CN1197373A - 控制有害真菌的组合物和方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及控制有害真菌的组合物,其包括活性成分喹螨醚和至少一种式Ⅰ的酰胺化合物,A－CO－NR1R2(Ⅰ),其中A、R1和R2具有说明书所述的意义。本发明的组合物尤其适用于控制葡萄孢属真菌。

Description

控制有害真菌的组合物和方法
本发明涉及控制有害真菌的组合物以及用这类组合物控制有害真菌的方法。
EP-A-545099描述了下式的N-酰苯胺化合物其中A为在2-位上被甲基、三氟甲基、氯、溴或碘取代的苯基，或为未取代的或可被甲基、氯或三氟甲基取代的某种芳香或非芳香族杂环基，R为未取代的或可被卤素取代的某种脂族或环脂族基团，或为未取代的或被C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基或卤素取代的苯基。这些化合物对于控制葡萄孢属菌是有用的。
EP-A-589301描述了相同结构式的N-酰苯胺化合物，其中A为下式环状基团：其中R1为氢或C1-C4-烷基；R2为卤素或C1-C4-烷基；R3为C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基；n为1或2；并且R基本上具有上述定义。这些化合物对于防治葡萄孢属菌也是有用的。
WO93/11117描述了下式化合物：
Figure A9619719400081
其中Q为C1-C3-烷基，C2-C3-链烯基，C2-C3-炔基，-(CH2)mCH＝或-(CH2)m-X-(CH2)m-；n为0或1；m彼此独立地为0，1，2或3；X彼此独立地为O或S；R1为某种脂环基；R2为氢、氟化甲基，甲基，乙基，C2-C6-链烯基，C2-C6-氯代烷基，苯基，烷硫基烷基，烷氧基烷基，卤代烷硫基烷基，卤代烷氧基烷基或羟基烷基；R3为卤代甲基，卤代甲氧基，甲基，乙基，卤素，氰基，甲硫基，硝基，氨基羰基或氨基羰基甲基；R4为氢、卤素或甲基；R5，R6和R7在各种情况下彼此独立地选自氢、卤素、氰基、C1-C6-烷基，C2-C6-链烯基，C2-C6-炔基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基，C3-C4-环烷基和卤代甲氧基。这些化合物有杀真菌活性。
本发明的一个目的是提供一种控制有害真菌，尤其是葡萄孢属真菌的更好可能性。
令人惊奇的是，我们发现通过一种组合物可以达到该目的，该组合物包括作为活性成分的已知为杀螨剂的喹螨醚(杀虫剂手册，第10版，1994；CAS登记号120928-09-8)和下面描述的式I的酰胺化合物。
因此，本发明涉及控制有害真菌的组合物，该组合物包括在固体或液体载体中的下式的喹螨醚
Figure A9619719400091
和至少一种下式I的酰胺化合物：
A-CO-NR1R2                            (I)其中A为芳基或带1-3个选自O，N和S的杂原子的芳族或非芳族5-或6-元杂环；芳基或杂环未被取代或可带1，2或3个取代基，取代基彼此独立地选自烷基，卤素，CHF2，CF3，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基和烷基磺酰基；R1为氢原子；R2为苯基或环烷基，其为未取代的或带1，2或3个取代基，取代基彼此独立地选自烷基，链烯基，炔基，烷氧基，链烯基氧基，炔基氧基，环烷基，环烯基，环烷氧基，环烯氧基，苯基和卤素，脂族基和环脂族基部分或全部卤化和/或环脂族基被1-3个烷基取代是可能的，苯基带1-5个卤原子和/或1-3个取代基是可能的，取代基彼此独立地选自烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基和卤代烷硫基，酰胺化的(amidic)苯基可以稠合到饱和5-元环上，该5-元环未被取代或被1个或多个烷基取代和/或可带有一个选自O和S的杂原子。
本发明的组合物协同作用，因此特别适合于控制有害真菌，尤其是葡萄孢属真菌。
在本发明的范围内，卤素为氟、氯、溴和碘，尤其是氟、氯和溴。
术语“烷基”包括直链和支链烷基。它们优选为直链或支链C1-C12-烷基，尤其是C1-C6-烷基。烷基的实例特别是如下烷基：甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基，1-甲基丙基，2-甲基丙基，1，1-二甲基乙基，正戊基，1-甲基丁基，2-甲基丁基，3-甲基丁基，1，2-二甲基丙基，1，1-二甲基丙基、2，2-二甲基丙基，1-乙基丙基，正-己基，1-甲基戊基，2-甲基戊基，3-甲基戊基，4-甲基戊基，1，2-二甲基丁基，1，3-二甲基丁基，2，3-二甲基丁基，1，1-二甲基丁基，2，2-二甲基丁基，3，3-二甲基丁基，1，1，2-三甲基丙基，1，2，2-三甲基丙基，1-乙基丁基，2-乙基丁基，1-乙基-2-甲基丙基，正-庚基，1-甲基己基，1-乙基戊基，2-乙基戊基，1-丙基丁基，辛基，癸基，十二烷基。
