおよびIIおよび／またはIIIを、同時に施用、すなわち併合または別 々のいずれかにより施用するか、または連続して施用することが可能であり、別
々に施用する場合には、施用の順序により防除成果に影響がでることは一般にな
い。
々に施用する場合には、施用の順序により防除成果に影響がでることは一般にな
い。
【００７３】 いかなる効果を期待するかによるが、本発明の混合物の施用量は、特に農作物
地域では、１haあたり０．０１〜８kgであり、０．１〜５kgが好ましく、特に０
．２〜３．０kgが好ましい。
地域では、１haあたり０．０１〜８kgであり、０．１〜５kgが好ましく、特に０
．２〜３．０kgが好ましい。
【００７４】 化合物Ｉの施用量は、１haあたり０．０１〜２．５kgであり、０．０５〜２．
５kgが好ましく、特に０．１〜１．０kgが好ましい。
５kgが好ましく、特に０．１〜１．０kgが好ましい。
【００７５】 これに対し、化合物IIおよび／またはIIIの場合には、施用量は、１haあたり ０．００１〜５kgであり、０．００５〜２kgが好ましく、特に０．０１〜１．０
kgが好ましい。
kgが好ましい。
【００７６】 種子を処理する場合、本発明の混合物の施用量は、一般に種子１kgあたり０．
００１〜２５０ｇであり、０．０１〜１００ｇが好ましく、０．０１〜５０ｇが
特に好ましい。
００１〜２５０ｇであり、０．０１〜１００ｇが好ましく、０．０１〜５０ｇが
特に好ましい。
【００７７】 植物病原性の有害な菌類を防除する場合には、化合物ＩおよびIIおよび／また
はIIIまたは化合物ＩおよびIIおよび／またはIIIの混合物を別々にまたは併合し
て、植物の播種の前または後、または植物の発芽の前または後に、種子、植物ま
たは土壌に噴霧することによりまたは散粉することにより施用する。
はIIIまたは化合物ＩおよびIIおよび／またはIIIの混合物を別々にまたは併合し
て、植物の播種の前または後、または植物の発芽の前または後に、種子、植物ま
たは土壌に噴霧することによりまたは散粉することにより施用する。
【００７８】 本発明による相乗作用を示す殺菌剤混合物、または化合物ＩおよびIIおよび／
またはIIIは、例えば直接噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液の形態で、または高濃 度の水性、油性または他の懸濁液、分散液、乳濁液、油性分散液、ペースト、粉
剤、空中散布剤または粒剤の形態で製剤化することができ、また噴霧法、ミスト
法、散粉法、空中散布法または潅注法により施用することができる。施用形式は
、所期の目的に依存するが、いずれの場合にも、本発明の混合物の分布をできる
だけ微細かつ均一に確保するようにすべきである。
またはIIIは、例えば直接噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液の形態で、または高濃 度の水性、油性または他の懸濁液、分散液、乳濁液、油性分散液、ペースト、粉
剤、空中散布剤または粒剤の形態で製剤化することができ、また噴霧法、ミスト
法、散粉法、空中散布法または潅注法により施用することができる。施用形式は
、所期の目的に依存するが、いずれの場合にも、本発明の混合物の分布をできる
だけ微細かつ均一に確保するようにすべきである。
【００７９】 製剤は、公知の方法、例えば、所望の場合には乳化剤または分散剤を使用して
、溶剤および／または坦体を有効成分に混ぜて量を増やして製造される。希釈液
として水を使用する場合には、助溶剤として他の有機溶媒を使用することもでき
る。このための助剤としては、本来以下のものが好ましい。例えば芳香族化合物
（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロロベンゼン）、パラフィ
ン（例えば石油留分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール）、ケトン
（例えばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエタノールアミン、ジメチルホル
ムアミド）および水のような溶剤；例えば天然鉱石粉（例えばカオリン、粘土、
タルク、白亜）、合成鉱石粉（例えば微細粒シリカ、珪酸塩）のような担体；例
えば非イオン性および陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン脂肪アルコ
ールエーテル、アルキルスルホナートおよびアリールスルホナート）のような乳
化剤；および例えばリグニン−亜硫酸パルプ廃液およびメチルセルロースのよう
な分散剤が該当する。
、溶剤および／または坦体を有効成分に混ぜて量を増やして製造される。希釈液
として水を使用する場合には、助溶剤として他の有機溶媒を使用することもでき
