PL191225B1 - Mieszanina grzybobójcza - Google Patents

Mieszanina grzybobójcza

Info

Publication number
PL191225B1
PL191225B1 PL341317A PL34131798A PL191225B1 PL 191225 B1 PL191225 B1 PL 191225B1 PL 341317 A PL341317 A PL 341317A PL 34131798 A PL34131798 A PL 34131798A PL 191225 B1 PL191225 B1 PL 191225B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
triazol
ylmethyl
alkyl
phenyl
dichlorophenyl
Prior art date
Application number
PL341317A
Other languages
English (en)
Other versions
PL341317A1 (en
Inventor
Klaus Schelberger
Maria Scherer
Karl Eicken
Manfred Hampel
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of PL341317A1 publication Critical patent/PL341317A1/xx
Publication of PL191225B1 publication Critical patent/PL191225B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/761,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/781,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Transmission Devices (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Mieszanina grzybobójcza zawierajaca substancje czynne oraz ewentualnie nosnik i/lub substancje pomocnicze, znamienna tym, ze jako substancje czynne zawiera w synergicznie skutecznej ilosci: a) zwiazek amidowy o wzorze I w którym R 3 oznacza atom chlorowca, a R 4 oznacza fenyl podstawiony atomem chlorowca, oraz b) pochodna azolowa II wybrana z grupy obejmujacej zwiazki II.1 - II.17 - 1-[(2RS,4RS; 2RS,4SR)-4-bromo-2-(2,4-dichlorofenylo)tetrahydrofurylo]-1H-1,2,4-triazol (II.1) - 2-(4-chlorofenylo)-3-cyklopropylo-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilo)butan-2-ol (II.2) - eter (±)-4-chloro-4-[4-metylo-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilometylo)-1,3-dioksolan-2-ylo]fenylowo-4-chlorofe- nylowy (II.3) - (E)-(R,S)-1-(2,4-dichlorofenylo)-4,4-dimetylo-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilo)pent-1-en-3-ol (II. 4) - (Z)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilometylo)-2-(4-fluorofenylo)-3-(2-chlorofenylo)oksiran (II.5) - 4-(4-chlorofenylo)-2-fenylo-2-(1H-1,2,4-triazolilometylo)butyronitryl (II.6) - 3-(2,4-dichlorofenylo)-6-fluoro-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilo)chinazolin-4(3H)-on (II.7) - bis(4-fluorofenylo)(metylo)(1H-1,2,4-triazol-1-ilo-metylo)silan (II.8) - (R,S)-2-(2,4-dichlorofenylo)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilo)heksan-2-ol (II.9) - (1RS,5RS;1RS,5SR)-5-(4-chlorobenzylo)-2,2-dimetylo-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilometylo)cyklopentanol (II.10) ….. PL PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest mieszanina grzybobójcza do zwalczania szkodliwych grzybów.
W WO 97/08952 opisano mieszaniny związków amidowych o wzorze A-CO-NR1R2, w którym A oznacza aryl albo aromatyczny lub niearomatyczny 5- lub 6-członowy heterocyklil zawierający 1-3 heteroatomy wybrane spośród O, N i S; przy czym aryl lub heterocyklil są ewentualnie podstawione 1, 2 lub 3 podstawnikami niezależnie wybranymi z grupy obejmującej alkil, atom chlorowca, CHF2, CF3, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl, grupę alkilotio, alkilosulfinyl i alkilosulfonyl; R1 oznacza atom wodoru; R2 oznacza fenyl lub cykloalkil ewentualnie podstawione 1, 2 lub 3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkil, alkenyl, alkinyl, alkoksyl, alkenyloksyl, alkinyloksyl, cycloalkil, cykloalkenyl, cykloalkiloksyl, cykloalkenyloksyl, fenyl i atom chlorowca, przy czym grupy alifatyczne i cykloalifatyczne mogą być częściowo lub całkowicie chlorowcowane i/lub grupy cykloalifatyczne są ewentualnie podstawione 1-3 grupami alkilowymi, a fenyl jest ewentualnie podstawiony 1-5 atomami chlorowca i/lub 1-3 podstawnikami niezależnie wybranymi z grupy obejmującej alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl, grupę alkilotio i grupę chlorowcoalkilotio, przy czym amidowa grupa fenylowa może być skondensowana z nasyconym 5-członowym pierścieniem ewentualnie podstawionym jednym lub większą liczbą grup alkilowych i/lub ewentualnie zawierającym heteroatom wybrany spośród O i S, oraz substancji czynnej fenazachiny, znanego akarycydu.
Te mieszaniny opisano jako szczególnie skuteczne przeciw Botrytis.
Użyteczne związki amidowe o wzorze A-CO-NR1R2 opisano w EP-A-545099 i EP-A-589301.
Sposób wytwarzania związków amidowych o wzorze A-CO-NR1R2 jest znany np. z EP-A-545099 lub EP-A-589301, albo można je wytworzyć podobnymi sposobami.
W EP-B 531837, EP-A 645091 i WO 97/06678 opisano mieszaniny grzybobójcze zawierające jeden z azoli II.1 - II.17 jako składnik czynny.
