PL191225B1 - Mieszanina grzybobójcza - Google Patents
Mieszanina grzybobójczaInfo
- Publication number
- PL191225B1 PL191225B1 PL341317A PL34131798A PL191225B1 PL 191225 B1 PL191225 B1 PL 191225B1 PL 341317 A PL341317 A PL 341317A PL 34131798 A PL34131798 A PL 34131798A PL 191225 B1 PL191225 B1 PL 191225B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- triazol
- ylmethyl
- alkyl
- phenyl
- dichlorophenyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 38
- -1 amide compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 23
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 13
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title abstract 2
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 title description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 150000007980 azole derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 25
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 17
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 8
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 abstract description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 abstract description 3
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical compound F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 108010081348 HRT1 protein Hairy Proteins 0.000 abstract description 2
- 102100021881 Hairy/enhancer-of-split related with YRPW motif protein 1 Human genes 0.000 abstract description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 abstract description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 23
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 20
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 14
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 6
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 5
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 5
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 3
- HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=NC=N1 HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 3
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N (2R,3S)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@@]1(CN2N=CN=C2)[C@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N 0.000 description 2
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 2
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 2
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 2
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005785 Fluquinconazole Substances 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- 239000005811 Myclobutanil Substances 0.000 description 2
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001511 capsicum annuum Substances 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical class CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N fluquinconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1C(=O)C2=CC(F)=CC=C2N=C1N1C=NC=N1 IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- FBOUIAKEJMZPQG-MLPAPPSSSA-N (z)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1/C(C(O)C(C)(C)C)=C\C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-MLPAPPSSSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical group NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical group NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 description 1
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 description 1
- 206010014405 Electrocution Diseases 0.000 description 1
- 241000202844 Eriophorum Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N Magnesium ion Chemical compound [Mg+2] JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 240000004928 Paspalum scrobiculatum Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical group OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- QVFOGJXHRGAFSH-UHFFFAOYSA-N acetic acid;1-dodecoxydodecane Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC QVFOGJXHRGAFSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 125000004465 cycloalkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000011872 intimate mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Transmission Devices (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Mieszanina grzybobójcza zawierajaca substancje czynne oraz ewentualnie nosnik i/lub substancje pomocnicze, znamienna tym, ze jako substancje czynne zawiera w synergicznie skutecznej ilosci: a) zwiazek amidowy o wzorze I w którym R 3 oznacza atom chlorowca, a R 4 oznacza fenyl podstawiony atomem chlorowca, oraz b) pochodna azolowa II wybrana z grupy obejmujacej zwiazki II.1 - II.17 - 1-[(2RS,4RS; 2RS,4SR)-4-bromo-2-(2,4-dichlorofenylo)tetrahydrofurylo]-1H-1,2,4-triazol (II.1) - 2-(4-chlorofenylo)-3-cyklopropylo-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilo)butan-2-ol (II.2) - eter (±)-4-chloro-4-[4-metylo-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilometylo)-1,3-dioksolan-2-ylo]fenylowo-4-chlorofe- nylowy (II.3) - (E)-(R,S)-1-(2,4-dichlorofenylo)-4,4-dimetylo-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilo)pent-1-en-3-ol (II. 4) - (Z)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilometylo)-2-(4-fluorofenylo)-3-(2-chlorofenylo)oksiran (II.5) - 4-(4-chlorofenylo)-2-fenylo-2-(1H-1,2,4-triazolilometylo)butyronitryl (II.6) - 3-(2,4-dichlorofenylo)-6-fluoro-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilo)chinazolin-4(3H)-on (II.7) - bis(4-fluorofenylo)(metylo)(1H-1,2,4-triazol-1-ilo-metylo)silan (II.8) - (R,S)-2-(2,4-dichlorofenylo)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilo)heksan-2-ol (II.9) - (1RS,5RS;1RS,5SR)-5-(4-chlorobenzylo)-2,2-dimetylo-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilometylo)cyklopentanol (II.10) ….. PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest mieszanina grzybobójcza do zwalczania szkodliwych grzybów.
W WO 97/08952 opisano mieszaniny związków amidowych o wzorze A-CO-NR1R2, w którym A oznacza aryl albo aromatyczny lub niearomatyczny 5- lub 6-członowy heterocyklil zawierający 1-3 heteroatomy wybrane spośród O, N i S; przy czym aryl lub heterocyklil są ewentualnie podstawione 1, 2 lub 3 podstawnikami niezależnie wybranymi z grupy obejmującej alkil, atom chlorowca, CHF2, CF3, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl, grupę alkilotio, alkilosulfinyl i alkilosulfonyl; R1 oznacza atom wodoru; R2 oznacza fenyl lub cykloalkil ewentualnie podstawione 1, 2 lub 3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkil, alkenyl, alkinyl, alkoksyl, alkenyloksyl, alkinyloksyl, cycloalkil, cykloalkenyl, cykloalkiloksyl, cykloalkenyloksyl, fenyl i atom chlorowca, przy czym grupy alifatyczne i cykloalifatyczne mogą być częściowo lub całkowicie chlorowcowane i/lub grupy cykloalifatyczne są ewentualnie podstawione 1-3 grupami alkilowymi, a fenyl jest ewentualnie podstawiony 1-5 atomami chlorowca i/lub 1-3 podstawnikami niezależnie wybranymi z grupy obejmującej alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl, grupę alkilotio i grupę chlorowcoalkilotio, przy czym amidowa grupa fenylowa może być skondensowana z nasyconym 5-członowym pierścieniem ewentualnie podstawionym jednym lub większą liczbą grup alkilowych i/lub ewentualnie zawierającym heteroatom wybrany spośród O i S, oraz substancji czynnej fenazachiny, znanego akarycydu.
