JPS635080A - 2−トリフルオロメチル−ベンズイミダゾ−ル - Google Patents
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Classifications
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は新規な2−)’7フルオロメチルーペンズイミ
グゾール、その製造方法並ゾに除草剤及び殺微生物剤(
sicrobicides)としてのその用途に関する
。 ある種の2−トリ7ルオロメチルーペンズイミダゾール )(icidal)及びある場合には、殺虫剤(ins
ecticida+)Vj性を有することがすでに公知
である[例えばDE−OS(ドイツ国特許出願公開明細
書)第1,64 2、3 3 4号、DE−AS(ドイ
ツ国特許出願公告明細書)第2,1 5 0,2 1
9号、ベステイサイド・サイエンス(Pestic
Sci.)1 5、31(I984)、ツヤ−ナル・才
プ・メチ゛イシナル・ケミストリイ(J 、IIed,
Cheu.)1 3 、 1 0 4 3 (I 9
70)、ツアイト・7ーエル・ナッール7才ルシユング
(Z、NaLurforsch、)256.934及び
945(I970)参照]。しかしながら、ある適用分
野においては、これらの化合物の作用はある条件下で、
例えば低施用割合及び低濃度で必ずしも満足できない。 一般式(I) 式中、R1はハロゲノアルキルを表わし、R2は随時置
換されていてもよいアルキルを表わすか、またはR’及
びR2は一緒なって、随時置換されていてもよいアルキ
レンを表わし、 Rコは水素またはアルキルを表わし、 X及びYは相互に独立して、酸素及び硫黄を表わし、 艶は0または1を表わし、そして nはOまたは1を表わす、 の新規な2−)+7フルオロメチルーベンズイミグゾー
ルが見出された。 また式(I) 式中、R’はハロゲノアルキルを表わし、R2は随時置
換されていてもよいアルキルを表わすか、またはR1及
びR2は一緒なって、随1c!f置換されていてもよい
アルキレンを表わし、 R3は水素またはアルキルを表わし、 X及びYは相互に独立して、酸素及び硫黄を表わし、 輸はOまたは1を表わし、そして nはOまたは1を表わす、 の新規な2−トリフルオロメチルーベンズイミグゾール
は式(n) 式中、R’、R2、R2、X%YSm及びnは上記の意
味を有する、 の0−7二二レンジアミンを適当ならば濃塩酸の存在下
において且つ適当ならば希釈剤の存在下においてトリフ
ルオロ酢酸と反応させた場合に得られることが見出され
た。 最樋に、式(I)の新規な2−)+7フルオロメチルー
ペンズイミグゾールは除草剤特性、殊に選択的除草剤、
殺微生物剤及び殺菌・殺カビ剤特性を有することが見出
された。 驚くべきことに、本発明による式(I)の2−トリフル
オロメチルーベンズイミグゾールは雑草に対する良好な
除草剤活性のみならず、また作物植物による卓越した許
容性を示し、更に、当該分野において公知の且つ同様な
作用タイプを有するベンズイミダゾールよりも更に良好
な殺微生物及び殺菌・殺カビ活性を示す。 置換基の上記の定義の範囲内で、アルキルは好ましくは
炭素原子1〜6個、殊に好ましくは1〜5個を有する直
鎖状または分枝鎖状の飽和した炭化水素、例えばメチル
、エチル、n−及びイソプロピル、n−、イソ−1S−
およゾt−ブチル並ゾにn−及びインペンチルを表わす
。 ハロデフアルキルは好ましくは炭素原子1〜6個及び同
一もしくは相異なるハロゲン原子1〜13個、殊に好ま
しくは炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子(例えば7)素、塩素または臭素)1〜9個、
殊に炭素原子1個または2個及び同一もしくは異なるハ
ロゲン原子(例えばフッ素及び塩素)1〜5個を有する
直鎖状または分枝鎖状の飽和した炭化水素、例えばトリ
フルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロクロ
ロメチル及びトリフルオロメチルを表わす。 アルキレンは好ましくは炭素原子1〜4個、殊に好まし
くは炭素原子1個または2個を有する直鎖状または分枝
鎖状の飽和した炭化水素、例えばメチレン及びエチレン
を表わす。 ハロゲンは7ツ索、塩素、臭素及びヨウ素、好ましくは
7ツ索、塩素及び臭素、珠にフッ素及び塩素を表わす。 式(I)は本発明による2−トリフルオロメチルーペン
ズイミグゾールの一般的な定義を与えるものである。式
(I)の好ましい化合物は R1が炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子1〜13個を有するハロゲノアルキルを表わし
、 R2がフッ素、塩素及び臭素からの同一もしくは相異な
る置換分で随時一置換または多置換されていてもよい炭
素原子1〜6個を有するアルキルを表わすか、或いは R1及びR2は一緒になって、炭素原子1〜4個を有す
るアルキレンを表わし、該基はフッ素、塩素及び臭素か
らの同一もしくは相異なる置換分で随時一置換または多
置換されていもよ(、R3が水素または炭素原子1〜6
個を有するアルキルを表わし、 X及びYが相互に独立して、酸素または硫黄を表わし、 論がOまたは1を表わし、そして nがOまたは1を表わす 化合物である。 式(+)の殊に好ましい2−トリフルオロメチルーベン
ズイミグゾールは R1が炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なる7ツ
索、塩素または臭素1〜9個を有するハロゲノアルキル
を表わし、 R2がフッ素及び塩素からの同一もしくは相異なる置換
分で随時1〜9置換されていてもよい炭素原子1〜4個
を有するアルキルを表わすか、或いは R’及びR2は一緒になって、炭素原子1〜4個を有す
るアルキレンを表わし、該基はフッ素及び塩素からの同
一もしくは相異なる置換分で随時1〜5置換されていて
もよく、 R3が水素または炭素原子1〜4個を有するアルキルを
表わし、 X及[/Yが相互に独立して酸素及IJ硫黄を表わし、 論が0または1を表わし、そして +1がOまたは1を表わす 化合物である6 式(I)の殊に極めて好ましい化合物はR1がフルオロ
メチル、ジフルオロメチル、ト17 フルオロメチル、
クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ク
ロロノフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、1,
1,2.2−テトラフルオロエチル、2−クロロ−1,
1,2−)IJフルオロエチル、2.2.2−トIJ
フルオロエチル、2.2−ジクロロ−1,1,2−)+
7フルオロエチル、2−クロロ−Ll、212−テトラ
フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロメチ
ル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2゜2.
2−)ジクロロメチルまたは1,1,2.3.3−ヘキ
サフルオロプロピルを表わし、 R2がフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオ
ロメチル、ジクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロ
ロメチル、クロロノフルオロメチル、ジクロロフルオロ
メチル、1,1,2゜2−テトラフルオロエチル、2−
クロロ−1,1゜2−トリフルオロエチル、2,2.2
−トリフルオロエチル、2,2−クロロロー1,1.2
−)IJフルオロエチル、2−クロロ−1,1,2,2
−テトラフルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフル
オロメチル、2,2−フクロロー2−フルオロエチル、
2゜2.2−トリクロロエチルまたは1.1.2.3.
3−ヘキサフルオロプロピルを表わすが、或いはR’及
びR2は一緒になってジフルオロエチレン、クロロ7ル
オロメチレン、α、β−ノ7ルオaエチレン、a、a−
ジフルオロエチレン、トリ7ルオロエチレン、テトラフ
ルオロエチレン、クロロ) ’)フルオロエチレン、ク
ロロ7ルオロエチレン、クロロ7ルオロエチレンまたは
ジクロロフルオロエチレンを表わし、 R3が水素、メチル、エチル、プロピル及びイソプロピ
ルを表わし、そして X、Y%l及び1が上記の意味を有する化合物である。 例として次の式(I)の新規な2−1−’Jフルオロメ
チルーペンズイミグゾールを挙げることができる: 4−トリフルオロメトキシ−2−)+7フルオロメチル
ーベンズイミダゾール、 7−ドリフルオロメトキシー3−トリフルオロメチルー
ベンズイミグゾール、 5−トリフルオロメトキシ−2−トリフルオロメチルー
ベンズイミグゾール、 6−ドリフルオロメトキシー2−)IJフルオロメチル
ーベンズイミグゾール、 4−)+7フルオロメトチオー2−トリフルオロメチル
−ベンズイミダゾール、 5−トリフルオロメトチオ−2−トリフルオロメチル−
ベンズイミグゾ°−ル、 4−[2tL2−) +7フルオロエトキシ]−2−
ト リアルオロメチルーペンズイミグゾール、 5−[2+2.2−ト+) フルオロエトキシ]−2−
)IJフルオロメチルーベンズイミグゾール、 4−[1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ]−2
−トリ7ルオロメチルーペンズイミタソール4−[2−
クロロ−1,L2−)リフルオロエトキシ]ー2ー17
フルオロメチルーベンズイミグゾール、5−[1,1,
2.2−テトラフルオロエトキシ]−2−トリフルオロ
メチル−ベンズイミダゾール、5−[2−クロロ−1.
