JPH07149605A - 殺菌剤混合物および有害菌類の防除方法 - Google Patents
殺菌剤混合物および有害菌類の防除方法Info
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- JPH07149605A JPH07149605A JP6227946A JP22794694A JPH07149605A JP H07149605 A JPH07149605 A JP H07149605A JP 6227946 A JP6227946 A JP 6227946A JP 22794694 A JP22794694 A JP 22794694A JP H07149605 A JPH07149605 A JP H07149605A
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- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
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- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
- A01N33/10—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur having at least one oxygen or sulfur atom directly attached to an aromatic ring system
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- A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 両公知化合物を単独で使用した場合、その殺
菌有効使用量が比較的大量であり、かつ防除効果の認め
られる対象範囲が比較的狭い点にかんがみて、さらに改
善された有害菌類防除効果を有する殺菌剤混合物をもた
らすこと。 【構成】 （ａ）オキシムエーテルカルボン酸アミド
と、（ｂ）（±）−２−クロロフェニル−４−クロロフ
ェニル−ピリジニル−５−メタノールとを、相乗効果有
効量で含有する殺菌剤混合物。
菌有効使用量が比較的大量であり、かつ防除効果の認め
られる対象範囲が比較的狭い点にかんがみて、さらに改
善された有害菌類防除効果を有する殺菌剤混合物をもた
らすこと。 【構成】 （ａ）オキシムエーテルカルボン酸アミド
と、（ｂ）（±）−２−クロロフェニル−４−クロロフ
ェニル−ピリジニル−５−メタノールとを、相乗効果有
効量で含有する殺菌剤混合物。
Description
【０００１】
【技術分野】本発明は、（ａ）以下の式Ｉ
【０００２】
【化３】 で表されるオキシムエーテルカルボン酸アミドと、
（ｂ）以下の式ＩＩ
（ｂ）以下の式ＩＩ
【０００３】
【化４】 で表される（±）−２−クロロフェニル−４−クロロフ
ェニル−ピリジニル−５−メタノールとを、相乗効果有
効量で含有する殺菌剤混合物に関するものである。
ェニル−ピリジニル−５−メタノールとを、相乗効果有
効量で含有する殺菌剤混合物に関するものである。
【０００４】本発明はさらに化合物ＩおよびＩＩの混合
物により有害菌類を防除する方法ならびにこのような混
合物を調製するために化合物Ｉ、ＩＩを使用する方法に
関する。
物により有害菌類を防除する方法ならびにこのような混
合物を調製するために化合物Ｉ、ＩＩを使用する方法に
関する。
【０００５】
【従来技術】式Ｉの化合物、その製造方法および有害菌
類に対するその防除効果は、文献公知である（ヨーロッ
パ特願公開４７７６３１号公報）。同様にして、式ＩＩ
の化合物も公知であり（英国特願公開１２１８６２３号
公報、普通名称Ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、その製法、有害
菌類防除効果も公知である。
類に対するその防除効果は、文献公知である（ヨーロッ
パ特願公開４７７６３１号公報）。同様にして、式ＩＩ
の化合物も公知であり（英国特願公開１２１８６２３号
公報、普通名称Ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、その製法、有害
菌類防除効果も公知である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記両
公知化合物を単独で使用した場合、その殺菌有効使用量
が比較的大量であり、かつ防除効果の認められる対象範
囲が比較的狭い点にかんがみて、これを改善することが
本発明の目的であり、この分野における技術的課題であ
る。
公知化合物を単独で使用した場合、その殺菌有効使用量
が比較的大量であり、かつ防除効果の認められる対象範
囲が比較的狭い点にかんがみて、これを改善することが
本発明の目的であり、この分野における技術的課題であ
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】しかるに上述した課題
は、（ａ）以下の式Ｉ
は、（ａ）以下の式Ｉ
【０００８】
【化５】 で表されるオキシムエーテルカルボン酸アミドと、
（ｂ）以下の式ＩＩ
（ｂ）以下の式ＩＩ
【０００９】
【化６】 で表される（±）−２−クロロフェニル−４−クロロフ
ェニル−ピリジニル−５−メタノールとを、相乗効果有
効量で含有する殺菌剤混合物（相乗効果混合物）により
解決されることが本発明者らにより見出された。さらに
上記課題は、化合物ＩおよびＩＩを同時に、一緒にもし
くは個別的に、あるいはこれらを相前後して施用（相乗
