BR9813573B1 - mistura fungicida, e, processo para controlar fungos nocivos. - Google Patents

mistura fungicida, e, processo para controlar fungos nocivos. Download PDF

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Description

"MISTURA FUNGICIDA, Ε, PROCESSO PARA CONTROLAR FUNGOSNOCIVOS".
A presente invenção refere-se a misturas fungicidas paracontrole de fungos nocivos e também a processos para controlar fungosnocivos usando tais misturas.
WO 97/08952 descreve misturas de compostos amida defórmula (I)
<formula>formula see original document page 2</formula>
na qual
A é um grupo arila ou um heterociclo de 5 ou 6 membros,aromático ou não aromático, que tem de 1 a 3 heteroátomos selecionados deO, N3 e S;
onde o grupo arila ou o heterociclo pode ou não, ter 1, 2 ou 3substituintes que são selecionados, independentemente um do outro, dealquila, halogênio, CHF2, CF3, alcóxi, haloalcóxi, alquiltio, alquilsulfinila ealquilsulfonila;
R1 é um átomo de hidrogênio
R2é um grupo fenila ou cicloalquila, que pode ou não ter 1,2ou 3 substituintes que são selecionados de alquila, alquenila, alquinila,alcóxi, alquenilóxi, alquinilóxi, cicloalquila, cicloalquenila, cicloalquilóxi,cicloalquenilóxi, fenila e halogênio, onde os radicais alifático oucicloalifático podem ser parcialmente ou totalmente halogenados e/ou osradicais cicloalifáticos podem ser substituídos por de 1 a 3 grupos alquila eonde o grupo fenila pode ter de 1 a 5 átomos de halogênio e/ou de 1 a 3substituintes que são selecionados, independentemente um do outro, dealquila, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi, alquiltio e haloalquiltio, e onde ogrupo fenila amídico pode ser condensado com um anel de 5 membrossaturado que pode ser substituído com um ou mais grupos alquila e/ou podeter um heteroátomo selecionado de O e S, e do ingrediente ativo fenazaquinconhecido como um acaricida.
Estas misturas são descritas como sendo particularmenteefetivas contra Botrytis.
EP-B 531 837, EP-A 645 091 e WO 97/06678 divulgammisturas fungicidas que contêm um dos azóis II.l a 11.17 como umcomponente de ingrediente ativo.
1-[(2RS, 4RS; 2RS, 4SR)-4-bromo-2-(2,4-diclorofenil)tetra-hidrofuril]-1H-1,2,4-triazol (II.l)
2-(4-clorofenil)-3-ciclopropil-1 -(1H-1,2,4-triazol-1 -i 1 )-butan-2-ol(II.2)
<formula>formula see original document page 3</formula>
(±)-4-cloro-4-[4-metil-2-( 1H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-1,3-dioxolan-2-il]fenil 4-clorofenil éter (II.3)
<formula>formula see original document page 3</formula>
(E)-(R5S)-1 -(2,4-diclorofenil)-4,4-dimetil-2-( 1H-1,2,4-triazol-l-il)pent-l-en-3-ol (II.4)<formula>formula see original document page 4</formula>
(Ζ)-2-( 1H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-2-(4-fluorofenil)-3-(2-clorofenil)-oxirana (II.5)
<formula>formula see original document page 4</formula>
4-(4-clorofenil)-2-fenil-2-( 1H-1,2,4-triazolilmetil)-butironitrila (II.6)
<formula>formula see original document page 4</formula>
3-(2,4-diclorofenil)-6-fluoro-2-( IH-1,2,4-triazol-1-il)quinazolin-4(3H)-ona (II.7)
bis(4-fluorofenil)(metil)( 1H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-silano(II.8)<formula>formula see original document page 5</formula>
(R,S)-2-(2,4-diclorofenil)-1 -(1H-1,2,4-triazol-1 -il)-hexan-2-ol (II.9)
<formula>formula see original document page 5</formula>
(1RS, 5RS; 1RS, 5SR)-5-(4-clorobenzil)-2,2-dimetil-l-(lH-1,2,4-triazol-l-ilmetil)ciclopentanol (ILlO)
<formula>formula see original document page 5</formula>
N-propil-N-[2-(2,4,6-triclorofenóxi)etil]imidazol-1 carboxamida (II. 11)
<formula>formula see original document page 5</formula>
(±)-1 -[2-(2,4-diclorofenil)-4-propil-1,3-dioxolan-2-ilmetil]-1H-1,2,4-triazol (11.12)<formula>formula see original document page 6</formula>
(R5S)-1 -(4-clorofenil)-4,4-dimetil-3 -(IH-1,2,4-triazol-1 ■ilmetil)pentan-3-ol (11.13)
<formula>formula see original document page 6</formula>
(±)-2-(2,4-diclorofenil)-3-( 1H-1,2,4-triazolil) propil 1,1,2,2-tetrafluoroetil éter (11.14)
<formula>formula see original document page 6</formula>
(E)-1 -[1 -[[4-cloro-2-(trifluorometil)fenil]imino]-2-propoxietil]-lH-imidazol (11.15)
<formula>formula see original document page 6</formula>
(RS)-2,4'-difluoro-a-( 1H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)benzidroilálcool (11.16)<formula>formula see original document page 7</formula>
2-p-clorofenil-2-( 1H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)hexanonitrila
Os derivados azol II, sua preparação e sua ação contra fungosnocivos são conhecidos em si:
II. 1 : nome comum : bromuconazol, Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-6, 439(1990);
11.2 : nome comum : cyproconazol, US-A 4 664 696;
11.3 : nome comum : difenoconazol, GB-A 2 098 607;
11.4 : nome comum : diniconazol, CAS RN [83657-24-3];
11.5 : nome comum : (proposto): epoxiconazol, EP-A 196 038;
11.6 : nome comum : fenbuconazol (proposto), EP-A 251 775;
11.7 : nome comum : fluquinconazol, Proc. Br. Crop Prot.