1.2−)リフルオロエトキシ1−2−)+7フルオロ
メチルーベンズイミダゾール、4、5−ピストリフルオ
ロメトキシ−2−トリフルオロメチルーベンズイミグゾ
ール、 5、6−ピスト17 フルオロメトキシ−2−トリフル
オロメチルーベンズイミグゾール、 4、6−ピスト17 フルオロメトキシ−2−)’Jフ
ルオロメチルーペンズイミクソール、 5−メトキシ−6−ドリフルオロメトキシー2−トリフ
ルオロメチルーペンズイミクソール、5、6−ノフルオ
ロメチレンージオキソー2−トリフルオロメチルーペン
ズイミグゾール、 5、6−)リフルオロエチレンーノオキソ−2−トリフ
ルオロエチレンーベンズイミクソール、5、6−チトラ
フルオロエチレンージオキソー2−ト17 フルオロメ
チルーベンズイミグゾール、5、6−クロロドリフルオ
ロエチレンーシオキソー2−トリフルオロメチルーペン
ズイミグゾール、6−[2−クロロ−1.1.2−)リ
フルオロエトキシ]−5−メチル−2−トリフルオロメ
チルーペンズイミグゾール、 5−[2−クロロ−1 、1 、2−トリフルオロエト
キシ]ー6ー/チル−2−) ’Jフルオロメチルーペ
ンズイミグゾール、 ?,7,9.9−テトラフルオロ−6、7,8.9−テ
トラヒドロ−2−トリフルオロメチル−6、8−ノオキ
サベンゾ[glベンズイミダゾール。 例えば出発物質として、2−)+7フルオロメトキシー
5,6−ジアミツベンゼン及びトIノフルオロ酢酸を用
いる場合、本発明による方法の反応過程は次の反応式に
よって表わすことがcきる:式(l[)は本発明による
方法を行う際に必要な。−フェニレンジアミンの一般的
な定義を与えるものである。この式において%R1、R
2、Rコ、X1Y,m及びnは本発明による式(I)の
物質の記述に関連して、これらの記号に対してすでに述
べた意味を有する。 式(II)の出発物質のあるものは公知である(例えば
ヨーロッパ特許出願第127,763号参照)。 未公知の式([[)のo−フェニレンジアミンのあるも
のは未公開の1986年2月25日付はドイツ国特許出
1iDE−P第3,605,977号の主題を構成し、
そしてそのあるものは本出願と平行して提出したドイツ
国特許出願の主題を構成している。 一般式(It)の新規及び公知の化合物は例えば最初に
式(IIl) 式中、R1、R2、Rコ、X1Y、
グゾール、その製造方法並ゾに除草剤及び殺微生物剤(
sicrobicides)としてのその用途に関する
。 ある種の2−トリ7ルオロメチルーペンズイミダゾール )(icidal)及びある場合には、殺虫剤(ins
ecticida+)Vj性を有することがすでに公知
である[例えばDE−OS(ドイツ国特許出願公開明細
書)第1,64 2、3 3 4号、DE−AS(ドイ
ツ国特許出願公告明細書)第2,1 5 0,2 1
9号、ベステイサイド・サイエンス(Pestic
Sci.)1 5、31(I984)、ツヤ−ナル・才
プ・メチ゛イシナル・ケミストリイ(J 、IIed,
Cheu.)1 3 、 1 0 4 3 (I 9
70)、ツアイト・7ーエル・ナッール7才ルシユング
(Z、NaLurforsch、)256.934及び
945(I970)参照]。しかしながら、ある適用分
野においては、これらの化合物の作用はある条件下で、
例えば低施用割合及び低濃度で必ずしも満足できない。 一般式(I) 式中、R1はハロゲノアルキルを表わし、R2は随時置
換されていてもよいアルキルを表わすか、またはR’及
びR2は一緒なって、随時置換されていてもよいアルキ
レンを表わし、 Rコは水素またはアルキルを表わし、 X及びYは相互に独立して、酸素及び硫黄を表わし、 艶は0または1を表わし、そして nはOまたは1を表わす、 の新規な2−)+7フルオロメチルーベンズイミグゾー
ルが見出された。 また式(I) 式中、R’はハロゲノアルキルを表わし、R2は随時置
換されていてもよいアルキルを表わすか、またはR1及
びR2は一緒なって、随1c!f置換されていてもよい
アルキレンを表わし、 R3は水素またはアルキルを表わし、 X及びYは相互に独立して、酸素及び硫黄を表わし、 輸はOまたは1を表わし、そして nはOまたは1を表わす、 の新規な2−トリフルオロメチルーベンズイミグゾール
は式(n) 式中、R’、R2、R2、X%YSm及びnは上記の意
味を有する、 の0−7二二レンジアミンを適当ならば濃塩酸の存在下
において且つ適当ならば希釈剤の存在下においてトリフ
ルオロ酢酸と反応させた場合に得られることが見出され
た。 最樋に、式(I)の新規な2−)+7フルオロメチルー
ペンズイミグゾールは除草剤特性、殊に選択的除草剤、
殺微生物剤及び殺菌・殺カビ剤特性を有することが見出
された。 驚くべきことに、本発明による式(I)の2−トリフル
オロメチルーベンズイミグゾールは雑草に対する良好な
除草剤活性のみならず、また作物植物による卓越した許
容性を示し、更に、当該分野において公知の且つ同様な
作用タイプを有するベンズイミダゾールよりも更に良好
な殺微生物及び殺菌・殺カビ活性を示す。 置換基の上記の定義の範囲内で、アルキルは好ましくは
炭素原子1〜6個、殊に好ましくは1〜5個を有する直
鎖状または分枝鎖状の飽和した炭化水素、例えばメチル
、エチル、n−及びイソプロピル、n−、イソ−1S−
およゾt−ブチル並ゾにn−及びインペンチルを表わす
。 ハロデフアルキルは好ましくは炭素原子1〜6個及び同
一もしくは相異なるハロゲン原子1〜13個、殊に好ま
しくは炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子(例えば7)素、塩素または臭素)1〜9個、
殊に炭素原子1個または2個及び同一もしくは異なるハ
ロゲン原子(例えばフッ素及び塩素)1〜5個を有する
直鎖状または分枝鎖状の飽和した炭化水素、例えばトリ
フルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロクロ
ロメチル及びトリフルオロメチルを表わす。 アルキレンは好ましくは炭素原子1〜4個、殊に好まし
くは炭素原子1個または2個を有する直鎖状または分枝
鎖状の飽和した炭化水素、例えばメチレン及びエチレン
を表わす。 ハロゲンは7ツ索、塩素、臭素及びヨウ素、好ましくは
7ツ索、塩素及び臭素、珠にフッ素及び塩素を表わす。 式(I)は本発明による2−トリフルオロメチルーペン
ズイミグゾールの一般的な定義を与えるものである。式
(I)の好ましい化合物は R1が炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子1〜13個を有するハロゲノアルキルを表わし
、 R2がフッ素、塩素及び臭素からの同一もしくは相異な
る置換分で随時一置換または多置換されていてもよい炭
素原子1〜6個を有するアルキルを表わすか、或いは R1及びR2は一緒になって、炭素原子1〜4個を有す
るアルキレンを表わし、該基はフッ素、塩素及び臭素か
らの同一もしくは相異なる置換分で随時一置換または多
置換されていもよ(、R3が水素または炭素原子1〜6
個を有するアルキルを表わし、 X及びYが相互に独立して、酸素または硫黄を表わし、 論がOまたは1を表わし、そして nがOまたは1を表わす 化合物である。 式(+)の殊に好ましい2−トリフルオロメチルーベン
ズイミグゾールは R1が炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なる7ツ
索、塩素または臭素1〜9個を有するハロゲノアルキル
を表わし、 R2がフッ素及び塩素からの同一もしくは相異なる置換
分で随時1〜9置換されていてもよい炭素原子1〜4個
を有するアルキルを表わすか、或いは R’及びR2は一緒になって、炭素原子1〜4個を有す
るアルキレンを表わし、該基はフッ素及び塩素からの同
一もしくは相異なる置換分で随時1〜5置換されていて
もよく、 R3が水素または炭素原子1〜4個を有するアルキルを
表わし、 X及[/Yが相互に独立して酸素及IJ硫黄を表わし、 論が0または1を表わし、そして +1がOまたは1を表わす 化合物である6 式(I)の殊に極めて好ましい化合物はR1がフルオロ
メチル、ジフルオロメチル、ト17 フルオロメチル、
クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ク
ロロノフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、1,
1,2.2−テトラフルオロエチル、2−クロロ−1,
1,2−)IJフルオロエチル、2.2.2−トIJ
フルオロエチル、2.2−ジクロロ−1,1,2−)+
7フルオロエチル、2−クロロ−Ll、212−テトラ
フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロメチ
ル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2゜2.
2−)ジクロロメチルまたは1,1,2.3.3−ヘキ
サフルオロプロピルを表わし、 R2がフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオ
ロメチル、ジクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロ
ロメチル、クロロノフルオロメチル、ジクロロフルオロ
メチル、1,1,2゜2−テトラフルオロエチル、2−
クロロ−1,1゜2−トリフルオロエチル、2,2.2
−トリフルオロエチル、2,2−クロロロー1,1.2
−)IJフルオロエチル、2−クロロ−1,1,2,2
−テトラフルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフル
オロメチル、2,2−フクロロー2−フルオロエチル、
2゜2.2−トリクロロエチルまたは1.1.2.3.
3−ヘキサフルオロプロピルを表わすが、或いはR’及
びR2は一緒になってジフルオロエチレン、クロロ7ル
オロメチレン、α、β−ノ7ルオaエチレン、a、a−
ジフルオロエチレン、トリ7ルオロエチレン、テトラフ
ルオロエチレン、クロロ) ’)フルオロエチレン、ク
ロロ7ルオロエチレン、クロロ7ルオロエチレンまたは
ジクロロフルオロエチレンを表わし、 R3が水素、メチル、エチル、プロピル及びイソプロピ
ルを表わし、そして X、Y%l及び1が上記の意味を有する化合物である。 例として次の式(I)の新規な2−1−’Jフルオロメ
チルーペンズイミグゾールを挙げることができる: 4−トリフルオロメトキシ−2−)+7フルオロメチル
ーベンズイミダゾール、 7−ドリフルオロメトキシー3−トリフルオロメチルー
ベンズイミグゾール、 5−トリフルオロメトキシ−2−トリフルオロメチルー
ベンズイミグゾール、 6−ドリフルオロメトキシー2−)IJフルオロメチル
ーベンズイミグゾール、 4−)+7フルオロメトチオー2−トリフルオロメチル
−ベンズイミダゾール、 5−トリフルオロメトチオ−2−トリフルオロメチル−
ベンズイミグゾ°−ル、 4−[2tL2−) +7フルオロエトキシ]−2−
ト リアルオロメチルーペンズイミグゾール、 5−[2+2.2−ト+) フルオロエトキシ]−2−
)IJフルオロメチルーベンズイミグゾール、 4−[1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ]−2
−トリ7ルオロメチルーペンズイミタソール4−[2−
クロロ−1,L2−)リフルオロエトキシ]ー2ー17
フルオロメチルーベンズイミグゾール、5−[1,1,
2.2−テトラフルオロエトキシ]−2−トリフルオロ
メチル−ベンズイミダゾール、5−[2−クロロ−1.