Te mieszaniny opisano jako szczególnie skuteczne przeciw Botrytis.
Użyteczne związki amidowe o wzorze A-CO-NR1R2 opisano w EP-A-545099 i EP-A-589301.
Sposób wytwarzania związków amidowych o wzorze A-CO-NR1R2 jest znany np. z EP-A-545099 lub EP-A-589301, albo można je wytworzyć podobnymi sposobami.
W EP-B 531837, EP-A 645091 i WO 97/06678 opisano mieszaniny grzybobójcze zawierające jeden z azoli II.1 - II.17 jako składnik czynny.
Pochodne azolowe II o niżej podanych nazwach zwyczajowych, ich wytwarzanie i działanie przeciw szkodliwym grzybom są znane:
II.1: bromukonazol, Proc. Br. Crop Prot. Conf. -Pests Dis., 5-6, 439 (1990);
II.2: cyprokonazol, US-A 4664696;
II.3: difenokonazol, GB-A 2098607;
II.4: dinikonazol, CAS RN [83657-24-3];
II.5: epoksykonazol, EP-A 196038;
II.6: fenbukonazol, EP-A 251775;
II.7: fluchinkonazol, Proc. Br. Crop Prot. Conf. -Pests Dis., 5-3, 411 (1992);
II.8: flusilazol, Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 1, 413 (1984);
II.9: heksakonazol, CAS RN [79983-71-4];
II.10: metkonazol, Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-4, 419 (1992);
II.11: prochloraz, US-A 3991071;
II.12: propikonazol, GB-A 1522657;
II.13: tebukonazol, US-A 4723984;
II.14: tetrakonazol, Proc. Br. Crop Prot. Conf. -Pests Dis., 1,49 (1988);
II.15: triflumizol, JP-A 79/119462
II.16: flutriafol, CASRN [76674-21-0]
II.17: myklobutanil, CAS RN [88671-89-0].
Istniała potrzeba opracowania innych środków do zwalczania szkodliwych grzybów, zwłaszcza dla niektórych wskazań.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że mieszaniny grzybobójcze zawierające jako substancje czynne pewne związki amidowe określone powyżej i dodatkową substancję grzybobójczo czynną z grupy azoli II.1- II.17 wykazują działanie synergiczne.
Zatem wynalazek dotyczy mieszaniny grzybobójczej zawierającej substancje czynne oraz ewentualnie nośnik i/lub substancje pomocnicze, przy czym cechą tej mieszaniny jest to, że jako substancje czynne zawiera w synergicznie skutecznej ilości:
a) związek amidowy o wzorze I
PL 191 225 B1 w którym
R3 oznacza atom chlorowca, a
R4 oznacza fenyl podstawiony atomem chlorowca, oraz
b) pochodną azolową II wybraną z grupy obejmującej związki II.1 - II.17
- 1-[(2RS,4RS;2RS,4SR)-4-bromo-2-(2,4-dichlorofenylo)-tetrahydrofurylo]-1H-1,2,4-triazol (II.1)
- 2-(4-chlorofenylo)-3-cyklopropylo-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilo)butan-2-ol(II.2)
- eter (±)-4-chloro-4-[4-metylo-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilometylo)-1,3-dioksolan-2-ylo]fenylowo-4-chlorofenylowy (II.3)
- (E)-(R,S)-1-(2,4-dichlorofenylo)-4,4-dimetylo-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilo)pent-1-en-3-ol (II.4)
- (Z)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilometylo)-2-(4-fluorofenylo)-3-(2-chlorofenylo)oksiran(II.5)
- 4-(4-chlorofenylo)-2-fenylo-2-(1H-1,2,4-triazolilometylo)butyronitryl(II.6)
PL 191 225 B1
- 3-(2,4-dichlorofenylo)-6-fluoro-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilo)chinazolin-4(3H)-on (II.7)
- bis(4-fluorofenylo)(metylo)(1H-1,2,4-triazol-1-ilometylo)silan (II.8)
- (R,S)-2-(2,4-dichlorofenylo)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilo)heksan-2-ol (II.9)
- (1RS,5RS;1RS,5SR)-5-(4-chlorobenzylo)-2,2-dimetylo-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilometylo)cyklo-pentanol (II.10)
- N-propylo-N-[2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo]imidazolo-1-karboksyamid (II.11)
- (±)-1-[2-(2,4-dichlorofenylo)-4-propylo-1,3-dioksolan-2-ylometylo]-1H-1,2,4-triazol (II.12)
- (R,S)-1-(4-chlorofenylo)-4,4-dimetylo-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ilometylo)pentan-3-ol (II.13)
PL 191 225 B1
-eter (±)-2-(2,4-dichlorofenylo)-3-(1H-1,2,4-triazolilo)propylowo-1,1,2,2-tetrafluoroetylowy (II.14) i
- (E)-1-[1-[[4-chloro-2-(trifluorometylo)fenylo]imino]-2-propoksyetylo]-1H-imidazol (II.15)
- alkohol (RS)-2,4'-difluoro-a-(1H-1,2,4-triazol-1-ilo-metylo)benzhydrylowy (II.16)
-2-p-chlorofenylo-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilometylo)heksanonitryl (II.17)
Korzystniemieszanina grzybobójcza według wynalazku jako związek amidowy zawiera związek o wzorze:
Korzystnie mieszanina grzybobójcza według wynalazku jest sformułowana w dwu częściach, przy czym pierwsza część zawiera związek amidowy o wzorze I w stałym lub ciekłym nośniku, a druga część zawiera azol II.1 - II.17 w stałym lub ciekłym nośniku.