卤代烷基为被1个或多个卤原子，特别是氟和氯，部分或全部卤化的上述烷基。优选有1-3个卤原子，尤其优选二氟甲基或三氟甲基。
上述烷基和卤代烷基的定义类似地适用于烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基，卤代烷硫基，烷基亚磺酰基和烷基磺酰基中的烷基和卤代烷基。
链烯基包括直链和支化链烯基。它们优选为直链或支链C3-C12-链烯基，尤其是C3-C6-链烯基。链烯基的实例是2-丙烯基，2-丁烯基，3-丁烯基，1-甲基-2-丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，2-戊烯基，3-戊烯基，4-戊烯基，1-甲基-2-丁烯基，2-甲基-2-丁烯基，3-甲基-2-丁烯基，1-甲基-3-丁烯基，2-甲基-3-丁烯基，3-甲基-3-丁烯基，1，1-二甲基-2-丙烯烯，1，2-二甲基-2-丙烯基，1-乙基-2-丙烯基，2-乙烯基，3-己烯基，4-己烯基，5-己烯基，1-甲基-2-戊烯基，2-甲基-2-戊烯基，3-甲基-2-戊烯基，4-甲基-2-戊烯基，1-甲基-3-戊烯基，2-甲基-3-戊烯基，3-甲基-3-戊烯基，4-甲基-3-戊烯基，1-甲基-4-戊烯基，2-甲基-4-戊烯基，3-甲基-4-戊烯基，4-甲基-4-戊烯基，1，1-二甲基-2-丁烯基，1，1-二甲基-3-丁烯基，1，1-二甲基-3-丁烯基，1，2-二甲基-2-丁烯基，1，2-二甲基-3-丁烯基，1，3-二甲基-2-丁烯基，1，3-二甲基-3-丁烯基，2，2-二甲基-3-丁烯基，2，3-二甲基-2-丁烯基，2，3-二甲基-3-丁烯基，1-乙基-2-丁烯基，1-乙基-3-丁烯基，2-乙基-2-丁烯基，2-乙基-3-丁烯基，1，1，2-三甲基-2-丙烯基，1-乙基-1-甲基-2-丙烯基，和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基，尤其是2-丙烯基，2-丁烯基，3-甲基-2-丁烯基和3-甲基-2-戊烯基。
链烯基可以被一个或多个卤原子，尤其是氟和氯部分或全部卤化。它优选含有1-3个卤原子。
炔基包括直链和支链炔基。它们优选为直链和支链C3-C12-炔基，尤其是C3-C6-炔基。炔基的实例为2-丙炔基，2-丁炔基，3-丁炔基，1-甲基-2-丙炔基，2-戊炔基，3-戊炔基，4-戊炔基，1-甲基-3-丁炔基，2-甲基-3-丁炔基，1-甲基-2-丁炔基，1，1-二甲基-2-丙炔基，1-乙基-2-丙炔基，2-己炔基，3-己炔基，4-己炔基，5-己炔基，1-甲基-2-戊炔基，1-甲基-3-戊炔基，1-甲基-4-戊炔基，2-甲基-3-戊炔基，2-甲基-4-戊炔基，3-甲基-4-戊炔基，4-甲基-2-戊炔基，1，2-二甲基-2-丁炔基，1，1-二甲基-3-丁炔基，1，2-二甲基-3-丁炔基，2，2-二甲基-3-丁炔基，1-乙基-2-丁炔基，1-乙基-3-丁炔基，2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基。
上述链烯基及其卤素取代基以及炔基的定义同样适用于链烯基氧基和炔基氧基。
环烷基优选为C3-C6-环烷基如环丙基，环丁基，环戊基或环己基。如果环烷基是取代的，它优选含1-3个C1-C4-烷基作为取代基。
环烯基优选为C4-C6-环烯基，例如环丁烯基，环戊烯基或环己烯基。如果环烯基是取代的，它优选含1-3个C1-C4-烷基作为取代基。
环烷氧基优选为C5-C6-环烷氧基，例如环戊氧基或环己氧基。如果环烷氧基是取代的，它优选含1-3个C1-C4-烷基作为取代基。
环烯氧基优选为C5-C6-环烯氧基，例如环戊烯氧基或环己烯氧基。如果环烯氧基是取代的，它优选含1-3个C1-C4-烷基作为取代基。
芳基优选为苯基。
如果A为苯基，该基团可在任何位置带有一个、二个或三个上述取代基。这些取代基优选相互独立地选自烷基，二氟甲基，三氟甲基和卤素，尤其是氯，溴和碘。苯基尤其优选在2-位带一个取代基。
如果A为5-元杂环，则该杂环尤其是呋喃基，噻唑基，吡唑基，咪唑基，噁唑基，噻吩基，三唑基或噻二唑基或其相应的二氢或四氢衍生物。优选噻唑基或吡唑基。
如果A为6-元杂环，则该杂环尤其是吡啶基或下式基团：
Figure A9619719400121
其中基团X和Y之一为O，S或NR9，R9为H或烷基，基团X和Y中另一个为CH2，S，SO，SO2或NR9。破折线表示可能存在双键。
6-元芳香杂环尤其优选吡啶基，尤其是3-吡啶基，或下式基团：其中X为CH2，S，SO或SO2。
上述杂环基可以是未取代的或带1，2或3个上述取代基，这些取代基优选相互独立地选自烷基，卤素，二氟甲基或三氟甲基。