1.2−)リフルオロエトキシ1−2−)+7フルオロ
メチルーベンズイミダゾール、4、5−ピストリフルオ
ロメトキシ−2−トリフルオロメチルーベンズイミグゾ
ール、 5、6−ピスト17 フルオロメトキシ−2−トリフル
オロメチルーベンズイミグゾール、 4、6−ピスト17 フルオロメトキシ−2−)’Jフ
ルオロメチルーペンズイミクソール、 5−メトキシ−6−ドリフルオロメトキシー2−トリフ
ルオロメチルーペンズイミクソール、5、6−ノフルオ
ロメチレンージオキソー2−トリフルオロメチルーペン
ズイミグゾール、 5、6−)リフルオロエチレンーノオキソ−2−トリフ
ルオロエチレンーベンズイミクソール、5、6−チトラ
フルオロエチレンージオキソー2−ト17 フルオロメ
チルーベンズイミグゾール、5、6−クロロドリフルオ
ロエチレンーシオキソー2−トリフルオロメチルーペン
ズイミグゾール、6−[2−クロロ−1.1.2−)リ
フルオロエトキシ]−5−メチル−2−トリフルオロメ
チルーペンズイミグゾール、 5−[2−クロロ−1 、1 、2−トリフルオロエト
キシ]ー6ー/チル−2−) ’Jフルオロメチルーペ
ンズイミグゾール、 ?,7,9.9−テトラフルオロ−6、7,8.9−テ
トラヒドロ−2−トリフルオロメチル−6、8−ノオキ
サベンゾ[glベンズイミダゾール。 例えば出発物質として、2−)+7フルオロメトキシー
5,6−ジアミツベンゼン及びトIノフルオロ酢酸を用
いる場合、本発明による方法の反応過程は次の反応式に
よって表わすことがcきる:式(l[)は本発明による
方法を行う際に必要な。−フェニレンジアミンの一般的
な定義を与えるものである。この式において%R1、R
2、Rコ、X1Y,m及びnは本発明による式(I)の
物質の記述に関連して、これらの記号に対してすでに述
べた意味を有する。 式(II)の出発物質のあるものは公知である(例えば
ヨーロッパ特許出願第127,763号参照)。 未公知の式([[)のo−フェニレンジアミンのあるも
のは未公開の1986年2月25日付はドイツ国特許出
1iDE−P第3,605,977号の主題を構成し、
そしてそのあるものは本出願と平行して提出したドイツ
国特許出願の主題を構成している。 一般式(It)の新規及び公知の化合物は例えば最初に
式(IIl) 式中、R1、R2、Rコ、X1Y、
【0及びnは上記の
意味を有する、 の化合物のアミノ基をアシル化し、次にニトロ化剤、例
えばニトロ化酸を用いて、適当ならば希釈剤、例えば氷
酢酸の存在下においで、そして適当ならば触媒、例えば
無水酢酸の存在下において−20乃至+50°C間の温
度で、該アシル化したアミ7基に対して2−位置にニト
ロ基を導入し、該ニトロ基を触媒、例えばラネーニッケ
ルの存在下において且つ希釈剤、例えばメタ/−ルの存
在下において、水素圧10〜100バール及ヒ+20乃
至80℃間の温度で水素添加してアミ7基にし、次に該
アシル基を普通の方法において、例えば水性またはアル
コール性塩基で加水分解してアシル基を再除去すること
によっ゛ζ製造することができる[例えばエル・エム・
ヤグ・ホルスキイー(L。 M 、 Y agupolski j)等、zh、○b
sh、 Khin 33.3051−5(I963)
;ホーヘン−ウェイ/しくHouben−Weyl)、
第X/1巻、559N(I971)及び第刈/18.4
72〜473頁(I957)並びに製造実施例参照1゜ 式(III)の化合物は公知であり、公知の方法と同様
にして製造することができる(例えばヨーロッパ特許第
11.179号参照)。 本発明による方法を行う際に更に必要なトリフルオロ酢
酸は有機化学において公知の化合物である。 本発明による方法を行う際に適当な希釈剤は不活性有機
溶媒、例えばトルエン、クロロベンゼン及びジクロロベ
ンゼンである。好ましくはトルエンを用いる。 また本反応をエム・エイ・フィリップス(M、A。 Ph1llips)によりツヤ−ナル・オプ・ザ・ケミ
カル・ソサエティ(J 、Chem、Soc、)192
8.2393に記載の方法に従って濃水性塩酸中で行う
ことができる。 本発明による方法を行う際に、反応温度は比較的広い範
囲に変えることができる。−般に、反応は20℃乃至2
20℃間、好ましくは20°C乃至160°C間の温度
、または各々の場合に、反応混合物に存在する成分の中
で最も低い沸p&成分の沸点で行われる。 本発明による方法は一般に大気圧下で行われる。 しかしながら、また昇圧下または減圧下で行うことがで
きる。 本発明による方法を行うために、式(II)の0−フェ
ニレンジアミン1モル当り一般にトリフルオロ酢酸1〜
20モル、好ましくは1〜10モル、殊に好ましくは1
.1〜5モルを用いる。 また本発明による方法において式(II)のo−フェニ
レンノアミンを式(II)及び適当な有PIi酸、例え
ば酢酸から生成させたその塩型、または塩酸塩として用
いることができる。本発明による方法を行うためにアシ
ル化されたノアミノを用いることらできる。 式(I)の2−トリフルオロメチル−ベンズイミダゾー
ルの処理、単離及び特性指摘は一般に普通の方法によっ
て行われる。 本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に成長するすべての植物を意味する。本発明による
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。 本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することがで咎る: B f)】!l頓シl(色:カラシM(S 1napi
s)、マメグンバイナズナ属(L eipidium)
、ヤエムグラ属(Galium)、ハコベ属(S te
llaria)、シカギク属(M atricaria
)、カミツレモドキ属(A nthemis)、〃リン
ツガ属(G at insoga)、アカザ属(Cbe
nopodium)、イラクサ属(U rtica)、
キオン属(S enecio)、ヒュM(A mara
nthus)、スベリヒエ属(P ortulaca)
、オナモミ属(XanLhiun+)、ヒルガオ属(C
onvolvulus)、サツマイモ属(I pomo
ea)、タデ属(Polygonus)、セスハニア属
(S esbania)、オナモミ属(Ambrosi
a)、アザミ属(Cirsiu+o)、ヒレアザミ属(
Cardus)、7デシX (S onchus)、ナ
ス属(Solanum)、イヌ〃ラシ属(Roripp
a)、キカシグサ属(R。 tala)、アゼナM(L 1ndernia)、ラミ
ツム属(LlIlllium)、クワブタソウ属(Ve
ronica)、イチビ属(A butilon)、エ
メクス属(Emex)、チョウセンアサガオ属(Dat
ura)、スミレ属(V 1ola)、チシマオドリコ
属(G aleopsis)、ケシ属(P apave
r)及びセンタウンア属(Centaurea)。 WfflL泉」(培□鼠覧:ワタ属(G ossypi
ull)、ダイズ属(G Iycine)、7ダンソウ
属(Beta)、ニンジン属(Daucus)、インデ
ンマメ属(P haseo l us )、エントウM
(Pisum)、ナス属(S olanulI)、アマ
属(L inum)、サツマイモ属(I ponoea
)、ソラマメ属(V 1cia)、タバコ属(I’J
1cotiana)、トマトIj4(Lyeopers
ieon)、ラッカセイ属(A rachis)、アブ
ラナ属(B rassiea)、アキノノゲシ属(La
ctuea)、キュウリ属(Cucumis)及びウリ
属(Cucurbita)。 m単子葉雑草:ヒエ属(E chinocl+1oa)
、工/コログサ属(S etaria)、キビ属(Pa
nicum)、メヒシ/<i([) 1g1Laria
)、アワガリエ属(Phleum)、スズメノカタビラ
属(Poa)、ウシ7ケグサ属(Festuca)、オ
ヒシt<属(E Ieusine)、プラキアリア属(
B racl+1aria)、ドクムギ属(Loliu
n)、スズメノチャヒキ属(B romus)、カラス
ムギ属(A vena)、カヤツリグサ属(Cyper
us)、モロコシ属(Sorghum)、カモジグサJ
i4 (A gropyron )、シフトンAK(C
ynodon)、ミズアオイ属(M onocl+ar
ia)、テンツキ属(F imbristylis)、
オモグカ属(S aFIiLtaria)、ハリイIg
(E Icocharis)、ホタルイ属(Scirp
us)、パスパルム、[(Paspalum)、カモノ
ハシ属(I SchaeIllum)、スフェノクレア
属(S phenoclea)、グクチロクテニウム属
(D actylocLeniu+s)、ヌカボ属(A
grostis)、スズメノテツボウ属(A 1op
eeurus)及びアペラ属(Apera)。 ニーの単子葉栽培植物:イネ属(○ryza)、トウモ
ロコシ属(Zea)、コムギ属(T riticum)
、オオムギ属(Hordeum)、カラスムギ属(Av
ena)、ライムギ属(S ecale)、モロコシ属
(S orghum)、キビ属(P anicum)、
サトウキビ属(S accl+arum)、アナナス属
(Ananas)、クサスギカズラ属(A spara
gus)およびネギ属(Allium)。 しかしながら、本発明による活性化合物の「受用はこれ
らの属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及
ぶ。 化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線
路上、樹木が存在するか或いは存在しかい道路及び四角
い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は
多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブド
ウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植
林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤ
シの植林、カカオの植林、小果樹の植え付けおよびホッ
プの栽培植物の中の雑草の防除に、そして1手生栽培植
物の選択的防除に使用することができる。 本発明による式(I)の物質は殊に良好な一般的除草剤
活性のみならず、また重要な栽培植物に関して明らかに
改善された選択性を示し、選択的殺雑草剤として、殊に
発芽前及び発芽後施用法によって、双子葉栽培植物、例
えばワタ、及びまた単子葉栽培植物、殊に穀物、例えば
コムギ中の双子葉雑草に対して用いることができる。殊
に発芽後法において、また本発明による式(I)の化合
物は単子葉雑草を防除するために適当である。 本活性化合物は普通のg製物、例えば溶液、乳液、水和
性粉剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、粒
剤、懸濁−乳濁濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及
び合成物質並びに重合体物質中の極く細かいカプセルに
変えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体I8媒及び/または固体の担体と
随時表面活性剤、即ち乳化剤及び/または分散剤及び/
または発泡剤と混合して製造される。 また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て有磯溶媒を用いることらできる。液体溶媒として、主
に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくは
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族及び塩素化さ
れた脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチ
レンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシク
ロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及
び植物油、アルコール例えばブタ/−ルもしくはグリコ
ール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
もしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばツメ
チルホルムアミド及びツメチルスルホキシド並びに水が
適している。 固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した
天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク
、石英、7タパルノヤイト、モントモリロナイトまたは
ケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性
ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している;粒剤に
対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、
例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに
無機及び育成のひされり合成顆粒及び有機物質の顆粒例
えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ
基が適している;乳化剤及び/または発泡剤として非イ
オン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン
−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコー
ルエーテル例えばアルキル7リールポリグリコールエー
テル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、
アリールスルホネート並びにフルブミノ加水分解生成物
が適している;分散剤として、例えばりゲニンスルファ
イト廃液及びメチルセルロースが適している。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質、例えばセファリン及びレシ
チン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる
。他の添加物は鉱油及び植物油であることができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、7ゾ染料及び金属7タロシアニン染料、並びに微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホフ素、銅、コバルト、モ
リブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。 除草剤及び殺菌・殺カビ剤として用いる場合、調製物は
一般に活性化合物0.1乃至95重量%間、好ましくは
0.5乃至90重量%間を含有する。 また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するな、めに用いることもでき、仕上げた配合
物または槽混合が可能である。 公知の除草剤、例えば穀物中の雑草を防除するための1
−7ミノー6−エチルチオー3−(2,2−ツメチルプ
ロピル)−1,3,5−)リアノン−2,4(IH。 3H)−フォアまたはN−(2−ベンゾチアゾリル)−
N、N’−ツメチルウレア;テンサイ中の雑草を防除す
るための4−7ミ/−3−メチル−6−フェニル−1゜
2.4−)リアジン−5(4H)−オン及び大豆中の雑
草を防除するための4−アミノ−6−(I,1−ジメチ
ルエチル)−3−メチルチオ−1,2,4−)リアノン
−5(4H)−オンが混合物として適している。 またクロロ酢酸N−(メトキシメチル)−2,6−ノエ
チルアニリド、2−エチル−6−メチル−N−(I−メ
チル−2−7トキシエチル)−クロロアセ)7ニリド、
N−メチル−2−(I,3−ベンズチアゾルー2−イル
オキシ)−アセトアニリド、N、N−ノイソプロビルー
5−(2,2,3−)リクロロアリル)−チオールカル
バメー)、N、N−ノーロープロピル−チオカルバミン
酸S−エチル、エキソ−1−メチル−4−(I−メチル
エチル)−2−(2−メチルフェニルメトキシ)−7−
オキサビシクロ[2,2,1,1へブタン、1−7チル
−3−フェニル−5−[3−)リフルオロメチル−フェ
ニル]−4(IH)−ビリジノン、2−(4,5−ジヒ
ドロ−4−メチル−4−(I−メチルエチル)−5−オ
キソ−1F■−イミダゾルー2−イル]−4(5)−メ
チル安息香酸メチル、2−[1−(エトキシ7ミノ)−
ブチリデン]−5−(2−エチルチオプロピル)−1,
3−シクロヘキサノン、3−インプロピル−2,1,3
−ベンゾチアノアノン−4−オン、2,2−ジオキシド
、6−クロロ−3−フェニル−ビッグノン−4−イル−
5−オクチルチオカルボネート N−メチル−N′−メチルウレア、N,N−ジメチル−
N’−(3−クロロ−4−メチルフェニルウレア、2−
クロロ−Nl[(4−メトキシ−6−メチル−1 、3
、5 −ドリアノン−2−イル)−7ミノ]カルボニ
ル)−ベンゼンスルホンアミド、N.N−シ“メチル−
N’−(4−インプロピルフェニル N’−(3−)リフルオロメチル−フェニル)−ウレア
、4−エチルアミノ−2−卜ブチルアミノ−6−メチル
チオ−5−)リアノン、2−クロロ−4,6−ビス(二
チルアミノ)−1,3,5−)リアジン、2−クロロ−
4−エチルアミ/−6−インプロピルアミノ−1,3,
5−トリアノン、2−クロロ−4−エチル7ミノー6−
(3−シアノプロピルアミノ)−1,3,5−)す7ノ
ン、4−7ミノー6−t−ブチル−3−メチルチオ−4
,5−ジヒドロ−1,2,4−トリアノン−5−オン、
2−[4゜5−ジクロロビリノー2−イルオキシ)−フ
ェノキシ]−プロピオン酸トリメチルシリルメチル、2
−i4−[(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2
−ピリジル)−オキシ]−フェノキシ)−プロピオン酸
、2−[4−(2,4−ジクロロフェノキシ)−7二/
キシ1−プロピオン酸メチル、2.4−ジクロロフェノ
キシ酢酸、2゜4−ジクロロフェノキシ−ピロピオン酸
、(2−メチル−4−クロロフェノキシ)−酢酸、(4
−クロロ−2−メチルフェノキシ)−プロピオン酸、5
−(2,4−ジクロロフェノキシ)−2−二トロ安息香
酸メチル、3.5−ショート−4−ヒドロキシベンジノ
ニトリル、3.5−ジブロモ−4−ヒドロキシベンゾニ
トリル及びN−(I−エトキシプロピル)−3,4−ツ
メチル−2゜6−ジ二トロアニリンとの混合物が適当で
ある。 驚くべきことに、またある混合物は相乗作用を示す。 また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺
虫剤(insecticides)、殺ダニ剤(aca
ricides )、殺線虫剤(ne+*aticid
es)、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混
合物が可能である。 除草剤として使用する場合、本活性化合物はそのままで
、或いはその配合物の形態またはその配合物から更に希
釈して?149Iシた使用形態、例えば調製済液剤、懸
濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で使用するこ
とができる。これらのものは普通の方法で、例えば液剤
散布(u+aterinH)、スプレー、アトマイジン
グ(atomising)または粒剤散布(scatt
ering)にわって施用される。更に、活性化合物を
超低容量法によって施用するが、或いは活性化合物の?
