CZ20002227A3 - Fungicidní směsi a způsob potírání škodlivých hub - Google Patents

Fungicidní směsi a způsob potírání škodlivých hub Download PDF

Info

Publication number
CZ20002227A3
CZ20002227A3 CZ20002227A CZ20002227A CZ20002227A3 CZ 20002227 A3 CZ20002227 A3 CZ 20002227A3 CZ 20002227 A CZ20002227 A CZ 20002227A CZ 20002227 A CZ20002227 A CZ 20002227A CZ 20002227 A3 CZ20002227 A3 CZ 20002227A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
methyl
alkyl
optionally
formula
trifluoromethyl
Prior art date
Application number
CZ20002227A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ293651B6 (cs
Inventor
Klaus Schelberger
Maria Scherer
Karl Dr. Eicken
Manfred Dr. Hampel
Eberhard Dr. Ammermann
Gisela Dr. Lorenz
Siegfried Dr. Strathmann
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ20002227A3 publication Critical patent/CZ20002227A3/cs
Publication of CZ293651B6 publication Critical patent/CZ293651B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Předložený vynález se týká fungicidních směsí k potírání škodlivých hub a rovněž způsobu potírání škodlivých hub za použití těchto směsí.
Dosavadní stav techniky
WO 97/08952 popisuje směsi z amidových sloučenin vzorce I
A-CO-NR1R2 (I) kde
A značí arylovou skupinu nebo aromatický nebo nearomatický, pěti- nebo šestičlenný heterocyklus, který má 1 až 3 heteroatomy ze skupiny 0, N a S, přičemž arylová skupina nebo heterocyklus mohou případně mít 1, 2 nebo 3 substituenty, které jsou navzájem nezávislé, ze skupiny alkyl, halogen, CHF2, CF3, alkoxy, halogenalkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl a alkylsulfonyl,
R1 značí atom vodíku,
R2 fenylovou nebo cykloalkylovou skupinu, která případně má 1, 2 nebo 3 substituenty ze skupiny alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, alkenyloxy, alkinyloxy, cykloalkyl, cykloalkenyl , cykloalkyloxy, cykloalkenyloxy, fenyl a halogen, přičemž alifatické a cykloalifatické radikály mohou být částečně nebo zcela halogenizovány a/nebo mohou být cykloalifatické radikály substituovány 1 až 3 alkylovými skupinami a přičemž fenylová skupina může mít 1 až 5 halogenových atomů a/nebo i až 3 substituenty, které jsou navzájem nezávislé, ze skupiny alkyl, halogenalky1, alkoxy, halogenalkoxy, alkylthio a halogenalkylthio a přičemž amidická fenylová skupina může být kondenzována nasyceným pětičlenným kruhem, který případně je substituován jednou nebo více alkylovými • · · · · · · · · · · · ♦ · « · · » · · « · · · • · ·· ···· · · · 9 • · · · · · «····· · · · • · · · ·· · ···· ·· ·· · · · · · · · ·
- 2 skupinami a/nebo heteroatomem ze skupiny látkou fenazaquin, známou jako akarizid.
a S, a účinnou
Tyto směsi jsou popisovány jako zvláště dobře účinné proti botrytis.
Tetrachlorisoftalonitril (obchodní označení: chlorothaloni1), jeho výroba a jeho účinky proti škodlivým houbám jsou známé (viz Pesticide Manual, str. 193).
Z EP-A 741 970 jsou známé směsi ze zástupců třídy strobilurinů a chlorothalonilu.
Podstata vynálezu
Úkolem předloženého vynálezu je navrhnout další prostředky k potírání škodlivých hub, zejména pro stanovené indikace, které obsahují jako účinnou látku chlorothaloni1.
Překvapivě bylo zjištěno, že se tento úkol vyřeší směsí, která obsahuje jako účinnou látku amidové sloučeniny vpředu uvedeného vzorce I a jako další fungicidně účinnou komponentu tetrachlorisoftalonitril vzorce II.
(II)
Směsi podle vynálezu působí synergicky a jsou proto vhodné k potírání škodlivých hub, zejména na ovoci a na vinné révě .
V rámci chlor, brom a jód, předloženého vynálezu značí halogen fluor, zejména fluor, chlor a brom.
Výraz alkyl skupiny. Přednostně se zahrnuje přímé a rozvětvené alkylové přitom jedná o přímé nebo rozvětvené • ·
9 99
9 9 9
9 9 9
9 9 9 9 • · • · · · · · 9 • · · · · 9 9
9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9
9 99 99
Ci-Ci2-alkylové, zejména Ci-Ce-alkylové skupiny. Příkladem alkylových skupin jsou alkyl jako zejména methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl. n-pentyl, 1-methylbuty1, 2-methylbuty1, 3-methylbutyl 1,2-dimethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2 , 3-dimethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1,1 , 2-trimethylpropyl, 1,2,2trimethylpropyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, l-ethyl-2-methylpropyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, 1-ethylpentyl, 2-ethylpentyl, 1-propylbutyl, oktyl, decyl, dodecyl.
Halogenalkyl značí shora definovanou alkylovou skupinu, která je zčásti nebo zcela halogenizována jedním nebo více atomy halogenu, zejména fluoru a chloru. Přednostně je halogenizována jedním až třemi halogenovými atomy, přičemž je zvláště přednostní difluormethanová nebo trifluormethylová skupina.
Údaje uvedené pro alkylové skupiny a halogenalkylové skupiny platí v odpovídajícím rozsahu pro alkylovou skupinu a halogenalkylovou skupinu v alkoxy, halogenalkoxylu, alkylthiu, halogenalkylthiu, alkylsulfinylu a alkylsulfonylu.
Alkylové skupiny zahrnují přímé a rozvětvěné alkenylové skupiny. Přednostně se přitom jedná o přímé nebo rozvětvené C3-Ci2-alkenylové skupiny, zejména C3-C6-alkenylové skupiny. Příkladem alkenylových skupin jsou 2-propenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, l-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-2-butenyl,
2- methy1-2-buteny1, 3-raethyl-2-butenyl , 1-methyl-3-buteny1 , 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, l,l-dimethyl-2-propenyl, l,2-dimethyl-2-propenyl, l-ethyl-2-propenyl, 2-hexenyl,
3- hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, l-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methy1-2-penteny1 , 4-methy1-2-penteny 1 , 1-methy1-3-penteny1 , 2-methy1-3-penteny1, 3-methyl-3-pentenyl, • 4 • ·
44
I 4 4 I
I 4 4 I
4-methyl-3-pentenyl, l-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl,
3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4-penteny1, 1 , 1-dimethyl-2-butenyl, 1,1-dimethyl-3-butenyl, 1,l-dimethyl-3-butenyl, 1,2-dimethyl-2-butenyl, 1,2-dimethyl-3-butenyl, 1,3-dimethyl-2-butenyl, 1 , 3-dimethyl-3-butenyl, 2,2-dimethyl-3-butenyl, 2,3— -di methy1-2-buteny1, 2,3-dimethy1-3-buteny1, l-ethyl-2-butenyl, l-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1 ,1 , 2-triraethyl-2-propenyl, l-ethyl-l-methyl-2-propenyl a
1- ethyl-2-methyl-2-propenyl, zejména 2-propenyl, 2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl a 3-methyl-2-pentenyl.