A尤其优选下式基团：其中R3、R4、R6、R7、R8和R9彼此独立地为氢，烷基，尤其是甲基，卤素，尤其是氯，CHF2或CF3。
式I中R1基优选为氢原子。
式I中R2基优选为苯基。R2优选含至少一个取代基，尤其优选在2-位。取代基优选选自烷基，环烷基，环烯基，卤素或苯基。
R2基的取代基也可是取代的。脂族或环脂族取代基可以部分或全部卤化，尤其是氟化或氯化。它们优选含1，2或3个氟或氯原子。如果R2基的取代基为苯基，该苯基可优选被1-3个卤原子，尤其是氯原子，和/或被优选选自烷基和烷氧基的基团取代。苯基尤其优选在对位被卤原子取代，即R2基的尤其优选的取代基为对-卤素-取代的苯基。基团R2也可稠合到饱和5-元环上，该环也可带1-3个烷基取代基。
在这种情况下，R2例如为茚满基，硫杂茚满基和氧杂茚满基。优选茚满基和2-氧杂茚满基，其尤其是经4-位结合到氮原子上。
在一个优选的实施方案中，本发明的组合物包括式I的化合物作为酰胺化合物，其中式I中A具有下面意义：苯基，吡啶基，二氢吡喃基，二氢氧硫杂环己二烯基，二氢氧硫杂环己二烯基氧化物，二氢氧硫杂环己二烯基二氧化物，呋喃基，噻唑基，吡唑基或噁唑基，这些基团带1，2或3个取代基也是可以的，取代基独立地选自烷基，卤素，二氟甲基和三氟甲基。
在另一优选实施方案中，A为吡啶-3-基，其为未取代的或在2-位被卤素、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基取代；苯基，其为未取代的或在2-位被甲基、三氟甲基、氯、溴或碘取代；
2-甲基-5，6-二氢吡喃-3-基；
2-甲基-5，6-二氢-1，4-氧硫杂环己二烯-3-基或其4-氧化物或4，4-二氧化物；
2-甲基-呋喃-3-基，其为未取代的或在4-和/或5-位被甲基取代；
噻唑-5-基，其为未取代的或在2-和/或4-位被甲基、氯、二氟甲基或三氟甲基取代；
噻唑-4-基，其为未取代的或在2-和/或5-位被甲基、氯、二氟甲基或三氟甲基取代；
1-甲基吡唑-4-基，其未被取代或在3-和/或5-位被甲基、氯、二氟甲基或三氟甲基取代；或
噁唑-5-基，其未被取代或在2-和/或4-位被甲基或氯取代。
在另一优选实施方案中，本发明的组合物包括式I化合物作为酰胺化合物，其中R2为未取代或被1，2或3个上述取代基取代的苯基。
在另一优选实施方案中，本发明的组合物包括式I的化合物作为酰胺化合物，其中R2为在2-位带有一个下面取代基的苯基：C3-C6-烷基，C5-C6-环烯基，C5-C6-环烷氧基，环烯氧基，这些基团可被1，2或3个C1-C4-烷基取代，
苯基，其被1-5个卤原子和/或1-3个独立地选自C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷硫基的基团取代，
茚满基或氧杂茚满基，其各自未被取代或被1，2或3个C1-C4-烷基取代。
在另一优选实施方案中，本发明的组合物包括式Ia的化合物作为酰胺化合物：
Figure A9619719400141
其中A为X为亚甲基，硫，亚磺酰基或磺酰基(SO2)，R3为甲基，二氟甲基，三氟甲基，氯，溴或碘，R4为三氟甲基或氯，R5为氢或甲基，R6为甲基，二氟甲基，三氟甲基或氯，R7为氢，甲基或氯，R8为甲基，二氟甲基或三氟甲基，R9为氢，甲基，二氟甲基，三氟甲基或氯，R10为C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基或卤素。
在一个尤其优选的实施方案中，组合物包括式Ib的化合物作为酰胺化合物：
Figure A9619719400152
其中R4为卤素和R11为被卤素取代的苯基。
EP-A-545099和589301中提到了有用的酰胺化合物，这两篇文献全部并入本文作为参考。
式I酰胺化合物的制备方法例如已公开于EP-A-545099或589301中或可用类似方法进行。
即使少量的式I酰胺化合物也足以产生协同作用。优选的是，喹螨醚和酰胺化合物以20∶1到1∶20，尤其是10∶1到1∶10的重量比使用。
本发明也涉及控制有害真菌的方法，其包括用权利要求1-9中任一项所要求的组合物处理真菌、其环境或待受保护以防止真菌感染的材料，植物、种子、土壤、区域或空间，活性成份喹螨醚和酰胺化合物可以同时，即一起或分别或顺序施用。
例如，本发明的组合物可借助于喷雾、雾化、撒粉、喷洒或倾注手段以直接可喷雾溶液、粉末、悬浮液形式施用，也可以高浓缩水、油或其它悬浮液或分散液，乳液，油分散液，糊剂，细粉剂，喷洒料，或颗粒形式施用。使用形式取决于预定目的，在任何情况下，它们应保证本发明的活性成份尽可能细的分布。
通常，用活性成份向植物喷雾或撒粉，或用活性成分处理植物种子。
