JP3482012B2 - 殺菌剤混合物および有害菌類の防除方法 - Google Patents
殺菌剤混合物および有害菌類の防除方法Info
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
- A01N33/10—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur having at least one oxygen or sulfur atom directly attached to an aromatic ring system
-
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- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
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Description
【０００１】
【技術分野】本発明は（ａ）以下の式Ｉ
【０００２】
【化３】
で表されるオキシムエーテルカルボン酸アミドと、
（ｂ）以下の式ＩＩａ、ＩＩｂ、ＩＩｃ
（ｂ）以下の式ＩＩａ、ＩＩｂ、ＩＩｃ
【０００３】
【化４】
で表されるモルホリン誘導体あるいはピペリジン誘導体
（ただしｎ＝１０、１１、１２（６０−７０％）あるい
は１３）のいずれかをその相乗効果量において含有する
殺菌剤混合物に関する。
（ただしｎ＝１０、１１、１２（６０−７０％）あるい
は１３）のいずれかをその相乗効果量において含有する
殺菌剤混合物に関する。
【０００４】本発明は、さらに化合物ＩおよびＩＩの混
合物で有害菌類を防除する方法ならびに、殺菌剤混合物
を調製するために化合物Ｉ、ＩＩを使用する方法に関す
る。
合物で有害菌類を防除する方法ならびに、殺菌剤混合物
を調製するために化合物Ｉ、ＩＩを使用する方法に関す
る。
【０００５】
【従来技術】式Ｉの化合物、その製造方法ならびに有害
菌類に対するその防除効果は、文献公知である（ヨーロ
ッパ特許出願公開４７７６３１号公報）。
菌類に対するその防除効果は、文献公知である（ヨーロ
ッパ特許出願公開４７７６３１号公報）。
【０００６】同様にして、モルホリンないしピペリジン
誘導体ＩＩ（ＩＩａ、普通名称Ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒ
ｐｈ、米国特許４２０２８９４号明細書、ＩＩｂ、普通
名称Ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ、米国特許４２０２８９４
号明細書、ＩＩｃ、普通名称Ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ、西
独特願公開１１６４１５２号公報）、その製造方法なら
びに有害菌類に対するその防除効果も公知である。
誘導体ＩＩ（ＩＩａ、普通名称Ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒ
ｐｈ、米国特許４２０２８９４号明細書、ＩＩｂ、普通
名称Ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ、米国特許４２０２８９４
号明細書、ＩＩｃ、普通名称Ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ、西
独特願公開１１６４１５２号公報）、その製造方法なら
びに有害菌類に対するその防除効果も公知である。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
公知の各化合物のそれぞれの必要使用量が比較的大量で
あり、有効対象範囲が比較的狭い点にかんがみて、さら
に少量の使用量で、しかも菌類に対するさらに改善され
た防除効果を有する殺菌剤をもたらすことが本発明の目
的ないしこの分野の技術的課題である。
公知の各化合物のそれぞれの必要使用量が比較的大量で
あり、有効対象範囲が比較的狭い点にかんがみて、さら
に少量の使用量で、しかも菌類に対するさらに改善され
た防除効果を有する殺菌剤をもたらすことが本発明の目
的ないしこの分野の技術的課題である。
【０００８】
【課題を解決するための手段】しかるに上述した課題
は、本明細書冒頭に記載された殺菌剤混合物（相乗効果
混合物）により解決されることが本発明者らにより見出
された。さらに化合物ＩＩＩを同時に、一緒にもしくは
別個に使用し、あるいは化合物ＩとＩＩを相前後して使
用することにより、これら化合物をそれぞれ単独で使用
するよりも、有害菌類ないし植物病原菌類に対して改善
された防除効果をもたらすことが本発明者らにより見出
された。
は、本明細書冒頭に記載された殺菌剤混合物（相乗効果
混合物）により解決されることが本発明者らにより見出
された。さらに化合物ＩＩＩを同時に、一緒にもしくは
別個に使用し、あるいは化合物ＩとＩＩを相前後して使
用することにより、これら化合物をそれぞれ単独で使用
するよりも、有害菌類ないし植物病原菌類に対して改善
された防除効果をもたらすことが本発明者らにより見出
された。
【０００９】式Ｉの化合物は、そのＣ＝Ｘ二重結合にか
んがみて、Ｅ−型配置もしくはＺ−型配置（カルボン酸
機能に関し）で存在し得る。これにより、上記化合物
は、本発明混合物において、純Ｅ−異性体もしくは純Ｚ
−異性体として、あるいはＥ／Ｚ−異性体混合体として
使用され得る。しかしながら、Ｅ／Ｚ−異性体混合体あ
るいはＥ−異性体を使用するのが好ましく、ことにＥ−
異性体を使用するのが有利である。
んがみて、Ｅ−型配置もしくはＺ−型配置（カルボン酸
機能に関し）で存在し得る。これにより、上記化合物
は、本発明混合物において、純Ｅ−異性体もしくは純Ｚ
