PL170635B1 - Srodek chwastobójczy PL PL PL - Google Patents

Srodek chwastobójczy PL PL PL

Info

Publication number
PL170635B1
PL170635B1 PL92311381A PL31138192A PL170635B1 PL 170635 B1 PL170635 B1 PL 170635B1 PL 92311381 A PL92311381 A PL 92311381A PL 31138192 A PL31138192 A PL 31138192A PL 170635 B1 PL170635 B1 PL 170635B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
alkyl
halogen
alkoxy
active ingredient
optionally substituted
Prior art date
Application number
PL92311381A
Other languages
English (en)
Inventor
Hans-Joachim Bissinger
Axel Kleemann
Richard J G Searle
Original Assignee
Shell Int Research
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shell Int Research filed Critical Shell Int Research
Publication of PL170635B1 publication Critical patent/PL170635B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze zawiera substancje czynna i co najmniej jeden nosnik, a jako substancje czynna zawiera zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodoru lub chlorowca lub grupe alkilowa, alkoksylowa, arylowa lub aryloksylowa ewentualnie podstawiona jednym lub wieksza liczba jednakowych lub róznych podstaw- ników wybranych sposród atomów chlorowca i grup cyjanowej, hydroksylowej i alkoksylowej, lub oznacza grupe cyjanowa, karboksylowa, alkoksykarbonylowa, (alkilotio)karbonylowa, alkilokarbonylowa, amido- wa, alkiloamidowa, nitrowa, alkenyloksylowa, alki nyloksylow a, a lk ilo tio , chlorow coalkilotio, alkenylotio, alkinylotio, alkilosulfinylowa, alkilosul fonylowa, alkiloksyiminoalkilowa lub alkenyloksyi minoalkilowa, R2 oznacza atom chlorowca albo grupe alkilowa lub chlorowcoalkilowa, m jest równe 0-3, n jest równe 1-4, przy czym jesli dowolny z pod- stawników R1 i R2 oznacza lub zawiera grupe alkilo- wa, alkenylowa, alkinylowa lub alkoksylowa, to zawiera ona do 12, korzystnie do 6, atomów wegla. W ZÓR 1 PL PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest nowy środek chwastobójczy zawierający nowe pochodne pikolinowe.
Substancję czynną środka według wynalazku stanowi związek o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza atom wodoru lub chlorowca lub grupę alkilową, alkoksylową, arylową lub aryloksylową ewentualnie podstawioną jednym lub większą liczbą jednakowych lub różnych podstawników wybranych spośród atomów chlorowca i grup cyjanowej, hydroksylowej i alkoksylowej, lub oznacza grupę cyjanową, karboksylową, alkoksykarbonylową, (alkilotio)karbonylową, alkilokarbonylową, amidową, alkiloamidową, nitrową, alkenyloksylową, alkinyloksylową, alkilotio, chlorowcoalkilotio, alkenylotio, alkinylotio, alkilosulfinylową, alkilosulfonylową, alkiloksyiminoalkilową lub alkenyloksyimmoalkilową; R2 oznacza atom chlorowca lub grupę alkilową lub chlorowcoalkilową, mjest równe 0-3, a n jest równe 1-4.
Gdy dowolny z podstawników R1 i R 2 oznacza lub zawiera grupę alkilową, alkenylową, alkinylową lub alkoksylową, może ona być liniowa lub rozgałęziona i zawierać korzystnie do 12, korzystniej do 6, atomów węgla. Korzystnymi grupami alkilowymi są grupy metylowa, etylowa, n-propylowa, izopropylowa, n-butylowa, izobutylowa, sec-butylowa i tert-butyłowa. Atom chlorowca oznacza korzystnie atom fluoru, chloru lub bromu, korzystnymi grupami chlorowcoalkilowymi są grupy fluoroetylowa, chloroetylowa, trifluorometylowa i trifluoroetylowa.
Podstawnik lub podstawniki R1 może lub mogą znajdować się w dowolnej wolnej pozycji lub kombinacji pozycji pierścienia pirydyloksylowego.
Każdy z podstawników R1 może być korzystnie atomem wodoru, chloru lub bromu lub grupą metylową lub trifluorometylową.
Korzystnie, m jest równe 0 a n jest równe 1 lub 2.
Korzystnie, R1 oznacza atom wodoru lub chlorowca lub grupę C1-6alkilową lub Crchlorowcoalkilową.
170 635
Szczególnie korzystne są związki, w których Ri oznacza atom wodoru, chloru lub bromu lub grupę metylową lub trifluorometylową.
Związek o wzorze 1 korzystnie otrzymuje się przez reakcję związku o ogólnym wzorze 2, w którym R 2 i m mają wyżej podane znaczenia, a L oznacza grupę usuwalną, ze związkiem o ogólnym wzorze 3, w którym Ri ma wyżej podane znaczenie a X oznacza atom wodoru lub metalu alkalicznego.
