JPS61167672A - １‐アリール‐２，２‐ジアルキル‐２‐（１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）‐エタノール類 - Google Patents
１‐アリール‐２，２‐ジアルキル‐２‐（１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）‐エタノール類Info
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- JPS61167672A JPS61167672A JP515386A JP515386A JPS61167672A JP S61167672 A JPS61167672 A JP S61167672A JP 515386 A JP515386 A JP 515386A JP 515386 A JP515386 A JP 515386A JP S61167672 A JPS61167672 A JP S61167672A
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- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ルキル−２−（１，２．４−トリアゾールー１−イル）
一エタノール類、これらのものの製造方法およびこれら
のものを殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）として
使用することに関する。
一エタノール類、これらのものの製造方法およびこれら
のものを殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）として
使用することに関する。
成る種の１−アリールー２，２−ジアルキルアゾリルエ
タノン類、例えば１−（４−フルオロフェニル）−２．
２−ジメチル−２−（１，２．４−トリアツール−１−
イル）一エタノン、ｌ−［４−（４−クロロフェノキシ
）一フェニル］−２、２−ジメチル−２−イミダゾール
−ｌ−イルエタノンおよびｌ− ［４− （４−クロロ
フェニル）一フェニル］−２．２−ジメチル−２−イミ
ダゾール−ｌ−イルエタノンの如きものが、良好な抗カ
ビ活性（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃ ａｃｔｉｖｉｔｙ
）を有し、植物保護剤（ｐｌａｎｔｐｒｏｔｅｃｔｉｏ
ｎ ａｇｅｎｔ）としても使用し得ることは、既に公
知である（例えばドイツ特許公開節３，３０７，２１８
号参照）。
タノン類、例えば１−（４−フルオロフェニル）−２．
２−ジメチル−２−（１，２．４−トリアツール−１−
イル）一エタノン、ｌ−［４−（４−クロロフェノキシ
）一フェニル］−２、２−ジメチル−２−イミダゾール
−ｌ−イルエタノンおよびｌ− ［４− （４−クロロ
フェニル）一フェニル］−２．２−ジメチル−２−イミ
ダゾール−ｌ−イルエタノンの如きものが、良好な抗カ
ビ活性（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃ ａｃｔｉｖｉｔｙ
）を有し、植物保護剤（ｐｌａｎｔｐｒｏｔｅｃｔｉｏ
ｎ ａｇｅｎｔ）としても使用し得ることは、既に公
知である（例えばドイツ特許公開節３，３０７，２１８
号参照）。
既に公知であるこれらの化合物の作用は、しかしながら
、全ての使用分野において常に完全に満足できるという
ものではなく、殊に小量および低濃度が用いられる時は
そうである。
、全ての使用分野において常に完全に満足できるという
ものではなく、殊に小量および低濃度が用いられる時は
そうである。
下記の一般式（Ｉ）
Ｒ−
λ辱
式中、
Ｘ’ 、Ｘ２およびｘ３は、各々の場合において互いに
他と独立に、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、ハロゲノアルキル、ノ＼ロゲノアルコキシ、ハ
ロゲノアルキルチオ，二トロ、シアノ、ヒドロキシカル
ボニル、アルコキシカルポニル，ヒドロキシイミノアル
キル、アルコキシイミノアルキルを表わし、或いは各々
の場合に、場合により置換されたフェニル、フェノキシ
、ベンジルもしくはベンジルオキシを表わし、 ｘ２および／またはｘ３は、もし同時にｘｌがアルキル
チす、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ニ
トロ、シアノ、ヒドロキシル、ヒドロキシカルボニル、
アλレコキシカルポニル、ヒドロキシイミノアルキル、
アルコキシイミノアルキルを表わすか、或いは各々の場
合に、場合により置換されたフェノキシ、ベンジルもし
くはベンジルオキシまたは置換されたフヱニルを表わす
場合には、水素を表わすこともでき、また、 Ｒ１およびＲ２は互いに他と独立にアルキルを表わす、 で表わされる新規なｌ−７リールー２，２−ジアルキル
−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタ
ノール類およびこれらのものの酸付加塩および金属塩複
合体にして、植物に受容されるものが、本発明において
見出された。
他と独立に、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、ハロゲノアルキル、ノ＼ロゲノアルコキシ、ハ
ロゲノアルキルチオ，二トロ、シアノ、ヒドロキシカル
ボニル、アルコキシカルポニル，ヒドロキシイミノアル
キル、アルコキシイミノアルキルを表わし、或いは各々
の場合に、場合により置換されたフェニル、フェノキシ
、ベンジルもしくはベンジルオキシを表わし、 ｘ２および／またはｘ３は、もし同時にｘｌがアルキル
チす、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ニ
トロ、シアノ、ヒドロキシル、ヒドロキシカルボニル、
アλレコキシカルポニル、ヒドロキシイミノアルキル、
アルコキシイミノアルキルを表わすか、或いは各々の場
合に、場合により置換されたフェノキシ、ベンジルもし
くはベンジルオキシまたは置換されたフヱニルを表わす
場合には、水素を表わすこともでき、また、 Ｒ１およびＲ２は互いに他と独立にアルキルを表わす、 で表わされる新規なｌ−７リールー２，２−ジアルキル
−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタ
ノール類およびこれらのものの酸付加塩および金属塩複
合体にして、植物に受容されるものが、本発明において
見出された。
式（Ｉ）の化合物は、光学異性体として存在することが
でき、適当な場合には、ジアステレオマーとしても存在
し得る０個々の異性体およびその混合物の両方が本発明
に従って特許請求されるものである。
でき、適当な場合には、ジアステレオマーとしても存在
し得る０個々の異性体およびその混合物の両方が本発明
に従って特許請求されるものである。
植物によって受容される、一般式（Ｉ）の新規なｌ−ア
リール−２，２−ジアルキル−２−（ｌ、２．４−トリ
アゾール−１−イル）−エタノール類およびこれらのも
のの酸付加塩および金属塩複合体が、下記式（■） 式中、 ＸＩ 、Ｘ２．Ｘ３ 、Ｒ１およびＲ’４ｉ上記（７）
意味を有する、 で表わされる１−アリール−２，２−ジアルキル−２−
（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン類
を公知の方法によって通常のやり方で還元し、そしても
し適当ならば酸もしくは金属塩を次に添加することから
なる方法によって得られることが、本発明において更に
見出された。
リール−２，２−ジアルキル−２−（ｌ、２．４−トリ
アゾール−１−イル）−エタノール類およびこれらのも
のの酸付加塩および金属塩複合体が、下記式（■） 式中、 ＸＩ 、Ｘ２．Ｘ３ 、Ｒ１およびＲ’４ｉ上記（７）
意味を有する、 で表わされる１−アリール−２，２−ジアルキル−２−
（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン類
を公知の方法によって通常のやり方で還元し、そしても
し適当ならば酸もしくは金属塩を次に添加することから
なる方法によって得られることが、本発明において更に
見出された。
最後に、植物によって受容される、一般式（Ｉ）の新規
なｌ−アリール−２，２−ジアルキル−２−（１，２，
４−トリアゾール−１−イル）−エタノール類およびこ
れらのものの酸付加塩および金属塩複合体が、殺菌・殺
カビ剤特性（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ ｐｒｏｐｅｒｔ
１ｅＳ）を有することが、本発明において見出された
。
なｌ−アリール−２，２−ジアルキル−２−（１，２，
４−トリアゾール−１−イル）−エタノール類およびこ
れらのものの酸付加塩および金属塩複合体が、殺菌・殺
カビ剤特性（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ ｐｒｏｐｅｒｔ
１ｅＳ）を有することが、本発明において見出された
。
驚くべきことに、本発明に従う式（Ｉ）の１−アリール
−２，２−ジアルキル−２−（１，２゜４−トリアゾー
ル−１−イル）−エタノール類は、化学的にＶ、接に関
連する化合物であり、その作用の観点からも密接に関連
する。先行技術より公知の１−アリール−２，２−ジア
ルキルアゾリルエタノン類、 例ｙｒ−ば１−（４−フ
ルオロフェニル）−２，２−ジメチル−２−（１、２、
４−トリアゾール−１−イル）−エタノン、ｌ−［４−
（４−”ロロフェノキシ）−フェニル］−２，２′−ジ
メチルー２−イミダゾールー１−イルエタノンおよび１
− ［４−（４−クロロフェニル）−フェニル］−２，
２−ジメチル−２−イミダゾール−１−イルエタノンの
如きものよりも、かなり良い殺菌・殺カビ剤活性を示す
。
−２，２−ジアルキル−２−（１，２゜４−トリアゾー
ル−１−イル）−エタノール類は、化学的にＶ、接に関
連する化合物であり、その作用の観点からも密接に関連
する。先行技術より公知の１−アリール−２，２−ジア
ルキルアゾリルエタノン類、 例ｙｒ−ば１−（４−フ
ルオロフェニル）−２，２−ジメチル−２−（１、２、
４−トリアゾール−１−イル）−エタノン、ｌ−［４−
（４−”ロロフェノキシ）−フェニル］−２，２′−ジ
メチルー２−イミダゾールー１−イルエタノンおよび１
− ［４−（４−クロロフェニル）−フェニル］−２，
２−ジメチル−２−イミダゾール−１−イルエタノンの
如きものよりも、かなり良い殺菌・殺カビ剤活性を示す
。
本発明に従う式（１）の１−７リールー２．２−ジアル
