CZ20002228A3 - Fungicidní směsi a způsob potírání škodlivých hub - Google Patents
Fungicidní směsi a způsob potírání škodlivých hub Download PDFInfo
- Publication number
- CZ20002228A3 CZ20002228A3 CZ20002228A CZ20002228A CZ20002228A3 CZ 20002228 A3 CZ20002228 A3 CZ 20002228A3 CZ 20002228 A CZ20002228 A CZ 20002228A CZ 20002228 A CZ20002228 A CZ 20002228A CZ 20002228 A3 CZ20002228 A3 CZ 20002228A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- methyl
- alkyl
- phenyl
- triazol
- chlorine
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 52
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 16
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- -1 amide compound Chemical class 0.000 claims abstract description 89
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 31
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 31
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 30
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 27
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 22
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical compound F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 108010081348 HRT1 protein Hairy Proteins 0.000 claims abstract description 4
- 102100021881 Hairy/enhancer-of-split related with YRPW motif protein 1 Human genes 0.000 claims abstract description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 150000007980 azole derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 33
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 29
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 27
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 26
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 19
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004465 cycloalkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 3
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DBTDEFJAFBUGPP-UHFFFAOYSA-N Methanethial Chemical compound S=C DBTDEFJAFBUGPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005043 dihydropyranyl group Chemical group O1C(CCC=C1)* 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 2
- 125000004304 oxazol-5-yl group Chemical group O1C=NC=C1* 0.000 claims description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 125000004496 thiazol-5-yl group Chemical group S1C=NC=C1* 0.000 claims description 2
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- KDPLHPUACPZJAP-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1-(4-chloro-2-phenylphenoxy)-2-phenylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1C1=CC=CC=C1 KDPLHPUACPZJAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 claims 1
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004495 thiazol-4-yl group Chemical group S1C=NC(=C1)* 0.000 claims 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 abstract description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 abstract 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 20
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 20
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 10
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 2
- ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N (2R,3S)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@@]1(CN2N=CN=C2)[C@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006062 1,2-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 2
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=NC=N1 HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000006050 3-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 2
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 2
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 2
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 2
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001511 capsicum annuum Substances 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- RWRIWBAIICGTTQ-UHFFFAOYSA-N difluoromethane Chemical compound FCF RWRIWBAIICGTTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBOUIAKEJMZPQG-MLPAPPSSSA-N (z)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1/C(C(O)C(C)(C)C)=C\C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-MLPAPPSSSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- 125000006079 1,1,2-trimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006059 1,1-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006033 1,1-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006060 1,1-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006035 1,2-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006063 1,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006065 1,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006066 1,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006080 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006074 1-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006082 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006075 1-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006219 1-ethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006048 1-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006030 1-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006052 1-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006055 1-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006067 2,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006069 2,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006070 2,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006077 2-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006078 2-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006031 2-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006053 2-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006056 2-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006032 3-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006054 3-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006057 3-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- JXQCUCDXLSGQNZ-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-2-hydroxy-6-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)C)C(O)=C1C(O)=O JXQCUCDXLSGQNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006051 4-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006058 4-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 241000219104 Cucurbitaceae Species 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- 239000005811 Myclobutanil Substances 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- 241001281801 Mycosphaerella arachidis Species 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000498271 Necator Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007673 Origanum vulgare Species 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPCZJLGGXRGYIE-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CN=C1 Chemical compound [C]1=CC=CN=C1 KPCZJLGGXRGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 101150099549 azo1 gene Proteins 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000890 drug combination Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N fluquinconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1C(=O)C2=CC(F)=CC=C2N=C1N1C=NC=N1 IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N pent-2-ene Chemical class CCC=CC QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Transmission Devices (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Fungicidní směsi a způsob potírání škodlivých hub
Oblast techniky
Předložený vynález se týká fungicidních směsí k potírání škodlivých hub a rovněž způsobu potírání škodlivých hub za použití těchto směsí.
Dosavadní stav techniky
WO 97/08952 popisuje směsi z amidových sloučenin vzorce I
A-CO-NR1R2 (I) kde
A značí arylovou skupinu nebo aromatický nebo nearomatický, pěti- nebo šestičlenný heterocyklus, který má 1 až 3 heteroatomy ze skupiny 0, N a S, přičemž arylová skupina nebo heterocyklus mohou případně mít 1, 2 nebo 3 substituenty, které jsou navzájem nezávislé, ze skupiny alkyl, halogen, CHF2, CF3, alkoxy, halogenalkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl a alkylsulfonyl,
R1 značí atom vodíku,
R2 fenylovou nebo cykloalkylovou skupinu, která případně má 1, 2 nebo 3 substituenty ze skupiny alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, alkenyloxy, alkinyloxy, cykloalkyl, cykloalkenyl, cykloalkyloxy, cykloalkenyloxy, fenyl a halogen, přičemž alifatické a cykloalifatické radikály mohou být částečně nebo zcela halogenizovány a/nebo mohou být cykloalifatické radikály substituovány 1 až 3 alkylovými skupinami a přičemž fenylová skupina může mít 1 až 5 halogenových atomů a/nebo 1 až 3 substituenty, které jsou navzájem nezávislé, ze skupiny alkyl, ha 1ogena1ky1, alkoxy, halogenalkoxy, alkylthio a halogenalkylthio a přičemž amidická fenylová skupina může být kondenzována nasyceným pětičlenným kruhem, který případně je substituován jednou nebo více alkylovými ·· ·· ► · ·» <
• · ···· • ···· · • · ·««· · skupinami a/nebo heteroatomem ze skupiny 0 a S, látkou fenazaquin, známou jako akarizid.
' · · « «· ·· a účinnou
Tyto směsi jsou popisovány jako zvláště dobře účinné proti botrytis.
Z EP-B 531,837, EP-A 645,091 a WO 97/06678 jsou známé fungicidní směsi, které obsahují jako účinné komponenty azoly II.1 až 11.17.
- 1 - ( ( 2R_S , 4RS., 2 RS , 4S_R ) -4-brom-2-(2,4-dichlorfenyl)tetrahydrofuryl)-1H-1,2,4-triazol (II.1)
- 2-(4-chlorfenyl)-3-cyklopropyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-ol (II.2)
- (±)-4-chlor-4-(4-metyl-2-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)-l,3-dioxolan-2-yl)-fenyl-4-chlorfenyleter ( II .3)
(E)-(R,S)-l-(2,4-dichlorfenyl)-4,4-dimethy1-2-(1H-l,2,4-tri azol-l-yl)pent-l-en-3-ol (II.4) ·· ·· • · · · • ·· · • · · • · · · • ···· · · • · · • ·* · ·
(Ζ)-2-(1Η-1,2,4-triazol-l-ylmethyl)-2-(4-fluorfeny1)-3-(2-chlorfeny1)-οχ i ran (II.5)
4-(4-chlorfenyl)-2-fenyl-2-(lH-l,2, 4-triazolylmethyl)-butyronitril (II.6)
3-(2,4-dichlorfenyl)-6-fluor-2-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)chinazolin-4(3H)-on (II.7)
bis(4-fluorfenyl)(methyl)(1H-1,2,4-triazol-l-ylmethyl)silan (II.8)
F
F · 9 • 999 ·· » 9 9 1 (R,S)-2-(2,4-dichlorfenyl)-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-hexan-2-ol (II.9)
(1RS., 5RS., 1RS , 5S_R)-5-( 4-chlor benzyl)-2,2-di methy 1 -1-{1H-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)cyklopentanol (II.10)
N-propyl-N-(2-(2,4,6-trichlorfenoxy)etyl)imidazol-l-karboxamid (I I . 11)
Cl o
(±)-1-(2-(2,4-dichlorfenyl)-4-propyl-l,3-dioxolan-2-yl-methyl)-1H-1,2,4-triazol (11.12)
(R,S)-l-(4-chlorfenyl)-4,4-dimethyl-3-(lH-l,2,4-triazol-l-yl-mety1)-pentan-3-ol (11.13)
HO C(CH3)3
Cl • ·· · .··.: : :
.·’ ’··· · : : ϊ ···· 4 · · * • · • · · 1 ♦ · · ϊ • · · · · • · · * •« ·· ~ (±)~2-(2,4-dichlorfenyl)-3-(lH-l,2,4-triazol~yl)-propyl-1,1,2,2-tetrafluorethylether {II.14)
- (E)-l-(l-((4-chlor-2-(trifluormethyl)-fenyl)imino)-2-propoxyethyl)-lH-imidazol (11.15)
CK2O (CH2) 2CH3
- (RS)-2,4'-difluor-a-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)-benzhydry1-alkohol (11.16)
- 2-p-chlorfenyl-2-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)-hexanenitril (11.17)
II.1: obchodní označení: Bromuconazol, Proč. Br. Crop Prot.