Pochodne azolowe II o niżej podanych nazwach zwyczajowych, ich wytwarzanie i działanie przeciw szkodliwym grzybom są znane:
II.1: bromukonazol, Proc. Br. Crop Prot. Conf. -Pests Dis., 5-6, 439 (1990);
II.2: cyprokonazol, US-A 4664696;
II.3: difenokonazol, GB-A 2098607;
II.4: dinikonazol, CAS RN [83657-24-3];
II.5: epoksykonazol, EP-A 196038;
II.6: fenbukonazol, EP-A 251775;
II.7: fluchinkonazol, Proc. Br. Crop Prot. Conf. -Pests Dis., 5-3, 411 (1992);
II.8: flusilazol, Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 1, 413 (1984);
II.9: heksakonazol, CAS RN [79983-71-4];
II.10: metkonazol, Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-4, 419 (1992);
II.11: prochloraz, US-A 3991071;
II.12: propikonazol, GB-A 1522657;
II.13: tebukonazol, US-A 4723984;
II.14: tetrakonazol, Proc. Br. Crop Prot. Conf. -Pests Dis., 1,49 (1988);
II.15: triflumizol, JP-A 79/119462
II.16: flutriafol, CASRN [76674-21-0]
II.17: myklobutanil, CAS RN [88671-89-0].
Istniała potrzeba opracowania innych środków do zwalczania szkodliwych grzybów, zwłaszcza dla niektórych wskazań.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że mieszaniny grzybobójcze zawierające jako substancje czynne pewne związki amidowe określone powyżej i dodatkową substancję grzybobójczo czynną z grupy azoli II.1- II.17 wykazują działanie synergiczne.
Zatem wynalazek dotyczy mieszaniny grzybobójczej zawierającej substancje czynne oraz ewentualnie nośnik i/lub substancje pomocnicze, przy czym cechą tej mieszaniny jest to, że jako substancje czynne zawiera w synergicznie skutecznej ilości:
a) związek amidowy o wzorze I
PL 191 225 B1 w którym
R3 oznacza atom chlorowca, a
R4 oznacza fenyl podstawiony atomem chlorowca, oraz
b) pochodną azolową II wybraną z grupy obejmującej związki II.1 - II.17
- 1-[(2RS,4RS;2RS,4SR)-4-bromo-2-(2,4-dichlorofenylo)-tetrahydrofurylo]-1H-1,2,4-triazol (II.1)
- 2-(4-chlorofenylo)-3-cyklopropylo-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilo)butan-2-ol(II.2)
- eter (±)-4-chloro-4-[4-metylo-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilometylo)-1,3-dioksolan-2-ylo]fenylowo-4-chlorofenylowy (II.3)
- (E)-(R,S)-1-(2,4-dichlorofenylo)-4,4-dimetylo-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilo)pent-1-en-3-ol (II.4)
- (Z)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilometylo)-2-(4-fluorofenylo)-3-(2-chlorofenylo)oksiran(II.5)
- 4-(4-chlorofenylo)-2-fenylo-2-(1H-1,2,4-triazolilometylo)butyronitryl(II.6)
PL 191 225 B1
- 3-(2,4-dichlorofenylo)-6-fluoro-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilo)chinazolin-4(3H)-on (II.7)
- bis(4-fluorofenylo)(metylo)(1H-1,2,4-triazol-1-ilometylo)silan (II.8)
- (R,S)-2-(2,4-dichlorofenylo)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilo)heksan-2-ol (II.9)
- (1RS,5RS;1RS,5SR)-5-(4-chlorobenzylo)-2,2-dimetylo-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilometylo)cyklo-pentanol (II.10)
- N-propylo-N-[2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo]imidazolo-1-karboksyamid (II.11)
- (±)-1-[2-(2,4-dichlorofenylo)-4-propylo-1,3-dioksolan-2-ylometylo]-1H-1,2,4-triazol (II.12)
- (R,S)-1-(4-chlorofenylo)-4,4-dimetylo-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ilometylo)pentan-3-ol (II.13)
PL 191 225 B1
-eter (±)-2-(2,4-dichlorofenylo)-3-(1H-1,2,4-triazolilo)propylowo-1,1,2,2-tetrafluoroetylowy (II.14) i
- (E)-1-[1-[[4-chloro-2-(trifluorometylo)fenylo]imino]-2-propoksyetylo]-1H-imidazol (II.15)
- alkohol (RS)-2,4'-difluoro-a-(1H-1,2,4-triazol-1-ilo-metylo)benzhydrylowy (II.16)
-2-p-chlorofenylo-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilometylo)heksanonitryl (II.17)
Korzystniemieszanina grzybobójcza według wynalazku jako związek amidowy zawiera związek o wzorze:
Korzystnie mieszanina grzybobójcza według wynalazku jest sformułowana w dwu częściach, przy czym pierwsza część zawiera związek amidowy o wzorze I w stałym lub ciekłym nośniku, a druga część zawiera azol II.1 - II.17 w stałym lub ciekłym nośniku.
Mieszaniny według wynalazku wykazują działanie synergiczne, a zatem są szczególnie odpowiednie do zwalczania szkodliwych grzybów, a zwłaszcza mączniaka prawdziwego na warzywach i winorośli.
PL 191 225 B1
Stosowane tu określenie atom chlorowca oznacza atom fluoru, chloru, bromu lub jodu, a zwłaszcza atom fluoru, chloru lub bromu.
W związkach o wzorze I korzystnie R3 oznacza atom chloru, a R4 oznacza fenyl podstawiony w pozycji para atomem chlorowca, szczególnie atomem chloru lub fluoru.