キル−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
エタノール類は、従って、先行技術の発展を具現するも
のである。
キル−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
エタノール類は、従って、先行技術の発展を具現するも
のである。
式（Ｉ）は、新規なｌ−アリール−２，２−ジアルキル
−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタ
ノール類の一般的な定義を与えるものである。好ましい
式（Ｉ）の新規化合物は。
−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタ
ノール類の一般的な定義を与えるものである。好ましい
式（Ｉ）の新規化合物は。
式中、
ＸＩ 、Ｘ２およびｘ３が、各々の場合に互いに他と独
立に、ハロゲン、ｌ乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル、各場合に１乃至４情の炭素原子を有するアルコキシ
もしくはアルキルチオ、各場合に１もしくは２個の炭素
原子およびｌ乃至５個の同種もしくは異種のハロゲン原
子、好ましくはフッ素および塩素原子の如きものを有す
る、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハ
ロゲノアルキルチオ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、
ヒドロキシカルボニル、アルキル部分に１乃至４個の炭
素原子を有するアルコキシカルボニル、ｌ乃至４個の炭
素原子を有するヒドロキシイミノアルキル、各アルキル
部分中に１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシイミ
ノアルキル、または各場合にハロゲンおよび／または１
もしくは２個の炭素原子のアルキルによって場合により
置換された、フェニル、フェノキシ、ベンジルもしくは
ベンジルオキシを表わし、 ｘｌおよび／またはｘ３は、もし同時にＸ１が、１乃至
４個の炭素原子を有するアルキルチオ、各場合に１もし
くは２個の炭素原子およびｌ乃至５個の同種もしくは異
種のハロゲン原子、好ましくはフ・ン素および塩素原子
の如きものを有するハロゲノアルコキシもしくはハロゲ
ノアルキルチオ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、ヒド
ロキシカルボニル、アルキル部分に１乃至４個の炭素原
子を有するアルコキシカルボニル、ｌ乃至４個の炭素原
子を有するヒドロキシイミノアルキル、各アルキル部分
に１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシイミノアル
キル、または各場合にハロゲンおよび／またはｌ乃至４
個の炭素原子のアルキルによって場合により置換された
。フェノキシ、ベンジルもしくはベンジルオキシまたは
ハロゲンおよび／または１もしくは２個の炭素原子のア
ルキルによって置換されたフェニルを表わす場合には、
水素をも表わすことができるものとし、 Ｒ１およびＲ２は、各場合に互いに他と独立に、直鎖も
しくは分枝状の、ｌ乃至６個の炭素原子を有するアルキ
ルを表わす、 ことからなるものである。
立に、ハロゲン、ｌ乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル、各場合に１乃至４情の炭素原子を有するアルコキシ
もしくはアルキルチオ、各場合に１もしくは２個の炭素
原子およびｌ乃至５個の同種もしくは異種のハロゲン原
子、好ましくはフッ素および塩素原子の如きものを有す
る、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハ
ロゲノアルキルチオ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、
ヒドロキシカルボニル、アルキル部分に１乃至４個の炭
素原子を有するアルコキシカルボニル、ｌ乃至４個の炭
素原子を有するヒドロキシイミノアルキル、各アルキル
部分中に１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシイミ
ノアルキル、または各場合にハロゲンおよび／または１
もしくは２個の炭素原子のアルキルによって場合により
置換された、フェニル、フェノキシ、ベンジルもしくは
ベンジルオキシを表わし、 ｘｌおよび／またはｘ３は、もし同時にＸ１が、１乃至
４個の炭素原子を有するアルキルチオ、各場合に１もし
くは２個の炭素原子およびｌ乃至５個の同種もしくは異
種のハロゲン原子、好ましくはフ・ン素および塩素原子
の如きものを有するハロゲノアルコキシもしくはハロゲ
ノアルキルチオ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、ヒド
ロキシカルボニル、アルキル部分に１乃至４個の炭素原
子を有するアルコキシカルボニル、ｌ乃至４個の炭素原
子を有するヒドロキシイミノアルキル、各アルキル部分
に１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシイミノアル
キル、または各場合にハロゲンおよび／またはｌ乃至４
個の炭素原子のアルキルによって場合により置換された
。フェノキシ、ベンジルもしくはベンジルオキシまたは
ハロゲンおよび／または１もしくは２個の炭素原子のア
ルキルによって置換されたフェニルを表わす場合には、
水素をも表わすことができるものとし、 Ｒ１およびＲ２は、各場合に互いに他と独立に、直鎖も
しくは分枝状の、ｌ乃至６個の炭素原子を有するアルキ
ルを表わす、 ことからなるものである。
式（Ｉ）の殊に好ましい化合物は、
式中、
ＸＩ 、Ｘ２およびｘ３が、各々の場合互いに他と独立
に、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピ
ル、ｔ−ブチル、メトキシ、メチルチオ、ニトロ、シア
ノ、ヒドロキシル、ヒドロキシカルボニル ドロキシイミノメチル、ｌ−ヒドロキシイミノエチル、
メトキシイミノメチルもしくは１−メトキシイミノエチ
ル、または各々のものが場合によりフッ素、塩素もしく
はメチルでー、二もしくは三置換された、フェニル、フ
ェノキシ、ベンジルもしくはベンジルオキシを表わし、
ｘｌおよび／またはｘ３は、もし同時にＸＩが，メチル
チオ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ
、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、ヒドロキシカルボニ
ル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ヒドロ
キシイミノメチル、ｌ−ヒドロキシイミノエチル、メト
キシイミノメチルもしくは１−メトキシイミノエチル、
または各々のものが場合によりフッ素、塩素および／ま
たはメチルで，−、二もしくは三置換された、フェノキ
シ、ベンジルもしくはベンジルオキシ、またはフッ素、
塩素および／またはメチルで置換されたフェニルを表わ
す場合には、水素をも表わすことができるものとし、 Ｒ１およびＲ２は、各場合に互いに他と独立に、直鎖も
しくは分校状の１乃至４個の炭素原子を有するアルキル
を表わす、 ことからなるものである。
に、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピ
ル、ｔ−ブチル、メトキシ、メチルチオ、ニトロ、シア
ノ、ヒドロキシル、ヒドロキシカルボニル ドロキシイミノメチル、ｌ−ヒドロキシイミノエチル、
メトキシイミノメチルもしくは１−メトキシイミノエチ
ル、または各々のものが場合によりフッ素、塩素もしく
はメチルでー、二もしくは三置換された、フェニル、フ
ェノキシ、ベンジルもしくはベンジルオキシを表わし、
ｘｌおよび／またはｘ３は、もし同時にＸＩが，メチル
チオ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ
、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、ヒドロキシカルボニ
ル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ヒドロ
キシイミノメチル、ｌ−ヒドロキシイミノエチル、メト
キシイミノメチルもしくは１−メトキシイミノエチル、
または各々のものが場合によりフッ素、塩素および／ま
たはメチルで，−、二もしくは三置換された、フェノキ
シ、ベンジルもしくはベンジルオキシ、またはフッ素、
塩素および／またはメチルで置換されたフェニルを表わ
す場合には、水素をも表わすことができるものとし、 Ｒ１およびＲ２は、各場合に互いに他と独立に、直鎖も
しくは分校状の１乃至４個の炭素原子を有するアルキル
を表わす、 ことからなるものである。
酸と，置換基ＸＩ 、Ｘ’ 、Ｘ３，Ｒ’ およびＲ２
がこれらの置換基に対して好ましいと既に記載されてい
る意味を有することからなる、式（Ｉ）の１−７リール
ー２．２−ジアルキル−２−（１，２，４−）ジアジジ
−１−イル）−エタノール類との付加生成物もまた、本
発明に従って好ましい化合物である。
がこれらの置換基に対して好ましいと既に記載されてい
る意味を有することからなる、式（Ｉ）の１−７リール
ー２．２−ジアルキル−２−（１，２，４−）ジアジジ
−１−イル）−エタノール類との付加生成物もまた、本
発明に従って好ましい化合物である。
付加させることのできる酸には、好ましくは、例えば塩
酸および臭化水素酸の如きハロゲン化水素酸、殊に塩酸
、および更にリン酸、硝酸、例えば酢酸、マレイン酸、
コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、
ソルビン酸および入酸の如き、−官能性、二官能性およ
び二官能性のカルボン酸およびヒドロキシカルボン酸、
および０−トルエンスルホン酸および１．５−ナフタレ
ンジスルホン酸の如きスルホン酸類が含まれる。
酸および臭化水素酸の如きハロゲン化水素酸、殊に塩酸
、および更にリン酸、硝酸、例えば酢酸、マレイン酸、
コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、
ソルビン酸および入酸の如き、−官能性、二官能性およ
び二官能性のカルボン酸およびヒドロキシカルボン酸、
および０−トルエンスルホン酸および１．５−ナフタレ
ンジスルホン酸の如きスルホン酸類が含まれる。
一般式（Ｉ）の下記の１−アリール−２，２−ジアルキ
