CS252846B2 - Způsob výroby nových 6-chlorbenzazolyloxyacetamidů - Google Patents
Způsob výroby nových 6-chlorbenzazolyloxyacetamidů Download PDFInfo
- Publication number
- CS252846B2 CS252846B2 CS86884A CS88486A CS252846B2 CS 252846 B2 CS252846 B2 CS 252846B2 CS 86884 A CS86884 A CS 86884A CS 88486 A CS88486 A CS 88486A CS 252846 B2 CS252846 B2 CS 252846B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- straight
- branched
- optionally
- formula
- ethyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- PUWHOXQVJSQVCT-UHFFFAOYSA-N 2-[(6-chloro-1h-indol-2-yl)oxy]acetamide Chemical class C1=C(Cl)C=C2NC(OCC(=O)N)=CC2=C1 PUWHOXQVJSQVCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- TZGPACAKMCUCKX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyacetamide Chemical class NC(=O)CO TZGPACAKMCUCKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- -1 6-chlorobenzazolyl Chemical group 0.000 claims description 5
- YTYIMDRWPTUAHP-UHFFFAOYSA-N 6-Chloroindole Chemical class ClC1=CC=C2C=CNC2=C1 YTYIMDRWPTUAHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L calcium carbonate Substances [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- LVVQTPZQNHQLOM-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(Cl)=NC2=C1 LVVQTPZQNHQLOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDZGJGWDGLHVNK-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=C(Cl)C=C2SC(Cl)=NC2=C1 QDZGJGWDGLHVNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBKZWZUVLNENFH-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-indol-2-yloxy)acetamide Chemical class C1=CC=C2NC(OCC(=O)N)=CC2=C1 HBKZWZUVLNENFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXPCZORJLKSCHN-UHFFFAOYSA-N 2-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-n-methoxy-n-phenylacetamide Chemical compound N=1C2=CC=C(Cl)C=C2SC=1CC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1 RXPCZORJLKSCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QILAAYMVCWILNY-UHFFFAOYSA-N 2-(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)-n-methoxy-n-phenylacetamide Chemical compound N=1C2=CC=C(Cl)C=C2OC=1CC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1 QILAAYMVCWILNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEABRNAYDDYJK-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n-methyl-n-phenylacetamide Chemical compound OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 PNEABRNAYDDYJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001514 alkali metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910001617 alkaline earth metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- BLHUAXIDWCQEPL-UHFFFAOYSA-M dibenzyl(dimethyl)azanium;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.C=1C=CC=CC=1C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 BLHUAXIDWCQEPL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001867 inorganic solvent Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003049 inorganic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N potassium oxide Chemical compound [O-2].[K+].[K+] CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001950 potassium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical compound [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XKFPGUWSSPXXMF-UHFFFAOYSA-N tributyl(methyl)phosphanium Chemical compound CCCC[P+](C)(CCCC)CCCC XKFPGUWSSPXXMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Předmětem předloženého vynálezu je způsob výroby těchto nových 6-chlorbenzazolyloxyaceta midů obecného vzorce I, který spočívá v tom, že se na 6-ohlorbenzazoly obecného vzorce XI
Cl (II) v němž
X má shora uvedený význam a
A znamená odštěpitelnou skupinu přitahující elektrony, působí amidy glykolové kyseliny obecného vzorce III ho-ch2-co-n (III) v němž 1 2
R a R mají shora uvedený význam, popřípadě v přítomnosti ředidla a popřípadě v přítomnosti činidla, které váže kyselinu, jakož i popřípadě v přítomnosti katalyzátoru. *
Nové 6-ohlorbenzazolyloxyacetamidy obecného vzorce I, vyráběné postupem podle tohoto vynálezu, vykazují překvapivě značně lepší herbicidní účinnost vůči dvojděložným obtížně potíratelným plevelům při srovnatelně vysoké snášenlivosti důležitými kulturními rostlinami a současně také lepší fungicidní účinnost ve srovnání s benzazolyloxyacetamidy, jako například N-methyl-2-benzthiazolyloxyacetanilidem, známými ze stavu techniky, které jsou po stránce chemické a co do účinku nejblíže srovnatelnými sloučeninami.
