JPS61221185A - 複素環式除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、成るイミダゾリニル安息香酸、かかる化合物
の製造法、かかる化合物を含有する除草組成物、並びに
不所望な植物の生長を防除する際のかかる化合物の使用
に関する。

英国特許出願第２００弘！３７号及び欧州特許出願第１
Ａ／６２３号には、イミダゾリニル安息香酸及びイミダ
ゾリニルニコチン酸並びに除草剤としてのそれらの使用
が記載されている。かかる化合物の成るメチレンジオキ
シ誘導体に有用な除草活性が存在する、ということが今
般見出された。

従って、本発明は、一般式■ 〔式中、 ＷはＣＨ又はＮを表し、 ｎは、ＷがＮである場合零又は／を表し、ＷがＣＨであ
る場合零を表し、 Ｘ及びＹの一方はカルブニル基を表し、他方はアルキリ
デン基＝ＣＲ４Ｒ５を表し、 Ｒ１及びＲ２は同じでも異なっていてもよく、各各独立
的に水素原子あるいは置換されていてもよいアルキル又
はシクロアルキル基を表し、Ｒ５は水素原子又は塩形成
性カチオンあるいは／％ロｒン化されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、
シクロアルキル、フェニル、フリル又はベンジル基を表
し、Ｒ４はアルキル又はシクロアルキル基を表し、Ｒ５
は置換されていてもよいアルキル、シクロアル＊＃、ア
ルケニル、フェニル、ハロフェニル又ハペンジル基を表
し、あるいはＲ４及びＲ５はその介在炭素原子と一緒に
シクロアルキル基を表し、Ｑは水素原子又はアシル基を
表す。〕 のメチレンジオキシイミダゾリニル酸を提供する。

「アシル」なる用語は、有材酸からヒドロキシ導体を含
めて）又はスルホン酸であり得、適当なアシル基の例は
、式−ＣＯＲ６又は−ＳＯ□Ｒ６の基（式中、Ｒ６は水
素原子、あるいはアルキル、ハロアルキル、シクロアル
キル、アルコキシアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
、アルキルアミノ又はフェニルアミノ基、あるいはフェ
ニル又はフリル基を表し、該フェニル又はフリル基はハ
ロダン原子もしくはアルキル、ハロアルキル又はニトロ
基によって置換されていてもよい。）である。

上記の置換基のいずれかがアルキル、アルケニル又はア
ルキニル置換基を含有する場合、この置換基は線状でも
分枝状でもよく、また１０個まで好ましくは＋Ｓまでの
炭素原子を含有し得、これらの適当な例はメチル、エチ
ル及びゾロビルであり、またアルキル基の場合はハロダ
ン原子特に塩素原子又はアルコキシ基例えばメトキシ基
によって置換されていてもよい。上記の置換基がシクロ
アルキル置換基を含有する場合、この置換基は３〜１０
個好ましくは３〜ｇ個の炭素原子を含有し得、適当には
シクロゾロビルである。上記の置換基のいずれかが“置
換されていてもよい”と記載されている場合、これらの
存在し得る置換基は、殺有害生物性（ｐｅｓｔｉｃｉｄ
ａｌ　）化合物の開発及び／又はかかる化合物の構造／
活性、持続性、浸透性又は他の性質に影響を及はすべく
変性に慣用的に用いられているいずれのものでもよい。

