JPS6172769A - エーテル除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は或種のジフェニルエーテルイミン誘導体、この
ような化合物の製造、それらを含む除草剤組成物および
望ましくない植物の成長を阻止するのくそれらを使用す
ることに関するものである。

〔従来の技術〕

或種のジフェニルエーテルは効果的な除草剤であること
が知られておシ、例えば英国特許出願第２０≠７乙７５
号はジフェニルエーテルアルカノン酸およびそれらを除
草剤として使用することを開示している。

〔研究に基づく知見事項〕

環状のイミン置換基を担持しているジフェニルエーテル
に有用な除草活性が存在していることがここに発見され
た。

〔発明の構成〕

したがって、本発明は下記の一般式Ｉを有するジフェニ
ルエーテルの環状イεン誘導体を提供し、式中、Ｒ１は
ハロダン原子、好１しくは塩素原子またはハロアルキル
基を表わし；Ｒ２およびＲ３は同じであるか、または異
っていて、各々独立して水素原子またはハロケ゛ン原子
、好ましくは塩素原子またはニドａ基、シアノ基または
ノ・ロアルキル基を表わし；Ａはシアノ基、アルキル基
、アリール基、アルコキシ基、了り−ルオキシ基、アル
キルチオ基またはアリールチオ基またはそれらのＳ−酸
素添加誘導基、好ましくはスルホン基、アシル基、アシ
ルオキシ基またはアルコキシカルボニル基を表わし；そ
してＢは水素原子ま之はＡについて示された上記の基の
５ちの一つの基を表わす。

前記置換基のどれでもがアルキル基またはハロアルキル
基を表わすか、またはこれらを含むとき、これは好適に
は６個以下、好ましくは≠個以下の炭素原子を含み、そ
してハロアルキル基中のハロゲンル（子は好適にはフッ
素または塩素であり、トリフルオルメチル基が好ましい
ハロアルキル基である。置換基のどれでもがアリール基
を表すか、またはこれを含むとき、これは好ましくは、
随意に置換されたフェニル基である。前記の基が随意に
置換されているとき、好適な置換基はハログ／原子、特
に塩素原子およびシアノ基を包含している。ＡまたはＢ
のいずれかが硫黄−誘導基を表わストキ、これは、好ま
しくはアルキルスルホニル基、アリールチオ基、または
アリールスルホニル！、％にフェニルチオ基またはフェ
ニルスルホニル基である。Ａ″またはＢのいずれかがア
シル基を表わすとき、これはあらゆる有機酸、例えばカ
ルデン酸、スルホン酸、ホスホン酸またはカルバミン酸
から誘導することができる。好ましい化合物は、Ｒ１が
ハロアルキル基、特にトリフルオルメチル基を表わし；
Ｒ２がハロダン原子、特に塩素原子を表わし；そしてＲ
３が水素原子を表わす化合物である。

Ｂが水素原子またはアルキル部分が６個以下の炭素原子
を含むアルコキシカルブニル基、特にメトキシカルボニ
ル基を表わし、そしてＡがシアノ基、フェニル基、了り
−ルチオ基またはアリールスルホニル基、特にフェニル
チオ基またはフエニ１　ルスルホニル基、アルコキシ基
、特にメトキシ基、カルバモイル基、アルキルスルホン
酸基、好適にはメチルホスホン酸基またはエチルホスホ
ン酸基、またはアルキルカルボニル基、アルキルカルブ
ニルオキシ基、またはアルキル部分が６個以下の炭素原
子を含むアルコキシカルブニル基、特にアセチル基、ア
セトキシ基またはメトキシカルボニル基を表わすのが好
ましい。

本発明はまたＦＥ己の式ＩＩを有するハロアルドオキシ
ムを 塩基の存在下において、式Ｒ−ＣＨ＝　ＣＨ−Ａを有す
るオレフィン誘導体と反応させることからなる、上に定
義した環状イばンの製造方法を提供し、ここでＲ，、Ｒ
２，Ｒ３，ＡおよびＢｄ上に定義したとおシであシ、そ
してＩ（ａｌはハロゲンを表わす。好適な塩基はトリエ
チルアミンのようなトリアルキルアばンであって、その
反応は好ましくは、エーテルのような有機溶剤中で遂行
され、好都合には室温で遂行することができる。

