CZ293009B6 - Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub - Google Patents
Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub Download PDFInfo
- Publication number
- CZ293009B6 CZ293009B6 CZ20002228A CZ20002228A CZ293009B6 CZ 293009 B6 CZ293009 B6 CZ 293009B6 CZ 20002228 A CZ20002228 A CZ 20002228A CZ 20002228 A CZ20002228 A CZ 20002228A CZ 293009 B6 CZ293009 B6 CZ 293009B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- triazol
- ylmethyl
- dichlorophenyl
- chlorophenyl
- formula
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 43
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 12
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 31
- -1 amide compound Chemical class 0.000 claims abstract description 29
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 8
- 150000007980 azole derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- AHFINSWGYAZBOZ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-(trifluoromethyl)benzaldehyde Chemical group FC(F)(F)C1=CC(Cl)=CC=C1C=O AHFINSWGYAZBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Substances C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims 1
- HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=NC=N1 HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N (2R,3S)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@@]1(CN2N=CN=C2)[C@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N 0.000 abstract description 3
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 abstract description 3
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 abstract description 3
- 239000005811 Myclobutanil Substances 0.000 abstract description 3
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 abstract description 3
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 abstract description 3
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 abstract description 2
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 abstract description 2
- 239000005785 Fluquinconazole Substances 0.000 abstract description 2
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 abstract description 2
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 abstract description 2
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 abstract description 2
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 abstract description 2
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 abstract description 2
- IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N fluquinconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1C(=O)C2=CC(F)=CC=C2N=C1N1C=NC=N1 IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 abstract 1
- RFHAOTPXVQNOHP-UHFFFAOYSA-N fluconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC(C=1C(=CC(F)=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 RFHAOTPXVQNOHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229960004884 fluconazole Drugs 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 14
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 10
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 8
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 4
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- NFIDBGJMFKNGGQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)CC1=CC=CC=C1O NFIDBGJMFKNGGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 2
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBOUIAKEJMZPQG-MLPAPPSSSA-N (z)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1/C(C(O)C(C)(C)C)=C\C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-MLPAPPSSSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVCBSTNRXSKDKR-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-chlorophenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol Chemical compound C1CC(CN2N=CN=C2)(O)C(C)(C)C1CC1=CC=C(Cl)C=C1 IVCBSTNRXSKDKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXQCUCDXLSGQNZ-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-2-hydroxy-6-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)C)C(O)=C1C(O)=O JXQCUCDXLSGQNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008384 Capsicum annuum var. annuum Species 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001980 Cucurbita pepo Species 0.000 description 1
- 241000219104 Cucurbitaceae Species 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- 241001281801 Mycosphaerella arachidis Species 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000498271 Necator Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004465 cycloalkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000890 drug combination Substances 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- YUCFVHQCAFKDQG-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound F[CH] YUCFVHQCAFKDQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 1
- 239000008274 jelly Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Transmission Devices (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Fungicidní směsi obsahují v synergicky účinném množství jako aktivní komponenty amidovou sloučeninu vzorce Ib, kde R.sup.4.n. je halogen a R.sup.11.n. je fenyl, který je substituován halogenem, a derivát azolu ze skupiny sloučenin Bromuconazol, Cyproconazol, Difenoconazol, Diniconazol, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Hexaconazol, Metconazol, Prochloraz, Propiconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triflumizol, Flutriafol, Myclobutanil.ŕ
Description
Předložený vynález se týká fungicidní směsi k potírání škodlivých hub a rovněž způsobu potírání škodlivých hub za použití této směsi.
Dosavadní stav techniky
WO 97/08952 popisuje směsi z amidových sloučenin vzorce I
A-CO-NRjR2 (I) kde
A značí arylovou skupinu nebo aromatický nebo nearomatický, pěti- nebo šestičlenný heterocyklus, který má 1 až 3 heteroatomy ze skupiny O, N a S, přičemž arylová skupina nebo heterocyklus mohou případně mít 1, 2 nebo 3 substituenty, které jsou navzájem nezávisle, ze skupiny alkyl, halogen, CHF2, CF3, alkoxy, halogenalkoxy, alkylthio, alkylsulfmyl a alkylsulfonyl,
R1 značí atom vodíku,
R2 fenylovou nebo cykloalkylovou skupinu, která případně má 1, 2 nebo 3 substituenty ze skupiny alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, alkenyloxy, alkinyloxy, cykloalkyl, cykloalkenyl, cykloalkyloxy, cykloalkenyloxy, fenyl a halogen, přičemž alifatické a cykloalifatické radikály mohou být částečně nebo zcela halogenizovány a/nebo mohou být cykloalifatické radikály substituovány 1 až 3 alkylovými skupinami a přičemž fenylová skupina může mít 1 až 5 halogenových atomů a/nebo 1 až 3 substituenty, které jsou navzájem nezávislé, ze skupiny alkyl, halogenalkyl, alkoxy, halogenalkoxy, alkylthio a halogenalkylthio a přičemž amidická fenylová skupina může být kondenzována nasyceným pětičlenným kruhem, který případně je substituován jednou nebo více alkylovými skupinami a/nebo hateroatomem ze skupiny O a S, a účinnou látkou fenazaquin, známou jako akarizid.
Tyto směsi jsou popisovány jako zvláště dobře účinné proti botrytis.
Z EP-B 531 837, EP-A 645 091 a WO 97/06678 jsou známé fungicidní směsi, které obsahují jako účinné komponenty azoly Π.1 až Π.17.