かかる置ル、アルキル、ハロアルキル及びアルコキシ基
がある。ハロダン置換アルキル基の場合、特に好ましい
例はトリフルオロメチルである。

Ｒ３が塩形成性カチオンを表す場合、このカチオンはい
かなる適当な塩基から誘導されてもよい。

好都合なカチオン糧には、アルカリ金属原子並びにアン
モニウム及びアルキルアンモニウムがある。

Ｒ１及びＲ２の各々が水素原子を表し、ｎが／を表しく
ＷがＮである場合）、Ｘがアルキリデン基＝ＣＲ４Ｒ５
（ここで、Ｒ４及びＲ５は各々独立的に１〜６個の炭素
原子のアルキル基を表し、特にＲ４はメチルであシ、Ｒ
５はイソプロピルである。）ヲ表し、ＹがＣｏ基を表し
、Ｑが水素原子又は式Ｃ０Ｒ６のアシル基（ここで、Ｒ
６は１〜６個の炭素原子のアルキル基特にメチル基を表
す。）を表し、Ｒ３が水素原子、１〜６個の炭素原子の
アルキル基特にメチル、アルカリ金属カチオン例えばナ
トリウム、もしくはアルキル基又は各アルキル基が１〜
６個の炭素原子を含有するアルキルアンモニウムカチオ
ンを表す化合物が好ましい。

本発明はまた、上記に定義したメチレンジオキシイミダ
ゾリニル酸の製造法を提供する。プロセス工程の精密な
順序は、ＷがＮであるかＣＨであるかに依存する。Ｗが
ＣＨである化合物の場合は、製造法は式■ ＮＨ２−Ｃ−Ｃｏ■２■ のコーアミノアミドと反応させ（式■及び■における置
換基は、式Ｉについて定義した通りである。）、得られ
た中間体を塩基での処理によって環化することからなる
。この反応は好都合には有機溶媒好ましくは極性有機溶
媒例えばアセトニトリル中で行われ、そして所望のイミ
ダゾールへの後続の環化は適当にはアルカリ金属好まし
くはナトリウムの水酸化物で遂行される。

ＷがＮである化合物の場合は、製造法は式■のベンゾオ
キサゾールを式■ のマレインイミドと反応させた後、強酸の存在下で加水
分解し、そして（環化）脱水することからなる。加水分
解は好都合には強鉱酸例えば濃硫酸によって遂行され、
（環化）脱水は適当には有機溶媒例えばキシレン中水素
化物例えばアルカリ金属水素化物との接触によって遂行
される。

Ｑが水素原子を表す式Ｉの化合物は、Ｘ及びＹについて
の二者択一に対応する互変異性形で熱論存在し得、そし
てＸ及びＹの定義から明らかなように互変異性体の両方
とも本発明の範囲に入る。

Ｑがアシル基である場合、二者択一の配置（Ｘ及びＹに
ついての二者択一によって表される二者択一の配置）は
異なる異性体をなし、これらのものも本発明の範囲に入
る。更に、Ｒ４及びＲ５が互いに異なる場合、式Ｉの化
合物は明確な光学対掌体に分割され得、これらのものも
本発明の範囲に入る。よく知られているように、かかる
異性体の７つが他の異性体よシも大きな生物学的活性を
有している場合がしばしばある。

一般式ｌの化合物が除草剤として有益な活性を示す、と
いうことが見出された。従って、本発明は更に、少なく
とも１種の担体とともに上記一般式Ｉの化合物を含んで
なる除草組成物、並びに、式Ｉの化合物を少なくとも１
種の担体と一緒にすることからなる、かかる組成物の製
造法を提供する。

本発明はまた、本発明によるかかる化合物又は組成物の
除草剤としての使用を提供する。更に、本発明に従い、
本発明による化合物又は組成物で施用地を処理すること
により、施用地における不所望な植物の生長を防除する
方法が提供される。

施用地への施用は、発番前でも発芽後でもよい。

用いられる活性成分の施用量は、例えばＯ，ＯＳ〜≠’
に９／　ｈ　ｈであり得る。本発明による組成物におけ
る担体は、処理される施用地（例えば、植物体、種子又
は土壌ヤあシ得る。）への施用を容易にするため、ある
いは貯蔵、輸送又は取シ扱いを容易にするため、活性成
分と配合されるいずれの材料でちってもよい。担体は固
体でも液体（常態ではガス状であるが、圧縮されて液体
をなしている材料を含めて）でもよく、除草組成物を処
方する際に普通用いられる担体のいずれも用いられ得る
。

