CZ64298A3 - Prostředek pro potírání škodlivých hub a způsob potírání škodlivých hub - Google Patents

Prostředek pro potírání škodlivých hub a způsob potírání škodlivých hub Download PDF

Info

Publication number
CZ64298A3
CZ64298A3 CZ98642A CZ64298A CZ64298A3 CZ 64298 A3 CZ64298 A3 CZ 64298A3 CZ 98642 A CZ98642 A CZ 98642A CZ 64298 A CZ64298 A CZ 64298A CZ 64298 A3 CZ64298 A3 CZ 64298A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
methyl
substituted
trifluoromethyl
unsubstituted
alkyl
Prior art date
Application number
CZ98642A
Other languages
English (en)
Inventor
Karl Dr. Eicken
Harald Dr. Köhle
Günter Dr. Retzlaff
Eberhard Dr. Ammermann
Gisela Dr. Lorenz
Siegfried Dr. Strathmann
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ64298A3 publication Critical patent/CZ64298A3/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/541,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Prostředek pro potírání škodlivých hub a způsob potírání i vých hub
Oblast techniky
Vynález se týká fungicidních prostředků, která jsou škodvhodné k omezování škodlivých hub.
Dosavadní stav techniky
Evropský patentový spis číslo EP-A-545099 popisuje der i váty ani lidu obecného vzorce
kde znamená A fenyl substituovaný v poloze 2 methylem, trifluormethylem, chlorem, bromem nebo jodem nebo určitou aromatickou nebo nearomatickou heterocyklickou skupinu, která je nesubstituovaná nebo je substituovaná methylem, chlorem nebo trifluormethylem, a R znamená určitou alifatickou nebo cykloalifatickou skupinu, která je nesubstituovaná nebo je substituovaná halogenem, nebo znamená fenyl, který je nesubstituovaný nebo je substituovaný alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenem. Tyto sloučeniny jsou užitečné při potírání botrytis.
Evropský patentový spis číslo EP-A-589301 popisuje deriváty ani lidu stejného obecného vzorce, kde však A znamená cyklickou skupinu ze souboru zahrnujícího skupinu vzorce • · · · · ·
kde znamená R1 vodík nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, R2 halogen nebo alkyl s 1 aš 4 atomy uhlíku, R3 alkyl s 1 aš 4 atomy uhlíku nebo halogenalkyl s 1 aš 4 atomy uhlíku, η 1 nebo 2 a R má v podstatě shora uvedený význam. Tyto sloučeniny jsou rovněž ušitečné při potírání botrytis.
Světový patentový spis číslo WO 93/11117 popisuje sloučeniny obecného vzorce Ri
I
kde znamená alkyl s 1 aš 3 atomy uhlíku, alkenyl s 2 aš 3 atomy uhlíku, alkinyl s 2 aš 3 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce • · v
- 3 -CCH2)mCH= nebo - ( CH2)-X-(CH2)ra n O nebo 1, m na sobě nezávisle O, 1, 2 nebo 3,
X kyslík nebo síru,
R1 určitou alicyklickou skupinu,
R3 vodík, fluorovaný methyl, methyl, ethyl, alkenyl s 2 až 6 atomy uhlíku, chloralkyl s 3 až 6 atomy uhlíku, fenyl, alkylthioalkyl, alkoxyalkyl, halogenalkylthioalkyl, halogenalkoxyalkyl nebo hydroxyalkyl,
R3 halogenmethyl, halogenmethoxy, methyl, ethyl, halogen, kyano, methylthio, nitro, aminokarbonyl nebo aminokarbonylmethyl,
R4 vodík, halogen nebo methyl,
R5, R6, R7 na sobě nezávisle vodík, halogen, kyano, alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenyl s 2 až 6 atomy uhlíku, alkinyl s 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxy s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthio s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkyl s 3 až 4 atomy uhlíku a halogenmethoxy.
Tyto sloučeniny jsou fungicidně účinné.
Úkolem vynálezu je vyvinout lepší účinné látky k potírání školdivých hub, zvláště botrytis.
S překvapením se zjistilo, že tento úkol je možno vyřešit prostředkem, který obsahuje jako účinnou látku fenazachin, který je znám jako akaricid (The Pesticide Manusal,
10. vydání, 1994; CAS Reg. No. 120928-09-8), derivát amidu dá1e uvedeného obecného vzorce I.
• ♦ • · 9
- 4 Podstatou vynálezu je prostředek pro ničení škodlivých
Podstata vynálezu hub, který obsahuje pevný nebo kapalný nosič, fenazachin vzor ce
C(CH3)3' a alespoň jeden derivát amidu obecného vzorce I
A - CO - NRtR2 kde znamená
A aryl nebo aromatický nebo nearomatický pět ičlenný nebo šestičlenný heterocyklus s 1 až 3 heteroatomy ze souboru zahrnujícího kyslík, dusík a síru, přičemž jak aryl tak hetrocyklus je nesubstituovaný nebo je substituovaný jedním, dvěma nebo třemi substituenty ze souboru zahrnujícího na sobě nezávisle alkyl, halogen, difluormethyl, trifluormethyl, alkoxy, halogenalkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl a alkylsulfony1,
R1 vodík,
R2 fenyl nebo cykloalkyl nesubstituovaný nebo substituovaný jedním, dvěma nebo třemi substituenty ze souboru zahrnujícího na sobě nezávisle alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, alkenyloxy, cykloalkyl, cykloalkenyl, cykloalkyloxy, cykloalkenyloxy, fenyl a halogen, přičemž jsou alifatické a cykloalifatické skupiny částečně nebo plně halogenovány a/nebo jsou cykloalifatické skupiny substituovány jednou až třemi alkylovými skupinami a fenylová skupina je substituována jedním až pěti atomy halogenu a/nebo jednou až • · · · φ φ třemi skupinami na sobě nezávisle volenými ze souboru zahrnujícího alkyl, halogenalkyl, alkoxy, halogenalkoxy, alkylthio a halogenalkylthio a přičemž amidická fenylová skupina je popřípadě kondenzována na nasycený pětičlenný kruh, nesubstituovaný nebo substituovaný alespoň jednou alkylovou skupinou a/nebo zahrnuje jako heteroatom atom kyslíku nebo síry.
Prostředek podle vynálezu působí synergicky a je proto zvláště vhodný pro omezování škodlivých hub, především botrytis.
Výrazem míní atom fluoru, chloru, bromu a jodu a zvláště atom fluoru, chloru a bromu.
Výrazem alkyl“ se vždy míní alkylová skupina s př í mým nebo s rozvětveným řetězcem. S výhodou se jím míní alkylové skupiny s př í mým nebo s rozvětveným řetězcem až atomy uhlíku a zvláště alkylové skupiny s 1 až atomy uhlíku.
Jakožto příkladné alkylové skupiny se uvádějí zvláště následující skupiny:
1-methylpropyl, 2-methylpropyl 1,1-dimethylethyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,2-dimethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl,
1-ethylpropyl, n-hexyl, 1-methylpěntyl, 2-methylpěntyl,
3-methylpentyl, 4-methylpěntyl, 1,2-dimethylbutyl,
1,3-dimethylbutyl, 2r3-dimethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl,
2,2-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, l-ethyl-2-methylpropyl, n-heptyl, 1-methylhexyl,
1-ethylpěntyl, 2-ethylpentyl, 1-propylbutyl, o· tyl, decyl, dodecyl.
····
Výrazem halogenalkyl se vědy míní alkylová skupina shora definovaná částečně nebo plně halogenovaná alespoň jedním atomem halogenu, zvláště fluoru a chloru. S výhodou má jeden aě tři atom halogenu. Obzvláště výhodnými jsou difluormethyl nebo tr i f1uormethy1.
Shora uvedené objasnění alkylové a halogenalkylové skupiny platí také obdobně pro skupiny alkoxy, halogenalkoxy, alkylthio, halogenalkylthio, alkylsulfinyl a alkylsulfonyl.
