CS252829B2 - Herbicide and fungicide - Google Patents

Herbicide and fungicide Download PDF

Info

Publication number
CS252829B2
CS252829B2 CS853450A CS345085A CS252829B2 CS 252829 B2 CS252829 B2 CS 252829B2 CS 853450 A CS853450 A CS 853450A CS 345085 A CS345085 A CS 345085A CS 252829 B2 CS252829 B2 CS 252829B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
active
plants
formula
active ingredient
herbicidal
Prior art date
Application number
CS853450A
Other languages
English (en)
Inventor
Heinz Foerster
Volker Mues
Robert R Schmidt
Hans-Joachim Santel
Gerd Haenssler
Ludwig Eue
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Priority to CS86884A priority Critical patent/CS252846B2/cs
Publication of CS252829B2 publication Critical patent/CS252829B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
  • Chemical Vapour Deposition (AREA)

Description

Předložený vynález se týká herbicidního a fungicidního prostředku, který obsahuje jako účinnou složku nové 6-chlorbenzazolyloxyacetamidy.
Je již známo, že určité benzazolyloxyacetamidy, jako například 2-(benzthiazol-2-yl)-N-metyloxyacetanilid, mají herbicidní, zvláště však selektivní herbicidní vlastnosti (srov. například DE-OS 29 03 966 popřípadě EP-OS 5501). Kromě toho jsou známé také určité 5-chlorbenzoaxazolyloxyacetamidy jakožto herbicidy (srov. DE-OS 30 38 652).
Herbicidní účinek těchto dříve známých sloučenin vůči nežádoucím rostlinám stejně tak jako jejich snášenlivost důležitými kulturními rostlinami není však vždy, zejména při nízkých aplikovaných množstvích a nízkých aplikovaných koncentracích, ve všech aplikačních oblastech zcela uspokojující. O fungicidním účinku těchto dříve známých benzazolyloxyacetamidú nebylo dosud nic známo.
Nyní byly nalezeny nové 6-chlorbenzazolyloxyacetamidy obecného vzorce I
(II , v němž
X znamená atom kyslíku nebo atom síry,
2
R a R znamenají nezávisle na sobě alxylovou skupinu s 1 až 6 atomy antiku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo alkynylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylenoxyskupinu s · až 4 atm;!-y uhlíku v alkoxylové i alkylenové části, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku neoc popřípadě metylovou skupinci·, methosyskupinou, trifluormetylovou skupinou, fluorem, chlorem nebo nitroskupinou substituovánu.) fenylovou skupinu nebo
2
R a R znamenají společně s atomem dusíku, na který jsou vázány popřípadě metylovou skupinou nebo etylovou skupinou substituovaný heterocyklus vzorce
které mají herbicidní, zejména také selektivní herbicidní vlastnosti a kromě toho mají také fungicidní vlastnosti.
Předem předloženého vynálezu je tudíž herbicidní a fungicidní prostředek, který spočívá v tom, že účinnou složku obsahuje alespoň jeden 6-chlorbenzazolyloxyacetamid shora uvedeného a definovaného cuecného vzorce 1.
Nové 6-chlorbenzazolyloxyacetamidy obecného vzorce I se připravují postupem, který se реют suje v čs. patentovém spisu č. 252 84 6.
Nově 6-chlorbenzazolyloxyacetamidy vzorce 1 vykazují s překvapením značné lepší herbicidní účinnost vůči obtížně pot-íratelným plevelúií. při srovnatelné vyšší snášeni!vosn dulež_tými kulturními rostlinami a současně také lepší fungicidrii činnost ve srovnání : oenzazolyroxyacetamidyr jako například -metv- 2-benzthiazolyloxyac-_t-ani i юет, Které jsou známé zt stavu technikv a ktere ь-c- t.ianCL chemické a cc do účinku nejrliže srovnatelnými s .'jučeninami.
6-chlorbenzazolyloxyacetamidy, které jsou používány jako účinné složky prostředku, podle v^i^c^JLezu, jsou obecné definovaný vzorcem I.
Jednotlivé lze jako příklady sloučenin spaddjících pod obecný sloučeniny vzorce I:
vzorec I uvés-t následující
Tabulka 1 r1 CH3
CH3
CH3 CH3 C2H5
CH2=CH-CH2
(I)
CH2=CH-CH2
CH2=CH-CH2
pokračování tabulky 1:
r1
0 CH3 0 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
S C2H5- CH2=CH-CH2
S CH2=CH~CH2“ CH2=CH-CH2
pokračováni tabulky 1:
s
C2H5
ch3
-o
C2H5
o CH3 CH^CH-C^·
s CH3- CH2=CH-CH2
0 CH3O-CH2- C H--CH- 5 I CH3
s CH3O-CH2- C-Hc-CH- 2 5 I CH3
o CH3(CH2)3- CH3(CH2)3-
s CH3(CH2)3- CH3(CH2)3-
o c2H5- (СНз^СН-
s c2H5- (CH3)2CH-
0 (CH3)2CH- C2H5OCH2CH.
s (CH3)2CH- C2H5OCH2CH.
5'· 32 9
f.
pokračování tabulky 1;
R1
P2 popřípadě
CH3
CH3
CH3 F-©bCH3 o
CH3
s CH3-
