SK283641B6 - Fungicídne zmesi na báze amidových zlúčenín a tetrachlórizoftalonitrilu - Google Patents

Fungicídne zmesi na báze amidových zlúčenín a tetrachlórizoftalonitrilu Download PDF

Info

Publication number
SK283641B6
SK283641B6 SK815-2000A SK8152000A SK283641B6 SK 283641 B6 SK283641 B6 SK 283641B6 SK 8152000 A SK8152000 A SK 8152000A SK 283641 B6 SK283641 B6 SK 283641B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
formula
methyl
acid
parts
weight
Prior art date
Application number
SK815-2000A
Other languages
English (en)
Other versions
SK8152000A3 (en
Inventor
Klaus Schelberger
Maria Scherer
Karl Eicken
Manfred Hampel
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of SK8152000A3 publication Critical patent/SK8152000A3/sk
Publication of SK283641B6 publication Critical patent/SK283641B6/sk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Sú opísané fungicídne zmesi obsahujúce ako účinné zložky: a) amidovú zlúčeninu všeobecného vzorca (Ib), v ktorom R4 znamená halogén a R11 predstavuje fenyl, ktorý je substituovaný halogénom a b) tetrachlórizoftalonitril vzorca (II) v synergicky účinnom množstve. ŕ

Description

Oblasť techniky
Predložený vynález sa týka fungicídnych zmesí na ničenie škodlivých húb a tiež spôsobov ničenia škodlivých húb s použitím takýchto zmesí.
Doterajší stav techniky
WO 97/08952 opisuje zmesi amidových zlúčenín všeobecného vzorca (I)
A-CO-NR’R2 (I), v ktorom
A znamená arylovú skupinu alebo aromatický, alebo nearomatický, 5- alebo 6-členný heterocyklický kruh, ktorý obsahuje od 1 do 3 heteroatómov, ktoré sú zvolené z O, N a S;
kde arylová skupina alebo heterocyklus môžu byť prípadne substituované 1, 2 alebo 3 substituentmi, ktoré sú zvolené, navzájom nezávisle od seba, zo skupiny zahrnujúcej alkyl, halogén, CHF2, CF3, alkoxy, halogénalkoxy, alkyltio, alkylsulfínyl a alkylsulfonyl;
R1 predstavuje atóm vodíka;
R2 znamená fenyl alebo cykloalkylovú skupinu, ktoré môžu byť prípadne substituované 1, 2 alebo 3 substituentmi, ktoré sú zvolené zo skupiny zahrnujúcej alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, alkenyloxy, alkinyloxy, cykloalkyl, cykloalkenyl, cykloalkyloxy, cykloalkenyloxy, fenyl a halogén, kde alifatické a cykloalifatické zvyšky môžu byť čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo cykloalifatické zvyšky môžu byť substituované 1 až 3 alkylovými skupinami a kde fenylová skupina môže obsahovať od 1 do 5 atómov halogénu a/alebo 1 až 3 substituenty, ktoré sú zvolené, navzájom nezávisle od seba, zo skupiny zahrnujúcej alkyl, halogénalkyl, alkoxy, halogénalkoxy, alkyltio a halogénalkyltio, a kde amidická fenylová skupina môže byť kondenzovaná s nasýteným 5-členným kruhom, ktorý môže byť prípadne substituovaný jednou alebo viacerými alkylovými skupinami a/alebo môže obsahovať heteroatóm, zvolený z O a S, a účinnú zložku fenazachín, ktorý' je známy ako akaricíd.
Tieto zmesi sú opísané ako účinné predovšetkým proti Botrytis.
Tetrachlórizoftalonitril (triviálny názov: chlorothalonil), jeho príprava a jeho účinok proti škodlivým hubám sú známe (porovnaj „Pesticíde Manual“ str. 193).
Zmesi predstaviteľov triedy strobilurínov a chlorothalonilu sú známe z EP-A 741 970.
Predmetom predloženého vynálezu je poskytnúť ďalšie činidlá na ničenie škodlivých húb a predovšetkým na určité indikácie, ktoré obsahujú chlorothalonil ako účinnú zložku.
Podstata vynálezu
Zistili sme, že tento predmet sa dá dosiahnuť pomocou zmesi, ktorá ako účinné zložky obsahuje amidové zlúčeniny vzorca (Ib) a ako ďalšiu fungicídne účinnú zložku tetrachlórizoftalonitril vzorca (II).
R4 znamená halogén CJ
R’1 predstavuje fenyl, substituovaný halogénom, a
C14
(J)
Zmesi podľa vynálezu majú synergický účinok a sú preto predovšetkým vhodné na ničenie škodlivých húb a najmä huby múčnatky na zelenine a viniči hroznorodom.
V kontexte podľa predloženého vynálezu, halogénom je fluór, chlór, bróm a jód a predovšetkým fluór, chlór a bróm.
Termín „alkyl“ zahrnuje alkylové skupiny s lineárnym a rozvetveným reťazcom. Týmito je výhodne CrCl2-alkyl s lineárnym alebo rozvetveným reťazcom a predovšetkým CrC6-alkylové skupiny. Príkladmi alkylových skupín je alkyl, ako je predovšetkým metyl, etyl, propyl, 1-metyletyl, butyl, l-metylpropyl, 2-metylpropyl, 1,1-dimetyletyl, n-pentyl, 1 -metylbutyl, 2-metylbutyl, 3-metylbutyl, 1,2-dimetylpropyl, 1,1-dimetylpropyl, 2,2-dimetylpropyl, 1-etylpropyl, n-hexyl, 1-metylpentyl, 2-metylpentyl, 3-metylpentyl, 4-metylpentyl, 1,2-dimetylbutyl, 1,3-dimetylbutyl, 2,3-dimetylbutyl, 1,1-dimetylbutyl, 2,2-dimetylbutyl, 3,3-dimetylbutyl, 1,1,2-trimetylpropyl, 1,2,2-trimetyl-propyl, 1-etylbutyl, 2-etylbutyl, l-etyl-2-metylpropyl, n-heptyl, 1-metylhexyl, 1-etyl-pentyl, 2-etylpentyl, 1-propylbutyl, oktyl, decyl, dodecyl.
Halogénalkylom je alkylová skupina, ako je definovaná, ktorá je čiastočne alebo úplne halogénovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, predovšetkým fluórom a chlórom. Výhodne sú prítomné až 3 atómy halogénu a difluórmetylová alebo trifluórmetylová skupina sú predovšetkým výhodné.
