KR920009883B1 - 6-클로로벤즈아졸릴옥시아세트아미드의 제조방법 - Google Patents

6-클로로벤즈아졸릴옥시아세트아미드의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

[발명의 명칭]
6-클로로벤즈아졸릴옥시아세트아미드의 제조방법
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 제초제 및 살균제로서 유용한, 신규한 일반식(I)의 6-클로로벤즈아졸릴옥시아세트아미드 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기식에서 X는 산소 또는 황이고, R2및 R2는 서로 독립적으로, 알킬, 알케닐 또는 알키닐이거나, 각 경우에 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐이거나, 할로게노알킬, 알콕시알킬, 알콕시알킬렌옥시 또는 알콕시이거나, 아르알킬 또는 임의로 치환된 아릴을 나타내거나 ; R1및 R2가 이들이 결합된 질소원자와 함께, 추가의 헤테로원자를 함유할 수 있는, 임의로 치환된, 포화 또는 불포화 헤테로사이클릭 라디칼을 나타낸다.
예를들어, 2-(벤조티아졸-2-일)-N-메틸-옥시아세트아닐리드와 같은 특정 벤즈아졸릴옥시아세트 아미드가 제초제 특성, 특히 선택적 제초제 특성을 갖는 것은 이미 공지되어 있다.
[참조 : DE-OS(독일연방공화국 공개공보) 제 2,903,966 호 및 EP-OS(유럽공개공보) 제 5,501호], 또한, 특정 5-클로로벤즈옥사졸릴 옥시아세트아미드가 제초제로서 기술되어 있다[참조 : DE-OS(독일연방공화국 공개공보) 제 3,038,652호].
그러나, 잡초에 대한 이러한 이미 공지된 화합물들의 제초작용 및 이들의 중요한 농작물에 대한 내성은 특히 소량을 가하고 저농도로 사용할 경우 모든 사용분야에서 항상 완전히 만족스럽지는 않다. 이미 공지된 벤즈아졸릴옥시아세트아미드의 살균작용에 대해서는 아직 알려져 있지 않다.
또한, 신규한 일반식(I)의 6-클로로벤즈아졸릴옥시아세트아미드는 일반식(II)의 6-클로로벤즈아졸을, 경우에 따라, 희석제, 산결합제 및 촉매의 존재하에 일반식(III)의 글리콜산 아미드와 반응시키는 방법에 의해 수득되는 것으로 밝혀졌다.
Figure kpo00002
상기식에서, X, R1및 R2는 상기에서 정의한 바와 같고, A는 전자를 끌어당기는 이탈그룹을 나타낸다. 끝으로, 신규한 일반식(I)의 6-클로로벤즈아졸릴옥시아세트아미드는 제초제 특성, 특히 선택적 제초제 특성을 가지며, 또한 살균제 특성을 갖는 것으로 밝혀졌다.
놀랍게도, 신규한 일반식(I)의 6-클로로벤즈아졸릴옥시아세트아미드는 중요한 농작물에 대해 비교적 높은 내성과 함께 제거하기 어려운 광범한 잡초에 대해 매우 향상된 제초제활성을 나타내며, 또한 동시에 작용의 관점에서 및 화학적으로 밀접하게 관련된 화합물인 예를들어 N-메틸-2-벤조티아졸릴옥시아세트아닐리드와 같이 선행기술분야로부터 이미 공지된 벤즈아졸릴옥시아세트아미드와 비교하여 보다 우수한 살균활성을 갖는다.
