CN1050383A - 用于防除甜菜杂草的含氟烷氧氨基三嗪组合物 - Google Patents

用于防除甜菜杂草的含氟烷氧氨基三嗪组合物 Download PDF

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Abstract

本发明包括新的氟烷氧氨基三嗪、含有它们的适 用于农业的组合物及其作为芽前和/或芽后除草剂 或植物生长调节剂的使用方法。

Description

本申请是本申请人于1988年3月24日提交的同时待审申请U.S.S.N.07/172，593的部分连续申请。
1988年5月17日颁发的美国专利4，744，816和1985年12月11日公布的EP-A-164，269公开了下式的磺酰脲类除草剂。
Figure 891074988_IMG2
其中，R1特别是CO2R10等;R2是H、F、Cl、Br、CF3、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、SCH3或SC2H5;R10是C1-C4烷基、CH2CH2OCH3、CH2CH2Cl、CH2CH＝CH2或CH2C＝CH;R14是H或C1-C2烷基;R15是C1-C2烷基、OCH3、OC2H5或CH2CN;X是NR14R15;Y是OCH2CH2F、OCH2CHF2或OCH2CF3;Z是CH或N。
1984年9月28日公布的南非申请案84/2245公开了下式的磺酰脲类除草剂，
其中，A是C1-C6卤烷基;Z是或O或S;E是CH或N;R1特别是H、COR6等;R2特别是H等;R和R各为H、卤素、C1-C4烷基、C2-C4卤烷氧基、NR12R13等;R6特别是C1-C4烷氧基、C1-C4卤烷氧基、C2-C6烷氧烷氧基等;R12和R13各自为H或C1-C4烷基。
虽然这两篇参考文献都公开了本发明的某些化合物，但是都没有提及本发明的特定化合物或其在甜菜上的应用。
美国专利4，618，363公开了下式的磺酰脲类除草剂，
Figure 891074988_IMG4
其中，R1是H、卤素、NO2、C1-C4卤烷基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C2-C5链烯基或C1-C4烷氧基羰基;X是O、S、-SO-或SO2;m为0或1;Q特别是R13等;R13是苯基或被卤素、NO2、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C2-C5链烯基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧羰基、-NR45R46、-SO3H或-SO2NR47R48所取代的苯基;R2是C1-C3烷基或C1-C3烷氧基，它们均未被1-3个卤原子所取代;R3特别是-NR4R5等;E是N或CH。
虽然这篇参考文献公开了本发明的某些化合物，但是却没有提及本发明的特定化合物或其在甜菜上的应用。
本发明包括新的式Ⅰ化合物及其适用于农业的盐、含有它们的适用于农业的组合物及其作为芽前和/或芽后除草剂或植物生长调节剂的使用方法。
Figure 891074988_IMG5
其中，R是C1-C4烷基、CH2CH＝CH2、CH2C≡CH、环丙基甲基或CH2CH2R2;R1是C1-C2烷基、C1-C2卤烷基、CH2CN、CH2OCH3、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、苯硫基或NR3R4;R2是C1-C2烷氧基、C1-C2烷硫基、CN或卤素;R3和R4各自为H或CH3;X是NHCH3、N（CH3）2或N（CH3）OCH3;并且当R1是OCH2CH3或CH2OCH3时，R不是CH3。
在上述定义中，术语“烷基”包括直链或支链烷基，例如甲基、乙基、正-丙基、异丙基或各种丁基异构体。烷氧基包括甲氧基和乙氧基。烷硫基包括甲硫基和乙硫基。
术语“卤素”或为单一卤素或为在复合名词中如卤烷基中的卤素，意指氟、氯、溴、碘。此外，当使用如“卤烷基”的复合名词时，所说烷基可部分或全部被卤原子所取代，其卤原子可相同或不同，卤烷基的例子有CF3、CH2CH2F、CF2CF3和CH2CHFCl。
取代基中碳原子的总数由Ci-Cj指明，其中i和j为1-4的数字，例如C1-C4烷基表示甲基、乙基和各种丙基和丁基异构体;C1-C2烷硫基表示甲硫基和乙硫基;C1-C2烷氧基表示甲氧基和乙氧基。
从对甜菜具更高除草剂活性，使用更为安全和/或更容易合成的角度来讲，优选的式Ⅰ化合物有：
1.其中R是C1-C4烷基，R1是C1-C2烷基，X是NHCH3或N（CH3）2的式Ⅰ化合物。
2.其中R是C1-C4烷基，R1是C1-C2卤烷基，X是NHCH3或N（CH3）2的式Ⅰ化合物。
3.其中R是C1-C3烷基;X是NHCH3的优选1.项化合物。
4.其中R是C1-C3烷基;X是N（CH3）2的优选1.项化合物。
从对甜菜具最高除草活性、使用最为安全和/或最容易合成的角度来讲，特别优选的式Ⅰ化合物有：
2-[[[[[4-（二甲基氨基）-6-（2，2，2-三氟乙氧基）-1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰基]-3-甲基苯甲酸乙酯，熔点134-142℃;
2-[[[[[4-（二甲基氨基）-6-（2，2，2-三氟乙氧基）-1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰基]-3-甲基苯甲酸甲酯，熔点150-160℃。合成