Uvedené tvrdenia pre alkylovú skupinu a halogénalkylovú skupinu platia zodpovedajúcim spôsobom na alkylovú skupinu a halogénalkylovú skupinu v alkoxyskupine, halogénalkoxyskupine, alkyltioskupine, halogénalkyltioskupine, alkylsulfinylovej skupine a alkylsulfonylovej skupine.
Alkenylovú skupina zahŕňa alkenylové skupiny s lineárnym a rozvetveným reťazcom. Týmito skupinami sú výhodne C3-C12-alkenylové skupiny s lineárnym alebo rozvetveným reťazcom a predovšetkým C3-C6-alkenylové skupiny. Príkladmi alkenylových skupín sú 2-propenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, l-metyl-2-propenyl, 2-metyl-2-propenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, l-metyl-2-butenyl, 2-metyl-2-butenyl, 3-metyl-2-butenyl, l-metyl-3-butenyl, 2-metyl-3-butenyl, 3-metyl-3-butenyl, 1,1 -dimetyl-2-propenyi, l,2-dimetyl-2-propenyl, l-etyl-2-propenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, l-metyl-2-pentenyl,
2- metyl-2-pentenyl, 3-metyl-2-pentenyl, 4-metyl-2-pentenyl, 1-methl-3-pentenyl, 2-metyl-3-pentenyl, 3-metyl-3-pentcnyl, 4-metyl-3-pentcnyl, l-metyl-4-pentenyl, 2-metyl-4-pentenyl, 3-metyl-4-pentenyI, 4-metyl-4-pentenyl,
1.1- dimetyl-2-butenyl, l,l-dimetyl-3-butenyl, 1,2-dimetyl-2-butenyl, 1,2-dimetyl-3-butenyl, 1,3-dímetyl-2-butenyl, l,3-dimetyl-3-butenyl, 2,2-dimetyl-3-butenyl, 2,3-dimetyl-2-butenyl, 2,3-dimetyl-3-butenyl, 1-etyl-2-butenyl, 1-etyl-3-butenyl, 2-etyl-2-butenyl, 2-etyl-3-butenyl, 1,1,2-trimetyl-2-propenyl, l-etyl-l-metyl-2-propenyl a l-etyl-2-metyl-2-propenyl, predovšetkým 2-propenyl, 2-butenyl, 3-metyl-2-butenyl a 3-metyl-2-pentenyl.
Alkenylovú skupina môže byť čiastočne alebo úplne halogénovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, predovšetkým fluórom a chlórom. Alkenylovú skupina výhodne obsahuje od 1 do 3 atómov halogénu.
Alkinylová skupina zahŕňa alkinylové skupiny s lineárnym alebo rozvetveným reťazcom. Takýmito sú výhodne C3-C12-alkinylové skupiny s lineárnym a rozvetveným reťazcom a predovšetkým C>-C(-alkmylové skupiny. Príkladmi alkinylových skupín sú 2-propinyl, 2-butinyl, 3-butinyl, l-metyl-2-propinyl, 2-pentinyl, 3-pentinyl, 4-pentinyl, l-metyl-3-butinyl, 2-metyl-3-butinyl, 1 -metyl-2-butinyl, l,l-dimetyl-2-propinyl, 1-etyl-2-propinyl, 2-hexinyl,
3- hexinyl, 4-hexinyl, 5-hexinyl, 1 -metyl-2-pentinyl, 1-metyI-3-pentinyl, l-mctyl-4-pcntinyl, 2-mctyl-3-pentinyl, 2-metyl-4-pentinyl, 3-metyl-4-pentinyl, 4-metyl-2-pentinyl,
1.2- dimetyl-2-butinyl, l,l-dimetyl-3-butinyl, 1,2-dimetyl
-3-butinyl, 2,2-dimetyl-3-butinyl, 1 -etyl-2-butinyl. l-etyl-3-butinyl, 2-etyl-3-butinyl a l-etyl-l-metyl-2-propinyl.
Uvedené tvrdenia pre alkenylovú skupinu a jej halogénové substituenty a pre alkinylovú skupinu platia zodpovedajúcim spôsobom pre alkenyloxylovú skupinu a alkinyloxylovú skupinu.
Cykloalkylovou skupinou je výhodne C3-C6-cykloalkylová skupina, ako je cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl alebo cyklohexyl. Ak je cykloalkylová skupina substituovaná, výhodne ako substituenty obsahuje 1 až 3 C,-C4-alkylové zvyšky.
Cykloalkenylovou skupinou je výhodne C4-C6-cykloalkenylová skupina, ako je cyklobutenyl, cyklopentenyl alebo cyklohexenyl. Ak je cykloalkenylová skupina substituovaná, výhodne ako substituenty obsahuje 1 až 3 C|-C4-alkylové zvyšky.
Cykloalkoxylovou skupinou je výhodne C3-C6-cykloalkoxylová skupina, ako je cyklopentyloxy alebo cyclohexyloxy. Ak je cykloalkoxylová skupina substituovaná, výhodne ako substituenty obsahuje 1 až 3 CrC4-alkylové zvyšky.
Cykloalkenyloxylovou skupinou je výhodne C5-C6-cykloalkenvloxylová skupina, ako je cyklopentyloxy alebo cyklohexyloxy. Ak je cykloalkenyloxylová skupina substituovaná, výhodne ako substituenty obsahuje 1 až 3 C]-C4-alkylové zvyšky.
Využiteľné amidové zlúčeniny vzorca (lb) sú uvedené v EP-A- 545 099 a 589 301, ktoré sú týmto celé začlenené do odkazov.
Príprava amidových zlúčenín vzorca (lb) je známa, napríklad z EP-A-545 099 alebo 589 301, alebo sa môže uskutočniť s použitím analogických postupov.
Na rozvinutie synergického účinku sú postačujúce dokonca malé množstvá amidovej zlúčeniny vzorca (lb). Amidová zlúčenina vzorca (lb) a tetrachlórizoftalonitril vzorca (II) sa výhodne použijú v hmotnostnom pomere v rozsahu od 20 : 1 do 1 : 20, výhodne od 10 : 1 do 1 : 10.
Vďaka zásaditému charakteru dusíkových atómov, zlúčeniny vzorca (I) sú schopné tvoriť soli alebo adukty s anorganickými alebo organickými kyselinami, alebo s iónmi kovov.
Príkladmi anorganických kyselín sú halogenovodíkové kyseliny, ako je kyselina fluorovodíková, kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková, kyselina jodovodiková a ďalej kyselina uhličitá, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.
