JP3630724B2 - 殺菌剤混合物および有害菌類の防除方法 - Google Patents
殺菌剤混合物および有害菌類の防除方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP3630724B2 JP3630724B2 JP22182794A JP22182794A JP3630724B2 JP 3630724 B2 JP3630724 B2 JP 3630724B2 JP 22182794 A JP22182794 A JP 22182794A JP 22182794 A JP22182794 A JP 22182794A JP 3630724 B2 JP3630724 B2 JP 3630724B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- acid
- mixture
- harmful fungi
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 CC1C(COc2cc(C)ccc2C)=C(**)C=CC1 Chemical compound CC1C(COc2cc(C)ccc2C)=C(**)C=CC1 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【0001】
【技術分野】
本発明は、(a)以下の式I
【0002】
【化4】
で表されるオキシムエーテルカルボン酸アミドと、
(b1)以下の式II
【0003】
【化5】
で表されるオキシムエーテルカルボン酸エステル、あるいは
(b2)以下の式III
【0004】
【化6】
で表されるメトキシアクリル酸エステルとを、相乗効果量含有することを特徴とする殺菌剤混合物に関するものである。
【0005】
本発明はまた上記化合物IとII、あるいは上記化合物IとIIIの混合物で防除する方法および化合物I、II、IIIをこの相乗効果混合物調整のために使用する方法に係る。
【0006】
【従来技術】
式Iの化合物、その製造方法、その菌類に対する防除効果は、文献から公知である(例えばヨーロッパ特願公開477631号公報)。同様にして化合物II(同上253213号公報)および化合物III(同上38237号公報)、これらの製造方法および殺菌効果も公知である。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、これら公知の各化合物のそれぞれの必要使用量が比較的大量であり、有効対象範囲が比較的狭い点にかんがみて、さらに少量の使用量で、菌類に対するさらに改善された効果をもたらすことが本発明の目的であり、この分野の技術的課題である。
【0008】
【課題を解決するための手段】
しかるに上述した課題は、本明細書冒頭に記載された殺菌剤混合物(相乗効果混合物)により解決されることが本発明者らにより見出された。さらに、化合物IとII、あるいは化合物IとIIIを同時に、一緒にもしくは別個に、あるいは化合物Iと化合物IIもしくはIIIを相前後して、施すことにより、植物病原菌類防除効果が、これら各化合物単独で使用するよりも著しく改善されることが本発明者らにより見出された。
【0009】
化合物I、II、IIIは、そのC=X二重結合にかんがみて、E−型配置もしくはZ−型配置(カルボン酸機能に関し)で存在し得る。このために、本発明混合物は、純E−異性体あるいは純Z−異性体単独でも、E/Z−両異性体混合体でも使用可能である。しかしながら、E/Z−異性体混合体あるいはE−異性体を使用するのが好ましく、ことにE−異性体を使用するのが有利である。
【0010】
化合物IはそのNH基の塩基性の故に、無機酸ないし有機酸との、あるいは金属イオンとの塩あるいは付加物を形成する。
【0011】
この無機酸としては、弗化水素酸、臭化水素酸、塩酸、沃化水素酸、硫酸、燐酸、硝酸が挙げられる。
【0012】
また有機酸としては、蟻酸、炭酸、アルカン酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酸、プロピオン酸、さらにグルコール酸、チオシアン酸、乳酸、こはく酸、くえん酸、安息香酸、桂皮酸、オキサル酸、アルキルスルホン酸(炭素原子数1から20の直鎖もしくは分岐アルキル基を有するスルホン酸)、アリールスルホン酸、もしくはジスルホン酸(1個もしくは2個のスルホン酸基を有するフェニル、ナフチルのような芳香族化合物)、アルキルホスホン酸(炭素原子数1から20の直鎖もしくは分岐アルキル基を有するホスホン酸)、アリールホスホン酸、もしくはジホスホン酸(1個もしくは2個のホスホン酸基を有するフェニル、ナフチルのような芳香族化合物)が挙げられる。なお上記アルキルないしアリールはさらに置換基を持っていてもよい。例えばp−トルエンスルホン酸、サリチル酸、p−アミノサリチル酸、2−フェノキシ安息香酸、2−アセトオキシ安息香酸、ドデシルベンゼンスルホン酸などである。
【0013】
金属イオンとしては、ことに第2主族元素、ことにカルシウム、マグネシウムのイオン、第3、第4主族元素、ことにアルミニウム、錫、鉛のイオン、第1から第8亜族元素、ことにクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛のイオンなどが挙げられる。ことに好ましいのは、第4周期亜族金属元素イオンである。この場合、金属はそれぞれの相違する固有原子価を持ち得る。