Jednotlivě lze kromě sloučenin uvedených v příkladech provedení jmenovat v následující tabulce 1 uvedené sloučeniny obecného vzorce I
Tabulka
Cl , R1 'R2 (I)
CHO
CH~
O oCHCH-
CH,
0,N
CH^
CH,
CH_
F,C popřípadě -N ^R2 C2H5
CH2=CH-CH2CH,
CH,
-nQ^-ch3 ο2η5
CHHC=C-CHn
Tabulka 1 - pokračování popřípadě
-N
O CH,0 C.H--CH-
| 0 | (CH3)2CHO- | C2H5O-CH2CH, |
| 0 | ch3 | Cl |
| 0 | CH3 | cf3 |
| s | CH3 | CH3O-CH2- |
| s | CHn | HCsC-CH,- |
| s | CH3 | O |
| s | CH3 | o |
| s | ch3 | F3 c-ch2- |
| s | CH3 | CF3 |
| s | ch3 | F Cl |
| s * \ | ' · CHj | Q· ch3 OjN. |
| s | CH3 | ch3 |
| s | CHj | f3c— |
| s | CH3O- | C.H.-CH- 1 CH3 |
| ’s | (CH3)CHO- | (ch3)2ch- |
| s | C2H5 | CH2=CH-CH2- |
| s | CH2-CH-CH2- | CH2=CH-CH2- |
Tabulka 1 - pokračování
R“ popřípadě
ch3
-N. ) C2h5
-N
-N, ) c2h5 c2h5
| 0 | CH | ch2=ch-ch2- |
| s | CH3 | CH2=CH-CH2- |
| 0 | CH3O-CH2~ | c,h,-ch- Ίη3 |
| s | CH3O-CH2- | C,H,-CH- k3 |
| 0 | CH3(CH2)3- | CH3(CH2)3- |
| s | ch3(ch2)3- | CH3<CH2)3- |
| 0 | C2H5- | (CH3)2CH- |
| s | C2H5_ | (ch3)2ch- |
| 0 | (ch3)2ch- | C2H5OCH2CH2-O- |
| s | (ch3)2ch- | C2H5OCH2CH2-O- |
►s
Tabulka 1 - pokračováni
| X | R1 | R2 | R1 popřípadě -B-** , RZ |
| 0 | CH3- | o-O- | |
| s | ch3- | c,gč^ | |
| s | CH3- | ||
| s | ch3- | F | |
| 0 | ch3- | fO~ | |
| s | CH3“ | ch3s“®— | |
| 0 | CH3 | CK3s-<g>- CH,S | |
| s | ch3~ | ||
| s | CH3- | °2N^C}>- | |
| 0 | CH3- | ||
| 0 | ck3 | n-C4H9- | |
| s 0 s | CH3- | n-C4Hg- | -o -O |
| 0 | C2H5~ | CH2=CH- |
Při provádění postupu podle vynálezu se používá na 1 mol 6-chlorbenzazolu vzorce II obecně 0,1 až 10 mol, výhodně 0,8 až 1,2 mol amidu glykolové kyseliny vzorce III a 0,5 až 10 mol, výhodně 0,5 až 3 mol báze. Pořadí přidávání reakčních složek se může libovolně měnit a také se mohou všechny reakční složky přivádět do reakční nádoby současně. Reakce se může provádět kontinuálně nebo diskontinuálně. Zpracování reakční směsi se provádí obvyklým způsobem.
Následující příklady postup podle vynálezu dále objasňují, avšak jeho rozsah v žádném směru neomezují.
Příklad 1
Ke směsi 3,3 g (0,02 mol) N-metylanilidu glykolové kyseliny a 1,2 g (0,02 mol) práškového hydroxidu draselného v 50 ml isopropylalkoholu se při teplotě -15 °C přidá roztok 4 g (0,02 mol) 2,6-dichlorbenztiazolu v 10 ml acetonitrilu a reakční směs se míchá po ukončeném přidávání ještě dalších 15 hodin při teplotě -5 °C. Za účelem zpracování se reakční směs vylije do vody, vyloučená pevná látka se odfiltruje, promyje se ještě vodou, vysuš! se a nechá se překrystalovat ze směsi kyseliny octové a petroleteru v poměru 1:1. Získají se 4 g (75 % teorie) 2-(6-chlorbenztiazol-2-yl)-N-metyloxyacetanilidu o teplotě táni 108 °C.