Vhodnými organickými kyselinami sú napríklad kyselina mravčia a alkánové kyseliny, ako je kyselina octová, kyselina trifluóroctová, kyselina trichlóroctová a kyselina propiónová, a tiež kyselina glykolová, kyselina tiokyanatá, kyselina mliečna, kyselina jantárová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, kyselina škoricová, kyselina šťaveľová, alkylsulfónové kyseliny (sulfónové kyseliny s lineárnymi alebo rozvetvenými alkylovými zvyškami s 1 až 20 atómami uhlíka), arylsulfónové kyseliny alebo aryldisulfónové kyseliny (aromatické zvyšky, ako je fenyl a naftyl, ktoré nesú jednu alebo dve sulfónové skupiny), alkylfosfónové kyseliny (fosfónové kyseliny s lineárnymi alebo rozvetvenými alkylovými zvyškami s 1 až 20 atómami uhlíka), arylfosfónové kyseliny alebo aryldifosfónové kyseliny (aromatické zvyšky, ako je fenyl a naftyl, ktoré nesú jednu alebo dve skupiny fosfónovej kyseliny), pričom alkylové alebo arylové zvyšky môžu niesť ďalšie substituenty. napríklad p-toluénsulfónová kyselina, salicylová kyselina, p-aminosalicylová kyselina, 2-fenoxybenzoová kyselina, 2-acetoxybenzoová kyselina a podobne.
Vhodnými kovovými iónmi sú predovšetkým ióny prvkov prvej až ôsmej podskupiny, predovšetkým chróm, mangán, železo, kobalt, nikel, meď, zinok, a ďalej druhej hlavnej skupiny, predovšetkým vápnik a horčík, a tretej a štvrtej hlavnej skupiny, predovšetkým hliník, cín a olovo. Kovy môžu vhodne jestvovať v rozličných, im prináležiacich mocenstvách.
Pri príprave zmesí je výhodné použiť čisté účinné zložky vzorca (1) a vzorca (11), ku ktorým sa môžu primiešať ďalšie účinné zložky proti škodlivým hubám alebo proti ďalším škodcom, ako je hmyz, pavúkovité alebo háďatká, alebo iné herbicídne účinné zložky alebo účinné zložky na reguláciu rastu alebo hnojivá.
Zmesi zlúčenín lb a II alebo zlúčeniny lb a II použité súčasne, spoločne alebo oddelene, majú vynikajúcu účinnosť proti širokému spektru íytopatogénnych húb, predovšetkým z tried Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomyceles a Deuteromycetes. Niektoré z nich pôsobia systémovo a rnôžu sa preto použiť ako listové a pôdne fungicídy.
Sú špecificky významné na ničenie veľkého množstva húb v rozličných poľnohospodárskych plodinách, ako je bavlník, druhy zeleniny (napríklad uhorky, strukoviny, rajčiaky, zemiaky a tekvicovité), jačmeň, tráva, ovos, banánovník, kávovník, kukurica, ovocné stromy, ryža, raž, sója, vinič, pšenica, okrasné rastliny, cukrová repa a celý rad semien.
Sú predovšetkým vhodné na ničenie nasledujúcich fytopatogénnych húb: Erysiphe graminis (múčnatka pravá) na obilninách, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fidiginea na tekvicovitých, Podosphaera leucotricha na jabloniach, Uncinula necator na viniči hroznorodom, druhy Puccinia na obilninách, druhy Rhizoctonia na bavlníku, ryži a trávniku, druhy Ustilago na obilninách a cukrovej repe, Venturia inaequalis (chrastavosť) na jabloniach, druhy Helminthosporium na obilninách, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinerea (pleseň sivá) na jahodách, zelenine, okrasných rastlinách a viniči hroznorodom, Cercospora arachidicola na podzemnici olejnej, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a jačmeni, Pyricularia oryzae na ryži, Phytophthora infestans na zemiakoch a rajčiakoch, Plasmopara viticola na viniči hroznorodom, druhy Pseudoperonospora na chmeli a uhorkách, druhy Alternaria na zelenine a ovocných stromoch, druhy Mycosphaerella na banánovníku a druhy Fusarium a Verticillium.
Zmesi podľa vynálezu sa môžu predovšetkým výhodne použiť na ničenie huby múčnatky pravej na viniči hroznorodom a zelenine a tiež na okrasných rastlinách.
Zlúčeniny vzorca (lb) a (II) sa môžu aplikovať súčasne, to znamená buď spoločne, alebo oddelene, alebo následne, pričom postupnosť v prípade oddelenej aplikácie nemá vo všeobecnosti žiaden vplyv na výsledok miery regulácie.
V závislosti od požadovaného účinku sú aplikačné dávky zmesí podľa vynálezu, predovšetkým v oblasti poľnohospodárskych plodín, od 0,01 do 8 kg/ha, výhodne 0,1 až 5 kg/ha, predovšetkým 0,5 až 3,0 kg/ha.
Aplikačné dávky zlúčenín vzorca (lb) sú od 0,01 do 2,5 kg/ha, výhodne 0,05 až 2,5 kg/ha, predovšetkým 0,1 až 1,0 kg/ha.
Zodpovedajúco, v prípade zlúčenín vzorca (II), aplikačné dávky predstavujú od 0,01 do 10 kg/ha, výhodne 0,05 až 5 kg/ha, predovšetkým 0,05 až 2,0 kg/ha.
Na ošetrenie osiva predstavujú aplikačné dávky zmesi vo všeobecnosti od 0,001 do 250 g/kg osiva, výhodne 0,01 až 100 g/kg, predovšetkým 0,01 až 50 g/kg.
Ak je potrebné ničenie fytopatogénnych škodlivých húb. oddelená alebo spoločná aplikácia zlúčenín vzorca (lb) a (U) alebo zmesi zlúčenín lb a II sa uskutočňuje postriekaním alebo poprášením semien, rastlín alebo pôdy pred alebo po vysiatí rastlín alebo pred alebo po vzídení rastlín.
Fungicídne synergické zmesi podľa vynálezu alebo zlúčeniny vzorca (lb) a (II) sa môžu pripraviť napríklad vo forme priamo striekateľných roztokov, práškov a suspenzií alebo vo forme vysoko koncentrovaných vodných, olejových alebo iných suspenzií, disperzií, emulzií, olejových disperzií, pást, poprašovacích prostriedkov, posypových prostriedkov alebo granulátov a aplikovať sa postrekovaním, rozstrekovaním vo forme hmly, rozprašovaním, rozsýpaním alebo zalievaním. Forma použitia závisí od uvažovaného účelu, v každom prípade je potrebné zabezpečiť čo najjemnejšie a rovnomerné rozdelenie zmesi podľa vynálezu.