用已知方法制备制剂，例如用溶剂和/或载体分散活性成分，如果需要可以使用乳化剂和分散剂，如果水用作稀释剂，那么也可以用其它有机溶剂作为辅助溶剂。重要的辅助剂是：溶剂如芳族溶剂(例如二甲苯)，氯化芳族溶剂(例如氯苯)，石蜡(例如矿物油馏分)，醇类(如甲醇，丁醇)，酮类(如环己酮)，胺类(如乙醇胺，二甲基甲酰胺)和水；载体如磨碎的天然矿物(如高岭土，粘土，滑石，白垩)和磨碎的合成矿物(如高度分散的硅石，硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚，烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)和分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适当的表面活性剂为芳族磺酸如木素-、苯酚-、萘-和二丁基萘-磺酸的碱金属盐，碱土金属盐和铵盐以及脂肪酸、烷基和烷基芳基磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基、月桂基醚和脂肪醇硫酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，以及硫酸化的十六烷醇、十七烷醇和十八烷醇的盐，脂肪醇乙二醇醚，磺化萘及其衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基酚醚，乙氧基化的异辛基、辛基或壬基苯基，烷基苯基聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，异十三烷醇，脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯烷基醚，月桂醇聚乙二醇醚乙酸酯，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。
粉剂，喷洒料和细粉剂可通过混合或同时研磨活性成份和固体载体来制备。
颗粒剂，例如包衣颗粒剂，浸渍颗粒剂和均匀颗粒剂，可通过将活性成份结合到固体载体上来制备。固体载体为矿土如硅胶，硅石，各种硅胶，硅酸盐，滑石，高岭土，石灰石，石灰，白垩，红玄武土，黄土，粘土，大理石，硅藻土，硫酸钙，硫酸镁，氧化镁，磨碎的合成材料，肥料如硫酸铵，磷酸铵，硝酸铵，尿素，和植物源产物如谷粉，树皮粉，木粉和坚果壳粉，纤维素粉末或其它固体载体。
这些制剂的实例如下，其含8∶1重量比的活性成份喹螨醚和酰胺化合物：I.90重量份的活性成份和10重量份的N-甲基吡咯烷酮的溶液，该溶液适于以微滴剂使用；II.20重量份活性成份，80重量份二甲苯，10重量份的8-10摩尔环氧乙烷与1摩尔油酸N-单乙醇酰胺的加合物，5重量份的十二烷基苯磺酸钙，5重量份的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加合物的混合物，分散液是通过在水中细微地分散溶液而得到的；III.20重量份活性成份，40重量份环己酮，30重量份异丁醇，20重量份的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加合物的水分散液；IV.20重量份的活性成份，25重量份环己醇，65重量份沸点为210-280℃的矿物油馏分和10重量份的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加合物的水分散液；V.在锤磨机上磨碎的80重量份活性成份，3重量份二异丁基萘-1-磺酸钠，10重量份的得自亚硫酸盐废液的木素磺酸钠和7重量份粉状硅胶的混合物；喷射混合物通过在水中细微地分散该混合物而得到；VI.3重量份的活性成分和97重量份的细碎高岭土的紧密混合物，该粉末含3wt％活性成分；VII.30重量份的活性成份，92重量份粉状硅胶和8重量份喷到硅胶表面上的石蜡油的紧密混合物；该组合物赋予活性成份良好的粘合性能；VIII.40重量份活性成份，10重量份苯酚磺酸/脲/甲醛缩合物的钠盐，2重量份硅胶和48重量份水的稳定水分散液；该分散液可进一步稀释；IX.20重量份活性成分，2重量份十二烷基苯磺酸钙，8重量份脂肪醇聚乙二醇醚，20重量份苯酚磺酸/脲/甲醛缩合物的钠盐和88重量份石蜡矿物油的稳定油分散液。
本发明组合物对广谱植物病原性真菌，尤其是葡萄孢属真菌具有显著活性。在某些情况下，它们通过内吸方式作用(即它们可被处理的植物吸收而不损失效能，如果适当，在植物中转位)，且能用作叶面和土壤作用的杀真菌剂。
它们对于控制各种农作物如小麦，黑麦，大麦，燕麦，水稻，玉米，禾草，棉花，大豆，咖啡树，甘蔗，葡萄树，果树，装饰花卉和蔬菜如黄瓜，豆类和葫芦，以及这些植物的种子中的大量真菌尤其重要。
通过用杀真菌有效量的活性成分处理真菌，或需防真菌感染的种子、植物，材料或土壤来使用组合物。
在真菌感染材料、植物或种子之前或之后进行施用。