0 ch3- °2N ~(Qf-
0 CH3- «-^H9
s ch3- n-C4H9·
0 с2и5- CH2=CH·
Účinné látky podle vynálezu se mohou používat jako defoliantia, desikační prostředky, prostředky к hubení plevele a zejména jako prostředky к ničení plevelů. Pod plevelem se v nejširším smyslu rozumí všechny rostliny, které rostou v místech, kde jsou nežádoucí. Skutečnost, zda účinné látky podle vynálezu působí jako totální nebo jako selektivní herbicidy, závisí v podstatě na používaném množství.
Účinné látky podle vynálezu se mohou používat například u následujících druhů rostlin:
dvojdéložné plevele rodů-:
hořčice (Sinapis), řeřicha (Lepidlům,, svízel (Galium/, ptačinec (Stellana), heřmánek (Matricaria) , rmen (Anthemis) , pětour (Galinsoqa; , merlíx (Chenopodium) , Kopřiva (Urtica) , starček (Senecio,, laskavec (Amaranthus;„ srucnč (Portulaca;. řepeň (Xantr.ium;, svlačec (Convolvulus), povíjnice (Ipomoea/ rdesnc iPciygonum), sesbanie (Sesnanie, ambrosie (Amnrosia) , pcháč (Cirsium) . bodlár (Carduusž mléč (Sonchus; lilex (Scxanuiri, . rukev (Rorippa), Rotala, Lindernia, hiucnavka 'Lamiun\ · rozrazil (Veronica,, abutiior. (Abutilon, Emex, durman (Datura.j violkč (Vioia, , xonopise (Gaieopsisi , mák (Papaver,-, cnrpt ICentaure dvojděložné kulturní rostliny rNj;
bavlník (Gossypium) , sóju í G .1 ос.гпо ) , i cpa (Ala), mrkev (Daa^uee^l, fazol (PhaceoOus) , hrách (P^.sum , brambory (S^lcnum , len !Línu:d , povíjnico (Ipomieo^) , vikov (Vicia), tabák (Nicotiana), rajská jablíčka (Lycopíordcon), podzomnico olejna (Arraihs), kapusta (BrrasSca), salát (Laatuca) , okurka (Cc^c^uu^is) , tykev (Ccucubiia).
Jodnoděložué plevele rodů:
jožatka (Eciiníchloa), bor (Seetaia), proso (Panicům) rosička (Diiiiaaia), bojínek (Phleum), lipnice (Poa), kostřava (Festuca), eleusinn (Eleusine), В^г^сСьсгсг, jíl.nk (Loííuu), sveřep (rromuu) , oves (rvvci.c) , sáchor (Ccyeeru) , čcrok (Sorghum) , pýr (Ariopyyon) , trosku! (Cyndoo) , MototChtί.a/ Ain·ιUbic.ty)is, šípatka (Sajittaria), Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphomoc) , racitylo:. i.c uCum, psineček (AruooSis) , psárka (A 1^<^]^<^<^i^2íus) , chundelka (Apex a) .
Jednoděložnó kultuvní rostliny rodů:
r,?n (Oryzc) , kukuřice (Lea) , pšenice (Tritiuum) , ječmen (Hordeuni) , oves (Avenc) , žito (Snccl.o) , cirok (Sorgiiuir.) , proso (Panicům) , cukrová třtina (Saccharujii) , ananas (r^acncS, chřest (Asparugus) , óň-oiek (/Aliurn).
PotC.li.i účinných látek podle vynalezu není však v žádném případě om^rzeno jen na tyto rody c vzt^ř^h^u^je se tudíž způsobem také i na další rostliny.
Sloučeniny podle vynálezu jsou vhodné v závis losti na konncnnraci účinné látky k totáiAíúiu oDrícáni pleveLu, například na průmyslových plochách c železničních plochách, nc cestách c náiité.ssíc.i, popřípadě s porost^f^m stromů. Sloučeniny podle vynálezu se mohou rovněž používat k hcooní plevelů v kulturách dlouholetých rostlin, například lesních kulturách, v kulturách ok·. c.pm·.·'-h drtrt r ovocných stromů, ve vinicích, v kulturách citrusovniků, ořešáků, banánovníků, kávovnetk-. · Cajovniků, kaučukovníků, kokosových palem, kakaovníků, dále v kulturách bobulovin c nc chin-iiriA-ích, c dále k selnktínnímu plevelů v jednoletých kulturách.
Přitom v^)^¢^í^ιc^í účinné látky podle vynálezu vedle vyin^i^a^jícího účinku vůči škodlivým houbám také dobrou snášenlivos-t důležitými kulturními iostlínaui c mohou se tudíž jako selektivní prostředky k hubení plevelů v jednoděložných kulturách, jako v obilovinách c rýži, stejně tak ve diOuděložnýci kulturách, jako v saji, bavlníku c cukrové řepě.
Kromě toho mají účinné látky podle vynálezu v odpovídáních apUkovaných m^nosStvích také silný mikrobicidní účinek c mohou se tudíž používat v praxi k pΌtíiá)í nežádoucích mikroorganismů. Účinné látky jsou tudíž vhodné jako prostředky k ochraně rostlin.
Fun)iciOní prostředky se při ochraně rostlin p^urvají k požírání hub náležejících do tříd Plasuodiophoromuycees, Oommycees, CChУriditmuccnes, Lygommycees, Ascm c stns , Гаsi B^alOitm'Уcnt^s, Deete п^сОов.
Dobrá síááitnlítst účinných látnk v nutrých k ootítáíí chorob rostlin dovoluje ošetřování nadzemních č<ástí rostlin, semenáčků c osiva, jakož i půdy.