Formulácie sa pripravia známym spôsobom, napríklad pridaním rozpúšťadiel a/alebo nosičov k účinnej zložke, prípadne s použitím emulgačných a dispergačných činidiel, pričom sa ako pomocné rozpúšťadlá môžu použiť tiež ďalšie organické rozpúšťadlá, ak sa voda použije ako riedidlo. Pomocnými látkami vhodnými na tento účel sú v podstate: rozpúšťadlá, ako sú aromatické zlúčeniny (napríklad xylén), chlórované aromatické zlúčeniny (napríklad chlórbenzény), parafíny (napríklad frakcie minerálnych olejov), alkoholy (napríklad metanol, butanol), ketóny (napríklad cyklohexanón), amíny (napríklad etanolamín, dimetylformamid) a voda; nosiče, ako sú mleté prírodné minerály (napríklad kaolíny, íly, mastenec, krieda) a mleté syntetické minerálne látky (napríklad jemne rozomletý oxid kremičitý, kremičitany); emulgačné činidlá, ako sú neiónové a aniónové emulgačné činidlá (napríklad polyoxyetylénétery mastných alkoholov, alkylsulfonáty a arylsulfonáty) a dispergačné činidlá, ako sú lignínsulfitové výluhy a metylcelulóza.
Vhodnými povrchovo aktívnymi látkami sú soli alkalických kovov, soli kovov alkalických zemín a amónne soli aromatických sulfónových kyselín, napríklad lignín-, fenol-, naftalén- a dibutylnaftalénsulfónovej kyseliny, a mastných kyselín, alkyl- a alkylarylsulfonátov, alkylsulfáty, laurylétersulfáty a sulfáty mastných alkoholov, a soli sulfátovaných hexa-, hepta- a oktadekanolov, alebo glykoléterov mastných alkoholov, kondenzačné produkty sulfónovaného naftalénu a jeho derivátov s formaldehydom, kondenzačné produkty naftalénu alebo naftalénesulfónových kyselín s fenolom a formaldehydom, polyoxyetylénoktylfenoléter, etoxylovaný izooktyl-, oktyl- alebo nonylfenol, alkylfenolpolyglykolétery, tributylfenylpolyglykolétery, alkylarylpolyéteralkoholy, izotridecylalkohol, kondenzačné produkty mastného alkoholu/etylénoxidu, etoxylovaný ricínový olej, polyoxyetylénalkylétery alebo polyoxypropylénalkylétery, laurylalkoholpolyglykoléteracetát, sorbitolestery, lignínsulfitové výluhy alebo metylcelulóza.
Práškové, posypové a poprašovacie prostriedky sa môžu pripraviť zmiešaním alebo spoločným zomletím zlúčenín vzorca (I) alebo (II), alebo zmesi zlúčenín I a II, s pevným nosičom.
Granuláty (napríklad obaľované granuláty, impregnované granuláty alebo homogénne granuláty) sa zvyčajne pripravia naviazaním účinnej zložky alebo účinných zložiek na pevný nosič.
Plnidlami alebo pevnými nosičmi sú napríklad minerálne hlinky, ako sú kremelmy, silikagély, kremičitany, mastenec, kaolín, vápenec, vápno, krieda, bolus, spraš, íl, dolomit, diatomhlinka, síran vápenatý, síran horečnatý, οχιό horečnatý, mleté syntetické materiály a hnojivá, ako je síran amónny, fosforečnan amónny, dusičnan amónny, močoviny a produkty rastlinného pôvodu, ako je obilná múčka, múčka zo stromovej kôry, drevná múčka a múčka z orechových škrupín, prášková celulóza alebo ďalšie pevné nosiče.
Prípravky vo všeobecnosti obsahujú od 0,1 do 95 % hmotn., výhodne 0,5 až 90 % hmotn., jednej zo zlúčenín vzorca (lb) alebo (II) alebo zmesi zlúčenín vzorca (lb) a (II). Účinné zložky sa používajú v čistote od 90 % do 100 %, výhodne 95 % až 100 % (podľa NMR spektra alebo HPLC).
Zlúčeniny vzorca (lb) alebo (II), zmesi alebo zodpovedajúce prípravky, sa aplikujú ošetrením škodlivých húb, ich miesta výskytu alebo ošetrením rastlín, semien, pôd, plôch, materiálov alebo priestorov, ktoré sa majú pred nimi chrániť, fungicídne účinným množstvom zmesi alebo zlúčenín vzorca (lb) a (II) v prípade oddelenej aplikácie.
Aplikácia sa môže uskutočniť pred alebo po napadnutí škodlivými hubami.
Príkladmi takýchto prípravkov obsahujúcich účinné zložky sú:
I. Roztok pozostávajúci z 90 dielov hmotn. účinných zložiek a 10 dielov hmotn. N-metylpyrolidónu; tento roztok je vhodný na použitie vo forme mikrokvapiek.
II. Zmes pozostávajúca z 20 dielov hmotn. účinných zložiek, 80 dielov hmotn. xylénu, 10 dielov hmotn. aduktu 8 až 10 mol etylénoxidu a 1 mol N-monoetanolamidu kyseliny olejovej, 5 dielov hmotn. vápenatej soli kyseliny dodecylbenzénsulfónovej, 5 dielov hmotn. aduktu 40 mol etylénoxidu a 1 mol ricínového oleja; jemnou distribúciou roztoku vo vode sa získa disperzia.
III. Vodná disperzia pozostávajúca z 20 dielov hmotn. účinných zložiek, 40 dielov hmotn. cyklohexanónu, 30 dielov hmotn. izobutanolu, 20 dielov hmotn. aduktu 40 mol etylénoxidu a 1 mol ricínového oleja.
IV. Vodná disperzia pozostávajúca z 20 dielov hmotn. účinných zložiek, 25 dielov hmotn. cyklohexanolu, 65 dielov hmotn. frakcie minerálneho oleja s teplotou varu 210 až 280 °C a 10 dielov hmotn. aduktu 40 mol etylénoxidu a 1 mol ricínového oleja.
V. Zmes zomletá v kladivkovom mlyne pozostávajúca z 80 dielov hmotn. účinných zložiek, 3 dielov hmotn. sodnej soli diizobutylnaftalén-l-sulfonónovej kyseliny, 10 dielov hmotn. sodnej soli kyseliny lignínsulfónovej zo sulfitových výluhov a 7 dielov hmotn. práškového silikagélu; postreková zmes sa získa jemnou distribúciou zmesi vo vode.
