DE68908232T2 - Fluoroalkoxyaminotriazine zur Kontrolle von Unkraut in Zuckerrübenfeldern. - Google Patents
Fluoroalkoxyaminotriazine zur Kontrolle von Unkraut in Zuckerrübenfeldern.Info
- Publication number
- DE68908232T2 DE68908232T2 DE89302621T DE68908232T DE68908232T2 DE 68908232 T2 DE68908232 T2 DE 68908232T2 DE 89302621 T DE89302621 T DE 89302621T DE 68908232 T DE68908232 T DE 68908232T DE 68908232 T2 DE68908232 T2 DE 68908232T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- amino
- sugar beet
- grass
- foxtail
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 title claims description 42
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 title claims description 42
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 title abstract description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 49
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- -1 CH2C IDENTICAL CH Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract description 10
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N allyl radical Chemical group [CH2]C=C RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000004455 (C1-C3) alkylthio group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract description 3
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 13
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 11
- BVBGILMQIPSPIJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]-3-methylbenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OCC(F)(F)F)=NC(N(C)C)=N1 BVBGILMQIPSPIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 8
- IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron-methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OCC(F)(F)F)=NC(N(C)C)=N1 IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 3
- 125000006526 (C1-C2) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 abstract description 6
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 abstract description 5
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 abstract description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 48
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 36
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 31
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 31
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 31
- 235000005373 Uvularia sessilifolia Nutrition 0.000 description 31
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 30
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 29
- 244000248416 Fagopyrum cymosum Species 0.000 description 28
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 25
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 25
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 25
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 25
- 235000006760 Acer pensylvanicum Nutrition 0.000 description 24
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 24
- 235000003130 Arctium lappa Nutrition 0.000 description 23
- 235000008078 Arctium minus Nutrition 0.000 description 23
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 23
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 23
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 23
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 23
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 23
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 23
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 23
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 23
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 23
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 23
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 23
- 235000005010 Scirpus paludosus Nutrition 0.000 description 22
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 244000294263 Arctium minus Species 0.000 description 21
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 20
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 20
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 19
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 19
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 18
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 18
- 235000001602 Digitaria X umfolozi Nutrition 0.000 description 17
- 240000003176 Digitaria ciliaris Species 0.000 description 17
- 235000017898 Digitaria ciliaris Nutrition 0.000 description 17
- 235000005476 Digitaria cruciata Nutrition 0.000 description 17
- 235000006830 Digitaria didactyla Nutrition 0.000 description 17
- 235000005804 Digitaria eriantha ssp. eriantha Nutrition 0.000 description 17
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 17
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 17
- 235000000208 Solanum incanum Nutrition 0.000 description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 15
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 13
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 13
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000010086 Setaria viridis var. viridis Nutrition 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 11
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 10
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 9
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 9
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 9
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 9
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 9
- 235000017016 Setaria faberi Nutrition 0.000 description 9
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 235000005545 Veronica americana Nutrition 0.000 description 8
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 8
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 7
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000078127 Eleusine coracana Species 0.000 description 6
- 235000013499 Eleusine coracana subsp coracana Nutrition 0.000 description 6
- VNSDCKWDEWZCBP-UHFFFAOYSA-N NS([SiH3])(=O)=O Chemical class NS([SiH3])(=O)=O VNSDCKWDEWZCBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 6
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 6
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 6
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 6
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical class ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium fluoride Chemical compound [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 5
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 5
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 5
- 244000063486 Matricaria inodora Species 0.000 description 5
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 5
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 4
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 235000005637 Brassica campestris Nutrition 0.000 description 3
- 235000014750 Brassica kaber Nutrition 0.000 description 3
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 3
- 235000010570 Brassica rapa var. rapa Nutrition 0.000 description 3
- 241000209202 Bromus secalinus Species 0.000 description 3
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 3
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001289540 Fallopia convolvulus Species 0.000 description 3
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000017337 Persicaria hydropiper Nutrition 0.000 description 3
- 240000000275 Persicaria hydropiper Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 3
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 3
- 239000012053 oil suspension Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 3
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006729 (C2-C5) alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPTVUFLXTAXDDB-UHFFFAOYSA-N 2-[amino(dimethyl)silyl]-2-methylpropane Chemical compound CC(C)(C)[Si](C)(C)N FPTVUFLXTAXDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 2
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005528 Arctium lappa Species 0.000 description 2
- 235000004535 Avena sterilis Nutrition 0.000 description 2
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001148727 Bromus tectorum Species 0.000 description 2
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016854 Cyperus rotundus Nutrition 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 2
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 2
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- 235000009432 Gossypium hirsutum Nutrition 0.000 description 2
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 2
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 2
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 2
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 2
- 241000220259 Raphanus Species 0.000 description 2
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000404538 Tripleurospermum maritimum subsp. inodorum Species 0.000 description 2
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 2
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 229910002029 synthetic silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- NHUNLDQEFDSCBB-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane;hexane Chemical class CCCCCl.CCCCCC NHUNLDQEFDSCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl methanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(C)(=O)=O)C=C2C(C)(C)C(OCC)OC2=C1 IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GWJSQKNYHPYZRN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-2-sulfonamide Chemical class CC(C)(C)S(N)(=O)=O GWJSQKNYHPYZRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDOUZKKFHVEKRI-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-n-[(prop-2-enoylamino)methyl]propanamide Chemical compound BrCCC(=O)NCNC(=O)C=C CDOUZKKFHVEKRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000300297 Amaranthus hybridus Species 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000004135 Amaranthus viridis Nutrition 0.000 description 1
- 241001645380 Bassia scoparia Species 0.000 description 1
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000277285 Cassia obtusifolia Species 0.000 description 1
- 235000006719 Cassia obtusifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000005484 Chenopodium berlandieri Nutrition 0.000 description 1
- 235000009332 Chenopodium rubrum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005493 Chloridazon (aka pyrazone) Substances 0.000 description 1
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 1
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005503 Desmedipham Substances 0.000 description 1
- SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N Diallat Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SC\C(Cl)=C\Cl SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N 0.000 description 1
- 239000005512 Ethofumesate Substances 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100134925 Gallus gallus COR6 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000005572 Lenacil Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007192 Meerwein reaction reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- GPEBTEMZAWMUMA-UHFFFAOYSA-N NS([Si])(=O)=O Chemical compound NS([Si])(=O)=O GPEBTEMZAWMUMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019093 NaOCl Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical compound O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000037751 Persicaria maculosa Species 0.000 description 1
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 235000004442 Polygonum persicaria Nutrition 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 244000286177 Raphanus raphanistrum Species 0.000 description 1
- 235000000241 Raphanus raphanistrum Nutrition 0.000 description 1
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001302210 Sida <water flea> Species 0.000 description 1
- 240000006410 Sida spinosa Species 0.000 description 1
- 239000004965 Silica aerogel Substances 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 240000002307 Solanum ptychanthum Species 0.000 description 1
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 1
- 101100054666 Streptomyces halstedii sch3 gene Proteins 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005625 Tri-allate Substances 0.000 description 1
- MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N Tri-allate Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SCC(Cl)=C(Cl)Cl MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 1
- 241000394440 Viola arvensis Species 0.000 description 1
- RKZXQQPEDGMHBJ-LIGJGSPWSA-N [(2s,3r,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentakis[[(z)-octadec-9-enoyl]oxy]hexyl] (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC RKZXQQPEDGMHBJ-LIGJGSPWSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N benzyl thiol Chemical compound SCC1=CC=CC=C1 UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOUGLODYPBMACB-UHFFFAOYSA-N butane;hydrate Chemical compound O.CCCC SOUGLODYPBMACB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HICLYKRFHYXYFF-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]sulfamoyl]-3-nitrobenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1S(=O)(=O)N[Si](C)(C)C(C)(C)C HICLYKRFHYXYFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFNBAYSODWFFGP-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chlorosulfonyl-3-nitrobenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1S(Cl)(=O)=O ZFNBAYSODWFFGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N fluoroethane Chemical compound CCF UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 244000304962 green bristle grass Species 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000006278 hypochromic anemia Diseases 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWOBECMXNXIBSU-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]amino]-3-methylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1N[Si](C)(C)C(C)(C)C YWOBECMXNXIBSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXGCRMRHTNNZNH-UHFFFAOYSA-N methyl 2-benzylsulfanyl-3-methylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1SCC1=CC=CC=C1 HXGCRMRHTNNZNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZNFOAXNTIGWQG-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chlorosulfonyl-3-methylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1S(Cl)(=O)=O YZNFOAXNTIGWQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N methyl chloroformate Chemical compound COC(Cl)=O XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000000921 morphogenic effect Effects 0.000 description 1
- LJNKIJZMCKVSRA-UHFFFAOYSA-N n-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide Chemical compound CC(C)(C)[Si](C)(C)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(F)(F)F LJNKIJZMCKVSRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001979 organolithium group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 235000020030 perry Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- AWAVRYGWCHNOPK-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-benzylsulfanyl-3-methylbenzoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC=CC(C)=C1SCC1=CC=CC=C1 AWAVRYGWCHNOPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYSFWAVJXFPPEE-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-methyl-2-nitrobenzoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC=CC(C)=C1[N+]([O-])=O NYSFWAVJXFPPEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940056729 sodium sulfate anhydrous Drugs 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
- US-Patent 4 744 816, herausgegeben am 17. Mai 1988, und EP-A-164 269, veröffentlicht am 11. Dezember 1985, offenbaren herbizide Sulfonylharnstoffe der Formel
- worin
- R&sub1; u. a. CO&sub2;R&sub1;&sub0; usw. ist,
- R&sub2; H, F, Cl, Br, CF&sub3;, CH&sub3;, C&sub2;H&sub5;, OCH&sub3;, OC&sub2;H&sub5;, SCH&sub3; oder SC&sub2;H&sub5; ist,
- R&sub1;&sub0; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, CH&sub2;CH&sub2;OCH&sub3;, CH&sub2;CH&sub2;Cl, CH&sub2;CH=CH&sub2; oder CH&sub2;C CH ist,
- R&sub1;&sub4; H oder C&sub1;-C&sub2;-Alkyl ist,
- R&sub1;&sub5; C&sub1;-C&sub2;-Alkyl, OCH&sub3;, OC&sub2;H&sub5; oder CH&sub2;CN ist,
- X NR&sub1;&sub4;R&sub1;&sub5; ist,
- Y OCH&sub2;CH&sub2;F, OCH&sub2;CHF&sub2; oder OCH&sub2;CF&sub3; ist, und
- Z CH oder N ist.