一般式■の化合物は除草剤として興味ある活性を示すこ
とがわかった。したがって、本発明は、少なくとも７種
の担体と組合わされて上に定義した式■の化合物を含む
除草剤組成物および式■の化合物を少なくとも７種の担
体と組合わせることからなるこのような組成物の製造方
法をさらに提供するものである。

本発明はまた、本発明のこのような化合物または組成物
を除草剤として使用することも提供する。

さらに本発明によれば、本発明の化合物または組成物で
或場所を処理することによって、その場所において望ま
しくない植物の成長を阻止する方法が提供され、その場
所に対する適用は発芽前または発芽後でちゃ得る。使用
される活性成分の施用量は、例えば０．０夕〜４１　ｋ
ｇ７　ｈａであシ得る。

本発明の組成物中の担体は、例えば植物、種子または土
壌でちり得る、処理すべき場所への適用を容易にするか
、あるいは貯蔵、輸送または取扱いを容易にするために
活性成分と共に処方されるすべての材料である。担体は
固体または液体であシ得るとともに、常態では気体であ
るが圧縮されると液体を形成する材料を包含しておシ、
除草剤組成物を処方するのに通常使用される担体のどれ
でも使用することができる。好ましくは、本発明の組成
物はＯ１ｊ〜りｊ重量係の活性成分を含んで　　。

いる。

好適な固体の担体は、天然および合成の粘土および珪酸
塩、例えば珪藻土のような天然シリカ；珪酸マグネシウ
ム、例えばタルク；珪酸マグネシウムアルミニウム、例
えばアタパルガイドおよびバーミキュライト；珪酸アル
ミニウム、９］えばカンすナイト、モンモリロナイトお
よび雲母；戻酸カルシウム；硫酸カルシウム；硫酸アン
モニウム；合成の酸化珪素水和物および合成の珪酸カル
シウムまたは珪酸アルばニウム；元素、例えば炭素およ
び硫黄；天然樹脂および合成樹脂、例えばクマロンｍ脂
、塩化ポリビニル、およびスチレン重合体およびスチレ
ン共重合体；固体のポリクロルフェノール；ビテユーメ
／；ワックス；および固形肥料、例えば過燭酸塩を包含
している。

好適な液体の担体は水；アルコール、例えばイングロノ
４ノールおよびグリコール；ケトン、例工ばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよびシ
クロヘキサノン；エーテル；芳香族炭化水素またはアラ
リファティック炭化水素、例エハヘンゼン、トルエンお
よびキシレン；石油留分、例えば灯油および軽質鉱油；
塩素化炭化水素、例えば四塩化炭素、Ｋルクロルエテレ
ンおよびトリクロルエタンを包含しておシ、種々の液体
の混合物も屡々適している。

農業上の組成物が屡々処方されて、濃縮された形で輸送
され、その後それは施用前に使用者によって希釈される
。表面活性剤である担体が少量存在するとこの希釈工程
が容易になる。したがって、好ましくは、本発明の組成
物中の少なくとも７種の担体は表面活性剤である。例え
ば、本組成物は、１　　少なくとも７種が表面活性剤で
ある少なくとも二種の担体を含むことができる。

表面、活性剤は乳化剤１分散剤または湿憫剤であシ得；
それは非イオン性でも、あるいはイオン性でもよい。好
適な表面活性剤の例は、ポリアクリル酸およびリグニン
スルホン酸のナトリウム塩またはカルシウム塩；分子中
に少なくとも７２個の炭素原子を含む脂肪酸または脂肪
族アミノまたけアばドとエチレンオキシドおよび／また
はプロピレンオキシドとの縮合物；グリセロール、ソル
ビタン、サッカロースまたはペンタエリスリトルの脂肪
酸エステル；これらのエステルとエチレンオキシドおよ
び／またはプロピレンオキシドとの縮合物；脂肪族アル
コールまたはアルキルフェノール、例えばｐ−オクチル
フェノールまたはｐ−オクチルクレゾールとエチレンオ
キシドおよび／またはプロピレンオキシドとの縮合生成
物；これらの縮合生成物の硫酸塩またはスルホ／酸塩；
分子中に少なくとも７０個の炭素原子を含む硫酸エステ
ルまたはスルホ／酸エステルのアルカリ金属塩またはア
ルカリ土類金属塩、例えばラウリル硫酸ナトリウム、第
２級アルキル硫酸ナトリウム、スルホン化したひまし油
のナトリウム塩、およびドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウムのようなアルキルアリールスルホン酸ナトリウ
ム；およびエチレンオキシドの重合体およびエチレンオ
キシドとプロピレンオキシドとの共重合体を包含してい
る。

