CZ288370B6 - Fungicidal mixtures and method of fighting harmful fungi - Google Patents
Fungicidal mixtures and method of fighting harmful fungi Download PDFInfo
- Publication number
- CZ288370B6 CZ288370B6 CZ19963688A CZ368896A CZ288370B6 CZ 288370 B6 CZ288370 B6 CZ 288370B6 CZ 19963688 A CZ19963688 A CZ 19963688A CZ 368896 A CZ368896 A CZ 368896A CZ 288370 B6 CZ288370 B6 CZ 288370B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- iii
- harmful fungi
- fungi
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Oblast techniky·
Vynález se týká fungicidní směsi, která obsahuje ester oximetherkarboxylové kyseliny a ftalimidový derivát v synergicky účinném množství. Vynález se také týká způsobu potírání škodlivých hub směsmi výše uvedených sloučenin.
Dosavadní stav techniky
Předmětné estery oximetherkarboxylové kyseliny, jejich výroba a jejich účinnost proti škodlivým houbám jsou změny z literatury (EP-A 253 213). Rovněž známé jsou předmětné ftalimidové 15 deriváty (US-A 2 553 770, 2 553 771, 2 553 776), jejich výroba a jejich účinnost proti škodlivým houbám.
S ohledem na snížení použitých množství a zlepšení spektra účinnosti známých sloučenin byly základní úlohou předloženého vynálezu směsi, které při sníženém celkovém množství použitých 20 účinných látek vykazují zlepšenou účinnost proti škodlivým houbám (synergické směsi).
Podstata vynálezu
Předmětem tohoto vynálezu je fungicidní směs, která obsahuje
a) ester oximetherkarboxylové kyseliny vzorce I
b) ftalimidový derivát zvolený ze skupiny sloučenin vzorce II a III
-1 CZ 288370 B6
v synergicky účinném množství, přičemž hmotnostní poměr sloučeniny vzorce I ke sloučenině vzorce I nebo sloučenině vzorce III činí 1:1 až 1:1000.
Při výhodném provedení fungicidní směs uvedená výše obsahuje ester kyseliny oximetherkarboxylové svrchu uvedeného vzorce I a ftalimidový derivát vzorce II:
Při jiném výhodném provedení fungicidní směs uvedená výše obsahuje ester kyseliny ío oximetherkarboxylové svrchu uvedeného vzorce I a ftalimidový derivát vzorce III.
Dalším předmětem tohoto vynálezu je způsob potírání škodlivých hub, který spočívá v tom, že se škodlivé houby, jejich životní prostor nebo rostliny, semena, půdy, plochy, materiály nebo prostory, které se mají udržet prosté těchto hub, ošetří sloučeninou vzorce I uvedenou výše a 15 sloučeninou vzorce II nebo sloučeninou vzorce III, které jsou uvedeny výše, které jsou přítomny v synergicky fungicidně účinném množství.
Při výhodném provedení způsobu podle tohoto vynálezu se sloučenina vzorce I uvedená výše a sloučenina vzorce II popřípadě sloučenina vzorce III, které jsou uvedeny výše, aplikují současně 20 společně nebo odděleně nebo postupně v synergicky fungicidně účinném množství.
Při výhodném provedení způsobu podle tohoto vynálezu se škodlivé houby, jejich životní prostor nebo rostliny, semena, půdy, plochy, materiály nebo prostory, které se mají udržet prosté těchto hub, ošetří 0,005 až 0,5 kg/ha sloučeniny vzorce I uvedené výše.
Při výhodném provedení způsobu podle tohoto vynálezu se škodlivé houby, jejich životní prostor nebo rostliny, semena, půdy, plochy, materiály nebo prostory, které se mají udržet prosté těchto hub, ošetří 0,1 až 5 kg/ha sloučeniny vzorce II popřípadě sloučeniny vzorce III, které jsou uvedeny výše.
Dále se uvádějí výhodná provedení tohoto vynálezu.