14製物または活性化合物自体を土壌中に注入すること
ができる。また植物の種子イー処理することもできる。 本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。 また本化合物は種子をまく萌に土壌中に混入することが
できる。 除草剤として使用する場合、活性化合物の使用量は実質
的な範囲内で変えることができる。この量は本質的に所
望の効果の特質に依存する。−般に、施用量は土tiI
表面1ヘクタール当り活性化合物0.01乃至10に、
開、好ましくは0.05乃至5kg/I+a間である。 また式(I)の2−トリフルオロメチルーベンズイミグ
ゾールは強い殺微生物作用を有し、望ましくない微生物
を防除するために用いることができる。 本活性化合物は植物保護剤、殊に殺菌・殺カビ剤として
適しているか、或いは工業材料を保護するための材料保
護に用いることができる。 植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオ7オロミセテ
ス(P lasmodiophoroBcetes)S
卵菌類(Q ow+ycetes)、チトリノオミセテ
ス(Chytridio−mycetes)、接合菌J
ilt(Zygomycetes)、量子菌類(A s
ecmycetes)、担子菌類(Basidomyc
etes)、及び不完全菌類(D euteromye
etes)を防除する際に用いられる。 殺バクテリア剤はプソイドモナス科(P seudom
onadaceae)、根生画材(Rhizobiac
eae)、腸内画材(Enterobacteriac
eae)、コリネバクテリウム科(C。 rynebacLeriaceae)及びストレプトミ
セス科(Streptomycetaceae)のバク
テリアを防除するために植物保護に用いられる。 上記の一般的な菌顕に含まれる菌・カビ及びバクテリア
の病気のある病原体を例として次に挙げることができる
が、しかし、決してこれに限定されるものではない:キ
サントモナス(X anLbomonas)種例えばキ
サントモナス・カムペストリス・ビー・ブイ争オリザエ
(X anthomonas caLIlpestr
is pv、 oryzae)ニブソイトモナス(P
5eudouonas)種例えばプソイドモナス・シ
リン〃工・ビー・ブイ・ラクリマンス(P seudo
monas syringae pv、 1ach
ryaans): エルウィニア(Erwinia)I
I例えばエルライニア・アミ/ボラ(E rwinia
amylovora);ピチウム(P ythiu
m)種例えば両立枯@(PyLI+iulIIulti
mum): フィト7)う(P I+ytophtl+
ora)種例えば疫病(P I+ytophtl+or
a 1nfesLans):プソイドペロノスボラ(
P 5eudoperonospora )!例えばべ
と病(Pseudoperonospora hua
+uliまたはP 5eudoperonospora
cubense);プラスモバラ(P 1aslI
opara)種例えばべと病(P Iasmopara
viticola);ベロ/スポラ(P eron
ospora )種例えばべと病(P eronosp
oral) i s iまたはP、 brassica
e);エリシ7工(Erysiphe)種例えばうどん
こ病(E rysiphe gran+1nis);
ス7アエロセカ(S phaeroLheca)種例え
ばうどんこ病(S phaerotheca ful
iginea);ボドス7エラ(Podosphaer
a )種例えばうどんこ病(P oclospl+ae
raleucotricl+a);ベンチュリ7 (V
enturia)種例えば黒星病(V enturi
a 1naequalis);ビレ/ホラ(Pyre
nopl+ora)種例えば網斑病(P yrenop
l+ora teresまたはPogralIIin
ea)(分生胞子4型:D rechslera。 同義:Helminthosporiuw); :7ク
リオボルス(Coebl 1obo1us)種例えば斑
点病(Cochliobolus 5aLivus)
(分生)胞子器壁:D rechsleras同義:H
eliinthosporium);ウロミセス(U
roBces)種例えばさび病(U romyces
appendiculatus);プシニア(Puc
einia)種例えば赤さび病(P uccinia
recondiLa);ふすべ菌属(T 1llet
ia)種例えば網なまぐさ黒穂病(T 1lletia
caries);黒穂病(Ustilago)種例
えば裸馬i病(Ustilago nudaまたはU
stilag。 avenae):ベリキュラリア(Pellicula
ria)種例えば紋枯病(Pellicula’ria
5asakii);ビリキュラリア(P yric
ularia)種例えばいもち病(P yricuIa
ria oryzae)、’7−ザリウム(F us
arium)種例えば7−ザリウム・クルモルム(F
usarium cul+aoruw);灰色かび属
(B otrytis)a例えば灰色がび病(BoLr
ytis cinerea);セブトリア(S ep
toria)種例えばふ枯病(S epLoria
nodorum);レプトスフェリア(L eptos
phaeria)種例えばレプトスフェリア07ドルム
(L eptosphaeria nodorum)
;セルフスポラ(Cercospora)種例えばセル
フスポラ・カネセンス(Cercospora ca
nescens);アルテルナリア(A Iterna
ria)種例えば黒斑病(A Iternariabr
assieae)及びブソイドセルフスボレラ(Pse
udoeereospore l l a )種例えば
プソイドセルフスボレラ・ヘルポトリコイデス(P 5
eudocercosporellaherpotri
ehoides)Il植物の病気を防除する際に必要な
濃度で、本活性化合物の植物による良好な許容性がある
ために、植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに
土壌の処理が可能である。 植物の部分を処理する際に殺菌・殺カビ剤として使用す
るために、施用形態における活性化合物濃度は実質的な
範囲内で変えることができる。−般に濃度は1乃至0.