Conf. -Pests Dis., 5-3, 411 (1992);
II.8 : nome comum : flusilazol, Proc. Br. Crop Prot. Conf. -Pests Dis., 1,413 (1984);
11.9 : nome comum : hexaconazol, CAS RN [79983-71-4];
11.10 : nome comum : metconazol, Proc. Br. Crop Prot. Conf. -Pests Dis., 5-4,419(1992);II. 11 : nome comum : prochloraz, OS-A 3 991 071;
II.12 : nome comum : propiconazol, GB-A 1 522 657;
II.13 : nome comum : tebuconazol, US-A 4 723 984;
II.14 : nome comum : tetraconazol, Proc. Br. Crop Prot. Conf.-PestsDis., 1,49(1988);
II.15 : nome comum : triflumizol, JP-A 79/119 462
II.16 : nome comum : flutriafol, CAS RN [76674-21-0)
II.17 : nome comum : myclobutanil, CAS RN [88671-89-0].
É um objeto da presente invenção prover outras misturas paracontrolar fungos nocivos e, em particular, para certas indicações.
Verificamos que este objetivo é alcançado por uma misturaque compreende como ingredientes ativos compostos amida da fórmula Idefinidos no princípio e como um componente fungicidamente ativoadicional um ingrediente fungicida ativo da classe dos azóis II.l a 11.17
As misturas de acordo com a invenção possuem ação sinérgicae são portanto particularmente adequadas para controlar fungos nocivos, e,em particular, fungos de míldio pulverulento em hortaliças e parreiras.
No contexto da presente invenção, halogênio é flúor, cloro,bromo e iodo e, em particular é flúor, cloro e bromo.
O termo "alquila" inclui grupos alquila de cadeia reta eramificada. São preferivelmente grupos C1-C12-Elquila e, em particular,grupos C1-C6-alquila de cadeia reta ou ramificada. Exemplos de gruposalquila são, em particular, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-di-metiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,2-dimetilpropila, 1,1-dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 1,1-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, l-etil-2-metilpropila, n-heptila, 1-metilexila, 1-etilpentila, 2-etilpentila, 1-propilbutila, octila, decila, dodecila.
Haloalquila é um grupo alquila como definido acima, que é,parcialmente ou totalmente halogenado com um ou mais átomos dehalogênio, em particular com flúor e cloro. Preferivelmente5 existem de 1 a 3átomos de halogênio presentes, e o difluorometano ou o grupo trifluorometilaé particularmente preferido.
O que foi dito acima para o grupo alquila e o grupohaloalquila se aplica, de maneira correspondente aos grupos alquila ehaloalquila em alcóxi, haloalcóxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfmila ealquilsulfonila.
O grupo alquenila inclui grupos alquenila de cadeia reta eramificada. São preferivelmente grupos C3-C12-alquenila e, em particular,grupos C3-C6-alquenila de cadeia reta ou ramificada. Exemplos de gruposalquenila são 2-propenila, 2-butenila, 3-butenila, l-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, l-metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil-2-butenila, l-metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil-3-butenila, l,l-dimetil-2-propenila, l,2-dimetil-2-propenila, l-etil-2-propenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, l-metil-2-pentenila,2-metil-2-pentenila, 3-metil-2-pentenila, 4-metil-2-pentenila, l-metil-3-pentenila, 2-metil-3-pentenila, 3-metil-3-pentenila, 4-metil-3-pentenila, 1-metil-4-pentenila, 2-metil-4-pentenila, 3-metil-4-pentenila, 4-metil-4-pentenila, l,l-dimetil-2-butenila, l,l-dimetil-3-butenila, l,l-dimetil-3-butenila, l,2-dimetil-2-butenila, l,2-dimetil-3-butenila, l,3-dimetil-2-butenila, l,3-dimetil-3-butenila, 2,2-dimetil-3-butenila, 2,3-dimetil-2-butenila, 2,3-dimetil-3-butenila, l-etil-2-butenila, l-etil-3-butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3-butenila, l,l,2-trimetil-2-propenila, l-etil-l-metil-2-propenila e l-etil-2-metil-2-propenila, em particular 2-propenila, 2-butenila,3-metil-2-butenila e 3-metil-2-pentenila.O grupo alquenila pode ser parcialmente ou totalmentehalogenado com um ou mais átomos de halogênio, em particular com flúor ecloro. O grupo alquenila preferivelmente possui de 1 a 3 átomos dehalogênio.