ル−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エ
タノール類を、製造実施例中記載の化合物の他に、特に
挙げることができる：もし、例えば、１−（２，４，６
−ドリクロロフエニル）・−２，２−ジメチル−２−（
１，２゜４−トリアゾール−１−イル）−エタノールｌ
ｊ発物質として使用し、ホウ水素化ナトリウムを還元剤
として使用する場合には、本発明に従う方法の反応の過
程は以下の方程式によって表わすことができる： 式（ＩＩ）は、本発明に従う方法を遂行するための出発
物質として要求される、ｌ−アリール−２，２−ジアル
キル−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
エタノン類の一般的な定義を提供するものである。この
式（１１）において。
ル−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エ
タノール類を、製造実施例中記載の化合物の他に、特に
挙げることができる：もし、例えば、１−（２，４，６
−ドリクロロフエニル）・−２，２−ジメチル−２−（
１，２゜４−トリアゾール−１−イル）−エタノールｌ
ｊ発物質として使用し、ホウ水素化ナトリウムを還元剤
として使用する場合には、本発明に従う方法の反応の過
程は以下の方程式によって表わすことができる： 式（ＩＩ）は、本発明に従う方法を遂行するための出発
物質として要求される、ｌ−アリール−２，２−ジアル
キル−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
エタノン類の一般的な定義を提供するものである。この
式（１１）において。
Ｘ’ 、Ｘ’、Ｘ３．Ｒ’ およびＲ２は、好マシくは
、本発明に従う式（Ｉ）の物質の記述と関連してこれら
の基に対して好ましいと既に記載された置換基を表わす
ものとする。
、本発明に従う式（Ｉ）の物質の記述と関連してこれら
の基に対して好ましいと既に記載された置換基を表わす
ものとする。
式（ＩＩ ）の１−７リールー２，２−ジアルキル−２
−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン
類は、殆どの場合、公知である（例えばドイツ特許公開
第３，３０７，２１８号およびドイツ特許公開第３．２
２２，１９１号参照）。
−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン
類は、殆どの場合、公知である（例えばドイツ特許公開
第３，３０７，２１８号およびドイツ特許公開第３．２
２２，１９１号参照）。
これらのものは、例えば、下記式（Ｉ［Ｉ）式中、
ＸＩ 、 Ｘ２ 、 Ｘ３ 、 Ｒ１オヨびＲ２は上記
の意味を有し、 Ｈａｌはハロゲン、殊に塩素もしくは臭素を表わす。
の意味を有し、 Ｈａｌはハロゲン、殊に塩素もしくは臭素を表わす。
で表わされるハロゲノケトン類を、下記式（ＴＶ）で表
わされるトリアゾールと、もし適当ならば例えばアセト
ンの如き希釈剤の存在下で、またもし適当ならば例えば
炭酸カリウムの如き酸結合剤の存在下で、０°乃至＋１
２０℃の間の温度で反応させることからなる方法によっ
て、得られる。
わされるトリアゾールと、もし適当ならば例えばアセト
ンの如き希釈剤の存在下で、またもし適当ならば例えば
炭酸カリウムの如き酸結合剤の存在下で、０°乃至＋１
２０℃の間の温度で反応させることからなる方法によっ
て、得られる。
式（ｍ）のハロゲノケトン類は公知であり（例えば合成
コミュニケーション誌（Ｓｙｎｔｈ。
コミュニケーション誌（Ｓｙｎｔｈ。
Ｃｏｍｍｕｎ、）１２，２６１−２６６ （１９８２）
参照）、或いはこれらのものは、例えば、下式中、 ｘ’ 、Ｘ２．Ｘ３ 、Ｒ’ およびＲ２は上記の意味
を有する、 で表わされる一般的に公知のケトンを、塩素もしくは臭
素と、もし適当ならば例えばクロロホルムの如き希釈剤
の存在下で１例えばスルフリルクロリドの如き通常のハ
ロゲン化剤と、０°乃至６０℃の間の温度で反応させる
ことからなる、公知の方法によって得ることができる。
参照）、或いはこれらのものは、例えば、下式中、 ｘ’ 、Ｘ２．Ｘ３ 、Ｒ’ およびＲ２は上記の意味
を有する、 で表わされる一般的に公知のケトンを、塩素もしくは臭
素と、もし適当ならば例えばクロロホルムの如き希釈剤
の存在下で１例えばスルフリルクロリドの如き通常のハ
ロゲン化剤と、０°乃至６０℃の間の温度で反応させる
ことからなる、公知の方法によって得ることができる。
式（１７）のトリアゾールおよび式（Ｖ）のケトンは、
有機化学の一般に公知の化合物である。
有機化学の一般に公知の化合物である。
本発明に従う還元は、例えば、もし適当ならば希釈剤の
存在下における、複合水素化物との反応により、或いは
希釈剤の存在下におけるアルミニウムイソプロピレート
との反応によって１通常の方法で行なわれる。
存在下における、複合水素化物との反応により、或いは
希釈剤の存在下におけるアルミニウムイソプロピレート
との反応によって１通常の方法で行なわれる。
もし複合水素化物を使用する場合は、本発明ｉ従う反応
に対して可能な希釈剤は、有極性の有機溶媒である。こ
れらのものには、好ましくは、メタノール、エタノール
、ブタノールおよびイソプロパツールの如きアルコール
類、およびジェチルエーテルもしくはテトラヒドロフラ
ンの如きエーテル類が含まれる１反応は、一般に、０乃
至３０℃、好ましくは０乃至２０℃で行なわれる。この
反応に対しては、ホウ水素化ナトリウムもしくはりチウ
ムアラネートの如き複合水素化物約０．３乃至１モルが
、 式（ＩＴ）のケトン１モルに対して使用される９式
（Ｉ）の還元された化合物を単離するには、残留物を希
塩酸中に取り、この混合物を次にアルカリ性として、有
機溶媒で抽出する。
に対して可能な希釈剤は、有極性の有機溶媒である。こ
れらのものには、好ましくは、メタノール、エタノール
、ブタノールおよびイソプロパツールの如きアルコール
類、およびジェチルエーテルもしくはテトラヒドロフラ
ンの如きエーテル類が含まれる１反応は、一般に、０乃
至３０℃、好ましくは０乃至２０℃で行なわれる。この
反応に対しては、ホウ水素化ナトリウムもしくはりチウ
ムアラネートの如き複合水素化物約０．３乃至１モルが
、 式（ＩＴ）のケトン１モルに対して使用される９式
（Ｉ）の還元された化合物を単離するには、残留物を希
塩酸中に取り、この混合物を次にアルカリ性として、有
機溶媒で抽出する。
これ以上の仕上げは通常の方法で行なう。
もしアルミニウムイソプロピレートを使用する場合は、
本発明に従う反応に対して好ましい可能な希釈剤は、イ
ンプロパツールの如きアルコール類またはベンゼンの如
き不活性な炭化水素類である０反応温度は再び実質的な
範囲の中を変えることができ、一般に、反応は２０乃至
１２０℃の間、好ましくは５０乃至１００℃で行なわれ
る。
本発明に従う反応に対して好ましい可能な希釈剤は、イ
ンプロパツールの如きアルコール類またはベンゼンの如
き不活性な炭化水素類である０反応温度は再び実質的な
範囲の中を変えることができ、一般に、反応は２０乃至
１２０℃の間、好ましくは５０乃至１００℃で行なわれ
る。
反応を行なわせるためには、式（ＩＩ）のケトン１モル
あたり約０．３乃至２モルのアルミニウムイソプロピレ
ートを使用する０式（Ｉ）の還元された化合物を単離す
るには、過剰の溶媒を真空中で除去し、生成したアルミ
ニウム化合物を希硫酸もしくは水酸化ナトリウム溶液で
分解させる。これ以上の仕上げは通常の方法で行なう。
あたり約０．３乃至２モルのアルミニウムイソプロピレ
ートを使用する０式（Ｉ）の還元された化合物を単離す
るには、過剰の溶媒を真空中で除去し、生成したアルミ
ニウム化合物を希硫酸もしくは水酸化ナトリウム溶液で
分解させる。これ以上の仕上げは通常の方法で行なう。
以下の酸は１式（Ｉ）の化合物の生理学的に受容し得る
酸付加塩を製造するのに、好ましくは使用することがで
きる：例えば塩酸および臭化水素酸の如きハロゲン化水
素酸、殊に塩酸、および更にリン酸、硝酸、硫酸、例え
ば酢酸、マレイン酸、コハク酸、サリチル酸、ンルビン
酸および乳酸の如き、−官能性および二官能性のカルボ
ン酸およびヒドロキシカルボン酸、および例えばＰ−ト
ルエンスルホン酸および１．５−ナフタレンジスルホン
酸の如きスルホン酸類。
酸付加塩を製造するのに、好ましくは使用することがで
きる：例えば塩酸および臭化水素酸の如きハロゲン化水
素酸、殊に塩酸、および更にリン酸、硝酸、硫酸、例え
ば酢酸、マレイン酸、コハク酸、サリチル酸、ンルビン
酸および乳酸の如き、−官能性および二官能性のカルボ
ン酸およびヒドロキシカルボン酸、および例えばＰ−ト
ルエンスルホン酸および１．５−ナフタレンジスルホン
酸の如きスルホン酸類。
式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は、例えば、式（Ｉ）の化
合物を好適な不活性溶媒中に溶かし。
合物を好適な不活性溶媒中に溶かし。
酸、例えば塩酸を加えることによって１通常の塩生成法
によって簡単なやり方で得ることができ、これらのもの
は公知の方法で、例えば濾過によって単離することがで
き、もし適当ならば不活性有機溶媒で洗浄することによ
って精製することができる。
によって簡単なやり方で得ることができ、これらのもの
は公知の方法で、例えば濾過によって単離することがで
き、もし適当ならば不活性有機溶媒で洗浄することによ
って精製することができる。
主属ＩＩ乃至■および亜属ＩおよびＩＩおよび■乃至■
の金属の塩は、好ましくは、式（Ｉ）の化合物の金属塩
複合体の製造に使用することができ、挙げることができ
る金属の例は、銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、ス
ズ、鉄およびニッケルである。
の金属の塩は、好ましくは、式（Ｉ）の化合物の金属塩
複合体の製造に使用することができ、挙げることができ
る金属の例は、銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、ス
ズ、鉄およびニッケルである。
塩の可能なアニオンは、以下の酸から好ましくは誘導さ
れるものである：例えば塩酸および臭化水素酸の如きハ
ロゲン化水素酸、および更にリン酸、硝酸および硫酸。
れるものである：例えば塩酸および臭化水素酸の如きハ
ロゲン化水素酸、および更にリン酸、硝酸および硫酸。
式（Ｉ）の化合物の金属塩複合体は、通常の方法によっ
て簡単なやり方で得ることができ、即ち、例えば、金属
塩をアルコール、例えばエタノールの中に溶かし、この
溶液を式（Ｉ）の化合物に加えることによって得ること
ができる。金属塩複合体は、公知の方法により、例えば
濾過、単離および適当ならば再結晶によって精製し得る