好ましくは、本発明による組成物は、０．ｊ〜り５重量
％の活性成分を含有する。

適当な固体担体には、天然及び合成のクレー及びケイ酸
塩例えばケイソウ土の如き天然シリカ；ケイ酸マグネシ
ウム例えばタルク；ケイ酸アルミニウムマグネシウム例
えばアタパルジャイト及びひる石；ケイ酸アルミニウム
例えばカオリナイト、モンモリロナイト及び雲母；炭酸
カルシウム；硫酸カルシウム：硫酸アンモニウム；合成
の水利酸化ケイ素及び合成のケイ酸カルシウム又はアル
ミニウム；元素例えばカーゲン及び硫黄；天然及び合成
の樹脂例えばクマロン樹脂、ポリビニルクロライド、及
びスチレンのポリマー及びコポリマー；固体のポリクロ
ロフェノール；ビチューメン；ワックス；並びに固体の
肥料例えば過リン酸塩がある。

適当な液体担体には、水；アルコール例えばインゾロパ
ノール及びグリコール：ケトン例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキ
サノン；エーテル；芳香族又は芳香脂肪族炭化水素例え
ばベンゼン、トルエン及びキシレン；石油留分例えばケ
ロシン及び軽質鉱油；塩素化炭化水素例えば四塩化炭素
、ベルクロロエチレン及びトリクロロエタンがある。異
なる液体の混合物もしばしば適する。

実業用組成物はしばしば濃厚形態で処方されそして輸送
され、次いで施用前に使用者によって希釈される。表面
活性剤である担体を少量存在させると、この希釈プロセ
スが容易になる。かくして、好ましくは、本発明による
組成物における少なくとも１種の担体は表面活性剤であ
る。例えば、該組成物は、少なくとも１種が表面活性剤
である少なくとも２種の担体を含有し得る。

表面活性剤は、乳化剤、分散剤又は湿潤剤であシ得る。

表面活性剤は、ノニオン系でもイオン系でもよい。かか
る表面活性剤の適当な例には、ポリアクリル酸及びリグ
ニンスルホン酸のナトリウム又はカルシウム塩；分子中
に少なくとも７２個の炭素原子を含有する脂肪酸、脂肪
族アミン又は脂肪族アミドと工、チレンオキシド及び／
又はプロピレンオキシドとの縮合物；グリセロール、ソ
ルビタン、ショ糖又はペンタエリトリットの脂肪酸エス
テル；これらとエチレンオキシド及び／又はプロピレン
オキシドとの縮合物；脂肪アルコール又はアルキルフェ
ノール例えばｐ−オクチルフェノール又はｐ−オクチル
クレゾールとエチレンオキシド及び／又はプロピレンオ
キシドとの縮合生成物；これらの縮合生成物のサルフェ
ート又はスルホネート；分子中に少なくとも１０個の炭
素原子を含有する硫酸エステル又はスルホン酸エステル
のアルカリ又はアルカリ土類金属塩好ましくはナトリウ
ム塩例えばナトリウムラウリルサルフェート、ナトリウ
ム第２級アルキルサルフェート、スルホン化ひまし油の
ナトリウム塩、及びドデンルベンゼンスルホネートの如
きナトリウムアルキルアリールスルホネート；並びにエ
チレンオキシドのポリマー及びエチレンオキシドとプロ
ピレンオキシドとのコＩリマーがある。