Alkenylová skupina může být částečně nebo zcela halogenizována jedním nebo více atomy halogenu, zejména fluoru a chloru. Přednostně má 1 až 3 atomy halogenu.
Alkinylová skupina zahrnuje přímé a rozvětvené alkinylové skupiny. Přednostně se přitom jedná o přímé a rozvětvené C3-C12-alkinylové skupiny, zejména C3-C6-alkinylové skupiny. Příkladem alkinylových skupin jsou 2-propinyl,
2- butinyl, 3-butinyl, 1-methyl-2-propinyl, 2-pentinyl,
3- pentinyl, 4-pentinyl, 1-methy1-3-butiny1, 2-methy1-3-butiny1, 1-methy1-2-butiny1, 1,l-dimethyl-2-propinyl, 1-ethy1-2-propi nyl, 2-hexinyl, 3-hexinyl, 4-alkinyl, 5-hexinyl, 1-methyl-2-pentinyl, l-methyl-3-pentinyl, l-methyl-4-pentinyl, 2-methyl- 3-pentinyl, 2-methy1-4-pentiny1, 3-methy1-4-pentiny1,
4- methy1-2-pentiny1, 1,2-dimethy1-2-butinyl, 1,l-dimethyl-3-butinyl, 1 , 2-dimethyl-3-butinyl, 2,2-dimethy1-3-butiny1, 1-ethyl-2-butinyl , 1-ethy1-3-butiny1 , 2-ethy1-3-butiny1 a 1-ethy1-1-methy1-2-propiny1.
Shora uvedené k alkenylové skupině a jejím halogenovým substituentům a rovněž k alkinylovým skupinám platí také příslušně pro alkenyloxy a alkinyloxy.
U cykloalkylová skupiny se přednostně jedná o C3-Ce-cykloalkylovou skupinu, jako cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl nebo cyklohexyl. Když je cykloalkylová skupina ft · • · • ft ftft • · · · ft · · · * ♦ · · • ftftft · ·· ft · ftft · • ftft ftftft ft ftftft ftft ftft · • ftftft ftft · ftftftft • ft ftft ftft ftft ftft ftft
- 5 substituována, má přednostně jako substituenty 1 až 3
Cí-C4-alkylové radikály.
Cykloalkenyl značí přednostně C4-Ce-cykloalkenylovou skupinu, jako cyklobutenyl, cyklopentenyl, nebo cyklohexenyl. Když je cykloalkenylová skupina substituována, má přednostně jako substituenty 1 až 3 Cí-C4-alkylové radikály.
U cykloalkoxyové skupiny se přednostně jedná o Cs—Ce-cykloalkoxyskupinu, jako cyklopentyloxy nebo cyklohexyloxy. Když je cykloalkoxyskupina substituována, má přednostně jako substituenty 1 až 3 Cí-C4-alkylové radikály.
Aryl přednostně značí fenyl.
Když A značí fenylovou skupinu, tak může mít v libovolné poloze jeden, dva nebo tři shora uvedené substituenty. Přednostně jsou tyto substituenty nezávisle na sobě ze skupiny alkyl, difluormethyl, trifluormethyl a halogen, zejména chlor, brom a jód. Zvláště přednostně má fenylová skupina substituent ve druhé poloze.
Když A značí 5 členný heterocyklus, jedná se zejména o furylový, thiazolylový, pyrazolylový, imidazolylový, oxazolylový, thienylový, triazolylový nebo thiadiazolylový radikál nebo o jejich příslušné dihydro- nebo tetrahydroderiváty. Přednostní je thiazolylový nebo pyrazolylový radikál.
Když A značí 6 členný heterocyklus, jedná se přitom zejména o pyridylový radikál, nebo radikál vzorce:
V kde jeden z radikálů X a Y značí 0, S nebo NR9 , přičemž R9 značí H nebo alkyl a druhý z radikálů X a Y značí CH2, S, SO, • 9
S02 nebo NR9. Provedená čára značí, že se případně může jednat o dvojnou vazbu.
• 0 00 • 0 0 4
0 00
0 0 4
0 0 4
0 0 0 » 0· <
» 0 0 ( • 0 0 0
Zvláště přednostně se u šestičlenného aromatického heterocyklu jedná o pyridylový radikál, zejména o 3-pyridylový radikál, nebo o radikál vzorce
(A3) kde X značí CH2, S, SO nebo SO2.
Uvedené heterocyklické radikály mohou mít případně 1, 2 nebo 3 shora uvedené substituenty, přičemž tyto substituenty jsou nezávisle na sobě tvořeny alkylem, halogenem, difluormethylem nebo trifluormethylem.
Zvláště přednostně značí A radikály vzorců
R9
R9 N'
I (A7) CK3 kde R3 , R4 , R6 , R7 , R8 a R9 alkyl, zejména methyl, halogen,
Radikál R1 ve vzorci I značí nezávisle na zejména chlor, CHF2 sobě vodík nebo CF3 .
značí přednostně vodík.
Radikál R2 ve vzorci I značí přednostně fenylový radikál. Přednostně má R2 alespoň jeden substituent, který je zvláště přednostně ve druhé poloze. Přednostně je substituent (nebo jsou substituenty) ze skupiny alkyl, cykloalkyl, cyklo7 φφ «φ φφ φφ φφ φφ φ φφ φ φ φφ φ φ φφ φ • •φφ φφφφ φφφφ φ φ φ φφφ φ φφφ φ φ φ · φ φφφφ φφ φ · · · φ φφ φφ φφ φφ φφ φφ alkenyl, halogen nebo fenyl.
Substituenty radikálu R2 mohou být dále substituovány. Alifatické nebo cykloalifatické substituenty přitom mohou být částečně nebo zcela ha 1ogenizovány, zejména fluorovány nebo chlorovány. Přednostně mají 1, 2 nebo 3 atomy fluoru nebo chloru. Když je substituentem radikálu R2 fenylová skupina, tak může být přednostně substituována 1 až 3 atomy halogenu, zejména atomem chloru a/nebo radikálem, který přednostně je ze skupiny alkyl a alkoxl. Zvláště přednostně je fenylová skupina substituována atomem halogenu v poloze p, to znamená, že zvláště přednostní substituent radikálu R2 je fenylový radikál substituovaný halogenem v poloze p. Radikál R2 může být také kondenzován nasyceným pětičlenným kruhem, přičemž tento kruh může mít 1 až 3 alkylové substituenty.
R2 značí potom například indanyl, thiaindanyl a oxaindanyl. Přednostní jsou indanyl a 2-oxaindanyl , které jsou vázány přes čtvrtou polohu na atom dusíku.
Podle přednostního provedení obsahuje prostředek podle vynálezu jako amidovou sloučeninu sloučeninu vzorce I, kde má Λ následující význam:
fenyl, pyridyl, dihydropyrany1, dihydrooxathiinyl, dihydrooxathiinyloxid, dihydrooxathiinyldioxid, furyl, thiazolyl, pyrazolyl nebo oxazolyl, přičemž tyto skupiny mohou mít 1, 2 nebo 3 substituenty, které jsou nezávisle na sobě tvořeny alkylem, halogenem, difluormethylem a trifluormethy1em.