る。このための助剤としては、本来以下のものが好ましい。例えば芳香族化合物
（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロロベンゼン）、パラフィ
ン（例えば石油留分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール）、ケトン
（例えばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエタノールアミン、ジメチルホル
ムアミド）および水のような溶剤；例えば天然鉱石粉（例えばカオリン、粘土、
タルク、白亜）、合成鉱石粉（例えば微細粒シリカ、珪酸塩）のような担体；例
えば非イオン性および陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン脂肪アルコ
ールエーテル、アルキルスルホナートおよびアリールスルホナート）のような乳
化剤；および例えばリグニン−亜硫酸パルプ廃液およびメチルセルロースのよう
な分散剤が該当する。
【００８０】 好適な界面活性剤としては、例えばリグノ−、フェノール−、ナフタレン−お
よびジブチルナフタレン−スルホン酸のような芳香族スルホン酸および脂肪酸の
アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩；アルキル−および
アルキルアリールスルホナート；アルキル、ラウリルエーテルおよび脂肪アルコ
ールスルファート；および硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−およびオクタ−デカノール
または脂肪アルコールグリコールエーテルの塩；スルホン化ナフタレンおよびそ
の誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物；ナフタレンまたはナフタレンスルホン
酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物；ポリオキシエチレンオクチ
ルフェノールエーテル；エトキシル化イソオクチル−、オクチル−およびノニル
−フェノール；アルキルフェノールポリグリコールエーテル；トリブチルフェニ
ルポリグリコールエーテル；アルキルアリールポリエーテルアルコール；イソト
リデシルアルコール；脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物；エトキシル化
ヒマシ油；ポリオキシエチレンアルキルエーテル；またはポリオキシプロピレン
；ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート；ソルビトールエステ
ル；リグニン−亜硫酸パルプ廃液；またはメチルセルロースが挙げられる。
よびジブチルナフタレン−スルホン酸のような芳香族スルホン酸および脂肪酸の
アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩；アルキル−および
アルキルアリールスルホナート；アルキル、ラウリルエーテルおよび脂肪アルコ
ールスルファート；および硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−およびオクタ−デカノール
または脂肪アルコールグリコールエーテルの塩；スルホン化ナフタレンおよびそ
の誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物；ナフタレンまたはナフタレンスルホン
酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物；ポリオキシエチレンオクチ
ルフェノールエーテル；エトキシル化イソオクチル−、オクチル−およびノニル
−フェノール；アルキルフェノールポリグリコールエーテル；トリブチルフェニ
ルポリグリコールエーテル；アルキルアリールポリエーテルアルコール；イソト
リデシルアルコール；脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物；エトキシル化
ヒマシ油；ポリオキシエチレンアルキルエーテル；またはポリオキシプロピレン
；ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート；ソルビトールエステ
ル；リグニン−亜硫酸パルプ廃液；またはメチルセルロースが挙げられる。
【００８１】 粉末、空中散布剤および粉剤は、化合物IまたはIIおよび／またはIII、または
化合物IまたはIIおよび／またはIIIの混合物を固体担体と混合しまたは一緒に粉
砕することにより製造することができる。
化合物IまたはIIおよび／またはIIIの混合物を固体担体と混合しまたは一緒に粉
砕することにより製造することができる。