本発明の組成物は例えば湿潤性粉末、粉剤、粒剤、溶液
、乳化性濃縮液、乳剤、懸濁濃縮液およびエアゾールの
形に処方することができる。湿潤性粉末は普通、２夕、
！０または７よ重ｉ％の活性成分を含み、そして固体の
不活性担体のほかに３〜７０重量％の分散剤および、必
要な場合は、０〜７０重量％の安定剤および／またはそ
の他の添加剤、例えば浸透剤または粘着剤を通例含んで
いる。

粉剤は、普通、分散剤を含まないで湿潤剤と同様な組成
を有する粉剤濃縮物の形に処方され、普通０、よ〜７０
重量％の活性成分を含む組成物を得るために現場でさら
に固体の担体で希釈される。粒剤は普通７０〜１００Ｂ
Ｓ（英国標準）メツシュ（／、乙７６〜０．　／　ｊ　
、２　ｍ　）の寸法を有するように調製され、そして凝
集法または含浸法によって製造することができる。一般
に粒剤は０．５〜７５重量％の活性成分および０〜７０
重量％の添加剤、例えば安定剤、表面活性剤、遅延放出
改変剤（ｓｌｏｗ　ｒｅｌｅａｓｅ　ｍｏｄｌｆｉｅｒ
　）および結合剤を含んでいる。いわゆる「乾燥流動性
粉末（ｄｒｙｆｌｏｗａｂｌｓ　ｐｏｗｄｅｒ　）　Ｊ
比較的高浸度の活性成分を有する比較的小さな顆粒から
なる。乳化性濃縮液は、普通溶剤および必要な場合は、
共溶剤のほかに、７０〜ｊ０チＷハの活性成分、２〜２
０チｗ／ｖの乳化剤およびθ〜２０％ｗ／ｖのその他の
添加剤、例えば安定剤、浸透剤および腐食防止剤を含ん
でいる。懸濁濃縮液は普通安定で非沈降性の流動製品を
得るよ５に調合され、そして通常１０〜７！重訃チの活
性成分、０１５〜７５重量％の分散剤、０．／〜１０重
要チの懸濁剤、例えば保護コロイドおよびシクントロピ
ー付与剤、θ〜ｌＯＭ量チのその他の添加剤、例えば脱
泡剤、腐食防止剤、安定剤、浸透剤および粘着剤、およ
び水または活性成分が実質的に溶けない有機液体を含ん
でおシュ沈降の防止を助けるために、あるいは水に対す
る凍結防止剤として或種の有機固体または無機塩が処方
物中に溶解して存在することができる。

水性分散液および水性乳剤、例えば本発明の湿潤性粉末
または濃縮液を水で希釈することによって得られた組成
物も本発明の範囲内に入る。前記乳剤は油中水型または
水中油型のいずれでもよく、そしてこれは濃厚な「マヨ
ネーズ」状の稠度をもつことができる。

本発明の組成物はまたその他の成分、例えば除草特性、
殺昆虫特性または殺菌特性を有する別の化合物を含むこ
とができる。

本発明は以下の実施例によって説明される。

〔実施例および発明の効果〕

実施例／ ａ）３〜（２−クロル−クートリフルオルメチルフェノ
キシ）−安息香酸の硝化 上記の出発化合物（３０１）を二塩化メチレン′　（≠
Ｏｍｌりおよび濃硫酸（♂Ｑ　、ｌ　）と混合し、そし
て温度を□ＣＫ保つために冷却しながら硝酸カリウム（
乙、夕１’）ｔ３０分間にわたって加えた。

生成した反応混合物を氷本の中【注ぎ、クロロホルムで
抽出し、そして溶剤を除去すると、淡黄色の油が得られ
、これは再結晶によって融点／ｌＩ−タ〜／ｊよ℃を有
する無色の結晶を生成した。

