SK28198A3 - Agent and method for combatting parasitic fungi - Google Patents

Agent and method for combatting parasitic fungi Download PDF

Info

Publication number
SK28198A3
SK28198A3 SK281-98A SK28198A SK28198A3 SK 28198 A3 SK28198 A3 SK 28198A3 SK 28198 A SK28198 A SK 28198A SK 28198 A3 SK28198 A3 SK 28198A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
methyl
substituted
alkyl
carbon atoms
formula
Prior art date
Application number
SK281-98A
Other languages
English (en)
Inventor
Karl Eicken
Harald Kohle
Gunter Retzlaff
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of SK28198A3 publication Critical patent/SK28198A3/sk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Vynález sa týka fungicídnych prostriedkov, ktoré sú vhodné na obmedzovanie škodlivých húb.
Doterajší stav techniky
Európsky patentový spis číslo EP-A-545 099 opisuje deriváty anilidu všeobecného vzorca
v ktorom
A znamená fenyl substituovaný v polohe 2 metylom, trifluórmetylom, chlórom, brómom alebo jódom alebo určitú aromatickú alebo nearomatickú heterocyklickú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná metylom, chlórom alebo trifluórmetylom, a
R znamená určitú alifatickú alebo cykloalifatickú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo je substituovaná halogénom, alebo znamená fenyl, ktorý je nesubstituovaný alebo je substituovaný alkylom s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénom.
Tieto zlúčeniny sú užitočné pri ničení Botrytis.
Európsky patentový spis číslo EP-A-589 301 opisuje deriváty anilidu rovnakého všeobecného vzorca, kde však A znamená cyklickú skupinu vybranú zo súboru zahrňujúceho skupinu vzorca
kde R1 znamená vodíka alebo alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka, R2 znamená halogén alebo alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka, R·* predstavuje alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkyl s 1 až 4 atómami uhlíka, n znamená 1 alebo 2 a R má v podstate vyššie uvedený význam. Tieto zlúčeniny sú taktiež užitočné pri ničení Botrytis.
Svetový patentový všeobecného vzorca
WO 93/11117 opisuje zlúčeniny
kde znamená až 3 atómami alkyl s uhlíka, vzorca -(CH2)mCH= alebo alkinyl s .2 až uhlíka, alkenyl s 2 až 3 atómami atómami uhlíka alebo skupinu
-(CH2)-X-(CH2)m, alebo 1, nezávisle od seba 0, 1, alebo 3,
X kyslík alebo síru,
R1. určitú alicyklickú skupinu,
R vodík, fluórovaný metyl, metyl, etyl, alkenyl s 2 až 6 atómami uhlíka, chlóralkyl s 3 až 6 atómami uhlíka, fenyl, alkyltioalkyl, alkoxyalkyl, halogénalkyltioalkyl, halogénalkoxyalkyl alebo hydroxyalkyl,
O
R halogenmetyl, halogénmetoxy, metyl, etyl, halogén, kyano, metyltio, nitro, aminokarbonyl alebo aminokarbonylmetyl,
R4 vodík, halogén alebo metyl,
R5, R6, R7 nezávisle od seba vodík, halogén, kyano, alkyl s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenyl s 2 až 6 atómami uhlíka, alkinyl s 2 až 6 atómami uhlíka, alkoxy s 1 až 6 atómami uhlíka, alkyltio s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkyl s 3 až 4 atómami uhlíka a halogénmetoxy.
Tieto zlúčeniny sú fungicídne účinné.
Úlohou vynálezu je vyvinúť lepšie účinné látky na ničenie škodlivých húb, predovšetkým Botrytis.
S prekvapením sa zistilo, že táto úloha sa dá vyriešiť prostriedkom, ktorý obsahuje ako účinnú látku fenazachin, ktorý je známy ako akaricíd (The Pesticíde Manual, 10. vydanie, 1994; CAS Reg. No. 120928-09-8), derivát amidu ďalej uvedeného všeobecného vzorca I.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je prostriedok na ničenie škodlivých húb, ktorý obsahuje pevný alebo kvapalný nosič, fenazachin vzorca
C(CH5)3 a aspoň jeden derivát amidu všeobecného vzorca I
A - CO - NR1R2 (I) kde znamená
A aryl alebo aromatický alebo nearomatický päťčlenný alebo šesťčlenný heterocyklus s 1 až 3 heteroatómami zo súboru zahrňujúceho kyslík, dusík a síru, pričom ako aryl tak heterocyklus je nesubstituovaný alebo je substituovaný jedným, dvoma alebo troma substituentami zo súboru zahrňujúceho nezávisle od seba alkyl, halogén, difluórmetyl, trifluórmetyl, alkoxy, halogénalkoxy, alkyltio, alkylsulfinyl a alkylsulfonyl,
R1 vodík,
R fenyl alebo cykloalkyl nesubstituovaný alebo substituovaný jedným, dvoma alebo troma substituentami zo súboru zahrňujúceho nezávisle od seba alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, alkenyloxy, cykloalkyl, cykloalkenyl, cykloalkyloxy, cykloalkenyloxy, fenyl a halogén, pričom alifatické a cykloalifatické skupiny sú čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo cykloalifatické skupiny sú substituované jednou až troma alkylovými skupinami a fenylová skupina je substituovaná jedným až piatimi atómami halogénu a/alebo jednou až troma skupinami nezávisle od seba zvolenými zo súboru zahrňujúceho alkyl, halogénalkyl, alkoxy, halogénalkoxy, alkyltio a halogénalkyltio, a pričom amidická fenylová skupina je prípadne kondenzovaná na nasýtený päťčlenný kruh, nesubstituovaný alebo substituovaný aspoň jednou alkylovou skupinou a/alebo zahrňuje ako heteroatóm atóm kyslíka alebo síry.
Prostriedok podlá vynálezu pôsobí synergicky a preto je predovšetkým vhodný na obmedzovanie rastu škodlivých húb, predovšetkým Botrytis.
Výrazom halogén sa vždy rozumie atóm fluóru, chlóru, brómu a jódu a predovšetkým atóm fluóru, chlóru, brómu.
Výrazom alkyl sa vždy rozumie alkylová skupina s priamym alebo rozvetveným reťazcom. Výhodne sa ním mienia alkylové skupiny s priamym alebo s rozvetveným reťazcom s 1 až 12 atómami uhlíka a predovšetkým alkylové skupiny s 1 až 6 atómami uhlíka. Ako príkladné alkylové skupiny sa uvádzajú predovšetkým nasledujúce skupiny:
1-metylpropyl, 2-metylpropyl, 1,1-dimetyletyl, n-pentyl,
1-metylbutyl, 2-metylbutyl, 3-metylbutyl, 1,2-dimetylpropyl,
1.1- dimetylpropyl, 2,2-dimetylpropyl, 1-etylpropyl, n-hexyl, 1-metylpentyl, 2-metylpentyl, 3-metylpentyl, 4-metylpentyl,
1.2- dimetylbutyl, 1,3-dimetylbutyl, 2,3-dimetylbutyl, 1,1-dimetylbutyl, 2,2-dimetylbutyl, 3,3-dimetylbutyl, 1,1,2-trimetylpropyl, 1,2,2-trimetylpropyl, 1-etylbutyl, 2-etylbutyl, 1-etyl-2-metylpropyl, n-heptyl 1-metylhexyl, 1-etylpentyl, 2-etylpentyl, 1-propylbutyl, oktyl, decyl, dodecyl.
Výrazom halogénalkyl sa vždy rozumie alkylová skupina definovaná vyššie, čiastočne alebo úplne halogénovaná aspoň jedným atómom halogénu, predovšetkým fluóru a chlóru. Výhodne obsahuje jeden až tri atómy halogénu. Predovšetkým výhodnými sú difluórmetyl alebo trifluórmetyl.
