JPH10502909A - 殺菌剤混合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （ａ）以下の式（Ｉ） で表されるオキシムエーテルカルボン酸エステルと、（ｂ）

Description

【発明の詳細な説明】 殺菌剤混合物 本発明は（ａ）以下の式（Ｉ） で表されるオキシムエーテルカルボン酸エステルと、 （ｂ） で表される化合物（ＩＩ）および（ＩＩＩ）のうちから選ばれるフタルイミド誘 導体とを相乗的有効量で含有することを特徴とする殺菌剤混合物に関する。 更に、本発明は化合物（Ｉ）（すなわち（Ｉａ）または（Ｉｂ））および（Ｉ Ｉ）の混合物または化合物（Ｉ）および（ＩＩＩ）の混合物で有害菌類を防除す る方法、およびこのような混合物を製造するための、これら化合物（Ｉ）、（Ｉ Ｉ）および（ＩＩＩ）の使用法に関する。 式（Ｉ）の化合物、その製造方法およびその有害菌類に対する効果は文献公知 である（ヨーロッパ特許公開第２５３２１３号公報）。 同様に、化合物（ＩＩ）および（ＩＩＩ）（米国特許第２５５３７７０号、同 第２５５３７７１号、同第２５５３７７６号各明細書）、その製造法およびその 有害菌類に対する効果は文献により公知である。 しかしながら、これらの公知化合物の使用量の低減および有効範囲の改善を顧 慮して、本発明による混合物は、有効化合物の少ない使用量で、有害菌類に対す る改善された効果を示すことをその課題ないし目的とする（相乗的混合物）。 しかるに、本明細書冒頭に記載された混合物により、この課題ないし目的が解 決、達成され得ることが、本発明者等により見出された。更に化合物（Ｉ）およ び（ＩＩ）または化合物（ＩＩＩ）を、同時に混合物として、または別個に使用 し、或いは化合物（Ｉ）および化合物（ＩＩ）または化合物（ＩＩＩ）を相前後 して用いることにより、個々の化合物の単独使用より秀れた対有害菌類防除効果 を示すことが見出された。 式（Ｉ）の化合物は、そのＣ＝Ｘ二重結合に鑑みてＥ形態またはＺ形態（カル ボン酸官能基に関し）で存在し得る。本発明の混合物中において、化合物（Ｉ） は、純粋なＥ−異性体あるいはＺ−異性体、或いはＥ／Ｚ異性体混合物として使 用される。Ｅ／Ｚ異性体混合物またはＥ−異性体として、ことにＥ−異性体とし て使用するのが好ましい。 混合物の調整に際しては、純粋な化合物（Ｉ）および（ＩＩ）または（ＩＩＩ ）を、必要に応じて有害菌類または昆虫、くも、線虫のような他の有害生物に対 する有効物質、あるいは更に除草剤、生長制御有効物質、肥料と共に混合するの が好ましい。 化合物（Ｉ）と（ＩＩ）の混合物、または（Ｉ）および（ＩＩＩ）の混合物、 もしくは化合物（Ｉ）および（ＩＩ）、または化合物（Ｉ）および（ＩＩＩ）の 同時使用、あるいは別々の使用は、広い範囲にわたる植物病原菌、ことに子嚢菌 類、担子菌類に対して優れた効果を示す。これらの一部は、組織的効果を示し、 従って葉面、土壌殺菌剤として使用し得る。 この殺菌剤混合物は、種々の栽培植物、例えば綿花、野菜類、例えばきゅうり 、豆、かぼちゃ）、大麦、牧草、からす麦、コーヒー豆、トウモロコシ、果 樹、稲、ライ麦、大豆、ぶどう、コムギ、観賞植物、さとうきび、その他の多く の植物種子に対する他種類の菌の防除のために重要である。 新規の化合物は次のような植物病の防除に特に適している。 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うど ん粉病）、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅ ａｒｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌ ｉｇｉｎｅａ）、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏ ｔｒｉｃｈａ）、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、 穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、 ワタ及びシバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、 穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑａｌｉｓ ；腐敗病）、 穀物類のヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、 コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、 イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅ ａ；灰色カビ）、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａ ｃｈｄｉｃｏｌａ）、 コムギ及びオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅ ｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、 イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ） ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔ ｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、 果実及び野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、 種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）及びベルチキルリウム（Ｖｅｒ ｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種。 