効果的施用）することにより解決されることが本発明者
らにより見出された。
ェニル−ピリジニル−５−メタノールとを、相乗効果有
効量で含有する殺菌剤混合物（相乗効果混合物）により
解決されることが本発明者らにより見出された。さらに
上記課題は、化合物ＩおよびＩＩを同時に、一緒にもし
くは個別的に、あるいはこれらを相前後して施用（相乗
効果的施用）することにより解決されることが本発明者
らにより見出された。
【００１０】化合物Ｉは、そのＣ＝Ｎ二重結合にかんが
みて、Ｅ−型配置もしくはＺ−型配置（カルボン酸機能
に関し）で存在し得る。これにより、本発明混合物にお
いて、それぞれが純Ｅ−異性体、純Ｚ−異性体あるいは
これら異性体混合体の形態を執り得る。しかしながら、
それぞれＥ／Ｚ−異性体混合体もしくはＥ−異性体が好
ましく、ことに化合物Ｉの場合、Ｅ−異性体を使用する
のが有利である。
みて、Ｅ−型配置もしくはＺ−型配置（カルボン酸機能
に関し）で存在し得る。これにより、本発明混合物にお
いて、それぞれが純Ｅ−異性体、純Ｚ−異性体あるいは
これら異性体混合体の形態を執り得る。しかしながら、
それぞれＥ／Ｚ−異性体混合体もしくはＥ−異性体が好
ましく、ことに化合物Ｉの場合、Ｅ−異性体を使用する
のが有利である。
【００１１】化合物ＩとＩＩは、そのＮＨ−ないしＯＨ
−基の塩基性性格から、無機もしくは有機酸あるいは金
属イオンと塩あるいは付加物を形成する。
−基の塩基性性格から、無機もしくは有機酸あるいは金
属イオンと塩あるいは付加物を形成する。
【００１２】この無機酸としては、弗化水素酸、臭化水
素酸、塩酸、沃化水素酸、硫酸、燐酸、硝酸が挙げられ
る。
素酸、塩酸、沃化水素酸、硫酸、燐酸、硝酸が挙げられ
る。
【００１３】また有機酸としては、蟻酸、炭酸、アルカ
ン酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢
酸、プロピオン酸、さらにグルコール酸、チオシアン
酸、乳酸、こはく酸、くえん酸、安息香酸、桂皮酸、オ
キサル酸、アルキルスルホン酸（炭素原子数１から２０
の直鎖もしくは分岐アルキル基を有するスルホン酸）、
アリールスルホン酸、もしくはジスルホン酸（１個もし
くは２個のスルホン酸基を有するフェニル、ナフチルの
ような芳香族化合物）、アルキルホスホン酸（炭素原子
数１から２０の直鎖もしくは分岐アルキル基を有するホ
スホン酸）、アリールホスホン酸、もしくはジホスホン
酸（１個もしくは２個のホスホン酸基を有するフェニ
ル、ナフチルのような芳香族化合物）が挙げられる。な
お上記アルキルないしアリールはさらに置換基を持って
いてもよい。例えばｐ−トルエンスルホン酸、サリチル
酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、
２−アセトオキシ安息香酸、ドデシルベンゼンスルホン
酸などである。
ン酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢
酸、プロピオン酸、さらにグルコール酸、チオシアン
酸、乳酸、こはく酸、くえん酸、安息香酸、桂皮酸、オ
キサル酸、アルキルスルホン酸（炭素原子数１から２０
の直鎖もしくは分岐アルキル基を有するスルホン酸）、
アリールスルホン酸、もしくはジスルホン酸（１個もし
くは２個のスルホン酸基を有するフェニル、ナフチルの
ような芳香族化合物）、アルキルホスホン酸（炭素原子
数１から２０の直鎖もしくは分岐アルキル基を有するホ
スホン酸）、アリールホスホン酸、もしくはジホスホン
酸（１個もしくは２個のホスホン酸基を有するフェニ
ル、ナフチルのような芳香族化合物）が挙げられる。な
お上記アルキルないしアリールはさらに置換基を持って
いてもよい。例えばｐ−トルエンスルホン酸、サリチル
酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、
２−アセトオキシ安息香酸、ドデシルベンゼンスルホン
酸などである。
【００１４】金属イオンとしては、ことに第２主族元
素、ことにカルシウム、マグネシウムのイオン、第３、
第４主族元素、ことにアルミニウム、錫、鉛のイオン、
第１から第８亜族元素、ことにクロム、マンガン、鉄、
コバルト、ニッケル、銅、亜鉛のイオンなどが挙げられ
る。ことに好ましいのは、第４周期亜族金属元素イオン
である。この場合、金属はそれぞれの相違する固有原子
価を持ち得る。
素、ことにカルシウム、マグネシウムのイオン、第３、
第４主族元素、ことにアルミニウム、錫、鉛のイオン、
第１から第８亜族元素、ことにクロム、マンガン、鉄、
コバルト、ニッケル、銅、亜鉛のイオンなどが挙げられ
る。ことに好ましいのは、第４周期亜族金属元素イオン
である。この場合、金属はそれぞれの相違する固有原子
価を持ち得る。
【００１５】化合物ＩとＩＩの殺菌剤混合物を使用し、
あるいはこれらを同時に、一緒にもしくは別個に使用す
ることにより、広い範囲にわたる植物病原菌類、ことに
子のう菌類、担子菌類に対して秀れた殺菌効果を示す。
これらは部分的に滲透性作用を示し、従って葉面殺菌
剤、土壌殺菌剤として使用され得る。
あるいはこれらを同時に、一緒にもしくは別個に使用す
ることにより、広い範囲にわたる植物病原菌類、ことに
子のう菌類、担子菌類に対して秀れた殺菌効果を示す。
これらは部分的に滲透性作用を示し、従って葉面殺菌
剤、土壌殺菌剤として使用され得る。
【００１６】重要な点は、多様な範囲の栽培植物、例え
ば綿花、野菜（例えば瓜類、豆類、かぼちゃ類）、大
麦、牧草、からす麦、コーヒー、とうもろこし、果樹、
稲、ライ麦、大豆、ぶどう、小麦、観賞植物、さとうき
び、多種類の種子に有害な多種類の菌類に対して秀れた
防除効果を示すことである。
