DE69210164T2 - Herbizide Picolinamidderivate - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf gewisse Picolinamid-Derivate, deren Herstellung, diese enthaltende herbizide Zusammensetzungen und ihren Einsatz beim Bekämpfen unerwünschten Pflanzenwachstums.
- Die US-A-4,270,946 lehrt, daß gewisse N-Aryl-2-phenoxynicotinamide als Herbizide brauchbar sind.
- Aus der US-A-4,493,730 ist es bekannt, daß 2-Cyan-3-nitro-6-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)pyridin als ein Herbizid benutzt werden kann.
- Gemäß der vorliegenden Erfindung wird eine Verbindung der allgemeinen Formel geschaffen:
- worin R&sub1; und R&sub2; jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Aryl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkylalkyl-, Aralkyl-, Alkaryl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Alkenyloxy-, Alkinyloxy-, Alkylcarbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Amino-, Mono- oder Dialkylamino-, Alkoxycarbonylamino-Gruppe, bei denen irgendeine Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Cycloalkyl- oder Aryl- Gruppierung gegebenenfalls substituiert ist, eine gegebenenfalls substituierte, heterocyclische Gruppe, eine Arylaminogruppe, die gegebenenfalls durch ein Halogenatom substituiert ist, eine Dialkylcarbamoylgruppe, eine Trialkylsilylgruppe oder eine kondensierte Ringstruktur repräsentieren, oder die zusammen eine Alkenylenkette oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylenkette bilden, die gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder Schwefel-Atom oder durch eine Gruppe -NR-unterbrochen ist, in der R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe repräsentiert; R&sub3; ein Wasserstoff- oder Halogen-Atom oder eine Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- oder Aryloxy-Gruppe repräsentiert, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere gleiche oder verschiedene Substituenten substituiert ist, ausgewählt aus Halogenatomen und Cyan-, Hydroxy- und Alkoxy-Gruppen, oder eine Cyan-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, (Alkylthio)carbonyl-, Alkylcarbonyl-, Amido-, Alkylamido-, Nitro-, Alkenyloxy-, Alkinyloxy-, Alkythio-, Halogenalkylthio-, Alkenylthio-, Alkinylthio-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Alkyloximinoalkyl- oder Alkenyloximinoalkyl-Gruppe repräsentiert; R&sub4; ein Halogenatom oder eine Alkyl- oder Halogenalkyl- Gruppe repräsentiert; Z ein Sauerstoff- oder Schwefel-Atom repräsentiert; m 0-3 und n 1-4 ist.
- Wenn substituiert, kann irgendeine der Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Cycloalkyl- oder Aryl- Gruppierungen in R&sub1; und R&sub2; durch ein oder mehrere gleiche oder verschiedene Substituenten substituiert sein, ausgewählt aus Halogenatomen und Hydroxy-, Cyan-, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Alkoxycarbonyl-, Aryl-, Aryloxy- und Mono- oder Dialkylamino-Gruppen.
- Wenn irgendeiner der Substituenten R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; eine Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl-Substituentengruppe repräsentiert oder enthält, dann kann diese linear oder verzweigt sein, und sie enthält geeigneterweise bis zu 12, vorzugsweise bis zu 6 Kohlenstoffatome. Bevorzugte Alkylgruppen sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl und t-Butyl. Ist eine Cycloalkyl-Substituientengruppe vorhanden, dann enthält diese geeigneterweise von 3 bis 6 Ring-Kohlenstoffatome. Eine Arylgruppe ist geeigneterweise eine Phenylgruppe. Eine Alkenylen- oder Alkylen-Kette hat geeigneterweise 3 bis 6 Kettenglieder. Ein Halogenatom bezeichnet geeigneterweise ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom; bevorzugte Halogenalkylgruppen sind Fluorethyl, Chlorethyl, Trifluormethyl und Trifluorethylgruppen.
- Der (die) Substituent(en) R&sub3; kann (können) an irgendeiner freien Position oder Kombination von Positionen am Pyridyloxyring vorhanden sein.
- Jeder Substituent R&sub3; ist vorzugsweise ein Wasserstoff-, Chlor- oder Brom-Atom oder eine Methyl- oder Trifluormethyl-Gruppe.
- Vorzugsweise ist m 0 und n ist 1-2.
- Vorzugsweise repräsentieft Z ein Sauerstoffatom.
- Die Substituenten R&sub1; und R&sub2; können, wenn sie einzeln vorhanden sind, gleich oder verschieden sein. Vorzugsweise repräsentieft R&sub1; eine unsubstituiefte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylgruppe, eine C&sub1;&submin;&sub5;- Alkylgruppe, die durch eine Alkoxy-, Aryloxy- oder Cyan-Gruppe oder durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist, zum Beispiel eine Trifluorethylgruppe, eine gegebenenfalls arylsubstituierte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkoxygruppe, eine C&sub2;&submin;&sub7;-Alkinylgruppe, eine C&sub2;&submin;&sub6;-Alkenylgruppe, eine C&sub2;&submin;&sub6;- Alkenyloxygruppe, eine unsubstituierte Arylgruppe, speziell eine Phenylgruppe, eine substituierte Arylgruppe, speziell eine Phenylgruppe, die durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist, eine Aralkylgruppe, speziell eine Benzyl- oder Phenethyl-Gruppe, eine Alkarylgruppe, speziell eine Tolylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, speziell eine Cyclopropyl- oder Cyclopentyl- Gruppe, eine substituierte Cycloalkylalkylgruppe, eine heterocyclische Gruppe, speziell eine Furfuryl- oder substituierte Isoxazolyl-Gruppe, eine Dialkylaminoalkylgruppe, eine Naphthylgruppe oder eine Trimethylsilylgruppe, während R&sub2; ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylgruppe, speziell eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, i-Propyl-, i-Butyl- oder Cyanmethyl-Gruppe repräsentiert, und R&sub3; ein Wasserstoff- oder Halogen-Atom oder eine C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl- oder C&sub1;&submin;&sub6;-Halogenalkyl-Gruppe repräsentiert.
- Besonders bevorzugt sind Verbindungen, bei denen R&sub1; eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, i-Propyl-, Dimethylpropyl-, n-Butyl-, i-Butyl-, s-Butyl-, t-Butyl-, Methoxy-, Ethoxy-, t-Butoxy-, Methoxyethyl-, Cyanmethyl-, Fluorethyl-, Chlorethyl-, Trifluorethyl-, Allyl-, Allyloxy-, Dimethylaminoethyl-, Propargyl-, Dimethylpropargyl-, Diethylpropargyl-, Phenethyl-, Pivalyl-, Furfuryl-, Naphthyl-, Methylphenoxyethyl-, Trimethylsilyl-, t-Butyl-isoxazolyl-, Cyclopropyl-, Cyclopentyl-, unsubstituiefte oder Monofluor-, Difluor- oder Monochlor-substituierte Phenyl-, Benzyl-, Fluorbenzyl-, Benzyloxy-, Tolyl- oder dichlor-substituierte Cyclopropylmethyl-Gruppe repräsentiert, R&sub2; repräsentiert ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, i-Propyl-, i-Butyl- oder Cyanmethyl-Gruppe und R&sub3; repräsentiert ein Wasserstoff-, Chlor- oder Brom-Atom oder eine Methyl- oder Trifluormethyl-Gruppe.
