EA005777B1 - Фунгицидные смеси - Google Patents
Фунгицидные смеси Download PDFInfo
- Publication number
- EA005777B1 EA005777B1 EA200300751A EA200300751A EA005777B1 EA 005777 B1 EA005777 B1 EA 005777B1 EA 200300751 A EA200300751 A EA 200300751A EA 200300751 A EA200300751 A EA 200300751A EA 005777 B1 EA005777 B1 EA 005777B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- methyl
- formula
- compounds
- methoxy
- halogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Фунгицидные смеси, содержащие а) бензофеноны формулы Iв которой Rозначает хлор, метил, метокси, ацетокси, пивалоилокси или гидрокси; Rозначает хлор или метил; Rозначает водород, галоген или метил и Rозначает C-Салкил или бензил, причем фенильная часть может иметь галоген или заместители метила; и б) соединения амида формулы IIгде Rи Rодинаковы или различны и означают галоген, нитро, циано, C-C-алкил, С-Салкенил, С-Салкинил, С-Сгалогеналкил, С-Сгалогеналкенил, С-Сгалогеналкинил, С-Салкокси, C-Сгалогеналкокси, С-Салкилтио, C-Сгалогеналкилтио, C-Салкилсульфинил или C-C-алкилсульфонил; х равно 1, 2, 3 или 4 и у равно 1, 2, 3, 4 или 5; в синергически эффективном количестве, способ борьбы с фитопатогенными грибами смесями соединений I и II и содержащие их средства.
Description
Изобретение относится к фунгицидным смесям, содержащим а) бензофеноны формулы I
в которой
Я1 означает хлор, метил, метокси, ацетокси, пивалоилокси или гидрокси;
Я2 означает хлор или метил;
Я3 означает водород, галоген или метил; и
Я4 означает С1 -С6алкил или бензил, причем фенильная часть может иметь галоген или заместители метила; и
б) соединения амида формулы II
где Я6 и Я7 одинаковы или различны и означают галоген, нитро, циано, С1-С8-алкил, С2-С8алкенил, С2-С8 алкинил, С1-С8галогеналкил, С2-С8-галогеналкенил, С2-С8галогеналкинил, С1-С8алкокси, С1-С8галогеналкокси, С1-С8алкилтио, С1-С8галогеналкилтио, С1-С8алкилсульфинил или С1-С8-алкилсульфонил;
х равно 1, 2, 3 или 4; и у равно 1, 2, 3, 4 или 5;
в синергически эффективном количестве.
Кроме того, изобретение относится к способу борьбы с фитопатогенными грибами смесями соединений I и II и к кондиционированным на две части средствам.
Соединения формулы I, их получение и их действие против фитопатогенных грибов известны из литературных источников (см. ЕР-А 727 141; ЕР-А 897 904; ЕР-А 899 255; ЕР-А 967 196).
Смеси бензофенонов формулы I с другими фунгицидными действующими веществами известны из ЕР-А 1 023 834.
Также известны соединения амидов формулы II, их получение и их действие против фитопатогенных грибов (ЕР-А 545 099).
При учете снижения норм расхода и улучшения спектра действия известных соединений I и II в основу изобретения положена задача разработки смесей, которые при снижении общего количества используемых действующих веществ обеспечивают лучшее действие пртив фитопатогенных грибов (синергическое действие).
В соответствие с этим были разработаны вышеприведенные смеси. Кроме того, было установлено то, что при одновременном, а именно совместном или раздельном применении соединений I и II, или при применении соединений I и II последовательно лучше бороться с фитопатогенными грибами, чем этими соединениями в отдельности.
Смеси по изобретению действуют синергически и поэтому пригодны для борьбы с фитопатогенными грибами и, в частности, с настоящей мучнистой росой на зерновых, овощах, фруктах, декоративных растениях и виноградных лозьях.
Следующие соединения формулы I предпочтительны в качестве сокомпонентов смеси, причем отдельные преимущества следует рассматривать отдельно или в комбинации.
Предпочтительны соединения I, в которых Я1 означает хлор, метокси, ацетокси или гидрокси и, в частности, соединения, в которых Я1 означает метокси, ацетокси или гидрокси. Особенно предпочтительны соединения, в которых Я1 означает метокси.
Согласно изобретению предпочтительны смеси, содержащие соединения I, в которых Я2 означает хлор или метил. Предпочтительны соединения I, при которых Я2 означает метил.
Кроме того, предпочтительны соединения формулы I, при которых Я3 означает водород, хлор или бром и, в частности, водород, хлор или бром.