- !-((2RS,4RS,2RS.4SR)-4-brom-2-(2.4-dichlorfenvDtetrahvdrofurvB-lH-1.2.4-triazol (Π.1)
-1CZ 293009 B6
- 2-(4-chlorfenyl)-3-cyklopropyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-ol (Π.2)
-(±)-4-chlor-4-(4-methyl-2-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)-l,3-dioxolan-2-yl)-fenyl-4chlorfenylether (H.3)
-(E)-(R,S)-l-(2,4-dichlorfenyl)-4,4-dimethyl-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)pent-l-en-3-ol (Π.4)
- 4-(4-chlorfenyl)-2-fenyl-2-( 1 H-l ,2,4-triazolylmethyl)-butyronitril (Π.6)
-2CZ 293009 B6
- 3-(2,4-dichlorfenyl)-6-fluor-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)chinazolin-4(3H)-on (Π.7)
- bis(4-fluorfenyl)(methyl)(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)silan (Π.8)
- (R,S)-2-(2,4-dichlorfenyl)-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-hexan-2-ol (Π.9)
- (1RS.5RS. 1RS.5 SR)-5-(4-chlorbenzyD-2.2-dimethyl-l-( 1H-1,2,4-triazol-l-ylmethyl)cyklopentanol (Π.10)
-N-propyl-N-(2-(2,4,6-trichlorfenoxy)ethyl)imidazol-l-karboxamid (Π.11)
-3CZ 293009 B6
- (±)-l-(2-(2,4-dichlorfenyl)-4-propyl-l ,3-dioxolan-2-yl-methyl)-lH-l ,2,4-triazol (Π. 12)
- (R,S)-l-(4-chlorfenyl)-4,4-dimethyl-3-(lH-l,2,4-triazol-l-yl-methyl)-pentan-3-ol (Π.13)
- (±)-2-(2,4-dichlorfenyl)-3-( 1H-1,2,4-triazol-yl)-propyl-l, 1,2,2-tetrafluorethylether (Π. 14)
- (E)-l-(l-((4-chlor-2-(trifluormethyl)-fenyl)imino)-2-propoxyethyl)-lH-imidazol (Π. 15)
- (R,S)-2,4'-difluor-a-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)-benzhydiyl-alkohol (H.16)
OH
- 2-p-chlorfenyl-2-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)-hexaimitril (Π.17)
-4CZ 293009 B6
Deriváty azolu vzorce Π, jejich výroba a jejich účinky proti škodlivým houbám jsou známé:
Π.1: obchodní označení: Bromuconazol, Proč. Br. Crop. Prot. Conf.-Pests Dis., 5-6, 439 (1990),
Π.2: obchodní označení: Cyproconazol, US-A 4 664 696,
Π.3: obchodní označení: Difenoconazol, GB-A 2 098 607,
Π.4: obchodní označení: Diniconazol, CAS RN (83657-24-3),
Π.5: obchodní jméno (návrh): Epoxiconazol, EP-A 196 038,
Π.6: obchodní jméno: Fenbuconazol (návrh), EP-A 251 775,
Π.7: obchodní jméno: Fluquinconazol, Proč. Br. Crop. Prot. Conf.-Pests Dis., 5-3,411 (1992),
Π.8: Obchodní jméno: Flusilazol, Proč. Br. Crop. Prot. Conf.-dis., 1,413 (1984),
Π.9: obchodní jméno: Hexaconazol, CAS RN (79983-71—4),
Π.10: obchodní jména: Metconazol, Proč. Br. Crop. Prot. Conf.-Pests Dis., 5.4,419 (1992),
Π.11: obchodní jméno: Prochloraz, US-A 3 991 071,
Π.12: obchodní jméno: Propiconazol, GB-A 1 522 657,
Π.13: obchodní jméno: Tebuconazol, US-A 4 723 984,
Π.14: obchodní jméno: Tetraconazol, Proč. Br. Crop. Prot. Conf.-Pests Dis., 1, 49 (1988),
Π.15: obchodní jméno: Triflumizol, JP-A 79/119 462,
Π.16: obchodní jméno: Flutriafol, CAS RN (76674-21-0),
Π.17: obchodní jméno: Myclobutanil: CAS RN (88671-89-0).
Podstata vynálezu
Úkolem předloženého vynálezu je navrhnout další prostředek k potírání škodlivých hub, zejména pro stanovené indikace.
Překvapivě bylo zjištěno, že se tento úkol vyřeší směsí, která obsahuje jako aktivní komponenty amidovou sloučeninu vzorce Ib
db) kde R4 je halogen a R11 je fenyl, který je substituován halogenem, a derivátem azolu ze skupiny sloučenin Π. 1 až Π. 17.
Zejména je výhodné, když fungicidní směs obsahuje amidovou sloučeninu vzorce:
-5CZ 293009 B6
Fungicidní směs rovněž může být přednostně kondicována na dvě části, přičemž jedna část obsahuje amidovou sloučeninu vzorce Ib na pevném nebo tekutém nosiči a druhá část obsahuje azol vzorců Π.1 až Π.17 na pevném nebo tekutém nosiči.
Směsi podle vynálezu působí synergicky a jsou proto vhodné k potírání škodlivých hub, zejména na ovoci a na vinné révě.
Způsob potírání škodlivých hub spočívá podle vynálezu v tom, že se na houby, jejich životní l 10 prostředí, nebo materiály, rostliny, semena, půdu, plochy nebo prostory, chráněné před napadením houbami, působí fungicidní směsí podle jednoho z nároků 1 až 3, přičemž se účinnými . látkami vzorce Ib a azolem vzorců Π.1 až Π.17 působí současně, a to společně nebo odděleně, nebo následně.