- Wenn R&sub1; und R&sub2; zusammen eine Alkylenkette repräsentieren, dann enthält die Kette geeigneterweise 4 oder 5 Kettenatome, und sie ist, zum Beispiel, eine Gruppe -(CH&sub2;)&sub4;-, -(CH&sub2;)&sub5;-, -C(CH&sub3;)-(CH&sub2;)&sub4;-, -CH&sub2;-C(CH&sub3;)-(CH&sub2;)&sub3;-, -(CH&sub2;)&sub2;-C(CH&sub3;)-(CH&sub2;)&sub2;-, -(CH&sub2;)&sub2;-O-(CH&sub2;)&sub2;- oder -(CH&sub2;)&sub2;-NR-(CH&sub2;)&sub2;-, in denen R eine C&sub1;&submin;&sub2;-Alkylgruppe, geeigneterweise Methyl, ist. Repräsentieren R&sub1; und R&sub2; zusammen eine Alkenylenkette, dann besteht die Kette geeigneterweise aus 4 oder 5 Kettenatomen, und sie ist, zum Beispiel, eine Gruppe -(CH&sub2;)&sub2;-CH=CH-CH&sub2;-.
- Gemäß der vorliegenden Erfindung wird auch ein Verfahren zum Herstellen einer Verbindung der allgemeinen Formel I geschaffen, in der Z ein Sauerstoffatom repräsentiert, umfassend entweder
- (A) Umsetzen einer Verbindung der allgemeinen Formel:
- mit einer Verbindung der allgemeinen Formel:
- (B) Umwandeln einer Verbindung der allgemeinen Formel
- in ein Derivat der allgemeinen Formel:
- das dann mit einem Amin der allgemeinen Formel NHR&sub1;R&sub2; umgesetzt wird, worin R&sub1;, R&sub2;, R&sub3;, R&sub4;, m und n die oben genannte Bedeutung haben, Hal für ein Halogenatom steht, X ein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetallatom repräsentiert und L eine abspaltbare Gruppe ist, mit der
- wahlweise auszuführenden weiteren Stufe der Umwandlung der resultierenden Verbindung der allgemeinen Formel I in eine weitere Verbindung der allgemeinen Formel I.
- Eine abspaltbare Gruppe ist irgendeine Gruppe, die sich unter den Reaktionsbedingungen vom Ausgangsmaterial abspaltet und so eine Umsetzung an einer spezifischen Stelle fördert.
- Die abspaltbare Gruppe L kann geeigneterweise ein Halogenatom, zum Beispiel ein Brom- oder speziell ein Chlor-Atom, eine Alkoxygruppe, geeigneterweise C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy-, speziell Methoxy, oder eine Imidazol-Gruppe sein.
- Die Umwandlung der resultierenden Verbindung der allgemeinen Formel I in eine weitere Verbindung der allgemeinen Formel I kann geeigneterweise derart sein, daß eine Gruppe von R&sub1; und/oder R&sub2; durch eine andere Gruppe ersetzt wird. Wenn R&sub1; und/oder R&sub2; zum Beispiel ein Wasserstoffatom repräsentiert, dann kann dieses durch eine Alkylgruppe, geeigneterweise durch eine Umsetzung mit einem Alkylhalogenid, ersetzt werden.
- Hal repräsentiert geeigneterweise ein Bromatom oder speziell ein Chloratom. Spezifisch repräsentieft X ein Wasserstoffatom.
- Wenn X ein Alkalimetallatom repräsentiert, ist es geeigneterweise ein Kalium- oder speziell ein Natrium-Atom.
- Das Verfahren wird geeigneterweise in Gegenwaft eines inerten, organischen Lösungsmittels, zum Beispiel Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, oder eines aromatisachen Kohlenwasserstoffes, zum Beispiel Benzol oder Toluol, oder eines halogenieften Kohlenwasserstoffes, zum Beispiel Dichlormethan, oder eines Ethers, zum Beispiel Diethylether, oder eines Esters, zum Beispiel Ethylacetat, ausgeführt.
- Das Verfahren wird geeigneterweise bei einer Temperatur im Bereich von 0 bis 100ºC, vorzugsweise bei der Rückflußtemperatur der Reaktionsmischung, und geeigneterweise in Gegenwart einer Base, zum Beispiel Kaliumhydroxid, und eines Kupfer-Katalysators, wie Kupfer(I)chlorid, ausgeführt.
- Geeigneterweise wird die Umsetzung unter Einsatz im wesentlichen äquimolarer Mengen der Reaktanten ausgeführt. Es kann jedoch förderlich sein, einen Reaktanten im Überschuß einzusetzen.
- Verbindungen der allgemeinen Formel I, in denen Z ein Schwefelatom repräsentiert, werden geeigneterweise durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel I, worin Z ein Sauerstoffatom repräsentiert, mit Phosphorpentasulfid unter Standardbedingungen, zum Beispiel durch Erhitzen, geeigneterweise am Rückfluß, in Gegenwart eines inerten, aromatischen Lösungsmittels, zum Beispiel Benzol, Toluol, Pyridin oder Chinolin, hergestellt.
- Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können nach konventionellen Techniken isoliert und gereinigt werden, zum Beispiel durch Lösungsmittel-Extraktion, Verdampfung, gefolgt vom Umkristallisieren oder durch Chromatographie auf Siliciumdioxid.
- Die Verbindungen der Formel III sind entweder bekannt, oder sie können nach konventionellen Techniken hergestellt werden.
- Wenn X ein Alkalimetallatom repräsentiert, dann kann das Verfahren der Methode (A) durch Herstellen des Alkalimetallpyridinolats aus dem entsprechenden Pyridinol, unter Einsatz eines Alkalimetallalkoxids, wie Natriummethoxid, ausgeführt werden, gefolgt von der Behandlung des Pyridinolats mit einer im wesentlichen äquimolaren Menge der Verbindung II, geeigneterweise bei einer erhöhten Temperatur, zum Beispiel unter Rückfluß, mit einem Kupfer- Katalysator, wie Kupfer(I)chlorid, in Pyridin in Gegenwart eines aromatischen Kohlenwasserstoffes, wie Xylol, wie in der GB-A-2 050 168 beschrieben, oder in Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid.
- Verbindungen der allgemeinen Formel II können geeigneterweise hergestellt werden durch Umsetzen eines Amins der allgemeinen Formel NHR&sub1;R&sub2;, bei der R&sub1; und R&sub2; die oben genannte Bedeutung haben, mit einem 2-Halogen-6-pyridincarbonsäure-Derivat der allgemeinen Formel:
- in der R&sub4;, m und Hal die oben genannte Bedeutung haben und L eine abspaltbare Gruppe ist. Die abspaltbare Gruppe L ist wie oben definiert.
- Diese Umsetzung wird geeigneterweise in Gegenwart eines inerten, organischen Lösungsmittels, zum Beispiel Dimethylformamid oder Acetonitril, oder eines aromatischen Kohlenwasserstoffes, zum Beispiel Benzol oder Toluol, oder eines halogenierten Kohlenwasserstoffes, zum Beispiel Dichlormethan, oder eines Ethers, zum Beispiel Diethylether, oder eines Esters, zum Beispiel Ethylacetat, ausgefülift, geeigneterweise bei einer Temperatur im Bereich von 0 bis 100ºC. Geeigneterweise wird diese Umsetzung unter Einsatz im wesentlichen äquimolarer Mengen der Reaktanten ausgeführt. Es kann jedoch vorteilhaft sein, einen Reaktanten, geeigneterweise das Amin, im Überschuß einzusetzen.