Mieszaniny według wynalazku wykazują działanie synergiczne, a zatem są szczególnie odpowiednie do zwalczania szkodliwych grzybów, a zwłaszcza mączniaka prawdziwego na warzywach i winorośli.
PL 191 225 B1
Stosowane tu określenie atom chlorowca oznacza atom fluoru, chloru, bromu lub jodu, a zwłaszcza atom fluoru, chloru lub bromu.
W związkach o wzorze I korzystnie R3 oznacza atom chloru, a R4 oznacza fenyl podstawiony w pozycji para atomem chlorowca, szczególnie atomem chloru lub fluoru.
Dla uzyskania działania synergicznego wystarcza niewielka ilość związku amidowego o wzorze I. Korzystnie stosuje się związek amidowy i azol w stosunku wagowym w zakresie od 20:1 do 1:20, szczególnie od 10:1 do 1:10.
Azole o wzorze II, z uwagi na zasadowy charakter zawartych w nich atomów azotu mogą tworzyć sole lub addukty z kwasami nieorganicznymi lub organicznymi albo z jonami metali.
Przykładami kwasów nieorganicznych są kwasy chlorowcowodorowe, takie jak kwas fluorowodorowy, kwas chlorowodorowy, kwas bromowodorowy i kwas jodowodorowy, oraz kwas siarkowy, kwas fosforowy i kwas azotowy.
Jako kwasy organiczne można wymienić np. kwas mrówkowy, kwas węglowy i kwasy alkanowe, takie jak kwas octowy, kwas trifluorooctowy, kwas trichlorooctowy i kwas propionowy, jak również kwas glikolowy, kwas tiocyjanowy, kwas mlekowy, kwas bursztynowy, kwas cytrynowy, kwas benzoesowy, kwas cynamonowy, kwas szczawiowy, kwasy alkilosulfonowe (kwasy sulfonowe z grupami prostołańcuchowymi lub rozgałęzionymi alkilowymi o 1-20 atomach węgla), kwasy arylosulfonowe lub kwasy arylodisulfonowe (grupy aromatyczne, takie jak fenyl i naftyl, podstawione 1-2 grupami sulfo), kwasy alkilofosfonowe (kwasy fosfonowe z grupami prostołańcuchowymi lub rozgałęzionymi alkilowymi o 1-20 atomach węgla), kwasy arylofosfonowe lub arylodifosfonowe (grupy aromatyczne, takie jak fenyl i naftyl, podstawione 1-2 ugrupowaniami kwasu fosfonowego), przy czym grupy alkilowe lub arylowe mogą być podstawione, np. kwas p-toluenosulfonowy, kwas salicylowy, kwas p-aminosalicylowy, kwas 2-fenoksybenzoesowy, kwas 2-acetoksybenzoesowy itd.
Jako jony metali można wymienić zwłaszcza jony pierwiastków z pierwszej do ósmej podgrupy, przede wszystkim jony chromu, manganu, żelaza, kobaltu, niklu, miedzi i cynku, jak również z drugiej grupy, szczególnie jony wapnia i jony magnezu, z trzeciej i czwartej grupy, szczególnie jony glinu, cyny i ołowiu. Wymienione metale jako jony mogą mieć różne, właściwe dla nich wartościowości.
Do wytwarzania mieszanin korzystnie stosuje się czyste substancje czynne o wzorach I i II, do których można domieszać dalsze substancje czynne przeciw szkodliwym grzybom lub przeciw innym szkodnikom, takim jak owady, pajęczaki lub nicienie, a także substancje czynne chwastobójczo lub regulujące wzrost roślin albo nawozy sztuczne.
Mieszaniny związków o wzorach I i II lub związki o wzorach I i II stosowane równocześnie, łącznie lub oddzielnie, odznaczają się doskonałym działaniem przeciw szerokiemu spektrum fitopatogennych grzybów, szczególnie z klasy Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes i Deuteromycetes. Niektóre z nich działają układowo i można je stosować w ochronie roślin w zabiegach na liście i glebę.
Związki te mają szczególne znaczenie w zwalczaniu różnorodnych grzybów na wielu różnych roślinach uprawnych, takich jak bawełna, warzywa (np. ogórki, fasola, pomidory, ziemniaki i dynie), jęczmień, trawa, owies, banany, kawa, kukurydza, drzewa owocowe, ryż, żyto, soja, winorośl, pszenica, rośliny ozdobne i trzcina cukrowa, jak również na nasionach wielu roślin.
Szczególnie nadają się one do zwalczania fitopatogennych grzybów: Erysiphe graminis (mączniak prawdziwy) na zbożach, Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea na dyniach, Podosphaera leucotricha na jabłoniach, Uncinula necator na winorośli, gatunków Puccinia na zbożach, gatunków Rhizoctonia na bawełnie, ryżu i na trawnikach, gatunków Ustilago w zbożach i trzcinie cukrowej, Venturia inaequalis (parch) na jabłoniach, gatunków Helminthosporium na zbożach, Septoria nodorum na pszenicy, Botrytis cinerea (szara pleśń) na truskawkach, warzywach, roślinach ozdobnych i winorośli, Cercospora arachidicola na orzeszkach ziemnych, Pseudocercosporella herpotrichoides na pszenicy i jęczmieniu, Pyricularia oryzae na ryżu, Phytophthora infestans na ziemniakach i pomidorach, Plasmopara viticola na winorośli, gatunków Pseudoperonospora na chmielu i ogórkach, gatunków Alternaria na warzywach i drzewach owocowych, gatunków Mycosphaerella na bananach jak również gatunków Fusarium i Verticillium.
Mieszanina według wynalazku może być szczególnie korzystnie używana do zwalczania mączniaka prawdziwego na roślinach uprawnych winorośli i warzywach, jak również na roślinach ozdobnych.