Sloučeniny vzorce I mohou vzhledem kC=X- dvojné vazbě být vE- nebo Z-konfiguraci (vzhledem k seskupení funkce karboxylové kyseliny). Proto se mohou ve směsích podle vynálezu 35 použít buď jako čisté E- nebo Z-isomery nebo jako směs E/Z-izomerů. Výhodně se používají
E/Z-isomemí směsi nebo E-izomer, přičemž zvláště výhodné je použití E-ízomerů.
Výhodně se může přidávat při výrobě směsí čistých účinných látek I a II popřípadě III, podle potřeby další účinná látka proti škodlivým houbám nebo jiným škůdcům jako je hmyz,
-2CZ 288370 B6 pavoukovití nebo nematoid, nebo také herbicidně účinná nebo růst regulující účinná látka nebo hnojivo.
Směsi sloučenin vzorce I a II popřípadě a III popřípadě současné společné nebo oddělené použití sloučenin vzorce I a II popřípadě I a III se vyznačují vynikající účinností proti širokému spektru hub, které jsou rostlinnými patogeny, zejména ze třídy Ascomycet a Basidiomycet. Jsou částečně systémově účinné a mohou proto být také použity jako listové nebo půdní fungicidy.
Zvláštní význam mají pro potírání mnoha hub na různých kulturních rostlinách jako je bavlník, zelenina (například okurky, fazole a tykvovité rostliny), ječmen, tráva, oves, káva, kukuřice, ovocné rostliny, rýže, žito, sója, vinná réva, pšenice, okrasné rostliny, cukrová třtina a mnoho semen.
Zejména jsou vhodné pro potírání následujících fytopatogenních hub: Erysiphe graminis (pravé padlí) na obilí, Erysiphe cichoracearum a Spharotheca fuliginea na tykvovitých rostlinách, Podosphaera leucotricha na jablkách, druhů Puccinia na obilí, druhů Rhizoctonia na bavlníku a trávnících, druhů Ustilago na obilí a cukrové třtině, Venturia inaequalis (strupovitost) na jablkách, druhů Helminthosporium na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinera (plíseň šedá) na jahodách a révě, Cercospora arachidicola na podzemnici, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a ječmeni, Pyricularia oiyzea na rýži, Phytophthora infestans na bramborech a rajčatech, Plasmopara viticola na révě, druhů Altemaria na zelenině a ovoci jakož druhů Fusaria a Verticillium.
Jsou mimoto použitelné při ochraně materiálu (například ochraně dřeva), například proti Paecilomyces variotii.
Sloučeniny vzorce I a II popřípadě I a III mohou být aplikovány společně nebo odděleně nebo postupně, přičemž posloupnost při oddělené aplikaci obecně nemá žádný vliv na výsledek potlačení.
Sloučeniny vzorce I a II popřípadě I a III se obvykle aplikují ve hmotnostním poměru 1:1 až 1:1000, výhodně 1:1 až 1:500, zejména 1:3 až 1:300 (I:II popřípadě III).
Aplikovaná množství směsi podle vynálezu leží podle druhu požadovaného účinku mezi 0,02 až 5 kg/ha, výhodně 0,05 až 3,5 kg/ha, zejména 0,1 až 3,5 kg/ha. Použitá množství jsou přitom pro sloučeniny vzorce I od 0,005 do 0,5 kg/ha, výhodně 0,01 až 0,5 kg/ha, zejména 0,01 až 0,3 kg/ha. Aplikovaná množství sloučenin vzorce II popřípadě sloučenin vzorce III odpovídajícím způsobem činí 0,1 až 5 kg/ha, výhodně 0,1 až 3,5 kg/ha.
Při ošetření osiva se obecně aplikují množství směsi od 0,001 do 50 g/kg osiva, výhodně 0,01 až 10 g/kg, zejména 0,01 až 5 g/kg.
Pokud jsou potírány pro rostliny patogenní škodlivé houby provádí se oddělená nebo společná aplikace sloučenin vzorce I a II popřípadě I a III nebo směsí sloučenin vzorce I a II popřípadě I a III postřikem nebo poprášením semen, rostlin nebo půdy nebo po vysazení rostlin nebo před nebo po vzejití rostlin.