Přitou se dají účinné látky podle vynálezu používat, se zvláště dobrým výsledkem k potírání chorob rýžn, jako například původce- sk^i^i^íi^<^s^)ti rýže (Pyricularia oryze). Vedle orttnktivíí υδ^ηο^ΐ vykazuj účinné látky podle vynálezu zejména také systeuické .‘.viaSnooSi:
Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, přírodní a syntetické látky impregnované účinnými látkami, malé částice enkapsulované v polymerních látkách a obalovací hmoty pro osivo, dále na prostředky se zápalnými přísadami, jako jsou kouřové patrony, kouřové dózy, kouřové spirály a další, jakož i na prostředky ULW aplikovatelné ve formě studené nebo teplé mlhy.
Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například účinné látky s plnidly, tj. kapalnými rozp^i^íítLě^íLy, zkapalněnými plyny nacházejícími se pod tlakem nebo/a pevnými nosnými látkami, popřípadě za pouHtí povrchově aktivních činidel, tj, emulátorů nebo/a dispergátorů nebo/a zpěňovacích činidel. V případě pouHtí vody jako plnidla je možno jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozp<^i^uitědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromáty, jako xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chloretyleny nebo metylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, alkoholy jako butanol nebo glykol, jakož i jejich ethery a estery, dále ketony, jako aceton, mtyletylketoii, metylisobltyLktton nebo cyklohexanon, silně polární rozpouutědla, jako diinetyloormamid a dimeeylsufoxid, jakož i voda.
Zkapalněnými plynnými plnidly nebo nosnými látkami se mini takové kapaliny, které ismu za normální teploty a normálního tlaku plynné, například aerosolové propelanty, jako hčilogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a oxid uhličitý.
Jako pevné nosné látky přicházejí v uval·, u například: přírodní kamenné moučky, jako -..ujliny, alu^miny, mastek, křída, křemen, ιΠιρ·! Ujít, m>on^imóllor^i^lt nebo kromě li .m a synteticV· kamenné mo^í^níky, jako vysoce disperzní kyselina křemičitá, oxid hlinitý i Ko-m.i čit any. Jako pevné nosná látky pro přípravu granulátů přicházejí v úvahu drcené a frak·.'i-mivané přírodní kamenné mate^iály, jako vápenec, mramor, pemza, sepiolit a dolomit, jakož 1 syni.etické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty ž organického mtttMiáJ.u, jako 7. pili^n, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných paliv a tabákových stonků.
Jako cmu^átory nebo/a zpěňovací činidla ^^ichá:^(e)í v úvahu například · 'i.onogenní a anionické arυUgátory, jako polyoxyyeylenestery mastných kt·^·.^ polyoxyetylcnelhei-y mastných alkoholů, například slkylsrylpolyglykolethery, a Ikyi sul forúty, alkyL.sHáty, lτylslLfonáty a hydrolyzáty bílkovin, a jako · Sispergátory například ligninově aulfitové odpadní louhy a meylcelulóza.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat adheziva, jako ksrboxymrttlcelulózu, přírodní a syntetické, práškové, zrnité nebo latexové polymery, jako arabskou gumu, polyvinylalkohol, polyvinylacekát, jakož i přírodní fosfolipiSy, jako kefal.iny a lecitiny a syntetické fosfolipidy- iDašími přísadami mohou být minneální a rostlinné olejeDále mohou tyto prostředky obsahovat barviva, jako anorganické pigmenty, například oxid železitý, oxid titliiiitý, ferrokyanidovou modř a organická barviva, jako alizsrinová barviva, azobarviva a kovová fts.locyaoinová barviva a stopové prvky, jako soli železa, manganu, boru, mřdí, kobaltu, molybdenu a zinku.
Prostředky obsahu i í obecně mm/i 0,1 a 95 = h^oot^oo^ttní^mi účinné látky, výhodně mzi (1,5 a 90 % hmoonootní účinné látky- t
Při pouuití jako herbicidy se mohou účinné látky podle vy^i^lezu používat jako takové nebo ve formě svých prostředků a také ve sm^í^i se známými herlHcidy k hubení plevelů, přičemž se mohou používat. již hotové přípravky nebo se tyto přípravky připravuj bezprostředně aplikací v zásobní r ·· ·'oži9
Jako složky йшОз!. přicházejí v úvahu známé herbicidy, jako například l-amino-6-etylthio-3-(2,2-dimetyli>poopl)-e ,3,5etriaLňe-2,4 (1II,3H) -dion ntbo N- (2-bennthiazolyУ) -NN-d^et/le moOovina k potírání pltvtlů v obilovinách; 4-amino-3-nmtyl-6-ftny1-1,-,4-toίitίn-5(4H)·eon k hubení pltvtlů v cukoové řtpě a 4-aoinooб-(1,--dioeZyletyl)e3ηmetylttiooe, 2,4-ко^^п-5 (4H) -on k hubení plevelů v sóji. Možné jsou oovněž s N,N-eimetyl-e'-(4-с1^ог-3-теЪуУ£епуУ)е moooovnou, N,N-dimctyleN'e(4-isopropylteny))močovinou, s dalšími yríaznndiony nebo pyridylfenoxypoopionovými kyselinami. Někteoé směsi vykazují překvapivě yaké synergický tftkt.