Związki o wzorach I i II można nanosić równocześnie, a mianowicie wspólnie lub oddzielnie, albo kolejno, przy czym kolejność przy oddzielnym nanoszeniu nie ma na ogół żadnego wpływu na efekt zwalczania.
PL 191 225 B1
W zależności od założonego efektu dawki nanoszenia mieszanin według wynalazku wynoszą, zwłaszcza w uprawach rolniczych, 0,01-8 kg/ha, korzystnie 0,1-5 kg/ha, a zwłaszcza 0,5-3,0 kg/ha.
Dawki nanoszenia związków o wzorze I wynoszą odpowiednio 0,01-2,5 kg/ha, korzystnie 0,05-2,5 kg/ha, a zwłaszcza 0,1-1,0 kg/ha.
Dawki nanoszenia związków o wzorze II wynoszą odpowiednio 0,01-10 kg/ha, korzystnie 0,05-5 kg/ha, a zwłaszcza 0,05-2,0 kg/ha.
Przy zaprawianiu nasion stosuje się zazwyczaj dawki nanoszenia mieszaniny 0,001-250 g/kg nasion, korzystnie 0,01-100 g/kg, a zwłaszcza 0,01-50 g/kg.
W przypadku zwalczania fitopatogennych grzybów nanoszenie oddzielne lub wspólne związków o wzorach I i II lub mieszanin związków o wzorach I i II realizuje się przez opryskiwanie lub opylanie nasion, roślin lub gleby przed wysiewem lub po wysiewie roślin albo przed wzejściem lub po wzejściu roślin.
Grzybobójcze synergiczne mieszaniny według wynalazku, względnie związki o wzorach I, II, można formułować np. w postać przeznaczonych do bezpośredniego nanoszenia cieczy opryskowych, proszków i zawiesin lub w postać wysokostężonych zawiesin wodnych, olejowych lub innych, dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, pyłów, preparatów do rozsiewania lub granulatów, i nanosić je drogą opryskiwania, rozpylania, opylania, rozsypywania lub podlewania. Stosowane postacie użytkowe zależą od założonych celów, przy czym powinny one w każdym przypadku zapewnić rozprowadzenie mieszaniny według wynalazku jak najcieńszą warstewką i jak najrównomierniej.
Postacie użytkowe wytwarza się znanymi sposobami, np. przez rozprowadzenie substancji czynnej rozpuszczalnikami i/lub nośnikami, w razie potrzeby z użyciem emulgatorów i dyspergatorów, przy czym w przypadku użycia wody jako rozcieńczalnika można także stosować wraz z nią rozpuszczalniki organiczne jako rozpuszczalniki pomocnicze. Jako substancje pomocnicze stosuje się zasadniczo rozpuszczalniki, takie jak związki aromatyczne (np. ksylen), chlorowane związki aromatyczne (np. chlorobenzeny), parafiny (np. frakcje ropy naftowej), alkohole (np. metanol, butanol), ketony (np. cykloheksanon), aminy (np. etanoloaminę, dimetyloformamid) i wodę; nośniki, takie jak zmielone minerały naturalne (np. kaoliny, iły, talk, kredę) i zmielone minerały syntetyczne (np. subtelnie rozdrobniona krzemionka, krzemiany); emulgatory, takie jak emulgatory niejonowe i anionowe (np. etery polioksyetylenowe alkoholi tłuszczowych, alkilosulfoniany i arylosulfoniany) i dyspergatory, takie jak ligninowe ługi posiarczynowe i metyloceluloza.
Odpowiednimi substancjami powierzchniowo czynnymi są sole metali alkalicznych, sole metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych np. kwasu ligninosulfonowego, kwasu fenolosulfonowego, kwasu naftalenosulfonowego i kwasu dibutylonaftalenosulfonowego, jak również kwasów tłuszczowych, alkilo- i alkiloarylosulfonianów, alkilosiarczanów, lauryloeterosiarczanów i siarczanów alkoholi tłuszczowych, jak również sole siarczanowanych heksa-, hepta- i oktadekanoli lub eterów glikoli i alkoholi tłuszczowych, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu lub kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, eter polioksyetylenowo-oktylofenylowy, oksyetylenowany izooktylo-, oktylo- lub nonylofenol, etery alkilofenylowe poliglikoli lub etery tributylofenylowe poliglikoli, alkiloarylopolieteroalkohole, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholi tłuszczowych i tlenku etylenu, oksyetylenowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu lub polioksypropylenu, octan eteru poliglikolu i alkoholu laurylowego, estry sorbitolu, ligninowe ługi posiarczynowe i metyloceluloza.
Proszki, środki do rozsypywania i pyły można wytworzyć przez zmieszanie lub wspólne zmielenie związków o wzorach I lub II lub mieszaniny związków o wzorach I i II ze stałym nośnikiem.
Granulaty (np. granulaty powlekane, impregnowane lub jednorodne) wytwarza się zazwyczaj przez związanie substancji czynnej lub substancji czynnych ze stałym nośnikiem.
Jako wypełniacze lub stałe nośniki stosuje się np. ziemie mineralne, takie jak silikażel, kwasy krzemowe, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kreda, glinka bolus, less, iły, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia i siarczan magnezu, tlenek magnezu, zmielone materiały syntetyczne, nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, saletra amonowa, moczniki i produkty pochodzenia roślinnego, takie jak mąka zbożowa, mączka z kory drzewnej, mączka drzewna, zmielone skorupy orzechów, sproszkowana celuloza i inne stałe nośniki.
Ogólnie preparaty zawierają 0,1-95% wag., korzystnie 0,5-90% wag. jednego ze związków o wzorze I lub II względnie mieszaniny związków o wzorach I i II. Substancje czynne stosuje się jako związki o czystości 90-100%, korzystnie 95-100% (według widm NMR lub HPLC).