0001重量%、好ましくは0.5乃至0.001重1
%間である。 種子を処理する際には、−般に種子IK、当りo、o
o i〜50g1好ましくはo、o i〜10gの活性
化合物を必要とする。 土壌を処理する際には、−般に作用場所に0゜0000
1〜0.1重1%、好ましくは0.001〜0.02重
量%の活性化合物を必要とする。 また本発明による式(I)の活性化合物は土壌昆虫及び
線虫な防除する際に良好な活性を有している。また本発
明による活性化合物は効果の広いスペクトルをもつ強い
殺微生物剤であり、このことが特に該化合物を工業材料
の保護のために利用可能にする。 本発明によれば、工業材料は工業技術において使用する
ために製造された生命のない物質である。 例えば本発明による活性化合物によって微生物的変性ま
たは破壊に対して保護する工業材料は接着剤、にかわ、
紙及びボール紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラステ
ィク製品、冷却潤滑剤、並びに微生物によって感染また
は分解し得る他の物質である。保護する物質に関j7て
、製造プラントの部分、例えば微生物の増殖によってそ
こなわれ得る冷却循環水を挙げることができる。本発明
の範囲内で好ましくは挙げ得る工業材料は#:着剤、に
かわ、紙及びボール紙、皮革、木材、被覆剤、冷却潤滑
剤並びに冷却循環水である。 また工業材料の減成または変性をもたらす微生物として
、例えばバクテリア、菌・カビ、酵母、藻類及び粘液微
生物(slime organisa+s)を挙げる
ことができる。本発明による活性化合物は好ましくはカ
ビ(moulds)、木材を変色させる菌・カビ及び木
材を分解する菌・カビ[担子菌類(Basidiosy
cetes)]に対して、並びにまたバクテリア、粘液
微生物及び藻類に対して作用する。 例として次の属の微生物を挙げることができる:不完全
頁菌属(A 1ternaria)、例えばアルテルナ
リ7・テヌイス(A Iternaria tenu
is)、アスペルギルス属(A spergi I 1
us)、例えば黒色コウジ菌クロカビ(Aspergi
llus niger)、ケトミウム属(Chaet
omiu+s)、例えばケトミウム・グロボサム(Ch
aetomium globosum)、コニオ7オ
ラ属(Co n1ophora)、例えばコニオ7オラ
・ブチアナ(Coniop)Iora putean
a)、レンテイナス1il(Lentinus)、例え
ばレンテイナス・チグリナス(Lentinus t
igrinus)、ペニシリウム属(Penicill
ium)、例えばペニシリウム・グラウカム(Peni
cillium Fllaucum)、エブリコ属(
P olyporus)、例えばポリポルス・ベルシフ
ロル(P olyporus versicolor
)、アウレオバシジウム属(A ureobasidi
un)、例えば “アウレオバシノウム・プルランス pullulans)、スクレロ7オマ属( S c
l eropl+o+aa )、例えばスクレロ7オマ
・ビチオフイラ(Scleroρ11oma pit
yophila)、トリコデルマ属( T r ich
oderna)、例えばトリフデルvーピリド(T r
icl+odermaviride)、エシェリヒア属
(Escherichia)、例えば大腸菌(Esch
erichia coli)、プソイドモナス属(P
seudoaonas)、例えば緑膿菌( P se
udomonnsaeruginosa)及びブドウ球
菌属(S taphyloceus)、例えば黄色ブド
ウ球IM(S taphylococcus aur
eus)。 適用分野に応じて、本発明による活性化合物を普通の調
製物例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤及び粒剤
に変えることができる。 これらの調製物は公知の方法において、例えば活性化合
物を液体溶媒及び/または固体担体からなる伸展剤と随
時表面活性剤、例えば乳化剤及び/または分散剤を用い
て混合することによって製造することができ、適当なら
ば、伸展剤として水を用いる場合、補助剤として有様溶
媒、例えばアルフールを用いることができる。 本活性化合物に対する液体溶媒は例えば水、アルコール
、例えば低級脂肪族アルコール、好ましくはエタノール
もしくはインプロパツール、またはベンノルアルコール
、ケトン例えばア七トンまたはメチルエチルケトン、液
体炭化水素、例えばベンジン留分、及びハロゲン化され
た炭化水素、例えば1.2−ジクロロエタンであること
ができる。 工業材料の保護に用いる場合、殺微生物剤は一般に1〜
95重量%、好ましくは10〜75m1%の量で活性化
合物を含有する。 本発明による活性化合物の施用濃度は防除する微生物の
タイプ及び発生、並びにまた保護する材料の組成に依存
する。理想的な使用量は一連の試験によって決定するこ
とができる.−般に、施用濃度は、保護する物質に関し
て、o.ooi〜5重量%好ましくは0.05〜1.0
重量%の範囲である。 また本発明による活性化合物は池の公知の活性化合物と
の混合物として存在することもできる。 例としては次の活性化合物を挙げることができる:ベン
ノルアルコールモノ(ポリ)へミホルマール及び他のホ
ルムアルデヒド−給体化合物、ベンズイミダゾリルメチ
ルカルバメート、テトラメチルチウラムジスル7アイド
、ジアルキルソチオ力ルバ/−トの亜鉛塩、2 、4
、5 、6−チトラクロロイソ7りロニトリル、チアゾ
リルベンズイミグゾール、ノルカプトベンズチアゾール
、2−チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、オル
ガフスズ化合物、メチレンビスチオシアネート、フェノ
ール誘導体、例えば2−フェニル7エ7ール、(2。 2′−ジヒドロキシ−5.5′ージクロロ)ジフェニル
メタン及び3−メチル−4−クロロフェノール。 本発明による活性化合物の製造及び用途を以下の実施例
から知ることができる。 駆夏凡
意味を有する、 の化合物のアミノ基をアシル化し、次にニトロ化剤、例
えばニトロ化酸を用いて、適当ならば希釈剤、例えば氷
酢酸の存在下においで、そして適当ならば触媒、例えば
無水酢酸の存在下において−20乃至+50°C間の温
度で、該アシル化したアミ7基に対して2−位置にニト
ロ基を導入し、該ニトロ基を触媒、例えばラネーニッケ
ルの存在下において且つ希釈剤、例えばメタ/−ルの存
在下において、水素圧10〜100バール及ヒ+20乃
至80℃間の温度で水素添加してアミ7基にし、次に該
アシル基を普通の方法において、例えば水性またはアル
コール性塩基で加水分解してアシル基を再除去すること
によっ゛ζ製造することができる[例えばエル・エム・
ヤグ・ホルスキイー(L。 M 、 Y agupolski j)等、zh、○b
sh、 Khin 33.3051−5(I963)
;ホーヘン−ウェイ/しくHouben−Weyl)、
第X/1巻、559N(I971)及び第刈/18.4
72〜473頁(I957)並びに製造実施例参照1゜ 式(III)の化合物は公知であり、公知の方法と同様
にして製造することができる(例えばヨーロッパ特許第
11.179号参照)。 本発明による方法を行う際に更に必要なトリフルオロ酢
酸は有機化学において公知の化合物である。 本発明による方法を行う際に適当な希釈剤は不活性有機
溶媒、例えばトルエン、クロロベンゼン及びジクロロベ
ンゼンである。好ましくはトルエンを用いる。 また本反応をエム・エイ・フィリップス(M、A。 Ph1llips)によりツヤ−ナル・オプ・ザ・ケミ
カル・ソサエティ(J 、Chem、Soc、)192
8.2393に記載の方法に従って濃水性塩酸中で行う
ことができる。 本発明による方法を行う際に、反応温度は比較的広い範
囲に変えることができる。−般に、反応は20℃乃至2
20℃間、好ましくは20°C乃至160°C間の温度
、または各々の場合に、反応混合物に存在する成分の中
で最も低い沸p&成分の沸点で行われる。 本発明による方法は一般に大気圧下で行われる。 しかしながら、また昇圧下または減圧下で行うことがで
きる。 本発明による方法を行うために、式(II)の0−フェ
ニレンジアミン1モル当り一般にトリフルオロ酢酸1〜
20モル、好ましくは1〜10モル、殊に好ましくは1
.1〜5モルを用いる。 また本発明による方法において式(II)のo−フェニ
レンノアミンを式(II)及び適当な有PIi酸、例え
ば酢酸から生成させたその塩型、または塩酸塩として用
いることができる。本発明による方法を行うためにアシ
ル化されたノアミノを用いることらできる。 式(I)の2−トリフルオロメチル−ベンズイミダゾー
ルの処理、単離及び特性指摘は一般に普通の方法によっ
て行われる。 本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に成長するすべての植物を意味する。本発明による
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。 本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することがで咎る: B f)】!l頓シl(色:カラシM(S 1napi
s)、マメグンバイナズナ属(L eipidium)
、ヤエムグラ属(Galium)、ハコベ属(S te
llaria)、シカギク属(M atricaria
)、カミツレモドキ属(A nthemis)、〃リン
ツガ属(G at insoga)、アカザ属(Cbe
nopodium)、イラクサ属(U rtica)、
キオン属(S enecio)、ヒュM(A mara
nthus)、スベリヒエ属(P ortulaca)
、オナモミ属(XanLhiun+)、ヒルガオ属(C
onvolvulus)、サツマイモ属(I pomo
ea)、タデ属(Polygonus)、セスハニア属
(S esbania)、オナモミ属(Ambrosi
a)、アザミ属(Cirsiu+o)、ヒレアザミ属(
Cardus)、7デシX (S onchus)、ナ
ス属(Solanum)、イヌ〃ラシ属(Roripp
a)、キカシグサ属(R。 tala)、アゼナM(L 1ndernia)、ラミ
ツム属(LlIlllium)、クワブタソウ属(Ve
ronica)、イチビ属(A butilon)、エ
メクス属(Emex)、チョウセンアサガオ属(Dat
ura)、スミレ属(V 1ola)、チシマオドリコ
属(G aleopsis)、ケシ属(P apave
r)及びセンタウンア属(Centaurea)。 WfflL泉」(培□鼠覧:ワタ属(G ossypi
ull)、ダイズ属(G Iycine)、7ダンソウ
属(Beta)、ニンジン属(Daucus)、インデ
ンマメ属(P haseo l us )、エントウM
(Pisum)、ナス属(S olanulI)、アマ
属(L inum)、サツマイモ属(I ponoea
)、ソラマメ属(V 1cia)、タバコ属(I’J
1cotiana)、トマトIj4(Lyeopers
ieon)、ラッカセイ属(A rachis)、アブ
ラナ属(B rassiea)、アキノノゲシ属(La
ctuea)、キュウリ属(Cucumis)及びウリ
属(Cucurbita)。 m単子葉雑草:ヒエ属(E chinocl+1oa)
、工/コログサ属(S etaria)、キビ属(Pa
nicum)、メヒシ/<i([) 1g1Laria
)、アワガリエ属(Phleum)、スズメノカタビラ
属(Poa)、ウシ7ケグサ属(Festuca)、オ
ヒシt<属(E Ieusine)、プラキアリア属(
B racl+1aria)、ドクムギ属(Loliu
n)、スズメノチャヒキ属(B romus)、カラス
ムギ属(A vena)、カヤツリグサ属(Cyper
us)、モロコシ属(Sorghum)、カモジグサJ
i4 (A gropyron )、シフトンAK(C
ynodon)、ミズアオイ属(M onocl+ar
ia)、テンツキ属(F imbristylis)、
オモグカ属(S aFIiLtaria)、ハリイIg
(E Icocharis)、ホタルイ属(Scirp
us)、パスパルム、[(Paspalum)、カモノ
ハシ属(I SchaeIllum)、スフェノクレア
属(S phenoclea)、グクチロクテニウム属
(D actylocLeniu+s)、ヌカボ属(A
grostis)、スズメノテツボウ属(A 1op
eeurus)及びアペラ属(Apera)。 ニーの単子葉栽培植物:イネ属(○ryza)、トウモ
ロコシ属(Zea)、コムギ属(T riticum)
、オオムギ属(Hordeum)、カラスムギ属(Av
ena)、ライムギ属(S ecale)、モロコシ属
(S orghum)、キビ属(P anicum)、
サトウキビ属(S accl+arum)、アナナス属
(Ananas)、クサスギカズラ属(A spara
gus)およびネギ属(Allium)。 しかしながら、本発明による活性化合物の「受用はこれ
らの属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及
ぶ。 化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線
路上、樹木が存在するか或いは存在しかい道路及び四角
い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は
多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブド
ウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植
林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤ
シの植林、カカオの植林、小果樹の植え付けおよびホッ
プの栽培植物の中の雑草の防除に、そして1手生栽培植
物の選択的防除に使用することができる。 本発明による式(I)の物質は殊に良好な一般的除草剤
活性のみならず、また重要な栽培植物に関して明らかに
改善された選択性を示し、選択的殺雑草剤として、殊に
発芽前及び発芽後施用法によって、双子葉栽培植物、例
えばワタ、及びまた単子葉栽培植物、殊に穀物、例えば
コムギ中の双子葉雑草に対して用いることができる。殊
に発芽後法において、また本発明による式(I)の化合
物は単子葉雑草を防除するために適当である。 本活性化合物は普通のg製物、例えば溶液、乳液、水和
性粉剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、粒
剤、懸濁−乳濁濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及
び合成物質並びに重合体物質中の極く細かいカプセルに
変えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体I8媒及び/または固体の担体と
随時表面活性剤、即ち乳化剤及び/または分散剤及び/
