KR100392870B1 - 살진균성 혼합물 - Google Patents
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Abstract
a) 화학식 Ⅰ(Ⅰa 및 Ⅰb)의 옥심 에테르 카르복실산 에스테르 및 b) 화학식 Ⅱ 및 Ⅲ의 군으로부터 선택된 프탈이미드 유도체를 상승적 활성량으로 함유하는 살진균성 혼합물.
<화학식 Ⅰa>
<화학식 Ⅰb>
<화학식 Ⅱ >
<화학식 Ⅲ>
Description
본 발명은
a) 화학식 Ⅰ (Ⅰa 또는 Ⅰb)의 옥심 에테르 카르복실산 에스테르 및
b) 화학식 Ⅱ 및 Ⅲ의 군으로부터 선택된 프탈이미드 유도체
를 상승적 활성량으로 함유하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
[화학식 Ⅰa]
[화학식 Ⅰb]
[화학식 Ⅱ]
[화학식 Ⅲ]
본 발명은 추가로, 화합물 Ⅰ (즉, Ⅰa 또는 Ⅰb) 및 Ⅱ의 혼합물 또는 화합물 Ⅰ 및 Ⅲ의 혼합물을 사용하여 유해 진균을 방제하는 방법, 및 이 유형의 혼합물의 제조를 위한 화합물 Ⅰ, 화합물 Ⅱ 및 화합물 Ⅲ의 용도에 관한 것이다.
화학식 Ⅰ의 화합물, 이들의 제조, 및 유해 진균에 대한 이들의 작용은 문헌(유럽 특허 출원 제 A 253 213 호)에 기재되어있다.
프탈이미드 유도체 Ⅱ 및 Ⅲ (미국 특허 출원 제 A 2,553,770 호; 제 2,553,771 호; 제 2,553,776 호), 이들의 제조, 및 유해 진균에 대한 이들의 작용도 마찬가지로 공지되어있다.
공지 화합물의 사용량 감소 및 작용 범위의 증진과 관련하여, 본 발명은 사용된 활성 화합물의 전체량이 감소되면서, 유해 진균에 대해 증진된 작용을 갖는 혼합물 (상승 혼합물)을 근거로 한다.
따라서, 처음에 정의한 혼합물을 발견하였다. 또한, 화합물 Ⅰ 및 화합물 Ⅱ 또는 화합물 Ⅲ의 동시 혼합 또는 개별 사용시 또는 화합물 Ⅰ 및 화합물 Ⅱ 또는 화합물 Ⅲ의 연속 사용시, 유해 진균이 개별적 화합물에 의한 것보다 우수하게 방제될 수 있음을 발견하였다.
화학식 Ⅰ의 화합물은 C=X 이중 결합에 대해 (카르복실산 관능기에 대해) E또는 Z 형태로 존재할 수 있다. 따라서, 이들은 각각의 경우에서 순수한 E 또는 Z 이성체로서 또는 E/Z 이성체 혼합물로서 본 발명에 따른 혼합물에서 사용될 수 있다. E/Z 이성체 혼합물 또는 E 이성체는 바람직하게 사용되며, 이때 E 이성체는 특히 바람직하다.
바람직하게는, 순수한 활성 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ 또는 Ⅲ은 경우에 따라 유해 진균 또는 곤충류, 주형 동물 또는 선충류와 같은 기타 해충에 대해 활성인 화합물, 또는 별법으로 제초제 또는 성장 조절형 활성 화합물 또는 비료가 추가로 혼합될 수 있는 혼합물의 제조에 사용된다.
화합물 Ⅰ 및 Ⅱ의 혼합물 또는 화합물 Ⅰ 및 Ⅲ의 혼합물, 및 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ 또는 화합물 Ⅰ 및 Ⅲ의 동시 혼합 또는 개별 사용은 광범위한 식물 발병성 진균, 특히 낭자균류 및 담자균류 강에 대한 현저한 작용에 의해 특징지어진다. 다소의 경우에서 이들은 계통적으로 활성이고 따라서 또한 엽류 및 토양 살진균제로서 사용될 수 있다.