Conf.-Pests Dis., 5-6, 439 (1990),
Deriváty azolu vzorce II, jejich výroba a jejich účinky proti škodlivým honbám jsou známé:
·· ···· ·· ·· ř · · «
I · · 4 • · · ’ » · · <
«9 **
II.2: II .3: II .4: II . 5 : 11.6 : 11 . 7 :
II.8:
11.9 :
obchodní označeni obchodní označení uyproeonazoi,
Difenoconazol, GB-A 2,098,607, obchodní označení: Diniconazol, CAS RN (83657-24-3), obchodní jméno (návrh): Epoxiconazol, EP-A 196 038, obchodní jméno: Fenbuconazol (návrh), EP-A 251 775,
Flnquinconazol, Proč. Br. Crop Prot , 5-3, 411 (1992),
Flusilazol, Proč. Br. Crop Prot. Conf.413 (1984), obchodní jméno Conf.-Pests Dis obchodní jméno: Dis., 1 obchodní jméno: Hexaconazol, CAS RN (79983-71-4),
| 10: | obchodní | jména: | Metconazol, Proč | . Br. Crop Prot. | Conf . - |
| Pests Dis | . , 5.4 | , 419 (1992), | |||
| 11 : | obchodní | jméno: | Prochloraz, US-A | 3.991,071, | |
| 12: | obchodní | jméno: | Propiconazol, GB- | A 1,522,657, | |
| 13 : | obchodní | jméno: | Tebuconazol, US-A | 4,723,984, | |
| 14: | obchodní | jméno | : Tetraconazol, | Proc. Br. Crop | Prot. |
| Conf.-Pests Dis | . , 1 , 49 ( 1988), | ||||
| 15: | obchodní | jméno: | Triflumizol, JP-A | 79/119,462, | |
| 16: | obchodní | jméno: | Flutriafol, CAS RN (76674-21-0), | ||
| 17 : | obchodní | jméno: | Myclobutani1: CAS | RN (88671-89-0). |
Podstata vyná1ezu
Úkolem předloženého vynálezu je navrhnout další prostředek k potírání škodlivých hub, zejména pro stanovené indikace.
Překvapivě bylo zjištěno, že se tento úkol vyřeší směsí, která obsahuje jako účinnou látku amidové sloučeniny vpředu uvedeného vzorce I a jako další fungicidně účinné komponenty fungicidně účinné látky ze skupiny azolů II.1 až
11.17.
Směsi podle vynálezu působí synergicky a jsou proto vhodné k potírání škodlivých hub, zejména na ovoci a na vinné révě .
··
4 • 4 · * ····
• 4 » · ·
4 · · ♦ · · ·
V rámci vynálezu značí halogen fluor, chlor, brom a jód, zejména fluor, chlor a brom.
Výraz alkyl zahrnuje přímé a rozvětvené alkylové skupiny. Přednostně se přitom jedná o přímé nebo rozvětvené Cí-Cí2-alkylové, zejména Cí-C6-alkylové skupiny. Příkladem alkylových skupin jsou zejména methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,2-dimethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl , n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl,
3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3— -dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1 ,1 , 2-trimethylpropyl, 1,2,2trimethylpropyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, l-ethyl-2-methylpropyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, 1-ethylpentyl, 2-ethylpentyl, 1-propylbutyl, oktyl, decyl, dodecyl.
Halogenalkyl značí alkylovou skupinu, která je zčásti nebo zcela halogenizována jedním nebo více atomy halogenu, zejména fluoru a chloru. Přednostně je halogenizována jedním až třemi halogenovými atomy, přičemž je zvláště přednostní dif luormethanová nebo trifluormethylová skupina.
Údaje uvedené pro alkylové skupiny a halogenalkylové skupiny platí v odpovídajícím rozsahu pro alkylovou skupinu a halogenalkylovou skupinu v alkoxylu, halogenalkoxylu, alkylthiu, halogenalkylthiu, alkylsulfinylu a alkylsulfonylu.
Alkylové skupiny zahrnují přímé a rozvětvené alkenylové skupiny. Přednostně se přitom jedná o přímé nebo rozvětvené C3-Cl 2-alkenylové skupiny, zejména C3-Ce-alkenylové skupiny. Příkladem alkenylových skupin jsou 2-propenyl , 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl , 2-pentenyl, 3-pent.enyl, 4-pentenyl, 1-methyl-2-buteny 1,
2- methyl-2-butenyl , 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1,l-dimethyl-2-propenyl, 1,2-dimethyl-2-propenyl, 2-ethyl-2-propenyl, 2-hexenyl,
3- hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, l-methyl-2-pentenyl, 2-methy.l• · • fc · » · · · ·
• fc «
• fc • * • · • · fc • · · • · · • · · • ·
-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, l-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl,
4-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-3-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, l-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl,
4-methyl-4-pentenyl, l,l-dimethyl-2-butenyl, 1 , 1-dimethy1-3-buteny1, 1 , 2-dimethyl-2-butenyl, 1,2-dimethy1-2-buteny1, 1,2-dimethyl-3-butenyl, 1,3-dimethyl-2-butenyl, 1,3-dimethy1-3-butenyl, 2,2-dimethyl-3-buteny1, 2,3 — -dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-3-butenyl, l-ethyl-2-butenyl, l-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1 , 1 , 2-trimethyl-2-propenyl, 1-ethy1-1-methyl-2-propeny1 a l-ethyl-2-methyl-2-propenyl, zejména 2-propenyl, 2-butenyl, 3-methy1-2-butenyl a 3-methyl-2-pentenyl.
Alkenylová skupina může být částečně nebo zcela halogenizována jedním nebo více atomy halogenu, zejména fluoru a chloru. Přednostně má 1 až 3 atomy halogenu.
Alkinylová skupina zahrnuje přímé a rozvětvené alkinylové skupiny. Přednostně se přitom jedná o přímé a rozvětvené C3-C12-alkinylové skupiny, zejména C3-C6-alkinylové skupiny. Příkladem alkinylových skupin jsou 2-propinyl,
2- butinyl, 3-butinyl, l-methyl-2-propinyl, 2-pentinyl,
3- pentinyl, 4-pentinyl, 1-methy1-3-butinyl, 2-methy1-3-butiny1, l-methyl-2-butinyl, 1,l-dimethyl-2-propinyl, 1-ethy1-2-přop i nyl, 2-hexinyl, 3-hexinyl, 4-alkinyl, 5-hexinyl, 1-methyl-2-pentinyl, 1-methy1-3-pentiny1, 1-methy1-4-pentiny1, 2-methyl- 3-pentinyl, 2-methyl-4-pentinyl, 3-methyl-4-pentiny1,
4- methy1-2-pentinyl, 1,2-dimethyl-2-butinyl, 1,1-dimethy1-3-butinyl, l,2-dimethyl-3-butinyl, 2,2-dimethyl-3-butinyl, 1 -ethyl-2-butinyl, l-ethyl-3-butínyl, 2-ethyl-3-butinyl a 1-ethyl-l-methyl-2-propinyl.
Shora uvedené k alkenylové skupině a jejím substituentům a rovněž k alkinylovým skupinám platí také příslušně pro alkenyloxy a alkinyloxy.
U cykloalkylové skupiny se přednostně jedná o • · · · · ·
Ca-Ce-cykloalkylovou skupinu, jako cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl nebo cyklohexyl. Když je cykloalkylová skupina substituována, má přednostně jako substituenty 1 až 3
Cí-C4-alkylově radikály.
• * « • · · • · * « · « * 9
Cykloalkenyl značí přednostně C4-C6-cykloalkenylovou skupinu, jako cyklobuteny1, nebo cyklohexenyl. Když je cykloalkenylová skupina substituována, má přednostně jako substituenty 1 až 3 Cí-C4-alkylové radikály.
U cykloalkoxyové skupiny se Cs-C6-cykloalkoxyovou skupinu, jako cyklohexyloxy. Když je substituována, má přednostně Cí-C4-alkylové radikály.
přednostně jedná o cyklopentyloxy nebo cykloalkenyloxyová skupina jako substituenty 1 až 3
Aryl přednostně značí fenyl.