Vyššie uvedené objasnenie alkylovéj a halogénalkylovej skupiny platí tiež podobne pre skupiny alkoxy, halogénalkoxy, alkyltio, halogénalkyltio, alkylsulfinyl a alkylsulfonyl.
Výrazom alkenyl sa vždy rozumie alkenylová skupina s priamym alebo rozvetveným reťazcom. Výhodne sa ním mienia alkenylové skupiny s priamym alebo rozvetveným reťazcom s 3 až 12 atómami uhlíka a predovšetkým alkenylové skupiny s 3 až 6 atómami uhlíka. Ako príkladné alkenylové skupiny sa uvádzajú predovšetkým:
2-propenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, l-metyl-2-propenyl, 2-metyl-2-propenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, l-metyl-2-butenyl, 2-metyl-2-butenyl, 3-metyl-2-butenyl, l-metyl-3-butenyl, 2-metyl-3-butenyl, 3-mety1-3-butenyl, l,l-dimetyl-2-propenyl, l,2-dimetyl-2-propenyl, l-etyl-2-propenyl, 2-hexe nyl, 3-hexenyl,
2- metyl-2-pentenyl, l-metyl-3-pentenyl, 4-metyl-3-pentenyl,
3- metyl-4-pentenyl,
1,l-dimetyl-3-butenyl, -butenyl, -dimetyl-3
4-hexenyl, 5-hexenyl,
3-metyl-2-pentenyl,
2-metyl-3-pentenyl, l-metyl-4-pentenyl, 4-metyl-4-pentenyl, 1
1,3-dimetyl-2-butenyl,
-butenyl, 2,
1- metyl-2-pentenyl,
4-metyl-2-pentenyl,
3-metyl-3-pentenyl,
2- metyl-4-pentenyl, l-dimetyl-2-butenyl, l,2-dimetyl-32,23-dimetyl-3-bute1,
2-dimetyl-2-butenyl,
1,3-dimetyl-3-butenyl,
2,
3-dimetyl-2-butenyl, nyl, l-etyl-2-butenyl, l-etyl-3-butenyl, 2-etyl-2-butenyl,
2-etyl-3-butenyl, l,l,2-trimetyl-2-propenyl, 1-etyl-l-metyl
-2-propenyl a l-etyl-2-metyl-2-propenyl, predovšetkým však 2-propenyl, 2-butenyl, 3-metyl-2-butenyl a 3-metyl-2-pentenyl.
Alkenylová skupina môže byť prípadne čiastočne alebo úplne halogénovaná aspoň jedným atómom halogénu, predovšetkým fluóru a chlóru. Výhodne obsahuje jeden až tri atómy halogénu.
Výrazom alkinyl sa vždy rozumie alkinylová skupina s priamym alebo rozvetveným reťazcom. Výhodne sa ním mienia alkinylové skupiny s priamym alebo s rozvetveným reťazcom s 3 až 12 atómami uhlíka, a predovšetkým alkinylové skupiny s 3 až 6 atómami uhlíka. Ako príkladné alkinylové skupiny sa uvádzajú predovšetkým:
2-propinyl, 2-butinyl, 3-butinyl, l-metyl-2-propinyl, 2-pentinyl, 3-pentinyl, 4-pentinyl, l-metyl-3-butinyl, 2-metyl-S^butinyl, l-metyl-2-butinyl, 1, l-dimetyl-2-propinyl, 1-etyl-2-propinyl, 2-hexinyl, 3-hexinyl, 4-hexinyl, 5-hexinyl,
1- metyl-2-pentinyl,
2- metyl-3-pentinyl,
4-metyl-2-pentinyl,
1- metyl-3-pentinyl, l-metyl-4-pentinyl,
2- metyl-4-pentinyl, 3-metyl-4-pentinyl,
1,2-dimetyl-2-butinyl, 1, l-dimetyl-3-bu tinyl, l,2-dimetyl-3-butinyl, 2,2-dimetyl-3-butinyl, 1-etyl-2-butinyl, 1-etyl-3-butinyl, 2-etyl-3-butinyl a 1-etyl-l-metyl-2-propinyl.
• Vyššie uvedené ozrejmenie alkenylovej a halogénalkenylovej skupiny a alkinylovej skupiny platí tiež podobne pre skupiny alkenyloxy a alkinyloxy.
Výrazom cykloalkyl sa vždy rozumie predovšetkým cykloalkylová skupina s 3 až 6 atómami uhlíka. Ako príkladné cykloalkylové skupiny sa uvádzajú predovšetkým nasledujúce skupiny: cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl alebo cyklohexyl. V prípade substituovanej cykloalkylovej skupiny prichádzajú ako substituenty do úvahy jedna až tri alkylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka.
Výrazom, cykloalkenyl sa vždy rozumie predovšetkým cykloalkenylová skupina s 3 až 6 atómami uhlíka. Ako príkladné cykloalkenylové skupiny sa uvádzajú predovšetkým nasledujúce skupiny: cyklobutenyl, cyklopentenyl alebo cyklohexenyl. V prípade substituovanej cykloalkenylovej skupiny prichádzajú ako substituenty do úvahy jedna až tri alkylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka.
Výrazom cykloalkoxy sa vždy rozumie predovšetkým cykloalkoxyskupina s 5 až 6 atómami uhlíka. Ako príkladné cykloalkoxyskupiny sa uvádzajú predovšetkým nasledujúce skupiny: cyklopentyloxy alebo cyklohexyloxy. V prípade substituovanej cykloalkoxyskupiny prichádzajú ako substituenty do úvahy jedna až tri alkylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka.
Výrazom cykloalkenyloxy sa vždy rozumie predovšetkým cykloalkenyloxyskupina s 5 až 6 atómami uhlíka. Ako príkladné cykloalkenyloxyskupiny sa uvádzajú predovšetkým nasledujúce skupiny: cyklopentenyloxy alebo cyklohexenyloxy. V prípade substituovanej cykloalkenoxyskupiny prichádzajú ako substituenty do úvahy jedna až tri alkylové skupiny s 1 až 4 atómami uhlíka.
Výrazom aryl sa vždy rozumie predovšetkým fenyl.
Ak A znamená fenyl, môže mať táto skupina jeden až tri substituenty v ktorejkoľvek polohe. Tieto substituenty sú výhodne zvolené zo súboru zahrňujúceho alkyl, difluórmetyl, trifluórmetyl a halogén, predovšetkým chlór, bróm a jód. Fenyl má výhodne substituent v polohe 2.
Ak A znamená päťčlennú heterocyklickú skupinu, je touto heterocyklickou skupinou predovšetkým furyl, tiazolyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, tienyl, triazolyl alebo tiadiazolyl alebo zodpovedajúci dihydroderivát alebo tetrahydroderivát týchto skupín. Ako výhodné heterocyklické skupiny tohto typu sa uvádzajú tiazolyl alebo pyrazolyl.
Ak A znamená šesťčlennú heterocyklickú skupinu, je touto heterocyklickou skupinou predovšetkým pyridyl alebo skupina všeobecného vzorca
kde jeden zo symbolov X a Y znamená kyslík, síru, skupinu NR9, pričom R znamená vodík alebo alkyl a druhý zo symbolov X a Y znamená metylén, síru, SO, S02 alebo NR9, čiarkovaná čiara znamená prípadnú dvojitú väzbu. Ako výhodné heterocyklické skupiny tohto typu sa uvádzajú pyridyl, predovšetkým
3-pyridyl alebo skupina všeobecného vzorca
(Α3) kde X znamená metylén, síru, SO alebo S02Vyššie uvedené heterocyklické skupiny môžu byť nesubstituované alebo substituované nezávisle od seba zvolenými substituentami zo súboru zahrňujúceho alkyl, halogén, difluórmetyl a trifluórmetyl.