下面论述制备本发明化合物的方法概要。下面所述的所有合成法都是多步的，而每步中所述又可以是一种或多种方法，这就使得制备式Ⅰ的特定化合物具有多种可能的合成途径，适宜合成途径的选择和每步反应程序的最佳安排为本领域技术人员所熟知。
式Ⅰ化合物可通过反应式1和2所示的方法来制备。
正如反应式1所示，许多式Ⅰ化合物可通过使式Ⅱ的甲硅烷基磺酰胺同式Ⅲ的杂环氨基甲酸酯反应来制得。
反应式1：
Figure 891074988_IMG6
该反应是于0℃至50℃，在诸如乙腈、二噁烷或四氢呋喃溶剂中，在有氟离子源如氟化铯或氟化四丁基铵存在下进行0.1-2小时。
或者如反应式2所示，可先制得式Ⅳ的某种磺酰胺，再使其与式Ⅲ的杂环氨基甲酸酯反应以制得式Ⅰ化合物。
反应式2：
Figure 891074988_IMG7
该反应是于0℃-50℃，在诸如乙腈、噁烷或四氢呋喃溶剂中，在非亲核碱如DBU存在下进行0.2-2小时。
正如反应式3所示，许多式Ⅱ的甲硅烷基磺酰胺可通过式Ⅴ的磺酰氯同叔丁基二甲基甲硅烷基胺反应而制得（J.R.Bowser等，Inorganic  Chemistry  17  1882（1978）。
反应式3：
该反应是于0℃-30℃，在例如1-2当量该种胺和1当量碳酸氢钠存在下，于诸如二氯甲烷溶剂中进行。
或者，如反应式4所示，通过式Ⅵ的甲硅烷基磺酰胺同氯甲酸烷基酯反应来制备多种式Ⅱ的甲硅烷基磺酰胺。
反应式4：
Figure 891074988_IMG9
该反应是于-78℃至0℃，将适合的式Ⅵ的甲硅烷基磺酰胺同一种有机锂试剂例如在惰性非质子传递溶剂四氢呋喃中的正丁基锂接触0.5-3小时。然后使二锂中间体Ⅵa同一种原甲酸烷基酯于-78至0℃反应0.5-5小时，用本领域技术人员熟知的标准方法离析出甲硅烷基磺酰胺Ⅱ。
多种式Ⅱ的甲硅烷基磺酰胺可通过如反应式5所示的间接反应路线而制得。
反应式5：
Figure 891074988_IMG11
按上面反应式4所述完成前两步反应。J.G.Lombardino（J.Org.Chem.36，1843（1971））也叙述了制备相似于式Ⅶ酸的酸中间体的方法。在温和条件下酯化酸的方法也是本领域技术人员所熟知的。
多种式Ⅳ的磺酰胺可通过反应式6使式Ⅱa的叔丁基磺酰胺脱保护基而制得。
反应式6：
Figure 891074988_IMG12
该反应是于-78°至30℃，在一种惰性溶剂如己烷中，在例如三氟乙酸之类的酸存在下进行。该反应的成功与否取决于R1和R的性质，并且是本领域技术人员所熟知的。
式Ⅱa的磺酰胺可通过相似于反应式3，4和5中所示的方法来制备，在该方法中叔丁基二甲基甲硅烷基部分由叔丁基部分所代替。
如反应式7所示，式Ⅴ的磺酰氯可通过相应的含硫的式Ⅷ化合物经氧化氯化而制得，式Ⅷ中R′是H、烷基、苄基或氨基甲酰基。
反应式7：
Figure 891074988_IMG13
反应式7的反应是通过将在例如乙酸或丙酸的一种溶剂中的式Ⅷ化合物在至少有2.5当量水的存在下，与至少3.0当量氯，于约-20°至30℃接触0.2-5小时。A.Wagenaar在Recl.Trav.Chim.Pays-Bas  101，91（1982）中也叙述了有关化合物的特定反应条件。
或者，将其中R′是H或苄基的式Ⅷ化合物与如5%NaOCl的次氯酸盐溶液反应，可制得式Ⅴ的磺酰氯。可用南非专利申请84/8845和EP-A-142，152中所述作为相似反应的条件。
如反应式8所示，由相应的式Ⅸ的胺通过米尔文反应可制得多种式Ⅴ的磺酰氯。
反应式8：
该反应包括式Ⅸ的胺同盐酸中的亚硝酸钠进行重氮化作用，接着按类似于Yale和Sowinski，在J.Org.，Chem.，25，1824（1960）中所述的方法，将该重氮盐同二氧化硫和在乙酸中的氯化铜进行反应。
或者，式Ⅴ的磺酰氯可通过上述反应式9所示的修正后步骤来制备。
反应式9：
式Ⅸa的胺盐酸盐在有机溶剂如乙腈或丙酮中同亚硝酸烷基酯一起重氮化，再将所生成的重氮盐同二氧化硫和氯化铜反应，制得磺酰氯。V.M.Doyle在J.Org.Chem.，42，2426，2431（1977）中叙述了进行类似米尔文反应的条件。
反应式1和2中的式Ⅲ的杂环氨基甲酸酯可通过美国专利4，744，816所述的方法来制备。
本发明化合物的制备通过以下实施例进一步说明。
后文中，IR＝红外分光光度法分析，NMR＝核磁共振谱分析，DMSO＝二甲基亚砜，Nujol＝液体石蜡糊，clear＝纯净，arom＝芳族，g/ha＝克/公顷，Ph＝苯基，Bu＝丁基。
实施例1
3-甲基-2-（苯基甲硫基）苯甲酸1-甲基乙基酯
于0℃惰性气氛中，将苄硫醇（6.1ml）慢慢地加入无水四氢呋喃（125ml）和在油中的35%氢化钾（6.3g）的搅拌悬浮液中。15分钟后，加入3-甲基-2-硝基苯甲酸1-甲基乙基酯（11.23g），所得混合物于室温搅拌过夜。反应混合物在6N氢氧化钠（25ml）和乙酸乙酯（150ml）间进行分配。用硫酸镁干燥有机物相，过滤，浓缩并用硅胶进行色谱分离，用含5%乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，制得13.7%黄色油状的标题化合物，nD1.5642。
90MHz NMR（CDCl3） δ 1.39（d，6H，CH3）;
2.39（s，3H，CH3）;
3.99（s，2H，CH2）;
5.32（m，1H，CH）;
7.26（m，8H，arom.）
IR（neat）1720cm-1.