。
て簡単なやり方で得ることができ、即ち、例えば、金属
塩をアルコール、例えばエタノールの中に溶かし、この
溶液を式（Ｉ）の化合物に加えることによって得ること
ができる。金属塩複合体は、公知の方法により、例えば
濾過、単離および適当ならば再結晶によって精製し得る
。
本発明に従う活性化合物は、強力な殺微生物作用（ｍｉ
ｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ ａｃｔｉｏｎ）を示し、望ま
しくない微生物を防除するのに実際に使用し得る。この
活性化合物は、植物保護剤として使用するのに好適であ
る。
ｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ ａｃｔｉｏｎ）を示し、望ま
しくない微生物を防除するのに実際に使用し得る。この
活性化合物は、植物保護剤として使用するのに好適であ
る。
植物保護における殺菌・殺カビ剤は、根こぶ病菌（Ｐｌ
ａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、白カビ病
菌（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、チャイトリディオマイセテ
ス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ジゴマイセ
テス（Ｚｙｇｏｍｙ（Ｈｅｔｅｓ）、斑点病菌（Ａｓｃ
ｏｍｙｃｅｔｅＳ）、ベシジオマイセテス（Ｂａｓｉｄ
ｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）およびデューテロマイセテス（Ｄ
ｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を駆除するのに使用され
る。
ａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、白カビ病
菌（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、チャイトリディオマイセテ
ス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ジゴマイセ
テス（Ｚｙｇｏｍｙ（Ｈｅｔｅｓ）、斑点病菌（Ａｓｃ
ｏｍｙｃｅｔｅＳ）、ベシジオマイセテス（Ｂａｓｉｄ
ｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）およびデューテロマイセテス（Ｄ
ｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を駆除するのに使用され
る。
上記の属名の下に来る菌・カビ病（ｆｕｎｇａｌ ｄ
ｉｓｅａｓｅ）およびバクテリア病（ｂａｃｔｅｒｉａ
ｌ ｄｉｓｅａｓｅ）の幾つかの原因生物を例として
挙げることができるが、但し限定のためのものではない
：例えばさび病（Ｕｒ。
ｉｓｅａｓｅ）およびバクテリア病（ｂａｃｔｅｒｉａ
ｌ ｄｉｓｅａｓｅ）の幾つかの原因生物を例として
挙げることができるが、但し限定のためのものではない
：例えばさび病（Ｕｒ。
ｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）の如き
さび病棟（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ５ｐｅｃｉｅｓ）１例
えばうどんこ病（ＳｐｈａｅｒｏｔｈｅＣａ ｆｕｌ
ｉｇｉｎｅａ）（７）如きうどんこ病棟（Ｓｐｈａｅｒ
ｏｔｈｅｃａ ５ｐｅｃｉｅｓ）、例えば黒星病（Ｖ
ｅｎｔｕｒｉａ １ｎａｅｑｕａｌｉｓ）の如き黒星
病棟（Ｖｅｎｔｕｒｉａｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばうど
んこ病（Ｐ。
さび病棟（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ５ｐｅｃｉｅｓ）１例
えばうどんこ病（ＳｐｈａｅｒｏｔｈｅＣａ ｆｕｌ
ｉｇｉｎｅａ）（７）如きうどんこ病棟（Ｓｐｈａｅｒ
ｏｔｈｅｃａ ５ｐｅｃｉｅｓ）、例えば黒星病（Ｖ
ｅｎｔｕｒｉａ １ｎａｅｑｕａｌｉｓ）の如き黒星
病棟（Ｖｅｎｔｕｒｉａｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばうど
んこ病（Ｐ。
ｄｏｓｐｈａｅｒａ １ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）の如
きうどんこ病棟（ＰｏｄｏｓｐｈａｅｒａＳｐｅｃｉｅ
ｓ）、例えば疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ １ｎ
ｆｅｓｔａｎｓ）の如き疫病棟（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏ
ｒａ ５ｐｅｃｉｅＳ）、例えばうどんこ病（Ｅｒｙ
ｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）の如きうどんこ病棟
（Ｅｒｙｓｉ ｐｈｅｓｐｅｃｉｅｓ）、赤さび病（Ｐ
ｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の如き赤さび病棟
（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ５ｐｅｃｉｅｓ）、例えば斑点
病（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ、Ｈｅ
１ｍ１ｎｔｈｏｓ ｐｏｒｉｕｍと間物異名）の如き
斑点病種（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａｓｐｅｃｉｅｓ）、例
えば立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｎ ｃｕ １ｍｏ ｒｕ
ｍ）（７）如き立枯病棟（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ５ｐｅ
ｃｉｅｓ）、例えば裸黒穂病（Ｕｓｔ ｉ ｌａｇｏ
ｎｕｄａ）もしくは裸黒穂病（Ｕｓｔ ｉ ｌａｇｏ
ａｖｅｎａｅ）ｖ）如き裸黒穂病棟（Ｕｓｔｉｌａ
ｇｏ ５ｐｅｃｉｅＳ）、例えばふ枯病（Ｓｅｐｔｏ
ｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）の如きふ枯病棟（Ｓｅｐｔ
ｏｒｉａｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば網層黒穂病（Ｔｉｌ
ｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）の如き膠黒穂病棟（Ｔｉ
ｌ ｌｅｔ ｉａ ５ｐｅｃｉｅｓ）、例えば白葉
枯病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｏｒｙｚａｅ）９如
き白葉枯病棟（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ５ｐｅｃｉ
ｅｓ）、例えば細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ １
ａｃｈｒｙｍａｎｓ）の如き細菌病棟（Ｐｓｅｕｄｏ
ｍｏｎａｓ ｓ ｐ ｅ ｃ ｉ ｅＳ）、例えばい
もち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）の如き
いもち病棟（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ５ｐｅｃｉｅ
ｓ）、例えば紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ５
ａｓａｋｉｉ）の如き紋枯病棟（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒ
ｉａ ５ｐｅｃｉｅｓ）、および例えば網斑病（Ｐｙ
ｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓ）（７）如き網斑病棟（
Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ５ｐｅｃｉｅｓ）（分生胞
子形：Ｄｒｅｃｈｓ １ｅｒａ、間物異名：Ｈｅ１ｍｉ
ｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、例えば白斑病（Ｌｅｐｔｏ
ｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ） （７）如き白
斑射程（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ５ｐｅｃｉｅ
ｓ）、例えば斑点病（Ｃｏ ｃ ｈｌｉｏｂｏｌｕｓｓ
ａｔｉｖｕｓ）ｃｙ）如き斑点病種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂ
ｏｌｕｓ ５ｐｅｃｉｅＳ）（分生胞子形：Ｄｒｅｃ
ｈｓ １ｅｖａ、間物異名：Ｈｅ１ｍｉｎｔｈｏｓｐｏ
ｒｉｕｍ）および例えば斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ
ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）の如き斑点病種（Ｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒａ ５ｐｅｃｉｅｓ）。
きうどんこ病棟（ＰｏｄｏｓｐｈａｅｒａＳｐｅｃｉｅ
ｓ）、例えば疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ １ｎ
ｆｅｓｔａｎｓ）の如き疫病棟（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏ
ｒａ ５ｐｅｃｉｅＳ）、例えばうどんこ病（Ｅｒｙ
ｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）の如きうどんこ病棟
（Ｅｒｙｓｉ ｐｈｅｓｐｅｃｉｅｓ）、赤さび病（Ｐ
ｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の如き赤さび病棟
（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ５ｐｅｃｉｅｓ）、例えば斑点
病（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ、Ｈｅ