Možná jt oovněž kommi-nact s dalšími známými účinnými látkami, jako fungicidy, insekticidy, ikaricLdy, nematocidy, ochoannými látkami proti otobu ptáky, látkami sloužícími k výživě oostlin a prostředky ke tltpštní syoukyuoy půdy.
Účinné látky se mohou aplikovat jako takové, ve formě konnetnráyů ntbo aplikačních forem při-pravtných z těchto konnctnráyů dalším tředěním, jako jsou přímo upoořebiytlné ootyoky, susptnte, tmulze, prášky, pasty a granuláty. Aplikact se poovádí obvyklým způsobem, například zaléváním, postřikováním nebo posypáváním.
Účinné látky podle vynálezu se mohou aplikovat jak před tak i po vzzjití oostlin.
Tyto účinné látky st mohou také před setím vlrteovávat do půdy.
Používané mnnoství účinné látky může koUsat v širokém oozmezz. Toto mnnožtví závisí v podstatě na douhu požadovaného účinku. Obecně se aplikované i^un^tv! při loujStí jako herbicidů pohybuje mezi 0,01 a 10 kg účinné látky na ' 1 ha plochy půdy, výhodně mezi 0,05 a 5 kg účinné látky na 1 ha.
Při loujžtí účinných látek jako fungicidů se mohou účinné látky podle vynálezu používat oovněž ve formě prostředků nebo v oůzných aplikačních foomách ve směsi s dalšími známými účinnými látkami, jako jsou fungicidy, bakierieidy, insekticidy, akarieidy, nemaaocidy, herbicidy, ochoanné látky proti ozobu ptáky, oůstové látky, látky poo výživu oostlin a prostředky ke zltpštní sУoliУloy půdy.
Účinné látky se mohou používat jako takové, ve formě konccenrátů nebo aplikačních forem připravených z těchto кonccznráyů dalším zředěním, jako jsou přímo upoořebittlné ooztoky, emuhe, suspenze, prášky, pasty a granuláay. A^pilíícz se poovádí obvyklým způsobem, například zaléváním, ponořováním, postřikem, zamlžováním, odpařováním, injekčně, formou suspenzí, nabíráním, poprašováním, posypáváním, mořením za sucha, mořením za vlhka, mořením za mokra, mořením v suspenzi nebo in^^bací.
Při ošetřování čásbí oostlin může koncentrace účinné látky v aplikačních foomách křísat v širokém oozo^z^í. Tato koncentoact se pohybuje obecně mezi 1 a 0,000 1 % h^ooy^n^ot^i^:ího.
Při ošetřování osiva je za po o řtbí obecně účinné látky v množs-VÍ od 0,001 do 50 g na kg osiva, výhodně od 0,01 do 10 g účinné látky na 1 kg osiva.
Při ošetřováni půdy je zapotřebí účinné látky v koncezCracích od 0,000 01 do 0,1 % hmc>tnostního, výhodně od 0,000 1 do 0,02 % hmoozootního v mísaě, kde má být účinku dosaženo.
Násseduiící příklady slouží k dalšímu objasnění vynálezu, oozsah vynálezu však v žádném sm^ru neoimtzuí.
V následující části se uváddjí příklady sloučenin obecného vzorce I, kterých se používá jako účinných složek v prostředku podle vynálezu. číslování sloučenin odpovídá číslování, pod kterým jsou účinné sloučeniny uváděny i v následnících testech herbicidní a fungicidní účinnosst:
Tabulka 2
sloučenina č. r1 r2 . popr. -N _ o2 X teplota tání (°C)
1 CH3 s 108
2 CH3 0 139
' ♦ 9
. 3 CH3 CH3(CH2)3- 0 78 až 79
CH3 / 3
4 -ΝΟ 0 112
5 0 82
/ CH3
6 o . 0 118
7 C2H5- C2H5- 0 80
8 CH3- CHj- 0
9 CRÍCH-jR- 0
11 CH3- CHj- s 160
12 C2H5- C2H5- s 76
13 CHr CH3(CH2>3- s 94
14 CH3(CH2)2- CH3(CH2)2 s 71
sloučenina č.
R1
R2
R1 v XI ' popr. -N 9 ^R teplota tání (°C) сн2=сн-сн2- ch2=ch-ch2-
CH3- CH3(CH2)2-
CH3~ CH3OCH2- Cl
CH3~ CHq
CH3-
CH3(CH2)3- CH3(CH2)3-
C2H5- CH2=CH-
CH2=CH-CH2- CH2=CH-CH2-
(CH3)2CH- C2H5O-CH2-CH2-O-
снз“ c4H9-s-
CH3
-Ъ \—/сн3 s 78
s 98
-o s 84
s 70
— <> снз s 88
s 144
s 115
-|/ /
© s 162
s
s 77
s 123
s 126
s 67
s 78
0 82
0 20. . nD 1,527 4
0 79
-Νθ—CH3 0 98
sloučenana č. r1 r2 . -R1 popr. -N - X teplota tání (°C)
37 CH3- CH3 ' p 120
38 CH3-(CH2)2- CH3-(CH2)2- 0 59
V následujících příkladech, které ilustrují biologickou účinnost, se jako srovnávací látky používá dále uvedené sloučeniny A:
2-(beezttialol-22yl)-N-τneeyloxyaaceaailid (sloučenina známá z DE-OS 29 03 966 popřípadě
EP 5 501)
V příkladu A se kromě toho používá jako srovnávací látky násSeddUící sloučeniny B:
2-(5-chlorbenzzxalol-22yl)-Ν,Ν-hexameeylenoxyacetamiU (sloučenina známá z DE-OS 30 38 652).
P říkl a d A