O grupo alquinila inclui grupos alquinila de cadeia reta eramificada. São preferivelmente grupos C3-C12-alquinila e, em particular,grupos C3-C6-alquinila de cadeia reta ou ramificada. Exemplos de gruposalquinila são 2-propinila, 2-butinila, 3-butinila, l-metil-2-propinila, 2-pentinila, 3-pentinila, 4-pentinila, l-metil-3-butinila, 2-metil-3-butinila, 1-metil-2-butinila, l,l-dimetil-2-propinila, l-etil-2-propinila, 2-hexinila, 3-hexinila, 4-alquinila, 5-hexinila, l-metil-2-pentinila, l-metil-3-pentinila, 1-metil-4-pentinila, 2-metil-3-pentinila, 2-metil-4-pentinila, 3-metil-4-pentinila, 4-metil-2-pentinila, l,2-dimetil-2-butinila, l,l-dimetil-3-butinila,l,2-dimetil-3-butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, l-etil-2-butinila, l-etil-3-butinila, 2-etil-3-butinila e l-etil-l-metil-2-propinila.
O que foi dito acima para o grupo alquenila e seussubstituintes halogenados e para o grupo alquinila se aplica, de maneiracorrespondente a alquenilóxi e alquinilóxi.
O grupo cicloalquila é, preferivelmente, um grupo C3-C6-cicloalquila, como ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila ou cicloexila. Se ogrupo cicloalquila é substituído, ele tem, preferivelmente de 1 a 3 radicais C1-C4-alquila como substituintes.
Cicloalquenila é, preferivelmente um grupo C4-C6-cicloalquenila, como ciclobutenila, ciclopentenila ou cicloexenila. Se o grupocicloalquenila é substituído, ele preferivelmente tem de 1 a 3 radicais C1-C4-alquila como substituintes.
Um grupo cicloalcóxi é, preferivelmente, um grupo C5-C6-cicloalcóxi, como ciclopentilóxi ou cicloexilóxi. Se o grupo cicloalcóxi ésubstituído, ele, preferivelmente, tem de 1 to 3 radicais C1-C4-alquila comosubstituintes.
O grupo cicloalquenilóxi é, preferivelmente, um grupo C5-C6-cicloalquenilóxi, como ciclopentilóxi ou cicloexilóxi. Se o grupocicloalquenilóxi é substituído, ele preferivelmente tem de 1 a 3 radicais C1-C4-alquila como substituintes.
Arila é, preferivelmente, fenila.
Se A é um grupo fenila, este pode ter um, dois ou três dossubstituintes acima mencionados em qualquer posição. Estes substituintessão, preferivelmente, selecionados, independentemente um do outro, dealquila, difluorometila, trifluorometila e halogênio, em particular cloro,bromo e iodo.
É particularmente preferível que o grupo fenila tenha umsubstituinte na posição 2.
Se A é um heterociclo de 5 membros, este é, em particular, umradical furila, tiazolila, pirazolila, imidazolila, oxazolila, tienila, triazolila outiadiazolila ou os derivados di-hidro ou tetraidro correspondentes dosmesmos. E dada preferência aos radicais tiazolila ou pirazolila.
Se A é um heterociclo de 6 membros, este é, em particular, umradical piridila ou um radical de fórmula :
<formula>formula see original document page 11</formula>
onde um dos radicais X e Y é O, S, ou NR12, onde R12 é H oualquila, e o outro dos radicais X e Y é CH2, S, SO, SO2 ou NR9. A linhapontilhada significa que uma dupla ligação pode, ou não, estar presente.
O heterociclo aromático de 6 membros é, particularmente, depreferência, um radical piridila, em particular um radical 3-piridila, ou umradical da fórmula<formula>formula see original document page 12</formula>
onde X é CH2, S5 SO ou SO2.
Os radicais heterocíclicos acima mencionados podem, ou não,ter 1, 2 ou 3 dos substituintes acima mencionados, onde estes substituintessão preferivelmente selecionados, independentemente um do outro, dealquila, halogênio, difluorometila ou trifluorometila.
A é, particularmente, de preferência, um radical das fórmulas :
<formula>formula see original document page 12</formula>
onde R3, R4, R6, R75 R8 e R9, independentemente um do outro,são hidrogênio, alquila, em particular metila, halogênio, em particular cloro,CHF2OuCF3.
O radical R1 da fórmula I é, preferivelmente, um átomo dehidrogênio.
O radical R2 da fórmula I é, preferivelmente, um radical fenila.R2, preferivelmente, tem pelo menos um substituinte que está,particularmente, de preferência, na posição 2. O substituinte (ousubstituintes) é (são) preferivelmente selecionado(s) do grupo que consiste dealquila, cicloalquila, cicloalquenila, halogênio ou fenila.