일반식(I)은 본 발명에 따른 6-클로로벤즈아졸릴 옥시아세트아미드의 알반적 정의를 제공한다. 바람직한 일반식(I)의 화합물은 X가 산소 또는 황을 나타내고, R1및 R2가 서로 독립적으로, 탄소수 1내지 8의 직쇄 또는 측쇄알킬 또는 각 경우에 탄소수 2내지 8의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 또는 알키닐이거나, 각 경우에 탄소수 3내지 7이며, 동일하거나 상이한 치환체(특히 가능한 치환체는 탄소수 1내지 4의 알킬 라디칼이다)에 의해 임의로 일치환 또는 다치환된 사이클로알킬 또는 사이클로 알케닐이거나 각 경우에 개개의 알킬 또는 알킬렌 부분에 탄소원자 1내지 8개를 갖는, 직쇄 또는 측쇄의 알콕시, 알콕시알킬렌옥시 또는 알콕시알킬이거나, 1내지 8개의 탄소원자 및 1내지 5개의 할로겐원자 (특히, 불소, 염소 및 브롬)를 갖는 할로게노알킬이거나, 아릴부분에 탄소수 6내지 10및 알킬부분에 탄소수 1 또는 2를 갖는 아르알킬이거나, 6내지 10개의 탄소원자를 가지며 동일하거나 상이한 치환체[가능한 치환체는 할로겐, 각 경우에 탄소원자 1내지 4 개를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시 또는 알킬티오, 각 경우에 1또는 2개의 탄소원자 및 1내지 5개의 할로겐원자(특히, 불소, 염소 및 브롬)를 갖는 할로게노알킬, 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 또는 니트로이다]에 의해 임의로 일치환 또는 다치환된 아릴을 나타내거나 ; R1및 R2가 이들이 결합된 질소원자와 함께, 동일하거나 상이한 치환체 (가능한 치환체는, 탄소수 1 내지 6이며, 또한, 융합된 환 시스템의 형태인 직쇄 또한 측쇄알킬, 탄소수 6내지 10이며, 또한 융합된 환 시스템의 형태인 아릴, 또는 탄소수 2 내지 3의 디옥시알킬렌이다)에 의해 임의로 일치환 또는 다치환된, 포화 또는 불포화 5원 내지 7원 헤테로사이클릭 라디칼을 나타내는 화합물이다.
특히 바람직한 일반식(I)의 화합물은, X가 산소 또는 황을 나타내고, R1및 R2는 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬이거나, 각 경우에 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 또는 알키닐 이거나, 5내지 7개의 탄소원자를 가지며, 메틸 및 에틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 임의로 일-, 이-또는 삼-치환된 사이클로알킬 또는 사이클로 알케닐이거나, 각 경우에 개개의 알킬부분에 1내지 6개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 알콕시알킬렌옥시 또는 알콕시 알킬이거나, 1내지 6개의 탄소원자및 1내지 5개의 할로겐원자(특히, 불소, 브롬 및 염소)를 갖는 할로게노알킬이거나, 벤질이거나, 동일하거나 상이한 치환제 (특히 바람직한 치환제는 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 불소, 염소 또는 니트로이다)에 의해 임의로 일-, 이-, 또는 삼-치환된 페닐을 나타내거나 ; R1및 R2가 이들이 결합된 질소원자와 함께, 동일하거나 상이한 치환체 (특히 바람직한 치환체는 메틸, 에틸 및 페닐이다)에 의해 임의로 일-, 이- 또는 삼-치환된
구조식
Figure kpo00003
Figure kpo00004
의 헤테로사이클릭 라디칼을 나타내는 화합물이다.
제조실시예에서 언급되는 화합물이외에, 다음 일반식(I)의 화합물들을 특히 언급할 수 있다.
[표 1]
Figure kpo00005
Figure kpo00006
Figure kpo00007
Figure kpo00008
Figure kpo00009
예를 들어, 2,6-디클로로벤즈옥사졸 및 글리콜산 N-메틸아닐리드를 출발물질로 사용하면, 본 발명에 따른 방법에서 반응경로는 하기 식으로 나타낼 수 있다.
Figure kpo00010
일반식(II)는 본 발명에 따른 방법을 수행하기 위한 출발물질로서 필요한 6-클로로벤즈아졸의 일반적 정의를 제공한다. 일반식(II)에서, X는 바람직하게는 산소 또는 황을 나타내고, A는 바람직하게는 할로겐 (특히 염소 또는 브롬) 또는 알킬설포닐 또는 아르알킬 설포닐 (특히 메틸설포닐 또는 에틸설포닐)을 나타낸다.
일반식(II)의 6-클로로벤즈아졸은 공지되어 있거나 [참조 : EP-OS(유럽공개공보)제 43,573호 및 DE-OS(독일연방공화국 공개공보) 제 3,025,910호]대체로 공지된 방법과 유사한 방법을 사용하여 간단히 제조할 수 있다.