Dla uzyskania działania synergicznego wystarcza niewielka ilość związku amidowego o wzorze I. Korzystnie stosuje się związek amidowy i azol w stosunku wagowym w zakresie od 20:1 do 1:20, szczególnie od 10:1 do 1:10.
Azole o wzorze II, z uwagi na zasadowy charakter zawartych w nich atomów azotu mogą tworzyć sole lub addukty z kwasami nieorganicznymi lub organicznymi albo z jonami metali.
Przykładami kwasów nieorganicznych są kwasy chlorowcowodorowe, takie jak kwas fluorowodorowy, kwas chlorowodorowy, kwas bromowodorowy i kwas jodowodorowy, oraz kwas siarkowy, kwas fosforowy i kwas azotowy.
Jako kwasy organiczne można wymienić np. kwas mrówkowy, kwas węglowy i kwasy alkanowe, takie jak kwas octowy, kwas trifluorooctowy, kwas trichlorooctowy i kwas propionowy, jak również kwas glikolowy, kwas tiocyjanowy, kwas mlekowy, kwas bursztynowy, kwas cytrynowy, kwas benzoesowy, kwas cynamonowy, kwas szczawiowy, kwasy alkilosulfonowe (kwasy sulfonowe z grupami prostołańcuchowymi lub rozgałęzionymi alkilowymi o 1-20 atomach węgla), kwasy arylosulfonowe lub kwasy arylodisulfonowe (grupy aromatyczne, takie jak fenyl i naftyl, podstawione 1-2 grupami sulfo), kwasy alkilofosfonowe (kwasy fosfonowe z grupami prostołańcuchowymi lub rozgałęzionymi alkilowymi o 1-20 atomach węgla), kwasy arylofosfonowe lub arylodifosfonowe (grupy aromatyczne, takie jak fenyl i naftyl, podstawione 1-2 ugrupowaniami kwasu fosfonowego), przy czym grupy alkilowe lub arylowe mogą być podstawione, np. kwas p-toluenosulfonowy, kwas salicylowy, kwas p-aminosalicylowy, kwas 2-fenoksybenzoesowy, kwas 2-acetoksybenzoesowy itd.
Jako jony metali można wymienić zwłaszcza jony pierwiastków z pierwszej do ósmej podgrupy, przede wszystkim jony chromu, manganu, żelaza, kobaltu, niklu, miedzi i cynku, jak również z drugiej grupy, szczególnie jony wapnia i jony magnezu, z trzeciej i czwartej grupy, szczególnie jony glinu, cyny i ołowiu. Wymienione metale jako jony mogą mieć różne, właściwe dla nich wartościowości.
Do wytwarzania mieszanin korzystnie stosuje się czyste substancje czynne o wzorach I i II, do których można domieszać dalsze substancje czynne przeciw szkodliwym grzybom lub przeciw innym szkodnikom, takim jak owady, pajęczaki lub nicienie, a także substancje czynne chwastobójczo lub regulujące wzrost roślin albo nawozy sztuczne.
Mieszaniny związków o wzorach I i II lub związki o wzorach I i II stosowane równocześnie, łącznie lub oddzielnie, odznaczają się doskonałym działaniem przeciw szerokiemu spektrum fitopatogennych grzybów, szczególnie z klasy Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes i Deuteromycetes. Niektóre z nich działają układowo i można je stosować w ochronie roślin w zabiegach na liście i glebę.
Związki te mają szczególne znaczenie w zwalczaniu różnorodnych grzybów na wielu różnych roślinach uprawnych, takich jak bawełna, warzywa (np. ogórki, fasola, pomidory, ziemniaki i dynie), jęczmień, trawa, owies, banany, kawa, kukurydza, drzewa owocowe, ryż, żyto, soja, winorośl, pszenica, rośliny ozdobne i trzcina cukrowa, jak również na nasionach wielu roślin.
Szczególnie nadają się one do zwalczania fitopatogennych grzybów: Erysiphe graminis (mączniak prawdziwy) na zbożach, Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea na dyniach, Podosphaera leucotricha na jabłoniach, Uncinula necator na winorośli, gatunków Puccinia na zbożach, gatunków Rhizoctonia na bawełnie, ryżu i na trawnikach, gatunków Ustilago w zbożach i trzcinie cukrowej, Venturia inaequalis (parch) na jabłoniach, gatunków Helminthosporium na zbożach, Septoria nodorum na pszenicy, Botrytis cinerea (szara pleśń) na truskawkach, warzywach, roślinach ozdobnych i winorośli, Cercospora arachidicola na orzeszkach ziemnych, Pseudocercosporella herpotrichoides na pszenicy i jęczmieniu, Pyricularia oryzae na ryżu, Phytophthora infestans na ziemniakach i pomidorach, Plasmopara viticola na winorośli, gatunków Pseudoperonospora na chmielu i ogórkach, gatunków Alternaria na warzywach i drzewach owocowych, gatunków Mycosphaerella na bananach jak również gatunków Fusarium i Verticillium.
Mieszanina według wynalazku może być szczególnie korzystnie używana do zwalczania mączniaka prawdziwego na roślinach uprawnych winorośli i warzywach, jak również na roślinach ozdobnych.
Związki o wzorach I i II można nanosić równocześnie, a mianowicie wspólnie lub oddzielnie, albo kolejno, przy czym kolejność przy oddzielnym nanoszeniu nie ma na ogół żadnego wpływu na efekt zwalczania.
