JPH05279210A - スルホンアミド除草剤 - Google Patents
スルホンアミド除草剤Info
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- JPH05279210A JPH05279210A JP4356549A JP35654992A JPH05279210A JP H05279210 A JPH05279210 A JP H05279210A JP 4356549 A JP4356549 A JP 4356549A JP 35654992 A JP35654992 A JP 35654992A JP H05279210 A JPH05279210 A JP H05279210A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】一般式
〔式中、Ａは窒素原子または基ＣＲ7 を示し；Ｒ1 ，Ｒ
2 およびＲ7 は水素もしくはハロゲン原子、ホルミル、
シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア
ルキル、アルコキシ、等を示し；Ｒ3 は水素原子または
（置換）アルキル、アルケニル、アルキニル、等を示
し；Ｒ4 は水素原子または（置換）アルキル、等を示
し；Ｒ5 およびＲ6 は水素原子または（置換）アルキ
ル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、
アラルキル、アミノ、シクロアルキルもしくは複素環基
等を示す〕の化合物またはその塩。 【効果】これ等の化合物は除草剤として有用である。
2 およびＲ7 は水素もしくはハロゲン原子、ホルミル、
シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア
ルキル、アルコキシ、等を示し；Ｒ3 は水素原子または
（置換）アルキル、アルケニル、アルキニル、等を示
し；Ｒ4 は水素原子または（置換）アルキル、等を示
し；Ｒ5 およびＲ6 は水素原子または（置換）アルキ
ル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、
アラルキル、アミノ、シクロアルキルもしくは複素環基
等を示す〕の化合物またはその塩。 【効果】これ等の化合物は除草剤として有用である。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、或る種の新規なスルホ
ンアミド誘導体、その製造、これらを含有する除草性組
成物、および望ましくない植物成長の撲滅におけるその
使用に関するものである。
ンアミド誘導体、その製造、これらを含有する除草性組
成物、および望ましくない植物成長の撲滅におけるその
使用に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】スルホンアミド化合物は、その生物学的
活性が周知されている。或る種のスルホンアミド誘導体
は除草剤として有用である一方、他の種類は抗菌剤とし
て有用である。ＥＰ−Ａ−０４１１７０６号公報には、
一般式
活性が周知されている。或る種のスルホンアミド誘導体
は除草剤として有用である一方、他の種類は抗菌剤とし
て有用である。ＥＰ−Ａ−０４１１７０６号公報には、
一般式
【化１２】 〔式中、Ａは窒素原子または基ＣＲ5 であり、Ｒ1 、Ｒ
2 、Ｒ3 およびＲ5 のそれぞれは相当な範囲の基の１種
であり、特にＲ4 は適宜置換されたアルキル、アラルキ
ル、アリールもしくは複素環基である〕のスルホンアミ
ド化合物またはその塩が除草活性を示すことが開示され
ている。今回、ＥＰ−Ａ−０４１１７０６号公報に開示
されたものとは末端基Ｒ4 が置換アミノ基により置換さ
れている点において構造的に異なり、しかも有用な除草
特性を有する或る種のスルホンアミド誘導体が見出され
た。
2 、Ｒ3 およびＲ5 のそれぞれは相当な範囲の基の１種
であり、特にＲ4 は適宜置換されたアルキル、アラルキ
ル、アリールもしくは複素環基である〕のスルホンアミ
ド化合物またはその塩が除草活性を示すことが開示され
ている。今回、ＥＰ−Ａ−０４１１７０６号公報に開示
されたものとは末端基Ｒ4 が置換アミノ基により置換さ
れている点において構造的に異なり、しかも有用な除草
特性を有する或る種のスルホンアミド誘導体が見出され
た。
【０００３】
【発明の要点】したがって本発明は、一般式
【化１３】 〔式中、Ａは窒素原子または基ＣＲ7 を示し；Ｒ1 ，Ｒ
2 およびＲ7 はそれぞれ独立して水素もしくはハロゲン
原子、ホルミル、シアノ、カルボキシもしくはアジド基
または適宜置換されたアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、
アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルキルチオ、ア
ルケニルチオ、アルキニルチオ、アリールチオ、アルキ
ルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノ、アミノ
キシもしくはジアルキルイミノキシ基を示し；Ｒ3 は水
素原子または適宜置換されたアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、シクロアルキル、複素環、アラルキルもしく
はアリール基を示し；Ｒ4 は水素原子または適宜置換さ
れたアルキル、アルケニル、アラルキル、アリールもし
くは複素環基または適宜置換された式ＣＯＲ8 （ここで
Ｒ8 はアルキル、アリールもしくはアラルキル基を示
す）のアシル基を示し；Ｒ5 およびＲ6 はそれぞれ独立
して水素原子または適宜置換されたアルキル、アルコキ
シ、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、
アミノ、シクロアルキルもしくは複素環基または式ＳＯ
2 Ｒ8 （ここでＲ8 は上記の意味を有する）の基または
式
2 およびＲ7 はそれぞれ独立して水素もしくはハロゲン
原子、ホルミル、シアノ、カルボキシもしくはアジド基
または適宜置換されたアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、
アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルキルチオ、ア
ルケニルチオ、アルキニルチオ、アリールチオ、アルキ
ルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノ、アミノ
キシもしくはジアルキルイミノキシ基を示し；Ｒ3 は水
素原子または適宜置換されたアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、シクロアルキル、複素環、アラルキルもしく
はアリール基を示し；Ｒ4 は水素原子または適宜置換さ
れたアルキル、アルケニル、アラルキル、アリールもし
くは複素環基または適宜置換された式ＣＯＲ8 （ここで
Ｒ8 はアルキル、アリールもしくはアラルキル基を示
す）のアシル基を示し；Ｒ5 およびＲ6 はそれぞれ独立
して水素原子または適宜置換されたアルキル、アルコキ
シ、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、
アミノ、シクロアルキルもしくは複素環基または式ＳＯ
2 Ｒ8 （ここでＲ8 は上記の意味を有する）の基または
式
【０００４】
【化１４】 （ここでＲ11はアルキルチオ基である）の基を示し、ま
たは一緒になって式
たは一緒になって式
【化１５】 の基を形成し、ここでＲ9 およびＲ10はそれぞれ独立し
て水素原子またはアルキル、アルコキシ、アリール、ア
ラルキルもしくはジアルキルアミノ基を示し、またはＲ
9 およびＲ10は一緒になって適宜置換された複素環基を
形成し、またはＲ5 およびＲ6 は一緒になってアルキレ
ン鎖を形成し、このアルキレン鎖は必要に応じ酸素もし
くは硫黄原子によりまたは基−ＮＲ−（ここでＲは水素
原子またはアルキル基を示す）により中断される〕の化
合物またはその塩を提供する。
て水素原子またはアルキル、アルコキシ、アリール、ア
ラルキルもしくはジアルキルアミノ基を示し、またはＲ
9 およびＲ10は一緒になって適宜置換された複素環基を
形成し、またはＲ5 およびＲ6 は一緒になってアルキレ
ン鎖を形成し、このアルキレン鎖は必要に応じ酸素もし
くは硫黄原子によりまたは基−ＮＲ−（ここでＲは水素
原子またはアルキル基を示す）により中断される〕の化
合物またはその塩を提供する。
【０００５】アルキル、アルケニルもしくはアルキニル
基または部分は直鎖もしくは分枝鎖の基とすることがで
きる。一般に、アルキル基もしくは部分は１〜１２個の
炭素原子、好ましくは１〜６個、特に１〜４個の炭素原
子を有する。アルケニルおよびアルキニル基もしくは部
分は、好適には２〜１２個の炭素原子、好ましくは２〜
６個、特に２〜４個の炭素原子を有する。シクロアルキ
ル基は好適には３〜８個の炭素原子環員子を有する。ア
ラルキル、アリールオキシ、アリールチオもしくはアシ
ル基におけるアリール基またはアリール部分は、６〜１
０個の環員子を有する単一もしくは融合の炭素環系とす
ることができる。好適には、アリール基もしくは部分は
単一環系からなり、好ましくはフェニル環である。複素
環基は好適には５〜１０個、好ましくは５個もしくは６
個の環員子を有する単一もしくは融合の飽和もしくは不
飽和環系であり、その１〜３個の環員子は酸素、窒素お
よび硫黄原子から選択される異原子とすることができ
る。
基または部分は直鎖もしくは分枝鎖の基とすることがで
きる。一般に、アルキル基もしくは部分は１〜１２個の
炭素原子、好ましくは１〜６個、特に１〜４個の炭素原
子を有する。アルケニルおよびアルキニル基もしくは部
分は、好適には２〜１２個の炭素原子、好ましくは２〜
６個、特に２〜４個の炭素原子を有する。シクロアルキ
ル基は好適には３〜８個の炭素原子環員子を有する。ア