实施例2
2-（氯磺酰）-3-甲基苯甲酸甲酯
保持于0℃，将5%次氯酸钠（450ml）慢慢地加入3-甲基-2-（苯基甲硫基）苯甲酸甲酯（24g）、二氯甲烷（700ml）、水（150ml）和浓盐酸（34ml）的搅拌悬浮液中。所得黄色悬浮液于0℃搅拌1小时。用硫酸镁干燥二氯甲烷相、过滤、浓缩并用氯丁烷和己烷混合液研制，制得14g白色固体标题化合物，熔点114-116℃。
90MHz NMR（CDCl3） δ 2.82（s，3H，CH3）;
3.97（s，3H，OCH3）;
7.5（m，3H，arom.）
IR（nujol）1730，1360，1175cm-1.
实施例3
2-[（（二甲基）-（1，1-二甲基乙基）甲硅烷基氨基）磺酰]-3-硝基苯甲酸乙酯
于室温将盛于已塞好的烧瓶中的2-（氯磺酰）-3-硝基苯甲酸乙酯（14.7g）、氨基叔丁基二甲基甲硅烷（15.4g）和碳酸氢钠（3.5g）的二氯甲烷（300ml）悬浮液搅拌4天。加入水（90ml）和饱和碳酸氢盐水溶液（45ml），搅拌该混合物。用硫酸镁干燥二氯甲烷相、过滤、浓缩、硅胶色谱分离，含20%乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，制得12.9g白色固体标题化合物，熔点101-102℃。
90MHz NMR（CDCl3） δ 0.30（s，6H，SiCH3）;
0.97（s，9H，CH3）;
1.41（t，3H，CH3）;
4.48（q，2H，OCH2）;
5.86（s，1H，NH）;
7.7（m，3H，arom.）.
IR（nujol）3200，1730，1700cm-1.
实施例4
2-[（（二甲基）-1，1-二甲基乙基）甲硅烷基氨基）磺酰]-3-三氟甲基苯甲酸酯。
于-50℃，将N-[（二甲基）-（1，1-二甲基乙基）甲硅烷基]-2-三氟甲基苯磺酰胺（17.5g）在无水四氢呋喃（250ml）中的溶液同2.5M丁基锂（46ml）接触并在惰性气氛中使其在1.5小时内升温至0℃。使该混合物冷却至-78℃，并于-78℃将其加入氯甲酸甲酯在无水四氢呋喃中的溶液（300ml）中。混合物于-78℃，在惰性气氛中搅拌1.5小时并用饱和氯化铵水溶液（100ml）使其停止反应。升温至0℃后，用硫酸镁干燥四氢呋喃层、过滤、蒸发、硅胶色谱分离，用20%氯丁烷、10%四氢呋喃和70%己烷洗脱，制得2.13g白色固体标题化合物，熔点80-84℃。
90MHz NMR（CDCl3） δ 0.29（s，6H，SiCH3）;
0.96（s，9H，CH3）;
4.02（s，3H，OCH3）;
5.63（s，1H，NH）;
7.8（m，2H，arom.）;
8（m，1H，arom.）.
IR（nujol）3250，1725cm-1.
实施例5
2-[[[[[4-（二甲基氨基）-6-（2，2，2-三氟乙氧基）-1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰基]-3-甲基苯甲酸乙酯。
将2-（二甲基-（1，1-二甲基乙基）甲硅烷基氨基）-3-甲基苯甲酸乙酯（0.36g）和0-苯基-N-[4-二甲基氨基-6-（2，2，2-三氟乙氧基）-1，3，5-三嗪-2-基]氨基甲酸酯（0.39g）在乙腈（10ml）中的溶液同氟化四丁基铵在四氢呋喃中的1M溶液（1.1ml）一起处理。搅拌该混合物2小时。用水（20ml）稀释该反应物后，用1N盐酸酸化，过滤所生成的沉积物，用水和己烷/乙醚洗涤，空气干燥制得0.28g白色固体标题化合物，熔点134-142℃。
200MHz NMR（CDCl3） δ 1.38（t，3H，CH3）;
2.89（s，3H，CH3）;
3.24（s，6H，NCH3）;
4.36（q，2H，OCH2）;
4.74（q，2H，CH2）;
7.4（m，4H，arom.NH）;
12.38（s，1H，NH）.
IR（nujol）1710，1695cm-1.
实施例6
2-[[[[[4-（二甲基氨基）-6-（2，2，2-三氟乙氧基）-1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰]-3-甲基苯甲酸甲酯。
将2-（二甲基（1，1-二甲基乙基）甲硅烷基氨基）-3-甲基苯甲酸甲酯（0.68g）和0-苯基-N-[4-二甲基氨基-6-（2，2，2-三氟乙氧基）-1，3，5-三嗪-2-基]氨基甲酸酯（079g）在四氢呋喃（10ml）中的溶液同氟化四丁基铵的四氢呋喃1M溶液（2.2ml）一起处理。搅拌该混合物1小时。用水（30ml）稀释该反应物后，用1N盐酸酸化，过滤所生成的沉积物，用水和氯丁烷/己烷洗涤，空气干燥，制得0.58g白色固体标题化合物，熔点151-159℃（分解）。采用本方法在先前制备的另一样品于150-160℃熔化（分解）。
300MHz NMR（DMSO） δ 3.04（s，3H，CH3）;
3.46（s，6H，NCH3）;
4.10（s，3H，OCH3）;
5.32（m，2H，CH2）;
7.78（d，1H，arom.）;
7.84（d，1H，arom.）;
7.98（m，1H，arom.）;
11.1（s，1H，NH）;
13.1（s，1H，NH）.