Když A značí fenylovou skupinu, tak může mít v libovolné poloze jeden, dva nebo tři shora uvedené substituenty. Přednostně tvoří tyto substituenty nezávisle na sobě alkyl, dif1uormethy1, trifluormethyl a halogen, zejména chlor, brom a jód. Zvláště přednostně má fenylová skupina substituent ve druhé poloze.
Když A značí 5 členný heterocyklus, jedná se zejména o furylový, thiazolylový, pyrazolylový, imidazolylový, oxazolylový, triazolylový nebo thiadiazolylový radikál nebo o jejich příslušné dihydro- nebo tetrahydroderiváty. Přednostní je thiazolylový nebo pyrazolylový radikál.
Když A značí 6 členný heterocyklus, jedná se přitom zejména o pyridylový radikál, nebo radikál vzorce:
X.
Y
0
0 0 0 • 0
0 0
0 0 t · 0
0 · kde jeden z radikálů X a Y značí O, S nebo NR12 , značí H nebo alkyl a druhý z radikálů X a Y značí
S02 nebo NR9.
• 000
0
0 · • 000· *
- 10 přičemž R12 CH2, S, SO,
Zvláště přednostně se u šestičlenného aromatického heterocyklu jedná o pyridylový radikál, zejména o 3-pyridylový radikál, nebo o radikál vzorce
<A3) kde X značí CH2, S, SO nebo SO2.
Uvedené heterocyklické radikály mohou mít případně 1, 2 nebo 3 shora uvedené substituenty, přičemž tyto substituenty jsou nezávisle na sobě tvořeny alkylem, halogenem, difluormethylem nebo trifluormethylem.
Zvláště přednostně značí A radikály vzorců:
kde R3 , R4 , R6 , R7 , R8 a R9 alkyl, zejména methyl, halogen,
Radikál R1 ve vzorci I (A7) CH3 značí nezávisle na sobě vodík, zejména chlor, CHF2 nebo CF3.
značí přednostně vodík.
Radikál R2 ve vzorci I značí přednostně fenylový radikál. Přednostně má R2 alespoň jeden substituent, který je zvláště přednostně ve druhé poloze. Přednostně je substituent, nebo jsou substituenty ze skupiny alkyl
- 11 Φ« · • Φ ·
Φ Φ · φ ΦΦΦΦ *
Φ ♦
Φ··Φ * · ·*· ·
Φ·
ΦΦ
Φ
Φ Φ «
Φ · cykloalkyl, cykloalkenyl, halogen nebo fenyl.
Substituenty radikálu R2 mohou být dále substituovány. Alifatické nebo cykloalifatické substituenty přitom mohou být částečně nebo zcela ha1ogeni zovány, zejména fluorovány nebo chlorovány. Přednostně mají 1, 2 nebo 3 atomy fluoru nebo chloru. Když je substituentem radikálu R2 fenylová skupina, tak může být přednostně substituována 1 až 3 atomy halogenu, zejména atomem chloru a/nebo radikálem, který přednostně je ze skupiny alkyl a alkoxy. Zvláště přednostně je fenylová skupina substituována atomem halogenu v poloze p, to znamená, že zvláště přednostní substituent radikálu R2 je fenylový radikál substituovaný halogenem v poloze p. Radikál R2 může být také kondenzován nasyceným pětičlenným kruhem, přičemž tento kruh může mít 1 až 3 alkylové substituenty.
R2 značí potom například indanyl, thiaindanyl a oxaindanyl. Přednostní jsou indanyl a 2-oxaindanyl, které jsou vázány přes čtvrtou polohu na atom dusíku.
Podle přednostního provedení obsahuje prostředek podle vynálezu jako amidovou sloučeninu sloučeninu vzorce I, kde má A následující význam:
fenyl, pyridyl, dihydropyranyl, dihydrooxathiinyl, dihydrooxathiinyloxid, dihydrooxathiinyldioxid, furyl, thiazolyl, pyrazolyl nebo oxazolyl, přičemž tyto skupiny mohou mít 1, 2 nebo 3 substituenty, které jsou nezávisle na sobě tvořeny alkylem, halogenem, difluormethylem a trifluormethylem.
Podle dalšího přednostního provedení značí A: pyridin-3-yl, který je případně ve druhé poloze substituován halogenem, methylem, difluormethylem, trifluormethylem, mehoxy, methylthiem, methylsulfinylem, nebo methylsulfonylem, fenyl, který je případně substituován ve druhé poloze methylem, trifluormethylem, chlorem, bromem nebo jódem, φφ φ» ·♦·♦ φφ • φ ♦ φ φ · φ φ * φ φ φ φφ •
φ φ
φ • φ · φ · * • φφφφ • φ
Φφφ* * φφ
- 12 2-methyl-5,6-dihydropyran-3-yl,
2-methyl-5,6-dihydro-l,4-oxatiin-3-yl nebo jeho 4-oxid nebo 4,
4-dioxid,
2-raethy1-furan-3-y1 , který je případně substituován ve čtvrté a/nebo páté poloze methylem, thiazol-5-yl, který je případně substituován ve druhé a/nebo čtvrté poloze methylem, chlorem, difluormethylem nebo trifluormethylem, thiazol-4-yl, který je případně substituován ve druhé a/nebo páté poloze methylem, chlorem, difluormethylem nebo trifluormethylem,
1-methylparazol-4-y1, který je případně substituován ve třetí a/nebo páté poloze methylem, chlorem, difluormethylem nebo trifluormethylem, nebo oxazol-5-yl, který je případně ve druhé a/nebo čtvrté poloze substituován methylem nebo chlorem.
Podle dalšího přednostního provedení obsahují prostředky podle vynálezu jako amidovou sloučeninu sloučeninu vzorce I, kde R2 značí fenylovou skupinu, která je substituována 1, 2 nebo 3 shora uvedenými substituenty.
Podle dalšího přednostního provedení obsahují prostředky podle vynálezu jako amidovou sloučeninu sloučeniny vzorce I, kde R2 značí fenylovou skupinu, která má ve druhé poloze jeden z následujících substituentů:
C3-C6-alkyl, Cs-C6-cykloalkeny1, Cs-Ce-cykloalkyloxy, cykloaLkenyloxy, přičemž tyto skupiny mohou být substituovány 1, 2, nebo 3 Cí-C4-alkylovými skupinami, • ft · • ft ftftftft ft ftft • ftft • ftftftft • · • ftftft • · ftft • ft ftft ft ftft · • · · • ft · • ft
- 13 fenyl, který je substituován 1 až 5 atomy halogenu a/nebo 3 skupinami, které jsou tvořeny nezávisle na Cí-C4-alkylem, Cí-C4-halogenalky1em, Cí-C4-alkoxy, Cí halogenalkoxy, Cí-C4-alkylthio a Cí-C4-halogenalkylthio, až sobě -C4 indanyl nebo oxaindanyl, který je případně substituován 1, 2 nebo 3 Cí-Ca-alkylovými skupinami.
Podle dalšího přednostního prostředky podle vynálezu jako amidovou vzorce Ia, provedení obsahují sloučeninu sloučeninu
R8
R9 • Φ φ « · * • 4» · • ΦΦΦΦ • ·
ΦΦΦΦ * • · φφφ ·
ΦΦ φΦ • Φ • Φ • * • Φ
Φ* ♦
Φ
ΦΦ
| kde znač i: | |||
| X | methylen, síra, sulfinyl | nebo sulfonyl (SO2), | |
| R3 | methyl, difluormethyl, jód , | trifluormethyl, chlor, | brom nebo |
| R4 R5 | trifluormethyl nebo chlor, vodík nebo methyl, |
R6 methyl, difluormethy1, trifluormethyl nebo chlor,
R7 vodík, methyl nebo chlor,
Ra methyl, difluormethyl nebo trifluormethyl,
R9 vodík, methyl, difluormethy1, trifluormethyl nebo chlor, R10 Ci-C4-alkyl, Cí-C4-alkoxy, Cí-C4-alkylthio nebo halogen.
Podle vzláště přednostního provedení prostředky jako amidovou sloučeninu sloučeninu vzorce obsahují
Ib
CO-NH 'N
R4 Rn (Ib) kde značí:
R 4 halogen a
R1 1 fenyl, který je substituován halogenem.