PL 191 225 B1
Związki o wzorach I lub II, mieszaniny lub odpowiednie postacie użytkowe stosuje się przez nanoszenie na szkodliwe grzyby, ich biotop, albo chronione przed grzybami rośliny, nasiona, gleby, powierzchnie, materiały lub przestrzenie, grzybobójczo skutecznej ilości mieszaniny względnie związków o wzorach I i II przy oddzielnym nanoszeniu.
Nanoszenie można prowadzić przed zarażeniem lub po zarażeniu szkodliwymi grzybami.
Przykładami takich preparatów zawierających substancje czynne są:
Poniżej podano przykłady takich preparatów zawierających substancje czynne.
P r zyk ł a d I
Sporządzono roztwór 90 części wagowych substancji czynnych i 10 części wagowych N-metylopirolidonu. Roztwór ten jest odpowiedni do stosowania w postaci mikrokropelek.
P r zyk ł a d II
Sporządzono mieszaninę 20 części wagowych substancji czynnych, 80 części wagowych ksylenu, 10 części wagowych adduktu 8-10 moli tlenku etylenu i 1 mola N-monoetanoloamidu kwasu oleinowego, 5 części wagowych dodecylobenzenosulfonianu wapnia, 5 części wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rycynowego. Dyspersję wytworzono przez dokładne rozprowadzenie tego roztworu w wodzie.
P r zyk ł a d III
Sporządzono wodną dyspersję 20 części wagowych substancji czynnych, 40 części wagowych cykloheksanonu, 30 części wagowych izobutanolu, 20 części wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rycynowego.
P r zyk ł a d IV
Sporządzono wodną dyspersję 20 części wagowych substancji czynnych, 25 części wagowych cykloheksanolu, 65 części wagowych frakcji ropy naftowej o temperaturze wrzenia 210 do 280°C i 10 części wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu i 1mola oleju rycynowego.
P r zyk ł a d V
Sporządzono mieszaninę 80 części wagowych substancji czynnych, 3 części wagowych diizobutylonaftaleno-1-sulfonianu sodu, 10 części wagowych soli sodowej kwasu lignosulfonowego z ługu posiarczynowego i 7 części wagowych sproszkowanego żelu krzemionkowego, zmielona w młynie młotkowym. Ciecz opryskową wytworzono przez dokładne rozprowadzenie tej mieszaniny w wodzie.
P r zyk ł a d VI
Sporządzono jednorodną mieszaninę 3 części wagowych substancji czynnych i 97 części wagowych subtelnie rozdrobnionego kaolinu. Ten pył zawiera 3% wag. substancji czynnej.
P r zyk ł a d VII
Sporządzono jednorodną mieszaninę 30 części wagowych substancji czynnych, 92 części wagowych sproszkowanego żelu krzemionkowego i 8 części wagowych oleju parafinowego naniesionego na powierzchnię żelu krzemionkowego. Taki preparat nadaje substancji czynnej dobrą przyczepność.
P r zyk ł a d VIII
Sporządzono trwałą dyspersję wodną 40 części wagowych substancji czynnych, 10 części wagowych kondensatu soli sodowej kwasu fenolosulfonowego/mocznika/formaldehydu, 2 części wagowych żelu krzemionkowego i 48 części wagowych wody. Tę dyspersję można dodatkowo rozcieńczyć.
P r zyk ł a d IX
Sporządzono trwałą dyspersję olejową 20 części wagowych substancji czynnych, 2 części wagowych dodecylobenzenosulfonianu wapnia, 8 części wagowych eteru poliglikolu i alkoholu tłuszczowego, 20 części wagowych kondensatu soli sodowej kwasu fenolosulfonowego/mocznika/for-maldehydu i 88 części wagowych parafinowego oleju mineralnego.
Przykłady zastosowani a
Synergiczne działanie mieszanin według wynalazku wykazano w następujących próbach.
Substancje czynne, oddzielnie lub razem, sformułowano jako 10% emulsję w mieszaninie 63% wag. cykloheksanonu i 27% wag. emulgatora i rozcieńczono wodą do żądanego stężenia.
PL 191 225 B1
Oceny dokonano przez określenie w % porażonej powierzchni liści. Te wartości procentowe przeliczono na skuteczność. Skuteczność (W) według wzoru Abbot'a obliczono następująco:
W = (1- α/β)· 100 α odpowiada porażeniu traktowanych roślin przez grzyby w %, a β odpowiada porażeniu nietraktowanych roślin (roślin kontrolnych) przez grzyby w %.
Skuteczność 0 oznacza, że stopień porażenia potraktowanych roślin odpowiada stopniowi porażenia nietraktowanych roślin kontrolnych, a skuteczność 100 oznacza, że potraktowane rośliny nie zostały zarażone.
Oczekiwaną skuteczność mieszanin substancji czynnych określono według wzoru Colby'ego
[R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] i porównano ze stwierdzoną skutecznością.
Wzór Colby'ego:
E = x + y-x· y/100
E oczekiwana skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do nietraktowanych roślin kontrolnych w przypadku użycia mieszaniny substancji czynnych A i B w stężeniach aib x skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do nietraktowanych roślin kontrolnych w przypadku użycia substancji czynnej Awstężeniua y skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do nietraktowanych roślin kontrolnych wprzypadkuużyciasubstancji czynnej Bwstężeniub
Działanie przeciw Botrytis cinerea na strąkach papryki
Krążki zielonych strąków papryki opryskano do spłynięcia wodną substancją czynną przygotowaną z roztworu podstawowego zawierającego 10% substancji czynnej, 63% cykloheksanonu i 27% emulgatora. W 2 godziny po wyschnięciu warstewki cieczy opryskowej krążki owoców zarażono zawiesiną zarodników Botrytis cinerea zawierającą 1,7 x 106 zarodników/ml 2% stężonego roztworu Biomalz. Zarażone krążki owoców inkubowano w komorze klimatyzacyjnej przez 4 dni w temperaturze 18°C i przy wysokiej wilgotności powietrza. Stopień porażenia krążków owoców przez Botrytis oceniono wizualnie.