具体地说，本发明组合物适合于控制下面植物疾病：禾谷类作物的禾白粉菌(白粉病)，葫芦的二孢白粉菌和苍耳单丝壳，苹果的白叉丝单囊壳，葡萄树的葡萄钩丝壳，苹果的苹果黑星菌(植物班点病)，禾谷类作物的长蠕孢属数种，小麦的颖枯壳针孢，草莓和葡萄树的灰葡萄孢(灰霉病)，落花生的落花生尾孢，小麦和大麦的Pseudocercosporella herpotrichoides，水稻的稻瘟病，各种植物的镰孢霉属和轮枝孢属数种，蔬菜和水果的链格孢属数种，水果的链核盘菌属数种，和油菜种子和蔬菜的核盘菌属数种。
优选抗葡萄孢属真菌的用途。
该组合物也可用于材料保护(木材保护)，例如以免受拟青霉的侵害。
通常，该杀真菌组合物含0.1-95％，优选0.5-90wt％的活性成份。
依据所需作用的性质，施用比率为每公顷0.02-3千克活性成份。
在处理种子时，一般要求每千克种子用0.001-50克，优选0.01-10克活性成分。
作为杀真菌剂形式应用时，本发明的组合物也可包含其它活性成分，例如除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料。在许多情况下与杀真菌剂的混合物导致变宽的杀真菌作用谱。
可与本发明化合物一起应用的下列杀真菌剂举例说明可能的组合但不产生任何限制：硫，二硫代氨基甲酸盐及其衍生物，例如二甲基二硫代氨基甲酸铁(III)，二甲基二硫代氨基甲酸锌，亚乙基双二硫代氨基甲酸锌；亚乙基双二硫代氨基甲酸锰，乙二胺双二硫代氨基甲酸锌锰，二硫化四甲基秋兰姆，(N，N-亚乙基双二硫代氨基甲酸)锌的氨配合物，(N，N′-亚丙基双二硫代氨基甲酸)锌的氨配合物，(N，N′-亚丙基双二硫代氨基甲酸)锌，N，N′-聚丙烯双(硫代氨基甲酰基)二硫化物，硝基衍生物，例如巴豆酸二硝基(1-甲基庚基)苯基酯，丙烯酸2-仲-丁基-4，6-二硝基苯基-3，3-二甲基酯，碳酸2-仲-丁基-4，6-二硝基苯基异丙基酯，5-硝基间苯二甲酸二异丙基酯；杂环物质，例如2-十七烷基-2-咪唑啉乙酸盐，2，4-二氯-6-(邻氯苯氨基)-均-三嗪，邻苯二甲酰亚氨基硫代膦酸O，O-二乙基酯，5-氨基-1-[双-(二甲基氨基)-氧膦基]-3-苯基-1，2，4-三唑，2，3-二氰基-1，4-二硫代蒽醌，2-硫代-1，3-二硫杂环戊二烯并[4，5-b]喹喔啉，1-(丁基氨基甲酰基)-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯，2-甲氧基羰基氨基苯并咪唑，2-(呋喃基-(2))苯并咪唑，2-(噻唑基-(2))苯并咪唑，N-(1，1，2，2-四氯乙硫基)四氢邻苯二甲酰亚胺，N-三氯甲硫基四氢邻苯二甲酰亚胺，N-三氯甲硫基邻苯二甲酰亚胺，N-二氯-氟甲硫基-N′，N′-二甲基-N-苯基硫酰二胺，5-乙氧基-3-三氯甲基-1，2，3-噻二唑，2-氰硫基甲硫基苯并噻唑，1，4-二氯-2，5-二甲氧基苯，4-(2-氯苯基亚肼基)-3-甲基-5-异噁唑酮，吡啶2-硫代-1-氧化物，8-羟基喹啉或其铜盐，2，3-二氢-5-羧酰苯氨基-6-甲基-1，4-氧硫杂环己二烯，2，3-二氢-5-羧酰苯氨基-6-甲基-1，4-氧硫杂环己二烯4，4-二氧化物，2-甲基-5，6-二氢-4H-吡喃-3-羧酰苯胺，2-甲基呋喃-3-羧酰苯胺，2，5-二甲基呋喃-3-羧酰苯胺，2，4，5-三甲基呋喃-3-羧酰苯胺，N-环已基-2，5-二甲基呋喃-3-羧酰胺，N-环己基-N-甲氧基-2，5-二甲基呋喃-3-羧酰胺，2-甲基苯甲酰苯胺，2-碘代苯甲酰苯胺，乙酸N-甲酰基-N-吗啉-2，2，2-三氯乙基酯，哌嗪-1，4-二基双(1-(2，2，2-三氯乙基)甲酰胺，1-(3，4-二氯苯氨基)-1-甲酰氨基-2，2，2-三氯乙烷，2，6-二甲基-N-十三烷基-吗啉或其盐，2，6-二甲基-N-环十二烷基吗啉或其盐，N-[3-(对-叔-丁基苯基)-2-甲基丙基]-顺式-2，6-二甲吗啉，N-[3-(对-叔-丁基苯基)-2-甲基丙基]哌啶，1-[2-(2，4-二氯苯基)-4-乙基-1，3-二氧戊环-2-基-乙基]-1H-1，2，4-三唑，1-[2-(2，4-二氯苯基)-4-正-丙基-1，3-二氧戊环-2-基-乙基]-1H-1，2，4-三唑，N-(正-丙基)-N-(2，4，6-三氯苯氧基乙基)-N′-咪唑基脲，1-(4-氯苯氧基)-3，3-二甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮，1-(4-氯苯基)-3，3-二甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-2-丁醇，α-(2-氯苯基)-α-(4-氯苯基)-5-嘧啶甲醇，5-丁基-2-二甲基氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶，双(对-氯苯基)-3-吡啶甲醇，1，2-双(3-乙氧基羰基-2-硫脲基)苯，1，2-双