일반식(III)은 본 발명의 방법을 순행하기 위한 출발물질로서 필요한 클리콜산 아미드의 일반적 정의를 제공한다. 이러한, 일반식(III)에서, R1및 R2는 바람직하게는 본 발명에 따른 일반식(I)의 물질의 정의에서 이러한 치환체에 대해 바람직하다고 이미 언급한 라디칼을 나타낸다. 일반식(III)의 글리콜산 아미드는 또한 공지되어 있다. [참조 : DE-OS(독일연방공화국 공개공보)제 2,904,490 호, EP-OS(유럽공개공보) 제 5,501호, EP-OS(유럽공개공보) 제 29,171호, DE-OS(독일연방공화국 공개공보) 제 3,038,598호 및 DE-OS(독일연방공화국 공개공보) 제 3,244,956호]
본 발명에 따른 방법에 가능한 희석제는 유기 또는 무기용매이다. 바람직한 용매는 탄화수소(예 : 톨루엔 또는 사이클로헥산), 할로게노탄화수소(예 : 메틸렌클로라이드, 클로로포름, 디클로로에탄 또는 클로로벤젠), 케톤(예 : 아세톤 또는 메틸 이소부틸 케톤), 에테르(예 : 디에틸에테르 디이소프로필 에테르 또는 메틸 3급-부틸 에테르), 알코올(예 : 메탄올, 에탄올 또는 이소프로판올), 아미드(예 : 디메틸포름아미드 또는 디메틸아세트아미드), 설폭사이드(디메틸설폭사이드), 물 또는 식염 수용액이다.
바람직하게 사용되는 염은 염화나트륨, 염화칼륨 또는 염화칼슘 같은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속의 클로라이드 또는 설페이트이다. 염화나트륨이 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 방법은 산 결합제를 사용하여 수행하는 것이 유리하다. 사용되는 바람직한 산 결합제는 예를 들면, 산화물(예 : 산화나트륨, 산화칼륨, 산화마그네슘 및 산화칼슘), 수산화물(예 : 수산화나트륨, 수산화칼륨, 산화마그네슘 및 수산화 칼슘) 및/또는 탄산염(예 : 탄산나트륨, 탄산 칼륨, 탄산마그네슘및 탄산 칼슘)와 같은 강 염기성 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 화합물이다.
몇몇 경우, 상전이촉매 0.01 내지 10중량%(사용되는 일반식(III)의 글리콜산 아미드 기준)를 가하는 것이 유리할 수 있다. 이러한 촉매의 예로는 테트라부틸암모늄 클로라이드, 테트라부틸암모늄 브로마이드, 트리부틸-메틸포스포늄브로마이드, 트리메틸-C13/C15-알킬 암모늄 클로라이드, 디벤질-디메틸-암모늄 메틸설페이드, 디메틸-C12/C14-알킬-벤질-암모늄 클로라이드, 테트라부틸 암모늄 하이드록사이드, 18-크라운-6,트리에틸-벤질암모늄 클로라이드, 트리메틸벤질 암모늄 클로라이드 및 테트라에틸암모늄브로마이드를 들 수 있다.
본 발명의 방법에서 반응온도는 상당한 범위내에서 변화시킬 수 있다. 반응온도는 일반적으로 -50 내지 100℃, 바람직하게는 -20 내지 100℃이다.
본 발명의 방법은 일반적으로 정상압력하에서 수행하지만, 상승된 압력 또는 감압하에서, 예를들면 0.1 내지 10bar에서 수행할 수 있다.
본 발명에 따른 방법을 수행하기위해, 일반식(II)의 6-클로로벤즈아졸 1몰당 일반식(III)의 글리콜산 아미드 0.1 내지 10몰, 바람직하게는 0.8 내지 1.2몰 및 염기 0.5 내지 10몰, 바람긱하게는 0.5 내지 3몰을 사용한다. 반응물을 가하는 순서는 경우에 따라 변화시킬 수 있고, 모든 성분을 반응용기로 동시에 계량할 수도 있다. 반응공정은 연속적이거나 비연속적일 수 있다. 후 처리는 통상적인 방법으로 수행한다.
본 발명에 따른 활성화합물은 낙엽제, 건조제, 활엽식물방제제, 및 특히 제초제로서 사용할 수 있다. 잡초라는 것은, 넓은 의미에서, 바람직하지 못한 장소에서 서식하는 모든 식물로 간주한다. 본 발명에 따른 물질이 완전한 제초제로서 작용하는냐 선택적 제초제로서 작용하느냐 하는 것은, 주로 사용량에 달려있다.
본 발명의 활성화합물은, 예를들면, 다음 식물에 대해 사용할 수 있다.