Použitelné amidové sloučeniny vzorce I jsou uvedeny v EP-A-545 099 a 589 301, na které se tímto v plném rozsahu odkazuje.
Výroba amidových sloučenin vzorce I je známá například z EP-A-545 099 nebo 589 301, nebo se může provést pomocí analogických způsobů.
Jako komponenty vzorce II obsahují směsi podle vynálezu derivát azo1u vzorce II vybraný ze skupiny sloučenin
I I . 1 až 11,17.
K dosažení synergického účinku dostačuje již malý φ · φφ φ· ♦·♦· • Φ · • « φ • φ φ φ φφφφ φ φ φφφφ * φ
φ φ
φ · φ · φ φ φ · φφ φφ ♦·
- 15 podíl amidové sloučeniny vzorce I. Přednostně se používají amidová sloučenina a azol v hmotnostním poměru v rozsahu 20:1 až 1:20, zejména 10:1 až 1:10.
Azoly vzorce II jsou pro zásaditý charakter v nich obsažených atomů dusíku schopny tvořit s anorganickými nebo organickými kyselinami nebo kovovými iony soli nebo adukty.
Příkladem anorganických kyselin jsou kyseliny halogenovodíkové, jako fluorovodíková, chlorovodíková, bromovodíková a jodovodíková, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.
Jako organické kyseliny přichází do úvahy například kyselina mravenčí, kyselina uhličitá a alkanové kyseliny jako kyselina octová, trichloroctová a glykolová, kyselina jantarová, kyselina kyselina kyselina kyselina dvě skupiny (kyseliny sulf onové fosfonové kyselina trifluoroctová, kyselina propionová a rovněž thiokyanová, kyselina mléčná, kyselina citrónová, kyselina benzoová, skořicová, kyselina oxalová, kyseliny alkylsulfonové {kyseliny sulfonové s přímými nebo rozvětvenými alkylovými radikály s 1 až 20 atomy uhlíku), ary1su1fonové kyseliny nebo aryldisulfonové kyseliny (aromatické radikály jako fenyl a naftyl, které nesou jednu nebo kyseliny), kyseliny a 1ky1fosfonové s přímými nebo rozvětvenými alkylovými zbytky s 1 až 20 atomy uhlíku), ary1fosfonové kyseliny nebo aryldifosfonové kyseliny (aromatické radikály jako fenyl nebo naftyl, které nesou jeden nebo dva radikály kyseliny fosforečné), přičemž alkylové, arylové radikály mohou nést další substituenty, kyselinu p-toluensulfonovou, kyselinu salycilovou, p-aminosalycilovou, kyselinu 2-fenoxybenzoovou, acetoxybenzoovou a podobně.
př í pádně například kyselinu kyselinu 2 ·
Jako první až osmé kovové iony přichází do úvahy zejména iony prvků vedlejší skupiny, zejména ohromu manganu železa kobaltu niklu mědi zinku, a vedle toho druhé hlavní skupiny, především vápníku a hořčíku, třetí a čtvrté hlavní skupiny, zejména hliníku, zinku a olova. Kovy se přitom mohou použít v různých jim příslušejících mocenstvích.
φφ φ φ φ φ φφφ • φφφφ • · φφφφ · «» φφφφ φφ φ» • φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ ·
- 16 Přednostně se používají při přípravě směsí čisté účinné látky vzorce I a II, k nimž se mohou přimísit další účinné látky proti škodlivým houbám nebo proti jiným škůdcům jako hmyz, pavouci nebo také herbicidy nebo účinné látky regulující růst nebo hnojivo.
vzorce I vyznačují rostliny
Směsi ze sloučenin vzorce I a II, případně sloučeniny i II současně společně nebo odděleně použité se proti širokému zejména druhu deuteromyceten.
spektru pro ascomyceten, Jsou zčásti vynikajícím účinkem pathogenním houbám, basidiomyceten, phycomyceten a systémově účinné a mohou se proto také použít jako listové nebo půdní fungicidy.
Zvláštní význam mají pro potírání množství hub na různých kulturních rostlinách jako bavlna, rostliny zeleniny (například okurky, fazole, rajčata, brambory a tykve), ječmen, tráva, oves, banány, káva, kukuřice, rostliny ovoce, rýže, žito, sója, víno, pšenice, okrasné rostliny, cukrová třtina a rovněž na řadě semen.
Zvláště jsou jsou vhodné k potírání následujících pro rostliny pathogenních hub: erysiphe graminis na obilí, erysiphe cichoracearum a sphaerotheca fuliginea na rostlinách tykve, podosphaera leucotricha na jablkách, unicinula necator na révě, druhů puccinia na obilí, druhů rhizoctonia na bavlně, rýži a travním drnu, druhů ustilago na obílí a cukrové třtině, venturia inaequalis na jablkách, druhů helminthosporium na obilí, septoria nodorum na pšenici, botrytis cinera na jahodách, zelenině, okrasných rostlinách a révě, cercospora arachidicola na pod zemnici olejně, pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a ječmenu, pyricularia oryzae na rýži, phytophthora infestans na bramborách a rajčatech,
- 17 • · · • · · • · · ~ • ···« · • · • 444 4
9· ·· • « • · • ·
4 plasmopara viticola na révě, druhů pseudoperonospora na chmelu a okurkách, druhů alternaria na zelenině a ovoci, druhů mycosphaerella na banánech a druhů fusarium a verticillium.
Zvláště přednostně jsou směsi podle vynálezu použitelné k potírání hub na kulturách vína a ovoce a rovněž na okrasných rostlinách.
Sloučeniny vzorce I a II se mohou použít současně společně nebo odděleně nebo po sobě, přičemž pořadí při oddělených aplikacích nemá žádný vliv na výsledek potírání.
Použitá množství směsí podle vynálezu především u hospodářských kultur rostlin činí podle typu požadovaného efektu 0,01 až 8 kg/ha, přednostně 0,1 až 5 kg/ha, zejména 0,1 až 3,0 kg/ha.
Použitá množství sloučeniny I přitom 0,01 až 2,5 kg/ha, přednostně 0,05 až 2,5 kg/ha, 1,0 kg/ha.
leží v rozsahu zejména 0,1 až
Použitá množství sloučenin vzorce II leží v rozsahu 0,01 až 10 kg/ha, přednostně 0,05 až 5 kg/ha, zejména 0,05 až 2,0 kg/ha.
Při ošetřování osiva se obecně používá množství směsi 0,001 až 250 g/kg osiva, přednostně 0,01 až 100 g/kg, zejména 0,01 až 50 g/kg.
Pokud jsou potírány pro rostliny pathogenní škodlivé houby, provádí se oddělená nebo společná aplikace sloučenin vzorce I a II nebo směsi ze sloučenin vzorce I a II postřikem nebo poprášením semen, rostlin nebo půdy, před nebo po zasetí rostlin nebo před nebo po vzejití rostlin.
Fungicidní synergické směsi podle vynálezu, respektive sloučeniny vzorce I a II se mohou připravit například ve formě »* ·♦·· ·« · » · * • · * • ··*· • ·
- 18 přímo rozstřikovatelných roztoků, prášků nebo suspenzí nebo ve formě vysokoprocentních vodnatých, olejových nebo ostatních suspenzí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, práškových prostředků, rozptylovacích prostředků nebo granulátů a používají se rozstřikováním, mlžením, rozprašováním, rozptylováním nebo zaléváním. Použitá forma je závislá na účelu použití, v každém případě se musí zajistit pokud možno jemné a rovnoměrné rozdělení směsi podle vynálezu.
Formulování se provádí známým postupem, například rozpuštěním účinné látky v rozpouštědle a/nebo jejím umístěním na nosné látce, případně za použití emulgátorů a di spergátorů, přičemž v případě, že je rozpouštědlem voda, mohou se jako pomocná rozpouštědla použít také jiná organická rozpouštědla. Jako pomocné látky přichází pro to v podstatě do úvahy rozpouštědla jako aromáty (například xylen), chlorované aromáty (chlorbenzen), parafíny (například ropné frakce), alkoholy (například methanol, butanol), ketony (například cyklohexanon), aminy (například ethanolamin, dimethylformamid) a voda, nosné látky jako přírodní kamenné moučky (například kaoliny, jílové zeminy, mastek, křída) a syntetické kamenné moučky (například vysoce disperzní kyselina křemičitá, křemičitany), emulgátory jako neionogenní a anionové emulgátory (například ether polyoxyethylenu a mastného alkoholu, alkylsulfonáty a arylsulfonáty) a dispergátory jako ligninsulfitové výluhy a methylcelulóza.