ｂ）　　ａ）の生成物（５；’、！ｉ＋）をベンゼア（
ｊＯｍｌ）に溶解し、そして乾燥ｉ？素の下で攪拌し、
かつ環流させながら塩化チオニル（３，３Ｆ／）を７時
間かけて少しずつ添加した。溶剤を除去すると無色の油
が得られ、これは次の段階で直接使用した。

Ｃ）アセト：、ｙ（に０１１１１）に洛かしたｂ）の生
成物（ＰＪ−、Ｆ）ｉ）リフェニルホスフィン（１３ｇ
＞およびビス（トリフェニルホスフィン）銅ボロハイド
ライド（／よ夕ｌ）と反応させ、そして室温において７
時間攪拌した。反応混合物を濾過し、そして溶剤を除去
して橙色の油を生成させ、そしてこれをりｌ：２ｏホル
ムに溶解し、塩化第一銅とともに７時間攪拌し、濾過し
、そして溶剤を除去した。得られた油をクロマトグラフ
ィーによって精製し、そして再結晶させると融点りｊ−
タｚ℃を有する３−（，２−クロル−クートリフルオル
メチルフェノキシ）−６御ニトロベンズアルデヒドの無
色の結晶が生成した。

元素分析：　測定値　Ｃ＝≠ｆ、り：Ｈ＝／、り：Ｎ＝
Ｊ’、タチＣ４ｑＨ７ＮｃｔＦ５０４の計算値Ｃ＝≠ｆ
、乙：Ｈ＝！ｌ−：Ｎ＝ｌＡＯ！チ ｄ）　　ヒドロキシルアミン塩酸塩（ｆ、、２．１を水
（ｊＯｍｌ）に溶かして酢酸ナトリウム（’ｆｌ♂Ｉ）
全加工、ついで上記Ｃ）のベンズアルデヒド生成物（夕
Ｉ）とエタノールを加えた。透明な溶液が得られるまで
その混合物を窒素の下で還流させながら攪拌し、その後
さらＩｆＣ３０分間遣流分間上流。

二塩化メチレンと水（ざｏｏｍｉ：　５ｏ７ｓｏ　）を
加え、有機層を分離し、洗浄し、乾燥し、そして溶剤を
除去すると黄色の油が生成し、これをクロマトグラフィ
ーによって精製して再結晶させると、融点／２０℃の無
色の結晶が得られた。

ｅ）２ｊ”Ｃにおいて攪拌されているｄ）のベンズアル
ドオキシムＣ３１’）のジメチルホルムアミド（１０ｍ
７）溶液にＮ−クロルスクシンイミド（／、　／　７　
）を加え、そしてこの混合物を！ｒ０〜ｔｏ℃に加熱し
て反応を開始させた。ついで、りαルスクシンイｉドの
残シ（ｌｌｔ、４ｔｇ）の添加速度および加熱／冷却に
よって温度を約！０℃に維持した。生成物を氷水の中に
注ぎ、エーテルで一回抽出し、そして有機層を洗浄して
乾燥した。溶剤を除去するとアルファークロルペンズア
ルドオキクムが無色の油の状態で得られた。

ｆ）アクリル酸メチル（０，よよｇ）を含むニー　　　
′テｋ　（／　ＯＭｊ　）　Ｋ　ｅ　）のアルファーク
ロルベンズアルデヒド（２１）を溶解し、室温で攪拌し
ながらトリエチルアミノ（０，７１）のエーテル（よｒ
ｎｌ　）溶液を窒素の下で少しずつ加えると、直ちにト
リエチルアミン塩酸塩の沈澱が生成した。この沈澱を濾
過して溶剤を真空中で除去すると淡黄色の油が生成し、
これをクロマトグラフィーによって精製すると、Ｒ１＝
ＣＦ５：　Ｒ２＝Ｃ１；　Ｒ３＝Ｈ；　Ｂ＝ＨそしてＡ
　＝　Ｃ００Ｃｆ（３である式■の化合物がほぼ無色の
油の形で得られた。その構造は核磁気共鳴によって次の
ように確認された。