Наряду с этим предпочтительны соединения I, при которых Я4 означает С1-С4-алкил или бензил, причем фенильная часть бензильного остатка может иметь галоген или заместители метила. В частности, предпочтительны соединения формулы I, при которых Я4 означает С1 -С4алкил и предпочтительно метил.
- 1 005777
Далее предпочтительны соединения формулы I, при которых заместители К1, К2, К3 и К4 имеют следующие значения: К1 означает метокси, ацетокси или гидрокси; К2 означает метил; К3 означает водород, хлор или бром, и К4 означает С1-С4-алкил.
Наряду с этим особенно предпочтительны соединения формулы I, при которых заместители имеют приведенное в нижеследующей таблице значение:
К1 | О | СН 1 1 | |
π | А | I | |
че й'сг | |||
1 з | |||
в3 | осн |
№ | К1 | к1 | к3 | В4 |
1-1 | метокси | С1 | н | метил |
1-2 | метокси | С! | метил | метил |
1-3 | метокси | С1 | Н | н-пропил |
1-4 | метокси | С1 | Н | н-бутил |
1-5 | метокси | С1 | Н | бензил |
1-6 | метокси | С1 | Н | 2-фторобензил |
1-7 | метокси | С1 | Н | 3-фторобензил |
1-8 | метокси | С1 | Н | 4-фторофенил |
1-9 | метокси | С! | Н | 2-метилфенил- |
1-10 | метокси | С1 | Н | 3-метилфенил |
1-11 | метокси | С1 | н | 4-метилфенил |
1-12 | метокси | С1 | Вг | метил |
1-13 | метокси | С1 | Вг | н-пропил |
1-14 | метокси | С1 | Вг | н-бутил |
1-15 | метокси | С1 | Вг | бензил |
1-16 | метокси | С1 | Вг | 2-фторобензил |
1-17 | метокси | метил | Н | метил |
1-18 | метокси | метил | С1 | метил |
1-19 | метокси | метил | н | н-пропил |
1-20 | метокси | метил | н | н-бутил |
1-21 | метокси | метил | н | бензил |
1-22 | метокси | метил | н | 2-фторобензил |
1-23 | метокси | метил | н | 3-фторобензил |
1-24 | метокси | метил | н | 4-фторофенил |
1-25 | метокси | метил | н | 2-метилфенил |
1-26 | метокси | метил | н | 3-метилфенил |
1-27 | метокси | метил | н | 4-метилфенил |
1-28 | метокси | метил | Вг | метил |
1-29 | метокси | метил | Вг | н-пропил |
1-30 | метокси | метил | Вг | н-бутил |
1-31 | метокси | метил | Вг | бензил |
1-32 | метокси | метил | Вг | 2-фторобензил |
1-33 | АсеГоху | метил | Н | метил |
1-34 | Асе1оху | метил | С1 | метил |
1-35 | АсеЮху | метил | Вт | метил |
1-36 | гидрокси | метил | Н | метил |
1-37 | гидрокси | метил | С1 | метил |
1-38 | гидрокси | метил | Вг | метил |
1-39 | пивалоилокси | метил | н | метил |
1-40 | пивалоилокси | метил | С1 | метил |
1-41 | пивалоилокси | метил | Вг | метил |
1-42 | С1 | С1 | Н | метил |
1-43 | С1 | С1 | н | н-пропил |
1-44 | С1 | С1 | н | н-бутил |
1-45 | С1 | С1 | н | бензил |
1-46 | С1 | С1 | н | 2-фторобензил· |
- 2 005777
Κι | К* | К2 | К* | |
1-47 | С1 | С1 | Н | 3-фторобензил |
1-48 | С1 | С1 | Н | 4-фторофенил |
1-49 | С1 | С1 | н | 2-метилфенил |
Г-50 | С1 | С1 | н | 3-метилфенил |
1-51 | С1 | С1 | н | 4-метилфекил |
1-52 | С1 | С1 | Вг | метил |
1-53 | С1 | С1 | Вг | н-пропил |
1-54 | С1 | С1 | Вг | н-бутил |
1-55 | С1 | С1 | Вг | бензил |
1-56 | С1 | С1 | Вг | 2-фторобензнл |
1-57 | метил | метил | Н | метил |
1-58 | метил | метил | Н | н-пропил |
1-59 | метил | метил | Н | н-бутил |
1-60 | метил | метил | Н | бензил |
1-61 | метил | метил | Н | 2-фторобензил |
1-62 | метил | метил | Н | 3-фторобензил |
1-63 | метил | метил | Н | 4-фторофенил |
1-64 | метил | метил | Н | 2-метилфенил |
1-65 | метил | метил | Н | 3-метилфенил |
1-66 | метил | метил | Н | 4-метилфенил |
1-67 | метил | метил | Вг | метил |
1-68 | метил | метил | Вг | н-пропил |
1-69 | метил | метил | Вг | н-бутил |
1-70 | метил | метил | Вг | бензил |
1-71 | метил | метил | Вг | 2-фторобензил |
В качестве компонента Ь) смеси пригодны следующие амидные соединения формулы II
где Я6 и Я7 одинаковы или различны и означают галоген, нитро, циано, С1-С8алкил, С2-С8алкенил, С2С8алкинил, С1-С8галогеналкил, С2-С8-галогеналкенил, С2-С8галогеналкинил, С1-С8алкокси, С1-С8галогеналкокси, С1-С8алкилтио, С1-С8галогеналкилтио, С1-С8алкилсульфинил или С1-С8-алкилсульфонил;
х равно 1, 2, 3 или 4; и у равно 1, 2, 3, 4 или 5.