本発明の組成物は例えば、水和剤、ダスト剤、粒剤、溶
液、乳濁濃厚物（乳剤）、乳濁液、懸濁濃厚物及びエー
ロゾルとして処方され得る。水利剤は、通常２　ｊ　％
ｗ、　ｊ　Ｏ％ｗ又ハフ　ｊ　１ｗＯ活性成分を含有し
、また通常固体不活性担体に加えて３〜１０％ｗの分散
剤及び必要に応じてθ〜／　ＯＳｖの安定剤及び／又は
他の添加剤例えば浸透剤又は固着剤を含有する。ダスト
剤は、水和剤の組成と同様な組成を有するが分散媒を有
さないダスト濃厚物として通常処方され、使用地で更に
固体担体で希釈されて通常／／２〜１０ｆｂｗの活性成
分を含有する組成物を生じる。粒剤は、ｌＯ〜１００Ｂ
Ｆ３メツシュ（４乙７乙〜０．　／　ｊ　２■）の大き
さを有するように通常調製され、また凝集技法又は含浸
技法によって製造され得る。一般に、粒剤は、ｌ／２〜
７６％ｗの活性成分及び０−／（７％ｖの添加剤例えば
安定剤、表面活性剤、緩慢放出変性剤及び結合剤を含有
する。いわゆる“乾性流動性粉末”は、比較的高濃度の
活性成分を有する比較的小さな粒からなる。乳剤は通常
、溶媒及び必要な場合補助溶媒に加えて、１０−３；Ｏ
４φの活性成分、２〜２０チφの乳化剤及びθ〜２０％
φの他の添加剤例えば安定剤、浸透剤及び腐蝕防止剤を
含有する。懸濁濃厚物は、通常安定で非沈降性の流動性
生成物が得られるように配合され、通常１０〜７！チＷ
の活性成分、０．、！ｆ〜／ｊチＷの分散剤、０、／〜
／　ＯＳｖの懸濁剤例えば保護コロイド及びチキソトロ
ープ剤、０〜１０％ｗの他の添加剤例えば消泡剤、腐蝕
防止剤、安定剤、浸透剤及び固着剤、並びに水又は有機
溶媒（活性成分が実質的にそれに溶解しない。）を含有
する。沈降防止を助成するためあるいは水に対する不凍
剤として、成る有機固体又は無機塩が処方物中に溶解し
て存在し得る。

水性の分散液及び乳濁液例えば本発明による水利剤又は
濃厚物を水で希釈することによって得られた組成物も、
本発明の範囲に入る。これらの乳濁液は、油中水型でも
水中油型でもよく、また濃厚な６マヨネーズ様のコンシ
スチンシーを有し得る。

本発明の組成物はまた、他の成分例えば除草性、殺虫性
又は殺菌性を有する他の化合物を含有し得る。

本発明を次の例で説明する。

例／　メチル−，２−（Ｊ−−インゾロビル＝！−メチ
ルー≠−オキソ−λ−イミダシリンー２−イル’）　−
Ｃ１，３）−ジオキソ口〔≠Ｊ−ｇ）キノリン−３−カ
ルブキシレート Ａ）塩化第１スズＣ，ＺＯｇ’）及び濃塩酸（、！；　
□ｃｃ）に、暗所にて１０〜／！℃にてかくはんしなが
ら、乙−ニトロピペロナール（ｊｇ）を２０分かけて添
加した。その反応混合物を室温にて一夜かくはんし、そ
して氷水とクロロホルムとの混合物中に注いだ。クロロ
ホルム層を分離し、洗浄し、乾燥し、溶媒を蒸発除去し
て固体を得、この固体をクロマトグラフィーで精製する
と、所望の中間体である≠、ターメチレンジオキシベン
ゾオキサゾールを融点／／／〜／／２℃の固体として得
た。

Ｂ）上記Ａのベンゾオキサゾール生成物（ｊ、７ｇ）を
キシレン（，２０ｃｃ）中でＮ−（２−シアノイソベン
ト−２−イル）マレインイミ）”　（４４３６９）と混
合し、そしてその混合物を窒素下で１２時間還流させた
。その反応混合物を冷却し、沈殿物をｒ別しそして数回
洗浄して、融点２≠０−２１Ａ／℃の固体として下記の
構造の所望の中間体が得られた： この構造は、ＮＭＲｌＩＲ及び　Ｃ分析によって確認さ
れた。

Ｃ）上記Ｂの“イミドニトリル”（，２，／１）ｔ−濃
硫酸（ｌＡｃｃ）中に溶解し、そして室温にて３時間か
くはんした。その反応混合物をトルエン（３０ｃｃ）／
水Ｃ２００ｃｃ）中に注ぎ、７時間かくはンＬ、モして
ｒ過した。その固体生成物を洗浄して、融点２３Ｊ−−
ｔ℃（分解）の固体として下記の構造の所望の中間体を
得た： この構造は、蘭スペクトルによって確認された。