VI. Dokonalá zmes pozostávajúca z 3 dielov hmotn. účinných zložiek a 97 dielov hmotn. jemne rozomletého kaolínu; tento poprašok obsahuje 3 % hmotn. účinnej zložky.
VII. Dokonalá zmes pozostávajúca z 30 dielov hmotn. účinných zložiek, 92 dielov hmotn. práškového silikagélu a 8 dielov hmotn. parafínového oleja, ktorý sa postriekal na povrch tohto silikagélu; tento prípravok dodáva účinnej zložke dobrú priľnavosť.
VIII. Stabilná vodná disperzia pozostávajúca zo 40 dielov hmotn. účinných zložiek, 10 dielov hmotn. kondenzačného produktu sodnej soli kyseliny fenolsulfónovej/močoviny/formaldehydu, 2 dielov hmotn. silikagélu a 48 dielov hmotn. vody; táto disperzia sa môže ďalej riediť.
IX. Stabilná olejová disperzia pozostávajúca z 20 dielov hmotn. účinných zložiek, 2 dielov hmotn. vápenatej soli dodecylbenzénsulfónovej kyseliny, 8 dielov hmotn. polyglykoléteru mastného alkoholu, 20 dielov hmotn. sodnej soli kondenzačného produktu fenolsulfónovej kyseliny/močoviny/formaldehydu a 88 dielov hmotn. parafínového minerálneho oleja.
Príklady použitia
Synergická účinnosť zmesí podľa vynálezu sa môže demonštrovať pomocou nasledujúcich experimentov:
Účinné zložky, oddelene alebo spoločne, sa pripravujú ako 10 % emulzia v zmesi 63 % hmotn. cyklohexanónu a % hmotn. emulgačného činidla a zriedia sa vodou na požadovanú koncentráciu.
Vyhodnotenie sa uskutočňuje stanovením plochy napadnutých listov v percentách. Tieto percentuálne hodnoty sa konvertujú na účinnosť. Účinnosť (W) sa vypočíta nasledovne podľa Abbotovho vzorca:
W = (l - α) 100/β a zodpovedá napadnutiu ošetrených rastlín hubami v percentách a β zodpovedá napadnutiu neošetrených rastlín hubami (kontrola) v percentách
Účinnosť 0 znamená, že hladina napadnutia ošetrených rastlín zodpovedá hladine napadnutia neošetrených kontrolných rastlín; účinnosť 100 znamená, že ošetrené rastliny neboli napadnuté.
Očakávané účinnosti zmesí účinných zložiek sa stanovili s použitím Colbyho vzorca [R.S. Colby, Weeds j_5, 20 až 22 (1967)] a porovnali sa s pozorovanou účinnosťou. Colbyho vzorec:
E = x + y-x.y/100
E očakávaná účinnosť, vyjadrená v percentách neošetrenej kontroly, pri použití zmesi účinných zložiek A a B v koncentráciách a a b, x účinnosť, vyjadrená v percentách neošetrenej kontroly, pri použití účinnej zložky A v koncentrácii a, y účinnosť, vyjadrená v percentách neošetrenej kontroly, pri použití účinnej zložky B v koncentrácii b.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Účinnosť proti Botrytis cinerea na paprike ročnej
Disky zelenej papriky ročnej sa postriekali do skvapnutia s vodným prípravkom účinnej zložky, ktorý sa pripravil zo zásobného roztoku obsahujúceho 10 % účinnej zložky, 63 % cyklohexanónu a 27 % emulgačného činidla. 2 hodiny po vysušení postreku sa disky plodov naočkovali so suspenziou spór Botrytis cinerea obsahujúcou 1.7 x 106 spór na ml 2 %-ného roztoku Biomalz. Naočkované disky plodov sa potom inkubovali vo vlhkých komorách pri teplote 18 °C počas 4 dní. Infekcia Botrytis na napadnutých diskoch plodov sa potom zhodnotila vizuálne.
Použitými zlúčeninami vzorca (lb) boli nasledujúce zložky:
P
Cl
Výsledky sú znázornené v uvedených tabuľkách 1 a 2.
Tabuľka 1
Pr. Účinná zložka (obsah v ppm) Koncentrácia účinnej zložky v postrekovej kvapaline v ppm Účinnosť % neošetrenej kontroly
IC Neošetrené 0 (100 % napadnutie) 0
2C Zlúč. 1.1 12,5 20
3C Zlúč. 1.2 50 85
4C Zlúč. II 50 12,5 0 0
Tabuľka 2
Pr. Zmesi podľa vynálezu (obsah v ppm) Pozorovaná účinnosť Vypočítaná účinnosť*)
5 12,5 ppm 1.1 + + 12,5 ppm II 40 20
6 50 ppm 1.2 + + 50 ppm II 97 85
*) vypočítané podľa Colbyho vzorca
Výsledky pokusov ukazujú, že pre všetky zmesové pomery je pozorovaná účinnosť vyššia ako účinnosť, ktorá sa vopred vypočítala s použitím Colbyho vzorca.
Príklad 2
Účinnosť proti Phytophthora infestans na rajčiakoch
Listy črepníkových rastlín odrody „Grofie Fleischtomate“ sa postriekali do skvapnutia s vodnou suspenziou, ktorá sa pripravila zo zásobného roztoku pozostávajúceho z 10 % účinnej zložky, 63 % cyklohexanónu a 27 % emulgačného činidla. Nasledujúci deň sa listy naočkovali vodnou suspenziou spór Phytophthora infestans. Rastliny sa potom umiestnili do komory nasýtenej vodnými parami pri teplote 16 až 18 °C. Po 6 dňoch sa pleseň rajčiaka na neošetrených, ale nainfikovaných kontrolných rastlinách rozvinula do takého rozsahu, že napadnutie sa dalo stanoviť vizuálne v percentách. Výsledky testov sú zosumarizované v uvedených tabuľkách 3 a 4.
Tabuľka 3
Pr. Účinná zložka (obsah v ppm) Koncentrácia účinnej zložky v postrekovej kvapaline v PPm Účinnosť % neošetrenej kontroly
7C Kontrola (neošetrené) (100 % napadnutie) 0
8C Zlúč. 1.1 0,8 0
9C Zlúč. 1.2 0,8 0
10C Zlúč. II 0,8 0
Tabuľka 4
Pr. Zmesi podľa vynálezu (obsah v ppm) Pozorovaná účinnosť Vypočítaná účinnosť*)
11 0,8 ppm 1.1 + + 0,8 ppm 11 50 0
12 0,8 ppm 1.2 + + 0,8 ppm II 30 0
*) vypočítané podľa Colbyho vzorca
Výsledky pokusov ukazujú, že pre všetky zmesové pomery' je pozorovaná účinnosť vyššia ako účinnosť, ktorá sa vopred vypočítala s použitím Colbyho vzorca.