Fungicidně synergické směsi podle vynálezu popřípadě sloučeniny vzorce I a II popřípadě I a III mohou být zpracovány například do formy přímo nastřikovatelných roztoků, prášků nebo suspenzí nebo do formy vysokoprocentních vodných, olejových nebo jiných suspenzí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, poprašových prostředků, zasývacích prostředků nebo granulátů a být použity postřikem, mlžením, poprášením, zásypem nebo nalitím. Aplikační forma je závislá na účelu použití; v každém případě musí umožnit co nejjemnější a nejhomogennější rozdělení směsi podle vynálezu.
-3CZ 288370 B6
Formulace se vyrobí o sobě známým způsobem, například přídavkem rozpouštědel a/nebo nosičů. K formulacím se běžně přimísí inertní přídavné látky jako je emulgační činidlo nebo dispergační činidlo.
Jako povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin a amoniové soli aromatických sulfonových kyselin, například lignin-, fenol-, naftalen- a dibutylnaftalensulfonové kyseliny, jakož i mastných kyselin, alkyl- a alkylarylsulfonáty, alkyl—, laurylether- a mastné alkoholsulfáty, jakož i soli sulfatovaných hexa-, hepta- a oktadekanolů nebo mastné alkoholglykolethery, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů 10 s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu popřípadě naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný izooktyl-, oktylnebo nonylfenol, alkylfenol- nebo tributylfenylpolyglykolether, alkylarylpolyetheralkoholy, izotridecylalkohol, kondenzáty mastných alkohol-ethylenoxid, ethoxylovaný ricinový olej, plyoxyethylenalkylether nebo polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, sorbitester, 15 lignin-sulfitové výluhy nebo methylcelulóza.
Prášková posypová a poprašová činidla mohou být vyrobena smísením nebo společným mletím sloučenin vzorce I nebo II popřípadě I nebo III nebo smísením sloučenin vzorce I a II popřípadě I a III s pevným nosičem.
Granuláty (například obalované, impregnované nebo homogenní granuláty) se obvykle vyrábějí navázáním účinné látky nebo účinných látek na pevný nosič.
Jako plniva popřípadě pevné nosiče slouží například minerální hlinky jako silikagel, kyseliny 25 křemičité, silikáty, talek, kaolin, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, diatomická hlinka, síran vápenatý a hořečnatý, oxid hořečnatý, mleté umělé hmoty jakož i hnojivá jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močovina a rostlinné produkty jako obilná mouka, moučka ze stromové kůry, dřeva a ořechových skořápek, celulózový prášek nebo jiné pevné nosiče.
Formulace obsahují obecně 0,1 až 95 % hmotn., výhodně 0,5 až 90 % hmotn. sloučenin vzorce I nebo II popřípadě I a III nebo směsi sloučenin vzorce I a II popřípadě I a III. Účinné látky se přitom používají v čistotě 90 až 100 %, výhodně 95 % až 100 % (podle NMR- nebo HPLCspektra).
Sloučeniny vzorce I nebo II popřípadě I nebo III popřípadě směsi nebo odpovídající formulace, budou používány tak, že se škodlivé houby, rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory, které mají být udržovány bez těchto hub, ošetří fungicidně účinným množstvím směsi popřípadě sloučeninami vzorce I a II popřípadě I a III při odděleném použití. Použití může být 40 provedeno před nebo po napadení škodlivými houbami.
Příklady provedení vynálezu
Příklady synergického účinku směsí podle vynálezu proti škodlivým houbám
Fungicidní účinnost sloučenin a směsí je možno prokázat následujícími pokusy:
Účinné látky byly zpracovány odděleně nebo společně jako 20 % emulze ve směsi ze 70 % 50 hmotn. cyklohexanonu, 20 % NekaniluR NL (LutensolR AP6, zesíťovací činidlo s emulgačním a dispergačním účinkem na bázi ethoxylovaného alkylfenolu) a 10% hmotn. EmulphoruR EL (EmulanR EL, emulgátor na bázi ethoxylovaného mastného alkoholu) a zředěny vodou na odpovídající koncentraci.