Os substituintes do radical R2 podem, por sua vez, sersubstituídos de novo. Os substituintes alifáticos ou cicloalifáticos podem serparcialmente ou totalmente halogenados, em particular, fluorados ouclorados. Eles preferivelmente possuem 1, 2 ou 3 átomos de flúor ou decloro. Se o substituinte do radical R2 é um grupo fenila, este grupo fenilapode preferivelmente ser substituído por de 1 a 3 átomos de halogênio, emparticular, átomos de cloro, e/ou por um radical que é, preferivelmente,selecionado de alquila e alcóxi. Particularmente, de preferência, o grupofenila é substituído com um átomo de halogênio na posição p, isto é osubstituinte particularmente preferido do radical R2 é um radical fenila p-halogênio-substituído. O radical R2 pode também ser condensado com umanel de 5 membros saturado, onde este anel, por sua vez pode ter de 1 a 3substituintes alquila.
R2 está neste caso, por exemplo, indanila, tiaindanila eoxaindanila. E dada preferência à indanila e 2-oxaindanila que estão ligadasao átomo de nitrogênio, em particular via a posição 4.
De acordo com uma forma de realização preferida, acomposição de acordo com a invenção compreende como composto amidaum composto da fórmula I na qual A é como definido abaixo :
fenila, piridila, di-hidropiranila, di-hidrooxatiinila, óxido dedi-hidrooxatiinila, dióxido de di-hidrooxatiinila, furila, tiazolila, pirazolila ouoxazolila, onde estes grupos podem ter 1, 2 ou 3 substituintes que sãoselecionados, independentemente um do outro, de alquila, halogênio,difluorometila e trifluorometila.
De acordo com uma forma de realização adicional preferida, A é:
piridin-3-ila, que pode ser, ou não, substituída na posição 2,por halogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, metiltio,metilsulfmila ou metilsulfonila;
fenila, que pode ser, ou não substituída na posição 2, pormetila, trifluorometila, cloro, bromo ou iodo;
2-metil-5,6-di-hidropiran-3-ila;
2-metil-5,6-di-hidro-l,4-oxatiin-3-ila ou o 4-óxido ou 4,4-dióxido do mesmo;
2-metilfuran-3-ila, que pode, ou não ser substituída na posição4 e/ou 5 por metila;
tiazol-5-ila, que pode, ou não ser substituída na posição 2 e/ou4 por metila, cloro, difluorometila ou trifluorometila;
tiazol-4-ila, que pode, ou não ser substituída na posição 2 e/ou5 por metila, cloro, difluorometila ou trifluorometila;
l-metilpirazol-4-ila, que pode, ou não ser substituída naposição 3 e/ou 5 por metila, cloro, difluorometila ou trifluorometila; ou
oxazol-5-ila, que pode, ou não ser substituída na posição 2e/ou 4 por metila ou cloro;
De acordo com uma forma de realização preferida adicional,as composições de acordo com a invenção compreendem como compostoamida um composto da fórmula I no qual R2 é um grupo fenila que pode, ounão, ser substituído por 1, 2 ou 3 dos substituintes acima mencionados.
De acordo com uma forma de realização preferida adicional,as composições de acordo com a invenção compreendem como compostoamida um composto da fórmula I no qual R2 é um grupo fenila que tem umdos seguintes substituintes na posição 2 :
C3-C6-alquila, C5-C6-cicloalquenila, C5-C6-cicloalquilóxi,cicloalquenilóxi, onde estes grupos podem ser substituídos por 1, 2 ou 3grupos CrC4-alquila,
fenila, que é substituída com de 1 a 5 átomos de halogênioe/ou de 1 a 3 grupos que são selecionados, independentemente um do outrode C,-C4-alquila, C,-C4-haloalquila, C1-C4-alcóxi, C1-C4-haloalcóxi, C1-C4-alquiltio e C1-C4-haloalquiltio,
indanila ou oxaindanila que pode ou não ser substituída com1, 2 ou 3 grupos C,-C4-alquila.
De acordo com uma forma de realização preferida ascomposições de acordo com a invenção compreendem como um compostoamida um composto da fórmula Ia,
<formula>formula see original document page 15</formula>
onde A é
<formula>formula see original document page 15</formula>
X é metileno, enxofre, sulfmila ou sulfonila (SO2)5
R3 é metila, difluorometila, trifluorometila, cloro, bromo ouiodo,
R4 é trifluorometila ou cloro,R5 é hidrogênio ou metila,
R6 é metila, difluorometila, trifluorometila ou cloro,
R7 é hidrogênio, metila ou cloro,
R8 é metila, difluorometila ou trifluorometila,
R9 é hidrogênio, metila, difluorometila, trifluorometila oucloro,
R10 é C,-C4-alquila, CrC4-alcóxi, CrC4-alquiltio ouhalogênio.
De acordo com uma forma de realização particularmentepreferida, as composições compreendem como composto amida umcomposto da fórmula Ib
<formula>formula see original document page 16</formula>
onde R4 é halogênio e
R11 é fenila, que é substituída com halogênioCompostos amida úteis da fórmula I são mencionados na EP-A-545099 e 589 301, incorporados aqui, em sua totalidade, por referência.
A preparação dos compostos amida da fórmula I é conhecida,por exemplo, da EP-A-545 099 ou 589 301 ou pode ser realizada porprocessos similares.