В частности, пригодны соединения II, при которых Я6 имеется в 2-положении на пиридиновом кольце и Я7 в 4-положении концевого бензольного кольца (формулы П.1):
Особенно предпочтительны соединения формулы П.1, при которых комбинация замесителей соответствует одной строке нижеследующей таблицы:
- 3 005777
№ | К* | к7 |
П-1 | Р | Р |
П-2 | Р | С1 |
П-3 | Р | Вг |
П-4 | С1 | Р |
П-5 | С1 | С1 |
П-6 | С1 | Вг |
П-7 | СРз | Р |
П-8 | СР3 | С1 |
П-9 | СРз | Вг |
II-10 | СР2Н | Р |
II-11 | СР2Н | С1 |
П-12 | СР2Н | Вг |
11-13 | СНз | Р |
II-14 | СНз | С1 |
П-15 | СНз | Вг |
И-16 | ОСНз | Р |
II-17 | ОСНз | С1 |
II-18 | ОСНз | Вг |
II-19 | 5СН3 | Р |
П-20 | 8СН3 | С1 |
П-21 | 5СН3 | Вг |
П-22 | 5(О)СН3 | Р |
П-23 | 5(О)СН3 | С1 |
П-24 | 8(О)СН3 | Вг |
П-25 | 8О2СНз | Р |
П-26 | 5О2СНз | С1 |
П-27 | 8О2СНз | Вг |
Особенно предпочтительны соединения II. 1, при которых К6 означает СР3 или галоген и К7 означает галоген.
Предпочтительны фунгицидные смеси, которые в качестве компонента а) содержат одно из соединений: 1-33, 1-35, 1-42, 1-44, 1-46, 1-60, или предпочтительно 1-18, 1-28, 1-37, и в качестве компонента Ь) одно из соединений: ΙΙ-7, ΙΙ-8 или предпочтительно ΙΙ-4, ΙΙ-5.
Соединения ΙΙ вследствие их основного характера содержащихся в них атомов азота в состоянии образовывать с неорганическими или органическими кислотами или с ионами металлов соли или продукты присоединения.
Примерами для неорганических кислот являются галогенводородные кислоты, такие как фторводородная кислота, хлорводородная кислота и йодводородная кислота, угольная кислота, серная кислота, фосфорная и азотная кислоты.
В качестве органических кислот пригодны, например, муравьиная кислота и алкановые кислоты, такие как уксусная кислота, трифторуксусная кислота, трихлоруксусная кислота и пропионовая кислота, а также гликолевая кислота, молочная кислота, янтарная, коричная, щавелевая кислота, п-толуолсульфокислота, салициловая кислота, п-аминосалициловая кислота, 2-феноксибензойная кислота или
2-ацетоксибензройная кислота.
В качестве ионов металла пригодны, в частности, ионы элементов первой до восьмой побочных групп, прежде всего хром, марганец, железо, кобальт, никель, медь, цинк, и наряду со второй группой прежде всего кальций и магний, третьей и четвертой главных группы, в частности, алюминий, олово и свинец. Металлы могут иметься с различной, предназначенной им валентностью.
Предпочтительно для смесей применяют чистые действующие вещества формул Ι и ΙΙ, к которым можно примешивать другие действующие вещества против фитопатогенных грибов или против вредителей, таких как насекомые, паутино-образующие или нематоды, а также гербицидные и росторегулирующие действующие вещества или удобрения.