IR（nujol）1730cm-1.
本领域技术人员采用前述的一般方法和实施例1-6的举例说明即可制备下列化合物。
表1
Figure 891074988_IMG17
配制剂
式Ⅰ化合物的有效制剂可用常规方法制得。它们包括粉剂、颗粒剂、丸剂、溶液、悬浮液、乳状液、可湿性粉剂、乳油等。其中许多可直接施用。可喷雾制剂可用适合的介质填充增量，每公顷（ha）所用的喷雾体积为几升至几百升。高浓度组合物主要用作进一步配制的中间产品。该配方的范围很宽，约含有0.1%-99%（重量）活性成分和至少一种下列组分及含量：（a）约0.1%-20%表面活性剂;（b）约1%-99.9%固体或液体的惰性稀释剂。更具体地说，它们所含各成分是以下列近似比例配制：
重量百分数＊
活性成分  稀释剂  表面活性剂
可湿性粉剂  20-90  0-74  1-10
油悬浮剂，
乳状液，溶液（包括乳油）  3-50  40-95  0-15
水悬浮剂  10-50  40-84  1-20
粉剂  1-25  70-99  0-5
颗粒剂和丸剂  0.1-95  5-99.9  0-15
高浓度组合物  90-99  0-10  0-2
＊活性成分加上至少一种表面活性剂或稀释剂等于100%（重量）。
当然，活性成分可以是较低或较高的含量，它取决于预定用途和该化合物的物理性质。有时需要表面活性剂：活性成分为较高比率，可通过加入配制剂中或罐中混合来达到。
在Watkins等“Handbook  of  Insecticide  Dust  Diluents  and  Carriers”2nd  Ed.，Dorland  Books.Caldwell，New  Jersey中叙述了典型的固体稀释剂，但其它固体物，包括矿产或制造产品亦可使用。对于可湿性粉剂和细粒的粉剂，优选的是吸收性较强的稀释剂。在Marsden“Solvents  Guide”2nd  Ed.，Interscience，New  York，1950中叙述了典型的液体稀释剂和溶剂。悬浮浓缩剂优选的溶解度在0.1%以下;溶液浓缩剂最好于0℃是稳定的，不发生相分离。“Mc  Cutcheon”“Detergents  and  Emulsifiers  Annual”MC  Publishing  Corp.，Ridgewood，New  Jersey，以及Sisely和Wood.“Encyclopedia  of  Surface  Active  Agents”Chemical  Publishing  Co.，Inc，New  York，1964列出了表面活性剂和推荐用途。所有配制剂均可含有少量添加剂以减少发泡、结块、腐蚀、微生物生长等。
生产这类组合物的方法也是熟知的技术，如通过使各成分简单地混合即可制得溶液制剂;通过掺合和通常用锤磨机或液体能量磨碎机研磨可制得细磨的固体组合物;通过湿磨可制得悬浮液（例如参见Littler美国专利3，060，084）;颗粒剂和丸剂可通过把活性成分喷射至预成型颗粒载体上或通过团聚技术而制得，参见J.E.Browning，“Agglomera-tion”，Chemical  Engineering，1967年12月4日，pp.147ff和“Perry′s  Chemical  Engineers′Handbook”，5th  Ed.，Mcgraw-Hill，New  York，1973，PP.8-57ff。
有关配方工艺的进一步配制，例如参见：
H.M.Loux，U.S.Patent  3，235，361，February  15，1966，Col.6，line  16  through  Col.7，line  19  and  Examples  10  through  41;
R.W.Luckenbaugh，U.S.Patent  3，309，192，March  14，1967，Col.5，line  43  through  Col.7，line  62  and  Examples  8，12，15，39，41，52，53，58，132，138-140，162-164，166，167  and  169-182;
H.Gysin  and  E.Knusli，U.S.Patent  2，891，855，June  23，1959，Col.3，line  66  through  Col.5，line  17  and  Examples  1-4;
G.C.Klingman，"Weed  Control  as  a  Science"，John  Wiley  and  Sons，Inc.，New  York，1961，pp.81-96;and
J.D.Fryer  and  S.A.Evans，"Weed  Control  Hand-book"，5th  Ed.，Blackwell  Scientific  Publications，Oxford，1968，pp.101-103.