- Die südafrikanische Anmeldung Nr. 84/2245, veröffentlicht am 28.9.84, offenbart herbizide Sulfonylharnstoffe der Formel
- worin
- A C&sub1;-C&sub6;-Halogenalkyl ist,
- Z O oder S ist,
- E CH oder N ist,
- R&sub1; u. a. H, COR&sub6; usw. ist,
- R&sub2; u. a. H usw. ist,
- R&sub3; und R&sub4; unabhängig voneinander H, Halogen, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;-C&sub4;-Halogenalkoxy, NR&sub1;&sub2;R&sub1;&sub3; usw. sind,
- R&sub6; u. a. C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy, C&sub2;-C&sub6;-Alkoxyalkoxy usw. ist, und
- R&sub1;&sub2; und R&sub1;&sub3; unabhängig voneinander H oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl sind.
- Während diese zwei Literaturstellen allgemein einige der Verbindungen der vorliegenden Erfindung offenbaren, werden die vorliegenden Verbindungen oder ihre Brauchbarkeit für Zuckerrüben nicht ausdrücklich erwähnt.
- US-Patent 4 618 363 offenbart herbizide Sulfonylharnstoffe der Formel
- worin
- R&sub1; H, Halogen, NO&sub2;, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub2;-C&sub5;-Alkenyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl ist,
- X O, S, -SO oder SO&sub2; ist,
- m 0 oder 1 ist,
- Q u. a. R&sub1;&sub3; usw. ist,
- R&sub1;&sub3; Phenyl oder durch Halogen, NO&sub2;, CN, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;- C&sub4;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Alkylthio, C&sub2;-C&sub5;-Alkenyl, C&sub1;-C&sub4;- Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl, -NR&sub4;&sub5;R&sub4;&sub6;, -SO&sub3;H oder -SO&sub2;NR&sub4;&sub7;R&sub4;&sub8; substituiertes Phenyl ist,
- R&sub2; C&sub1;-C&sub3;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub3;-Alkoxy, jedes unsubstitutiert durch 1 bis 3 Halogenatome, ist,
- R&sub3; u. a. -NR&sub4;R&sub5; usw. ist, und
- E N oder CH ist.
- Während diese Literaturstelle allgemein einige der Verbindungen der vorliegenden Erfindung offenbart, werden die vorliegenden Verbindungen oder ihre Brauchbarkeit für Zuckerrüben nicht ausdrücklich erwähnt.
- Die Erfindung umfaßt neue Verbindungen der Formel I, sie enthaltende landwirtschaftlich geeignete Zusammensetzungen und ihre Verwendungsweise als Vorauflauf- und/oder Nachauflaufherbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren:
- worin
- R C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, CH&sub2;CH=CH&sub2;,
- CH&sub2;C CH, Cyclopropylmethyl oder CH&sub2;CH&sub2;R&sub2; ist,
- R&sub1; C&sub1;-C&sub2;-Alkyl, C&sub1;-C&sub2;-Halogenalkyl, CH&sub2;CN, CH&sub2;OCH&sub3;, C&sub1;-C&sub3;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub3;-Alkylthio, Phenylthio oder NR&sub3;R&sub4; ist,
- R&sub2; C&sub1;-C&sub2;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub2;-Alkylthio, CN oder Halogen ist,
- R&sub3; und R&sub4; unabhängig voneinander H oder CH&sub3; sind, und X NHCH&sub3;, N(CH&sub3;)&sub2; oder N(CH&sub3;)OCH&sub3; ist,
- vorausgesetzt, daß, falls R&sub1; OCH&sub2;CH&sub3; oder CH&sub2;OCH&sub3; ist, dann R anders als CH&sub3; ist,
- und ihre landwirtschaftlich geeigneten Salze.
- In den obigen Definitionen umfaßt der Ausdruck "Alkyl" geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, z.B. Methyl, Ethyl, n- Propyl, Isopropyl oder die verschiedenen Butylisomeren.
- Alkoxy umfaßt Methoxy und Ethoxy.
- Alkylthio umfaßt Methylthio und Ethylthio.
- Der Ausdruck "Halogen", entweder alleine oder in Verbindungsnamen wie "Halogenalkyl", bedeutet Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Weiterhin kann die Alkylgruppe, wenn in Verbindungsnamen wie "Halogenalkyl" verwendet, teilweise oder ganz mit Halogenatomen substituiert sein, die gleich oder verschieden sein können. Beispiele für Halogenalkyl sind u.a. CF&sub3;, CH&sub2;CH&sub2;F, CF&sub2;CF&sub3; und CH&sub2;CHFCl.
- Die Gesamtanzahl der Kohlenstoffatome in einer Substituentengruppe wird durch die Ci-Cj-Vorsilbe angegeben, wobei i und j Zahlen von 1 bis 4 sind. Zum Beispiel würde C&sub1;-C&sub4;-Alkyl Methyl, Ethyl und die verschiedenen Propyl- und Butyl-Isomeren bezeichnen, würde C&sub1;-C&sub2;-Alkylthio Methylthio und Ethylthio bezeichnen, würde C&sub1;-C&sub2;-Alkoxy Methoxy und Ethoxy bezeichnen.
- Aufgrund ihrer höheren herbiziden Wirksamkeit, größeren Sicherheit für Zuckerrüben und/oder vorteilhafteren Einfachheit der Synthese sind bevorzugt:
- 1. Verbindungen der Formel I, worin
- R C&sub1;-C&sub4;-Alkyl ist,
- R&sub1; C&sub1;-C&sub2;-Alkyl ist, und
- X NHCH&sub3; oder N(CH&sub3;)&sub2; ist.
- 2. Verbindungen der Formel I, worin
- R C&sub1;-C&sub4;-Alkyl ist,
- R&sub1; C&sub1;-C&sub2;-Halogenalkyl ist, und
- X NHCH&sub3; oder N(CH&sub3;)&sub2; ist.
- 3. Verbindungen des bevorzugten 1, worin
- R C&sub1;-C&sub3;-Alkyl ist, und
- X NHCH&sub3; ist.
- 4. Verbindungen des bevorzugten 1, worin
- R C&sub1;-C&sub3;-Alkyl ist, und
- X N(CH&sub3;)&sub2; ist.
- Aufgrund höchster herbizider Wirksamkeit, größter Sicherheit für Zuckerrüben und/oder vorteilhaftester Einfachheit der Synthese sind insbesondere bevorzugt:
- Ethyl-2-[[[[[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]amino]sulfonyl]-3-methylbenzoat, Schmelzpunkt 134- 142 ºC, und
- Methyl-2-[[[[[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2,-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]amino]sulfonyl]-3-methylbenzoat, Schmelzpunkt 150- 160 ºC.
- Die folgende Diskussion stellt einen allgemeinen Überblick für die Herstellung der Verbindungen dieser Erfindung dar. Alle unten beschriebenen Synthesen sind vielstufig, wobei eine oder mehrere Methoden für jeden Schritt gezeigt werden. Dies ermöglicht eine breite Vielfalt möglicher Synthesewege, um eine bestimmte Verbindung der Formel I herzustellen. Die geeignete Wahl des Syntheseweges und die beste Anordnung der Reaktionsfolgen für jedes Individuum wird dem Fachmann bekannt sein.
- Die Verbindungen der Formel I können durch die in den Gleichungen 1 und 2 gezeigten Verfahren hergestellt werden.
- Wie in Gleichung 1 gezeigt, können viele der Verbindungen der Formel I durch Reaktion eines Silylsulfonamids der Formel II mit einem heterocyclischen Carbamat der Formel III hergestellt werden. Gleichung 1:
- Die Reaktion wird bei 0º bis 50 ºC in einem Lösungsmittel wie Acetonitril, Dioxan oder Tetrahydrofuran in Gegenwart einer Fluoridionenquelle wie Cäsiumfluorid oder Tetrabutylammoniumfluorid für 0,1 bis 2 Stunden durchgeführt.
- Alternativ können einige der Sulfonamide der Formel IV hergestellt und umgesetzt werden mit heterocyclischen Carbamaten der Formel III, um, wie in Gleichung 2 gezeigt, Verbindungen der Formel I zu ergeben. Gleichung 2:
- Die Reaktion wird durchgeführt bei 0 ºC bis 50 ºC in einem Lösungsmittel wie Acetonitril, Dioxan oder Tetrahydrofuran in Gegenwart einer nichtnukleophilen Base wie DBU für 0,2 bis 2 Stunden.
- Wie in Gleichung 3 gezeigt können viele der Silylsulfonamide der Formel II hergestellt werden durch Reaktion von Sulfonylchloriden der Formel V mit t-Butyldimethylsilylamin (J. R. Bowser et al., Inorganic Chemistry, 17, 1882 (1978)). Gleichung 3:
- Die Reaktion wird durchgeführt bei 0ºC bis 30 ºC in einem Lösungsmittel wie Dichlormethan in Gegenwart von 1 oder 2 Äquivalenten des Amins und 1 Äquivalent Natriumbicarbonat.
- Alternativ können, wie in Gleichung 4 gezeigt, viele Silylsulfonamide der Formel II durch Umsetzung von Silylsulfonamiden der Formel VI mit Alkylchlorformiaten hergestellt werden. Gleichung 4:
- Die Reaktion wird durchgeführt durch Inberührungbringen geeigneter Silylsulfonamide der Formel VI mit einem Organolithium-Reagens wie n-Butyllithium in einem inerten aprotischen Lösungsmittel wie Tetrahydrofuran bei -78º bis 0 ºC für 0,5 bis 3 Stunden. Das Dilithio-Zwischenprodukt VIa wird dann mit einem Alkylorthoformiat bei -78º bis 0 ºC für 0,5 bis 5 Stunden umgesetzt. Silylsulfonamide II werden durch Standardverfahren isoliert, die dem Fachmann gut bekannt sind.