または発泡剤と混合して製造される。 また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て有磯溶媒を用いることらできる。液体溶媒として、主
に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくは
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族及び塩素化さ
れた脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチ
レンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシク
ロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及
び植物油、アルコール例えばブタ/−ルもしくはグリコ
ール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
もしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばツメ
チルホルムアミド及びツメチルスルホキシド並びに水が
適している。 固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した
天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク
、石英、7タパルノヤイト、モントモリロナイトまたは
ケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性
ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している;粒剤に
対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、
例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに
無機及び育成のひされり合成顆粒及び有機物質の顆粒例
えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ
基が適している;乳化剤及び/または発泡剤として非イ
オン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン
−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコー
ルエーテル例えばアルキル7リールポリグリコールエー
テル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、
アリールスルホネート並びにフルブミノ加水分解生成物
が適している;分散剤として、例えばりゲニンスルファ
イト廃液及びメチルセルロースが適している。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質、例えばセファリン及びレシ
チン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる
。他の添加物は鉱油及び植物油であることができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、7ゾ染料及び金属7タロシアニン染料、並びに微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホフ素、銅、コバルト、モ
リブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。 除草剤及び殺菌・殺カビ剤として用いる場合、調製物は
一般に活性化合物0.1乃至95重量%間、好ましくは
0.5乃至90重量%間を含有する。 また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するな、めに用いることもでき、仕上げた配合
物または槽混合が可能である。 公知の除草剤、例えば穀物中の雑草を防除するための1
−7ミノー6−エチルチオー3−(2,2−ツメチルプ
ロピル)−1,3,5−)リアノン−2,4(IH。 3H)−フォアまたはN−(2−ベンゾチアゾリル)−
N、N’−ツメチルウレア;テンサイ中の雑草を防除す
るための4−7ミ/−3−メチル−6−フェニル−1゜
2.4−)リアジン−5(4H)−オン及び大豆中の雑
草を防除するための4−アミノ−6−(I,1−ジメチ
ルエチル)−3−メチルチオ−1,2,4−)リアノン
−5(4H)−オンが混合物として適している。 またクロロ酢酸N−(メトキシメチル)−2,6−ノエ
チルアニリド、2−エチル−6−メチル−N−(I−メ
チル−2−7トキシエチル)−クロロアセ)7ニリド、
N−メチル−2−(I,3−ベンズチアゾルー2−イル
オキシ)−アセトアニリド、N、N−ノイソプロビルー
5−(2,2,3−)リクロロアリル)−チオールカル
バメー)、N、N−ノーロープロピル−チオカルバミン
酸S−エチル、エキソ−1−メチル−4−(I−メチル
エチル)−2−(2−メチルフェニルメトキシ)−7−
オキサビシクロ[2,2,1,1へブタン、1−7チル
−3−フェニル−5−[3−)リフルオロメチル−フェ
ニル]−4(IH)−ビリジノン、2−(4,5−ジヒ
ドロ−4−メチル−4−(I−メチルエチル)−5−オ
キソ−1F■−イミダゾルー2−イル]−4(5)−メ
チル安息香酸メチル、2−[1−(エトキシ7ミノ)−
ブチリデン]−5−(2−エチルチオプロピル)−1,
3−シクロヘキサノン、3−インプロピル−2,1,3
−ベンゾチアノアノン−4−オン、2,2−ジオキシド
、6−クロロ−3−フェニル−ビッグノン−4−イル−
5−オクチルチオカルボネート N−メチル−N′−メチルウレア、N,N−ジメチル−
N’−(3−クロロ−4−メチルフェニルウレア、2−
クロロ−Nl[(4−メトキシ−6−メチル−1 、3
、5 −ドリアノン−2−イル)−7ミノ]カルボニ
ル)−ベンゼンスルホンアミド、N.N−シ“メチル−
N’−(4−インプロピルフェニル N’−(3−)リフルオロメチル−フェニル)−ウレア
、4−エチルアミノ−2−卜ブチルアミノ−6−メチル
チオ−5−)リアノン、2−クロロ−4,6−ビス(二
チルアミノ)−1,3,5−)リアジン、2−クロロ−
4−エチルアミ/−6−インプロピルアミノ−1,3,
5−トリアノン、2−クロロ−4−エチル7ミノー6−
(3−シアノプロピルアミノ)−1,3,5−)す7ノ
ン、4−7ミノー6−t−ブチル−3−メチルチオ−4
,5−ジヒドロ−1,2,4−トリアノン−5−オン、
2−[4゜5−ジクロロビリノー2−イルオキシ)−フ
ェノキシ]−プロピオン酸トリメチルシリルメチル、2
−i4−[(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2
−ピリジル)−オキシ]−フェノキシ)−プロピオン酸
、2−[4−(2,4−ジクロロフェノキシ)−7二/
キシ1−プロピオン酸メチル、2.4−ジクロロフェノ
キシ酢酸、2゜4−ジクロロフェノキシ−ピロピオン酸
、(2−メチル−4−クロロフェノキシ)−酢酸、(4
−クロロ−2−メチルフェノキシ)−プロピオン酸、5
−(2,4−ジクロロフェノキシ)−2−二トロ安息香
酸メチル、3.5−ショート−4−ヒドロキシベンジノ
ニトリル、3.5−ジブロモ−4−ヒドロキシベンゾニ
トリル及びN−(I−エトキシプロピル)−3,4−ツ
メチル−2゜6−ジ二トロアニリンとの混合物が適当で
ある。 驚くべきことに、またある混合物は相乗作用を示す。 また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺
虫剤(insecticides)、殺ダニ剤(aca
ricides )、殺線虫剤(ne+*aticid
es)、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混
合物が可能である。 除草剤として使用する場合、本活性化合物はそのままで
、或いはその配合物の形態またはその配合物から更に希
釈して?149Iシた使用形態、例えば調製済液剤、懸
濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で使用するこ
とができる。これらのものは普通の方法で、例えば液剤
散布(u+aterinH)、スプレー、アトマイジン
グ(atomising)または粒剤散布(scatt
ering)にわって施用される。更に、活性化合物を
超低容量法によって施用するが、或いは活性化合物の?
14製物または活性化合物自体を土壌中に注入すること
ができる。また植物の種子イー処理することもできる。 本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。 また本化合物は種子をまく萌に土壌中に混入することが
できる。 除草剤として使用する場合、活性化合物の使用量は実質
的な範囲内で変えることができる。この量は本質的に所
望の効果の特質に依存する。−般に、施用量は土tiI
表面1ヘクタール当り活性化合物0.01乃至10に、
開、好ましくは0.05乃至5kg/I+a間である。 また式(I)の2−トリフルオロメチルーベンズイミグ
ゾールは強い殺微生物作用を有し、望ましくない微生物
を防除するために用いることができる。 本活性化合物は植物保護剤、殊に殺菌・殺カビ剤として
適しているか、或いは工業材料を保護するための材料保
護に用いることができる。 植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオ7オロミセテ
ス(P lasmodiophoroBcetes)S
卵菌類(Q ow+ycetes)、チトリノオミセテ
ス(Chytridio−mycetes)、接合菌J
ilt(Zygomycetes)、量子菌類(A s
ecmycetes)、担子菌類(Basidomyc
etes)、及び不完全菌類(D euteromye
etes)を防除する際に用いられる。 殺バクテリア剤はプソイドモナス科(P seudom
onadaceae)、根生画材(Rhizobiac
eae)、腸内画材(Enterobacteriac
eae)、コリネバクテリウム科(C。 rynebacLeriaceae)及びストレプトミ
セス科(Streptomycetaceae)のバク
テリアを防除するために植物保護に用いられる。 上記の一般的な菌顕に含まれる菌・カビ及びバクテリア
の病気のある病原体を例として次に挙げることができる
が、しかし、決してこれに限定されるものではない:キ
サントモナス(X anLbomonas)種例えばキ
サントモナス・カムペストリス・ビー・ブイ争オリザエ
(X anthomonas caLIlpestr
is pv、 oryzae)ニブソイトモナス(P
5eudouonas)種例えばプソイドモナス・シ
リン〃工・ビー・ブイ・ラクリマンス(P seudo
monas syringae pv、 1ach
ryaans): エルウィニア(Erwinia)I
I例えばエルライニア・アミ/ボラ(E rwinia
amylovora);ピチウム(P ythiu
m)種例えば両立枯@(PyLI+iulIIulti
mum): フィト7)う(P I+ytophtl+
ora)種例えば疫病(P I+ytophtl+or
a 1nfesLans):プソイドペロノスボラ(
P 5eudoperonospora )!例えばべ
と病(Pseudoperonospora hua
+uliまたはP 5eudoperonospora
cubense);プラスモバラ(P 1aslI
opara)種例えばべと病(P Iasmopara
viticola);ベロ/スポラ(P eron
ospora )種例えばべと病(P eronosp
oral) i s iまたはP、 brassica
e);エリシ7工(Erysiphe)種例えばうどん
こ病(E rysiphe gran+1nis);
ス7アエロセカ(S phaeroLheca)種例え
ばうどんこ病(S phaerotheca ful
iginea);ボドス7エラ(Podosphaer
a )種例えばうどんこ病(P oclospl+ae
raleucotricl+a);ベンチュリ7 (V
enturia)種例えば黒星病(V enturi
a 1naequalis);ビレ/ホラ(Pyre
nopl+ora)種例えば網斑病(P yrenop
l+ora teresまたはPogralIIin
ea)(分生胞子4型:D rechslera。 同義:Helminthosporiuw); :7ク
リオボルス(Coebl 1obo1us)種例えば斑
点病(Cochliobolus 5aLivus)
(分生)胞子器壁:D rechsleras同義:H
eliinthosporium);ウロミセス(U
roBces)種例えばさび病(U romyces
appendiculatus);プシニア(Puc
einia)種例えば赤さび病(P uccinia
recondiLa);ふすべ菌属(T 1llet
ia)種例えば網なまぐさ黒穂病(T 1lletia
caries);黒穂病(Ustilago)種例
えば裸馬i病(Ustilago nudaまたはU
stilag。 avenae):ベリキュラリア(Pellicula
ria)種例えば紋枯病(Pellicula’ria
5asakii);ビリキュラリア(P yric
ularia)種例えばいもち病(P yricuIa
ria oryzae)、’7−ザリウム(F us
arium)種例えば7−ザリウム・クルモルム(F
usarium cul+aoruw);灰色かび属
(B otrytis)a例えば灰色がび病(BoLr
ytis cinerea);セブトリア(S ep
toria)種例えばふ枯病(S epLoria
nodorum);レプトスフェリア(L eptos
phaeria)種例えばレプトスフェリア07ドルム
(L eptosphaeria nodorum)
;セルフスポラ(Cercospora)種例えばセル
フスポラ・カネセンス(Cercospora ca
nescens);アルテルナリア(A Iterna
ria)種例えば黒斑病(A Iternariabr
assieae)及びブソイドセルフスボレラ(Pse
udoeereospore l l a )種例えば
プソイドセルフスボレラ・ヘルポトリコイデス(P 5
eudocercosporellaherpotri
ehoides)Il植物の病気を防除する際に必要な
濃度で、本活性化合物の植物による良好な許容性がある
ために、植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに
土壌の処理が可能である。 植物の部分を処理する際に殺菌・殺カビ剤として使用す
るために、施用形態における活性化合物濃度は実質的な
範囲内で変えることができる。−般に濃度は1乃至0.