Grupą usuwalną jest dowolna grupa odszczepiająca się w warunkach reakcji od związku wyjściowego umożliwiając w ten sposób reakcję w określonym miejscu. Grupą usuwalną L może być korzystnie atom chlorowca, na przykład bromu lub, zwłaszcza atom chloru, grupa alkoksylowa, korzystnie Ci-»alkoksylowa, zwłaszcza metoksylowa lub grupa imidazolowa.
X korzystnie oznacza atom wodoru. Gdy X oznacza atom metalu alkalicznego jest to korzystnie atom potasu lub zwłaszcza atom sodu.
Związki o ogólnym wzorze 2 i 3 bądź są znane, bądź można je otrzymać znanymi metodami. Związek o wzorze 2 można otrzymać sposobami takimi jak na przykład opisano przez T.Sakamoto i in. w Chem. Pharm. Buli., 33 (1985), 565-571 lub przez Bjorna Elmana w Tetrahedron, 41, (1985), 4941-4948.
Środek według wynalazku zawiera substancję czynną o wzorze 1 oraz co najmniej jeden nośnik. Nośnikiem w środku według wynalazku jest każdy materiał, z którym łączy się składnik aktywny w celu ułatwienia stosowania w miejscu poddawanym zabiegowi, którym może być na przykład roślina, nasienie lub gleba, lub w celu ułatwienia przechowywania, transportu lub manipulowania. Nośnik może mieć postać stałą lub ciekłą, obejmując również materiał w normalnych warunkach gazowy lecz sprężony w celu utworzenia cieczy; może być użyty dowolny nośnik stosowany zwykle przy sporządzaniu kompozycji chwastobójczych. Korzystne kompozycje według wynalazku zawierają od 0,5 do 95% wagowych składnika aktywnego.
Odpowiednie nośniki stałe obejmują naturalne i syntetyczne glinki i krzemiany, na przykład naturalne krzemionki takie jak ziemie okrzemkowe; krzemiany magnezu, na przykład talki; glinokrzemiany magnezu, na przykład attapulgity i wermikulity; krzemiany glinu, na przykład kaolinity, montmorylonity i miki; węglan wapnia; siarczan wapnia; siarczan amonu; syntetyczne uwodnione tlenki krzemu i syntetyczne- krzemiany wapnia lub glinu; pierwiastki, na przykład węgiel i siarka; żywice naturalne i syntetyczne, na przykład żywice kumaronowe, polichlorek winylu oraz polimery i kopolimery styrenu; stałe polichlorofenole; bitumen; woski oraz stałe nawozy, na przykład superfosfaty.
Odpowiednie nośniki ciekłe obejmują wodę, alkohole, na przykład izopropanol i glikole; ketony, na przykład aceton, metyloetyloketon, metyloizobutyloketon i cykloheksanon; etery; węglowodory aromatyczne lub aromatyczno-alifatyczne, na przykład benzen, toluen i ksylen; frakcje ropy naftowej, na przykład korozynę i lekkie oleje mineralne, chlorowane węglowodory, na przykład czterochlorek węgla, perchloroetylen i trichloroetan. Często odpowiednie są mieszaniny różnych cieczy.
Środki do stosowania w rolnictwie często sporządza się i przesyła w postaci koncentratu, który jest przed zastosowaniem rozcieńczany przez użytkownika. Ten proces rozcieńczania ułatwia obecność niewielkich ilości nośnika będącego substancją powierzchniowo czynną. W środku według wynalazku substancją powierzchniowo czynną jest co najmniej jeden nośnik. Środek może korzystnie zawierać co najmniej dwa nośniki, z których co najmniej jeden jest substancją powierzchniowo czynną.
Substancją powierzchniowo czynną może być substancja emulgująca, dyspergująca lub zwilżająca; może ona być niejonowa lub jonowa. Przykłady odpowiednich substancji powierzchniowo czynnych obejmują sole sodowe lub wapniowe kwasów poliakrylowych i kwasów ligninosulfonowych; produkty kondensacji kwasów tłuszczowych lub amin alifatycznych lub amidów zawierających co najmniej 12 atomów węgla w cząsteczce z tlenkiem etylenu i/lub tlenkiem propylenu; estry kwasów tłuszczowych i gliceryny, sorbitanu, cukrozy lub pentaerytrytu; ich kondensaty z tlenkiem etylenu i/lub tlenkiem propylenu; produkty