Příklad 2
Ke směsi 8,2 g (0,05 mol) N-methylanilidu glykolové kyseliny a 3,1 g (0,05 mol) práškového hydroxidu draselného v 80 ml isopropylalkoholu se při teplotě -10 °C přikape za míchání roztok 9,4 g (0,05 mol) 2,6-dichlorbenzoxazolu ve 20 ml isopropylalkoholu a po ukončení přídavku se reakční směs míchá dalších 15 hodin při teplotě -5 °C. Ke zpracování se reakčni směs vylije do vody, vyloučená pevná látka se odfiltruje, promyje se vodou a vysuší se.
Získá se 13 g (82 % teorie) 2-(6-chlorbenzoxazol-2-yl)-N-metyloxyacetanilidu o teplotě tání 139 °C.
Odpovídajícím způsobem jako je popsán v předchozích příkladech a podle obecných údajů týkajících se výroby, se rovněž připraví následující sloučeniny obecného vzorce I:
Použije-li se jako výchozích látek například 2,6-dichlorbenzoxazolu a N-metylanilidu glykolové kyseliny, pak lze průběh reakce postupem podle vynálezu znázornit následujícím reakčním schématem:
6-chlorbenzazoly, které jsou potřebné jako výchozí látky při provádění postupu podle vynálezu, jsou obecně definovány vzorcem II. V tomto vzorci II znamená symbol A výhodně halogen, zejména chlor nebo brom, nebo alkylsulfonylovou skupinu popřípadě aralkylsulfonylovou skupinu, zejména methylsulfonylovou skupinu nebo etylsulfonylovou skupinu.
6-chlorbenzazoly jsou známe' (srov. například EP-OS 43 573 popřípadě DE-OS 30 25 910) nebo se dají vyrábět jednoduše analogickým způsobem podle principiálně známých metod.
Amidy glykolové kyseliny, které jsou dále potřebné jako výchozí látky k provádění postupu podle vynálezu, jsou obecně definovány vzorcem III. Amidy glykolové kyseliny vzorce III jsou rovněž známé (srov. například DE-OS 29 04 490, EP-OS 5501, EP-OS 29 171, DE-OS 30 38 598, DE-OS 32 44 956).
Jako ředidla pro reakci podle vynálezu přicházejí v úvahu organická nebo anorganická rozpouštědla. Výhodně jsou jimi uhlovodíky, jako toluen nebo oyklohexan, halogenované uhlovodíky, jako metylenchlorid, chloroform, dichloretan nebo chlorbenzen, ketony, jako aceton nebo metylisobutylketon, étery jako dietyle'ter, diisopropyléter nebo metyl-terc.butyleter, alkoholy, jako metanol, etanol nebo isopropylalkohol, amidy, jako dimetylformamid nebo dimetylacetamid, sulfoxidy jako dimetylsulfoxid, voda nebo vodné roztoky solí.
Jako soli se přitom používají výhodně chloridy nebo sírany alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, jako například chlorid sodný, chlorid draselný nebo chlorid vápenatý. Zvláště výhodným je chlorid sodný.
Postup podle vynálezu se provádí výhodně za použití činidel vázajících kyselinu.
Jako takových se používá výhodně silně bazických sloučenin alkalických kovů a kovů alkalických zemin, například oxidů, jako oxidu sodného, oxidu draselného, oxidu hořečnatého a oxidu vápenatého, hydroxidů, jako například hydroxidu sodného, hydroxidu draselného, hydroxidu hořečnatého a hydroxidu vápenatého nebo/a uhličitanů, jako například uhličitanu sodného, uhličitanu draselného, uhličitanu hořečnatého a uhličitanu vápenatého.
V některých případech se výhodným ukázal přídavek 0,01 až 10 %«hmotnostních (vztaženo na použitý amid glykolové kyseliny vzorce III) katalyzátoru fázového přenosu. Jako příklady takových katalyzátorů lze uvést:
tetrabutylamoniumchlorid, tetrabutylamoniumbromid, tributylmetylfosfoniumbromid, trimetyl-C^j/C^g-alkylamoniumchlorid, dibenzyldimetylamoniummetylsulfát, dimetyl-C^j/C^^-alkylbenzylamoniumchlorid, tetrabutylamoniumhydroxid, 18-crown-6, trietylbenzylamoniumchlorid, trimetylbenzylamoniumchlorid, tetraetylamoniumbromid.