在以下实施例中，除了另有说明之外，所有组分均以重量计。
实施例7
可湿性粉剂
2-[[[[[4-（二甲基氨基）-6-（2，2，2-三氟乙氧基）-
1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰]-3-
甲基苯甲酸甲酯  80%
烷基萘磺酸钠  2%
木素磺酸钠  2%
合成非晶形二氧化硅  3%
高岭土  13%
将上述各成分混合，用锤磨机磨碎直至所有固体基本上均为50μ以下，然后重新掺合并包装。
实施例8
可湿性粉剂
2-[[[[[4-（二甲基氨基）-6-（2，2，2-三氟乙氧基）-
1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰]-
3-甲基苯甲酸乙酯  50%
烷基萘磺酸钠  2%
低粘度甲基纤维素  2%
硅藻土  46%
将上述各成分混合，用锤磨机粗磨再用空气磨碎机磨碎直至颗粒直径基本上均在10μ以下，包装前重新混合产品。
实施例9
颗粒剂
实施例8的可湿性粉剂  5%
硅镁土颗粒
（美制筛目20-40目;0.84-0.42mm）  95%
将含有25%固体物的可湿性粉剂浆液喷射在盛于双锥式混合机内的硅镁土颗粒表面，干燥颗粒并包装。
实施例10
挤压丸剂
2-[[[[[4-（二甲基氨基）-6-（2，2，2-三氟乙氧基）-
1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰]-3-
甲基苯甲酸甲酯  25%
无水硫酸钠  10%
粗制木素磺酸钙  5%
烷基萘磺酸钠  1%
钙/镁膨润土  59%
上述各成分混合，先用锤磨机磨碎再用约12%水湿润，将该混合物挤压成为直径约3mm的圆柱形，再切成长约3mm的丸，这些丸干燥后可直接使用，或将干燥的丸碾碎通过美制筛目20目（0.84mm开孔），使这些颗粒继续通过美制筛目40目（0.42mm开孔），即可包装使用，细粉循环再用。
实施例11
低浓度颗粒剂
2-[[[[[4-（二甲基氨基）-6-（2，2，2-三氟乙氧基）-
1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰]-
3-甲基苯甲酸乙酯  0.1%
硅镁土颗粒
（美制筛目20-40目，0.42-0.84mm）  99.9%
将活性成分溶解于溶剂中，把所成的溶液喷射到盛于双锥式混合机内的经除尘的颗粒上，该溶液喷完后，将物料加热蒸发掉溶剂，再将之冷却，然后包装。
实施例12
颗粒剂
2-[[[[[4-二甲基氨基）-6-（2，2，2-三氟乙氧基）-
1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰]-
甲基苯甲酸甲酯  80%
湿润剂  1%
粗制木素磺酸盐（含5-20%天然糖）  10%
硅镁粘土  9%
混合并磨碎上述各成分，并使其通过100目筛，然后将该物料加入流化床制粒机，调节气流使该物料轻度流态化，将细水雾喷射到流化的物料上，继续流化和喷雾直至制成所需大小范围的颗粒。停止喷雾但继续流化，任选加热，直至使含水量降至所需含量，通常低于1%，接着出料，过筛至所需颗粒大小范围，通常14-100目（1410-149μ），然后包装使用。
实施例13
低浓度颗粒剂
2-[[[[[4-二甲基氨基）-6-（2，2，2-三氟乙氧基）-
1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰]-3-
甲基苯甲酸乙酯  1%
N，N-二甲基甲酰胺  9%
硅镁土颗粒
（美制筛目20-40目，0.42-0.84mm）  90%
将活性成分溶于溶剂中，把该溶液喷射到盛于双锥式混合机内的经除尘的颗粒上，溶液喷完后，该混合机继续操作短暂时间，然后包装颗粒剂。
实施例14
水悬浮液
2-[[[[[4-二甲基氨基）-6-（2，2，2-三氟
乙氧基）-1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]
氨基]磺酰]-3-
甲基苯甲酸甲酯  40%
聚丙烯酸增稠剂  0.3%
十二烷基苯酚聚乙二醇醚  0.5%
磷酸二钠  1%
磷酸一钠  0.5%
聚乙烯醇  1.0%
水  56.7%
混合上述各成分并用砂磨机磨碎至颗粒大小基本上都在5μ以下。
实施例15
溶液剂
2-[[[[[4-二甲基氨基）-6-（2，2，2-三氟乙
氧基）-1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨
基]磺酰]-3-
甲基苯甲酸乙酯钠盐  5%
水  95%
将该盐直接加到搅拌的水中以制成溶液，即可将该溶液包装使用。
实施例16
高浓度浓缩物
2-[[[[[4-二甲基氨基）-6-（2，2，2-三氟乙
氧基）-1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨
基]磺酰基]-3-
甲基苯甲酸甲酯  99%
二氧化硅气溶胶  0.5%
合成非晶形二氧化硅  0.5%
混合上述各成分并用锤磨机磨碎以制成基本上都可通过美制筛目50目（0.3mm开孔）的物料。如需要，可将该浓缩物进一步配制后使用。
实施例17
可湿性粉剂
2-[[[[[4-二甲基氨基）-6-（2，2，2-三氟乙
氧基）-1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨
基]磺酰]-3-
甲基苯甲酸乙酯  90%
二辛基磺基琥珀酸钠  0.1%
合成细粒二氧化硅  9.9%
混合上述各成分并用锤磨机磨碎以使颗粒大小基本上都在100μ以下，将该物料通过美制筛目50目过筛，然后包装。
实施例18
可湿性粉剂
2-[[[[[4-二甲基氨基）-6-（2，2，2-三氟乙氧基）-
1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰]-3-
甲基苯甲酸甲酯  40%
木素磺酸钠  20%
蒙脱土  40%
充分混合上述各成分，先用锤磨机粗磨，后用空气磨碎以使颗粒大小基本上都在10μ以下，重新混合该物料然后包装。
实施例19
油悬浮液