ラルキル、アリールオキシ、アリールチオもしくはアシ
ル基におけるアリール基またはアリール部分は、６〜１
０個の環員子を有する単一もしくは融合の炭素環系とす
ることができる。好適には、アリール基もしくは部分は
単一環系からなり、好ましくはフェニル環である。複素
環基は好適には５〜１０個、好ましくは５個もしくは６
個の環員子を有する単一もしくは融合の飽和もしくは不
飽和環系であり、その１〜３個の環員子は酸素、窒素お
よび硫黄原子から選択される異原子とすることができ
る。
【０００６】記号Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、
Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10により示される基は
未置換もしくは置換とすることができる。置換基が存在
する場合、これら置換基は農薬化合物の改変および／ま
たは開発に一般的に用いられる任意のものとすることが
でき、特に本発明の化合物に関連する除草活性を維持し
または向上させ、或いは作用の持続性、土壌もしくは植
物の浸透性または他の所望の除草性化合物の性質に影響
を及ぼす置換基である。各基には１個もしくはそれ以上
の同一もしくは異なる置換基を存在させることができ
る。アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、
アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、
アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルカルボニル
およびアルコキシカルボニル基、またはアラルキル基に
おけるアルキル部分もしくはアシル基におけるアルキル
部分に関する適宜の置換基は、独立してハロゲン原子お
よびアルコキシ、アルケニルオキシ、アリールオキシ、
ヒドロキシ、アルキルチオ、アリールチオ、アリール、
アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アルキレ
ンジオキシ、アルキレンジチオ、ハロアルキルおよびア
ルコキシカルボニル基、複素環基、並びにジアルキルイ
ミノキシ、適宜置換されたアミノ、トリアルキルシリ
ル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルコ
キシカルボニル、カルボキシ、シアノ、チオシアノおよ
び適宜置換されたアミノカルボニル基の１種もしくはそ
れ以上から選択することができる。
Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10により示される基は
未置換もしくは置換とすることができる。置換基が存在
する場合、これら置換基は農薬化合物の改変および／ま
たは開発に一般的に用いられる任意のものとすることが
でき、特に本発明の化合物に関連する除草活性を維持し
または向上させ、或いは作用の持続性、土壌もしくは植
物の浸透性または他の所望の除草性化合物の性質に影響
を及ぼす置換基である。各基には１個もしくはそれ以上
の同一もしくは異なる置換基を存在させることができ
る。アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、
アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、
アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルカルボニル
およびアルコキシカルボニル基、またはアラルキル基に
おけるアルキル部分もしくはアシル基におけるアルキル
部分に関する適宜の置換基は、独立してハロゲン原子お
よびアルコキシ、アルケニルオキシ、アリールオキシ、
ヒドロキシ、アルキルチオ、アリールチオ、アリール、
アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アルキレ
ンジオキシ、アルキレンジチオ、ハロアルキルおよびア
ルコキシカルボニル基、複素環基、並びにジアルキルイ
ミノキシ、適宜置換されたアミノ、トリアルキルシリ
ル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルコ
キシカルボニル、カルボキシ、シアノ、チオシアノおよ
び適宜置換されたアミノカルボニル基の１種もしくはそ
れ以上から選択することができる。
【０００７】アリール、シクロアルキル、アリールオキ
シもしくはアリールチオ基、複素環またはアラルキル基
におけるアリール部分に関する適宜の置換基は、独立し
てハロゲン原子およびニトロ、シアノ、アルキル、ハロ
アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルホニル、モノ−もしくはジ−アルキル
スルホンアミド、アリールオキシ、カルボキシ、アルコ
キシカルボニルおよびアラルコキシカルボニル基の１種
もしくはそれ以上から選択することができる。アミノ
基、またはアミノキシもしくはアミノカルボニル基にお
けるアミノ部分に関する適宜の置換基は好適には、独立
してアルキル、アルケニル、アリール、アルコキシ、ア
ミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、アリールア
ミノ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、ヒドロキ
シ、ヒドロキシアルキル、シアノ、カルボキシアルキル
もしくはアルキルカルボニルアミノから選択することが
でき、或いはアミノ基は複素環の部分を形成することも
できる。
シもしくはアリールチオ基、複素環またはアラルキル基
におけるアリール部分に関する適宜の置換基は、独立し
てハロゲン原子およびニトロ、シアノ、アルキル、ハロ
アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルホニル、モノ−もしくはジ−アルキル
スルホンアミド、アリールオキシ、カルボキシ、アルコ
キシカルボニルおよびアラルコキシカルボニル基の１種
もしくはそれ以上から選択することができる。アミノ
基、またはアミノキシもしくはアミノカルボニル基にお
けるアミノ部分に関する適宜の置換基は好適には、独立
してアルキル、アルケニル、アリール、アルコキシ、ア
ミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、アリールア
ミノ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、ヒドロキ
シ、ヒドロキシアルキル、シアノ、カルボキシアルキル
もしくはアルキルカルボニルアミノから選択することが
でき、或いはアミノ基は複素環の部分を形成することも
できる。
【０００８】本発明の適する塩は一般式Ｉの化合物の農
芸化学上許容しうる塩である。これら塩は、常法により
無機もしくは有機カチオンで形成させることができる。
この種の塩は好適にはアルカリ金属およびアルカリ土類
金属（たとえばナトリウム、カリウム、カルシウムおよ
びマグネシウム）から並びに遷移金属（たとえば銅）か
ら誘導される無機カチオンとの塩、さらにたとえばアル
キルアンモニウムおよびアルキルスルホニウムカチオン
のような有機カチオンとの塩を包含する。ハロアルキル
もしくはハロアルコキシ基は好適には１〜３個のハロゲ
ン原子を有し、好適なハロアルキル基はトリフルオロエ
チル基である。置換基としてのハロゲン原子は好適には
弗素、塩素もしくは臭素原子である。Ａは好ましくは窒
素原子または基ＣＨである。基Ｒ1 の適する例はＣ1-4
アルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基およびＣ1-4 ハロアル
キル基、好ましくはメチル、メトキシおよびトリフルオ
ロメチル基を包含する。基Ｒ2 の適する例はＣ1-4 アル
キル基、Ｃ1-4 アルコキシ基およびハロゲン原子、好ま
しくはメチルおよびメトキシ基、並びに塩素原子を包含
する。基Ｒ3 の適する例はＣ1-6 アルキルおよびフェニ
ル基を包含する。好ましくは基Ｒ3 はメチル、エチル、
ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチ
ル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルおよびフェニル基から選択
される。
芸化学上許容しうる塩である。これら塩は、常法により
無機もしくは有機カチオンで形成させることができる。
この種の塩は好適にはアルカリ金属およびアルカリ土類
金属（たとえばナトリウム、カリウム、カルシウムおよ
びマグネシウム）から並びに遷移金属（たとえば銅）か
ら誘導される無機カチオンとの塩、さらにたとえばアル
キルアンモニウムおよびアルキルスルホニウムカチオン
のような有機カチオンとの塩を包含する。ハロアルキル
もしくはハロアルコキシ基は好適には１〜３個のハロゲ
ン原子を有し、好適なハロアルキル基はトリフルオロエ
チル基である。置換基としてのハロゲン原子は好適には
弗素、塩素もしくは臭素原子である。Ａは好ましくは窒
素原子または基ＣＨである。基Ｒ1 の適する例はＣ1-4
アルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基およびＣ1-4 ハロアル
キル基、好ましくはメチル、メトキシおよびトリフルオ
ロメチル基を包含する。基Ｒ2 の適する例はＣ1-4 アル
キル基、Ｃ1-4 アルコキシ基およびハロゲン原子、好ま
しくはメチルおよびメトキシ基、並びに塩素原子を包含
する。基Ｒ3 の適する例はＣ1-6 アルキルおよびフェニ
ル基を包含する。好ましくは基Ｒ3 はメチル、エチル、
ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチ
ル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルおよびフェニル基から選択