-4CZ 288370 B6
Vyhodnocení se provádí stanovením napadené plochy listů v procentech. Tyto procentní hodnoty se přepočítají na stupeň účinnosti. Očekávaný stupeň účinnosti směsí účinných látek se vyčte podle Colbyho vzorce (R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)) a porovná se se stanoveným stupněm účinnosti.
Colbyho vzorec:
E = x + y-x.y/100
E je očekávaný stupeň účinnosti vyjádřený v % neošetřené kontroly, při použití směsi účinných látek A a B v koncentracích a a b, x je stupeň účinnosti vyjádřený v % neošetřené kontroly, při použití účinné látky A v koncentraci A, y je stupeň účinnosti vyjádřený v % neošetřené kontroly, při použití účinné látky B v koncentraci b.
Při stupni účinnosti 0 odpovídá napadení ošetřených rostlin napadení neošetřených kontrolních rostlin; při stupni účinnosti 100 nevykazují ošetřené rostliny žádné napadení.
Účinnost proti Botrytis cinerea (plíseň šedá)
Semenáčky papriky (odrůda: „Neusiedler Ideál Elitě“) se 4 a 5 listy se postříkají přípravkem účinné látky do tvorby kapek. Po uschnutí se rostliny postříkají naplaveninou konidií houby Botrytis cinerea a 5 dnů se uchovávají při 22 až 24 °C při vysoké vzdušné vlhkosti. Vyhodnocení se provádí vizuálně.
| Účinná látka | použité množství (PPm) | stupeň účinnosti (%) | |
| pozorováno | vypočteno | ||
| -/- | -/- | 0 | |
| Ia | 125 | 15 | |
| III | 125 | 80 | |
| Ia + III | 125 + 125 | 95 | 83 |
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (7)
1. Fungicidní směs, vyznačující se tím, že obsahuje
a) ester oximetherkarboxylové kyseliny vzorce I
-5CZ 288370 B6
Ib a
b) ftalimidový derivát zvolený ze skupiny sloučenin vzorce II a III v synergicky účinném množství, přičemž hmotnostní poměr sloučeniny vzorce I ke sloučenině vzorce II nebo sloučenině vzorce III činí 1:1 až 1:1000.
2. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačuj ící se tí m , že obsahuje ester kyseliny oximetherkarboxylové vzorce I podle nároku 1 a ftalimidový derivát vzorce II.
3. Fungicidní směs podle nároku 1,vyznačující se tím, že obsahuje ester kyseliny 15 oximetherkarboxylové vzorce I podle nároku 1 a ftalimidový derivát vzorce III.
4. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačující se tím, že se škodlivé houby, jejich životní prostor nebo rostliny, semena, půdy, plochy, materiály nebo prostory, které se mají udržet prosté těchto hub, ošetří sloučeninou vzorce I podle nároku 1 a sloučeninou vzorce II
20 podle nároku 1 nebo sloučeninou vzorce III podle nároku 1, které jsou přítomny v synergicky účinném množství.
5. Způsob podle nároku 4, vyznačující se tím, že se sloučenina vzorce I podle nároku 1 a sloučenina vzorce II podle nároku 1 popřípadě sloučenina vzorce III podle nároku 1
25 aplikují současně společně nebo odděleně nebo postupně, v synergicky účinném množství.
6. Způsob podle nároku 4, vyznačující se tím, že se škodlivé houby, jejich životní prostor nebo rostliny, semena, půdy, plochy, materiály nebo prostory, které se mají udržet prosté těchto hub, ošetří 0,005 až 0,5 kg/ha sloučeniny vzorce I podle nároku 1.