Como componente II, as misturas de acordo com a invençãocompreendem um derivado azol II selecionado do grupo de compostos II.l a II.17.
Para expandir a atividade sinérgica, mesmo uma pequenaquantidade de composto amida da fórmula I é suficiente. E dada preferênciapara o emprego de composto amida e azol em uma relação em peso em umafaixa de 20 : 1 a 1 : 20, em particular 10 : 1 a 1 : 10.Devido ao caráter básico de seus átomos de nitrogênio, osazóis II são capazes de formar sais ou adutos com ácidos inorgânicos ouorgânicos ou com íons metálicos.
Exemplos de ácidos inorgânicos são ácidos halogenídricoscomo ácido fluorídrico, ácido clorídrico, ácido bromidrico e ácido iodídrico,ácido sulfurico, ácido fosfórico e ácido nítrico.
Ácidos orgânicos adequados são, por exemplo, ácido fórmico,ácido carbônico e ácidos alcanóicos como ácido acético, ácidotrifluoroacético, ácido tricloroacético e ácido propiônico e também ácidoglicólico, ácido tiociânico, ácido láctico, ácido succínico, ácido cítrico, ácidobenzóico, ácido cinâmico, ácido oxálico, ácidos alquilsulfônicos (ácidossulfônicos tendo radicais alquila de cadeia reta ou ramificada de 1 a 20átomos de carbono), ácidos arilsulfônicos ou ácidos arildissulfônicos(radicais aromáticos, como fenila e naftila que têm um ou dois grupos sulfo),ácidos alquilfosfônicos (ácidos fosfônicos tendo radicais alquila de cadeiareta ou ramificada de 1 a 20 átomos de carbono), ácidos arilfosfônicos ouácidos arildifosfônicos (radicais aromáticos, como fenila e naftila que têm umou dois radicais de ácido fosfórico), sendo possível para os radicais alquila ouarila ter substituintes adicionais, por exemplo, ácido p-toluenossulfônico,ácido salicílico, ácido p-aminossalicílico , ácido 2-fenoxibenzóico, ácido 2-acetoxibenzóico, etc.
íons metálicos adequados são, em particular, os íons doselementos do primeiro ao oitavo subgrupos, em particular cromo, manganês,ferro, cobalto, níquel, cobre, zinco e, além disso, do segundo grupo principal,em particular cálcio e magnésio, do terceiro e quarto grupos principais, emparticular alumínio, estanho e chumbo. Os metais podem existir nas váriasvalências que podem assumir.
Na preparação das misturas, é preferível empregar osingredientes ativos puros I e II, aos quais podem ser misturados outrosingredientes ativos contra fungos nocivos ou outras pragas como insetos,aracnídeos ou nematódeos ou ainda ingredientes ativos herbicidas oureguladores de crescimento ou fertilizantes.
As misturas dos compostos I e II ou o uso simultâneo doscompostos I e II, juntos ou separados, mostra destacada atividade contra umaampla faixa de fungos fitopatogênicos, em particular das classes dosAscomicetos, Basidiomicetos, Ficomicetos e Deuteromicetos. Alguns delesagem sistemicamente e podem, portanto, ser empregados como fungicidasfoliares e com ação no solo.
Eles são especialmente importantes para controle de umgrande número de fungos em uma variedade de plantas de cultura comoalgodão, hortaliças (por exemplo, pepinos, feijões, tomates, batatas ecucurbitáceas), cevada, grama, aveia, bananas, café, milho, espéciesfrutíferas, arroz, centeio, soja, parreiras, trigo, plantas ornamentais, cana deaçúcar e uma variedade de sementes.
Eles são especialmente adequados para controlar os seguintesfungos fitopatogênicos : Erysiphe graminis (míldio pulverulento) em cereais,Erysiphe cichoracearum e Sphaerotheca fiiliginea em cucurbitáceas,Podosphaera leucotricha em maçãs, Uncinula necator em parreiras, Pucciniaspecies em cereais, Rhizoctonia species em algodão, arroz e gramados,Ustilago species em cereais e cana de açúcar, Venturia inaequalis (sarna) emmaçãs, Helminthosporium species em cereais, Septoria nodorum em trigo,Botrytis cinera (mofo cinzento) em morangos, hortaliças, plantas ornamentaise parreiras, Cercospora arachidicola em amendoins, Pseudocercosporellaherpotrichoides em trigo e cevada, Pyricularia oryzae em arroz, Phytophthorainfestans em batatas e tomates, Plasmopara viticola em parreiras,Pseudoperonospora species em lúpulos e pepinos, Alternaria species emhortaliças e frutas, Mycosphaerella species em bananas e Fusarium eVerticillium species.As misturas de acordo com a invenção podemparticularmente, de preferência, ser empregados para controlar fungos demíldio pulverulento em cultivos de parreiras e hortaliças, e também emplantas ornamentais.
Os compostos I e II podem ser aplicados simultaneamente,seja juntos, seja separados ou em sucessão, a seqüência, no caso de aplicaçãoseparada não tendo, geralmente, qualquer efeito no resultado das medidas decontrole.