V rámci vynálezu značí halogen, fluor, chlor, brom a jód, zejména fluor, chlor a brom.
K dosažení synergického účinku dostačuje již malý podíl amidové sloučeniny vzorce Ib. Přednostně se používají amidová sloučenina a azol v hmotnostním poměru v rozsahu 20:1 až 1:20, zejména 10:1 až 1:10.
Azoly vzorce Π jsou pro zásaditý charakter v nich obsažených atomů dusíku schopny tvořit s anorganickými nebo organickými kyselinami nebo kovovými ionty soli nebo adukty.
Příkladem anorganických kyselin jsou kyseliny halogenovodíkové, jako fluorovodíková, chloro25 vodíková, bromovodíková a jodovodíková, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.
Jako organické kyseliny přichází do úvahy například kyselina mravenčí, kyselina uhličitá a alkanové kyseliny jako kyselina octová, kyselina trifluoroctová, kyselina trichloroctová a kyse30 lina propionová a rovněž kyselina glykolová, kyselina thiokyanová, kyselina mléčná, kyselina jantarová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, kyselina skořicová, kyselina oxalová, kyseliny alkalsulfonové (kyseliny sulfonové s přímými nebo rozvětvenými alkylovými radikály s 1 až 20 atomy uhlíku), aiylsulfonové kyseliny nebo aryldisulfonové kyseliny (aromatické radikály jako fenyl a naftyl, které nesou jednu nebo dvě skupiny sulfonové kyseliny), kyseliny alkylfos35 fonové (kyseliny fosfonové s přímými nebo rozvětvenými alkylovými zbytky s 1 až 20 atomy uhlíku), arylfosfonové kyseliny nebo aryldifosfonové kyseliny (aromatické radikály jako fenyl nebo naftyl, které nesou jeden nebo dva radikály kyseliny fosforečné), přičemž alkylové, případně arylové radikály mohou nést další substituenty, například kyselinu p-toluensulfonovou, kyselinu salycilovou, kyselinu p-aminosalycilovou, kyselinu 2-fenoxybenzoovou, kyselinu 2-aceto40 xybenzoovou a podobně.
Jako kovové ionty přichází do úvahy zejména ionty prvků první až osmé vedlejší skupiny, zejména chrómu, manganu, železa, kobaltu, niklu, mědi, zinku, a vedle toho druhé hlavní skupiny, především vápníku a hořčíku, třetí a čtvrté hlavní skupiny, zejména hliníku, zinku a olova. Kovy 45 se přitom mohou použít v různých jim příslušejících mocenstvích.
Přednostně se používají při přípravě směsí čisté účinné látky vzorce Ib a Π, k nimž se mohou přimísit další účinné látky proti škodlivým houbám nebo proti jiným škůdcům jako hmyz, pavouci nebo také herbicidy nebo účinné látky regulující růst, nebo hnojivo.
Směsi ze sloučeni vzorce Ib a Π, případně sloučeniny vzorce Ib a Π současně společně nebo odděleně použité se vyznačují vynikajícím účinkem proti širokému spektru pro rostliny patogenních hub, zejména druhu ascomyceten, basidiomyceten, phycomyceten a deuteromyceten. Jsou zčásti systémově účinné a mohou se proto také použít jako listové nebo půdní fungicidy.
-6CZ 293009 B6
Zvláštní význam mají pro potírání množství hub na různých kulturních rostlinách jako bavlna, rostliny zeleniny (například okurky, fazole, rajčata, brambory a tykve), ječmen, tráva, oves, banány, káva, kukuřice, rostliny ovoce, rýže, žito, sója, víno, pšenice, okrasné rostliny, cukrová třtina a rovněž na řadě semen.
Zvláště jsou vhodné k potírání následujících pro rostliny patogenních hub: erysiphe graminis na obilí, eiysiphe cichoracearum a sphaerotheca fuliginea na rostlinách tykve, podosphaera leucotricha na jablkách, unicinula necator na révě, druhů puccinia na obilí, druhů rtiizoctonia na bavlně, rýži a travním dmu, druhů ustilago na obilí a cukrové třtině, venturia inaequalis na jablkách, druhů helminthosporium na obilí, septoria nodorum na pšenici, botrytis cinera na jahodách, žele- I nině, okrasných rostlinách a révě, cercospora arachidicola na podzemnici olejné, pseudocersosporella herpotrichoides na pšenici a ječmenu, pyricularia oryzae na rýži, phytophthora infestans na bramborách a rajčatech, plasmopara viticola na révě, druhů pseudoperonospora na chmelu a okurkách, druhů altemaria na zelenině a ovoci, druhů mycosphaerella na banánech a druhů fusarium a verticillium.
Zvláště přednostně jsou směsi podle vynálezu použitelné k potírání hub na kulturách vína a ovoce a rovněž na okrasných rostlinách.
Sloučeniny vzorce Ib a Π se mohou použít současně, společně nebo odděleně nebo následně, přičemž pořadí při oddělených aplikacích nemá žádný vliv na výsledek potírání.
Použitá množství směsí podle vynálezu především u hospodářských kultur rostlin činí podle typu požadovaného efektu 0,01 až 8 kg/ha, přednostně 0,1 až 5 kg/ha, zejména 0,1 až 3,0 kg/ha.