Wizualnie ocenione wartości procentowe porażonej powierzchni liści przeliczono na skuteczność w % w odniesieniu do nietraktowanych roślin kontrolnych. Skuteczność 0 oznacza taki sam stopień choroby jak na nietraktowanych roślinach kontrolnych, a skuteczność 100 oznacza poziom choroby 0%. Oczekiwaną skuteczność mieszanin substancji czynnych określono z użyciem wzoru Colby'ego [Colby, S.R.: „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations” Weeds 15, 20-22 (1967)] i porównano ze stwierdzoną skutecznością.
JakozwiązkówowzorzeI użyto następujących składników:
Wynikipodanowtabelach1i2
PL 191 225 B1
T ab el a 1
| Przykład | Substancja czynna | Stężenie substancji czynnej w cieczy opryskowej (ppm) | Skuteczność (%) w odniesieniu do nietraktowanych roślin kontrolnych |
| Rośliny kontrolne (nietraktowane) | 0 (100% porażenie) | 0 | |
| IV | Związek I.1 | 31 | 60 |
| 16 | 10 | ||
| 2V | Związek I.2 | 16 | 80 |
| 3V | Związek II.2 (cyprokonazol) | 31 16 | 10 0 |
| 4V | Związek II.5 (epoksykonazol) | 31 16 | 0 0 |
| 5V | Związek II.7 (fluchinkonazol) | 31 16 | 0 0 |
| 6V | Związek II.8 (flusilazol) | 31 16 | 0 0 |
| 7V | Związek II.11 (prochloraz) | 31 16 | 0 0 |
| 8V | Związek II.12 (propikonazol) | 16 | 0 |
| 9V | Związek II.17 (myklobutanil) | 16 | 0 |
T ab el a 2
| Przykład | Stężenie substancji czynnych (ppm) | Stwierdzona skuteczność | Obliczona skuteczność *) |
| 10 | 31 ppm I.1+31 ppm ll.2 | 99 | 64 |
| 11 | 16 ppm I.1 + 16 ppm II.2 | 30 | 10 |
| 12 | 31 ppm I.1+31 ppm ll.5 | 80 | 60 |
| 13 | 16 ppm I.1 + 16 ppm II.5 | 25 | 10 |
| 14 | 16 ppm I.2+16 ppm II.5 | 90 | 80 |
| 15 | 31 ppm I.1+31 ppm ll.7 | 80 | 60 |
| 16 | 16 ppm I.1 + 16 ppm II.7 | 70 | 10 |
| 17 | 16 ppm I.2+16 ppm II.7 | 95 | 80 |
| 18 | 31 ppm I.1+31 ppm ll.8 | 95 | 60 |
| 19 | 16 ppm I.1 + 16 ppm II.8 | 35 | 10 |
| 20 | 16 ppm I.2+16 ppm II.8 | 95 | 80 |
| 21 | 31 ppm I.1+31 ppm II.11 | 75 | 60 |
| 22 | 16 ppm I.1 + 16 ppm II.11 | 30 | 10 |
| 23 | 16 ppm I.1 + 16 ppm II.12 | 35 | 10 |
| 24 | 16 ppm I.2+16 ppm II.12 | 90 | 80 |
| 25 | 16 ppm I.1 + 16 ppm II.17 | 40 | 10 |
| 26 | 16 ppm I.2+16 ppm II.17 | 95 | 80 |
*) obliczona według wzoru Colby'ego
PL 191 225 B1
Wyniki doświadczeń pokazują, że stwierdzona skuteczność mieszaniny przy wszystkich stosunkach była wyższa niż skuteczność obliczona według wzoru Colby'ego.
Claims (3)
1. Mieszanina grzybobójcza zawierająca substancje czynne oraz ewentualnie nośnik i/lub substancje pomocnicze, znamienna tym, że jako substancje czynne zawiera w synergicznie skutecznej ilości:
a) związek amidowy o wzorze I w którym
R3 oznacza atom chlorowca, a
R4 oznacza fenyl podstawiony atomem chlorowca, oraz
b) pochodną azolową II wybraną z grupy obejmującej związki II.1 - II.17
- 1-[(2RS,4RS; 2RS,4SR)-4-bromo-2-(2,4-dichlorofenylo)tetrahydrofurylo]-1H-1,2,4-triazol (II.1)
- 2-(4-chlorofenylo)-3-cyklopropylo-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilo)butan-2-ol (II.2)
- eter (±)-4-chloro-4-[4-metylo-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilometylo)-1,3-dioksolan-2-ylo]fenylowo-4-chlorofenylowy (II.3)
-(E)-(R,S)-1-(2,4-dichlorofenylo)-4,4-dimetylo-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilo)pent-1-en-3-ol(II. 4)
- (Z)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilometylo)-2-(4-fluorofenylo)-3-(2-chlorofenylo)oksiran (II.5)
- 4-(4-chlorofenylo)-2-fenylo-2-(1H-1,2,4-triazolilometylo)butyronitryl (II.6)
- 3-(2,4-dichlorofenylo)-6-fluoro-2-(1 H-1 ,2,4-triazol-1-ilo)chinazolin-4(3H)-on (II.7)
- bis(4-fluorofenylo)(metylo)(1H-1,2,4-triazol-1-ilo-metylo)silan (II.8)
- (R,S)-2-(2,4-dichlorofenylo)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilo)heksan-2-ol (II.9)
- (1 RS,5RS; 1 RS,5SR)-5-(4-chlorobenzylo)-2,2-dimetylo-1 -(1H-1,2,4-triazol-1 -ilometylo)cyklo-pentanol (II.10)
- N-propylo-N-[2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo]imidazolo-1-karboksyamid (II.1 1) -(±)-1-[2-(2,4-dichlorofenylo)-4-propylo-1,3-dioksolan-2-ylometylo]-1H-1,2,4-triazol(II.12) -(R,S)-1-(4-chlorofenylo)-4,4-dimetylo-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ilometylo)pentan-3-ol (II.13)
- eter (±)-2-(2,4-dichlorofenylo)-3-(1 H-1,2,4-triazolilo)propylowo-1,1,2,2-tetrafluoroetylowy (II.14) i -(E)-1-[1-[[4-chloro-2-(trifluorometylo)fenylo]imino]-2-propoksyetylo]-1H-imidazol(II.15)
- alkohol (Rs)-2,4'-difluoro-α-(1H-1,2,4-triazol-1-ilometylo) benzhydrylowy (II.16)
- 2-p-chlorofenylo-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilometylo)heksanonitryl (II.17).
2. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1, znamienna tym, że jako związek amidowy zawierazwiązekowzorze
3. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że jest sformułowana w dwu częściach, przy czym pierwsza część zawiera związek amidowy o wzorze I w stałym lub ciekłym nośniku,a druga część zawiera azol II.1 -II.17 w stałym lub ciekłym nośniku.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19756405 | 1997-12-18 | ||
| PCT/EP1998/008224 WO1999031979A1 (de) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Fungizide mischungen auf der basis von amidverbindungen und azolen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL341317A1 PL341317A1 (en) | 2001-04-09 |
| PL191225B1 true PL191225B1 (pl) | 2006-03-31 |
Family
ID=7852445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL341317A PL191225B1 (pl) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Mieszanina grzybobójcza |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6350765B1 (pl) |
| EP (1) | EP1047300B1 (pl) |
| JP (1) | JP4336454B2 (pl) |
| KR (1) | KR100536150B1 (pl) |
| CN (1) | CN1206916C (pl) |
| AR (1) | AR014140A1 (pl) |
| AT (1) | ATE246876T1 (pl) |
| AU (1) | AU750310B2 (pl) |
| BR (1) | BR9813573B1 (pl) |
| CA (1) | CA2313479C (pl) |
| CO (1) | CO5040022A1 (pl) |
| CZ (1) | CZ293009B6 (pl) |
| DE (1) | DE59809299D1 (pl) |
| DK (1) | DK1047300T3 (pl) |
| EA (1) | EA003136B1 (pl) |
| ES (1) | ES2204005T3 (pl) |
| FR (1) | FR14C0004I2 (pl) |
| HU (1) | HU228232B1 (pl) |
| IL (2) | IL136470A0 (pl) |
| LU (1) | LU91456I2 (pl) |
| NL (1) | NL350026I2 (pl) |
| NZ (1) | NZ505597A (pl) |
| PL (1) | PL191225B1 (pl) |
| PT (1) | PT1047300E (pl) |
| SI (1) | SI1047300T1 (pl) |
| SK (1) | SK284960B6 (pl) |
| TW (1) | TW431861B (pl) |
| UA (1) | UA65601C2 (pl) |
| WO (1) | WO1999031979A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA9811557B (pl) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL149191A0 (en) * | 1999-12-09 | 2002-11-10 | Syngenta Participations Ag | Pyrazolecarboxamide and pyrazolethioamide as fungicide |
| ATE449537T1 (de) * | 2001-01-18 | 2009-12-15 | Basf Se | Fungizide mischungen aus benzophenonen und n- biphenylnikotinamiden |
| US7087239B2 (en) * | 2001-09-25 | 2006-08-08 | Basf Aktiengesellschaft | Crystalline hydrates of anilide derivatives |
| DE10250110A1 (de) * | 2002-10-28 | 2004-05-13 | Bayer Cropscience Ag | Thiazol-(bi)cycloalkyl-carboxanilide |
| DE10307751A1 (de) | 2003-02-14 | 2004-08-26 | Basf Ag | Neue kristalline Modifikation des Anhydrates von Boscalid |
| DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| PE20070409A1 (es) * | 2005-06-29 | 2007-05-07 | Basf Ag | Mezclas fungicidas con base en bifenilamidas de acido pirazolcarboxilico disustituidas en 2,4 |
| WO2007003540A1 (de) * | 2005-06-30 | 2007-01-11 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis von 2,5-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden |
| JP2009500311A (ja) * | 2005-07-01 | 2009-01-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ３，５−二置換ｎ−ビフェニルピラゾールカルボキサミドをベースとした殺菌剤混合物 |
| US20090042725A1 (en) * | 2005-07-01 | 2009-02-12 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal Mixtures Based on 3,5-Disubstituted N-Biphenyl-Pyrazolcarboxamides |
| US20090203523A1 (en) * | 2005-07-06 | 2009-08-13 | Basf Aktiengessellschft | Fungicidal Mixtures Made From 1-Methylpyrazol-4-Ylcarboxanilides |
| EP1813151A1 (de) * | 2006-01-26 | 2007-08-01 | BASF Aktiengesellschaft | Fungizide Mischungen auf der Basis von 1-Methyl-pyrazol-4-yl-carbonsäureaniliden |
| BRPI0613007A2 (pt) * | 2005-07-14 | 2016-11-29 | Basf Ag | misturas fungicidas para combater fungos nocivos fitopatogênicos, agente, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, e, uso dos compostos |
| DE102005035300A1 (de) * | 2005-07-28 | 2007-02-01 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| EP2079739A2 (en) * | 2006-10-04 | 2009-07-22 | Pfizer Products Inc. | Pyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3h)-one derivatives as calcium receptor antagonists |
| JP2012025735A (ja) * | 2010-06-24 | 2012-02-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 |
| CN102334480A (zh) * | 2010-07-23 | 2012-02-01 | 青岛奥迪斯生物科技有限公司 | 一种含有啶酰菌胺和氟环唑的杀菌组合物 |
| CN102428931B (zh) * | 2011-12-23 | 2013-09-18 | 江阴苏利化学股份有限公司 | 一种含有啶酰菌胺和三唑类杀菌剂的杀菌组合物 |
| JP2014015412A (ja) * | 2012-07-06 | 2014-01-30 | Sumika Green Co Ltd | 植物病害防除組成物及び植物病害の防除方法 |
| UA84331U (uk) * | 2013-08-09 | 2013-10-10 | Сергей Михайлович Зайчук | Котел твердопаливний водогрійний |
| WO2015180999A1 (en) * | 2014-05-27 | 2015-12-03 | Basf Se | Ternary mixtures comprising biopesticides and sdhi fungicides and azole-type fungicides |
| CN104119322B (zh) * | 2014-07-11 | 2016-05-18 | 北京迪尔乐农业高新技术研发中心 | 一种用于杀菌的三唑类化合物及其制备方法和应用 |