- Viele Silylsulfonamide der Formel II können durch den in Gleichung 5 gezeigten indirekten Weg hergestellt werden. Gleichung 5:
- Die ersten zwei Schritte werden wie oben für Gleichung 4 beschrieben ausgeführt. J. G. Lombardino (J. Org. Chem., 36, 1843 (1971)) beschreibt auch Verfahren zur Herstellung von Säurezwischenprodukten, die den Säuren der Formel VII ähnlich sind. Verfahren, Säuren unter milden Bedingungen zu verestern, sind auf dem Fachgebiet gut bekannt.
- Viele Sulfonamide der Formel IV können hergestellt werden durch Abspalten der Schutzgruppe der t-Butylsulfonamide der Formel IIa wie in Gleichung 6. Gleichung 6:
- Die Reaktion wird bei -78º bis 30 ºC in einem inerten Lösungsmittel wie Hexan in Gegenwart einer Säure wie Trifluoressigsäure durchgeführt. Der Erfolg dieser Reaktion hängt von der Natur von R&sub1; und R ab und wird dem Fachmann bekannt sein.
- Sulfonamide der Formel IIa können hergestellt werden durch Verfahren, die denjenigen ähnlich sind, die in den Gleichungen 3, 4 und 5 beschrieben sind, wobei der t- Butyldimethylsilylrest durch den t-Butylrest ersetzt worden ist.
- Die Sulfonylchloride der Formel V können wie in Gleichung 7 gezeigt hergestellt werden durch oxidativ Chlorieren der entsprechenden schwefelenthaltenden Verbindungen der Formel VIII. R' ist H, Alkyl, Benzyl oder Carbamoyl. Gleichung 7:
- Die Reaktion der Gleichung 7 wird durchgeführt durch Inberührungbringen der Verbindungen der Formel VIII in einem Lösungsmittel wie Essigsäure oder Propionsäure mit mindestens 3,0 Äquivalenten Chlor in Gegenwart von mindestens 2,5 Äquivalenten Wasser bei ungefähr -20º bis 30 ºC für 0,2 bis 5 Stunden. A. Wagenaar lehrt bestimmte Reaktionsbedingungen für verwandte Verbindungen in Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 101, 91 (1982).
- Alternativ kann die Reaktion von Verbindungen der Formel VIII, worin R' H oder Benzyl ist, mit einer Hypochlorit-Lösung wie 5%igem NaOCl Sulfonylchloride der Formel V liefern. Reaktionsbedingungen für ähnliche Reaktionen sind in der südafrikanischen Patentanmeldung Nr. 84/8845 und in EP-A-142 152 beschrieben.
- Viele der Sulfonylchloride der Formel V können wie in Gleichung 8 gezeigt aus den entsprechenden Aminen der Formel IX durch eine Meerwein-Reaktion hergestellt werden. Gleichung 8:
- Die Reaktion umfaßt Diazotierung des Amins IX mit Natriumnitrit in wäßriger HCl, gefolgt durch die Reaktion des Diazonium Salzes mit Schwefeldioxid und Kupferchlorid in Essigsäure analog den Lehren von Yale und Sowinski, J. Org. Chem., 25, 1824 (1960).
- Alternativ können Sulfonylchloride der Formel V wie in Gleichung 9 gezeigt durch eine Modifizierung des obigen Verfahrens hergestellt werden. Gleichung 9: Lösungsmittel
- Die Aminhydrochloridsalze IXa werden mit einem Alkylnitrit in einem organischen Lösungsmittel, wie Acetonitril oder Aceton, diazotiert, und die resultierenden Diazoniumsalze werden mit Schwefeldioxid und Kupferchlorid umgesetzt, um Sulfonylchloride zu ergeben. V. M. Doyle, in J. Org. Chem., 42, 2426, 2431 (1977) beschreibt Bedingungen zur Durchführung ähnlicher Meerwein-Reaktionen.
- Die heterocyclischen Carbamate der Formel III in den Gleichungen 1 und 2 können hergestellt werden durch in US 4 744 816 beschriebene Verfahren.
- Die Herstellung von Verbindungen dieser Erfindung wird weiter durch die folgenden Beispiele veranschaulicht.
- Zu einer gerührten Suspension aus trockenem Tetrahydrofuran (125 ml) und 35%igem Kaliumhydrid in Öl (6,3 g) wurde langsam Benzylmercaptan (6,1 ml) bei 0ºC unter einer inerten Atmosphäre zugegeben. Nach 15 Minuten wurde 3-Methyl-2- nitrobenzoesäure-1-methylethylester (11,23 g) zugegeben, und die resultierende Mischung wurde bei Raumtemperatur über Nacht gerührt. Die Reaktionsmischung wurde zwischen 6n Natriumhydroxid (25 ml) und Ethylacetat (150 ml) getrennt. Die organische Phase wurde über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert, konzentriert und auf mit 5% Ethylacetat in Hexanen eluiertem Kieselgel chromatographiert, um 13,7 g der Titelverbindung als ein gelbes Öl, nD 1,5642, zuergeben.
- 90-MHz-NMR (CDCl&sub3;) δ 1,39 (d, 6H, CH&sub3;),
- 2,39 (s, 3H, CH&sub3;),
- 3,99 (s, 2H, CH&sub2;),
- 5,32 (m, 1H, CH) und
- 7,26 (m, 8H, arom.)
- IR (unverdünnt) 1720 cm&supmin;¹.
- Zu einer gerührten Suspension aus Methyl-3-methyl-2- (phenylmethylthio)benzoat (24 g), Dichlormethan (700 ml), Wasser (150 ml) und konzentrierter Salzsäure (34 ml), bei 0 ºC gehalten, wurde langsam 5%iges Natriumhypochlorit (450 ml) zugegeben. Die resultierende gelbe Suspension wurde bei 0 ºC für 1 Stunde gerührt. Die Dichlormethan-Phase wurde über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert, konzentriert und mit Chlorbutan-Hexanen verrieben, um 14 g der Titelverbindung als einen weißen Feststoff, Schmp. 114-116 ºC, zu ergeben.
- 90-MHz-NMR (CDCl&sub3;) δ 2,82 (s, 3H, CH&sub3;),
- 3,97 (s, 3H, OCH&sub3;) und
- 7,5 (m, 3H, arom.)
- IR (Nujol) 1730, 1360 und 1175 cm&supmin;¹.
- Eine Suspension aus Ethyl-2-(chlorsulfonyl)-3-nitrobenzoat (14,7 g), Amino-t-butyldimethylsilan (15,4 g) und Natriumbicarbonat (3,5 g) in Dichlormethan (300 ml) wurde bei Raumtemperatur in einem zugestöpselten Kolben für 4 Tage gerührt. Wasser (90 ml) und gesättigtes wäßriges Bicarbonat (45 ml) wurden zugegeben, und die Mischung wurde gerührt. Die Dichlormethan-Phase wurde über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert, konzentriert und auf mit 20% Ethylacetat in Hexanen eluiertem Kieselgel chromatographiert, um 12,9 g der Titelverbindung als einen weißen Feststoff, Schmp. 101- 102 ºC, zu ergeben.
- 90-MHz-NMR (CDCl&sub3;) δ 0,30 (s, 6H, SiCH&sub3;),
- 0,97 (s, 9H, CH&sub3;),
- 1,41 (t, 3H, CH&sub3;),
- 4,48 (q, 2H, OCH&sub2;),
- 5,86 (s, 1H, NH) und
- 7,7 (m, 3H, arom.).
- IR (Nujol) 3200, 1730 und 1700 cm&supmin;¹.
- Eine Lösung aus N-[(Dimethyl)-(1,1-dimethylethyl)silyl]-2-trifluormethylbenzolsulfonamid (17,5 g) in trockenem Tetrahydrofuran (250 ml) wurde mit 2,5m Butyllithium (46 ml) bei 50 ºC in Berührung gebracht, und man ließ sie über 1,5 Stunden unter einer inerten Atmosphäre sich auf 0 ºC erwärmen. Die Mischung wurde auf -78 ºC abgekühlt und zu einer Lösung aus Methylchlorformiat in trockenem Tetrahydrofuran (300 ml) bei -78 ºC zugegeben. Die Mischung wurde bei -78 ºC unter einer inerten Atmosphäre für 1,5 Stunden gerührt und dann mit gesättigtem wäßrigem Ammoniumchlorid (100 ml) gequencht. Nach Erwärmen auf 0 ºC wurde die Tetrahydrofuranschicht über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert, eingedampft und auf mit 20% Chlorbutan, 10% Tetrahydrofuran und 70% Hexanen eluiertem Kieselgel chromatographiert, um 2,13 g der Titelverbindung als einen weißen Feststoff, Schmp. 80-84 ºC, zu ergeben.
- 90-MHz-NMR (CDCl&sub3;) δ 0,29 (s, 6H, SiCH&sub3;),
- 0,96 (s, 9H, CH&sub3;),
- 4,02 (s, 3H, OCH&sub3;),
- 5,63 (s, 1H, NH),
- 7,8 (m, 2H, arom.) und
- 8 (m, 1H, arom.).
- IR (Nujol) 3250, 1725 cm&supmin;¹.
- Eine Lösung aus 2-(Dimethyl-(1,1-dimethylethyl)silylamino)-3-methylbenzoesäure-ethylester (0,36 g) und O-Phenyl- N-[4-dimethylamino-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2- yl]carbamat (0,39 g) in Acetonitril (10 ml) wurde mit 1m Tetrabutylammoniumfluorid in Tetrahydrofuran (1,1 ml) versetzt. Die Mischung wurde für zwei Stunden gerührt. Nach Verdünnen der Reaktion mit Wasser (20 ml) und Ansäuern mit 1n Salzsäure wurde der sich ergebende Niederschlag filtriert, mit Wasser und Hexan/Ether gewaschen und luftgetrocknet, um 0,28 g der Titelverbindung als einen weißen Feststoff, Schmp. 134-142 ºC, zu ergeben.