Claims (4)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Fungicídna zmes, vyznačujúca sa tým, že obsahuje ako účinné zložky a) amidovú zlúčeninu všeobecného vzorca (lb)
    CO-NH
    V v ktorom
    R4 znamená halogén a
    R“ predstavuje fény], ktorý je substituovaný halogénom, a
    b) tetrachlórizoftalonitril vzorca (II)
    Cl v synergicky účinnom množstve.
  2. 2. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že ako amidovú zlúčeninu obsahuje zlúčeninu uvedených vzorcov ci
  3. 3. Fungicídna zmes podľa ktoréhokoľvek z predchádzajúcich nárokov, vyznačujúca sa tým, že je upravená do dvoch častí, kde jedna časť obsahuje amidovú zlúčeninu vzorca (lb) v pevnom alebo kvapalnom nosiči a druhá časť obsahuje zlúčeninu vzorca (II) v pevnom alebo kvapalnom nosiči.
  4. 4. Spôsob ničenia škodlivých húb, vyznačujúci sa tým, že zahŕňa ošetrenie húb, ich miesta výskytu alebo materiálov, rastlín, semien, pôd, plôch alebo priestorov, ktoré sa majú pred napadnutím hubami chrániť, fúngicídnou zmesou podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 3, pričom účinné zložky, amidová zlúčenina vzorca (lb) a zlúčenina vzorca (II), sa môžu aplikovať súčasne, a to buď spoločne, alebo oddelene,alebo následne po sebe.
SK815-2000A 1997-12-18 1998-12-15 Fungicídne zmesi na báze amidových zlúčenín a tetrachlórizoftalonitrilu SK283641B6 (sk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19756385 1997-12-18
PCT/EP1998/008226 WO1999031983A1 (de) 1997-12-18 1998-12-15 Fungizide mischungen auf der basis von pyridinamiden und chlorothalonil