【００８２】 粒剤（例えば、被覆粒剤、含浸粒剤および均質粒剤）は、通常、単一または複
数の有効成分を固体担体に結合させることにより製造する。
数の有効成分を固体担体に結合させることにより製造する。
【００８３】 充填剤または固体担体の例としては、例えば、シリカゲル、シリカ、シリカゲ
ル、珪酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠灰粘土、黄土、粘土、
白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、合成
物質粉のような鉱物土；および、例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、
硝酸アンモニウム、尿素のような肥料；および、例えば、穀物粉、樹皮粉、木材
粉および堅果殻粉、セルロース粉末のような植物起源の生成物；または他の固体
担体が挙げられる。
ル、珪酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠灰粘土、黄土、粘土、
白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、合成
物質粉のような鉱物土；および、例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、
硝酸アンモニウム、尿素のような肥料；および、例えば、穀物粉、樹皮粉、木材
粉および堅果殻粉、セルロース粉末のような植物起源の生成物；または他の固体
担体が挙げられる。
【００８４】 一般に製剤は、０．１〜９５質量％、好ましくは０．５〜９０質量％の化合物
ＩまたはIIおよび／またはIIIのうちの１種、または化合物ＩおよびIIおよび／ またはIIIの混合物を含む。有効成分は９０〜１００％、好ましくは９５〜１０ ０％（ＮＭＲまたはＨＰＬＣスペクトルによる）の純度で使用される。
ＩまたはIIおよび／またはIIIのうちの１種、または化合物ＩおよびIIおよび／ またはIIIの混合物を含む。有効成分は９０〜１００％、好ましくは９５〜１０ ０％（ＮＭＲまたはＨＰＬＣスペクトルによる）の純度で使用される。
【００８５】 化合物ＩまたはIIおよび／またはIII、または混合物、またはこれらに対応す る製剤は、有害な菌類、その生息場所、または菌類から防護されるべき植物、種
子、土壌、地面、資材または空間を、殺菌剤として有効な量の混合物、または別
々に施用する場合には殺菌剤として有効な量の化合物ＩおよびIIおよび／または
IIIで処理することにより施用する。
子、土壌、地面、資材または空間を、殺菌剤として有効な量の混合物、または別
々に施用する場合には殺菌剤として有効な量の化合物ＩおよびIIおよび／または
IIIで処理することにより施用する。
【００８６】 有害な菌類に感染する前後で施用することができる。
【００８７】 有効成分を含む剤型例を以下に示す。 Ｉ．９０質量部の有効成分および１０質量部のＮ−メチル−２−ピロリドンの溶
液；この溶液は微小液滴の形状で施用するのに適している； ＩＩ．２０質量部の有効成分、８０質量部のキシレン、１０質量部のオレイン酸
Ｎ−モノエタノールアミド１モルとエチレンオキシド８〜１０モルとの付加物、
５質量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、および５質量部のひまし油
１モルとエチレンオキシド４０モルの付加物からなる混合物；分散液は水中にこ
の溶液を高分散させることにより得られる； ＩＩＩ．２０質量部の有効成分、４０質量部のシクロヘキサノン、３０質量部の
イソブタノールおよび２０質量部のひまし油１モルとエチレンオキシド４０モル
の付加物からなる水性分散液； ＩＶ．２０質量部の有効成分、２５質量部のシクロヘキサノール、６５質量部の
２１０〜２８０℃の範囲の沸点を有する石油留分および１０質量部のひまし油１
モルとエチレンオキシド４０モルの付加物からなる水性分散液； Ｖ．８０質量部の有効成分、３質量部のジイソブチルナフタレン−１−スルホン
酸ナトリウム、１０質量部の亜硫酸パルプ廃液より得たリグノスルホン酸ナトリ
ウムおよび７質量部の粉末状シリカゲルからなる、ハンマーミルで粉砕した混合
物；この混合物を水中に高分散させることにより噴霧用混合物が得られる； ＶＩ．３質量部の有効成分および９７質量部の微細粒カオリンからなる混和物；
この粉剤は３質量％の有効成分を含む； ＶＩＩ．３０質量部の有効成分、９２質量部の粉末状シリカゲルおよび８質量部
のこのシリカゲルの表面上に吹きつけたパラフィン油からなる混和物；この製剤
では、有効成分が良好な付着力を有する； ＶＩＩＩ．４０質量部の有効成分、１０質量部のフェノールスルホン酸／尿素／
ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、２質量部のシリカゲルおよび４８質量