される。
【０００９】好ましくはＲ4 は水素原子である。好適に
はＲ5 およびＲ6 はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ1-6
アルキル、Ｃ1-6 ハロアルキル、Ｃ1-6 アルコキシ、Ｃ
2-6 アルケニル、Ｃ2-6 アルキニル、モノ−もしくはジ
−（Ｃ1-4 アルコキシ）−Ｃ1-4 アルキル、（Ｃ1-4 ア
ルコキシ）−カルボニル−（Ｃ1-4 アルキル）、Ｃ3-8
シクロアルキルもしくはベンジル基または適宜置換され
たフェニル、ピリジル、ピリミジニルもしくは（Ｃ3-8
シクロアルキル）−Ｃ1-4 アルキル基または基
はＲ5 およびＲ6 はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ1-6
アルキル、Ｃ1-6 ハロアルキル、Ｃ1-6 アルコキシ、Ｃ
2-6 アルケニル、Ｃ2-6 アルキニル、モノ−もしくはジ
−（Ｃ1-4 アルコキシ）−Ｃ1-4 アルキル、（Ｃ1-4 ア
ルコキシ）−カルボニル−（Ｃ1-4 アルキル）、Ｃ3-8
シクロアルキルもしくはベンジル基または適宜置換され
たフェニル、ピリジル、ピリミジニルもしくは（Ｃ3-8
シクロアルキル）−Ｃ1-4 アルキル基または基
【化１６】 を示し、ここでＲ11はＣ1-4 アルキルチオ基であり、或
いは一緒になって基
いは一緒になって基
【化１７】 を形成し、ここでＲ9 およびＲ10はそれぞれ独立してＣ
1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシもしくはジ（Ｃ1-4 ア
ルキル）アミノ基を示し、またはＲ9 およびＲ10は一緒
になって五員環を形成し、ここで２個もしくは３個の環
員子は窒素および硫黄原子から選択される異原子であ
り、環はベンジルまたは１個もしくは２個のＣ1-4 アル
キル基により置換され、或いはＲ5 およびＲ6 は一緒に
なってアルキレン鎖を形成し、このアルキレン鎖は必要
に応じ酸素原子または基−ＮＲ−により中断され、ここ
でＲはＣ1-4 アルキル基を示す。
1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシもしくはジ（Ｃ1-4 ア
ルキル）アミノ基を示し、またはＲ9 およびＲ10は一緒
になって五員環を形成し、ここで２個もしくは３個の環
員子は窒素および硫黄原子から選択される異原子であ
り、環はベンジルまたは１個もしくは２個のＣ1-4 アル
キル基により置換され、或いはＲ5 およびＲ6 は一緒に
なってアルキレン鎖を形成し、このアルキレン鎖は必要
に応じ酸素原子または基−ＮＲ−により中断され、ここ
でＲはＣ1-4 アルキル基を示す。
【００１０】好ましくはＲ5 は水素原子またはメチルも
しくはエチル基を示し、Ｒ6 は水素原子またはメチル、
エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、メ
トキシ、クロルエチル、メトキシカルボニルメチル、モ
ノ−もしくはジ−メトキシエチル、アリル、プロピニ
ル、シクロプロピル、シクロブチル、ピリジル、ジメチ
ルピリミジニル、（ジクロルシクロプロピル）メチル、
フェニル、クロルフェニルもしくはベンジル基または基
しくはエチル基を示し、Ｒ6 は水素原子またはメチル、
エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、メ
トキシ、クロルエチル、メトキシカルボニルメチル、モ
ノ−もしくはジ−メトキシエチル、アリル、プロピニ
ル、シクロプロピル、シクロブチル、ピリジル、ジメチ
ルピリミジニル、（ジクロルシクロプロピル）メチル、
フェニル、クロルフェニルもしくはベンジル基または基
【化１８】 を示し、またはＲ5 およびＲ6 は一緒になって式
【化１９】 の基の１種を示し、或いはＲ5 およびＲ6 は一緒になっ
て基−（ＣＨ2 ）2 Ｏ（ＣＨ2 ）2 −，−（ＣＨ2 ）2
Ｎ（ＣＨ3 ）（ＣＨ2 ）2 −もしくは−（ＣＨ2）4 −
を示す。
て基−（ＣＨ2 ）2 Ｏ（ＣＨ2 ）2 −，−（ＣＨ2 ）2
Ｎ（ＣＨ3 ）（ＣＨ2 ）2 −もしくは−（ＣＨ2）4 −
を示す。
【００１１】Ｒ3 が水素原子以外である本発明の化合物
は不整炭素原子を有し、したがって種々異なる立体異性
型で存在することが了解されよう。したがって本発明
は、一般式Ｉを有する化合物の全ての個々の異性体型及
び全ゆる比率におけるその混合物を包含する。たとえば
一般式ＩＡ
は不整炭素原子を有し、したがって種々異なる立体異性
型で存在することが了解されよう。したがって本発明
は、一般式Ｉを有する化合物の全ての個々の異性体型及
び全ゆる比率におけるその混合物を包含する。たとえば
一般式ＩＡ
【化２０】 〔式中、Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は上記
の意味を有し、Ｒ3 は水素原子以外である〕の化合物の
Ｒ−およびＳ−エナンチオマ並びにその混合物も本発明
に包含される。本発明によれば一般式Ｉの化合物の製造
方法も提供され、この方法は
の意味を有し、Ｒ3 は水素原子以外である〕の化合物の
Ｒ−およびＳ−エナンチオマ並びにその混合物も本発明
に包含される。本発明によれば一般式Ｉの化合物の製造
方法も提供され、この方法は
【００１２】（ａ）一般式
【化２１】 〔式中、Ａ，Ｒ1 ，Ｒ2 およびＲ3 は上記の意味を有す
る〕の化合物または対応のエステル、酸塩化物もしくは
酸無水物を一般式
る〕の化合物または対応のエステル、酸塩化物もしくは
酸無水物を一般式
【化２２】 〔式中、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は上記の意味を有する〕
の化合物またはその塩と必要に応じカルボキシル−活性
化剤の存在下に反応させ、または
の化合物またはその塩と必要に応じカルボキシル−活性
化剤の存在下に反応させ、または
【００１３】（ｂ）一般式
【化２３】 〔式中、Ａ、Ｒ1 およびＲ2 は上記の意味を有し、Ｌ1
は離脱基を示す〕の化合物をＲ4 が水素原子を示す場合
はジ−塩と反応させ、Ｒ4 が水素原子以外のものを示す
場合は一般式
は離脱基を示す〕の化合物をＲ4 が水素原子を示す場合
はジ−塩と反応させ、Ｒ4 が水素原子以外のものを示す
場合は一般式
【化２４】 〔式中、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は上記の意味を有
する〕の化合物のモノ塩と反応させ、必要に応じまたは
所望ならば得られた化合物を本発明の他の化合物まで変
換することを特徴とする。
する〕の化合物のモノ塩と反応させ、必要に応じまたは
所望ならば得られた化合物を本発明の他の化合物まで変
換することを特徴とする。
【００１４】離脱基は、反応条件下で出発物質から離脱
して特定部位における反応を促進する任意の基である。
離脱基Ｌ1 は便利にはハロゲン原子（たとえば臭素、塩
素もしくは沃素原子）であり、特にピリミジン出発物質
についてはアルカンスルホニル基（たとえばメタンスル
ホニル）である。化合物Ｖの塩は好適にはアルカリ金属
塩、好ましくはナトリウム塩である。工程（ａ）は好適
には室温または高められた温度、すなわち２０℃より高
い温度で行なわれる。反応を実施する好適温度は２０〜
８０℃、特に適する反応温度は２０〜５０℃の範囲であ
る。反応体IIと反応体 IIIとのモル比はたとえば１．０
〜５．０、好ましくは１．０〜２．５の範囲とすること
ができる。反応（ａ）は好ましくはたとえば炭化水素溶
剤（たとえばベンゼンもしくはトルエン）、塩素化炭化
水素（たとえばジクロルメタンもしくはクロロホル
ム）、アルコール（たとえばメタノールもしくはエタノ
ール）、エーテル（たとえばジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、１，４−ジオキサン）、ケトン（たとえ
ばアセトンもしくはメチルエチルケトン）、エステル
（たとえば酢酸エチル）、非プロトン極性溶剤（たとえ
ばジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミドもしくは
ジメチルスルホキシド）またはニトリル（たとえばアセ
トニトリル）のような不活性有機溶剤中で行なわれる。
して特定部位における反応を促進する任意の基である。
離脱基Ｌ1 は便利にはハロゲン原子（たとえば臭素、塩
素もしくは沃素原子）であり、特にピリミジン出発物質
についてはアルカンスルホニル基（たとえばメタンスル
ホニル）である。化合物Ｖの塩は好適にはアルカリ金属
塩、好ましくはナトリウム塩である。工程（ａ）は好適
には室温または高められた温度、すなわち２０℃より高
い温度で行なわれる。反応を実施する好適温度は２０〜
８０℃、特に適する反応温度は２０〜５０℃の範囲であ
る。反応体IIと反応体 IIIとのモル比はたとえば１．０
〜５．０、好ましくは１．０〜２．５の範囲とすること
ができる。反応（ａ）は好ましくはたとえば炭化水素溶
剤（たとえばベンゼンもしくはトルエン）、塩素化炭化
水素（たとえばジクロルメタンもしくはクロロホル
ム）、アルコール（たとえばメタノールもしくはエタノ
ール）、エーテル（たとえばジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、１，４−ジオキサン）、ケトン（たとえ
ばアセトンもしくはメチルエチルケトン）、エステル
（たとえば酢酸エチル）、非プロトン極性溶剤（たとえ
ばジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミドもしくは
ジメチルスルホキシド）またはニトリル（たとえばアセ
トニトリル）のような不活性有機溶剤中で行なわれる。
【００１５】好ましくは反応（ａ）は第三アミン、たと
えば１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデセー
ク−エンの存在下に行なわれる。他の適する第三アミン
はトリエチルアミンおよびピリジンを包含する。反応体