(3-甲氧基羰基-2-硫脲基)苯，以及各种杀真菌剂，例如乙酸十二烷基胍，3-[3-(3，5-二甲基-2-氧基环己基)-2-羟基乙基]-戊二酰亚胺，六氯苯，N-(2，6-二甲基苯基)-N-(2-呋喃甲酰基)-DL-丙氨基甲酯，DL-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(2′-甲氧乙酰基)丙氨酸甲酯，N-(2，6-二甲基苯基)-N-氯乙酰基-D，L-2-氨基丁内酯，DL-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(苯基乙酰基)丙氨酸甲酯，5-甲基-5-乙烯基-3-(3，5-二氯苯基)-2，4-二氧代-1，3-噁唑烷，3-[3，5-二氯苯基-(5-甲基-5-甲氧基甲基)]-1，3-噁唑烷-2，4-二酮，3-(3，5-二氯苯基)-1-异丙基氨基甲酰基乙内酰脲，N-(3，5-二氯苯基)-1，2-二甲基环丙烷-1，2-二羧酰亚胺，2-氰基-[N-(乙基氨基羰基)-2-甲氧亚氨基]乙酰胺，1-[2-(2，4-二氯苯基)戊基]-1H-1，2，4-三唑，2，4-二氟-α-(1H-1，2，4-三唑基-1-甲基)二苯甲醇，N-(3-氯-2，6-二硝基-4-三氟甲基苯基)-5-三氟甲基-3-氯-2-氨基吡啶，1-(双(4-氟苯基)甲基甲硅烷基)甲基-1H-1，2，4-三唑。
本发明组合物的协同作用借助下面应用实施例来举例说明：
                    应用实施例1
抗灰葡萄孢的活性
4-5片叶子适当发育后用以干物质形式含有80％活性成分和20％乳化剂的水悬浮液喷洒柿子椒(bell pepper)秧苗cv.“NeusiedlerIdeal Elite”至滴流点。喷洒涂层干燥后，用灰葡萄孢真菌的分生孢子悬浮液喷洒该植物并将其放入22-24℃高空气湿度的室中。5天后，未处理的对照植物疾病发展至所形成的叶片坏死覆盖大部分叶面的程度(疾病程度83％)。所用的酰胺化合物为下式I.1和I.2化合物。
将患病叶面百分比的肉眼观测数据转化成以未处理对照百分比为基准的作用水平。作用为0表示与未处理对照中相同的疾病程度，作用为100表示0％的疾病程度。用Colby公式(Colby，S.R.(计算除草剂组合的协同和拮抗反应，Weeds，15，第20-22页，1967)测定活性成分组合的预期作用，并与观察的作用比较。结果示于下表1。
表1
活性成分          活性成分浓度[ppm]    以对照的％计的作用水平
  喹螨醚  活性成分I.1或I.2    观察值   计算值*)
  对照(未处理)    ---        ---       0
(喹螨醚) 250 --- 4
I.1 ------ 3116 7064
  I.2    ------        3116      404
  喹螨醚+I.1    250250        3116      8876      7165
  喹螨醚+I.2    250250        3116      6352      428
*)使用Colby公式计算
从实验结果可以看出各种混合比的观测作用都超过先前用Colby公式计算的加合作用，即存在协同作用。
                           应用实施例2
                  抗柿子椒果上灰葡萄孢属的活性
用以干物质形式含80％活性成分和20％乳化剂的活性成分的水制剂喷洒绿色柿子椒果片，使其达到滴流点。喷洒涂层干燥2小时后，给果片接种每毫升2％浓度Biomalz溶液含1.7×106个孢子的灰葡萄孢的孢子悬浮液。接种的果片随后在18℃的湿室中培育4天。然后肉眼评价感染果片上的葡萄孢属菌生长情况(疾病程度94％)。所用的酰胺化合物为上述化合物II和III。
将患病叶面百分比的肉眼观测数据转换成以未治疗对照百分比为基准的作用水平。作用为0表示与未处理的对照中相同的疾病程度，作用为100表示0％的疾病程度。用Colby公式(Colby，S.R.(计算除草剂组合的协同和拮抗反应，Weeds，15，第20-22页，1967)测定活性成分组合的预期作用，并将其与观察到的作用比较。结果示于下表2。
表2
活性成分            活性成分浓度[ppm]    以对照的％计的作用水平
    喹螨醚    活性成分I.1或I.2   观察值    计算值*)
对照(未处理)     ---          ---      0
喹螨醚 250 --- 15
I.1     ---          31     68
I.2     ------          3116     9536
喹螨醚+I.1     250          31     89      73
喹螨醚+I.2     250250          3116     10095      9545