Použitá množství sloučeniny Ib přitom leží v rozsahu 0,01 až 2,5 kg/ha, přednostně 0,05 až
2,5 kg/ha, zejména 0,1 až 1,0 kg/ha.
Použitá množství sloučenin vzorce Π leží v rozsahu 0,01 až 10 kg/ha, přednostně 0,05 až 5 kg/ha, zejména 0,05 až 2,0 kg/ha.
Při ošetřování osiva se obecně používá množství směsi 0,001 až 250 g/kg osiva, přednostně 0,01 až 100 g/kg, zejména 0,01 až 50 g/kg.
Pokud jsou potírány pro rostliny patogenní škodlivé houby, provádí se oddělená nebo společná aplikace sloučenin vzorce Ib a Π, nebo směsi ze sloučenin vzorce Ib a Π postřikem nebo poprášením semen, rostlin nebo půdy, před nebo po zasetí rostlin nebo před nebo po vzejití rostlin.
Fungicidní synergické směsi podle vynálezu, respektive sloučeniny vzorce Ib a Π se mohou připravit například ve formě přímo rozstřikovatelných roztoků, prášků nebo suspenzí nebo ve formě vysokoprocentních vodnatých, olejových nebo ostatních suspenzí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, práškových prostředků, rozptylovacích prostředků nebo granulátů a používají se rozstřikováním, mlžením, rozprašováním, rozptylováním nebo zaléváním. Použitá forma je závislá na účelu použití, v každém případě se musí zajistit pokud možno jemné a rovnoměrné rozdělení směsi podle vynálezu.
Formulování se provádí známým postupem, například rozpuštěním účinné látky v rozpouštědle * a/nebo jejím umístěním na nosné látce, případně za použití emulgátorů a dispergátorů, přičemž v případě, že je rozpouštědlem voda, mohou se jako pomocná rozpouštědla použít také jiná organická rozpouštědla. Jako pomocné látky přichází proto v podstatě do úvahy rozpouštědla jako aromáty (například xylen), chlorované aromáty (chlorbenzen), parafíny (například ropné frakce), alkoholy (například methanol, butanol), ketony (například cyklohexanon), aminy (například ethanolamin, dimethylformamid) a voda, nosné látky jako přírodní kamenné moučky (například kaoliny, jílové zeminy, mastek, křída) a syntetické kamenné moučky (například vysoce disperzní kyselina křemičitá, křemičitany), emulgátory jako neionogenní a aniontové emulgá-7CZ 293009 B6 tory (například ether polyoxyethylenu a mastného alkoholu, alkylsulfonáty a arylsulfonáty) a dispergátory jako ligninsulfitové výluhy a methylcelulóza.
Jako povrchově aktivní látky přichází do úvahy soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin a amonné soli aromatických sulfonových kyselin, například kyseliny ligninsulfonové, kyseliny fenolsulfonové, kyseliny naftalensulfonové a kyseliny dibutylnaftalensulfonové a rovněž mastných kyselin, alkylsulfonátů a alkylatylsulfonátů, alkylsulfátů, lauiylethersulfátů a sulfátů mastných alkoholů a rovněž soli sulfátovaných hexadekanolů, heptadekanolů a oktadekanolů a rovněž glykoletharů mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů a formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu, případně naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný izooktylfenol, oktylfenol nebo nonylfenol, alkylfenolether, tributylfenolpolyglykolether, alkylarylpolyetheralkoly, izotridodecylalkohol, kondenzáty ethylenoxidu mastného alkoholu, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylether nebo polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, ester sorbitu, ligninsulfítové výluhy nebo methylcelulóza.
Práškové, zásypové a poprašovací prostředky se mohou vyrobit mícháním nebo společným mletím sloučenin vzorce Ib a Π nebo směsi ze sloučenin vzorce Ib a Π, s pevnou nosnou látkou.
Granuláty se obecně vyrobí vazbou účinné látky nebo účinných látek na pevnou nosnou látku.
Jako plniva, případně pevné nosné látky, slouží například minerální zeminy jako silikagel, křemičité kyseliny, křemičité gely, silikáty, mastek, kaolin, vápenec, vápni, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, křemelina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, mleté plastické hmoty a rovněž hnojivá jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a rostlinné produkty jako obilná moučka, močka z kůry, dřevěná moučka, moučka ze skořápek ořechů, celulózový prach nebo jiné pevné nosné látky.
Formulované látky obsahují obecně 0,1 až 95 % hmotn., přednostně 0,5 až 90 % hmotn. jedné ze sloučenin vzorce Ib nebo Π, případně směsi ze sloučenin vzorce Ib a Π. Účinné látky se přitom používají v čistotě 90% až 100%, přednostně 95% až 100% (podle NMR- nebo HPLCspektra).
Sloučeniny vzorce Ib nebo Π, případně směsi nebo příslušné formulace se používají tak, že se působí na škodlivé houby, na jejich životní prostředí, od nich zbavované rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostoty pomocí fimgicidně účinného množství směsi, nebo sloučenin vzorce Ib a Π při odděleném nanášení. Aplikace se může provést před nebo po napadení škodlivou houbou.
Příklady provedení vynálezu
V následujícím jsou uvedeny příklady přípravků, které obsahují účinnou látku:
I. Roztok z 90 hmotn. dílů účinné látky a 10 hmoto, dílů N-methylpyrrolidonu, který je vhodný k použití ve formě menších kapek.