| CN106135265A (zh) * | 2015-04-13 | 2016-11-23 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含啶酰菌胺和氟硅唑的杀菌组合物及其应用 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2176106A (en) * | 1985-06-05 | 1986-12-17 | Uniroyal Ltd | Fungicides comprising carboxamidothiazoles |
| IL78825A0 (en) | 1985-06-05 | 1986-09-30 | Uniroyal Ltd | Fungicidal compositions containing carboxamidothiazoles and a method for protecting plants utilizing same |
| DE4130298A1 (de) | 1991-09-12 | 1993-03-18 | Basf Ag | Fungizide mischungen |
| ES2085812T3 (es) | 1993-09-24 | 1996-06-01 | Basf Ag | Mezclas fungicidas. |
| DE4331416A1 (de) | 1993-12-09 | 1995-06-14 | Bayer Ag | Verwendung von Phenylcarbonsäure-amiden als Kristallisationsinhibitoren |
| DE4437048A1 (de) * | 1994-10-17 | 1996-04-18 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| JPH11511143A (ja) | 1995-08-17 | 1999-09-28 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 殺菌剤混合物 |
| TW349094B (en) | 1995-09-05 | 1999-01-01 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
| DE19615976A1 (de) * | 1996-04-22 | 1997-10-23 | Basf Ag | Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen |
-
1998
- 1998-12-14 TW TW087120726A patent/TW431861B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 HU HU0100732A patent/HU228232B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 KR KR10-2000-7006690A patent/KR100536150B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 PL PL341317A patent/PL191225B1/pl unknown
- 1998-12-15 AU AU22731/99A patent/AU750310B2/en not_active Expired
- 1998-12-15 CA CA002313479A patent/CA2313479C/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 WO PCT/EP1998/008224 patent/WO1999031979A1/de active IP Right Grant
- 1998-12-15 ES ES98966337T patent/ES2204005T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 BR BRPI9813573-2A patent/BR9813573B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 EP EP98966337A patent/EP1047300B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 DE DE59809299T patent/DE59809299D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 SK SK814-2000A patent/SK284960B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 JP JP2000524992A patent/JP4336454B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 NZ NZ505597A patent/NZ505597A/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 US US09/581,796 patent/US6350765B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 IL IL13647098A patent/IL136470A0/xx active IP Right Grant
- 1998-12-15 CN CN98812313.4A patent/CN1206916C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 CZ CZ20002228A patent/CZ293009B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 UA UA2000074346A patent/UA65601C2/uk unknown
- 1998-12-15 AT AT98966337T patent/ATE246876T1/de active
- 1998-12-15 PT PT98966337T patent/PT1047300E/pt unknown
- 1998-12-15 DK DK98966337T patent/DK1047300T3/da active
- 1998-12-15 SI SI9830543T patent/SI1047300T1/xx unknown
- 1998-12-15 EA EA200000676A patent/EA003136B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-12-17 ZA ZA9811557A patent/ZA9811557B/xx unknown
- 1998-12-18 AR ARP980106486A patent/AR014140A1/es active IP Right Grant
- 1998-12-18 CO CO98075478A patent/CO5040022A1/es unknown
-
2000
- 2000-05-31 IL IL136470A patent/IL136470A/en not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-02-08 NL NL350026C patent/NL350026I2/nl unknown
-
2008
- 2008-06-11 LU LU91456C patent/LU91456I2/fr unknown
-
2014
- 2014-01-17 FR FR14C0004C patent/FR14C0004I2/fr active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100432454B1 (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| KR100355969B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| PL191225B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| KR101006617B1 (ko) | 트리아졸을 기재로 하는 살진균제 혼합물 | |
| PL191033B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL193812B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL191333B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| US5994382A (en) | Fungicidal mixtures | |
| RU2129371C1 (ru) | Фунгицидная композиция, способ борьбы с фитопатогенными грибами | |
| SK283266B6 (sk) | Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb | |
| PL191224B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL191226B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL191024B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| KR100807474B1 (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| PL198429B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| US6211236B1 (en) | Fungicide mixtures | |
| PL206030B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek | |
| PL193068B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL198430B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| KR20050019754A (ko) | 벤즈아미독심 유도체, 벤조페논 및 아졸 기재 살진균성혼합물 |