デルタ　　３Ｊ！；　　　　ｄ（Ｊ＝りＨｚ）　　　　
ｘｕ３、９　　　　　ｓ　　　　　　　　３　Ｈよ２３
　　　　　　ｔ（Ｊ＝りＨｚ）　　　　　／Ｈ７，０−
乙３　　ｍ　　　　　　　　　　　乙Ｈ元素分析　　測
定値　ｃ＝ｔＡ７．７　：　Ｈ＝１７　：　Ｎ＝よタチ
Ｃｌ８Ｈ４２Ｎ２ＣｔＦρ６の計算値ｃ　＝　１１．、
ｒ、乙：　Ｈ＝、２．７　：　Ｎ＝乙、３チ実施例λ〜
１０ 段階ｆ）のアクリル酸メチルを代シのオレフィン系誘導
体で置換えたことを除き、実施例／で述べた方法と同様
な方法を繰シ返して、本発明の化合物のさらに別の例を
製造し、その構造を核磁気共鳴（ＮＭＲ）によって確認
し、そしてそれらの化学分析結果および物理的特性を下
記の第１表に示す。

第１表において、化合物は次の式における置換基の種類
を引用することによって識別されている。

以下余白 実施例／／ （Ａ）　３−（２−クロル−≠−トリフルオルメチルフ
ェノキシ＞−ｔ−ニトロ−アルファークロルベンズアル
ドオキシム（実施例／（ｅ）において製造したもの）　
（２１１）をジエチルエーテル（，２０ｍ１）に溶解し
た。乾燥したテトラヒドロフラン（！ｒｍｌ　’）に溶
かしたフマル酸ジメチル（／ｉ）を添加し、そして室篤
において激しく攪拌しなか、らトリエテルアばン（／ｌ
　）を７分間にわたって少しずつ加えたところ、トリエ
チルアミン塩酸塩の沈澱が直ちに生成した。エテール／
水（！０／タ０：２００Ｍ）を加え、そして有機層を分
離し、洗浄し、そして乾燥すると橙色の油が生成した。

クロマトグラフィーによって精製してから再結晶させる
と、Ｒ，＝ＣＦ、　；　Ｒ２＝：Ｃ１：　Ｒ５＝１（；
　Ａ＝ＣＯＯＣＨ５オよびＢ　＝　Ｃ００ＣＨ，である
式Ｉの化合物が融点”　　／２！；℃を有する結晶質の
固体の形で得られた・この構造はトランス立体配置を有
し、核磁気共鳴によって確認された。

分析結果　計算値：　ＣＩＡ７．７タ；Ｈ２，了；Ｎよ
ｊｊ係測定値：　Ｃ４ｔ７．７！；　；　Ｈ，２，♂；
Ｎよ！ｊチ（Ｂ）　　同じ化合物のシス型も製造し、こ
れは次の分析結果を有する融点／１．２℃の結晶質の固
体の形で得られた。

測定（ｉｆ　：　Ｃ≠７り；■Ｉニア；Ｎよｊ多実施例
／２　除草活性 本発明化合物の除草活性を評価するために、植物の代表
的な範囲として、トウモロコシ、７ｅａ（Ｌ）；カラン
、　５ｉｎａｐｉｓ　ａｌｂａ　（Ｍ）　：テンサイ。

Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　（ＳＢ　）および大豆、
　Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ（Ｓ）　ｉ使用して本発明化
合物を試験した。

この試験を２つのカテゴリー、すなわち発芽前と発芽後
に分けた。発芽前試、験は上に述べた種類の植物の種子
が新たに播かれた土壌に本化合物の液体処方物を噴霧す
ることを含んでおり、発芽後試験は２つの望の試験、す
なわち±５の浸漬試験と苗木の噴籾試験を含んでいた。

土壊の浸漬試験においては前記種類の苗木植物が成長し
つつある土＠を、本発明の化合物を含む液体処方物で浸
漬し、そして苗木噴霧試験においては、このような処方
物を苗木植物に噴霧した。

