KR920005411B1 - 치환된 테트라졸의 제법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

치환된 테트라졸의 제법
본 발명은 바람직하지 않은 식물 성장을 억제하기 위한 조성물 또는 방법에 사용되는 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
1-페닐-5-페녹시-1H-테트라졸은 J.C.S., Perkin Trans 1.(No.5, pp.469-70; 1973)에 발표되었으며, 페녹시기에 치환체를 갖고 있는 특정 유사체는 Tetrahedron Vol. 38(No.24, pp.3775-3781; 1982)에 기재되어 있다. 또한 독일 연방 공화국 특허출원 제1,251,327호에는, 1-아릴-5-클로로-1H-테트라졸의 생산공정과 아울러 이러한 화합물을 페놀과 반응시켜 상응되는 5-페녹시화합물을 제조하는 방법이 기재되어 있다. 이들 화합물은 할로겐화 은사진용 유제로 유용하다고 쓰여있으며; 또한 5-클로로 화합물이 항진균 및 살균 활성을 갖는다는 것과 아울러 5-위치에 다른 치환체가 부착된 유사체 제조용 중간체로서의 그들의 용도에 대해서도 기술되어 있다. 그러나 이들 문헌에는, 5-페녹시 화합물이 제초활성 또는 그외의 유용한 생물활성을 갖는다는 언지가 전혀 없다.
현재, 흑종의 1-아릴-5-아릴옥시-1H-테트라졸이 유용한 제초제 특성을 갖는다는 것이 발견되었으며, 따라서 본 발명은 담체와, 활성 성분인 하기 일반식의 치환된 테트라졸로 구성되는 제초 조성물을 제공한다:
Figure kpo00001
상기식에서, R1은 임의 치환된 알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 헤테로방향족기를 나타내며, R2는 임의의 치환된 아릴기를 나타낸다. 각 경우에 있어서, 아릴기로는 페닐기가 바람직하며; 알킬 치환체가 존재할 때는 탄소수 1-12, 특히 1-6인 것이 바람직하고; 시클로알킬 치환체가 존재할 때는 탄소수 3-8, 특히 5-8인 것이 바람직하다.
R1은 할로겐 특히 불소 또는 염소원자, 또는 아미노, 알킬, 알콕시 또는 할로알킬, 특히 메틸, 이소프로필, 메톡시 또는 트리플루오로메틸기로 임의 치환된 이소프로필, 시클로헥실, 피리딜, 나프틸 또는 페닐기인 것이 바람직하다. 한개 이상의 이러한 치환체가 존재할 수 있으나, 페닐고리는 치환되지 않거나 모노-치환된 것이어야 바람직하다.
R2는 할로겐, 특히 염소 또는 불소원자, 니트로기, 알킬 또는 할로알킬, 특히 메틸 또는 트리플루오로메틸기, 또는 할로알킬설포닐, 특히 트리플루오로메틸 설포닐기로 임의 치환된 페닐기인 것이 바람직하다. 일반적으로, 가장 높은 수준의 제초활성은 R2가 치환되지 않은 페닐기이거나 3-위치가 최소한 1개의 치환체, 바람직하기로는 트리플루오로메틸로 치환된 페닐기인 화합물에서 발견된다는 것이 밝혀졌다.
일반식(I)의 여러 화합물들은 신규한 것이므로, 본 발명은 이들 신규 화합물 그 자체에 까지도 확대된다. 본 신규 화합물은 R1이 상기 정의한 바와 같고 R2가 니트로, 알킬, 할로알킬 또는 할로알킬설포닐기로 치환된 페닐기인 일반식(I)이 치환된 테트라졸이다. 바람직한 신규 화합물은, R1이 상기 정의한 바와 같고, R2가 3-위치가 치환된(바람직하기로는 트리플루오로메틸기로 치환)페닐기인 화합물이다.
본 발명은 또한 하기 일반식(II)의 5-할로테트라졸을, R1이 상기 정의한 바와 같은 일반식 R1OH의 알콜 또는 이같은 알콜의 알칼리 금속염과 반응시키는 것으로 구성되는, 일반식(I)의 신규 화합물 제조방법을 제공해 준다.