- 200-MHz-NMR (CDCl&sub3;) δ 1,38 (t, 3H, CH&sub3;),
- 2,89 (s, 3H, CH&sub3;)
- 3,24 (s, 6H, NCH&sub3;),
- 4,36 (q, 2H, OCH&sub2;),
- 4,74 (q, 2H, CH&sub2;),
- 7,4 (m, 4H, arom. und NH)
- und
- 12,38 (s, 1H, NH).
- IR (Nujol) 1710, 1695 cm&supmin;¹.
- Eine Lösung aus Methyl-2-(dimethyl-(1,1-dimethylethyl)silylamino)-3-methylbenzoat (0,68 g) und O-Phenyl-N-[4- dimethylamino-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]carbamat (0,79 g) in Tetrahydrofuran (10 ml) wurde mit 1m Tetrabutylammoniumfluorid in Tetrahydrofuran (2,2 ml) versetzt. Die Mischung wurde für 1 Stunde gerührt. Nach Verdünnen der Reaktion mit Wasser (30 ml) und Ansäuern mit 1n Salzsäure wurde der sich ergebende Niederschlag filtriert, mit Wasser und Chlorbutan/Hexan gewaschen und luftgetrocknet, um 0,58 g der Titelverbindung als einen weißen Feststoff, Schmp. 151-159 ºC unter Zersetzung, zu ergeben. Eine weitere, vorher nach diesem Verfahren hergestellte Probe schmolz bei 150-160 ºC unter Zersetzung.
- 300-MHz-NMR (DMSO) δ 3.04 (s, 3H, CH&sub3;),
- 3.46 (s, 6H, NCH&sub3;),
- 4.10 (s, 3H, OCH&sub3;),
- 5.32 (m, 2H, CH&sub2;),
- 7.78 (d, 1H, arom.),
- 7.84 (d, 1H, arom.),
- 7.98 (m, 1H, arom.),
- 11.1 (s, 1H, NH) und
- 13.1 (s, 1H, NH).
- IR (Nujol) 1730 cm&supmin;¹.
- Die folgenden Verbindungen können durch den Fachmann unter Verwendung der früher beschriebenen und in den Beispielen 1 bis 6 veranschaulichten allgemeinen Verfahren hergestellt werden. TABELLE 1 TABELLE 1 TABELLE 1 TABELLE 1
- Geeignete Formulierungen der Verbindungen der Formel I können auf übliche Weisen hergestellt werden. Sie umfassen Stäube, Körnchen, Pellets, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate und dergleichen. Viele von diesen können direkt appliziert werden. Sprühbare Formulierungen können in geeigneten Medien gestreckt und mit Sprühvolumen von einigen Litern bis zu mehreren 100 Litern pro Hektar verwendet werden. Hochkonzentrierte Zusammensetzungen werden in erster Linie als Vorprodukte für eine weitere Formulierung verwendet. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen etwa 0,1 Gew.-% bis 99 Gew.-% aktiven/aktive Inhaltsstoff(e) und zumindest eines von (a) ungefähr 0, 1% bis 20% oberflächenaktive(s) Mittel und (b) ungefähr 1% bis 99,9% feste(s) oder flüssige(s) Verdünnungsmittel. Insbesondere werden sie diese Bestandteile in den folgenden ungefähren Anteilen enthalten: Gewichtsprozent* Wirksamer Bestandteil Verdünnungsmittel oberflächenaktive(s) Mittel Benetzbare Pulver Ölsuspensionen, Emulsionen, Lösungen (einschließlich emulgierbare Konzentrate) Wäßrige Suspension Stäube Körnchen und Pellets Hochkonzentrierte Zusammensetzungen* Wirksamer Bestandteil plus zumindest entweder ein oberflächenaktives Mittel oder ein Verdünnungsmittel ist gleich 100 Gewichtsprozent.
- Niedrigere oder höhere Konzentrationen des wirksamen Bestandteils können, natürlich, vorhanden sein in Abhängigkeit von der beabsichtigten Verwendung und den physikalischen Eigenschaften der Verbindung. Höhere Verhältnisse von oberflächenaktivem Mittel zu wirksamem Bestandteil sind manchmal wünschenswert und werden durch Beimengung in die Formulierung oder durch Tankvermischen erzielt.
- Typische feste Verdünnungsmittel sind in Watkins et al., "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2. Aufl., Dorland Books, Caldwell, New Jersey beschrieben, aber andere Feststoffe, entweder gewonnene oder hergestellte, können verwendet werden. Die absorptionsfähigeren Verdünnungsmittel sind für benetzbare Pulver bevorzugt, und die dichteren für Stäube. Typische flüssige Verdünnungsmittel und Lösungsmittel sind in Marsden, "Solvents Guide", 2. Aufl., Interscience, New York, 1950 beschrieben. Löslichkeit unter 0,1% ist für Suspensionskonzentrate bevorzugt; Lösungskonzentrate sind vorzugsweise stabil gegen Phasentrennung bei O ºC. "Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey ebenso wie Sisley und Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chemical Publishing Co., Inc., New York, 1964 zählt oberflächenaktive Stoffe und empfohlene Verwendungen auf. Alle Formulierungen können geringfügige Mengen an Zusätzen enthalten, um Schaumbildung, Zusammenbacken, Korrosion, mikrobiologisches Wachstum usw. zu reduzieren.
- Die Verfahren zur Herstellung solcher Zusammensetzungen sind gut bekannt. Lösungen werden hergestellt durch einfach Vermischen der Bestandteile. Feine Feststoffzusammensetzungen werden angefertigt durch Vermischen und, üblicherweise, Vermahlen wie in einer Hammer- oder Strahlmühle. Suspensionen werden hergestellt durch Naßvermahlen (siehe, zum Beispiel, Littler, US-patent 3 060 084). Körnchen und Pellets können angefertigt werden durch Versprühen des wirksamen Materials auf vorgefertigte körnige Träger oder durch Agglomerations-Techniken. Siehe J. E. Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, 4. Dezember 1967, S. 147 ff. und "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5. Aufl., McGraw-Hill, New York, 1973, S. 8-57 ff.
- Für weitere Information bezüglich der Formulierungs- Technik siehe zum Beispiel:
- H. M. Loux, US-Patent 3 235 361, 15. Februar 1966, Sp. 6, Zeile 16 bis Sp. 7, Zeile 19 und Beispiele 10 bis 41,
- R. W. Luckenbaugh, US-Patent 3 309 192, 14. März 1967, Sp. 5, Zeile 43 bis Sp. 7, Zeile 62 und Beispiele 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 und 169- 182,
- H. Gysin und E. Knusli, US-Patent 2 891 855, 23. Juni 1959, Sp. 3, Zeile 66 bis Sp. 5, Zeile 17 und Beispiele 1-4,
- G. C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, S. 81-96 und
- J. D. Fryer und S. A. Evans, "Weed Control Handbook", 5. Aufl., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, S. 101-103.
- In den folgenden Beispielen sind, wenn nicht anders angegeben, alle Anteile in Gewicht angegeben.
- Methyl-2-[[[[[4-dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]amino]sulfonyl]-3-methylbenzoat 80%
- Natriumalkylnaphthalinsulfonat 2%
- Natriumligninsulfonat 2%
- Synthetisches amorphes Silicamaterial 3%
- Kaolinit 13%
- Die Bestandteile werden vermischt, in einer Hammermühle gemahlen bis alle Feststoffe im wesentlichen unter 50 Mikrometern sind, erneut vermischt und verpackt.
- Ethyl-2-[[[[[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]amino]sulfonyl]-3-methylbenzoat 50%
- Natriumalkylnaphthalinsulfonat 2%
- Niedrigviskose Methylcellulose 2%
- Diatomeenerde 46%
- Die Bestandteile werden vermischt, in einer Hammermühle grob gemahlen und dann luftgemahlen unter Bildung von Partikeln, die im wesentlichen alle unter 10 Mikrometer im Durchmesser sind. Das Produkt wird vor der Verpackung erneut vermischt.
- Benetzbares Pulver aus Beispiel 8 5%
- Attapulgit-Körnchen 95%
- (US-Normsiebnummer 20 bis 40, 0,84-0,42 mm)
- Eine Aufschlämmung des benetzbaren Pulvers, das Feststoffe enthält, wird in einem Doppelkonusmischer auf die Oberfläche der Attapulgit-Körnchen gesprüht. Die Körnchen werden getrocknet und verpackt.
- Methyl-2-[[[[[4-dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]amino]sulfonyl]-3-methylbenzoat 25%
- Wasserfreies Natriumsulfat 10%
- Rohes Calciumligninsulfonat 5%
- Natriumalkylnaphthalinsulfonat 1%
- Calcium/Magnesium-Bentonit 59%
- Die Bestandteile werden vermischt, in einer Hammermühle gemahlen und dann mit ungefähr 12% Wasser angefeuchtet. Die Mischung wird als Zylinder mit einem Durchmesser von ungefähr 3 mm extrudiert, die zerschnitten werden, um Pellets, die ungefähr 3 mm lang sind, herzustellen. Diese können direkt nach dem Trocknen verwendet werden, oder die getrockneten Pellets können zerstoßen werden, so daß sie ein US-Norm-Nr.20-Sieb (0,84-mm-Öffnungen) passieren. Die auf einem US-Norm-Nr.40-Sieb (0,42-mm-Öffnungen) zurückgehaltenen Körnchen können für den Gebrauch verpackt, und die feinkörnigen in den Kreislauf zurückgeführt werden.
- Ethyl-2-[[[[[ 4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]amino]sulfonyl]-3-methylbenzoat 0,1%
- Attapulgit-Körnchen 99,9%
- (US-Normsiebnummer 20 bis 40, 0,42 bis 0,84 mm)
- Der wirksame Bestandteil wird in ein Lösungsmittel gelöst, und die Lösung wird in einem Doppelkonusmischer auf entstaubte Körnchen aufgesprüht. Nachdem das Aufsprühen der Lösung beendet worden ist, wird das Material erwärmt, um das Lösungsmittel abzudampfen. Man läßt das Material abkühlen, und es wird dann verpackt.