쌍자엽 잡초의 속명 : 시나피스(Sinapis), 레피디움(Lepidium), 갈리움(Galium), 스텔라리아(Stellaria), 마트리카리아(Matricaria), 안테미스(Athemis), 갈린소가(Galinsoga), 체노포디움(Chenopodium), 우르티카(Urtica), 세네시오(Senecio), 아마란투스(Amaranthus), 포르투라카(Portulaca), 크산티움(Xanthium), 콘볼부루스(Convolvulus), 이포모에아(Ipomoea), 폴리고늄(Polygonum), 세스바니아(Sesbania), 암브로시아(Ambrosia), 시르시움(Cirsium), 카르두스(Carduus), 손쿠스(Sonchus), 솔라눔(Sloanum), 로리파(Rorippa), 로탈라(Rotala), 린데르니아(Lindernia), 라미움(Lamium), 베로니카(Veronica), 아부티론(Abutilon), 에멕스(Emex), 다투라(Datura), 비올라(Viola), 갈레오프시스(Galeopsis), 파파베르(Papaver)및 센타우레아(Centaurea).
쌍자엽 작물의 속명 : 고시피움(Gossypium), 글리시네(Glycine), 베타(Beta), 다우쿠스(Daucus), 파세오루스(Phaseolus), 피숨(Posum), 솔라눔(Solanum), 리눔(Linum), 이포모에아(Ipomoea), 비시아(Vicia), 니코티아나(Nicotiana), 리코페르시콘(Lycopersicon), 아라키스(Arachis), 브라시카(Brassica), 락투카(Lactuca), 쿠쿠미스(Cucuumis) 및 쿠쿠르비타(Cucurbita).
단자엽 잡초의 속명 : 에키노클로아(Echinochloa), 세타리아(Setaria), 파니쿰(Panicum), 디지타리아(Digitaria), 프레움(Phleum), 포아(Poa), 페스투카(Festuca), 에레우신(Eleusine), 브라키아리아(Brachiaria), 로리움(Lolium), 브로무스(Bromus), 아베나(Avena), 시페루스(Cyperus), 소르굼(Sorghum), 아그로피론(Agropyron), 시노돈(Cynodon), 모노코리아(Monochoria), 핌브리스티리스(Fimbristylis), 사기타리아(Sagittaria), 에레오차리스(Eleocharis), 스키루푸스(Scirpus), 파스파룸(Paspalum), 이스채뭄(Ischaemum), 스페노클레아(Sphenoclea), 닥티로크테이움(Dactyloctenium), 아그로스티스(Agrostis), 알로페쿠루스(Alopecurus), 및 아페라(Apera).
단자엽 작물의 속명 : 오리자(Oryza), 제아(Zea), 트리티쿰(Triticum), 아베나(Avena), 세카레(Secale), 소르굼(Sorghum), 파니쿰(Panicum), 사카룸(Saccharum), 아나나스(Ananas), 아스파라가스(Asparagus), 및 알리움(Allium).
그러나, 본 발명에 따른 활성 화합물의 용도는 이러한 종류에만 제한되는 것이 아니고, 다른 식물에도 동일한 방법으로 사용된다.
본 발명의 화합물은, 농도에 따라, 예를들면, 산업지역 및 철로, 및 나무가 재배되거나 재배되지 않는 도로및 광장에 있는 잡초를 완전히 방제하는 데에 적합하다. 또한 본 발명의 화합물은, 예를 들면, 조림목, 장식용 나무, 과수원, 포도원, 감귤나무, 견과과수, 바나나 플랜테이션, 커리 글랜테이션, 차 플랜테이션, 고무 플랜테이션, 기름 야자 플랜테이션, 코코아 플랜테이션 연과나무 및 홉밭과 같은 다년생 작물중의 잡초를 방제하는 데에, 및 1년생 작물중의 잡초를 선택적으로 방제하는 데에 사용할 수 있다.
본 발명의 활성화합물은 유해식물에 대한 현저한 작용 이외에, 중요한 농작물에 대해 우수한 내성을 나타내고, 따라서 단자엽 작물(예 : 곡물 및 벼) 및 쌍자엽 작물(예 : 대두, 목화 사탕무우 등)중의 잡초를 선택적으로 방제하는 약제로서 사용할 수 있다.
또한 본 발명에 따른 활성화합물은 적절한 양이 사용될 때 강력한 살균작용을 나타내며, 실제로 바람직하지 못한 미생물을 박멸하기위해 사용할 수 있다. 본 발명의 활성화합물은 식물보호제로 사용하기 적합하다.