Π. Směs z 20 hmoto, dílů účinné látky, 80 hmoto, dílů xylenu, 10 hmota, dílů adičního produktu z 8 až 10 mol ethylenoxidu na 1 mol N-monoetanolamidu kyseliny olejové, 5 hmotn. dílů vápenaté soli kyseliny dodecylbenzosulfonové a 5 hmotn. dílů adičního produktu ze 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Jemným rozdělením roztoku ve vodě se získá disperze.
-8CZ 293009 B6
ΠΙ. Vodnatá disperze z 20 hmotn. dílů účinné látky, 40 hmotn. dílů cyklohexanonu, 30 hmotn.
dílů izobutanolu, 20 hmotn. dílů adičního produktu ze 40 molů ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje.
IV. Vodnatá disperze 20 hmotn. dílů účinné látky, 25 hmotn. dílů cyklohexanonu, 65 hmotn. dílů frakce minerálního oleje s teplotou varu 210 až 280 °C a 10 hmotn. dílů adičního produktu ze 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje.
V. V kladivovém mlýně rozemletá směs z 80 hmotn. dílů účinné látky, 3 hmotn. dílů sodné soli kyseliny diizobutylnaftalen-1 sulfonové, 10 hmotn. dílů sodné soli kyseliny ligninsulfonové ze sulfítového výluhu a 7 hmotn. dílů práškového gelu kyseliny křemičité. Jemným rozdělením směsi ve vodě se obdrží postřiková kapalina.
VI. Směs ze 3 hmotn. dílů účinné látky a 97 hmotn. dílů jemného kaolinu. Tento posypový prostředek obsahuje 3 hmotn. % účinné látky.
VII. Směs z 30 hmotn. dílů účinné látky, 92 hmotn. dílů práškového gelu kyseliny křemičité a 8 hmotn. dílů parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto gelu kyseliny křemičité. Tato úprava dává účinné látce dobrou přilnavost.
Vin. Stabilní vodnatá disperze ze 40 hmotn. dílů účinné látky, 10 hmotn. dílů sodné soli kondenzátu kyseliny fenolsulfonové, močoviny a formaldehydu, 2 hmotn. % křemičitého gelu a 48 hmotn. dílů vody, která se může dále zředit.
IX. Stabilní olejová disperze z 20 hmotn. dílů účinné látky, 2 hmotn. dílů vápenaté soli kyseliny dodecylbenzolsulfonové, 8 hmotn. dílů polyglykoletheru mastného alkoholu, 20 hmotn. dílů sodné soli kondenzátu kyseliny fenolsulfonové, močoviny a formaldehydu a 88 hmotn. dílů parafinového minerálního oleje.
Příklad použití
Synergickou účinnost směsí podle vynálezu lze prokázat následujícími pokusy:
Účinné látky se připraví odděleně nebo společně jako 10% emulze ve směsi ze 63 % hmotn. cyklohexanonu a 27 % hmotn. emulgátoru a příslušně se zředí na požadovanou koncentraci vodou.
Vyhodnocení je provedeno stanovením napadené listové plochy v procentech. Tyto procentní hodnoty jsou přepočítány na stupeň účinnosti. Stupeň účinnosti (W) se vypočítá podle Abotova vzorce následně:
W = (1 -α).100/β a odpovídá napadení houbou u ošetřených rostlin v % a β odpovídá napadení houbou u neošetřených kontrolních rostlin v %
Při stupni účinnosti 0 odpovídá napadení ošetřovaných rostlin napadení u neošetřovaných kontrolních rostlin, při stupni účinnosti 100 nemají ošetřované rostliny žádné napadení.
Očekávaný stupeň účinnosti směsí účinných látek se zjistí podle Colbyho vzorce (R.S. Colby, Weeds 15 20-22 (1967)) a porovná se s pozorovanými stupni účinnosti.
Colbyho vzorec: E = x + y - x.y/100
-9CZ 293009 B6
E očekávaný stupeň účinnosti, vyjádřený v % neošetřené kontroly, při použití směsi z účinných látek A a B v koncentracích a, b, x stupeň účinnosti, vyjádřený v % neošetřené kontroly, při použití účinné látky A v koncentraci a, y stupeň účinnosti, vyjádřený v % neošetřené kontroly, při použití účinné látky B v koncentraci b.
Účinnost proti botrytis cinerea a paprikových luskách
Kotouče se zelenými paprikovými lusky byly postříkány až na kapkovou vlhkost vodnatým přípravkem účinné látky, který byl připraven z kmenového roztoku z 10 % hmotn. účinné látky, 15 63 % hmotn. cyklohexanonu a 27 % hmotn. emulgačního prostředku. 2 hodiny po usušení nastříkaného povlaku byly kotouče s plody infikovány suspenzí spor botrytis cinerea, která obsahovala 1,7 x 106 spor v ml 2% biologického roztoku. Infikované kotouče s plody byly následně inkubovány 4 dny při teplotě 18 °C ve vlhké komoře. Potom byl vizuálně zjišťován rozsah vývoje napadení botrytis na kotoučích s plody.
Vizuálně zjištěné hodnoty procentního podílu napadených ploch byly přepočítány na stupeň účinnosti jako % neošetřené kontroly. Při stupni účinnosti 0 je napadení jako u neošetřované kontroly, při stupni účinnosti 100 % je napadení 0 %. Očekávané stupně účinnosti pro kombinace účinných látek byly zjišťovány podle Colbyho vzorce (Colby, S.R. (Calculation synergistic and 25 antagonistic responses of herbicide Combinations“, Weeds 15, str. 20-22 (1967)) a porovnávány s pozorovanými stupni účinnosti.
