CZ293009B6 - Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub - Google Patents

Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub Download PDF

Info

Publication number
CZ293009B6
CZ293009B6 CZ20002228A CZ20002228A CZ293009B6 CZ 293009 B6 CZ293009 B6 CZ 293009B6 CZ 20002228 A CZ20002228 A CZ 20002228A CZ 20002228 A CZ20002228 A CZ 20002228A CZ 293009 B6 CZ293009 B6 CZ 293009B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
triazol
ylmethyl
dichlorophenyl
chlorophenyl
formula
Prior art date
Application number
CZ20002228A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ20002228A3 (cs
Inventor
Klaus Schelberger
Maria Scherer
Karl Dr. Eicken
Manfred Dr. Hampel
Eberhard Dr. Ammermann
Gisela Dr. Lorenz
Siegfried Dr. Strathmann
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ20002228A3 publication Critical patent/CZ20002228A3/cs
Publication of CZ293009B6 publication Critical patent/CZ293009B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Transmission Devices (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Fungicidní směsi obsahují v synergicky účinném množství jako aktivní komponenty amidovou sloučeninu vzorce Ib, kde R.sup.4.n. je halogen a R.sup.11.n. je fenyl, který je substituován halogenem, a derivát azolu ze skupiny sloučenin Bromuconazol, Cyproconazol, Difenoconazol, Diniconazol, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Hexaconazol, Metconazol, Prochloraz, Propiconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triflumizol, Flutriafol, Myclobutanil.ŕ