Ｄ）キシレン（１０Ｏｃｃ）中に溶解した上記Ｃの“イ
ミドアミド”生成物（，２，０ｇ）を、デイーン・スタ
ーク取出しヘッドを備えた装置中で加熱して還流させた
。３０分間の還流後、反応混合物を約１００℃に冷却し
、そして激しくかくはんしながら水素化ナトリウム（０
，２６ｇ）を添加した。共沸条件下で７時間加熱後、水
素化ナトリウム０．２１゜１を更に添加し、還流を３時
間続行し、その後、０．２１．ｆｌの水素化物を更に添
加しそして更に１時間還流された。キシレンを蒸発除去
し、メタノール＜ｊＯｍｌ）を更に０．２６ｇの水素化
物とともに添加し、そしてその混合物を７時間還流させ
た。

メタノールを蒸発除去し、残渣の固体をクロマトグラフ
ィーで精製して、融点２０２〜２０１Ａ℃の固体として
下記の構造の所望の最終生成物を得た：この構造は、Ｎ
ＭＲｌＩＲ及び質量分析によって確認された。

分析 計算値　Ｃ乙２．０　、　Ｈよ２　、　Ｎ　／　／、≠
チ測定値　Ｃ乙！（１）、Ｈよ６．Ｎ１０．３″チ例２
２−Ｃ３−メチルー！−インゾロピル〜４−オキソーコ
ーイミダゾリンー２−イル）−Ｃ１，３）−ジオキソ口
〔≠Ｊ　−ｇ　）キノリン−３−カルデン酸 例／の操作と同様な操作に従い、しかし工程りからの反
応混合物を水酸化ナトリウム（，２Ｍ溶液）及び次いで
濃ＭＣＩで処理して、対応する遊離酸を融点２ｇｇ〜２
り０℃の固体として得た。

分析 計算値　Ｃ１）Ｏ，Ｉ　、　ＨＩＡｆ　、　Ｎ／　／、
どチ測定値　Ｃ乙０．♂、Ｈ１１ｔ、乙、Ｎ／／、、２
チ例３　メチル−，２−（／−アセチル〜４−インゾロ
ビルー≠−メチルーよ一オキソーコーイミダゾリンーコ
ーイル’）　−（／、３　）−ジオキソ口〔≠ｓｊ　−
ｇ　）キノリン−３−カル？キシレート 例／のメチルエステル生成物（０，２７１１’）をテト
ラヒドロフラン中に溶解し、そしてトリエチルアミン（
（７，／ｃｃ）及び次いでベンゼン（／ｃｃ）中のアセ
チルクロライド（０，０６９’）の溶液を０〜夕℃にて
添加した。その反応混合物を５℃にて７５分間、次いで
室温にて一夜かくはんした。沈殿物をｒ別しそしてテト
ラヒドロフランを蒸発除去して固体を得、と、の固体を
再結晶して所望のアセチル誘導体を融点／り０〜／９２
℃の固体として得た。

分析 計算値　Ｃ６乙３．Ｈ，Ｓ′、／、Ｎ１０．コチ測定値
　Ｃ乙２／、Ｈよ７．Ｎ１０．／チこの構造は、轟侃に
よって確認された。

例≠　ナトリウム−λ−（ｊ−イソプロピル−よ−メチ
ル〜４−オキソーコーイミダゾリンー２−イル’）　−
（／、３　）−ジオキソ口〔≠、ｊ−ｇ）キノリン−３
−カルデン酸（塩）水（，２ｃｃ）中に溶解した例２の
遊離酸生成物＜０．２４１９’）を、水（２ｅｅ）中に
溶解した水酸化ナトリウム＜０．０２７１１’）の溶液
で室温にて処理し、その反応混合物を一夜かくはんした
。その水相を回収し、洗浄しそして蒸発乾固して、所望
のナトリウム塩を融点３００〜３Ｑ≠℃の固体として得
た。