- Methyl-2-[[[[[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]amino]sulfonyl]-3-methylbenzoat 80%
- Benetzungsmittel 1%
- Rohes Ligninsulfonatsalz 10% (enthaltend 5 bis 20% der natürlichen Zucker)
- Attapulgit-Ton 9%
- Die Bestandteile werden gemischt und gemahlen, damit sie durch ein Siebnummer-100-Sieb hindurchgehen. Dieses Material wird dann in einen Wirbelbettgranulator gegeben, der Luftstrom wird so eingestellt, daß er das Material leicht aufwirbelt, und ein dünner Wassersprühstrahl wird auf das aufgewirbelte Material aufgesprüht. Aufwirbeln und Aufsprühen werden fortgesetzt, bis Körnchen des gewünschten Größenbereichs gebildet sind. Das Aufsprühen wird gestoppt, aber das Aufwirbeln wird, gegebenenfalls mit Wärme, fortgesetzt, bis der Wassergehalt auf die gewünschte Konzentration, im allgemeinen weniger als 1%, reduziert ist. Das Material wird dann entnommen, auf den gewünschten Größenbereich, im allgemeinen 14 bis 100 Mesh (1410 bis 149 Mikrometer), abgesiebt und für den Gebrauch verpackt.
- Ethyl-2-[[[[[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]amino]sulfonyl]-3-methylbenzoat 1%
- N,N-Dimethylformamid 9%
- Attapulgit-Körnchen 90%
- (US-Normsiebnummer 20 bis 40, 0,42 bis 0,84 mm)
- Der wirksame Bestandteil wird in dem Lösungsmittel aufgelöst, und die Lösung wird in einem Doppelkonusmischer auf entstaubte Körnchen aufgesprüht. Nachdem das Aufsprühen der Lösung beendet worden ist, läßt man den Mischer für einen kurzen Zeitraum laufen, und dann werden die Körnchen verpackt.
- Methyl-2-[[[[[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]amino]sulfonyl]-3-methylbenzoat 40%
- Polyacrylsäure-Verdickungsmittel 0,3%
- Dodecylphenolpolyethylenglycolether 0,5%
- Dinatriumphosphat 1%
- Mononatriumphosphat 0,5%
- Polyvinylalkohol 1,0%
- Wasser 56,7%
- Die Bestandteile werden vermischt und in einer Sandmühle miteinander gemahlen unter Bildung von Partikeln, die im wesentlichen alle unter 5 Mikrometern groß sind.
- Ethyl-2-[[[[[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]amino]sulfonyl]-3-methylbenzoat, Natriumsalz 5%
- Wasser 95%
- Das Salz wird direkt unter Rühren zu dem Wasser zugegeben unter Bildung der Lösung, die dann für den Gebrauch verpackt werden kann.
- Methyl-2-[[[[[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]amino]sulfonyl]-3-methylbenzoat 99%
- Kieselaerogel 0,5%
- Synthetisches amorphes Silicamaterial 0,5%
- Die Bestandteile werden gemischt und in einer Hammermühle gemahlen unter Bildung eines Materials, das im wesentlichen vollständig durch ein US-Nr.50-Standardsieb (0,3-mm-Öffnung) hindurchgeht. Das Konzentrat kann, falls notwendig, weiter konfektioniert werden.
- Ethyl-2-[[[[[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]amino]sulfonyl]-3-methylbenzoat 90%
- Dioctylnatriumsulfosuccinat 0,1%
- Synthetisches feinkörniges Silicamaterial 9,9%
- Die Bestandteile werden gemischt und in einer Hammermühle gemahlen unter Bildung von Teilchen, die im wesentlichen alle unter 100 Mikrometern sind. Das Material wird durch ein US-Nr.50-Standardsieb durchgesiebt und dann verpackt.
- Methyl-2-[[[[[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]amino]sulfony]-3-methylbenzoat 40%
- Natriumligninsulfonat 20%
- Montmorillonit-Ton 40%
- Die Bestandteile werden gründlich gemischt, in einer Hammermühle grob gemahlen und dann luftgemahlen unter Bildung von Partikeln, die im wesentlichen alle unter 10 Mikrometern groß sind. Das Material wird erneut gemischt und dann verpackt.
- Ethyl-2-[[[[[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]amino]sulfonyl]-3-methylbenzoat 35%
- Mischung aus Polyalkoholcarbonsäureestern und öllöslichen Petroleumsulfonaten 6%
- Xylol 59%
- Die Bestandteile werden vereinigt und in eine Sandmühle miteinander gemahlen unter Bildung von Partikeln, die im wesentlichen alle unter 5 Mikrometern sind. Das Produkt kann direkt verwendet, mit Ölen gestreckt oder in Wasser emulgiert werden.
- Methyl-2-[[[[[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]amino]sulfonyl]-3-methylbenzoat 10%
- Attapulgit 10%
- Pyrophyllit 80%
- Der wirksame Bestandteil wird mit Attapulgit gemischt und dann durch eine Hammermühle geleitet unter Bildung von Partikeln, die im wesentlichen alle unter 200 Mikrometern sind. Das gemahlene Konzentrat wird dann mit pulverisiertem Pyrophyllit vermischt, bis es homogen ist.
- Ethyl-2-[[[[[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]amino]sulfonyl]-3-methylbenzoat 25%
- Polyoxyethylensorbitolhexaoleat 5%
- hochaliphatisches Kohlenwasserstofföl 70%
- Die Bestandteile werden in eine Sandmühle miteinander gemahlen, bis die festen Partikel zurückgegangen sind auf unter ungefähr 5 Mikrometer. Die resultierende dicke Suspension kann direkt aufgebracht werden, vorzugsweise jedoch nachdem sie mit Ölen verstreckt oder in Wasser emulgiert wurde.
- Methyl-2-[[[[[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]carbonyl]amino]sulfonyl]-3-methylbenzoat 20%
- Natriumalkylnaphthalinsulfonat 4%
- Natriumligninsulfonat 4%
- Niedrigviskose Methylcellulose 3%
- Attapulgit 69%
- Die Bestandteile werden gründlich gemischt. Nach Mahlen in einer Hammermühle unter Bildung von Partikeln, die im wesentlichen alle unter 100 Mikrometern sind, wird das Material erneut gemischt und durch ein US-Nr.50-Standardsieb (0,3-mm-Öffnung) durchgesiebt und verpackt.
- Die Verbindungen dieser Erfindung sind insbesondere brauchbar für die Kontrolle (d.h. Bekämpfung) unerwünschter Vegetation bei Zuckerrüben, Runkelrüben und Roten Rüben. Diese sind Kulturen, die lange Zeiträume für die Ansiedlung benötigen. In diesem Zeitabschnitt müssen die Kultursämlinge vorsichtig mit besonderer Beachtung der Unkrautbekämpfung aufgezogen werden, um Schaden und Ertragsverlust aufgrund von Konkurrenz zu verhindern. Die vorliegenden Verbindungen können entweder zur Vor- oder Nachauflaufbehandlung verwendet werden und werden zahlreiches Problemunkraut kontrollieren, einschließlich Kettenlabkraut (Calium aparine), Wildwachsenden Buchweizen (Polygonum convolvulus), Ackersenf (Sinapsis arvensis) und Ackerfuchsschwanz (Alopercurus mysoroides).
- Die Einsatzmenge für diese Verbindungen wird durch eine Anzahl von Faktoren bestimmt, einschließlich dem zu kontrollierenden Unkraut, dem Wetter und Klima, der Bodenart, der Applikationszeit, dem Alter und der Größe der Kultur und des Unkrauts, der Applikationsart usw. Allgemein gesagt wird die Menge zwischen ungefähr 0,5 und 1000 g/ha variieren, mit bevorzugten Mengen von ungefähr 10 bis 125 g/ha. Die in irgendeiner gegebenen Situation zu verwendende Menge kann von dem Durchschnittsfachmann ausgewählt werden.
- Diese Verbindungen können und werden oft in Mischungen mit einem oder mehreren anderen Herbiziden verwendet werden. Sie können mit anderen für Rübenkulturen selektiven Herbiziden gemischt werden, einschließlich Metamitron, Phenmedipham, Desmedipham, Chloridazon, Lenacil, Ethofumesat, Cycloat, Clopyralid, Diallat, Triallat, Diclofop-Methyl, Quizalofop-Ethyl, Fuzalifop-Butyl, Haloxafop, Sethoxidym und Alloxidym.
- Die selektiven Eigenschaften dieser Verbindungen wurden in Gewächshaus-Versuchen entdeckt. Die Ergebnisse dieser Versuche zeigen deutlich die Wirksamkeit und Selektivität dieser Verbindungen und sind in den Tabellen unten gezeigt. VERBINDUNGEN
- Samen von Graupen (Hordeum vulgare), Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), Roggentrespe (Bromus secalinus) oder Dachtrespe (Bromus tectorum), Klette (Xanthium pensylvanicum), Mais (Zea mays), Baumwolle (Gossypium hirsutum), Fingerhirse (Digitaria spp.), Riesenfuchsschwanz (Setaria faberi), Trichterwinde (Ipowoea spp.), Reis (Oryza sativa), Mohrenhirse (Sorghum bicolor), Sojabohne (Glycine max), Zuckerrübe (Beta vulgaris), Chinajute (Abutilon theophrasti), Weizen (Triticum aestivum) und Flughafer (Avena fatua) und Nußgras(Cyperus rotundus)-Knollen wurden eingepflanzt und mit in einem nicht phytotoxischen Lösungsmittel gelösten Testchemikalien vorauflaufbehandelt. Zur selben Zeit wurden diese Kultur- und Unkrautspezies auch mit Nachauflaufverabreichungen von Testchemikalien behandelt. Die Höhe der Pflanzen reichte bei Nachauflaufbehandlungen von zwei bis achtzehn cm (Zwei- bis Dreiblattstadium). Behandelte Pflanzen und Kontrollen wurden für sechzehn Tage in einem Gewächshaus gehalten, wonach alle Spezies mit Kontrollen verglichen und visuell bewertet wurden. Die Bewertungen, in Tabelle A zusammengefaßt, basieren auf einer Skala von 0 bis 10, wobei 0 kein Effekt ist, und 10 vollständige Kontrolle ist. Ein Gedankenstrich(-)-Ergebnis bedeutet keinen Test. Die beschreibenden Begleitsymbole haben die folgenden Bedeutungen:
- C = Chlorose/Nekrose,
- G = Wachstumshemmung und
- H = morphogener Effekt Tabelle A NACHAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Graupen Hühnerhirse Roggentrespe Klette Mais Baumwolle Fingerhirse Dachtrespe Riesenfuchsschwanz Trichterwinde Nußgras Reis Mohrenhirse Sojabohne Zuckerrübe Chinajute Weizen Flughafer VORAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Tabelle A NACHAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Graupen Hühnerhirse Roggentrespe Klette Mais Baumwolle Fingerhirse Dachtrespe Riesenfuchsschwanz Trichterwinde Nußgras Reis Mohrenhirse Sojabohne Zuckerrübe Chinajute Weizen Flughafer VORAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Tabelle A NACHAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Graupen Hühnerhirse Roggentrespe Klette Mais Baumwolle Fingerhirse Dachtrespe Riesenfuchsschwanz Trichterwinde Nußgras Reis Mohrenhirse Sojabohne Zuckerrübe Chinajute Weizen Flughafer VORAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Tabelle A NACHAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Graupen Hühnerhirse Roggentrespe Klette Mais Baumwolle Fingerhirse Dachtrespe Riesenfuchsschwanz Trichterwinde Nußgras Reis Mohrenhirse Sojabohne Zuckerrübe Chinajute Weizen Flughafer VORAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Tabelle A NACHAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Graupen Hühnerhirse Roggentrespe Klette Mais Baumwolle Fingerhirse Dachtrespe Riesenfuchsschwanz Trichterwinde Nußgras Reis Mohrenhirse Sojabohne Zuckerrübe Chinajute Weizen Flughafer VORAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha)
- Samen von Graupen (Hordeum vulgare), Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Vogelmiere (Stellaria media), Klette (Xanthium pensylvanicum), Mais (Zea mays), Baumwolle (Gossypium hirsutum), Fingerhirse (Digitaria spp.), Dachtrespe (Bromus tectorum), Riesenfuchsschwanz (Setaria faberi), Grüner Fuchsschwanz (Setaria viridis), Stechapfel (Datura stramonium), Johnsongras (Sorghum halepense), Gänsefuß (Chenopodium album), Trichterwinde (Ipomoea spp.), Raps (Brassica napus), Reis (Oryza sativa), Kassie (Cassia obtusifolia), Sojabohne (Glycine max), Zuckerrübe (Beta vulgaris), Sida (Sida spinosa), Chinajute (Abutilon theophrasti), Weizen (Triticum aestivum), Wildwachsendem Buchweizen (Polygonum convolvulus) und Flughafer (Avena fatua) und Nußgras(Cyperus rotundus)- Knollen wurden eingepflanzt und mit in einem nicht phytotoxischen Lösungsmittel gelösten Testchemikalien vorauflaufbehandelt. Zur selben Zeit wurden diese Kultur- und Unkrautspezies auch mit Nachauflaufverabreichungen von Testchemikalien behandelt. Die Höhe der Pflanzen reichte bei Nachauflaufbehandlungen von zwei bis achtzehn cm (Zwei- bis Dreiblattstadium). Behandelte Pflanzen und Kontrollen wurden für ungefähr vierundzwanzig Tage in einem Gewächshaus gehalten, wonach alle Spezies mit Kontrollen verglichen und visuell bewertet wurden. Die Bewertungen, in Tabelle B zusammengefaßt, basieren auf einer Skala von 0 bis 100, wobei 0 kein Effekt ist, und 100 vollständige Kontrolle ist. Ein Gedankenstrich(-)-Ergebnis bedeutet keinen Test. Tabelle B NACHAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Graupen Hühnerhirse Ackerfuchsschwanz Vogelmiere Klette Mais Baumwolle Fingerhirse Dachtrespe Riesenfuchsschwanz Grüner Fuchsschwanz Stechapfel Johnsongras Gänsefuß Trichterwinde Nußgras Raps Reis Kassie Sojabohne Zuckerrübe Sida Chinajute Weizen Wildwachsender Buchweizen Flughafer Tabelle B VORAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Graupen Hühnerhirse Ackerfuchsschwanz Vogelmiere Klette Mais Baumwolle Fingerhirse Dachtrespe Riesenfuchsschwanz Grüner Fuchsschwanz Stechapfel Johnsongras Gänsefuß Trichterwinde Nußgras Raps Reis Kassie Sojabohne Zuckerrübe Sida Chinajute Weizen Wildwachsender Buchweizen Flughafer Tabelle B NACHAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Graupen Hühnerhirse Ackerfuchsschwanz Vogelmiere Klette Mais Baumwolle Fingerhirse Dachtrespe Riesenfuchsschwanz Grüner Fuchsschwanz Stechapfel Johnsongras Gänsefuß Trichterwinde Nußgras Raps Reis Kassie Sojabohne Zuckerrübe Sida Chinajute Weizen Wildwachsender Buchweizen Flughafer Tabelle B VORAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Graupen Hühnerhirse Ackerfuchsschwanz Vogelmiere Klette Mais Baumwolle Fingerhirse Dachtrespe Riesenfuchsschwanz Grüner Fuchsschwanz Stechapfel Johnsongras Gänsefuß Trichterwinde Nußgras Raps Reis Kassie Sojabohne Zuckerrübe Sida Chinajute Weizen Wildwachsender Buchweizen Flughafer Tabelle B NACHAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Graupen Hühnerhirse Ackerfuchsschwanz Vogelmiere Klette Mais Baumwolle Fingerhirse Dachtrespe Riesenfuchsschwanz Grüner Fuchsschwanz Stechapfel Johnsongras Gänsefuß Trichterwinde Nußgras Raps Reis Kassie Sojabohne Zuckerrübe Sida Chinajute Weizen Wildwachsender Buchweizen Flughafer Tabelle B VORAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Graupen Hühnerhirse Ackerfuchsschwanz Vogelmiere Klette Mais Baumwolle Fingerhirse Dachtrespe Riesenfuchsschwanz Grüner Fuchsschwanz Stechapfel Johnsongras Gänsefuß Trichterwinde Nußgras Raps Reis Kassie Sojabohne Zuckerrübe Sida Chinajute Weizen Wildwachsender Buchweizen Flughafer Tabelle B NACHAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Graupen Hühnerhirse Ackerfuchsschwanz Vogelmiere Klette Mais Baumwolle Fingerhirse Dachtrespe Riesenfuchsschwanz Grüner Fuchsschwanz Stechapfel Johnsongras Gänsefuß Trichterwinde Nußgras Raps Reis Kassie Sojabohne Zuckerrübe Sida Chinajute Weizen Wildwachsender Buchweizen Flughafer Tabelle B VORAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Graupen Hühnerhirse Ackerfuchsschwanz Vogelmiere Klette Mais Baumwolle Fingerhirse Dachtrespe Riesenfuchsschwanz Grüner Fuchsschwanz Stechapfel Johnsongras Gänsefuß Trichterwinde Nußgras Raps Reis Kassie Sojabohne Zuckerrübe Sida Chinajute Weizen Wildwachsender Buchweizen Flughafer Tabelle B NACHAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Graupen Hühnerhirse Ackerfuchsschwanz Vogelmiere Klette Mais Baumwolle Fingerhirse Dachtrespe Riesenfuchsschwanz Grüner Fuchsschwanz Stechapfel Johnsongras Gänsefuß Trichterwinde Nußgras Raps Reis Kassie Sojabohne Zuckerrübe Sida Chinajute Weizen Wildwachsender Buchweizen Flughafer Tabelle B VORAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Graupen Hühnerhirse Ackerfuchsschwanz Vogelmiere Klette Mais Baumwolle Fingerhirse Dachtrespe Riesenfuchsschwanz Grüner Fuchsschwanz Stechapfel Johnsongras Gänsefuß Trichterwinde Nußgras Raps Reis Kassie Sojabohne Zuckerrübe Sida Chinajute Weizen Wildwachsender Buchweizen Flughafer Tabelle B NACHAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Graupen Hühnerhirse Ackerfuchsschwanz Vogelmiere Klette Mais Baumwolle Fingerhirse Dachtrespe Riesenfuchsschwanz Grüner Fuchsschwanz Stechapfel Johnsongras Gänsefuß Trichterwinde Nußgras Raps Reis Kassie Sojabohne Zuckerrübe Sida Chinajute Weizen Wildwachsender Buchweizen Flughafer Tabelle B VORAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Graupen Hühnerhirse Ackerfuchsschwanz Vogelmiere Klette Mais Baumwolle Fingerhirse Dachtrespe Riesenfuchsschwanz Grüner