Смеси из соединений формул Ι и ΙΙ, соответственно, соединения формул Ι и ΙΙ применяют одновременно, совместно или раздельно, при этом обеспечивается прекрасное действие против широкого спектра фитопатогенных грибов, в частности, из класса аскомицетов, базидиомицетов, фикомицетов и дейтеромицетов. Они эффективны системически и могут применяться как лиственные и почвенные фунгициды.
- 4 005777
Особое значение они имеют при борьбе с множеством грибов на различных культурных растениях, таких как хлопчатник, овощные культуры (например, огуречные растения, бобовые культуры, томаты, картофель и тыквенные), ячмень, дернина, банановые, кофе, кукуруза, плодовые растения, рис, рожь, соя, виноград, пшеница, декоративные растения, сахарный тростник, а также на множестве семян.
Особенно они пригодны для борьбы со следующими фитопатогенными грибами: Егук1рйе дгашшщ (настоящая мучнистая роса) на зерновых, Егущрйе сюйо-гасеагиш и БрйаегоШееа Гийдшеа на тыквенных культурах, Робокрйаега 1еисо-1псйа на яблонях, иисши1а песаЮг на виноградных лозьях, виды Рисшша на зерновых, виды ЕЫхосЮша на хлопчатнике, рисе и дернине, виды ИкШадо на зерновых и сахарном тростнике, УепШпа шаес.|иа115 (парша) на яблонях, виды Не1шш1йо8рогшш на зерновых, 8ер1опа побогиш на пшенице Войубк сшега (плесневидная серая гниль) на клубнике, овощах, декоративных растениях и виноградных лозьях, Сегсокрога агасЫб1со1а на земляном орехе, Ркеибосегсо-крогеИа Негро1пс1ю1бе8 на пшенице и ячмене, Рупси1апа огухае на рисе, РНуЮ-рЫНога 1пГек1ап8 на картофеле и томатах, Р1акшорага уй1со1а на виноградных лозьях, виды Ркеиборегопокрога на хмеле и огурцах, виды ЛНегпапа на овощах и фруктах, виды МусокрйаегеПа на бананах, а также виды Еикапиш и Уегба-Пшт.
Кроме того, они применяются для защиты материалов (например, для защиты древесины), например, против РаесПошусек гапоЫ.
Соединения формул I и II могут наносится одновременно, а именно совместно или раздельно, или последовательно, причем последовательность при отдельной обработке в общем не оказывает влияния на успех действия.
В смесях соединения формул I и II обычно применяют таким образом, что соотношения смеси соединений I и II составляют 20:1 до 1:20 и, в частности, 10:1 до 1:10, предпочтительно 5:1 до 1:5.
Нормы расхода смесей по изобретению составляют, прежде всего, на сельско-хозяйственных культурах в зависимости от желаемого эффекта от 0,01 до 8 кг/га, предпочтительно от 0,1 до 5 кг/га, в частности от 0,1 до 3,0 кг/га.
Нормы расхода соединений I составляют при этом от 0,05 до 3 кг/га, предпочтительно от 0,02 до 2, 0 кг/га, в частности от 0,04 до 1, 0 кг/га.
Нормы расхода для соединений II составляют от 0,005 до 5 кг/га, предпочтительно от 0,08 до 3, 0 кг/га, в частности от 0,06 до 2, 0 кг/га.
При обработке посевного зерна в общем применяют нормы расхода смеси от 0,001 до 250 г/кг посевного зерна, предпочтительно от 0,01 до 100 г/кг, в частности от 0,01 до 50 г/кг.
При борьбе с фитопатогенными грибами на растениях осуществляют раздельную или совместную обработку соединениями I и II или смесями соединений I и II опрыскиванием или опылением семян, растений или почвы перед посевом или после посева растений или перед или после всхода растений.
Фунгицидные синергические смеси по изобретению, соответственно, соединения I и II могут приготавливаться, например, в форме предназначенных для непосредственного опрыскивания растворов, порошков или суспензий или в форме высококонцентрированных водных, масляных или каких-либо других суспензий, дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, препаратов для опыливания, препаратов для опудривания или гранулятов и могут применяться путем опрыскивания, мелко капельного опрыскивания, опыливания, опудривания или полива. Формы использования зависят от цели применения, но во всех случаях они должны обеспечивать максимально тонкое и равномерное распределение смесей по изобретению.
Препаративные формы получают известным образом, например добавкой растворителей и/или наполнителей. К препаративным формам обычно примешиваются инертные добавки, такие как эмульгаторы или диспергаторы.