Výrazem “alkenyl se vědy míní alkenylová skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem. S výhodou se jím míní alkenylové skupiny s přímým nebo s rozvětveným řetězcem se 3 aě 12 atomy uhlíku a zvláště alkenylové skupiny s 3 aě 6 atomy uhlíku. Jakoěto příkladné alkenylové skupiny se uvádějí zvláště
2-propenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-2-propenyl,
2- methyl-2-propenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl,
1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-
3- butenyl, 1,l-dimethyl-2-propenyl, 1,2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl,
3- methyl-2-pentenyl,4-methyl-2-pentenyl,1-methyl-3-pentenyl, 2-methyl-3-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, k-máthyl-3-pentenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-
4- pěn{tenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl,
1,l-dimethyl-2-butenyl, 1,1-dimethyl-3-butenyl, 1,1-dimethyl-3-butenyl, 1,2-dimethyl-2-butenyl, 1,2-dimethyl-
3-butenyl, 1,3-dimethyl-2-butenyl, 1,3-dimethyl-3-butenyl, 2,2-dimethyl-3-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl,
2,3-dimethyl-3-butenyl, 1-ethyl-2-butenyl, l-ethyl-3- butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1,1,2-trimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl a. ;
1- ethyl-2-methyl-2-propenyl, zvláště však 2-propenyl,
2- butenyl, 3-methyl-2-butenyl a 3-methyl-2-pentenyl.
• ♦ · · · ·
- 7 • φ *· • · · ♦ · · · · « · a • · φφφφ* Φφφφ » · · · · ♦ · ··· · · Φ · «ν « ΦΦΦ • •β «··♦ «· *«· ·· ♦·
Alkenylová skupina může být popřípadě částečně nebo plně halogenovaná alespoň jedním atomem halogenu, zvláště fluoru a chloru. S výhodou má jeden aš tři atomy halogenu.
Výrazem alkinyl se vždy míní alkinylová skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem. S výhodou se jím míní alkinylové skupiny s přímým nebo s rozvětveným řetězcem se 3 až 12 atomy uhlíku a zvláště alkinylové skupiny s 3 až 6 atomy uhlíku. Jakožto příkladné alkenylové skupiny se uvádějí zvláště
2-propinyl, 2-butinyl, 3-butinyl, 1-methyl-2-propinyl,
2-pentjrnyl, 3 -pentýmyl, 4-pentinyl, 1-methyl-3-butifnyl,
2-methyl-3-butinyl, 1 -methyl-2-butinyl, 1,1-dimethyl-
2- propjnyl, l-ethyl-2-propinyl, 2-hexinyl, 3-hexinyl,
4-alkinyl, 5-hexinyl, 1-methyl-2-pent^nyl, 1-methyl-
3- pentinyl, 1-methyl-4-pentinyl, 2-methyl-3-pentinyl,
2-methyl-4-pentinyl, 3-methyl-4-pentlnyl, 4-methyl-
2-pentinyl, 1,2-dimethyl-2-butinyl, 1,l-dimethyl-3-butjnyl, 1,2-dimethyl-3-butinyl, 2,2-dimethyl-3-butfnyl, l-ethyl-2-butinyl, 1-ethyl-3-butinyl, 2-ethyl-3-butinyl a; l-ethyl-l-methyl-2-propinyl.
Shora uvedené objasnění alkenylové a halogenalkenylové skupiny a alkinylové skupiny platí také obdobně pro skupiny alkenyloxy a alkinyloxy.
Výrazem “cykloalkyl se vždy míní zvláště cykloalkylová skupina se 3 až 6 atomy uhlíku. Jakožto příkladné cykloalkylové skupiny se uvádějí zvláště následující skupiny: cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl nebo cyklohexyl. V případě substituované cykloalkylová skupiny přicházejí jako substituenty v úvahu jedna až tři alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku.
Výrazem “cykloalkenyl “ se vždy míní zvláště cykloalkenylová skupina se 3 až 6 atomy uhlíku. Jakožto příkladné cykloalkenyl ové skupiny se uvádějí zvláště následující skupiny:
cyklobutenyl, cyklopentenyl nebo cyklohexenyl. V případě substituované cykloalkenylové skupiny přicházejí jako substituenty v úvahu jedna až tři alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku.
Výrazem cykloalkoxy se vždy míní zvláště cykloalkoxyskupina se 5 až 6 atomy uhlíku. Jakožto příkladné cykloalkoxyskupiny se uvádějí zvláště následující skupiny: cyklopentyloxy nebo cyklohexyloxy. V případě substituované cykloalkoxyskupiny přicházejí jako substituenty v úvahu jedna až tři alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku.
Výrazem cykloalkenyloxy se vždy míní zvláště cykloalkenyloxyskupina se 5 až 6 atomy uhlíku. Jakožto příkladné cykloalkenyloxyskupiny se uvádějí zvláště následující skupiny: cyklopentenyloxy nebo cyklohexenyloxy. V případě substituované cykloalkenyloxyskupiny přicházejí jako substituenty v úvahu jedna aš tři alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku.
Výrazem aryl“ se vždy míní zvláště fenyl.
Pokud znamená A fenyl, může mít tato skupina jeden až tři substituenty v kterékoliv poloze. Tyto substituenty jsou s výhodou voleny na sobě nezávisle ze souboru zahrnujícího alkyl, difluromethyl, trifluormethyl a halogen, zvláště chlor, brom a jod. Fenyl má s výhodou substituent v poloze 2.
Pokud znamená A pětičlennou heterocyklickou skupinu, je touto heterocyklickou skupinou zvláště furyl, thiazolyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, thienyl, triazolyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, thienyl, trazolyl nebo thiadiazolyl nebo odpovídající dihydroderivát nebo tetrahydroderivát těchto skupin. Jako výhodné heterocyklické skupiny tohoto typu se uvádějí thiazolyl nebo pyrazolyl.
Pokud znamená A šestičlennou heterocyklickou skupinu, je ♦ * · · · 0 * <1 «··· >00 0000 • » 0 0 0 0 0 0000
Φ ♦ · 0 · ·· · · ♦ 9 9
4« 00 · 000
0·« ·0·0 00 ·»· 00 00 touto heterocyklickou skupinou zvláště pyridyl nebo skupina obecného vzorce
kde znamená jeden ze symbolů X a Y kyslík, síru, skupinu NR9, přičemž R9 znamená vodík nebo alkyl a druhý ze symbolu X a Y zanmená methylen, síru, SO, SO2 nebo NR9. Čárkovaná čárka znamená případnou dvojnou vazbu. Jako výhodné heterocyklické skupiny tohoto typu se uvádějí pyridyl, zvláště 3-pyridyl nebo skupina obecného vzorce
(A3) kde znamená X methylen, síru, SO nebo SO2 Shora uvedené heterocyklické skuiny mohou být nesubstítuované nebo substituované na sobě nezávisle volenými substituenty ze souboru zahrnujícího alkyl, halogen, difluormethyl a trifluormethyl.
Symbol A znamená s výhodou skupiny obecného vzorce
(Ά2)
(A5) (A7) • · * Μ ·»»» ΦΦ ♦· «<«« · W · « · · · « » · · ·♦» ΦΦΦΦ * · ► · · «·«»«·« • Φ *· · ΦΦΦ v·· ♦·»· «· ««· φ* φ* kde znamená R3, R4, R5, R6, R7, Rs a R9 na sobě nezávisle vodík, alkyl zvláště methyl, halogen, zvláště chlor a difluormethyl a trifluormethyl.
V obecném vzorci I znamená R1 s výhodou vodík.
V obecném vzorci I znamená R2 fenyl. Skupina symbolu R2 má s výhodou alespoň jeden substituent, zvláště s výhodou v poloze 2. Substituent nebo substituenty jsou s výhodou voleny ze souboru zahrnujícího alkyl, cykloalkyl, cykloalkenyl, halogen a fenyl.