IIが遊離カルボン酸の形態である場合、カルボキシ基は
反応を進行させるため活性化する必要がある。適するカ
ルボキシ活性化剤は２−クロル−Ｎ−メチルピリジニウ
ムイオダイド、ジシクロヘキシルカルボジイミドおよび
カルボニルジイミダゾールを包含する。好適には酸反応
体IIは不活性有機溶剤の存在下に室温または高められた
温度（たとえば２０℃〜混合物の還流温度の範囲におけ
る温度）で反応体 IIIおよび所望に応じ第三アミンの添
加前にカルボキシル活性化剤により活性化される。工程
（ｂ）は好適には室温〜反応媒体の還流温度の範囲、好
ましくは１００〜１５０℃の範囲の温度、たとえば１２
０℃にて行なわれる。反応体IV：Ｖのモル比は好適には
１．０〜２．５の範囲である。
えば１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデセー
ク−エンの存在下に行なわれる。他の適する第三アミン
はトリエチルアミンおよびピリジンを包含する。反応体
IIが遊離カルボン酸の形態である場合、カルボキシ基は
反応を進行させるため活性化する必要がある。適するカ
ルボキシ活性化剤は２−クロル−Ｎ−メチルピリジニウ
ムイオダイド、ジシクロヘキシルカルボジイミドおよび
カルボニルジイミダゾールを包含する。好適には酸反応
体IIは不活性有機溶剤の存在下に室温または高められた
温度（たとえば２０℃〜混合物の還流温度の範囲におけ
る温度）で反応体 IIIおよび所望に応じ第三アミンの添
加前にカルボキシル活性化剤により活性化される。工程
（ｂ）は好適には室温〜反応媒体の還流温度の範囲、好
ましくは１００〜１５０℃の範囲の温度、たとえば１２
０℃にて行なわれる。反応体IV：Ｖのモル比は好適には
１．０〜２．５の範囲である。
【００１６】反応（ｂ）においては、好適には塩をアル
カリ金属（たとえば金属ナトリウムもしくはカリウム）
または便利には強塩基、たとえばアルカリ金属水素化物
（たとえば水素化ナトリウムもしくはカリウム）、アル
カリ土類金属水素化物（たとえば水素化カルシウム）、
アルカリ金属アルコキシド（たとえばカリウムｔ−ブト
キシド）またはアルカリ金属水酸化物（たとえば水酸化
ナトリウムもしくはカリウム）の作用により化合物Ｖか
ら製造することができる。好適には、ヒドロキシ化合物
Ｖから塩への変換はその場で行なわれる。好適には、反
応（ｂ）は溶剤の存在下に行なわれ、典型的な溶剤はた
とえば工程（ａ）につき上記したものと同じである。方
法（ａ）もしくは（ｂ）のいずれかで得られる一般式Ｉ
の化合物は当業者に知られた方法により一般式Ｉの他の
化合物まで変換することができ、ただしスルホンアミド
基が影響を受けないよう確保すべく適当な注意が払われ
る。たとえばＲ1 および／またはＲ2 がハロゲン原子
（好ましくは塩素）を示す一般式Ｉの化合物は、求核性
置換により、たとえば２当量のアミン（たとえばジメチ
ルアミン）との反応により他の誘導体まで変換して、Ｒ
1 および／またはＲ2 が置換アミノ基を示す一般式Ｉの
対応化合物を生成させることができる。同様に、Ｒ1 お
よび／またはＲ2 がハロゲン原子を示す一般式Ｉの化合
物を２当量のアルキルチオ有機金属化合物（たとえばナ
トリウムメタンチオラート）と反応させて、Ｒ1 および
／またはＲ2 がたとえばメチルチオのようなアルキルチ
オ置換を示す一般式Ｉの対応化合物を生成させることも
でき、或いは水素化してＲ1 および／またはＲ2 が水素
原子である対応の化合物を生成させることもできる。さ
らに、Ｒ4 が水素原子を示す一般式Ｉの化合物は、Ｒ4
が水素原子以外の基を示す式Ｉの対応化合物まで変換す
ることもできる。
カリ金属（たとえば金属ナトリウムもしくはカリウム）
または便利には強塩基、たとえばアルカリ金属水素化物
（たとえば水素化ナトリウムもしくはカリウム）、アル
カリ土類金属水素化物（たとえば水素化カルシウム）、
アルカリ金属アルコキシド（たとえばカリウムｔ−ブト
キシド）またはアルカリ金属水酸化物（たとえば水酸化
ナトリウムもしくはカリウム）の作用により化合物Ｖか
ら製造することができる。好適には、ヒドロキシ化合物
Ｖから塩への変換はその場で行なわれる。好適には、反
応（ｂ）は溶剤の存在下に行なわれ、典型的な溶剤はた
とえば工程（ａ）につき上記したものと同じである。方
法（ａ）もしくは（ｂ）のいずれかで得られる一般式Ｉ
の化合物は当業者に知られた方法により一般式Ｉの他の
化合物まで変換することができ、ただしスルホンアミド
基が影響を受けないよう確保すべく適当な注意が払われ
る。たとえばＲ1 および／またはＲ2 がハロゲン原子
（好ましくは塩素）を示す一般式Ｉの化合物は、求核性
置換により、たとえば２当量のアミン（たとえばジメチ
ルアミン）との反応により他の誘導体まで変換して、Ｒ
1 および／またはＲ2 が置換アミノ基を示す一般式Ｉの
対応化合物を生成させることができる。同様に、Ｒ1 お
よび／またはＲ2 がハロゲン原子を示す一般式Ｉの化合
物を２当量のアルキルチオ有機金属化合物（たとえばナ
トリウムメタンチオラート）と反応させて、Ｒ1 および
／またはＲ2 がたとえばメチルチオのようなアルキルチ
オ置換を示す一般式Ｉの対応化合物を生成させることも
でき、或いは水素化してＲ1 および／またはＲ2 が水素
原子である対応の化合物を生成させることもできる。さ
らに、Ｒ4 が水素原子を示す一般式Ｉの化合物は、Ｒ4
が水素原子以外の基を示す式Ｉの対応化合物まで変換す
ることもできる。
【００１７】酸および塩の変換反応は、必要に応じ慣用
技術を用いて行なうことができる。立体特異性の反応体
を用いることにより或いは慣用の分割技術により、個々
のエナンチオマを得ることができる。所望に応じ、製造
された本発明の化合物を短離すると共に慣用技術を用い
て精製することができる。一般式IIの適する出発カルボ
ン酸およびそのエステル、並びにその製造はＥＰ−Ａ−
０４００７４１号公報に記載されている。たとえば一般
式IIの出発カルボン酸およびそのエステルは、一般式
技術を用いて行なうことができる。立体特異性の反応体
を用いることにより或いは慣用の分割技術により、個々
のエナンチオマを得ることができる。所望に応じ、製造
された本発明の化合物を短離すると共に慣用技術を用い
て精製することができる。一般式IIの適する出発カルボ
ン酸およびそのエステル、並びにその製造はＥＰ−Ａ−
０４００７４１号公報に記載されている。たとえば一般
式IIの出発カルボン酸およびそのエステルは、一般式
【化２５】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＡは上記の意味を有し、Ｌは
離脱基、たとえばハロゲン原子もしくはアルカンスルホ
ニル基を示す〕の化合物を一般式
離脱基、たとえばハロゲン原子もしくはアルカンスルホ
ニル基を示す〕の化合物を一般式
【化２６】 〔式中、Ｒ3 は上記の意味を有する〕の化合物またはそ
のエステルと反応させて製造することができ、或いは
のエステルと反応させて製造することができ、或いは
【００１８】ＡがＣＲ7 を示す化合物については一般式
【化２７】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ7 は上記の意味を有する〕
の化合物を好ましくは一般式
の化合物を好ましくは一般式
【化２８】 〔式中、Ｒ3 は上記の意味を有し、Ｘは離脱基、たとえ
ばハロゲン原子もしくはスルホニルオキシ基を示す〕の
化合物のエステルと反応させ、必要に応じ所望ならば得
られたエステルを他のエステルまで或いは対応の酸まで
変換し、或いは酸を他の酸もしくはエステルまで変換し
て製造することができる。酸塩化物および酸無水物誘導
体は、標準技術により式IIの化合物から製造することが
できる。
ばハロゲン原子もしくはスルホニルオキシ基を示す〕の
化合物のエステルと反応させ、必要に応じ所望ならば得
られたエステルを他のエステルまで或いは対応の酸まで
変換し、或いは酸を他の酸もしくはエステルまで変換し
て製造することができる。酸塩化物および酸無水物誘導
体は、標準技術により式IIの化合物から製造することが
できる。
【００１９】一般式 IIIの反応体は公知であるか或いは
文献記載の技術を用いて製造することができる。たとえ
ば、前記化合物はたとえば（Ａ）Ｇ．ロハウス、ケミカ
ル・ベリヒテ、第１０５巻、第２７９１頁（１９７２）
または（Ｂ）Ｇ．ワイスおよびＧ．シュルツ、リービッ
ヒス・アナーレン・ヘミー、第７２９巻、第４０頁（１
９６９）に記載されたような方法により製造することが
できる。一般式IVおよびVI（すなわちＡが窒素原子であ
る）の出発トリアジン化合物も公知であるか或いは文献
記載の技術を用いて製造することができる。たとえば、
この種の化合物は２，４，６−トリクロル−トリアジン
から、たとえばダッドレー等、ジャーナル・アメリカン
・ケミカル・ソサエティー、第７３巻、第２９８６頁
（１９５１）、クープマン等、Ｒｅｃ．Ｔｒａｒ．Ｃｈ
ｉｍ．，第７９巻、第８３頁（１９６０）、ハート等、
エルベチカ・ヒミカ・アクタ、第３３巻、第１３６５頁
（１９５０）、コーベ等、モナートシェフテ・フュル・
ヘミー、第１０１巻、第７２４頁（１９７０）およびロ
ス等、米国特許第３ ３１６ ２６３号に記載されたよ
うな方法で製造することができる。
文献記載の技術を用いて製造することができる。たとえ
ば、前記化合物はたとえば（Ａ）Ｇ．ロハウス、ケミカ
ル・ベリヒテ、第１０５巻、第２７９１頁（１９７２）
または（Ｂ）Ｇ．ワイスおよびＧ．シュルツ、リービッ
ヒス・アナーレン・ヘミー、第７２９巻、第４０頁（１
９６９）に記載されたような方法により製造することが
できる。一般式IVおよびVI（すなわちＡが窒素原子であ
る）の出発トリアジン化合物も公知であるか或いは文献
記載の技術を用いて製造することができる。たとえば、
この種の化合物は２，４，６−トリクロル−トリアジン
から、たとえばダッドレー等、ジャーナル・アメリカン
・ケミカル・ソサエティー、第７３巻、第２９８６頁
（１９５１）、クープマン等、Ｒｅｃ．Ｔｒａｒ．Ｃｈ
ｉｍ．，第７９巻、第８３頁（１９６０）、ハート等、
