DE69932628T2 - Herbizide - Google Patents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue herbizid wirksame Benzoylderivate, deren Herstellungsverfahren, die Verbindungen umfassende Zusammensetzungen und deren Verwendung zum Bekämpfen von Unkräutern, insbesondere beim Anbau von Kulturpflanzen oder zum Inhibieren von Pflanzenwuchs.
  • Benzoylderivate mit herbizider Wirkung werden beispielsweise in US-A-5094685 beschrieben. Nun wurden neue Benzoylderivate mit herbiziden und wachstumshemmenden Eigenschaften gefunden.
  • Die Gegenstände der vorliegenden Erfindung sind somit Verbindungen der Formel I
    Figure 00010001
    worin
    X L1-Y1-R4 darstellt;
    L1 C1-C6-Alkylen bedeutet;
    Y1 Sauerstoff oder Schwefel bedeutet;
    R1 Halogen oder C1-C6-Alkyl bedeutet;
    R2 Halogen, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl bedeutet;
    R3 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Halogen bedeutet;
    R4 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, das mit der Gruppe A1 substituiert sein kann, bedeutet;
    A1 C1-C6-Alkoxy darstellt;
    Q die Gruppe Q1
    Figure 00020001
    darstellt,
    worin
    R39 Hydroxy bedeutet; V Methylen, Ethylen oder Sauerstoff darstellt;
    R17, R18, R19, R20, R21 und R22 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl bedeuten;
    q 1 oder 2 ist; oder
    Q die Gruppe Q2
    Figure 00020002
    darstellt,
    worin
    R23 Hydroxy bedeutet;
    R24 und R25 unabhängig voneinander C1-C6-Alkyl bedeuten oder
    R24 und R25 zusammen eine C2-C6-Alkylenbrücke bilden;
    R26 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl bedeutet; oder
    Q die Gruppe Q3
    Figure 00020003
    darstellt,
    worin
    R27 Hydroxy bedeutet;
    R28, R29 und R40 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl bedeuten;
    R30 Methyl bedeutet oder
    Q die Gruppe Q4
    Figure 00030001
    darstellt,
    worin
    R33 Hydroxy bedeutet;
    W Sauerstoff oder C=O darstellt;
    R34, R35, R36 und R37 unabhängig voneinander Wasserstoff oder
  • Methyl bedeuten sowie landwirtschaftlich verträgliche Salze, Isomeren und Enantiomeren von diesen Verbindungen.
  • Die Erfindung betrifft in ähnlicher Weise die Salze, die durch die Verbindungen der Formel I mit Aminen, Alkalimetallbasen und Erdalkalimetallbasen oder quaternären Ammoniumbasen gebildet werden können.
  • Von den Alkalimetallhydroxiden und Erdalkalimetallhydroxiden als salzbildende Komponenten sind die Hydroxide von Lithium, Natrium, Kalium, Magnesium oder Calcium anzumerken, insbesondere jene von Natrium oder Kalium.
  • Beispiele für Amine, die für die Ammoniumsalzbildung geeignet sind, können sowohl Ammoniak als auch primäre, sekundäre und tertiäre C1-C18-Alkylamine, C1-C4-Hydroxyalkylamine und C2-C4-Alkoxyalkylamine, beispielsweise Methylamin, Ethylamin, n-Propylamin, Isopropylamin, die vier isomeren Butylamine, n-Amylamin, iso-Amylamin, Hexylamin, Heptylamin, Octylamin, Nonylamin, Decylamin, Pentadecylamin, Hexadecylamin, Heptadecylamin, Octadecylamin, Methylethylamin, Methyl isopropylamin, Methylhexylamin, Methylnonylamin, Methylpentadecylamin, Methyloctadecylamin, Ethylbutylamin, Ethylheptylamin, Ethyloctylamin, Hexylheptylamin, Hexyloctylamin, Dimethylamin, Diethylamin, Di-n-propylamin, Diisopropylamin, Di-n-butylamin, Di-n-amylamin, Diisoamylamin, Dihexylamin, Diheptylamin, Dioctylamin, Ethanolamin, n-Propanolamin, Isopropanolamin, N,N-Diethanolamin, N-Ethylpropanolamin, N-Butylethanolamin, Allylamin, n-Butenyl-2-amin, n-Pentenyl-2-amin, 2,3-Dimethylbutenyl-2-amin, Dibutenyl-2-amin, n-Hexenyl-2-amin, Propylendiamin, Trimethylamin, Triethylamin, Trin-propylamin, Triisopropylamin, Tri-n-butylamin, Triisobutylamin, Tri-sec-butylamin, Tri-n-amylamin, Methoxyethylamin und Ethoxyethylamin; heterocyclische Amine, wie Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Morpholin, Piperidin, Pyrrolidin, Indolin, Chinuclidin und Azepin; primäre Arylamine, wie Aniline, Methoxyaniline, Ethoxyaniline, o,m,p-Toluidine, Phenylendiamine, Benzidine, Naphthylamine und o,m,p-Chloraniline; jedoch insbesondere Triethylamin, Isopropylamin und Diisopropylamin, sein.
  • Die in den Definitionen der Substituenten vorliegenden Alkyl- und Alkylengruppen können geradkettig oder verzweigt sein und sind beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl, Pentyl und Hexyl, sowie die verzweigten Isomeren davon. Alkoxygruppen sind von den Alkylgruppen abgeleitet.
  • Halogen bedeutet normalerweise Fluor, Chlor, Brom oder Jod. Das Gleiche gilt auch für Halogen in Verbindung mit anderen Definitionen, wie Halogenalkyl oder Halogenphenyl.
  • Halogenalkylgruppen haben vorzugsweise eine Kettenlänge von ein bis sechs Kohlenstoffatomen. Halogenalkyl ist beispielsweise Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, Pentafluorethyl, 1,1-Difluor-2,2,2-trichlorethyl, 2,2,3,3-Tetrafluorethyl und 2,2,2-Trichlorethyl; vorzugsweise Trichlormethyl, Difluorchlormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl und Dichlorfluormethyl.
  • Alkoxygruppen haben vorzugsweise eine Kettenlänge von 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Alkoxy ist beispielsweise Methoxy, Ethoxy, Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, Isobutoxy, sec-Butoxy und tert-Butoxy sowie die Isomeren Pentyloxy und Hexyloxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy. Alkoxycarbonyl bedeutet vorzugsweise Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, n-Butoxycarbonyl, Isobutoxycarbonyl, sec-Butoxycarbonyl oder tert-Butoxycarbonyl, vorzugsweise Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl. Alkylthiogruppen haben vorzugsweise eine Kettenlänge von ein bis sechs Kohlenstoffatomen. Alkylthio ist beispielsweise Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Isopropylthio, n-Butylthio, Isobutylthio, sec-Butylthio oder tert-Butylthio, vorzugsweise Methylthio und Ethylthio. Alkylsulfinyl ist beispielsweise Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, Isopropylsulfinyl, n-Butylsulfinyl, Isobutylsulfinyl, sec-Butylsulfinyl, tert-Butylsulfinyl, vorzugsweise Methylsulfinyl und Ethylsulfinyl. Alkylsulfonyl ist beispielsweise Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, Isopropylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, Isobutylsulfonyl, sec-Butylsulfonyl oder tert-Butylsulfonyl, vorzugsweise Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl. Alkoxyalkoxygruppen haben vorzugsweise eine Kettenlänge von zwei bis vier Kohlenstoffatomen.
  • Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin R1 und R2 unabhängig voneinander Halogen oder C1-C6-Alkyl bedeuten und R33 Hydroxy bedeutet.
  • Weitere bevorzugte Verbindungen der Formel I sind dadurch gekennzeichnet, dass Q Q1 oder Q2 darstellt, wobei in der Gruppe Q2 R24, R25 und R26 vorzugsweise Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl darstellen. Verbindungen, worin L1 Methylen bedeutet, sind bevorzugt. In einer weiteren bevorzugten Gruppe von Verbindungen der Formel I bedeutet R2 C1-C6-Alkylsulfonyl. Auch von Interesse sind Verbindungen der Formel I, worin R1 Methyl bedeutet.
  • Besonders bevorzugte einzelne Verbindungen, die in den Umfang von Formel I fallen, sind: 4-Hydroxy-3-(4-methylsulfonyl-3-methoxymethyl-2-methylbenzoyl)bicyclo[3.2.1]oct-3- en-2-on und 5-Hydroxy-4-(4-methylsulfonyl-3-methoxymethyl-2-methylbenzoyl)-2,6,6-trimethyl-6.H.-[1,2]oxazin-3-on.
  • Die Verbindungen der Formel I können durch bekannte Verfahren, die beispielsweise in US-A-5565410, US-A-5608101 und EP-A-0282944 beschrieben werden, hergestellt werden, wobei beispielsweise eine Verbindung der Formel II
    Figure 00060001
    worin
  • R1, R2, R3 und X die unter Formel I angegebenen Bedeutungen aufweisen und Z eine Abgangsgruppe, vorzugsweise Halogen, insbesondere Chlor oder Cyano, bedeutet, mit einer Verbindung der Formel III
    Figure 00060002
    worin die Substituenten wie in Gruppe Q1 definiert sind, oder mit einer Verbindung der Formel IV
    Figure 00060003
    worin die Substituenten wie in Gruppe Q2 definiert sind, oder mit einer Verbindung der Formel V
    Figure 00070001
    worin die Substituenten wie in Gruppe Q3 definiert sind, oder einer Verbindung der Formel VI
    Figure 00070002
    worin die Substituenten wie in Gruppe Q4 definiert sind, und entsprechend R39, R23, R27 und R33 Hydroxy bedeuten, gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, umgesetzt wird. Die Verbindungen der Formeln II, III, IV oder V sind aus US-A-5565410, US-A-5608101 und EP-A-0282944 bekannt oder können analog zu darin offenbarten Verfahren hergestellt werden.
  • Die Reaktionen zum Gewinnen der Verbindungen der Formel I werden vorteilhafterweise in aprotischen inerten organischen Lösungsmitteln ausgeführt. Solche Lösungsmittel sind Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol oder Cyclohexan, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, Trichlormethan, Tetrachlormethan oder Chlorbenzol, Ether, wie Diethylether, Ethylenglykoldimethylether, Diethylenglykoldimethylether, Tetrahydrofuran oder Dioxan, Nitrile, wie Acetonitril oder Propionitril, Amide, wie N,N-Dimethylformamid, Diethylformamid oder N-Methylpyrrolidinon. Die Reaktionstemperaturen liegen vorzugsweise im Bereich von –20° bis 120°C. Die Reaktionen sind gewöhnlich leicht exotherm und können in der Regel bei Raumtemperatur ausgeführt werden. Das Reaktionsgemisch kann für eine kurze Zeit auf den Siedepunkt erhitzt werden, um die Reaktionszeit zu verkürzen oder auch die Reaktion zu starten. Die Reaktionszeiten können auch durch Zusatz von einigen Tropfen einer Base als Reaktionskatalysator verkürzt werden. Besonders geeignete Basen sind tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Chinuclidin, 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan, 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en oder 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en. Weitere geeignete Basen sind auch anorganische Basen, typischerweise Hydride, wie Natrium- oder Calciumhydrid, Hydroxide, wie Natrium- oder Kaliumhydroxid, Carbonate, wie Natrium- und Kaliumcarbonat, oder Hydrogencarbonate, wie Kalium- und Natriumhydrogencarbonat.
  • Die Verbindungen der Formel I können in herkömmlicher Weise durch Auf konzentrieren des Reaktionsgemisches und/oder Entfernen des Lösungsmittels durch Verdampfung und durch Umkristallisieren oder Verreiben des festen Rückstands in Lösungsmitteln, worin sie nicht wirklich löslich sind, typischerweise Ether, aromatische Kohlenwasserstoffe oder chlorierte Kohlenwasserstoffe, isoliert werden.
  • Die Verbindungen der Formel I oder dieselben enthaltende Zusammensetzungen können gemäß dieser Erfindung durch alle Standardverfahren der in Landwirtschaft angewendeten Applikation, einschließlich Vorauflaufapplikation, Nachauflaufapplikation und Saatdressing bzw. Saatbeize, sowie durch verschiedene Verfahren und Techniken, wie gesteuerte Freisetzung, verwendet werden. Zur gesteuerten Freisetzung wird eine Lösung des Herbizids auf einen mineralgranulären Träger oder auf ein polymerisiertes Granulat (Harnstoffformaldehyd) aufgetragen und dann getrocknet. Eine Beschichtung kann dann zusätzlich aufgetragen werden (beschichtete Granulate), die dem Wirkstoff erlaubt, bei einer gesteuerten Geschwindigkeit über einen ausgewiesenen Zeitraum freigesetzt zu werden.
  • Die Verbindungen der Formel I können als Herbizide in unmodifizierter Form, d.h. wie in der Synthese erhalten, verwendet werden. Vorzugsweise werden sie in herkömmlicher Weise mit den Hilfsmitteln, die üblicherweise in der Formulierungstechnologie auf emulgierbare Konzentrate, direkt versprühbare oder verdünnbare Lösungen, verdünnte Emulsionen, Spritzpul ver, lösliche Pulver, Stäube, Granulate oder Mikrokapseln angewendet werden, verarbeitet. Solche Formulierungen werden beispielsweise in WO 97/34485 auf Seiten 9 bis 13 beschrieben. Wie mit dem Typ von Mitteln werden die Applikationsverfahren, wie Sprühen, Zerstäuben, Verstäuben, Benetzen, Verteilen oder Gießen, gemäß den beabsichtigten Zielen und den vorherrschenden Umständen ausgewählt.
  • Die Formulierungen, d.h. die Mittel, Zubereitungen oder die Verbindung der Formel I oder mindestens eine Verbindung der Formel I enthaltende Zusammensetzungen und gewöhnlich eine oder mehr als eine Flüssigkeit oder feste Formulierungshilfe, werden in bekannter Weise hergestellt, beispielsweise durch homogenes Vermischen und/oder Vermahlen der Herbizide mit den Formulierungshilfsstoffen, typischerweise Lösungsmitteln oder festen Trägern. Oberflächenaktive Verbindungen (Tenside) können zusätzlich zum Herstellen der Formulierungen verwendet werden. Beispiele für Lösungsmittel und feste Träger werden in WO 97/34485 auf Seite 6 beschrieben.
  • In Abhängigkeit von dem zu formulierenden Herbizid der Formel I sind geeignete oberflächenaktive Verbindungen nichtionische, kationische und/oder anionische Tenside und Tensidgemische mit guten emulgierenden, dispergierenden und Netzeigenschaften.
  • Beispiele für geeignete anionische, nichtionische und kationische Tenside werden z.B. in WO 97/34485 auf Seiten 7 und 8 angeführt.
  • Auch die auf dem Formulierungsfachgebiet üblichen Tenside und wie unter anderem in „McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Ridgewood N. J., 1981, Stache, H., „Tensid-Taschenbuch" (Handbook of Surfactants), Carl Hanser Verlag, München/Wien, 1981, und M. und J. Ash, „Encyclopedia of Surfactants", Band I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81, beschrieben, sind zur Herstellung der erfindungsgemäßen Herbizide geeignet.
  • Die herbiziden Zusammensetzungen werden in der Regel 0,1 bis 99 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 95 Gew.-% Herbizid, 1 bis 99,9 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 99,8 Gew.-%, von einem festen oder flüssigen Hilfsmittel und 0 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 25 Gew.-% eines Tensids enthalten. Während es bevorzugt ist, kommerzielle Produkte als Konzentrate zu formulieren, wird der Endverbraucher normalerweise verdünnte Formulierungen verwenden. Die Zusammensetzungen können auch weitere Bestandteile enthalten, wie: Stabilisatoren, beispielsweise, falls geeignet, epoxydierte Pflanzenöle (epoxydiertes Kokosnussöl, Rapssamenöl oder Sojabohnenöl), Antischaummittel, typischerweise Silikonöl, Konservierungsmittel, Viskositätssteuerungsmittel, Bindemittel und Klebrigmacher sowie Düngemittel oder andere chemische Mittel.
  • Die Verbindungen der Formel I werden gewöhnlich mit Erfolg auf Pflanzen oder deren Standort in Konzentrationen von 0,001 bis 4 kg/ha, vorzugsweise 0,005 bis 2 kg/ha, appliziert. Die zum Erreichen der gewünschten Wirkung erforderliche Konzentration kann durch Versuchsführung bestimmt werden. Sie wird von der Wirkungsart der Entwicklungsstufe der Kulturpflanze und dem Unkraut sowie von der Applikation (Ort, Zeit, Verfahren) abhängen und als ein Ergebnis davon können die Variablen über ein breiten Bereich variieren.
  • Die Verbindungen der Formel I haben ausgezeichnete herbizide und wachstumshemmende Eigenschaften, was dieselben zur Applikation beim Anbau von Kulturpflanzen, insbesondere Getreide, Baumwolle, Sojabohnen, Zuckerrübe, Zuckerrohr, Plantagen, Raps, Mais und Reis, und für die nicht selektive Bekämpfung von Unkräutern geeignet macht. Kulturen werden auch verstanden jene Kulturen, die gegen Herbizide oder Klassen von Herbiziden durch herkömmliche Züchtungs- oder Gentechnikverfahren tolerant gemacht wurden, zu bedeuten. Die zu bekämpfenden Unkräuter können einkeimblättrige sowie zweikeimblättrige Unkräuter, typischerweise Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum halepense, Rottboellia, Cyperus, Abuti lon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola, und Veronica, sein.
  • Die Erfindung wird durch die nachstehenden nicht begrenzenden Beispiele erläutert
  • Herstellungsbeispiele:
  • Beispiel P1: Herstellung von 4-Methylsulfonyl-3-methoxymethyl-2-methylbenzoesäurechlorid
  • Figure 00110001
  • Eine Lösung von 1,5 g (5,8 mMol) 4-Methylsulfonyl-3-methoxymethyl-2-methylbenzoesäure in 15 ml Methylenchlorid, hergestellt gemäß EP-A-0282944, wird bei einer Temperatur von 20°C mit 2 Tropfen DMF vermischt. Dann wird während leichtem Kühlen tropfenweise eine Lösung von 1,0 ml (11,6 mMol) Oxalylchlorid in 2 ml Methylenchlorid dazugegeben. Das Reaktionsgemisch wird, bis sich die Gasentwicklung beendet hat, gerührt. Anschließend wird das Lösungsmittel abdestilliert. Das 4-Methylsulfonyl-3-methoxymethyl-2-methylbenzoesäurechlorid wird ohne weitere Reinigung direkt für den nächsten Schritt des Verfahrens verwendet.
  • Beispiel P2: Herstellung von 4-Hydroxy-3-(4-methylsulfonyl-3-methoxymethyl-2-methylbenzoyl)bicyclo[3.2.1]oct-3-
  • Figure 00120001
  • 0,8 g (5,8 mMol) Bicyclo[3.2.1]octan-2,4-dion (die Herstellung davon wird beispielsweise in US-A-5608101 und in den hierin zitierten Literaturstellen beschrieben) werden in 15 ml Methylenchlorid bei 20°C gelöst. Die Lösung wird mit 0,97 ml Triethylamin vermischt und auf eine Temperatur von 0°C gekühlt. Dann wird eine Lösung von 1,6 g (5,8 mMol) 4-Methylsulfonyl-3-methoxymethyl-2-methylbenzoesäurechlorid in 10 ml Methylenchlorid tropfenweise zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird eine halbe Stunde. bei einer Temperatur von 0°C gerührt und wird anschließend mit Methylenchlorid verdünnt. Nach Waschen und Trocknen wird die organische Phase durch Verdampfung aufkonzentriert. 2,23 g von 4-Methylsulfonyl-3-methoxymethyl-2-methylbenzoesäure-4-oxo-bicyclo[3.2.1]oct-2-en-2-ylester werden in amorpher Form erhalten. Dies kann für den nächsten Schritt ohne Reinigung verwendet werden.
  • 2,23 g (5,8 mMol) von 4-Methylsulfonyl-3-methoxymethyl-2-methyl-benzoesäure-4-oxobicyclo[3.2.1]oct-2-en-2-ylester und 1,6 ml (11,6 mMol) von Triethylamin werden in 20 ml Acetonitril gelöst. 0,2 ml Acetocyanhydrin werden bei einer Temperatur von 20°C zugegeben. Nach Rühren für 20 Stunden wird das Gemisch aufgearbeitet und das Rohprodukt wird durch Dickschichtchromatographie gereinigt. 1,0 g von 4-Hydroxy-3-(4-methylsulfonyl-3-methoxymethyl-2-methylbenzoyl)-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-on werden in amorpher Form erhalten.
  • Beispiel P3: Herstellung von 5-Hydroxy-4-(4-methylsulfonyl-3-methoxymethyl-2-methylbenzoyl)-2,6,6-trimethyl-6.H.-[1,2]oxazin-3-on
  • Figure 00130001
  • 0,79 g (5,04 mMol) 2,6,6-Trimethyl-2H-1,2-oxazin-3,5-dion (die Herstellung davon wird beispielsweise in US-A-5565410 beschrieben), 15 ml Methylenchlorid und 0,97 ml Triethylamin werden hergestellt und bei einer Temperatur von 0°C wird tropfenweise eine Lösung von 1,3 g (4,7 mMol) 4-Methylsulfonyl-3-methoxymethyl-2-methylbenzolesäurechlorid in 10 ml Methylenchlorid zugegeben. Nach Rühren für 30 Minuten wird die Lösung mit Methylenchlorid verdünnt. Die Reaktionslösung wird anschließend mit verdünnter Salzsäure angesäuert, die organische Phase abgetrennt, getrocknet und auf konzentriert. 2,0 g 4-Methylsulfonyl-3-methoxymethyl-2-methylbenzoesäure-2,6,6-trimethyl-5-oxo-5,6-dihydro-2.H.-[1,2]oxazin-3-ylester werden in amorpher Form erhalten. Das Produkt kann direkt ohne Reinigung weiterverwendet werden.
  • 2,0 g (5,04 mMol) 4-Methylsulfonyl-3-methoxymethyl-2-methylbenzoesäure-2,6,6-trimethyl-5-oxo-5,6-dihydro-2.H.-[1,2]oxazin-3-ylester werden in einem Gemisch von 35 ml Acetonitril und 10 ml Methylenchlorid gelöst, dann werden 1,4 ml (10,08 mMol) Triethylamin und 0,18 ml Acetocyanhydrin zugegeben. Nach Rühren für 20 Stunden bei einer Temperatur von 20°C und dann Aufarbeitung wird Umkristallisation bewirkt und schließlich wird Hydroxy-4-(4-methylsulfonyl-3-methoxymethyl-2-methylbenzoyl)-2,6,6-trimethyl-6.H.-[1,2]oxazin-3-on mit einem Schmelzpunkt von 157°C erhalten.
  • Die in den nachstehenden Tabellen 1 bis 4 genannten Substanzen können analog zu den vorstehend beschriebenen Verfahren hergestellt werden. In Tabellen 1 bis 4 bedeutet X die nachstehenden Gruppen:
    X1=CH2OCH3, X2=CH2OC2H5, X3=CH2OH, X4=CH2CH2OCH3, X5=CH2CH2OC2H5, X6=CH2CH2OCH2CH2OCH3, X7=CH2CH2OCH2CH2OC2H5, X8=CH(CH3)OC2H5, X11=CH2OCH2CH2CH3, X12=CH(C2H5)OC2H5, X13=C(CH3)2OH, X14=CH2CH2OCH(CH3)2, X18=CH2OCH(CH3)2, X19=C(CH3)2OCH3, X20=CH2CH2OH, X22=C(CH3)2OC2H5, X23=CH(C2H5)OCH3, X24=CH(CH3)OH, X25=CH(OH)C2H5, X26=CH2SCH3, X32=CH2OCH2CH2OCH3, X33=CH2OCH2CH2OC2H5.
  • Tabelle 1: Verbindungen der Formel (Ia):
    Figure 00140001
  • Figure 00150001
  • Tabelle 2: Verbindungen der Formel (Ib):
    Figure 00160001
  • Figure 00170001
  • Tabelle 3: Verbindungen der Formel (Ic):
    Figure 00170002
  • Figure 00180001
  • Tabelle 4: Verbindungen der Formel (Id):
    Figure 00180002
  • Figure 00190001
  • Figure 00200001
  • Biologische Beispiele
  • Beispiel B1: Herbizide Vorauflaufwirkung
  • Einkeimblättrige und zweikeimblättrige Testpflanzen werden in Standardboden in Kunststofftöpfe gesät. Unmittelbar nach dem Säen werden die Pflanzen bei einer Konzentration von 2 kg Wirkstoff/ha mit einer wässrigen Suspension der Testverbindung [hergestellt aus einem 25 %igen Spritzpulver (Beispiel F3, b) gemäß WO 97/34485] oder einer Emulsion der Testverbindung [hergestellt aus einem 25 %igen emulgierbaren Konzentrat (Beispiel F1, c)] (500 l Wasser/ha) besprüht. Die Testpflanzen werden in dem Gewächshaus unter Optimumbedingungen kultiviert. Der Test wird drei Wochen später an einer Bewertungsskale von 1–9 (1 = Totalschädigung, 9 = keine Wirkung) bewertet. Die Einstufungen von 1 bis 4 (insbesondere 1 bis 3) bedeuten gute bis sehr gute Herbizidwirkung.
  • Tabelle B1: Vorauflaufwirkung:
    Figure 00200002
  • Die gleichen Ergebnisse werden durch Formulieren der Verbindungen der Formel I gemäß Beispielen F2 und F4 bis F8 von WO 97/34485 erhalten.
  • Beispiel B2: Herbizide Nachauflaufwirkung
  • In einem Gewächshaus werden einkeimblättrige und zweikeimblättrige Testpflanzen in Standardboden in Kunststofftöpfe gesät und in dem Vier- bis Sechs-Blatt-Stadium mit einer wässrigen Suspension der Testverbindungen der Formel I, die aus einem 25 %igen Spritzpulver [Beispiel F3, b) von WO 97/34485] hergestellt wurde, oder mit einer Emulsion der Testverbindung der Formel I, die aus einem 25 %igen emulgierbaren Konzentrat [Beispiel F1, c) von WO 97/34485] hergestellt wurde, bei einer Konzentration von 2 kg Wirkstoff/ha (500 1 Wasser/ha) besprüht. Die Testpflanzen wurden dann in dem Gewächshaus unter optimalen Bedingungen weiterkultiviert. Der Test wird etwa 18 Tage später auf einer Bewertungsskale von 1–9 (1 = Totalschädigung, 9 = keine Wirkung) bewertet. Die Bewertungen von 1 bis 4 (insbesondere 1 bis 3) bedeuten gute bis sehr gute Herbizidwirkung. In diesem Test zeigen die Verbindungen der Formel I eine ausgeprägte Herbizidwirkung.
  • Tabelle B2: Nachauflaufwirkung:
    Figure 00210001
  • Die gleichen Ergebnisse werden durch Formulieren der Verbindungen der Formel I gemäß Beispielen F2 und F4 bis F8 von WO 97/34485 erhalten.

Claims (8)

  1. Verbindungen der Formel I
    Figure 00220001
    worin X L1-Y1-R4 darstellt; L1 C1-C6-Alkylen bedeutet; Y1 Sauerstoff oder Schwefel bedeutet; R1 Halogen oder C1-C6-Alkyl bedeutet; R2 Halogen, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl oder C1-C6-Alkylsulfonyl bedeutet; R3 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Halogen bedeutet; R4 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, das mit der Gruppe A1 substituiert sein kann, bedeutet; A1 C1-C6-Alkoxy darstellt; Q die Gruppe Q1
    Figure 00220002
    darstellt, worin R39 Hydroxy bedeutet; V Methylen, Ethylen oder Sauerstoff darstellt; R17, R18, R19, R20, R21 und R22 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl bedeuten; q 1 oder 2 ist; oder Q die Gruppe Q2
    Figure 00230001
    darstellt, worin R23 Hydroxy bedeutet; R24 und R25 unabhängig voneinander C1-C6-Alkyl bedeuten oder R24 und R25 zusammen eine C2-C6-Alkylenbrücke bilden; R26 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl bedeutet; oder Q die Gruppe Q3
    Figure 00230002
    darstellt, worin R27 Hydroxy bedeutet; R28, R29 und R40 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl bedeuten; R30 Methyl bedeutet oder Q die Gruppe Q4
    Figure 00240001
    darstellt, worin R33 Hydroxy bedeutet; W Sauerstoff oder C=O darstellt; R34, R35, R36 und R37 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl bedeuten sowie landwirtschaftlich verträgliche Salze, Isomeren und Enantiomeren von diesen Verbindungen.
  2. Verbindungen nach Anspruch 1, wobei Q Q1 oder Q2 darstellt.
  3. Verbindungen nach Anspruch 1, wobei L1 Methylen bedeutet.
  4. Verbindungen nach Anspruch 1, wobei R2 C1-C6-Alkylsulfonyl bedeutet.
  5. Herbizide und pflanzenwuchsinhibierende Zusammensetzung, die eine herbizid wirksame Menge der Verbindung der Formel I auf einem inerten Träger umfasst.
  6. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschtem Pflanzenwuchs, das das Behandeln der Pflanzen oder deren Standort mit einer herbizid wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I oder von einer eine solche Verbindung enthaltenden Zusammensetzung umfasst.
  7. Verfahren zum Hemmen von unerwünschtem Pflanzenwuchs, das das Behandeln der Pflanzen oder deren Standort mit einer herbizid wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I oder einer eine solche Verbindung enthaltenden Zusammensetzung umfasst.
  8. Verwendung einer Zusammensetzung nach Anspruch 5 zum Bekämpfen von unerwünschtem Pflanzenwuchs.
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