Substituenty skupiny symbolu R2 jako takové mohou být ještě substituovány. Alifatické nebo cykloalifatické substituenty mohou být částečně nebo plně halogenovány,. zvláště fluorovány nebo chlorovány. S výhodou mají jeden, dva nebo tři atomy fluoru nebo chloru. Pokud je skupinou symbolu R2 fenyl, může být fenylová skupina substituována s výhodou jedněm až třemi atomy halogenu, zvláště chloru a/nebo alkylovou nebo a1koxyskupinou. Fenylová skupina je s výhodou substituována atomem halogenu v p-poloze; zvláště výhodným substituentem skupiny R2 je v poloze para atomem halogenu substituovaná fenylová skupina. Skupina symbolu R2 může být kondenzována na pětičlenný kruh, přičemž tento kruh sám o sobě muže být substituován jednou až třemi alkylovými skupinami.
V takovém případě R2 znamená například indanyl, thiaindanyl a oxaindanyl. Výhodný je indanyl a 2-oxaindanyl, které jsou vázány na atom dusíku zvláště prostřednictvím polohy 4.
Podle výhodného provedení obsahuje prostředek podle vynálezu jako derivát amidu sloučeninu obecného vzorce I, kde znamená A fenyl, pyrldyl, dihydropyranyl, dihydrooxathiinyl, dihydrooxathiinyloxid, dihydrooxathiinyldioxid, furyl, thiazolyl, pyrazolyl nebo oxazolyl, přičemž tyto skupiny mohou být * « φ-φ • φ β» φ ♦·
9♦ φ Φ· ΦΦΦΦ
• Φ ΦΦΦΦ ΦΦ ♦ ·
• · • Φ
Φ Φ · » · ΦΦ
♦ Φ • Φ
« « Φ Φ Φ
9 9 ΦΦΦ ΦΦ ΦΦ
- 11 substituovány jedním, dvěma nebo třemi substituenty, volenými na sobě nezávisle se souboru zahrnujícího alkyl, halogen, difluormethyl a trif1uormethyl.
Podle jiného výhodného provedení znamená A pyridin-3-yl, který je nesubstituovaný nebo je substituovaný v poloze 2 skupinou ze souboru zahrnujícího halogen, methyl, difluormethyl, trif1uormethyl, methoxy, methylthio, methylsulfinyl a methyl sulfonyl;
fenyl, který je nesubstituovaný nebo je substituovaný v poloze 2 skupinou ze souboru zahrnujícího methyl, trifluormethyl, chlor, brom a jod;
2-methyl-5,6-dihydropyran-3-yl ;
2-methyl-5,6-dihydro-1,4-oxathiin-3-yl nebo jeho 4-oxid nebo
4,4-dioxid;
2-methylfuran-3-yl, který je nesubstituovaný nebo je substituovaný v poloze 4 a/nebo 5 methylem;
thiazol-5-yl, který je nesubstituovaný nebo je substituovaný v poloze 2 a/nebo 4 methylem, chlorem, difluormethylem nebo tr i f1uormethylem;
thiazol-4-yl, který je nesubstituovaný nebo je substituovaný v poloze 2 a/nebo 5 methylem, chlorem, difluormethylem nebo tr i f1uormethy1em;
1-methylpyrazol-4-yl, který je nesubstituovaný nebo je substituovaný v poloze 3 a/nebo 5 methylem, chlorem, difluormethylem nebo trifluormethylem; nebo oxazol-5-yl, který je nesubstituovaný nebo je substituovaný v poloze 2 a/nebo 4 methylem nebo chlorem.
Podle ještě dalšího výhodného provedení obsahuje prostředek podle vynálezu jako derivát amidu sloučeninu obecného vzorce I, kde znamená R2 fenyl, který je nesubstituovaný nebo je substituovaný jedním, dvěma nebo třemi shora uvedenými subst i tuenty.
♦ * ♦ « 9999 99 99
* • 9 9 9
« 9 * • 9 99
9 • f 9 9 999 9
« 9 9 9 9 9
« · · * 9 · • 9 ♦ 9 9 9 · 99
- 12 Podle ještě dalšího výhodného provedení obsahuje prostředek podle vynálezu jako derivát amidu sloučeninu obecného vzorce I, kde znamená R2 fenyl, který má v poloze 2 jeden substituent ze souboru zahrnuj ícího alkyl s 3 aš 6 atomy uhlíku, cykloalkenyl s 5 až 6 atomy uhlíku, cykloalkyloxy s 5 až 6 atomy uhlíku, cykloalkenyloxy s 5 až 6 atomy uhlíku, pr substituovány jedním, dvěma nebo uhlí ku, fenyl substituovaný jedním až jednou až třemi skupinami na souboru zahrnujícího alkyl s 1 až s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxy s 1 alkoxy s 1 až 4 atomy uhlíku, alk cemz jsou tyto skupiny samy třemi alkyly s 1 až 4 atomy pěti atomy halogenu a/nebo sobě nezávisle volenými ze 4 atomy uhlíku, halogenalkyl až 4 atomy uhlíku, halogenlthio s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthio s 1 až 4 atomy uhlíku, indanyl nebo oxaindanyl, které jsou nesubstituovány nebo jsou substituovány jednou, dvěma nebo třemi alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku.
Podle ještě dalšího výhodného provedení obsahuje prostředek podle vynálezu jako derivát amidu sloučeninu obecného vzorce Ia,
(ia)
vzorce
(Al)
N (A2)
(A3)
• e> ··
t« · > « 9 ·
• * * « 9 «
w · ♦ t ·· ·
1 « 4 i 4
♦ ♦ · < 9 9 9 • 9 » ♦ ·
kde
X
R3
R4
RS
R6
R7
RS
R9 R1O znamená methylen, síru, sulfinyl nebo sulfonyl, methyl, difluormethyl, trifluormethyl, chlor, brom nebo jod, trifluormethyl nebo chlor, vodík nebo methyl, methyl, difluormethyl, trifluormethyl nebo chlor, vodík, methyl nebo chlor, methyl, difluormethyl nebo trifluormethyl, vodík, methyl, difluormethyl, trifluormethyl nebo chlor, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxy s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthio s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogen.
Podle obzvláště výhodnáho provedení obsahuje prostředek
4 9 * • * • »•4 44 • 4
» v 4 4
4 4 4 44» 4 4 44
* • 4 9 4 4«· 4
9 4 4 4
• · • 44 44
- 14 podle vynálezu jako derivát, amidu sloučeninu obecného vzorce Ib
(Ib) kde znamená
R4 halogen a R11 fenyl substituovaný halogenem.
Užitečné deriváty amidy se uvádějí v evropském patentovém spise číslo EP-A-545099 a 589301.
Způsob přípravy derivátů amidu obecného vzorce I je popsán například v evropském patentovém spise číslo EP-A-545099 nebo 589301 nebo se tyto deriváty mohou připravovat podobnými způsoby, jako jsou popsané způsoby.
Již malé množství derivátů amidu obecného vzorce I postačí k dosažení synergického působení. S výhodou se fenazachinu a derivátu amidu používá ve hmotnostním poměru 20=1 až 1:20, zvláště 10:1 až 1:10.
Vynález se také týká omezování škodlivých hub tak, že se škodlivé houby, jejich okolí nebo materiály, rostliny, semena nebo půda, plochy, nebo prostory, které se mají chránit proti škodlivým houbám, ošetřují fungicidně účinným množstvím prostředku podle vynálezu, přičemž je možné nanášet jakožto účinné látky fenazachin a derivát amidu současně společně nebo odděleně nebo následně.
Prostředky podle vynálezu se mohou nanášet v podobě přímo stříkate1ných roztoků, prášků nebo suspenzí nebo v podobě vysoce koncentrovaných vodných, olejovitých nebo jiných suspenzí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, popráší, posypů nebo granulátů a používají se rozstřikováním, zamlžováním,
♦. ·♦« • 4 • «4« • 4 • 4
«4 ♦ * 9
« 9 4 »·
« · e » * 9 9 ·· 9
♦ · * 9
♦ 4 4 44 44 99 • 44 • 4 44
rozprašováním, posýpáním nebo poléváním. Forma použití závisí na žádoucím účinku. V každém případě je žádoucí vytvářet po možnosti jemné a rovnoměrné rozdělení používané směsi.