Jako sloučeniny vzorce I byly použity následující komponenty:
Výsledky jsou patrné v následujících tabulkách 1 a 2.
-10CZ 293009 B6
Tabulka 1
| příklad | účinná látka | koncentrace účinné látky v postřiku v mg/1000 g | stupeň účinnosti v % z neošetřené kontroly |
| neošetřená kontrola | (100 % napadení) | 0 | |
| IV | sloučenina Ib. 1 | 31 16 | 60 10 |
| 2V | sloučenina Ib. 2 | 16 | 80 |
| 3V | sloučenina Π.2 (cyproconazol) | 31 16 | 10 0 |
| 4V | sloučenina Π.5 (epoxiconazol) | 31 16 | 0 0 |
| 5V | sloučenina Π.7 (fluiquinconazol) | 31 16 | 0 0 |
| 6V | sloučenina Π.8 (flusilazol) | 31 16 | 0 0 |
| 7V | sloučenina Π.11 (prochloraz) | 31 16 | 10 0 |
| 8V | sloučenina Π. 12 (propiconazol) | 16 | 0 |
| 9V | sloučenina Π. 17 (myclobutanil) | 16 | 0 |
Tabulka 2
| př. | směs podle vynálezu (j=mg/1000 g | pozorovaný st. účinnosti | vypočtený st. účinnostix) |
| 10 | 31 j Ib.l+31 j Π.2 | 99 | 64 |
| 11 | 16 j Ib.l + 16 i Π.2 | 30 | 10 |
| 12 | 31 j Ib.l +31 j Π.5 | 80 | 60 |
| 13 | 16 j Ib.l + 16 j Π.5 | 25 | 10 |
| 14 | 16 j Ib.2 + 16 j Π.5 | 90 | 80 |
| 15 | 31 j Ib.l+31 j Π.7 | 80 | 60 |
| 16 | 16 j Ib.l + 16 j Π.7 | 70 | 10 |
| 17 | 16 j Ib.2 + 16 j Π.7 | 95 | 80 |
| 18 | 31 j Ib.l + 31 j Π.8 | 95 | 60 |
| 19 | 16 j Ib.l + 16 j Π.8 | 35 | 10 |
| 20 | 16 j Ib.2 + 16 j Π.8 | 95 | 80 |
| 21 | 31 j Ib.l + 31 j Π.11 | 75 | 60 |
| 22 | 16 j Ib.l + 16 j Π.11 | 30 | 10 |
| 23 | 16 j Ib.l + 16 j Π.12 | 35 | 10 |
| 24 | 16 j Ib.2 + 16 j Π.12 | 90 | 80 |
| 25 | 16 j Ib.l + 16 j Π.17 | 40 | 10 |
| 26 | 16 j Ib.2 + 16 j Π.17 | 95 | 80 |
*) vypočítáno podle Colbyho vzorce
Z výsledků pokusů vyplývá, že pozorovaný stupeň účinnosti je ve všech poměrech směsi vyšší, než stupeň účinnosti, vypočítaný podle Colbyho vzorce.
Claims (4)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Fungicidní směs, v y z n a č u j í c í se t í m, že v synergicky účinném množství obsahují jako aktivní komponenty:a) amidovou sloučeninu vzorce Ib kdeR4 je halogen aRu je fenyl, který je substituován halogenem,b) derivát Π azolu ze skupiny sloučenin Π. 1 až Π. 17- l-[(2RS,4RS,2RS,4SR)-4-brom-2-(2,4-dichlorfenyl)tetrahydrofuryl]-lH-l,2,4—triazol (II.l),- 2-(4-chlorfenyl)-3-cyklopropyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-ol (Π.2),- (±)-4-chlor-Á—[4-methyl-2-(lH-l,2,4—triazol-l-yImethyl)-l,3-dioxolan-2-yl]-fenyl-4chlorfenylether (Π.3),-(E)-(R,S)-l-(2,4-dichlorfenyl)-4,4-dimethyl-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)pent-l-en-3-ol (Π.4),- (Z)-2-( 1H-1,2,4-triazol-l-ylmethyl)-2-(4-fluorfenyl)-3-(2-chlorfenyl)-oxiran (Π.5),- 4-(4-chlorfenyl)-2-fenyl-2-(lH-l,2,4-triazolylmethyl)-butyronitril (Π.6),- 3-(2,4-dichlorfenyl)-6-fluor-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)chinazolin-4(3H)-on (Π.7),- bis(4-fluorfenyl)(methyl)(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)-silan (Π.8),- (R,S)-2-(2,4-dichlorfenyl)-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-hexan-2-ol (Π.9),- (!RS,5RS.lRS.5SR)-5-(4-chlorbenzyl)-2.2-dimethvl-l-(lH-1.2.4-triazol-l-ylmethyl)cyklopentanol (Π.10),- N-propyl-N-[2-(2,4,6-trichlorfenoxy)ethyl]imidazol-l-karboxamid (Π. 11),- (±)-l-(2-(2,4-dichlorfenyl)-4-propyl-l ,3-dioxolan-2-yl-methyl)-lH-l ,2,4-triazol (Π. 12),-(R,S)-l-(4-chlorfeiiyl)-4,4-dimethyl-3-(lH-l,2,4-triazol-l-yl-methyl)-pentan-3-ol (Π.13),- (±)-2-(2,4-dichlorfenyl)-3-( 1 H-l ,2,4-triazolyl)-propyl-l, 1,2,2-tetrafluorethylether (Π. 14),- (E)-l-[l-[[4-chlor-2-(trifluormethyl)fenyl]immo]-2-propoxyethyl]-lH-imidazol (Π. 15),- 12CZ 293009 B6- (R,S)-2,4-difluor-a-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)-benzhydrylalkohol (Π.16) a- 2-p-chlorfenyl-2-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)-hexannitril (Π.17).