Dependendo da espécie de efeito desejada as taxas deaplicação das misturas de acordo com a invenção são, em particular em áreasde cultivo agrícola, de 0,01 a 8 kg / ha, de preferência 0,1 a 5 kg / ha, emparticular 0,5 a 3,0 kg / ha.
As taxas de aplicação dos compostos I são de 0,01 a 2,5 kg /ha, preferivelmente de 0,05 a 2,5 kg / ha, em particular de 0,1 a 1,0 kg / ha.
Correspondentemente, no caso dos compostos II, as taxas deaplicação são de 0,01 a 10 kg / ha, de preferência 0,05 a 5 kg / ha, emparticular, 0,05 a 2,0 kg / ha.
Para tratamento de semente , as taxas de aplicação da misturasão geralmente de 0,001 a 250 g / kg de semente, de preferência 0,01 a 100 g/ kg, em particular 0,01 a 50 g / kg.
Se fungos nocivos fitopatogênicos devem ser controlados aaplicação dos compostos I e II, em conjunto ou separadamente ou de misturasdos compostos I e II é efetuada pela pulverização ou polvilhamento dassementes, plantas ou solos antes ou depois da semeadura das plantas ou antesou depois da emergência da planta.
As misturas fungicidas sinérgicas de acordo com a invenção,ou os compostos I e II podem ser formulados, por exemplo, na forma desoluções prontas para pulverização, pós e suspensões ou em forma altamenteconcentrada aquosa, oleosa ou de outra natureza em suspensões, dispersões,emulsões, dispersões em óleo, pastas, poeiras, materiais para espalhamentoou grânulos e aplicados por pulverização, atomização, polvilhamento,espalhamento ou rega. A forma de uso depende da finalidade objetivada; emqualquer caso, ela deve garantir uma distribuição da mistura de acordo com ainvenção tão fina e uniforme quanto possível.
As formulações são preparadas de uma maneira conhecida,por exemplo pela extensão do ingrediente ativo com adição de solventes e/ouportadores, se desejado usando-se emulsificantes e dispersantes, sendopossível também usar outros solventes orgânicos como solventes auxiliares,se água é usada como diluente. Auxiliares adequados para este propósito sãoessencialmente:solventes como aromáticos (por exemplo xileno), aromáticosclorados (por exemplo clorobenzenos), parafinas (por exemplo frações deóleo mineral), álcoois (por exemplo metanol, butanol), cetonas (por exemplocicloexanona), aminas (por exemplo etanolamina, dimetilformamida) e água;portadores como minerais naturais moídos (por exemplo caulim, argilas,talco, greda) e minerais sintéticos moídos (por exemplo sílica finamentedividida, silicatos); emulsificantes como emulsificantes não iônicos eaniônicos (por exemplo (polioxietileno éteres de álcoois graxosalquilsulfonatos e arilsulfonatos) e dispersantes como licores residuais delignossulfito e metilcelulose.
Tensoativos adequados são sais de metais alcalinos, sais demetais alcalino-terrosos e sais de amônio de ácidos sulfônicos aromáticos,por exemplo, de ácido ligno-, fenol-, naftaleno- e dibutilnaftalenossulfônico ede ácidos graxos, alquil- e alquilarilsulfonatos, alquil, lauril éter e sulfatos deálcoois graxos e sais de hexa-, hepta- e octadecanóis sulfatados ou de álcoolgraxo glicol éteres, condensados de naftaleno sulfonado e seus derivados comformaldeído, condensados de naftaleno ou de ácidos naftalenossulfônicoscom fenol e formaldeído, polioxietileno octilfenol éter, isooctil-, octil- ounonilfenol etoxilado, alquilfenol poliglicol éteres, tributilfenil poliglicoléteres, álcoois alquilaril poliéter, álcool isosrideci-hco. condensados álcoolgraxo / óxido de etileno, óleo de rícino etoxilado, polioxietileno alquil éteresou polioxipropileno, acetato de lauril álcool poliglicol éter, ésteres desorbitol, licores residuais de lignossulfito ou metilcelulose.
Pós, materiais para espalhamento e poeiras podem serpreparados pela mistura ou moagem conjunta dos compostos I e II ou demisturas dos compostos I e II com um portador sólido.
Grânulos (por exemplo grânulos revestidos, grânulosimpregnados ou grânulos homogêneos) são usualmente preparados pelaligação do ingrediente ativo ou ingredientes ativos a um portador sólido.
Cargas ou portadores sólidos são, por exemplo, terras mineraiscomo sílica gel, sílicas, géis de sílica, silicatos, talco, caulim, calcário, cal,greda, argila bole, loess, argila, dolomita, terra diatomácea, sulfato de cálcio,sulfato de magnésio, óxido de magnésio, materiais sintéticos moídos efertilizantes como sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio,uréias e produtos de origem vegetal como farinha de cereal, farinha de cascade árvore, farinha de madeira, farinha de casca de nozes, pós de celulose ououtros portadores sólidos.
As formulações compreendem geralmente de 0,1 a 95 % empeso, preferivelmente de 0,5 a 90 % em peso, de um dos compostos I ou II oude uma mistura dos compostos I e II. Os ingredientes ativos são empregadosem uma pureza de 90 % a 100 %, preferivelmente de 95 % a 100 % (deacordo com espectro NMR ou HPLC).