0001重量%、好ましくは0.5乃至0.001重1
%間である。 種子を処理する際には、−般に種子IK、当りo、o
o i〜50g1好ましくはo、o i〜10gの活性
化合物を必要とする。 土壌を処理する際には、−般に作用場所に0゜0000
1〜0.1重1%、好ましくは0.001〜0.02重
量%の活性化合物を必要とする。 また本発明による式(I)の活性化合物は土壌昆虫及び
線虫な防除する際に良好な活性を有している。また本発
明による活性化合物は効果の広いスペクトルをもつ強い
殺微生物剤であり、このことが特に該化合物を工業材料
の保護のために利用可能にする。 本発明によれば、工業材料は工業技術において使用する
ために製造された生命のない物質である。 例えば本発明による活性化合物によって微生物的変性ま
たは破壊に対して保護する工業材料は接着剤、にかわ、
紙及びボール紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラステ
ィク製品、冷却潤滑剤、並びに微生物によって感染また
は分解し得る他の物質である。保護する物質に関j7て
、製造プラントの部分、例えば微生物の増殖によってそ
こなわれ得る冷却循環水を挙げることができる。本発明
の範囲内で好ましくは挙げ得る工業材料は#:着剤、に
かわ、紙及びボール紙、皮革、木材、被覆剤、冷却潤滑
剤並びに冷却循環水である。 また工業材料の減成または変性をもたらす微生物として
、例えばバクテリア、菌・カビ、酵母、藻類及び粘液微
生物(slime organisa+s)を挙げる
ことができる。本発明による活性化合物は好ましくはカ
ビ(moulds)、木材を変色させる菌・カビ及び木
材を分解する菌・カビ[担子菌類(Basidiosy
cetes)]に対して、並びにまたバクテリア、粘液
微生物及び藻類に対して作用する。 例として次の属の微生物を挙げることができる:不完全
頁菌属(A 1ternaria)、例えばアルテルナ
リ7・テヌイス(A Iternaria tenu
is)、アスペルギルス属(A spergi I 1
us)、例えば黒色コウジ菌クロカビ(Aspergi
llus niger)、ケトミウム属(Chaet
omiu+s)、例えばケトミウム・グロボサム(Ch
aetomium globosum)、コニオ7オ
ラ属(Co n1ophora)、例えばコニオ7オラ
・ブチアナ(Coniop)Iora putean
a)、レンテイナス1il(Lentinus)、例え
ばレンテイナス・チグリナス(Lentinus t
igrinus)、ペニシリウム属(Penicill
ium)、例えばペニシリウム・グラウカム(Peni
cillium Fllaucum)、エブリコ属(
P olyporus)、例えばポリポルス・ベルシフ
ロル(P olyporus versicolor
)、アウレオバシジウム属(A ureobasidi
un)、例えば “アウレオバシノウム・プルランス pullulans)、スクレロ7オマ属( S c
l eropl+o+aa )、例えばスクレロ7オマ
・ビチオフイラ(Scleroρ11oma pit
yophila)、トリコデルマ属( T r ich
oderna)、例えばトリフデルvーピリド(T r
icl+odermaviride)、エシェリヒア属
(Escherichia)、例えば大腸菌(Esch
erichia coli)、プソイドモナス属(P
seudoaonas)、例えば緑膿菌( P se
udomonnsaeruginosa)及びブドウ球
菌属(S taphyloceus)、例えば黄色ブド
ウ球IM(S taphylococcus aur
eus)。 適用分野に応じて、本発明による活性化合物を普通の調
製物例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤及び粒剤
に変えることができる。 これらの調製物は公知の方法において、例えば活性化合
物を液体溶媒及び/または固体担体からなる伸展剤と随
時表面活性剤、例えば乳化剤及び/または分散剤を用い
て混合することによって製造することができ、適当なら
ば、伸展剤として水を用いる場合、補助剤として有様溶
媒、例えばアルフールを用いることができる。 本活性化合物に対する液体溶媒は例えば水、アルコール
、例えば低級脂肪族アルコール、好ましくはエタノール
もしくはインプロパツール、またはベンノルアルコール
、ケトン例えばア七トンまたはメチルエチルケトン、液
体炭化水素、例えばベンジン留分、及びハロゲン化され
た炭化水素、例えば1.2−ジクロロエタンであること
ができる。 工業材料の保護に用いる場合、殺微生物剤は一般に1〜
95重量%、好ましくは10〜75m1%の量で活性化
合物を含有する。 本発明による活性化合物の施用濃度は防除する微生物の
タイプ及び発生、並びにまた保護する材料の組成に依存
する。理想的な使用量は一連の試験によって決定するこ
とができる.−般に、施用濃度は、保護する物質に関し
て、o.ooi〜5重量%好ましくは0.05〜1.0
重量%の範囲である。 また本発明による活性化合物は池の公知の活性化合物と
の混合物として存在することもできる。 例としては次の活性化合物を挙げることができる:ベン
ノルアルコールモノ(ポリ)へミホルマール及び他のホ
ルムアルデヒド−給体化合物、ベンズイミダゾリルメチ
ルカルバメート、テトラメチルチウラムジスル7アイド
、ジアルキルソチオ力ルバ/−トの亜鉛塩、2 、4
、5 、6−チトラクロロイソ7りロニトリル、チアゾ
リルベンズイミグゾール、ノルカプトベンズチアゾール
、2−チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、オル
ガフスズ化合物、メチレンビスチオシアネート、フェノ
ール誘導体、例えば2−フェニル7エ7ール、(2。 2′−ジヒドロキシ−5.5′ージクロロ)ジフェニル
メタン及び3−メチル−4−クロロフェノール。 本発明による活性化合物の製造及び用途を以下の実施例
から知ることができる。 駆夏凡
【昨
実施例1
2−トIJ フルオロメチル−5.5,6.6−テトラ
フルオロメチレンジオキンベンズイミダゾール■ トIJフルオロ酢酸45g(0,39モル)を約20分
間にわたって2,2,3.3−テトラフルオロ−6゜7
−ノアミノ−ベンゾ−1,4−ジオキセン23.8g(
0,1モル)に滴下した。温度が20’Cから約60°
Cに上昇し、冷却を行わなかった。その後、混合物を約
30分間にわたって130℃(浴温)に加熱し、この温
度で更に2時間攪拌した。冷却後、混合物を10%水酸
化ナトリウム溶液120m1の滴下によってアルカリ性
にし、沈澱した固体を吸引炉別し、水ですすぎ、そして
乾燥した。 収量:28.Ig(理論量の88.8%)融点:235
〜237℃。 以下の第1表に示した式(I)の化合物が同様の方法で
得られた: 第1rt。 実施例 化合物 融点(”C
)No。 第1表(続) 実施例 化合物 融点(”C
)No。 ]1 散又」質の1に 実施例ll−1 a)アシル化 4−メチル−5−(I,1,2,2−テトラフルオロエ
トキシ7ニリン)114g(0,51モル)を無水酢唆
60g、酢920g及びピリノン2gの溶液に50°C
で滴下した。混合物を50゛Cで更に2時間攪拌し、次
に水を加えて処理した。4−メチル−5−(I,1,2
,2−テトラフルオロエトキシ)−7セト7ニリド(i
IA点124℃)132gが得られた。 ))ニトロ化 4−メチル−5−(I,1,2,2−テトラフルオロエ
トキシ)−7セト7二’Jド132g(0,5モル)を
。 〜5℃でニトロ化酸(HNo、33重量%及びH2SO
,67重量%065g及び゛水25gの添加にょっζニ
トロ化した。水の添加によって処理した後、iII製の
2−ニトロ−4−メチル−5−(I,1,2,2−テド
ラフルオロエトキシ)−7セトアニリド1】Ogが得ら
れた。 C)水素添加 ニトロ化した生成物をメタノール250II11中にて
ラネーニッケル10gの添加により、水素圧30〜50
バールで水素添加した。ラネーニッケル及びメタノール
を分離した後、粗製の2−7ミノー4−メチル−5−(
I,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−7セトア
ニリド90gが得られた。 d)加水分解 メタノール3501及び50重量%水酸化ナトリウム水
溶液100gを水素添加した生成物に加え、この混合物
を45℃で5時間、そして25℃で更に7時間攪拌した
。水の添加によって処理した後、沸点105〜107℃
10.04ミリバール及び融、α99〜103℃の2−
7ミノー4−メチル−5−(I,1,2,2−テトラフ
ルオロエトキシ)−アニリン68gが得られた。 以下の第2表に示した式(n)の。−フェニレンノアミ
ノカl同様の方法で得られた: 第2表 11−2 4−OCF) 5−OCF、
11 121/12 −11−3 4−OCF、
5−OCF、 H130/12 −11
−4 − 3−OCF、 H102/
6’ 45−4711−5 5−Q
CF2CF2H4−Cl1.120−510.01実施
例■−6: 融点:50−52°C 使」Jし1名− 以下の除草剤試験において、次の化合物を比較物質とし
て用いた: (DE−O3(ドイツ国特許出願公開明細書)第1゜6
42.334号、実施例6に開示されている]実施例A 発芽前試験 溶 媒ニア七トン5重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重
量部 活性化合物の適当なg91物を製造するために、活性化
合物1重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、この濃厚物を水で希釈した所望の濃度にした。 試験植物の種子を正常な土壌中にまき、24時間後、活
性化合物の調製物で液剤散布した。単位面積当りの水の
量を一定にすることが有利である。 調製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積
当り施用した活性化合物の量のみが重要である。3週間
後、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発胃と比較
して%損傷として評価した。 数字は次の意味を表わす: O%二作用無しく未処理対照と同様) 100%=全で撲滅 この試験において、作物植物、例えばワタ及びコムギに
よる極めて良好な許容性に加えて、例えば製造実施例7
による化合物は比較化合P4J(A)と比較して、雑草
、例えばチョウセンアサガオ、ヤエムグラ、ナス、スミ
レ、ジノトン及びスズメノカタビラに対して実質的に良
好な除草剤活性を示した。 実、施例B 発芽後試験 溶 媒ニア七トン5重量% 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重
量部 活性化合物の適当な3″!製物を製造するために、活性
化合物1重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化
剤を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした
。 高さ5〜15cmの試験植物に、単位面積当り所望の活
性化合物の特定の量が施用されるようにして、活性化合
物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を、所望の活性化
合物の特定の量が1ヘクタール当り水2001!とじて
施用されるように選んだ。3週間後、植物に対する損傷
の程度を未処理対照の発「と比較して%損傷として評価
した。数字は犬の意味を表わす: 0%=作用無しく未処理対照と同様) 100%=全て撲滅 この試験において、例えば製造実施例1及び7による化
合物は比較物質(A)と比較してi草、例えばヒュ、チ
ョウセンアサガオ、サツマイモ、ナス、キビ及びエノコ
ログサに対して実質的に良好な除草剤活性を示した。 実施例C いもち病(P yricularia)試9(イネ)/
保護滲 媒ニア七トン12.5重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.