2-[[[[[4-二甲基氨基）-6-（2，2，2-三氟乙氧基）-
1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰]-3-
甲基苯甲酸乙酯  35%
醇羧酸酯和油溶性石油磺酸盐混合物  6%
二甲苯  59%
混合上述各成分并用砂磨机磨碎以使颗粒大小基本上都在5μ以下，该产物可直接使用，用油稀释或用水乳化。
实施例20
粉剂
2-[[[[[4-二甲基氨基）-6-（2，2，2-三氟乙
氧基）-1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨
基]磺酰]-3-
甲基苯甲酸甲酯  10%
硅镁土  10%
叶蜡石  80%
将活性成分同硅镁土混合，然后经锤磨机磨碎以使颗粒大小基本上都在200μ以下，然后将磨碎浓缩物同粉状叶蜡石混合至均匀。
实施例21
油悬浮液
2-[[[[[4-二甲基氨基）-6-（2，2，2-三氟乙
氧基）-1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨
基]磺酰]-3-甲基苯甲酸乙酯  25%
聚氧乙烯山梨糖醇六油酸酯  5%
高级脂族烃油  70%
用砂磨机磨碎各成分直至固体颗粒大小降至约5μ以下，所得浓悬浮液可直接使用，但最好在油稀释或水中乳化后使用。
实施例22
可湿性粉剂
2-[[[[[4-二甲基氨基）-6-（2，2，2-三氟
乙氧基）-1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]
氨基]磺酰]-3-甲基苯甲酸甲酯  20%
烷基萘磺酸钠  4%
木素磺酸钠  4%
低粘度甲基纤维素  3%
硅镁土  69%
充分混合上述各成分，用锤磨机磨碎后以使颗粒大小基本上都在100μ以下，重新混合该物料，经美制筛目50目（0.3mm开孔）过筛，而后包装。
应用
本发明化合物对防除种植甜菜、饲料甜菜及红甜菜时不希望有的植被是特别有效的，这些甜菜都是要长时间才能定植的农作物。在种植期间，除必须小心培育甜菜幼苗外，还需特别留意杂草防除以防止由于竞生而造成损害和使收获量降低。本标题化合物既可在芽前使用又可在芽后使用，可防除包括下列难对付的杂草：如猪殃殃属垫子草（Galiumaparine）、野生荞麦（Polygonum  convolvulus）、芥子（Sinapsis  arve-nsis）和禾草状灯心草（Alopercurus  mysoroides）。
这些化合物的使用比率由许多因素确定，这些因素包括：所防除的杂草、天气和气候、土壤类型、施用时间、作物和杂草的年龄和大小、施用方法等。一般来说，使用比率在约0.5-1000g/ha（公顷）之间变化，而优选的比率为约10-125g/ha。在任何给定情况下的使用比率可由本领域技术人员选定。
这些化合物可与一种或多种其它除草剂混合并以混合物形式使用，它们可同选用于甜菜的其它除草剂混合，这些除草剂包括metamitron、甜菜宁、desmedipham、chloridazon、环草定、ethofumesate、草灭特、Clopyralid、燕麦敌、野麦畏、diclofop-methyl、quizalofop-ethyl、fuzalifop-butyl、haloxafop、sethoxidym和alloxidym。
这些化合物的选择性是在温室试验中发现的，这些试验结果清楚地表明了试验化合物的活性和选择性，将其示于下表。
化合物 R1R X 熔点（℃）
1 CH3CH2CH3N（CH3）2134-142
2 CH3CH3NHCH3123-129（d）
3 CH3CH3N（CH3）2150-160（d）
4 CH3（CH2）2CH3N（CH3）2143-150（d）
5 CH3（CH2）2CH3NHCH3159-163
6 CH3CH（CH3）2NHCH3185-186
7 CH3CH（CH3）2N（CH3）2155-156
8 CH3CH2-cyclo-C3H5N（CH3）2105-115（d）
9 CH3CH2CH3NHCH3149-152
10 CH3C（CH3）3NHCH3181-183
11 CH3C（CH3）3N（CH3）282-89
试验A
播种大麦（Hordeum  vulgare）、稗子（Echinochloa  crus-galli）、雀麦属草（Bromus  secalinus）或旱雀麦（Bromus  tectorum）、苍耳属植物（Xanthium  pensylvanicum）、玉米（Zea  mays）、棉花（Gossypium  hirsutum）、马唐（Digitaria  spp.）、大狐尾草（Setaria  faberi）、朝颜花（Ipomoea  spp.）、水稻（Oryza  sativa）、高粱（Sorghumbicolor）、大豆（Glycine  max）、甜菜（Beta  vulgaris）、绒毛叶（Abutilon  theo-phrasti）、小麦（Triticum  aestivum）、野生燕麦（Avena  fatua）种子和种植莎草块茎（Cyperus  rotundus），并用溶于一种非植物毒性溶剂中的受试化学药品对其进行芽前处理。同时，上述农作物和杂草也用受试化学药品进行芽后处理，待各种植物长至高度2-18cm（2-3片叶期）时再进行芽后处理，将经处理的植物和对照组植物置于温室16天，之后将所有植物与对照组植物相比进行肉眼评价。表A中所汇总的等级是基于0-10的尺度，其中0为没有效果，10为完全防除，短线（-）符号是指未进行试验，所用各成分符号具有下列含意：
C＝萎黄病/坏死;
G＝生长阻滞;
H＝产生效果。
表A
化合物  1  2
用量（g/ha）  50  10  50  10
芽后
大麦  3C，9G  8G  3C，9G  3C，9G
稗子  9C  3C，9H  9C  3C，9G
雀麦属草  -  -  2C，9G  3C，8G
苍耳属植物  10C  3C，9H  9C  3C，7H
玉米  3C，9G  3C，9G  3C，9G  3C，9H
棉花  9G  3C，6G  5C，9G  4C，9H