Figure kpo00002
상기 5-할로테트라졸은 (i) 무기 아지드를 일반식 R2-N=C(Hal)2(이식에서 R2는 상기 정의한 바와 같고 Hal은 할로겐원자, 바람직하게는 염소원자를 나타낸다)의 이소시아노 디할라이드와 반응시키거나, 또는 (ii) 아지드 알루미늄을 일반식 R2NCO의 이소시아네이트와 반응시킨 후 오염화 인으로 처리함으로써 제조할 수 있다.
테트라졸 환화(環化)단계에서 사용되는 무기 아지드로는 하이드라조산, 아지드알루미늄 또는 알칼리나 알칼리토금속아지드가 있고, 특히 아지드나트륨과 같은 알칼리금속 아지드가 적합하다. 공정의 두가지 단계는 모두 불활성 용매내에서 수월하게 진행되는데, 용매는 아세톤과 같은 유기용매 또는 물과 같은 무기용매 또는 그의 혼합물일 수 있다.
이소시아노디할라이드 반응체는 공지의 합성 방법, 예컨대 구조식 R2NH2인 상응하는 아닐린을 개미산과 반응시킨 후 이어서 염화설푸릴과 염화티오닐의 혼합물과 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
일반식(I)의 화합물은 유용한 제초 특성을 제공하며, 따라서, 본 발명은 그러한 화합물 또는 그러한 화합물을 함유하는 조성물의 제초제로서의 용도도 제공해 준다. 더우기, 본 발명에 따라서, 어떠한 지역을 본 발명에 의한 화합물 또는 조성물로 처리해 줌으로써 그 지역에서 바람직하지 못한 식물의 성장과 대항하는 방법이 제공된다. 그러한 적용 시기는 발아전 또는 발아후일 수 있다. 사용되는 활성성분의 투여량은 예컨대 0.05-4kg/ha로 할 수 있다. 본 발명에 따른 조성물내 담체는, 활성성분과 배합되고, 예컨대 식물, 종자 또는 토양일 수 있는 처리해야 할 위치에 잘 적용되도록 하거나 또는 저장, 수송 또는 취급을 용이하도록 하는 어떠한 물질이라도 좋다. 담체는 고체 또는 액체(보통은 가스 상태이나 압축되어 액체를 이루는 물질 포함)일 수 있으며, 제초 조성물 배합에 보통 사용되는 어떠한 담체라도 사용될 수 있다. 본 발명에 따른 바람직한 조성물은 활성성분 0.5-95중량%를 함유한다.
적합한 고체 담체에는 천연 및 합성 점토와 규산염, 예컨대 규조 토양같은 천연 실리카; 규산 마그네슘, 예컨대 활석; 규산 마그네슘알루미늄, 예컨대 애터펄 자이트 및 함수 규산염; 규산알루미늄, 예컨대 고령토, 몬토모릴로나이트 및 운모; 탄산칼슘; 황산 칼슘; 황산 암모늄; 합성 수화 규소산화물 및 합성 규산칼슘 또는 규산알루미늄; 원소, 예컨대 탄소 및 황; 천연 및 합성수지, 에컨대 쿠마론 수지, 폴리염화비닐 및 스티린 중합체와 공중합체; 고체 폴리클로로페놀; 역청; 밀랍; 고체비료, 예컨대 과인산염이 있다.
적합한 액체 담체로는 물; 알콜, 예컨대 이소프로판올 및 글리콜; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 및 시클로헥산온; 에테로; 방향족 또는 방향성 지방족 탄화수소, 예컨대 벤젠, 톨루엔 및 크실렌; 석유 분급물, 예컨대 등유 및 가벼운 광유; 염소화된 탄화수소, 예컨대 사염화탄소, 과염화에틸렌 및 삼염화에탄등이 있다. 상이한 액체들이 혼합물로 가끔 적합하게 쓰인다.
농업용 조성물은 가끔 농축 형태로 운송 및 배합되는데, 뒤이어 이것들은 사용자에 의해 적용전에 희석된다. 계면 활성제인 담체가 소량 존재하면 이러한 희석공정이 수월해진다. 따라서, 본 발명에 따른 조성물내 최소한 하나의 담체는 계면 활성제인 것이 바람직하다. 예컨대, 조성물은 최소한 두개의 담체를 함유할 수 있는데, 그중 최소한 하나는 계면 활성제이다.