部の水からなる安定な水性分散液；この分散液はさらに希釈することができる；
ＩＸ．２０質量部の有効成分、２質量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム、８質量部の脂肪アルコールポリグリコールエーテル、２０質量部のフェノー
ルスルホン酸／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩および８８質量部
のパラフィン系石油からなる安定な油性分散液； が挙げられる。
液；この溶液は微小液滴の形状で施用するのに適している； ＩＩ．２０質量部の有効成分、８０質量部のキシレン、１０質量部のオレイン酸
Ｎ−モノエタノールアミド１モルとエチレンオキシド８〜１０モルとの付加物、
５質量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、および５質量部のひまし油
１モルとエチレンオキシド４０モルの付加物からなる混合物；分散液は水中にこ
の溶液を高分散させることにより得られる； ＩＩＩ．２０質量部の有効成分、４０質量部のシクロヘキサノン、３０質量部の
イソブタノールおよび２０質量部のひまし油１モルとエチレンオキシド４０モル
の付加物からなる水性分散液； ＩＶ．２０質量部の有効成分、２５質量部のシクロヘキサノール、６５質量部の
２１０〜２８０℃の範囲の沸点を有する石油留分および１０質量部のひまし油１
モルとエチレンオキシド４０モルの付加物からなる水性分散液； Ｖ．８０質量部の有効成分、３質量部のジイソブチルナフタレン−１−スルホン
酸ナトリウム、１０質量部の亜硫酸パルプ廃液より得たリグノスルホン酸ナトリ
ウムおよび７質量部の粉末状シリカゲルからなる、ハンマーミルで粉砕した混合
物；この混合物を水中に高分散させることにより噴霧用混合物が得られる； ＶＩ．３質量部の有効成分および９７質量部の微細粒カオリンからなる混和物；
この粉剤は３質量％の有効成分を含む； ＶＩＩ．３０質量部の有効成分、９２質量部の粉末状シリカゲルおよび８質量部
のこのシリカゲルの表面上に吹きつけたパラフィン油からなる混和物；この製剤
では、有効成分が良好な付着力を有する； ＶＩＩＩ．４０質量部の有効成分、１０質量部のフェノールスルホン酸／尿素／
ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、２質量部のシリカゲルおよび４８質量
部の水からなる安定な水性分散液；この分散液はさらに希釈することができる；
ＩＸ．２０質量部の有効成分、２質量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム、８質量部の脂肪アルコールポリグリコールエーテル、２０質量部のフェノー
ルスルホン酸／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩および８８質量部
のパラフィン系石油からなる安定な油性分散液； が挙げられる。
【００８８】 実施例 本発明による混合物の相乗作用を、下記の実験により示すことができる。： 有効成分は、別々にまたは併合して、６３質量％のシクロヘキサノンおよび２
７質量％の乳化剤からなる混合物中の１０％乳液として調剤し、所望の濃度に水
で希釈する。
７質量％の乳化剤からなる混合物中の１０％乳液として調剤し、所望の濃度に水
で希釈する。
【００８９】 感染した葉の面積の割合を％単位で測定することにより評価を行う。この％を
効力に換算する。効力（Ｗ）はアボット（Abbot）の式により以下のように求め られる。
効力に換算する。効力（Ｗ）はアボット（Abbot）の式により以下のように求め られる。
【００９０】 Ｗ＝（１−α）・１００／β 上記式中、αは処理植物における菌類への感染％、βは未処理（対照）植物に
おける菌類への感染％にそれぞれ対応している。
おける菌類への感染％にそれぞれ対応している。
【００９１】 効力０とは処理植物の感染レベルが未処理の対照植物のものと一致しているこ
とを示し、効力１００とは処理植物が感染しなかったことを示す。
とを示し、効力１００とは処理植物が感染しなかったことを示す。
【００９２】 有効成分の混合物の効力に関する期待値は、以下のコルビーの式（R.S.Colby,
Weeds 15， (1967)、20〜22ページ参照）により算出し、効力の実験値と対 比した。
Weeds 15， (1967)、20〜22ページ参照）により算出し、効力の実験値と対 比した。
【００９３】 コルビーの式：Ｅ＝ｘ＋ｙ−ｘ・ｙ／１００ 上記式中、Ｅは、有効成分ＡおよびＢの混合物を濃度ａおよびｂで施用した場
合の、未処理対照に対する％で表された効力の期待値であり、ｘは、有効成分Ａ
を濃度ａで施用した場合の、未処理対照に対する％で表された効力であり、ｙは