이들은 면, 야채 식물 (예: 오이, 콩 및 호박), 보리, 잔디, 귀리, 커피, 옥수수, 유실수, 쌀, 호밀, 대두, 포도, 밀, 장식수, 사탕수수 및 다수의 종자와 같은 각종 농작물 식물에 대한 진균 다수의 방제를 위해 특히 중요하다.
특히, 이들은 하기 식물 발병성 진균의 방제용으로 적합하다: 곡물에 대한 에리시페 그라미니스 (가루모양 노균병균), 호박에 대한 에리시페 시코라세아룸 및 스패로테카 풀리기네아, 사과에 대한 포도스패라 류코트리차, 곡물에 대한 푹시니아 종, 면 및 잔디에 대한 리족토니아 종, 곡물 및 사탕수수에 대한 우스틸라고종, 사과에 대한 벤투리아 이내쿠알리스 (스캅), 곡물에 대한 헬민토스포륨 종, 밀에 대한 셉토리아 노도룸, 딸기 및 포도 나무에 대한 보트리티스 시네레아 (회색사상균), 땅콩에 대한 세르코스포라 아라키디콜라, 밀 및 보리에 대한 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스, 쌀에 대한 피리쿨라리아 오리재, 감자 및 토마토에 대한 피토프토라 인페스탄스, 포도 나무에 대한 플라스모파라 비티콜라, 식물 및 과일에 대한 알테르나리아 종 및 또한 푸사륨 및 베르티실륨 종.
이들은 또한, 예를 들면 패실로미세스 바리오티에 대해 물질 (예: 목재 보존제)의 보호시 사용될 수 있다.
화합물 Ⅰ 및 Ⅱ 또는 화합물 Ⅰ 및 Ⅲ은 동시에 함께 또는 개별적으로, 또는 연속적으로 사용될 수 있고, 이때 개별 사용의 경우에서 순서는 통상, 성공적 방제에 대해 영향력을 갖지 않는다.
화합물 Ⅰ 및 Ⅱ 또는 화합물 Ⅰ 및 Ⅲ은 통상, 1:1-1:1,000, 바람직하게는 1:1-1:500, 특히 1:3-1:300(Ⅰ:Ⅱ 또는 Ⅲ)의 중량비로 사용된다.
목적하는 효과의 유형에 따라, 본 발명에 따른 혼합물의 사용량은 0.02-5 kg/ha, 바람직하게는 0.05-3.5 kg/ha, 특히 0.1-3.5 kg/ha이다. 여기에서 화합물 Ⅰ에 대한 사용량은 0.005-0.5 kg/ha, 바람직하게는 0.01-0.5 kg/ha, 특히 0.01-0.3 kg/ha이다. 화합물 Ⅱ 또는 화합물 Ⅲ에 대한 사용량은 마찬가지로 0.1-5 kg/ha, 바람직하게는 0.1-3.5 kg/ha이다,
종자의 처리에서, 혼합물은 통상 종자 1 kg당 0.001-50 g, 바람직하게는 0.01-10 g, 특히 0.01-5 g의 양으로 사용된다.
식물에 대해 발병성인 유해 진균을 방제하려는 경우, 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ 또는 화합물 Ⅰ 및 Ⅲ 또는 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ의 혼합물 또는 화합물 Ⅰ 및 Ⅲ의 혼합물의 개별적 또는 혼합 사용은 식물의 파종 전 또는 후에 또는 식물의 발아 전 또는 후에 종자, 식물 또는 토양에 분무 또는 살포함으로써 수행된다.
본 발명에 따른 살진균성 상승 혼합물 및 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ 또는 화합물 Ⅰ 및 Ⅲ은, 예를 들면 직접적으로 분무 가능한 액제, 분말제 및 현탁액제의 제형으로 또는 고비율의 수성, 유성 또는 기타 현탁액제, 분산액제, 에멀젼제, 오일 분산액제, 페이스트제, 살포용 조성물, 산포용 조성물 또는 입제의 제형으로 제조될 수 있고 분무, 아톰화, 살포, 산포 또는 살수(watering)의 방법으로 사용된다. 사용제형은 의도된 용도에 의존하며 각각의 경우에서 본 발명에 따른 혼합물이 가능한 한 미세하고 균질하게 분산될 것을 보장할 수 있어야 한다.