PL 191 225 B1
W zależności od założonego efektu dawki nanoszenia mieszanin według wynalazku wynoszą, zwłaszcza w uprawach rolniczych, 0,01-8 kg/ha, korzystnie 0,1-5 kg/ha, a zwłaszcza 0,5-3,0 kg/ha.
Dawki nanoszenia związków o wzorze I wynoszą odpowiednio 0,01-2,5 kg/ha, korzystnie 0,05-2,5 kg/ha, a zwłaszcza 0,1-1,0 kg/ha.
Dawki nanoszenia związków o wzorze II wynoszą odpowiednio 0,01-10 kg/ha, korzystnie 0,05-5 kg/ha, a zwłaszcza 0,05-2,0 kg/ha.
Przy zaprawianiu nasion stosuje się zazwyczaj dawki nanoszenia mieszaniny 0,001-250 g/kg nasion, korzystnie 0,01-100 g/kg, a zwłaszcza 0,01-50 g/kg.
W przypadku zwalczania fitopatogennych grzybów nanoszenie oddzielne lub wspólne związków o wzorach I i II lub mieszanin związków o wzorach I i II realizuje się przez opryskiwanie lub opylanie nasion, roślin lub gleby przed wysiewem lub po wysiewie roślin albo przed wzejściem lub po wzejściu roślin.
Grzybobójcze synergiczne mieszaniny według wynalazku, względnie związki o wzorach I, II, można formułować np. w postać przeznaczonych do bezpośredniego nanoszenia cieczy opryskowych, proszków i zawiesin lub w postać wysokostężonych zawiesin wodnych, olejowych lub innych, dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, pyłów, preparatów do rozsiewania lub granulatów, i nanosić je drogą opryskiwania, rozpylania, opylania, rozsypywania lub podlewania. Stosowane postacie użytkowe zależą od założonych celów, przy czym powinny one w każdym przypadku zapewnić rozprowadzenie mieszaniny według wynalazku jak najcieńszą warstewką i jak najrównomierniej.
Postacie użytkowe wytwarza się znanymi sposobami, np. przez rozprowadzenie substancji czynnej rozpuszczalnikami i/lub nośnikami, w razie potrzeby z użyciem emulgatorów i dyspergatorów, przy czym w przypadku użycia wody jako rozcieńczalnika można także stosować wraz z nią rozpuszczalniki organiczne jako rozpuszczalniki pomocnicze. Jako substancje pomocnicze stosuje się zasadniczo rozpuszczalniki, takie jak związki aromatyczne (np. ksylen), chlorowane związki aromatyczne (np. chlorobenzeny), parafiny (np. frakcje ropy naftowej), alkohole (np. metanol, butanol), ketony (np. cykloheksanon), aminy (np. etanoloaminę, dimetyloformamid) i wodę; nośniki, takie jak zmielone minerały naturalne (np. kaoliny, iły, talk, kredę) i zmielone minerały syntetyczne (np. subtelnie rozdrobniona krzemionka, krzemiany); emulgatory, takie jak emulgatory niejonowe i anionowe (np. etery polioksyetylenowe alkoholi tłuszczowych, alkilosulfoniany i arylosulfoniany) i dyspergatory, takie jak ligninowe ługi posiarczynowe i metyloceluloza.
Odpowiednimi substancjami powierzchniowo czynnymi są sole metali alkalicznych, sole metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych np. kwasu ligninosulfonowego, kwasu fenolosulfonowego, kwasu naftalenosulfonowego i kwasu dibutylonaftalenosulfonowego, jak również kwasów tłuszczowych, alkilo- i alkiloarylosulfonianów, alkilosiarczanów, lauryloeterosiarczanów i siarczanów alkoholi tłuszczowych, jak również sole siarczanowanych heksa-, hepta- i oktadekanoli lub eterów glikoli i alkoholi tłuszczowych, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu lub kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, eter polioksyetylenowo-oktylofenylowy, oksyetylenowany izooktylo-, oktylo- lub nonylofenol, etery alkilofenylowe poliglikoli lub etery tributylofenylowe poliglikoli, alkiloarylopolieteroalkohole, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholi tłuszczowych i tlenku etylenu, oksyetylenowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu lub polioksypropylenu, octan eteru poliglikolu i alkoholu laurylowego, estry sorbitolu, ligninowe ługi posiarczynowe i metyloceluloza.
Proszki, środki do rozsypywania i pyły można wytworzyć przez zmieszanie lub wspólne zmielenie związków o wzorach I lub II lub mieszaniny związków o wzorach I i II ze stałym nośnikiem.
Granulaty (np. granulaty powlekane, impregnowane lub jednorodne) wytwarza się zazwyczaj przez związanie substancji czynnej lub substancji czynnych ze stałym nośnikiem.
Jako wypełniacze lub stałe nośniki stosuje się np. ziemie mineralne, takie jak silikażel, kwasy krzemowe, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kreda, glinka bolus, less, iły, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia i siarczan magnezu, tlenek magnezu, zmielone materiały syntetyczne, nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, saletra amonowa, moczniki i produkty pochodzenia roślinnego, takie jak mąka zbożowa, mączka z kory drzewnej, mączka drzewna, zmielone skorupy orzechów, sproszkowana celuloza i inne stałe nośniki.
Ogólnie preparaty zawierają 0,1-95% wag., korzystnie 0,5-90% wag. jednego ze związków o wzorze I lub II względnie mieszaniny związków o wzorach I i II. Substancje czynne stosuje się jako związki o czystości 90-100%, korzystnie 95-100% (według widm NMR lub HPLC).