分析 計算値　Ｃ，！ｔ２．３．ＨＩＡ、♂、　Ｎ　／　０．
　／チ測定値　Ｃｊ　／、　ｊ　、　ＨｔＡ２　、　Ｎ
　／　／、　／％（２七り水）例よ及び２ 例弘に記載の操作と同様な操作に従い、例２の酸の塩で
あるジイソプロピルアンモニウム塩（６）及びイソプロ
ピルアンモニウム塩（Ｂ）を製造した。

Ａ）融点＝〉３００℃２分析せず Ｂ）融点＝２７乙〜λりｒ℃ 分析 計算値　Ｃ乙０．９．ＨＡ、３．Ｎ／４４Ｊ−チ測定値
　Ｃ３Ａ、７．ＨＡ、Ｉ、Ｎ／ｚ、３ｑｂ例７　．２−
（ｔ−イソ７’ｏピル−ｊ−メチル−弘−オキソーコー
イミダゾリンーコーイル）−〔ム３〕−ジオキソロ〔≠
Ｊ　−ｄ　）安息香酸 Ａ）　　ジメチルスルホキシド（７ｃｃ）中の≠、ｊ−
ジヒドロキシフタル酸ジメチルエステル（／ｌｔ−メチ
レンジクロライド（０，４１１）及び次いで水酸化ナト
リウム（ｏ、１ｒｙ）で処理し、そしてその反応混合物
を油浴で７２０℃にて窒素下でり０分間かくはんしなが
ら加熱した。ＤＭＳＯ溶媒を２ｗａＨＨの圧力にて蒸発
除去し、そして残渣をクロマトグラフィーで精製して、
所望の中間体である≠Ｊ−メチレ／ゾオキシフタル酸ジ
メチルエステルを固体として得た。次いで、この生成物
を水酸化ナトリウムで加水分解して、対応する遊離酸を
融点７７♂〜ｌ♂Ｏ℃の固体として得た。

Ｂ）上記Ａで得られた≠、！−メチレ／ジオキシフタル
酸（／、　／　ｆ　９　）を酢酸無水物（、！０ｃｃ）
で処理し、その反応混合物を／時間！ｊ”分還流させた
。

その生成物をｒ別しそして酢酸無水物を真空除去して、
対応するフタル酸無水物を得た。

Ｃ）上記Ｂで得られた≠、ｊ−メテレンゾオキシフタル
酸無水物（／、　０　、ｆ　）とノーアミノ−２，３−
ジメチルブチルアミド（０，７３９’）とをアセトニト
リル（Ｊ”ｃｃ）中で混合し、その反応混合物を６θ℃
にて２時間かくはんした。溶媒を蒸発させ、残渣を３Ｎ
水酸化ナトリウム溶液（♂ｅｅ）中に溶解し、♂０〜♂
ｊ℃にて３時間加熱した。次いで、その反応混合物を冷
却し、ｒ過し、濃ＨＣＩで中和して、所望の生成物（遊
離酸）を融点２弘／〜、２弘３℃の固体として得た。

分析 計算値　Ｃ３−Ｚ、２．Ｈ３；、３．Ｎ’Ｚ２％測定値
　ＣＪ″乙ｊ、Ｈ４４り、Ｎ１．Ｊ″チ例Ｋ　メチル、
２−（ｊ−インプロビル−３−ｆｉ＋ルー≠−オキソ−
２−イミダシリン−λ−イル）　−（／、３　）−ジオ
キソ口〔≠、ｊ−ｄ”ｌベンゾエート テトラヒドロフラン（，２０ｃｃ）中に懸濁した例７の
遊離酸生成物＜０．３ｆｉ）をエーテル中のジアゾメタ
ンの溶液で０℃にてかくはんしながら処理した。その反
応混合物を７時間かくはんし、次いで一夜放置し、そし
て溶媒を蒸発させた。残渣をクロマトグラフィーで精製
して、所望のメチルエステルを融点／乙Ｏ〜／乙λ℃の
固体として得た。