- 2. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje amidovou sloučeninu vzorce:
- 3. Fungicidní směs podle jednoho z nároků 1 nebo 2, vyznačující se tím, že je kondicována na dvě části, přičemž jedna část obsahuje amidovou sloučeninu vzorce lb na pevném nebo tekutém nosiči a druhá část obsahuje azol vzorců Π.1 až Π.17 na pevném nebo tekutém nosiči.
- 4. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačující se tím,že se na houby, jejich životní prostředí nebo materiály, rostliny, semena, půdu, plochy nebo prostory chráněné před napadením houbami působí fungicidní směsí podle jednoho z nároků 1 až 3, přičemž se účinnými látkami vzorce lb a azolem vzorců Π.1 až Π.17 působí současně, a to společně nebo odděleně, nebo následně.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19756405 | 1997-12-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20002228A3 CZ20002228A3 (cs) | 2000-11-15 |
| CZ293009B6 true CZ293009B6 (cs) | 2004-01-14 |
Family
ID=7852445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20002228A CZ293009B6 (cs) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6350765B1 (cs) |
| EP (1) | EP1047300B1 (cs) |
| JP (1) | JP4336454B2 (cs) |
| KR (1) | KR100536150B1 (cs) |
| CN (1) | CN1206916C (cs) |
| AR (1) | AR014140A1 (cs) |
| AT (1) | ATE246876T1 (cs) |
| AU (1) | AU750310B2 (cs) |
| BR (1) | BR9813573B1 (cs) |
| CA (1) | CA2313479C (cs) |
| CO (1) | CO5040022A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ293009B6 (cs) |
| DE (1) | DE59809299D1 (cs) |
| DK (1) | DK1047300T3 (cs) |
| EA (1) | EA003136B1 (cs) |
| ES (1) | ES2204005T3 (cs) |
| FR (1) | FR14C0004I2 (cs) |
| HU (1) | HU228232B1 (cs) |
| IL (2) | IL136470A0 (cs) |
| LU (1) | LU91456I2 (cs) |
| NL (1) | NL350026I2 (cs) |
| NZ (1) | NZ505597A (cs) |
| PL (1) | PL191225B1 (cs) |
| PT (1) | PT1047300E (cs) |
| SI (1) | SI1047300T1 (cs) |
| SK (1) | SK284960B6 (cs) |
| TW (1) | TW431861B (cs) |
| UA (1) | UA65601C2 (cs) |
| WO (1) | WO1999031979A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA9811557B (cs) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HUP0203624A3 (en) * | 1999-12-09 | 2003-10-28 | Syngenta Participations Ag | Pyrazolecarboxamide and pyrazolethioamide as fungicide, intermediates, preparation and use thereof |
| US7358213B2 (en) | 2001-01-18 | 2008-04-15 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures from benzophenones and n-biphenyl nicotinamides |
| EA007780B1 (ru) * | 2001-09-25 | 2007-02-27 | Басф Акциенгезельшафт | Кристаллические гидраты производных анилида никотиновой кислоты |
| DE10250110A1 (de) * | 2002-10-28 | 2004-05-13 | Bayer Cropscience Ag | Thiazol-(bi)cycloalkyl-carboxanilide |
| DE10307751A1 (de) * | 2003-02-14 | 2004-08-26 | Basf Ag | Neue kristalline Modifikation des Anhydrates von Boscalid |
| DE10347090A1 (de) * | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| PE20070409A1 (es) * | 2005-06-29 | 2007-05-07 | Basf Ag | Mezclas fungicidas con base en bifenilamidas de acido pirazolcarboxilico disustituidas en 2,4 |
| BRPI0613576A2 (pt) * | 2005-06-30 | 2016-11-16 | Basf Ag | misturas fungicidas, agente fungicida, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, e, uso dos compostos |
| WO2007003564A1 (de) * | 2005-07-01 | 2007-01-11 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis von 3,5-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden |
| US20090042725A1 (en) * | 2005-07-01 | 2009-02-12 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal Mixtures Based on 3,5-Disubstituted N-Biphenyl-Pyrazolcarboxamides |
| WO2007003644A1 (de) * | 2005-07-06 | 2007-01-11 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis von 1-methylpyrazol-4-ylcarbonsäureaniliden |
| EP1903869A2 (de) * | 2005-07-14 | 2008-04-02 | Basf Se | Fungizide mischungen auf der basis von 1-methyl-pyrazol-4-ylcarbonsäureaniliden |
| EP1813151A1 (de) * | 2006-01-26 | 2007-08-01 | BASF Aktiengesellschaft | Fungizide Mischungen auf der Basis von 1-Methyl-pyrazol-4-yl-carbonsäureaniliden |
| DE102005035300A1 (de) * | 2005-07-28 | 2007-02-01 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| AU2007303846B2 (en) * | 2006-10-04 | 2011-03-10 | Pfizer Products Inc. | Pyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-one derivatives as calcium receptor antagonists |
| JP2012025735A (ja) * | 2010-06-24 | 2012-02-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 |
| CN102334480A (zh) * | 2010-07-23 | 2012-02-01 | 青岛奥迪斯生物科技有限公司 | 一种含有啶酰菌胺和氟环唑的杀菌组合物 |
| CN102428931B (zh) * | 2011-12-23 | 2013-09-18 | 江阴苏利化学股份有限公司 | 一种含有啶酰菌胺和三唑类杀菌剂的杀菌组合物 |
| JP2014015412A (ja) * | 2012-07-06 | 2014-01-30 | Sumika Green Co Ltd | 植物病害防除組成物及び植物病害の防除方法 |
| UA84331U (uk) * | 2013-08-09 | 2013-10-10 | Сергей Михайлович Зайчук | Котел твердопаливний водогрійний |