Zpravidla se rostliny postříkají nebo popráší účinnými látkami nebo se účinnými látkami ošetřují semena rostlin.
Prostředky se vyrábějí známými způsoby, například nastavením účinné látky rozpouštědlem a/nebo nosiči, případně za použití emulgátorů a dispergátorů, přičemž se může použít také jiných oragnických rozpouštědel jakožto pomocných rozpouštědel, pokud se použije vody jako ředidla. Jakožto pomocná činidla se používají v podstatě: rozpouštědla například aromatická (jako xylen), chlorovaná aromatická (jako chlorbenzeny), parafiny (jako frakce minerálního oleje), alkoholy (jako methanol, butanol), ketony (jako cyklohexanon), aminy (jako ethanolamin, dimethylformamid) a voda; nosiče: například mleté přírodní minerály (jako kaoliny, hlinky, mastek, křída) a mleté syntetické minerály (jako vysoce disperzní oxid křemičitý, silikáty); emulgátory například neiontové a aniontové emulgátory (jako po1yoxyethy1ena]koho1ethery, alkylsulfonáty a alkyl ary1sulfonáty); a dispergátory například odpadní ligninsulfitové louhy a methylce1ulóza.
Jako vhodné povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin a amoniové soli aromatických sulfonových kyselin, například kyseliny ligninsulfonové, naftalensulfonové, feno1sulfonové, dibutylnaftalensulfonové a mastných kyselin, alkylarysulfonáty, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, 1aurylethersulfáty, sulfáty mastných alkoholů a také soli sulfatovaných hexadekanolů, heptadekanolů a oktadekanolů a gylkolethery mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu, případně kyseliny naftalensulfonové s fenolem a s formaldehydem, polyoxyethylenoktyl-
« · · ♦ · «
♦ · ·· • · ♦ · • · »· »·· · · •« » • · ·· fenolether, ethoxylovaný isooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol , alkyl fenol po lyg lýko let, her, tr ibutyl feny 1 po lyglykol ether, alkoholy alkylarylpolyetheru, isotridecylalkohol, kondenzáty ethylenoxidu a mastných alkoholů, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylethery, polyoxypropylenalkylethery. lauryla 1 kohol pol yg 1 ykol etheracetát, sorb i tol estery, 1 i gn i nsn 1 f i t.ové odpadní louhy a methylce1ulóza.
Práškové, rozprašovací a posypové prostředky se dají vyrábět míšením nebo společným mletím účinných látek spolu s pevným nosičem. Granuláty. například obalované, impregnační a homogenní granuláty lze vyrábět vázáním účinných látek na pevné nos i če.
Jakožto pln idla popřípadě jakožto pevné nosiče se používají například minerální hlinky, jako silikagel, oxid křemičitý, silikáty, křemičité gely, silikáty, mastek, kaolin, vápenec, vápno, křída, bolus, pálená hlinka, plavená hlinka, dolomit, diatomhlinka, síran vápenatý a hořečnatý, oxid hořečnatý, rozemleté plasty, hnojivá, jako například amoniumsulfát, amoniumfosfát, amoniumnitrát, močoviny a rostlinné produkty, jako obilná mouka, moučka ze stromové kůry, dřevná moučka a moučka z ořechových skořápek a jiné pevné nosiče.
Jakožto příklady prostředků, které obsahuj í jako účinnou látku fenazachin a derivát amidu v poměru 8:2 se uvádějí následující směsi (díly a procenta jsou míněny vždy hmotnostně):
Roztok 90 dílů účinných látek a 10 dílů N-methylpyrroli donu (roztok je vhodný k použití ve formě mikrokapek).
II. Směs 20 dílů účinných látek, 80 dílů xylenu, 10 dílů aduktu 8 až 10 mol ethylenoxidu a 1 mol N-monoethanolamidu olejové kyseliny, 5 dílů dodecylbenzensulfonátu vápenatého, 5 dílů aduktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricinového oleje se jakožto disperze získá jemným rozptálením ve vodě.
♦ ** to to* to toto ·«
*to ♦ to 9 to to • · 9
• * * to 9 to· 99
9 9 9 * to to • toto * to
9 9 to to
»9 9 ·♦ ·· to to • to» ·· • 9
III. Vodná disperse 20 dílů účinných látek, 40 dílů cyklohexanonu, 30 dílů isobulanolu, 20 dílů aduktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricinového oleje.
IV. Vodná disperse 20 dílů účinných látek, 25 dílů cyklohexanolu, 65 dílů frace minerálního oleje o teplotě varu 210
O aš 280 C a 10 dílů aduktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricinového oleje.
V. V kladivovém mlýnu se mele směs 80 dílů účinných látek, 3 dílů diisobutylnaftalen-1-sulfonátu sodného, 10 dílů sodné soli 1 igninsulfonové kyseliny ze sulfitových odpadních louhů a 7 dílů práškovitého silikagelu. Střikácí směs se získá jemným rosptýlením směsi ve vodě.
VI) Důkladně se promísí 3 díly účinných látek a 97 dílů jemně rozptáleného kaolinu. Přášek obsahuje 3 % účinných látek.
VII) Důkladně se promísí 30 dílů účinných látek a 92 dílů práškovitého silikagelu a 8 dílů parafinového oleje a směs se nastříká na povrch silikagelu. Tato úprava dodává dobré charakteristiky přilnavosti účinné látce.
VIII) Stálá vodná disperze 40 dílů účinných látek, 10 dílů sodné soli kondenzátu fenol sulfonová kysel ina/močovina/forma1dehyd, 2 díly silikagelu a 48 dílů vody se může dále ředit vodou.
IX) Stálá olejová disperze 20 dílů účinných látek, 2 dílů dodecylbenzensulfonátu vápenatého, 8 dílů polyglykoletheru mastného alkoholu, 20 dílů sodné soli kondenzátu fenolsulfonová kysel ina/močovína/forma1dehyd a 88 dílů parafinového minerálního oleje.
Prostředek podle vynálezu má mimořádnou účinnost proti • *♦ ♦ # ·· ·«
9 9 9 9 9 9 9 9 9 ♦ 9 9 9 99-9 9 999
9 9 · 9 9 9 9 9 9 99
9 · ♦ *· · t • · · · 4 · « · ♦ ··♦ 9 99 9
- 18 širokému spetru fytopatogenních hub, zvláště proti botrytis.
V některých pí pádech působí systemicky (to znamená znamená, že může být přijímán ošetřovanou rostlinou bez ztráty účinnosti a popřípadě přemísťován s rostlinou) a může být používán jako fungicid působící na list a na půdu.
Prostředek podle vynálezu má zvláštní význam při potírání řady hub na kulturních plodinách, jako jsou pšenice, rýže, ječmen, oves, žito, kukuřice, tráva, bavínik, sója, kávovník, cukrová třtina, vinná réva, ovoce, okrasné rostliny a zelenina (okurky, fazole, dýně) a na semenách těchto rostlin.
Účinné látky podle vynálezu se ve formě prostředků nanášejí na semena, rostliny, materiály nebo půdu, které se mají chránit proti škodlivým houbám. Ošetřování se provádí před napadením houbami nebo po napadení houbami.
Hodí se obzvláště k potírání následující pathogenních hub: Erysiphe graminis (pravá moučnatka) na obilí, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na dýňovitých porostech, Podosphaera leucotricha na jablkách, Uncinula netacator na révě, Venturia inaequalis (strupovitost) na jablkách, druhy Helminthosporium na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinera (šedá plíseň) na jahodách a na révě, Cercospora arachidicola na podzemnici olejně, Pseudocercospore11a herpotrichoides na pšenici a ječměni. Pyricularia oryzae na rýži, druhy Fusarium a Verticillium na různých rostlinách, Arternaria na zelenině a ovoci, druhy Monilinia na ovoci a druhy Sclerotinia na řepce olejce a na zelenině. Výhopdné je především použití proti botrytis.
Kromě toho chrání materiál (například dřevo) proti např í k1ad Paec i 1omyces var i ot i i.
Obecně obsahují prostředky hmotnostně 0,1 až 95 %, s výhodou 0,5 až 90 % účinné látky.