식물보호용 살균제는, 플라스모디오포로마이세테스(Plasmodiophoromycetes), 오마이세테스(Oomycetes), 치트리디오마이세테스(Chytridiomycetes), 지고마이세테스(Zygomycetes), 아스토마이세테스(Ascomycets), 바시디오마이세테스(Basidiomycetes)및 듀테로마이세테스(Deuteromycetes)를 박멸시키는 데에 사용한다.
식물 질병을 퇴치하기 위해 필요한 농도에서 활성화합물의 식물에 의한 우수한 내성은 식물의 지상부, 영양 번식 줄기 및 종자 및 토양의 처리를 가능하게 한다.
본 발명에 따른 활성화합물은, 예를들면 벼의 반점병을 일으키는 유기체(파이리귤라리아 오리자)와 같은 벼의 질병을 퇴치하는 데에 특히 성공적으로 사용할 수 있다. 보호 활성외에, 또한 본 발명의 활성화합물은 특히 전신작용을 나타낸다.
본 발명의 활성화합물은 액제, 유제, 현탁제, 분말, 포말, 페이스트, 과립, 에어로졸, 활성화합물이 주입된 천연 및 합성물질, 중합체물질 및 종자피복용 조성물로 된 미세캅셀, 연소장비(예 : 훈증 카트리지, 훈증 캔, 훈증코일 등)과 함께 사용되는 제형, 및 ULV(냉연무 및 온연무 제형과 같은 통상적인 제형으로 전환시킬 수 있다.
이러한 제형은 공지의 방법으로 예를들면 활성화합물을, 임의로는 계면활성제 즉, 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포말형성제를 사용하면서, 증량제 즉 액체용매, 가압하의 액화가스 및/또는 고체담체와 혼합시켜 제조한다.
증량제로서 물을 사용하는 경우, 예를들어, 유기용매를 보조용매로서 또한 사용할 수 있다. 액체 용매로서는 대체로, 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 염화메틸렌과 같은 염소화된 방향족 또는 염소화된 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀(예 : 광유분획)과 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알코올 및 이의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소-부틸 케톤 또는 사이클로헥산온과 같은 케톤, 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강항 극성 용매, 및 물이 적합하다. 액화가스 증량제 또는 담체는, 예를들어, 할로겐화된 탄화수소와같은 에어로졸분사제 뿐만아니라 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소 같이 상온및 상압하에서 기체인 액체를 의미한다.
고체담체로서는, 예를들면, 천연토광물(예 : 고령토, 점토, 탈크, 백악, 석영, 애터펄자이트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토)및 합성토광물(예 : 고분산 실리카산, 알루미나 및 실리케이트)이 적합하다. 과립용 고체담체로서는, 예를들면 분쇄및 분류된 천연암석(예 : 방해석, 대리석, 부석, 세피올-라이트, 및 돌로마이트), 무기 및 유기곡분의 합성과립, 및 유기물질과립(예 : 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기)이 적합하다. 유화 및/또는 포말형성제로는, 예를들면, 폴리옥시에틸렌-지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르(예 : 알킬아릴폴리글리콜 에테르), 알킬 설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 알부민 가수분해생성물과 같은 비-이온 및 음이온 유화제가 적합하다. 분산제로서는, 예를들면, 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로우스가 적합하다.
카복시메틸셀룰로우스와 같은 접착제 및 아라비아 고무, 폴리비닐알콜 및 폴리비닐아세테이트와 같은 분말, 과립및 라텍스 형태의 천연 및 합성중합체 뿐만아니라, 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질 및 합성 인지질을 제형에 사용할 수 잇는 기타 첨가제는 광유 및 식물성 오일일 수 있다.
무기색소(예 : 산화철, 산화주석 및 프러시안 블루) 및 유기염료(예 : 알리자린염료 아조염료 및 금속 프탈로시아닌 염료)와 같은 착색체, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양분을 사용할 수 있다.
이 제형은 일반적으로 0.1 내지 95중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90중량%의 활성화합물을 함유한다.
제초제로서 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물은 그 자체 또는 제형형태로서 공지된 제초제와의 혼합물로서 잡초를 방제하는 데에 사용할 수 있고, 가공 제형 또는 탱크혼합이 가능하다.