PL 191 225 B1
Związki o wzorach I lub II, mieszaniny lub odpowiednie postacie użytkowe stosuje się przez nanoszenie na szkodliwe grzyby, ich biotop, albo chronione przed grzybami rośliny, nasiona, gleby, powierzchnie, materiały lub przestrzenie, grzybobójczo skutecznej ilości mieszaniny względnie związków o wzorach I i II przy oddzielnym nanoszeniu.
Nanoszenie można prowadzić przed zarażeniem lub po zarażeniu szkodliwymi grzybami.
Przykładami takich preparatów zawierających substancje czynne są:
Poniżej podano przykłady takich preparatów zawierających substancje czynne.
P r zyk ł a d I
Sporządzono roztwór 90 części wagowych substancji czynnych i 10 części wagowych N-metylopirolidonu. Roztwór ten jest odpowiedni do stosowania w postaci mikrokropelek.
P r zyk ł a d II
Sporządzono mieszaninę 20 części wagowych substancji czynnych, 80 części wagowych ksylenu, 10 części wagowych adduktu 8-10 moli tlenku etylenu i 1 mola N-monoetanoloamidu kwasu oleinowego, 5 części wagowych dodecylobenzenosulfonianu wapnia, 5 części wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rycynowego. Dyspersję wytworzono przez dokładne rozprowadzenie tego roztworu w wodzie.
P r zyk ł a d III
Sporządzono wodną dyspersję 20 części wagowych substancji czynnych, 40 części wagowych cykloheksanonu, 30 części wagowych izobutanolu, 20 części wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rycynowego.
P r zyk ł a d IV
Sporządzono wodną dyspersję 20 części wagowych substancji czynnych, 25 części wagowych cykloheksanolu, 65 części wagowych frakcji ropy naftowej o temperaturze wrzenia 210 do 280°C i 10 części wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu i 1mola oleju rycynowego.
P r zyk ł a d V
Sporządzono mieszaninę 80 części wagowych substancji czynnych, 3 części wagowych diizobutylonaftaleno-1-sulfonianu sodu, 10 części wagowych soli sodowej kwasu lignosulfonowego z ługu posiarczynowego i 7 części wagowych sproszkowanego żelu krzemionkowego, zmielona w młynie młotkowym. Ciecz opryskową wytworzono przez dokładne rozprowadzenie tej mieszaniny w wodzie.
P r zyk ł a d VI
Sporządzono jednorodną mieszaninę 3 części wagowych substancji czynnych i 97 części wagowych subtelnie rozdrobnionego kaolinu. Ten pył zawiera 3% wag. substancji czynnej.
P r zyk ł a d VII
Sporządzono jednorodną mieszaninę 30 części wagowych substancji czynnych, 92 części wagowych sproszkowanego żelu krzemionkowego i 8 części wagowych oleju parafinowego naniesionego na powierzchnię żelu krzemionkowego. Taki preparat nadaje substancji czynnej dobrą przyczepność.
P r zyk ł a d VIII
Sporządzono trwałą dyspersję wodną 40 części wagowych substancji czynnych, 10 części wagowych kondensatu soli sodowej kwasu fenolosulfonowego/mocznika/formaldehydu, 2 części wagowych żelu krzemionkowego i 48 części wagowych wody. Tę dyspersję można dodatkowo rozcieńczyć.
P r zyk ł a d IX
Sporządzono trwałą dyspersję olejową 20 części wagowych substancji czynnych, 2 części wagowych dodecylobenzenosulfonianu wapnia, 8 części wagowych eteru poliglikolu i alkoholu tłuszczowego, 20 części wagowych kondensatu soli sodowej kwasu fenolosulfonowego/mocznika/for-maldehydu i 88 części wagowych parafinowego oleju mineralnego.
Przykłady zastosowani a
Synergiczne działanie mieszanin według wynalazku wykazano w następujących próbach.
Substancje czynne, oddzielnie lub razem, sformułowano jako 10% emulsję w mieszaninie 63% wag. cykloheksanonu i 27% wag. emulgatora i rozcieńczono wodą do żądanego stężenia.
PL 191 225 B1
Oceny dokonano przez określenie w % porażonej powierzchni liści. Te wartości procentowe przeliczono na skuteczność. Skuteczność (W) według wzoru Abbot'a obliczono następująco:
W = (1- α/β)· 100 α odpowiada porażeniu traktowanych roślin przez grzyby w %, a β odpowiada porażeniu nietraktowanych roślin (roślin kontrolnych) przez grzyby w %.
Skuteczność 0 oznacza, że stopień porażenia potraktowanych roślin odpowiada stopniowi porażenia nietraktowanych roślin kontrolnych, a skuteczność 100 oznacza, że potraktowane rośliny nie zostały zarażone.
Oczekiwaną skuteczność mieszanin substancji czynnych określono według wzoru Colby'ego
[R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] i porównano ze stwierdzoną skutecznością.