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK8152000A3 SK8152000A3 (en) 2001-01-18
SK283641B6 true SK283641B6 (sk) 2003-11-04

Family

ID=7852431

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK815-2000A SK283641B6 (sk) 1997-12-18 1998-12-15 Fungicídne zmesi na báze amidových zlúčenín a tetrachlórizoftalonitrilu

Country Status (27)

Country Link
US (1) US6410572B1 (sk)
EP (1) EP1039807B1 (sk)
JP (1) JP4287996B2 (sk)
KR (1) KR100534510B1 (sk)
CN (1) CN1165229C (sk)
AR (1) AR018027A1 (sk)
AT (1) ATE223153T1 (sk)
AU (1) AU750991B2 (sk)
BR (1) BR9813682B1 (sk)
CA (1) CA2312994C (sk)
CO (1) CO5040001A1 (sk)
CZ (1) CZ293651B6 (sk)
DE (1) DE59805454D1 (sk)
DK (1) DK1039807T3 (sk)
EA (1) EA003390B1 (sk)
ES (1) ES2183439T3 (sk)
HU (1) HUP0100064A3 (sk)
IL (2) IL136471A0 (sk)
NZ (1) NZ505623A (sk)
PL (1) PL191033B1 (sk)
PT (1) PT1039807E (sk)
SI (1) SI1039807T1 (sk)
SK (1) SK283641B6 (sk)
TW (1) TW491686B (sk)
UA (1) UA54576C2 (sk)
WO (1) WO1999031983A1 (sk)
ZA (1) ZA9811559B (sk)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HUP0203624A3 (en) * 1999-12-09 2003-10-28 Syngenta Participations Ag Pyrazolecarboxamide and pyrazolethioamide as fungicide, intermediates, preparation and use thereof
EA005777B1 (ru) 2001-01-18 2005-06-30 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидные смеси
DE10250110A1 (de) * 2002-10-28 2004-05-13 Bayer Cropscience Ag Thiazol-(bi)cycloalkyl-carboxanilide
DE10347090A1 (de) * 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
PE20070409A1 (es) * 2005-06-29 2007-05-07 Basf Ag Mezclas fungicidas con base en bifenilamidas de acido pirazolcarboxilico disustituidas en 2,4
US20090239748A1 (en) * 2005-06-30 2009-09-24 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal Mixtures Based on 2,5-Disubstituted N-Biphenylpyrazolcarboxamides
US20090042725A1 (en) * 2005-07-01 2009-02-12 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal Mixtures Based on 3,5-Disubstituted N-Biphenyl-Pyrazolcarboxamides
BRPI0612804A2 (pt) * 2005-07-01 2016-11-29 Basf Ag misturas fungicidas para combater fungos nocivos fitopatogênicos, agente fungicida, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, e, uso dos compostos
WO2007003644A1 (de) * 2005-07-06 2007-01-11 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von 1-methylpyrazol-4-ylcarbonsäureaniliden
EP1903869A2 (de) * 2005-07-14 2008-04-02 Basf Se Fungizide mischungen auf der basis von 1-methyl-pyrazol-4-ylcarbonsäureaniliden
EP1813151A1 (de) * 2006-01-26 2007-08-01 BASF Aktiengesellschaft Fungizide Mischungen auf der Basis von 1-Methyl-pyrazol-4-yl-carbonsäureaniliden
CN100516425C (zh) * 2005-10-12 2009-07-22 大连舒心科技建材有限公司 高强度凹型吊顶龙骨
US8349877B2 (en) * 2007-09-26 2013-01-08 Basf Se Ternary fungicidal compositions comprising boscalid and chlorothalonil
MY175147A (en) * 2009-10-07 2020-06-10 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal mixtures for fungal control in cereals
CN102524256A (zh) * 2011-12-23 2012-07-04 江阴苏利化学有限公司 一种含有氟酰胺和百菌清的杀菌组合物
PL2938191T3 (pl) 2012-12-28 2018-07-31 Dow Agrosciences Llc Synergistyczne mieszaniny grzybobójcze do zwalczania grzybów w zbożach
CN103242308B (zh) * 2013-05-24 2015-07-01 青岛农业大学 2-氟烟酰衍生物及其制备方法和其应用
CN103348982B (zh) * 2013-07-15 2016-06-15 江苏龙灯化学有限公司 一种杀真菌混合物
EP3099170A4 (en) 2013-12-26 2017-06-21 Dow AgroSciences LLC Use of macrocyclic picolinamides as fungicides
WO2016007529A1 (en) 2014-07-08 2016-01-14 Dow Agrosciences Llc Macrocyclic picolinamides as fungicides
CN107426999B (zh) 2014-12-30 2023-01-20 美国陶氏益农公司 具有杀真菌活性的吡啶酰胺化合物
EP3240773B9 (en) 2014-12-30 2021-01-13 Dow AgroSciences LLC Picolinamide compounds with fungicidal activity
AU2015374376B2 (en) 2014-12-30 2018-02-15 Dow Agrosciences Llc Picolinamides with fungicidal activity
EP3240420A4 (en) 2014-12-30 2018-07-11 Dow Agrosciences LLC Use of picolinamide compounds with fungicidal activity
MX2017008442A (es) 2014-12-30 2017-10-02 Dow Agrosciences Llc Uso de picolinamidas como fungicidas.
US10173982B2 (en) 2016-08-30 2019-01-08 Dow Agrosciences Llc Picolinamides as fungicides
WO2018044987A1 (en) 2016-08-30 2018-03-08 Dow Agrosciences Llc Thiopicolinamide compounds with fungicidal activity
WO2018045003A1 (en) 2016-08-30 2018-03-08 Dow Agrosciences Llc Picolinamide n-oxide compounds with fungicidal activity
WO2018045010A1 (en) 2016-08-30 2018-03-08 Dow Agrosciences Llc Pyrido-1,3-oxazine-2,4-dione compounds with fungicidal activity
BR102018000183B1 (pt) 2017-01-05 2023-04-25 Dow Agrosciences Llc Picolinamidas, composição para controle de um patógeno fúngico, e método para controle e prevenção de um ataque por fungos em uma planta
TWI774761B (zh) 2017-05-02 2022-08-21 美商科迪華農業科技有限責任公司 用於穀物中的真菌防治之協同性混合物
WO2018204438A1 (en) 2017-05-02 2018-11-08 Dow Agrosciences Llc Use of an acyclic picolinamide compound as a fungicide for fungal diseases on turfgrasses
TW201842851A (zh) 2017-05-02 2018-12-16 美商陶氏農業科學公司 用於穀類中的真菌防治之協同性混合物
BR102019004480B1 (pt) 2018-03-08 2023-03-28 Dow Agrosciences Llc Picolinamidas como fungicidas
KR20210076072A (ko) 2018-10-15 2021-06-23 코르테바 애그리사이언스 엘엘씨 옥시피콜린아미드의 합성 방법