ば綿花、野菜（例えば瓜類、豆類、かぼちゃ類）、大
麦、牧草、からす麦、コーヒー、とうもろこし、果樹、
稲、ライ麦、大豆、ぶどう、小麦、観賞植物、さとうき
び、多種類の種子に有害な多種類の菌類に対して秀れた
防除効果を示すことである。
【００１７】新規の化合物は次のような植物病の防除に
特に適している。
特に適している。
【００１８】穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うどん粉病）、ウリ科の
エリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃ
ｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア
（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、
リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈ
ａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、穀物類のプッキ
ニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、ワタ及びシバのリゾクト
ニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、穀物類及びサトウ
キビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、リンゴのベ
ンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅ
ｑａｌｉｓ；腐敗病）、穀物類のヘルミントスポリウム
種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、コムギのセ
プトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕ
ｍ）、イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、ナンキン
マメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａ ａｒａｃｈｄｉｃｏｌａ）、コムギ及びオオムギ
のシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓ
ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒ
ｉｃｈｏｉｄｅｓ）、イネのピリクラリア・オリザエ
（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ）ジャガイモ
及びトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙ
ｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、ブドウの
プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉ
ｔｉｃｏｌａ）、果実及び野菜のアルテルナリア（Ａｌ
ｔｅｒｎａｒｉａ）種、およびフサリウム（Ｆｕｓａｒ
ｉｕｍ）及びベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉ
ｕｍ）種。
ｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うどん粉病）、ウリ科の
エリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃ
ｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア
（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、
リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈ
ａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、穀物類のプッキ
ニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、ワタ及びシバのリゾクト
ニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、穀物類及びサトウ
キビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、リンゴのベ
ンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅ
ｑａｌｉｓ；腐敗病）、穀物類のヘルミントスポリウム
種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、コムギのセ
プトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕ
ｍ）、イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、ナンキン
マメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａ ａｒａｃｈｄｉｃｏｌａ）、コムギ及びオオムギ
のシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓ
ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒ
ｉｃｈｏｉｄｅｓ）、イネのピリクラリア・オリザエ
（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ）ジャガイモ
及びトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙ
ｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、ブドウの
プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉ
ｔｉｃｏｌａ）、果実及び野菜のアルテルナリア（Ａｌ
ｔｅｒｎａｒｉａ）種、およびフサリウム（Ｆｕｓａｒ
ｉｕｍ）及びベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉ
ｕｍ）種。
【００１９】本発明はさらに諸材料、例えば木材の、こ
とにＰａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｖａｒｉｏｔｉｉに対
する防除のためにも使用され得る。
とにＰａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｖａｒｉｏｔｉｉに対
する防除のためにも使用され得る。
【００２０】化合物ＩとＩＩは、同時に、一緒にもしく
は別個に、あるいは、相前後して使用され得るが、別個
の使用される場合の順序は一般的に防除効果に対し全く
影響を及ぼさない。
は別個に、あるいは、相前後して使用され得るが、別個
の使用される場合の順序は一般的に防除効果に対し全く
影響を及ぼさない。
【００２１】化合物ＩおよびＩＩは、一般的に１０：１
から０．１：１、好ましくは５：１から０．２：１、こ
とに３：１から０．３：１の量割合で使用される。
から０．１：１、好ましくは５：１から０．２：１、こ
とに３：１から０．３：１の量割合で使用される。
【００２２】本発明による殺菌剤混合物は、目的とする
効果が何であるかに応じて、１ヘクタール当たり、一般
的には０．０１から３Ｋｇ、好ましくは０．０１から
１．５Ｋｇ、ことに０．０１から０．５Ｋｇの量で使用
される。この場合、化合物Ｉの使用量は、１ヘクタール
当たり、一般的に０．００５から０．５Ｋｇ、好ましく
は０．００５から０．３Ｋｇであり、化合物ＩＩの使用
量は、０．００５から０．５Ｋｇ、好ましくは０．０１
から０．５Ｋｇ、ことに０．０１から０．３Ｋｇであ
る。
効果が何であるかに応じて、１ヘクタール当たり、一般
的には０．０１から３Ｋｇ、好ましくは０．０１から
１．５Ｋｇ、ことに０．０１から０．５Ｋｇの量で使用
される。この場合、化合物Ｉの使用量は、１ヘクタール
当たり、一般的に０．００５から０．５Ｋｇ、好ましく
は０．００５から０．３Ｋｇであり、化合物ＩＩの使用
量は、０．００５から０．５Ｋｇ、好ましくは０．０１
から０．５Ｋｇ、ことに０．０１から０．３Ｋｇであ
る。
【００２３】種子消毒の場合、殺菌剤混合物の使用量
は、種子１Ｋｇ当たり、一般的に０．００１から１０
ｇ、好ましくは０．０１から１０ｇ、ことに０．０１か
ら８ｇである。
は、種子１Ｋｇ当たり、一般的に０．００１から１０
ｇ、好ましくは０．０１から１０ｇ、ことに０．０１か
ら８ｇである。
【００２４】植物病原菌防除の場合、化合物ＩとＩＩを
別個にもしくは一緒に、あるいはこれら化合物の混合物
を有害菌類、その生育空間、病原菌類から保護されるべ
き植物、種子、土壌、地面、空間、諸材料に対して噴霧
ないし散布により施用するが、その時期は播種の前でも
後でも、また植物の苗までの生長の前でも後でもよい。
別個にもしくは一緒に、あるいはこれら化合物の混合物
を有害菌類、その生育空間、病原菌類から保護されるべ
き植物、種子、土壌、地面、空間、諸材料に対して噴霧
ないし散布により施用するが、その時期は播種の前でも
後でも、また植物の苗までの生長の前でも後でもよい。
【００２５】本発明による、殺菌相乗効果を有する混合
物、および化合物ＩおよびＩＩは、例えば直接的に噴霧
可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性または
その他の懸濁液、分散液、エマルジョン、油性分散液、
ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミス
ト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用するこ
とができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決
定される；いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能
な限りの微細分が保証されるべきである。
物、および化合物ＩおよびＩＩは、例えば直接的に噴霧
可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性または
その他の懸濁液、分散液、エマルジョン、油性分散液、
ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミス
ト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用するこ
とができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決
定される；いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能