Fuchsschwanz Stechapfel Johnsongras Gänsefuß Trichterwinde Nußgras Raps Reis Kassie Sojabohne Zuckerrübe Sida Chinajute Weizen Wildwachsender Buchweizen Flughafer Tabelle B NACHAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Graupen Hühnerhirse Ackerfuchsschwanz Vogelmiere Klette Mais Baumwolle Fingerhirse Dachtrespe Riesenfuchsschwanz Grüner Fuchsschwanz Stechapfel Johnsongras Gänsefuß Trichterwinde Nußgras Raps Reis Kassie Sojabohne Zuckerrübe Sida Chinajute Weizen Wildwachsender Buchweizen Flughafer Tabelle B VORAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Graupen Hühnerhirse Ackerfuchsschwanz Vogelmiere Klette Mais Baumwolle Fingerhirse Dachtrespe Riesenfuchsschwanz Grüner Fuchsschwanz Stechapfel Johnsongras Gänsefuß Trichterwinde Nußgras Raps Reis Kassie Sojabohne Zuckerrübe Sida Chinajute Weizen Wildwachsender Buchweizen Flughafer Tabelle B NACHAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Graupen Hühnerhirse Ackerfuchsschwanz Vogelmiere Klette Mais Baumwolle Fingerhirse Dachtrespe Riesenfuchsschwanz Grüner Fuchsschwanz Stechapfel Johnsongras Gänsefuß Trichterwinde Nußgras Raps Reis Kassie Sojabohne Zuckerrübe Sida Chinajute Weizen Wildwachsender Buchweizen Flughafer Tabelle B VORAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Graupen Hühnerhirse Ackerfuchsschwanz Vogelmiere Klette Mais Baumwolle Fingerhirse Dachtrespe Riesenfuchsschwanz Grüner Fuchsschwanz Stechapfel Johnsongras Gänsefuß Trichterwinde Nußgras Raps Reis Kassie Sojabohne Zuckerrübe Sida Chinajute Weizen Wildwachsender Buchweizen Flughafer
- Samen ausgewählt aus Kultur- und Unkrautspezies, bestehend aus einjährigem Rispengras (Poa annua), Graupen (Hordeum vulgare), Schwarzem Nachtschatten (Solanum nigrum), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Kettenlabkraut (Galium aparine), Vogelmiere (Stellaria media), Grünem Fuchsschwanz (Setaria viridis), Italienischem Raygras (Lolium multiflorum), Vogelknöterich (Polygonum aviculare), Kochia (Kochia scoparia), Gänsefuß (Chenopodium album), Fuchsschwanz (Amaranthus retroflexus), Raps (Brassica napus), Geruchloser Kamille (Matricaria inodora), Wasserpfeffer (Polygonum persicaria), Ehrenpreis (Veronica persica), Zuckerrübe (Beta vulgaris), Veilchen (Viola arvensis), Weizen (Triticum aestivum), Wildwachsendem Buchweizen (Polygonum convolvulus), Ackersenf (Brassica spp.), Flughafer (Avena fatua) und Ackerrettich (Raphanus raphanistrum), wurden eingepflanzt und mit in einem nicht phytotoxischen Lösungsmittel gelösten Testchemikalien vorauflaufbehandelt. Aus dieser Liste von Kulturen und Unkraut ausgewählte Spezies wurden auch mit Nachauflaufverabreichungen von Testchemikalien behandelt. Die Höhe der Pflanzen reichte bei Nachauflaufbehandlungen von zwei bis zwanzig cm (Zwei- bis Dreiblattstadium). Behandelte Pflanzen und Kontrollen jwurden für ungefähr vierundzwanzig Tage in einem Gewächshaus gehalten, wonach alle Spezies mit Kontrollen verglichen und visuell bewertet wurden. Die Bewertungen, in Tabelle C zusammengefaßt, basieren auf einer Skala von 0 bis 100, wobei 0 kein Effekt ist, und 100 vollständige Kontrolle ist. Ein Gedankenstrich(-)-Ergebnis Tabelle C NACHAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Einjähriges Rispengras Graupen Scharzer Nachtschatten Ackerfuchsschwanz Kettenlabkraut Vogelmiere Grüner Fuchsschwanz Italienisches Raygras Kochia Gänsefuß Fuchsschwanz Raps Geruchlose Kamille Ehrenpreis Zuckerrübe Weizen Wildwachsender Buchweizen Ackersenf Flughafer Ackerrettich VORAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Tabelle C NACHAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Einjähriges Rispengras Graupen Ackerfuchsschwanz Vogelmiere Grüner Fuchsschwanz Gänsefuß Fuchsschwanz Wasserpfeffer Zuckerrübe Wildwachsender Buchweizen Ackersenf Flughafer VORAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Tabelle C NACHAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Einjähriges Rispengras Graupen Ackerfuchsschwanz Vogelmiere Grüner Fuchsschwanz Gänsefuß Fuchsschwanz Wasserpfeffer Zuckerrübe Wildwachsender Buchweizen Ackersenf Flughafer VORAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Tabelle C NACHAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Ackerfuchsschwanz Kettenlabkraut Vogelmiere Vogelknöterich Gänsefuß Geruchlose Kamille Ehrenpreis Zuckerrübe Veilchen Weizen Wildwachsender Buchweizen Flughafer VORAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Tabelle C NACHAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Ackerfuchsschwanz Kettenlabkraut Vogelmiere Vogelknöterich Gänsefuß Geruchlose Kamille Ehrenpreis Zuckerrübe Veilchen Weizen Wildwachsender Buchweizen Flughafer VORAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Tabelle C NACHAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Ackerfuchsschwanz Kettenlabkraut Vogelmiere Vogelknöterich Geruchlose Kamille Ehrenpreis Zuckerrübe Veilchen Weizen Wildwachsender Buchweizen Flughafer VORAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Tabelle C NACHAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Ackerfuchsschwanz Kettenlabkraut Vogelmiere Geruchlose Kamille Ehrenpreis Zuckerrübe Veilchen Weizen Wildwachsender Buchweizen Flughafer VORAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Tabelle C NACHAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Ackerfuchsschwanz Kettenlabkraut Vogelmiere Gänsefuß Geruchlose Kamille Ehrenpreis Zuckerrübe Veilchen Weizen Wildwachsender Buchweizen VORAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Flughafer Tabelle C NACHAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha) Ackerfuchsschwanz Kettenlabkraut Vogelmiere Vogelknöterich Geruchlose Kamille Ehrenpreis Zuckerrübe Veilchen Weizen Wildwachsender Buchweizen Flughafer VORAUFLAUFBEHANDLUNGS-MENGE (g/ha)
Claims (14)
1. Eine Verbindung der Formel
worin
R C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, CH&sub2;CH=CH&sub2;, CH&sub2;C CH, Cyclopropylmethyl oder
CH&sub2;CH&sub2;R&sub2; ist,
R&sub1; C&sub1;-C&sub2;-Alkyl, C&sub1;-C&sub2;-Halogenalkyl, CH&sub2;CN, CH&sub2;OCH&sub3;, C&sub1;-
C&sub3;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub3;-Alkylthio, Phenylthio oder NR&sub3;R&sub4; ist,
R&sub2; C&sub1;-C&sub2;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub2;-Alkylthio, CN oder Halogen ist,
R&sub3; und R&sub4; unabhängig voneinander H oder CH&sub3; sind, und
X NHCH&sub3;, N(CH&sub3;)&sub2; oder N(CH&sub3;)OCH&sub3; ist,
mit der Maßgabe, daß, falls R&sub1; OCH&sub2;CH&sub3; oder CH&sub2;OCH&sub3; ist,
dann R anders als CH&sub3; ist,
und ihre landwirtschaftlich geeigneten Salze.
2. Die Verbindungen nach Anspruch 1, worin
R C&sub1;-C&sub4;-Alkyl ist,
R&sub1; C&sub1;-C&sub2;-Alkyl ist, und
X NHCH&sub3; oder N(CH&sub3;)&sub2; ist.
3. Die Verbindungen nach Anspruch 1, worin
R C&sub1;-C&sub4;-Alkyl ist,
R&sub1; C&sub1;-C&sub2;-Halogenalkyl ist, und
X NHCH&sub3; oder N(CH&sub3;)&sub2; ist.
4. Die Verbindungen nach Anspruch 2, worin
R C&sub1;-C&sub3;-Alkyl ist, und
X NHCH&sub3; ist.
5. Die Verbindung nach Anspruch 2, worin
R C&sub1;-C&sub3;-Alkyl ist, und
X NHCH&sub3; ist.
6. Eine Verbindung nach Anspruch 1, die Ethyl-2-
[[[[[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-
triazin-2-yl]amino]carbonyl]amino]sulfonyl]-3-methylbenzoat ist, oder ein landwirtschaftlich geeignetes Salz
davon.
7. Eine Verbindung nach Anspruch 1, die Methyl-2-
[[[[[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluorethoxy)-1,3,5-
triazin-2-yl]amino]carbonyl]amino]sulfonyl]-3-methylbenzoat ist, oder ein landwirtschaftlich geeignetes Salz
davon.
8. Ein zur Kontrolle des Wachstums von unerwünschter
Vegetation geeignete Zusammensetzung, die eine wirksame
Menge einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 5 und
zumindest eines der Folgenden umfaßt: oberflächenaktiven
Stoff, festes Verdünnungsmittel oder flüssiges
Verdünnungsmittel.
9. Eine zur Kontrolle des Wachstums von unerwünschter
Vegetation geeignete Zusammensetzung, die eine wirksame
Menge einer Verbindung nach Anspruch 6 oder 7 und zumindest
eines der Folgenden umfaßt: oberflächenaktiven Stoff, festes
Verdünnungsmittel oder flüssiges Verdünnungsmittel.
10. Ein Verfahren für die Kontrolle unerwünschter
Vegetation, das das Ausbringen eienr wirksamen Menge einer
Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 5 auf den zu
schützenden Ort umfaßt.
11. Ein Verfahren für die Kontrolle unerwünschter
Vegetation, das das Ausbringen einer wirksamen Menge einer
Verbindung nach Anspruch 6 auf den zu schützenden Ort
umfaßt.
12. Ein Verfahren für die Kontrolle unerwünschter
Vegetation, das das Ausbringen einer wirksamen Menge einer
Verbindung nach Anspruch 7 auf den zu schützenden Ort
umfaßt.
13. Das Verfahren nach Anspruch 10, worin der zu
schützende Ort eine Zuckerrübenkultur ist.
14. Das Verfahren nach Anspruch 11 oder 12, worin der
zu schützende Ort eine Zuckerrübenkultur ist.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US17259388A | 1988-03-24 | 1988-03-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE68908232D1 DE68908232D1 (de) | 1993-09-16 |
| DE68908232T2 true DE68908232T2 (de) | 1994-01-20 |
Family
ID=22628364
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE89302621T Expired - Lifetime DE68908232T2 (de) | 1988-03-24 | 1989-03-16 | Fluoroalkoxyaminotriazine zur Kontrolle von Unkraut in Zuckerrübenfeldern. |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5090993A (de) |
| EP (2) | EP0336587B1 (de) |
| JP (2) | JP2615228B2 (de) |
| CN (1) | CN1035656C (de) |
| AT (1) | ATE92922T1 (de) |
| AU (1) | AU3430089A (de) |
| BG (1) | BG51434A3 (de) |
| DE (1) | DE68908232T2 (de) |
| DK (1) | DK169919B1 (de) |
| ES (1) | ES2058502T3 (de) |
| HU (1) | HU207056B (de) |
| IE (1) | IE66692B1 (de) |
| LT (1) | LT3521B (de) |
| LV (1) | LV10444B (de) |
| PL (1) | PL159387B1 (de) |
| UA (1) | UA26336A1 (de) |
| WO (1) | WO1989009214A1 (de) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1991013880A1 (en) * | 1990-03-07 | 1991-09-19 | Vsesojuzny Nauchno-Issledovatelsky Institut Khimicheskikh Sredstv Zaschity Rasteny | Substituted penylsulphonyltriazinylurea and salts thereof and means for stimulating and suppressing plant growth based on them |
| JPH05501415A (ja) * | 1990-03-07 | 1993-03-18 | フセソユーズヌイ、ナウチノ―イスレドワーチェルスキー、インスチツート、ヒミチェスキフ、スレドストフ、ザスチトイ、ラステヌイ | 置換フェニルスルホニルトリアジニル尿素、その塩並びにそれに基づく植物成長促進及び阻害用薬剤 |
| WO1991015478A1 (en) * | 1990-04-02 | 1991-10-17 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Crop-selective herbicidal sulfonamides |
| DE4024754A1 (de) * | 1990-08-03 | 1992-02-06 | Basf Ag | Herbizide sulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE4029484A1 (de) * | 1990-09-18 | 1992-03-19 | Basf Ag | Herbizide (((1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl)aminosulfonyl)benzoesaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| EP0537585B1 (de) * | 1991-10-15 | 1997-08-20 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffen |
| US5928995A (en) * | 1995-05-05 | 1999-07-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal mixtures |
| FR2733668A1 (fr) * | 1995-05-05 | 1996-11-08 | Du Pont | Compositions herbicides a base de n-phosphonomethylglycine ou de ses sels |
| DE102005025900A1 (de) * | 2005-06-06 | 2006-12-07 | Basf Ag | Verfahren zur Entfernung von Salzen aus einem Alkoxycarbonylaminotriazin enthaltenden Reaktionsgemisch |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037620A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| CN103098812B (zh) * | 2013-01-27 | 2014-12-31 | 广东中迅农科股份有限公司 | 五氟磺草胺和氟胺磺隆除草组合物 |
| CN105211087A (zh) * | 2015-09-30 | 2016-01-06 | 河南科技学院 | 一种含有氟胺磺隆和莠去津的除草组合物及其应用 |
| CN112979506B (zh) * | 2021-05-18 | 2021-08-24 | 南京合创药业有限公司 | 一种2-氯磺酰基-3-甲基苯甲酸甲酯的合成方法 |
| CN114902923A (zh) * | 2022-06-27 | 2022-08-16 | 张北县保丰种植专业合作社 | 一种纸筒甜菜田的化学除草方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2891855A (en) | 1954-08-16 | 1959-06-23 | Geigy Ag J R | Compositions and methods for influencing the growth of plants |
| US3235361A (en) | 1962-10-29 | 1966-02-15 | Du Pont | Method for the control of undesirable vegetation |
| US3060084A (en) | 1961-06-09 | 1962-10-23 | Du Pont | Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate |
| US3309192A (en) | 1964-12-02 | 1967-03-14 | Du Pont | Method of controlling seedling weed grasses |
| US4579584A (en) * | 1981-10-13 | 1986-04-01 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas |
| US4618363A (en) | 1982-01-25 | 1986-10-21 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas |
| ZA842245B (en) | 1983-03-28 | 1984-11-28 | Ciba Geigy Ag | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas |
| US4548638A (en) * | 1983-08-22 | 1985-10-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonylureas |
| DE3486287T2 (de) | 1983-11-14 | 1994-06-01 | Dowelanco | Zwischenprodukte zur Herstellung von 1,2,4-Triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-sulfonamiden. |
| EP0164269B1 (de) | 1984-06-07 | 1990-04-18 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbizide Sulfonamide |
| US4744816A (en) | 1985-05-08 | 1988-05-17 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
-
1989
- 1989-03-16 EP EP89302621A patent/EP0336587B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-16 JP JP1504684A patent/JP2615228B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-16 DE DE89302621T patent/DE68908232T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-16 US US07/576,445 patent/US5090993A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-16 ES ES89302621T patent/ES2058502T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-16 WO PCT/US1989/000996 patent/WO1989009214A1/en not_active Application Discontinuation
- 1989-03-16 EP EP89904917A patent/EP0406322A1/de active Pending
- 1989-03-16 HU HU892600A patent/HU207056B/hu unknown
- 1989-03-16 AU AU34300/89A patent/AU3430089A/en not_active Abandoned
- 1989-03-16 AT AT89302621T patent/ATE92922T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-03-20 UA UA5011933A patent/UA26336A1/uk unknown
- 1989-03-22 PL PL1989278413A patent/PL159387B1/pl unknown
- 1989-03-23 IE IE91189A patent/IE66692B1/en not_active IP Right Cessation
- 1989-09-23 CN CN89107498A patent/CN1035656C/zh not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-09-21 DK DK228890A patent/DK169919B1/da not_active IP Right Cessation
- 1990-09-21 BG BG092877A patent/BG51434A3/xx unknown
-
1993
- 1993-05-14 LV LVP-93-350A patent/LV10444B/en unknown
- 1993-06-23 LT LTIP682A patent/LT3521B/lt not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-02-22 JP JP8058271A patent/JP2753472B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0336587A1 (de) | 1989-10-11 |
| ATE92922T1 (de) | 1993-08-15 |
| DK228890A (da) | 1990-11-23 |
| ES2058502T3 (es) | 1994-11-01 |
| HUT56834A (en) | 1991-10-28 |
| WO1989009214A1 (en) | 1989-10-05 |
| EP0336587B1 (de) | 1993-08-11 |
| CN1050383A (zh) | 1991-04-03 |
| LV10444A (lv) | 1995-02-20 |
| DK228890D0 (da) | 1990-09-21 |
| LV10444B (en) | 1996-02-20 |
| PL278413A1 (en) | 1989-10-02 |
| IE890911L (en) | 1989-09-24 |
| JPH0987257A (ja) | 1997-03-31 |
| JP2753472B2 (ja) | 1998-05-20 |
| DK169919B1 (da) | 1995-04-03 |
| UA26336A1 (uk) | 1999-08-30 |
| JPH03503417A (ja) | 1991-08-01 |
| PL159387B1 (pl) | 1992-12-31 |
| DE68908232D1 (de) | 1993-09-16 |
| LTIP682A (en) | 1995-01-31 |
| BG51434A3 (en) | 1993-05-14 |
| IE66692B1 (en) | 1996-01-24 |
| EP0406322A1 (de) | 1991-01-09 |
| LT3521B (en) | 1995-11-27 |
| HU892600D0 (en) | 1991-07-29 |
| CN1035656C (zh) | 1997-08-20 |
| US5090993A (en) | 1992-02-25 |
| AU3430089A (en) | 1989-10-16 |
| JP2615228B2 (ja) | 1997-05-28 |
| HU207056B (en) | 1993-03-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3788967T2 (de) | Herbizide Pyridinsulfonamide. | |
| EP0342569B1 (de) | Heterocyclische 2-Alkoxyphenoxysulfonylharnstoffe und ihre Verwendung als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren | |
| EP0337944B1 (de) | Harnstoffe | |
| DE68908232T2 (de) | Fluoroalkoxyaminotriazine zur Kontrolle von Unkraut in Zuckerrübenfeldern. | |
| DE3751903T2 (de) | Herbizide Pyridinsulfonylharnstoffe | |
| DE69225768T2 (de) | Sulfonylharnstoffe | |
| DD264844A5 (de) | Herbizide mittel | |
| EP0128116A1 (de) | Anellierte N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| DE69123741T2 (de) | Pyrrolsulfonylharnstoffe als herbizide | |
| EP0668858B1 (de) | Herbizide sulfonylharnstoffe, verfahren zur herstellung und ihre verwendung | |
| EP0628031B1 (de) | Herbizide n- (pyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]benzolsulfonamide | |
| DE3826609A1 (de) | Heterocyclisch substituierte sulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide oder pflanzenwachstumsregulatoren | |
| EP0558445A1 (de) | Sulfonylharnstoffe als Herbizide | |
| EP0336354B1 (de) | Heterocyclisch substituierte Alkyl- und Alkenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren | |
| DE4206146A1 (de) | Herbizide n-((1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl)benzolsulfonamide | |
| EP0572429B1 (de) | Sulfonylharnstoffderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| EP0272855B1 (de) | Als Herbizid wirkende Pyridin-Sulfonamide | |
| EP0402316B1 (de) | Sulfonylharnstoffe | |
| DD283762A5 (de) | Herbizide und pflanzenwuchsregulierende mittel | |
| EP0270378A2 (de) | Herbizide Aryloxyphenylessigsäure-Derivate | |
| DE4128441A1 (de) | Herbizide sulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung | |
| DE3842177A1 (de) | Substituierte sulfonylharnstoffe | |
| US4612035A (en) | Herbicidal N-[(4-bromo-6-methoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-2,3-dihydro-(2-methyl)benzo[b]thiophene-7-sulfonamides, 1,1-dioxide | |
| EP0273860A1 (de) | N-Heterocyclosulfonyl-N'-pyrimidinyl-, N-'-triazolyl- und N'-triazinylharnstoffe | |
| EP0151554A1 (de) | Neue Phenylsulfonamidderivate |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8364 | No opposition during term of opposition |