제형은 그 자체가 공지된 방법으로, 예를 들면 용매 및(또는) 담체의 첨가에 의해 제조된다. 유화제 또는 분산제와 같은 불활성 첨가제는 통상 제형과 혼합된다.
적절한 계면 활성제는 방향족 술폰산 (예를 들면 리그노술폰산, 페놀술폰산, 나프탈렌술폰산 및 디부틸나프탈렌술폰산) 및 지방산의 알칼리 금속, 알칼리성 토금속 또는 암모늄 염, 알킬- 및 알킬라우릴 술폰산염, 알킬-, 라우릴 에테르 및 지방 알콜 황산염, 및 또한 황산염화된 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸을 또는 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 술폰산염화된 나프탈렌 및 그것의 유도체의 포름알데히드와의 축합 생성물, 나프탈렌의 또는 나프탈렌술폰산의 페놀 및 포름알데히드와의 축합생성물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화된 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀, 알킬페놀 또는 트리부틸페놀 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜-에틸렌 산화물 축합물, 에톡실화된 피마자유, 폴리옥시에틸렌 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르아세테이트, 솔비톨 에스테르, 리그닌-아황산염 폐액 또는 메틸셀룰로스이다.
분말, 산포용 및 살포용 조성물은 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ 또는 화합물 Ⅰ 및 Ⅲ 또는 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ의 혼합물 또는 화합물 Ⅰ 및 Ⅲ의 혼합물을 고형 담체와 혼합 또는 함께 분쇄함으로써 제조될 수 있다.
입제 (예: 코팅된, 함침된 또는 균질한 입제)는 통상, 활성 화합물 또는 활성 화합물들을 고형 담체와 결합함으로써 제조된다.
사용된 충전제 또는 고형 담체는, 예를 들면 실리카 겔, 규산, 규산염, 활석, 카올린, 석회석, 석회, 백악, 도토, 로에스, 점토, 고회석, 적충토, 황산 칼슘 및 마그네슘, 산화마그네슘과 같은 광토류, 분쇄된 플래스틱, 및 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아와 같은 비료, 및 곡물 가루, 나무 껍질 죽, 나무 죽 및 견과 껍질 죽, 셀룰로스 분말과 같은 식물성 제품, 또는 기타 고형 담체이다.
제형은 통상 0.1-95 중량%, 바람직하게는 0.5-90 중량%의 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ 또는 화합물 Ⅰ 및 Ⅲ 또는 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ의 혼합물 또는 화합물 Ⅰ 및 Ⅲ의 혼합물중 하나를 함유한다. 활성 화합물은 이 경우에서 90-100 %, 바람직하게는 95-100 %의 순도로 사용된다 (NMR 스펙트럼 또는 HPLC에 따름).
화합물 Ⅰ 및 Ⅱ 또는 화합물 Ⅰ 및 Ⅲ 및 혼합물 또는 대응 제형은 개별 사용의 경우에서, 유해 진균 또는 이들을 없애려는 식물, 종자, 토양, 표면, 물질 또는 공간을 살진균적 활성량의 혼합물, 또는 상기 양의 화합물 Ⅰ 및 Ⅱ 또는 화합물 Ⅰ 및 Ⅲ으로 처리함으로써 사용된다. 사용은 유해 진균에 의한 공격 전 또는 후에 수행될 수 있다.
실시예는 본 발명에 따른 화합물의 유해 진균에 대한 상승적 작용을 설명하고 있다.
화합물 및 이들의 혼합물의 살진균 작용은 하기 실험에서 설명된다:
활성 성분은 70 중량%의 시클로헥사논, 20 중량%의 네카닐R(Nekanil) LN(루텐솔R(Lutensol) AP6, 유화 및 분산 작용을 갖고 에톡실화된 알킬페놀을 기재로 하는 연전기 증점제(spreader-sticker)) 및 10 중량%의 에멀포르R(Emulphor) EL(에멀란R(Emulan) EL, 에톡실화된 지방 알콜을 기재로 하는 유화제)의 혼합물의 20 %에멀젼으로서 제형되었고, 물로 목적 농도까지 희석하였다.