Symbol A výhodne znamená skupiny všeobecného vzorca
(A2)
kde R8, R^, r5, r6, R^, R8 a R9 znamenajú nezávisle od seba vodík, alkyl, predovšetkým metyl, halogén, predovšetkým chlór, a difluórmetyl a trifluórmetyl.
Vo všeobecnom vzorci I R1 výhodne znamená vodík.
Vo všeobecnom vzorci I R2 znamená fenyl. Skupina symbolu R ma výhodne aspoň jeden substituent, predovšetkým výhodne v polohe 2. Substituent alebo substituenty sú výhodne zvolené zo súboru zahrňujúceho alkyl, cykloalkyl, cykloalkenyl, halogén a fenyl.
Substituenty skupiny symbolu R2 môžu samotné byť ešte substituované. Alifatické alebo cykloalifatícké substituenty môžu byť čiastočne alebo úplne halogénované, predovšetkým fluórované a chlórované. Výhodne obsahujú jeden, dva alebo tri atómy fluóru alebo chlóru. Ak je skupinou symbolu R2 fenyl, môže byť fenylová skupina substituovaná výhodne jedným až troma atómami halogénu, predovšetkým chlóru a/alebo alkylovou skupinou alebo alkoxyskupinou. Fenylová skupina je výhodne substituovaná atómom halogénu v p-polohe; predovšetkým výhodným substituentom skupiny R2 v polohe para je atómom halogénu substituovaná fenylová skupina. Skupina symbolu R2 môže byť kondenzovaná na päťčlenný kruh, pričom tento kruh samotný môže byť substituovaný jednou až troma alkylovými skupinami.
V takomto prípade R2 znamená napríklad indanyl, tiaindanyl a oxaindanyl. Výhodný je indanyl a 2-oxaindanyl, ktoré sú viazané na atóm dusíka predovšetkým prostredníctvom polohy 4.
Podľa výhodného uskutočnenia obsahuje prostriedok podlá vynálezu ako derivát amidu zlúčeninu všeobecného vzorca I, kde A znamená fenyl, pyridyl, dihydropyranyl, dihydrooxatiinyl, dihydrooxatiinyloxid, dihydrooxatiinyldioxid, furyl, tiazolyl, pyrazolyl alebo oxazolyl, pričom tieto skupiny môžu byť substituované jedným, dvoma alebo troma substituentami, zvolenými nezávisle od seba zo súboru zahrňujúceho alkyl, halogén, difluórmetyl a trifluórmetyl.
Podlá iného výhodného uskutočnenia A znamená
- pyridin-3-yl, ktorý je nesubstituovaný alebo je substituovaný v polohe 2 skupinou zo súboru zahrňujúceho halogén, metyl, difluórmetyl, trifluórmetyl, metoxy, metyltio, metylsulfinyl a metylsulfonyl;
- fenyl, ktorý je nesubstituovaný alebo je substituovaný v polohe 2 skupinou zo súboru zahrňujúceho metyl, trifluórmetyl, chlór, bróm a jód;
- 2-metyl-5,6-dihydropyran-3-yl;
- 2-metyl-5,6-dihydro-l,4-oxatiin-pyran-3-yl alebo jeho 4-oxid alebo 4,4-dioxid;
- 2-metylfuran-3-yl, ktorý je nesubstituovaný alebo je substi- tuovaný v polohe 4 a/alebo 5 metylom;
- tiazol-5-yl, ktorý je nesubstituovaný alebo je substituovaný v polohe 2 a/alebo 4 metylom, chlórom, difluórmetylom alebo trifluórmetylom;
- tiazol-4-yl, ktorý je nesubstituovaný alebo je substituovaný v polohe 2 a/alebo 5 metylom, chlórom, difluórmetylom alebo trifluórmetylom;
- l-metylpyrazol-4-yl, ktorý je nesubstituovaný alebo je substituovaný v polohe 3 a/alebo 5 metylom, chlórom, difluórmetylom alebo trifluórmetylom; alebo
- oxazol-5-yl, ktorý je nesubstituovaný alebo je substituovaný v polohe 2 a/alebo 4 metylom alebo chlórom.
Podía ešte ďalšieho výhodného uskutočnenia obsahuje prostriedok pódia vynálezu ako derivát amidu zlúčeninu všeobecného vzorca I, kde R2 znamená fenyl, ktorý je nesubstituovaný alebo je substituovaný jedným, dvoma alebo troma vyššie uvedenými substituentami.
Pódia ešte ďalšieho výhodného uskutočnenia obsahuje prostriedok podlá vynálezu ako derivát amidu zlúčeninu všeobecného vzorca I, kde R2 znamená
- fenyl, ktorý má v polohe 2 jeden substituent zo súboru zahrňujúceho alkyl s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkenyl s 5 až 6 atómami uhlíka, cykloalkoxy s 5 až 6 atómami uhlíka, cykloalkenyloxy s 5 až 6 atómami uhlíka, pričom samotné tieto skupiny sú substituované jedným, dvoma alebo troma alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka,
- fenyl substituovaný jedným až piatimi atómami halogénu a/alebo jednou až troma skupinami nezávisle od seba zvolenými zo súboru zahrňujúceho alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkyl s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxy s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxy s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltio s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkyltio s 1 až 4 atómami uhlíka, indanyl alebo oxaindanyl, ktoré sú nesubstituované alebo sú substituované jednou, dvoma alebo troma a i kýlovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka.
Podlá ešte ďalšieho výhodného uskutočnenia obsahuje prostriedok podlá vynálezu ako derivát amidu zlúčeninu všeobecného vzorca la
kde A znamená skupiny všeobecného vzorca (Al) (A2) (A3)
R‘
kde znamená metylén, síru, sulfinyl alebo sulfonyl,
R3 metyl, difluórmetyl, trifluórmetyl, chlór, bróm alebo jód, trifluórmetyl alebo chlór,
R5 vodík alebo metyl,
metyl, difluórmetyl, trifluórmetyl alebo chlór,
vodík, metyl alebo chlór,
metyl, difluórmetyl alebo trifluórmetyl,
R9 vodík, metyl, difluórmetyl, trifluórmetyl alebo chlór,
R10 alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxy s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltio s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogén.
Podía predovšetkým výhodného uskutočnenia obsahuje prostriedok podlá vynálezu ako derivát amidu zlúčeninu všeobecného vzorca Ib
kde znamená
R4 halogén a
R fenyl substituovaný halogénom.
Užitočné deriváty amidu sa uvádzajú v európskych patentových spisoch číslo EP-A-545 099 a EP-A-589 301.
Spôsob prípravy derivátov amidu všeobecného vzorca I je opísaný napríklad v európskom patentovom spise číslo EP-A-545 099 alebo EP-A-589 301 alebo sa tieto deriváty môžu pripravovať podobnými spôsobmi, ako sú opísané spôsoby.
Už malé množstvo derivátov amidu všeobecného vzorca
I postačuje na dosiahnutie synergického pôsobenia. Výhodne sa fenazachin a derivát amidu používa v hmotnostnom pomere 20 : 1 až 1 : 20, predovšetkým 10 : 1 až 1 : 10.
Vynález sa tiež týka obmedzovania škodlivých húb tak, že sa škodlivé huby, ich okolie alebo materiály, rastliny, semená alebo pôda, plochy alebo priestory, ktoré sa majú chránil: proti škodlivým hubám, ošetrujú fungicídne účinným množstvom prostriedku podlá vynálezu, pričom je možné nanášať ako účinné látky fenazachin a derivát amidu súčasne spoločne alebo oddelene alebo následne.