혼합물에 대해 가능한 성분은, 예를들면, 곡물의 잡초방제용인 1-아미노-6-에틸티오-3-(2,2-디메틸프로필)-1,3,5-트리아진-2,4-(1H,3H)-디온 또는 N-(2-벤조티아졸일)-N,N′-디메틸 우레아, 사탕무우의 잡초 방제용인 4-아미노-3-메틸-6-페닐-1,2,4-트리아진-5-(4H)-온 및 콩의 잡초방제용인 4-아미노-6-(1,2-디메틸에틸)-3-메틸티오-1,2,4-트리아진-5-(4H)-온과 같은 공지의 제초제이다. N,N-디메틸-N′-(4-클로로-3-메틸페닐)-우레아 또는 N,N-디메틸-N′-(4-이소프로필페닐)-우레아와의 혼합물, 또는 다른 트리아진 디온 및 피리딜-페녹시-프로피온산과의 혼합물도 가능하다. 놀랍게도, 몇가지 혼합물은 또한, 상승효과를 나타낸다.
또한, 살균제, 살충제, 살비제, 살선충제, 조류 기피제, 식물 영양제 및 토양구조 개선제와 같은 다른 공지의 활성화합물과의 혼합물이 가능하다.
활성화합물은, 그 자체로 또는 그의 제형형태로, 또는 즉시 사용액제(ready-to-use solutions), 현탁액, 유제, 분말, 페이스트 및 과립과 같이 추가로 희석시켜 제조한 사용형태로 사용할 수 있다. 이들은 통상적인 방법으로, 예를들면, 수화, 분무, 살포, 또는 분산시켜 사용한다.
본 발명에 따른 활성화합물은 식물의 발아전 또는 발아후에 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 활성화합물은 파종전에 토양에 첨가할 수 있다.
활성 화합물의 사용량은 상당 범위내에서 변화시킬 수 있다. 이는 주로 목적한 효과의 성질에 따른다. 일반적으로, 제초제로서 사용하기 위한 사용량은 토양표면의 ha당 활성화합물 0.01 내지 10kg, 바람직하게는 0.05kg 내지 5kg이다.
살균제로서 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물은 살진균제, 살균제, 살충제, 살비제, 살선충제, 제초제, 조류 기피제, 생장요소, 식물 영양제 및 토양 구조개선제와 같은 다른 공지의 활성 화합물과의 혼합물로서 제형 또는 여러가지 사용형태에 존재할 수 있다.
활성화합물은, 그 자체로 또는 이의 제형형태로, 또는 즉시 사용액제, 현탁액, 유제, 분말, 페이스트 및 과립과 같이 제형으로부터 추가로 희석시켜 제조되는 사용형태로 사용될 수 있다. 이들은 통상적인 방법으로, 예를들면, 수화, 분무, 살포, 분산, 침지, 연무, 증발, 주입, 슬러리형성, 솔질, 산포, 건조 드레싱, 습식 드레싱, 슬러리드레싱 또는 외피형성으로 사용한다.
식물부분의 처리시, 사용형태중 활성화합물 농도는 상당한 범위내에서 변화시킬 수 있다. 농도는 일반적으로 1 내지 0.0001중량%, 바람직하게는 0.5 내지 0.001중량%이다.
종자의 처리시, 일반적으로 요구되는 활성화합물의 양은 종자 1kg당 0.001 내지 50g, 바람직하게는 0.01 내지 10g이다.
토양을 처리하기 위해, 작용장소에서 요구되는 활성화합물의 농도는 0.00001 내지 0.1중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 0.02중량%이다.
다음 실시예는 본 발명을 추가로 설명한다.
[제조실시예]
[실시예 1]
Figure kpo00011
10ml의 아세토니트릴중 4g(0.02mole)의 2,6-디클로로벤조티아졸 용액을 -15°에서 50ml의 이소프로판올 중 1.2g(0.02mole)의 분말상 수산화 칼륨및 3.3g(0.02mole)의 글리콜산 N-메틸아닐리드의 혼합물에 가하고, 첨가가 완결되면 혼합물을 -5℃에서 15시간 더 교반한다. 후처리하기위해, 반응혼합물을 물에 붓고 침전된 고체를 흡인 여과하고 물로 세척한다음, 건조시키고 아세트산/석유 에테르(1:1)의 혼합물로부터 결정화시킨다. 융점이 108℃인 2-(6-클로로벤조티아졸-2-일)-N-메틸-옥시아세트아닐리드 4g(이론치의 75%)이 수득된다.