계면활성제는 유화제, 분산제 또는 습윤제일 수 있으며, 비이온성 또는 이온성일 수 있다. 적합한 계면활성제의 예로는 리그닌설폰산 및 폴리아크릴산의 나트륨 또는 칼슘염; 분자내 탄소수가 최소한 12인 지방족 아민 또는 아미드 또는 지방산과 산화에틸렌 및/또는 산화프로필렌과의 축합물; 글리세롤, 소르비탄, 수크로오스 또는 펜타에리트리톨의 지방산 에스테르; 이들과 산화에틸렌 및/또는 산화 프로필렌과의 축합물; 지방성 알콜 또는 알킬페놀(예; p-옥틸페놀 또는 p-옥틸크레솔)과 산화에틸렌 및/또는 산화프로필렌과의 축합 생성물; 이들 축합 생성물의 황산염 또는 설폰산염; 분자내 탄소수가 최소한 10인 황산 또는 설폰산 에스테르의 알칼리 또는 알칼리 토금속염, 바람직하기로는 나트륨염, 예컨대 라우릴황산나트륨, 2차 알킬황산나트륨, 황산화 피마자유의 나트륨염 및 도데실벤젠 황산염과 같은 나트륨 알킬아릴 설포네이트 및; 산화에틸렌 중합체 및 산화 에틸렌과 산화프로필렌의 공중합체등이 있다.
본 발명의 조성물은, 예컨대 습윤성분말, 산포체, 과립, 용액, 유화 농축물, 유제, 현탁 농축물 및 연무질로 배합될 수 있다. 습윤성 분말은 보통 활성성분을 25, 50 또는 75중량% 함유하며, 고형의 불활성 담체 외에 분산제 3-10중량%와, 필요하다면 0-10중량%의 안정화제(들) 및/또는 침투제 또는 부착제와 같은 다른 첨가제들을 함유한다. 산포체는 보통, 습윤성 분말과 비슷한 조성을 갖되 분산제를 함유하지 않는 분진 농축물로 배합되며, 더 많은 고체 담체를 사용하여 지면에서 희석되어, 활성성분 보통 1/2-10중량%를 함유하는 조성물을 산출한다. 과립은 보통 10-100 BS 메쉬(1.676-0.152mm)의 크기를 갖도록 제조되며, 응집 또는 함침 기술에 의해 생산될 수 있다. 일반적으로, 과립은, 활성성분 1/2-75중량% 및 안정화제, 계면활성제, 서방출성 개질제 및 결합제 같은 첨가제 0-10중량%를 함유할 것이다. 소위 "유동성 건조분말"은 활성성분의 농도가 비교적으로 높은 비교적 작은 입자들로 구성된다. 유화성 농축물은 주로, 용매외에 필요하다면 보조용액, 활성성분 10-50w/v%, 유화제 2-20w/v% 및 안정화제, 침투제 및 부식 방지제 같은 기타 첨가제 0-20w/v%를 함유한다. 현탁 농축물은 안정되고 비-침강성인 유동성 생성물을 얻기 위해 배합되며, 주로 활성성분 10-75중량%, 분산제 0.5-15중량%, 보호교질 및 요변화제 같은 현탁제 0.1-10중량%, 탈포제, 부식 방지제, 안정화제, 침투제 및 고착제 같은 기타 첨가제 0-10중량%와 물 또는, 활성성분이 실제적으로 불용성인 유기액체를 함유하는데, 침강 방지를 돕기 위하여 또는 물에 대한 동결방지제로서 흑종의 유기고체 또는 무기염이 배합물내에 용해되어 존재할 수 있다.
수성 분산제 및 유제, 예컨대 습윤성 분말 또는 본 발명에 의한 농축물을 물로 희석하여 얻은 조성물도 본 발명의 범주내에 있다. 언급한 유제는 유중수 또는 수중유 형태일 수 있으며, 진한 마요네즈 같은 점조도를 가질 수 있다.
본 발명의 조성물은 그외의 성분, 예컨대 제초, 살충 또는 살진균 특성을 갖는 다른 화합물도 함유할 수 있다.
다음 실시예는 본 발명을 예증한다.
[실시예 1]
1-(3'-트리플루오로메틸페닐)-5-페녹시-1H-테트라졸
A) 3-포름아미도벤조트리플루오라이드의 제조
3-트리플루오로메틸아닐린(80.5g, 0.5몰)과 개미산(230g, 5몰)을 2시간 동안 환류시켰다. 혼합물을 실온으로 냉각하고 얼음/물에 쏟아부었다. 생성물을 여과하고, 물로 세척하고 건조시켜 고체(융점 51-53℃)를 얻었다.
B) 3-트리플루오로메틸페닐 이소시아노디클로라이드의 제조
3-포름아미도벤조트리플루오라이드(85.05g, 0.45몰)를, 20-25℃에서, 염화설푸릴(60.75g, 0.45몰)과 염화티오닐(135ml)의 교반 혼합물에 분량으로 첨가했다. 혼합물을 실온에서 4시간 동안 교반시킨 후, 80℃로 서서히 가열하여 염화수소 및 이산화 황을 유리시켰다. 과잉의 염화티오닐을 증발시키고 여과에 의하여 소량의 고체물질을 제거했다. 진공하에 생성물을 증류시켜 액체(비등점 82-84℃/5mm)를 얻었다.
C) 5-클로로-1-(3'-트리플루오로메틸페닐)-1H-테트라졸의 제조
B)에서 제조된 이소시아노디클로라이드(7.26g, 0.03몰)의 아세톤(25ml)중 용액을, 아지드나트륨(1.95g, 0.03몰)의 물(10ml)중 교반 용액에 첨가했다. 온도를 약 50℃로 올리고 이 온도에서 혼합물을 15분간 교반시킨 후 30분간 가열하여 환류시켰다. 반응혼합물을 냉각하고 물에 쏟아붓고, 염화메틸렌으로 추출했다. 결합된 추출 물을 건조시키고(MgSO4), 증발시켜 황색 유상(油相)의 조 생성물이 남도록 했다. 이 오일을, 완전한 용액을 만들기에 충분한 에틸아세테이트를 함유하는 40-60℃ 석유에 넣고, 드라이아이스/아세톤 욕내에서 냉각시킴으로서 결정화시켜 고체(융점 44-46℃)를 얻었다.
D) 1-(3'-트리플루오로메틸페닐)-5-페녹시-1H-테트라졸의 제조
무수탄산칼륨(1.38g, 0.01몰)을, C)에서 얻은 5-클로로생성물(1.24g, 0.005몰) 및 페놀(0.47g, 0.005몰)의 순수 아세톤(15ml)중의 용액에 첨가하고, 혼합물을 환류시키면서 하룻밤 교반시켰다. 뜨거운 혼합물을 얼음/물에 쏟아 붓고, 1시간 동안 정치시킨 후 여과에 의하여 생성물을 수거했다. 에탄올/물로부터 재결정시켜 고체(융점 73-74℃)를 얻었다.
분석
계산치(%) : C ; 54.9, H ; 2.96, N ; 18.3
실측치(%) : C ; 54.8, H ; 3.1, N ; 18.4
[실시예 2-43]
실시예 1에 기술된 것과 유사한 방법에 따라서(단, 아래 기술된 것은 제외), 다수의 추가 화합물을 제조하였는데, 그들의 융점 및 화학적 분석치는 하기 표 1에 나타나 있다. 이 표에서 화합물들은 구조식(I)의 치환체와 동일한 것으로 확인된다.
실시예 29의 경우, 5-클로로 테트라졸은 p. 톨릴이소시아네이트로부터 하기 과정에 의해 제조되었다.
A) 순수 테트라하이드로푸란(150ml)내의 염화 알루미늄(13.3g)용액을, p-톨릴이소시아네이트(12g)를 함유하는 순수 테트라 하이드로푸란(50ml)내 아지드 나트륨(17.6g)의 현탁액에 첨가했다. 반응 혼합물을 환류하에 24시간 동안 교반시키고, 얼음/물 욕내에서 냉각시킨 후, 6N 염산 20ml을 사용하여 산성화시켰다. 두가지 상(相)의 혼합물을 증발 건조시켰다. 아세톤 3×100ml을 사용하여 잔사를 분해시키고, 아세톤을 제거한 후 갈색 고체를 뜨거운 에탄올 250ml에 용해시키고, 목탄을 첨가하고 여과시켰다. 여액에 물을 첨가하여 생성물을 결정화시켰다.
B) 오염화인(10.4g)을 순수 톨루엔(100ml)내 A) 생성물(8.8g)의 교반 현탁액에 첨가했다. 혼합물을 가열하여 환류시키고, 4시간 동안 환류하에 교반시켰다. 실리카겔 컬럼에서 크로마토그라피시킨 결과, 목적 생성물은 1-(4'-메틸페닐)-5-클로로-1H-테트라졸을 얻고, 이것을 실시예 1D에 기술된 과정에 따라 페놀과 반응시켰다.
[표 1]
Figure kpo00003
Figure kpo00004
[실시예 44]
제초활성
제초활성을 평가하기 위해서, 하기 식물을 대표적 식물로 사용하여 본 발명에 따른 화합물을 시험하였다 : 옥수수, Zea mays(Mz) ; 쌀, Oryza sativa(R) ; 피, Echinochloa crusgalli(BG) ; 귀리, Avena sativa(O) ; 아마인, Linum usitatissisum(L) ; 겨자, sinapsis alba(M) ; 사탕무우, Beta vulgaris(SB) 및 콩, Glycine max(S).
시험은 발아전과 발아후의 두 종류로 구분된다. 발아전 시험에서는, 전술한 식물종(種)의 종자가 바로전에 뿌려진 토양상에, 화합물의 액체 배합물을 분무해주었다. 발아후 시험은 두가지 유형, 즉 토양상의 투약과 엽상분무 시험을 포함한다. 토양상의 투약시험에서는 전술한 종의 종자 식물이 자라고 있는 토양상에 본 발명의 화합물을 함유하는 액체 배합물을 투약하며, 엽상분무 시험에서는 그러한 배합물을 묘종 식물에 분무해주었다.
시험에 사용된 토양은 제조된 원예 양토였다.
시험에 사용된 배합물은, TRITON X-155라는 상표로 구입가능한 알킬페놀/산화에틸렌 축합물 0.4중량%를 함유하는 아세톤내의 시험 화합물 용액으로부터 제조되었다. 이들 아세톤 용액을 물로 희석하고, 산출된 배합물을, 토양분무 및 엽상분무 시험에서는 600l/ha에 상응되는 부피로 ha당 활성물질 5kg 또는 1kg의 투여량 수준으로 적용하고, 토양상의 투약 시험에서는 약 3,000l/ha에 상응되는 부피로 ha당 활성물질 10kg의 투여량 수준으로 적용했다.
발아전 시험에서는 시험화합물 처리를 하지 않은 씨뿌려진 토양을 대조표준으로 사용하였으며, 발아후 시험에서는 묘종식물이 자라는 처리하지 않은 토양을 대조표준으로 사용하였다.
시험화합물의 제초 효과는, 잎과 토양에 분무한지 12일 후와 토양상에 투약한지 13일후에 시각적으로 평가하고, 0-9의 등급으로 기록했다. 등급 0은 처리되지 않은 대조표준에서의 성장을 가리키며, 등급 9는 사멸을 가리킨다. 1차 규모로 1단위가 증가했다는 것은 효과가 10% 증가했다는 것에 견적된다.
시험의 결과를 표2에 나타내었다.
[표 2]
Figure kpo00005
Figure kpo00006

Claims (3)

  1. 다음 일반식(II)의 5-할로테트라졸을, 일반식 R1OH의 알콜 또는 이같은 알콜의 알칼리금속염과 반응시키는 것으로 구성되는, 일반식(I)의 치환된 테트라졸의 제조 방법 :
    Figure kpo00007
    상기식에서, R1은 하나 또는 그 이상의 할로겐 원자 또는 아미노, 알킬, 알콕시 또는 할로알킬기로 임의 치환된, 페닐, 이소프로필, 사이클로헥실, 피리딜 또는 나프틸기를 나타내고, R2는 니트로, 알킬, 할로알킬 또는 할로알킬설포닐기로 치환된 페닐기를 나타내고, Hal은 할로겐 원자를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식 R2NCO의 이소시아네이트를 아지드알루미늄과 반응시킨후 오염화인과 반응시켜 일반식(II)의 5-할로테트라졸을 제조하는 방법(단, 이들 일반식에서 R2및 Hal은 청구 범위 제1항에서 정의한 바와 같다).
  3. 제1항에 있어서, 일반식 R2N=C(Hal)2의 이소시아노 디할라이드를 무기 아지드 화합물과 반응시켜 일반식(II)의 5-할로테트라졸을 제조하는 방법(단, 이들 일반식에서 R2및 Hal은 청구 범위 제1항에서 정의한 바와 같다).
KR1019840007902A 1983-12-15 1984-12-13 치환된 테트라졸의 제법 KR920005411B1 (ko)

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