Jako povrchově aktivní látky přichází do úvahy soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin a amonné soli aromatických sulfonových kyselin, například kyseliny ligninsulfonové, kyseliny feno1sulfonové, kyseliny naftalensulfonové a kyseliny dibutylnaftalensulfonové a rovněž mastných kyselin, a 1ky1su1fonátů a a 1kylary1su1fonátů , alkylsulfátů, laurylethersulfátů a sulfátů mastných alkoholů a rovněž soli sul fátováných hexadekanolň , heptadecanolů a oktadecano1ň a rovněž glykoletherů mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a .jeho derivátů s formaldehydem, kondenzační produkty
9 ·« ···· • *
9 9 » 9999
99 · 9
9 · • · * • · · ·· ··
- 19 naftalenu, případně naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfeno1ether, ethoxy1 izovaný isooktylfenol, oktylfenol nebo nonylfenol, alkylfenolether, tributylfenolpolyglykolether , alkylarylpolyetheralkoholy, isotridodekylalkohol, kondenzáty ethylenoxidu mastného alkoholu, ethoxylizovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylether nebo polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, ester sorbitu, 1 igninsu1fitové výluhy nebo methylcelulosa.
Práškové, zásypové a poprašovací prostředky se mohou vyrobit mícháním nebo společným mletím sloučenin vzorce I a II nebo směsi ze sloučenin vzorce I a II, s pevnou nosnou látkou.
Granuláty se obecně vyrobí vazbou iíčinné látky nebo účinných látek na pevnou nosnou látku.
Jako plniva, případně pevné nosné látky, slouží například minerální zeminy jako silikagel, křemičité kyseliny, křemičité gely, silikáty, mastek, kaolín, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, křemelina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, mleté plastické hmoty a rovněž hnojivá jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a rostlinné produkty jako obilná moučka, moučka z kúry, dřevěná moučka, moučka ze skořábek ořechů, celu lóžový prach nebo jiné pevné nosné látky.
Formulované látky obsahují obecně 0,1 až 95 hmotn. %, přednostně 0,5 až 90 hmotn. % jedné ze sloučenin vzorce I nebo II, případně směsi ze sloučenin vzorce I a II. Účinné látky se přitom používají v čistotě 90 % až 100 %, přednostně 95 % až 100 % (podle NMR- nebo HPLC-spektra).
Sloučeniny vzorce I nebo II, případně směsi nebo příslušné formulace se používají tak, že se působí na škodlivé houby, na jejich životní prostředí, od nich zbavované rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory pomocí fungicidně účinného množství směsi, respektive sloučenin vzorce I a II při • · * • * * • · · • ···· ft • ft ···* ·
99.
9 * • · · • · · • ft · • 9 odděleném nanášení. Aplikace se může provést před nebo po napadení škodlivou houbou.
····
- 20 Příklady provedení vynálezu
V následujícím jsou uvedeny příklady přípravků, které obsahují účinnou látku:
I. Roztok z 90 hmotn. dílů účinné látky a 10 hmotn. dílů N-methylpyrrolidonu, který je vhodný k použití ve formě menších kapek.
II. směs z 20 hmotn. dílů účinné látky, 80 hmotn. dílů xylenu, 10 hmotn. dílů adičního produktu z 8 až 10 mol ethylenoxidu na 1 mol N-monoetanolamidu kyseliny olejové, 5 hmotn. dílů vápenaté soli kyseliny dodecylbenzolsulfonové a 5 hmotn. dílů adičního produktu ze 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Jemným rozdělením roztoku ve vodě se získá disperze.
III. Vodnatá disperze z 20 hmotn. dílů účinné látky, 40 hmotn. dílů cyklohexanonu, 30 hmotn. dílů isobutanolu, 20 hmotn. dílů adičního produktu ze 40 molů etylenoxidu na 1 mol ricinového oleje.
IV. Vodnatá disperze 20 hmotn. dílů účinné látky, 25 hmotn.
dílů cyklohexanonu, 65 hmotn. dílů frakce minerálního oleje s teplotou varu 210 až 280 °C a 10 hmotn. dílů adičního produktu ze 40 mol etylenoxidu na 1 mol ricinového oleje.
V. V kladivovém mlýně rozemletá směs z 80 hmotn. dílů účinné látky, 3 hmotn. dílů sodné soli kyseliny diisobutylnaftalen-1 sulfonové, 10 hmotn. dílů sodné soli kyseliny ligninsulfonové ze sulfitového výluhu a 7 hmotn. dílů práškového gelu kyseliny křemičité. Jemným rozdělením směsi vodě se obdrží postřiková kapalina.
rft ft • ·· ··· • ftftft· • · ··· · · ·» ftftftft • · ·· ft · ft · ft · ft · ftft ft ft ft
- 21 VI. Směs ze 3 hmotn. dílů účinné látky a 97 hmotn. dílů jemného kaolinu. Tento posypový prostředek obsahuje 3 hmotn. % účinné látky.
VII. Směs z 30 hmotn. dílů účinné látky, 92 hmotn. dílů práškového gelu kyseliny křemičité a 8 hmotn. dílů parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto gelu kyseliny křemičité. Toto úprava dává účinné látce dobrou přilnavost.
VIII. Stabilní vodnatá disperze ze 40 hmotn. dílů účinné látky, 10 hmotn. dílů sodné soli kondenzátu kyseliny fenolsulfonové, močoviny a formaldehydu, 2 hmotn. % křemičitého gelu a 48 hmotn. dílů vody, která se může dále zředit.
IX. Stabilní olejová disperze z 20 hmotn. dílů účinné látky, 2 hmotn. dílů vápenaté soli kyseliny dodecylbenzolsulfonové, 8 hmotn. dílů polyglykoletheru mastného alkoholu, 20 hmotn. dílů sodné soli kondenzátu kyseliny fenolsulfonové, močoviny a formaldehydu a 88 hmotn. dílů parafinového minerálního oleje.
Příklad použití
Synergická účinnost směsí podle vynálezu lze prokázat následujícími pokusy:
Účinné látky se připraví odděleně nebo společně jako 10 % η í emulze ve směsi ze 63 hmotn. % cyklohexanonu a 27 hmotn. % emulgátoru a příslušně se zředí na požadovanou koncentraci vodou.
Vyhodnocení je provedeno stanovením napadené listové plochy v procentech. Tyto procentní hodnoty jsou přepočítány na stupeň účinnosti. Stupeň účinnosti (W) se vypočítá podle
Abotova vzorce následně:
»» • *
·· ** • · · i φ · · · • · · · • ♦ · ♦ φ· ·♦
- 22 W = (1 - α).100/0 α odpovídá napadení houbou u ošetřených rostlin v % a odpovídá napadení houbou u neošetřených kontrolních rostlin v %
Při stupni účinnosti 0 odpovídá napadení ošetřovaných rostlin napadení u neošetřovaných kontrolních rostlin, při stupni účinnosti 100 nemají ošetřované rostliny žádné napadení.
Očekávaný stupeň účinnosti směsí účinných látek se zjistí podle Colbyho vzorce (R.S. Colby, Weeds 15 20-22 (1967)) a porovná se s pozorovanými stupni účinnosti.
Colbyho vzorec: Ε = x + y -x.y/100
E očekávaný stupeň účinnosti, vyjádřený v % neošetřené kontroly, při použití směsi z účinných látek A a B v koncentracích a, b, x stupeň účinnosti, vyjádřený v % neošetřené kontroly, při použití účinné látky A v koncentraci a, y stupeň účinnosti, vyjádřený v % neošetřené kontroly, při použití účinné látky B v koncentraci b,
Účinnost proti botrytis cinerea na paprikových luskách
Kotouče se zelený,i paprikovými lusky byly postříkány až na kapkovou vlhkost vodnatým přípravkem účinné látky, který byl připraven z kmenového roztoku z 10 % účinné látky, 63 % cyklohexanonu a 27 % emulgačního prostředku. 2 hodiny po usušení nastříkaného povlaku byly kotouče s plody infikovány suspenzí spor botrytis cinerea, která obsahovala 1,7 χ 106 spor v ml 2 % n í ho biologického roztoku. Infikované kotouče s plody byly následně inkubovány 4 dny při teplotě 18 °C ve vlhké komoře. Potom byl vizuálně zjištován rozsah vývoje napadení ·· *
• · • · « · • 4 ·· • · »· · • · ♦ A i fc ···· · * • « ·· *··· ··
- 23 botrytis na kotoučích s plody.