-6CZ 288370 B6
7. Způsob podle nároku 4, vyznačující se tím, že se škodlivé houby, jejich životní prostor nebo rostliny, semena, půdy, plochy, materiály nebo prostory, které se mají udržet prosté těchto hub, ošetří 0,1 až 5 kg/ha sloučeniny vzorce II podle nároku 1 popřípadě sloučeniny 5 vzorce III podle nároku 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4421041A DE4421041A1 (de) | 1994-06-17 | 1994-06-17 | Fungizide Mischungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ368896A3 CZ368896A3 (en) | 1997-04-16 |
| CZ288370B6 true CZ288370B6 (en) | 2001-06-13 |
Family
ID=6520735
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19963688A CZ288370B6 (en) | 1994-06-17 | 1995-06-08 | Fungicidal mixtures and method of fighting harmful fungi |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5877201A (cs) |
| EP (1) | EP0765118B1 (cs) |
| JP (1) | JPH10502909A (cs) |
| KR (1) | KR100392870B1 (cs) |
| CN (1) | CN101129139B (cs) |
| AT (1) | ATE165210T1 (cs) |
| AU (1) | AU692273B2 (cs) |
| BG (1) | BG63185B1 (cs) |
| BR (1) | BR9508056A (cs) |
| CZ (1) | CZ288370B6 (cs) |
| DE (2) | DE4421041A1 (cs) |
| DK (1) | DK0765118T3 (cs) |
| ES (1) | ES2115385T3 (cs) |
| HU (1) | HU215212B (cs) |
| IL (1) | IL114126A (cs) |
| MX (1) | MX9606520A (cs) |
| NZ (1) | NZ288602A (cs) |
| PL (1) | PL180958B1 (cs) |
| RU (1) | RU2152720C1 (cs) |
| SK (1) | SK281658B6 (cs) |
| TW (1) | TW305742B (cs) |
| UA (1) | UA51626C2 (cs) |
| WO (1) | WO1995035033A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA954971B (cs) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU732286B2 (en) * | 1996-04-26 | 2001-04-12 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures |
| ES2183441T3 (es) * | 1997-12-18 | 2003-03-16 | Basf Ag | Mezclas fungicidas a base de compuestos de amida. |
| US6121197A (en) * | 1999-05-24 | 2000-09-19 | Creanova Inc. | Biocidal composition |
| US6121198A (en) * | 1999-05-24 | 2000-09-19 | Creanova Inc. | Synergistic composition of biocides |
| DE102005060281A1 (de) * | 2005-12-16 | 2007-06-21 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombination |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2553771A (en) * | 1948-09-23 | 1951-05-22 | Standard Oil Dev Co | Method of preparing n-trichloromethylthioimides |
| CA500788A (en) * | 1948-05-18 | 1954-03-16 | R. Kittleson Allen | Preparation of n-trichloromethylthioimides |
| DE3623921A1 (de) * | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
| USRE33989E (en) * | 1986-07-16 | 1992-07-07 | Basf Aktiengesellschaft | Oxime ethers and fungicides containing these compounds |
| GB8617648D0 (en) * | 1986-07-18 | 1986-08-28 | Ici Plc | Fungicides |
| GB2267644B (en) * | 1992-06-10 | 1996-02-07 | Schering Ag | Fungicidal mixtures |
| US5436248A (en) * | 1993-07-02 | 1995-07-25 | Ciba-Geigy Corporation | Microbicides |
| EP0645088B1 (de) * | 1993-09-24 | 1996-04-17 | BASF Aktiengesellschaft | Fungizide Mischungen |
| AU1120495A (en) * | 1993-12-02 | 1995-06-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Bactericidal composition |
-
1994
- 1994-06-17 DE DE4421041A patent/DE4421041A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-06-08 BR BR9508056A patent/BR9508056A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-06-08 KR KR1019960707242A patent/KR100392870B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-08 RU RU97100850/04A patent/RU2152720C1/ru active
- 1995-06-08 WO PCT/EP1995/002210 patent/WO1995035033A1/de active IP Right Grant
- 1995-06-08 DE DE59501997T patent/DE59501997D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-08 SK SK1621-96A patent/SK281658B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-06-08 MX MX9606520A patent/MX9606520A/es unknown