Podle dalšího přednostního provedení značí A: pyridin-3-yl, který je případně ve druhé poloze substituován halogenem, methylem, difluormethylem, trifluormethylem, methoxy, methylthiem, methylsulfinylem, nebo methylsulfonylem, fenyl, který je případně substituován ve druhé poloze methylem, trifluormethylem, chlorem, bromem nebo jódem, ··
94
I · 9 · ft 9 9 4 » · · · · • ·
4 • · · « • · ·· • · · 4 · · 4 ·· 94
2-methyl-5,6-dihydropyran-3-yl,
2-methy1-5,6-dihydro-l,4-oxathi in-3-y1 nebo jeho 4-oxid nebo
4,4-dioxid,
2-methyl-furan-3-yl, který je případně substituován ve čtvrté a/nebo páté poloze methylem, thiazol-5-yl , který je případně substituován ve druhé a/nebo čtvrté poloze methylem, chlorem, difluormethylem nebo trifluormethylem, thiazol-4-yl, který je případně substituován ve druhé a/nebo páté poloze methylem, trifluormethylem, chlorem, difluormethylem nebo l-methylpyrazol-4-yl, který je případně substituován ve třetí a/nebo páté poloze methylem, chlorem, difluormethylem nebo trifluormethylem, nebo oxazol-5-yl, který je případně ve druhé a/nebo čtvrté poloze substituován methylem nebo chlorem.
Podle prostředky podle vzorce I, kde dalšího přednostního provedení obsahují vynálezu jako amidovou sloučeninu sloučeninu R2 značí fenylovou skupinu, která je substituována 1, 2 nebo 3 shora uvedenými substituenty.
Podle prostředky podle vzorce I, kde dalšího přednostního provedení obsahují vynálezu jako amidovou sloučeninu sloučeninu R2 značí fenylovou skupinu, která má ve druhé poloze jeden z následujících substituentů:
C3-Ce-alkyl, Cs-Ce-cykloalkeny1 , Cs-Ce-cykloalkyloxy, cykloalkenyloxy, přičemž tyto skupiny mohou být substituovány 1, 2, nebo 3 Cí-C4-a 1ky1 ovými skupinami, • 9 • · » « ·· ·
fenyl, který je substituován 1 až 5 atomy halogenu a/nebo 1 až skupinami, které jsou tvořeny nezávisle na sobě
Cí-C<*-alkylem , Cí-C4-halogenalkylem , Cí -C4 -alkoxy , C1-C4halogenalkoxy, C1-C4-alkylthio a C1-C4-halogenalkylthio, indanyl nebo oxaindanyl, který je případně substituován 1, 2 nebo 3 C1-C4-alkylovými skupinami.
Podle dalšího přednostního provedení obsahují prostředky podle vynálezu jako amidovou sloučeninu sloučeninu vzorce Ia,
999 · • ·
99 > 9 · « » 9 9 4
kde A značí
(Al) (A2) (A3)
(A7) (A8) kde značí:
X methylen, síra, sulfinyl nebo sulfonyl {SO2),
R3 methyl, difluormethyl, trifluormethyl, chlor, brom nebo jód,
R 4 trifluormethyl nebo chlor,
R5 vodík nebo methyl, • ·
R6 methyl, difluormethyl, trifluormethyl nebo chlor,
R7 vodík, methyl nebo chlor,
R8 methyl, difluormethyl nebo trifluormethyl,
R9 vodík, methyl, difluormethyl, trifluormethyl nebo chlor,
R10 Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-alkylthio nebo halogen.
• · ·· ·· ·· 99 • · · · · · · 0 ·«·· » · 99 0000 000« • 0 0 0 0 0 0 ··· 0 « 0 > « •000 00 · 0000 ••00 ·· 00 ·· 00
- 10 Podle zvláště přednostního provedení obsahují prostředky jako amidovou sloučeninu sloučeninu vzorce Ib
(Ib) kde značí:
R4 halogen a
R11 fenyl, který je substituován halogenem.
Použitelné amidové sloučeniny vzorce I jsou uvedeny v EP-A-545 099 a 589 301, na které se tímto v plném rozsahu odkazuje.
Výroba amidových sloučenin vzorce I je známá například z EP-A-545 099 nebo 589 301, nebo se může provést pomocí analogických způsobů.
K dosažení synergického účinku dostačuje již malý podíl amidové sloučeniny vzorce I. Přednostně se používají amidová sloučenina vzorce I tetrachlorisoftalonitri1 vzorce II v hmotnostním poměru v rozsahu 20:1 až 1:20, zejména 10:1 až 1:10.
Sloučeniny vzorce I jsou pro zásaditý charakter v nich obsažených atomů dusíku schopny tvořit s anorganickými nebo organickými kyselinami nebo kovovými iony soli nebo adukty.
Příkladem anorganických kyselin jsou kyseliny • 9 99 99
9 9 9 9 9
9 99 9 9 • · 9 9 9 · «
9 · 9 9 9 • 9 99 99 • 99 9 9
9 4 • 9 i
9 4
9 99 halogenovodíkové, jako fluorovodíková, bromovodíková a jodovodíková, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.
chlorovodíková, sírová, kyselina
Jako organické kyseliny přichází do úvahy například kyselina mravenčí, kyselina uhličitá a alkanové kyseliny jako kyselina octová, kyselina trifluoroctová, kyselina trichloroctová a kyselina propionová a rovněž kyselina glykolová, kyselina thiokyanová, kyselina mléčná, kyselina jantarová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, kyselina skořicová, kyselina oxalová, kyseliny alky1 sulfonové (kyseliny sulfonové s přímými nebo rozvětvenými alkylovými radikály s 1 až 20 atomy uhlíku), arylsulfonové kyseliny nebo aryldisulfonové kyseliny (aromatické radikály jako fenyl a naftyl, které nesou jednu nebo kyseliny), kyseliny alky1fosfonové s přímými nebo rozvětvenými alkylovými zbytky s 1 až 20 atomy uhlíku), ary1fosfonové kyseliny nebo aryldifosfonové kyseliny (aromatické radikály jako fenyl nebo naftyl, které nesou jeden nebo dva radikály kyseliny fosforečné), přičemž alkylové, případně arylové radikály mohou nést další substituenty, například kyselinu p-toluensulfonovou, kyselinu salycilovou, kyselinu p-aminosalycilovou, kyselinu 2-fenoxybenzoovou, kyselinu 2-acetoxybenzoovou a podobně.
dvě skupiny (kyseliny sulfonové fosfonové
Jako kovové iony přichází do úvahy zejména iony prvků první až osmé vedlejší skupiny, zejména chrómu, manganu, železa, kobaltu, niklu, mědi, zinku, a vedle toho druhé hlavní skupiny, především vápníku a hořčíku, třetí a čtvrté hlavní skupiny, zejména hliníku, zinku a olova. Kovy se přitom mohou případně použít v různých jim příslušejících mocenstvích.
Přednostně se používají při přípravě směsí čisté účinné látky vzorce I a II, k nimž se mohou přimísit další účinné látky proti škodlivým houbám nebo proti jiným škůdcům jako hmyz, pavouci nebo také herbicidy nebo účinné látky regulující růst nebo hnojivo.