Prostriedky podlá vynálezu sa môžu nanášať v podobe priamo striekatelných roztokov, práškov alebo suspenzií alebo v podobe vysoko koncentrovaných vodných, olejovitých alebo iných suspenzií, disperzií, emulzií, olejových disperzií, pást, popraší, posypov alebo granulátov a používajú sa rozstrekovaním, zahmlovaním, rozprašovaním, posýpaním alebo polievaním. Forma použitia závisí od požadovaného účinku. V každom prípade sa požaduje, aby sa podlá možnosti vytváralo jemné a rovnomerné rozdelenie používanej zmesi.
Zvyčajne sa rastliny postriekajú alebo poprášia účinnými látkami alebo sa účinnými látkami ošetrujú semená rastlín.
Prostriedky sa vyrábajú známymi spôsobmi, napríklad nastavením účinnej látky rozpúšťadlom, a/alebo nosičmi, prípadne s použitím emulgátorov a dispergátorov, pričom sa môžu použiť tiež iné organické rozpúšťadlá, ako pomocné rozpúšťadlá, ak sa použije voda ako riedidlo. Ako pomocné činidlá sa používajú v podstate: rozpúšťadlá, napríklad aromatické rozpúšťadlá (ako xylén), chlórované aromatické rozpúšťadlá (ako chlórbenzény), parafíny (ako frakcie minerálneho oleja, alkoholy (ako metanol, butanol), ketóny (ako cyklohexanón), amíny (ako etanolamín, dimetylformamid) a voda; nosiče: napríklad mleté prírodné minerály (ako kaolíny, hlinky, mastenec, krieda) a mleté syntetické minerály (ako vysoko disperzný oxid kremičitý, silikáty); emulgátory, napríklad neiónové a aniónové emulgátory (ako polyoxyetylénalkoholétery, alkylsulfonáty a alkylarylsulfonáty); a dispergátory, napríklad odpadové lignínsulfitové výluhy a metylcelulóza.
Ako vhodné povrchovo aktívne látky prichádzajú do úvahy soli alkalických kovov, kovov alkalických zemín a amóniové soli aromatických sulfdnových kyselín, napríklad kyseliny ligninsulfónovej, naftalénsulfónovej , fenolsulfónovej, dibutylnaftalénsulfónovej, a mastných kyselín, alkylarylsulfonáty,, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, laurylétersulfáty, sulfáty mastných alkoholov a tiež soli sulfátovaných hexadekanolov, heptadekanolov a oktadekanolov a glykolétery mastných alkoholov, kondenzačné produkty sulfónovaného naftalénu a jeho derivátov s formaldehydom, kondenzačné produkty naftalénu, prípadne kyseliny naftalénsulfónovej s fenolom a s formaldehydom, polyoxyetylénoktylfenoléter, etoxylovaný izooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpolyglykoléter, tributylfenylpolyglykoléter, alkoholy alkylarylpolyéteru, izotridecylalkohol, kondenzáty etylénoxidu a mastných alkoholov, etoxylovaný ricínový olej, polyoxyetylénalkylétery, polyoxypropylénalkylétery, laurylalkoholpolyglykoléteracetát, sorbitolestery, lignínsulfitové odpadné výluhy a metylcelulóza.
Práškové rozprašovacie a posypové prostriedky sa môžu vyrábať zmiešaním alebo spoločným mletím účinných látok spolu s pevným nosičom. Granuláty, napríklad obalované, impregnačné a homogénne granuláty sa môžu vyrábať viazaním účinných látok na pevné nosiče.
Ako plnidlá, prípadne ako pevné nosiče sa používajú napríklad minerálne hlinky, ako silikagél, oxid kremičitý, silikáty, kremičité gély,' mastenec, kaolín, vápenec, vápno, krieda, bolus, pálená hlinka, plavená hlinka, dolomit, diatomhlinka, síran vápenatý a horečnatý, oxid horečnatý, rozomleté plasty, hnojivá, ako napríklad amóniumsulfát, amóniumfosfát, amóniumnitrát, močovina a rastlinné produkty, ako obilná múka, múčka zo stromovej kôry, drevná múčka a múčka z orechových škrupín a iné pevné nosiče.
Ako príklady prostriedkov, ktoré obsahujú ako účinnú látku fenazachin a derivát amidu v pomere 8 : 2 sa uvádzajú nasledujúce zmesi (diely a percentá sú mienené vždy hmotnostne):
I. Roztok 90 dielov účinných látok a 10 dielov N-metylpyrolidónu (roztok je vhodný na použitie vo forme mikrokvapiek).
II. Zmes 20 dielov účinných látok, 80 dielov xylénu, 10 dielov aduktu 8 až 10 mol etylénoxidu a 1 mol N-monoetanolamidu kyseliny olejovej, 5 dielov dodecylbenzénsulfonátu vápenatého, 5 dielov aduktu 40 mol etylénoxidu a 1 mol ricínového oleja sa získa vo forme disperzie jemným rozptýlením vo vode.
III. Vodná disperzia 20 dielov účinných látok, 40 dielov cyklohexanónu, 30 dielov izobutanolu, 20 dielov aduktu 40 mol etylénoxidu a 1 mol ricínového oleja.
IV. Vodná disperzia 20 dielov účinných látok, 25 dielov cyklohexanolu, 65 dielov frakcie minerálneho oleja s teplotou varu 210 až 280 ’C a 10 dielov aduktu 40 mol etylénoxidu a 1 mol ricínového oleja.
V. V kladivkovom mlyne sa melie zmes 80 dielov účinných látok, 3 dielov diizobutylnaftalén-l-sulfonátu sodného, 10 dielov sodnej soli kyseliny lignínsulfónovej zo sulfátových odpadných výluhov a 7 dielov práškového silikagélu. Striekacia zmes sa získa jemným rozptýlením zmesi vo vode.
VI. Dôkladne sa premiešajú 3 diely účinných látok a 97 dielov jemne rozptýleného kaolínu. Prášok obsahuje 3 % účinných látok.
VII. Dôkladne sa premieša 30 dielov účinných látok a 92 dielov práškového silikagélu a 8 dielov parafínového oleja a zmes sa nastrieka na povrch silikagélu. Táto úprava dodáva dobré charakteristiky prilnavosti účinnej látke.
•VIII. Stála vodná disperzia 40 dielov účinných látok, 10 dielov sodnej soli kondenzátu fenolsulfónová kyselina/močovina/formaldehyd, 2 diely silikagélu a 48 dielov vody sa môže ďalej riediť vodou.
IX. Stála olejová disperzia 20 dielov účinných látok, 2 dielov dodecylbenzénsulfonátu vápenatého, 8 dielov polyglykoléteru mastného alkoholu, 20 dielov sodnej soli kondenzátu fenolsulfónová kyselina/močovina/formaldehyd a 88 dielov parafínového minerálneho oleja.
Prostriedok podlá vynálezu má mimoriadnu účinnosť proti širokému spektru fytopatogénnych húb, predovšetkým proti Botrytis. v niektorých prípadoch pôsobí systémovo (to znamená, že môže prijímaný ošetrovanou rastlinou bez straty účinnosti a prípadne premiestňovaný s rastlinou) a môže sa používať ako fungicíd pôsobiaci na list a na pôdu.
Prostriedok podlá vynálezu má špecifický význam pri ničení celého radu húb na kultúrnych plodinách, ako sú pšenica, ryža, jačmeň, ovos, žito, kukurica, tráva bavlník, sója, kávovník, cukrová trstina, vinič, ovocie, okrasné rastliny a zelenina (uhorky, fazula, tekvica) a na semenách týchto rastlín.