Preemerrgenní test
Rozzpoutědlo: 5 dílů hmotnossních acetonu
EmeUggáor: 1 díl hmoOnotSηí llkyllr·ylptlyglyktlrthrru
K získání vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmoonnosní účinné látky s uvedeným mnotstvím rozpouštědla, přidá se uvedené m^nšsst^jí emuUgátoru a konccenrát se zředí vodou na požadovanou konccen^M.
Semena testovaných rossiin se vysejí do noroáSní půdy a po 24 hodinách se zaUjí účinným přípaavkem. Přitom se má onotství aplikované na jednotku plochy udržovat pokud možno konntannní. Koncentrace účinné látky v přípravku nehraje přitom žádnou roli, rozhodnící je pouze m^n^Osst^:^ účinné látky na jednotku plochy. Po 3 týdnech se vyhodnnOÍ stupeň poškození rossiin v procentech poškození ve srovnání s vývojem neoŠetřených ’kotOrtloích rossiin.
Přitom znamená:
% = žádný účinek (jako u neošeSřených kontrolních rostlin)
100 % = úplné zničení rostlin.
Při tomto testu vykaz^í zřetelnou převahu v herbicidnim účinku při srovnatelné selektivitě vůči užitkovým ^strnádm ve srovnání se známým stavem techniky nappíklad n^s^sl^č^dUjící sloučeniny podle vynálezu: sloučenina č. 3, 6, 22, 25, 28, 32, 35 a 38. Výsledky testu jsou shrnuty v následnících tabulkách A-l, A-2 a A-3:
c?
o
UJ >1 d 0
U.vú
H d
ϋ
D·· >П
Ch o a ή a υ m w n d d o c -μ
O a
LT> O 'd >
C' μ d ‘4 Oj d л) υ >μ i d •íj u
O \U ·. a c cn b c e;
'1> >O f ι_Γ>
O
účinná látka použité množství % poškození popřípadě účinku účinné látky cukrová v kg/ha řepa Digitaria Setaria Alopecu- Poa rus o
to o cn un o
o o co o
1П in o o (28) 0,5 0 80 90 95 100
ГС о <υ гЧ
Ρ о Ад о σ\ ω
и Р υ ф о о <
о σ\
Р •<ч >υ 'Р
Е Р С о
СП ><
>Ф о Ό CU ГО Си
Ή >>Ч Си О
Си
С ф
N О ле >(Л о <о Од С с» > <0 Л
ООО
Příklad Β
Postroeegentní test
Rozpouštědlo: 5 dílů hmotnostních acetonu
Ernulgátor: 1 díl hmotnostní alkylarylprlyglykoletheru
K získáni vhodného účinného prostředku sr smísí 1 díl hmotnostních účinné látky s uvedenoým onoSstvío rozpouštědla, přidá sr uvedené mnoSství rmušgátoru a konccenrátu sr zředí vodou na požadovanou konncenraci.
S tímto účinným orostrdkkem se pootříkají pokusné rostliny o výtce asi 5 až 15 cm tak, aby bylo aplikováno vždy požadované m^nOžt^'^:! účinné látky na jednotku plochy. Kotncenrace postřikové suspenze se volí tak, aby žádané оп^Ы účinné látky bylo aplikováno vždy ve 2 000 litrech vody na 1 ha. Po 3 týdnech se vyhodnnO! stupeň poškození rostlin v procentech poškození ve srovnání s vývojem neošetřených konnrtlních rostlin.
Přitom znamená:
% = žádný účinek (jako u neošetřených konnrtlních rostlin)
100 % = úplné zničení rostlin.
Při tomto testu vykazuje zřetelnou převahu v herbicidní účinnosti při srovnatelné selektivitě vůči užitkovým rostl^ám oproti známému stavu techniky například sloučenina podle vynálezu č. 6.
Výsledky tohoto testu jsou shrnuty v následující tabulce B:
účinná látka použité množství % poškození popřípadě účinku účinné látky cukrová Amaran- Poa Setana ___v kg/ha_______________řepa_________thus ___
Test na Pyricularia oryzae (rýže) / systematický účinek
Rozpouštědlo: 12,5 dílu hmotnostního acetonu
Emulgátor: 0,3 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
К získání vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a koncentrát se zředí vodou a uvedeným množstvím emulgátoru na požadovanou koncentraci.
Ke stanovení systemických vlastností se standardní půda, ve které se pěstují mladé rostliny rýže, zalije 40 ml účinného prostředku. 7 dnů po ošetření se rostliny rýže inokulují vodnou suspenzí spor Pyricularia oryzae. Potom se rostliny ponechají ve skleníku při teplotě 25 °C a při relativní vlhkosti vzduchu 100 % až do vyhodnocení pokusu.
dny po inokulaci se provede vyhodnocení rozsahu napadení chorobou.
Při tomto testu vykazují zřetelnou převahu v účinku oproti prostředkům známým ze stavu techniky například následující sloučeniny podle vynálezu: sloučenina č. 3, 6, 7, 32, 34 a 35.
Výsledky tohoto testu jsou shrnuty v následující tabulce C:
Tabulka C
Test na Pyricularia oryzae (rýže) / systemický účinek účinné látky použité množství účinné látky v mg účinné látky na 100 cm napadení chorobou v % napadení neošetřené
(A) (známá látka) sloučeniny podle vynálezu:
(3) 100 11
(6) 100 11
(7) 100 11
(32) 100 11
(34) 100 10
(35) 100 20