エルベチカ・ヒミカ・アクタ、第３３巻、第１３６５頁
（１９５０）、コーベ等、モナートシェフテ・フュル・
ヘミー、第１０１巻、第７２４頁（１９７０）およびロ
ス等、米国特許第３ ３１６ ２６３号に記載されたよ
うな方法で製造することができる。
【００２０】一般式IV，VIおよびVIIIの出発ピリミジン
（すなわち式中、Ａは基ＣＨである）は、たとえば複素
環化合物、第１６巻、「ピリミジン」、Ｄ．Ｊ．ブラウ
ン編、インターサイエンス社（１９６２）に記載された
ような慣用技術により製造することができる。一般式Ｖ
の化合物は、式
（すなわち式中、Ａは基ＣＨである）は、たとえば複素
環化合物、第１６巻、「ピリミジン」、Ｄ．Ｊ．ブラウ
ン編、インターサイエンス社（１９６２）に記載された
ような慣用技術により製造することができる。一般式Ｖ
の化合物は、式
【化２９】 の対応ベンジルオキシ誘導体から、好適にはパラジウム
−もしくは白金−炭素触媒と組合せて気体水素を用いる
水素化により製造することができる。ベンジルオキシ誘
導体は、上記反応（ａ）と同様に式
−もしくは白金−炭素触媒と組合せて気体水素を用いる
水素化により製造することができる。ベンジルオキシ誘
導体は、上記反応（ａ）と同様に式
【化３０】 の適する２−ベンジルオキシカルボン酸もしくはその反
応性誘導体と上記一般式IIIの化合物もしくはその塩と
の反応により製造することができる。
応性誘導体と上記一般式IIIの化合物もしくはその塩と
の反応により製造することができる。
【００２１】一般式 VIIの化合物は公知化合物であるか
或いは常法により製造することができる。Ｒ3 がアリー
ル基を示す化合物は、たとえば対応のアルデヒドＲ3 Ｃ
ＨＯを適するシアナイド化合物（たとえばシアン化カリ
ウムもしくはトリメチルシリルシアナイド）とそれぞれ
沃化亜鉛もしくは重亜硫酸ナトリウムとで処理し、次い
でシアノ置換基を酸基まで変換して製造することができ
る〔たとえばシュヌールおよびモルビル、ジャーナル・
メジカル・ケミストリー、第２９巻、第７７０頁（１９
８６）および米国特許第４ ５３７ ６２３号参照〕。
Ｒ3 がアルキル基を示す化合物は、たとえばコラサおよ
びミラー・ジャーナル・オーガニック・ケミストリー、
第５２巻、第４９７８頁（１９８７）の方法により適す
るアミノ酸から２段階変換により製造することができ
る。一般式IXの化合物は慣用技術により、たとえば対応
する化合物をたとえばエプスタイン等、ジャーナル・メ
ジカル・ケミストリー、第２４巻、第４８１頁（１９８
１）の方法によりハロゲン化して製造することができ
る。
或いは常法により製造することができる。Ｒ3 がアリー
ル基を示す化合物は、たとえば対応のアルデヒドＲ3 Ｃ
ＨＯを適するシアナイド化合物（たとえばシアン化カリ
ウムもしくはトリメチルシリルシアナイド）とそれぞれ
沃化亜鉛もしくは重亜硫酸ナトリウムとで処理し、次い
でシアノ置換基を酸基まで変換して製造することができ
る〔たとえばシュヌールおよびモルビル、ジャーナル・
メジカル・ケミストリー、第２９巻、第７７０頁（１９
８６）および米国特許第４ ５３７ ６２３号参照〕。
Ｒ3 がアルキル基を示す化合物は、たとえばコラサおよ
びミラー・ジャーナル・オーガニック・ケミストリー、
第５２巻、第４９７８頁（１９８７）の方法により適す
るアミノ酸から２段階変換により製造することができ
る。一般式IXの化合物は慣用技術により、たとえば対応
する化合物をたとえばエプスタイン等、ジャーナル・メ
ジカル・ケミストリー、第２４巻、第４８１頁（１９８
１）の方法によりハロゲン化して製造することができ
る。
【００２２】一般式Ｉの化合物は有用な除草活性を有す
ることが判明した。したがって本発明はさらに、上記式
Ｉの化合物を少なくとも１種のキャリヤと組合せてなる
除草性組成物をも提供する。本発明による組成物におけ
るキャリヤは、活性成分を処方して処理すべきたとえば
植物、種子もしくは土壌としうる生育地への施用を容易
化させ或いは貯蔵、輸送もしくは取扱いを容易化させる
任意の物質である。キャリヤは固体もしくは液体とする
ことができ、一般に気体であるが圧縮して液体を形成し
た物質をも包含し、除草性組成物を処方する際に一般に
使用される任意のキャリヤを使用することができる。好
ましくは、本発明による組成物は０．５〜９５重量％の
活性成分を含有する。
ることが判明した。したがって本発明はさらに、上記式
Ｉの化合物を少なくとも１種のキャリヤと組合せてなる
除草性組成物をも提供する。本発明による組成物におけ
るキャリヤは、活性成分を処方して処理すべきたとえば
植物、種子もしくは土壌としうる生育地への施用を容易
化させ或いは貯蔵、輸送もしくは取扱いを容易化させる
任意の物質である。キャリヤは固体もしくは液体とする
ことができ、一般に気体であるが圧縮して液体を形成し
た物質をも包含し、除草性組成物を処方する際に一般に
使用される任意のキャリヤを使用することができる。好
ましくは、本発明による組成物は０．５〜９５重量％の
活性成分を含有する。
【００２３】適する固体キャリヤは天然もしくは合成の
粘土およびシリケート、たとえば天然シリカ、たとえば
珪藻土；珪酸マグネシウム、たとえばタルク；珪酸マグ
ネシウムアルミニウム、たとえばアタパルジャイトおよ
びバーミキュライト；珪酸アルミニウム、たとえばカオ
リナイト、モンモリロナイトおよび雲母；炭酸カルシウ
ム；硫酸カルシウム；硫酸アンモニウム；合成水和酸化
珪素および合成珪酸カルシウムもしくはアルミニウム；
元素、たとえば炭素および硫黄；天然および合成樹脂、
たとえばクマロン樹脂、ポリ塩化ビニル、並びにスチレ
ン重合体および共重合体；固体ポリクロルフェノール；
ビチューメン；ワックス；並びに固体肥料、たとえば過
燐酸塩を包含する。適する液体キャリヤは水；アルコー
ル類、たとえばイソプロパノールおよびグリコール；ケ
トン類、たとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンおよびシクロヘキサノン；エーテル
類；芳香族もしくは芳香脂肪族炭化水素、たとえばベン
ゼン、トルエンおよびキシレン；石油フラクション、た
とえばケロシンおよび軽質鉱油；塩素化炭化水素、たと
えば四塩化炭素、ペルクロルエチレンおよびトリクロル
エタンを包含する。種々異なる液体の混合物がしばしば
適している。
粘土およびシリケート、たとえば天然シリカ、たとえば
珪藻土；珪酸マグネシウム、たとえばタルク；珪酸マグ
ネシウムアルミニウム、たとえばアタパルジャイトおよ
びバーミキュライト；珪酸アルミニウム、たとえばカオ
リナイト、モンモリロナイトおよび雲母；炭酸カルシウ
ム；硫酸カルシウム；硫酸アンモニウム；合成水和酸化
珪素および合成珪酸カルシウムもしくはアルミニウム；
元素、たとえば炭素および硫黄；天然および合成樹脂、
たとえばクマロン樹脂、ポリ塩化ビニル、並びにスチレ
ン重合体および共重合体；固体ポリクロルフェノール；
ビチューメン；ワックス；並びに固体肥料、たとえば過
燐酸塩を包含する。適する液体キャリヤは水；アルコー
ル類、たとえばイソプロパノールおよびグリコール；ケ
トン類、たとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンおよびシクロヘキサノン；エーテル
類；芳香族もしくは芳香脂肪族炭化水素、たとえばベン
ゼン、トルエンおよびキシレン；石油フラクション、た
とえばケロシンおよび軽質鉱油；塩素化炭化水素、たと
えば四塩化炭素、ペルクロルエチレンおよびトリクロル
エタンを包含する。種々異なる液体の混合物がしばしば
適している。
【００２４】農業組成物はしばしば濃縮型で処方および
輸送され、これをその後に使用者により施用前に希釈す
る。表面活性剤である少量のキャリヤの存在はこの希釈
過程を容易化させる。たとえば、好ましくは本発明の組
成物における少なくとも１種のキャリヤは表面活性剤で
ある。たとえば組成物は少なくとも２種のキャリヤを含
有することができ、その少なくとも１種は表面活性剤で
ある。表面活性剤は乳化剤、分散剤もしくは湿潤剤とす
ることかでき、非イオン型またはイオン型とすることが
できる。適する表面活性剤の例はポリアクリル酸および
リグニンスルホン酸のナトリウムもしくはカルシウム
塩；少なくとも１２個の炭素原子を分子内に有する脂肪
酸または脂肪族アミンもしくはアミドと酸化エチレンお
よび／または酸化プロピレンとの縮合物；グリセリン、
ソルビタン、蔗糖もしくはペンタエリスリトールの脂肪
酸エステル；これらと酸化エチレンおよび／または酸化
プロピレンとの縮合物；脂肪族アルコールもしくはアル
キルフェノール（たとえばｐ−オクチルフェノールもし
くはｐ−オクチルクレゾール）と酸化エチレンおよび／
または酸化プロピレンとの縮合生成物；これら縮合生成
物の硫酸もしくはスルホン酸化合物；分子中に少なくと
も１０個の炭素原子を有する硫酸もしくはスルホン酸エ
ステルのアルカリもしくはアルカリ土類金属塩、好まし
くはナトリウム塩、たとえばラウリル硫酸ナトリウム、
第二アルキル硫酸ナトリウム、スルホン化ヒマシ油のナ
トリウム塩およびアルキルアリールスルホン酸ナトリウ
ム、たとえばドデシルベンゼンスルホネート；並びに酸
化エチレンの重合体および酸化エチレンと酸化プロピレ
ンとの共重合体を包含する。
輸送され、これをその後に使用者により施用前に希釈す
る。表面活性剤である少量のキャリヤの存在はこの希釈
過程を容易化させる。たとえば、好ましくは本発明の組
成物における少なくとも１種のキャリヤは表面活性剤で
ある。たとえば組成物は少なくとも２種のキャリヤを含
有することができ、その少なくとも１種は表面活性剤で
ある。表面活性剤は乳化剤、分散剤もしくは湿潤剤とす
ることかでき、非イオン型またはイオン型とすることが
できる。適する表面活性剤の例はポリアクリル酸および
リグニンスルホン酸のナトリウムもしくはカルシウム
塩；少なくとも１２個の炭素原子を分子内に有する脂肪
酸または脂肪族アミンもしくはアミドと酸化エチレンお
よび／または酸化プロピレンとの縮合物；グリセリン、