Os compostos I ou II, as misturas ou as formulaçõescorrespondentes são aplicadas pelo tratamento dos fungos nocivos, seuhabitat, ou das plantas, sementes, solos, áreas, materiais ou espaços quedevem ser conservados livres deles com um montante fungicidamente efetivoda mistura ou dos compostos I e II, no caso de aplicações separadas.
A aplicação pode ser efetuada antes ou depois da infecçãopelos fungos nocivos.
Exemplos de tais preparações compreendendo os ingredientesativos são:
I. Uma solução de 90 partes em peso dos ingredientes ativos e10 partes em peso de N-metilpirrolidona; esta solução é adequada para uso naforma de microgotas;
II. Uma mistura de 20 partes em peso dos ingredientes ativos,80 partes em peso de xileno, 10 partes em peso do aduto de 8 a 10 moles deóxido de etileno e 1 mol de N-monoetanolamida de ácido oléico, 5 partes empeso do sal de cálcio de ácido dodecilbenzenossulfônico, 5 partes em peso dosal de cálcio de ácido dodecilbenzenossulfônico, 5 partes em peso do adutode 40 moles de óxido de etileno e 1 mol de óleo de rícino; uma dispersão éobtida distribuindo-se finamente a solução em água.
III. Uma dispersão aquosa de 20 partes em peso dosingredientes ativos, 40 partes em peso de cicloexanona, 30 partes em peso deisobutanol, 20 partes em peso do aduto de 40 moles de óxido de etileno e 1mol de óleo de rícino.
IV. Uma dispersão aquosa de 20 partes em peso dosingredientes ativos, 25 partes em peso de cicloexanol, 65 partes em peso deuma fração de óleo mineral de ponto de ebulição 210 a 280°C e 10 partes empeso do aduto de 40 moles de óxido de etileno e 1 mol de óleo de rícino.
V. Uma mistura, moída em um moinho martelo, de 80 partesem peso dos ingredientes ativos, 3 partes em peso do sal de sódio de ácidodiisobutilnaftaleno-l-sulfônico, 10 partes em peso do sal de sódio de umácido lignossulfônico proveniente de um licor residual de sulfito e 7 partesem peso de sílica gel pulverulenta; uma mistura de pulverizador é obtidadistribuindo-se finamente a mistura em água.
VI. Uma mistura íntima de 3 partes em peso dos ingredientesativos e 97 partes em peso de caulim finamente dividido; esta poeiracompreende 3 % em peso de ingrediente ativo,
VII. Uma mistura íntima de 30 partes em peso dosingredientes ativos, 92 partes em peso de sílica gel pulverulenta e 8 partes empeso de óleo parafínico que foi pulverizado na superfície desta sílica gel; estaformulação confere boa adesão ao ingrediente ativo;
VIII. Uma dispersão aquosa estável de 40 partes em peso dosingredientes ativos, 10 partes em peso do sal de sódio de um condensado deácido fenolsulfônico / uréia / formaldeído, 2 partes em peso de sílica gel e 48partes em peso de água; esta dispersão pode ser adicionalmente diluída.
IX. Uma dispersão oleosa estável de 20 partes em peso dosingredientes ativos, 2 partes em peso do sal de cálcio de ácidododecilbenzenossulfônico; 8 partes em peso de poliglicol éter de álcoolgraxo, 20 partes em peso do sal de sódio de um condensado de ácidofenolsulfônico / uréia / formaldeído e 88 partes em peso de um óleo mineralparafínico.
Exemplo de uso
A atividade sinérgica das misturas de acordo com a invençãopode ser demonstrada pelos seguintes experimentos :
Os ingredientes ativos, separados ou juntos, são formuladoscomo uma emulsão a 10 % em uma mistura de 63 % em peso decicloexanona e 27 % de emulsificante, e diluídos com água até aconcentração desejada.
Avaliação é feita pela determinação das áreas foliaresinfectadas em percentagem. Estas percentagens são convertidas em eficácias.
A eficácia (W) é calculada como se segue, usando a fórmula de Abbot:
W = (1-a). 100 / β
a corresponde à infecção fungica das plantas tratadas em % e
β corresponde à infecção fungica das plantas não tratadas (controle) em %
Uma eficácia de 0 significa que o nível de infecção das plantastratadas corresponde ao das plantas de controle não ratadas, uma eficácia de100 significa que as plantas tratadas não foram infectadas.
As eficácias esperadas das misturas dos ingredientes ativosforam determinadas usando a fórmula de Colby [R. S. Colby, Weeds (Pragas)15. 20-22 (1967)] e comparadas com as eficácias observadas.