これらの試、験において使用した土壌は調合された園芸
用の土壌であった。

これらの試験において使用した土壌は、トリトン（ＴＲ
ＩＴＯＮ　）　Ｘ　−／　！ｊという商標の下に入手で
きるアルキルフェノール／エチレンオキシド縮合物をＯ
６≠重量％含むアセトンに試験化合物を溶かした溶液か
ら調製した。これらのアセトン溶液を水で希釈し、そし
て生成した処方物を、土壊噴霧試験および苗木噴霧試験
においては／ヘクタール当シ乙ＯＯｌに相当する容量の
／ヘクタール当シｊｋｌｉ＋または／　ｋｐの施用量で
施し、そして土壌浸漬試験においては／ヘクタール当シ
約３０００／１に相当する容量の／ヘクタール当ｂｌＯ
ｋｇの活性物質に相当する施用量で施した。

発芽前試験においては種子の播かれた未処理の土壌を、
そして発芽後試験においては苗木植物が植えられた未処
理の土壌を対照物として使用した。

苗木および土壌に噴霧してから７２日後、および土壌を
浸漬してから７３日後に試験化合物の除草効果を視覚で
評価して、０〜りの目盛で記録した。等Ｈｏは未処理の
対照試験と同じ成長を示し、等級りは枯死を示している
。直線の目盛上の／単位の増加は効果の大きさの約７０
チの増加に相当している。

これらの試験結果を第■表に示す。

以下余白

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記の一般式 I を有するジフェニルエーテルの
   環状イミン誘導体、 ▲数式、化学式、表等があります▼ I この式において、Ｒ＿１はハロゲン原子またはハロアル
   キル基を表わし； Ｒ＿２およびＲ＿３は同じであるか、または異っていて
   、各々独立して水素原子またはハロゲン原子またはニト
   ロ基、シアノ基またはハロアルキル基を表わし； Ａはシアノ基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基
   、アリールオキシ基、アルキルチオ基またはアリールチ
   オ基またはそれらのＳ−酸素誘導基、アシル基、アシル
   オキシ基またはアルコキシカルボニル基を表わし；そし
   て Ｂは水素原子またはＡについて示された上記の基のうち
   の１つの基を表わす。
2. （２）Ｒ＿１がトリフルオルメチル基を表わし；Ｒ＿２
   が塩素原子を表わし、そしてＲ＿３が水素原子を表わす
   、特許請求の範囲第（１）項記載の化合物。
3. （３）Ｂが水素原子、またはアルキル部分が６個以下の
   炭素原子を含むアルコキシカルボニル基を表わす、特許
   請求の範囲第（１）項または第（２）項記載の化合物。
4. （４）Ａがシアノ基、フェニル基、アリールチオ基また
   はアリールスルホニル基、アルコキシ基、カルバモイル
   基、アルキルホスホン酸基、またはアルキル部分が６個
   以下の炭素原子を含むアルキルカルボニル基、アルキル
   カルボニルオキシ基またはアルコキシカルボニル基を表
   わす、特許請求の範囲第（１）項、第（２）項または第
   （３）項記載の化合物。
5. （５）Ｂが水素原子またはメトキシカルボニル基を表わ
   し、そしてＡがシアノ基、フェニル基、フェニルチオ基
   、フェニルスルホニル基、メトキシ基、カルバモイル基
   、ジエチルホスホン酸基、アセチル基、アセトキシ基ま
   たはメトキシカルボニル基を表わす、特許請求の範囲第
   （３）項または第（４）項記載の化合物。
6. （６）下記の式IIを有するハロアルドオキシムを、▲数
   式、化学式、表等があります▼II 塩基の存在下において、式Ｂ−ＣＨ＝ＣＨ−Ａを有する
   オレフィン誘導体と反応させることからなる、特許請求
   の範囲第（１）項において定義された一般式 I を有す
   る化合物の製造方法、 上記の式において、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ａおよび
   Ｂは特許請求の範囲第（１）項において定義されたとお
   りであり、そしてＨａｌはハロゲンを表わす。
7. （７）担体と共に、特許請求の範囲第（１）項ないし第
   （５）項のいずれか一つに記載された化合物を含む除草
   剤組成物。
8. （８）特許請求の範囲第（１）項ないし第（５）項のい
   ずれか一つに記載された化合物、または特許請求の範囲
   第（７）項に記載された組成物で或場所を処理すること
   からなる、その場所における望ましくない植物の成長を
   阻止する方法。
9. （９）特許請求の範囲第（１）項ないし第（５）項のい
   ずれか一つに記載の化合物を除草剤として使用する方法
   。