な限りの微細分が保証されるべきである。
【００２６】適用形は溶剤および／または担体の添加な
どによる公知方法により製造することができる。慣用の
不活性添加物質、たとえば乳化剤または分散剤の添加に
より製剤が行われる。
どによる公知方法により製造することができる。慣用の
不活性添加物質、たとえば乳化剤または分散剤の添加に
より製剤が行われる。
【００２７】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：芳香族スルフォン酸、たとえばリグニンスルフォン
酸、フェノールスルフォン酸、ナフタリンスルフォン
酸、ジブチルナフタリンスルフォン酸の各アルカリ塩、
アルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸、アル
キルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、ア
ルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート、
脂肪族アルコールスルフェートのアルカリ塩及びアルカ
リ土類塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサデカノ
ール、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、脂
肪族アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナ
フタリン及びナフタリン誘導体とホルムアルデヒドとの
縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフ
ェノール及びホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオ
キシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシ
ル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノ
ニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエ
ーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、
アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデ
シルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキサイド−
縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル、又はポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビ
ットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びメチルセルロ
ース。
る：芳香族スルフォン酸、たとえばリグニンスルフォン
酸、フェノールスルフォン酸、ナフタリンスルフォン
酸、ジブチルナフタリンスルフォン酸の各アルカリ塩、
アルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸、アル
キルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、ア
ルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート、
脂肪族アルコールスルフェートのアルカリ塩及びアルカ
リ土類塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサデカノ
ール、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、脂
肪族アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナ
フタリン及びナフタリン誘導体とホルムアルデヒドとの
縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフ
ェノール及びホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオ
キシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシ
ル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノ
ニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエ
ーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、
アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデ
シルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキサイド−
縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル、又はポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビ
ットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びメチルセルロ
ース。
【００２８】粉末、散布剤及び振りかけ剤は、化合物Ｉ