Účinné látky podlá vynálezu sa vo forme prostriedkov nanášajú na semená, rastliny, materiály, alebo pôdu, ktoré sa majú chrániť proti škodlivým hubám. Ošetrovanie sa uskutočňuje pred napadnutím hubami alebo po napadnutí hubami.
Sú vhodné predovšetkým na ničenie nasledujúcich patogénnych húb: Erysiphe graminis (múčnatka pravá) na obilí, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na tekvicovítých rastlinách, Podosphaera leucotricha na jablkách, Uncinula netacator na viniči, Venturia inaequalis (chrastavosť) na jablkách, druhy Helmintosporium na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinerea (sivá plieseň) na jahodách a viniči, Cerco sporá arachidicola na podzemnici olejnej, Pccudocercosporella herpotrichoides na pšenici a jačmeni, Pyricularia oryzae na r.yži, druhy Fusarium a Verticillium na rôznych rastlinách, Arternaria na zelenine a ovocí, druhy Monilinia na ovocí a druhy Sclerotinia na repke olejke a na zelenine. Výhodné je predovšetkým použitie proti Botrytis.
Okrem toho chránia materiál (napríklad drevo) proti napríklad Paecilomyces variotii.
Vo všeobecnosti obsahujú prostriedky hmotnostne 0,1 až 95 ·%, výhodne 0,5 až 90 % účinnej látky.
Používané množstvo zmesi sa riadi požadovaným účinkom a je 0,02 až 3 kg/ha. Pri ošetrovaní osiva sa zvyčajne používa zmes v množstve 0,001 až 50 g/kg osiva, výhodne 0,01 až 10 g/kg a predovšetkým 0,01 až 5 g/kg.
Pri používaní ako fungicídy môžu prostriedky podlá vynálezu obsahovať tiež ďalšie účinné látky, napríklad herbicídy, insekticídy, regulátory rastu rastlín, ďalšie fungicídy a tiež hnojivá. Zmesi majú v mnohých prípadoch široké spektrum fungicídneho pôsobenia.
S účinnými látkami podlá vynálezu sa môžu napríklad používať nasledujúce fungicídne účinné látky, pričom nasledujúci prehlad je mienený ako ozrejmenie a nie ako obmedzenie prípadných ďalších používaných činidiel.
síra, ditiokarbamáty a ich deriváty, napríklad dimetylditiokarbamát železitý, dimetylditiokarbamát zinočnatý, etylénbisditiokarbamát zinočnatý, etylénbisditiokarbamát horečnatý, etyléndiamínbisditiokarbamát horečnato-zinočnatý, tetrametyltiuramdisulfid, amoniakálny komplex (Ν,Ν-etylénbisditiokarbamátu) zinočnatého, amoniakálny komplex (Ν,Ν'-propylénbisditiokarbamátu) zinočnatého, (N,N'-propylénbisditiokarbamát) zinočnatý, N,N'-polypropylénbis(tiokarbamoyl) disulfid;
nitroderiváty, napríklad dinitro-(l-metylheptyl)fenylkrotonát, 2-sek.butyl-4,6-dinitrofenyl-3,3-dimetylakrylát, 2-sek.butyl-4,6-dinitrofenylizopropylkarbonát, diizopropyl-5-nitroizoftalát;
heterocyklické zlúčeniny, napríklad 2-heptadecyl-2-imidazolinacetát, 2,4-dichlór-6-(o-chloroanilino)-s-triazín, 0,0-dietylftalimidofosfonotioát, 5-amino-l-[bis-(dimetylamino)fosfinyl]-3-fenyl-l,2,4-triazol, 2,3-kyano-l,4-ditioantrachinón, 2-tio-1,3-ditiolo[4,5]chinoxalín, metyl-1-(butylkarbamoyl)-2-benz-imidazolkarbamát, 2-metoxykarbonylaminobenzimidazol, 2-[furyl-(2)]benzimidazol, 2-[tiazolyl-(4)jbenzimidazol, N-(l,1,2,2-tetrachlóretyltio)tetrahydroftalimid, N-trichlórmetyltiotetrahydroftalimid, N-trichlórmetyltioftalimid, diamid N-dichlórfluórmetyltio-N',N'-dimetyl-N-fenylsulfurovej kyseliny, 5-etoxy-3-trichlórmetyl-l,2,3-tiadiazol, 2-tiokyanátometyltiobenzotiazol, l,4-dichlór-2,5-dimetoxybenzén, 4-(2-chlórfenylhydrazono)-3-metyl-5-izoxazolon, pyridín-2-tio-l-oxid, 8-hydroxychinolín alebo jeho mecfnaté soli, 2,3-dihydro-5-karboxanilido-6-metyl-l,4-oxatiín, 2,3-dihydro-5-karboxanilido-6-metyl-l,4-oxatiín-4,4-dioxid, 2-metyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-karboxanilid, 2-metylfuran-3-karboxanilid, 2,5-dimetylfuran-3-karboxanilid, 2,4,5-trimetylfuran-3-karboxanilid, N-cyklohexyl-2,5-dimetylfuran-3-karboxamid, N-cyklohexyl-N-metoxy-2,5-dimetylfuran-3-karboxamid, 2-metylbenzanilid, 2-jódbenzanilid,
N-formyl-N-morfolin-2,2,2-trichlóretylacetát, piperazin-1,4-diylbis (1-(2,2,2-trichlóretyl)formamid, 1-(3,4-dichlóranilino)-l-formylamino-2,2,2-trichlóretán, 2,6-dimetyl-N-tridecylmorfolín a jeho soli, 2,6-dimetyl-N-cyklododecylmorfolín a jeho soli, N-[ 3- (p-terc. butylfenyl) -2-metylpropyl ] -cis-2,6-dimetylmorfolín, N-[3-(p-terc.butylfenyl)-2-metylpropyl]piperodin,
1- [ 2- (2,4-dichló’rf enyl) -4-étyl-l, 3-dioxolan-2-yletyl ] -1H-1,2,4-triazol, 1-[2-(2,4-dichlórfenyl)-4-n-propyl-l,3-dioxolan-2-yletyl]-lH-l,2,4-triazol, N-(n-propyl)-N-(2,4,6-triichlórfenoxyetyl)-N'-imidazolylmočovina, l-(4-chlórfenoxy)-3,3-dimetyl-1-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-2-butanón, l-(4-chlórfenyl)-3,3-dimetyl-1-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-2-butanol, a-(2-chlórfenyl)-a-(4-chlórfenyl)-5-pyrimidinmetanol, 5-butyl-2-dimetylamino
-4-hydroxy-6-metylpyrimidin, bis(p-chlórícnyl)-3-pyrimidinmetanol, 1,2-bis(3-etoxykarbonyl-2-tioureido)benzén, 1,2-bis(.3-metoxykarbonyl-2-tioureido)benzén, a rôzne fungicídy, napríklad dodecylguanidinacetát, 3-[3-(3,5-dimetyl-2-oxycyklohexyl)-2-hydroxyetyl]glutarimid, hexachlórbenzén, metyl-N-(2,6-dimetylfenyl)-N-(2-furoyl)-DL-alaninát, DL-N-( 2,6-dimetylfenyl)-N-(2 ' -metoxyacetyl )alaninmetylester, N-
- (2,6-dimetylfenyl) -N-chlóracetyl-DL-2-aminobutyrolaktón, DL-N-(2,6-dimetylfenyl)-N-(fenylacetyl)alaninmetylester, 5-metyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlórfenyl)-2,4-dioxo-l,3-oxazolidín, 3-[3,5-dichlórfenyl- (5-metyl-5-metoxymetyl) ]-1,3-oxazolidin-2,4-dión,
3- (3,5-dichlórf enyl)-1-izopropylkarbamoylhydantoín, N- (3,5-dichlórf enyl ) -1,2-dimetylcyklopropán-l, 2-dikarboximid, 2-kyano-[N-(etylaminokarbonyl)-2-metoxyimino]acetamid, 1-[2-(2,4-dichlórfenylJpentylJ-1H-1,2,4-triazol, 2,4-difluór-α-(1H-1,2,4-triazolyl-1-metyl)benzhydrylakohol, N-(3-chlór-2,6-dinitro-4-trif luórmetylf enyl) -5-trif luórmetyl-3-chlór-2-aminopyridín, 1-
- (bis (4-f luórf enyl Jmetylsilyl )metyl-lH-l, 2,4-triazol.
Vynález objasňujú, v ničom však neobmedzujú nasledujúce príklady, dokladajúce synergické pôsobenie zmesí podlá vynálezu proti škodlivým hubám. Percentá sú mienené hmotnostne, ak nie je uvedené inak.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Účinnosť proti Botrytis cinerea
Semenáčiky korenia čierneho druh Neusiedler Ideál Elite sa postriekajú do odkvapnutie vodnou suspenziou obsahujúcou 80 % účinnej látky a 20 % emulgátora, vztiahnuté na obsah sušiny v stave štyroch až piatich listov. Po obschnutí nástreku sa rastlinky postriekajú suspenziou konídií huby Botrytis cinerea a umiestnia sa v komore s teplotou 22 až 24 C s vysokou vlhkosťou vzduchu. Po piatich dňoch sa pozoruje taký vysoký vývin ochorenia nekrózu vykazuje derivát amidu sa a 1.2 na neošetrených kontrolných rastlinách, že prevažná čast lístkov (83 % napadnutia). Ako používajú zlúčeniny všeobecného vzorca 1.1
(1.1) cl
F (1.2)
Hodnotenie sa uskutočňuje vizuálnym posúdením napadnutej plochy listov v percentách vzhladom na neošetrenú kontrolu. Hodnotenie 0 znamená rovnaké napadnutie ako pri neošetrenej kontrole a hodnotenie 100 znamená 0 % napadnutia.
Teoreticky očakávaný stupeň pôsobenia zmesí účinných látok sa stanovuje podlá vzorca, ktorý odvodil Colby (Colby, S. R., Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicíde combinations, Weeds 15, str. 20 až 22, 1967) a porovnáva sa so zisteným stupňom pôsobenia.
Colbyho vzorec
E = x + y - xy/100 kde znamená
E očakávaný spôsob pôsobenia vyjadrený ako percento vzhladom na neošetrenú kontrolu, pri použití zmesi účinných látok A a B v koncentráciách a a b x stupeň pôsobenia vyjadrený v percentách vzhľadom na neošetrenú kontrolu pri použití účinnej látky A v koncentrácii a y stupeň pôsobenia vyjadrený v percentách vzhľadom na neošetrenú kontrolu pri použití účinnej látky B v koncentrácii b
Výsledky sú uvedené v nasledujúcej tabuľke I (K znamená neošetrená kontrola, F znamená fenazachin, P znamená pozorované, V znamená vypočítané):
Tabuľka I
Účinná látka Koncentrácia účinnej látky (ppm) Stupeň účinnosti vzhľadom na neošetrenú kontrolu (%)
F 1.1 alebo 1.2 P V*
K - - 0
F 250 - 4
1.1 — 31 70
— 16 64
1.2 — 31 40
— 16 4
F + 1.1 250 31 88 71
250 16 76 65
F + 1.2 250 31 63 42
250 16 52 8
vypočítané s použitím Colbyho vzorca
Z výsledkov je zrejmé, že pozorovaný stupeň účinnosti je v prípade zmesí vo všetkých skúšaných pomeroch vyšší, ako sa mohlo očakávať na základe výpočtu s použitím Colbyho vzorca, to znamená, že testy potvrdzujú synergické pôsobenie.
Príklad 2
-Úč.innosť proti Botrytis cinerea na plodoch korenia čierneho
Plody zeleného korenia sa postriekajú do odkvapnutia vodnou suspenziou obsahujúcou 80 % účinnej látky a 20 % emulgátora, vztiahnuté na obsah sušiny. Dve hodiny po postreku povlak zaschne a plody sa naočkujú suspenziou spór huby Botrytis cinerea obsahujúcej 1,7 x 106 spór na ml 2 % roztoku Biomalz a umiestnia sa v komore s teplotou 18 C s vysokou vlhkosťou vzduchu. Po štyroch dňoch sa pozoruje vizuálne vývin ochorenia na neošetrených plodoch (94 % napadnutia). Ako derivát amidu sa používa zlúčenina všeobecného vzorca II a III.
Hodnotenie sa uskutočňuje vizuálnym posúdením vzhladom na neošetrenú kontrolu. Hodnotenie 0 znamená rovnaké napadnutie ako pri neošetrenej kontrole a hodnotenie 100 znamená 0 % napadnutia .
Teoreticky očakávaný stupeň pôsobenia zmesí účinných látok sa stanovuje podlá vzorca, ktorý odvodil Colby (Colby, S. R., Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicíde combinations, Weeds 15, str. 20 až 22, 1967) a porovnáva sa so zisteným stupňom pôsobenia.
Výsledky sú uvedené v nasledujúcej tabulke II (K znamená neošetrená kontrola, F znamená fenazachin, P znamená pozorované, V znamená vypočítané):
Tabulka II
Účinná látka Koncentrácia účirtnej látky (ppm) Stupeň účinnosti vzhladom na neošetrenú kontrolu (%)
F II alebo III P V*
K - - 0
F 250 — 15
II — 31 68
III — 31 90
— 16 36
F + II 250 31 89 73
F + III 250 31 100 95
250 16 95 45
vypočítané s použitím Colbyho vzorca
Z výsledkov je zrejmé, že pozorovaný stupeň účinnosti je v prípade zmesi vo všetkých skúšaných pomeroch vyšší, ako sa mohlo očakávať na základe výpočtu s použitím Colbyho vzorca, to znamená, že testy potvrdzujú synergické pôsobenie.
Podobné výsledky sa získajú, ak sa ako derivát amidu použije zlúčenina všeobecného vzorca la
kde A znamená skupinu všeobecného vzorca
(Al) (A2) (A3)
alebo iné jednotlivé zlúčeniny, opísané v európskych patentových spisoch EP-A545 099 a EP-A-589 301, ako sa uvádzajú v tabuľke III.
Priemyselná využiteľnosť
Derivát amidu a fenazachin, prípadne do forme synergickej zmesi, ako fungicídy na poľnohospodárske a priemyselné účely.