、有効成分Ｂを濃度ｂで施用した場合の、未処理対照に対する％で表された効力
である。
合の、未処理対照に対する％で表された効力の期待値であり、ｘは、有効成分Ａ
を濃度ａで施用した場合の、未処理対照に対する％で表された効力であり、ｙは
、有効成分Ｂを濃度ｂで施用した場合の、未処理対照に対する％で表された効力
である。
【００９４】 小麦のうどん粉病に対する有効性 鉢植えにして生育した品種“Fruehgold”の幼苗の葉に、１０％の有効成分、 ６３％のシクロヘキサノンおよび２７％の乳化剤からなる原液から調製した有効
成分の水性調製液を液が滴り落ちるまで噴霧した。この噴霧による被膜形成後２
４時間乾燥させ、小麦のうどん粉病（Erysiphe graminis forma specialis
tritici）の胞子を葉に振りかけた。次いで、被験植物を２０〜２４℃で相対大 気湿度６０〜９０％の温室内に保管した。７日後、うどん粉病の進行度を、葉の
面積全体に対する感染割合％として目視にて測定した。
成分の水性調製液を液が滴り落ちるまで噴霧した。この噴霧による被膜形成後２
４時間乾燥させ、小麦のうどん粉病（Erysiphe graminis forma specialis
tritici）の胞子を葉に振りかけた。次いで、被験植物を２０〜２４℃で相対大 気湿度６０〜９０％の温室内に保管した。７日後、うどん粉病の進行度を、葉の
面積全体に対する感染割合％として目視にて測定した。
【００９５】 施用した式Iの化合物は以下の成分である。
【００９６】
【化１５】
【００９７】 結果を以下の表４および５に示す。
【００９８】
【表９】
【表１０】 ＊）コルビーの式により計算
【００９９】 実験結果から、効力の実験値は、コルビーの式により事前に計算した効力より
も高い結果を示していることが分かる。
も高い結果を示していることが分かる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ ，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ， ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＴ，ＬＶ，Ｍ Ｋ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 アイケン，カール ドイツ、Ｄ−67157、ヴァヘンハイム、ア ム、ヒュッテンヴィンゲルト、12 (72)発明者 ハムペル，マンフレート ドイツ、Ｄ−67435、ノイシュタット、イ ム、ビーンガルテン、15 (72)発明者 アマーマン，エーバーハルト ドイツ、Ｄ−64646、ヘペンハイム、フォ ン−ガーゲルン−シュトラーセ、２ (72)発明者 ロレンツ，ギーゼラ ドイツ、Ｄ−67434、ノイシュタット、エ ルレンヴェーク、13 (72)発明者 シュトラトマン，ズィークフリート ドイツ、Ｄ−67117、リムブルガーホーフ、 ドナースベルクシュトラーセ、９ Ｆターム(参考） 4H011 AA01 BA01 BA06 BB06 BB08 BB09 BC01 BC05 BC06 BC07 BC09 BC14 BC18 BC22 DA02 DA13 DA14 DA16 DH10 【要約の続き】 （式中の置換基X1〜X5およびR19〜R22の意味は、発明の 詳細な説明の中に示したとおりである。）で表される複 数の化合物、を含む殺菌剤混合物。
Claims (10)
- 【請求項１】有効成分として、相乗作用有効量の ａ）式Ｉ Ａ−ＣＯ−ＮＲ1Ｒ2 （Ｉ） ｛式中、 Ａは、アリール基または１〜３個のＯ、ＮおよびＳから選択される異種原子を
有する芳香族または非芳香族の５−または６−員環の複素環を表し、このアリー
ル基または複素環は、互いに関係なく、アルキル、ハロゲン、CHF2、CF3、アル コキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルおよびアルキル
スルホニルから選択される置換基を１、２または３個有していてもいなくてもよ
く、 R1は、水素原子を表し、 R2は、フェニル基またはシクロアルキル基（これらの基は、互いに関係なく、
アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニ
ルオキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルオキシ、シクロ
アルケニルオキシ、フェニルおよびハロゲンから選択される置換基を１、２また
は３個有していてもいなくてもよい。）を表し、このときの脂肪族基および脂環
式の基は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または、
脂環式の基は１〜３個のアルキル基で置換されていてもよく、フェニル基は１〜