【0014】
純化合物IとII、あるいはIとIIIの混合物を調整するに際して、必要に応じて菌類ないしさらに他の害虫類、例えば昆虫、くも、線虫類に対する防除有効物質、あるいはまた除草剤、植物生長制御剤、さらには肥料を添加することができる。
【0015】
化合物IとII、あるいは化合物IとIIIの混合物を使用すること、または化合物IとII、ないしIとIIIを同時に、一緒にもしくは別個に使用することにより、広い範囲にわたる植物病原菌類、ことに子のう菌類および担子菌類に対して秀れた殺菌効果がもたらされる。これらは部分的に滲透効果を示し、従って葉面および土壌殺菌剤として使用され得る。
【0016】
ことに重要な点は、多様な栽培植物、例えば綿花、野菜(例えば瓜類、豆類、かぼちゃ類)、大麦、牧草、からす麦、コーヒー、とうもろこし、果樹、稲、ライ麦、大豆、ぶどう、小麦、観賞植物、さとうきび、多くの種子類に対して、多種にわたる有害菌類を防除し得ることである。
【0017】
新規の化合物は次のような植物病の防除に特に適している。
【0018】
穀物類のエリシペ・グラミニス(Erysiphe graminis;うどん粉病)、
ウリ科のエリシペ・キコラケアラム(Erysiphe cichoracearum)及びスフェロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、
リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha)、
穀物類のプッキニア(Puccinia)種、
ワタ及びシバのリゾクトニア種(Rhizoctonia)、
穀物類及びサトウキビのウスチラゴ(Ustilago)種、
リンゴのベンツリア・イネクアリス(Venturia inaeqalis;腐敗病)、
穀物類のヘルミントスポリウム種(Helminthosporium)、
コムギのセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)、
イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア(Botrytis cinerea;灰色カビ)、
ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ(Cercospora arachdicola)、
コムギ及びオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)、
イネのピリクラリア・オリザエ(Pyricularia orizae)
ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、
ブドウのプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)、
果実及び野菜のアルテルナリア(Alternaria)種、および
フサリウム(Fusarium)及びベルチキルリウム(Verticillium)種。
【0019】
これらはさらに各種材料(例えば木材)の防護、例えばPaecilomyces variotti菌に対する防護のために使用され得る。
【0020】
化合物IとII、あるいはIとIIIは、同時に、一緒もしくは別個に、あるいは相前後して施用され得る。別個に施用する場合の順序は、一般的に菌類防除効果に影響しない。
【0021】
化合物IとIIあるいはIとIIIは、一般的に10:1から0.1:1、好ましくは5:1から0.2:1、ことに3:1から0.3:1の割合で使用される。
【0022】
本発明混合物の使用量は、目的とされる効果に応じて、1ヘクタール当たり一般的に0.02から1Kg,好ましくは、0.05から1Kg、ことに0.1から0.8Kgである。化合物Iの使用量は1ヘクタール当たり一般的に0.005から0.5Kg、好ましくは0.005から0.3Kg、化合物IIまたはIIIの使用量は一般的に0.01から0.5Kg、好ましくは0.01から0.3Kgである。
【0023】
種子の消毒処理の場合には、種子1Kgに対して殺菌剤混合物0.001から50g、好ましくは0.01から10g、ことに0.01から5gを使用する。植物病原菌防除のため、化合物IとIIあるいは化合物IとIIIの別個もしくは同時使用、化合物IとIIあるいは化合物IとIIIの混合物の使用は、播種の前もしくは後、菌の成育前または後に、種子、植物または土壌にこれを噴霧、散布することにより行われる。
【0024】
本発明による、殺菌相乗効果を有する混合物、化合物IおよびII、もしくは化合物IおよびIIIは、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される;いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。
【0025】
適用形は溶剤および/または担体の添加などによる公知方法により製造することができる。慣用の不活性添加物質、たとえば乳化剤または分散剤の添加により製剤が行われる。
【0026】