更に新規の化合物を、資材の保護（例えば木材の防腐加工）に、Ｐａｅｃｉｌ ｏｍｙｃｅｓ ｖａｒｉｏｔｔｉ等に対して用いることができる。 化合物（Ｉ）および（ＩＩ）、または（Ｉ）および（ＩＩＩ）は同時に混合し て、または別々に、或いは相前後して使用することが可能であり、順番に別個に 使用しても一般的には防除結果に悪影響を及ぼすことはない。 化合物（Ｉ）および（ＩＩ）、または（Ｉ）および（ＩＩＩ）の重量比は、通 常１：１から１：１０００、好ましくは１：１から１：５００、特に１：３から １：３００（Ｉ：ＩＩまたはＩＩＩ）とされる。 本発明で用いられる混合物の使用量は所望の効果により異なるが１ヘクタール あたり０．０２−５ｋｇ、好ましくは０．０５−３．５ｋｇ、ことに好ましくは ０．１−３．５ｋｇである。この際の化合物（Ｉ）の使用量は１ヘクタールあた り０．００５−０．５ｋｇ、好ましくは１．０１−０．５ｋｇ、ことに好ましく は０．０１−０．３ｋｇである。これに対応して化合物（ＩＩ）または（ＩＩＩ ）は１ヘクタールあたり０．１−５ｋｇ、好ましくは０．１−３．５ｋｇの使用 量で用いられる。 種子の処理に際しては、種子１ｋｇに対して０．００１−５０ｋｇ、好ましく は０．０１−１０ｋｇ、ことに好ましくは０．０１−５ｋｇの混合物が用いられ る。 植物病原菌を防除するため、化合物（Ｉ）および（ＩＩ）、または（Ｉ）およ び（ＩＩＩ）を別々にまたは同時に、或いは化合物（Ｉ）および（ＩＩ）の混合 物または（Ｉ）と（ＩＩＩ）の混合物を、種子、植物または土壌に、植物の播種 の前または後、或いは植物の出芽の前または後に噴霧または振りかけにより施す 。 本発明の殺菌作用を有する混合物または化合物（Ｉ）および（ＩＩ）、または （Ｉ）および（ＩＩＩ）は、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、高 濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散 液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散 布法又は注入法によって適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に 基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細 分が保証されるべきである。 製剤形は公知方法により製造可能であり、例えば溶剤および/ または担体の添 加により得られる。慣用の不活性添加剤、例えば乳化剤または分散剤を製剤に混 合することも可能である。 界面活性剤としては次のものが挙げられる：芳香族スルホン酸、たとえばリグ ニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチルナフ タリンスルホン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに脂 肪酸、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルフ ァート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファートのアルカ リ塩及びアルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘ プタデカノール及びオクタデカノールの塩、並びに硫酸化脂肪アルコールグリコ ールエーテルの塩、スルホン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とホルムアルデ ヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノール及びホ ルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエー テル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェ ノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリ グリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシ ルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ 油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレン、ラウリ ルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニ ン−亜硫酸廃液及びメチルセルロース。 粉末、散布剤及び振りかけ剤は化合物（Ｉ）と（ＩＩ）、または（Ｉ）と（Ｉ ＩＩ）、或いは化合物（Ｉ）および（ＩＩ）の混合物、または化合物（Ｉ）およ び（ＩＩＩ）の混合物と固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製 造することができる。 粒状体（例えば被覆−、含浸−及び均質粒状体）は、有効物質同士または有効 物質と固状担体物質との結合により製造することができる。 充填材料または固体担体材料は例えば鉱物土、例えばシリカゲル、珪酸、珪酸 ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘 土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシ ウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸ア ンモニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びクルミ穀粉、 繊維素粉末及び他の固状担体物質である。 