*)使用Colby公式计算
从该实验结果可以看出各种混合比的观测作用均超过预先用Colby公式计算的加合作用，即存在协同作用。
当所用的酰胺化合物为下表3提到的任一式Ia化合物或EP-A-545099和589301中提到的另一单个别化合物时都得到类似结果：其中A为
表3
  序号 A R3  R4  R5   R6   R7   R8   R9  R10 X 物理数据[℃]
  3.1 A1 CH3  -  -   -   -   -   -  2-F -
  3.2 A1 CH3  -  -   -   -   -   -  4-F -
  3.3 A1 CF3  -  -   -   -   -   -  2-F -
  3.4 A1 CF3  -  -   -   -   -   -  4-F -
  3.5 A2 -  Cl  -   -   -   -   -  2-F -
  3.6 A2 -  Cl  -   -   -   -   -  2-CH3 - 71-73
  3.7 A2 -  Cl  -   -   -   -   -  2-Cl -
  3.8 A2 -  Cl  -   -   -   -   -  2-OCH3 -
  3.9 A2 -  Cl  -   -   -   -   -  3-F -
  3.10 A2 -  Cl  -   -   -   -   -  3-Cl - 95-98
  3.11 A2 -  Cl  -   -   -   -   -  3-CH3 -
  3.12 A2 -  Cl  -   -   -   -   -  3-OCH3 -
  3.13 A2 -  Cl  -   -   -   -   -  3-OiC3H7 -
  3.14 A2 -  Cl  -   -   -   -   -  3-Br -
  3.15 A2 -  Cl  -   -   -   -   -  4-F - 156-157
  3.16 A2 -  Cl  -   -   -   -   -  4-Cl - 142-144
  3.17 A2 -  Cl  -   -   -   -   -  4-CH3 - 115-117
  3.18 A2 -  Cl  -   -   -   -   -  4-OCH3 - 114-116
  3.19 A2 -  Cl  -   -   -   -   -  4-SCH3 -
序号 A R3   R4   R5   R6   R7   R8  R9   R10   X     物理数据[℃]
3.20 A3 -   -   -   -   -   - -  2-F  CH2
3.21 A3 -   -   -   -   -   - -  3-F  CH2
3.22 A3 -   -   -   -   -   - -  4-F  CH2
3.23 A3 -   -   -   -   -   - -  3-Cl  CH2
3.24 A3 -   -   -   -   -   - -  3-CH3  CH2
3.25 A3 -   -   -   -   -   - -  2-F  S
3.26 A3 -   -   -   -   -   - -  3-F  S
3.27 A3 -   -   -   -   -   - -  4-F  S
3.28 A3 -   -   -   -   -   - -  3-Cl  S
3.29 A3 -   -   -   -   -   - -  3-CH3  S
3.30 A3 -   -   -   -   -   - -  2-F  SO2
3.31 A3 -   -   -   -   -   - -  3-F  SO2
3.32 A3 -   -   -   -   -   - -  4-F  SO2
3.33 A3 -   -   -   -   -   - -  3-Cl  SO2
3.34 A3 -   -   -   -   -   - -  3-CH3  SO2
3.35 A5 -   -   -   CF3   CH3   - -  2-F  -
3.36 A5 -   -   -   CF3   CH3   - -  3-F  -
3.37 A5 -   -   -   CF3   CH3   - -  4-F  -
3.38 A7 -   -   -   -   -   CH3 Cl  2-F  -
3.39 A7 -   -   -   -   -   CH3 Cl  3-F  -
3.40 A7 -   -   -   -   -   CH3 Cl  4-F  -
3.41 A7 -   -   -   -   -   CF3 Cl  2-F  -
3.42 A7 -   -   -   -   -   CF3 Cl  4-F  -

Claims (10)

1.一种控制有害真菌的组合物，该组合物包括在固体或液体载体中的下式的喹螨醚
Figure A9619719400021
和至少一种下式的酰胺化合物：
A-CO-NR1R2其中A为芳基或带1-3个选自O，N和S的杂原子的芳族或非芳族5-或6-元杂环；芳基或杂环未被取代或可带1，2或3个取代基，取代基彼此独立地选自烷基，卤素，CHF2，CF3，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基和烷基磺酰基；R1为氢原子；R2为苯基或环烷基，其为未取代的或带1，2或3个取代基，取代基彼此独立地选自烷基，链烯基，炔基，烷氧基，链烯基氧基，炔基氧基，环烷基，环烯基，环烷氧基，环烯氧基，苯基和卤素，脂族基和环脂族基部分或全部卤化和/或环脂族基被1-3个烷基取代是可能的，苯基带1-5个卤原子和/或1-3个取代基是可能的，取代基彼此独立地选自烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基和卤代烷硫基，酰胺化的苯基可以稠合到饱和5-元环上，该5-元环未被取代或被1个或多个烷基取代和/或可带有一个选自O和S的杂原子。
2.权利要求1中所要求的组合物，其中式I中A为下面其团中的一种：苯基，吡啶基，二氢吡喃基，二氢氧硫杂环己二烯基，二氢氧硫杂环己二烯基氧化物，二氢氧硫杂环己二烯基二氧化物，呋喃基，噻唑基，吡唑基或噁唑基，这些基团带1，2或3个取代基也是可以的，取代基独立地选自烷基，卤素，二氟甲基和三氟甲基。
3.权利要求1中所要求的组合物，其中式I中A为下面其团中的一种：吡啶-3-基，其为未取代的或在2-位被卤素、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基取代；苯基，其为未取代的或在2-位被甲基、三氟甲基、氯、溴或碘取代；2-甲基-5，6-二氢吡喃-3-基；2-甲基-5，6-二氢-1，4-氧硫杂环己二烯-3-基或其4-氧化物或4，4-二氧化物；2-甲基-呋喃-3-基，其为未取代的或在4-和/或5-位被甲基取代；噻唑-5-基，其为未取代的或在2-和/或4-位被甲基、氯、二氟甲基或三氟甲基取代；噻唑-4-基，其为未取代的或在2-和/或5-位被甲基、氯、二氟甲基或三氟甲基取代；1-甲基吡唑-4-基，其未被取代或在3-和/或5-位被甲基、氯、二氟甲基或三氟甲基取代；或噁唑-5-基，其未被取代或在2-和/或4-位被甲基或氯取代。
4.前述任一权利要求中所要求的组合物，其包括式I的化合物，其中R2为未被取代的或被1，2或3个权利要求1中提到的取代基所取代的苯基。
5.权利要求4中所要求的组合物，其中R2为在2-位带有一个下面取代基的苯基：C3-C6-烷基，C5-C6-环烯基，C5-C6-环烷氧基，环烯氧基，这些基团可被1，2或3个C1-C4-烷基取代，苯基，其被1-5个卤原子和/或1-3个独立地选自C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-卤代烷硫基的基团取代，或其中R2为茚满基或氧杂茚满基，其未被取代或被1，2或3个C1-C4-烷基取代。
6.权利要求1-5中任一项所要求的组合物，其包括下面式Ia的酰胺化合物：
Figure A9619719400041
其中A为X为亚甲基，硫，亚磺酰基或磺酰基(SO2)，R3为甲基，二氟甲基，三氟甲基，氯，溴或碘，R4为三氟甲基或氯，R5为氢或甲基，R6为甲基，二氟甲基，三氟甲基或氯，R7为氢，甲基或氯，R8为甲基，二氟甲基或三氟甲基，R9为氢，甲基，二氟甲基，三氟甲基或氯，R10为C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基或卤素。
7.权利要求1-5中任一项所要求的组合物，其包括下式Ib的化合物作为酰胺化合物：
Figure A9619719400051
其中R4为卤素和R11为被卤素取代的苯基。
8.权利要求1中所要求的组合物，其包括下式之一的化合物作为酰胺化合物
Figure A9619719400052
9.前述任一项权利要求所要求的组合物，其由两部分配制而成，一部分包括在固体或液体载体中的喹螨醚，另一部分包括在固体或液体载体中的酰胺化合物。
10.一种控制有害真菌的方法，其包括用权利要求1-9中任一项所要求的组合物处理真菌、其环境或待受保护以防止真菌感染的材料，植物、种子、土壤、区域或空间，活性成份喹螨醚和酰胺化合物可以同时，即一起或分别或顺序施用。
CN96197194A 1995-09-05 1996-09-03 控制有害真菌的组合物和方法 Pending CN1197373A (zh)

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