表面活性物質としては次のものが挙げられる:芳香族スルフォン酸、たとえばリグニンスルフォン酸、フェノールスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、ジブチルナフタリンスルフォン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸、アルキルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート、脂肪アルコールスルフェートのアルカリ塩及びアルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、脂肪族アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキサイド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びメチルセルロース。
【0027】
粉末、散布剤及び振りかけ剤は、化合物I、またはII、IまたはIII、もしくは化合物IおよびIIの混合物、もしくはIおよびIIIの混合物を固状担体物質と共に混合、または共に磨砕することにより製造することができる。
【0028】
粒状体(例えば被覆−、含浸−及び均質粒状体)は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製造することができる。
【0029】
充填材または固状担体物質としては、例えば鉱物土、例えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木材及びクルミ穀粉、セルロス粉末及び他の固状担体物質がある。
【0030】
製剤形は、化合物IまたはII、ないし化合物IまたはII、ないし化合物IおよびIIの混合物、または化合物IおよびIIIの混合物を通常0.1乃至95重量%、殊に0.5乃至90重量%を含有する。この際有効物質は純度90〜100%、殊に95〜100%(NMRスペクトル、HPLCスペクトルによる)で使用される。
【0031】
化合物I、IIもしくはIとIII、または混合物または対応する調剤は、菌類、これから保護されるべき植物、種子、土壌、地面、諸材料、空間に対してその殺菌有効量で散布される。その処理は、菌類による感染前また後に行われ得る。
【0032】
有害菌類に対する本発明による混合物の相乗効果の例
本発明による化合物、またはその混合物の殺菌効果を以下の実験により示す。
【0033】
有効物質を個別にまたは共に、シクロヘキサノン70重量%、Nekanil(登録商標)LN(Lutensol:登録商標、AP6、エトキシル化アルキルフェノールの基剤に対して乳化作用および分散作用を有する湿潤剤)20重量%、およびEmulphor(登録商標)EL(Emulan:登録商標、エトキシル化脂肪族アルコールの基剤に対する乳化剤)10重量%から成る混合物中の濃度20%のエマルジョンとして処理し、所望の濃度に水で希釈した。
【0034】
被害を受けた葉面に有効物質を施し、その効果を%で評価した。この%による値を効果として換算した。有効物質の混合物により、予期される効果をS.R.コルビー(Weeds、15、20−22、(1967))による以下の式で算出し、実際に観察された効果と対比した。
【0035】
E=x+y−x・y/100
符号の定義は以下の通りである。
【0036】
Eは濃度[a]および[b]の有効物質AおよびBの混合物の使用により期待され認められる、未処理対照に対比した効果(%)、
xは有効物質Aの濃度[a]での使用により認められる、未処理対照に対比した効果(%)、
yは有効物質Bの濃度[b]での使用により認められる、未処理対照に対比した効果(%)をそれぞれ意味する。
【0037】
効果0は処理された植物が未処理の植物と同様の被害を受けたことを示し、効果100は処理された植物が全く被害を受けなかったことを示す。
【0038】
小麦のFusarium culmorumに対する作用
植木鉢で栽培された小麦(Kanzler種)の苗葉面に、80%の有効物質と20%の乾燥剤中の乳化剤を含有する水性噴霧液を、水滴が滴る程度に噴霧した。翌日、これをFusarium culmorumの糸状菌懸濁液に感染させ、次いで温度調整室内で>90%の高湿度、22−24℃に保った。6日後、症状の発生程度を目視にて評価した。
【0039】
【表1】
実験結果から、すべての混合物含有率において、得られた効果はコルビーの式によりあらかじめ算定した効果を上回ることがわかった。
【技術分野】
本発明は、(a)以下の式I
【0002】
【化4】
で表されるオキシムエーテルカルボン酸アミドと、
(b1)以下の式II
【0003】
【化5】
で表されるオキシムエーテルカルボン酸エステル、あるいは
(b2)以下の式III
【0004】
【化6】
で表されるメトキシアクリル酸エステルとを、相乗効果量含有することを特徴とする殺菌剤混合物に関するものである。
【0005】
本発明はまた上記化合物IとII、あるいは上記化合物IとIIIの混合物で防除する方法および化合物I、II、IIIをこの相乗効果混合物調整のために使用する方法に係る。
【0006】
【従来技術】
式Iの化合物、その製造方法、その菌類に対する防除効果は、文献から公知である(例えばヨーロッパ特願公開477631号公報)。同様にして化合物II(同上253213号公報)および化合物III(同上38237号公報)、これらの製造方法および殺菌効果も公知である。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、これら公知の各化合物のそれぞれの必要使用量が比較的大量であり、有効対象範囲が比較的狭い点にかんがみて、さらに少量の使用量で、菌類に対するさらに改善された効果をもたらすことが本発明の目的であり、この分野の技術的課題である。