１ｍ１ｎｔｈｏｓ ｐｏｒｉｕｍと間物異名）の如き
斑点病種（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａｓｐｅｃｉｅｓ）、例
えば立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｎ ｃｕ １ｍｏ ｒｕ
ｍ）（７）如き立枯病棟（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ５ｐｅ
ｃｉｅｓ）、例えば裸黒穂病（Ｕｓｔ ｉ ｌａｇｏ
ｎｕｄａ）もしくは裸黒穂病（Ｕｓｔ ｉ ｌａｇｏ
ａｖｅｎａｅ）ｖ）如き裸黒穂病棟（Ｕｓｔｉｌａ
ｇｏ ５ｐｅｃｉｅＳ）、例えばふ枯病（Ｓｅｐｔｏ
ｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）の如きふ枯病棟（Ｓｅｐｔ
ｏｒｉａｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば網層黒穂病（Ｔｉｌ
ｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）の如き膠黒穂病棟（Ｔｉ
ｌ ｌｅｔ ｉａ ５ｐｅｃｉｅｓ）、例えば白葉
枯病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｏｒｙｚａｅ）９如
き白葉枯病棟（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ５ｐｅｃｉ
ｅｓ）、例えば細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ １
ａｃｈｒｙｍａｎｓ）の如き細菌病棟（Ｐｓｅｕｄｏ
ｍｏｎａｓ ｓ ｐ ｅ ｃ ｉ ｅＳ）、例えばい
もち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）の如き
いもち病棟（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ５ｐｅｃｉｅ
ｓ）、例えば紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ５
ａｓａｋｉｉ）の如き紋枯病棟（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒ
ｉａ ５ｐｅｃｉｅｓ）、および例えば網斑病（Ｐｙ
ｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓ）（７）如き網斑病棟（
Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ５ｐｅｃｉｅｓ）（分生胞
子形：Ｄｒｅｃｈｓ １ｅｒａ、間物異名：Ｈｅ１ｍｉ
ｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、例えば白斑病（Ｌｅｐｔｏ
ｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ） （７）如き白
斑射程（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ５ｐｅｃｉｅ
ｓ）、例えば斑点病（Ｃｏ ｃ ｈｌｉｏｂｏｌｕｓｓ
ａｔｉｖｕｓ）ｃｙ）如き斑点病種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂ
ｏｌｕｓ ５ｐｅｃｉｅＳ）（分生胞子形：Ｄｒｅｃ
ｈｓ １ｅｖａ、間物異名：Ｈｅ１ｍｉｎｔｈｏｓｐｏ
ｒｉｕｍ）および例えば斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ
ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）の如き斑点病種（Ｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒａ ５ｐｅｃｉｅｓ）。
植物の病気を防除するのに要求される濃度における、活
性化合物の植物による良好な受容性は、植物の地上部分
、成長増殖株（Ｖｅｇｅｔａｔｉｗｅ ｐｒｏｐａｇ
ａｔｉｏｎ ５ｔｏｃｋ）および種子、および土壌の
、処理を可能とする。
性化合物の植物による良好な受容性は、植物の地上部分
、成長増殖株（Ｖｅｇｅｔａｔｉｗｅ ｐｒｏｐａｇ
ａｔｉｏｎ ５ｔｏｃｋ）および種子、および土壌の
、処理を可能とする。
本発明に従う活性化合物は、例えば、穀類の粉状の白か
びの病原体（うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａ
ｍｉｎｉｓ））に抗して、または穀類の茎の本の腐れの
病原体（立枯病（Ｆｕｓａｒｉ ｕ ｃｕ １ｍｏ
ｒｕｍ））に抗して、およびまた斑点病（Ｃｏｃｈｌｉ
ｏｂｏｌｕｓ ５ａｔｉｖｕｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅ
ｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）および斑点病（Ｄｒｅ
ｃｈｓｌｅｒａｇｒａｍｉｎｅａ）といった病原体に抗
しての如き、穀類の病気を防除するため、或いは、例え
ばキュウリの粉状の白かびの病原体（うどんこ病（Ｓｐ
ｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅ＆））に
抗して、またはリンゴの腐れ（ａｐｐｌｅｓｃａｂ）の
病原体（黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉ
ｓ））に抗しての如き、果樹栽培および野菜の成長にお
ける病気を防除するため、或いはまた例えばコメの斑点
病の病原体（いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏ
ｒｙｚａｅ））に抗しての如き、コメの病気を駆除する
ために、殊に良好な成功をあげて、ここに使用すること
ができる。本発明に従う活性化合物は、また、さび病菌
および斑点射程に対しても良好な作用を示す。
びの病原体（うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａ
ｍｉｎｉｓ））に抗して、または穀類の茎の本の腐れの
病原体（立枯病（Ｆｕｓａｒｉ ｕ ｃｕ １ｍｏ
ｒｕｍ））に抗して、およびまた斑点病（Ｃｏｃｈｌｉ
ｏｂｏｌｕｓ ５ａｔｉｖｕｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅ
ｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）および斑点病（Ｄｒｅ
ｃｈｓｌｅｒａｇｒａｍｉｎｅａ）といった病原体に抗
しての如き、穀類の病気を防除するため、或いは、例え
ばキュウリの粉状の白かびの病原体（うどんこ病（Ｓｐ
ｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅ＆））に
抗して、またはリンゴの腐れ（ａｐｐｌｅｓｃａｂ）の
病原体（黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉ
ｓ））に抗しての如き、果樹栽培および野菜の成長にお
ける病気を防除するため、或いはまた例えばコメの斑点
病の病原体（いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏ
ｒｙｚａｅ））に抗しての如き、コメの病気を駆除する
ために、殊に良好な成功をあげて、ここに使用すること
ができる。本発明に従う活性化合物は、また、さび病菌
および斑点射程に対しても良好な作用を示す。
この活性化合物は、溶液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、発泡
剤、ペースト剤、顆粒剤、エアロゾル剤、活性化合物で
含浸された天然および合成の材料、ポリマー物質中およ
び種子用のコーティング組成物中の非常に細かいカプセ
ル剤、および薫蒸カートリッジ剤（ｆｕｍ、ｉｇａｔｉ
ｎｇ ｃａｒｔｒｉｄｇｅ）、薫蒸缶剤（ｆｕｍｉｇ
ａｔ ｉ ｎｇｃａｎ）、薫蒸巻剤（ｆｕｍｉｇａｔ
ｔ ｎｇｃｏｉｌ）等の如き、燃焼装置と共に使用され
る組成物、並びにＵＬＶコールドミス）（ｃｏｌｄｍｉ
ｓｔ）およびウオームミスト（ｗａｒｍｍｉｓｔ）の如
き１通常の組成物に転化させ得る。これらの組成物は１
例えば、活性化合物を展延剤、即ち液体溶媒、加圧下の
液化ガス、および／または固体担体と、場合により表面
活性剤、即ち乳化剤および／または分散剤、および／ま
たは泡生成剤を使用して、混合することにより、公知の
方法で製造される。水を展延剤として使用する場合は、
有機溶媒を、例えば補助溶媒として使用することもでき
る。液体溶媒としては、キシレン、トルエンもしくはア
ルキルナフタレン類の如き芳香族化合物、クロロベンゼ
ン類、クロロエチレン類もしくはメチレンクロリドの如
き塩素化芳香族化合物もしくは塩素化脂肪族炭化水素、
シクロヘキサンもしくはパラフィン類の如き脂肪族炭化
水素類１例えば鉱油留分、ブタノールもしくはグリコー
ルの如きアルコール類並びにそのエーテル類およびエス
テル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトンもしくはシクロヘキサノンの如きケトン類、
ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドの如
き強力極性溶媒、並びに水が主として好適であり、液化
ガス展延剤もしくは担体としては、常温常圧下ではガス
状の液体、例えばハロゲン化された炭化水素類並びにブ
タン、プロパン、窒素および二酩化炭素の如きエアロゾ
ル発射剤が意味され、固体担体としては、例えば、カオ
リン類、粘土、タルク、胡粉、石英、アタパルジャイト
、モンモリロナイトもしくはケイソウ土の如き、粉砕さ
れた天然鉱物、および高分散ケイ酸、アルミナおよびシ
リケート類の如き、粉砕された合成鉱物が好適であり、
顆粒剤用の固体担体としては、方解石、大理石、軽石、
セピオライトおよびドロマイトの如き、粉砕分級された
天然岩石並びに無機および有機のあら粉の合成顆粒、お
よびのこぎりぐず、ココナツの殻、トウモロコシの軸、
およびタバコの茎の如き有機材料の顆粒が好適であり、
乳化剤および／または泡生成剤としては１例えば、ポリ
オキシエチレン−脂肪酸エステ・ル類、ポリオキシエチ
レン−脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリ
ールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート
類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類
並びにフルブミン加水分解生成物の如き、非イオン性お
よびアニオン性の乳化剤が好適であり、分散剤としては
、例えばリグニン−サルファイド廃液およびメチルセル
ロースが好適である。
剤、ペースト剤、顆粒剤、エアロゾル剤、活性化合物で
含浸された天然および合成の材料、ポリマー物質中およ
び種子用のコーティング組成物中の非常に細かいカプセ
ル剤、および薫蒸カートリッジ剤（ｆｕｍ、ｉｇａｔｉ
ｎｇ ｃａｒｔｒｉｄｇｅ）、薫蒸缶剤（ｆｕｍｉｇ
ａｔ ｉ ｎｇｃａｎ）、薫蒸巻剤（ｆｕｍｉｇａｔ
ｔ ｎｇｃｏｉｌ）等の如き、燃焼装置と共に使用され
る組成物、並びにＵＬＶコールドミス）（ｃｏｌｄｍｉ
ｓｔ）およびウオームミスト（ｗａｒｍｍｉｓｔ）の如
き１通常の組成物に転化させ得る。これらの組成物は１
例えば、活性化合物を展延剤、即ち液体溶媒、加圧下の
液化ガス、および／または固体担体と、場合により表面
活性剤、即ち乳化剤および／または分散剤、および／ま
たは泡生成剤を使用して、混合することにより、公知の
方法で製造される。水を展延剤として使用する場合は、
有機溶媒を、例えば補助溶媒として使用することもでき
る。液体溶媒としては、キシレン、トルエンもしくはア
ルキルナフタレン類の如き芳香族化合物、クロロベンゼ
ン類、クロロエチレン類もしくはメチレンクロリドの如
き塩素化芳香族化合物もしくは塩素化脂肪族炭化水素、
シクロヘキサンもしくはパラフィン類の如き脂肪族炭化
水素類１例えば鉱油留分、ブタノールもしくはグリコー
ルの如きアルコール類並びにそのエーテル類およびエス
テル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトンもしくはシクロヘキサノンの如きケトン類、
ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドの如
き強力極性溶媒、並びに水が主として好適であり、液化
ガス展延剤もしくは担体としては、常温常圧下ではガス
状の液体、例えばハロゲン化された炭化水素類並びにブ
タン、プロパン、窒素および二酩化炭素の如きエアロゾ
ル発射剤が意味され、固体担体としては、例えば、カオ
リン類、粘土、タルク、胡粉、石英、アタパルジャイト
、モンモリロナイトもしくはケイソウ土の如き、粉砕さ
れた天然鉱物、および高分散ケイ酸、アルミナおよびシ
リケート類の如き、粉砕された合成鉱物が好適であり、
顆粒剤用の固体担体としては、方解石、大理石、軽石、
セピオライトおよびドロマイトの如き、粉砕分級された
天然岩石並びに無機および有機のあら粉の合成顆粒、お
よびのこぎりぐず、ココナツの殻、トウモロコシの軸、
およびタバコの茎の如き有機材料の顆粒が好適であり、
乳化剤および／または泡生成剤としては１例えば、ポリ
オキシエチレン−脂肪酸エステ・ル類、ポリオキシエチ
レン−脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリ
ールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート
類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類
並びにフルブミン加水分解生成物の如き、非イオン性お
よびアニオン性の乳化剤が好適であり、分散剤としては
、例えばリグニン−サルファイド廃液およびメチルセル
ロースが好適である。
カルボキシメチルセルロース、および粉末、顆粒および
ラテックスの形の、アラビアゴム、ポリビニルアルコー
ルおよびポリビニルアセテートの如き、天然および合成
のポリマー類、並びにセファリン類およびレシチン類の
如き天然リン脂質。
ラテックスの形の、アラビアゴム、ポリビニルアルコー
ルおよびポリビニルアセテートの如き、天然および合成
のポリマー類、並びにセファリン類およびレシチン類の
如き天然リン脂質。
および合成リン脂質の如き接着剤も１組成物中で使用し
得る。他の添加剤は鉱物性および植物性の油とすること
ができる。
得る。他の添加剤は鉱物性および植物性の油とすること
ができる。
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアノ
ブルーの如き着色剤およびアリザリン染料、アゾ染料お
よび金属フタロシアニン染料の如き有機染料、および鉄
、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび
亜鉛の境の如き痕跡量の栄養剤を使用することも可能で
ある。
ブルーの如き着色剤およびアリザリン染料、アゾ染料お
よび金属フタロシアニン染料の如き有機染料、および鉄
、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび
亜鉛の境の如き痕跡量の栄養剤を使用することも可能で
ある。
組成物は、−・般に、０．１乃至９５重量％の間の活性
化合物、好ましくは０．５乃至９０％の間の活性化合物
を含有するものとする。
化合物、好ましくは０．５乃至９０％の間の活性化合物
を含有するものとする。
本発明に従う活性化合物は、組成物中もしくは種々の用
途の形態中で、殺菌φ殺カビ剤、殺バクテリア剤（ｂａ
ｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）、殺虫剤（ｉ ｎ５ｅｃｔ ｉｃ
ｉ ｄｅ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）、殺円形
動物剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅ）、除草剤（ｈｅｒｂｉ
ｃｉｄｅ）、鳥よけ剤（ｂｉｒｄ ｒｅｐｅｌｌａｎ
ｔ）、成長要因剤（ｇｒｏｗｔｈ ｆａｃｔｏ’ｒ）
、植物栄養剤および土壌構造を改善するための試剤の如
き、他の公知の活性化合物との混合物として存在させる
ことができる。
途の形態中で、殺菌φ殺カビ剤、殺バクテリア剤（ｂａ
ｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）、殺虫剤（ｉ ｎ５ｅｃｔ ｉｃ
ｉ ｄｅ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）、殺円形
動物剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅ）、除草剤（ｈｅｒｂｉ
ｃｉｄｅ）、鳥よけ剤（ｂｉｒｄ ｒｅｐｅｌｌａｎ
ｔ）、成長要因剤（ｇｒｏｗｔｈ ｆａｃｔｏ’ｒ）
、植物栄養剤および土壌構造を改善するための試剤の如
き、他の公知の活性化合物との混合物として存在させる
ことができる。
本発明の活性化合物は、そのままでも、或いはその組成
物の形でも、或いは使用準備の完了した（ｒｅａｄｙ−
ｔ ｏ−ｕｓｅ）溶液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペース
ト剤および顆粒剤の如き、更に希釈することによってこ
のものから製造される使用形態でも使用し得る。これら
のものは１通常のやり方で、例えば撒水、浸漬、噴霧、
アトマイズ、Ｎふき、蒸発、注入、スラリー生成、ブラ
シ、散布（ｃｌｕｓｔｉｎｇ）、散布（ｓｃａｔｔｅｒ
ｉｎｇ）、乾式ドＬ／７シング（ｄｒｙ ｄｒｅｓｓ
ｉｎｇ）、湿分ドレッシング（ｍｏｉｓｔｄｒｅＳｓｉ
ｎｇ）、湿式ドレッシング（ｗｅｔｄｒｅｓｓｉｎｇ）
、 スラリードレッシング（ｓｌｕｒｒｙ ｄｒｅ
ｓｓｉｎｇ）もしくは散布（ｅｎｃｒｕｓｔｉｎｇ）に
よッテ使用される。
物の形でも、或いは使用準備の完了した（ｒｅａｄｙ−
ｔ ｏ−ｕｓｅ）溶液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペース
ト剤および顆粒剤の如き、更に希釈することによってこ
のものから製造される使用形態でも使用し得る。これら
のものは１通常のやり方で、例えば撒水、浸漬、噴霧、
アトマイズ、Ｎふき、蒸発、注入、スラリー生成、ブラ
シ、散布（ｃｌｕｓｔｉｎｇ）、散布（ｓｃａｔｔｅｒ
ｉｎｇ）、乾式ドＬ／７シング（ｄｒｙ ｄｒｅｓｓ
ｉｎｇ）、湿分ドレッシング（ｍｏｉｓｔｄｒｅＳｓｉ
ｎｇ）、湿式ドレッシング（ｗｅｔｄｒｅｓｓｉｎｇ）
、 スラリードレッシング（ｓｌｕｒｒｙ ｄｒｅ
ｓｓｉｎｇ）もしくは散布（ｅｎｃｒｕｓｔｉｎｇ）に
よッテ使用される。
植物の一部を処置する場合、使用形態中の活性化合物濃
度は、実質的な範囲内で変動させ得る。
度は、実質的な範囲内で変動させ得る。
それは、一般に、■乃至０．０００１重量％の間、好ま
しくは０．５乃至０．００１重量％の間である。
しくは０．５乃至０．００１重量％の間である。
種子の処置の際は、種子１ｋｇあたり０．００１乃至５
０ｇ、好ましくは０．０１乃至１０ｇという活性化合物
の量が、−・般に必要とされる。
０ｇ、好ましくは０．０１乃至１０ｇという活性化合物
の量が、−・般に必要とされる。
土壌の処置に対しては、０．００００１乃至０．１重量
％、好ましくは０．０００１乃至０゜０２重量％という
活性化合物濃度が、作用の場所では必要とされる。
％、好ましくは０．０００１乃至０゜０２重量％という
活性化合物濃度が、作用の場所では必要とされる。
製造実施例：
火旌桝ユ
水５ｍｆ１．中に溶かされたホウ水素化ナトリウム０．
３ｇ（０，００８モル）を、メタノール１５０ｍ文中の
１− ［４−（４−クロロフェノキシ）−フェニル］−
２−メチル−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−プロパン−１−オン１０ｇ（０，０２９モル）に
、室温で攪拌しながら加え、この混合物を引き続き１時
間攪拌して真空中で濃縮し、残留物をメチレンクロリド
中に取り、その混合物を水で洗い、メチレンクロリド相
を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を真空中で除去す
る。
３ｇ（０，００８モル）を、メタノール１５０ｍ文中の
１− ［４−（４−クロロフェノキシ）−フェニル］−
２−メチル−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−プロパン−１−オン１０ｇ（０，０２９モル）に
、室温で攪拌しながら加え、この混合物を引き続き１時
間攪拌して真空中で濃縮し、残留物をメチレンクロリド
中に取り、その混合物を水で洗い、メチレンクロリド相
を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を真空中で除去す
る。