Wzór Colby'ego:
E = x + y-x· y/100
E oczekiwana skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do nietraktowanych roślin kontrolnych w przypadku użycia mieszaniny substancji czynnych A i B w stężeniach aib x skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do nietraktowanych roślin kontrolnych w przypadku użycia substancji czynnej Awstężeniua y skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do nietraktowanych roślin kontrolnych wprzypadkuużyciasubstancji czynnej Bwstężeniub
Działanie przeciw Botrytis cinerea na strąkach papryki
Krążki zielonych strąków papryki opryskano do spłynięcia wodną substancją czynną przygotowaną z roztworu podstawowego zawierającego 10% substancji czynnej, 63% cykloheksanonu i 27% emulgatora. W 2 godziny po wyschnięciu warstewki cieczy opryskowej krążki owoców zarażono zawiesiną zarodników Botrytis cinerea zawierającą 1,7 x 106 zarodników/ml 2% stężonego roztworu Biomalz. Zarażone krążki owoców inkubowano w komorze klimatyzacyjnej przez 4 dni w temperaturze 18°C i przy wysokiej wilgotności powietrza. Stopień porażenia krążków owoców przez Botrytis oceniono wizualnie.
Wizualnie ocenione wartości procentowe porażonej powierzchni liści przeliczono na skuteczność w % w odniesieniu do nietraktowanych roślin kontrolnych. Skuteczność 0 oznacza taki sam stopień choroby jak na nietraktowanych roślinach kontrolnych, a skuteczność 100 oznacza poziom choroby 0%. Oczekiwaną skuteczność mieszanin substancji czynnych określono z użyciem wzoru Colby'ego [Colby, S.R.: „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations” Weeds 15, 20-22 (1967)] i porównano ze stwierdzoną skutecznością.
JakozwiązkówowzorzeI użyto następujących składników:
Wynikipodanowtabelach1i2
PL 191 225 B1
T ab el a 1
Przykład Substancja czynna Stężenie substancji czynnej w cieczy opryskowej (ppm) Skuteczność (%) w odniesieniu do nietraktowanych roślin kontrolnych
Rośliny kontrolne (nietraktowane) 0 (100% porażenie) 0
IV Związek I.1 31 60
16 10
2V Związek I.2 16 80
3V Związek II.2 (cyprokonazol) 31 16 10 0
4V Związek II.5 (epoksykonazol) 31 16 0 0
5V Związek II.7 (fluchinkonazol) 31 16 0 0
6V Związek II.8 (flusilazol) 31 16 0 0
7V Związek II.11 (prochloraz) 31 16 0 0
8V Związek II.12 (propikonazol) 16 0
9V Związek II.17 (myklobutanil) 16 0
T ab el a 2
Przykład Stężenie substancji czynnych (ppm) Stwierdzona skuteczność Obliczona skuteczność *)
10 31 ppm I.1+31 ppm ll.2 99 64
11 16 ppm I.1 + 16 ppm II.2 30 10
12 31 ppm I.1+31 ppm ll.5 80 60
13 16 ppm I.1 + 16 ppm II.5 25 10
14 16 ppm I.2+16 ppm II.5 90 80
15 31 ppm I.1+31 ppm ll.7 80 60
16 16 ppm I.1 + 16 ppm II.7 70 10
17 16 ppm I.2+16 ppm II.7 95 80
18 31 ppm I.1+31 ppm ll.8 95 60
19 16 ppm I.1 + 16 ppm II.8 35 10
20 16 ppm I.2+16 ppm II.8 95 80
21 31 ppm I.1+31 ppm II.11 75 60
22 16 ppm I.1 + 16 ppm II.11 30 10
23 16 ppm I.1 + 16 ppm II.12 35 10
24 16 ppm I.2+16 ppm II.12 90 80
25 16 ppm I.1 + 16 ppm II.17 40 10
26 16 ppm I.2+16 ppm II.17 95 80
*) obliczona według wzoru Colby'ego
PL 191 225 B1
Wyniki doświadczeń pokazują, że stwierdzona skuteczność mieszaniny przy wszystkich stosunkach była wyższa niż skuteczność obliczona według wzoru Colby'ego.

Claims (3)

1. Mieszanina grzybobójcza zawierająca substancje czynne oraz ewentualnie nośnik i/lub substancje pomocnicze, znamienna tym, że jako substancje czynne zawiera w synergicznie skutecznej ilości:
a) związek amidowy o wzorze I w którym
R3 oznacza atom chlorowca, a
R4 oznacza fenyl podstawiony atomem chlorowca, oraz
b) pochodną azolową II wybraną z grupy obejmującej związki II.1 - II.17
- 1-[(2RS,4RS; 2RS,4SR)-4-bromo-2-(2,4-dichlorofenylo)tetrahydrofurylo]-1H-1,2,4-triazol (II.1)
- 2-(4-chlorofenylo)-3-cyklopropylo-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilo)butan-2-ol (II.2)
- eter (±)-4-chloro-4-[4-metylo-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilometylo)-1,3-dioksolan-2-ylo]fenylowo-4-chlorofenylowy (II.3)
-(E)-(R,S)-1-(2,4-dichlorofenylo)-4,4-dimetylo-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilo)pent-1-en-3-ol(II. 4)
- (Z)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilometylo)-2-(4-fluorofenylo)-3-(2-chlorofenylo)oksiran (II.5)
- 4-(4-chlorofenylo)-2-fenylo-2-(1H-1,2,4-triazolilometylo)butyronitryl (II.6)
- 3-(2,4-dichlorofenylo)-6-fluoro-2-(1 H-1 ,2,4-triazol-1-ilo)chinazolin-4(3H)-on (II.7)
- bis(4-fluorofenylo)(metylo)(1H-1,2,4-triazol-1-ilo-metylo)silan (II.8)
- (R,S)-2-(2,4-dichlorofenylo)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilo)heksan-2-ol (II.9)
- (1 RS,5RS; 1 RS,5SR)-5-(4-chlorobenzylo)-2,2-dimetylo-1 -(1H-1,2,4-triazol-1 -ilometylo)cyklo-pentanol (II.10)
- N-propylo-N-[2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo]imidazolo-1-karboksyamid (II.1 1) -(±)-1-[2-(2,4-dichlorofenylo)-4-propylo-1,3-dioksolan-2-ylometylo]-1H-1,2,4-triazol(II.12) -(R,S)-1-(4-chlorofenylo)-4,4-dimetylo-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ilometylo)pentan-3-ol (II.13)
- eter (±)-2-(2,4-dichlorofenylo)-3-(1 H-1,2,4-triazolilo)propylowo-1,1,2,2-tetrafluoroetylowy (II.14) i -(E)-1-[1-[[4-chloro-2-(trifluorometylo)fenylo]imino]-2-propoksyetylo]-1H-imidazol(II.15)
- alkohol (Rs)-2,4'-difluoro-α-(1H-1,2,4-triazol-1-ilometylo) benzhydrylowy (II.16)
- 2-p-chlorofenylo-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilometylo)heksanonitryl (II.17).
2. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1, znamienna tym, że jako związek amidowy zawierazwiązekowzorze
3. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że jest sformułowana w dwu częściach, przy czym pierwsza część zawiera związek amidowy o wzorze I w stałym lub ciekłym nośniku,a druga część zawiera azol II.1 -II.17 w stałym lub ciekłym nośniku.
PL341317A 1997-12-18 1998-12-15 Mieszanina grzybobójcza PL191225B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19756405 1997-12-18
PCT/EP1998/008224 WO1999031979A1 (de) 1997-12-18 1998-12-15 Fungizide mischungen auf der basis von amidverbindungen und azolen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL341317A1 PL341317A1 (en) 2001-04-09
PL191225B1 true PL191225B1 (pl) 2006-03-31

Family

ID=7852445

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL341317A PL191225B1 (pl) 1997-12-18 1998-12-15 Mieszanina grzybobójcza

Country Status (30)

Country Link
US (1) US6350765B1 (pl)
EP (1) EP1047300B1 (pl)
JP (1) JP4336454B2 (pl)
KR (1) KR100536150B1 (pl)
CN (1) CN1206916C (pl)
AR (1) AR014140A1 (pl)
AT (1) ATE246876T1 (pl)
AU (1) AU750310B2 (pl)
BR (1) BR9813573B1 (pl)
CA (1) CA2313479C (pl)
CO (1) CO5040022A1 (pl)
CZ (1) CZ293009B6 (pl)
DE (1) DE59809299D1 (pl)
DK (1) DK1047300T3 (pl)
EA (1) EA003136B1 (pl)
ES (1) ES2204005T3 (pl)
FR (1) FR14C0004I2 (pl)
HU (1) HU228232B1 (pl)
IL (2) IL136470A0 (pl)
LU (1) LU91456I2 (pl)
NL (1) NL350026I2 (pl)
NZ (1) NZ505597A (pl)
PL (1) PL191225B1 (pl)
PT (1) PT1047300E (pl)
SI (1) SI1047300T1 (pl)
SK (1) SK284960B6 (pl)
TW (1) TW431861B (pl)
UA (1) UA65601C2 (pl)
WO (1) WO1999031979A1 (pl)
ZA (1) ZA9811557B (pl)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL149191A0 (en) * 1999-12-09 2002-11-10 Syngenta Participations Ag Pyrazolecarboxamide and pyrazolethioamide as fungicide
ATE449537T1 (de) * 2001-01-18 2009-12-15 Basf Se Fungizide mischungen aus benzophenonen und n- biphenylnikotinamiden
US7087239B2 (en) * 2001-09-25 2006-08-08 Basf Aktiengesellschaft Crystalline hydrates of anilide derivatives
DE10250110A1 (de) * 2002-10-28 2004-05-13 Bayer Cropscience Ag Thiazol-(bi)cycloalkyl-carboxanilide
DE10307751A1 (de) 2003-02-14 2004-08-26 Basf Ag Neue kristalline Modifikation des Anhydrates von Boscalid
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
PE20070409A1 (es) * 2005-06-29 2007-05-07 Basf Ag Mezclas fungicidas con base en bifenilamidas de acido pirazolcarboxilico disustituidas en 2,4
WO2007003540A1 (de) * 2005-06-30 2007-01-11 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von 2,5-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden
JP2009500311A (ja) * 2005-07-01 2009-01-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 3,5−二置換n−ビフェニルピラゾールカルボキサミドをベースとした殺菌剤混合物
US20090042725A1 (en) * 2005-07-01 2009-02-12 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal Mixtures Based on 3,5-Disubstituted N-Biphenyl-Pyrazolcarboxamides
US20090203523A1 (en) * 2005-07-06 2009-08-13 Basf Aktiengessellschft Fungicidal Mixtures Made From 1-Methylpyrazol-4-Ylcarboxanilides
EP1813151A1 (de) * 2006-01-26 2007-08-01 BASF Aktiengesellschaft Fungizide Mischungen auf der Basis von 1-Methyl-pyrazol-4-yl-carbonsäureaniliden
BRPI0613007A2 (pt) * 2005-07-14 2016-11-29 Basf Ag misturas fungicidas para combater fungos nocivos fitopatogênicos, agente, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, e, uso dos compostos
DE102005035300A1 (de) * 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EP2079739A2 (en) * 2006-10-04 2009-07-22 Pfizer Products Inc. Pyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3h)-one derivatives as calcium receptor antagonists
JP2012025735A (ja) * 2010-06-24 2012-02-09 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
CN102334480A (zh) * 2010-07-23 2012-02-01 青岛奥迪斯生物科技有限公司 一种含有啶酰菌胺和氟环唑的杀菌组合物
CN102428931B (zh) * 2011-12-23 2013-09-18 江阴苏利化学股份有限公司 一种含有啶酰菌胺和三唑类杀菌剂的杀菌组合物