【0008】
【課題を解決するための手段】
しかるに上述した課題は、本明細書冒頭に記載された殺菌剤混合物(相乗効果混合物)により解決されることが本発明者らにより見出された。さらに、化合物IとII、あるいは化合物IとIIIを同時に、一緒にもしくは別個に、あるいは化合物Iと化合物IIもしくはIIIを相前後して、施すことにより、植物病原菌類防除効果が、これら各化合物単独で使用するよりも著しく改善されることが本発明者らにより見出された。
【0009】
化合物I、II、IIIは、そのC=X二重結合にかんがみて、E−型配置もしくはZ−型配置(カルボン酸機能に関し)で存在し得る。このために、本発明混合物は、純E−異性体あるいは純Z−異性体単独でも、E/Z−両異性体混合体でも使用可能である。しかしながら、E/Z−異性体混合体あるいはE−異性体を使用するのが好ましく、ことにE−異性体を使用するのが有利である。
【0010】
化合物IはそのNH基の塩基性の故に、無機酸ないし有機酸との、あるいは金属イオンとの塩あるいは付加物を形成する。
【0011】
この無機酸としては、弗化水素酸、臭化水素酸、塩酸、沃化水素酸、硫酸、燐酸、硝酸が挙げられる。
【0012】
また有機酸としては、蟻酸、炭酸、アルカン酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酸、プロピオン酸、さらにグルコール酸、チオシアン酸、乳酸、こはく酸、くえん酸、安息香酸、桂皮酸、オキサル酸、アルキルスルホン酸(炭素原子数1から20の直鎖もしくは分岐アルキル基を有するスルホン酸)、アリールスルホン酸、もしくはジスルホン酸(1個もしくは2個のスルホン酸基を有するフェニル、ナフチルのような芳香族化合物)、アルキルホスホン酸(炭素原子数1から20の直鎖もしくは分岐アルキル基を有するホスホン酸)、アリールホスホン酸、もしくはジホスホン酸(1個もしくは2個のホスホン酸基を有するフェニル、ナフチルのような芳香族化合物)が挙げられる。なお上記アルキルないしアリールはさらに置換基を持っていてもよい。例えばp−トルエンスルホン酸、サリチル酸、p−アミノサリチル酸、2−フェノキシ安息香酸、2−アセトオキシ安息香酸、ドデシルベンゼンスルホン酸などである。
【0013】
金属イオンとしては、ことに第2主族元素、ことにカルシウム、マグネシウムのイオン、第3、第4主族元素、ことにアルミニウム、錫、鉛のイオン、第1から第8亜族元素、ことにクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛のイオンなどが挙げられる。ことに好ましいのは、第4周期亜族金属元素イオンである。この場合、金属はそれぞれの相違する固有原子価を持ち得る。
【0014】
純化合物IとII、あるいはIとIIIの混合物を調整するに際して、必要に応じて菌類ないしさらに他の害虫類、例えば昆虫、くも、線虫類に対する防除有効物質、あるいはまた除草剤、植物生長制御剤、さらには肥料を添加することができる。
【0015】
化合物IとII、あるいは化合物IとIIIの混合物を使用すること、または化合物IとII、ないしIとIIIを同時に、一緒にもしくは別個に使用することにより、広い範囲にわたる植物病原菌類、ことに子のう菌類および担子菌類に対して秀れた殺菌効果がもたらされる。これらは部分的に滲透効果を示し、従って葉面および土壌殺菌剤として使用され得る。
【0016】
ことに重要な点は、多様な栽培植物、例えば綿花、野菜(例えば瓜類、豆類、かぼちゃ類)、大麦、牧草、からす麦、コーヒー、とうもろこし、果樹、稲、ライ麦、大豆、ぶどう、小麦、観賞植物、さとうきび、多くの種子類に対して、多種にわたる有害菌類を防除し得ることである。
【0017】
新規の化合物は次のような植物病の防除に特に適している。
【0018】
穀物類のエリシペ・グラミニス(Erysiphe graminis;うどん粉病)、
ウリ科のエリシペ・キコラケアラム(Erysiphe cichoracearum)及びスフェロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、
リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha)、
穀物類のプッキニア(Puccinia)種、
ワタ及びシバのリゾクトニア種(Rhizoctonia)、
穀物類及びサトウキビのウスチラゴ(Ustilago)種、
リンゴのベンツリア・イネクアリス(Venturia inaeqalis;腐敗病)、
穀物類のヘルミントスポリウム種(Helminthosporium)、
コムギのセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)、
イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア(Botrytis cinerea;灰色カビ)、
ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ(Cercospora arachdicola)、
コムギ及びオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)、
イネのピリクラリア・オリザエ(Pyricularia orizae)
ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、
ブドウのプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)、
果実及び野菜のアルテルナリア(Alternaria)種、および
フサリウム(Fusarium)及びベルチキルリウム(Verticillium)種。
【0019】
これらはさらに各種材料(例えば木材)の防護、例えばPaecilomyces variotti菌に対する防護のために使用され得る。
【0020】
化合物IとII、あるいはIとIIIは、同時に、一緒もしくは別個に、あるいは相前後して施用され得る。別個に施用する場合の順序は、一般的に菌類防除効果に影響しない。
【0021】
化合物IとIIあるいはIとIIIは、一般的に10:1から0.1:1、好ましくは5:1から0.2:1、ことに3:1から0.3:1の割合で使用される。
【0022】
本発明混合物の使用量は、目的とされる効果に応じて、1ヘクタール当たり一般的に0.02から1Kg,好ましくは、0.05から1Kg、ことに0.1から0.8Kgである。化合物Iの使用量は1ヘクタール当たり一般的に0.005から0.5Kg、好ましくは0.005から0.3Kg、化合物IIまたはIIIの使用量は一般的に0.01から0.5Kg、好ましくは0.01から0.3Kgである。
【0023】
種子の消毒処理の場合には、種子1Kgに対して殺菌剤混合物0.001から50g、好ましくは0.01から10g、ことに0.01から5gを使用する。植物病原菌防除のため、化合物IとIIあるいは化合物IとIIIの別個もしくは同時使用、化合物IとIIあるいは化合物IとIIIの混合物の使用は、播種の前もしくは後、菌の成育前または後に、種子、植物または土壌にこれを噴霧、散布することにより行われる。
【0024】
本発明による、殺菌相乗効果を有する混合物、化合物IおよびII、もしくは化合物IおよびIIIは、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される;いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。
【0025】
適用形は溶剤および/または担体の添加などによる公知方法により製造することができる。慣用の不活性添加物質、たとえば乳化剤または分散剤の添加により製剤が行われる。
【0026】
表面活性物質としては次のものが挙げられる:芳香族スルフォン酸、たとえばリグニンスルフォン酸、フェノールスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、ジブチルナフタリンスルフォン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸、アルキルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート、脂肪アルコールスルフェートのアルカリ塩及びアルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、脂肪族アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキサイド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びメチルセルロース。
【0027】
粉末、散布剤及び振りかけ剤は、化合物I、またはII、IまたはIII、もしくは化合物IおよびIIの混合物、もしくはIおよびIIIの混合物を固状担体物質と共に混合、または共に磨砕することにより製造することができる。
【0028】
粒状体(例えば被覆−、含浸−及び均質粒状体)は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製造することができる。
【0029】
充填材または固状担体物質としては、例えば鉱物土、例えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木材及びクルミ穀粉、セルロス粉末及び他の固状担体物質がある。
【0030】
製剤形は、化合物IまたはII、ないし化合物IまたはII、ないし化合物IおよびIIの混合物、または化合物IおよびIIIの混合物を通常0.1乃至95重量%、殊に0.5乃至90重量%を含有する。この際有効物質は純度90〜100%、殊に95〜100%(NMRスペクトル、HPLCスペクトルによる)で使用される。
【0031】
化合物I、IIもしくはIとIII、または混合物または対応する調剤は、菌類、これから保護されるべき植物、種子、土壌、地面、諸材料、空間に対してその殺菌有効量で散布される。その処理は、菌類による感染前また後に行われ得る。
【0032】
有害菌類に対する本発明による混合物の相乗効果の例
本発明による化合物、またはその混合物の殺菌効果を以下の実験により示す。
【0033】
有効物質を個別にまたは共に、シクロヘキサノン70重量%、Nekanil(登録商標)LN(Lutensol:登録商標、AP6、エトキシル化アルキルフェノールの基剤に対して乳化作用および分散作用を有する湿潤剤)20重量%、およびEmulphor(登録商標)EL(Emulan:登録商標、エトキシル化脂肪族アルコールの基剤に対する乳化剤)10重量%から成る混合物中の濃度20%のエマルジョンとして処理し、所望の濃度に水で希釈した。