Reakční teploty se mohou při postupu podle vynálezu měnit v širokém rozsahu. Obecně se pohybují mezi -50 °C a +100 °C, výhodně mezi -20 °C a +100 °C.
Postup podle vynálezu se obecně provádí při atmosférickém tlaku, může se však provádět také při zvýšeném nebo sníženém tlaku, například při tlaku 0,01 až 1,0 MPa.
| Tabulka 2 | ||
| Příklad R1 číslo | R1 2 XK R popřípadě -N V | X Teplota tání (°C) |
| 3 4 | CH3 | ch3(ch2)3- | ch, P . | 0 0 | 78 až 79 112 |
| 5 | -P | 0 | 82 | ||
| ch3 | |||||
| 6 | -o | 0 | 118 | ||
| 7 | C2H5 | C2H5 | 0 | 80 | |
| 8 | CH3 | ch3 | 0 | ||
| 9 | CH3(CH2)2- | CH3(CH2>2- | 0 | ||
| 10 | CH3 | O | 0 | ||
| 11 | ch3 | CH3 | s | 160 | |
| 12 | C2H5 | C2H5 | s | 76 | |
| 13 | CH3 | CH3<CH2>3- | s | 94 | |
| 14 | Wz* | CH3(CH2)2- | s | 71 | |
| 15 | CH3 | o | ch3 | s | |
| 16 | -P | s | 78 | ||
| ch3 | |||||
| 17 | -P | s | 98 | ||
| 18 | -Ό | s | 84 | ||
| 19 | CH2=CH-CH2- | CH2=CH-CH2- | s | 70 | |
| 20 | ch3 | s | 88 |
Tabulka 2 - pokračování
Příklad R1 R2 číslo
\r2
X Teplota tání <°C)
CH3O- C2H5-CHÍh3
CH3- CH3C-CH2S 144
S 115
S 142
S 162
| 26 | CH |
| 27 | CH |
| 28 | CH. |
| 29 | CH, |
CH3(CH2>2CH3OCH2Cl
S
S 77
S 123
S 126
| 30 | ch3(ch2)3- | ch3(ch2)3- | s | 67 | |
| 31 | C2H5’ | ch2=ch- | s | 78 | |
| 32 | CH2=CH-CH2- | CH2=CH-CH2- | 0 | 82 | |
| 33 | CÍI3 | o- | 0 | 65 | |
| 34 | (ch3)2ch- | c7hro-ch7-ch7-o- | 0 | n20 = 1,5274 | |
| 35 | CH3- | -s-C4H9 | 0 | 79 | |
| 36 | _nO~ch3 | 0 | 98 | ||
| 37 | CH3- | ch3- | 0 | 120 | |
| 38 | ch3<ch2)2- | CH3(CH2)2- | 0 | 59 |
Claims (1)
- Způsob výroby nových 6-chlorbenzazolyl oxyacetamidů obecného vzorce IX znamená atom kyslíku nebo atom síry,1 2R a R znamenají nezávisle na sobě přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, přímou nebo rozvětvenou alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, přímou nebo rozvětvenou alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě metylovou skupinou nebo etylovou skupinou substituovanou cykloalkylovou či cykloalkenylovou skupinu vždy s 5 až 7 atomy uhlíku, přímou nebo rozvětvenou alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, přímou nebo rozvětvenou alkoxyalkylenoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylové i alkylenové části, přímou nebo rozvětvenou alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylové i alkylově části, přímou .nebo' rozvětvenou alkyltioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku a s 1 až 5 atomy halogenu, benzylovou skupinu jakož i popřípadě jednou až třikrát, stejně nebo různě substituovanou 'fenylovou skupinu, přičemž jako substituenty přicházejí v úvahu substituenty zvolené ze skupiny, která je tvořena metylovou skupinou, etylovou skupinou, methoxyskupinou, metylthioskupinou, trifluormetylovou skupinou, triflurometoxyskupinou, trifluormetylthiskupinou, fluorem, chlorem nebo nitroskupinou, nebo1 2R a R znamenají společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, popřípadě jednou až třikrát stejně nebo různě metylovu skupinou, etylovou skupinou a fenylovou skupinou substituovaný heterocyklus vzorce vyznačující se tím, že se na 6-chlorbenzazoly obecného vzorce XI (II) v němžX má shora uvedený význam aA znamená odštěpitelnou skupinu přitahující elektrony, například atom halogenu, působí amidy glykolové kyseliny obecného vzorce III (III), v němž 1 2R a R mají shora uvedený význam, popřípadě v přítomnosti ředidla a popřípadě v přítomnosti činidla, které váže kyselinu, jakož i popřípadě v přítomnosti katalyzátoru.