Tabulka III
& Φ m r* 1 r- 0C - S6 156 - 157 <“4 1 CM sT H 115 - 117 114 - 116
x 1 1 1 1 1 t 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
o 1—< a Cu Cu Cu Cu Cu ΓΊ O υ ΓΊ O o Cu •M o n ω n o o r· r» o -H o IM 0 Cu *—1 o m O fH 6 o n O cn
CM CM V CM CM CM CM m CO <n Π0 CO CO V v xr XT
o PS 1 1 1 1 1 1 1 I 1 i 1 1 1 1 1 <
00 tí 1 1 1 1 1 1 1 1 1 t i 1 1 1 1 1 1 1
r* tí 1 1 1 1 f 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
tí 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 » 1 1 1 1
m PS 1 1 1 1 1 1 1 1 1 f 1 1 1 1 1 1 1
M* tí 1 1 1 1 ·—< U «-Η ω •H O fH u Ή o O iH O CJ o u o υ •-M υ •H o u
m tí m ΰ cn ΰ n Cu U n Cu O 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
< < < < < CM < Cm < CM < CM < CM < CM < CM CM < CM < ÍM < CM < CM < CM < CM < CM <
r-H CM m m \0 r* CO cn O •M rM rM CM CO w xr f4 m •η ω r«-í co σι rM
m m m m m rn co m m CO cO CO CO CO CO m CO o CO
Tabúlka III (pokračování)
• · o
x CM O JM O JM O CM 3 O Ô OT ω CQ tn ω fM O ω CM O en CM O ω CM O ω CM O cn 1 1 1 1 1 1
o f—{ Cu tu tu Q r» U Cu tu Cu u n 6 Cu Cu Cu o ΓΊ G Cu Cu Cu Cu Cu Cu Cu 1 tu 1
cž CM m TT m Π CM m n· en m CM n n1 m m CM m n· CM en CM M*
σ> tí 1 1 1 1 1 r 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 r-M U eM Q U u rM O
00 tí 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 ľ 1 1 1 1 1 n ΰ en O en ΰ Cu O Cu O
r* tí 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 en ΰ en U en O 1 1 1 l 1
kO tí 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 m Cu O m Cu O n Cu O 1 1 1 1 1
in
tí 1 1 1 1 1 1 1 1 1 í 1 1 l 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
*5·
tí 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
C*T·'
tí 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
ΡΊ **» o r» en #n en o n n n ΓΊ m <n n ιΛ r· r* r* r* P
< < < < < < < < < c < < < < < < < < < < < < < <
o rM CM en m \D r* CO o o CM m v ifí \o r- 00 σι o CM
'ó CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM n m CQ en en en en en en en n* V
m m en en en m en m m m o m en en en m en en en en en m en
PATENTOVÉ NÁROKY

Claims (10)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY (upravené na základe predbežného medzinárodného prieskumu)
    1. Prostriedok na ničenie škodlivých húb, vyznačujúci sa tým, že obsahuje pevný alebo kvapalný nosič, fenazachin vzorca a aspoň jeden derivát amidu všeobecného vzorca I
    A - CO - NR1R2 (I) kde znamená
    A aryl alebo aromatický alebo nearomatický päťčlenný alebo šesťčlenný heterocyklus zo súboru zahrňujúceho tiazolyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, triazolyl, tiadiazolyl a pyridyl, prípadne substituovaný jedným, dvoma alebo troma substituentami zo súboru zahrňujúceho nezávisle od seba alkyl, halogén, difluórmetyl, trifluórmetyl, alkoxy, halogénalkoxy, alkyltio, alkylsulfinyl a alkylsulfonyl,
    R1 vodík,
    R2 fenyl alebo cykloalkyl nesubstituovaný alebo substituovaný jedným, dvoma alebo troma substituentami zo súboru zahrňujúceho nezávisle od seba alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, alkenyloxy, cykloalkyl, cykloalkenyl, cykloalkyloxy, cykloalkenyloxy, fenyl a halogén, pričom alifatické a cykloalifatické skupiny sú prípadne aspoň čiastočne halogénované a/alebo cykloalifatické skupiny sú substituované jednou až troma a1kýlovými skupinami a fenylová skupina je prípadne substituovaná jedným až piatimi atómami halogénu a/alebo jednou až troma skupinami nezávisle od seba zvolenými zo súboru zahrňujúceho alkyl, halogénalkyl, alkoxy, halogénalkoxy, alkyltio a halogénalkyltio, a pričom amidická fenylová skupina je prípadne kondenzovaná na nasýtený päťčlenný kruh, nesubstituovaný alebo substituovaný aspoň jednou alkylovou skupinou a/alebo zahrňuje ako heteroatóm atóm kyslíka alebo síry.
  2. 2. Prostriedok podlá nároku 1, vyznačujúci sa tým, že obsahuje ako derivát amidu zlúčeninu všeobecného vzorca I, kde A znamená pyridyl, tiazolyl, pyrazolyl alebo oxazolyl, pričom tieto skupiny sú prípadne substituované jedným, dvoma alebo troma substituentami, zvolenými nezávisle od seba zo súboru zahrňujúceho alkyl, halogén, difluórmetyl a trifluórmetyl
    Ί 9 a R·1· a R majú význam uvedený v nároku 1.
  3. 3. Prostriedok podlá nároku 1, vyznačujúci sa tým, že obsahuje ako derivát amidu zlúčeninu všeobecného vzorca I, kde A znamená pyridin-3-yl, ktorý je nesubstituovaný alebo je substituovaný v polohe 2 skupinou zo súboru zahrňujúceho halogén, metyl, difluórmetyl, trifluórmetyl, metoxy, metyltio, metylsulfinyl a metylsulfonyl;
    tiazol-5-yl, ktorý je nesubstituovaný alebo je substituovaný v polohe 2 a/alebo 4 metylom, chlórom, difluórmetylom alebo trifluórmetylom;
    tiazol-4-yl, ktorý je nesubstituovaný alebo je substituovaný v polohe 2 a/alebo 5 metylom, chlórom, difluórmetylom alebo trifluórmetylom;
    l-metylpyrazol-4-yl, ktorý je nesubstituovaný alebo je substituovaný v polohe 3 a/alebo 5 metylom, chlórom, di fluórmetylom alebo trifluórmetylom; alebo oxazol-5-yl, ktorý je nesubstituovaný alebo je substituovaný v polohe 2 a/alebo 4 metylom alebo chlórom a R1 a R2 majú význam uvedený v nároku 1.
  4. 4. Prostriedok podlá nárokov 1 až 3, vyznačujúci sa tým, že obsahuje ako derivát amidu zlúčeninu všeobecného vzorca I, kde R2 znamená fenyl, ktorý je nesubstituovaný alebo je , substituovaný jedným, dvoma alebo troma substituentami podlá nároku 1, a A a R1 majú význam uvedený v nároku 1.
  5. 5. Prostriedok podlá nároku 4, vyznačujúci sa tým, že obsahuje ako derivát amidu zlúčeninu všeobecného vzorca I, kde R2 znamená fenyl, ktorý má v polohe 2 jeden substituent zo súboru zahrňujúceho alkyl s 3 až 6 atómami uhlíka, cykloalkenyl s 5 až 6 atómami uhlíka, cykloalkoxy s 5 až 6 atómami uhlíka, cykloalkenyloxy s 5 až 6 atómami uhlíka, pričom samotné tieto skupiny sú substituované jedným, dvoma alebo troma alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, fenyl substituovaný jedným až piatimi atómami halogénu t a/alebo jednou až troma skupinami nezávisle od seba zvolenými zo súboru zahrňujúceho alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkyl s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxy s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxy s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltio s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkyltio s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo indanyl alebo oxaindanyl, ktoré sú nesubstituované alebo sú substituované jednou, dvoma alebo troma alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka a A a R-l· majú význam uvedený v nároku 1.
  6. 6. Prostriedok podlá nárokov 1 až 5, vyznačujúci sa tým, že obsahuje ako derivát amidu zlúčeninu všeobecného vzorca la, kde A znamená skupiny všeobecného vzorca
    ος. CC s R (X 0 (Al) (A2) (A3) Rs 0 C2j H N—<r4 R’-Ý' | SÁ (A4) <A5) B <A6) R>=< CH3-N - Rl N R R’X. 0
    kde znamená (A8)
    X metylén, síru, sulfinyl alebo sulfonyl,
    O
    R metyl, difluórmetyl, trifluórmetyl, chlór, bróm jód, alebo
    R4 trifluórmetyl alebo chlór,
    R5 vodík alebo metyl,
    R6 metyl, difluórmetyl, trifluórmetyl alebo chlór, •7
    R vodík, metyl alebo chlór,
    R8 metyl, difluórmetyl alebo trifluórmetyl,
    R9 vodík, metyl, difluórmetyl, trifluórmetyl alebo chlór,
    R10 alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxy s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltio s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogén.