ソルビタン、蔗糖もしくはペンタエリスリトールの脂肪
酸エステル；これらと酸化エチレンおよび／または酸化
プロピレンとの縮合物；脂肪族アルコールもしくはアル
キルフェノール（たとえばｐ−オクチルフェノールもし
くはｐ−オクチルクレゾール）と酸化エチレンおよび／
または酸化プロピレンとの縮合生成物；これら縮合生成
物の硫酸もしくはスルホン酸化合物；分子中に少なくと
も１０個の炭素原子を有する硫酸もしくはスルホン酸エ
ステルのアルカリもしくはアルカリ土類金属塩、好まし
くはナトリウム塩、たとえばラウリル硫酸ナトリウム、
第二アルキル硫酸ナトリウム、スルホン化ヒマシ油のナ
トリウム塩およびアルキルアリールスルホン酸ナトリウ
ム、たとえばドデシルベンゼンスルホネート；並びに酸
化エチレンの重合体および酸化エチレンと酸化プロピレ
ンとの共重合体を包含する。
【００２５】本発明の組成物はたとえば水和性粉末、散
布剤、粒剤、溶液、乳化性濃厚物、乳液、懸濁濃厚物お
よびエアロゾルとして処方することができる。水和性粉
末は一般に２５％、５０％もしくは７５％ｗの活性成分
を含有し、一般に固体不活性キャリヤの他に３〜１０％
ｗの分散剤と必要に応じ０〜１０％ｗの安定剤および／
または他の添加剤、たとえば浸透剤もしくは付着剤を含
有する。散布剤は、一般に水和性粉末の組成と同様であ
るが分散剤を含まない散布濃厚物として処方され、さら
に固体キャリヤにより現場で希釈されて一般に０．５〜
１０％ｗの活性成分を含有する組成物を得る。粒剤は一
般に１０〜１００ＢＳメッシュ（１．６７６〜０．１５
２ｍｍ）の寸法を有するよう作成され、凝集もしくは含
浸技術により製造することができる。一般に、粒剤は
０．５〜７５％ｗの活性成分と０〜１０％ｗの添加剤、
たとえば安定剤、表面活性剤、徐放性改質剤および結合
剤を含有する。いわゆる「乾燥流動性粉末」は、比較的
高濃度の活性成分を有する比較的小さい粒子で構成され
る。乳化性濃厚物は一般に溶剤および必要に応じ助溶剤
の他に１０〜５０％ｗ／ｖの活性成分と２〜２０％ｗ／
ｖの乳化剤と０〜２０％ｗ／ｖの他の添加剤、たとえば
安定剤、浸透剤および腐食防止剤とを含有する。懸濁濃
厚物は一般に安定な非沈降性の流動性製品を得るよう配
合され、一般に１０〜７５％ｗの活性成分と０．５〜１
５％ｗの分散剤と０．１〜１０％ｗの懸濁剤、たとえば
保護コロイドおよびチキソトロープ剤と０〜１０％ｗの
他の添加剤、たとえば消泡剤、腐食防止剤、安定剤、浸
透剤および付着剤、並びに水または活性成分が実質的に
溶けない有機液とを含有する。或る種の有機固体もしく
は無機塩を組成物中に溶解して存在させ、沈降を防止し
たり或いは水の凍結防止剤として作用させることもでき
る。
布剤、粒剤、溶液、乳化性濃厚物、乳液、懸濁濃厚物お
よびエアロゾルとして処方することができる。水和性粉
末は一般に２５％、５０％もしくは７５％ｗの活性成分
を含有し、一般に固体不活性キャリヤの他に３〜１０％
ｗの分散剤と必要に応じ０〜１０％ｗの安定剤および／
または他の添加剤、たとえば浸透剤もしくは付着剤を含
有する。散布剤は、一般に水和性粉末の組成と同様であ
るが分散剤を含まない散布濃厚物として処方され、さら
に固体キャリヤにより現場で希釈されて一般に０．５〜
１０％ｗの活性成分を含有する組成物を得る。粒剤は一
般に１０〜１００ＢＳメッシュ（１．６７６〜０．１５
２ｍｍ）の寸法を有するよう作成され、凝集もしくは含
浸技術により製造することができる。一般に、粒剤は
０．５〜７５％ｗの活性成分と０〜１０％ｗの添加剤、
たとえば安定剤、表面活性剤、徐放性改質剤および結合
剤を含有する。いわゆる「乾燥流動性粉末」は、比較的
高濃度の活性成分を有する比較的小さい粒子で構成され
る。乳化性濃厚物は一般に溶剤および必要に応じ助溶剤
の他に１０〜５０％ｗ／ｖの活性成分と２〜２０％ｗ／
ｖの乳化剤と０〜２０％ｗ／ｖの他の添加剤、たとえば
安定剤、浸透剤および腐食防止剤とを含有する。懸濁濃
厚物は一般に安定な非沈降性の流動性製品を得るよう配
合され、一般に１０〜７５％ｗの活性成分と０．５〜１
５％ｗの分散剤と０．１〜１０％ｗの懸濁剤、たとえば
保護コロイドおよびチキソトロープ剤と０〜１０％ｗの
他の添加剤、たとえば消泡剤、腐食防止剤、安定剤、浸
透剤および付着剤、並びに水または活性成分が実質的に
溶けない有機液とを含有する。或る種の有機固体もしく
は無機塩を組成物中に溶解して存在させ、沈降を防止し
たり或いは水の凍結防止剤として作用させることもでき
る。
【００２６】水性分散物および乳液、たとえば本発明に
よる水和性粉末もしくは濃厚物を水で希釈して得られる
組成物も本発明の範囲内である。前記乳液は油中水型も
しくは水中油型とすることができ、濃厚な「マヨネー
ズ」状のコンシステンシーを有することができる。本発
明の組成物は他の活性成分、たとえば殺虫性もしくは殺
菌性を有する化合物または他の除草剤を含有することも
できる。さらに本発明は、除草剤としての上記一般式Ｉ
を有する化合物または上記組成物の使用、並びに本発明
によるこの種の化合物または組成物で生育地における望
ましくない植物成長を撲滅する方法も提供する。生育地
はたとえば作物領域における土壌もしくは植物とするこ
とができる。使用する活性成分の投入量は、たとえば
０．０１〜１０ｋｇ／ｈａ、好適には０．０５〜４ｋｇ
／ｈａの範囲とすることができる。
よる水和性粉末もしくは濃厚物を水で希釈して得られる
組成物も本発明の範囲内である。前記乳液は油中水型も
しくは水中油型とすることができ、濃厚な「マヨネー
ズ」状のコンシステンシーを有することができる。本発
明の組成物は他の活性成分、たとえば殺虫性もしくは殺
菌性を有する化合物または他の除草剤を含有することも
できる。さらに本発明は、除草剤としての上記一般式Ｉ
を有する化合物または上記組成物の使用、並びに本発明
によるこの種の化合物または組成物で生育地における望
ましくない植物成長を撲滅する方法も提供する。生育地
はたとえば作物領域における土壌もしくは植物とするこ
とができる。使用する活性成分の投入量は、たとえば
０．０１〜１０ｋｇ／ｈａ、好適には０．０５〜４ｋｇ
／ｈａの範囲とすることができる。
【００２７】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明し、
実施例１〜１６６は本発明の方法を例示し、実施例１お
よび２は一般式 IIIの中間体のそれぞれ方法（Ａ）およ
び（Ｂ）による製造を示すと共に、実施例３〜１６６は
一般式Ｉの化合物の製造を示す。実施例１ １−ｎ−ブチルスルファミドの製造 （ｉ）トルエン（２０ｍｌ）におけるクロルスルホニル
イソシアネート（６０．９ｇ、０．４３モル）の溶液
を、トルエン（８０ｍｌ）における２，４，５−トリク
ロルフェノール（８４．９ｇ、０．４３モル）の攪拌溶
液に、反応混合物の温度を３５℃またはそれ以下に維持
しながら滴下した。添加が完了した後、混合物を３時間
にわたり還流させ、その間に著量の塩化水素が発生し
た。次いで混合物を４０℃まで冷却し、水をもはや二酸
化炭素が発生しなくなるまで滴下した。生成した白色沈
澱物を濾過によって集め、これを乾燥して粗製Ｏ−
（２，４，５−トリクロルフェニル）−スルファメート
を白色結晶（９３．０ｇ、７８％）（ｍ．ｐ．１５３〜
１５５℃）として得、これをさらに精製することなく使
用した。 （ii）Ｏ−（２，４，５−トリクロルフェニル）−スル
ファメート（１３．８３ｇ、５０ミリモル）を２回に分
けてアセトニトリル（５０ｍｌ）におけるｎ−ブチルア
ミン（４．９４ｍｌ、５０ミリモル）とトリエチルアミ
ン（６．９ｍｌ、５０ミリモル）との攪拌溶液に添加し
た。５分間攪拌した後、溶液を減圧蒸発させた。残留物
を酢酸エチル（５０ｍｌ）に溶解し、有機相を０．０５
Ｎ塩酸（２×２５ｍｌ）で洗浄した。次いで有機相を脱
水し（硫酸ナトリウム）、次いで減圧蒸発させた。残留
物をフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／石油
エーテル、４０：６０に続き、純酢酸エチル）により精
製して標記化合物を淡褐色のワックス状固体（２．５２
ｇ、３３％）として得た。
実施例１〜１６６は本発明の方法を例示し、実施例１お
よび２は一般式 IIIの中間体のそれぞれ方法（Ａ）およ
び（Ｂ）による製造を示すと共に、実施例３〜１６６は
一般式Ｉの化合物の製造を示す。実施例１ １−ｎ−ブチルスルファミドの製造 （ｉ）トルエン（２０ｍｌ）におけるクロルスルホニル
イソシアネート（６０．９ｇ、０．４３モル）の溶液
を、トルエン（８０ｍｌ）における２，４，５−トリク
ロルフェノール（８４．９ｇ、０．４３モル）の攪拌溶
液に、反応混合物の温度を３５℃またはそれ以下に維持
しながら滴下した。添加が完了した後、混合物を３時間
にわたり還流させ、その間に著量の塩化水素が発生し
た。次いで混合物を４０℃まで冷却し、水をもはや二酸
化炭素が発生しなくなるまで滴下した。生成した白色沈
澱物を濾過によって集め、これを乾燥して粗製Ｏ−
（２，４，５−トリクロルフェニル）−スルファメート
を白色結晶（９３．０ｇ、７８％）（ｍ．ｐ．１５３〜
１５５℃）として得、これをさらに精製することなく使
用した。 （ii）Ｏ−（２，４，５−トリクロルフェニル）−スル
ファメート（１３．８３ｇ、５０ミリモル）を２回に分
けてアセトニトリル（５０ｍｌ）におけるｎ−ブチルア
ミン（４．９４ｍｌ、５０ミリモル）とトリエチルアミ
ン（６．９ｍｌ、５０ミリモル）との攪拌溶液に添加し
た。５分間攪拌した後、溶液を減圧蒸発させた。残留物
を酢酸エチル（５０ｍｌ）に溶解し、有機相を０．０５
Ｎ塩酸（２×２５ｍｌ）で洗浄した。次いで有機相を脱
水し（硫酸ナトリウム）、次いで減圧蒸発させた。残留
物をフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／石油
エーテル、４０：６０に続き、純酢酸エチル）により精
製して標記化合物を淡褐色のワックス状固体（２．５２
ｇ、３３％）として得た。
【００２８】実施例２ １−メチルスルファミドの製造 （ｉ）塩化スルフリル（８１．３ｍｌ、１．０モル）と