５個のハロゲン原子および／または互いに関係なくアルキル、ハロアルキル、ア
ルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、およびハロアルキルチオから選択さ
れる１〜３個の置換基を有していてもよく、アミド化物のフェニル基は飽和５員
環（飽和５員環は１個以上のアルキル基で置換されていてもいなくてもよく、お
よび／またはＯおよびＳから選択される１個の異種原子を有していてもよい。）
と縮合していてもいなくてもよい。｝、 で表されるアミド化合物、 および、 ｂ）式II 【化１】 （式中、 R12、R13、R14、R15は、互いに関係なく、水素、ヒドロキシル、ニトロ、ハロ
ゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4 −ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオを表し、 R16、R17、R18は、互いに関係なく、水素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、 ハロゲン、C1−C7−アルキル、C1−C7−ハロアルキル、C1−C7−アルコキシ、C1 −C7−ハロアルコキシ、C1−C7−アルキルチオ、C1−C7−ハロアルキルチオ、C1 −C7−ヒドロキシアルキル、C2−C4−アシル、アリール、アリールオキシを表し
、このときのアリール基を含む基は、その一部に、シアノ、ニトロ、ハロゲン、
C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロ
アルコキシ、C1−C4−アルキルチオおよびC1−C4−ハロアルキルチオからなる群
の基を１〜３個有していてもよい。） で表される複数の化合物、これらのＮ−オキシドまたはこれらの塩の１種、 および／または、 ｃ）式III 【化２】 （式中、 X1〜X5は、互いに関係なく、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハ ロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキル
チオ、C1−C4−チオアルコキシ、C1−C4−スルホニルアルキル、ニトロ、アミノ
、N−C1−C4−カルボキシルアミノ、N−C1−C4−アルキルアミノを表し、 R19は、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C 4 −アルキル−C3−C7−シクロアルキルを表し、これらの基は、ハロゲン、シア ノおよびC1−C4−アルコキシから選択される置換基を有していても良く、 R20は、フェニル基またはＮ、ＯおよびＳからなる群から選択される異種原子 を少なくとも１個有する５−または６−員環の飽和または不飽和の複素環基を表
し、このときの環基は、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1 −C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C2−C4−
アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキニルからなる群から選択され
る置換基を１〜３個有していてもよく、 R21およびR22は、互いに関係なく、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコ
キシ、C1−C4−アルキルチオ、N−C1−C4−アルキルアミノ、C1−C4−ハロアル キルまたはC1−C4−ハロアルコキシを表す。）、 で表される複数の化合物、 を含む殺菌剤混合物。 - 【請求項２】式Iにおいて、基Ａが以下の群、すなわち、 フェニル、ピリジル、ジヒドロピラニル、ジヒドロオキサチイニル、ジヒドロオ
キサチイニルオキシド、ジヒドロオキサチイニルジオキシド、フリル、チアゾリ
ル、ピラゾリルまたはオキサゾリル（これらの基は、互いに関係なく、アルキル
、ハロゲン、ジフルオロメチルおよびトリフルオロメチルから選択される置換基
を１、２または３個有していてもよい）、 からなる群、のうちの１種であることを特徴とする、請求項１に記載の殺菌剤混
合物。 - 【請求項３】式Iにおいて、基Ａが以下の群、すなわち、 ピリジン−３−イル（２−位がハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフ
ルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニルまたはメチルスルホ
ニルで置換されていてもいなくともよい。）、 フェニル（２−位がメチル、トリフルオロメチル、塩素、臭素またはヨウ素で