• 4 ··<·
♦ ♦ · · 4 4
* 4 4 4-· 4 ··
4 4 ♦ · 4 4 · *·· 4 4
4 4
» · « » · · · 4 4 • 44 • 4 • 4-
- 19 Používané množství směsi se řídí žádoucím účinkem a je 0,02 až 3 kg/ha. Při ošetřní osiva se zpravidla používá směsi ve množství 0,001 až 50 g/kg osiva, s výhodou 0,01 až 1O g/kg a především 0.01 až 5 g/kg.
Při používání jako fungicidů mohou prostředky podle vynálezu obsahovat také další účinné látky, například herbicidy, insekticidy, regulátory růstu rostlin, další fungicidy a také hnojivá. Směsi mají v mnoha případech široké spektrum fungicidního působení.
S účinnými látkami podle vynlezu se mohou příkladně používat následující fungicidně účinné látky, přičemž následující překled je míněn jako objasnění a nikoliv omezení případných dalších používaných činidel.
s í ra, dithiokarbamáty a jejich deriváty například d i methy1d i th i okarbamát že1ezi tý, dimethy1dithiokarbamát 2inečnatý, ethy1enb i sd i th i okarbamát 2 i nečnatý, ethylenbi sdi thiokarbamát hořečnatý, ethylendiaminbisdi thiokarbamát hořečnatozinečnatý, tetramethylthiuramdisulf id, amoniakání komplex (N,N-ethylenbisdithiokarbamátu) zinečnatého, amoniakání komplex (N,N -propylenbisdithiokarbamátu) zinečnatého, (N,N -propylenbisdithiokarbamát) 2inečnatý,
N,N -polypropylenbisí thiokarbamoyl)disulf id;
nitroderiváty například di ni tro-í1 -methylheptyl)fenylkrotonát,
2-sek.-butyl-4,6-dini trofenyl-3,3-dimethylakry1át,
2-sek.-butyl-4,6-dinitrofenylisopropylkarbonát, di i sopropyl-5-ni tro i softa1át;
heterocyklické sloučeniny například
2-heptadecyl-2-imida2olinacetát, φφ φφφφ •φ ·* • φ *· φφ ·« • · φ φ ·· φ φ· • Φ φφ
2,4-di chlor-6-(ο-chlorán i 1 i no)-s-tria2in,
O,O-diethylftalimidofosfonothioát,
5-am i no-l-[bis-(dimethylami no)fosf i nyl] -3-fenyl-1,2,4-triazol,
2,3-dikyano-1,4-di thioantrachinon,
2-thi o-1,3-di thi olo[4,5-b]chi noxali n, methyl -1 - (buty1karbamoy1) -2-benz i m i dazolkarbamát,
2-methoxykarbonylaminoben2imida2ol,
2-[furyl- (2)]ben2imidazol,
2-[thiazolyl-(4)Jben2imida2ol ,
N - ( 1 ,1,2.2-tetrachlorethylthio)tetrahydrofta1 i m i d,
N-tr i chlořmethylthi otetrahydrofta1 i m i d,
N-trichlormethylthioftalimid, diamid N-dichlorfluormethylthio-N , N -dimethyl-N-fenylsulfurové kysel iny,
5-ethoxy-3-trichlořmethyl-1,2,3-thiadiazol ,
2-th i okyanátomethy1th i obenzoth i azo1,
1.4- dichlor-2,5-dimethoxybenzen,
4-(2-chlorfenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, pyridin-2-1hio-1 -oxid,
8-hydroxychinolin nebo ieho měďnaté soli,
2.3- dihydro-5-karboxani1ido-6-methyl-1,4-oxathi in
2.3- dihydro-5-karboxani1 ido-6-methyl -1,4-oxathi in-4, 4-dioxid,
2-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-karboxanilid,
2-methylfuran-3-karboxanilid,
2.5- dimethylfuran-3-karboxani lid,
2.4.5- trimethylfuran-3-karboxani lid,
N-cyklohexyl-2,5-dimethylfuran-3-karboxamid,
N-cyklohexyl-N-methoxy-2,5-dimethylfuran-3-karboxamid,
2-methylbenzanilid,
- j odbenzan i 1 i d,
N - formyl-N-morfoli n-2,2,2-tri chlorethylacetát, piperazin-1,4-diylbisí1-(2,2,2-trichlorethyl)formamid) ,
-(3,4-di chloráni 1 ino)-1 -formylam ino-2,2,2-trichlorethan,
2.6- dimethyl-N-tridecylmorfolin a jeho soli,
2.6- dimethyl-N-cyklododecylmorfolin a jeho soli, ♦« · ·
·· «»··
Ν-[3-(p-terč. -buty1fenyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6-di methyl morf oli η,
N-[3-(p-terč. -buty1fenyl1-2-methylpropyl]pi perodi n,
-[2-(2,4-dichlorfenyl1 -4-ethyl - 1,3-di oxolan-2-ylethyl]-1H-
1.2.4- triazol,
1- (2-(2,4-di chlorfenyl)-4-n-propyl-1,3-di oxolan-2-y1 ethyl]-1H-
1.2.4- tri azol ,
N-(n-propyl) -N- ( 2, 4,6-trichlorfenoxyethyl 1 -N - imidazolYLmočov i na,
-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-1-Í1H-1.2, 4-triazol-1 -yl)-2-butanon,
-(4-chlorfenyL)- 3,3-di methyl-1-Í1H-1,2,4-tri azol-1-yl)-2-butanol , alfa-(2-chlorfenyl)-alfa-(4-chlorfenyl)-5-pyrimidinmethanol.
5-buty1-2-di methylam i no-4-hydroxy-6-methylpyri m idin, b i s(p-chlorfeny1)-3-pyr idinmethanol ,
1.2- b i s(3-ethoxykarbony1 -2-thi oure i do)benzen,
1.2- bis(3-methoxykarbonyl-2-thioure i do)benzen, a různé fungicidy, například dodecy1guan i d i nacetát,
3-(3-( 3,5-dimethyl-2-oxycyklohexyl)-2-hydroxyethylJglutarimid, hexachlorbenzen, methyl -N-(2,6-dimethylfenyl)-N-(2-furoyl)-DL-alaninát,
DL - N-(2,6-dimethylfenyl)- N - ( 2 -methoxyacetyl)alaninmethy1ester,
N - ( 2,6-dimethylfenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-aminobutyrolakton,
DL-N-(2,6-di methylfenyl)- N - (fenylacetyl)alani nmethy1ester,
5-methyl-5-vinyl -3-(3, 5-dichlorfenyl)-2, 4-dioxo-1,3-oxazolidin,
- [ 3,5-dichlorfenyl- ( 5-methyl-5-methoxymethyl)]-1,3-xazoli din2-4-dion,
3-(3,5-dichlorfenyl)-1 -isopropylkarbamoylhydantoin,
N-(3,5-dichlorfenyl)-1,2-dimethylcyklopropan-1,2-dikarboximid,
2- kyano-[ N- (ethylaminokarbonyl)-2-methoxyimino]acetamid,
1-(2-(2,4-dichlorfenyl)petnyl]-l-H-l,2,4-triazol,
2,4-di fluor-alfa-(lH-l,2,4-tri azolyl-1-methyl)benzhydrylalkohol ,
• ·· ·· • ΦΦΦ • Φ • Φ
• Φ Φ * » · Φ · Φ
• · «Φ· * Φ
• » 9 4 Φ φ Φ»Φ Φ Φ
* · * *
Φ«» ·Φ·Φ ·« 9Φ9 • 9 «Φ
- 22 Ν- (3-chlor-2,6-din i tro-4-tri fluormethylfenyl)-5-tri fluormethyl3-chlor-2-aminopyridin,
1-(bisí4-fluorfenyl)methylsilyl1 methyl-IH-1,2,4-triazol.
Vynález objasňují, nijak však neomezují následující příklady, dokládající synergické působení proti škodlivým houbám směsí podle vynálezu. Procenta jsou míněna hmotnostně, pokud není uvedeno jinak.