马唐  0  0  3C，7G  3G
旱雀麦  5C，9G  3C，9G  -  -
大狐尾草  3C，7G  2G  3C，9G  3C，7G
朝颜花  10C  4C，9H  9C  5C，9G
莎草  5G  -  2C，9G  -
水稻  9C  5C，9G  9C  9C
高粱  4C，9G  9H  5C，9G  5C，9G
大豆  4C，9G  4C，9G  9C  4C，9G
甜菜  0  0  2G  0
绒毛叶  9C  4C，8H  10C  3C，8G
小麦  4C，9G  7G  9G  9G
野生燕麦  4C，9G  3C，6G  3C，8G  3C，5G
表A（续）
化合物  1  2
用量（g/ha）  50  10  50  10
芽前
大麦  9G  0  3C，8G  3C，8G
稗子  2G  0  3C，8H  7H
雀麦属草  -  -  8G  4G
苍耳属植物  3C，4H  0  4G  0
玉米  3C，7G  2G  4C，9H  3C，3G
棉花  0  0  0  2G
马唐  0  0  3C，5G  2G
旱雀麦  5G  0  -  -
大狐尾草  2G  0  3C，7H  5G
朝颜花  3C，3H  0  4C，9G  5G
莎草  0  0  3C，3G  0
水稻  3C，5G  0  5C，9H  4G
高粱  3C，7G  0  4C，9H  3C，7G
大豆  2C，2H  1C  4C，6H  3C，3G
甜菜  0  0  4G  0
绒毛叶  2H  0  4H  0
小麦  4G  0  2C，8G  3G
野生燕麦  2C，5G  0  2G  0
表A（续）
化合物  3  4
用量（g/ha）  50  10  50  10
芽后
大麦  2C，9G  3C，9G  8G  4G
稗子  9C  4C，9H  3C，7H  3C，6G
雀麦属草  5C，9G  4C，9G  4G  0
苍耳属植物  10C  4C，9G  4C，9G  2C，7G
玉米  9G  3C，9H  3C，7H  3G
棉花  4C，9G  4C，9H  3C，8H  8H
马唐  3C，8G  2C，4G  0  0
旱雀麦  -  -  -  -
大狐尾草  3C，9G  3C，6G  2G  0
朝颜花  9C  4C，8H  5C，9G  4C，8H
莎草  9C  9C  0  0
水稻  5C，9G  5C，9G  3C，7G  2G
高粱  5C，9G  4C，9G  2C，3G  2G
大豆  4C，9G  4C，9G  3C，8H  3C，4G
甜菜  4G  0  0  0
绒毛叶  10C  4C，9G  2C，8H  2G
小麦  3C，9G  9G  3G  0
野生燕麦  3C，8G  3C，5G  3G  0
表A（续）
化合物  3  4
用量（g/ha）  50  10  50  10
芽前
大麦  9G  4G  2G  0
稗子  3C，8H  1H  3G  0
雀麦属草  3C，8H  0  0  0
苍耳属植物  2C，2H  0  3G  0
玉米  4C，9H  4G  3G  0
棉花  2G  0  5G  0
马唐  3C，6G  4G  0  0
旱雀麦  -  -  -  -
大狐尾草  2C，3G  0  0  0
朝颜花  3C，4H  0  2G  0
莎草  4G  0  7G  0
水稻  7G  4G  2G  0
高粱  4C，9H  2C，5G  3G  0
大豆  3H  2G  3G  0
甜菜  0  0  2G  0
绒毛叶  5H  0  3G  0
小麦  8G  0  0  0
野生燕麦  2G  0  0  0
表A（续）
化合物  5  6
用量（g/ha）  50  10  50  10
芽后
大麦  9G  7G  4C，9G  3C，8H
稗子  3C，7G  3C，5G  3C，9H  3C，7H
雀麦属草  3C，9G  0  7G  6G
苍耳属植物  3C，8G  2C，7G  3C，8H  3C，8H
玉米  3C，5G  4G  3C，8H  3C，8G
棉花  4C，9H  3C，8H  4C，9G  9H
马唐  2G  0  3G  0
旱雀麦  -  -  -  -
大狐尾草  5G  2G  3G  0
朝颜花  5C，9G  3C，8H  4C，9G  3C，8H
莎草  -  0  -  -
水稻  3C，7G  5G  4C，8G  3C，7G
高粱  2C，5G  2G  4C，9G  4C，9G
大豆  4C，9G  4C，8H  5C，9H  4C，8G
甜菜  3G  0  1H  0
绒毛叶  8G  2C，6G  2C，8H  2C，5G
小麦  4G  2G  8G  6G
野生燕麦  3C，4G  1C  9G  3C，7G
表A（续）
化合物  5  6
用量（g/ha）  50  10  50  10
芽前
大麦  8G  3G  8G  2G
稗子  6G  0  3C，7H  3G
雀麦属草  6G  0  3C，7G  5G
苍耳属植物  8G  2H  3C，5H  3G
玉米  3C，7G  3G  3C，8G  3C，7G
棉花  2G  0  3G  0
马唐  2G  0  3C，7G  2G
旱雀麦  -  -  -  -
大狐尾草  2G  0  2C，7G  2G
朝颜花  7G  3G  9H  3G
莎草  0  0  9G  0
水稻  7G  2G  4G  0
高粱  3C，7G  2G  3C，8H  3C，5G
大豆  3C，5G  3G  3C，6H  2H
甜菜  0  0  0  0
绒毛叶  6G  0  6H  2G
小麦  4G  0  2C，3G  0
野生燕麦  5G  0  6G  3G
表A（续）
化合物  7  8
用量（g/ha）  50  10  50  10
芽后
大麦  9G  7G  4G  0
稗子  3C，8H  2C，6H  2C，4G  0
雀麦属草  7G  4G  0  0