分析 計算値　Ｃ乙Ｏ０≠、Ｈよ７．Ｎ乙ざチ測定値　Ｃｊ７
．．２．Ｈよ≠、Ｎ乙／チ例タ　除草活性 除草活性を評価するため、下記の植物を代表的な範囲の
植物として用いて本発明による化合物を試験シた：トウ
モロコシ（ゼア・マイズ（Ｚｅａｍａｙｓ　）　）　（
Ｍｚ　）、イネ（オリデ・サチバ（Ｏｒｙｚａｓａｔｉ
ｖａ　）　）　（Ｒ）、ノ々−ンヤードグラス（エキツ
クロア・クルスがルリ（Ｅｅｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒ
ｕｓｇａｌｌｌ））（ＢＧ）、カラスムギ（アペナ・サ
チバ（Ａｖｅｎａｓａｔｌｖａ　）　）　（０）、アマ
ニ（リヌム・ウシタチスシスム（Ｌｌｎｕｍ　ｕｓｉｔ
ａｔｉｓｓｉｓｕｍ　）　）　（Ｌ　）、カラシナ（シ
ナプシス・アルパ（５ｉｎａｐｓｉｓ　ａｌｈａ　）　
）（Ｍ）、テンサイ（ベータ・プルがリス（Ｂｅｔａｖ
ｕｌｇａｒｉｍ　）　）　（、Ｓ　Ｂ　）及びダイス（
グリシンＯｆｆックス（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ　）　
）　（Ｓ　）。

試験は、２つのカテカリー即ち発芽前試験及び発芽後試
験に分けられる。発芽前試験では、上記の植物種の種子
が最近播かれた土壌に、化合物の液状処方物を噴霧した
。発芽後試験は、２つのタイプの試験即ち土壌トレンチ
（５ｏｉｌ　ｄｒｅｎｃｈ　）試験と葉面噴霧試験に分
けられる。土壌トレンチ試験では、上記の植物種の苗木
が生長しつつある土壌を、本発明の化合物を含有する液
状処方物でトレンチ処理した（びしょ匁れにした）。葉
面噴霧試験では、かかる処方物を苗木に噴霧した。

試験に用いられた土壌は、調製された園芸用ロームであ
った。

試験に用いられた処方物は、商標トリトン（ＴＲＩＴＯ
Ｎ）　Ｘ　−／　ｊ　ｊの下で入手できるアルキルフェ
ノール−エチレンオキシド縮合物ｏ、　４ｔｘ　量ｓを
含有するアセトン中に試験化合物を溶解した溶液から調
製された。これらのアセトン溶液は水で希釈され、そし
て得られた処方物は、土壌噴霧試験及び葉面噴霧試験で
は７ヘクタール当たり乙ｏ。

リットルに等しい容量にて７ヘクタール当たり活性化合
物ｊｋｇ又は／ｋｌ？に相当する施用量にて、土壌トレ
ンチ試験では／ヘクタール当たシおおよそ３０００リツ
トルに等しい容量にて／ヘクタール当たシ活性化合物１
０′に９に相当する施用量にて施用した。