【0034】
被害を受けた葉面に有効物質を施し、その効果を%で評価した。この%による値を効果として換算した。有効物質の混合物により、予期される効果をS.R.コルビー(Weeds、15、20−22、(1967))による以下の式で算出し、実際に観察された効果と対比した。
【0035】
E=x+y−x・y/100
符号の定義は以下の通りである。
【0036】
Eは濃度[a]および[b]の有効物質AおよびBの混合物の使用により期待され認められる、未処理対照に対比した効果(%)、
xは有効物質Aの濃度[a]での使用により認められる、未処理対照に対比した効果(%)、
yは有効物質Bの濃度[b]での使用により認められる、未処理対照に対比した効果(%)をそれぞれ意味する。
【0037】
効果0は処理された植物が未処理の植物と同様の被害を受けたことを示し、効果100は処理された植物が全く被害を受けなかったことを示す。
【0038】
小麦のFusarium culmorumに対する作用
植木鉢で栽培された小麦(Kanzler種)の苗葉面に、80%の有効物質と20%の乾燥剤中の乳化剤を含有する水性噴霧液を、水滴が滴る程度に噴霧した。翌日、これをFusarium culmorumの糸状菌懸濁液に感染させ、次いで温度調整室内で>90%の高湿度、22−24℃に保った。6日後、症状の発生程度を目視にて評価した。
【0039】
【表1】
実験結果から、すべての混合物含有率において、得られた効果はコルビーの式によりあらかじめ算定した効果を上回ることがわかった。
Claims (11)
- 請求項(1)における式Iのオキシムエーテルカルボン酸アミドと、請求項(1)における式IIのオキシムエーテルカルボン酸エステルとを、相乗効果量含有することを特徴とする、請求項(1)による殺菌剤混合物。
- 請求項(1)における式Iのオキシムエーテルカルボン酸アミドと、請求項(1)における式IIIのメトキシアクリル酸エステルとを、相乗効果量含有することを特徴とする、請求項(1)による殺菌剤混合物。
- 化合物Iの、化合物IIあるいは化合物IIIに対する重量割合が10:1から0.1:1であることを特徴とする、請求項(1)による殺菌剤混合物。
- 請求項(1)における式Iの化合物と、請求項(1)における式IIあるいは式IIIの化合物とにより、有害菌類、その生育空間、有害菌類から保護されるべき植物、種子、土壌、地面、空間あるいは諸材料を処理することを特徴とする、菌類の防除方法。
- 請求項(1)における式Iの化合物と、請求項(1)における式IIあるいは式IIIの化合物とを、同時に、一緒にもしくは別個に、あるいは相前後して施用することを特徴とする、請求項(5)による方法。
- 1ヘクタール当たり0.005から0.5Kgの、請求項(1)における式Iで表される化合物により、有害菌類、その生育空間、有害菌類から保護されるべき植物、種子、土壌、地面、空間あるいは諸材料を処理することを特徴とする、請求項(5)による方法。
- 1ヘクタール当たり0.01から0.5Kgの、請求項(1)における式IIあるいは式IIIで表される化合物により、有害菌類、その生育空間、有害菌類から保護されるべき植物、種子、土壌、地面、空間あるいは諸材料を処理することを特徴とする、請求項(5)による方法。
- 請求項(1)による殺菌相乗効果混合物を調製するために、請求項(1)における式Iの化合物を使用する方法。
- 請求項(1)による殺菌相乗効果混合物を調製するために、請求項(1)における式IIの化合物を使用する方法。
- 請求項(1)による殺菌相乗効果混合物を調製するために、請求項(1)における式IIIの化合物を使用する方法。
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4332569 | 1993-09-24 | ||
DE4406645 | 1994-03-01 | ||
DE4332569.6 | 1994-03-01 | ||
DE4406645.7 | 1994-03-01 | ||
US08/364,930 US5504110A (en) | 1993-09-24 | 1994-12-28 | Fungicidal mixtures |
CN95101893.0A CN1126029A (zh) | 1993-09-24 | 1995-01-03 | 杀真菌混合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07165509A JPH07165509A (ja) | 1995-06-27 |
JP3630724B2 true JP3630724B2 (ja) | 2005-03-23 |
Family
ID=37101996
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP22182794A Expired - Fee Related JP3630724B2 (ja) | 1993-09-24 | 1994-09-16 | 殺菌剤混合物および有害菌類の防除方法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3630724B2 (ja) |
CN (2) | CN1111090A (ja) |