塩化アンチモンＶ（０．２１ｍｌ、１．７ミリモル）と
を順次に、アセトニトリル（５００ｍｌ）におけるメチ
ルアミン塩酸塩（６７．０ｇ、１．０モル）の攪拌懸濁
物に添加した。この混合物を４時間にわたり還流させ、
その間に塩素および塩化水素ガスが発生した。さらに塩
化スルフリル（８１．３ｍｌ、１．０モル）を混合物に
添加し、これを次いで再び４時間還流させた。次いで、
最後の塩化スルフリル（４０．７ｍｌ、０．５モル）を
添加し、混合物を１晩還流させた。次いで混合物を室温
まで冷却し、溶剤を減圧蒸発させた。残留物を蒸留
（ｂ．ｐ．５５〜５７℃／０．０２ミリバール）して、
塩化メチルスルファモイルを無色粘性油状物（１１２
ｇ、８６％）として得た。 （ii）塩化メチルスルファモイル（１０．０ｇ、７７ミ
リモル）をテトラヒドロフラン（２５０ｍｌ）における
液体アンモニア（約５０ｍｌ過剰）の攪拌溶液に−４０
℃にてゆっくり滴下した。白色沈澱物が生成した。この
混合物を室温となし、過剰のアンモニアおよび溶剤を減
圧蒸発させた。白色結晶残留物を酢酸エチル／ヘキサン
から再結晶化させて、標記化合物を白色針状結晶（５．
５３ｇ、６５％）（ｍ．ｐ．６２〜６５℃）として得
た。
塩化アンチモンＶ（０．２１ｍｌ、１．７ミリモル）と
を順次に、アセトニトリル（５００ｍｌ）におけるメチ
ルアミン塩酸塩（６７．０ｇ、１．０モル）の攪拌懸濁
物に添加した。この混合物を４時間にわたり還流させ、
その間に塩素および塩化水素ガスが発生した。さらに塩
化スルフリル（８１．３ｍｌ、１．０モル）を混合物に
添加し、これを次いで再び４時間還流させた。次いで、
最後の塩化スルフリル（４０．７ｍｌ、０．５モル）を
添加し、混合物を１晩還流させた。次いで混合物を室温
まで冷却し、溶剤を減圧蒸発させた。残留物を蒸留
（ｂ．ｐ．５５〜５７℃／０．０２ミリバール）して、
塩化メチルスルファモイルを無色粘性油状物（１１２
ｇ、８６％）として得た。 （ii）塩化メチルスルファモイル（１０．０ｇ、７７ミ
リモル）をテトラヒドロフラン（２５０ｍｌ）における
液体アンモニア（約５０ｍｌ過剰）の攪拌溶液に−４０
℃にてゆっくり滴下した。白色沈澱物が生成した。この
混合物を室温となし、過剰のアンモニアおよび溶剤を減
圧蒸発させた。白色結晶残留物を酢酸エチル／ヘキサン
から再結晶化させて、標記化合物を白色針状結晶（５．
５３ｇ、６５％）（ｍ．ｐ．６２〜６５℃）として得
た。
【００２９】実施例３ １−〔２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）オキシ−３，３−ジメチルブタン−１−オイル〕−
３−メチルスルファミドの製造 テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）における２−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イル−オキシ−３，３−
ジメチルブタン−１−オイック酸（１．３５ｇ、５．０
ミリモル）の溶液を、テトラヒドロフラン（４０ｍｌ）
におけるカルボニルジイミダゾール（０．８９ｇ、５．
５ミリモル）の攪拌溶液に室温にて滴下した。混合物を
３０分間にわたり加熱還流させ、次いで再び室温まで冷
却させた。Ｎ−メチルスルファミド（０．５５ｇ、５．
０ミリモル）を添加した。混合物を１５分間攪拌した
後、テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）における１，８−
ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデク−７−エン
（０．７６ｇ、５．０ミリモル）の溶液を添加した。さ
らに１５分間にわたり攪拌した後、溶剤を減圧下に蒸発
除去した。塩化ナトリウム水溶液（４０ｍｌ）を残留物
に添加し、次いで混合物を５Ｎ塩酸でもはや沈澱が生じ
なくなるまで酸性化させた。この混合物を酢酸エチル
（４×２５ｍｌ）で抽出し、有機相を合して硫酸ナトリ
ウムで脱水し、次いで減圧蒸発させた。残留物をフラッ
シュクロマトグラフィー（ジクロルメタン／メタノー
ル、９７：３）により精製して、標記化合物を白色結晶
（０．９７ｇ、５４％）（ｍ．ｐ．２００〜２０２℃）
として得た。
ル）オキシ−３，３−ジメチルブタン−１−オイル〕−
３−メチルスルファミドの製造 テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）における２−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イル−オキシ−３，３−
ジメチルブタン−１−オイック酸（１．３５ｇ、５．０
ミリモル）の溶液を、テトラヒドロフラン（４０ｍｌ）
におけるカルボニルジイミダゾール（０．８９ｇ、５．
５ミリモル）の攪拌溶液に室温にて滴下した。混合物を
３０分間にわたり加熱還流させ、次いで再び室温まで冷
却させた。Ｎ−メチルスルファミド（０．５５ｇ、５．
０ミリモル）を添加した。混合物を１５分間攪拌した
後、テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）における１，８−
ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデク−７−エン
（０．７６ｇ、５．０ミリモル）の溶液を添加した。さ
らに１５分間にわたり攪拌した後、溶剤を減圧下に蒸発
除去した。塩化ナトリウム水溶液（４０ｍｌ）を残留物
に添加し、次いで混合物を５Ｎ塩酸でもはや沈澱が生じ
なくなるまで酸性化させた。この混合物を酢酸エチル
（４×２５ｍｌ）で抽出し、有機相を合して硫酸ナトリ
ウムで脱水し、次いで減圧蒸発させた。残留物をフラッ
シュクロマトグラフィー（ジクロルメタン／メタノー
ル、９７：３）により精製して、標記化合物を白色結晶
（０．９７ｇ、５４％）（ｍ．ｐ．２００〜２０２℃）
として得た。
【００３０】実施例４〜１６６ 実施例３と同様な方法により、一般式Ｉの他の化合物を
一般式IIの化合物と一般式 IIIの化合物との反応により
製造した。詳細を表ＩおよびIIに示す。
一般式IIの化合物と一般式 IIIの化合物との反応により
製造した。詳細を表ＩおよびIIに示す。
【００３１】
【表１】
【００３２】
【表２】
【００３３】
【表３】
【００３４】
【表４】
【００３５】
【表５】
【００３６】
【表６】
【００３７】
【表７】
【００３８】
【表８】
【００３９】
【表９】
【００４０】上記一般式Ｉの化合物に関する元素分析ま
たはｎ．ｍ．ｒ．データを下表 IIIに示す。
たはｎ．ｍ．ｒ．データを下表 IIIに示す。
【００４１】
【表１０】
【００４２】
【表１１】
【００４３】
【表１２】
【００４４】
【表１３】
【００４５】
【表１４】
【００４６】
【表１５】
【００４７】
【表１６】
【００４８】実施例１６７ 除草活性 除草活性を評価するため、本発明による化合物を代表的
範囲の次の植物を用いて試験した：トウモロコシ（Ｚｅ
ａ ｍａｙｓ）（Ｍｚ）；稲（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖ
ａ）（Ｒ）；イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒ
ｕｓｇａｌｌｉ）（ＢＧ）；オート麦（Ａｖｅｎａ ｓ
ａｔｉｖａ）（Ｏ）；亜麻仁（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａ
ｔｉｓｓｉｍｕｍ）（Ｌ）；カラシ（Ｓｉｎａｐｓｉｓ
ａｌｂａ）（Ｍ）；甜菜（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉ
ｓ）（ＳＢ）；および大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）
（Ｓ）。試験は２種類、すなわち発芽前および発芽後に
分類する。発芽前の試験は化合物の液体組成物を上記植
物の種子が最近蒔かれた土壌に噴霧することを含んだ。
発芽後の試験は２種類の試験、すなわち土壌灌水および
葉上噴霧試験を含んだ。土壌灌水試験においては、上記
種類の苗植物が成長している土壌に本発明の化合物を含
有する液体組成物を灌水させ、また葉上噴霧試験におい
ては苗植物にこの種の組成物を噴霧した。これら試験に
用いた土壌は既製の園芸ローム質土壌とした。
範囲の次の植物を用いて試験した：トウモロコシ（Ｚｅ
ａ ｍａｙｓ）（Ｍｚ）；稲（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖ
ａ）（Ｒ）；イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒ
ｕｓｇａｌｌｉ）（ＢＧ）；オート麦（Ａｖｅｎａ ｓ
ａｔｉｖａ）（Ｏ）；亜麻仁（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａ
ｔｉｓｓｉｍｕｍ）（Ｌ）；カラシ（Ｓｉｎａｐｓｉｓ
ａｌｂａ）（Ｍ）；甜菜（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉ
ｓ）（ＳＢ）；および大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）
（Ｓ）。試験は２種類、すなわち発芽前および発芽後に
分類する。発芽前の試験は化合物の液体組成物を上記植
物の種子が最近蒔かれた土壌に噴霧することを含んだ。
発芽後の試験は２種類の試験、すなわち土壌灌水および
葉上噴霧試験を含んだ。土壌灌水試験においては、上記
種類の苗植物が成長している土壌に本発明の化合物を含
有する液体組成物を灌水させ、また葉上噴霧試験におい
ては苗植物にこの種の組成物を噴霧した。これら試験に
用いた土壌は既製の園芸ローム質土壌とした。
【００４９】これら試験に用いた組成物は、トリトンＸ
−１５５（登録商標）として入手しうるアルキルフェノ
ール／酸化エチレン縮合物０．４重量％を含有するアセ
トンにおける試験化合物の溶液から作成した。これらア