Směsi ze sloučenin vzorce I a II, případně sloučeniny i II současně společně nebo odděleně použité se » 0 · » * * 0«. 0« » 0 0·»· * 0 0 · · « 0 0 9 · 00 · · · 0 000»
0 0 « 9 9 « «00 0 0 0 0 0
9900 «4 · 000 «
00 »0 00 00 00 vzorce I vyznačují rostliny proti širokému zejména druhu deuteromyceten.
spektru pro ascomyceten, Jsou zčásti vynikajícím účinkem pathogenním houbám, basidiomyceten, phycomyceten a systémově účinné a mohou se proto také použít jako listové nebo půdní fungicidy.
Zvláštní význam mají pro potírání množství hub na různých kulturních rostlinách jako bavlna, rostliny zeleniny {například okurky, fazole, rajčata, brambory a tykve), ječmen, tráva, oves, banány, káva, kukuřice, rostliny ovoce, rýže, žito, sója, víno, pšenice, okrasné rostliny, cukrová třtina a rovněž na řadě semen.
Zvláště jsou jsou vhodné k potírání následujících pro rostliny pathogenních hub: erysiphe graminis na obilí, erysiphe cichoracearum a sphaerotheca fuliginea na rostlinách tykve, podosphaera leucotricha na jablkách, unicinula necator na révě, druhů puccinia na obilí, druhů rhizoctonia na bavlně, rýži a travním drnu, druhů ustilago na obilí a cukrové třtině, venturia inaequalis na jablkách, druhů he1minthosporium na obilí, septoria nodorum na pšenici, botrytis cinera na jahodách, zelenině, okrasných rostlinách a révě, cercospora arachidicola na podzemnici olejně, pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a ječmenu, pyricularia oryzae na rýži, phytophthora infestans na bramborách a rajčatech, plasmopara viticola na révě, druhů pseudoperonospora na chmelu a okurkách, druhů alternaria na zelenině a ovoci, druhů mycosphaerella na banánech a druhů fusarium a vertici 11ium.
Zvláště přednostně jsou směsi podle vynálezu použitelné k potírání hub na kulturách révy a ovoce a rovněž na okrasných rostlinách.
Sloučeniny vzorce I a II se mohou použít současně společně nebo odděleně nebo po sobě, přičemž pořadí při • 4» * · φ φ φ · • ·· φ · · · · · · · φ φ φ ΦΦ φφφφ · φ φ · • ·· φ·· φ φφφφφ ΦΦ φ φφφφ ΦΦ φ φ φ φ ·
ΦΦ ♦ φ ΦΦ φ» ΦΦ φ· oddělených aplikacích nemá žádný vliv na výsledek pot írání.
Použitá množství směsí podle vynálezu především u hospodářských kultur rostlin činí podle typu požadovaného efektu 0,01 až 8 kg/ha, přednostně 0,1 až 5 kg/ha, zejména 0,5 až 3,0 kg/ha.
Použitá množství sloučeniny I přitom 0,01 až 2,5 kg/ha, přednostně 0,05 až 2,5 kg/ha, 1,0 kg/ha.
leží v rozsahu zejména 0,1 až
Použitá množství sloučenin vzorce II leží v rozsahu 0,01 až 10 kg/ha, přednostně 0,05 až 5 kg/ha, zejména 0,05 až 2,0 kg/ha.
Při ošetřování osiva se obecně používá množství směsi 0,001 až 250 g/kg osiva, přednostně 0,01 až 100 g/kg, zejména 0,01 až 50 g/kg.
Pokud jsou potírány pro rostliny pathogenní škodlivé houby, provádí se oddělená nebo společná aplikace sloučenin vzorce I a II nebo směsí ze sloučenin vzorce I a II postřikem nebo poprášením semen, rostlin nebo půdy, před nebo po zasetí rostlin nebo před nebo po vzejití rostlin.
Fungicidní synergické směsi podle vynálezu, respektive sloučeniny vzorce I a II se mohou připravit například ve formě přímo rozstřikovate1ných roztoků, prášků nebo suspenzí nebo ve formě vysokoprocentních vodnatých, olejových nebo ostatních suspenzí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, práškových prostředků, ro zpty1 ovacích prostředků nebo granulátů a používají se rozstřikováním, mlžením, rozprašováním, rozptylováním nebo zaléváním. Použitá forma je závislá na účelu použití, v každém případě se musí zajistit pokud možno jemné a rovnoměrné rozdělení směsi podle vynálezu.
Formulování se provádí známým postupem, například • » ·· · · · · · · · β ·· · · ·· · · 4 9 9 • 94 9 4 9 4 4 4 9 9
449 4 44449 44 4
4 9 4 4 · · · · · ·· · 4 4 9 4 9 4 4 44 rozpuštěním účinné látky v rozpouštědle a/nebo jejím umístěním na nosné látce, případně za použití emulgátorů a dispergátorů, přičemž v případě, že je rozpouštědlem voda, mohou se jako pomocná rozpouštědla použít také jiná organická rozpouštědla. Jako pomocné látky přichází pro to v podstatě do úvahy rozpouštědla jako aromáty (například xylen), chlorované aromáty {chlorbenzen), parafíny (například ropné frakce), alkoholy (například methanol, butanol), ketony (například cyklohexanon), aminy (například ethanolamin, dimethy1formamid) a voda, nosné látky jako přírodní kamenné moučky (například kaoliny, jílové zeminy, mastek, křída) a syntetické kamenné moučky (například vysoce disperzní kyselina křemičitá, křemiči taný), emulgátory jako neionogenní a anionové emulgátory (například ether polyoxyethylenu a mastného alkoholu, alkyl sulfonáty a arylsulfonáty) a dispergátory jako ligninsulfitové výluhy a methylcelulóza.
Jako povrchově aktivní látky přichází do úvahy soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin a amonné soli aromatických sulfonových kyselin, například kyseliny ligninsulfonové, kyseliny fenolsulfonové, kyseliny naftalensulfonové a kyseliny dibutylnaftalensulfonové a rovněž mastných kyselin, alkylsulfonátů a alkylarylsulfonátů, alkylsulfátů, laurylethersulfátů a sulfátů mastných alkoholů a rovněž soli sulfátovaných hexadekanolů, heptadecanolů a oktadecanolů a rovněž glykoletheru mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu, případně naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylizovaný isookty1feno 1, oktylfenol nebo nonylfenol, alky 1fenolether, tributy1feno 1 po 1yg1yko 1ether, a 1ky1 ary1po 1yethera 1 koho 1y, isotridodeky1a1 koho 1, kondenzáty ethylenoxidu mastného alkoholu, ethoxylizovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylether nebo polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, ester sorbitu, .ligninsulfitové výluhy nebo methylcelulosa.
Práškové, zásypové a poprašovací prostředky se mohou • ·
0 0 0
0 0 0 0 • 0
0 0 0 0 ♦ 0 0
0 0 *
0 0 0 vyrobit mícháním nebo společným mletím sloučenin vzorce I a II nebo směsi ze sloučenin vzorce I a II, s pevnou nosnou látkou.
Granuláty se obecně vyrobí vazbou účinné látky nebo účinných látek na pevnou nosnou látku.
Jako plniva, případně pevné nosné látky, slouží například minerální zeminy jako silikagel, křemičité kyseliny, křemičité gely, silikáty, mastek, kaolín, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, křemelina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, mleté plastické hmoty a rovněž hnojivá jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a rostlinné produkty jako obilná moučka, moučka z kůry, dřevěná moučka, moučka ze skořábek ořechů, celulózový prach nebo jiné pevné nosné látky.
Formulované látky obsahují obecně 0,1 až 95 hmotn. %, přednostně 0,5 až 90 hmotn. % jedné ze sloučenin vzorce I nebo II, případně směsi ze sloučenin vzorce I a II. Účinné látky se přitom používají v čistotě 90 % až 100 %, přednostně 95 % až 100 % (podle NMR- nebo HPLC-spektra) .
Sloučeniny vzorce I nebo II, případně směsi nebo příslušné formulace se používají tak, že se působí na škodlivé houby, na jejich životní prostředí, od nich zbavované rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory pomocí fungicidně účinného množství směsi, respektive sloučenin vzorce I a II při odděleném nanášení.
Aplikace se může provést před nebo po napadení škodlivou houbou.
Příklady provedení vynálezu
V následujícím jsou uvedeny příklady přípravků, které obsahují účinnou látku:
• · • · • · • · · · · · · · · · · · ♦ *· ·· ···· · · · · · · · · • · · 4 4 4 ······ ·· · • · · · 4 4 · ····
4« 4« 44 44 44 ··
- 16
I . Roztok z 90 hmotn. dílů účinné látky a 10 hmotn. dílů
N-methylpyrrolidonu, který je vhodný k použití ve formě
menších kapek.
11 . směs z 2 0 hmotn. dílů účinné látky, 80 hmotn. dílů
xylenu, 10 hmotn. dílů adičního produktu z 8 až 10 mol ethylenoxidu na 1 mol N-monoetanolamidu kyseliny olejové, 5 hmotn. dílů vápenaté soli kyseliny dodecylbenzolsulfonové a 5 hmotn. dílů adičního produktu ze 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Jemným rozdělením roztoku ve vodě se získá disperze.
III. Vodnatá disperze z 20 hmotn. dílů účinné látky, 40 hmotn. dílů cyklohexanonu, 30 hmotn. dílů isobutanolu, 20 hmotn. dílů adičního produktu ze 40 molů etylenoxidu na 1 mol ricinového oleje.
IV. Vodnatá disperze z 20 hmotn. dílů účinné látky, 25 hmotn.
dílů cyklohexanonu, 65 hmotn. dílů frakce minerálního oleje s teplotou varu 210 až 280 °C a 10 hmotn. dílů adičního produktu ze 40 mol etylenoxidu na 1 mol ricinového oleje.
V. V kladivovém mlýně rozemletá směs z 80 hmotn. dílů účinné látky, 3 hmotn. dílů sodné soli kyseliny diisobutylnaftalen-1 sulfonové, 10 hmotn. dílů sodné soli kyseliny ligninsulfonové ze sulfitového výluhu a 7 hmotn. dílů práškového gelu kyseliny křemičité. Jemným rozdělením směsi vodě se obdrží postřiková kapalina.
VI. Směs ze 3 hmotn. dílů účinné látky a 97 hmotn. dílů jemného kaolinu. Tento posypový prostředek obsahuje 3 hmotn. % účinné látky.
VII. Směs z 30 hmotn. dílů účinné látky, 92 hmotn. dílů práškového gelu kyseliny křemičité a 8 hmotn. dílů parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto • « tt · · ·· · · ·· « · · · ♦ ♦ · · · · · · • « «· ··«· · · · · • » φ · · · ······ · · · ···· ·· · · · · · ·· ·· 99 99 99 ··
- 17 gelu kyseliny křemičité. Toto úprava dává účinné látce dobrou přilnavost.
VIII. Stabilní vodnatá disperze ze 40 hmotn. dílů účinné látky, 10 hmotn. dílů sodné soli kondenzátu kyseliny fenolsulfonové, močoviny a formaldehydu, 2 hmotn. dílů křemičitého gelu a 48 hmotn. dílů vody, která se může dále zředit.
IX. Stabilní olejová disperze z 20 hmotn. dílů účinné látky, 2 hmotn. dílů vápenaté soli kyseliny dodecylbenzolsulfonové, 8 hmotn. dílů polyglykoletheru mastného alkoholu, 20 hmotn. dílů sodné soli kondenzátu kyseliny fenolsulfonové, močoviny a formaldehydu a 88 hmotn. dílů parafinového minerálního oleje.
Příklad použití
Synergickou účinnost směsí podle vynálezu lze prokázat následujícími pokusy:
Účinné látky se připraví odděleně nebo společně jako %ní emulze ve směsi ze 63 hmotn. % cyklohexanonu a 27 hmotn. % emulgátoru a příslušně se zředí na požadovanou koncentraci vodou.
Vyhodnocení je provedeno stanovením napadené listové plochy v procentech. Tyto procentní hodnoty jsou přepočítány na stupeň účinnosti. Stupeň účinnosti (W) se vypočítá podle Abotova vzorce následně:
W = {1 - a).100/6 a odpovídá napadení houbou u ošetřených rostlin v % a β odpovídá napadení houbou u neošetřených kontrolních rostlin v %
» · ·· > · · 4 » · · 4 • · · · • Φ · ·
Φ ♦ · · • · Φ · • · · · · • · · ·· ··
Při stupni účinnosti 0 odpovídá napadení ošetřovaných rostlin napadení u neošetřovaných kontrolních rostlin, při stupni účinnosti 100 nemají ošetřované rostliny žádné napadení.
Očekávaný stupeň účinnosti směsí účinných látek se zjistí podle Colbyho vzorce (R.S. Colby, Weeds 15 20-22 (1967)) a porovná se s pozorovanými stupni účinnosti.
Colbyho vzorec: E = x + y -x.y/100
E očekávaný stupeň účinnosti, vyjádřený v % neošetřené kontroly, při použití směsi z účinných látek A a B v koncentracích a, b, x stupeň účinnosti, vyjádřený v % neošetřené kontroly, při použití účinné látky A v koncentraci a, y stupeň účinnosti, vyjádřený v % neošetřené kontroly, při použití účinné látky B v koncentraci b,
Příklad použití 1
Účinnost proti botrytis cinerea na paprikových luskách
Kotouče se zelenými paprikovými lusky byly postříkány až na kapkovou vlhkost vodnatým přípravkem účinné látky, který byl připraven z kmenového roztoku z 10 % účinné látky, 63 % cyklohexanonu a 27 % emulgačního prostředku. 2 hodiny po usušení nastříkaného povlaku byly kotouče s plody infikovány suspenzí spor botrytis cinerea, která obsahovala 1,7 x 106 spór v ml 2 %ního biologického roztoku. Infikované kotouče s plody byly následně inkubovány 4 dny při teplotě 18 °C ve vlhké komoře. Potom byl vizuálně zjištován rozsah vývoje napadení botrytis na kotoučích s plody.
Jako sloučeniny vzorce I byly použity následující komponenty:
• · ·· ♦ * · · • · ·· • · · · • · * ·
99 ♦ · fc • fcfc · • · · · · • 9 · ·· ·· ·· fc fcfc 9 fcfc · • · · · • · · ·
1.1
1.2
Výsledky jsou patrné v následujících tabulkách 1
Tabulka 1
příklad účinná látka koncentrace účinné látky v postřiku v ppm stupeň účinnosti v % z neošetřené kontroly
IV neošetřeno 0 (100 % napadení) 0
2V sloučenina 1.1 12,5 20
3V sloučenina 1.2 50 85
4V sloučenina 2 50 12,5 0 0
Tabulka 2
př · směs podle vynálezu (obsah v ppm) pozorovaný st. účinnosti vypočtený st. účinnostix 1
5 12,5 ppm 1.1 + 12,5 ppm II 40 20
6 50 ppm 1.1 + 50 ppm II 97 85
x) vypočítáno podle Colbyho vzorce
Z výsledků pokusů vyplývá, že pozorovaný stupeň účinnosti je ve všech poměrech směsi vyšší, než stupeň účinnosti, vypočítaný podle Colbyho vzorce.
• · ·
4 • · ·4 • 4 4 • 4 44 • 4 4 • · · • 4 44
4
4 • · 4 •
• · • 4 ·· • · 4 4
4 4 4 • 4 4 4
4 4 4
4 4 4
Příklad použití 2
Účinnost proti botryis cinerea na rajčatech
Listy rostliny druhu GroBe Fleischtomate byly postříkány až na kapkovou vlhkost vodnatou suspenzí který byl připraven z kmenového roztoku z 10 % účinné látky, 63 % cyklohexanonu a 27 X emulgačního prostředku. Následující den byly listy infikovány vodnatou supenzí spor phytopor. Následně byly rostliny odstaveny komory nasycené vodní párou při teplotách mezi 16 a 18 °C. Po 6 dnech byla na neošetřených, avšak infikovaných kontrolních rostlinách vyvinuta hniloba tak silně, že bylo možné vizuálně v procentech zjistit napadení. Výsledky pokusů jsou patrné z tabulek 3 a 4.
Tabulka 3
příklad účinná látka koncentrace účinné látky v postřiku v ppm stupeň účinnosti v X z neošetřené kontroly
7V kontrola (neošetřeno) (100 % napadení) 0
8V sloučeni na I.1 0.8 0
9V sloučenina I.2 0,8 0
10V sloučenina II 0,8 0
Tabulka 4
Př . směs podle vynálezu (obsah v ppm) pozorovaný st . účinnosti vypočtený st. účinnostix>
11 0,8 ppm 1.1 + 0,8 ppm II 50 0
12 0,8 ppm 1.2 + 0,8 ppm II 30 0
x) vypočítáno podle Colbyho vzorce pozorovaný stupeň vyšší, než stupeň
Z výsledků pokusů vyplývá, že účinnosti je ve všech poměrech směsi účinnosti, vypočítaný podle Colbyho vzorce.

Claims (9)

1. Fungicidní směsi, vyznačující se tím, že v synergicky účinném množství obsahují jako aktivní komponenty: a) amidovou sloučeninu vzorce I
A-CO-NR1R2 ( I) kde
A značí arylovou skupinu nebo aromatický nebo nearomatický, pěti- nebo šestičlenný heterocyklus, který má 1 až 3 heteroatomy ze skupiny 0, N a S, přičemž arylová skupina nebo heterocyklus případně má 1, 2 nebo 3 substituenty, které jsou navzájem nezávislé, ze skupiny alkyl, halogen, CHF2, CF3, alkoxy, halogenalkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl a alkylsulfonyl,
R1 značí atom vodíku,
R2 fenylovou nebo cykloalkylovou skupinu, která případně má 1, 2 nebo 3 substituenty, které jsou navzájem nezávislé, ze skupiny alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, alkenyloxy, alkinyloxy, cykloalkyl, cykloalkenyl, cykloalkyloxy, cykloalkenyloxy, fenyl a halogen, přičemž alifatické a cykloalifatické radikály jsou případně částečně nebo zcela halogen izovány a/nebo jsou případně cykloalifatické radikály substituovány 1 až 3 alkylovými skupinami a přičemž fenylová skupina případně má 1 až 5 halogenových atomů a/nebo 1 až 3 substituenty, které jsou navzájem nezávislé, ze skupiny alkyl, halogenalkyl, alkoxy, halogenalkoxy, alkylthio a halogenalkylthio a přičemž amidická fenylová skupina je případně kondenzována nasyceným pětičlenným kruhem, který případně je substituován jednou nebo více alkylovými skupinami a/nebo heteroatomem ze skupiny 0 a S a
b) tetrachlori softalonitri 1 vzorce (II).
(Π)
Cl
CN
Cl • · ftftft • · • ft ftft • ftft · • ftft ft • ftft · • ftft · ·· ··
2. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující se tí·, že ve vzorci I značí radikál A:
fenyl, pyridyl, dihydropyranyl , dihydrooxathiinyl, dihydrooxathiinyloxid, dihydrooxathiinyldioxid, furyl, thiazolyl, pyrazolyl nebo oxazolyl, přičemž tyto skupiny případně mají 1, 2 nebo
3 substituenty, které jsou nezávisle na sobě tvořeny alkylem, halogenem, difluormethylem a trifluormethy1em.
Fungicidní směs podle nároku vzorci I značí radikál A:
který je halogenem, pyridin-3-yl, substituován trifluormethylem, mehoxy, nebo methylsulfonylem, fenyl, který je případně
1, vyznačující se tí·, že ve případně ve druhé poloze methylem, difluormethylem, methylthiem, methylsulfiny1em, substituován ve druhé poloze methylem, trifluormethylem, chlorem, bromem nebo jódem, 2-methyl-5,6-dihydropyran-3-yl,
2-methyl-5,6-dihydro-l,4-oxatiin-3-yl nebo jeho 4-oxid nebo
4,4-dioxid,
2-methy1-furan-3-y1, který je případně substituován ve čtvrté a/nebo páté poloze methylem, thiazol-5-y1, který je případně substituován ve druhé a/nebo čtvrté poloze methylem, chlorem, difluormethylem nebo trifluormethy1em, thiazol-4-yl, který je případně substituován ve druhé a/nebo páté poloze methylem, chlorem, difluormethylem nebo trifluormethylem,
1-methylparazol-4-yl, který je případně substituován ve třetí a/nebo páté poloze methylem, chlorem, difluormethylem nebo trifluormethylem, nebo oxazol-5-yl, který je případně ve druhé a/nebo čtvrté poloze substituován methylem nebo chlorem.
4. Fungicidní směs podle jednoho z předchozích nároků, vyznačující se tí·, že obsahuje sloučeninu vzorce I, kde R2
ΦΦ φφ φ φ φ φ φ φφφ φ φ φ φ φ φ φ φ φφ φφ • Φ φφ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ· φ φ φ φ φφ φφ φφ φφ φ φ φ φ φ φ φ ♦ φ φ φ · φ φ φ · φ φ φφ značí fenylovou skupinu, která je případně substituována 1, 2 nebo 3 v nároku 1 uvedenými substituenty.
5. Fungicidní směs podle nároku 4, vyznačující se tím, že R2 značí fenylovou skupinu, která má ve druhé poloze jeden z následujících substituentů:
C3-Ce-alkyl, Cs-Ce-cykloalkeny1, Cs-Cs-cykloalkyloxy, cykloalkenyloxy, přičemž tyto skupiny mohou být substituovány 1, 2, nebo 3 Cí-C4-alkylovými skupinami, fenyl, který je substituován 1 až 5 atomy halogenu a/nebo 1 až 3 nezávisle na sobě zvolenými následujícími skupinami: Ci-C4-alkyl, C1-C4-halogenalkyl, C1 -C4 -alkoxy , C1 -C4 halogenalkoxy, C1-C4-alkylthio a C1-C4-halogenalkylthio, nebo R2 značí indanyl nebo oxaindanyl, který je případně substituován 1, 2 nebo 3 C1-C4-alkylovými skupinami.
6. Fungicidní směs podle jednoho z nároků 1 až 5, vyznačující se tím, že obsahuje amidovou sloučeninu následujícího kde A značí (Al) (A2) (A3) (A7) (A8) • · · • · • · · • · · ·· ·· ·· • · ·· ·· • · · · • · · · • · ·· · • · · ·· ·· • Φ ·· • φ φ φ • φ · · • φ φ · • · · · • · φφ
- 24 X methylen, síra, sulfinyl nebo sulfonyl (SO2),
R3 methyl, difluormethyl , trifluormethyl, chlor, brom nebo jód ,
R4 trifluormethyl nebo chlor,
R5 vodík nebo methyl,
R6 methyl, difluormethyl, trifluormethyl nebo chlor,
R7 vodík, methyl nebo chlor,
R8 methyl, difluormethyl nebo trifluormethyl,
R9 * vodík, methyl, difluormethyl, trifluormethyl nebo chlor,
R1 0 Ci-C4~alkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-alky 1 thi o nebo halogen.
7. Fungicidní směs podle jednoho z nároků 1 až 5, vyznačující se tím, že obsahuje jako amidovou sloučeninu sloučeninu následujícího vzorce Ib:
CO-NH
R4 RH (Ib) kde značí :
R4 halogen a
R11 fenyl, který je substituován halogenem.
8. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje jako amidovou sloučeninu sloučeninu následujících vzorců:
Cl
Fungicidní směs podle jednoho z předchozích nároků, vyznačující se tím, že je kondicována na dvě části, přičemž jedna část obsahuje amidovou sloučeninu vzorce I na pevném nebo tekutém nosiči a druhá část obsahuje azol vzorce II <·>
na pevném nebo tekutém nosiči.
10. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačující se tím, že se na houby, jejich životní prostředí, nebo materiály, rostliny, semena, půdu, plochy nebo prostory, chráněné před napadením houbami, působí fungicidní směsí podle jednoho z nároků 1 až 9, přičemž se účinnými látkami vzorce I a azolem vzorce II působí současně, a to společně nebo odděleně, nebo za sebou.
CZ20002227A 1997-12-18 1998-12-15 Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub CZ293651B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19756385 1997-12-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ20002227A3 true CZ20002227A3 (cs) 2000-11-15
CZ293651B6 CZ293651B6 (cs) 2004-06-16

Family

ID=7852431

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20002227A CZ293651B6 (cs) 1997-12-18 1998-12-15 Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub

Country Status (27)

Country Link
US (1) US6410572B1 (cs)
EP (1) EP1039807B1 (cs)
JP (1) JP4287996B2 (cs)
KR (1) KR100534510B1 (cs)
CN (1) CN1165229C (cs)
AR (1) AR018027A1 (cs)
AT (1) ATE223153T1 (cs)
AU (1) AU750991B2 (cs)
BR (1) BR9813682B1 (cs)
CA (1) CA2312994C (cs)
CO (1) CO5040001A1 (cs)
CZ (1) CZ293651B6 (cs)
DE (1) DE59805454D1 (cs)
DK (1) DK1039807T3 (cs)
EA (1) EA003390B1 (cs)
ES (1) ES2183439T3 (cs)
HU (1) HUP0100064A3 (cs)
IL (2) IL136471A0 (cs)
NZ (1) NZ505623A (cs)
PL (1) PL191033B1 (cs)
PT (1) PT1039807E (cs)
SI (1) SI1039807T1 (cs)
SK (1) SK283641B6 (cs)
TW (1) TW491686B (cs)
UA (1) UA54576C2 (cs)
WO (1) WO1999031983A1 (cs)
ZA (1) ZA9811559B (cs)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU771389B2 (en) * 1999-12-09 2004-03-18 Syngenta Participations Ag Pyrazolecarboxamide and pyrazolethioamide as fungicide
EA005777B1 (ru) * 2001-01-18 2005-06-30 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидные смеси
DE10250110A1 (de) * 2002-10-28 2004-05-13 Bayer Cropscience Ag Thiazol-(bi)cycloalkyl-carboxanilide
DE10347090A1 (de) * 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
PE20070409A1 (es) * 2005-06-29 2007-05-07 Basf Ag Mezclas fungicidas con base en bifenilamidas de acido pirazolcarboxilico disustituidas en 2,4
WO2007003540A1 (de) * 2005-06-30 2007-01-11 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von 2,5-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden
US20090042725A1 (en) * 2005-07-01 2009-02-12 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal Mixtures Based on 3,5-Disubstituted N-Biphenyl-Pyrazolcarboxamides
WO2007003564A1 (de) * 2005-07-01 2007-01-11 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von 3,5-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden
US20090203523A1 (en) * 2005-07-06 2009-08-13 Basf Aktiengessellschft Fungicidal Mixtures Made From 1-Methylpyrazol-4-Ylcarboxanilides
WO2007006806A2 (de) * 2005-07-14 2007-01-18 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von 1-methyl-pyrazol-4-yl-carbonsäureaniliden
EP1813151A1 (de) * 2006-01-26 2007-08-01 BASF Aktiengesellschaft Fungizide Mischungen auf der Basis von 1-Methyl-pyrazol-4-yl-carbonsäureaniliden
CN100516425C (zh) * 2005-10-12 2009-07-22 大连舒心科技建材有限公司 高强度凹型吊顶龙骨
CN101808521A (zh) * 2007-09-26 2010-08-18 巴斯夫欧洲公司 包含啶酰菌胺和百菌清的三元杀真菌组合物
DK2485592T3 (en) 2009-10-07 2016-09-05 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal compounds for mushrooms fight in cereals
CN102524256A (zh) * 2011-12-23 2012-07-04 江阴苏利化学有限公司 一种含有氟酰胺和百菌清的杀菌组合物
UA114661C2 (uk) 2012-12-28 2017-07-10 Дау Аґросаєнсиз Елелсі Синергічні фунгіцидні суміші для боротьби з грибковими хворобами злаків
CN103242308B (zh) * 2013-05-24 2015-07-01 青岛农业大学 2-氟烟酰衍生物及其制备方法和其应用
CN103348982B (zh) * 2013-07-15 2016-06-15 江苏龙灯化学有限公司 一种杀真菌混合物