Claims (2)

  1. PŘEDMĚT
    YNÁLEZU
    HerЫcidní a fungicidní prostředek, vyznnačjící se tím, že alespoň jeden 6-chlurlrnzazulyloxyacrtamid obecného vzorce I jako účinnou složku obsahuj v němž
    X znamená atom kyslíku nebo atom síry, R 1 ’
  2. 2 .
    a R znamennai nezávisle na sobě alkyl^ovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou až 6 atomy uhlíku, alkynylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxalkylovou až 4 atomy uhlíku, alkuxalkylenuxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové Části, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo popřípadě metylovou skupinou, fluorem, chlorem nebo se 2 se 2 skupinu skupinu i alkylenové etylovou skupinou, methoxyskupinou, tr-fllurmetylovou skupinou, nitroskupinou sulstituovanuu fenylovou skupinu nebo
    R 1 a R znamenají společně skupinou nebo et.yloiгuu skupinou s atomem dusíku, na který jsou vázány, substituovaný hetmcyklus vzorce popřípadě metylovou
CS853450A 1984-05-16 1985-05-14 Herbicide and fungicide CS252829B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS86884A CS252846B2 (cs) 1984-05-16 1986-02-07 Způsob výroby nových 6-chlorbenzazolyloxyacetamidů