В качестве поверхностно-активных веществ пригодны щелочные, щелочноземельные, аммониевые соли ароматических сульфокислот, например лингнинсульфокислоты, фенолсульфокислоты, нафталинсульфокислоты, дибутилнафталинсульфокислоты, а также кислот жирного ряда, алкилсульфонатов и алкиларилсульфонатов, алкилсульфатов, лаурилэфирсульфатов и сульфатов спиртов жирного ряда, а также соли сульфатированных гекса -, гепта - и октадеканолей или гликольэфиров спирта жирного ряда, продукты конденсации сульфонированного нафталина или его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно нафталинсульфокислот с фенолом или формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфенольный эфир, этоксилированный изооктил-, октил- или нонилфенол, алкилфенолили трибутилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, изотридециловый спирт, конденсаты окиси этилена спирта жирного ряда, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловый эфир или полиоксипропилен, полигликольэфирный ацетат лауриловых спиртов, сложный эфир сорбита, лигнинсульфитные отработанные щелочи или метилцеллюлоза.
Порошок, препарат для распыления и опыления можно получать посредством смешения или совместного размола соединений I и II или смесей из соединений I и II с твердым наполнителем.
Гранулят (например, покрытый, пропитанный или гомогенный) получают обычно посредством соединения действующего вещества или действующих веществ с твердым наполнителем.
В качестве наполнителей, соответственно, твердых носителей служат, например, минеральные земли, такие как силикагель, кремниевые кислоты, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс,
- 5 005777 лёсс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, размолотые пластмассы, а также такие удобрения, как сульфаты аммония, фосфаты аммония, нитраты аммония, мочевины и растительные продукты, такие как например мука зерновых культур, мука древесной коры, древесная мука и мука ореховой скорлупы, целлюлозный порошок или другие твердые наполнители.
Готовые препаративные формы содержат в общем 0,1 до 95 мас.%, предпочтительно 0,5 до 90 мас.% соединений I или II, соответственно, смеси из соединений I и II. Действующие вещества применяются при этом с чистотой от 90 до 100%, предпочтительно 95 до 100% (по спектру ЛМР или ЖХВК).
Применение соединений I или II, смесей или соответствующих препаративных форм осуществляется таким образом, что фитопатогенные грибы, их пространство произрастания (биотоп) или подлежащие защите от них растения, семена, почву, поверхности, материалы или помещения обрабатывают фунгицидно эффективным количеством смеси, соответственно соединениями I и II при раздельном внесении.
Обработка может осуществляться перед или после поражения фитопатогенными грибами.
Пример применения
Синергическую эффективность смесей по изобретению можно показать на следующих опытах.
Действующее вещество подготавливают отдельно или совместно в качестве 10%-ой эмульсии из 63 мас.% циклогексанона и 27 вес.% эмульгатора и в соответствие с желаемой концентрацией разбавляют водой.
Оценку производят путем определения пораженных поверхностей листьев в процентах. Эти процентные значения пересчитывают в эффективность. Эффективность (XV) определяют по формуле Аббота: V = (1 - α) 100/β, в которой α соответствует поражению грибами обработанных растений в % и β соответствует поражению грибами необработанных (контрольных) растений в %.
При эффективности, равной 0, поражение обработанных растений соответствует эффективности необработанных растений; при эффективности, равной 100, обработанные растения не имеют поражения.
Ожидаемую эффективность смесей действующего вещества определяют по формуле Кольби [К. 8. Со1Ьу, Χνοοάδ 15, 20-22 (1967)] и сравнивают с установленной эффективностью.
формула Колби: Е = х + у - ху/100
Е - ожидаемая эффективность, выраженная в % необработанного контрольного растения, при применении смеси из действующих веществ А и Б с концентрациями а и б;
х - эффективность, выраженная в % необработанных растений, при применении действующего вещества А с концентрацией а;
у - эффективность, выраженная в % необработанных растений, при применении действующего вещества Б с концентрацией б.
Пример применения 1. Защитное действие против вызванной 8рйаего1йеса Гцйдшеа мучнистой росы огурцов.
Листья выращенных в горшках ростков огурцов сорта Китайский змей опрыскивают до образования капель водным раствором действующего вещества, приготовленным из основного раствора, состоящего из 10% действующего вещества, 85% циклогексанона и 5% эмульгатора. Через 20 ч после сушки напрысканного слоя опыливают водной эмиульсией спор мучнистой росы огурцов (8рйаего1йеса ГиНдшеб). После этого растения аультивируют в теплице при температуре между 20 и 24°С и при относительной влажности воздуха от 60 до 80% в течение 7 дней. Затем определяют визуально степень развития мучнистой росы в %-поражения поверхности листьев.