Fórmula de Colby:
E = x + y- x.y / 100
E eficácia esperada, expressa em % do controle não tratado, quando usando amistura dos ingredientes ativos AeB nas concentrações a e b
χ eficácia, expressa em % do controle não tratado, quando usando oingrediente ativo A em uma concentração de a
y eficácia, expressa em % do controle não tratado, quando usando oingrediente ativo B em uma concentração de b
Atividade contra Botrytis cinerea em pimentas vermelhas
Discos de pimentas vermelhas verdes foram pulverizadas até oponto de escorrer com uma preparação aquosa de ingrediente ativo que foipreparado de uma solução de estoque compreendendo 10 % de ingredienteativo, 63 % de cicloexanona e 27 % de emulsificante. 2 horas após orevestimento com pulverizador ter secado, os discos de fruta foraminoculados com uma suspensão de esporos de Botrytis cinerea contendo 1,7 χIO6 esporos por ml de uma solução a 2 % de Biolmaz. Os discos de frutainoculados foram subseqüentemente incubados em câmaras úmidas a 18°Cpor 4 dias. A infecção por Botrytis nos discos de fruta com doença foi entãoavaliada visualmente.
Os valores visualmente determinados para a percentagem deáreas foliares com doença foram convertidos em eficácias como percentagemdo controle não tratado. Uma eficácia de 0 significa o mesmo nível de doençado controle não tratado, uma eficácia de 100 significa 0 % de doença. Aseficácias esperadas para combinações de ingredientes ativos foramdeterminadas usando a fórmula de Colby (Colby, S.R. "CaJculatingsynergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations"("Calculando respostas sinérgicas e antagonistas de combinaçõesherbicidas"), Weeds (Pragas), 15, p. 20-22, 1967) e comparadas com aseficácias observadas.
Os compostos de fórmula I usados tinham os seguintescomponentes :
<formula>formula see original document page 25</formula>Tabela 1 :
<table>table see original document page 26</column></row><table>Tabela 2 :
<table>table see original document page 27</column></row><table>
(*) calculada usando a fórmula de Colby
Os resultados experimentais mostram que a eficácia observadaem todas as relações de mistura é mais alta aue a eficácia calculadapreviamente com o uso da fórmula de Colby.

Claims (3)

1. Mistura fungicida, caracterizada pelo fato de quecompreende como componentes ativos:a) um composto amida selecionado entre os compostos:<formula>formula see original document page 29</formula>b) um derivado de azol II, selecionado do grupo doscompostos:- 1-[(2RS, 4RS; 2RS, 4SR)-4-bromo-2-(2,4-diclorofenil)tetra-hidrofuril]-1H-1,2,4-triazol (II. 1);- 2-(4-clorofenil)-3-ciclopropil-1 -(1H-1,2,4-triazol---1 -il)-butan-2-ol (II.2);(Ζ)-2-(1Η-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-2-(4-flúor-fenil)-3-(2-cloro-fenil)-oxirana (II. 5);- 4-(4-clorofenil)-2-fenil-2-(lH-l,2,4-triazolil-metil)-butiro-nitrila (II.6);- 3-(2,4-diclorofenil)-6-flúor-2-( 1H-1,2,4-triazol-1 -il)quinazolin-- 4(3H)-ona (II.7);bis(4-flúor-fenil)(metil)( IH-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-silano (II. 8);(R,S)-2-(2,4-diclorofenil)-1 -(1H-1,2,4-triazol-1 -il)-hexan-2-ol (Π.9);(1RS, 5RS; 1RS, 5M)-5-(4-clorobenzil)-2,2-dimetil-l-(lH-- 1,2,4-triazol-1 -ilmetil)ciclopentanol (II. 10);N-propil-N-[2-(2,4,6-triclorofenóxi)etil]imidazol-l-carboxamida (II. 11);(±)-l-[2-(2,4-diclorofenil)-4-propil-l,3-dioxolan-2-ilmetil]-- 1H-1,2,4-triazol (11.12);(R,S)-1 -(4-clorofenil)-4,4-dimetil-3-( 1H-1,2,4-triazol-1ilmetil)pentan-3-ol (II. 13);(E)-1 -[ 1 -[[4-cloro-2-(triflúor-metil)fenil]imino]-2-propóxi-etila]-ΙΗ-imidazol (11.15); e-2-p-clorofenil-2-( IH-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)hexanonitrila (II. 17);em uma relação em peso em uma faixa de 10:1 a 1:10, em umaquantidade sinergicamente eficaz.
2. Mistura fungicida de acordo com a reivindicação 1,caracterizada pelo fato de que é condicionada em duas partes, uma partecompreendendo o composto amida em um veículo líquido ou sólido e a outraparte compreendendo um azol de fórmula II. 1, II.2, II.5, II.6, II.7, II.8, II.9,-II. 10, II. 11, II. 12, II. 13, II. 15 ou II. 17 em um veículo sólido ou líquido.
3. Processo para controlar fungos nocivos, caracterizado pelofato de que compreende tratar os fungos, seu habitat, ou os materiais, plantas,sementes, solos, áreas, ou espaços a serem protegidos contra ataque de fungoscom uma mistura fungicida como definida em qualquer uma dasreivindicações 1 a 2, em que a aplicação dos compostos ativos, compostoamida, e composto azol de fórmula II. 1, II.2, II.5, II.6, II.7, II.8, II.9, 11.10,-11.11,11.12,11.13,11.15 ou 11.17, pode ser realizada simultaneamente, seja doscompostos juntos, seja dos compostos separados, ou em sucessão.
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