- 1995-06-08 ES ES95923264T patent/ES2115385T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-08 PL PL95317832A patent/PL180958B1/pl unknown
- 1995-06-08 US US08/750,636 patent/US5877201A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-08 HU HU9603473A patent/HU215212B/hu unknown
- 1995-06-08 JP JP8501590A patent/JPH10502909A/ja not_active Ceased
- 1995-06-08 DK DK95923264T patent/DK0765118T3/da active
- 1995-06-08 EP EP95923264A patent/EP0765118B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-08 CZ CZ19963688A patent/CZ288370B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-06-08 CN CN2007101536139A patent/CN101129139B/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-08 AU AU27889/95A patent/AU692273B2/en not_active Expired
- 1995-06-08 NZ NZ288602A patent/NZ288602A/en not_active IP Right Cessation
- 1995-06-08 AT AT95923264T patent/ATE165210T1/de active
- 1995-06-13 IL IL11412695A patent/IL114126A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-06-15 ZA ZA954971A patent/ZA954971B/xx unknown
- 1995-06-16 TW TW084106191A patent/TW305742B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-08-06 UA UA97010165A patent/UA51626C2/uk unknown
-
1996
- 1996-12-13 BG BG101054A patent/BG63185B1/bg unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101129139B (zh) | 2011-01-26 |
| BG63185B1 (bg) | 2001-06-29 |
| EP0765118B1 (de) | 1998-04-22 |
| CZ368896A3 (en) | 1997-04-16 |
| MX9606520A (es) | 1997-06-28 |
| IL114126A (en) | 2000-09-28 |
| ATE165210T1 (de) | 1998-05-15 |
| AU692273B2 (en) | 1998-06-04 |
| DE4421041A1 (de) | 1995-12-21 |
| WO1995035033A1 (de) | 1995-12-28 |
| KR100392870B1 (ko) | 2003-10-22 |
| SK281658B6 (sk) | 2001-06-11 |
| DK0765118T3 (da) | 1998-10-07 |
| CN101129139A (zh) | 2008-02-27 |
| TW305742B (cs) | 1997-05-21 |
| HUT75996A (en) | 1997-06-30 |
| RU2152720C1 (ru) | 2000-07-20 |
| AU2788995A (en) | 1996-01-15 |
| DE59501997D1 (de) | 1998-05-28 |
| SK162196A3 (en) | 1997-09-10 |
| BR9508056A (pt) | 1997-08-12 |
| ES2115385T3 (es) | 1998-06-16 |
| EP0765118A1 (de) | 1997-04-02 |
| HU215212B (hu) | 1998-10-28 |
| PL180958B1 (pl) | 2001-05-31 |
| ZA954971B (en) | 1996-12-17 |
| PL317832A1 (en) | 1997-04-28 |
| IL114126A0 (en) | 1995-10-31 |
| HU9603473D0 (en) | 1997-02-28 |
| BG101054A (en) | 1998-04-30 |
| KR970703703A (ko) | 1997-08-09 |
| UA51626C2 (uk) | 2002-12-16 |
| NZ288602A (en) | 1998-05-27 |
| US5877201A (en) | 1999-03-02 |
| JPH10502909A (ja) | 1998-03-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU216969B (hu) | Szinergetikus fungicid keverék, és eljárás gombák irtására | |
| HU224040B1 (hu) | Fungicid keverékek | |
| KR20010013984A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| CZ298644B6 (cs) | Fungicidní smes, prostredek a použití a zpusob potírání škodlivých hub | |
| EA000530B1 (ru) | Фунгицидная смесь | |
| CZ288370B6 (en) | Fungicidal mixtures and method of fighting harmful fungi | |
| SK20098A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| US5912249A (en) | Fungicidal mixtures | |
| US5891908A (en) | Fungicidal mixtures | |
| KR100440846B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| CZ355096A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| KR20010013094A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| KR19990037655A (ko) | 옥심에테르 카르복실산 아미드와 아닐리노피리미딘의 살진균성혼합물 | |
| SK22999A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| RU2152154C2 (ru) | Фунгицидная смесь, способ борьбы с вредоносными грибами | |
| SK159199A3 (en) | Fungicidal mixture | |
| CZ324998A3 (cs) | Fungicidní směsi | |
| KR20010013125A (ko) | 살진균성 혼합물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20150608 |