置換されていてもいなくてもよい。）、 ２−メチル−５，６−ジヒドロピラン−３−イル、 ２−メチル−５，６−ジヒドロ−１，４−オキサチイン−３−イル、またはそ
の４−オキシドまたは４，４−ジオキシド、 ２−メチルフラン−３−イル（４−および／または５−位がメチルで置換され
ていてもいなくてもよい。）、 チアゾール−５−イル（２−および／または４−位がメチル、塩素、ジフルオ
ロメチルまたはトリフルオロメチルで置換されていてもいなくてもよい。）、 チアゾール−４−イル（２−および／または５−位がメチル、塩素、ジフルオ
ロメチルまたはトリフルオロメチルで置換されていてもいなくてもよい。）、 １−メチルピラゾール−４−イル（３−および／または５−位がメチル、塩素
、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルで置換されていてもいなくてもよ
い。）、または、 オキサゾール−５−イル（２−および／または４−位がメチルまたは塩素で置
換されていてもいなくてもよい。）、 からなる群、のうちの１種であることを特徴とする、請求項１に記載の殺菌剤混
合物。 - 【請求項４】R2がフェニル基（１、２または３個の請求項１に記載の置換
基で置換されていてもいなくてもよい。）である式Ｉの化合物を含むことを特徴
とする、請求項１〜３のいずれかに記載の殺菌剤混合物。 - 【請求項５】R2が、以下の置換基、すなわち、 C3−C6−アルキル、C5−C6−シクロアルケニル、C5−C6−シクロアルキルオキ
シ、シクロアルケニルオキシ（これらの基は、１、２または３個のC1−C4−アル
キル基で置換されていてもよい。）、 １〜５個のハロゲン原子、および／または、互いに関係なく、C1−C4−アルキ
ル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1 −C4−アルキルチオ、およびC1−C4−ハロアルキルチオから選択される１〜３個
の基により置換されているフェニル、 からなる置換基、のうちの１種を２−位に有するフェニル基であるか、 またはR2がインダニル基またはオキサインダニル基（１、２または３個のC1−C4 −アルキルで置換されていてもいなくてもよい。）、 であることを特徴とする、請求項４に記載の殺菌剤混合物。 - 【請求項６】以下の式Ｉａ 【化３】 （式中、 Ａは、 【化４】 を表し、 Ｘは、メチレン、イオウ、スルフィニル、またはスルホニル（SO2）を表し、 R3は、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、塩素、臭素またはヨ
ウ素を表し、 R4は、トリフルオロメチルまたは塩素を表し、 R5は、水素またはメチルを表し、 R6は、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたは塩素を表し、 R7は、水素、メチルまたは塩素を表し、 R8は、メチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルを表し、 R9は、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたは塩素を表
し、 R10は、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオまた はハロゲンを表す。） で表されるアミド化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜５のいずれかに記
載の殺菌剤混合物。 - 【請求項７】アミド化合物として、以下の式Iｂ 【化５】 （式中、 R4は、ハロゲンを表し、 R11は、ハロゲンで置換されているフェニルを表す。） で表される化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜５のいずれかに記載の殺
菌剤混合物。 - 【請求項８】アミド化合物として、以下の式 【化６】 で表される化合物を含むことを特徴とする、請求項１に記載の殺菌剤混合物。
- 【請求項９】一方には固体または液体の担体中にアミド化合物Iを含み、 他方には固体または液体の担体中に化合物IIおよび／またはIIIを含むように、 ２つに分けて調製されることを特徴とする、請求項１〜８のいずれかに記載の殺
菌剤混合物。 - 【請求項１０】菌類および菌類の生息場所、または菌類の攻撃から防護す
べき資材、植物、種子、土壌、地面または空間を、請求項１〜９のいずれかに記
載の殺菌剤混合物で処理することを含む有害な菌類の防除方法であって、有効成
分であるアミド化合物Iおよび化合物IIおよび／またはIIIを同時に施用、すなわ
ち併合または別々のいずれかにより施用するか、または連続して施用することを
特徴とする、有害な菌類の防除方法。
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