Визуально определенные значения процентной доли поражения поверхности листьев растений пересчитывают в эффективность как % необработанного контроля. Эффективность в 0 соответствует поражению как необработанного контроля, эффективность в 100 соответствует 0% поражению. Ожидаемые эффективности комбинаций действующих веществ опрределяют по формуле Колби (Со1Ьу, 8. К. (Са1си1аИпд 8упегд15(1с апб аШадошкйс гекропкек оГ йегЫабе СотЬшаНопк, XVееάк. 15, стр. 20 - 22, 1967) и сравнивают с наблюдаемой эфективностью.
Таблица А
Действующее вещество | Концентрация действ, вещества в растворе для опрыскивания в мил. дол. | Эффективность в % необработ. контроля |
Контроль (необработ.) | (83 % поражения) | 0 |
Соединение 1-28 | 0,125 | 52 |
Соединение 1-37 | 0,5 | 27 |
0,25 | 3 | |
0,125 | 3 | |
Соединение П-5 | 0,5 | 70 |
0,25 | 52 | |
0,125 | 40 |
- 6 005777
Таблица В
Комбинация по изобретению | наблюдаемая эффективность | рассчитанная эффеквтиность*) |
Соединение 1-28 + Соединение II-5 0,125 + 0,25 мил. дол. Смесь 1 : 2 | 100 | 77 |
Соединение 1-37 + Соединение П-5 0,25 +0,5 мил. дол. Смесь 1 : 2 | 94 | 71 |
Комбинация по изобретению | наблюдаемая эффективность | рассчитанная эффеквтиность*) |
Соединение 1-37 + Соединение П-5 0,125 + 0,25 мил. дол. Смесь 1 : 2 | 100 | 53 |
Соединение 1-37 + Соединение П-5 0,5 + 0,25 мил. дол. Смесь 2 : 1 | 94 | 65 |
Соединение 1-37 + Соединение П-5 0,25 + 0,125 мил. дол. Смесь 2 : 1 | 88 | 42 |
*) рассчитано по формуле Колби
Из результатов опыта вытекает, что наблюдаемая эффективность во всей соотношениях смеси выше, чем рассчитанная по формуле Колби эффективность (из 8уиегд 166А. ХЬ8).
Claims (9)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Фунгицидные смеси, содержащиеа) бензофеноны формулы I в которойЯ1 означает хлор, метил, метокси, ацетокси, пивалоилокси или гидрокси;Я2 означает хлор или метил;Я3 означает водород, галоген или метил иЯ4 означает С1 -С6алкил или бензил, причем фенильная часть может иметь галоген или заместители метила; иб) соединения амида формулы IIII где Я6 и Я7 одинаковы или различны и означают галоген, нитро, циано, С1-С8алкил, С2-С8алкенил, С2С8алкинил, С1-С8галогеналкил, С2-С8галогеналкенил, С2-С8галогеналкинил, С1-С8алкокси, С1-С8галогеналкокси, С1-С8алкилтио, С1-С8галогеналкилтио, С1-С8алкилсульфинил или С1-С8-алкилсульфонил;х равно 1, 2, 3 или 4;у равно 1, 2, 3, 4 или 5;в синергически эффективном количестве.
- 2. Фунгицидные смеси по п.1, при которых в формуле IЯ1 означает метокси, ацетокси или гидрокси;Я2 означает метил;- 7 005777К3 означает водород, хлор или бром иК4 означает С1-С4алкил.
- 3. Фунгицидные смеси по п.1, при которых в качестве компонента смеси Ь) применены соединения формулы П.1 где К6 означает галоген, галогенметил, метил, метокси, метилтио, метилсульфинил или метилсульфонил и К7 означает галоген или циано.
- 4. Фунгицидная смесь по п.1, отличающаяся тем, что весовое соотношение бензофенонов формулыI к соединениям амида формулы II составляет 20:1 до 1:20.
- 5. Способ борьбы с фитопатогенными грибами, отличающийся тем, что фитопатогенные грибы, их пространство произрастания или подлежащие защите от них растения, семена, почву, поверхности, материалы или помещения обрабатывают бензофенонами формулы I согласно п.1 и соединениями амида формулы II согласно п.1 в синергически эффективном количестве.
- 6. Способ по п.5, отличающийся тем, что бензофеноны формулы I согласно п.1 и соединения амида формулы II согласно п.1 применяют одновременно, а именно совместно, или раздельно, или последовательно.
- 7. Способ по п.5 или 6, отличающийся тем, что бензофеноны формулы I по п.1 применяют в количестве от 0,02 до 2,0 кг/га.