Př í k1ady_prgvedení vynálezu
Účinnost proti Bot.rytis cinerea
Semenáčky pepřových semenáčku druhu Neusiedler Ideál Elitě se postříkají do vzniku kapek vodnou suspenzí obsahující 80 % účinné látky a 20 % emulgátoru, vztaženo na obsah sušiny ve stavu čtyř až pěti lístku. Po oschnutí nástřiku se rostlinky postříkají suspenzí konidií houby Botrytis cinerea a e umístí se v komoře o teplotě 22 až 24 C s vysokou vlhkostí vzduchu. Po pěti dnech se pozoruje tak vysoký vývin onemocnění na neošetřených kontrolních rostlinkách, že nekrosu vykazuje převážná část lístků (83% napadení). Jako derivátu amidu se používá jako sloučeniny obecného vzorce 1.1 a 1.2
( 1.1) (1.2)
♦ 44 »· ···· 44 44
44 · 4 • 4 4 4
• 4 4 4 44
• 4 4 • 4 444 4 4
• 4 4 * 4 4 4 4
444 4444 • 4 444 44 44
( I. 2)
Hodnocení se provádí vizuálním posouzením napadené plochy listů v procentech se zřetelem na neošetřenou kontrolu. Hodnocení O znamená stejné napadení jako neošetřené kontroly a hodnocení 100 znamená 0% napadení.
Teoreticky očekávaný stupeň působení smésí účinných látek se zjišťuje podle vzorce, který odvodil Colby (Colby S.R., Calculating synergistic and antagonistic respoonses of herbicide Combinations“ Veeds 15. str. 20 až 22, 19671 a porovnávají se se zjištěným stupněm působení.
Vzorec Colby kde znamená
E = x + y - xy/100
E očekávaný způsob působení vyjádřený jako procento se zřetelem na neošetřnou kontrolu za použití směsi účinných látek A a B v koncentracích a a b x stupeň působení vyjádřený v procentech se zřetelem na neošetřnou kontrolu za použití účinné látka A v koncentraci a y stupeň působení vyjádřený v procentech se zřetelem na neošetřnou kontrolu za použití účinné látka B v koncentraci b
Výsledky jsou v následující tabulce I (K znamená neošetřená kontrola, F“ znamená fenazachin, ”P“ znamená pozorováno,
• ·· ·· ···· ·· ··
·· · · • ·
• · ··· • · ··
• · • · • · ···
• ·
··· ···· ·· ··· ·· ··
- 24 “V znamená vypočteno):
Tabulka I
Úč i nná 1 átka Koncentrace účinné 1 átky ( ppm) Stupeň účinnosti se zřetelem na neošetřenou kontrolu (%)
F I.1 nebo I.2 P Vx
K - - 0
F 250 - 4
1. 1 31 70
- 16 64
1.2 31 40
- 16 4
F + 1.1 250 31 88 71
250 16 76 65
F + 1.2 250 31 63 42
250 16 52 8
χ vypočteno za použití vzorce Colby
Z výsledků je zřejmé, že pozorovaný stupeň účinnosti je v případě směsí ve všech zkoušených poměrech vyšší, než by se mohlo očekávat na základě výpočtu za použití vzorce Colby, to znamená, že testy potvrzují synergické působení.
···· • ·
• · · · · · · • · · ·· · ··· • · · · ···· · • · · · · · ·· ··· ·· ··
- 25 Příklad 2
Účinnost proti Botrytis cinerea na plodech pepře
Plody zeleného pepře se postříkají do vzniku kapek vodnou suspenzí obsahující 80 % účinné látky a 20 % emulgátoru, vztaženo na obsah sušiny. Dvě hodiny po postřiku povlak zaschne a plody se naočkují suspenzí spor houby Botrytis cinerea obsahující 1,7 x 106 spor na ml 2% roztoku Biomalz a umístí se
Q v komoře o teplotě 18 C s vysokou vlhkostí vzduchu. Po čtyřech dnech se pozoruje vizuálně vývin onemocnění na neošetřených plodech (94% napadení). Jako derivátu amidu se používá jako sloučeniny obecného vzorce II a III.
Hodnocení se provádí vizuálním posouzením se zřetelem na neošetřenou kontrolu. Hodnocení O znamená stejné napadení jako neošetřené kontroly a hodnocení 1OO znamená 0% napadení.
Teoreticky očekávaný stupeň působení směsí účinných látek se zjišťuje podle vzorce, který odvodil Colby (Colby S.R., Calculating synergistic and antagonistic respoonses of herbicide Combinations Weeds 15, str. 20 až 22, 1967) a porovnávají se se zjištěným stupněm působení.
Výsledky jsou v následující tabulce II (“K” znamená neoše třená kontrola, F“ znamená fenazachin, P znamená pozorováno, “V znamená vypočteno):
- 26 Tabulka II
Účinná 1 átka Koncentrace účinné 1 átky (ppm) Stupeň účinnosti se zřetelem na neošetřenou kontrolu (%)
F II nebo III P Vx
K - - 0
F 250 - 15
II - 31 68
III 31 95
- 16 36
F + II 250 31 89 73
F + III 250 31 100 95
250 16 95 45
χ vypočteno za použití vzorce Colby
Z výsledků je zřejmé, že pozorovaný stupeň účinnosti je v případě směsí ve všech zkoušených poměrech vyšší, než by se mohlo očekávat na základě výpočtu za použití vzorce Colby, to znamená, že testy potvrzují synergické působení.
Podobné výsledky se získají, jestliže se jako derivátu amidu používá sloučeniny obecného vzorce Ia
í Ia) • · • ·
- 27 kde znamená A skupinu obecného vzorce
(Al) (A2) (A3)
nebo jiných jednotlivých sloučenin, popsaných v evropském patentovém spise ΕΡ-Ά-545Ο99 a 589301, jak se uváděl v tabulce III.
Průmyslová využitelnost
Derivát amidu a Fenazachin popřípadě ve formě synergické směsi jako fungicidy pro zemědělské a průmyslové účely.
·. · • to • ·· · • · · · to· · · · _ • to toto · · ·
- 28 • · · · · · ··· < « to· • · to · ·· · • · · · ··ι· • to · ·· ······· · · ···
Tabulka III
<4 Ψ i 71 - 73 95 - 98 156 - 157 142 - 144 115 - 117 114 - 116
X 1 1 1 1 1 1 1 1 1 í 1 1 1 1 1 1
o r-H tó Cm Cu Cu Cu Cu m 6 rH o n O O Cu r4 CJ ΓΊ X o <n O O rm O -H O U 03 Cu < o <r> X o O X O o (Π O CQ
CM CM χτ CM CM CM CM co co co co co co xr XT xr XT xf
O ct 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 <
co (X 1 1 1 1 1 1 1 1 1 I I 1 1 1 1 1 1 1 1
r- Pí 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 l 1 1 1 1
<0 Pí 1 1 1 1 l 1 1 1 1 1 1 1 1 1 t 1 1 1
Lf) Pí 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
xt Pí 1 1 1 1 *—< u CJ rH O O ♦—I CJ •Η CJ Ή CJ CJ r-H O CJ O rH O CJ «—4 O ♦—< u
co Pí <n O n X O m Cu O <n Cu O 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 i 1 1
< < < < CM < CM < CM < <N < CM < CM < CM < <N < CM < CM < CM < CM < CM < CM < CM
\S rH CM o m Γ* CO <71 O ♦H rM rH CM rH co rM m rM kD rH r* fH CO <—4 σι r*<
CO CO co CO co CO <o co CO CO CO CO CO co co CO CO CO CO
• · · · * ♦
- 29 • · • · «·· ··«· • · · · · · · ··· • ·· · · ♦ ♦ · · ♦ · • · · · ···_ ····· ·♦ · · · ·· ··'
Tabu1ka III (pokračování)
1 · £ •A
CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM
X X X X X O O O O O
X o o D o o co CO CO CO co co co co co co 1 1 1 1 1
m CO <n
o X X X Eu 1 tu
(X tu tu tu o o tu tu tu o υ tu tu tu o o tu tu tu tu tu tu
CM co «0* co co CM co co co CM <0 CO co CM co CM CO xr CM
σ\
♦H i-M r—< Ή
1 1 1 1 1 1 f 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 o O O o u
co <n <n m <n <n
a X X X tu tu
í 1 1 1 I 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 o u o O U
r- cn en <n
X X X
1 I 1 1 1 1 1 1 1 i I 1 f 1 o u o 1 i 1 1
kO co CO co
tu tu tu
1 * 1 1 l 1 l 1 1 1 ( 1 1 1 υ O U 1 1 1 1 1
m
1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 t 1 1 1 1 1 1
c*V.