融点１３４℃の１− ［４−（４−クロロフェノキシ）
−フェニル］−２−メチル−２−（１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）−プロパン−１−オール９．５ｇ
（理論の９５％）が得られる。
−フェニル］−２−メチル−２−（１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）−プロパン−１−オール９．５ｇ
（理論の９５％）が得られる。
２−ブロモ−１−［４−（４−クロロフェノキシ）−フ
ェニル］−２−メチルプロパン−１−オン１８０ｇ（０
，５１モル）を、アセトン１．０００ｍｕ中の１，２．
４−）リアソール６９ｇ（１モル）および炭酸カリウム
２０７ｇ （１、５モル）に攪拌しながら加え、この混
合物を次に還流温度で１０時間加熱する。仕上げのため
に、反応混合物を放置して冷却させ、濾過し、濾液を真
空中で濃縮し、残留物をメチレンクロリド中に取り、こ
の混合物を水で洗い、硫酸ナトリム上で乾燥させ、溶媒
を真空中で除去する。残留物はジイソプロピルエーテル
から再結晶させることができる。
ェニル］−２−メチルプロパン−１−オン１８０ｇ（０
，５１モル）を、アセトン１．０００ｍｕ中の１，２．
４−）リアソール６９ｇ（１モル）および炭酸カリウム
２０７ｇ （１、５モル）に攪拌しながら加え、この混
合物を次に還流温度で１０時間加熱する。仕上げのため
に、反応混合物を放置して冷却させ、濾過し、濾液を真
空中で濃縮し、残留物をメチレンクロリド中に取り、こ
の混合物を水で洗い、硫酸ナトリム上で乾燥させ、溶媒
を真空中で除去する。残留物はジイソプロピルエーテル
から再結晶させることができる。
融点１１２°Ｃの１− ［４−（４−クロロフェノキシ
）−フェニル］−２−メチル−２−（１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）−プロパン−１−オン６４ｇ（理
論の３６．７％）が得られる。
）−フェニル］−２−メチル−２−（１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）−プロパン−１−オン６４ｇ（理
論の３６．７％）が得られる。
臭素２６ｍＭ （８１，６４ｇもしくは０．５モル）を
、クロロホルム５００ｍｕ中（７）４− （４−クロロ
フェノキシ）−フェニルインプロピルケトン１４０ｇ（
０，５１モル）に、攪拌しながら滴下して加え、添加が
終了した時に混合物を引き続き１時間攪拌し１反応混合
物の揮発性成分を真空中で除去する。
、クロロホルム５００ｍｕ中（７）４− （４−クロロ
フェノキシ）−フェニルインプロピルケトン１４０ｇ（
０，５１モル）に、攪拌しながら滴下して加え、添加が
終了した時に混合物を引き続き１時間攪拌し１反応混合
物の揮発性成分を真空中で除去する。
それ以上精製することなく次の反応段階に使用すること
のできる。２−ブロモ−２−［４−（４−クロロフェノ
キシ）−フェニル］−２−メチルプロパン−１−オン１
８０ｇ （理論の９９．５％）が得られる。
のできる。２−ブロモ−２−［４−（４−クロロフェノ
キシ）−フェニル］−２−メチルプロパン−１−オン１
８０ｇ （理論の９９．５％）が得られる。
最初に塩化アルミニウムーｍ２２６．６ｇ（１，７モル
）を、そして次にイソブチリルクロリド１６０ｇ（１，
５モル）を、１．２−ジクロロエタンｌ 、０００ｍＪ
ｌ中の４−クロロジフェニルエーテル２８５ｇ （１，
４モル）に、室温で（もし適当ならば冷却しながら）攪
拌しながら加える。
）を、そして次にイソブチリルクロリド１６０ｇ（１，
５モル）を、１．２−ジクロロエタンｌ 、０００ｍＪ
ｌ中の４−クロロジフェニルエーテル２８５ｇ （１，
４モル）に、室温で（もし適当ならば冷却しながら）攪
拌しながら加える。
添加が終了した時、反応混合物を引き続き３時間攪拌し
、氷水２１の上へ注ぎ、有機相を水で洗浄して硫酸ナト
リウムＬで乾燥させ、溶媒を真空中で除去する。残留物
を高真空下で蒸留する。
、氷水２１の上へ注ぎ、有機相を水で洗浄して硫酸ナト
リウムＬで乾燥させ、溶媒を真空中で除去する。残留物
を高真空下で蒸留する。
０．２ｍｂａｒのもとで沸点１６０℃の、４−（４−’
７０ロフェノキシ）−フェニルイソプロピルケトン２９
０ｇ （理論の７５．７％）が得られる。
７０ロフェノキシ）−フェニルイソプロピルケトン２９
０ｇ （理論の７５．７％）が得られる。
ド記の一般式（Ｉ）
で表わされる以下の化合物が、担当する方法で、一般的
な製造指針に従って得られる二 ２４−１１；ＩＱ）Ｉ Ｈａｎ、、 ｃＨｎ ２０
２３ ２−（Ｉ ４−（Ｉ ５−Ｆ
ＣＨ３ＣＨ３１９０４４−ＧＦａＯＨＨＣＨ３ＣＨ３９
０ ５４−ＧＦ３Ｓ ＨＨＣＨ３０Ｈ３１０４億里里凰
輿ユ 下に示す化合物を、以下の使用実施例の比較物質として
使用する： １−（４−フルオロフェニル）−２，２−ジメチル−２
−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン １− ［４−（４−クロロフよノキシ）−フェニル］−
２．２−ジメチル−２−（イミダゾール−１−［４−（
４−クロロフェニル）−フェニル］−２，２−ジメチル
−２−（イミダゾール）−１−イル）−エタノン （全てドイツ特許公開第３，３０７，２１８号より公知
）。
な製造指針に従って得られる二 ２４−１１；ＩＱ）Ｉ Ｈａｎ、、 ｃＨｎ ２０
２３ ２−（Ｉ ４−（Ｉ ５−Ｆ
ＣＨ３ＣＨ３１９０４４−ＧＦａＯＨＨＣＨ３ＣＨ３９
０ ５４−ＧＦ３Ｓ ＨＨＣＨ３０Ｈ３１０４億里里凰
輿ユ 下に示す化合物を、以下の使用実施例の比較物質として
使用する： １−（４−フルオロフェニル）−２，２−ジメチル−２
−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン １− ［４−（４−クロロフよノキシ）−フェニル］−
２．２−ジメチル−２−（イミダゾール−１−［４−（
４−クロロフェニル）−フェニル］−２，２−ジメチル
−２−（イミダゾール）−１−イル）−エタノン （全てドイツ特許公開第３，３０７，２１８号より公知
）。
実施例Ａ
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）試験（大麦）／保護／
溶Ｉｌｘニジメチルホルムアミド１００重量部乳化剤：
アルキルアリールポリグリコールエーテル０，２５重量
部５重量部 活性化合物の好適な調合剤を製造するために、活性化合
物１３ｉｉ量部を上述の量の溶媒および乳化剤と混合し
、この濃厚液を水で希釈して望みの濃度とする。
アルキルアリールポリグリコールエーテル０，２５重量
部５重量部 活性化合物の好適な調合剤を製造するために、活性化合
物１３ｉｉ量部を上述の量の溶媒および乳化剤と混合し
、この濃厚液を水で希釈して望みの濃度とする。
保護活性について試験するために、若い植物に活性化合
物の調合物を露がついて湿潤するまで噴霧する。噴霧コ
ーティングが乾燥した後、植物にうどんこ病（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ、ｓｐ、 ｈｏ
ｒｄｅｉ）の胞子をふりかける。
物の調合物を露がついて湿潤するまで噴霧する。噴霧コ
ーティングが乾燥した後、植物にうどんこ病（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ、ｓｐ、 ｈｏ
ｒｄｅｉ）の胞子をふりかける。
粉状の白かびの膿瘍の成長を促進するために、植物を、
約２０℃の温度および約８０％の相対大気湿度の温室に
入れる。
約２０℃の温度および約８０％の相対大気湿度の温室に
入れる。
評価は接種後７日にして行なう。
この試験においては、例えば、次の製造実施例：ｌに従
う化合物によって、先行技術と比較して明瞭により優れ
た活性が示される。
う化合物によって、先行技術と比較して明瞭により優れ
た活性が示される。
第 Ａ 表
うどん病（Ｅｒｙｇｔｐｈｇ ｌ試験（大麦）／保睦（
公知） 実施例Ｂ 黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／保ｖＩ／ 溶媒ニア七トン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の好適な調合剤を製造するために。
公知） 実施例Ｂ 黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／保ｖＩ／ 溶媒ニア七トン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の好適な調合剤を製造するために。
活性化合物１重量部を上述の量の溶媒および乳化剤と混
合し、この濃厚液を水で希釈して望みの濃度とする。
合し、この濃厚液を水で希釈して望みの濃度とする。
保護活性について試験するために、若い植物に活性化合
物の調合物を滴り落ちるほど湿潤するまで噴霧する。噴
霧コーティングが乾燥した後、植物にリンゴの腐れの病
原生物（黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ １ｎａｅｑｕａ
ｌｉｓ）の水系分生胞子懸濁液を接種し１次に２０°ｃ
、ｉｏｏ％相対大気湿度の細菌培養器の中に１日残す。
物の調合物を滴り落ちるほど湿潤するまで噴霧する。噴
霧コーティングが乾燥した後、植物にリンゴの腐れの病
原生物（黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ １ｎａｅｑｕａ
ｌｉｓ）の水系分生胞子懸濁液を接種し１次に２０°ｃ
、ｉｏｏ％相対大気湿度の細菌培養器の中に１日残す。
植物を次に２０℃、相対大気温度約７０％の温室中に入
れる。
れる。
評価は接種後１２日に行なう。
この試験においては、例えば、次の製造実施例＝１に従
う化合物によって、先行技術と比較して明瞭により優れ
た活性が示される。
う化合物によって、先行技術と比較して明瞭により優れ
た活性が示される。
第 Ｂ 表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、植物に受容される、下記の一般式（ I ）▲数式、
化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｘ＾１、Ｘ＾２およびＸ＾３は、各々の場合において互
いに他と独立に、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、
ハロゲノアルキルチオ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシカ
ルボニル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシイミノア
ルキル、アルコキシイミノアルキルを表わし、或いは各
々の場合に、場合により置換されたフェニル、フェノキ
シ、ベンジルもしくはベンジルオキシを表わし、 Ｘ＾２および／またはＸ＾３は、もし同時にＸ＾１がア
ルキルチオ、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、ヒドロキシカルボ
ニル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシイミノアルキ
ル、アルコキシイミノアルキルを表わすか、或いは各々
の場合に、場合により置換されたフェノキシ、ベンジル
もしくはベンジルオキシまたは置換されたフェニルを表
わす場合には、水素を表わすこともでき、また、 Ｒ＾１およびＲ＾２は互いに他と独立にアルキルを表わ
す、 で表わされる１−アリール−２，２−ジアルキル−２−
（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノール
類およびこれらのものの酸付加塩および金属塩複合体。 ２、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の化合
物にして、 式中、 Ｘ＾１、Ｘ＾２およびＸ＾３が、各々の場合に互いに他
と独立に、ハロゲン、１乃至４個の炭素原子を有するア
ルキル、各場合に１乃至４個の炭素原子を有するアルコ
キシもしくはアルキルチオ、各場合に１もしくは２個の
炭素原子および１乃至５個の同種もしくは異種のハロゲ
ン原子、好ましくはフッ素および塩素原子の如きものを
有する、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしく
はハロゲノアルキルチオ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ
ル、ヒドロキシカルボニル、アルキル部分に１乃至４個
の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、１乃至４個
の炭素原子を有するヒドロキシイミノアルキル、各アル
キル部分中に１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ
イミノアルキル、または各場合にハロゲンおよび／また
は１もしくは２個の炭素原子のアルキルによって場合に
より置換された、フェニル、フェノキシ、ベンジルもし
くはベンジルオキシを表わし、 Ｘ＾２および／またはＸ＾３は、もし同時にＸ＾１が、
１乃至４個の炭素原子を有するアルキルチオ、各場合に
１もしくは２個の炭素原子および１乃至５個の同種もし
くは異種のハロゲン原子、好ましくはフッ素および塩素
原子の如きものを有するハロゲノアルコキシもしくはハ
ロゲノアルキルチオ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、
ヒドロキシカルボニル、アルキル部分に１乃至４個の炭
素原子を有するアルコキシカルボニル、１乃至４個の炭
素原子を有するヒドロキシイミノアルキル、各アルキル
部分に１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシイミノ
アルキル、または各場合にハロゲンおよび／または１乃
至４個の炭素原子のアルキルによって場合により置換さ
れた、フェノキシ、ベンジルもしくはベンジルオキシま
たはハロゲンおよび／または１もしくは２側の炭素原子
のアルキルによって置換されたフェニルを表わす場合に
は、水素をも表わすことができるものとし、 Ｒ＾１およびＲ＾２は、各場合に互いに他と独立に、直
鎖もしくは分枝状の、１乃至６個の炭素原子を有するア
ルキルを表わす、 化合物。 ３、下記の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｘ＾１、Ｘ＾２およびＸ＾３は、各々の場合において互
いに他と独立に、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、
ハロゲノアルキルチオ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシカ
ルボニル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシイミノア
ルキル、アルコキシイミノアルキルを表わし、或いは各
々の場合に、場合により置換されたフェニル、フェノキ
シ、ベンジルもしくはベンジルオキシを表わし、 Ｘ＾２および／またはＸ＾３は、もし同時にＸ＾１がア
ルキルチオ、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、ヒドロキシカルボ
ニル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシイミノアルキ
ル、アルコキシイミノアルキルを表わすか、或いは各々
の場合に、場合により置換されたフェノキシ、ベンジル
もしくはベンジルオキシまたは置換されたフェニルを表
わす場合には、水素を表わすこともでき、また、 Ｒ＾１およびＲ＾２は互いに他と独立にアルキルを表わ
す、 で表わされる１−アリール−２，２−ジアルキル−２−
（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノール
類およびこれらのものの酸付加塩および金属塩複合体に
して、植物に受容されるものを製造するための方法にし
て、 下記式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｘ＾３、Ｒ＾１およびＲ＾２は上記の
意味を有する、 で表わされる１−アリール−２，２−ジアルキル−２−
（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン類
を公知の方法によって通常のやり方で還元し、そしても
し適当ならば酸もしくは金属塩を次に添加することを特
徴とする方法。 ４、少なくとも１種の、植物に受容される、式（ I ）
の１−アリール−２，２−ジアルキル−２−（１，２，
４−トリアゾール−１−イル）−エタノールおよびその
酸付加塩および金属塩複合体を含有することを特徴とす
る、殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ ａｇｅｎ
ｔ）。 ５、菌・カビを防除する方法にして、植物に受容される
式（ I ）の１−アリール−２，２−ジアルキル−２−
（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノール
類およびその酸付加塩もしくは金属塩複合体を、菌・カ
ビもしくはその環境に作用させることを特徴とする方法
。 ６、植物に受容される式（ I ）の１−アリール−２，
２−ジアルキル−２−（１，２，４−トリアゾール−１
−イル）−エタノール類およびその酸付加塩もしくは金
属塩複合体を、植物保護剤として使用すること。 ７、植物に受容される式（ I ）の１−アリール−２，
２−ジアルキル−２−（１，２，４−トリアゾール−１
−イル）−エタノール類およびその酸付加塩もしくは金
属塩複合体を、カビを防除するのに使用すること。 ８、殺菌・殺カビ剤の製造方法にして、植物に受容され
る式（ I ）の１−アリール−２，２−ジアルキル−２
−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノー
ル類またはその酸付加塩もしくは金属塩複合体を、展延
剤および／または表面活性剤と混合することを特徴とす
る方法。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| DE3501370.2 | 1985-01-17 | ||
| DE19853501370 DE3501370A1 (de) | 1985-01-17 | 1985-01-17 | 1-aryl-2,2-dialkyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethanole |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61167672A true JPS61167672A (ja) | 1986-07-29 |
Family
ID=6260040
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP515386A Pending JPS61167672A (ja) | 1985-01-17 | 1986-01-16 | １‐アリール‐２，２‐ジアルキル‐２‐（１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）‐エタノール類 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0189044A3 (ja) |
| JP (1) | JPS61167672A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| DE3140276A1 (de) * | 1981-10-10 | 1983-04-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Phenoxyphenyl-azolylmethyl-ketone und -carbinole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide und als zwischenprodukte |
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-
1985
- 1985-01-17 DE DE19853501370 patent/DE3501370A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-01-07 EP EP86100095A patent/EP0189044A3/de not_active Withdrawn
- 1986-01-16 JP JP515386A patent/JPS61167672A/ja active Pending
Also Published As
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| DE3501370A1 (de) | 1986-07-17 |
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