170 635 kondensacji alkoholi tłuszczowych lub alkilofenoli, na przykład p-oktyfenolu lub p-oktylokrezolu, z tlenkiem etylenu i/lub tlenkiem propylenu; siarczany lub sulfoniany tych produktów kondensacji; sole metali alkalicznych lub metali ziem alkalicznych, korzystnie sole sodowe, estrów kwasu siarkowego lub sulfonowego zawierających co najmniej 10 atomów węgla w cząsteczce, na przykład siarczan laurylosodowy, siarczany sec-alkilosodowe, sole sodowe sulfonowanego oleju rycynowego i alkiloarylosulfoniany sodu takie jak dodecylobenzenosulfoniany; polimery tlenku etylenu oraz kopolimery tlenku etylenu i tlenu propylenu.
Środki według wynalazku mogą być sporządzane na przykład jako proszki zwilżalne,, pyły, granulki, roztwory, koncentraty emulgujące, emulsje, koncentraty zawiesinowe i aerozolowe. Proszki zwilżalne zawierają zazwyczaj 25,50 lub 75% wag. składnika aktywnego i zawierają zwykle obok stałego obojętnego nośnika 3-10% wag. środka dyspergującego oraz tam, gdzie to konieczne, 0-10% wag. stabilizatora(ów) i/lub inne dodatki, takie jak środki penetrujące lub środki zwiększające przylepność. Płyty sporządza się zazwyczaj jako koncentraty pyliste o składzie podobnym do składu proszku zwilżałnego, lecz bez dyspergatora, i rozcieńcza się je w polu kolejnym stałym nośnikiem w celu otrzymania kompozycji zawierającej zwykle 0,5-10% wag. składnika aktywnego. Granulki sporządza się zwykle w taki sposób, żeby ich rozmiar zawierał się między 10 i 100 BS mesh (1,676-0,152 mm); można je wytwarzać przez aglomerację lub impregnację. Ogólnie, granulki zawierają 0,5-75% wag. składnika aktywnego i 0-19% wag. dodatków, takich jak stabilizatory, środki powierzchniowo czynne, spowalniacze uwalniania i środki wiążące. Tak zwane proszki suche-płynące składają się ze stosunkowo małych granulek o stosunkowo wysokim stężeniu składnika aktywnego. Koncentraty emulgujące zawierają zwykle, poza rozpuszczalnikiem i- gdy to konieczne - współrozpuszczalnikiem, 10-50% w/w składnika aktywnego, 2-20% w/w emulgatorów i 0-20% w/w innych dodatków, takich jak stabilizatory, środki penetrujące i inhibitory korozji. Koncentraty zawiesinowe komponuje się zazwyczaj tak, aby otrzymać trwały, nie sedymentujący, płynący produkt i zwykle zawierają 10-75% wag. składnika aktywnego, 0,5-15% wag. środka dyspergującego, 0,1-10% wag. środków zawieszających takich jak koloidy ochronne i środki tiksotropowe, 0,10% wag. innych dodatków takich jak środki zapobiegające pienieniu, inhibitory korozji, stabilizatory, środki penetrujące i środki zwiększające przylepność, oraz wodę lub ciecz organiczną, w której składnik aktywny jest praktycznie nierozpuszczalny; w formulacji mogą być obecne rozpuszczone pewne stałe substancje organiczne lub sole nieorganiczne wspomagające zapobieganie sedymentacji lub będące środkami zapobiegającymi zamarzaniu wody.
Wynalazkiem są objęte również dyspersje i emulsje wodne, na przykład kompozycje otrzymywane przez rozcieńczenie wodą proszków zwilżalnych lub koncentratów środka według wynalazku. Omawiane emulsje mogą być typu woda w oleju lub olej w wodzie i mogą mieć gęstą, podobną do majonezu konsystencję.
Środek według wynalazku może ponadto być łączony z innymi składnikami aktywnymi, na przykład związkami o właściwościach owadobójczych lub grzybobójczych lub innymi środkami chwastobójczymi.
Miejscem stosowania środka według wynalazku może być na przykład gleba lub roślina na powierzchni uprawnej. Dawkowanie stosowanego składnika aktywnego zawiera się w granicach od 0,1 do 10 kg/ha, korzystnie od 0,05 do 4 kg/ha.
Niżej podane przykłady I-VII ilustrują sposób wytwarzania substancji czynnej, a przykład VlIl dokumentuje aktywność chwastobójczą.
Przykład I. Otrzymywanie 2-(2'-chloro-4'-piiydyloksy)-pirydyno-6-karbonitrylu.
Do roztworu 2,9 g (50 mmoli, 1,1 równ.) wodorotlenku potasu w 20 ml bezwodnego metanolu dodano, w temperaturze otoczenia, 6 g (46,3 mmola) 2-chloro-4-hydroksypirydyny. Po dodaniu 100 ml toluenu rozpuszczalnik odparowano pod próżnią, otrzymując suchą sól potasową. Pozostałość rozpuszczono w 15 ml bezwodnego N,N-dimetyloformamidu i dodano 6,1 g (45 mmoli) 6-chloro-pirydyny-2-karbonitrylu oraz 0,3 g chlorku miedziawego. Mieszaninę reakcyjną ogrzewano przy mieszaniu pod refluksem w ciągu 3 godzin. Po oziębieniu wylano ją do 100 ml wody i warstwę wodną 3 razy ekstrahowano 100 ml octanu
170 635 etylu. Połączone ekstrakty suszono bezwodnym siarczanem magnezu i usunięto pod próżnią rozpuszczalnik. Pozostałość czyszczono przez chromatografię w kolumnie z silikażelem stosując heksan/octan etylu (1:1). Otrzymano 7,3 g (70%) związku tytułowego w postaci białych kryształów o t.t. 121°C.
Przykład II-VII. W sposób analogiczny do przedstawionego w przykładzie I, przez reakcje związków o ogólnym wzorze 3 ze związkami o ogólnym wzorze 2, otrzymano kolejne związki o ogólnym wzorze 4. Szczegóły podano w tabeli 1.
Tabela 1
Przykład Nr Wzór 4 Wydajność (%)
R t.t. (°C)
II 3-Cl-6-pirydyloksy 173 39
III 3-Cl-5-pirydyloksy 87 66
IV 2-CH3-5-pirydyloksy 103 60
V 3-CF3-6-pirydyloksy 119 15
VI 3-pirydyloksy 104 34
VII 2-Cl-6-pirydyloksy 143 24
Wyniki analizy elementarnej opisanych wyżej związków o ogólnym wzorze 1, zestawiono w tabeli 2 poniżej.
Tabela 2
Przykład Nr Analiza (%)
c H N
Obl. Oznacz. Obl. Oznacz. Obl. Oznacz.
I 57.0 57.0 2,6 2,7 18,1 17,4
II 57.0 57,1 2,6 2,7 18,1 17,5
III 57.0 56,7 2,6 2,7 18,1 17,6
IV 68,2 68,2 4,3 4,1 19,9 20,1
V 54,4 54,4 2,3 2,4 15,8 15,4
VI 67,0 66,8 3,6 3,6 21,3 21,5
VII 57,0 57,1 2,6 2,4 18,1 19,9
Przykład VIII. Aktywność chwastobójcza.
Dla oceny aktywności chwastobójczej, związki czynne przetestowano, stosując jako reprezentatywną grupę roślin; kukurydzę, Zeamays (Mz); ryż, Oryzasativa (R); chwastnicę jednostronną, Echonocloa crusgalli (BG); owies Avena sative (O); len zwyczajny, Linum usitatissimum (L); gorczycę, Sinapsis alba (M); buraka cukrowego, Beta vulgaris (SB); oraz soję, Glycine max (S).
Testy należały do dwóch kategorii, przedwschodowych i powschodowych. Testy przedwschodowe obejmowały oprysk ciekłą formulacją związku gleby, w której uprzednio zostały zasiane nasiona wymienionych wyżej roślin. Testy powschodowe obejmowały dwa rodzaje testów, mianowicie zraszanie gleby i oprysk liści. W testach ze zraszaniem gleby, glebę w której wzrastały kiełkujące rośliny powyższych gatunków zraszano ciekłą formulacją zawierającą związek czynny, a w testach z opryskiem liści formulacją taką zraszano kiełkujące rośliny.
Glebą stosowaną w testach był preparowany ogrodniczy piasek gliniasty.
Formulacje używane do prób sporządzano z roztworów testowanych związków w acetonie, zawierających 0,4% wagowych produktu kondensacji alkilofenolu z tlenkiem etylenu, dostępnego pod nazwą handlową TRITON X-155. Roztwory acetonowe rozcieńczano wodą i powstałe formulacje stosowano w dawkach odpowiadających 5 kg lub 1 kg
170 635 substancji czynnej na hektar, w objętości równoważnej 600 l na hektar przy oprysku glebowym i oprysku liści oraz w dawkach równoważnych 10 kg substancji aktywnej na hektar w objętości równoważnej w przybliżeniu 30001 na hektar w testach ze zraszaniem gleby.
Jako kontrolę stosowano w testach przedwschodowych niepotraktowaną obsianą glebę, a w testach powschodowych niepotraktowaną glebę z kiełkującymi roślinami.
Działanie chwastobójcze badanych związków oceniano wizualnie po dwunastu dniach od oprysku liści i gleby oraz po trzynastu dniach od zroszenia gleby i rejestrowano w skali od 0 do 9. Ocena 0 wskazuje wzrost taki jak dla niepotraktowanej kontroli, ocena 9 wskazuje śmierć. Wzrost o 1 jednostkę na liniowej skali oznacza w przybliżeniu 10% wzrostu poziomu skuteczności.
Wyniki testów zestawiono w tabeli 3 poniżej, w której związki oznaczono zgodnie z numerami odpowiadających im przykładów. Brak numeru w tabeli oznacza ocenę zero; gwiazdka oznacza, że nie uzyskano wyniku.
170 635
Przedwschodowo V) eo
ca oo tJ· f) O SO
S ir> in co co
j CO tH 04
o 04
BG Ό CM Ό
ca 04
Mz \O oo
Oprysk liści <Z) o- ko uo Tf i-H t? m wo rr
ca (Λ O\ o O Tj- Tt CM Ό M Ό Tt
S O kO t so co t-h Ό so >r>
j Ό V> vo Tt v-i VD CO t-I
o 04 04
BG O- σ\ 04 co 04
ca
w-) co
Dawka kg/ha WO τ-Ι wo i-η U0 t-I wo t-ι
-1 Zrastanie gleby 10 kg/ha (Z) 04 # *
ca w «
S « « «
j « «
0 04 « «
o ca *n # «
ca 04 « «
1 O «
Związek z przykładu nr III > £ IIA
170 635
Ο ι,λΛ-ΐ^ο
'2/m
WZÓR 1
k2/m
WZÓR 2
N
WZÓR 4
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 2,00 zł

Claims (3)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Środek chwastobójczy, znamienny tym, że zawiera substancję czynną i co najmniejjeden nośnik, a jako substancję czynną zawiera związek o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodoru lub chlorowca lub grupę alkilową, alkoksylową, arylową lub aryloksylową ewentualnie podstawioną jednym lub większą liczbą jednakowych lub różnych podstawników wybranych spośród atomów chlorowca i grup cyjanowej, hydroksylowej i alkoksylowej, lub oznacza grupę cyjanową, karboksylową, alkoksykarbonylową, (alkilotio)karbonylową, alkilokarbonylową, amidową, alkiloamidową, nitrową, alkenyloksylową, alkinyloksylową, alkilotio, chlorowcoalkilotio, alkenylotio, alkinylotio, alkilosulfinylową, alkilosulfonylową, alkiloksyiminoalkilową lub alkenyloksyiminoalkilową, R2 oznacza atom chlorowca albo grupę alkilową lub chlorowcoalkilową, m jest równe 0-3, n jest równe 1-4, przy czym jeśli dowolny z podstawników R1 i R2 oznacza lub zawiera grupę alkilową, alkenylową, alkinylową lub alkoksylową, to zawiera ona do 12, korzystnie do 6, atomów węgla.
  2. 2. Środek według zastrz.. 1, znamienny tym, ż& jako substancję czynną zawiera związek o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupę C1-salkiiową lub C^cłhorowcoalkilową, a pozostałe podstawniki mają wyżej podane znaczenia.
  3. 3. Środek według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że zawiera co najmniej dwa nośniki, z których co najmniej jeden jest środkiem powierzchniowo czynnym.
    * * *
PL92311381A 1991-09-13 1992-09-11 Srodek chwastobójczy PL PL PL PL170635B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP91115545 1991-09-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL170635B1 true PL170635B1 (pl) 1997-01-31

Family

ID=8207147

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL92295912A PL170622B1 (pl) 1991-09-13 1992-09-11 Srodek chwastobójczy PL PL PL
PL92311381A PL170635B1 (pl) 1991-09-13 1992-09-11 Srodek chwastobójczy PL PL PL

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL92295912A PL170622B1 (pl) 1991-09-13 1992-09-11 Srodek chwastobójczy PL PL PL

Country Status (24)

Country Link
US (1) US5371061A (pl)
EP (1) EP0537816B1 (pl)
JP (1) JP3142392B2 (pl)
KR (1) KR930006005A (pl)
CN (1) CN1042289C (pl)
AT (1) ATE137224T1 (pl)
AU (1) AU653254B2 (pl)
BR (1) BR9203528A (pl)
CA (1) CA2078026A1 (pl)
CZ (1) CZ280192A3 (pl)
DE (1) DE69210164T2 (pl)
DK (1) DK0537816T3 (pl)
ES (1) ES2087433T3 (pl)
GR (1) GR3020919T3 (pl)
HU (1) HU218341B (pl)
MY (1) MY108481A (pl)
PL (2) PL170622B1 (pl)
RO (1) RO114614B1 (pl)
RU (1) RU2070883C1 (pl)
SG (1) SG48922A1 (pl)
SK (1) SK280305B6 (pl)
TR (1) TR26115A (pl)
TW (1) TW212792B (pl)
ZA (1) ZA926940B (pl)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1074646C (zh) * 1992-10-06 2001-11-14 国际壳牌研究有限公司 除草剂混合物
ATE172455T1 (de) * 1993-05-27 1998-11-15 Shell Int Research Herbizide verbindungen
US5807804A (en) * 1996-02-22 1998-09-15 American Cyanamid Company Substituted pyridine herbicidal agents
EP1125931A1 (en) * 2000-02-17 2001-08-22 Hunan Research Institute of Chemical Industry Biocidal alkyl-substituted-(hetero)aryl-ketoxime-O-ethers and the production method thereof
DE10130397A1 (de) 2001-06-23 2003-01-09 Bayer Cropscience Gmbh Herbizide substituierte Pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbzide und Pflanzenwachstumsregulatoren
JP2009528992A (ja) * 2006-02-16 2009-08-13 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 可溶性エポキシド加水分解酵素阻害剤として有益な置換ピリジンアミン化合物
PE20110574A1 (es) * 2008-10-29 2011-08-11 Hoffmann La Roche Derivados de fenilamida y de piridilamida como agonistas de gpbar1
KR20160106627A (ko) * 2013-12-30 2016-09-12 라이프에스씨아이 파마슈티컬스, 인크. 치료적 억제 화합물
MA54823A (fr) * 2019-01-24 2022-04-27 Takeda Pharmaceuticals Co Composé hétérocyclique et son utilisation
CN116368130A (zh) * 2020-08-28 2023-06-30 金橘生物科技公司 杂环化合物及其用途
IL280384B (en) * 2021-01-25 2022-09-01 Ag Plenus Ltd Herbicidal compounds and methods of use thereof

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4270946A (en) * 1979-10-01 1981-06-02 Stauffer Chemical Company N-Aryl,2-phenoxy nicotinamide compounds and the herbicidal use thereof
US4493730A (en) * 1982-09-10 1985-01-15 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Phenoxypyridine useful as a herbicide
ES2039369T3 (es) * 1986-06-14 1993-10-01 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Un procedimiento para la produccion de nuevos derivados de acido picolinico.
DE3729071A1 (de) * 1986-12-22 1988-06-30 Bayer Ag Substituierte phenoxypyridine
DE3804346A1 (de) * 1988-02-12 1989-08-24 Boehringer Mannheim Gmbh Tert.-butylphenyl-pyridyl-amide - verfahren zu ihrer herstellung sowie diese verbindungen enthaltende arzneimittel
JP2756550B2 (ja) 1988-08-22 1998-05-25 出光興産株式会社 オキシラン誘導体及びそれを有効成分とする除草剤

Also Published As

Publication number Publication date
SK280192A3 (en) 1995-05-10
EP0537816B1 (en) 1996-04-24
DE69210164T2 (de) 1996-12-05
RO114614B1 (ro) 1999-06-30
ATE137224T1 (de) 1996-05-15
ZA926940B (en) 1993-04-28
AU653254B2 (en) 1994-09-22
AU2354392A (en) 1993-03-18
DK0537816T3 (da) 1996-08-12
RU2070883C1 (ru) 1996-12-27
CN1042289C (zh) 1999-03-03
DE69210164D1 (de) 1996-05-30
SG48922A1 (en) 1998-05-18
MY108481A (en) 1996-09-30
CN1071425A (zh) 1993-04-28
EP0537816A1 (en) 1993-04-21
HU218341B (en) 2000-07-28
ES2087433T3 (es) 1996-07-16
KR930006005A (ko) 1993-04-20
CZ280192A3 (en) 1993-09-15
US5371061A (en) 1994-12-06
GR3020919T3 (en) 1996-12-31
PL295912A1 (en) 1993-11-02
HUT63614A (en) 1993-09-28
CA2078026A1 (en) 1993-03-14
PL170622B1 (pl) 1997-01-31
SK280305B6 (sk) 1999-11-08
JPH05213882A (ja) 1993-08-24
TW212792B (pl) 1993-09-11
TR26115A (tr) 1995-02-15
HU9202915D0 (en) 1992-11-30
BR9203528A (pt) 1994-03-01
JP3142392B2 (ja) 2001-03-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5294597A (en) Herbicidal carboxamide derivatives
KR100229087B1 (ko) 제초제로서의 카복스아미드 유도체,그들의 제법 및 이를 함유하는 제초 조성물
HUT70086A (en) Substituted pyrimidine compounds, their preparation and use acaricides and insecticides
US4543413A (en) Sulphonyl derivatives of N-phenyl pyridineamines
US4149872A (en) N-pyridinyl urea and cyclopropanecarboxamide herbicides
PL170635B1 (pl) Srodek chwastobójczy PL PL PL
PL166306B1 (pl) Srodek chwastobójczy PL PL
GB2277930A (en) Herbicidal picolinamide derivatives
EP0434132A2 (en) Herbicidal acrylonitrile derivatives
RU2130021C1 (ru) Производные пиколинамида, способ их получения, производные пиридин-6-карбонитрила, гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью
EP0700394B1 (en) Herbicidal thiazole derivatives
US5420099A (en) Sulfanomide herbicides
KR920005411B1 (ko) 치환된 테트라졸의 제법
EP0280367B1 (en) Glycine compounds
DK166495B1 (da) Phenoxyphthalidderivater, en fremgangsmaade til fremstilling af saadanne forbindelser, herbicidpraeparater indeholdende saadanne forbindelser samt deres anvendelse ved bekaempelse af uoensket plantevaekst
EP0152131B1 (en) Carboxamide derivatives, their preparation and their use as fungicides
EP0212753B1 (en) Diphenyl ether herbicides
US4000149A (en) Herbicidal amide derivatives
GB2155462A (en) Heterotricyclic herbicides/fungicides
CS272224B2 (en) Fungicide and method of its active component production
EP0123327B1 (en) Chloroacetanilides, their preparation, their use, compositions containing them, and method of combating undesired plant growth
NZ225977A (en) Phenoxy phthalide derivatives and herbicidal compositions
US3959299A (en) Herbicidal amide derivatives
GB2179652A (en) Phthalide derivatives