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19843418168 DE3418168A1 (de) 1984-05-16 1984-05-16 6-chlorbenzazolyloxyacetamide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS252829B2 true CS252829B2 (en) 1987-10-15

Family

ID=6236006

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS853450A CS252829B2 (en) 1984-05-16 1985-05-14 Herbicide and fungicide

Country Status (15)

Country Link
US (1) US4784682A (cs)
EP (1) EP0161602B1 (cs)
JP (1) JPH0717620B2 (cs)
KR (1) KR920009883B1 (cs)
AT (1) ATE46902T1 (cs)
AU (1) AU4251485A (cs)
BR (1) BR8502288A (cs)
CS (1) CS252829B2 (cs)
DE (2) DE3418168A1 (cs)
DK (1) DK214285A (cs)
ES (1) ES543160A0 (cs)
HU (1) HUT38221A (cs)
IL (1) IL75178A0 (cs)
PL (1) PL142086B1 (cs)
ZA (1) ZA853684B (cs)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3422861A1 (de) * 1984-06-20 1986-01-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von heteroaryloxyacetamiden
US4746351A (en) * 1986-05-12 1988-05-24 Ppg Industries, Inc. Herbicidally active substituted phenoxy benzoxazole (or benzothiazole)
DE4113421A1 (de) * 1991-04-25 1992-10-29 Bayer Ag 7-chlor-benzthiazolyloxyacetamide
DE4133673A1 (de) * 1991-10-11 1993-04-15 Bayer Ag Neue 2- (2-benzoxazolyl-oxy)-acetamide
DE4219246A1 (de) * 1992-06-12 1993-12-16 Bayer Ag Neue 2-(7-Chlor-2-benzoxazolyloxy)-acetamide
DE4223465A1 (de) 1992-07-16 1994-01-20 Bayer Ag Herbizide Mittel auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden
DE4230903A1 (de) * 1992-09-16 1994-03-17 Bayer Ag Fluorbenzthiazolyloxyacetamide
DE19530767A1 (de) * 1995-08-22 1997-02-27 Bayer Ag N-(1-Isopropyl-2-methyl-1-propenyl) -heteroaryloxyacetamide
DE19755904C2 (de) * 1997-12-16 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Verfahren zur Herstellung von Chlorbenzoxazolen
US6340655B1 (en) 1999-06-22 2002-01-22 American Cyanamid Co. Herbicidal emulsifiable concentrate compositions of dinitroaniline and oxyacetamide herbicides
DE10041619A1 (de) 2000-05-22 2001-11-29 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden
CZ301614B6 (cs) * 2000-05-22 2010-05-05 Bayer Cropscience Ag Herbicidní prostredek, zpusob jeho výroby a jeho použití pro hubení nežádoucích rostlin
GB0129267D0 (en) * 2001-12-06 2002-01-23 Syngenta Ltd Fungicides
GB0227551D0 (en) 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0227555D0 (en) * 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0227554D0 (en) * 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0227558D0 (en) * 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0227556D0 (en) * 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0312864D0 (en) * 2003-06-04 2003-07-09 Syngenta Ltd Fungicides
GB0312863D0 (en) * 2003-06-04 2003-07-09 Syngenta Ltd Fungicides
CN101094843A (zh) * 2004-10-22 2007-12-26 拜尔农作物科学股份公司 杀虫的3－(二卤代烯基)苯基衍生物
US8916550B2 (en) * 2005-05-09 2014-12-23 Hydra Biosciences, Inc. Compounds for modulating TRPV3 function
CA2608194A1 (en) * 2005-05-09 2006-11-16 Hydra Biosciences, Inc. Compounds for modulating trpv3 function
WO2008033564A1 (en) 2006-09-15 2008-03-20 Hydra Biosciences Inc. Compounds for modulating trpv3 function
KR102735703B1 (ko) 2020-01-29 2024-11-28 카마리 파마 리미티드 피부 장애 치료에서 사용을 위한 화합물 및 조성물