- 8. Способ по пп.5-7, отличающийся тем, что соединения амида формулы II по п.1 применяют в количестве от 0,08 до 3,0 кг/га.
- 9. Средство по п.1, кондиционированное на две части, причем одна часть содержит бензофеноны формулы I по п.1 в твердом или жидком носителе, и другая часть содержит соединения амида формулыII по п.1 в твердом или жидком носителе в синергически эффективном количестве.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10102311 | 2001-01-18 | ||
PCT/EP2002/000410 WO2002056688A1 (de) | 2001-01-18 | 2002-01-17 | Fungizide mischungen aus benzophenonen und n-biphenylnikotinamiden |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
EA200300751A1 EA200300751A1 (ru) | 2003-12-25 |
EA005777B1 true EA005777B1 (ru) | 2005-06-30 |
Family
ID=7671090
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
EA200300751A EA005777B1 (ru) | 2001-01-18 | 2002-01-17 | Фунгицидные смеси |
Country Status (29)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7358213B2 (ru) |
EP (1) | EP1365652B1 (ru) |
JP (1) | JP4393767B2 (ru) |
KR (1) | KR100796897B1 (ru) |
CN (1) | CN1254179C (ru) |
AR (1) | AR032258A1 (ru) |
AT (1) | ATE449537T1 (ru) |
AU (1) | AU2002229712B2 (ru) |
BG (1) | BG107965A (ru) |
BR (1) | BR0206385B1 (ru) |
CA (1) | CA2434695C (ru) |
CY (1) | CY1109796T1 (ru) |
CZ (1) | CZ301674B6 (ru) |
DE (1) | DE50214022D1 (ru) |
DK (1) | DK1365652T3 (ru) |
EA (1) | EA005777B1 (ru) |
EE (1) | EE05342B1 (ru) |
ES (1) | ES2335480T3 (ru) |
HU (1) | HUP0302518A3 (ru) |
IL (1) | IL156502A0 (ru) |
MX (1) | MXPA03005633A (ru) |
NZ (1) | NZ526744A (ru) |
PL (1) | PL206030B1 (ru) |
PT (1) | PT1365652E (ru) |
SK (1) | SK287341B6 (ru) |
TW (1) | TWI258336B (ru) |
UA (1) | UA74042C2 (ru) |
WO (1) | WO2002056688A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200306357B (ru) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2505495A1 (en) * | 2002-11-15 | 2004-06-03 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures based on a triazolopyrimidine derivative and amide compounds |
GB0230155D0 (en) | 2002-12-24 | 2003-02-05 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
DE10347090A1 (de) * | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
WO2006097490A1 (de) * | 2005-03-16 | 2006-09-21 | Basf Aktiengesellschaft | Nicotinsäureanilide, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel zur bekämpfung von schadpilzen |
EP2408301B1 (en) | 2009-03-16 | 2013-05-15 | Basf Se | Fungicidal compositions comprising fluopyram and metrafenone |
CN104855386A (zh) * | 2015-05-28 | 2015-08-26 | 东莞市瑞德丰生物科技有限公司 | 一种以苯菌酮为主要成分的杀菌组合物 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL103614A (en) | 1991-11-22 | 1998-09-24 | Basf Ag | Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds |
CZ294096B6 (cs) * | 1995-01-20 | 2004-10-13 | Americanácyanamidácompany | Benzofenonové sloučeninyŹ způsob jejich výrobyŹ fungicidní prostředky s jejich obsahem a způsob ochrany rostlin |
TW384208B (en) * | 1995-09-22 | 2000-03-11 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
PT897904E (pt) * | 1997-08-20 | 2002-08-30 | Basf Ag | 2-metoxibenzofenonas fungicidas |
DE69812805T2 (de) | 1997-08-20 | 2003-11-13 | Basf Ag | Fungizide 2,6,6'-Trimethylbenzophenone |
TW450788B (en) | 1997-12-18 | 2001-08-21 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and benzimidazoles or precursors which release them |
TW431861B (en) | 1997-12-18 | 2001-05-01 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and azoles |
US6372748B1 (en) * | 1997-12-18 | 2002-04-16 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicide mixtures based on pyridine amides and fenarimol |
CN1213656C (zh) * | 1997-12-18 | 2005-08-10 | 巴斯福股份公司 | 基于酰胺化合物和吡啶衍生物的杀真菌混合物 |
TW491686B (en) * | 1997-12-18 | 2002-06-21 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and tetrachloroisophthalonitrile |
UA65600C2 (ru) | 1997-12-18 | 2004-04-15 | Басф Акцієнгезелльшафт | Фунгицидная смесь на базе амидных соединений и производных пиридина |
ES2185246T3 (es) | 1997-12-18 | 2003-04-16 | Basf Ag | Mezclas fungicidas a base de piridincarboxamidas. |
DE69912193T2 (de) * | 1998-06-24 | 2004-07-29 | Basf Ag | Substituierte 2-Hydroxybenzophenone, ihre Herstellung, ihre Verwendung als fungizide und ihre fungizide Zusammensetzungen |
US6346535B1 (en) * | 1999-01-29 | 2002-02-12 | American Cyanamid Company | Fungicidal mixtures |