−異性体として、あるいはＥ／Ｚ−異性体混合体として
使用され得る。しかしながら、Ｅ／Ｚ−異性体混合体あ
るいはＥ−異性体を使用するのが好ましく、ことにＥ−
異性体を使用するのが有利である。
【００１０】化合物Ｉ、ＩＩは、ＮＨ−基の塩基性の故
に、無機酸ないし有機酸、あるいは金属イオンと塩ある
いは付加物を形成する。
に、無機酸ないし有機酸、あるいは金属イオンと塩ある
いは付加物を形成する。
【００１１】この無機酸としては、弗化水素酸、臭化水
素酸、塩酸、沃化水素酸、硫酸、燐酸、硝酸が挙げられ
る。
素酸、塩酸、沃化水素酸、硫酸、燐酸、硝酸が挙げられ
る。
【００１２】また有機酸としては、蟻酸、炭酸、アルカ
ン酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酸、
プロピオン酸、さらにグルコール酸、チオシアン酸、乳
酸、こはく酸、くえん酸、安息香酸、桂皮酸、オキサル
酸、アルキルスルホン酸（炭素原子数１から２０の直鎖
もしくは分岐アルキル基を有するスルホン酸）、アリー
ルスルホン酸、もしくはジスルホン酸（１個もしくは２
個のスルホン酸基を有するフェニル、ナフチルのような
芳香族化合物）、アルキルホスホン酸（炭素原子数１か
ら２０の直鎖もしくは分岐アルキル基を有するホスホン
酸）、アリールホスホン酸、もしくはジホスホン酸（１
個もしくは２個のホスホン酸基を有するフェニル、ナフ
チルのような芳香族化合物）が挙げられる。なお上記ア
ルキルないしアリールはさらに置換基を持っていてもよ
い。例えばｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−
アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセ
トオキシ安息香酸、ドデシルベンゼンスルホン酸などで
ある。
ン酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酸、
プロピオン酸、さらにグルコール酸、チオシアン酸、乳
酸、こはく酸、くえん酸、安息香酸、桂皮酸、オキサル
酸、アルキルスルホン酸（炭素原子数１から２０の直鎖
もしくは分岐アルキル基を有するスルホン酸）、アリー
ルスルホン酸、もしくはジスルホン酸（１個もしくは２
個のスルホン酸基を有するフェニル、ナフチルのような
芳香族化合物）、アルキルホスホン酸（炭素原子数１か
ら２０の直鎖もしくは分岐アルキル基を有するホスホン
酸）、アリールホスホン酸、もしくはジホスホン酸（１
個もしくは２個のホスホン酸基を有するフェニル、ナフ
チルのような芳香族化合物）が挙げられる。なお上記ア
ルキルないしアリールはさらに置換基を持っていてもよ
い。例えばｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−
アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセ
トオキシ安息香酸、ドデシルベンゼンスルホン酸などで
ある。
【００１３】金属イオンとしては、ことに第２主族元
素、ことにカルシウム、マグネシウムのイオン、第３、
第４主族元素、ことにアルミニウム、錫、鉛のイオン、
第１から第８亜族元素、ことにクロム、マンガン、鉄、
コバルト、ニッケル、銅、亜鉛のイオンなどが挙げられ
る。ことに好ましいのは、第４周期亜族金属元素イオン
である。この場合、金属はそれぞれの相違する固有原子
価を持ち得る。
素、ことにカルシウム、マグネシウムのイオン、第３、
第４主族元素、ことにアルミニウム、錫、鉛のイオン、
第１から第８亜族元素、ことにクロム、マンガン、鉄、
コバルト、ニッケル、銅、亜鉛のイオンなどが挙げられ
る。ことに好ましいのは、第４周期亜族金属元素イオン
である。この場合、金属はそれぞれの相違する固有原子
価を持ち得る。
【００１４】化合物ＩとＩＩの混合物を使用すること、
あるいは化合物ＩとＩＩを同時に、一緒にもしくは別個
に使用することにより、広範囲の植物病原菌、ことに子
のう菌、および担子菌に対して秀れた防除効果がもたら
される。これらは部分的に浸透性効果を示し、従って葉
面殺菌剤、土壌殺菌剤として使用され得る。
あるいは化合物ＩとＩＩを同時に、一緒にもしくは別個
に使用することにより、広範囲の植物病原菌、ことに子
のう菌、および担子菌に対して秀れた防除効果がもたら
される。これらは部分的に浸透性効果を示し、従って葉
面殺菌剤、土壌殺菌剤として使用され得る。
【００１５】特に重要な点は、多様な栽培植物、例えば
綿花、野菜（瓜類、豆類、かぼちゃ類など）、大麦、牧
草、からす麦、コーヒー、とうもろこし、果樹、稲、ラ
イ麦、大豆、ぶどう、小麦、観賞植物、さとうきび、多
種類の種子に対する多類の菌類を防除し得ることであ
る。
綿花、野菜（瓜類、豆類、かぼちゃ類など）、大麦、牧
草、からす麦、コーヒー、とうもろこし、果樹、稲、ラ
イ麦、大豆、ぶどう、小麦、観賞植物、さとうきび、多
種類の種子に対する多類の菌類を防除し得ることであ
る。
【００１６】新規の化合物は次のような植物病の防除に
特に適している。
特に適している。
【００１７】穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うどん粉病）、ウリ科の
エリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃ
ｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア
（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、
リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈ
ａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、穀物類のプッキ
ニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、ワタ及びシバのリゾクト
ニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、穀物類及びサトウ
キビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、リンゴのベ
ンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅ
ｑａｌｉｓ；腐敗病）、穀物類のヘルミントスポリウム
種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、コムギのセ
プトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕ
ｍ）、イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、ナンキン
マメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａ ａｒａｃｈｄｉｃｏｌａ）、コムギ及びオオムギ
のシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓ
ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒ
ｉｃｈｏｉｄｅｓ）、イネのピリクラリア・オリザエ
（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ） ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタン
ス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎ
ｓ）、ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏ
ｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、果実及び野菜のアルテ
ルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、およびフサリウ
ム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）及びベルチキルリウム（Ｖｅｒ
ｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種。
ｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うどん粉病）、ウリ科の
エリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃ
ｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア
（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、
リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈ
ａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、穀物類のプッキ
ニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、ワタ及びシバのリゾクト
ニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、穀物類及びサトウ
キビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、リンゴのベ
ンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅ
ｑａｌｉｓ；腐敗病）、穀物類のヘルミントスポリウム
種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、コムギのセ
プトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕ
ｍ）、イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、ナンキン
マメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａ ａｒａｃｈｄｉｃｏｌａ）、コムギ及びオオムギ
のシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓ
ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒ
ｉｃｈｏｉｄｅｓ）、イネのピリクラリア・オリザエ
（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ） ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタン
ス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎ
ｓ）、ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏ
ｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、果実及び野菜のアルテ
ルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、およびフサリウ
ム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）及びベルチキルリウム（Ｖｅｒ
ｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種。
【００１８】これはさらに各種材料（例えば木材）の防
護、ことにＰａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｖａｒｉｏｔｉ
ｉに対する防護のためにも使用され得る。
護、ことにＰａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｖａｒｉｏｔｉ
ｉに対する防護のためにも使用され得る。
【００１９】化合物ＩとＩＩは同時に、一緒にもしくは
別個に、あるいは相前後して使用され得るが、個別的に
使用される場合の順序は原則的に防除効果に関係しな
い。
別個に、あるいは相前後して使用され得るが、個別的に
使用される場合の順序は原則的に防除効果に関係しな
い。
【００２０】化合物ＩとＩＩは、一般的に２０：１から
０．１：２、好ましくは１０：１から０．２：１、こと
に５：１から０．５：１の重量割合で使用される。
０．１：２、好ましくは１０：１から０．２：１、こと
に５：１から０．５：１の重量割合で使用される。
【００２１】本発明混合物中における使用量は、その目
的とする効果に応じて相違するが、１ヘクタール当た
り、化合物Ｉの場合０．０１から０．５ｋｇ、好ましく
は０．０５から０．５ｋｇ、ことに０．０５から０．３
ｋｇ、化合物ＩＩの場合０．０５から１ｋｇ、好ましく
は０．１から１ｋｇ、ことに０．１から０．８ｋｇであ
る。
的とする効果に応じて相違するが、１ヘクタール当た
り、化合物Ｉの場合０．０１から０．５ｋｇ、好ましく
は０．０５から０．５ｋｇ、ことに０．０５から０．３
ｋｇ、化合物ＩＩの場合０．０５から１ｋｇ、好ましく
は０．１から１ｋｇ、ことに０．１から０．８ｋｇであ
る。
【００２２】種子消毒の場合、一般的に種子１ｋｇに対
して殺菌混合物を０．００１から５０ｋｇ、好ましくは
０．０１から１０ｇ、ことに０．０１から５ｇ使用す
る。
して殺菌混合物を０．００１から５０ｋｇ、好ましくは
０．０１から１０ｇ、ことに０．０１から５ｇ使用す
る。
【００２３】植物病原菌防除のため、化合物ＩとＩＩは
別個にもしくは一緒に、あるいは化合物ＩとＩＩの混合
物を、播種の前もしくは後に、あるいは発芽の前もしく
は後に、種子、植物あるいは土壌に対して噴霧し、ある
いは散布して施用される。
別個にもしくは一緒に、あるいは化合物ＩとＩＩの混合
物を、播種の前もしくは後に、あるいは発芽の前もしく
は後に、種子、植物あるいは土壌に対して噴霧し、ある
いは散布して施用される。
【００２４】本発明による、殺菌相乗効果を有する混合
物、および化合物ＩおよびＩＩは、例えば直接的に噴霧
可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性または
その他の懸濁液、分散液、エマルジョン、油性分散液、
ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミス
ト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用するこ
とができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決
定される；いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能
な限りの微細分が保証されるべきである。
物、および化合物ＩおよびＩＩは、例えば直接的に噴霧
可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性または
その他の懸濁液、分散液、エマルジョン、油性分散液、
ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミス
ト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用するこ
とができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決
定される；いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能
な限りの微細分が保証されるべきである。
【００２５】適用形は溶剤および／または担体の添加な
どによる公知方法により製造することができる。慣用の
不活性添加物質、たとえば乳化剤または分散剤の添加に
より製剤が行われる。
どによる公知方法により製造することができる。慣用の
不活性添加物質、たとえば乳化剤または分散剤の添加に
より製剤が行われる。
【００２６】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：芳香族スルフォン酸、たとえばリグニンスルフォン
酸、フェノールスルフォン酸、ナフタリンスルフォン
酸、ジブチルナフタリンスルフォン酸の各アルカリ塩、
アルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸、アル
キルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、ア
ルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート、
脂肪族アルコールスルフェートのアルカリ塩及びアルカ