使用形は化合物（Ｉ）と（ＩＩ）、または（Ｉ）と（ＩＩＩ）、或いは化合物 （Ｉ）および（ＩＩ）の混合物、または化合物（Ｉ）および（ＩＩＩ）の混合物 を、通常０．１から９５重量％、殊に０．５から９０重量％を含有する。この際 有効物質は純度９０〜１００％、殊に９５〜１００％（ＮＭＲスペクトルまたは ＨＰＬＣスペクトルによる）で使用される。 化合物（Ｉ）と（ＩＩ）、または（Ｉ）と（ＩＩＩ）、これらの混合物、或い はこれに対応する組成物を、有害菌類、これらから保護されるべき植物、種子、 土壌、栽培用地、資材、空間に対して、上記混合物または化合物（Ｉ）および（ ＩＩ）、または（Ｉ）および（ＩＩＩ）の有効量で用いて処理することにより使 用される。この使用は有害菌類による被害の前でも後でもよい。本発明の混合物の有害菌類に対する相乗効果の例 以下の実験により各化合物および混合物の殺菌作用を示す。 単独のまたは混合物としての有効物質を、７０重量％のシクロヘキサノール、 ２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標） ＡＰ６、エトキシル化アルキルフェノールを基礎とする乳化作用および分散作用 を有する湿潤剤）および１０重量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍ ｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、エトキシル化脂肪アルコールを基礎とする、乳化剤 ）から成る混合物中の濃度２０重量％の乳濁液として加工し、所望の濃度を得る ために水で希釈した。 被害を受けた葉面に有効物質を施し、その効果を％で評価した。この％による 値を効果の基準として換算した。有効物質の混合物により、予期される効果を以 下のコルビーの式［Ｒ．Ｓ．Ｃｏｌｂｙ、Ｗｅｅｄｓ １５、２０−２２（１９ ６７）］により算出し、実際に観察された効果と対比した。 コルビーの式： Ｅ＝ｘ＋ｙ−ｘ・ｙ／１００ で示され、式中、 Ｅは濃度［ａ］および［ｂ］の有効物質ＡおよびＢの混合物の使用による未処 理対照の予想される効果（％）、 ｘは有効物質Ａの濃度［ａ］での使用により得られる、未処理対照の効果（％ ）、 ｙは有効物質Ｂの濃度［ｂ］での使用により得られる、未処理対照の効果（％ ）をそれぞれ意味する。 効果０は処理された植物が未処理の植物と同様の被害を受けたことを示し、効 果１００は処理された植物が全く被害を受けなかったことを示す。Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ（灰色かび）に対する作用 ４−５枚の葉を有するトウガラシ（Ｎｅｕｓｉｅｄｌｅｒ Ｉｄｅａｌ Ｅｌ ｉｔｅ種）に、有効物質調整物を、水滴が滴る程度に噴霧した。これが乾燥した 後、菌類のＢｏｔｒｙｔｉｃ ｃｉｎｅｒｅａの膨潤させた分生子を噴霧し、２ ２−２４℃、高湿度で５日間貯蔵した。これを目視にて評価した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マペス，ディートリヒ ドイツ国、Ｄ−67368、ヴェストハイム、 ヴィーゼンヴェーク、145 (72)発明者 シェルベルガー，クラウス ドイツ国、Ｄ−67161、ゲンハイム、トラ ミナーヴェーク、２ (72)発明者 ハムペル，マンフレート ドイツ国、Ｄ−67435、ノイシュタット、 イム、ビーンガルテン、15

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．（ａ）以下の式（Ｉ） で表されるオキシムエーテルカルボン酸エステルと、 （ｂ） で表される化合物（ＩＩ）および（ＩＩＩ）のうちから選ばれるフタルイミド誘 導体とを相乗的有効量で含有することを特徴とする殺菌剤混合物。 ２．請求項１に記載の式（Ｉ）のオキシムエーテルカルボン酸エステルとフタル イミド誘導体（ＩＩ）とを含有することを特徴とする請求項１に記載の殺菌剤混 合物。 ３．請求項１に記載の式（Ｉ）のオキシムエーテルカルボン酸エステルとフタル イミド誘導体（ＩＩＩ）とを含有することを特徴とする請求項１に記載の殺菌剤 混合物。 ４．化合物（Ｉ）の化合物（ＩＩ）または化合物（ＩＩＩ）に対する重量比が１ ：１から１：１０００であることを特徴とする請求項１に記載の殺菌剤混合物。 ５．有害菌類、その生息圏またはこれらから保護されるべき植物、種子、土壌、 栽培用地、資材または空間を、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物と請求項１に 記載の式（ＩＩ）の化合物または請求項１に記載の式（ＩＩＩ）の化合物とで処 理することを特徴とする有害菌類の防除方法。 ６．請求項１に記載の化合物（Ｉ）および請求項１に記載の化合物（ＩＩ）また は請求項１に記載の化合物（ＩＩＩ）を同時に、別々に、または相前後して用い ることを特徴とする請求項５に記載の方法。 ７．有害菌類、その生息圏またはこれらから保護されるべき植物、種子、土壌、 栽培用地、資材または空間を、請求項１に記載の化合物（Ｉ）を１ヘクタールあ たり０．００５−０．５ｋｇ用いて処理することを特徴とする請求項５に記載の 方法。 ８．有害菌類、その生息圏またはこれらから保護されるべき植物、種子、土壌、 栽培用地、資材または空間を、請求項１に記載の化合物（ＩＩ）または請求項１ に記載の化合物（ＩＩＩ）を１ヘクタールあたり０．１−５ｋｇ用いて処理する ことを特徴とする請求項５の方法。 ９．請求項１に記載の殺菌作用を有する相乗的混合物を製造するための請求項１ に記載の化合物（Ｉ）の使用法。 １０．請求項１に記載の殺菌作用を有する相乗的混合物を製造するための請求項 １に記載の化合物（ＩＩ）の使用法。 １１．請求項１に記載の殺菌作用を有する相乗的混合物を製造するための請求項 １に記載の化合物（ＩＩＩ）の使用法。