이어서, 진균 공격 하의 엽 영역을 백분율로 평가하였다. 이어서, 이들 수치를 작용 정도로 전환시켰다. 활성 성분 조성물의 작용 정도 기대치는 콜비 등식에 따라 측정하였고 (Colby, S.R., "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds,15, pp 20-22, 1967) 작용 정도 관찰치와 비교하였다.
E는 활성 성분 A 및 B가 m 및 n의 농도로 사용된 경우, 비처리 대조군의 %로 나타낸 작용 정도 기대치이다.
x는 활성 성분 A가 m의 농도로 사용된 경우, 비처리 대조군의 %로 나타낸 작용 정도이다.
y는 활성 성분 B가 n의 농도로 사용된 경우, 비처리 대조군의 %로 나타낸 작용 정도이다.
0의 작용 정도는 처리군 식물의 엽 공격이 비처리 대조군 식물의 경우와 일치하고, 100의 작용 정도는 처리군 식물이 엽 공격을 나타내지 않음을 의미한다.
<보트리티스 시네라에 대한 작용>
4-5 엽의 "노이지들러 이상적 엘리트 (Neusiedler Ideal Elite)" 변종의 파프리카 파종에 활성 성분 제형으로 런오프 (runoff)까지 분무하였다, 분무(spray-on) 층이 건조된 다음, 식물을 진균 보트리티스 시네라의 분생 포자기 현탁액으로 처리하였고, 22-24℃, 높은 습도 조건에서 5일 동안 유지시켰다. 이어서, 엽 공격을 목측 평가하였다.
Claims (8)
- a) 하기 화학식 Ⅰ(Ⅰa 또는 Ⅰb)의 옥심 에테르 카르복실산 에스테르 및b) 하기 화학식 Ⅱ 및 Ⅲ의 군으로부터 선택된 프탈이미드 유도체를 화학식 Ⅰ의 화합물 대 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 화합물의 중량비가 1:1 내지 1:500으로 함유하는 살진균성 혼합물.<화학식 Ⅰa><화학식 Ⅰb><화학식 Ⅱ><화학식 Ⅲ>
- 제1항에 있어서, 제1항의 회학식 Ⅰ의 옥심 에테르 카르복실산 에스테르 및 화학식 Ⅱ의 프탈이미드 유도체를 함유하는 살진균성 혼합물.
- 제1항에 있어서, 제1항의 화학식 Ⅰ의 옥심 에테르 카르복실산 에스테르 및 화학식 Ⅲ의 프탈이미드 유도체를 함유하는 살진균성 혼합물.
- 제1항에 있어서, 화학식 Ⅰ의 화합물 대 화학식 Ⅱ의 화합물 또는 화학식 Ⅲ의 화합물의 중랑비가 1:3 내지 1:300인 살진균성 혼합물.
- 유해 진균, 이들의 환경, 또는 유해 진균으로부터 보호하고자 하는 식물, 종자, 토양, 표면, 물질 또는 공간을 제1항의 화학식 Ⅰ의 화합물 및 제1항의 화학식 Ⅱ의 화합물 또는 제1항의 화학식 Ⅲ의 화합물을 화학식 Ⅰ의 화합물 대 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 화합물의 중량비가 1:1 내지 1:500으로 함유하는 살진균성 혼합물로 처리하는 것으로 이루어지는 유해 진균의 방제방법.
- 제5항에 있어서, 제1항의 화학식 Ⅰ의 화합물 및 제1항의 화학식 Ⅱ의 화합물 또는 제1항의 화학식 Ⅲ 화합물을 동시에 함께 또는 각각, 또는 연속적으로 사용하는 방법.
- 제5항에 있어서, 제1항의 화학식 Ⅰ의 화합물의 사용량이 0.005 내지 0.5 kg/ha인 살진균성 혼합물로 처리하는 것으로 이루어진 유해 진균의 방제 방법.
- 제5항에 있어서, 제1항의 화학식 Ⅱ의 화합물 또는 제1항의 화학식 Ⅲ의 화합물의 사용량이 0.1 내지 5 kg/ha인 살진균성 혼합물로 처리하는 것으로 이루어진 유해 진균의 방제 방법.
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