リ土類塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサデカノ
ール、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、脂
肪族アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナ
フタリン及びナフタリン誘導体とホルムアルデヒドとの
縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフ
ェノール及びホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオ
キシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシ
ル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノ
ニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエ
ーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、
アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデ
シルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキサイド−
縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル、又はポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビ
ットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びメチルセルロ
ース。
る：芳香族スルフォン酸、たとえばリグニンスルフォン
酸、フェノールスルフォン酸、ナフタリンスルフォン
酸、ジブチルナフタリンスルフォン酸の各アルカリ塩、
アルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸、アル
キルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、ア
ルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート、
脂肪族アルコールスルフェートのアルカリ塩及びアルカ
リ土類塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサデカノ
ール、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、脂
肪族アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナ
フタリン及びナフタリン誘導体とホルムアルデヒドとの
縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフ
ェノール及びホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオ
キシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシ
ル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノ
ニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエ
ーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、
アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデ
シルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキサイド−
縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル、又はポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビ
ットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びメチルセルロ
ース。
【００２７】粉末、散布剤及び振りかけ剤は、化合物Ｉ
およびＩＩ、もしくは化合物ＩおよびＩＩの混合物を固
状担体物質と共に混合、または共に磨砕することにより
製造することができる。
およびＩＩ、もしくは化合物ＩおよびＩＩの混合物を固
状担体物質と共に混合、または共に磨砕することにより
製造することができる。
【００２８】粒状体（例えば被覆−、含浸−及び均質粒
状体）は、有効物質どうしの結合または有効物質を固状
担体物質に結合することにより製造することができる。
状体）は、有効物質どうしの結合または有効物質を固状
担体物質に結合することにより製造することができる。
【００２９】充填剤ないし固体担持物質として、例えば
シリカゲル、珪酸、シリカゲル、シリケート、タルク、
カオリン、石灰石、石灰、粘度、黄土、陶土、ドロマイ
ト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化
マグネシウム、燐酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、
尿素、植物質、例えば穀物粉、木材樹皮粉、堅果殻粉、
セルロース粉その他の固体担体が使用される。
シリカゲル、珪酸、シリカゲル、シリケート、タルク、
カオリン、石灰石、石灰、粘度、黄土、陶土、ドロマイ