JP2014015412A (ja) * 2012-07-06 2014-01-30 Sumika Green Co Ltd 植物病害防除組成物及び植物病害の防除方法
UA84331U (uk) * 2013-08-09 2013-10-10 Сергей Михайлович Зайчук Котел твердопаливний водогрійний
WO2015180999A1 (en) * 2014-05-27 2015-12-03 Basf Se Ternary mixtures comprising biopesticides and sdhi fungicides and azole-type fungicides
CN104119322B (zh) * 2014-07-11 2016-05-18 北京迪尔乐农业高新技术研发中心 一种用于杀菌的三唑类化合物及其制备方法和应用
CN106135265A (zh) * 2015-04-13 2016-11-23 南京华洲药业有限公司 一种含啶酰菌胺和氟硅唑的杀菌组合物及其应用

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2176106A (en) * 1985-06-05 1986-12-17 Uniroyal Ltd Fungicides comprising carboxamidothiazoles
IL78825A0 (en) 1985-06-05 1986-09-30 Uniroyal Ltd Fungicidal compositions containing carboxamidothiazoles and a method for protecting plants utilizing same
DE4130298A1 (de) 1991-09-12 1993-03-18 Basf Ag Fungizide mischungen
ES2085812T3 (es) 1993-09-24 1996-06-01 Basf Ag Mezclas fungicidas.
DE4331416A1 (de) 1993-12-09 1995-06-14 Bayer Ag Verwendung von Phenylcarbonsäure-amiden als Kristallisationsinhibitoren
DE4437048A1 (de) * 1994-10-17 1996-04-18 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
JPH11511143A (ja) 1995-08-17 1999-09-28 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物
TW349094B (en) 1995-09-05 1999-01-01 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
DE19615976A1 (de) * 1996-04-22 1997-10-23 Basf Ag Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen

Also Published As

Publication number Publication date
IL136470A (en) 2006-09-05
NZ505597A (en) 2003-06-30
KR20010033254A (ko) 2001-04-25
CA2313479C (en) 2008-02-26
AU750310B2 (en) 2002-07-18
FR14C0004I1 (pl) 2014-02-21
EP1047300B1 (de) 2003-08-13
HU228232B1 (hu) 2013-02-28
CN1206916C (zh) 2005-06-22
FR14C0004I2 (fr) 2015-01-09
PL341317A1 (en) 2001-04-09
NL350026I1 (nl) 2006-04-03
CO5040022A1 (es) 2001-05-29
WO1999031979A1 (de) 1999-07-01
CZ20002228A3 (cs) 2000-11-15
EP1047300A1 (de) 2000-11-02
KR100536150B1 (ko) 2005-12-14
AR014140A1 (es) 2001-02-07
ZA9811557B (en) 2000-06-19
EA200000676A1 (ru) 2000-12-25
SK284960B6 (sk) 2006-03-02
CZ293009B6 (cs) 2004-01-14
UA65601C2 (uk) 2004-04-15
US6350765B1 (en) 2002-02-26
TW431861B (en) 2001-05-01
NL350026I2 (nl) 2006-07-03
PT1047300E (pt) 2003-12-31
IL136470A0 (en) 2001-06-14
DE59809299D1 (de) 2003-09-18
LU91456I2 (fr) 2008-08-11
CN1282207A (zh) 2001-01-31
JP4336454B2 (ja) 2009-09-30
SI1047300T1 (en) 2004-02-29
SK8142000A3 (en) 2001-01-18
BR9813573A (pt) 2000-10-10
ES2204005T3 (es) 2004-04-16
BR9813573B1 (pt) 2011-01-11
EA003136B1 (ru) 2003-02-27
DK1047300T3 (da) 2003-12-08
HUP0100732A2 (hu) 2001-06-28
JP2001526187A (ja) 2001-12-18
HUP0100732A3 (en) 2003-04-28
ATE246876T1 (de) 2003-08-15
CA2313479A1 (en) 1999-07-01
AU2273199A (en) 1999-07-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100432454B1 (ko) 살진균제 혼합물
KR100355969B1 (ko) 살진균성 혼합물
PL191225B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
KR101006617B1 (ko) 트리아졸을 기재로 하는 살진균제 혼합물
PL191033B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL193812B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL191333B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
US5994382A (en) Fungicidal mixtures
RU2129371C1 (ru) Фунгицидная композиция, способ борьбы с фитопатогенными грибами
SK283266B6 (sk) Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb
PL191224B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL191226B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL191024B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
KR100807474B1 (ko) 살진균제 혼합물
PL198429B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
US6211236B1 (en) Fungicide mixtures
PL206030B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek
PL193068B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL198430B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
KR20050019754A (ko) 벤즈아미독심 유도체, 벤조페논 및 아졸 기재 살진균성혼합물