[실시예 2]
Figure kpo00012
20ml의 이소프로판올중 9.4g(0.05mole)의 2.6-디클로로벤즈옥사졸 용액을 -10℃에서 80ml의 이소프로판올중 8.2g(0.05mole)의 글리콜산 N-메틸아닐리드 및 3.1g(0.05mole)의 분말상 수산화칼륨의 혼합물에 교반하면서 적가하고, 적가가 끝난후, 혼합물을 -5℃에서 15시간동안 교반한다. 후처리하기위해, 반응 혼합물을 물에 붓고 침전된 고체를 흡인여과한 다음, 물로 세척하여 건조시킨다.
융점이 139℃인 2-(6-클로로벤즈옥사졸-2-일)-N-메틸옥시아세트아닐리드 13g(이론치의 82%)이 수득된다. 하기 일반식(I)의 화합물이 상응하는 방법으로 일반적인 제조방법에 따라 수득된다.
[표 2]
Figure kpo00013
Figure kpo00014
[용도실시예]
하기 용도실시예에서 비교물질로서 다음 일반식(A)의 2-(벤조티아졸-2-일)-N-메틸-옥시아세트 아닐리드를 사용한다[참조 : DE-OS (독일연방공화국 공개공보) 제 2,903,966호 및 유럽 특허 제 5,501호]
Figure kpo00015
실시예 A에서 비교물질로서 또한 다음 일반식(B)의 2-(5-클로로벤조티아졸-2-일)-N,N-헥사메틸렌-옥시아세트 아미드가 사용된다[참조 : DE-OS(독일연방공화국 공개공보) 제 3,038,652호].
Figure kpo00016
[실시예 A]
발아전 시험
용매 : 아세톤 5중량부, 유화제 : 알킬아릴폴리글리콜 에테르 1중량부
적절한 활성화합물 제제를 제조하기 위하여, 활성화합물 1중량부를 상기량의 용매와 혼합하고, 상기량의 유화제를 가한다음, 농축액을 물로 목적한 농도까지 희석시킨다.
시험식물의 종자를 보통 토양에 파종하고, 24시간후 활성화합물 제제를 가한다. 단위면적당 물의 양을 일정하게 유지시키는 것이 편리하다. 제제중 활성화합물의 농도는 중요하지 않으며, 단지 단위면적당 사용되는 활성화합물의 양이 결정적이다. 3주후, 식물의 손상정도를 비처리 대조군의 발육과 비교하여 손상%를 측정한다. 수치는 다음을 나타낸다.
0%=작용 없음 (비처리 대조군과 같음)
100%=완전히 손상
이 시험에서, 예를들면, 제조실시예 (3)및 (6)에 따른 화합물은 유용한 작물에 대해 선행기술에 필적하는 선택성과 함께 명백히 우수한 제조 활성을 나타낸다.
[제조예 B]
발아후 시험
용매 : 아세톤 5중량부, 유화제 : 알킬아릴폴리글리콜 에테르 1중량부
적절한 활성화합물 제제를 제조하기 위하여, 활성화합물 1중량부를 상기량의 용매와 혼합하고, 상기량의 유화제를 가한 다음, 농축액을 목적 농도까지 물로 희석시킨다.
높이 5 내지 15cm의 시험 식물에, 단위 면적당 특정량의 활성화합물이 사용되는 방법으로 활성화합물의 제제를 분무한다. 분무액의 농도가 선택되면 특정량의 활성화합물을 ha당 물 2000ℓ중에 사용한다. 3주후, 식물의 손상정도를 비처리대조군의 발육과 비교하여 손상%로 측정한다. 수치는 다음을 나타낸다.
0%=작용 없음(비처리 대조군과 같음)
100%=완전히 손상
이 시험에서, 제조실시예 (6)에 따른 화합물은 선행기술과 비교하여 명백히 우수한 활성을 나타낸다.
[실시예 C]
도열병(pyricularia)시험(벼)/전신작용
용매 : 아세톤 12.5중량부, 유화제 알킬아릴폴리글리콜 에테르 0.3중량부
적절한 활성화합물 적절한 활성화합물의 제제를 제조하기 위하여, 활성 화합물 1중량부를 상기량의 용매와 혼합하고, 농축액을 물 및 상기량의 유화제로 목적한 농도로 희석한다.
전신 특성을 시험하기 위하여, 어린 벼가 성장하는 표준토양에 활성화합물 제제 40ml를 가한다. 처리 7일후, 식물에 도열병(pyricularia oryzae)의 수성 포자현탁액을 접종한다. 그후, 식물을 평가할때까지, 온도 25℃및 상대기압습도 100%의 온실에 둔다.