およびＩＩ、もしくは化合物ＩおよびＩＩの混合物を固
状担体物質と共に混合、または共に磨砕することにより
製造することができる。
およびＩＩ、もしくは化合物ＩおよびＩＩの混合物を固
状担体物質と共に混合、または共に磨砕することにより
製造することができる。
【００２９】粒状体（例えば被覆−、含浸−及び均質粒
状体）は、有効物質どうしの結合または有効物質を固状
担体物質に結合することにより製造することができる。
状体）は、有効物質どうしの結合または有効物質を固状
担体物質に結合することにより製造することができる。
【００３０】充填剤もしくは固体担体として、例えばシ
リカゲル、珪酸、珪酸塩、タルク、カオリン、石灰石、
石灰、白亜、粘土、黄土、陶土、ドロマイト、珪藻土、
硫酸カルシウムないしマグネシウム、酸化マグネシウ
ム、ならびに燐酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、硝
酸アンモニウム、尿素などの合成肥料、植物性材料、例
えば穀物粉末、樹皮粉末、木材屑粉、堅果殻粉末、セル
ロース粉末その他の固体担体が使用される。
リカゲル、珪酸、珪酸塩、タルク、カオリン、石灰石、
石灰、白亜、粘土、黄土、陶土、ドロマイト、珪藻土、
硫酸カルシウムないしマグネシウム、酸化マグネシウ
ム、ならびに燐酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、硝
酸アンモニウム、尿素などの合成肥料、植物性材料、例
えば穀物粉末、樹皮粉末、木材屑粉、堅果殻粉末、セル
ロース粉末その他の固体担体が使用される。
【００３１】殺菌剤調剤は、一般的に９０から１００％
の、ことに９５から１００％の純度（ＮＭＲスペクトル
ないしＨＰＬＣスペクトルによる）を有する化合物Ｉ、
ＩＩないしその混合物を、一般的に０．１から９５重量
％、ことに０．５から９０重量％含有する。
の、ことに９５から１００％の純度（ＮＭＲスペクトル
ないしＨＰＬＣスペクトルによる）を有する化合物Ｉ、
ＩＩないしその混合物を、一般的に０．１から９５重量
％、ことに０．５から９０重量％含有する。
【００３２】化合物Ｉ、ＩＩ、その混合物ないしその調
剤は、有害菌類、その生育空間、病原菌類から保護され
るべき植物、種子、土壌、地面、空間、諸材料をその殺
菌有効量で処理することにより使用される。混合物では
なく、両化合物ＩとＩＩを同時に、一緒にもしくは別個
に使用することもできる。使用は植物病原菌による感染
の前においても、あるいは後においても行われ得る。
剤は、有害菌類、その生育空間、病原菌類から保護され
るべき植物、種子、土壌、地面、空間、諸材料をその殺
菌有効量で処理することにより使用される。混合物では
なく、両化合物ＩとＩＩを同時に、一緒にもしくは別個
に使用することもできる。使用は植物病原菌による感染
の前においても、あるいは後においても行われ得る。
【００３３】有害菌類に対する本発明による混合物の相
乗効果の例 本発明による化合物、またはその混合物の殺菌効果を以
下の実験により示す。
乗効果の例 本発明による化合物、またはその混合物の殺菌効果を以
下の実験により示す。
【００３４】有効物質を個別にまたは共に、シクロヘキ
サノン７０重量％、Ｎｅｋａｎｉｌ（登録商標）ＬＮ
（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ：登録商標、ＡＰ６、エトキシル化
アルキルフェノールの基剤に対して乳化作用および分散
作用を有する湿潤剤）２０重量％、およびＥｍｕｌｐｈ
ｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ：登録商標、エト
キシル化脂肪族アルコールの基剤に対する乳化剤）１０
重量％から成る混合物中の濃度２０％のエマルジョンと
して処理し、所望の濃度に水で希釈した。
サノン７０重量％、Ｎｅｋａｎｉｌ（登録商標）ＬＮ
（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ：登録商標、ＡＰ６、エトキシル化
アルキルフェノールの基剤に対して乳化作用および分散
作用を有する湿潤剤）２０重量％、およびＥｍｕｌｐｈ
ｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ：登録商標、エト
キシル化脂肪族アルコールの基剤に対する乳化剤）１０
重量％から成る混合物中の濃度２０％のエマルジョンと
して処理し、所望の濃度に水で希釈した。
【００３５】被害を受けた葉面に有効物質を施し、その
効果を％で評価した。この％による値を効果として換算
した。有効物質の混合物により、予期される効果をＳ．
Ｒ．コルビー（Ｗｅｅｄｓ、１５、２０−２２、（１９
６７））による以下の式で算出し、実際に観察された効
果と対比した。
効果を％で評価した。この％による値を効果として換算
した。有効物質の混合物により、予期される効果をＳ．
Ｒ．コルビー（Ｗｅｅｄｓ、１５、２０−２２、（１９
６７））による以下の式で算出し、実際に観察された効
果と対比した。
【００３６】Ｅ＝ｘ＋ｙ−ｘ・ｙ／１００ 符号の定義は以下の通りである。
【００３７】Ｅは濃度［ａ］および［ｂ］の有効物質Ａ
およびＢの混合物の使用により期待され認められる、未
処理対照に対比した効果（％）、ｘは有効物質Ａの濃度
［ａ］での使用により認められる、未処理対照に対比し
た効果（％）、ｙは有効物質Ｂの濃度［ｂ］での使用に
より認められる、未処理対照に対比した効果（％）をそ
れぞれ意味する。
およびＢの混合物の使用により期待され認められる、未
処理対照に対比した効果（％）、ｘは有効物質Ａの濃度
［ａ］での使用により認められる、未処理対照に対比し
た効果（％）、ｙは有効物質Ｂの濃度［ｂ］での使用に