Description

Předložený vynález se týká fungicidní směsi k potírání škodlivých hub a rovněž způsobu potírání škodlivých hub za použití této směsi.
Dosavadní stav techniky
WO 97/08952 popisuje směsi z amidových sloučenin vzorce I
A-CO-NRjR2 (I) kde
A značí arylovou skupinu nebo aromatický nebo nearomatický, pěti- nebo šestičlenný heterocyklus, který má 1 až 3 heteroatomy ze skupiny O, N a S, přičemž arylová skupina nebo heterocyklus mohou případně mít 1, 2 nebo 3 substituenty, které jsou navzájem nezávisle, ze skupiny alkyl, halogen, CHF2, CF3, alkoxy, halogenalkoxy, alkylthio, alkylsulfmyl a alkylsulfonyl,
R1 značí atom vodíku,
R2 fenylovou nebo cykloalkylovou skupinu, která případně má 1, 2 nebo 3 substituenty ze skupiny alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, alkenyloxy, alkinyloxy, cykloalkyl, cykloalkenyl, cykloalkyloxy, cykloalkenyloxy, fenyl a halogen, přičemž alifatické a cykloalifatické radikály mohou být částečně nebo zcela halogenizovány a/nebo mohou být cykloalifatické radikály substituovány 1 až 3 alkylovými skupinami a přičemž fenylová skupina může mít 1 až 5 halogenových atomů a/nebo 1 až 3 substituenty, které jsou navzájem nezávislé, ze skupiny alkyl, halogenalkyl, alkoxy, halogenalkoxy, alkylthio a halogenalkylthio a přičemž amidická fenylová skupina může být kondenzována nasyceným pětičlenným kruhem, který případně je substituován jednou nebo více alkylovými skupinami a/nebo hateroatomem ze skupiny O a S, a účinnou látkou fenazaquin, známou jako akarizid.
Tyto směsi jsou popisovány jako zvláště dobře účinné proti botrytis.
Z EP-B 531 837, EP-A 645 091 a WO 97/06678 jsou známé fungicidní směsi, které obsahují jako účinné komponenty azoly Π.1 až Π.17.
- !-((2RS,4RS,2RS.4SR)-4-brom-2-(2.4-dichlorfenvDtetrahvdrofurvB-lH-1.2.4-triazol (Π.1)
-1CZ 293009 B6
- 2-(4-chlorfenyl)-3-cyklopropyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-ol (Π.2)
-(±)-4-chlor-4-(4-methyl-2-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)-l,3-dioxolan-2-yl)-fenyl-4chlorfenylether (H.3)
-(E)-(R,S)-l-(2,4-dichlorfenyl)-4,4-dimethyl-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)pent-l-en-3-ol (Π.4)
- 4-(4-chlorfenyl)-2-fenyl-2-( 1 H-l ,2,4-triazolylmethyl)-butyronitril (Π.6)
-2CZ 293009 B6
- 3-(2,4-dichlorfenyl)-6-fluor-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)chinazolin-4(3H)-on (Π.7)
- bis(4-fluorfenyl)(methyl)(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)silan (Π.8)
- (R,S)-2-(2,4-dichlorfenyl)-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-hexan-2-ol (Π.9)
- (1RS.5RS. 1RS.5 SR)-5-(4-chlorbenzyD-2.2-dimethyl-l-( 1H-1,2,4-triazol-l-ylmethyl)cyklopentanol (Π.10)
-N-propyl-N-(2-(2,4,6-trichlorfenoxy)ethyl)imidazol-l-karboxamid (Π.11)
-3CZ 293009 B6
- (±)-l-(2-(2,4-dichlorfenyl)-4-propyl-l ,3-dioxolan-2-yl-methyl)-lH-l ,2,4-triazol (Π. 12)
- (R,S)-l-(4-chlorfenyl)-4,4-dimethyl-3-(lH-l,2,4-triazol-l-yl-methyl)-pentan-3-ol (Π.13)
- (±)-2-(2,4-dichlorfenyl)-3-( 1H-1,2,4-triazol-yl)-propyl-l, 1,2,2-tetrafluorethylether (Π. 14)
- (E)-l-(l-((4-chlor-2-(trifluormethyl)-fenyl)imino)-2-propoxyethyl)-lH-imidazol (Π. 15)
- (R,S)-2,4'-difluor-a-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)-benzhydiyl-alkohol (H.16)
OH
- 2-p-chlorfenyl-2-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)-hexaimitril (Π.17)
-4CZ 293009 B6
Deriváty azolu vzorce Π, jejich výroba a jejich účinky proti škodlivým houbám jsou známé:
Π.1: obchodní označení: Bromuconazol, Proč. Br. Crop. Prot. Conf.-Pests Dis., 5-6, 439 (1990),
Π.2: obchodní označení: Cyproconazol, US-A 4 664 696,
Π.3: obchodní označení: Difenoconazol, GB-A 2 098 607,
Π.4: obchodní označení: Diniconazol, CAS RN (83657-24-3),
Π.5: obchodní jméno (návrh): Epoxiconazol, EP-A 196 038,
Π.6: obchodní jméno: Fenbuconazol (návrh), EP-A 251 775,
Π.7: obchodní jméno: Fluquinconazol, Proč. Br. Crop. Prot. Conf.-Pests Dis., 5-3,411 (1992),
Π.8: Obchodní jméno: Flusilazol, Proč. Br. Crop. Prot. Conf.-dis., 1,413 (1984),
Π.9: obchodní jméno: Hexaconazol, CAS RN (79983-71—4),
Π.10: obchodní jména: Metconazol, Proč. Br. Crop. Prot. Conf.-Pests Dis., 5.4,419 (1992),
Π.11: obchodní jméno: Prochloraz, US-A 3 991 071,
Π.12: obchodní jméno: Propiconazol, GB-A 1 522 657,
Π.13: obchodní jméno: Tebuconazol, US-A 4 723 984,
Π.14: obchodní jméno: Tetraconazol, Proč. Br. Crop. Prot. Conf.-Pests Dis., 1, 49 (1988),
Π.15: obchodní jméno: Triflumizol, JP-A 79/119 462,
Π.16: obchodní jméno: Flutriafol, CAS RN (76674-21-0),
Π.17: obchodní jméno: Myclobutanil: CAS RN (88671-89-0).
Podstata vynálezu
Úkolem předloženého vynálezu je navrhnout další prostředek k potírání škodlivých hub, zejména pro stanovené indikace.
Překvapivě bylo zjištěno, že se tento úkol vyřeší směsí, která obsahuje jako aktivní komponenty amidovou sloučeninu vzorce Ib
db) kde R4 je halogen a R11 je fenyl, který je substituován halogenem, a derivátem azolu ze skupiny sloučenin Π. 1 až Π. 17.
Zejména je výhodné, když fungicidní směs obsahuje amidovou sloučeninu vzorce:
-5CZ 293009 B6
Fungicidní směs rovněž může být přednostně kondicována na dvě části, přičemž jedna část obsahuje amidovou sloučeninu vzorce Ib na pevném nebo tekutém nosiči a druhá část obsahuje azol vzorců Π.1 až Π.17 na pevném nebo tekutém nosiči.