3重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若いイネ植物に活性化合物
の調製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴
霧コーティングが乾燥した後、植物にいもち病(Pyr
icularia oryzae)の水性胞子懸濁液
を接種した。次に植物を相対湿度100%及び25℃の
温床に置いた。 病気感染の評価を接種の4日後に行った。 この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば製造実施例1.2及び8に上る化合物は
明らかにすぐれた活性を示した。 実施例り 菌・カビに対する作用を立証するために、本発明による
活性化合物の最少抑制濃度(MIC)を測定した: 本発明による活性化合物を0 、1 mg/ I〜50
00論g/lの濃度で、ビール−麦汁及びペプトンから
?j!4製した寒天に加えた。寒天が固化した後、かく
して調製した寒天試料を、下記の試験細菌の純粋な培養
物で汚染させた。28°C及び相対湿度60〜70%で
2週問保存した後、MICを測定した。 MICは、用いた微生物種の増殖が起こらぬ活性化合物
の最少濃度である。例えばvi造実施例5及び7による
化合物は試験微生物に対して良好な作用を示した。 A 1ternaria tenuisAsperg
illus niger八ureへbasidiuu
pullulansChaetomiuII1gl
ol+osumClaclosporium cl
aclosporioidesL entinus
tiHrinusPenicillius+ gla
ucumS clerophoma pityoph
ilaT richoderma viride実施
例E バクテリアに対する作用 本発明による活性化合物を1〜5000ppmの濃度で
、栄養素として肉汁を含む寒天に加えた。 次に栄養素を第6表に示した試験微生物で感染させ、感
染した媒質を28℃及び相対湿度60〜70%で2週間
保存した。MICは、用いた微生物種が増殖を起こさぬ
活性化合物の最少濃度である。 MIC値をISE表に示す。 Ei 試験細菌 活性化合物のHie、 aag/
1実施例No。
フルオロメチレンジオキンベンズイミダゾール■ トIJフルオロ酢酸45g(0,39モル)を約20分
間にわたって2,2,3.3−テトラフルオロ−6゜7
−ノアミノ−ベンゾ−1,4−ジオキセン23.8g(
0,1モル)に滴下した。温度が20’Cから約60°
Cに上昇し、冷却を行わなかった。その後、混合物を約
30分間にわたって130℃(浴温)に加熱し、この温
度で更に2時間攪拌した。冷却後、混合物を10%水酸
化ナトリウム溶液120m1の滴下によってアルカリ性
にし、沈澱した固体を吸引炉別し、水ですすぎ、そして
乾燥した。 収量:28.Ig(理論量の88.8%)融点:235
〜237℃。 以下の第1表に示した式(I)の化合物が同様の方法で
得られた: 第1rt。 実施例 化合物 融点(”C
)No。 第1表(続) 実施例 化合物 融点(”C
)No。 ]1 散又」質の1に 実施例ll−1 a)アシル化 4−メチル−5−(I,1,2,2−テトラフルオロエ
トキシ7ニリン)114g(0,51モル)を無水酢唆
60g、酢920g及びピリノン2gの溶液に50°C
で滴下した。混合物を50゛Cで更に2時間攪拌し、次
に水を加えて処理した。4−メチル−5−(I,1,2
,2−テトラフルオロエトキシ)−7セト7ニリド(i
IA点124℃)132gが得られた。 ))ニトロ化 4−メチル−5−(I,1,2,2−テトラフルオロエ
トキシ)−7セト7二’Jド132g(0,5モル)を
。 〜5℃でニトロ化酸(HNo、33重量%及びH2SO
,67重量%065g及び゛水25gの添加にょっζニ
トロ化した。水の添加によって処理した後、iII製の
2−ニトロ−4−メチル−5−(I,1,2,2−テド
ラフルオロエトキシ)−7セトアニリド1】Ogが得ら
れた。 C)水素添加 ニトロ化した生成物をメタノール250II11中にて
ラネーニッケル10gの添加により、水素圧30〜50
バールで水素添加した。ラネーニッケル及びメタノール
を分離した後、粗製の2−7ミノー4−メチル−5−(
I,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−7セトア
ニリド90gが得られた。 d)加水分解 メタノール3501及び50重量%水酸化ナトリウム水
溶液100gを水素添加した生成物に加え、この混合物
を45℃で5時間、そして25℃で更に7時間攪拌した
。水の添加によって処理した後、沸点105〜107℃
10.04ミリバール及び融、α99〜103℃の2−
7ミノー4−メチル−5−(I,1,2,2−テトラフ
ルオロエトキシ)−アニリン68gが得られた。 以下の第2表に示した式(n)の。−フェニレンノアミ
ノカl同様の方法で得られた: 第2表 11−2 4−OCF) 5−OCF、
11 121/12 −11−3 4−OCF、
5−OCF、 H130/12 −11
−4 − 3−OCF、 H102/
6’ 45−4711−5 5−Q
CF2CF2H4−Cl1.120−510.01実施
例■−6: 融点:50−52°C 使」Jし1名− 以下の除草剤試験において、次の化合物を比較物質とし
て用いた: (DE−O3(ドイツ国特許出願公開明細書)第1゜6
42.334号、実施例6に開示されている]実施例A 発芽前試験 溶 媒ニア七トン5重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重
量部 活性化合物の適当なg91物を製造するために、活性化
合物1重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、この濃厚物を水で希釈した所望の濃度にした。 試験植物の種子を正常な土壌中にまき、24時間後、活
性化合物の調製物で液剤散布した。単位面積当りの水の
量を一定にすることが有利である。 調製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積
当り施用した活性化合物の量のみが重要である。3週間
後、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発胃と比較
して%損傷として評価した。 数字は次の意味を表わす: O%二作用無しく未処理対照と同様) 100%=全で撲滅 この試験において、作物植物、例えばワタ及びコムギに
よる極めて良好な許容性に加えて、例えば製造実施例7
による化合物は比較化合P4J(A)と比較して、雑草
、例えばチョウセンアサガオ、ヤエムグラ、ナス、スミ
レ、ジノトン及びスズメノカタビラに対して実質的に良
好な除草剤活性を示した。 実、施例B 発芽後試験 溶 媒ニア七トン5重量% 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重
量部 活性化合物の適当な3″!製物を製造するために、活性
化合物1重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化
剤を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした
。 高さ5〜15cmの試験植物に、単位面積当り所望の活
性化合物の特定の量が施用されるようにして、活性化合
物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を、所望の活性化
合物の特定の量が1ヘクタール当り水2001!とじて
施用されるように選んだ。3週間後、植物に対する損傷
の程度を未処理対照の発「と比較して%損傷として評価
した。数字は犬の意味を表わす: 0%=作用無しく未処理対照と同様) 100%=全て撲滅 この試験において、例えば製造実施例1及び7による化
合物は比較物質(A)と比較してi草、例えばヒュ、チ
ョウセンアサガオ、サツマイモ、ナス、キビ及びエノコ
ログサに対して実質的に良好な除草剤活性を示した。 実施例C いもち病(P yricularia)試9(イネ)/
保護滲 媒ニア七トン12.5重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.
3重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若いイネ植物に活性化合物
の調製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴
霧コーティングが乾燥した後、植物にいもち病(Pyr
icularia oryzae)の水性胞子懸濁液
を接種した。次に植物を相対湿度100%及び25℃の
温床に置いた。 病気感染の評価を接種の4日後に行った。 この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば製造実施例1.2及び8に上る化合物は
明らかにすぐれた活性を示した。 実施例り 菌・カビに対する作用を立証するために、本発明による
活性化合物の最少抑制濃度(MIC)を測定した: 本発明による活性化合物を0 、1 mg/ I〜50
00論g/lの濃度で、ビール−麦汁及びペプトンから
?j!4製した寒天に加えた。寒天が固化した後、かく
して調製した寒天試料を、下記の試験細菌の純粋な培養
物で汚染させた。28°C及び相対湿度60〜70%で
2週問保存した後、MICを測定した。 MICは、用いた微生物種の増殖が起こらぬ活性化合物
の最少濃度である。例えばvi造実施例5及び7による
化合物は試験微生物に対して良好な作用を示した。 A 1ternaria tenuisAsperg
illus niger八ureへbasidiuu
pullulansChaetomiuII1gl
ol+osumClaclosporium cl
aclosporioidesL entinus
tiHrinusPenicillius+ gla
ucumS clerophoma pityoph
ilaT richoderma viride実施
例E バクテリアに対する作用 本発明による活性化合物を1〜5000ppmの濃度で
、栄養素として肉汁を含む寒天に加えた。 次に栄養素を第6表に示した試験微生物で感染させ、感
染した媒質を28℃及び相対湿度60〜70%で2週間
保存した。MICは、用いた微生物種が増殖を起こさぬ
活性化合物の最少濃度である。 MIC値をISE表に示す。 Ei 試験細菌 活性化合物のHie、 aag/
1実施例No。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、R^1はハロゲノアルキルを表わし、R^2は随
時置換されていてもよいアルキルを表わすか、またはR
^1及びR^2は一緒なって、随時置換されていてもよ
いアルキレンを表わし、 R^3は水素またはアルキルを表わし、 X及びYは相互に独立して、酸素及び硫黄を表わし、 mは0または1を表わし、そして nは0または1を表わす、 の2−トリフルオロメチル−ベンズイミダゾール。 2、R^1が炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異な
るハロゲン原子1〜13個を有するハロゲノアルキルを
表わし、 R^2がフッ素、塩素及び臭素からの同一もしくは相異
なる置換分で随時一置換または多置換されていてもよい
炭素原子1〜6個を有するアルキルを表わすか、或いは R^1及びR^2は一緒になって、炭素原子1〜4個を
有するアルキレンを表わし、該基はフッ素、塩素及び臭
素からの同一もしくは相異なる置換分で随時一置換また
は多置換されていもよく、 R^3が水素または炭素原子1〜6個を有するアルキル
を表わし、 X及びYが相互に独立して、酸素または硫黄を表わし、 mが0または1を表わし、そして nが0または1を表わす 特許請求の範囲第1項記載の式( I )の2−トリフル
オロメチル−ベンズイミダゾール。 3、R^1が炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異な
るフッ素、塩素または臭素1〜9個を有するハロゲノア
ルキルを表わし、 R^2がフッ素及び塩素からの同一もしくは相異なる置
換分で随時1〜9置換されていてもよい炭素原子1〜4
個を有するアルキルを表わすか、 或いは R^1及びR^2は一緒になって、炭素原子1〜4個を
有するアルキレンを表わし、該基はフッ素及び塩素から
の同一もしくは相異なる置換分で随時1〜5置換されて
いてもよく、 R^3が水素または炭素原子1〜4個を有するアルキル
を表わし、 X及びYが相互に独立して酸素及び硫黄を表わし、 mが0または1を表わし、そして nが0または1を表わす 特許請求の範囲第1項の式( I )の2−トリフルオロ
メチル−ベンズイミダゾール。 4、式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 式中、R^1はハロゲノアルキルを表わし、R^2は随
時置換されていてもよいアルキルを表わすか、またはR
^1及びR^2は一緒なって、随時置換されていてもよ
いアルキレンを表わし、 R^3は水素またはアルキルを表わし、 X及びYは相互に独立して、酸素及び硫黄を表わし、 mは0または1を表わし、そして nは0または1を表わす、 のo−フエニレンジアミンを適当ならば濃塩酸の存在下
において且つ適当ならば希釈剤の存在下においてトリフ
ルオロ酢酸と反応させることを特徴とする式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、R^1、R^2、R^3、X、Y、mおよびnは
上記の意味を有する、 の2−トリフルオロメチル−ベンズイミダゾールの製造
方法。 5、少なくとも1種の特許請求の範囲第1〜4項のいず
れかに記載の式( I )の2−トリフルオロメチル−ベ
ンズイミダゾールを含有することを特徴とする除草剤及
び殺微生物剤。 6、特許請求の範囲第1〜4項のいずれかに記載の式(
I )の2−トリフルオロメチル−ベンズイミダゾール
を雑草及び/またはその生育場所に作用させることを特
徴とする雑草を防除する方法。 7、特許請求の範囲第1〜4項のいずれかに記載の式(
I )の2−トリフルオロメチル−ベンズイミダゾール
を微生物及び/またはその生息場所に作用させることを
特徴とする微生物を防除する方法。 8、雑草及び微生物を防除するために特許請求の範囲第
1〜4項のいずれかに記載の式( I )の2−トリフル
オロメチル−ベンズイミダゾールの使用。 9、特許請求の範囲第1〜4項のいずれかに記載の式(
I )の2−トリフルオロメチル−ベンズイミダゾール
を伸展剤及び/または表面活性物質と混合することを特
徴とする除草剤及び殺微生物剤の製造方法。
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