ト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化
マグネシウム、燐酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、
尿素、植物質、例えば穀物粉、木材樹皮粉、堅果殻粉、
セルロース粉その他の固体担体が使用される。
【００３０】調剤は、純度９０から１００％、ことに９
５から１００％（ＮＭＲスペクトルないしＨＰＬＣスペ
クトルによる）の化合物ＩもしくはＩＩあるいはこれら
化合物Ｉ、ＩＩの混合物を、一般的に０．１から９５重
量％、好ましくは０．５から９０重量％含有する。
５から１００％（ＮＭＲスペクトルないしＨＰＬＣスペ
クトルによる）の化合物ＩもしくはＩＩあるいはこれら
化合物Ｉ、ＩＩの混合物を、一般的に０．１から９５重
量％、好ましくは０．５から９０重量％含有する。
【００３１】化合物ＩもしくはＩＩ、これらの混合物あ
るいはその調剤は、前述したように、有害菌類、その生
育空間、これから保護されるべき植物、種子、土壌、地
面、空間、諸材料を、処理するために使用されるが、使
用の態様として上記混合物を、あるいは化合物ＩとＩＩ
を別個に、それぞれ殺菌有効相乗効果量で施与する。な
お、この施与は有害菌類関せんの前でも後でも行われ得
る。
るいはその調剤は、前述したように、有害菌類、その生
育空間、これから保護されるべき植物、種子、土壌、地
面、空間、諸材料を、処理するために使用されるが、使
用の態様として上記混合物を、あるいは化合物ＩとＩＩ
を別個に、それぞれ殺菌有効相乗効果量で施与する。な
お、この施与は有害菌類関せんの前でも後でも行われ得
る。
【００３２】有害菌類に対する本発明による混合物の相
乗効果の例 本発明による化合物、またはその混合物の殺菌効果を以
下の実験により示す。
乗効果の例 本発明による化合物、またはその混合物の殺菌効果を以
下の実験により示す。
【００３３】有効物質を個別にまたは共に、シクロヘキ
サノン７０重量％、Ｎｅｋａｎｉｌ（登録商標）ＬＮ
（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ：登録商標、ＡＰ６、エトキシル化
アルキルフェノールの基剤に対して乳化作用および分散
作用を有する湿潤剤）２０重量％、およびＥｍｕｌｐｈ
ｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ：登録商標、エト
キシル化脂肪族アルコールの基剤に対する乳化剤）１０
重量％から成る混合物中の濃度２０％のエマルジョンと
して処理し、所望の濃度に水で希釈した。
サノン７０重量％、Ｎｅｋａｎｉｌ（登録商標）ＬＮ
（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ：登録商標、ＡＰ６、エトキシル化
アルキルフェノールの基剤に対して乳化作用および分散
作用を有する湿潤剤）２０重量％、およびＥｍｕｌｐｈ
ｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ：登録商標、エト
キシル化脂肪族アルコールの基剤に対する乳化剤）１０
重量％から成る混合物中の濃度２０％のエマルジョンと
して処理し、所望の濃度に水で希釈した。
【００３４】被害を受けた葉面に有効物質を施し、その
効果を％で評価した。この％による値を効果として換算
した。有効物質の混合物により、予期される効果をＳ．
Ｒ．コルビー（Ｗｅｅｄｓ、１５、２０−２２、（１９
６７））による以下の式で算出し、実際に観察された効
果と対比した。
効果を％で評価した。この％による値を効果として換算
した。有効物質の混合物により、予期される効果をＳ．
Ｒ．コルビー（Ｗｅｅｄｓ、１５、２０−２２、（１９
６７））による以下の式で算出し、実際に観察された効
果と対比した。
【００３５】Ｅ＝ｘ＋ｙ−ｘ・ｙ／１００
符号の定義は以下の通りである。
【００３６】Ｅは濃度［ａ］および［ｂ］の有効物質Ａ
およびＢの混合物の使用により期待され認められる、未
処理対照に対比した効果（％）、ｘは有効物質Ａの濃度
［ａ］での使用により認められる、未処理対照に対比し
た効果（％）、ｙは有効物質Ｂの濃度［ｂ］での使用に
より認められる、未処理対照に対比した効果（％）をそ
れぞれ意味する。
およびＢの混合物の使用により期待され認められる、未
処理対照に対比した効果（％）、ｘは有効物質Ａの濃度
［ａ］での使用により認められる、未処理対照に対比し
た効果（％）、ｙは有効物質Ｂの濃度［ｂ］での使用に
より認められる、未処理対照に対比した効果（％）をそ
れぞれ意味する。
【００３７】効果０は処理された植物が未処理の植物と
同様の被害を受けたことを示し、効果１００は処理され
た植物が全く被害を受けなかったことを示す。
同様の被害を受けたことを示し、効果１００は処理され
た植物が全く被害を受けなかったことを示す。
【００３８】小麦の褐色かび、Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅ
ｃｏｎｄｉｔａ対する作用 小麦（Ｋａｎｚｌｅｒ種）の苗葉面に、褐色かび（Ｐｕ
ｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の糸状菌を振りか
けた。このように処理した植物を、２０−２２℃、相対
湿度９０−９５％で２４時間感染させ、次いで水性有効
物質調整物で処理した。２０−２２℃、６５−７０％の
相対湿度で、更に８日間貯蔵した後、糸状菌の繁殖の程
度を調べた。これを目視にて評価した。
ｃｏｎｄｉｔａ対する作用 小麦（Ｋａｎｚｌｅｒ種）の苗葉面に、褐色かび（Ｐｕ
ｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の糸状菌を振りか
けた。このように処理した植物を、２０−２２℃、相対
湿度９０−９５％で２４時間感染させ、次いで水性有効
物質調整物で処理した。２０−２２℃、６５−７０％の
相対湿度で、更に８日間貯蔵した後、糸状菌の繁殖の程
度を調べた。これを目視にて評価した。
【００３９】
【表１】
実験結果から、混合比（１：１０）の場合の効果は、コ
ルビーの式によりあらかじめ算定した効果を上回ること
がわかった。
ルビーの式によりあらかじめ算定した効果を上回ること
がわかった。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 エーバーハルト、アマーマン
ドイツ、64646、ヘペンハイム、フォン
−ガーゲルン−シュトラーセ、２
(72)発明者 ギーゼラ、ロレンツ
ドイツ、67434、ノイシュタット、エル
レンヴェーク、13
(72)発明者 ラインホルト、ザウァ
ドイツ、67459、ベール−イゲルハイム、
ケーニヒスベルガー、シュトラーセ、９
(72)発明者 クラウス、シェルベルガー
ドイツ、67161、ゲンハイム、トラミナ
ーヴェーク、２
(72)発明者 マンフレート、ハムペル
ドイツ、67435、ノイシュタット、イム、
ビーンガルテン、15
(56)参考文献 特開 平５−194111（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−182461（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
A01N 37/50
A01N 43/40
A01N 43/54
A01N 43/84
Claims (7)
- 【請求項１】（ａ）以下の式（Ｉ） 【化１】 で表されるオキシムエーテルカルボン酸アミドと、 （ｂ）以下の式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ） 【化２】 で表されるモルホリン誘導体あるいはピペリジン誘導体
（ただしｎ＝１０、１１、１２（６０−７０％）あるい
は１３）のいづれかを相乗効果の有効成分として含有す
る殺菌剤混合物。 - 【請求項２】請求項（１）における式Ｉのオキシムエー
テルカルボン酸アミドと、式ＩＩａのモルホリン誘導体
IＩａとを含有する、請求項（１）による殺菌剤混合
物。 - 【請求項３】請求項（１）における式Ｉのオキシムエー
テルカルボン酸アミドと、式ＩＩｂのピペリジン誘導体
とを含有する、請求項（１）による殺菌剤混合物。 - 【請求項４】請求項（１）における式Ｉのオキシムエー
テルカルボン酸アミドと、式ＩＩｃのモルホリン誘導体
とを含有する、請求項（１）による殺菌剤混合物。 - 【請求項５】化合物Ｉの化合物ＩＩに対する重量割合が
２０：１から０．１：２であることを特徴とする、請求
項（１）による殺菌剤混合物。 - 【請求項６】請求項（１）による殺菌相乗効果混合物を
調製するために、請求項（１）による化合物Ｉを使用す
る方法。 - 【請求項７】請求項（１）による殺菌相乗効果混合物を
調製するために、請求項（１）による化合物ＩＩを使用
する方法。
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| CA (1) | CA2132696C (ja) |
| DE (1) | DE59400211D1 (ja) |
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| WO1997010847A1 (en) * | 1995-09-21 | 1997-03-27 | University Of Utah Research Foundation | Targeting of conjugates of poly(ethylene glycol) and antibodies against glutamic acid decarboxylase to islet cells |
| KR100432453B1 (ko) * | 1996-04-26 | 2005-01-15 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 살진균제 혼합물 |
| AU2696697A (en) * | 1996-04-26 | 1997-11-19 | Novartis Ag | Pesticidal compositions |
| BR9810421A (pt) * | 1997-06-04 | 2000-07-25 | Basf Ag | Mistura fungicida, e, processo para controlar fungos daninhos |
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| DK1041883T3 (da) * | 1997-12-18 | 2002-10-14 | Basf Ag | Fungicide blandinger på basis af pyridinamider og morpholin- henholdsvis piperidinderivater |
| KR100493657B1 (ko) * | 2000-11-23 | 2005-06-03 | 한국타이어 주식회사 | 비드 내구성을 향상시킨 공기입 타이어 |
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| DE4130298A1 (de) * | 1991-09-12 | 1993-03-18 | Basf Ag | Fungizide mischungen |
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