| WO2015180999A1 (en) * | 2014-05-27 | 2015-12-03 | Basf Se | Ternary mixtures comprising biopesticides and sdhi fungicides and azole-type fungicides |
| CN104119322B (zh) * | 2014-07-11 | 2016-05-18 | 北京迪尔乐农业高新技术研发中心 | 一种用于杀菌的三唑类化合物及其制备方法和应用 |
| CN106135265A (zh) * | 2015-04-13 | 2016-11-23 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含啶酰菌胺和氟硅唑的杀菌组合物及其应用 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2176106A (en) | 1985-06-05 | 1986-12-17 | Uniroyal Ltd | Fungicides comprising carboxamidothiazoles |
| IL78825A0 (en) | 1985-06-05 | 1986-09-30 | Uniroyal Ltd | Fungicidal compositions containing carboxamidothiazoles and a method for protecting plants utilizing same |
| DE4130298A1 (de) | 1991-09-12 | 1993-03-18 | Basf Ag | Fungizide mischungen |
| DE59400216D1 (de) | 1993-09-24 | 1996-05-23 | Basf Ag | Fungizide Mischungen |
| DE4331416A1 (de) * | 1993-12-09 | 1995-06-14 | Bayer Ag | Verwendung von Phenylcarbonsäure-amiden als Kristallisationsinhibitoren |
| DE4437048A1 (de) | 1994-10-17 | 1996-04-18 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| BR9609930A (pt) | 1995-08-17 | 1999-06-08 | Basf Ag | Mistura fungicida processo para controlar fungos nocivos e uso dos compostos |
| TW349094B (en) | 1995-09-05 | 1999-01-01 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
| DE19615976A1 (de) | 1996-04-22 | 1997-10-23 | Basf Ag | Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen |
-
1998
- 1998-12-14 TW TW087120726A patent/TW431861B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 CA CA002313479A patent/CA2313479C/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 DE DE59809299T patent/DE59809299D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 PT PT98966337T patent/PT1047300E/pt unknown
- 1998-12-15 HU HU0100732A patent/HU228232B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 CN CN98812313.4A patent/CN1206916C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 JP JP2000524992A patent/JP4336454B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 UA UA2000074346A patent/UA65601C2/uk unknown
- 1998-12-15 AU AU22731/99A patent/AU750310B2/en not_active Expired
- 1998-12-15 IL IL13647098A patent/IL136470A0/xx active IP Right Grant
- 1998-12-15 NZ NZ505597A patent/NZ505597A/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 SI SI9830543T patent/SI1047300T1/xx unknown
- 1998-12-15 SK SK814-2000A patent/SK284960B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 CZ CZ20002228A patent/CZ293009B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 EA EA200000676A patent/EA003136B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 BR BRPI9813573-2A patent/BR9813573B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 WO PCT/EP1998/008224 patent/WO1999031979A1/de active IP Right Grant
- 1998-12-15 KR KR10-2000-7006690A patent/KR100536150B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 EP EP98966337A patent/EP1047300B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 US US09/581,796 patent/US6350765B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 PL PL341317A patent/PL191225B1/pl unknown
- 1998-12-15 AT AT98966337T patent/ATE246876T1/de active
- 1998-12-15 DK DK98966337T patent/DK1047300T3/da active
- 1998-12-15 ES ES98966337T patent/ES2204005T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-17 ZA ZA9811557A patent/ZA9811557B/xx unknown
- 1998-12-18 AR ARP980106486A patent/AR014140A1/es active IP Right Grant
- 1998-12-18 CO CO98075478A patent/CO5040022A1/es unknown
-
2000
- 2000-05-31 IL IL136470A patent/IL136470A/en not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-02-08 NL NL350026C patent/NL350026I2/nl unknown
-
2008
- 2008-06-11 LU LU91456C patent/LU91456I2/fr unknown
-
2014
- 2014-01-17 FR FR14C0004C patent/FR14C0004I2/fr active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ293009B6 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
| KR100432454B1 (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| KR100355969B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| JP3363482B2 (ja) | 殺菌剤 | |
| JP2008525349A (ja) | エネストロブリン、およびアゾール類の群から選択される少なくとも１種の活性物質を含有する殺菌剤混合物 | |
| CZ293651B6 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
| BG62312B1 (bg) | Микробициди | |
| JPH0624914A (ja) | 殺生物剤 | |
| CZ288800B6 (cs) | Prostředek se synergickým působením proti zamoření rostlin chorobami a způsob ochrany rostlin proti chorobám | |
| HU212898B (en) | Synergetic fungicidal compositions | |
| RU2129371C1 (ru) | Фунгицидная композиция, способ борьбы с фитопатогенными грибами | |
| SK283266B6 (sk) | Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb | |
| KR100807474B1 (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| JP2000509054A (ja) | 殺菌剤混合物 | |
| MXPA99010519A (en) | Fungicidal mixture |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20181215 |
|
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20231215 |