Směsi podle vynálezu působí synergicky a jsou proto vhodné k potírání škodlivých hub, zejména na ovoci a na vinné révě.
Způsob potírání škodlivých hub spočívá podle vynálezu v tom, že se na houby, jejich životní l 10 prostředí, nebo materiály, rostliny, semena, půdu, plochy nebo prostory, chráněné před napadením houbami, působí fungicidní směsí podle jednoho z nároků 1 až 3, přičemž se účinnými . látkami vzorce Ib a azolem vzorců Π.1 až Π.17 působí současně, a to společně nebo odděleně, nebo následně.
V rámci vynálezu značí halogen, fluor, chlor, brom a jód, zejména fluor, chlor a brom.
K dosažení synergického účinku dostačuje již malý podíl amidové sloučeniny vzorce Ib. Přednostně se používají amidová sloučenina a azol v hmotnostním poměru v rozsahu 20:1 až 1:20, zejména 10:1 až 1:10.
Azoly vzorce Π jsou pro zásaditý charakter v nich obsažených atomů dusíku schopny tvořit s anorganickými nebo organickými kyselinami nebo kovovými ionty soli nebo adukty.
Příkladem anorganických kyselin jsou kyseliny halogenovodíkové, jako fluorovodíková, chloro25 vodíková, bromovodíková a jodovodíková, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.
Jako organické kyseliny přichází do úvahy například kyselina mravenčí, kyselina uhličitá a alkanové kyseliny jako kyselina octová, kyselina trifluoroctová, kyselina trichloroctová a kyse30 lina propionová a rovněž kyselina glykolová, kyselina thiokyanová, kyselina mléčná, kyselina jantarová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, kyselina skořicová, kyselina oxalová, kyseliny alkalsulfonové (kyseliny sulfonové s přímými nebo rozvětvenými alkylovými radikály s 1 až 20 atomy uhlíku), aiylsulfonové kyseliny nebo aryldisulfonové kyseliny (aromatické radikály jako fenyl a naftyl, které nesou jednu nebo dvě skupiny sulfonové kyseliny), kyseliny alkylfos35 fonové (kyseliny fosfonové s přímými nebo rozvětvenými alkylovými zbytky s 1 až 20 atomy uhlíku), arylfosfonové kyseliny nebo aryldifosfonové kyseliny (aromatické radikály jako fenyl nebo naftyl, které nesou jeden nebo dva radikály kyseliny fosforečné), přičemž alkylové, případně arylové radikály mohou nést další substituenty, například kyselinu p-toluensulfonovou, kyselinu salycilovou, kyselinu p-aminosalycilovou, kyselinu 2-fenoxybenzoovou, kyselinu 2-aceto40 xybenzoovou a podobně.
Jako kovové ionty přichází do úvahy zejména ionty prvků první až osmé vedlejší skupiny, zejména chrómu, manganu, železa, kobaltu, niklu, mědi, zinku, a vedle toho druhé hlavní skupiny, především vápníku a hořčíku, třetí a čtvrté hlavní skupiny, zejména hliníku, zinku a olova. Kovy 45 se přitom mohou použít v různých jim příslušejících mocenstvích.
Přednostně se používají při přípravě směsí čisté účinné látky vzorce Ib a Π, k nimž se mohou přimísit další účinné látky proti škodlivým houbám nebo proti jiným škůdcům jako hmyz, pavouci nebo také herbicidy nebo účinné látky regulující růst, nebo hnojivo.
Směsi ze sloučeni vzorce Ib a Π, případně sloučeniny vzorce Ib a Π současně společně nebo odděleně použité se vyznačují vynikajícím účinkem proti širokému spektru pro rostliny patogenních hub, zejména druhu ascomyceten, basidiomyceten, phycomyceten a deuteromyceten. Jsou zčásti systémově účinné a mohou se proto také použít jako listové nebo půdní fungicidy.
-6CZ 293009 B6
Zvláštní význam mají pro potírání množství hub na různých kulturních rostlinách jako bavlna, rostliny zeleniny (například okurky, fazole, rajčata, brambory a tykve), ječmen, tráva, oves, banány, káva, kukuřice, rostliny ovoce, rýže, žito, sója, víno, pšenice, okrasné rostliny, cukrová třtina a rovněž na řadě semen.
Zvláště jsou vhodné k potírání následujících pro rostliny patogenních hub: erysiphe graminis na obilí, eiysiphe cichoracearum a sphaerotheca fuliginea na rostlinách tykve, podosphaera leucotricha na jablkách, unicinula necator na révě, druhů puccinia na obilí, druhů rtiizoctonia na bavlně, rýži a travním dmu, druhů ustilago na obilí a cukrové třtině, venturia inaequalis na jablkách, druhů helminthosporium na obilí, septoria nodorum na pšenici, botrytis cinera na jahodách, žele- I nině, okrasných rostlinách a révě, cercospora arachidicola na podzemnici olejné, pseudocersosporella herpotrichoides na pšenici a ječmenu, pyricularia oryzae na rýži, phytophthora infestans na bramborách a rajčatech, plasmopara viticola na révě, druhů pseudoperonospora na chmelu a okurkách, druhů altemaria na zelenině a ovoci, druhů mycosphaerella na banánech a druhů fusarium a verticillium.
Zvláště přednostně jsou směsi podle vynálezu použitelné k potírání hub na kulturách vína a ovoce a rovněž na okrasných rostlinách.
Sloučeniny vzorce Ib a Π se mohou použít současně, společně nebo odděleně nebo následně, přičemž pořadí při oddělených aplikacích nemá žádný vliv na výsledek potírání.
Použitá množství směsí podle vynálezu především u hospodářských kultur rostlin činí podle typu požadovaného efektu 0,01 až 8 kg/ha, přednostně 0,1 až 5 kg/ha, zejména 0,1 až 3,0 kg/ha.
Použitá množství sloučeniny Ib přitom leží v rozsahu 0,01 až 2,5 kg/ha, přednostně 0,05 až
2,5 kg/ha, zejména 0,1 až 1,0 kg/ha.
Použitá množství sloučenin vzorce Π leží v rozsahu 0,01 až 10 kg/ha, přednostně 0,05 až 5 kg/ha, zejména 0,05 až 2,0 kg/ha.
Při ošetřování osiva se obecně používá množství směsi 0,001 až 250 g/kg osiva, přednostně 0,01 až 100 g/kg, zejména 0,01 až 50 g/kg.
Pokud jsou potírány pro rostliny patogenní škodlivé houby, provádí se oddělená nebo společná aplikace sloučenin vzorce Ib a Π, nebo směsi ze sloučenin vzorce Ib a Π postřikem nebo poprášením semen, rostlin nebo půdy, před nebo po zasetí rostlin nebo před nebo po vzejití rostlin.
Fungicidní synergické směsi podle vynálezu, respektive sloučeniny vzorce Ib a Π se mohou připravit například ve formě přímo rozstřikovatelných roztoků, prášků nebo suspenzí nebo ve formě vysokoprocentních vodnatých, olejových nebo ostatních suspenzí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, práškových prostředků, rozptylovacích prostředků nebo granulátů a používají se rozstřikováním, mlžením, rozprašováním, rozptylováním nebo zaléváním. Použitá forma je závislá na účelu použití, v každém případě se musí zajistit pokud možno jemné a rovnoměrné rozdělení směsi podle vynálezu.
Formulování se provádí známým postupem, například rozpuštěním účinné látky v rozpouštědle * a/nebo jejím umístěním na nosné látce, případně za použití emulgátorů a dispergátorů, přičemž v případě, že je rozpouštědlem voda, mohou se jako pomocná rozpouštědla použít také jiná organická rozpouštědla. Jako pomocné látky přichází proto v podstatě do úvahy rozpouštědla jako aromáty (například xylen), chlorované aromáty (chlorbenzen), parafíny (například ropné frakce), alkoholy (například methanol, butanol), ketony (například cyklohexanon), aminy (například ethanolamin, dimethylformamid) a voda, nosné látky jako přírodní kamenné moučky (například kaoliny, jílové zeminy, mastek, křída) a syntetické kamenné moučky (například vysoce disperzní kyselina křemičitá, křemičitany), emulgátory jako neionogenní a aniontové emulgá-7CZ 293009 B6 tory (například ether polyoxyethylenu a mastného alkoholu, alkylsulfonáty a arylsulfonáty) a dispergátory jako ligninsulfitové výluhy a methylcelulóza.
Jako povrchově aktivní látky přichází do úvahy soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin a amonné soli aromatických sulfonových kyselin, například kyseliny ligninsulfonové, kyseliny fenolsulfonové, kyseliny naftalensulfonové a kyseliny dibutylnaftalensulfonové a rovněž mastných kyselin, alkylsulfonátů a alkylatylsulfonátů, alkylsulfátů, lauiylethersulfátů a sulfátů mastných alkoholů a rovněž soli sulfátovaných hexadekanolů, heptadekanolů a oktadekanolů a rovněž glykoletharů mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů a formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu, případně naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný izooktylfenol, oktylfenol nebo nonylfenol, alkylfenolether, tributylfenolpolyglykolether, alkylarylpolyetheralkoly, izotridodecylalkohol, kondenzáty ethylenoxidu mastného alkoholu, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylether nebo polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, ester sorbitu, ligninsulfítové výluhy nebo methylcelulóza.
Práškové, zásypové a poprašovací prostředky se mohou vyrobit mícháním nebo společným mletím sloučenin vzorce Ib a Π nebo směsi ze sloučenin vzorce Ib a Π, s pevnou nosnou látkou.
Granuláty se obecně vyrobí vazbou účinné látky nebo účinných látek na pevnou nosnou látku.
Jako plniva, případně pevné nosné látky, slouží například minerální zeminy jako silikagel, křemičité kyseliny, křemičité gely, silikáty, mastek, kaolin, vápenec, vápni, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, křemelina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, mleté plastické hmoty a rovněž hnojivá jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a rostlinné produkty jako obilná moučka, močka z kůry, dřevěná moučka, moučka ze skořápek ořechů, celulózový prach nebo jiné pevné nosné látky.
Formulované látky obsahují obecně 0,1 až 95 % hmotn., přednostně 0,5 až 90 % hmotn. jedné ze sloučenin vzorce Ib nebo Π, případně směsi ze sloučenin vzorce Ib a Π. Účinné látky se přitom používají v čistotě 90% až 100%, přednostně 95% až 100% (podle NMR- nebo HPLCspektra).
Sloučeniny vzorce Ib nebo Π, případně směsi nebo příslušné formulace se používají tak, že se působí na škodlivé houby, na jejich životní prostředí, od nich zbavované rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostoty pomocí fimgicidně účinného množství směsi, nebo sloučenin vzorce Ib a Π při odděleném nanášení. Aplikace se může provést před nebo po napadení škodlivou houbou.
Příklady provedení vynálezu
V následujícím jsou uvedeny příklady přípravků, které obsahují účinnou látku:
I. Roztok z 90 hmotn. dílů účinné látky a 10 hmoto, dílů N-methylpyrrolidonu, který je vhodný k použití ve formě menších kapek.
Π. Směs z 20 hmoto, dílů účinné látky, 80 hmoto, dílů xylenu, 10 hmota, dílů adičního produktu z 8 až 10 mol ethylenoxidu na 1 mol N-monoetanolamidu kyseliny olejové, 5 hmotn. dílů vápenaté soli kyseliny dodecylbenzosulfonové a 5 hmotn. dílů adičního produktu ze 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Jemným rozdělením roztoku ve vodě se získá disperze.
-8CZ 293009 B6
ΠΙ. Vodnatá disperze z 20 hmotn. dílů účinné látky, 40 hmotn. dílů cyklohexanonu, 30 hmotn.
dílů izobutanolu, 20 hmotn. dílů adičního produktu ze 40 molů ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje.