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS86884A CS252846B2 (cs) | 1984-05-16 | 1986-02-07 | Způsob výroby nových 6-chlorbenzazolyloxyacetamidů |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843418168 DE3418168A1 (de) | 1984-05-16 | 1984-05-16 | 6-chlorbenzazolyloxyacetamide |
| CS853450A CS252829B2 (en) | 1984-05-16 | 1985-05-14 | Herbicide and fungicide |
| CS86884A CS252846B2 (cs) | 1984-05-16 | 1986-02-07 | Způsob výroby nových 6-chlorbenzazolyloxyacetamidů |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS252846B2 true CS252846B2 (cs) | 1987-10-15 |
Family
ID=25745814
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS86884A CS252846B2 (cs) | 1984-05-16 | 1986-02-07 | Způsob výroby nových 6-chlorbenzazolyloxyacetamidů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS252846B2 (cs) |
-
1986
- 1986-02-07 CS CS86884A patent/CS252846B2/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR920010393B1 (ko) | 헤테로아릴옥시아세트아미드의 제조방법 | |
| US20070015805A1 (en) | Process for preparing 3-arylmethylthio- and 3-heteroarylmethylthio-4,5-dihydroisoxazoline derivatives | |
| US4315016A (en) | Heterocyclic triazolylethyl ether compounds and their use as pesticides | |
| SE456581B (sv) | Mellanprodukter for framstellning av 3,4-disubstituerade 1,2,5-tiadiazol-1-oxider och -1,1-dioxider som er h 71-receptorantagonister | |
| IL296145A (en) | A process for the preparation of pyroxasulfone and intermediates obtained in this process | |
| DK149623B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af alfa-hydroxycarboxylsyreamider | |
| HU194189B (en) | Process for production of triasolile- methil-ketons | |
| KR100345045B1 (ko) | 1,4-이치환된-5(4h)-테트라졸리논의제조방법 | |
| SK163696A3 (en) | 3-amino-2-mercaptobenzoic acid derivatives, preparation method thereof, intermediate products at this method and their use | |
| PL189519B1 (pl) | Sposób wytwarzania związków 2-chlorotiazolowych, sposób wytwarzania związków pośrednich oraz związki pośrednie | |
| US5502204A (en) | Process for the preparation of 1-substituted-5(4H)-tetrazolinones | |
| WO2025103433A1 (zh) | 恶二唑酮类化合物、除草组合物及其用途 | |
| JP5087610B2 (ja) | ハロゲン化２−（３−ブテニルスルファニル）−１，３−チアゾールを製造する方法 | |
| CS252846B2 (cs) | Způsob výroby nových 6-chlorbenzazolyloxyacetamidů | |
| US4544744A (en) | Process for preparing 3,4,6-trisubstituted 3-alkylthio-1,2,4-triazin-5-one derivatives | |
| US3236855A (en) | Certain n-phenyl(thiazole-hydroxamidine) compounds and their preparation | |
| US4528379A (en) | Preparation of substituted thiadiazolyloxyacetamides | |
| JPH0625188A (ja) | スルホニル尿素の製造法 | |
| CA1143739A (en) | Process for the manufacture of 5- mercapto-1,2,3-triazoles | |
| US4658025A (en) | Hydrazine-thiocarboxylic acid O-carbamoylmethyl esters | |
| US4721782A (en) | Method of preparing hydrazine-thiocarboxylic acid o-carbamoylmethyl esters | |
| JPH05279210A (ja) | スルホンアミド除草剤 | |
| JP2001163854A (ja) | チオアルキルアミン誘導体及びその製造方法 | |
| US4581175A (en) | N'-acylhydrazine-N-thiocarboxylic acid O-carbamoylmethyl esters | |
| CA1189531A (en) | Process for the preparation of hydrazidines |