CA (1) | CA2132048A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU6870496A (en) * | 1995-08-17 | 1997-03-12 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures of an oxime ether carboxylic acid amide with a dithiocarbamate |
CN100352347C (zh) * | 2003-06-10 | 2007-12-05 | 沈阳化工研究院 | 烯肟菌酯与硫代氨基甲酸盐的杀菌组合物 |
-
1994
- 1994-09-14 CA CA002132048A patent/CA2132048A1/en not_active Abandoned
- 1994-09-16 JP JP22182794A patent/JP3630724B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-09-24 CN CN94116391.1A patent/CN1111090A/zh active Pending
-
1995
- 1995-01-03 CN CN95101893.0A patent/CN1126029A/zh active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH07165509A (ja) | 1995-06-27 |
CN1111090A (zh) | 1995-11-08 |
CA2132048A1 (en) | 1995-03-25 |
CN1126029A (zh) | 1996-07-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3718244B2 (ja) | 殺菌剤混合物および有害菌類の防除方法 | |
JP3634409B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP4164602B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP4259624B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP3482012B2 (ja) | 殺菌剤混合物および有害菌類の防除方法 | |
JP4170393B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JPH07179311A (ja) | 殺菌剤混合物および有害菌類の防除方法 | |
JP3883575B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP3821487B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP4278187B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JPH07173019A (ja) | 殺菌剤混合物および有害菌類の防除方法 | |
JP3810093B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JPH07149605A (ja) | 殺菌剤混合物および有害菌類の防除方法 | |
JP3630724B2 (ja) | 殺菌剤混合物および有害菌類の防除方法 | |
JP4435876B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP2000509056A (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP4663114B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP3850436B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP3883574B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP3836506B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP4215830B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP4226652B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP4262781B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP3883576B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
JP2000509057A (ja) | 殺菌剤混合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20041116 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20041215 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |