DD218259A5 - Herbizide zusammensetzung - Google Patents

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DD218259A5 DD84261233A DD26123384A DD218259A5 DD 218259 A5 DD218259 A5 DD 218259A5 DD 84261233 A DD84261233 A DD 84261233A DD 26123384 A DD26123384 A DD 26123384A DD 218259 A5 DD218259 A5 DD 218259A5
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Haken Pieter Ten
Shirley B Webb
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Shell Int Research
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Abstract

Eine herbizide Zusammensetzung enthaelt als Wirkstoff eine Chloracetanilid-Verbindung der allgemeinen Formel, worin A ein wahlweise substituiertes, unter Pyridyl-, Pyrazinyl-, Pyridazinyl-, 4-Pyrimidinyl- oder 5-Pyrimidinyl-Gruppen ausgewaehltes Azin ist, und jedes R und R1 unabhaengig eine Alkylgruppe mit bis zu vier Kohlenstoffatomen darstellen. Formel

Description

15 935 55
Herbizide Zusammensetzung und Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs
Anwendungsgebiet 4er Erfindung:
Die Erfindung betrifft herbizide Zusammensetzungen, die als Wirkstoff Chloracetanilide enthalten und ein Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, bei dem diese angewandt werden.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen;
Chloracetanilide mit herbiziden Eigenschaften sind aus der Literatur bekannt. So ist zum Beispiel von 2-Chlor-2',6'-diethyl-N-CmethoxymethylJacetanilid, üblicher Name AIachlor bekannt, daß es gegen eine Reihe von Unkräutern wirksam ist, obwohl es bei den für die Bekämpfung.bestimmter Grasarten erforderlichen Dosismengen auch Kulturpflanzen zerstören kann. Analoge Verbindungen mit N-heterozyklischen Methylsubstituenten werden in den GB-PS 1 585 243 und 1 588 874 sowie der EPA Nr, 0 024 017 offenbart. ,
Darlegung des Wesens der Erfindung;
Es wurde jetzt gefunden, daß eine spezifische Gruppe neuartiger Chloracetanilide eine nützliche selektive herbizide Wirksamkeit aufweist. Daher werden durch die Erfindung Chloracetanilidderivate der allgemeinen Formel I:
CH2A
CO-CH2Cl
(I)
UßfU-n-191657
worin A ein wahlweise substituiertes, unter Pyridyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 4-Pyrimidinyl und 5-Pyrimidinyl ausgewähltes Amin darstellt; und R und R ,die gleich oder unterschiedlich sein können, je unabhängig eine Alkylgruppe mit bis zu vier Kohlenstoffatomen darstellen.
Wenn die Azin-Gruppe A substituiert ist, dann umfassen geeignete Substituenten C-, _ .-Alkyl- , C-, .-Alkoxy- , C-, 4~ Halogenalkyl- und Hydroxygruppen sowie Halogenatome. Bevorzugte Substituenten sind Methyl-, Ethyl-, Methoxy-, Propoxy-, Trifluormethyl- und Chlormethylgruppen sowie Chlor- und Bromatome; wobei Methoxy und Chlor besonders bevorzugte Substituenten sind. Gute Ergebnisse werden erzielt, wenn A eine unsubstituierte Azin-Gruppe ist. Bevorzugte Azin-Gruppen sind Pyrazinyl, 3-Pyridyl, 4-Pyrimidinyl und 5-Pyrimidinyl, Besonders bevorzugt wird, daß A eine Pyrazinylgruppe und am besten eine unsubstituierte Pyrazinylgruppe darstellt.
Alky^ubstituenten R und R müssen nicht gleich sein, djas gewöhnlich unter dem Gesichtspunkt der synthetischen Akzessibilität bevorzugt wird. Vorzugsweise stellt jedes von R und R unabhängig eine Methyl- oder eine Ethylgruppe dar, noch besser stellt aber mindestens eines von R und R eine Methylgruppe dar, und am besten ist es, wenn R und R beide Methylgruppen sind.
Säureadditionssälze, N-Oxide und Metallsalzkomplexe der ,Verbindungen der Formel I lassen sich leicht herstellen und im wesentlichen so wie diese Verbindungen - wobei sie sich nur in ihrer "Packung" unterscheiden. Daher stellen diese Salze, Oxide und Komplexe ebenfalls eine erfindungsgemäße Ausführungsform dar.
So umfassen besonders bevorzugte Verbindungen der Formel I: N-(pyrazinylmethyl)-2,6-dimethylchloracetanilid, N-(Pyrazi*
nylmethyl)-2-ethy1-6-methylchloracetanilid, N-(Pyrazinylmothyl)-2,6-diethylchloracetanilid, N-(3-Pyridylmethyl)-2,6-dimethylchloracetanilid, N-(4-Pyrimidinylmethyl)-2,6· dimethylchloracetanilid, N-(B-PyrimidinylmethylJ-ZjG-dimethylchloracetanilid und N-(4,6-Dimethoxypyrimidin-5-ylmethyl)-2,6-dimethylchloracetanilid, von denen die erste am meisten bevorzugt wird.
Zur Herstellung einer Verbindung der Formel I wird eine Verbindung der allgemeinen Formel
NH-CH2A \ (II
•R mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
X-CO-CH2Cl (III)
worin A, R und R die oben erläuterten Bedeutungen haben und X eine geeignete abgehende Gruppe darstellt, acyliert.
Geeignete abgehende Gruppen X umfassen Carboxylate (wobei die Verbindungen der Formel III Anhydride sind), und - noch besser - Halogenatome, z.B. Brom- oder Chloratome (wobei die Verbindungen der Formel III Säurehalogenide sind). Es empfiehlt sich, daß ein Verdünnungsmittel, z.B. ein Lösungsmittel vorhanden ist, sowie auch ein Spülmittel für das andere Reaktionsprodukt HX. Die abgehende Gruppe X ist vorzugsweise ein Hälogenatom, und die Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart eines Säurebindemittels, vor allem einer Base, vorgenommen.
Wenn es verlangt wird, können die auf diese Weise hergestellten Verbindungen in das entsprechende Säureadditionssalz, die entsprechenden N-Oxide und Metallsalzkomplexe nach im Fachgebiet allgemein bekannten Verfahren umgewandelt werden.
Verbindungen der Formel II werden am besten durch die Umsetzung eines Anilins der Formel
mit einem heterozyklischen : lethylchlorid der Formel worin R, R und A die oben erläuterten Bedeutun-
gen haben, möglichst in Gegenwart eines Säurebineemittels und eines Verdünnungsmittels hergestellt. Die Aniline der Formel IV sind allgemeien bekannte Verbindungen, die häufig im Handel angeboten wenjen. Die heterozyklischen Methylchloride können gleichfalls nach an(sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die oben genannten Umsetzungen werden normalerweise bei zwischen O0C und 12U°C, vor ollem zwischen 20°C und 15O°C liegenden Temperaturen und boi Luftdruck ausgeführt. Geeignete Säurebindemittel sind alle gewöhnlichen organischen und anorganischen Säureakzeptoren, z«B. Alkalimetallcarbonate wie NagCO, und K2CO, °der tertiäre Amine wie Triethylamin, Geeignete Verdünnungsmittel sind alle üblichen inerten organischen Losungsmittel, z.B. Dimethylformamid und Toluol, Die Reaktionsmittel werden normalerweise in im wesentlichen äquimolaren Mengen verwendet, wenn es auch manchmal günstiger ist, eines der Reaktionsmittel im Oberschuß im Verhältnis zu dem anderen zu verwenden; zum Beispiel kann die Anilinverbindung der Formel IV im Überschuß angewandt werden.
Die Erfindung im eigentlichenjSinn betrifft eine herbizide Zusammensetzung,, die aus einer Verbindung der Formel I nach obiger Beschreibung und mindestens einem Trägermittel besteht, sowie ein Verfahren zur Herstellung einer derartigen Zusammensetzung, bei dem eine Verbindung der Formel I mit mindestens einem Xrägermittel zusammengebracht wird«
Die Erfindung betrifft außerdem die Anwendung eines Herbizids aus einer solchen erfindungsgemäßen Verbindung oder Zusammensetzung. Des weiteren betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, vor allem von unerwünschten einjährigen Graspflanzen auf einer Stelle, bei dem die
Stelle mit einer erfindungsgemäßen Verbindung oder Zusammensetzung behandelt wird· Das Verfahren kann für die Bekämpfung von Unkräutern in einer breiten Palette von Kulturpflanzen, zum Beispiel Hülsenfruchten, wie Erbsen und Bohnen, Baumwolle, Sojabohnen, Plantagenpflanzen wie Zukkerrohr oder Weinstöcken und vor allem Zuckerrüben und Kohlpflanzen, Raps und Senf angewandt werden. Die Aufbringung auf die betreffende Stelle kann in Vorauflauf- oder Nachauflauf-Form erfolgen. Die Dosismenge des angewandten Wirkstoffes kann beispielsweise zwischen 0,05 und 4 kg/ha betragen. ,
Ein Trägermittel in einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung ist ein beliebiges inertes Material, mit dem der Wirkstoff zur leichteren Aufbringung auf die zu,behandelnde Stelle oder zur besseren Lagerung, Beförderung oder Handhabung formuliert werden kann. Ein Trägermittel kann ein Feststoff oder eine Flüssigkeit sein und auch ein normalerweise gasförmiges Material, das aber zur Bildung einer Flüssigkeit verdichtet wurde, und es kann jedes der normalerweise zur Formulierung landwirtschaftlicher Zusammensetzungen eingesetzte Trägermittel verwendet werden» Erfindungsgemäße Zusammensetzungen enthalten vorzugsweise 0,5 bis 95 Masse% Wirkstoff.
Geeignete feste Trägermittel umfassen natürliche und synthetische Tonarten und Silicate,zum Beispiel natürliche Siliziumdioxide wie Diatoraeenerden; Magnesiumsilicate, zum Beispiel Talkarten; Magnesium-Aluminium-Silicate, zum Beispiel Attapulgite und Vermiculite; Aluminiumsilicate, zum Beispiel Kaolinite, Montmorrillonite und Glimmerarten; CaI-ciumcarbonat; Calciumsulfat; Ammoriiumsulfat; synthetische hydratisierte Siliziumoxide und synthetische Calcium- oder Aluminiumsilicate; Elemente, zum Beispiel Kohlenstoff und Schwefel; natürliche und synthetische Harze, zum Beispiel Coumaronharze, Polyvinylchlorid und Styrolpolymere und -copolymere; feste Polychlorphenole; Bitumen, Wachse, zum Beispiel Bienenwachs, Paraffinwachs und chlorierte Mineral-
wachse; und feste Düngemittel, zum Beispiel Superphosphate«
Geeignete flüssige Trägermittel sind Wasser; Alkohole, zum Beispiel Isoprppanol und Glycole; Ketone, zum Beispiel Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon und Cyclohexanon; Ether; aromatische und araliphatisch Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Benzol, Toluol und XyIoT; Erdölfraktionen, zürn Beisp'iel Kerosin und leichte Mineralöle; und chlorierte Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Kohlenstofftetrachlorid, Perchlorethylen und Trichlorethan* Häufig sind auch Gemische verschiedener Flüssigkeiten geeignet«
Zusammensetzungen für die Landwirtschaft werden oftmals in einer konzentrierten Form hergestellt und transportiert, und sie werden anschließend vom Anwender vor Gebrauch verdünnt. Durch die Anwesenheit geringer Mengen eines Trägermittels, bei dem es sich um einen oberflächenaktiven Stoff handelt, wird der Verdünnungsvorgang erleichtert» Daher ist vorzugsweise mindestens ein Trägermittel in einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung ein oberflächenaktiver Stoff. Die Zusammensetzung kann beispielsweise mindestens zwei Trägermittel enthalten, von denen wenigstens eines ein oberflächenaktiver Stoff ist.
Ein oberflächenaktiver Stoff kann ein Emulgiermittel, ein Dispergiermittel oder ein Netzmittel sein; er kann nichtionisch oder ionisch sein. Beispiele für geeignete oberflächenaktive Stoffe sind die Natrium- oder Calciumsalze von Polyacrylsäuren und Ligninsulfonsäuren; die Kondensations-'produkte von Fettsäuren oder aliphatischen Aminen oder Amiden, die mindestens 12 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid; Fettsäureester von Glycerin,'Sorbitol, Saccharose oder Pentaerythritol; Kondensate dieser Stoffe mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid ; Kondensationsprodukte von Fettalkohol oder Alkylphenolen, zum Beispiel p-Octylphenol oder p-Octylcresol, mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid; Sulfate oder Sulfonate dieser Kondensationsprodukte; Alkali- oder Erdalkalimetallsalze vorzugsweise Natriumsalze, von Schwefel- oder Sulfon-
- P
säureestern, die mindestens 10 Kohlenstoffa tome im Molekül enthalten, zum Beispiel Natriumlaurylsulfat, sekundäre Natriumalky!sulfate, Natriumsalze von sulfonierten! Rizinusöl und Natriumalkylarylsulfonate wie Natriumdodecylbenzolsulfonat; und Polymere von Ethylenoxid und Copolymere von Ethylenoxid und ;,Propylenoxid.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können zum Beispiel als oberflächenaktive Pulver, Stäubemittel, Granulate, Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionskonzentrate und Aerosole formuliert werden. Oberflächenaktive Pulver enthalten normalerweise 25, 50 oder 75 Masse% Wirkstoff, und gewöhnlich enthalten sie außer dem festen inerten Trägermittel 3 bis 10 Masse% Stabilisierungsmittel und/oder andere Zusatzstoffe wie Penetrationsmittel oder. Haftmittel. Stäubemittel werden normalerweise als Staubkonzentrat geliefert, das eine ähnliche Zusammensetzung wie ein oberflächenaktives Pulver hat, aber kein Dispergiermittel enthält, und sie werden am Einsatzort mit weiterem festem Trägermittel zur Gewinnung einer Zusammensetzung vei— dünnt, die gewöhnlich /2 bis 10 Masse% Wirkstoff enthält. Granulate werden normalerweise so hergestellt, daß sie eine zwischen 10 und 100 Maschen (1,676 und 0,152 mm) liegende Größe haben, und sie.können durch Agglomerations- oder Imprägnierungstechniken hergestellt werden» Im allgemeinen werden Granulate /2 bis 75 Massel Wirkstoff und 0 bis 10 Masse% Zusatzstoffe wie Stabilisierungsmittel, oberflächenaktive Stoffe, Modifikatoren für langsame Freisetzung und Bindemittel enthalten» Die sogenannten "trocken fließfähigen Pulver" bestehen aus verhältnismäßig kleinen Granulaten, die eine relativ hohe Konzentration von Wirkstoff aufweisen. Emulgierbare Konzentrate enthalten normalerweise, zusätzlich zu einem Lösungsmittel und, wenn erforderlich, einem Verschnittmittel, 10 bis 50 Masse%/Vol. Wirkstoff, 2 bis 20 Masse%/Vol«. Emulgiermittel und 0 bis 20 Masse?ö/ Vol. andere Zusatzstoffe wie Stabilisierungsmittel, Penetrationsmittel und Korrosionsschutzmittel, Suspensionskonzentrate werden gewöhnlich so gemischt, daß sie ein haltba-
res, nicht ausfällendes, fließfähiges Produkt ergeben, und normalerweise enthalten sie IO bis 75 Massel Wirkstoff, 0,5 bis 15 Masse% Dispergiermittel, 0,1 bis 10 Masse% Suspendiermittel wie Schutzkolloide und thixotrope Mittel, 0 bis 10 Masse% andere Zusatzstoffe wie Antischaummittel, Korrosionsschutzmittel, Stabilisierungsmittel, Penetrationsmittel und Haftmittel, sowie Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in der der Wirkstoff im wesentlichen unlöslich ist. In der Formulierung können bestimmte organische Feststoffe oder anorganische Salze gelöst vorhanden sein, die die Verhinderung der Sedimentation unterstützen oder als Frostschutzmittel für das Wasser dienen.
Wäßrige Dispersionen und Emulsionen, zum Beispiel Zusammensetzungen, die durch Verdünnen eines erfindungsgemäßen oberflächenaktiven Pulvers oder Konzentrates mit Wasser gewonnen werden, liegen gleichfalls im Geltungsbereich der Erfindung. Diese Emulsionen können vom Typ Wasser-in-öl oder vom Typ. öl-in-Wasser sein, und sie können eine dicke "majonnaiseartige" Konsistenz haben.
Eine erfindungsgemäße Zusammensetzung kann auch noch andere Bestandteile enthalten, zum Beispiel andere Verbindungen, die herbizide, insektizide oder fungizide Eigenschaften besitzen.
Ausf üh rungs bejs pie* Ie
Durch die folgenden Beispiele wird die Erfindung erläutert«
Beispiel 1; Herstellung von N-(Pyrazinylmethyl)-2,6-dimethylchloracetanilid
Chloracetylchlorid (8,17 g, 0,0723 Mol) wurde tropfenweise zu einer gerührten Lösung von 14 g (0,0657 Mol) N-(Pyrazinylrnethyl)-2,6~dimethylanilin, 5,71 g (0,0723 Mol) trockenem Pyridin und 82 ml trockenem Tetrahydrofuran gegeben. Die Lösung wurde in einem Erlenmeyer-Kolben in einem Eis/
Wasser-Bad gehalten, und das Chloracetylchlorid wurde in einer solchen Geschwindigkeit zugegeben, daß die Temperatur der Lösung zwischen 15 und 20 0C gehalten wurde· Dieses Reaktionsgemisch wurde 16 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt, wobei ein Stickstoffstrom zur Entfernung des Tetrahydrofurans hindurchgeblasen wurde. Von den Ausgangsstoffen und nach einiger Zeit von dem Reaktionsgemisch wurde ein Dünnschichtchromatogramm (Silica/Ether) angefertigt, das anzeigte, daß eine Umsetzung stattfand. Der Rückstand wurde dann mit Wasser behandelt und dreimal mit Ether extrahiert. Die zusammengenommenen Etherextrakte wurden zweimal mit Wasser gewaschen und über MgSO. getrocknet. Nach Abfiltrieren der Feststoffe (MgSO4) wurde der Ether bei Raumtemperatur entfernt. Der resultierende Feststoff wurde aus Cyclohexan rekristallisiert und ergab 13,3 g (69,9 Mo1%). Die Elementaranalyse und der Schmelzpunkt sind in Tabelle I enthalten.
Das Ausgangsmaterial N-(Pyrazinylmethyl)-2,6-dimethylanilin war durch selektive Chlorierung von 2-Methylpyrazin unter Verwendung von N-Chlorsucciniraid und 2,2 -Azobis-2-methylpropionitril und anschließende Kopplung des resultierenden 2-Chlormethylpyrazin mit 2,6-Dimethy!anilin unter Verwendung einer organischen Base (Triethylamin) hergestellt worden. Die auf 2-Methylpyrazin basierende Ausbeute betrug 65,1
Beispiele 2 bis 11:
( Nach Beispiel 1 analogen Verfahren wurden weitere Verbindun· gen der allgemeinen Formel I hergestellt. Einzelheiten sind in Tabelle I zu finden«
in A Formel I R CH, Tabelle CH O CH I Berechn. : ElementaranaIyse C H N
Pyrazinyl 'CH, Gefund. : 62,2 ' 5,5 14,5
Bei CH, CH CH, Schmelz- Berechn.: 62,1 5,4 14,3
spiel Nr. Pyrazinyl CH, PBnkt Gefund · : 63,2 ' 6,0 13,55
1 C^Hj R1 CH, 71-72 Berechn. : 62,9 6,1 13,8
Pyrazinyl C9 Ht CH, ο Gefund. : 64,2 6.3 13,3
2 - CH, ο CH, &i Berechn. : 63,2 6,3 . 12,9
2-Pyridyl CH Gefund.: 66,5 5,9 9.7
3 CH C- Ό - öl Berechn. : 66,1 6,0 9,0
3-Pyridyl - coHc Gefund.: 66,5 5.9 9,7
4 CH öl Berechn.: 66,1 6.0 9,6
3-Pyridyl CH3 Gefund.: 67,9 -. 6,3 9,3
5 CH, ο 125 Berechn. : 67,2" 6.4 9,1
4-Pyridyl CH, Gefund.: 66,5 5.9 9.7
6 CH, j öl Berechn.: 66,2 6,0 9,6
4-Pyrimidinyl •j Gefund.: 62,2 5,5 14,5
7 118 Berechn.: 62,5 5.7 14,4
5-Pyrimidinyl Gefund.: 62,2 5,5 14,5
8 öl Berechn. : 62,3 5,6 13.9
5-Pyrimidinyl, Gefund. : 50,2 3,9 11,7
9 Öl Berechn.: 50,2 3,9 11,6
5-Pyrimidinyl, 4,6-dichlor Gefund. : 58,4 5,7 12,0
10 158-160 58,3 5,8 11,9
4,6-dimethoxy
"7Il 111-112
Beispiel 12: Herbizide Wirksamkeit (allgemein)
Zur Beurteilung ihrer herbiziden Wirksamkeit wurden erfindungsgemäße Verbindungen unter Anwendung einer repräsentativen Gruppe von Pflanzen geprüft: Mais, Zea mays (Mz); Reis, pryza sativa (R); Hühnerhirse, Echinochloa crusgalli (BG); Hafer, Ayena sativa (O); Leinsamen, Linum usitatissisum (L); Senf, Sinapsis alba (M); Zuckerrübe, Beta, vulgaris (SB); und Sojabohne, Glycine max (S),
Die Versuche wurden in zwei Kategorien durchgeführt, als Vorauflauf- und Nachauf laufversuche. Bei den Vorauf laufversuchen wurde eine flüssige Formulierung der Verbindung auf den Boden gespritzt, in den die Samen der oben genannten Pflanzenspezies kurz vorher eingesät worden waren. Die Nachauf laufversuche bestanden aus zwei Testarten, und zwar Bodenbeiz- und Blattspritztestsβ Bei den Bodenbeizversuchen wurde der Boden, in dem die Sämlingspflanzen der oben genannten Spezies wachsen, mit einer flüssigen Formulierung, die eine erfindungsgemäße Verbindung enthielt, gebeizt, und bei den Blattspritzversuchen wurden die Sämlingspflanzen mit einer derartigen Formulierung gespritzt.
Der bei den Versuchen verwendete Boden war ein vorbereiteter Lehm für den Gartenbau.
Die bei den Versuchen verwendeten Formulierungen wurden durch Verdünnen von Lösungen der Testverbindungen in Aceton, die 0,4 Massel eines Alkylphenol/Ethylenoxid-Kondensats enthielten, das unter dem Warenzeichen Triton X-155 zur Verfügung steht, mit Wasser hergestellt. Die Acetonlösungen wurden mit Wasser verdünnt, und die resultierenden Formulierungen wurden in 5 kg und/oder 1 kg Wirkstoff je Hektar entsprechenden Dosismengen in einem 600 Liter je Hektar äquivalenten Volumen bei den Bodenspritz- und Blattspritzversuchen und in einer 10 Kilogramm Wirkstoff je Hektar entsprechenden Dosismenge in einem annähernd 3 000 Liter je Hektar äquivalenten Volumen bei den Bodenbeizversuchen aufgebracht.
Bei den Vorauflaufversuchen wurden unbehandelter besäter Boden und bei den Nachauflaufversuchen unbehandelter, Sämlingspflanzen enthaltender Boden als Kontrollen verwendet.
Die herbiziden Wirkungen der Testverbindungen wurden zwölf Tage nach dem Spritzen des Blattwerkes und des Bodens und dreizehn Tage nach dem Beizen des Bodensjvisuell beurteilt und auf einer Skala von 0 bis 9 verzeichnet. Eine Bewertung von O bezeichnet Wachstum als unbehandelte Kontrolle, eine Bewertung von 9 bezeichnet Absterben. Eine Erhöhung um eine Einheit auf der linearen Skala entspricht etwa einer Erhöhung des Wirkungsgrades um IO %»
Die Ergebnisse dieser Versuche sind in der folgenden Tabelle II aufgeführt.
13 Tabelle II .
Verbindung Bodenbeize. Menge . Blattspritzung Vorauflauf von .' 10 kg/ha ig/ha
Beispiel —; — ! *— : — —
Nr e Mz R BG. O L M SB S Mz R BG O L M SB S Mz R BG O L M SB S
77 8 7 66 54 5 6786 4 54 668 9 75675
1 357 3 3 32 547 86 25 4 0
67 8744 23 5 55 754 4 25 69 962 454
1 34 6204 0 4 04 84 02 0 3
56 8703 OO 5 46 75 4 22 4 38 9745 65
1 OO 400004 0480 0 0 4 0
5 6 7 7600005 05 7000 04 05 8600 4 0
100 300003 OO 74 0 0 40
27 6600 OO 5 OO 2 0 0000 00 7 0 00 02
1 OO 0 0 0 0 OO 0 0 2 0 0 0 0 2
777755 23 5 56 7650 04 68 8500 04
1 0 4 7 2 2 0 0 3 3 7 7 4 0 0 0 3
77 7722 63 5 36 6 000 04 56 8500 02
116 600 0 04 O. 4 7200 OO
7 5 6 3 0 0 0 0 5 6 4 5 0 2 3 3 4 0 4 8 3 0 3 OO
1 OO 4 0 00 03 0 3 7 0 0 2 0 0
• U
Beispiel 13: Herbizide Wirksamkeit (selektiv)
Die Verbindungen der Beispiele 1 und 2 wurden mit zwei bekannten Verbindungen, Prynachlor und Alachlor, verglichen, um die selektiven herbiziden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen zu demonstrieren.
Prynachior ist eine Chloracetanilid-Verbindung nach Formel I, worin R=R= CH3 und A = 1-Pyrazolyl; Alachlor ist die Verbinden Math oxy f.
Verbindung nach Formel I, in der R=R = Ethyl und A =
Folgende Pflanzen wurden einem Vorauflauf-Spritzversuch wie in Beispiel 12 unterzogen: Zuckerrübe, Beta vulgaris (SB); ölsaatraps, Brassica napus (RA); Hühnerhirse, Echinochloa crus.qalli (BG); Fuchsschwanzgras, Alopecurus myosuroides (AM); Wildhafer, Avena fatua/ludoviciana (WO); und Englisches Raygras, Lolium multiflorum (RG). Alle Verbindungen
, ^ Τ' U ILIII
wurden in Mengen von 3,0, 1,0, 0,3 und 0,1 kg/ha auf alle Spezies zweimal als Vorauflaufspritzung in einer einzigen Dosis in einem Gesamtvolumen von 600 Litern/ha aufgebracht. Die Phytotoxizität wurde unter Anwendung der in Beispiel beschriebenen Standard-Skala von O bis 9 12, 19 und 26 Tage nach der Behandlung ermittelt. Mit den auf diese Weise gewonnenen Angaben wurde eine Probit-Analyse ausgeführt, um die GID50- und GIDg„-Werte zu ermitteln, das heißt die Dosismengen, die zu einem Wirkungsgrad von 50 % oder 90 % führen« Die GID-Werte sind in den Tabellen III, IV und V enthalten. Ober 100 liegende GID-Werte, die einer sehr hohen Toleranz der Spezies gegenüber der getesteten Verbindung entsprechen, werden mit 99,99 angegeben.
Aus diesen Ergebnissen, und vor allem aus den GIDgo-Werten, kann entnommen werden, daß alle vier geprüften Verbindungen gegenüber Unkräutern sehr toxisch sind, daß aber Alachlor und Prynachlor Raps und ganz besonders Zuckerrüben bei den zur Bekämpfung der Unkräuter, vor allem von Wildhafer und Hühnerhirse, erforderlichen Dosismengen angreifen.
Bsp. Tabelle III Bsp. 50 , 2 12 Tagen 90 Tabelle IV 1 90 Bsp 50 .2 0,17 Alachlor 90 1 90 Bsp 50 • 2 0,00 90 90 90 90
Spe 50 · GID-Werte, Beurteilung nach 15,56 90 Prynachlor 2,78 GID-Werte, Beurteilung nach 99,99 2,82 90 0,77 50 2,26 99,99 17,60 90 0,39 7,32 2,52 12,50 .11, 57
zies 59,02 1 · 99,99 99,99 50 1,82 15,64 99,99 5,58 99,99 2,78 0,17 3,37 48,54 99,99 99,99 99,99 1,58 51,86 7,67 99,99 52,78
99,99 90 0,22 99,99 0,06 0,05 0,18 0,28 80,25 0,83 6,03 0,00 . 0,20 0,25 99,99 0,35 0,21 0,00 0,18 0,19
SB 0,07 99,99 2,33 0,75 0,17 25,19 1,09 0,73 0,06 0,05 15,45 1,52 0,76 7,72 0,24 6,45 5,06
RA 4,43 99,99 4,47 10,84 0,59 9,38 2,81 9,06 1,66 0,34 10,56 3,23 11,95 7,43 1,39 5,80 5,83
BG 2,72 0,22 1,90 21,12 0,18 2,31 0,83 12,96 1,57 0,08 2,09 1,04 14,01 4,24 0,31 2,22 2,97
AM 1,46 20,59 8,70 3,83 0,93 3,33
WO 12,84 Tabelle V GID-Werte, Beurteilung nach
RG 6,67 19 Tagen Alachlor Alachlor
Bsp. Prynachlor 50 50
Spe 50 ' 50 0,28 0,84
zies 3,23 0,05 14,79 12,69
99,99 0,07 0,06
SB 0,07 0,78 0,64
RA 3,03 1,26 1,34
BG 2,03 0,48 0,93
AM 0,50
VVO ι 26 Tagen
RG Prynachlor
Bsp.· 50
Spe 50 0,18
zies 15,05 1,84
99,99 0,00
SB 0,07 0,03
RA 1,96 0,32
BG 2,43 0,10
AM 0,65
VVO
RG

Claims (7)

Patentansprüche:
1 bis 3, gekennzeichnet dadurch, daß R und R unabhängig eine Methyl- oder eine Ethylgruppe darstellen. <
1. Herbizide Zusammensetzung, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben einem Trägermittel als Wirkstoff ein Chloracetanilid-Derivat der allgemeinen Formel I,
JL '
N (I)
CO-CHpCl R .
worin A ein wahlweise substituiertes, unter Pyridyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 4-Pyrimidinyl und 5-Pyrimidinyl ausgewähltes Azin darstellt, und R und R , die gleich oder unterschiedlich sein können, .je unabhängig eine Alkylgruppe mit bis zu vier Kohlenstoffatomen darstellen, enthält.
2. Zusammensetzung nach Anspruch .1, gekennzeichnet dadurch, daß in der Verbindung der allgemeinen Formel I die Azin-Gruppe A unsubstituiert ist oder durch eine oder mehrere C, _.-Alkyl-, C-, ^-Alkoxy-, C, ,-Halogenalkyl- oder Hydroxygruppen und durch Halogenatome substituiert ist.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, gekennzeichnet dadurch, daß es sich bei der Azin-Gruppe A um eine Pyrazinyl-, 3-Pyridyl-, 4-Pyrimidinyl- oder 4-Pyrimidinylgruppe handelt.
4. Zusammensetzung nach einem der vorstehenden Ansprüche
5. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der Wirkstoff N-(Pyrazinylmethyl)-2,6-dimethylchloracetanilid ist ·>
6» Zusammensetzung nach Anspruch 1 bis 5, gekennzeichnet dadurch,,daß sie mindestens zwei Trägermittel enthält, von denen wenigstens eines ein oberflächenaktiver Stoff
ist. ' '
7. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum auf einer Stelle, gekennzeichnet dadurch, daß die Stelle mit1einer Verbindung der Formel I oder einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 behandelt wird.
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