US6127570A (en) * | 1999-06-10 | 2000-10-03 | American Cyanamid Company | Fungicidal substituted 2-hydroxybenzophenones |
-
2002
- 2002-01-17 IL IL15650202A patent/IL156502A0/xx not_active IP Right Cessation
- 2002-01-17 BR BRPI0206385-9A patent/BR0206385B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-01-17 DK DK02710800.0T patent/DK1365652T3/da active
- 2002-01-17 DE DE50214022T patent/DE50214022D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-17 AU AU2002229712A patent/AU2002229712B2/en not_active Ceased
- 2002-01-17 ES ES02710800T patent/ES2335480T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-17 NZ NZ526744A patent/NZ526744A/en unknown
- 2002-01-17 WO PCT/EP2002/000410 patent/WO2002056688A1/de active IP Right Grant
- 2002-01-17 EE EEP200300336A patent/EE05342B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2002-01-17 EP EP02710800A patent/EP1365652B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-17 HU HU0302518A patent/HUP0302518A3/hu unknown
- 2002-01-17 KR KR1020037009456A patent/KR100796897B1/ko active IP Right Grant
- 2002-01-17 JP JP2002557207A patent/JP4393767B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-17 MX MXPA03005633A patent/MXPA03005633A/es active IP Right Grant
- 2002-01-17 SK SK905-2003A patent/SK287341B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2002-01-17 AT AT02710800T patent/ATE449537T1/de active
- 2002-01-17 EA EA200300751A patent/EA005777B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-01-17 UA UA2003087777A patent/UA74042C2/uk unknown
- 2002-01-17 PL PL365820A patent/PL206030B1/pl unknown
- 2002-01-17 CZ CZ20031953A patent/CZ301674B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2002-01-17 PT PT02710800T patent/PT1365652E/pt unknown
- 2002-01-17 CA CA2434695A patent/CA2434695C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-17 CN CNB028036700A patent/CN1254179C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-17 US US10/466,165 patent/US7358213B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-18 AR ARP020100187A patent/AR032258A1/es active IP Right Grant
- 2002-01-18 TW TW091100752A patent/TWI258336B/zh not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-07-02 BG BG107965A patent/BG107965A/bg unknown
- 2003-08-15 ZA ZA200306357A patent/ZA200306357B/en unknown
-
2010
- 2010-02-10 CY CY20101100124T patent/CY1109796T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EA013641B1 (ru) | Фунгицидная смесь на базе протиоконазола и пикоксистробина | |
EA010093B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
EA013643B1 (ru) | Фунгицидная смесь на базе протиоконазола с тиаметоксамом | |
JP4086092B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
PL194327B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
JP3852947B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
KR20010012791A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
EA005777B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
EA006682B1 (ru) | Фунгицидные смеси на базе протиоконазола | |
EA003089B1 (ru) | Синтетические фунгицидные смеси на основе производных n-фенилникотинамида и бензимидазолов или высвобождающих их предшественников | |
JP4170393B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
EA004293B1 (ru) | Фунгицидная смесь | |
JPH11512405A (ja) | 殺菌性混合物 | |
EA005609B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
EA002150B1 (ru) | Фунгицидная смесь | |
EA007333B1 (ru) | Фунгицидные смеси на базе дитианона | |
EA005678B1 (ru) | Фунгицидная смесь на базе амидных соединений | |
KR100392870B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
EA005208B1 (ru) | Фунгицидная смесь на основе амидных соединений и производных арилоксихинолина | |
JP4226652B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
HU209690B (en) | Synergic fungicidal composition and process for combating of fungicidal infections of plants and vegetable matters and for protection of plants | |
KR20010013094A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
KR20000035946A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
EA006292B1 (ru) | Фунгицидная смесь | |
EA007925B1 (ru) | Фунгицидные смеси |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM KG TJ TM |
|
MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AZ BY KZ MD RU |