IV. Vodnatá disperze 20 hmotn. dílů účinné látky, 25 hmotn. dílů cyklohexanonu, 65 hmotn. dílů frakce minerálního oleje s teplotou varu 210 až 280 °C a 10 hmotn. dílů adičního produktu ze 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje.
V. V kladivovém mlýně rozemletá směs z 80 hmotn. dílů účinné látky, 3 hmotn. dílů sodné soli kyseliny diizobutylnaftalen-1 sulfonové, 10 hmotn. dílů sodné soli kyseliny ligninsulfonové ze sulfítového výluhu a 7 hmotn. dílů práškového gelu kyseliny křemičité. Jemným rozdělením směsi ve vodě se obdrží postřiková kapalina.
VI. Směs ze 3 hmotn. dílů účinné látky a 97 hmotn. dílů jemného kaolinu. Tento posypový prostředek obsahuje 3 hmotn. % účinné látky.
VII. Směs z 30 hmotn. dílů účinné látky, 92 hmotn. dílů práškového gelu kyseliny křemičité a 8 hmotn. dílů parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto gelu kyseliny křemičité. Tato úprava dává účinné látce dobrou přilnavost.
Vin. Stabilní vodnatá disperze ze 40 hmotn. dílů účinné látky, 10 hmotn. dílů sodné soli kondenzátu kyseliny fenolsulfonové, močoviny a formaldehydu, 2 hmotn. % křemičitého gelu a 48 hmotn. dílů vody, která se může dále zředit.
IX. Stabilní olejová disperze z 20 hmotn. dílů účinné látky, 2 hmotn. dílů vápenaté soli kyseliny dodecylbenzolsulfonové, 8 hmotn. dílů polyglykoletheru mastného alkoholu, 20 hmotn. dílů sodné soli kondenzátu kyseliny fenolsulfonové, močoviny a formaldehydu a 88 hmotn. dílů parafinového minerálního oleje.
Příklad použití
Synergickou účinnost směsí podle vynálezu lze prokázat následujícími pokusy:
Účinné látky se připraví odděleně nebo společně jako 10% emulze ve směsi ze 63 % hmotn. cyklohexanonu a 27 % hmotn. emulgátoru a příslušně se zředí na požadovanou koncentraci vodou.
Vyhodnocení je provedeno stanovením napadené listové plochy v procentech. Tyto procentní hodnoty jsou přepočítány na stupeň účinnosti. Stupeň účinnosti (W) se vypočítá podle Abotova vzorce následně:
W = (1 -α).100/β a odpovídá napadení houbou u ošetřených rostlin v % a β odpovídá napadení houbou u neošetřených kontrolních rostlin v %
Při stupni účinnosti 0 odpovídá napadení ošetřovaných rostlin napadení u neošetřovaných kontrolních rostlin, při stupni účinnosti 100 nemají ošetřované rostliny žádné napadení.
Očekávaný stupeň účinnosti směsí účinných látek se zjistí podle Colbyho vzorce (R.S. Colby, Weeds 15 20-22 (1967)) a porovná se s pozorovanými stupni účinnosti.
Colbyho vzorec: E = x + y - x.y/100
-9CZ 293009 B6
E očekávaný stupeň účinnosti, vyjádřený v % neošetřené kontroly, při použití směsi z účinných látek A a B v koncentracích a, b, x stupeň účinnosti, vyjádřený v % neošetřené kontroly, při použití účinné látky A v koncentraci a, y stupeň účinnosti, vyjádřený v % neošetřené kontroly, při použití účinné látky B v koncentraci b.
Účinnost proti botrytis cinerea a paprikových luskách
Kotouče se zelenými paprikovými lusky byly postříkány až na kapkovou vlhkost vodnatým přípravkem účinné látky, který byl připraven z kmenového roztoku z 10 % hmotn. účinné látky, 15 63 % hmotn. cyklohexanonu a 27 % hmotn. emulgačního prostředku. 2 hodiny po usušení nastříkaného povlaku byly kotouče s plody infikovány suspenzí spor botrytis cinerea, která obsahovala 1,7 x 106 spor v ml 2% biologického roztoku. Infikované kotouče s plody byly následně inkubovány 4 dny při teplotě 18 °C ve vlhké komoře. Potom byl vizuálně zjišťován rozsah vývoje napadení botrytis na kotoučích s plody.
Vizuálně zjištěné hodnoty procentního podílu napadených ploch byly přepočítány na stupeň účinnosti jako % neošetřené kontroly. Při stupni účinnosti 0 je napadení jako u neošetřované kontroly, při stupni účinnosti 100 % je napadení 0 %. Očekávané stupně účinnosti pro kombinace účinných látek byly zjišťovány podle Colbyho vzorce (Colby, S.R. (Calculation synergistic and 25 antagonistic responses of herbicide Combinations“, Weeds 15, str. 20-22 (1967)) a porovnávány s pozorovanými stupni účinnosti.
Jako sloučeniny vzorce I byly použity následující komponenty:
Výsledky jsou patrné v následujících tabulkách 1 a 2.
-10CZ 293009 B6
Tabulka 1
příklad účinná látka koncentrace účinné látky v postřiku v mg/1000 g stupeň účinnosti v % z neošetřené kontroly
neošetřená kontrola (100 % napadení) 0
IV sloučenina Ib. 1 31 16 60 10
2V sloučenina Ib. 2 16 80
3V sloučenina Π.2 (cyproconazol) 31 16 10 0
4V sloučenina Π.5 (epoxiconazol) 31 16 0 0
5V sloučenina Π.7 (fluiquinconazol) 31 16 0 0
6V sloučenina Π.8 (flusilazol) 31 16 0 0
7V sloučenina Π.11 (prochloraz) 31 16 10 0
8V sloučenina Π. 12 (propiconazol) 16 0
9V sloučenina Π. 17 (myclobutanil) 16 0
Tabulka 2
př. směs podle vynálezu (j=mg/1000 g pozorovaný st. účinnosti vypočtený st. účinnostix)
10 31 j Ib.l+31 j Π.2 99 64
11 16 j Ib.l + 16 i Π.2 30 10
12 31 j Ib.l +31 j Π.5 80 60
13 16 j Ib.l + 16 j Π.5 25 10
14 16 j Ib.2 + 16 j Π.5 90 80
15 31 j Ib.l+31 j Π.7 80 60
16 16 j Ib.l + 16 j Π.7 70 10
17 16 j Ib.2 + 16 j Π.7 95 80
18 31 j Ib.l + 31 j Π.8 95 60
19 16 j Ib.l + 16 j Π.8 35 10
20 16 j Ib.2 + 16 j Π.8 95 80
21 31 j Ib.l + 31 j Π.11 75 60
22 16 j Ib.l + 16 j Π.11 30 10
23 16 j Ib.l + 16 j Π.12 35 10
24 16 j Ib.2 + 16 j Π.12 90 80
25 16 j Ib.l + 16 j Π.17 40 10
26 16 j Ib.2 + 16 j Π.17 95 80
*) vypočítáno podle Colbyho vzorce
Z výsledků pokusů vyplývá, že pozorovaný stupeň účinnosti je ve všech poměrech směsi vyšší, než stupeň účinnosti, vypočítaný podle Colbyho vzorce.