より認められる、未処理対照に対比した効果（％）をそ
れぞれ意味する。
【００３８】効果０は処理された植物が未処理の植物と
同様の被害を受けたことを示し、効果１００は処理され
た植物が全く被害を受けなかったことを示す。
同様の被害を受けたことを示し、効果１００は処理され
た植物が全く被害を受けなかったことを示す。
【００３９】小麦の褐色かび、Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅ
ｃｏｎｄｉｔａ対する作用 小麦（Ｋａｎｚｌｅｒ種）の苗葉面に、褐色かび（Ｐｕ
ｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の糸状菌を振りか
けた。このように処理した植物を、２０−２２℃、相対
湿度９０−９５％で２４時間感染させ、次いで水性有効
物質調整物で処理した。２０−２２℃、６５−７０％の
相対湿度で、更に８日間貯蔵した後、糸状菌の繁殖の程
度を調べた。これを目視にて評価した。
ｃｏｎｄｉｔａ対する作用 小麦（Ｋａｎｚｌｅｒ種）の苗葉面に、褐色かび（Ｐｕ
ｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の糸状菌を振りか
けた。このように処理した植物を、２０−２２℃、相対
湿度９０−９５％で２４時間感染させ、次いで水性有効
物質調整物で処理した。２０−２２℃、６５−７０％の
相対湿度で、更に８日間貯蔵した後、糸状菌の繁殖の程
度を調べた。これを目視にて評価した。
【００４０】
【表１】 実験結果から、混合比（１：１）の場合の効果は、コル
ビーの式によりあらかじめ算定した効果を上回ることが
わかった。
ビーの式によりあらかじめ算定した効果を上回ることが
わかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 エーバーハルト、アマーマン ドイツ、64646、ヘペンハイム、フォン− ガーゲルン−シュトラーセ、２ (72)発明者 ギーゼラ、ロレンツ ドイツ、67434、ノイシュタット、エルレ ンヴェーク、13 (72)発明者 ラインホルト、ザウァ ドイツ、67459、ベール−イゲルハイム、 ケーニヒスベルガー、シュトラーセ、９ (72)発明者 クラウス、シェルベルガー ドイツ、67161、ゲンハイム、トラミナー ヴェーク、２ (72)発明者 マンフレート、ハムペル ドイツ、67435、ノイシュタット、イム、 ビーンガルテン、15
Claims (8)
- 【請求項１】 （ａ）以下の式Ｉ 【化１】 で表されるオキシムエーテルカルボン酸アミドと、 （ｂ）以下の式ＩＩ 【化２】 で表される（±）−２−クロロフェニル−４−クロロフ
ェニル−ピリジニル−５−メタノールとを、相乗効果有
効量で含有する殺菌剤混合物。 - 【請求項２】 化合物Ｉの化合物ＩＩに対する重量割合
が、１０：１から０．１：１の範囲に在ることを特徴と
する、請求項（１）による殺菌剤混合物。 - 【請求項３】 有害菌類、その生育空間、病原菌類から
保護されるべき植物、種子、土壌、地面、空間、諸材料
を、請求項（１）における化合物ＩおよびＩＩにより処
理することを特徴とする、有害菌類の防除方法。 - 【請求項４】 請求項（１）における化合物ＩとＩＩ
を、同時に、一緒にもしくは別個に、または相前後して
施用することを特徴とする、請求項（３）による方法。 - 【請求項５】 有害菌類、その生育空間、病原菌類から
保護されるべき植物、種子、土壌、地面、空間、諸材料
を１ヘクタール当たり０．００５から０．５Ｋｇの請求
項（１）における化合物Ｉで処理することを特徴とす
る、請求項（３）による方法。 - 【請求項６】 有害菌類、その生育空間、病原菌類から
保護されるべき植物、種子、土壌、地面、空間、諸材料
を１ヘクタール当たり０．０５から０．５Ｋｇの請求項
（１）における化合物ＩＩで処理することを特徴とす
る、請求項（３）による方法。 - 【請求項７】 請求項（１）による相乗効果殺菌混合物
を調製するために、請求項（１）における化合物Ｉを使
用する方法。 - 【請求項８】 請求項（１）による相乗効果殺菌混合物
を調製するために、請求項（１）における化合物ＩＩを
使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4332629.3 | 1993-09-24 | ||
| DE4332629 | 1993-09-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07149605A true JPH07149605A (ja) | 1995-06-13 |
Family
ID=6498579
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6227946A Pending JPH07149605A (ja) | 1993-09-24 | 1994-09-22 | 殺菌剤混合物および有害菌類の防除方法 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0645084B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07149605A (ja) |
| KR (1) | KR100306726B1 (ja) |
| CN (1) | CN1067217C (ja) |
| AT (1) | ATE140849T1 (ja) |
| CA (1) | CA2132697A1 (ja) |
| DE (1) | DE59400468D1 (ja) |
| DK (1) | DK0645084T3 (ja) |