- Verbindungen der Formel VI können aus entsprechenden, substituierten Picolinsäuren, nach Standardverfahren für die Herstellung von, zum Beispiel, Estern, hergestellt werden, in-dem man, zum Beispiel, Alkohole und Säure-Katalysatoren oder Thionylchlorid einsetzt oder von Säurechloriden und Säurebromiden unter Einsatz von, zum Beispiel, Thionylchlorid oder Thionylbromid oder von Imidazol-Derivaten unter Einsatz von Carbonyldiimidazol. Die Säureverbindungen selbst können nach Standardverfahren aus Chlorpicolinsäure oder deren Ester hergestellt werden. Chlorpicolinsäure oder deren Ester können nach den in "J. Pharm. Belg." 35 1, 5-11 (1980) beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
- Die substituierten Aminine NHR&sub1;R&sub2; sind entweder bekannt, oder sie können nach konventionellen Verfahren hergestellt werden.
- Die Umwandlung einer Verbindung der allgemeinen Formel IV in eine Verbindung der allgemeinen Formel V kann nach Standardverfahren zur Herstellung von, zum Beispiel, Estern, unter Einsatz von, zum Beispiel, Alkoholen und Säure-Katalysatoren oder Thionylchlorid, oder von Säurechloriden und Säurebromiden, unter Einsatz von, zum Beispiel, Thionylchlorid oder Thionylbromid, oder von Imidazol-Derivaten, unter Einsatz von, zum Beispiel, Carbonyldiimidazol, erfolgen.
- Verbindungen der allgemeinen Formel IV können geeigneterweise hergestellt werden durch Hydrolyse von Verbindungen der allgemeinen Formel:
- worin R&sub3;, R&sub4;, m und n die oben genannte Bedeutung haben.
- Diese Umsetzung wird geeigneterweise in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie Wasser oder Ethylenglykol, unter Einsatz von Säuren, wie Chlorwasserstoffsäure, Schwefelsäure und Phosphorsäure, oder Basen, wie Kaliumhydroxid und Natriumhydroxid, als Reaktanten bei einer Temperatur im Bereich von 0-150ºC ausgeführt.
- Verbindungen der allgemeinen Formel VII, die einen weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung bilden, können geeigneterweise hergestellt werden durch Umsetzen einer Verbindung der allgemeinen Formel:
- worin R&sub4;, m und L die oben genannte Bedeutung haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III, die ebenfalls oben angegeben ist. Die Bedingungen für eine solche Umsetzung sind die gleichen, wie für die Umsetzung zwischen Verbindungen der allgemeinen Formeln III und II, die oben beschrieben sind.
- Verbindungen der allgemeinen Formel VIII sind entweder bekannt, oder sie können nach konventionellen Verfahren hergestellt werden, wie sie, zum Beispiel, in T. Sakamoto et al., "Chem. Pharm. Bull.", 33, 565-571 (1985) oder in Björn Elman,"Tetrahedron" 41, 4941-4948 (1985) beschrieben sind.
- Die Verbindungen der allgemeinen Formel I haben sich als eine brauchbare herbizide Aktivität aufweisend erwiesen. Auch die Verbindungen der allgemeinen Formel VII haben, wie gefunden wurde, eine gewisse herbizide Aktivität. Die vorliegende Erfindung schafft daher weiter eine herbizide Zusammensetzung, umfassend eine Verbindung der Formel I oder Formel VII, wie oben beschrieben, in Verbindung mit mindestens einem Träger, und ein Verfahren zum Herstellen einer solchen Zusammensetzung wird ebenfalls geschaffen, das das Inverbindungbringen einer Verbindung der Formel I oder Formel VII mit mindestens einem Träger umfaßt.
- Ein Träger in einer Zusammensetzung gemäß der Erfindung ist irgendein Material, mit dem der aktive Bestandteil formuliert wird, um die Anwendung auf den zu behandelnden Ort zu erleichtern, der, zum Beispiel, eine Pflanze, Samen oder Boden sein kann, oder um die Lagerung, den Transport oder die Handhabung zu erleichtern. Ein Träger kann ein Feststoff oder eine Flüssigkeit sein, einschließlich eines Materials, das normalerweise gasförmig ist, das aber unter Bildung einer Flüssigkeit komprimiert wurde, und irgendeiner der Träger, die normalerweise zum Formulieren herbizider Zusammensetzungen benutzt werden, kann eingesetzt werden. Vorzugsweise enthalten Zusammensetzungen gemäß der Erfindung 0,5 bis 95 Gew.-% des aktiven Bestandteils.
- Geeignete, feste Träger schließen natürliche und synthetische Tone und Silicate, zum Beispiel natürliche Siliciumdioxide, wie Diatomeenerden; Magnesiumsilicate, zum Beispiel Talke; Magnesiumaluminiumsilicate, zum Beispiel Attapulgite und Vermiculite; Aluminiumsilicate, zum Beispiel Kaolinite, Montmorillonite und Glimmer; Calciumcarbonat; Calciumsulfat; Ammoniumsulfat; synthetische) hydratisierte Siliciumoxide und synthetische Calcium- oder Aluminium-Silicate; Elemente, zum Beispiel Kohlenstoff und Schwefel; natürliche und synthetische Harze, zum Beispiel Cumaronharze, Polyvinylchlorid und Styrolpolymere und Copolymere; feste Polychlorphenole; Bitumen; Wachse und feste Dünger, zum Beispiel Superphosphate, ein.
- Geeignete, flüssige Träger schließen Wasser; Alkohole, zum Beispiel Isopropanol und Glykole; Ketone, zum Beispiel Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon und Cyclohexanon; Ether; aromatische oder araliphatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Benzol, Toluol und Xylol; Petroleum-Fraktionen, zum Beispiel Kerosin und leichte Mineralöle; chlorierte Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Kohlenstofftetrachlorid, Perchlorethylen und Trichlorethan, ein. Mischungen verschiedener Flüssigkeiten sind häufig geeignet.
- Landwirtschaftliche Zusammensetzungen werden häufig in einer konzentrierten Form formuliert und transportiert, die danach, vor der Anwendung durch den Anwender, verdünnt wird. Die Anwesenheit geringer Mengen eines Trägers, der ein oberflächenaktives Mittel ist, erleichtert dieses Verdünnungsverfahren. Vorzugsweise ist daher mindestens ein Träger in einer Zusammensetzung gemäß der Erfindung ein oberflächenaktives Mittel. So kann, zum Beispiel, die Zusammensetzung mindestens zwei Träger enthalten, von denen mindestens einer ein oberflächenaktives Mittel ist.
- Ein oberflächenaktives Mittel kann ein Emulgator, ein dispergierendes Mittel oder ein Benetzungsmittel sein; es kann nichtionisch oder ionisch sein. Beispiele geeigneter, oberflächenaktiver Mittel schließen Dinatrium- oder Calcium-Salze von Polyacrylsäuren und Ligninsulfonsäuren; die Kondensationsprodukte von Fettsäuren oder aliphatischen Ammen oder Amiden, enthaltend mindestens 12 Kohlenstoffatome im Molekül, mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid; Fettsäureester von Glycerin, Sorbitan, Saccharose oder Pentaerythrit; Kondensate dieser mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid; Kondensationsprodukte von Fettalkohol oder Alkylphenolen, zum Beispiel p-Octylphenol oder p-Octylkresol, mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid; Sulfate oder Sulfonate dieser Kondensationsprodukte; Alkali- oder Erdalkali-Metallsalze, vorzugsweise Natriumsalze, von Schwefel- oder Sulfonsäure-Estern, enthaltend mindestens 10 Kohlenstoffatome im Molekül, zum Beispiel Natriumlaurylsulfat, Natrium-sec.-alkylsulfate, Natriumsalze von sulfoniertem Rhizinusöl und Natriumalkylarylsulfonate, wie Dodecylbenzolsulfonate, sowie Polymere von Ethylenoxid und Polymere von Ethylenoxid und Propylenoxid, ein.
- Die Zusammensetzungen der Erfindung können, zum Beispiel, als benetzbare Pulver, Stäube, Granulate, Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionskonzentrate und Aerosole formuliert werden. Benetzbare Pulver enthalten üblicherweise 25, 50 oder 75 Gew.-% des aktiven Bestandteils, und sie enthalten üblicherweise zusätzlich zum festen, inerten Träger 3-10 Gew.-% eines Dispersionsmittels und, wo erforderlich, 0-10 Gew.-% Stabilisator(en) und/oder andere Zusätze, wie Mittel, die das Eindringen fördern (penetrants) oder Mittel, die das Zusammenkleben fördern (stickers). Stäube werden üblicherweise als ein Stäubkonzentrat mit einer ähnlichen Zusammensetzung wie ein benetzbares Pulver, aber ohne ein Dispersionsmittel zubereitet, und sie werden auf dem Feld mit weiterem, festen Träger verdünnt, um eine Zusammensetzung zu ergeben, die üblicherweise 1/2-10 Gew.-% des aktiven Bestandteils enthält. Granulate werden üblicherweise mit einer Größe zwischen 1,676 bis 0,152 mm (10-100 BS mesh) zubereitet, und sie können hergestellt werden durch Agglomerations- oder Imprägnierungs-Techniken. Im allgemeinen enthalten Granulate 1/2-75 Gew.-% aktiven Bestandteil und 0-10 Gew.-% Zusätze, wie Stabilisatoren, oberflächenaktive Mittel, Mittel, die die langsame Freigabe bewirken, und Bindemittel. Die sogenannten "trocken fließfähigen Pulver" bestehen aus relativ kleinen Granulaten mit einer relativ hohen Konzentration aktiven Bestandteils. Emulgierbare Konzentrate enthalten üblicherweise, zusätzlich zu einem Lösungsmittel und, falls erforderlich, einem weiteren Lösungsmittel, 10-50% Gew./Vol. aktiven Bestandteil, 2-20% Gew./Vol. Emulgatoren und 0-20% Gew./Vol. anderer Zusätze, wie Stabilisatoren, Mittel, die das Eindringen fördern, und Korrosionsinhibitoren. Suspensionskonzentrate werden üblicherweise so hergestellt, daß sie ein stabiles, nicht sedimentierendes, fließfähiges Produkt bilden, und sie enthalten üblicherweise 10-75 Gew.-% aktiven Bestandteil, 0,5-15 Gew.-% Dispersionsmittel, 0,1-10 Gew.-% Suspensionsmittel, wie Schutzkolloide und thixotrope Mittel, 0-10 Gew.-% andere Zusätze, wie Entschäumer, Korrosionsinhibitoren, Stabilisatoren, Mittel, die das Eindringen fördem und Mittel, die das Zusammenkleben fördern sowie Wasser und eine organische Flüssigkeit, in der der aktive Bestandteil im wesentlichen unlöslich ist; gewisse organische Feststoffe oder anorganische Salze können in der Formulierung gelöst vorhanden sein, um das Sedimentieren zu verhindern oder als dem Gefrieren entgegenwirkende Mittel für Wasser zu wirken.
- Wässerige Dispersionen und Emulsionen, zum Beispiel Zusammensetzungen, erhalten durch Verdünnen eines benetzbaren Pulvers oder eines Konzentrates gemäß der Erfindung mit Wasser, liegen auch im Rahmen der Erfindung. Die genannten Emulsionen können auch vom W/O- oder vom O/W-Typ sein und eine dicke "mayonnaise"-artige Konsistenz haben.
- Die Zusammensetzungen der Erfindung können auch andere aktive Bestandteile, zum Beispiel Verbindungen, enthalten, die insektizide oder fungizide Eigenschaften aufweisen, oder andere Herbizide.
- Die vorliegende Erfindung schafft weiter die Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel I, wie oben definiert, oder einer Zusammensetzung, wie oben definiert, als ein Herbizid sowie ein Verfahren zum. Bekämpfen unerwünschten Pflanzenwachstums an einer Stelle mit einer solchen Verbindung oder Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung. Der Oft bzw. die Stelle kann, zum Beispiel, der Boden oder die Pflanzen in einem Fruchtpflanzenbereich sein. Die Dosierung des eingesetzten, aktiven Bestandteils kann, zum Beispiel, im Bereich von 0,01 bis 10 kg/ha, geeigneterweise von 0,05 bis 4 kg/ha, liegen.
- Die folgenden Beispiele 1-119 veranschaulichen das Verfahren (A) der Erfindung; die Beispiele 1-11 veranschaulichen die Herstellung von Zwischenprodukten der allgemeinen Formel II, während die Beispiele 12-119 die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I veranschaulichen.
- 6-Chlorpicolinsäure (51,2 g, 0,325 mol) in Thionylchlorid (90 ml) wurde gerührt und 2 Stunden lang am Rückfluß erhitzt. Das überschüssige Thionylchlorid wurde im Vakuum verdampft, und Diethylester (250 ml) zu dem restlichen 6-Chlorpicolinoylchlorid hinzugegeben. Eine Lösung von 4-Fluoranilin (37,5 g, 0,338 mol) in Diethylether (100 ml) wurde unter Rühren hinzugegeben, wobei die Temperatur unter 20ºC gehalten wurde. Nach der Zugabe wurde die Reaktionsmischung über Nacht bei Umgebungstemperatur gerührt. Wasser wurde zu der Reaktionsmischung hinzugegeben, und die organische Schicht trennte sich ab. Nach einem weiteren Waschen mit Wasser und Trocknen mit wasserfreiem Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel im Vakuum entfernt, und man erhielt die Titelverbindung als einen als einen blaßbraunen Feststoff (66 g, 82%), Schmelzpunkt (F) 98ºC.
- Nach Verfahren, analog dem von Beispiel 1, wurden weitere Verbindungen der allgemeinen Formel II hergestellt durch Umsetzen von Verbindungen der allgemeinen Formel NHR&sub1;R&sub2; mit Verbindungen der allgemeinen Formel IV. Einzelheiten sind in Tabelle I angegeben. Tabelle I Beispiel Ausbeute (%) Phenyl 2,4-F&sub2;-phenyl 2-F-phenyl 3-F-phenyl 4-Cl-phenyl Benzyl 2,2,2-Trifluorethyl n-Propyl Cyclopropyl N-Propyl
- Die Ergebnisse der Elementaranalyse für die Zwischenprodukte der allgemeinen Formel II, die oben beschrieben sind, in der folgenden Tabelle II abgegeben. Tabelle II Analyse (%) Beispiel Errechnet Gefunden
- 2-Chlor-4-pyridinol (1,3 g, 10 mmol) wurde zu einer Lösung von Kaliumhydroxid (0,56 g) in Methanol (20 ml) hinzugegeben. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum verdampft, nachdem Toluol (50 ml) hinzugegeben worden war, wobei das wasserfreie Kaliumpyridoxylat erhalten wurde. Der Rest wurde in wasserfreiem N,N-Dimethylformamid (5 ml) gelöst. Nach der Zugabe von N-(4-Fluorphenyl)-2-chlor-6-pyridincarboxamid (2,5 g, 10 mmol) und Kupfer(I)chlorid (0,1 g) wurde die Mischung 10 Stunden lang am Rückfluß erhitzt. Nach dem Kühlen wurde die Mischung in Wasser (150 ml) und Ethylacetat (100 ml) gegossen. Die organische Schicht wurde abgetrennt und die wässerige Phase einmal mit Ethylacetat (50 ml) extrahiert. Die kombinierten Extrakte wurden mit waserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Der Rest wurde durch schnelle(flash) Chromatographie an einer Siliciumdioxidgel- Säule, unter Anwendung von Hexan/Ethylacetat (7:3), gereinigt. Die Titelverbindung wurde als ein blaßgelber Feststoff (1,8 g, 52%), F 102ºC, erhalten.
- Nach Verfahren analog dem von Beispiel 12, wurden weitere Verbindungen der allgemeinen Formel I durch Umsetzung von Verbindungen der allgemeinen Formel II mit Verbindungen der allgemeinen Formel III hergestellt. Einzelheiten sind in Tabelle III angegeben. Tabelle III Beispiel Ausbeute (%) 3-Cl-5-pyridyloxy 2-Cl-6-pyridyloxy 3-Pyridyloxy 2-Cl-4-pyridyloxy 6-CH&sub3;-2-pyridyloxy 3-Br-5-CH&sub3;-2-pyridyloxy 4-F-phenyl Phenyl 2-F-phenyl 2,4-F&sub2;-phenyl Beispiel Ausbeute (%) 3-Cl-5-pyridyloxy 2-Cl-3-pyridyloxy 6-CH&sub3;-3-pyridyloxy 2-Cl-4-pyridyloxy 2-Cl-6-pyridyloxy 3-Cl-6-pyridyloxy 2-CH&sub3;-6-pyridyloxy 2-CH&sub3;-5-pyridyloxy 5-CH&sub3;-6-pyridyloxy 2-CH&sub3;-4-CF&sub3;-6-pyridyloxy 2-F-phenyl n-Propyl 4-F-phenyl 4-Cl-phenyl 4-Tolyl Benzyl 2,2,2-Trifluorethyl 3-F-phenyl Cyclopropyl 2,4-F&sub2;-phenyl Phenyl
- Natriumhydrid (0,04 g, 1,1 mmol) wurde zu einer Lösung von N-(2,4-Difluorpropyl)-2-(3'- chlor-5'-pyridyloxy)-6-pyridincarboxamid (0,4 g, 1,1 mmol) in wasserfreiem Tetrahydrofuran (10 ml) hinzugegeben. Nach dem Rühren für 30 Minuten wurde Ethyliodid (0,18 g, 1,1 mmol) sorgfaltig hinzugegeben und die Mischung 10 Stunden lang am Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen goß man die Mischung in Wasser (75 ml) und Ethylacetat (100 ml). Die organische Schicht wurde abgetrennt und die wässerige Phase zusätzlich mit Ethylacetat (100 ml) extrahiert. Die kombinierten Extrakte wurden mit Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Der Rest wurde durch schnelle Chromatographie an einer Siliciumdioxidgel- Säule, unter Einsatz von Hexan/Ethylacetat (7:3), gereinigt. Die Titelverbindung wurde als ein weißer Feststoff (0,16 g, 37%), F 84ºC, erhalten.
- Nach Verfahren analog dem von Beispiel 53 wurden weitere Verbindungen der allgemeinen Formel I durch Umwandlung von Verbindungen der allgemeinen Formel I hergestellt. Einzelheiten sind in Tabelle IV angegeben. Tabelle IV Beispiel Ausbeute (%) 2-Cl-4-pyridyloxy 2-Cl-6-pyridyloxy 3-Cl-5-pyridyloxy 2-CH&sub3;-6-pyridyloxy 3-Cl-6-pyridyloxy 5-CH&sub3;-6-pyridyloxy Phenyl 4-F-phenyl 2,4-F&sub2;-phenyl 2,2,2-Trifluorethyl Benzyl Ethyl Methyl Beispiel Ausbeute (%) 2-Cl-6-pyridyloxy 2-Cl-4-pyridyloxy 3-Pyridyloxy 3-Cl-5-pyridyloxy 3-Cl-6-pyridyloxy 2,2,2-Trifluorethyl 2,2-Cl&sub2;-cyclopropylmethyl n-Propyl 4-F-phenyl Benzyl Ethyl 2-Fluorethyl Cyclopentyl Cyclopropyl 3-F-phenyl Cyanomethyl 2-Methoxyethyl Allyl s-Butyl i-Propyl n-Butyl Methyl Öl Beispiel Ausbeute (%) 2-Cl-4-pyridyloxy n-Butyl i-Butyl t-Butyl Cyclopentyl Phenyl 1-Phenethyl Pivalyl Ethyl Methyl i-Propyl Öl
- Die Beispiele 120 bis 193 unten veranschaulichen das Verfahren (B) der vorliegenden Erfindung; die Beispiele 120 bis 126 veranschaulichen die Herstellung von Zwischenverbindungen der allgemeinen Formel VII, die für neu angesehen werden und einen weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung bilden; die Beispiele 127 bis 132 veranschaulichen die Herstellung von Zwischenverbindungen der allgemeinen Formel IV und die Beispiele 133 bis 193 veranschaulichen die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I.
- 2-Chlor-4-hydroxypyridin (6 g, 46,3 mmol) wurde zu einer Lösung von Kaliumhydroxid (2,9 g, 50 mmol), 1,1 Äquiv.) in wasserfreiem Methanol (20 ml) bei Umgebungstemperatur hinzugegeben. Nach der Zugabe von 100 ml Toluol wurde das Lösungsmittel im Vakuum verdampft, und man erhielt das trockene Kaliumsalz. Der Rest wurde wieder in wasserfreiem N,N-Dimethylformamid (15 ml) aufgelöst, und es wurden 6-Chlor-pyridin-2-carbonitril (6,1 g, 45 mmol) und Kupfer(I)chlorid (0,3 g) hinz ugegeben. Die Reaktionsmischung wurde unter Rühren 3 Stunden am Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen goß man die Mischung in Wasser (100 ml) und extrahlerte die wässerige Schicht dreimal mit Ethylacetat (100 ml). Die kombinierten Extrakte wurden mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Der Rest wurde durch schnelle Chromatographie an einer Siliciumdioxid-Säule, unter Einsatz von Hexanlethylacetat (1:1), gereinigt. Die Titelverbindung wurde als weiße Kristalle (7,3 g, 70%), F 121ºC, erhalten.
- Nach Verfahren, analog dem von Beispiel 120, wurden weitere Verbindungen der allgemeinen Formel VII durch Umsetzung von Verbindungen der allgemeinen Formel III mit Verbindungen der allgemeinen Formel VIII hergestellt. Einzelheiten sind in Tabelle V angegeben. Tabelle V Beispiel Ausbeute 3-Cl-6-pyridyloxy 3-Cl-5-pyridyloxy 2-CH&sub3;-5-pyridyloxy 3-CF&sub3;-6-pyridyloxy 3-Pyridyloxy 2-Cl-6-pyridyloxy
- 2-(2'-Chlor-4'-pyridyloxy)-pyridin-6-carbonitril (7,3 g, 31,5 mmol) (von Beispiel 120) wurde in konzentrierter Chlorwasserstoffsäure (10 ml) suspendiert und 40 Minuten am Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde Wasser hinzugegeben und die Mischung mit einer 40%-igen wässerigen Lösung von Kaliumhydroxid verdünnt, bis die Mischung klar wurde. Die Lösung wurde mit Ethylacetat extrahiert. Die wässerige Schicht wurde dann mit verdünnter Schwefelsäure angesäuert, um die Titelverbindung als einen weißen Feststoff (5,6 g, 72%), F 185ºC, auszufällen.
- Nach Verfahren, analog dem von Beispiel 127, wurden weitere Verbindungen der allgemeinen Formel IV hergestellt durch Hydrolyse von Verbindungen der allgemeinen Formel VII. Einzelheiten sind in Tabelle VI angegeben. Tabelle VI Beispiel Ausbeute (%) 3-Cl-6-pyridyloxy 3-Cl-5-pyridyloxy 3-Pyridyloxy 3-CF&sub3;-6-pyridyloxy 2-Cl-6-pyridyloxy
- 2-(2'-Chlor-4'-pyridyloxy)-pyridin-6-carbonäure (1 g, 4 mmol) (von Beispiel 127) in Thionylchlorid wurde 30 Minuten lang am Rückfluß erhitzt. Das überschüssige Thionylchlorid wurde im Vakuum verdampft, und es wurde Acetonitril (5 ml) zum Rest hinzugegeben. Eine Löung von (2',2'-Dichlorcyclopropyl)-methylamin (0,6 g, 4,4 mmol) und Triethylamin (1,5 ml) in Acetonitril (5 ml) wurde unter Rühren bei Umgebungstemperatur hinzugegeben und die Michung über Nacht stehengelassen. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum verdampft und der Rest wieder in Ethylacetat (25 ml) aufgelöst. Nach dem Extrahieren mit verdünntem, wässenem Kaliumhydroxid wurde die organische Schicht mit wasserfreiem Magnesiumsufat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt und das Rohprodukt durch schnelle Chromatoraphie an einer Siliciumdioxidgel-Säule, unter Einsatz von Hexanlethylacetat (1:1), gereinigt. Die Titelverbindung wurde als ein blaßgelber Feststoff (0,63 g, 50%), F 106ºC, erhalten.
- Nach Verfahren, analog dem von Beispiel 133, wurden weitere Verbindungen der allgeeinen Formel I durch Umwandeln von Verbindungen der allgemeinen Formel IV in Verbindunen der allgemeinen Formel V und Umsetzen mit Verbindungen der allgemeinen Formel NHR&sub1;R&sub2; hergestellt. Einzelheiten sind in Tabelle VII angegeben. Tabelle VII Beispiel Ausbeute (%) 3-CF&sub3;-6-pyridyloxy 3-Cl-5-pyridyloxy 2-Cl-4-pyridyloxy 2,2,2-Trifluorethyl 2-Fluorethyl Cyclopropyl 2-Chlorethyl Öl Beispiel Ausbeute (%) 2-Cl-6-pyridyloxy 2-Cl-4-pyridyloxy 3-Cl-6-pyridyloxy 2,2-Cl&sub2;-cyclopropylmethyl 3-F-phenyl Benzyl Trimethylsilyl 2-Fluorethyl Cyclopentyl Cyanomethyl 2-Methoxyethyl 1-Methyl-2-phenoxyethyl Propargyl Allyloxy Allyl Ethoxy 2-Naphthyl 1-Naphthyl Methyl s-Butyl i-Propyl 1,1-Dimethylpropargyl 4-F-benzyl Ethyl t-Butyl 1,1-Diethylpropargyl 1,1-Dimethylpropyl Furfuryl 1-Phenethyl 3-t-Butyl-isoxazanol-5-yl Benzyloxy t-Butoxy n-Propyl 3,5-F&sub2;-phenyl Pivalyl 2-Dimethylaminoethyl Öl
- Zu einer Lösung von 2-(3-Pyridyloxy)-pyridin-6-carbonsäure (0,65 g, 3 mmol) in wasserfreiem Tetrahydrofuran (10 ml) wurde Carbonyldiimidazol (0,54 g, 3,3 mmol) hinzugegeben und 30 Minuten lang gerührt, wobei die Temperatur bis zu 40ºC gehalten wurde. Trifluorethylamin (0,4 g, 4 mmol) wurde hinzugegeben und die Reaktionsmischung auf 50ºC erhitzt. Nach 2 Stunden wurde die Lösung in Wasser (50 ml) gegossen und zweimal mit Ethylacetat (100 ml) extrahiert. Die kombinierten Extrakte wurden mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Der ölige Rückstand wurde mit Hexan erhitzt, um die Titelverbindung als einen weißen Feststoff (0,6 g, 67%), F 92ºC, auszufällen.
- Nach Verfahren, analog dem von Beispiel 175, wurden weitere Verbindungen der allgemeinen Formel I durch Umwandlung von Verbindungen der allgemeinen Formel IV in Verbindungen der allgemeinen Formel V und dann Umsetzen mit Verbindungen der allgemeinen Formel NHR&sub1;R&sub2; hergestellt. Einzelheiten sind in Tabelle VIII angegeben. Tabelle VIII Beispiel Ausbeute (%) 3-Cl-5-pyridyloxy 3-Pyridyloxy 2-Cl-6-pyridyloxy 2-Cl-4-pyridyloxy Benzyl 2,2-Cl&sub2;-cyclopropylmethyl n-Propyl 3-F-phenyl 2,2,2-Trifluorethyl Morpholino Pyrrolidino Piperidino 2-Methylpiperidino 3-Methylpiperidino Methyl Öl Beispiel Ausbeute (%) 2-Cl-4-pyridyloxy 4-Methylpiperidino 3,4-Dehydropiperidino Cyanmethyl i-Butyl Öl
- Natriumhydrid (0,39 g, 1,3 mmol, 80 % in einer Dispersion von Mineralöl) wurde unter Rühren zu einer Lösung von N-Trifluorethyl-2-(2'-chlor-6'-pyridyloxy)-6-pyridincarboxamid (0,4 g, 1,3 mmol) in wasserfreiem Tetrahydrofuran (5 ml) bei Umgebungstemperatur hinzugegeben. Nach 30 Minuten wurde Methyliodid (0,2 g, 1,4 mmol) hinzugegeben und die Mischung 2 Stunden lang am Rückfluß erhitzt. Die Reaktionsmischung goß man in Wasser (50 ml) und Ethylacetat (50 ml). Die wässerige Schicht wurde zweimal mit Ethylacetat extrahiert, und die kombinierten Extrakte wurden mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt und der Rest durch schnelle Chromatographie an einer Siliciumdioxidgel- Säule, unter Einsatz von Hexan/Ethylacetat (1:1), gereinigt. Die Titelverbindung wurde als ein gelbes Öl (53%) erhalten.
- Die Ergebnisse der Elementaranalyse der Verbindungen der allgemeinen Formel I, die oben beschrieben wurden, sind in der folgenden Tabelle IX angegeben. Tabelle IX Analyse (%) Beispiel Errechnet Gefunden
- Um ihre herbizide Aktivität zu bewerten, wurden Verbindungen gemäß der Erfindung getestet, wobei als repräsentativer Bereich von Pflanzen: Mais, Zea mays (Mz); Reis, Oryza sativa (R); Hühnerhirse, Echinochloa crusgalli (BG); Hafer, Avena saüva (O); Leinsamen, Linum usitatissimum (L); Senf, Sinapsis alba (M); Zuckerrübe, Beta vulgaris (SB) und Sojabohne, Glycine max (5) eingesetzt wurden.
- Die Tests fallen in zwei Kategorien, vor der Emergenz und nach der Emergenz. Die Tests vor der Emergenz schlossen ein Sprühen einer flüssigen Formulierung der Verbindung auf den Boden ein, in den die Samen der oben erwähnten Pflanzenarten gerade gesät worden waren. Die Tests nach der Emergenz schlossen zwei Arten von Tests ein, nämlich Tests unter Abbrausen des Bodens und unter Besprühen des Laubes. Bei den Tests unter Abbrausen des Bodens wurde der Boden, in dem die Sämling-Pflanzen der obigen Arten wuchsen, mit einer flüssigen Formulierung, enthaltend eine Verbindung der Erfindung, abgebraust, und bei den Tests unter Besprühen des Laubes wurden die Sämling-Pflanzen mit einer solchen Formulierung besprüht.
- Der in den Tests benutzte Boden war ein zubereiteter Gartenlehm.
- Die Formulierungen, die bei den Tests benutzt wurden, wurden zubereitet aus Lösungen der Testverbindung in Aceton, enthaltend 0,4 Gew.-% eines Alkylphenol/Ethylenoxid-Konden. sats, das unter dem Handelsnamen TRITON X-155 erhältlich ist. Diese Aceton-Lösungen wurden mit Wasser verdünnt und die resultierenden Formulierungen in Dosierungen aufgebracht, die 5 kg oder 1 kg aktiven Materials pro Hektar in einem Volumen-Äquivalent von 600 l/ha beim Bodenprüh- und Laubsprüh-Test entsprachen und in einer Dosierung äquivalent 10 kg aktiven Materials pro Hektar, in einem Volumen-Äquivalent von etwa 3.000 l/ha, bei den Tests unter Abbrausen des Bodens.
- Bei den Tests vor der Emergenz wurden unbehandelter, besäter Boden und bei den Tests nach der Emergenz unbehandelter, Sämling-Pflanzen tragender Boden als Vergleich benutzt.
- Die herbiziden Wirkungen der Testverbindungen wurden 12 Tage nach dem Besprühen des Laubes und des Bodens und 13 Tage nach dem Abbrausen des Bodens visuell bewertet und auf einer Skala von 0-9 aufgezeichnet. Eine Bewertung 0 zeigt das Wachstum als unbehandelter Vergleich, eine Bewertung 9 zeigt das Absterben. Eine Zunahme von 1 Einheit auf der linearen Skala entspricht einer 10%-igen Zunahme im Niveau der Wirkung.
- Die Ergebnisse der Tests sind in der folgenden Tabelle X angegeben, in denen die Verbindungen durch Bezugnahme auf die vorhergehenden Beispiele identifiziert sind. Die Abwesenheit einer Zahl in der Tabelle zeigt eine Bewertung 0, ein Sternchen zeigt, daß kein Ergebnis erhalten wurde. TABELLE X Verbindung von Beispiel Abbrausen des Bodens kg/ha Dosierung kg/ha Besprühen des Laubes Vor der Emergenz TABELLE X (Fortsetzung) Verbindung von Beispiel Abbrausen des Bodens kg/ha Dosierung kg/ha Besprühen des Laubes Vor der Emergenz TABELLE X (Fortsetzung) Verbindung von Beispiel Abbrausen des Bodens kg/ha Dosierung kg/ha Besprühen des Laubes Vor der Emergenz TABELLE X (Fortsetzung) Verbindung von Beispiel Abbrausen des Bodens kg/ha Dosierung kg/ha Besprühen des Laubes Vor der Emergenz TABELLE X (Fortsetzung) Verbindung von Beispiel Abbrausen des Bodens kg/ha Dosierung kg/ha Besprühen des Laubes Vor der Emergenz TABELLE X (Fortsetzung) Verbindung von Beispiel Abbrausen des Bodens kg/ha Dosierung kg/ha Besprühen des Laubes Vor der Emergenz TABELLE X (Fortsetzung) Verbindung von Beispiel Abbrausen des Bodens kg/ha Dosierung kg/ha Besprühen des Laubes Vor der Emergenz TABELLE X (Fortsetzung) Verbindung von Beispiel Abbrausen des Bodens kg/ha Dosierung kg/ha Besprühen des Laubes Vor der Emergenz TABELLE X (Fortsetzung) Verbindung von Beispiel Abbrausen des Bodens kg/ha Dosierung kg/ha Besprühen des Laubes Vor der Emergenz TABELLE X (Fortsetzung) Verbindung von Beispiel Abbrausen des Bodens kg/ha Dosierung kg/ha Besprühen des Laubes Vor der Emergenz TABELLE X (Fortsetzung) Verbindung von Beispiel Abbrausen des Bodens kg/ha Dosierung kg/ha Besprühen des Laubes Vor der Emergenz TABELLE X (Fortsetzung) Verbindung von Beispiel Abbrausen des Bodens kg/ha Dosierung kg/ha Besprühen des Laubes Vor der Emergenz TABELLE X (Fortsetzung) Verbindung von Beispiel Abbrausen des Bodens kg/ha Dosierung kg/ha Besprühen des Laubes Vor der Emergenz TABELLE X (Fortsetzung) Verbindung von Beispiel Abbrausen des Bodens kg/ha Dosierung kg/ha Besprühen des Laubes Vor der Emergenz TABELLE X (Fortsetzung) Verbindung von Beispiel Abbrausen des Bodens kg/ha Dosierung kg/ha Besprühen des Laubes Vor der Emergenz TABELLE X (Fortsetzung) Verbindung von Beispiel Abbrausen des Bodens kg/ha Dosierung kg/ha Besprühen des Laubes Vor der Emergenz TABELLE X (Fortsetzung) Verbindung von Beispiel Abbrausen des Bodens kg/ha Dosierung kg/ha Besprühen des Laubes Vor der Emergenz TABELLE X (Fortsetzung) Verbindung von Beispiel Abbrausen des Bodens kg/ha Dosierung kg/ha Besprühen des Laubes Vor der Emergenz TABELLE X (Fortsetzung) Verbindung von Beispiel Abbrausen des Bodens kg/ha Dosierung kg/ha Besprühen des Laubes Vor der Emergenz TABELLE X (Fortsetzung) Verbindung von Beispiel Abbrausen des Bodens kg/ha Dosierung kg/ha Besprühen des Laubes Vor der Emergenz TABELLE X (Fortsetzung) Verbindung von Beispiel Abbrausen des Bodens kg/ha Dosierung kg/ha Besprühen des Laubes Vor der Emergenz TABELLE X (Fortsetzung) Verbindung von Beispiel Abbrausen des Bodens kg/ha Dosierung kg/ha Besprühen des Laubes Vor der Emergenz TABELLE X (Fortsetzung) Verbindung von Beispiel Abbrausen des Bodens kg/ha Dosierung kg/ha Besprühen des Laubes Vor der Emergenz TABELLE X (Fortsetzung) Verbindung von Beispiel Abbrausen des Bodens kg/ha Dosierung kg/ha Besprühen des Laubes Vor der Emergenz TABELLE X (Fortsetzung) Verbindung von Beispiel Abbrausen des Bodens kg/ha Dosierung kg/ha Besprühen des Laubes Vor der Emergenz TABELLE X (Fortsetzung) Verbindung von Beispiel Abbrausen des Bodens kg/ha Dosierung kg/ha Besprühen des Laubes Vor der Emergenz TABELLE X (Fortsetzung) Verbindung von Beispiel Abbrausen des Bodens kg/ha Dosierung kg/ha Besprühen des Laubes Vor der Emergenz TABELLE X (Fortsetzung) Verbindung von Beispiel Abbrausen des Bodens kg/ha Dosierung kg/ha Besprühen des Laubes Vor der Emergenz TABELLE X (Fortsetzung) Verbindung von Beispiel Abbrausen des Bodens kg/ha Dosierung kg/ha Besprühen des Laubes Vor der Emergenz TABELLE X (Fortsetzung) Verbindung von Beispiel Abbrausen des Bodens kg/ha Dosierung kg/ha Besprühen des Laubes Vor der Emergenz TABELLE X (Fortsetzung) Verbindung von Beispiel Abbrausen des Bodens kg/ha Dosierung kg/ha Besprühen des Laubes Vor der Emergenz TABELLE X (Fortsetzung) Verbindung von Beispiel Abbrausen des Bodens kg/ha Dosierung kg/ha Besprühen des Laubes Vor der Emergenz TABELLE X (Fortsetzung) Verbindung von Beispiel Abbrausen des Bodens kg/ha Dosierung kg/ha Besprühen des Laubes Vor der Emergenz TABELLE X (Fortsetzung) Verbindung von Beispiel Abbrausen des Bodens kg/ha Dosierung kg/ha Besprühen des Laubes Vor der Emergenz
Claims (12)
1. Verbindung der allgemeinen Formel:
worin R&sub1; und R&sub2; jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Aryl-, Alkenyl-,
Alkinyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkylalkyl-, Aralkyl-, Alkaryl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Alkenyloxy-,
Alkinyloxy-, Alkylcarbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Amino-, Mono- oder Dialkylamino-,
Alkoxycarbonylamino-Gruppe, bei denen irgendeine Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Cycloalkyl- oder Aryl-
Gruppierung gegebenenfalls substituiert ist, eine gegebenenfalls substituierte, heterocyclische
Gruppe, eine Arylaminogruppe, die gegebenenfalls durch ein Halogenatom substituiert ist, eine
Dialkylcarbamoylgruppe, eine Trialkylsilylgruppe oder eine kondensierte Ringstruktur
repräsentieren, oder die zusammen eine Alkenylenkette oder eine gegebenenfalls substituierte
Alkylenkette bilden, die gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder Schwefel-Atom oder durch eine
Gruppe -NR-unterbrochen ist, in der R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe
repräsentiert; R&sub3; ein Wasserstoff- oder Halogen-Atom oder eine Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- oder Aryloxy-
Gruppe repräsentiert, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere gleiche oder verschiedene
Substituenten substituiert ist, ausgewählt aus Halogenatomen und Cyan-, Hydroxy- und Alkoxy-
Gruppen, oder eine Cyan-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, (Alkylthio)carbonyl-, Alkylcarbonyl-,
Amido-, Alkylamido-, Nitro-, Alkenyloxy-, Alkinyloxy-, Alkythio-, Halogenalkylthio-,
Alkenylthio-, Alkinylthio-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Alkyloximinoalkyl- oder Alkenyloximinoalkyl-
Gruppe repräsentiert; R&sub4; ein Halogenatom oder eine Alkyl- oder Halogenalkyl-Gruppe
repräsentiert; Z ein Sauerstoff- oder Schwefel-Atom repräsentiert; m 0-3 und n 1-4 ist.
2. Verbindung nach Anspruch 1, worin, wenn einer der Substituenten R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4;
eine Alkyl-, Alkenyl- oder Alklinyl-Substituentengruppe repräsentiert oder enthält, diese bis zu
12, vorzugsweise bis zu 10, Kohlenstoffatome aufweist; eine Cycloalkylgruppe hat von 3-6
Kohlenstoff-Ringatome und eine Alkenylen- oder Alkylen-Kette hat von 3-6 Kettenglieder.
3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, worin R&sub1; eine unsubstituierte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylgruppe,
eine C&sub1;&submin;&sub5;-Alkylgruppe, die durch eine Alkoxy-, Aryloxy- oder Cyan-Gruppe oder ein oder
mehrere Halogenatome substituiert ist, eine C&sub1;&submin;&sub6;-Alkoxygruppe, die gegebenenfalls aryl-substituiert
ist, eine C&sub2;&submin;&sub7;-Alkinylgruppe, eine C&sub2;&submin;&sub6;-Alkenylgruppe, eine C&sub2;&submin;&sub6;-Alkenyloxygruppe, eine
unsubstituierte Arylgruppe, eine Arylgruppe, die durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert
ist, oder eine Aralkyl-, Alkaryl-, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl-, substituierte (C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl)alkyl-Gruppe,
eine heterocyclische Gruppe, eine Dialkylaminoalkyl-Gruppe, eine Naphthyl-Gruppe oder eine
Trimethylsilylgruppe repräsentiert; R&sub2; ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls
substituierte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylgruppe repräsentiert, und R&sub3; ein Wasserstoff- oder Halogen-Atom oder eine
C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl- oder C&sub1;&submin;&sub6;-Halogenalkyl-Gruppe repräsentiert.
4. Verbindung nach Anspruch 1, 2 oder 3, worin m 0 ist.
5. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin Z ein Sauerstoffatom repräsentiert.
6. Verfahren zum Herstellen einer Verbindung nach Anspruch 1, worin Z ein
Sauerstoffatom repräsentiert, umfassend entweder
(A) Umsetzen einer Verbindung der allgemeinen Formel:
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel:
oder
(B) Umwandeln einer Verbindung der allgemeinen Formel
in ein Derivat der allgemeinen Formel:
das dann mit einem Amin der allgemeinen Formel NHR&sub1;R&sub2; umgesetzt wird, worin R&sub1;, R&sub2;, R&sub3;,
R&sub4;, m und n die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, Hal für ein Halogenatom steht, X
ein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetallatom repräsentiert und L eine abspaltbare Gruppe ist,
mit der wahlweise auszuführenden weiteren Stufe der Umwandlung der resultierenden
Verbindung der allgemeinen Formel I in eine weitere Verbindung der allgemeinen Formel I.
7. Verbindung der allgemeinen Formel:
worin R&sub3;, R&sub4;, m und n die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeutung haben.
8. Verfahren zum Herstellen einer Verbindung nach Anspruch 7, umfassend das Umsetzen
einer Verbindung der allgemeinen Formel
worin R&sub4;, m und L die in Anspruch 6 angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der
allgemeinen Formel III nach Anspruch 6.
9. Herbizide Zusammensetzung, umfassend eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1
bis 5 oder nach Anspruch 7 zusammen mit mindestens einem Träger.
10. Zusammensetzung nach Anspruch 9, umfassend mindestens zwei Träger, von denen
mindestens einer ein oberflächenaktives Mittel ist.
11. Verfahren zum Bekämpfen unerwünschten Pflanzenwachstums an einer Stelle,
umfassend das Behandeln der Stelle mit einer Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1
bis 5, mit einer Verbindung der Formel VII nach Anspruch 7 oder mit einer Zusammensetzung
nach Anspruch 9 oder 10.
12. Verwendung einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 5 oder nach Anspruch 7
oder einer Zusammensetzung nach Anspruch 9 oder 10 als ein Herbizid.
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