1 l 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 i 1 1 1 1 1 l i 1 1 1
n <n <n n *n m m ΓΊ fH cn <n ΓΊ <-v 4A r- r- r-
< < < «c < < < < < < < < < < < < < < < < < <
o rM CM co \D r- oo o o r-4 CM CO ιΓ) KD Γ- co o o CM
'0 CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM co CO CO co co CO CO co co co «r *T
co co co m CO co CO co CO CO CO CO CO co co CO CO co co CO co co CO
·· ···· ·· ·· ·· « · ♦ ♦ · ···· • · · · ··· · · ··

Claims (8)

  1. PATENTOVÉ
    Prostředek se t
    OKY pro potírání škodlivých hub, nač um , že obsahuje pevný nebo kapa1ný nos i č, fenazachin vzorce o-ch2ch2 '/ V-C(CH3)3 a alespoň jeden derivát amidu obecného vzorce
    A - CO - NRtR2 ( I) kde znamená
    A aryl nebo aromatický nebo nearomatický pět i členný nebo šestičlenný heterocyklus s 1 aě 3 heteroatomy ze souboru zahrnujícího kyslík, dusík a síru, přičemž jak aryl tak hetrocyklus je nesubstituovaný nebo je substituovaný jedním, dvěma nebo třemi substituenty ze souboru zahrnujícího na sobě nezávisle alkyl, halogen, dif1uormethyl, trifluormethyl, alkoxy, halogenalkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl a alkylsulfonyl,
    R1 vodík,
    R2 fenyl nebo cykloalkyl nesubstituovaný nebo substituovaný jedním, dvěma nebo třemi substituenty ze souboru zahrnujícího na sobě nezávisle alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, alkenyloxy, cykloalkyl, cykloalkenyl, cykloalkyloxy, cykloalkenyloxy, fenyl a halogen, přičemž jsou alifatické a cykloalifatické skupiny popřípadě alespoň částečně halogenovány a/nebo jsou cykloalifatické skupiny substituovány jednou až třemi alkylovými skupinami a fenylová skupina je popřípadě substituována popřípadě jedním až pěti • ·· · * ♦ · · · · · · · • · · · · · · · · ♦ ♦ • · · · · · · · · · · « « · · · 99 999 9 9
    9 9 9 9 9 9 9 9 ··· ···· ·· 999 99 99 atomy halogenu a/nebo jednou až třemi skupinami na sobě
    - 31 ha 1 o genalkyl, alkoxy, halogenalkoxy, alkylthio a halogenalkylthio a přičemž amidická fenylová skupina j e popř i pádě kondenzována na nasycený pět ičlenný kruh, nesubstituovaný nebo substituovaný alespoň jednou alkylovou skupinou a/nebo zahrnuje jako heteroatom atom kyslíku nebo síry.
  2. 2. Prostředek podle nároku 1, vyznačuj ící se t ím, že obsahuje jako derivát amidu sloučeninu obecného vzorce I, kde znamená A fenyl, pyridyl, dihydropyrany1, dihydrooxathiinyl, dihydrooxathiinyloxid, dihydrooxathiinyldioxid, furyl, thiazolyl, pyrazolyl nebo oxazolyl, přičemž jsou popřípadě tyto skupiny substituovány jedním, dvěma nebo třemi substituenty, volenými na sobě nezávisle ze souboru zahrnujícího alkyl, halogen, difluormethyl a trifluormethyl a R1 a R2 mají v nároku 1 uvedený význam.
  3. 3. Prostředek podle nároku 1, vyznačuj ící se t ím, že obsahuje jako derivát amidu sloučeninu obecného vzorce I, kde znamená A pyridin-3-yl, který je nesubstituovaný nebo je substituovaný v poloze 2 skupinou ze souboru zahrnujícího halogen, methyl, difluormethyl , trifluormethyl, methoxy, methylthio, methylsulfinyl a methyl sulfonyl;
    fenyl, který je nesubstituovaný nebo je substituovaný v poloze 2 skupinou ze souboru zahrnujícího methyl, trif1uormethyl, chlor, brom a jod;
    2-methyl-5,6-dihydropyran-3-yl;
    2-methyl-5, 6-dihydro-1,4-oxathiin-3-yl nebo jeho 4-oxid nebo
  4. 4,4-dioxid;
    2-methylfuran-3-yl, který je nesubstituovaný nebo je substituovaný v poloze 4 a/nebo 5 methylem;
    thiazol-5-yl, který je nesubstituovaný nebo je substituovaný v poloze 2 a/nebo 4 methylem, chlorem, difluormethylem nebo • · · · * ♦ Μ · 0 0· ·
    4··· 0·· 0 0 00 • · 0·00·0040
    0 4 0 0 0 4 · ··· 0·
    40 0« 0004
    4 0 0 0 0. ♦ · ·0 00« · ·«0 tri fluormethylem;
    thiazol-4-yl, který je nesubstituovaný nebo je substituovaný v poloze 2 a/nebo 5 methylem, chlorem, difluormethylem nebo tri fluormethylem;
    1-methylpyrazol-4-yl, který je nesubstituovaný nebo je substituovaný v poloze 3 a/nebo 5 methylem, chlorem, dif1uormethy1em nebo trifluormethylem; nebo oxazol-5-yl, který je nesubstituovaný nebo je substituovaný v poloze 2 a/nebo 4 methylem nebo chlorem a R1 a R2 mají v nároku 1 uvedený význam.
    4. Prostředek podle nároku 1 až 3, vyznačuj í c í se t ím, že obsahuje jako derivát amidu sloučeninu obecného vzorce I, kde znamená R2 fenyl, který je nesubstituovaný nebo je substituovaný jedním, dvěma nebo třemi substituenty podle nároku 1 a A a R1 mají v nároku 1 uvedený význam.
  5. 5. Prostředek podle nároku 4, vyznačuj ící se t ím, že obsahuje jako derivát amidu sloučeninu obecného vzorce I, kde znamená R2 fenyl, který má v poloze 2 jeden substituent ze souboru zahrnujícího alkyl s 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkenyl s 5 až 6 atomy uhlíku, cykloalkyloxy s 5 až 6 atomy uhlíku, cykloalkenyloxy s 5 až 6 atomy uhlíku, přičemž jsou tyto skupiny samy substituovány jedním, dvěma nebo třemi alkyly s 1 až 4 atomy uhlíku, fenyl substituovaný jedním až pěti atomy halogenu a/nebo jednou až třemi skupinami na sobě nezávisle volenými ze souboru zahrnujícího alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxy s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxy s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthio s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthio s 1 až 4 atomy uhlíku nebo indanyl nebo oxaindanyl, které jsou nesubstituovány nebo jsou substituovány jednou, dvěma nebo třemi a1kýlovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku • ·· ♦ * ···· · · ·· • « · ♦ 9 9 9 9 9 9 9
    9 9 9 9 999 ·«·· • · 9 9 9 9 9 99 9 9 9
    9 9 9 9 9 9 9 9
    999 9999 99 999 9 9 · ·· a A a R1 mají v nároku 1 uvedený význam.