Claims (4)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Fungicidní směs, v y z n a č u j í c í se t í m, že v synergicky účinném množství obsahují jako aktivní komponenty:
    a) amidovou sloučeninu vzorce Ib kde
    R4 je halogen a
    Ru je fenyl, který je substituován halogenem,
    b) derivát Π azolu ze skupiny sloučenin Π. 1 až Π. 17
    - l-[(2RS,4RS,2RS,4SR)-4-brom-2-(2,4-dichlorfenyl)tetrahydrofuryl]-lH-l,2,4—triazol (II.l),
    - 2-(4-chlorfenyl)-3-cyklopropyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-ol (Π.2),
    - (±)-4-chlor-Á—[4-methyl-2-(lH-l,2,4—triazol-l-yImethyl)-l,3-dioxolan-2-yl]-fenyl-4chlorfenylether (Π.3),
    -(E)-(R,S)-l-(2,4-dichlorfenyl)-4,4-dimethyl-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)pent-l-en-3-ol (Π.4),
    - (Z)-2-( 1H-1,2,4-triazol-l-ylmethyl)-2-(4-fluorfenyl)-3-(2-chlorfenyl)-oxiran (Π.5),
    - 4-(4-chlorfenyl)-2-fenyl-2-(lH-l,2,4-triazolylmethyl)-butyronitril (Π.6),
    - 3-(2,4-dichlorfenyl)-6-fluor-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)chinazolin-4(3H)-on (Π.7),
    - bis(4-fluorfenyl)(methyl)(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)-silan (Π.8),
    - (R,S)-2-(2,4-dichlorfenyl)-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-hexan-2-ol (Π.9),
    - (!RS,5RS.lRS.5SR)-5-(4-chlorbenzyl)-2.2-dimethvl-l-(lH-1.2.4-triazol-l-ylmethyl)cyklopentanol (Π.10),
    - N-propyl-N-[2-(2,4,6-trichlorfenoxy)ethyl]imidazol-l-karboxamid (Π. 11),
    - (±)-l-(2-(2,4-dichlorfenyl)-4-propyl-l ,3-dioxolan-2-yl-methyl)-lH-l ,2,4-triazol (Π. 12),
    -(R,S)-l-(4-chlorfeiiyl)-4,4-dimethyl-3-(lH-l,2,4-triazol-l-yl-methyl)-pentan-3-ol (Π.13),
    - (±)-2-(2,4-dichlorfenyl)-3-( 1 H-l ,2,4-triazolyl)-propyl-l, 1,2,2-tetrafluorethylether (Π. 14),
    - (E)-l-[l-[[4-chlor-2-(trifluormethyl)fenyl]immo]-2-propoxyethyl]-lH-imidazol (Π. 15),
    - 12CZ 293009 B6
    - (R,S)-2,4-difluor-a-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)-benzhydrylalkohol (Π.16) a
    - 2-p-chlorfenyl-2-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)-hexannitril (Π.17).
  2. 2. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje amidovou sloučeninu vzorce:
  3. 3. Fungicidní směs podle jednoho z nároků 1 nebo 2, vyznačující se tím, že je kondicována na dvě části, přičemž jedna část obsahuje amidovou sloučeninu vzorce lb na pevném nebo tekutém nosiči a druhá část obsahuje azol vzorců Π.1 až Π.17 na pevném nebo tekutém nosiči.
  4. 4. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačující se tím,že se na houby, jejich životní prostředí nebo materiály, rostliny, semena, půdu, plochy nebo prostory chráněné před napadením houbami působí fungicidní směsí podle jednoho z nároků 1 až 3, přičemž se účinnými látkami vzorce lb a azolem vzorců Π.1 až Π.17 působí současně, a to společně nebo odděleně, nebo následně.
CZ20002228A 1997-12-18 1998-12-15 Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub CZ293009B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19756405 1997-12-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ20002228A3 CZ20002228A3 (cs) 2000-11-15
CZ293009B6 true CZ293009B6 (cs) 2004-01-14

Family

ID=7852445

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20002228A CZ293009B6 (cs) 1997-12-18 1998-12-15 Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub

Country Status (30)

Country Link
US (1) US6350765B1 (cs)
EP (1) EP1047300B1 (cs)
JP (1) JP4336454B2 (cs)
KR (1) KR100536150B1 (cs)
CN (1) CN1206916C (cs)
AR (1) AR014140A1 (cs)
AT (1) ATE246876T1 (cs)
AU (1) AU750310B2 (cs)
BR (1) BR9813573B1 (cs)
CA (1) CA2313479C (cs)
CO (1) CO5040022A1 (cs)
CZ (1) CZ293009B6 (cs)
DE (1) DE59809299D1 (cs)
DK (1) DK1047300T3 (cs)
EA (1) EA003136B1 (cs)
ES (1) ES2204005T3 (cs)
FR (1) FR14C0004I2 (cs)
HU (1) HU228232B1 (cs)
IL (2) IL136470A0 (cs)
LU (1) LU91456I2 (cs)
NL (1) NL350026I2 (cs)
NZ (1) NZ505597A (cs)
PL (1) PL191225B1 (cs)
PT (1) PT1047300E (cs)
SI (1) SI1047300T1 (cs)
SK (1) SK284960B6 (cs)
TW (1) TW431861B (cs)
UA (1) UA65601C2 (cs)
WO (1) WO1999031979A1 (cs)
ZA (1) ZA9811557B (cs)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU771389B2 (en) * 1999-12-09 2004-03-18 Syngenta Participations Ag Pyrazolecarboxamide and pyrazolethioamide as fungicide
EA005777B1 (ru) * 2001-01-18 2005-06-30 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидные смеси
ES2238610T3 (es) * 2001-09-25 2005-09-01 Basf Aktiengesellschaft Hidratos cristalinos de derivados de anilida del acido nicotinico y benzoilanilida.
DE10250110A1 (de) * 2002-10-28 2004-05-13 Bayer Cropscience Ag Thiazol-(bi)cycloalkyl-carboxanilide
DE10307751A1 (de) * 2003-02-14 2004-08-26 Basf Ag Neue kristalline Modifikation des Anhydrates von Boscalid
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
PE20070409A1 (es) * 2005-06-29 2007-05-07 Basf Ag Mezclas fungicidas con base en bifenilamidas de acido pirazolcarboxilico disustituidas en 2,4
WO2007003540A1 (de) * 2005-06-30 2007-01-11 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von 2,5-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden
WO2007003564A1 (de) * 2005-07-01 2007-01-11 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von 3,5-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden
US20090042725A1 (en) * 2005-07-01 2009-02-12 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal Mixtures Based on 3,5-Disubstituted N-Biphenyl-Pyrazolcarboxamides
US20090203523A1 (en) * 2005-07-06 2009-08-13 Basf Aktiengessellschft Fungicidal Mixtures Made From 1-Methylpyrazol-4-Ylcarboxanilides
WO2007006806A2 (de) * 2005-07-14 2007-01-18 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von 1-methyl-pyrazol-4-yl-carbonsäureaniliden
EP1813151A1 (de) * 2006-01-26 2007-08-01 BASF Aktiengesellschaft Fungizide Mischungen auf der Basis von 1-Methyl-pyrazol-4-yl-carbonsäureaniliden
DE102005035300A1 (de) * 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
MX2009003673A (es) * 2006-10-04 2009-04-22 Pfizer Prod Inc Derivados de piridido[4,3-d]pirimidin-4(3h)-ona como antagonistas de los receptores de calcio.
JP2012025735A (ja) * 2010-06-24 2012-02-09 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
CN102334480A (zh) * 2010-07-23 2012-02-01 青岛奥迪斯生物科技有限公司 一种含有啶酰菌胺和氟环唑的杀菌组合物
CN102428931B (zh) * 2011-12-23 2013-09-18 江阴苏利化学股份有限公司 一种含有啶酰菌胺和三唑类杀菌剂的杀菌组合物
JP2014015412A (ja) * 2012-07-06 2014-01-30 Sumika Green Co Ltd 植物病害防除組成物及び植物病害の防除方法
UA84331U (uk) * 2013-08-09 2013-10-10 Сергей Михайлович Зайчук Котел твердопаливний водогрійний
WO2015180999A1 (en) * 2014-05-27 2015-12-03 Basf Se Ternary mixtures comprising biopesticides and sdhi fungicides and azole-type fungicides
CN104119322B (zh) * 2014-07-11 2016-05-18 北京迪尔乐农业高新技术研发中心 一种用于杀菌的三唑类化合物及其制备方法和应用
CN106135265A (zh) * 2015-04-13 2016-11-23 南京华洲药业有限公司 一种含啶酰菌胺和氟硅唑的杀菌组合物及其应用

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL78825A0 (en) 1985-06-05 1986-09-30 Uniroyal Ltd Fungicidal compositions containing carboxamidothiazoles and a method for protecting plants utilizing same
GB2176106A (en) 1985-06-05 1986-12-17 Uniroyal Ltd Fungicides comprising carboxamidothiazoles
DE4130298A1 (de) 1991-09-12 1993-03-18 Basf Ag Fungizide mischungen
ES2085812T3 (es) 1993-09-24 1996-06-01 Basf Ag Mezclas fungicidas.
DE4331416A1 (de) * 1993-12-09 1995-06-14 Bayer Ag Verwendung von Phenylcarbonsäure-amiden als Kristallisationsinhibitoren
DE4437048A1 (de) 1994-10-17 1996-04-18 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
JPH11511143A (ja) 1995-08-17 1999-09-28 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物
TW349094B (en) * 1995-09-05 1999-01-01 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
DE19615976A1 (de) 1996-04-22 1997-10-23 Basf Ag Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen

Also Published As

Publication number Publication date
IL136470A (en) 2006-09-05
SK284960B6 (sk) 2006-03-02
ES2204005T3 (es) 2004-04-16
FR14C0004I1 (cs) 2014-02-21
AU2273199A (en) 1999-07-12
EA200000676A1 (ru) 2000-12-25
FR14C0004I2 (fr) 2015-01-09
JP2001526187A (ja) 2001-12-18
US6350765B1 (en) 2002-02-26
PT1047300E (pt) 2003-12-31
SI1047300T1 (en) 2004-02-29
DK1047300T3 (da) 2003-12-08
CA2313479C (en) 2008-02-26
TW431861B (en) 2001-05-01
PL341317A1 (en) 2001-04-09
IL136470A0 (en) 2001-06-14
HUP0100732A3 (en) 2003-04-28
EP1047300A1 (de) 2000-11-02
SK8142000A3 (en) 2001-01-18
KR100536150B1 (ko) 2005-12-14
JP4336454B2 (ja) 2009-09-30
BR9813573A (pt) 2000-10-10
UA65601C2 (uk) 2004-04-15
PL191225B1 (pl) 2006-03-31
NL350026I1 (nl) 2006-04-03
EP1047300B1 (de) 2003-08-13
BR9813573B1 (pt) 2011-01-11
WO1999031979A1 (de) 1999-07-01
ATE246876T1 (de) 2003-08-15
EA003136B1 (ru) 2003-02-27
CA2313479A1 (en) 1999-07-01
CZ20002228A3 (cs) 2000-11-15
KR20010033254A (ko) 2001-04-25
LU91456I2 (fr) 2008-08-11
NZ505597A (en) 2003-06-30
CO5040022A1 (es) 2001-05-29
AU750310B2 (en) 2002-07-18
HUP0100732A2 (hu) 2001-06-28
CN1282207A (zh) 2001-01-31
HU228232B1 (hu) 2013-02-28
NL350026I2 (nl) 2006-07-03
CN1206916C (zh) 2005-06-22
ZA9811557B (en) 2000-06-19
AR014140A1 (es) 2001-02-07
DE59809299D1 (de) 2003-09-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ293009B6 (cs) Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub
KR100432454B1 (ko) 살진균제 혼합물
KR100355969B1 (ko) 살진균성 혼합물
JP3363482B2 (ja) 殺菌剤
CZ293651B6 (cs) Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub
JP2008525349A (ja) エネストロブリン、およびアゾール類の群から選択される少なくとも１種の活性物質を含有する殺菌剤混合物
BG62312B1 (bg) Микробициди
JPH0624914A (ja) 殺生物剤
CZ288800B6 (cs) Prostředek se synergickým působením proti zamoření rostlin chorobami a způsob ochrany rostlin proti chorobám
RU2129371C1 (ru) Фунгицидная композиция, способ борьбы с фитопатогенными грибами
HU212898B (en) Synergetic fungicidal compositions
SK283266B6 (sk) Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb
KR100807474B1 (ko) 살진균제 혼합물
JP2000509054A (ja) 殺菌剤混合物
MXPA99010519A (en) Fungicidal mixture

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MK4A Patent expired

Effective date: 20181215

MK4A Patent expired

Effective date: 20231215