  7. 7. Prostriedok podlá nárokov 1 až 5, vyznačujúci sa tým, že obsahuje ako derivát amidu zlúčeninu všeobecného vzorca Ib,
    1 n N CO-Ník- (Ib) kde znamená R4 halogén a
    R11 fenyl substituovaný halogénom.
  8. 8.
    Prostriedok podlá nároku 1, vyznačujúci sa tým, že obsahuje ako derivát amidu zlúčeninu všeobecného vzorca
  9. 9. Prostriedok podľa nárokov 1 až 8, vyznačujúci sa tým, že pozostáva z dvoch častí, pričom jedna časť obsahuje fenazachin v pevnom alebo kvapalnom nosiči a druhá časť obsahuje derivát amidu v pevnom alebo kvapalnom nosiči.
  10. 10. Spôsob ničenia škodlivých húb, vyznačujúci sa tým, že sa škodlivé huby, ich životné prostredie alebo nimi napadnuté rastliny, semená, pôda, plochy, materiály alebo priestory 4 ošetrujú prostriedkom podľa nárokov 1 až 9, pričom sa účinné látky, fenazachin a derivát amidu všeobecného vzorca » I nanášajú súčasne spoločne alebo oddelene alebo sa nanášajú následne.
SK281-98A 1995-09-05 1996-09-03 Agent and method for combatting parasitic fungi SK28198A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19532752 1995-09-05
PCT/EP1996/003861 WO1997008952A1 (de) 1995-09-05 1996-09-03 Mittel und verfahren zur bekämpfung von schadpilzen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK28198A3 true SK28198A3 (en) 1998-11-04

Family

ID=7771318

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK281-98A SK28198A3 (en) 1995-09-05 1996-09-03 Agent and method for combatting parasitic fungi

Country Status (20)

Country Link
US (1) US6130224A (sk)
EP (1) EP0849994B1 (sk)
JP (1) JPH11514974A (sk)
KR (1) KR19990044424A (sk)
CN (1) CN1197373A (sk)
AR (1) AR003503A1 (sk)
AT (1) ATE203873T1 (sk)
AU (1) AU710757B2 (sk)
BR (1) BR9610131A (sk)
CA (1) CA2228589A1 (sk)
CZ (1) CZ64298A3 (sk)
DE (1) DE59607456D1 (sk)
HU (1) HUP9900795A3 (sk)
IL (1) IL123423A (sk)
NZ (1) NZ318391A (sk)
PL (1) PL325330A1 (sk)
SK (1) SK28198A3 (sk)
TW (1) TW349094B (sk)
WO (1) WO1997008952A1 (sk)
ZA (1) ZA967463B (sk)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19615976A1 (de) * 1996-04-22 1997-10-23 Basf Ag Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen
KR100539046B1 (ko) 1997-12-18 2005-12-27 바스프 악티엔게젤샤프트 피리딘 카르복사미드 기재의 살진균제 혼합물
TW431861B (en) * 1997-12-18 2001-05-01 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and azoles
BR9813681B1 (pt) 1997-12-18 2011-12-27 mistura fungicida, e, processo para controlar fungos nocivos.
TW491686B (en) 1997-12-18 2002-06-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and tetrachloroisophthalonitrile
ES2185246T3 (es) * 1997-12-18 2003-04-16 Basf Ag Mezclas fungicidas a base de piridincarboxamidas.
TW464471B (en) * 1997-12-18 2001-11-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
JP4804706B2 (ja) * 2003-05-20 2011-11-02 クミアイ化学工業株式会社 農園芸用殺菌剤組成物
AU2004266447B2 (en) * 2003-08-26 2010-09-09 Basf Aktiengesellschaft Method of plant growth promotion using amide compounds
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
GB0422400D0 (en) * 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
GB0422399D0 (en) * 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
UA98760C2 (ru) * 2006-02-03 2012-06-25 Басф Се Применение фунгицидов в качестве средства для получения продуктов масляных культур, способ обработки масляной культуры и способ получения продуктов масляных культур
CN101755769B (zh) * 2009-08-12 2013-03-20 东莞市瑞德丰生物科技有限公司 一种含有喹螨醚的增效农药组合物
CN101653120B (zh) * 2009-08-12 2012-12-19 东莞市瑞德丰生物科技有限公司 一种含有喹螨醚的杀螨组合物
CN101669479B (zh) * 2009-10-16 2012-12-05 深圳诺普信农化股份有限公司 一种杀螨组合物
EP2363023A1 (en) * 2010-03-04 2011-09-07 Basf Se Synergistic fungicidal and insecticidal mixtures
JP5360244B2 (ja) * 2012-02-08 2013-12-04 住友化学株式会社 植物病害防除剤組成物

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5411963A (en) * 1988-01-29 1995-05-02 Dowelanco Quinazoline derivatives
IL89027A (en) * 1988-01-29 1993-01-31 Lilly Co Eli Quinazoline derivatives, process for their preparation and fungicidal, insecticidal and miticidal compositions containing them
IL103614A (en) * 1991-11-22 1998-09-24 Basf Ag Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds
US5223526A (en) * 1991-12-06 1993-06-29 Monsanto Company Pyrazole carboxanilide fungicides and use
DE4231517A1 (de) * 1992-09-21 1994-03-24 Basf Ag Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen

Also Published As

Publication number Publication date
DE59607456D1 (de) 2001-09-13
EP0849994B1 (de) 2001-08-08
KR19990044424A (ko) 1999-06-25
US6130224A (en) 2000-10-10
ZA967463B (en) 1998-03-04
AU6986696A (en) 1997-03-27
WO1997008952A1 (de) 1997-03-13
ATE203873T1 (de) 2001-08-15
AR003503A1 (es) 1998-08-05
NZ318391A (en) 1999-08-30
HUP9900795A2 (hu) 1999-07-28
EP0849994A1 (de) 1998-07-01
IL123423A (en) 2001-08-08
JPH11514974A (ja) 1999-12-21
CN1197373A (zh) 1998-10-28
CA2228589A1 (en) 1997-03-13
TW349094B (en) 1999-01-01
CZ64298A3 (cs) 1998-08-12
HUP9900795A3 (en) 2001-02-28
MX9801683A (es) 1998-05-31
BR9610131A (pt) 1999-04-06
AU710757B2 (en) 1999-09-30
IL123423A0 (en) 1998-09-24
PL325330A1 (en) 1998-07-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4104087B2 (ja) 有害菌類を防除するための組成物および方法
CA2535768C (en) Method of plant growth promotion using amide compounds
SK281730B6 (sk) Amidy karboxylových kyselín, botryticídny prostriedok s ich obsahom a ich použitie na ničenie botrytis
SK28198A3 (en) Agent and method for combatting parasitic fungi
US6143745A (en) Process and agent for controlling harmful fungi
US6262091B1 (en) Process and agents for controlling harmful fungi
US6274586B1 (en) Combatting parasitic fungi with a combination of an active agent inhibiting respiration in the cytochrome complex III and of fenazaquine
KR100447361B1 (ko) 유해 균류의 억제제 및 억제방법
MXPA98001683A (en) Compositions and methods to control mushrooms harmful
MXPA98008488A (en) Compositions and method for controlling noci fungi