WO2015100183A1 (en) 2013-12-26 2015-07-02 Dow Agrosciences Llc Macrocyclic picolinamides as fungicides
US9955691B2 (en) 2014-07-08 2018-05-01 Dow Agrosciences Llc Macrocyclic picolinamides as fungicides
KR20170100619A (ko) 2014-12-30 2017-09-04 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살진균제로서의 피콜린아미드
AU2015374459A1 (en) 2014-12-30 2017-06-29 Dow Agrosciences Llc Picolinamide compounds with fungicidal activity
EP3240424B1 (en) 2014-12-30 2020-09-16 Dow AgroSciences LLC Use of picolinamide compounds as fungicides
JP6603720B2 (ja) 2014-12-30 2019-11-06 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 殺真菌活性を有するピコリンアミド化合物の使用
CA2972034A1 (en) 2014-12-30 2016-07-07 Dow Agrosciences Llc Picolinamides with fungicidal activity
US10334852B2 (en) 2016-08-30 2019-07-02 Dow Agrosciences Llc Pyrido-1,3-oxazine-2,4-dione compounds with fungicidal activity
US10214490B2 (en) 2016-08-30 2019-02-26 Dow Agrosciences Llc Picolinamides as fungicides
WO2018044987A1 (en) 2016-08-30 2018-03-08 Dow Agrosciences Llc Thiopicolinamide compounds with fungicidal activity
WO2018045006A1 (en) 2016-08-30 2018-03-08 Dow Agrosciences Llc Picolinamide n-oxide compounds with fungicidal activity
BR102018000183B1 (pt) 2017-01-05 2023-04-25 Dow Agrosciences Llc Picolinamidas, composição para controle de um patógeno fúngico, e método para controle e prevenção de um ataque por fungos em uma planta
TWI774761B (zh) 2017-05-02 2022-08-21 美商科迪華農業科技有限責任公司 用於穀物中的真菌防治之協同性混合物
TW201842851A (zh) 2017-05-02 2018-12-16 美商陶氏農業科學公司 用於穀類中的真菌防治之協同性混合物
JP7112429B2 (ja) 2017-05-02 2022-08-03 コルテバ アグリサイエンス エルエルシー 芝草上の真菌疾患に対する殺菌剤としての非環式ピコリンアミド化合物の使用
BR102019004480B1 (pt) 2018-03-08 2023-03-28 Dow Agrosciences Llc Picolinamidas como fungicidas
CN112867396B (zh) 2018-10-15 2023-04-11 美国陶氏益农公司 用于合成氧基吡啶酰胺的方法
EP4044811A4 (en) 2019-10-18 2023-09-27 Corteva Agriscience LLC METHOD FOR SYNTHESIS OF PICOLINAMIDS

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1581527A (en) * 1976-08-18 1980-12-17 Lilly Industries Ltd Fungicidal formulations
IT1114941B (it) * 1977-12-27 1986-02-03 Sipcam Spa Fumero - studio consulenza brevetti s.n.c.via s.agnese,12 milano
JPS5495728A (en) * 1978-01-12 1979-07-28 Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd Marine anti-fouling agent
JPS56167605A (en) * 1980-05-30 1981-12-23 Nippon Nohyaku Co Ltd Seed disinfectant
JPS57149204A (en) * 1981-03-10 1982-09-14 Kumiai Chem Ind Co Ltd Preservative and mildew-proofing agent of wood
EP0256503B1 (en) * 1986-08-12 1992-12-02 Mitsubishi Kasei Corporation Pyridinecarboxamide derivatives and their use as fungicide
CA2081935C (en) * 1991-11-22 2004-05-25 Karl Eicken Anilide derivatives and their use for combating botrytis
GB9401780D0 (en) 1994-01-31 1994-03-23 Nickerson Biocem Ltd Modified plants
TW349094B (en) 1995-09-05 1999-01-01 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
TW384208B (en) 1995-09-22 2000-03-11 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
DE19615977A1 (de) * 1996-04-22 1997-10-23 Basf Ag Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen

Also Published As

Publication number Publication date
IL136471A (en) 2006-08-01
DK1039807T3 (da) 2002-10-14
KR100534510B1 (ko) 2005-12-08
EP1039807B1 (de) 2002-09-04
CA2312994C (en) 2007-04-17
UA54576C2 (uk) 2003-03-17
BR9813682B1 (pt) 2009-12-01
AR018027A1 (es) 2001-10-31
EA003390B1 (ru) 2003-04-24
JP4287996B2 (ja) 2009-07-01
JP2001526190A (ja) 2001-12-18
PL341310A1 (en) 2001-04-09
WO1999031983A1 (de) 1999-07-01
CN1165229C (zh) 2004-09-08
IL136471A0 (en) 2001-06-14
TW491686B (en) 2002-06-21
NZ505623A (en) 2003-02-28
AU2273299A (en) 1999-07-12
HUP0100064A2 (hu) 2001-05-28
SK8152000A3 (en) 2001-01-18
CZ293651B6 (cs) 2004-06-16
BR9813682A (pt) 2000-10-10
HUP0100064A3 (en) 2002-12-28
PT1039807E (pt) 2003-01-31
AU750991B2 (en) 2002-08-08
KR20010033264A (ko) 2001-04-25
PL191033B1 (pl) 2006-03-31
SI1039807T1 (en) 2002-12-31
SK283641B6 (sk) 2003-11-04
CO5040001A1 (es) 2001-05-29
CN1282214A (zh) 2001-01-31
EP1039807A1 (de) 2000-10-04
EA200000673A1 (ru) 2000-12-25
CA2312994A1 (en) 1999-07-01
US6410572B1 (en) 2002-06-25
DE59805454D1 (de) 2002-10-10
ATE223153T1 (de) 2002-09-15
ES2183439T3 (es) 2003-03-16
ZA9811559B (en) 2000-06-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ20002227A3 (cs) Fungicidní směsi a způsob potírání škodlivých hub
JP4405078B2 (ja) アミド化合物およびピリジン誘導体を基礎とする殺菌剤混合物
JP4336454B2 (ja) アミド化合物およびアゾールを基礎とする殺菌剤混合物
JP2009197017A (ja) アミド化合物およびピリジン誘導体を基礎とする殺菌剤混合物
CZ20002251A3 (cs) Fungicidní směsi založené na amidových sloučeninách a morfolinových nebo piperidinových derivátech
CZ64298A3 (cs) Prostředek pro potírání škodlivých hub a způsob potírání škodlivých hub
JP2000508674A (ja) 有害菌類の防除用組成物および防除方法
JP4287997B2 (ja) ベンズイミダゾール類またはこれを遊離する前駆体とアミド化合物とに基づく殺菌剤混合物
KR100536149B1 (ko) 피리딘 아미드 및 모르폴린 유도체 또는 피페리딘 유도체기재의 살진균제 혼합물
CZ20002226A3 (cs) Fungicidní směsi na bázi pyridinamidů a fenarimolu
JP4554073B2 (ja) アミド化合物およびピリジン誘導体を基礎とする殺菌剤混合物
JP2002532522A (ja) モルホリンまたはピペリジン誘導体およびオキシムエーテル誘導体に基づく殺真菌剤混合物
MXPA00005334A (en) Fungicide mixtures based on pyridine amides and fenarimol
MXPA00005666A (es) Mezclas fungicidas a base de compuestos de amida y tetracloroisoftalonitrilo
MXPA00005382A (en) Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
MXPA00005335A (en) Fungicide mixtures based on pyride amides and morpholine derivatives or piperidine derivatives
MXPA00005384A (en) Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
MXPA00005385A (en) Fungicide mixtures based on pyridin carboxamides and benzimidazoles or the precursors thereof
MXPA00005388A (en) Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20111215