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1581527A (en) * 1976-08-18 1980-12-17 Lilly Industries Ltd Fungicidal formulations
IT1114941B (it) * 1977-12-27 1986-02-03 Sipcam Spa Fumero - studio consulenza brevetti s.n.c.via s.agnese,12 milano
JPS5495728A (en) * 1978-01-12 1979-07-28 Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd Marine anti-fouling agent
JPS56167605A (en) * 1980-05-30 1981-12-23 Nippon Nohyaku Co Ltd Seed disinfectant
JPS57149204A (en) * 1981-03-10 1982-09-14 Kumiai Chem Ind Co Ltd Preservative and mildew-proofing agent of wood
ES2011602T3 (es) * 1986-08-12 1994-07-16 Mitsubishi Chem Ind Derivados de piridinacarboxamida y su uso como fungicidas.
IL103614A (en) * 1991-11-22 1998-09-24 Basf Ag Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds
GB9401780D0 (en) 1994-01-31 1994-03-23 Nickerson Biocem Ltd Modified plants
TW349094B (en) 1995-09-05 1999-01-01 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
TW384208B (en) 1995-09-22 2000-03-11 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
DE19615977A1 (de) 1996-04-22 1997-10-23 Basf Ag Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen

Also Published As

Publication number Publication date
EA003390B1 (ru) 2003-04-24
ATE223153T1 (de) 2002-09-15
CA2312994C (en) 2007-04-17
CN1165229C (zh) 2004-09-08
AU750991B2 (en) 2002-08-08
SI1039807T1 (en) 2002-12-31
IL136471A0 (en) 2001-06-14
PT1039807E (pt) 2003-01-31
US6410572B1 (en) 2002-06-25
ZA9811559B (en) 2000-06-19
ES2183439T3 (es) 2003-03-16
JP2001526190A (ja) 2001-12-18
CN1282214A (zh) 2001-01-31
PL341310A1 (en) 2001-04-09
KR100534510B1 (ko) 2005-12-08
CO5040001A1 (es) 2001-05-29
TW491686B (en) 2002-06-21
JP4287996B2 (ja) 2009-07-01
HUP0100064A3 (en) 2002-12-28
AR018027A1 (es) 2001-10-31
CA2312994A1 (en) 1999-07-01
PL191033B1 (pl) 2006-03-31
WO1999031983A1 (de) 1999-07-01
EA200000673A1 (ru) 2000-12-25
BR9813682B1 (pt) 2009-12-01
HUP0100064A2 (hu) 2001-05-28
CZ20002227A3 (cs) 2000-11-15
BR9813682A (pt) 2000-10-10
UA54576C2 (uk) 2003-03-17
AU2273299A (en) 1999-07-12
IL136471A (en) 2006-08-01
KR20010033264A (ko) 2001-04-25
EP1039807B1 (de) 2002-09-04
DE59805454D1 (de) 2002-10-10
SK8152000A3 (en) 2001-01-18
DK1039807T3 (da) 2002-10-14
NZ505623A (en) 2003-02-28
EP1039807A1 (de) 2000-10-04
CZ293651B6 (cs) 2004-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK283641B6 (sk) Fungicídne zmesi na báze amidových zlúčenín a tetrachlórizoftalonitrilu
US6350765B1 (en) Fungicidal mixtures based on amide compounds and azoles
US6365608B1 (en) Fungicide mixtures based on pyridine carboxamides
US6407126B1 (en) Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
SK285575B6 (sk) Fungicídne zmesi na báze pyridín karboxamidových zlúčenín a spôsob ničenia škodlivých húb
US6569875B1 (en) Fungicide mixtures based on pyridin carboxamides and benzimidazoles or the precursors thereof
US6372748B1 (en) Fungicide mixtures based on pyridine amides and fenarimol
US6777411B1 (en) Fungicide mixtures based on pyride amides and morpholine derivatives or piperidine derivatives
SK283648B6 (sk) Fungicídne zmesi na báze amidových zlúčenín a pyridínových derivátov
KR100692505B1 (ko) 모르폴린 또는 피페리딘 유도체 및 옥심 에테르 유도체기재 살진균성 혼합물

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Patent lapsed due to non-payment of maintenance fees

Effective date: 20111215