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2961415D1 (en) * 1978-05-20 1982-01-28 Bayer Ag Heteroaryloxy-acetamides, process for their preparation and their use as herbicides
DE2946524A1 (de) * 1979-11-17 1981-06-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Azolyloxy-carbonsaeure-n-oxy-amide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
JPS56140983A (en) * 1980-04-07 1981-11-04 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Substituted acetanilide compound, its preparation and herbicide containing the same as active constituent
DE3038652A1 (de) * 1980-10-13 1982-05-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 5-chlor-benzoxazol-2-yl-oxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE3038599A1 (de) * 1980-10-13 1982-05-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte benzazol-2-yl-oxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
JPS57183764A (en) * 1981-04-06 1982-11-12 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Substituted acetanilide compound, its preparation, and herbicide

Also Published As

Publication number Publication date
ATE46902T1 (de) 1989-10-15
JPH0717620B2 (ja) 1995-03-01
DE3573424D1 (de) 1989-11-09
JPS60246379A (ja) 1985-12-06
US4784682A (en) 1988-11-15
DK214285A (da) 1985-11-17
DE3418168A1 (de) 1985-11-21
EP0161602A3 (en) 1986-12-03
AU4251485A (en) 1985-11-21
KR920009883B1 (ko) 1992-11-05
ZA853684B (en) 1985-12-24
EP0161602B1 (de) 1989-10-04
IL75178A0 (en) 1985-09-29
HUT38221A (en) 1986-05-28
PL253400A1 (en) 1986-08-12
PL142086B1 (en) 1987-09-30
ES8603851A1 (es) 1986-01-01
ES543160A0 (es) 1986-01-01
BR8502288A (pt) 1986-01-14
EP0161602A2 (de) 1985-11-21
KR850007975A (ko) 1985-12-11
DK214285D0 (da) 1985-05-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS252829B2 (en) Herbicide and fungicide
RU2260948C2 (ru) Гербицидное средство
KR101068773B1 (ko) 제초제 조성물
US5759955A (en) Herbicidal agents based on heteroaryloxyacetamides
CS229691B2 (en) Herbicide agent and manufacturing process of effective substances
KR970007927B1 (ko) 살진균제 및 식물병원성 진균의 살균방법
HU198008B (en) Process for producing n-/3-chloro-4-isopropyl-phenyl/-carboxamide derivatives and herbicide compositions containing them as active components
US4530717A (en) Synergistic herbicidal mixtures of substituted phenylsulfonylurea derivatives and benzthiazol-2-yl-oxyacetic acid N-methylanilide
HU176584B (en) Herbicide preparation containing of active mateirals of two types
CA1329994C (en) Synergistic composition and method for the selective control of weeds
HU199060B (en) Synergetic herbicide compositions containing n-/2,4-difluoro-phenyl/-z-/3-trifluoro-methyl-phenoxy/-nicotinic amide and 1,3,5-triazine derivative as active component andprocess for utilizing herbicide composition
SU1189343A3 (ru) Способ получени тиадиазолов или их кислотно-аддитивных солей
US4095972A (en) Herbicidal composition of particular triazinone and diphenyl ether
JPH07330506A (ja) 選択的除草性組成物
US20050124493A1 (en) Herbicidal composition
US4474597A (en) Agent for selectively combating weeds in rice
FI70114B (fi) Synergistisk herbicidkombination
RU2269263C2 (ru) Синергетическое гербицидное средство, включающее 2-(4-тиокарбамоил-2-фтор-5-этилсульфониламино-фенил)-4-метил-5-трифторметил-2,4-дигидро-3н-1,2,4-триазол-3-он, и способ борьбы с нежелательными растениями
SK21899A3 (en) Herbicides based on 4-bromo-1-methyl-5-trifluoromethyl-3-(2- -fluoro-4-chloro-5-isopropoxycarbonylphenyl)pyrazole
CA1245067A (en) Triazinone synergistic compositions
KR820000866B1 (ko) 2,3-디시아노 피라진 유도체의 제조방법
EP0255800A2 (en) Benzohydroxamic acid derivatives
JPS62161704A (ja) 農園芸用殺菌組成物
CZ514789A3 (cs) Fluoralkoxyaminotriazinové deriváty, prostředek je obsahující a způsob potlačování nežádoucí vegetace
MXPA99001934A (en) Herbicides based on 4-bromo-1-methyl-5-trifluoromethyl-3-(2-fluoro-4-chloro-5-isopropoxycarbonylphenyl)pyrazole