Vizuálně zjištěné hodnoty procentního podílu napadených ploch byly přepočítány na stupeň účinnosti jako % neošetřené kontroly. Při stupni účinnosti 0 je napadení jako u neošetřované kontroly, při stupni účinnosti 100 % je napadení 0 %. Očekávané stupně účinnosti pro kombinace účinných látek byly zjišťovány podle Colbyho vzorce (Colby, S.R. (Calculation synergi st i c and antagonistic responses of herbicide Combinations , Weeds £5, str 20-22 ( 1967)) a porovnávány s pozorovanými stupni účinnosti.
Jako sloučeniny vzorce I byly použity následující komponenty:
1.2
CO-NH-
Výsledky jsou patrné v následujících tabulkách 1 a 2
Tabulka 1
| příklad | účinná látka | koncentrace účinné látky v postřiku v ppm | stupeň účinnosti v % z neošetřené kontroly |
| neošetřená kontrola | (100 % napadení) | 0 | |
| IV | sloučenina I.1 | 31 16 | 60 10 |
| 2V | sloučenina t.2 | 16 | 80 |
0 0 0 ·
0 0 0 ·
0 0 0 0 • 00000· ·
| příklad | účinná látka | koncentrace účinné látky v postřiku v ppm | stupeň účinnosti v % z neošetřené kontroly |
| 3V | sloučenina II.2 (cyproconazol) | 31 16 | 10 0 |
| 4V | sloučenina 11 . 5 | 31 | 0 |
| (epoxiconazol) | 16 | 0 | |
| 5V | sloučenina II.7 | 31 | 0 |
| (fluiquinconazol) | 16 | 0 | |
| 6V | sloučenina II.8 (flusilazol) | 31 16 | 0 0 |
| 7V | sloučenina II.11 (prochloraz) | 31 16 | 10 0 |
| 8V | sloučenina 11.12 (propiconazol) | 16 | 0 |
| 9V | sloučenina 11.17 (myclobutanil) | 16 | 0 |
Tabulka 2
| Př . | směs podle vynálezu (obsah v ppm) | pozorovaný st. účinnosti | vypočtený st. úč innost ix) |
| 10 | 31 ppm 1.1 + 31 ppm II.2 | 99 | 64 |
| 11 | 16 ppm 1.1 + 16 ppm II.2 | 30 | 10 |
| 12 | 31 ppm 1.1 + 31 ppm II.5 | 80 | 60 |
| 13 | 16 ppm 1.1 + 16 ppm II.5 | 25 | 10 |
| 14 | 16 ppm 1.2 + 16 ppm II.5 | 90 | 80 |
| 1 5 | 31 ppm 1.1 + 31 ppm II.7 | 80 | 60 |
| 1 6 | 16 ppm 1.1 + 16 ppm II.7 | 70 | 10 |
| 17 | 16 ppm 1.2 + 16 ppm 11.7 | 9 5 | 80 |
| 18 | 31 ppm 1.1 + 31 ppm II.8 | 95 | 60 |
- 25 • · · ······ ·· · · • · · ·· · φ · · · ··· ·· * · » φ · • ······ · · · φ · · · • φ · · · φ φ · φ • φφφ · φ φ ♦ ·· · φ
| Př . | směs podle vynálezu (obsah v ppm) | pozorovaný st. účinnosti | vypočtený st. úč innos t ix) |
| 19 | 16 ppm 1.1 + 16 ppm II.8 | 35 | 10 |
| 20 | 16 ppm 1.2 + 16 ppm II.8 | 95 | 80 |
| 21 | 31 ppm 1.1 + 31 ppm II.11 | 75 | 60 |
| 22 | 16 ppm 1,1 + 16 ppm II.11 | 30 | 10 |
| 23 | 16 ppm 1.1 + 16 ppm 11.12 | 35 | 10 |
| 24 | 16 ppm 1.2 + 16 ppm 11.12 | 90 | 80 |
| 25 | 16 ppm 1.1 + 16 ppm 11.17 | 40 | 10 |
| 26 | 16 ppm 1.2 + 16 ppm 11.17 | 95 | 80 |
χ) vypočítáno podle Colbyho vzorce
Z účinnosti účinnosti , výsledků pokusů vyplývá, že pozorovaný je ve všech poměrech směsi vyšší, než vypočítaný podle Colbyho vzorce.
Claims (8)
1. Fungicidní směsi, vyznačující se tím, že v synergicky účinném množství obsahují jako aktivní komponenty:
a) amidovou sloučeninu vzorce I
A-CO-NR1R2 (I) kde
A značí arylovou skupinu nebo aromatický nebo nearomatický, pěti- nebo šestičlenný heterocyklus, který má 1 až 3 heteroatomy ze skupiny 0, N a S, přičemž arylová skupina nebo heterocyklus případně má 1, 2 nebo 3 substituenty, které jsou navzájem nezávislé, ze skupiny alkyl, halogen, CHF2, CF3, alkoxy, halogenalkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl a alkylsulfonyl,
R1 značí atom vodíku,
R2 fenylovou nebo cykloalkylovou skupinu, která případně má 1, 2 nebo 3 substituenty, které jsou navzájem nezávislé, ze skupiny alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, alkenyloxy, alkinyloxy, cykloalkyl, cykloalkenyl, cykloalkyloxy, cykloalkenyloxy, fenyl a halogen, přičemž alifatické a cykloalifatické radikály jsou případně částečně nebo zcela halogenizovány a/nebo jsou případně cykloalifatické radikály substituovány 1 až 3 alkylovými skupinami a přičemž fenylová skupina případně má 1 až 5 halogenových atomů a/nebo 1 až 3 substituenty, které jsou navzájem nezávislé, ze skupiny alkyl, halogenalky1, alkoxy, halogenalkoxy, alkylthio a halogenalkylthio a přičemž amidická fenylová skupina je případně kondenzována nasyceným pětičlenným kruhem, který případně je substituován jednou nebo více alkylovými skupinami a/nebo heteroatomem ze skupiny 0 a S a
b) derivát II azolu ze skupiny sloučenin II.1 až 11.17
- l-((2RS,4RS,2RS,4SR)-4-brom-2-(2,4-dichlorfenyl)tetrahydrofuryl)-lH-l,2,4-triazol (II.1) ,
- 2-(4-ohlorfenyl)-3-cyklopropyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-y1)-butan-2-ol (II.2),
- (+)-4-chlor-4-(4-metyl-2-(lH-1,2,4-triazol-l-yl-methyl)4 4 · · · · ·· 4 4
4 4 4 · 4 · · · 4 · ··· · · 4 4 4 4 4
4444444 ·· 4 4 4 4 · • 4 ··· · · 4 4
4 44 4 · ·· 4 44 44
- 27 -l,3-dioxolan-2-yl)-fenyl-4-chlorfenyleter (II.3) ,
- (E)-(R,S)-l-(2,4-dichlorfenyl)-4,4-dimethyl-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)pent-l-en-3-ol (II.4),
- (Z ) - 2 -(1H-1,2,4-triazol-l-ylmethyl)-2-(4-fluorfenyl)-3~ -(2-chlorfeny1)-oxiran (II.5),
- 4-(4-chlorfenyl)-2-fenyl-2-(lH-l,2,4-triazolylmethyl)-butyronitri 1 (II.6),
- 3-(2,4-dichlorfenyl)-6-fluor-2-( 1H-1,2,4-triazol-l-yl)chinazolin-4(3H)-on (II.7),
- bis(4-fluorfenyl) (methyl) (111-1,2,4-triazol-l-ylmethyl)-silan (II.8),
- (R,S)-2-(2,4-dichlorfenyl)-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-hexan-2-ol (II.9), “ (1RS , 5 R_S , 1 RS , 5SR) -5-(4-chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)cyklopentanol (II.10) ,
- N-propyl-N-(2-(2,4,6-trichlorfenoxy)etyl)imidazol-l-karboxamid (II.11),
- (+)-1-(2-(2,4-dichlorfenyl)-4-propyl-l,3-dioxolan-2-yl-methyl)-lH-l,2,4-triazol (11.12) ,
- (R,S)-l-(4-chlorfenyl)-4,4-dimethyl-3-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmetyl)-pentan-3-ol (11.13) ,
- ( + )- 2- (2,4-dich.lorfenyl)-3-(lH-l,2,4-triazol-yl)-propyl-l,l,2,2-tetrafluorethylether (11.14),
- (E)—1—(1—((4-chlor-2-(trifluormethyl)-fenyl)imino)-2-propoxyethyl)-lH-imidazol (11.15) ,
- (RS)-2,4'-difluor-a-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)-benzhydry1-a 1 koho 1 (11.16) a
- 2-p-chlorfenyl-2-(lH-l ,2,4-triazol-l-y.lmethyl)-hexannitril (11.17)
2. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že ve vzorci I značí radikál A:
fenyl, pyridyl, dihydropyranyl, dihydrooxathiinyl, dihydrooxathiinyloxid, dihydrooxathiinyldioxid, furyl, thiazolyl, pyrazolyl nebo oxazolyl, přičemž tyto skupiny případně mají 1, 2 nebo 3 substituenty, které jsou nezávisle na sobě tvořeny alkylem, halogenem, difluormethy1em a trifluor28
1, vyznačující se tím, že ve • · ··· · ···· · · ·· ·· ► » · 4 » · · 4
I · · 4
1 · · 4 • · · · methylem.
3. Fungicidní směs podle nároku vzorci I značí radikál A:
který je halogenem, případně ve druhé poloze methylem, difluormethylem, methylthiem, methy1 sulfiny1em, substituován ve druhé poloze bromem nebo jódem, pyridin-3-yl , substi tuován trifluormethylem, mehoxy, nebo methylsulfonylem, fenyl, který je případně methylem, trifluormethylem, chlorem 2-methyl-5,6-dihydropyran-3-yl,
2-methyl-5,6-dihydro-l,4-oxatiin-3-yl nebo jeho 4-oxid nebo
4,4-dioxid,
2-methyl-furan-3-yl, který je případně substituován ve čtvrté a/nebo páté poloze methylem, thiazol-5-yl, který je případně substituován ve druhé a/nebo čtvrté poloze methylem, chlorem, difluormethylem nebotrifluormethylem, thiazol-4-yl, který je případně substituován ve druhé a/nebo páté poloze methylem, chlorem, difluormethylem nebo trifluormethylem,
1-methylparazol-4-yl, který je případně substituován ve třetí a/nebo páté poloze methylem, chlorem, difluormethylem nebo trifluormethylem, nebo oxazol-5-yl, který je případně ve druhé a/nebo čtvrté poloze substituován methylem nebo chlorem.
Fungicidní směs podle jednoho z předchozích nároků, vyznačující se tím, že obsahuje sloučeninu vzorce I, kde R2 značí fenylovou skupinu, která je případně substituována 1, 2 nebo 3 v nároku 1 uvedenými substituenty.
Fungicidní směs podle nároku 4, vyznačující se tím, že R2 značí fenylovou skupinu, která má ve druhé poloze jeden z následujících substituentů:
C3-Ce-a.lkyl, Cs-Ce-cykloalkenyl, Cs-Ce-cykloalkyloxy, cykloalkenyloxy, přičemž tyto skupiny mohou být • · · · ·
4 444444 4 • 4 4 4 •··· 4 44
44 44 • 4 9 4 4
9 9 9 9 4
4 4 4 4 4 4
4 4 4 9 4
4 4 4 4 4
- 29 substituovány 1, 2, nebo 3 Cí-C4-alkylovými skupinami, fenyl, který je substituován 1 až 5 atomy halogenu a/nebo 1 až 3 nezávisle na sobě zvolenými následujícími skupinami: C1-C4-alkyl, C1-C4-halogenalkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4 halogenalkoxy, C1-C4-alkylthio a C1-C4-halogenalkylthio, nebo R2 značí indanyl nebo oxaindanyl, který je případně substituován 1, 2 nebo 3 C1-C4-alkylovými skupinami.
5, vyznačující následujícího kde A značí (A2) (A3)
R3 (Al) (A4) (A5) (A
6) r4 (A7) (A8)
X methylen, síra, sulfinyl nebo sulfonyl (SO2),
R3 methyl, difluormethyl, trifluormethyl, chlor, brom nebo jód ,
R 4 trifluormethyl nebo chlor,
R5 vodík nebo methyl,
R6 methyl, difluormethyl, trifluormethyl nebo chlor,
R7 vodík, methyl nebo chlor,
Ra methyl, difluormethyl nebo trifluormethyl, ·» ···· ·· ·· • · · ·· · ···· • · · ftft * ···· • ···· ·· ftft · · · · · • · ··· ···· •··· · 99 9 99 99
- 30 R9 vodík, methyl, difluormethyl, trifluormethy1 nebo chlor,
R1 0 Ci-C4-alkyl, Cí-C4-alkoxy, Cí-C4-alkylthio nebo halogen.
7. Fungicidní směs podle jednoho z nároků 1 až 5, vyznačující se tím, že obsahuje jako amidovou sloučeninu sloučeninu následujícího vzorce Ib:
CO-NH ,A N ^R4 R11 (Ib) kde značí:
R4 halogen a
R1 1 f ethyl, který je substituován halogenem.
Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje jako amidovou sloučeninu sloučeninu následujících
Fungicidní směs podle jednoho z předchozích nároků, vyznačující se tím, že je kondicována na dvě části, přičemž jedna část obsahuje amidové sloučeniny vzorce I na pevném nebo tekutém nosiči a druhá část obsahuje azol vzorců II.I ·♦ φφφφ φ φ φ • φ · • · · • φφφφ • φ φφφφ «
- 31 φ φ φφφ φ φ φ φ φφφ φ φ φ φφ φφ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φφ φφ až 11.17 na pevném nebo tekutém nosiči.
10. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačující se tím, že se na houby, jejich životní prostředí, nebo materiály, rostliny, semena, půdu, plochy nebo prostory, chráněné před napadením houbami, působí fungicidní směsí podle jednoho z nároků 1 až 9, přičemž se účinnými látkami vzorce I a azolem vzorců II.1 až 11.17 působí současně, a to společně nebo odděleně, nebo za sebou.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19756405 | 1997-12-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20002228A3 true CZ20002228A3 (cs) | 2000-11-15 |
| CZ293009B6 CZ293009B6 (cs) | 2004-01-14 |
Family
ID=7852445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20002228A CZ293009B6 (cs) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6350765B1 (cs) |
| EP (1) | EP1047300B1 (cs) |
| JP (1) | JP4336454B2 (cs) |
| KR (1) | KR100536150B1 (cs) |
| CN (1) | CN1206916C (cs) |
| AR (1) | AR014140A1 (cs) |
| AT (1) | ATE246876T1 (cs) |
| AU (1) | AU750310B2 (cs) |
| BR (1) | BR9813573B1 (cs) |
| CA (1) | CA2313479C (cs) |
| CO (1) | CO5040022A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ293009B6 (cs) |
| DE (1) | DE59809299D1 (cs) |
| DK (1) | DK1047300T3 (cs) |
| EA (1) | EA003136B1 (cs) |
| ES (1) | ES2204005T3 (cs) |
| FR (1) | FR14C0004I2 (cs) |
| HU (1) | HU228232B1 (cs) |
| IL (2) | IL136470A0 (cs) |
| LU (1) | LU91456I2 (cs) |
| NL (1) | NL350026I2 (cs) |
| NZ (1) | NZ505597A (cs) |
| PL (1) | PL191225B1 (cs) |
| PT (1) | PT1047300E (cs) |
| SI (1) | SI1047300T1 (cs) |
| SK (1) | SK284960B6 (cs) |
| TW (1) | TW431861B (cs) |
| UA (1) | UA65601C2 (cs) |
| WO (1) | WO1999031979A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA9811557B (cs) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1227235C (zh) * | 1999-12-09 | 2005-11-16 | 辛根塔参与股份公司 | 作为杀菌剂的吡唑羧酰胺和吡唑硫代羧酰胺 |
| EA005777B1 (ru) * | 2001-01-18 | 2005-06-30 | Басф Акциенгезельшафт | Фунгицидные смеси |
| CN1275943C (zh) * | 2001-09-25 | 2006-09-20 | 巴斯福股份公司 | 烟酰苯胺和苯甲酰苯胺衍生物的结晶水合物 |
| DE10250110A1 (de) * | 2002-10-28 | 2004-05-13 | Bayer Cropscience Ag | Thiazol-(bi)cycloalkyl-carboxanilide |
| DE10307751A1 (de) * | 2003-02-14 | 2004-08-26 | Basf Ag | Neue kristalline Modifikation des Anhydrates von Boscalid |
| DE10347090A1 (de) * | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| PE20070409A1 (es) * | 2005-06-29 | 2007-05-07 | Basf Ag | Mezclas fungicidas con base en bifenilamidas de acido pirazolcarboxilico disustituidas en 2,4 |
| EP1898704A1 (de) * | 2005-06-30 | 2008-03-19 | Basf Se | Fungizide mischungen auf der basis von 2,5-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden |
| US20090042725A1 (en) * | 2005-07-01 | 2009-02-12 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal Mixtures Based on 3,5-Disubstituted N-Biphenyl-Pyrazolcarboxamides |
| WO2007003564A1 (de) * | 2005-07-01 | 2007-01-11 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis von 3,5-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden |
| JP2009500375A (ja) * | 2005-07-06 | 2009-01-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | １−メチルピラゾール−４−イルカルボキシアニリド類から製造される殺菌剤混合物 |
| EP1813151A1 (de) * | 2006-01-26 | 2007-08-01 | BASF Aktiengesellschaft | Fungizide Mischungen auf der Basis von 1-Methyl-pyrazol-4-yl-carbonsäureaniliden |
| BRPI0613007A2 (pt) * | 2005-07-14 | 2016-11-29 | Basf Ag | misturas fungicidas para combater fungos nocivos fitopatogênicos, agente, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, e, uso dos compostos |
| DE102005035300A1 (de) * | 2005-07-28 | 2007-02-01 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| WO2008041118A2 (en) * | 2006-10-04 | 2008-04-10 | Pfizer Products Inc. | Pyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3h)-one derivatives as calcium receptor antagonists |
| JP2012025735A (ja) * | 2010-06-24 | 2012-02-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 |
| CN102334480A (zh) * | 2010-07-23 | 2012-02-01 | 青岛奥迪斯生物科技有限公司 | 一种含有啶酰菌胺和氟环唑的杀菌组合物 |
| CN102428931B (zh) * | 2011-12-23 | 2013-09-18 | 江阴苏利化学股份有限公司 | 一种含有啶酰菌胺和三唑类杀菌剂的杀菌组合物 |
| JP2014015412A (ja) * | 2012-07-06 | 2014-01-30 | Sumika Green Co Ltd | 植物病害防除組成物及び植物病害の防除方法 |
| UA84331U (uk) * | 2013-08-09 | 2013-10-10 | Сергей Михайлович Зайчук | Котел твердопаливний водогрійний |
| WO2015180999A1 (en) * | 2014-05-27 | 2015-12-03 | Basf Se | Ternary mixtures comprising biopesticides and sdhi fungicides and azole-type fungicides |
| CN104119322B (zh) * | 2014-07-11 | 2016-05-18 | 北京迪尔乐农业高新技术研发中心 | 一种用于杀菌的三唑类化合物及其制备方法和应用 |
| CN106135265A (zh) * | 2015-04-13 | 2016-11-23 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含啶酰菌胺和氟硅唑的杀菌组合物及其应用 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL78825A0 (en) | 1985-06-05 | 1986-09-30 | Uniroyal Ltd | Fungicidal compositions containing carboxamidothiazoles and a method for protecting plants utilizing same |
| GB2176106A (en) | 1985-06-05 | 1986-12-17 | Uniroyal Ltd | Fungicides comprising carboxamidothiazoles |
| DE4130298A1 (de) | 1991-09-12 | 1993-03-18 | Basf Ag | Fungizide mischungen |
| ATE136734T1 (de) | 1993-09-24 | 1996-05-15 | Basf Ag | Fungizide mischungen |
| DE4331416A1 (de) * | 1993-12-09 | 1995-06-14 | Bayer Ag | Verwendung von Phenylcarbonsäure-amiden als Kristallisationsinhibitoren |
| DE4437048A1 (de) | 1994-10-17 | 1996-04-18 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| EP0844818B1 (de) | 1995-08-17 | 1999-09-22 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit azolderivaten |
| TW349094B (en) * | 1995-09-05 | 1999-01-01 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
| DE19615976A1 (de) | 1996-04-22 | 1997-10-23 | Basf Ag | Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen |
-
1998
- 1998-12-14 TW TW087120726A patent/TW431861B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 US US09/581,796 patent/US6350765B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 IL IL13647098A patent/IL136470A0/xx active IP Right Grant
- 1998-12-15 BR BRPI9813573-2A patent/BR9813573B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 PT PT98966337T patent/PT1047300E/pt unknown
- 1998-12-15 WO PCT/EP1998/008224 patent/WO1999031979A1/de active IP Right Grant
- 1998-12-15 UA UA2000074346A patent/UA65601C2/uk unknown
- 1998-12-15 AT AT98966337T patent/ATE246876T1/de active
- 1998-12-15 EA EA200000676A patent/EA003136B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 PL PL341317A patent/PL191225B1/pl unknown
- 1998-12-15 SI SI9830543T patent/SI1047300T1/xx unknown
- 1998-12-15 DK DK98966337T patent/DK1047300T3/da active
- 1998-12-15 CN CN98812313.4A patent/CN1206916C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 NZ NZ505597A patent/NZ505597A/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 CA CA002313479A patent/CA2313479C/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 JP JP2000524992A patent/JP4336454B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 KR KR10-2000-7006690A patent/KR100536150B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 HU HU0100732A patent/HU228232B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 EP EP98966337A patent/EP1047300B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 CZ CZ20002228A patent/CZ293009B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 DE DE59809299T patent/DE59809299D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 AU AU22731/99A patent/AU750310B2/en not_active Expired
- 1998-12-15 SK SK814-2000A patent/SK284960B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 ES ES98966337T patent/ES2204005T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-17 ZA ZA9811557A patent/ZA9811557B/xx unknown
- 1998-12-18 CO CO98075478A patent/CO5040022A1/es unknown
- 1998-12-18 AR ARP980106486A patent/AR014140A1/es active IP Right Grant
-
2000
- 2000-05-31 IL IL136470A patent/IL136470A/en not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-02-08 NL NL350026C patent/NL350026I2/nl unknown
-
2008
- 2008-06-11 LU LU91456C patent/LU91456I2/fr unknown
-
2014
- 2014-01-17 FR FR14C0004C patent/FR14C0004I2/fr active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ20002228A3 (cs) | Fungicidní směsi a způsob potírání škodlivých hub | |
| CZ20002227A3 (cs) | Fungicidní směsi a způsob potírání škodlivých hub | |
| IL174098A (en) | Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives | |
| CZ20002224A3 (cs) | Fungicidní směsi a způsob potírání škodlivých hub | |
| AU753264B2 (en) | Fungicide mixtures based on pyridin carboxamides and benzimidazoles or the precursors thereof | |
| KR100536149B1 (ko) | 피리딘 아미드 및 모르폴린 유도체 또는 피페리딘 유도체기재의 살진균제 혼합물 | |
| CZ20002226A3 (cs) | Fungicidní směsi na bázi pyridinamidů a fenarimolu | |
| JP4554073B2 (ja) | アミド化合物およびピリジン誘導体を基礎とする殺菌剤混合物 | |
| MXPA00005336A (en) | Fungicide mixtures based on amide compounds and azoles | |
| JP2002532522A (ja) | モルホリンまたはピペリジン誘導体およびオキシムエーテル誘導体に基づく殺真菌剤混合物 | |
| MXPA00005335A (en) | Fungicide mixtures based on pyride amides and morpholine derivatives or piperidine derivatives | |
| MXPA00005334A (en) | Fungicide mixtures based on pyridine amides and fenarimol | |
| MXPA00005666A (es) | Mezclas fungicidas a base de compuestos de amida y tetracloroisoftalonitrilo | |
| MXPA01005568A (en) | Fungicide mixtures which are based on derivatives of morpholine or piperidine and derivatives of oxime ether | |
| MXPA00005382A (en) | Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives | |
| MXPA00005388A (en) | Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives | |
| MXPA00005385A (en) | Fungicide mixtures based on pyridin carboxamides and benzimidazoles or the precursors thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20181215 |
|
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20231215 |