접종 4일후 질병감염을 평가한다. 이 시험에서, 예를들면, 제조실시예 (3), (6) 및 (7)에 따른 화합물은 선행기술과 비교하여 명백히 우수한 활성을 나타낸다.

Claims (7)

  1. 일반식(II)의 6-클로로벤즈아졸을 일반식(III)의 글리콜산 아미드와 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(I)의 6-클로로벤즈아졸릴옥시아세트아미드를 제조하는 방법.
    Figure kpo00017
    상기식에서, X는 산소 또는 황이고 ; R1및 R2는 각각 독립적으로 알킬, 알케닐 또는 알키닐 ; 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐 ; 할로게노알킬, 알콕시알킬, 알콕시알킬렌옥시 또는 알콕시 ; 또는 아르알킬 또는 임의로 치환된 아릴이거나, R1및 R2는 이들이 결합된 질소원자와 함께, 헤테로원자를 추가로 함유할 수 있는 임의로 치환된 포화 또는 불포화 헤테로사이클릭 라디칼을 나타내며 ; A는 전자 구인성 이탈 그룹이다.
  2. 제1항에 있어서, X가 산소 또는 황이고 ; R1및 R2가 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 8의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 탄소수 2 내지 8의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 또는 알키닐, 동일하거나 상이한 치환체 (특히 가능한 치환체는 탄소수 1 내지 4의 알킬 라디칼이다)에 의해 임의로 일치환되거나 다치환된 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐, 각각의 알킬 또는 알킬렌 부분의 탄소수가 각각 1 내지 8인 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 알콕시알킬렌옥시 또는 알콕시알킬, 1 내지 8개의 탄소원자와 1 내지 5개의 할로겐원자(특히, 불소, 염소 및 브롬)를 갖는 할로게노알킬, 아릴 부분의 탄소수가 6 내지 10이고 알킬 부분의 탄소수가 1또는 2인 아르알킬, 또는 동일하거나 상이한 치환체[가능한 치환체는 할로겐, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시 또는 알킬티오, 1또는 2개의 탄소원자와 1 내지 5개의 할로겐 원자(특히, 염소, 불소 및 브롬)를 갖는 할로게노알킬, 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 또는 니트로이다]에 의해 임의로 일치환되거나 다치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴이거나, R1및 R2는 이들이 결합된 질소원자와 함께, 동일하거나 상이한 치환체(가능한 치환체는 융합된 환 시스템의 형태인 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄알킬, 융합된 환 시스템의 형태인 탄소수 6 내지 10의 아릴, 또는 탄소수 2 내지 3의 디옥시알킬렌이다)에 의해 임의로 일치환되거나 다치환된 포화 또는 불포화 5 내지 7원 헤테로사이클릭 라디칼을 나타내는 방법.
  3. 제1항에 있어서, X가 산소 또는 황이고 ; R1및 R2가 각각 독립적으로 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 또는 알키닐, 메틸 및 에틸을 포함하는 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 임의로 일-, 이- 또는 삼-치환된 탄소수 5 내지 7의 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐, 각각의 알킬 부분의 탄소수가 각각 1 내지 6인 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 알콕시알킬렌옥시 또는 알콕시알킬, 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 5개의 할로겐원자(특히, 불소, 브롬 및 염소)를 갖는 할로게노알킬, 벤질, 또는 동일하거나 상이한 치환체(특히 바람직한 치환체는 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 불소, 염소 또는 니트로이다)에 의해 임의로 일-, 이- 또는 삼-치환된 페닐이거나, R1및 R2는 이들이 결합된 질소원자와 함께, 동일하거나 상이한 치환체(특히 바람직한 치환체는 메틸, 에틸 및 페닐이다)에 의해 임의로 일-, 이- 또는 삼-치환된 구조식
    Figure kpo00018
    의 헤테로사이클릭 라디칼을 나타내는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 반응을 희석제의 존재하에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 반응을 산 결합제의 존재하에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 반응을 촉매의 존재하에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 일반식(I)의 화합물이 2-(6-클로로벤즈옥사졸-2-일)-N-메틸-N-n-부틸옥시아세트아미드, 2-(6-클로로벤즈옥사졸-2-일)-N,N-디에틸옥시아세트아미드 및 2-(6-클로로벤즈옥사졸-2-일)-N,N-헥사메틸렌옥시아세트아미드인 방법.
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