| ES (1) | ES2091078T3 (ja) |
| GR (1) | GR3020775T3 (ja) |
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| US6194417B1 (en) * | 1996-04-26 | 2001-02-27 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicide mixtures |
| CO5040025A1 (es) * | 1997-05-30 | 2001-05-29 | Basf Ag | Mezclas fungicidas |
| CN104604871A (zh) * | 2012-08-17 | 2015-05-13 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含氯苯嘧啶醇与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物 |
| CN103583541B (zh) * | 2012-08-17 | 2015-11-11 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含氯苯嘧啶醇的杀菌组合物 |
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| CS217978B2 (en) * | 1978-04-01 | 1983-02-25 | Lilly Industries Ltd | Fungicide means |
| IT1196465B (it) * | 1986-07-07 | 1988-11-16 | Montedison Spa | Miscele fungicide |
| DE3623921A1 (de) * | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
| US5185342A (en) * | 1989-05-17 | 1993-02-09 | Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha | Alkoxyiminoacetamide derivatives and their use as fungicides |
| DE4030038A1 (de) * | 1990-09-22 | 1992-03-26 | Basf Ag | Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide |
| DE4130298A1 (de) * | 1991-09-12 | 1993-03-18 | Basf Ag | Fungizide mischungen |
| GB2267644B (en) * | 1992-06-10 | 1996-02-07 | Schering Ag | Fungicidal mixtures |
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- 1994-09-15 AT AT94114503T patent/ATE140849T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-09-15 DE DE59400468T patent/DE59400468D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-15 DK DK94114503.9T patent/DK0645084T3/da active
- 1994-09-15 EP EP94114503A patent/EP0645084B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-15 ES ES94114503T patent/ES2091078T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-22 JP JP6227946A patent/JPH07149605A/ja active Pending
- 1994-09-22 CA CA002132697A patent/CA2132697A1/en not_active Abandoned
- 1994-09-23 TW TW083108814A patent/TW326383B/zh active
- 1994-09-23 US US08/311,182 patent/US5464839A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-09-24 CN CN94113881A patent/CN1067217C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-09-24 KR KR1019940024064A patent/KR100306726B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-08-12 GR GR960402144T patent/GR3020775T3/el unknown
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| Publication number | Publication date |
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