  6. 6. Prostředek podle nároku 1 až 5, vyznačuj ící se t ím, že obsahuje jako derivát amidu sloučeninu obecného vzorce la kde znamená A skupiny obecného vzorce (A8) kde znamená
    ΦΦ φφ φφφ* «φφ φφφ* φ · φ φ φφφ φ φ φφ
    Φ * · · Φ · 9 ΦΦΦΦ ♦
    ΦΦ ·♦ · ΦΦΦ • ΦΦ ··»· ·Φ ··· ΦΦ ΦΦ ·♦ φφφ»
    X methylen, síru, sulfinyl nebo sulfonyl, R3 methyl, difluormethyl, trifluormethyl, chlor, brom nebo jod, R4 trif1uormethy1 nebo chlor, RS vodík nebo methyl, R6 methyl, difluormethyl, trif1uormethy1 nebo chlor, R7 vodík, methyl nebo chlor, Rs methyl, difluormethyl nebo trifluormethyl, R9 vodík, methyl, difluormethyl, trifluormethyl nebo chlor, R1O alkyl s 1 aš 4 atomy uhlíku, alkoxy s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthio s 1 aš 4 atomy uhlíku nebo halogen. 7. Prostředek podle nároku 1 aš 5, vyznačuj í cí s e t ím, še obsahuje jako derivát amidu sloučeninu obecného
    V2orce Ib (Ib)
    kde znamená R4 halogen a R1 1 fenyl substituovaný halogenem. 8. Prostředek podle nároku 1 , vyznačuj ící s e t ím, še obsahuje jako derivát amidu sloučeninu vzorce
    *
    ♦. ·« »·«« ·« «.
    • · · » · * · , ♦ • » · »·« · · ·· • · · · · · ···· * * » » * *« « • ♦ ♦·· ·♦ ♦ ·· ·· ··
  7. 9. Prostředek podle nároku 1 až 8, vyznačuj ící se t ím, že sestává ze dvou částí, přičemž jedna část obsahuje fenazachin v pevném nebo v kapalném nosiči a druhá část obsahuje derivát amidu v pevném nebo v kapalném nosiči.
  8. 10. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačuj ící se tím, že se škodlivé houby, jejich životní prostředí, nebo jimi napadené rostliny, semena, půda, plochy, materiály • nebo prostory ošetřují prostředek® podle nároku 1 až 9, přičemž se účinné látky, fenazachin a derivát amidu obecného vzorce I nanášejí součesně společně nebo odděleně nebo se nanáše j í nás1edně.
CZ98642A 1995-09-05 1996-09-03 Prostředek pro potírání škodlivých hub a způsob potírání škodlivých hub CZ64298A3 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19532752 1995-09-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ64298A3 true CZ64298A3 (cs) 1998-08-12

Family

ID=7771318

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ98642A CZ64298A3 (cs) 1995-09-05 1996-09-03 Prostředek pro potírání škodlivých hub a způsob potírání škodlivých hub

Country Status (20)

Country Link
US (1) US6130224A (cs)
EP (1) EP0849994B1 (cs)
JP (1) JPH11514974A (cs)
KR (1) KR19990044424A (cs)
CN (1) CN1197373A (cs)
AR (1) AR003503A1 (cs)
AT (1) ATE203873T1 (cs)
AU (1) AU710757B2 (cs)
BR (1) BR9610131A (cs)
CA (1) CA2228589A1 (cs)
CZ (1) CZ64298A3 (cs)
DE (1) DE59607456D1 (cs)
HU (1) HUP9900795A3 (cs)
IL (1) IL123423A (cs)
NZ (1) NZ318391A (cs)
PL (1) PL325330A1 (cs)
SK (1) SK28198A3 (cs)
TW (1) TW349094B (cs)
WO (1) WO1997008952A1 (cs)
ZA (1) ZA967463B (cs)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19615976A1 (de) * 1996-04-22 1997-10-23 Basf Ag Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen
TW491686B (en) 1997-12-18 2002-06-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and tetrachloroisophthalonitrile
TW464471B (en) * 1997-12-18 2001-11-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
KR100546519B1 (ko) 1997-12-18 2006-01-26 바스프 악티엔게젤샤프트 피리딘 카르복사미드 기재의 살진균제 혼합물
KR100539046B1 (ko) 1997-12-18 2005-12-27 바스프 악티엔게젤샤프트 피리딘 카르복사미드 기재의 살진균제 혼합물
NZ505546A (en) * 1997-12-18 2003-05-30 Basf Ag Fungicide mixtures based on amide compounds and morpholine or piperidine derivatives
TW431861B (en) * 1997-12-18 2001-05-01 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and azoles
JP4804706B2 (ja) * 2003-05-20 2011-11-02 クミアイ化学工業株式会社 農園芸用殺菌剤組成物
KR20060120620A (ko) * 2003-08-26 2006-11-27 바스프 악티엔게젤샤프트 아미드 화합물을 이용한 식물 생장 촉진 방법
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
GB0422399D0 (en) * 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
GB0422400D0 (en) * 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
WO2007090788A2 (de) * 2006-02-03 2007-08-16 Basf Se Verwendung von fungiziden zur erhöhung der qualität und gegebenenfalls der quantität von ölpflanzenerzeugnissen
CN101653120B (zh) * 2009-08-12 2012-12-19 东莞市瑞德丰生物科技有限公司 一种含有喹螨醚的杀螨组合物
CN101755769B (zh) * 2009-08-12 2013-03-20 东莞市瑞德丰生物科技有限公司 一种含有喹螨醚的增效农药组合物
CN101669479B (zh) * 2009-10-16 2012-12-05 深圳诺普信农化股份有限公司 一种杀螨组合物
EP2363023A1 (en) * 2010-03-04 2011-09-07 Basf Se Synergistic fungicidal and insecticidal mixtures
JP5360244B2 (ja) * 2012-02-08 2013-12-04 住友化学株式会社 植物病害防除剤組成物

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL89027A (en) * 1988-01-29 1993-01-31 Lilly Co Eli Quinazoline derivatives, process for their preparation and fungicidal, insecticidal and miticidal compositions containing them
US5411963A (en) * 1988-01-29 1995-05-02 Dowelanco Quinazoline derivatives
IL103614A (en) * 1991-11-22 1998-09-24 Basf Ag Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds
US5223526A (en) * 1991-12-06 1993-06-29 Monsanto Company Pyrazole carboxanilide fungicides and use
DE4231517A1 (de) * 1992-09-21 1994-03-24 Basf Ag Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen

Also Published As

Publication number Publication date
HUP9900795A3 (en) 2001-02-28
US6130224A (en) 2000-10-10
ZA967463B (en) 1998-03-04
KR19990044424A (ko) 1999-06-25
TW349094B (en) 1999-01-01
CA2228589A1 (en) 1997-03-13
AR003503A1 (es) 1998-08-05
NZ318391A (en) 1999-08-30
DE59607456D1 (de) 2001-09-13
PL325330A1 (en) 1998-07-20
EP0849994B1 (de) 2001-08-08
IL123423A (en) 2001-08-08
WO1997008952A1 (de) 1997-03-13
MX9801683A (es) 1998-05-31
EP0849994A1 (de) 1998-07-01
AU6986696A (en) 1997-03-27
ATE203873T1 (de) 2001-08-15
IL123423A0 (en) 1998-09-24
JPH11514974A (ja) 1999-12-21
HUP9900795A2 (hu) 1999-07-28
BR9610131A (pt) 1999-04-06
CN1197373A (zh) 1998-10-28
AU710757B2 (en) 1999-09-30
SK28198A3 (en) 1998-11-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4104087B2 (ja) 有害菌類を防除するための組成物および方法
CA2535768C (en) Method of plant growth promotion using amide compounds
CZ64298A3 (cs) Prostředek pro potírání škodlivých hub a způsob potírání škodlivých hub
CZ20002227A3 (cs) Fungicidní směsi a způsob potírání škodlivých hub
US6143745A (en) Process and agent for controlling harmful fungi
CA2252495C (en) Process and agents for controlling harmful fungi
US6274586B1 (en) Combatting parasitic fungi with a combination of an active agent inhibiting respiration in the cytochrome complex III and of fenazaquine
KR100447361B1 (ko) 유해 균류의 억제제 및 억제방법
MXPA98008488A (en) Compositions and method for controlling noci fungi
MXPA98001683A (en) Compositions and methods to control mushrooms harmful

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic