JPH04120075A - 置換された1−アミノメチル−3−アリール−4−シアノ−ピロール類 - Google Patents
置換された1−アミノメチル−3−アリール−4−シアノ−ピロール類Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
[0001]
本発明は新規な置換された1−アミノメチル−3−アリ
ール−4−シアノ−ピロール類、それらのいくつかの製
造方法。有害生物、ことに植物に′対して有害は菌・カ
ビ類駆除のためのそれらの用途に関するものである。 [0002] 置換された1−アミノメチル−3−アリール−4−シア
ノ−ピロール類、たとえば4−シアノ−3−(2,3−
ジクロロフェニル)−1−(N−シクロへキシル−N−
テトラヒドロフルフリルアミノメチル)−ピロールまた
は4−シアノ−3−(2,3−ジクロロフェニル)−ピ
ロールまたは4−シアノ−3−(2,3−ジクロロフェ
ニル)−1−(N、N−ジメチルアミノメチル)−ピロ
ールが良好な殺菌・殺カビ剤特性を有することは既に開
示されている[たとえば、中でもEP−O3(ヨーロッ
パ特許公開明細書)第281,731号、EP−O8(
ヨーロッパ特許公開明細書)第174,910号、EP
−O3(ヨーロッパ特許公開明細書)第133,247
号、EP−O8(ヨーロッパ特許公開明細書)第182
.738号、EP−O5(ヨーロッパ特許公開明細書)
第206.999号またはEP−O8(ヨーロッパ特許
公開明細書)第310.558号照合]。 [0003] さらに、ある種のスルフェンアミド類たとえばN、N−
ジメチル−N′ −フェニル−N’−(フルオロジクロ
ロメチルスルフェニル)−スルファミドが、殊にボトリ
チス種(Botrytis 5pecies)に対して
著しい活性を有することは公知である(たとえばに、
H,Buechel ”Pflanzenschutz
und Schaedlingsbekaempfu
ng”(植物保護及び有害生物駆除) P、 14
1 Jhieme Verlag Stuttaga
rt 1977照合)。 [0004] さらに、ある種のアゾリル−メチルアミン種、たとえば
1,2.4−トリアゾール−イル−メチル−ジ−n−オ
クチルアミンを、工業材料を侵し、損い、破壊し得る微
生物類駆除のための活性化合物として使用することは既
に公知である[EP−〇S(ヨーロッパ特許公開明細書
)第106,243号照合]。アゾリルーメチルアミン
類は、ホルムアルデヒド脱離化合物に属する、即ちそれ
らの抗微生物活性はホルムアルデヒドを取り除く能力に
基づくものである(Paulus、 W、、 198
0SJormaldehyde releasing
Compounds and their utili
ty as m1crobicides、 Biod
et、 Proceed、 of the I
V、 Internat、 Symp、、
Pitman Publishing Ltd、、
London、 P、 307−314)。 [0005] しかしながら、これら既知化合物の活性は使用全範囲に
おいて、殊に低使用量及び低濃度において完全に満足の
行くものではない。 [0006] 一般式(I) [0007]
ール−4−シアノ−ピロール類、それらのいくつかの製
造方法。有害生物、ことに植物に′対して有害は菌・カ
ビ類駆除のためのそれらの用途に関するものである。 [0002] 置換された1−アミノメチル−3−アリール−4−シア
ノ−ピロール類、たとえば4−シアノ−3−(2,3−
ジクロロフェニル)−1−(N−シクロへキシル−N−
テトラヒドロフルフリルアミノメチル)−ピロールまた
は4−シアノ−3−(2,3−ジクロロフェニル)−ピ
ロールまたは4−シアノ−3−(2,3−ジクロロフェ
ニル)−1−(N、N−ジメチルアミノメチル)−ピロ
ールが良好な殺菌・殺カビ剤特性を有することは既に開
示されている[たとえば、中でもEP−O3(ヨーロッ
パ特許公開明細書)第281,731号、EP−O8(
ヨーロッパ特許公開明細書)第174,910号、EP
−O3(ヨーロッパ特許公開明細書)第133,247
号、EP−O8(ヨーロッパ特許公開明細書)第182
.738号、EP−O5(ヨーロッパ特許公開明細書)
第206.999号またはEP−O8(ヨーロッパ特許
公開明細書)第310.558号照合]。 [0003] さらに、ある種のスルフェンアミド類たとえばN、N−
ジメチル−N′ −フェニル−N’−(フルオロジクロ
ロメチルスルフェニル)−スルファミドが、殊にボトリ
チス種(Botrytis 5pecies)に対して
著しい活性を有することは公知である(たとえばに、
H,Buechel ”Pflanzenschutz
und Schaedlingsbekaempfu
ng”(植物保護及び有害生物駆除) P、 14
1 Jhieme Verlag Stuttaga
rt 1977照合)。 [0004] さらに、ある種のアゾリル−メチルアミン種、たとえば
1,2.4−トリアゾール−イル−メチル−ジ−n−オ
クチルアミンを、工業材料を侵し、損い、破壊し得る微
生物類駆除のための活性化合物として使用することは既
に公知である[EP−〇S(ヨーロッパ特許公開明細書
)第106,243号照合]。アゾリルーメチルアミン
類は、ホルムアルデヒド脱離化合物に属する、即ちそれ
らの抗微生物活性はホルムアルデヒドを取り除く能力に
基づくものである(Paulus、 W、、 198
0SJormaldehyde releasing
Compounds and their utili
ty as m1crobicides、 Biod
et、 Proceed、 of the I
V、 Internat、 Symp、、
Pitman Publishing Ltd、、
London、 P、 307−314)。 [0005] しかしながら、これら既知化合物の活性は使用全範囲に
おいて、殊に低使用量及び低濃度において完全に満足の
行くものではない。 [0006] 一般式(I) [0007]
【化7】
式中、
ロアルキル、もしくは各々の場合に随時置換されていて
もよいアラルキルまたはアリールを表し、 アルキル、アラルキル、シクロアルキルまたはアリール
を表す、の新規な置換された1−アミノメチル−3−ア
リール−4−シアノ−ピロール類及びそれらの酸付加塩
が見出された。 [0008] 式(I)の化合物は幾何異性体及び/まなは光学異性体
または様々な組成の異性体混合物として存在し得る。純
粋な異性体及び異性体混合物は、式(I)の化合物が論
じられる際本発明における請求の範囲に含まれる。 [0009] さらに、一般式(I) [0010]
もよいアラルキルまたはアリールを表し、 アルキル、アラルキル、シクロアルキルまたはアリール
を表す、の新規な置換された1−アミノメチル−3−ア
リール−4−シアノ−ピロール類及びそれらの酸付加塩
が見出された。 [0008] 式(I)の化合物は幾何異性体及び/まなは光学異性体
または様々な組成の異性体混合物として存在し得る。純
粋な異性体及び異性体混合物は、式(I)の化合物が論
じられる際本発明における請求の範囲に含まれる。 [0009] さらに、一般式(I) [0010]
【化8】
式中、
Arは随時置換されていてもよいフェニルを表し、R1
は随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、ア
ルキニルまたはシクロアルキル、もしくは各々の場合に
随時置換されていてもよいアラルキルまたはアリールを
表し、 R2はアルキルもしくは各々の場合に随時置換されてい
てもよいシクロアルキルアルキル、アラルキル、シクロ
アルキルまたはアリールを表す、の新規な置換された1
−アミノメチル−3−アリール−4−シアノ−ピロール
類及びそれらの酸付加塩は、 a)式(II) [0011]
は随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、ア
ルキニルまたはシクロアルキル、もしくは各々の場合に
随時置換されていてもよいアラルキルまたはアリールを
表し、 R2はアルキルもしくは各々の場合に随時置換されてい
てもよいシクロアルキルアルキル、アラルキル、シクロ
アルキルまたはアリールを表す、の新規な置換された1
−アミノメチル−3−アリール−4−シアノ−ピロール
類及びそれらの酸付加塩は、 a)式(II) [0011]
【化9】
式中、
Arは上述の意味を有する、
の3−アリール−4−シアノ−ピロール類を式(III
) [0012]
) [0012]
【化101
R”−N−H
式中、
R1及びR2は上述の意味を有する、
のホルムアルデヒド及びアミン類と、適当ならば希釈剤
の存在下において、適当ならば反応助剤の存在下におい
て反応させる際、もしくはb)式(IV) [0013] 且つ 【化11】 式中、 Arは上述の意味を有し、 Eは電子吸引性脱離基を表す、 の3−アリール−4−シアノ−ピロール類を式(III
) [0014]
の存在下において、適当ならば反応助剤の存在下におい
て反応させる際、もしくはb)式(IV) [0013] 且つ 【化11】 式中、 Arは上述の意味を有し、 Eは電子吸引性脱離基を表す、 の3−アリール−4−シアノ−ピロール類を式(III
) [0014]
【化12】
式中、
R及びRは上述の意味を有する、
のアミン類と、適当ならば希釈剤の存在下において、且
つ適当ならば酸結合剤の存在下において、且つ適当なら
ばその後酸を付加するか物理的分離法を加える際に得ら
れることが見出された。 [0015] 最後ニ、一般式(■)の新規な1−アミノメチル−3−
アリール−4−シアノ−ピロール類は、有害生物殊に菌
・カビ性有害生物に対して良好な活性を有することが見
出された。 [0016] 驚くべきことに、本発明における一般式(I)の置換さ
れた1−アミノメチル−3−アリール−4−シアノ−ピ
ロール類は、公知技術により既知のスルフェンアミド類
たとえばN、N−ジメチル−N′−フェニル−N’ −
(フルオロジクロロメチルスルフェニル)−スルファミ
ドもしくは公知技術により既知の3−アリール−ピロー
ル類たとえば化学的及び/またはそれらの作用の点で密
接に関連した化合物である4−シアノ−3−(2,3−
ジクロロ−フェニル)−ピロールまたは4−シアノ−3
−(2,3−ジクロロフェニル)−1−(N−シクロヘ
キシル−N−フルフリル−アミノメチル)−ピロールま
たは4−シアノ−3−(2゜3−ジクロロフェニル)−
1−(N、N−ジメチルアミノメチル)−ピロールに比
較し、より良好な殺菌・殺カビ剤活性を示す。 [0017] 本発明における一般式(I)の1−アミノメチル−3−
アリール−4−シアノ−ピロール類は驚Xべきことに、
ホルムアルデヒドの除去可能な内容物の観点から予想以
上に本質的に活性であるばかりでなく、公知技術により
既知のアゾリルメチルアミン類たとえば化学的及び/ま
たはその作用に関して密接に関連した化合物である1、
2.4−)リアゾール−1−イル−メチル−ジ−n−オ
クチルアミンよりも活性である(EP第106,243
号照合)。さらに、本発明における式(I)の化合物は
、数多くの様々な種の微生物により結局侵され、損われ
、破壊され得る工業材料保護のための殺菌剤として有利
に使用できる様、公知技術に比較しより広くよりバラン
スのとれた作用のスペクトルを有する。 [0018] 式(I)は本発明による置換された1−アミノメチル−
3−アリール−4−シアノ−ピロール類の一般的定義を
与えるものである。式(I)の好ましい化合物は次にお
ける如きものである: 式中、 Arは同一もしくは相異なる置換基により随時−置換か
ら多置換されていてもよいフェニルを表し、好適な置換
基は次の如きものである:ハロゲン、各々の場合に直鎖
または分枝し、各々の場合に1がら4の炭素原子及び適
当ならば1がら9の同一もしくは相異なるハロゲン原子
を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキ
ルチオ、もしくはジフルオロメチレンジオキシ、 R1は1から6の炭素原子を有する随時置換されていて
もよい直鎖または分枝したアルキルを表し、好適な置換
基は次の如きものであるニジアノ、3から7の炭素原子
を有するシクロアルキル、各々の場合に個々のアルキル
部分に1から6の炭素原子を有する、各々の場合に直鎖
または分枝したアルコキシ、アルキルカルボニル、アル
コキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアル
キルアミノカルボニル、アルキルスルフィニル、アルキ
ルスルホニルまたはジアルキルアミノ;さらに各々の場
合に3から6の炭素原子を有し、各々の場合に直鎖また
は分枝したアルケニルまたはアルキニル、3から7の炭
素原子を有するシクロアルキル、またはフェニル部分に
おいて同一もしくは相異なる置換基により随時−置換か
ら多置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表
し、各々の場合の好適な置換基は次の如きものである:
ハロゲン、シアノ、各々の場合に個々のアルキル部分に
1から6の炭素原子を有する、各々の場合に直鎖または
分枝したアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシ、アルキルカルボニルまたはアルコキ
シカルボニル、またハロゲノアルキルまたはハロゲノア
ルコキシの場合には各々の場合に1から9の同一もしく
は相異なるハロゲン原子を有するそして R2は1から14の炭素原子を有する直鎖または分枝し
たアルキル、シクロアルキルアルキルまたはシクロアル
キル[該二基は、各々の場合にシクロアルキル部分に3
から7の炭素原子及び適当ならば直鎖または分枝したア
ルキル部分に1から6の炭素原子を有し、一連のハロゲ
ン及び/または1がら8の炭素原子を有する直鎖または
分枝したアルキルから成る同一もしくは相異なる置換基
により出室時−置換から多置換されていてもよい]、も
しくはアラルキルまたはアリール[該二基は、各々の場
合にアリール部分に6から10の炭素原子及び適当なら
ば直鎖または分枝したアルキル部分に1から6の炭素原
子を有し、且つ各々の場合に一連のハロゲン及び/また
は1から8の炭素原子を有する直鎖または分枝したアル
キルから成る同一もしくは相異なる置換基により’fE
N時−置換から多置換されてぃてもよい]を表す。 [0019] 特に好ましい式(I)の化合物は、次における如きもの
である:式中、 Arは同一もしくは相異なる置換基により随時−置換か
ら三置換されていてもよいフェニルを表し、好適な置換
基は次の如きものである:フッ素、塩素、臭素、メチル
、エチル、n−またはi−プロピル、n −i −s−
またはt−ブチルメトキシ、エトキシ、メチルチオ、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメチルチオまたはジフルオロメチレンジオキシ、R1
はメチルエチル、n−またはi−プロピル、n −i−
またはS−ブチル、ペンチルまたはヘキシル、シクロヘ
キシルメチルまたは1〜3のメチル基により置換された
シクロヘキシルメチル、さらに1〜3のメチル基により
置換され得るアリル、n−またはi−ブテニル、プロパ
ルギル、n−またはi−ブチニル、シクロペンチル、シ
クロヘキシルまたはシクロプロピル、もしくは各々の場
合にフェニル部分において同一もしくは相異なる置換基
によりfrffi時−置換から三置換されていてもよい
ベンジルまたはフェニルを表し、好適な置換基は次の如
きものである:フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、
エチル、n−またばi−プロピル、n −i−またはS
−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、
トリフルオロメトキシ、アセチル、メトキシカルボニル
またはエトキシカルボニル、R2は1から12の炭素原
子を有する直鎖または分枝したアルキル、一連のメチル
、エチル、n−またはi−プロピル、n −i −s−
またはt−ブチルから成る同一もしくは相異なる置換基
によりFiM時−置換から三置換されていてもよいシク
ロヘキシル、直鎖または分枝したアルキル部分に1から
4の炭素原子を有し、シクロヘキシル部分において一連
のメチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−i
−s−またはt−ブチルがら成る同一もしくは相異なる
置換基により随時−置換から三置換されていてもよいシ
クロへキシルアルキル、一連のメチル、エチル、n−ま
たはi−プロピル、n −i −S−またはt−ブチル
がら成る同一もしくは相異なる置換基により随時−置換
がら三置換されていてもよいフェニル直鎖または分枝し
たアルキル部分に1から4の炭素原子を有し、フェニル
部分においで一連のメチル、エチル、n−またはi−プ
ロピル、n −i −s−またはt−ブチルから成る同
一もしくは相異なる置換基により随時−置換から三置換
されていてもよいフェニルアルキルを表す。 [0020] 極めて特に好ましい式(I)の化合物は次における如き
ものである:式中、 Arは一連の塩素、フッ素、メチル、トリフルオロメチ
ルまたはトリフルオロメンチル、n−ヘキシル、アリル
、プロパルギル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シ
クロヘキシルメチル、メチルシクロヘキシル、4−メチ
ルシクロヘキシルメチルまたは3−メチルシクロヘキシ
ルメチルを表し、R2はシクロヘキシル、フェニルまた
は基[0021]
つ適当ならば酸結合剤の存在下において、且つ適当なら
ばその後酸を付加するか物理的分離法を加える際に得ら
れることが見出された。 [0015] 最後ニ、一般式(■)の新規な1−アミノメチル−3−
アリール−4−シアノ−ピロール類は、有害生物殊に菌
・カビ性有害生物に対して良好な活性を有することが見
出された。 [0016] 驚くべきことに、本発明における一般式(I)の置換さ
れた1−アミノメチル−3−アリール−4−シアノ−ピ
ロール類は、公知技術により既知のスルフェンアミド類
たとえばN、N−ジメチル−N′−フェニル−N’ −
(フルオロジクロロメチルスルフェニル)−スルファミ
ドもしくは公知技術により既知の3−アリール−ピロー
ル類たとえば化学的及び/またはそれらの作用の点で密
接に関連した化合物である4−シアノ−3−(2,3−
ジクロロ−フェニル)−ピロールまたは4−シアノ−3
−(2,3−ジクロロフェニル)−1−(N−シクロヘ
キシル−N−フルフリル−アミノメチル)−ピロールま
たは4−シアノ−3−(2゜3−ジクロロフェニル)−
1−(N、N−ジメチルアミノメチル)−ピロールに比
較し、より良好な殺菌・殺カビ剤活性を示す。 [0017] 本発明における一般式(I)の1−アミノメチル−3−
アリール−4−シアノ−ピロール類は驚Xべきことに、
ホルムアルデヒドの除去可能な内容物の観点から予想以
上に本質的に活性であるばかりでなく、公知技術により
既知のアゾリルメチルアミン類たとえば化学的及び/ま
たはその作用に関して密接に関連した化合物である1、
2.4−)リアゾール−1−イル−メチル−ジ−n−オ
クチルアミンよりも活性である(EP第106,243
号照合)。さらに、本発明における式(I)の化合物は
、数多くの様々な種の微生物により結局侵され、損われ
、破壊され得る工業材料保護のための殺菌剤として有利
に使用できる様、公知技術に比較しより広くよりバラン
スのとれた作用のスペクトルを有する。 [0018] 式(I)は本発明による置換された1−アミノメチル−
3−アリール−4−シアノ−ピロール類の一般的定義を
与えるものである。式(I)の好ましい化合物は次にお
ける如きものである: 式中、 Arは同一もしくは相異なる置換基により随時−置換か
ら多置換されていてもよいフェニルを表し、好適な置換
基は次の如きものである:ハロゲン、各々の場合に直鎖
または分枝し、各々の場合に1がら4の炭素原子及び適
当ならば1がら9の同一もしくは相異なるハロゲン原子
を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキ
ルチオ、もしくはジフルオロメチレンジオキシ、 R1は1から6の炭素原子を有する随時置換されていて
もよい直鎖または分枝したアルキルを表し、好適な置換
基は次の如きものであるニジアノ、3から7の炭素原子
を有するシクロアルキル、各々の場合に個々のアルキル
部分に1から6の炭素原子を有する、各々の場合に直鎖
または分枝したアルコキシ、アルキルカルボニル、アル
コキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアル
キルアミノカルボニル、アルキルスルフィニル、アルキ
ルスルホニルまたはジアルキルアミノ;さらに各々の場
合に3から6の炭素原子を有し、各々の場合に直鎖また
は分枝したアルケニルまたはアルキニル、3から7の炭
素原子を有するシクロアルキル、またはフェニル部分に
おいて同一もしくは相異なる置換基により随時−置換か
ら多置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表
し、各々の場合の好適な置換基は次の如きものである:
ハロゲン、シアノ、各々の場合に個々のアルキル部分に
1から6の炭素原子を有する、各々の場合に直鎖または
分枝したアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシ、アルキルカルボニルまたはアルコキ
シカルボニル、またハロゲノアルキルまたはハロゲノア
ルコキシの場合には各々の場合に1から9の同一もしく
は相異なるハロゲン原子を有するそして R2は1から14の炭素原子を有する直鎖または分枝し
たアルキル、シクロアルキルアルキルまたはシクロアル
キル[該二基は、各々の場合にシクロアルキル部分に3
から7の炭素原子及び適当ならば直鎖または分枝したア
ルキル部分に1から6の炭素原子を有し、一連のハロゲ
ン及び/または1がら8の炭素原子を有する直鎖または
分枝したアルキルから成る同一もしくは相異なる置換基
により出室時−置換から多置換されていてもよい]、も
しくはアラルキルまたはアリール[該二基は、各々の場
合にアリール部分に6から10の炭素原子及び適当なら
ば直鎖または分枝したアルキル部分に1から6の炭素原
子を有し、且つ各々の場合に一連のハロゲン及び/また
は1から8の炭素原子を有する直鎖または分枝したアル
キルから成る同一もしくは相異なる置換基により’fE
N時−置換から多置換されてぃてもよい]を表す。 [0019] 特に好ましい式(I)の化合物は、次における如きもの
である:式中、 Arは同一もしくは相異なる置換基により随時−置換か
ら三置換されていてもよいフェニルを表し、好適な置換
基は次の如きものである:フッ素、塩素、臭素、メチル
、エチル、n−またはi−プロピル、n −i −s−
またはt−ブチルメトキシ、エトキシ、メチルチオ、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメチルチオまたはジフルオロメチレンジオキシ、R1
はメチルエチル、n−またはi−プロピル、n −i−
またはS−ブチル、ペンチルまたはヘキシル、シクロヘ
キシルメチルまたは1〜3のメチル基により置換された
シクロヘキシルメチル、さらに1〜3のメチル基により
置換され得るアリル、n−またはi−ブテニル、プロパ
ルギル、n−またはi−ブチニル、シクロペンチル、シ
クロヘキシルまたはシクロプロピル、もしくは各々の場
合にフェニル部分において同一もしくは相異なる置換基
によりfrffi時−置換から三置換されていてもよい
ベンジルまたはフェニルを表し、好適な置換基は次の如
きものである:フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、
エチル、n−またばi−プロピル、n −i−またはS
−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、
トリフルオロメトキシ、アセチル、メトキシカルボニル
またはエトキシカルボニル、R2は1から12の炭素原
子を有する直鎖または分枝したアルキル、一連のメチル
、エチル、n−またはi−プロピル、n −i −s−
またはt−ブチルから成る同一もしくは相異なる置換基
によりFiM時−置換から三置換されていてもよいシク
ロヘキシル、直鎖または分枝したアルキル部分に1から
4の炭素原子を有し、シクロヘキシル部分において一連
のメチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−i
−s−またはt−ブチルがら成る同一もしくは相異なる
置換基により随時−置換から三置換されていてもよいシ
クロへキシルアルキル、一連のメチル、エチル、n−ま
たはi−プロピル、n −i −S−またはt−ブチル
がら成る同一もしくは相異なる置換基により随時−置換
がら三置換されていてもよいフェニル直鎖または分枝し
たアルキル部分に1から4の炭素原子を有し、フェニル
部分においで一連のメチル、エチル、n−またはi−プ
ロピル、n −i −s−またはt−ブチルから成る同
一もしくは相異なる置換基により随時−置換から三置換
されていてもよいフェニルアルキルを表す。 [0020] 極めて特に好ましい式(I)の化合物は次における如き
ものである:式中、 Arは一連の塩素、フッ素、メチル、トリフルオロメチ
ルまたはトリフルオロメンチル、n−ヘキシル、アリル
、プロパルギル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シ
クロヘキシルメチル、メチルシクロヘキシル、4−メチ
ルシクロヘキシルメチルまたは3−メチルシクロヘキシ
ルメチルを表し、R2はシクロヘキシル、フェニルまた
は基[0021]
【化13】
1− S−またはt−ブチル、
ルを表す、
の内の1つの基を表す。
[0022]
ネオペンチル、
シクロヘキシルまたはフエニ
る置換された1−アミノメチル−3−アリール−4−シ
アノ−ピロール類である付加されることが可能であり、
且つ植物耐性付加生成物となる酸類は、好ましくはハロ
ゲン化水素酸類たとえば塩化水素酸及び臭化水素酸、特
に塩化水素酸、さらにリン酸、硝酸、−二及び三官能性
カルボン酸類及びヒドロキシカルボン酸類たとえば酢酸
、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸
、サリチル酸、ソルビン酸及び乳酸、スルホン酸類たと
えばp−トルエンスルホン酸及び1,5−ナフタレンジ
スルホン酸さらにサッカリンまたはチオサッカリンを包
含する。 [0023] 特に、製造実施例において述べられる化合物に加え、次
の一般式(I)の1−アミノメチル−3−アリール−4
−シアノ−ピロール類について述べる:[0024]
アノ−ピロール類である付加されることが可能であり、
且つ植物耐性付加生成物となる酸類は、好ましくはハロ
ゲン化水素酸類たとえば塩化水素酸及び臭化水素酸、特
に塩化水素酸、さらにリン酸、硝酸、−二及び三官能性
カルボン酸類及びヒドロキシカルボン酸類たとえば酢酸
、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸
、サリチル酸、ソルビン酸及び乳酸、スルホン酸類たと
えばp−トルエンスルホン酸及び1,5−ナフタレンジ
スルホン酸さらにサッカリンまたはチオサッカリンを包
含する。 [0023] 特に、製造実施例において述べられる化合物に加え、次
の一般式(I)の1−アミノメチル−3−アリール−4
−シアノ−ピロール類について述べる:[0024]
【化14】
【表1】
第1表
入r
1−ジメチルプロピル)]−]1.4−ジオキサスピロ
4.5]デカン−2−イル−メチル)アミンを用いる場
合、本発明による方法(a)の反応過程は以下の式によ
って表すことが出来る: [0026]
4.5]デカン−2−イル−メチル)アミンを用いる場
合、本発明による方法(a)の反応過程は以下の式によ
って表すことが出来る: [0026]
【化15】
例えば、出発物質として、1−クロロメチル−4−シア
ノ−3−(3−クロロ−2−フルオロフェニル)−ピロ
ール及びN−シクロへキシル−N−([8−(1,1−
ジメチルプロピル)]−]1.4−ジオキサスピロ4.
5]デカン−2−イル−メチル)アミンを用いる場合、
本発明による方法(b)の反応過程は以下の式で表すこ
とが出来る: [0027]
ノ−3−(3−クロロ−2−フルオロフェニル)−ピロ
ール及びN−シクロへキシル−N−([8−(1,1−
ジメチルプロピル)]−]1.4−ジオキサスピロ4.
5]デカン−2−イル−メチル)アミンを用いる場合、
本発明による方法(b)の反応過程は以下の式で表すこ
とが出来る: [0027]
【化16】
式(II)は本発明による方法(a)を行うための出発
物質として用いられる3−アリール−4−シアノ−ピロ
ールの一般的定義を与えるものである。この式(II)
ではArは好ましくは本発明における式(I)の物質の
説明に関連してこれらの置換基に対してすでに述べられ
た基を表す。 [0028] 式(II)の3−アリール−4−シアノ−ピロールは公
知である(例えば、ヨーロッパ特許出願公開明細書第1
74,910号、ヨーロッパ特許出願公開明細書第18
2,738号またはヨーロッパ特許出願公開明細書第1
33,247号参照)。 [0029] 式(IV)は本発明による方法(b)を行うための出発
物質として用いられる3−アリール−4−シアノ−ピロ
ールの一般的定義を与えるものである。この式(IV)
ではArは好ましくは本発明における式(I)の物質の
説明に関連してこれらの置換基に対してすでに述べられ
た基を表す・[0030] Eは好ましくはヒドロキシルまたはハロゲン、特に塩素
を表す。 [0031] 式(IV)の3−アリール−4−シアノ−ピロールもま
た公知である(例えばヨーロッパ特許出願明細書第13
3,247号参照)。 [0032] 式(III)は本発明による方法(a)及び(b)を行
うための出発物質としてさらに用いられるアミンの一般
的定義を与えるものである。この式(III)では、R
1及びR2は好ましくは本発明における式(I)の物質
の説明に関連してすでに述べられた基を表す。 [0033] 式(III)のアミンは有機化学の一般的公知物質であ
り、または公知の方法と同様にして求めることが出来る
(例えば、ドイツ国特許出願公開明細書第103191
6号(1966年6月2日) ; Org、 Mag
net、 Res、ヱ、488−495[1975]
;工業化学雑誌63.1593−1597 [196
0]及びChemical Abstract 60
: 10542 f )。 [0034] 本発明による方法(a)を行うために適した希釈剤は不
活性有機溶媒または水溶系である。プロトン性溶媒、例
えばアルコール、例えばメタノール、エタノールまたは
プロパツールまたはカルボン酸、例えばギ酸、酢酸また
はプロピオン酸またはそれらの水との混合物は好ましく
は用いられる。特に、これらは脂肪族または芳香族、随
時ハロゲン化された炭化水素、例えば、ベンジン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エー
テル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、エーテル、例えばジエチルエ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレ
ングリコールジメチルエーテルまたはエチレングリコー
ルジエチルエーテル、ケトン、例えばアセトンまたはブ
タノン、ニトリル、例えばアセトニトリルまたはプロピ
オニトリル、アミド、例えばジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−
メチルピロリドンまたはへキザメチルホスフォルアミド
、エステル、例えば酢酸エチル、またはスルホキシド、
例えばジメチルスルホキシドを含有する。 [0035] 本発明による方法(a)は任意に適した反応助剤の存在
下で行われる。この目的には、等モル量の有機または無
機酸の触媒または相当量の適当な塩基の両方が適してい
る。 [0036] 適当な酸反応助剤は、特に、活性鉱酸、例えばリン酸、
硫酸、硝酸、塩酸または臭化水素または有機酸、例えば
ギ酸、酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸ベンゼン
スルホン酸またはトルエンスルホン酸である。 [0037] 適当な基本反応助剤は全ての通常の無機または有機塩基
である。これらは、例えば、アルカリ土類二酸化物、例
えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、アルカリ
土類炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまた
は炭酸水素ナトリウム、そしてまた第三アミン、例えば
トリエチルアミン、N、N−ジメチルアニリン、ピリジ
ン、N、N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロ
オクタン(DABCO) ジアザビシクロオクタン(
DBN)またはジアザビシクロウンデセン(DBU)を
包含する。 [0038] しかし、反応成分として用いられている式(III)の
アミンを同時に反応助剤として適当に余分に用いること
もまた可能である。 [0039] 本発明による方法(a)を行う場合、反応温度はがなり
広い範囲で変えることが出来る。一般に、方法は0℃か
ら120℃の間の温度、好ましくは20℃がら90℃の
間の温度で行われる。 [0040] 本発明による方法(a)を行うには、式(I)の3−ア
リール−4−シアノ−ピロール1モル当り1.0から2
.0モル、好ましくは1.0から1.5モルの式(I
I I)のアミンが、そして1.0から2.0モル、好
ましくは1.0から1.5モルの式(II)のホルムア
ルデヒドピロールが一般的に用いられる。 [0041] 反応の施行及び式(I)の反応生産物の仕上げ及び単離
は公知の方法と同様にして行われる(ヨーロッパ特許出
頭公開明細書第133247号参照)。 [0042] 本発明による方法(b)を行うために適した希釈剤は不
活性有機溶媒である。 特に、これらは脂肪族または芳香族、随時ハロゲン化さ
れた炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン、石ン由エーテル、ヘキサン
、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四
塩化炭素、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジ
メチルエーテルまたはエチレングリコールジエチルエー
テル、ケトン、例えばアセトンまたはブタノン、ニトリ
ル、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル、ア
ミド、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリド
ンまたはへキサメチルホスホルアミド、エステル、例え
ばエチルアセテート、またはスルホキシド、例えばジメ
チルスルホキシドを含む。 [0043] 本発明による方法(b)は任意に酸結合剤の存在下で行
われる。適当なものは全て通常無機または有機塩基であ
る。これらは、例えばアルカリ土類水酸化物、例えば水
酸化ナトリウムまたは水酸カリウム、アルカリ土類炭酸
塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸水
素ナトリウム、そしてまた第三アミン、例えばトリエチ
ルアミン、N、N−ジメチルアニリン、ピリジン、N、
N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン
(DABC○) ジアザビシクロオクタン(DBN)ま
たはジアザビシクロウンデセン(DSU)を含む。 [0044] しかし、反応成分として適当な式(III)のアミンを
同時に反応助剤として適当に余分に用いることもまた可
能である。 [0045] 本発明による方法(b)を行う場合、反応温度はかなり
広い範囲で変えることが出来る。一般に、方法は0℃か
ら100℃の間の温度、好ましくは20℃と60℃の間
の温度で行われる。 [0046] 本発明による方法(b)を行うには、式(IV)の3−
アリール−4−シアノ−ピロール1モル当り、1.0か
ら2.0モル、好ましくは1.0から1.5モルの式(
III)のアミン、そして任意に1.0から2.0モル
、好ましくは1.0から1.5モルの酸結合剤が一般的
に用いられる。 [0047] 反応の施行及び式(I)の反応生産物の仕上げ及び単離
は公知の方法と同様にして行われる。 [0048] 本発明による活性化合物は、強い殺菌活性を有し、植物
保護において殺菌・殺カビ剤(fungicides)
として使用することが出来る。 [0049] 植物保護において殺菌・殺カビ剤は、プラスモジオフオ
ロミセテス(P 1 asmod i 。 phoromycetes )、卵菌類(Oomyce
tes ) キトリジオミセテス(Chytr i
d i omycetes) 、接合菌類(Zygom
ycetes )、嚢子菌類(、Ascomycete
s ) 担子菌類(Basidiomycetes
) 及び不完全菌類(Deuteromycetes
)を防除するために用いられる[0050] 上記の主要な項目にはいる菌・カビ性の病気を引き起こ
す数種の微生物類を例として挙げるが、それらに限定し
ようとするものではない:ピチウムPythium)種
、例えばピチウム・ウルチマム(Pythium ul
timum) :フイトフトラ(Phytophtho
ra)種、例えばフィトフトラ・インフェスタンス(P
hytophthora 1nfestans) :シ
ュードペロノスポラ(Pseudoperonospo
ra)種、例えばシュードペロノスポラ・ヒュミリ(P
seudoperonospora humuli)ま
たはシュードペロノスポラ・キュベンシス(Pseud
operonospora cubensis) ;プ
ラスモパラ(P l asmopara)種、例えばプ
ラスモパラ・ヴイチコラ(Plasmopara v
iticola) : ペロノスポラ(Peronospora)種、例えばペ
ロノスポラ°ビシ(Peronosporapisi)
またはP、ブラシカニ(P、 brassicae)
;エリシフ−r−(Erysiphe)種、例えばエリ
シフニーグラミニス(Erysiphe gramin
is) : スファエロテカ(Sphaerotheca)種、例え
ばスファエロテカ・フリギネア(Sphaerothe
ca fuliginea) :ポドスファエラ(Po
dosphaera)種、例えばポドスファエラ・ロイ
コトリチャ(Podosphaera 1eucotr
icha) :ヴエンチュリア(Venturi a)
種、例えばヴエンチュリア・インアエクアリス(Ven
turia 1naequalis) :ピレノフオラ
(Pyrenophora)種、例えばピレノフォラ・
テレス(Pyrenophora teres)または
P、グラミネア(P、 graminea) (コニ
ディア(conidia)型:ドレチュスレラ(Dre
chslera) syn:ヘルミントスポリウム(
Helminthosporium) ) : コチュリオボラス(Cochl 1obolus)種、
例えばコクチュオボラス・サチブス(C。 chliobolus 5ativus) (コニディ
ア(conidia)型:ドレチュスレラ(Drech
slera) syn :ヘルミントスポリウム(H
elminthosporium) ) :ウロミセス
(Uromyces) 種、例えばウロミセス・アペン
デクラツス(Uromyces appendicul
atus) ニ ブクシニア(Puccinia)種、例えばブラシニア
・レコンデイタ(Puccinia recondit
a) : チレチア(Ti l 1etia)種、例えばチレチア
・カリエス(Tilletia caries) :ウ
スチラゴ(Ustilago)種、例えばウスチラゴ・
ヌダ(LIstilago nuda )またはウスチ
ラコ゛・アヴエナエ(Ustilago avenae
) ;ペリクラリア(Pellicularia)種、
例えばペリクラリア・ササキイ(Pel l 1cul
aria 5asakii) : ピリクラリア(Pyricularia)種、例えばピ
リクラリア・オリザエ(Pyricularia or
yzae) ; フサリウム(Fusarium)種、例えばフサリウム
・クルモルム(Fusarium culm。 rum) : ハイイロカビ(Botryti s )種、イ列えばボ
トリチス・シネレア(Botrytis cinere
a) : レプトスファエリア(Leptosphaer i a
)種、例えばレプトスファエリア・ノドルム(Lept
osphaeria nodorum) ;セルコスポ
ラ(Cercospora)種、例えばセルコスポラ・
カネツセンス(Cercosp。 ra canescens) : アルテルナリア(Al ternar ia)種、例え
ばアルテルナリア・ブラシカニ(Alternaria
brassicae) ;及びシュードセルコスポレ
ラ(Pseudocercospore 11 a )
種、例えばシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデ
ス(Pseudocercosporella her
potrichoides)及びスフレロチニア(Sc
lerotinia)種、例えばスフレロチニア・スク
レロイチオルム(Sclerotinia scler
otiorum)。 [0051] 植物の病気を防除するために必要な濃度で活性化合物の
植物による良好な耐性があるために、植物の地上部分、
生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能である。 [0052] それに関連して、本発明による活性化合物は豆のボトリ
チス、キュウリのスファエロテカ及び小麦のレプトスフ
ァエリアの駆除に対して特に良好な効果をもって保護的
に用いられる。さらに強調すべきは、小麦の種子処理に
おけるフサリウムクルモルムの駆除の非常に良好な活性
である。 [0053] 本発明による化合物はさらに、種々の穀物のエリシフエ
・グラミニス(Erysiphe graminis)
及び米のペリクラリア(Pellicularia)に
対する殺菌作用もインビトロ作用と同様に良好に示す。 [0054] 本活性化合物をそれぞれの物理的及び/または化学的特
性に応じて一般的調剤たとえば溶液、乳剤、懸濁液、粉
末、泡剤、塗布剤、粒剤、エアロゾル、活性化合物を含
浸させた天然及び合成物質、重合体物質中及び種層のコ
ーティング組成物中の極少のカプセル剤、燃焼用装置、
たとえば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用缶、燻蒸用コイル
その他類似品と共に使用される調製物、並びにULV冷
ミスミストULV温ミスミスト調製物えることができる
。 [0055] これらの組成物は、公知の方法において、例えば活性化
合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び/または固体の担体と
、随時界面活性剤、即ち乳化剤及び/まなは分散剤及び
/または発泡剤と混合して製造される。 [0056] 伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有
機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として主に、芳
香族炭化水素例えばキシレン、トルエンまたはアルキル
ナフタレン、塩素化された芳香族または塩素化された脂
肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン
または塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘ
キサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植
物油、アルコール例えばブタノールまたはグリコール並
びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたは
シクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホル
ムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適してい
る。 [0057] 固体の担体として、例えばアンモニウム塩、粉砕した天
然鉱物、例えばカオ゛リン、クレイ、タルク、チョーク
、石英、アタパルジャイト、モントモリ口ナイトまたは
ケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散し
たシリカ、アルミナ及びシリケートが適している;粒剤
に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然石
、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並び
に無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒
、例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタ
バコ茎が適している;乳化剤及び/または発泡剤として
非イオン性及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエ
チレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族ア
ルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフ
ェート、アリールスルホネート並びに卵白の加水分解生
成物が適している;分散剤として、例えばりゲニンスル
ファイト廃液及びメチルセルロースが適している。 [0058] 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアセテート並びに天然リン脂質
、例えばセファリン及びレシチン、及び合成リン脂質を
、組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び
植物油であることができる。 [0059] 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。 [00601 調製物は一般に、活性化合物0.1乃至95重量%間、
好ましくは0.5乃至90重量%間を含有する。 [0061] 本発明による活性化合物は調合物中で他の公知の活性化
合物、例えば殺菌・殺カヒ剤、殺虫剤、殺ダニ剤及び除
草剤、との混合物状で、並びに肥料及び生長調節剤との
混合物中で存在することが出来る。 [0062] 活性化合物はそのまま、或いはそれらの配合形態または
それらから調製した施用形態、例えば調製済み液剤、懸
濁液、可湿性粉剤、のり、可溶性粉剤、粉じん及び顆粒
の形態、で使用出来る。それらは通常の方法で、例えば
液剤散布、液済噴霧、噴霧、粒剤散布、粉剤散布、泡剤
適用、ハケ塗りなどによって使用される。さらに、活性
化合物を超−低容量方法により適用することまたは活性
化合物調合物もしく、は活性化合物自身を土壌中に注入
することも出来る。植物の種子もまた処理出来る。 [0063] 植物部分の処理においては、使用形の活性化合物濃度は
実質的な範囲内で変えることが出来る。それらは一般的
に1〜0.0001重量%の間、好ましくは0゜5〜0
.001重量%の間である。 種子の処理においては、1kgの種子当り領001〜5
0g、好ましくは領01〜10gの活性化合物の量が一
般には必要である。 [0064] 土壌の処理には、作用場所において0.00001〜0
.1重量%の間、好ましくは0.0001〜0.02重
量%の間、の活性化合物濃度が必要である。 [0065] 本発明によるの活性化合物はさらに、広く強力な殺菌剤
作用及び藻類及び粘液生物に対する著しく良好な作用に
よって著名である。本発明による物質は工業物質の保護
においてきわめて良好である。 [0066] 本発明による工業物質は、工業に用いるために合成され
た無生物質である。例えば、本発明による活性化合物に
よる微生物変化または破壊からの保護を意味する工業物
質は、接着剤、糊剤、紙及び厚紙、繊維、皮革、木材、
ペイント及びフラスチック製品、冷却潤滑剤及びその他
の材料などの微生物によって侵されるまた″分解される
ものである。保護される物質に関して、微生物によって
くりかえし害され得る、生成される植物の一部、例えば
冷却水循環は、述べられ得る。提示する発明に関して、
接着剤、糊剤、紙及び厚紙、皮革、木材、ペイント、冷
却潤滑剤及び冷却循環は好ましくは工業物質として述べ
られ得る。 [0067] 工業材料の品質低下や変質の原因となる微生物類は、例
えばバクテリア、 真菌 類、酵母類、藻類及び粘液菌類である。本発明による活
性化合物は好ましくは真菌類に対して、殊に好ましくは
ヒフオミセテス(Hyphomycetes )、 木材変色及び 木材破壊真菌類 (Basidiomycetes)、 さらに粘液筒及び藻類に対して働く。 [0068] 下記の順で微生物類を示す。 [0069] アルテルナリア(A 1ternaria)、例えばア
ルテルナリア テヌイス(A 1 ternar i at、>nui
s)、 アスペルギルス(A spergi l 1us)、例
えばアスペルギルス ニゲル(A sperg i 11 usniger)
、 チェトミ ラム(Chaetomium)、 例えばチェト ミウム グロボスム(Chaetom ium 1obosum)、 コニオフオラ(Coniophora)、例えばコニオ
フオラ プテアナ(Con i ophora puteana)、 レンチヌス(Lentinus)、 例えばレンテイヌス チグリヌス(Lentinus しIgrl nus)、 ペニシリウム(P enici 11 ium)、例え
ばペニシリウム グラウクム(P enici 11 iumglauc
um)、 ポリポルス(P o l yporus )、例えばポ
リポルス ヴエシコロル(P o 1 yporusvers i
co l or )、 アウレオバシジウム(Aureobasidium)、
例えばアウレオバシジウム プルランス (Aureobasidium pullulans)
、スクレロフオマ(S clerophoma)、例え
ばスクレロフオマ ピチオフイラ(S cle rophoma pityophila)、 トリコデルマ(T richoderma)、例えばト
リコデルマヴイリデ(T richoderma ■ 1ride)、 ニジエリチア(E 5cherichia)、例えばニ
ジエリチア コア(E scherichia coli) シュードモナス(P seudomonas )、例え
ばシュードモナス・アエルギノサ(Pseudomon
as aeruginosa)、ぶどう球菌(S t
aphylococcus)、例えばスタフイロコクス
・アエルギノサ(Staphylococcus ae
ruginosa)。 ぶどう球M (S taphylococcus)、例
えばスタフイロコクス・アウレウス(Staphylo
coccus aureus)。 用途に応じて、本発明における活性化合物は、普通の調
合物、例えば溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、塗布剤、顆
粒に変えることが出来る。 [00701 これらの調合物は公知の方法により、例えば活性化合物
を液体溶媒及び/または固体の担体から成る伸展剤と、
もし適当なら界面活性剤、例えば乳化剤及び/または分
散剤を用いて、もし適当なら、伸展剤として水を用いる
場合は、有機溶媒、例えばアルコールを補助剤として用
いることも出来る。 [0071] 活性化合物に剤する液体溶媒は、例えば水、アルコール
、例えば低級脂肪族アルコール、好ましくはエタノール
またはイソプロパツール、ベンジルアルコールケトン類
、例えばアセトンまたはメチルエチルケトン、液化炭化
水素、例えばベンジン留分、またはハロゲン化された炭
化水素、例えば1,2−ジクロロエタンである。 [0072] 殺菌剤は通常、活性化合物を1から95%の間の割合好
ましくは10から75%の間の割合で含有する。 [0073] 本発明による活性化合物の散布濃度は駆除される微生物
のタイプと分布、そして保護される物質の組成によるも
のである。最適の散布量は一連の試、験によって決定さ
れる。一般に、散布濃度は保護される物質と相対的に0
.001〜5重量%の間好ましくは0.05〜1.0重
量%の間の範囲である。 [0074] 本発明による活性化合物は他の公知の活性化合物との混
合物中にも存在し得る。述べられ得る例は以下の活性化
合物である:ベンジルアルコールモノ(ポリ)へミホル
マール及びその他のホルムアルデヒド脱離化合物、ペン
ジミダゾリルメチルカルバメート、テトラメチルチウラ
ムジスルフィド、ジアルキルジチオカルバメートの亜鉛
塩、2,4,5.6−チトラクロロイソフタロニトリル
、チアゾリルベンジミダゾール、メルカプトベンジチア
ゾール、2−チオシアネートメチルチオベンゾチアゾー
ル有機錫化合物、メチレンビスチオシアネート、N−ア
ルキル−及びN−アリールイオドプロパルギルカルバメ
ート、トリアゾール及びイミダゾール殺カビ剤、フェノ
ール誘導体、例えば2−フェニルフェノール(2゜2′
−ジヒドロキシ−5,5′−ジクロロ)−ジフェニルメ
タン及び3−メチル−4−クロロ−フェノール。 [0075] 本発明による活性化合物の製造及び作用を下記の実施例
に示す。 [0076]
物質として用いられる3−アリール−4−シアノ−ピロ
ールの一般的定義を与えるものである。この式(II)
ではArは好ましくは本発明における式(I)の物質の
説明に関連してこれらの置換基に対してすでに述べられ
た基を表す。 [0028] 式(II)の3−アリール−4−シアノ−ピロールは公
知である(例えば、ヨーロッパ特許出願公開明細書第1
74,910号、ヨーロッパ特許出願公開明細書第18
2,738号またはヨーロッパ特許出願公開明細書第1
33,247号参照)。 [0029] 式(IV)は本発明による方法(b)を行うための出発
物質として用いられる3−アリール−4−シアノ−ピロ
ールの一般的定義を与えるものである。この式(IV)
ではArは好ましくは本発明における式(I)の物質の
説明に関連してこれらの置換基に対してすでに述べられ
た基を表す・[0030] Eは好ましくはヒドロキシルまたはハロゲン、特に塩素
を表す。 [0031] 式(IV)の3−アリール−4−シアノ−ピロールもま
た公知である(例えばヨーロッパ特許出願明細書第13
3,247号参照)。 [0032] 式(III)は本発明による方法(a)及び(b)を行
うための出発物質としてさらに用いられるアミンの一般
的定義を与えるものである。この式(III)では、R
1及びR2は好ましくは本発明における式(I)の物質
の説明に関連してすでに述べられた基を表す。 [0033] 式(III)のアミンは有機化学の一般的公知物質であ
り、または公知の方法と同様にして求めることが出来る
(例えば、ドイツ国特許出願公開明細書第103191
6号(1966年6月2日) ; Org、 Mag
net、 Res、ヱ、488−495[1975]
;工業化学雑誌63.1593−1597 [196
0]及びChemical Abstract 60
: 10542 f )。 [0034] 本発明による方法(a)を行うために適した希釈剤は不
活性有機溶媒または水溶系である。プロトン性溶媒、例
えばアルコール、例えばメタノール、エタノールまたは
プロパツールまたはカルボン酸、例えばギ酸、酢酸また
はプロピオン酸またはそれらの水との混合物は好ましく
は用いられる。特に、これらは脂肪族または芳香族、随
時ハロゲン化された炭化水素、例えば、ベンジン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エー
テル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、エーテル、例えばジエチルエ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレ
ングリコールジメチルエーテルまたはエチレングリコー
ルジエチルエーテル、ケトン、例えばアセトンまたはブ
タノン、ニトリル、例えばアセトニトリルまたはプロピ
オニトリル、アミド、例えばジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−
メチルピロリドンまたはへキザメチルホスフォルアミド
、エステル、例えば酢酸エチル、またはスルホキシド、
例えばジメチルスルホキシドを含有する。 [0035] 本発明による方法(a)は任意に適した反応助剤の存在
下で行われる。この目的には、等モル量の有機または無
機酸の触媒または相当量の適当な塩基の両方が適してい
る。 [0036] 適当な酸反応助剤は、特に、活性鉱酸、例えばリン酸、
硫酸、硝酸、塩酸または臭化水素または有機酸、例えば
ギ酸、酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸ベンゼン
スルホン酸またはトルエンスルホン酸である。 [0037] 適当な基本反応助剤は全ての通常の無機または有機塩基
である。これらは、例えば、アルカリ土類二酸化物、例
えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、アルカリ
土類炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまた
は炭酸水素ナトリウム、そしてまた第三アミン、例えば
トリエチルアミン、N、N−ジメチルアニリン、ピリジ
ン、N、N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロ
オクタン(DABCO) ジアザビシクロオクタン(
DBN)またはジアザビシクロウンデセン(DBU)を
包含する。 [0038] しかし、反応成分として用いられている式(III)の
アミンを同時に反応助剤として適当に余分に用いること
もまた可能である。 [0039] 本発明による方法(a)を行う場合、反応温度はがなり
広い範囲で変えることが出来る。一般に、方法は0℃か
ら120℃の間の温度、好ましくは20℃がら90℃の
間の温度で行われる。 [0040] 本発明による方法(a)を行うには、式(I)の3−ア
リール−4−シアノ−ピロール1モル当り1.0から2
.0モル、好ましくは1.0から1.5モルの式(I
I I)のアミンが、そして1.0から2.0モル、好
ましくは1.0から1.5モルの式(II)のホルムア
ルデヒドピロールが一般的に用いられる。 [0041] 反応の施行及び式(I)の反応生産物の仕上げ及び単離
は公知の方法と同様にして行われる(ヨーロッパ特許出
頭公開明細書第133247号参照)。 [0042] 本発明による方法(b)を行うために適した希釈剤は不
活性有機溶媒である。 特に、これらは脂肪族または芳香族、随時ハロゲン化さ
れた炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン、石ン由エーテル、ヘキサン
、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四
塩化炭素、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジ
メチルエーテルまたはエチレングリコールジエチルエー
テル、ケトン、例えばアセトンまたはブタノン、ニトリ
ル、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル、ア
ミド、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリド
ンまたはへキサメチルホスホルアミド、エステル、例え
ばエチルアセテート、またはスルホキシド、例えばジメ
チルスルホキシドを含む。 [0043] 本発明による方法(b)は任意に酸結合剤の存在下で行
われる。適当なものは全て通常無機または有機塩基であ
る。これらは、例えばアルカリ土類水酸化物、例えば水
酸化ナトリウムまたは水酸カリウム、アルカリ土類炭酸
塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸水
素ナトリウム、そしてまた第三アミン、例えばトリエチ
ルアミン、N、N−ジメチルアニリン、ピリジン、N、
N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン
(DABC○) ジアザビシクロオクタン(DBN)ま
たはジアザビシクロウンデセン(DSU)を含む。 [0044] しかし、反応成分として適当な式(III)のアミンを
同時に反応助剤として適当に余分に用いることもまた可
能である。 [0045] 本発明による方法(b)を行う場合、反応温度はかなり
広い範囲で変えることが出来る。一般に、方法は0℃か
ら100℃の間の温度、好ましくは20℃と60℃の間
の温度で行われる。 [0046] 本発明による方法(b)を行うには、式(IV)の3−
アリール−4−シアノ−ピロール1モル当り、1.0か
ら2.0モル、好ましくは1.0から1.5モルの式(
III)のアミン、そして任意に1.0から2.0モル
、好ましくは1.0から1.5モルの酸結合剤が一般的
に用いられる。 [0047] 反応の施行及び式(I)の反応生産物の仕上げ及び単離
は公知の方法と同様にして行われる。 [0048] 本発明による活性化合物は、強い殺菌活性を有し、植物
保護において殺菌・殺カビ剤(fungicides)
として使用することが出来る。 [0049] 植物保護において殺菌・殺カビ剤は、プラスモジオフオ
ロミセテス(P 1 asmod i 。 phoromycetes )、卵菌類(Oomyce
tes ) キトリジオミセテス(Chytr i
d i omycetes) 、接合菌類(Zygom
ycetes )、嚢子菌類(、Ascomycete
s ) 担子菌類(Basidiomycetes
) 及び不完全菌類(Deuteromycetes
)を防除するために用いられる[0050] 上記の主要な項目にはいる菌・カビ性の病気を引き起こ
す数種の微生物類を例として挙げるが、それらに限定し
ようとするものではない:ピチウムPythium)種
、例えばピチウム・ウルチマム(Pythium ul
timum) :フイトフトラ(Phytophtho
ra)種、例えばフィトフトラ・インフェスタンス(P
hytophthora 1nfestans) :シ
ュードペロノスポラ(Pseudoperonospo
ra)種、例えばシュードペロノスポラ・ヒュミリ(P
seudoperonospora humuli)ま
たはシュードペロノスポラ・キュベンシス(Pseud
operonospora cubensis) ;プ
ラスモパラ(P l asmopara)種、例えばプ
ラスモパラ・ヴイチコラ(Plasmopara v
iticola) : ペロノスポラ(Peronospora)種、例えばペ
ロノスポラ°ビシ(Peronosporapisi)
またはP、ブラシカニ(P、 brassicae)
;エリシフ−r−(Erysiphe)種、例えばエリ
シフニーグラミニス(Erysiphe gramin
is) : スファエロテカ(Sphaerotheca)種、例え
ばスファエロテカ・フリギネア(Sphaerothe
ca fuliginea) :ポドスファエラ(Po
dosphaera)種、例えばポドスファエラ・ロイ
コトリチャ(Podosphaera 1eucotr
icha) :ヴエンチュリア(Venturi a)
種、例えばヴエンチュリア・インアエクアリス(Ven
turia 1naequalis) :ピレノフオラ
(Pyrenophora)種、例えばピレノフォラ・
テレス(Pyrenophora teres)または
P、グラミネア(P、 graminea) (コニ
ディア(conidia)型:ドレチュスレラ(Dre
chslera) syn:ヘルミントスポリウム(
Helminthosporium) ) : コチュリオボラス(Cochl 1obolus)種、
例えばコクチュオボラス・サチブス(C。 chliobolus 5ativus) (コニディ
ア(conidia)型:ドレチュスレラ(Drech
slera) syn :ヘルミントスポリウム(H
elminthosporium) ) :ウロミセス
(Uromyces) 種、例えばウロミセス・アペン
デクラツス(Uromyces appendicul
atus) ニ ブクシニア(Puccinia)種、例えばブラシニア
・レコンデイタ(Puccinia recondit
a) : チレチア(Ti l 1etia)種、例えばチレチア
・カリエス(Tilletia caries) :ウ
スチラゴ(Ustilago)種、例えばウスチラゴ・
ヌダ(LIstilago nuda )またはウスチ
ラコ゛・アヴエナエ(Ustilago avenae
) ;ペリクラリア(Pellicularia)種、
例えばペリクラリア・ササキイ(Pel l 1cul
aria 5asakii) : ピリクラリア(Pyricularia)種、例えばピ
リクラリア・オリザエ(Pyricularia or
yzae) ; フサリウム(Fusarium)種、例えばフサリウム
・クルモルム(Fusarium culm。 rum) : ハイイロカビ(Botryti s )種、イ列えばボ
トリチス・シネレア(Botrytis cinere
a) : レプトスファエリア(Leptosphaer i a
)種、例えばレプトスファエリア・ノドルム(Lept
osphaeria nodorum) ;セルコスポ
ラ(Cercospora)種、例えばセルコスポラ・
カネツセンス(Cercosp。 ra canescens) : アルテルナリア(Al ternar ia)種、例え
ばアルテルナリア・ブラシカニ(Alternaria
brassicae) ;及びシュードセルコスポレ
ラ(Pseudocercospore 11 a )
種、例えばシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデ
ス(Pseudocercosporella her
potrichoides)及びスフレロチニア(Sc
lerotinia)種、例えばスフレロチニア・スク
レロイチオルム(Sclerotinia scler
otiorum)。 [0051] 植物の病気を防除するために必要な濃度で活性化合物の
植物による良好な耐性があるために、植物の地上部分、
生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能である。 [0052] それに関連して、本発明による活性化合物は豆のボトリ
チス、キュウリのスファエロテカ及び小麦のレプトスフ
ァエリアの駆除に対して特に良好な効果をもって保護的
に用いられる。さらに強調すべきは、小麦の種子処理に
おけるフサリウムクルモルムの駆除の非常に良好な活性
である。 [0053] 本発明による化合物はさらに、種々の穀物のエリシフエ
・グラミニス(Erysiphe graminis)
及び米のペリクラリア(Pellicularia)に
対する殺菌作用もインビトロ作用と同様に良好に示す。 [0054] 本活性化合物をそれぞれの物理的及び/または化学的特
性に応じて一般的調剤たとえば溶液、乳剤、懸濁液、粉
末、泡剤、塗布剤、粒剤、エアロゾル、活性化合物を含
浸させた天然及び合成物質、重合体物質中及び種層のコ
ーティング組成物中の極少のカプセル剤、燃焼用装置、
たとえば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用缶、燻蒸用コイル
その他類似品と共に使用される調製物、並びにULV冷
ミスミストULV温ミスミスト調製物えることができる
。 [0055] これらの組成物は、公知の方法において、例えば活性化
合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び/または固体の担体と
、随時界面活性剤、即ち乳化剤及び/まなは分散剤及び
/または発泡剤と混合して製造される。 [0056] 伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有
機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として主に、芳
香族炭化水素例えばキシレン、トルエンまたはアルキル
ナフタレン、塩素化された芳香族または塩素化された脂
肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン
または塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘ
キサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植
物油、アルコール例えばブタノールまたはグリコール並
びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたは
シクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホル
ムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適してい
る。 [0057] 固体の担体として、例えばアンモニウム塩、粉砕した天
然鉱物、例えばカオ゛リン、クレイ、タルク、チョーク
、石英、アタパルジャイト、モントモリ口ナイトまたは
ケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散し
たシリカ、アルミナ及びシリケートが適している;粒剤
に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然石
、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並び
に無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒
、例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタ
バコ茎が適している;乳化剤及び/または発泡剤として
非イオン性及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエ
チレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族ア
ルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフ
ェート、アリールスルホネート並びに卵白の加水分解生
成物が適している;分散剤として、例えばりゲニンスル
ファイト廃液及びメチルセルロースが適している。 [0058] 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアセテート並びに天然リン脂質
、例えばセファリン及びレシチン、及び合成リン脂質を
、組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び
植物油であることができる。 [0059] 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。 [00601 調製物は一般に、活性化合物0.1乃至95重量%間、
好ましくは0.5乃至90重量%間を含有する。 [0061] 本発明による活性化合物は調合物中で他の公知の活性化
合物、例えば殺菌・殺カヒ剤、殺虫剤、殺ダニ剤及び除
草剤、との混合物状で、並びに肥料及び生長調節剤との
混合物中で存在することが出来る。 [0062] 活性化合物はそのまま、或いはそれらの配合形態または
それらから調製した施用形態、例えば調製済み液剤、懸
濁液、可湿性粉剤、のり、可溶性粉剤、粉じん及び顆粒
の形態、で使用出来る。それらは通常の方法で、例えば
液剤散布、液済噴霧、噴霧、粒剤散布、粉剤散布、泡剤
適用、ハケ塗りなどによって使用される。さらに、活性
化合物を超−低容量方法により適用することまたは活性
化合物調合物もしく、は活性化合物自身を土壌中に注入
することも出来る。植物の種子もまた処理出来る。 [0063] 植物部分の処理においては、使用形の活性化合物濃度は
実質的な範囲内で変えることが出来る。それらは一般的
に1〜0.0001重量%の間、好ましくは0゜5〜0
.001重量%の間である。 種子の処理においては、1kgの種子当り領001〜5
0g、好ましくは領01〜10gの活性化合物の量が一
般には必要である。 [0064] 土壌の処理には、作用場所において0.00001〜0
.1重量%の間、好ましくは0.0001〜0.02重
量%の間、の活性化合物濃度が必要である。 [0065] 本発明によるの活性化合物はさらに、広く強力な殺菌剤
作用及び藻類及び粘液生物に対する著しく良好な作用に
よって著名である。本発明による物質は工業物質の保護
においてきわめて良好である。 [0066] 本発明による工業物質は、工業に用いるために合成され
た無生物質である。例えば、本発明による活性化合物に
よる微生物変化または破壊からの保護を意味する工業物
質は、接着剤、糊剤、紙及び厚紙、繊維、皮革、木材、
ペイント及びフラスチック製品、冷却潤滑剤及びその他
の材料などの微生物によって侵されるまた″分解される
ものである。保護される物質に関して、微生物によって
くりかえし害され得る、生成される植物の一部、例えば
冷却水循環は、述べられ得る。提示する発明に関して、
接着剤、糊剤、紙及び厚紙、皮革、木材、ペイント、冷
却潤滑剤及び冷却循環は好ましくは工業物質として述べ
られ得る。 [0067] 工業材料の品質低下や変質の原因となる微生物類は、例
えばバクテリア、 真菌 類、酵母類、藻類及び粘液菌類である。本発明による活
性化合物は好ましくは真菌類に対して、殊に好ましくは
ヒフオミセテス(Hyphomycetes )、 木材変色及び 木材破壊真菌類 (Basidiomycetes)、 さらに粘液筒及び藻類に対して働く。 [0068] 下記の順で微生物類を示す。 [0069] アルテルナリア(A 1ternaria)、例えばア
ルテルナリア テヌイス(A 1 ternar i at、>nui
s)、 アスペルギルス(A spergi l 1us)、例
えばアスペルギルス ニゲル(A sperg i 11 usniger)
、 チェトミ ラム(Chaetomium)、 例えばチェト ミウム グロボスム(Chaetom ium 1obosum)、 コニオフオラ(Coniophora)、例えばコニオ
フオラ プテアナ(Con i ophora puteana)、 レンチヌス(Lentinus)、 例えばレンテイヌス チグリヌス(Lentinus しIgrl nus)、 ペニシリウム(P enici 11 ium)、例え
ばペニシリウム グラウクム(P enici 11 iumglauc
um)、 ポリポルス(P o l yporus )、例えばポ
リポルス ヴエシコロル(P o 1 yporusvers i
co l or )、 アウレオバシジウム(Aureobasidium)、
例えばアウレオバシジウム プルランス (Aureobasidium pullulans)
、スクレロフオマ(S clerophoma)、例え
ばスクレロフオマ ピチオフイラ(S cle rophoma pityophila)、 トリコデルマ(T richoderma)、例えばト
リコデルマヴイリデ(T richoderma ■ 1ride)、 ニジエリチア(E 5cherichia)、例えばニ
ジエリチア コア(E scherichia coli) シュードモナス(P seudomonas )、例え
ばシュードモナス・アエルギノサ(Pseudomon
as aeruginosa)、ぶどう球菌(S t
aphylococcus)、例えばスタフイロコクス
・アエルギノサ(Staphylococcus ae
ruginosa)。 ぶどう球M (S taphylococcus)、例
えばスタフイロコクス・アウレウス(Staphylo
coccus aureus)。 用途に応じて、本発明における活性化合物は、普通の調
合物、例えば溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、塗布剤、顆
粒に変えることが出来る。 [00701 これらの調合物は公知の方法により、例えば活性化合物
を液体溶媒及び/または固体の担体から成る伸展剤と、
もし適当なら界面活性剤、例えば乳化剤及び/または分
散剤を用いて、もし適当なら、伸展剤として水を用いる
場合は、有機溶媒、例えばアルコールを補助剤として用
いることも出来る。 [0071] 活性化合物に剤する液体溶媒は、例えば水、アルコール
、例えば低級脂肪族アルコール、好ましくはエタノール
またはイソプロパツール、ベンジルアルコールケトン類
、例えばアセトンまたはメチルエチルケトン、液化炭化
水素、例えばベンジン留分、またはハロゲン化された炭
化水素、例えば1,2−ジクロロエタンである。 [0072] 殺菌剤は通常、活性化合物を1から95%の間の割合好
ましくは10から75%の間の割合で含有する。 [0073] 本発明による活性化合物の散布濃度は駆除される微生物
のタイプと分布、そして保護される物質の組成によるも
のである。最適の散布量は一連の試、験によって決定さ
れる。一般に、散布濃度は保護される物質と相対的に0
.001〜5重量%の間好ましくは0.05〜1.0重
量%の間の範囲である。 [0074] 本発明による活性化合物は他の公知の活性化合物との混
合物中にも存在し得る。述べられ得る例は以下の活性化
合物である:ベンジルアルコールモノ(ポリ)へミホル
マール及びその他のホルムアルデヒド脱離化合物、ペン
ジミダゾリルメチルカルバメート、テトラメチルチウラ
ムジスルフィド、ジアルキルジチオカルバメートの亜鉛
塩、2,4,5.6−チトラクロロイソフタロニトリル
、チアゾリルベンジミダゾール、メルカプトベンジチア
ゾール、2−チオシアネートメチルチオベンゾチアゾー
ル有機錫化合物、メチレンビスチオシアネート、N−ア
ルキル−及びN−アリールイオドプロパルギルカルバメ
ート、トリアゾール及びイミダゾール殺カビ剤、フェノ
ール誘導体、例えば2−フェニルフェノール(2゜2′
−ジヒドロキシ−5,5′−ジクロロ)−ジフェニルメ
タン及び3−メチル−4−クロロ−フェノール。 [0075] 本発明による活性化合物の製造及び作用を下記の実施例
に示す。 [0076]
[0077]
【化17】
(方法a)
37パ一セント強度のホルムアルデヒド水溶液0.6g
(9,697ミリモル)及び氷酢酸0.1mlを、エ
タノール10m1中の4−シアノ−3−(2−フルオロ
−3−クロロフェニル)−ピロール2.Og(9,06
4ミリモル)に加える。次いでN−シクロヘキシル−[
8−(1,1−ジメチルプロピル)−1,4−ジオキサ
スピロ[4,5]デカン]−2−メタンアミン3.1g
(9,697ミリモル)を撹拌しながら滴下して加え
、添加完了後に該混合物を室温で20時間撹拌する。仕
上げのため酢酸エチル50m1を加え、該混合物を水で
3度洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を減圧下
で除去してエーテル/シクロヘキサンがら残渣を再結晶
させる。 [0078] 4−シアノ−3−(2−フルオロ−3−クロロフェニル
)−1−(N−シクロヘキシル−1,4−ジオキサスピ
ロ[4,5]デカン−8−(1,1−ジメチルプロピル
)−2−メタンアミノメチル)−ピロールカ飄定量収率
で褐色の油として得られる。 [0079] 第2表中の下記の式(I) [0080]
(9,697ミリモル)及び氷酢酸0.1mlを、エ
タノール10m1中の4−シアノ−3−(2−フルオロ
−3−クロロフェニル)−ピロール2.Og(9,06
4ミリモル)に加える。次いでN−シクロヘキシル−[
8−(1,1−ジメチルプロピル)−1,4−ジオキサ
スピロ[4,5]デカン]−2−メタンアミン3.1g
(9,697ミリモル)を撹拌しながら滴下して加え
、添加完了後に該混合物を室温で20時間撹拌する。仕
上げのため酢酸エチル50m1を加え、該混合物を水で
3度洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を減圧下
で除去してエーテル/シクロヘキサンがら残渣を再結晶
させる。 [0078] 4−シアノ−3−(2−フルオロ−3−クロロフェニル
)−1−(N−シクロヘキシル−1,4−ジオキサスピ
ロ[4,5]デカン−8−(1,1−ジメチルプロピル
)−2−メタンアミノメチル)−ピロールカ飄定量収率
で褐色の油として得られる。 [0079] 第2表中の下記の式(I) [0080]
【化18】
の最終生成物は、実施例1と同様な方法により、及び本
発明における方法の記述中の指示を考慮することにより
得られる。 [0081]
発明における方法の記述中の指示を考慮することにより
得られる。 [0081]
【表2】
第2表
実施例番号
r
[0082]
[0083]
【表3】
第3表:
物理定数
実施例°岳号
構造式
%式%)
以下の使用実施例において、下記の化合物を比較物質と
して用いた:[0085]
して用いた:[0085]
【化19】
N。
N−ジメチル−N′
(フルオロジクロロメチルスルフェニル)−スルファ
ミド
[0086]
【化201
4−シアノ−3−
(2゜
3−ジクロロフェニル)
一ピロール
(EP第174,910号に開示)
[0087]
【化21】
4−シアノ−3−
(2゜
3−ジクロロフェニル)
(N。
N−ジメチルアミ
ジメチル)
一ピロール
(EP第133,247号及びEP 182.738号
に開示)[0088]
に開示)[0088]
【化22】
4−シアノ−3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−1
−−N−テトラヒドロフルフリルアミノメチル)−ピロ
ール(EP第281,731号に開示) [0089]
−−N−テトラヒドロフルフリルアミノメチル)−ピロ
ール(EP第281,731号に開示) [0089]
【化23】
(N−シクロヘキシル
1.2.4−)リアゾール−1−イル−メチル−ジ−n
−オクチルアミン(EP第106,243号に開示)。 [0090] 実施桝へ ボトリチス(Botrytis)試験(豆)/保護溶
媒: アセトン 4.7重量部 乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
0.3重量部活性化合物の適当な調製物を製造するため
に、活性化合物1重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混
合し、該濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。 [0091] 保護活性を試験するために、活性化合物の調製物を若い
植物にしずくがしたたるまで噴霧する。噴霧コーティン
グが乾燥した後、ボトリチス・シネレア(Botryt
is cinerea) で覆った寒天の小片2個を各々の葉に置く。該接種植物
を20℃の暗い加湿室に入れる。接種後3日目に、葉の
感染部分の大きさを評価する。 この試験において、 たとえば製造実施例1における化合物は、公知技術に比
較し明らかにすぐれた活性を示している。 [0092]
−オクチルアミン(EP第106,243号に開示)。 [0090] 実施桝へ ボトリチス(Botrytis)試験(豆)/保護溶
媒: アセトン 4.7重量部 乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
0.3重量部活性化合物の適当な調製物を製造するため
に、活性化合物1重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混
合し、該濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。 [0091] 保護活性を試験するために、活性化合物の調製物を若い
植物にしずくがしたたるまで噴霧する。噴霧コーティン
グが乾燥した後、ボトリチス・シネレア(Botryt
is cinerea) で覆った寒天の小片2個を各々の葉に置く。該接種植物
を20℃の暗い加湿室に入れる。接種後3日目に、葉の
感染部分の大きさを評価する。 この試験において、 たとえば製造実施例1における化合物は、公知技術に比
較し明らかにすぐれた活性を示している。 [0092]
【表4】
ボトリチス試験
(豆)
/保護
(bekannt、)
実施伝旦
スファエロテカ
(Sphaerotheca)試験(キュウリ)/保護
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
0.3重量部活性化合物の適当な調製物を製造するため
に、活性化合物1重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混
合し、該濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。 [0093] 保護活性を試験するために、活性化合物の調製物をしず
くがしたたるまで若い植物に噴霧する。噴霧コーティン
グが乾燥した後、スファエロテカ・フリギネア(Sph
aerotheca fuliginea)菌の分生子
を若い植物に散布する。 [0094] 次いで該植物を23〜24℃及び相対的大気湿度的75
%の温室に入れる。 [0095] 接種後10日ロー評価を行う。 [0096] この試、験において、たとえば製造実施例1.2及び3
における化合物は、公知技術に比較し、明らかにすぐれ
た活性を示している。 [0097]
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
0.3重量部活性化合物の適当な調製物を製造するため
に、活性化合物1重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混
合し、該濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。 [0093] 保護活性を試験するために、活性化合物の調製物をしず
くがしたたるまで若い植物に噴霧する。噴霧コーティン
グが乾燥した後、スファエロテカ・フリギネア(Sph
aerotheca fuliginea)菌の分生子
を若い植物に散布する。 [0094] 次いで該植物を23〜24℃及び相対的大気湿度的75
%の温室に入れる。 [0095] 接種後10日ロー評価を行う。 [0096] この試、験において、たとえば製造実施例1.2及び3
における化合物は、公知技術に比較し、明らかにすぐれ
た活性を示している。 [0097]
【表5】
スファエロエカ試験(キュウリ)/保護CI C
I H (B) (bekannt、) 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、該濃厚
物を水で希釈して所望の濃度とする。 [0098] 保護活性を試験するために、活性化合物の調製物をしず
くがしたたるまで若い植物に噴霧する。噴霧コーティン
グが乾燥した後、レプトスファエリア・ノドルム(Le
ptosphaeria nodorum)の分生子懸
濁液を若い植物に散布する。該植物を20℃及び相対的
大気湿度100%の培養室に48時間入れておく。 [0099] 該植物を温度的15℃及び相対的大気湿度80%の温室
に入れる。 [0100] 接種後10日ロー評価を行う。 [0101] この試験において、たとえば製造実施例1における化合
物は、公知技術に比較し明らかにすぐれた活性を示して
いる。 [0102]
I H (B) (bekannt、) 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、該濃厚
物を水で希釈して所望の濃度とする。 [0098] 保護活性を試験するために、活性化合物の調製物をしず
くがしたたるまで若い植物に噴霧する。噴霧コーティン
グが乾燥した後、レプトスファエリア・ノドルム(Le
ptosphaeria nodorum)の分生子懸
濁液を若い植物に散布する。該植物を20℃及び相対的
大気湿度100%の培養室に48時間入れておく。 [0099] 該植物を温度的15℃及び相対的大気湿度80%の温室
に入れる。 [0100] 接種後10日ロー評価を行う。 [0101] この試験において、たとえば製造実施例1における化合
物は、公知技術に比較し明らかにすぐれた活性を示して
いる。 [0102]
【表6】
実施広見
合して増量することにより製造される。
活性化合物
[0103]
被覆のために、
閉じたガラス瓶中で感染した種子を被覆剤と共に3分間
振盪する。 [0104] 小麦を2xlOOグレーンを用い標準土壌1cm深さに
蒔き、1日15時間光に 当てる種子箱に入れ、温度的18℃の温室で培養する。 [0105] 種蒔き後約3週間目に該植物の症状を評価する。 [0106] この試験において、 たとえば製造実施例1における化合物は公知技術に比較
し明らかにすぐれた活性を示している。 [0107]
振盪する。 [0104] 小麦を2xlOOグレーンを用い標準土壌1cm深さに
蒔き、1日15時間光に 当てる種子箱に入れ、温度的18℃の温室で培養する。 [0105] 種蒔き後約3週間目に該植物の症状を評価する。 [0106] この試験において、 たとえば製造実施例1における化合物は公知技術に比較
し明らかにすぐれた活性を示している。 [0107]
【表7】
第
フサリウムクルモルム試験
(小麦)7種子処理
l
(B)
(bekannt)
実施医旦
最少阻止濃度
菌・
カビ類に対する活性を実証するために、本発明における
活性化合物の最少阻止濃度(MIC) を決定する。 [0108] 本発明における活性化合物を領1mg/lから5. O
OOmg/ l濃度で、ビール麦汁及びペプトンから製
造した寒天に加える。寒天の凝固後、表に示した試、験
生物の純粋培養物に混入する。28℃及び相対的大気湿
度60から70%下で2週間の保存後MICを決定する
。MICは、種々の微生物を用いた結果として全く生育
が起こらない活性化合物の最低濃度である。本発明にお
ける化合物の多くにおいてそれは20から50mg/l
である。 [0109]
活性化合物の最少阻止濃度(MIC) を決定する。 [0108] 本発明における活性化合物を領1mg/lから5. O
OOmg/ l濃度で、ビール麦汁及びペプトンから製
造した寒天に加える。寒天の凝固後、表に示した試、験
生物の純粋培養物に混入する。28℃及び相対的大気湿
度60から70%下で2週間の保存後MICを決定する
。MICは、種々の微生物を用いた結果として全く生育
が起こらない活性化合物の最低濃度である。本発明にお
ける化合物の多くにおいてそれは20から50mg/l
である。 [0109]
【表8】
本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
[0110]
1.一般式(I)
[0111]
【化24】
式中、
ArC吐%時置換すしていてもよいフェニルを表わし、
R1は随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル
、アルキニルまたはシクロアルキル、もしくは各々の場
合に随時置換されていてもよいアラルキルまたはアリー
ルを表わし、 R2はアルキルもしくは各々の場合(肺亘時置換されて
いてもよいシクロアルキルアルキル、アラルキル、シク
ロアルキル、またはアリール、を表わす、で表わされる
置換された1−アミノメチル−3−アリール−4−シア
ノ−ピロール類、及びそれらの酸付加塩、異性体並びに
異性体混合物。 [0112] 2、上記第1項記載の式(I) 式中、 Arは同一もしくは相異なる置換基により151時−置
換から多置換されていてもよいフェニルを表わし、好適
な置換基は次の如きものである:ハロゲン、各々の場合
に直鎖または分枝し、各々の場合に1から4の炭素原子
及び適当ならば1から9の同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノ
アルキルチオ、もしくはジフルオロメチルレンジオキシ
、R1は膨寺置換されていてもよい直鎖または分枝した
、1から6の炭素原子を有するアルキルを表わし、好適
な置換基は次の如きものであるニジアノ、3から7の炭
素原子を有するシクロアルキル、各々の場合に直鎖また
は分枝した、個々のアルキル部分に各々の場合に1から
6の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルカルボニル
、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、
ジアルキルアミノカルボニル、アルキルスルフィニル、
アルキルスルホニルまたはジアルキルアミノ;さらに各
々の場合に直鎖または分枝し、各々の場合に3から6の
炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル、3から
7の炭素原子を有するシクロアルキルもしくはフェニル
またはベンジルを表わし、該二基はフェニル部分におい
て同一もしくは相異なる置換基によV) 53M時−置
換から多置換されていてもよく、各々の場合の好適な置
換基は次の如きものである:ハロゲン、シアノ、各々の
場合に直鎖または分枝し、各々の場合に個々のアルキル
部分に1から6の炭素原子を有するアルキル、アルコキ
シ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルキル
カルボニルまたはアルコキシカルボニル、またはハロゲ
ノアルキル、またはハロゲノアルコキシの場合には、各
々の場合に1から9の同一もしくは相異なるハロゲン原
子を有する、そして Rは1から14の炭素原子を有する直鎖または分枝した
アルキル、シクロアルキルアルキルまたはシクロアルキ
ル「該二基は各々の場合にシクロアルキル部分に3から
7の炭素原子及び適当ならば直鎖または分枝したアルキ
ル部分に1から6の炭素原子を有し、且つ各々の場合に
一連のハロゲン及び/または1から8の炭素原子を有す
る直鎖または分枝したアルキルから成る同一もしくは相
異なる置換基により[51時−置換から多置換されてい
てもよい]もしくはアラルキルまたはアリール[該二基
は各々の場合にアリール部分に6から10の炭素原子及
び適当ならば直鎖または分枝したアルキル部分に1から
6の炭素原子を有し、且つ各々の場合に一連のハロゲン
及び1または1から8の炭素原子を有する直鎖または分
枝したアルキルから成る同一もしくは相異なる置換基に
より随時−置換から多置換されていてもよい]を表わす
、 で表わされる置換された1−アミノメチル−3−アリー
ル−4−シアノ−ピロール類。 [0113] 3、上記第1項託載の式(I) 式中、 Arは同一もしくは相異なる置換基により随時−置換が
ら三置換されていてもよいフェニルを表わし、好適な置
換基は次の如きものである:フッ素、塩素、臭素、メチ
ル、エチル、n−またはi−プロピル、n−i−s−ま
たはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオ
ドメチルチオまたはジフルオロメチレンジオキシ、 R1はメチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−
i−またはS−ブチル、ペンチルまたはヘキシル、シク
ロヘキシルメチルまたは1〜3のメチル基により置換さ
れたシクロヘキシルメチル、さらにアリル、n−または
1−ブテニル、プロパルギル、n−またはi−ブチニル
、1〜3のメチル基により置換され得るシクロペンチル
、シクロヘキシルまたはシクロプロピルを表わすか、各
々の場合にフェニル部分において同一もしくは相異なる
置換基によりITjfi時−置換から三置換されていて
もよいベンジルまたはフェニルを表わし、好適な置換基
は次の如きものである:フッ素、塩素、臭素、シアノメ
チル、エチル、n−またはi−プロピル、n−−または
S−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル
、トリフルオロメトキシ、アセチメチル、エチル、n−
またはi−プロピル、n−i−s−またはt−ブチルか
ら成る同一もしくは相異なる置換基によりIrjfi時
−置換がら三置換されていでもよいシクロヘキシル、[
51時または分枝したアルキル部分に1から4の炭素原
子を有し、且つシクロヘキシル部分において一連のメチ
ル、エチルn−またはi−プロピル、n−i−s−また
はt−ブチルから成る同一もしくは相異なる置換基によ
り随時−置換から三置換されていてもよいシクロヘキシ
ルアルキル、一連のメチル、エチル、n−またはi−プ
ロピル、n−1−s−またはt−ブチルから成る同一も
しくは相異なる置換基により随時−置換から三置換され
ていてもよいフェニル、直鎖または分枝したアルキル部
分に1から4の炭素原子を有し、且つ一連のメチル、エ
チル、n−またはi−プロリル、n−i−s−またはt
−ブチルから成る同一もしくは相異なる置換基により1
Kifi時−置換から三置換されていてもよいフェニル
アルキルを表わす、 で表わされる置換された1−アミノメチル−3−アリー
ル−4−シアノ−ブロール類。 [0114] 4、上記第1項記載の式(I) 式中、 Arは一連の塩素、フッ素、メチル、トリフッオロメチ
ルまたはトリフルオロメトキシから成る同一もしくは相
異なる置換基により三置換されたフェニルを表わし、 一ペンチル、n−ヘキシル、アリル、プロパルギル、シ
クロヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシルメチル
、メチルシクロヘキシル、4−メチルシ
R1は随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル
、アルキニルまたはシクロアルキル、もしくは各々の場
合に随時置換されていてもよいアラルキルまたはアリー
ルを表わし、 R2はアルキルもしくは各々の場合(肺亘時置換されて
いてもよいシクロアルキルアルキル、アラルキル、シク
ロアルキル、またはアリール、を表わす、で表わされる
置換された1−アミノメチル−3−アリール−4−シア
ノ−ピロール類、及びそれらの酸付加塩、異性体並びに
異性体混合物。 [0112] 2、上記第1項記載の式(I) 式中、 Arは同一もしくは相異なる置換基により151時−置
換から多置換されていてもよいフェニルを表わし、好適
な置換基は次の如きものである:ハロゲン、各々の場合
に直鎖または分枝し、各々の場合に1から4の炭素原子
及び適当ならば1から9の同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノ
アルキルチオ、もしくはジフルオロメチルレンジオキシ
、R1は膨寺置換されていてもよい直鎖または分枝した
、1から6の炭素原子を有するアルキルを表わし、好適
な置換基は次の如きものであるニジアノ、3から7の炭
素原子を有するシクロアルキル、各々の場合に直鎖また
は分枝した、個々のアルキル部分に各々の場合に1から
6の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルカルボニル
、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、
ジアルキルアミノカルボニル、アルキルスルフィニル、
アルキルスルホニルまたはジアルキルアミノ;さらに各
々の場合に直鎖または分枝し、各々の場合に3から6の
炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル、3から
7の炭素原子を有するシクロアルキルもしくはフェニル
またはベンジルを表わし、該二基はフェニル部分におい
て同一もしくは相異なる置換基によV) 53M時−置
換から多置換されていてもよく、各々の場合の好適な置
換基は次の如きものである:ハロゲン、シアノ、各々の
場合に直鎖または分枝し、各々の場合に個々のアルキル
部分に1から6の炭素原子を有するアルキル、アルコキ
シ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルキル
カルボニルまたはアルコキシカルボニル、またはハロゲ
ノアルキル、またはハロゲノアルコキシの場合には、各
々の場合に1から9の同一もしくは相異なるハロゲン原
子を有する、そして Rは1から14の炭素原子を有する直鎖または分枝した
アルキル、シクロアルキルアルキルまたはシクロアルキ
ル「該二基は各々の場合にシクロアルキル部分に3から
7の炭素原子及び適当ならば直鎖または分枝したアルキ
ル部分に1から6の炭素原子を有し、且つ各々の場合に
一連のハロゲン及び/または1から8の炭素原子を有す
る直鎖または分枝したアルキルから成る同一もしくは相
異なる置換基により[51時−置換から多置換されてい
てもよい]もしくはアラルキルまたはアリール[該二基
は各々の場合にアリール部分に6から10の炭素原子及
び適当ならば直鎖または分枝したアルキル部分に1から
6の炭素原子を有し、且つ各々の場合に一連のハロゲン
及び1または1から8の炭素原子を有する直鎖または分
枝したアルキルから成る同一もしくは相異なる置換基に
より随時−置換から多置換されていてもよい]を表わす
、 で表わされる置換された1−アミノメチル−3−アリー
ル−4−シアノ−ピロール類。 [0113] 3、上記第1項託載の式(I) 式中、 Arは同一もしくは相異なる置換基により随時−置換が
ら三置換されていてもよいフェニルを表わし、好適な置
換基は次の如きものである:フッ素、塩素、臭素、メチ
ル、エチル、n−またはi−プロピル、n−i−s−ま
たはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオ
ドメチルチオまたはジフルオロメチレンジオキシ、 R1はメチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−
i−またはS−ブチル、ペンチルまたはヘキシル、シク
ロヘキシルメチルまたは1〜3のメチル基により置換さ
れたシクロヘキシルメチル、さらにアリル、n−または
1−ブテニル、プロパルギル、n−またはi−ブチニル
、1〜3のメチル基により置換され得るシクロペンチル
、シクロヘキシルまたはシクロプロピルを表わすか、各
々の場合にフェニル部分において同一もしくは相異なる
置換基によりITjfi時−置換から三置換されていて
もよいベンジルまたはフェニルを表わし、好適な置換基
は次の如きものである:フッ素、塩素、臭素、シアノメ
チル、エチル、n−またはi−プロピル、n−−または
S−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル
、トリフルオロメトキシ、アセチメチル、エチル、n−
またはi−プロピル、n−i−s−またはt−ブチルか
ら成る同一もしくは相異なる置換基によりIrjfi時
−置換がら三置換されていでもよいシクロヘキシル、[
51時または分枝したアルキル部分に1から4の炭素原
子を有し、且つシクロヘキシル部分において一連のメチ
ル、エチルn−またはi−プロピル、n−i−s−また
はt−ブチルから成る同一もしくは相異なる置換基によ
り随時−置換から三置換されていてもよいシクロヘキシ
ルアルキル、一連のメチル、エチル、n−またはi−プ
ロピル、n−1−s−またはt−ブチルから成る同一も
しくは相異なる置換基により随時−置換から三置換され
ていてもよいフェニル、直鎖または分枝したアルキル部
分に1から4の炭素原子を有し、且つ一連のメチル、エ
チル、n−またはi−プロリル、n−i−s−またはt
−ブチルから成る同一もしくは相異なる置換基により1
Kifi時−置換から三置換されていてもよいフェニル
アルキルを表わす、 で表わされる置換された1−アミノメチル−3−アリー
ル−4−シアノ−ブロール類。 [0114] 4、上記第1項記載の式(I) 式中、 Arは一連の塩素、フッ素、メチル、トリフッオロメチ
ルまたはトリフルオロメトキシから成る同一もしくは相
異なる置換基により三置換されたフェニルを表わし、 一ペンチル、n−ヘキシル、アリル、プロパルギル、シ
クロヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシルメチル
、メチルシクロヘキシル、4−メチルシ
【化25】
ここで、R3は各々の場合に水素、メチル、エチル、n
−またはi−プロピル、n−i−s−またはt−ブチオ
ル、ネオペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表
わす の1つを表わす、 で表わされる置換された1−アミノメチル−3−アリー
ル−4−シアノ−ピロール類。 [0116] 5、一般式(I) [0117]
−またはi−プロピル、n−i−s−またはt−ブチオ
ル、ネオペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表
わす の1つを表わす、 で表わされる置換された1−アミノメチル−3−アリー
ル−4−シアノ−ピロール類。 [0116] 5、一般式(I) [0117]
【化26】
式中、
Arは随時置換されていてもよいフェニルを表わし、R
1は随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、
アルキニルまたはシクロアルキル、もしくは各々の場合
にb1時置換されていてもよいアラルキルまたはアリー
ルを表わし、 R2はアルキルまたは各々の場合に随時置換されていて
もよいシクロアルキルアルキル、アラルキル、シクロア
ルキル、またはアリール、を表わす、の置換された1−
アミノメチル−3−アリール−4−シアノ−ピロール類
、及びそれらの酸付加塩、異性体並びに異性体混合物の
製造方法であって、a)式(II) [0118]
1は随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、
アルキニルまたはシクロアルキル、もしくは各々の場合
にb1時置換されていてもよいアラルキルまたはアリー
ルを表わし、 R2はアルキルまたは各々の場合に随時置換されていて
もよいシクロアルキルアルキル、アラルキル、シクロア
ルキル、またはアリール、を表わす、の置換された1−
アミノメチル−3−アリール−4−シアノ−ピロール類
、及びそれらの酸付加塩、異性体並びに異性体混合物の
製造方法であって、a)式(II) [0118]
【27】
式中、
Arは上述の意味を有する、
の3−アリール−4−シアノ−ピロール類を式(III
) [0119]
) [0119]
【化28】
R” −N−H
式中、
R1及びR2は上述の意味を有する、
のホルムアルデヒド及びアミン類と、
適当ならば希釈剤の存在下において、且つ適当ならば希
釈剤の存在下において且つ適当ならば反応助剤の存在下
において反応させるが、もしくはb)式(IV) [0120]
釈剤の存在下において且つ適当ならば反応助剤の存在下
において反応させるが、もしくはb)式(IV) [0120]
【化29】
式中、
Arは上述の意味を有し
Eは電子吸引性脱離基を有す、
の3−アリール−4−シアノ−ピロール類を式(III
) [0121]
) [0121]
【化30】
R’ −N−H
式中、
R1及びR2は上述の意味を有する、
のアミン類と、適当ならば希釈剤の存在下において、且
つ適当ならば酸結合剤の存在下において反応させ、且つ
適当ならばその後酸を付加するか、または物理的分離法
を加える、 ことを特徴とする方法。 [0122] 6・少くとも一種の、上記第1項及び第2項記載の式(
I)の1−アミノメチル−3−アリール−4−シアノ−
ピロール類を含有することを特徴とする有害生物駆除剤
。 [0123] 7.上記第1項及び第2項記載の式(I)の1−アミノ
メチル−3−アリール4−シアノ−ピロール類の有害生
物駆除のための用途。 [0124] 8、上記第1項及び第2項記載の式(I)の1−アミノ
メチル−3−アリール4−シアノ−ピロール類を、有害
生物及び/またはその周囲に作用させることを特徴とす
る有害生物駆除のための方法。 [0125] 9、上記第1項及び第2項記載の式(I)の1−アミノ
メチル−3−アリール4−シアノ−ピロール類を、伸展
剤及び/または界面活性剤と混合することを特徴とする
、有害生物駆除剤生物のための方法。 [0126] 10、上記第4項記載の式(I)の1−アミノメチル−
3−アリール−4−シアノ−ピロール類の植物保護及び
物質保護における用途。
つ適当ならば酸結合剤の存在下において反応させ、且つ
適当ならばその後酸を付加するか、または物理的分離法
を加える、 ことを特徴とする方法。 [0122] 6・少くとも一種の、上記第1項及び第2項記載の式(
I)の1−アミノメチル−3−アリール−4−シアノ−
ピロール類を含有することを特徴とする有害生物駆除剤
。 [0123] 7.上記第1項及び第2項記載の式(I)の1−アミノ
メチル−3−アリール4−シアノ−ピロール類の有害生
物駆除のための用途。 [0124] 8、上記第1項及び第2項記載の式(I)の1−アミノ
メチル−3−アリール4−シアノ−ピロール類を、有害
生物及び/またはその周囲に作用させることを特徴とす
る有害生物駆除のための方法。 [0125] 9、上記第1項及び第2項記載の式(I)の1−アミノ
メチル−3−アリール4−シアノ−ピロール類を、伸展
剤及び/または界面活性剤と混合することを特徴とする
、有害生物駆除剤生物のための方法。 [0126] 10、上記第4項記載の式(I)の1−アミノメチル−
3−アリール−4−シアノ−ピロール類の植物保護及び
物質保護における用途。
【化27】
【化31】
入r
CH3
H3
入r
CH3
H3
人r
つ
一
A「
CH3
CH3
H3
入r
R−
第2表−続き
CH3
H3
第2表
、′/−+ エ
わでぢ
H3
H3
H3
第3表:
牛35王匪匠定芸ミ吐 続
実施例番号
構造式
%式%)
第3表:
物理定数−続
CH2−CH3
第3表:
物理定数−読
2H5
2H5
第3表:
物理定数−続
実施例岳号
構造式
%式%)
M
ニレ重線
(a)
δ
H3
Claims (7)
- 【請求項1】一般式( I ) 【化1】 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、 Arは随時置換されていてもよいフェニルを表わし、R
^1は随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル
、アルキニルまたはシクロアルキル、もしくは各々の場
合に随時置換されていてもよいアラルキルまたはアリー
ルを表わし、 R^2はアルキルもしくは各々の場合に随時置換されて
いてもよいシクロアルキルアルキル、アラルキル、シク
ロアルキル、またはアリール、を表わす、で表わされる
置換された1−アミノメチル−3−アリール−4−シア
ノ−ピロール類、及びそれらの酸付加塩、異性体並びに
異性体混合物。 - 【請求項2】一般式( I ) 【化2】 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、 Arは随時置換されていてもよいフェニルを表わし、R
^1は随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル
、アルキニルまたはシクロアルキル、もしくは各々の場
合に随時置換されていてもよいアラルキルまたはアリー
ルを表わし、 R^2はアルキルまたは各々の場合に随時置換されてい
てもよいシクロアルキルアルキル、アラルキル、シクロ
アルキル、またはアリール、を表わす、の置換された1
−アミノメチル−3−アリール−4−シアノ−ピロール
類、及びそれらの酸付加塩、異性体並びに異性体混合物
の製造方法であってa)式(II) 【化3】 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 式中、 Arは上述の意味を有する、 の3−アリール−4−シアノ−ピロール類を式(III) 【化4】 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 式中、 R^1及びR^2は上述の意味を有する、 のホルムアルデヒド及びアミン類と、 適当ならば希釈剤の存在下において、且つ適当ならば反
応助剤の存在下において反応させるか、もしくは b)式(IV) 【化5】 ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) 式中、 Arは上述の意味を有しEは電子吸引性脱離基を有す、 の3−アリール−4−シアノ−ピロール類を式(III) 【化6】 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 式中、 R^1及びR^2は上述の意味を有する、 のアミン類と、適当ならば希釈剤の存在下において、且
つ適当ならば酸結合剤の存在下において反応させ、且つ
適当ならばその後酸を付加するか、または物理的分離法
を加える、ことを特徴とする方法。 - 【請求項3】少くとも一種の、特許請求の範囲第1項及
び第2項記載の式( I )の1−アミノメチル−3−ア
リール−4−シアノ−ピロール類を含有することを特徴
とする有害生物駆除剤。 - 【請求項4】特許請求の範囲第1項及び第2項記載の式
( I )の1−アミノメチル−3−アリール−4−シア
ノ−ピロール類の有害生物駆除のための用途。 - 【請求項5】請求項1及び2記載の式( I )の1−ア
ミノメチル−3−アリール−4−シアノ−ピロール類を
、有害生物及び/またはその周囲に作用させることを特
徴とする有害生物駆除のための方法。 - 【請求項6】請求項1及び2記載の式( I )の1−ア
ミノメチル−3−アリール−4−シアノ−ピロール類を
、伸展剤及び/または界面活性剤と混合することを特徴
とする、有害生物駆除剤生物のための方法。 - 【請求項7】請求項4記載の式( I )の1−アミノメ
チル−3−アリール−4−シアノ−ピロール類の植物保
護及び物質保護における用途。
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---|---|---|---|
DE3942895 | 1989-12-23 | ||
DE3942895.8 | 1989-12-23 | ||
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DE4004035.6 | 1990-02-10 |
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---|---|---|---|
JP2413268A Pending JPH04120075A (ja) | 1989-12-23 | 1990-12-21 | 置換された1−アミノメチル−3−アリール−4−シアノ−ピロール類 |
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EP (1) | EP0435043A1 (ja) |
JP (1) | JPH04120075A (ja) |
KR (1) | KR910011848A (ja) |
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CA (1) | CA2032944A1 (ja) |
DE (1) | DE4004035A1 (ja) |
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US5607727A (en) * | 1995-03-14 | 1997-03-04 | Isk Biosciences Corporation | Composition and method for controlling brown stain in wood |
CR5809A (es) * | 1997-08-08 | 2003-10-01 | American Cyanamid Co | Arilpirroles para la proteccion del ataque de los insectos de la madera, productos de madera y estructuras con madera |
US6077863A (en) * | 1997-08-08 | 2000-06-20 | American Cyanamid Company | 2-aryl-4-halo-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitriles for the protection of wood, wood products and wooden structures from insect attack |
US6524115B1 (en) | 1999-08-20 | 2003-02-25 | 3M Innovative Properties Company | Compliant interconnect assembly |
DE10004678A1 (de) * | 2000-02-03 | 2001-08-09 | Cognis Deutschland Gmbh | Tensidgranulate |
JP2007512452A (ja) * | 2003-11-26 | 2007-05-17 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 繊維基体中の菌類及びダニを抑制する方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4546099A (en) * | 1983-07-22 | 1985-10-08 | Ciba-Geigy Corporation | N-Aminomethyl-3-phenyl-4-cyanopyrrole derivatives, compositions and use thereof as microbicides |
ATE51617T1 (de) * | 1984-09-12 | 1990-04-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von 4-phenyl-pyrrolderivaten. |
US4705801A (en) * | 1984-10-16 | 1987-11-10 | Ciba-Geigy Corporation | Production for producing 3-cyano-4-phenyl indoles and intermediates |
US4705800A (en) * | 1985-06-21 | 1987-11-10 | Ciba-Geigy Corporation | Difluorbenzodioxyl cyanopyrrole microbicidal compositions |
DE3702852A1 (de) * | 1987-01-31 | 1988-08-11 | Bayer Ag | 1-aminomethyl-3-aryl-4-cyano-pyrrole |
DE3702853A1 (de) * | 1987-01-31 | 1988-08-11 | Bayer Ag | 1-aminomethyl-3-aryl-4-cyano-pyrrole |
EP0310558A3 (de) * | 1987-10-02 | 1990-07-04 | Ciba-Geigy Ag | Mikrobizide Mittel |
DE3804128A1 (de) * | 1988-02-11 | 1989-08-24 | Bayer Ag | 1-aminomethyl-3-(2-fluor-3-chlorphenyl)-4-cyano-pyrrol-derivate |
DE3804127A1 (de) * | 1988-02-11 | 1989-08-24 | Bayer Ag | 1-aminomethyl-3-(2,4-difluor-3-chlorphenyl)-4-cyano-pyrrole |
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