発芽前試験では未処理の播種された土壌を対照として用
い、発芽後試験では土壌に植えられた未処理の苗木を対
照として用いた。

試験化合物の除草効果は、葉面及び土壌の噴霧後／、２
日して、並びに土壌のトレンチ処理後７３日して目視評
価し、Ｏ〜りのスケールで記録した。

評価Ｏは未処理の対照と同じ生長を示し、評価りは枯死
を示す。線状スケールで／単位の増加は、おおよそ７０
％の効果度の増加を示す。

試験結果を表／に示す。

Claims (13)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、 ＷはＣＨ又はＮを表し、 ｎは、ＷがＮである場合零又は１を表し、ＷがＣＨであ
   る場合零を表し、 Ｘ及びＹの一方はカルボニル基を表し、他方はアルキリ
   デン基＝ＣＲ＿４Ｒ＿５を表し、 Ｒ＿１及びＲ＿２は同じでも異なっていてもよく、各各
   独立的に水素原子あるいは置換されていてもよいアルキ
   ル又はシクロアルキル基を表し、 Ｒ＿３は水素原子又は塩形成性カチオンあるいはハロゲ
   ン化されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニ
   ル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、フェニル、
   フリル又はベンジル基を表し、Ｒ＿４はアルキル又はシ
   クロアルキル基を表し、Ｒ＿５は置換されていてもよい
   アルキル、シクロアルキル、アルケニル、フェニル、ハ
   ロフェニル又はベンジル基を表し、あるいはＲ＿４及び
   Ｒ＿５はその介在炭素原子と一緒にシクロアルキル基を
   表し、Ｑは水素原子又はアシル基を表す。〕 のメチレンジオキシイミダゾリニル酸。
2. （２）Ｒ＿１及びＲ＿２が各々水素原子を表し、ＷがＮ
   である場合であってｎが１を表し、Ｙがカルボニル基を
   表す、特許請求の範囲第１項に記載の化合物。
3. （３）ＹがＣＯ基を表し、Ｘがアルキリデン基＝ＣＲ＿
   ４Ｒ＿５（ここで、Ｒ＿４及びＲ＿５が各々独立的に１
   〜６個の炭素原子のアルキル基を表す。）を表し、Ｑが
   水素原子又は式ＣＯＲ＿６（ここで、Ｒ＿６は１〜６個
   の炭素原子のアルキル基を表す。）のアシル基を表し、
   Ｒ＿３が水素原子、アルカリ金属カチオン、１〜６個の
   炭素原子のアルキル基、又はアルキルアンモニウムカチ
   オンを表す、特許請求の範囲第１項又は第２項に記載の
   化合物。
4. （４）Ｒ＿４がメチル基を表し、Ｒ＿５がイソプロピル
   基を表し、Ｑが水素原子又はアセチル基を表す、特許請
   求の範囲第３項に記載の化合物。
5. （５）特許請求の範囲第１項に定義された一般式 I に
   おけるＷがＣＨである一般式 I の化合物の製造法にお
   いて、一般式II ▲数式、化学式、表等があります▼II の無水フタル酸誘導体を式III ▲数式、化学式、表等があります▼III の２−アミノアミドと反応させ（式II及びIIIにおける
   置換基は、特許請求の範囲第１項において式 I につい
   て定義した意味を有する。）、得られた中間体を塩基で
   の処理によって環化する、ことを特徴とする上記製造法
   。
6. （６）反応を極性有機溶媒中で行う、特許請求の範囲第
   ５項に記載の製造法。
7. （７）中間体をアルカリ金属水酸化物との接触によって
   環化する、特許請求の範囲第５項又は第６項に記載の製
   造法。
8. （８）特許請求の範囲第１項に定義された一般式 I に
   おけるＷがＮである一般式 I の化合物の製造法におい
   て一般式IV ▲数式、化学式、表等があります▼IV のベンゾオキサゾールを式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖ のマレインイミドと反応させた後、強酸の存在下で加水
   分解し、そして（環化）脱水する、ことを特徴とする上
   記製造法。
9. （９）強酸が強鉱酸である、特許請求の範囲第８項に記
   載の製造法。
10. （１０）（環化）脱水を有機溶媒中アルカリ金属水素化
    物との接触によって行う、特許請求の範囲第８項又は第
    ９項に記載の製造法。
11. （１１）特許請求の範囲第１〜４項のいずれか１つの項
    に記載の化合物を担体とともに含んでなる除草組成物。
12. （１２）少なくとも２種の担体を含みかつ少なくとも１
    種の担体が表面活性剤である、特許請求の範囲第１１項
    に記載の組成物。
13. （１３）特許請求の範囲第１〜４項のいずれか１つの項
    に記載の化合物あるいは特許請求の範囲第１１項又は第
    １２項に記載の組成物で施用地を処理することを特徴と
    する、施用地における不所望な植物の生長を防除する方
    法。