セトン溶液を水で希釈し、得られた組成物を土壌噴霧に
おいては１ｈａ当り６００リットルに等しい容積にて１
ｈａ当り５ｋｇまたは１ｋｇの活性物質に対応する投入
量レベルで施し、また土壌灌水試験においては１ｈａ当
り約３０００リットルに等しい容積にて１ｈａ当り１０
ｋｇの活性物質に等しい投入量レベルで施した。発芽前
試験においては未処理の蒔種土壌および発芽後試験にお
いては苗植物を有する未処理土壌を比較として使用し
た。試験化合物の除草効果は、葉および土壌に噴霧して
から１２日間後および土壌に灌水してから１３日間後に
肉眼評価し、０〜９の尺度で記録した。尺度０は未処理
比較としての成長を示し、尺度９は死滅を示す。直線尺
度における１単位の増加は、効果のレベルにおける１０
％の増加に近似する。
−１５５（登録商標）として入手しうるアルキルフェノ
ール／酸化エチレン縮合物０．４重量％を含有するアセ
トンにおける試験化合物の溶液から作成した。これらア
セトン溶液を水で希釈し、得られた組成物を土壌噴霧に
おいては１ｈａ当り６００リットルに等しい容積にて１
ｈａ当り５ｋｇまたは１ｋｇの活性物質に対応する投入
量レベルで施し、また土壌灌水試験においては１ｈａ当
り約３０００リットルに等しい容積にて１ｈａ当り１０
ｋｇの活性物質に等しい投入量レベルで施した。発芽前
試験においては未処理の蒔種土壌および発芽後試験にお
いては苗植物を有する未処理土壌を比較として使用し
た。試験化合物の除草効果は、葉および土壌に噴霧して
から１２日間後および土壌に灌水してから１３日間後に
肉眼評価し、０〜９の尺度で記録した。尺度０は未処理
比較としての成長を示し、尺度９は死滅を示す。直線尺
度における１単位の増加は、効果のレベルにおける１０
％の増加に近似する。
【００５０】試験の結果を下表IVに示し、ここで化合物
は上記実施例を参照して同定される。表中に数字が存在
しないことはゼロ尺度を示し、星印は結果が得られなか
ったことを示す。
は上記実施例を参照して同定される。表中に数字が存在
しないことはゼロ尺度を示し、星印は結果が得られなか
ったことを示す。
【００５１】
【表１７】
【００５２】
【表１８】
【００５３】
【表１９】
【００５４】
【表２０】
【００５５】
【表２１】
【００５６】
【表２２】
【００５７】
【表２３】
【００５８】
【表２４】
【００５９】
【表２５】
【００６０】
【表２６】
【００６１】
【表２７】
【００６２】
【表２８】
【００６３】
【表２９】
【００６４】
【表３０】
【００６５】
【表３１】
【００６６】
【表３２】
【００６７】
【表３３】
Claims (11)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 〔式中、Ａは窒素原子または基ＣＲ7 を示し；Ｒ1 ，Ｒ
2 およびＲ7 はそれぞれ独立して水素もしくはハロゲン
原子、ホルミル、シアノ、カルボキシもしくはアジド基
または適宜置換されたアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、
アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルキルチオ、ア
ルケニルチオ、アルキニルチオ、アリールチオ、アルキ
ルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノ、アミノ
キシもしくはジアルキルイミノキシ基を示し；Ｒ3 は水
素原子または適宜置換されたアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、シクロアルキル、複素環、アラルキルもしく
はアリール基を示し；Ｒ4 は水素原子または適宜置換さ
れたアルキル、アルケニル、アラルキル、アリールもし
くは複素環基または適宜置換された式ＣＯＲ8 （ここで
Ｒ8 はアルキル、アリールもしくはアラルキル基を示
す）のアシル基を示し；Ｒ5 およびＲ6 はそれぞれ独立
して水素原子または適宜置換されたアルキル、アルコキ
シ、アルケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、
アミノ、シクロアルキルもしくは複素環基または式ＳＯ
2 Ｒ8 （ここでＲ8 は上記の意味を有する）の基または
式 【化２】 （ここでＲ11はアルキルチオ基である）を示し、または
一緒になって式 【化３】 の基を形成し、ここでＲ9 およびＲ10はそれぞれ独立し
て水素原子またはアルキル、アルコキシ、アリール、ア
ラルキルもしくはジアルキルアミノ基を示し、またはＲ
9 およびＲ10は一緒になって適宜置換された複素環基を
形成し、またはＲ5 およびＲ6 は一緒になってアルキレ
ン鎖を形成し、このアルキレン鎖は必要に応じ酸素もし
くは硫黄原子によりまたは基−ＮＲ−（ここでＲは水素
原子またはアルキル基を示す）により中断される〕の化
合物またはその塩。 - 【請求項２】 Ａが窒素原子または基ＣＨを示す請求項
１に記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｒ1 がＣ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキ
シもしくはＣ1-4 ハロアルキル基を示す請求項１または
２に記載の化合物。 - 【請求項４】 Ｒ2 がＣ1-4 アルキルもしくはＣ1-4 ア
ルコキシ基またはハロゲン原子を示す請求項１、２また
は３に記載の化合物。 - 【請求項５】 Ｒ3 がＣ1-6 アルキルまたはフェニル基
を示す請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。 - 【請求項６】 Ｒ4 が水素原子を示す請求項１〜５のい
ずれか一項に記載の化合物。 - 【請求項７】 Ｒ5 およびＲ6 がそれぞれ独立して水素
原子、Ｃ1-6 アルキル、Ｃ1-6 ハロアルキル、Ｃ1-6 ア
ルコキシ、Ｃ2-6 アルケニル、、Ｃ2-6 アルキニル、モ
ノ−もしくはジ−（Ｃ1-4 アルコキシ）−Ｃ1-4 アルキ
ル、（Ｃ1-4アルコキシ）−カルボニル（Ｃ1-4 アルキ
ル）、Ｃ3-8 シクロアルキルもしくはベンジル基または
適宜置換されたフェニル、ピリジル、ピリミジニルもし
くは（Ｃ3-8 シクロアルキル）−Ｃ1-4 アルキル基また
は式 【化４】 の基を示し、ここでＲ11はＣ1-4 アルキルチオ基であ
り、または一緒になって式 【化５】 の基を形成し、ここでＲ9 およびＲ10はそれぞれ独立し
てＣ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシもしくはジ（Ｃ
1-4 アルキル）アミノ基を示し、またはＲ9 およびＲ10
は一緒になって五員環を形成し、その２個もしくは３個
の環員子は窒素および硫黄原子から選択される異原子で
あり、環はベンジルまたは１個もしくは２個のＣ1-4 ア
ルキル基により置換され、またはＲ5 およびＲ6 が一緒
になってアルキレン鎖を形成し、このアルキレン鎖は適
宜酸素原子によりまたは基−ＮＲ−（ここでＲはＣ1-4
アルキル基を示す）により中断される請求項１〜６のい
ずれか一項に記載の化合物。 - 【請求項８】 Ｒ1 がメチル、メトキシもしくはトリフ
ルオロメチル基を示し；Ｒ2 がメチルもしくはメトキシ
基または塩素原子を示し；Ｒ3 がメチル、エチル、ｎ−
プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ
−ブチル、ｔ−ブチルもしくはフェニル基を示し；Ｒ4
が水素原子を示し、Ｒ5 が水素原子またはメチルもしく
はエチル基を示し；Ｒ6 が水素原子またはメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、メトキ
シ、クロルエチル、メトキシカルボニルメチル、モノ−
もしくはジ−メトキシエチル、アリル、プロピニル、シ
クロプロピル、シクロブチル、ピリジル、ジメチルピリ
ミジニル、（ジクロルシクロプロピル）メチル、フェニ
ル、クロルフェニルもしくはベンジル基または式 【化６】 の基を示し、またはＲ5 とＲ6 とが一緒になって式 【化７】 の基の１つを示し、またはＲ5 とＲ6 とが一緒になって
基−（ＣＨ2 ）2 Ｏ（ＣＨ2 ）2 −，−（ＣＨ2 ）2 Ｎ
（ＣＨ3 ）（ＣＨ2 ）2 −もしくは−（ＣＨ2 ）4 −を
示す請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。 - 【請求項９】 （ａ）一般式 【化８】 〔式中、Ａ，Ｒ1 ，Ｒ2 およびＲ3 は請求項１に記載の
意味を有する〕の化合物または対応のエステル、酸塩化
物もしくは酸無水物を一般式 【化９】 〔式中、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は請求項１に記載の意味
を有する〕の化合物またはその塩と必要に応じカルボキ
シル活性化剤の存在下に反応させ、または（ｂ）一般式 【化１０】 〔式中、Ａ、Ｒ1 およびＲ2 は請求項１に記載の意味を
有し、Ｌ1 は離脱基を示す〕の化合物をＲ4 が水素原子
を示す場合はジ−塩と反応させ、Ｒ4 が水素原子以外の
ものを示す場合は一般式 【化１１】 〔式中、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は請求項１に記載
の意味を有する〕の化合物のモノ−塩と反応させ、必要
に応じまたは所望ならば得られた化合物を請求項１に記
載の他の化合物まで変換することを特徴とする請求項１
に記載の化合物の製造方法。 - 【請求項１０】 請求項１〜８のいずれか一項に記載の
化合物をキャリヤおよび／または表面活性剤と一緒に含
んでなる除草性組成物。 - 【請求項１１】 生育地を請求項１〜８のいずれか一項
に記載の式Ｉの化合物または請求項１０に記載の組成物
で処理することを特徴とする生育地における望ましくな
い植物成長の撲滅方法。
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