苍耳属植物  5C，9G  3C，8G  3C，4G  1C，2G
玉米  3C，9G  2C，7G  2C，4G  0
棉花  3C，9G  3G  1C，3G  0
马唐  0  0  0  0
旱雀麦  -  -  -  -
大狐尾草  2G  0  0  0
朝颜花  3C，9G  3C，8G  3C，6G  2C
莎草  -  -  0  0
水稻  3C，8G  2C，3G  2C，2G  0
高粱  3C，8H  3C，8G  6G  0
大豆  4C，9G  4C，8G  3C，4G  0
甜菜  0  0  0  0
绒毛叶  3C，8H  0  0  0
小麦  8G  7G  3G  0
野生燕麦  2C，6G  2C，5G  0  0
表A（续）
化合物  7  8
用量（g/ha）  50  10  50  10
芽前
大麦  2C，5G  0  0  0
稗子  3C，7G  0  0  0
雀麦属草  6G  0  0  0
苍耳属植物  7H  0  0  0
玉米  3C，8G  2C，4G  0  0
棉花  2G  0  0  0
马唐  5G  0  0  0
旱雀麦  -  -  -  -
大狐尾草  4G  0  2G  0
朝颜花  8H  0  0  0
莎草  0  0  0  0
水稻  4G  0  0  0
高粱  3C，8G  2C，2G  0  0
大豆  2C，4H  2C，2G  0  0
甜菜  0  0  0  0
绒毛叶  7H  0  2H  0
小麦  2G  0  0  0
野生燕麦  6G  0  0  0
表A（续）
化合物  9
用量（g/ha）  50  10  50  10
芽后  芽前
大麦  9G  8G  8G  8G
稗子  9G  3C，7H  3C，7H  2G
雀麦属草  9G  3G  6G  0
苍耳属植物  4C，9G  4C，7G  3C，7H  0
玉米  3C，9H  3C，6G  3C，9G  3C，4G
棉花  4C，8G  3C，7G  0  0
马唐  6G  3G  0  0
旱雀麦  -  -  -  -
大狐尾草  7G  3G  5G  2G
朝颜花  9C  4C，8G  9G  3C，4G
莎草  9G  4G  0  0
水稻  5C，9G  5C，9G  2C，5G  2G
高粱  9G  9G  4C，9G  2C，4H
大豆  5C，9G  5C，9G  4C，8H  2G
甜菜  0  0  0  0
绒毛叶  9C  4C，9G  6H  3H
小麦  9G  9G  8G  2G
野生燕麦  3C，9G  7G  7G  2G
试验B
播种大麦、稗子、禾草状灯心草、繁缕（Stellaria  media）、苍耳属植物、玉米、棉花、马唐、旱雀麦、大狐尾草、绿色狐尾草（Setariaviridis）、曼陀罗（Datura  stramonium）、石茅高粱（Sorghum  halepense）、藜（Chenopodium  album）、朝颜花、油菜（Brassica  napus）、水稻、加拿大筷子芥（Cassia  obtusifolia）、大豆、甜菜、teaweed（Sidaspinosa）、绒毛叶、小麦、野生荞麦和野生燕麦种子、种植莎草块茎，并用溶于一种非植物毒性溶剂的受试化学药品对其进行芽前处理。同时，上述农作物和杂草也用受试化学药品进行芽后处理，待各种植物长至高度2-18cm（2-3片叶期）时再进行芽后处理，将经处理的植物和对照组植物置于温室约24天，之后将各种植物与对照组植物相比进行肉眼评价。表B中所汇总出的比率是基于0-100的尺度，其中0为无效果，100为完全防除，短线（-）符号是指未进行试验。
表B
化合物  1
用量（g/ha）  250  62  16  4
芽后
大麦  100  80  60  30
稗子  100  90  80  30
禾草状灯心草  100  100  30  0
繁缕  100  90  70  40
苍耳属植物  100  90  70  0
玉米  100  100  90  70
棉花  80  70  20  10
马唐  90  20  0  0
旱雀麦  100  100  100  60
大狐尾草  70  40  0  0
绿色狐尾草  40  10  0  0
曼陀罗  100  100  90  70
石茅高粱  -  100  80  40
藜  100  80  30  -
朝颜花  100  90  80  50
莎草  100  100  90  40
油菜  100  100  100  80
水稻  100  100  80  50
高粱  100  100  90  80
大豆  90  90  80  80
甜菜  20  0  0  0
teaweed  90  80  70  50
绒毛叶  100  100  80  80
小麦  90  70  70  40
野生荞麦  100  80  70  20
野生燕麦  100  60  60  30
表B（续）
化合物  1
用量（g/ha）  250  62  16
芽前
大麦  90  80  40
稗子  100  100  60
禾草状灯心草  80  -  40
繁缕  90  80  50
苍耳属植物  90  80  30
玉米  100  90  70
棉花  30  20  0
马唐  50  50  30
旱雀麦  90  80  40
大狐尾草  90  70  40
绿色狐尾草  100  80  60
曼陀罗  100  50  30
石茅高粱  100  100  90
藜  100  60  20
朝颜花  100  80  40
莎草  100  70  20
油菜  100  90  50
水稻  100  80  30
高粱  100  60  50
大豆  90  50  30
甜菜  70  30  0
teaweed  80  60  30
绒毛叶  90  80  70
小麦  90  70  40
野生荞麦  90  60  20
野生燕麦  60  60  20
表B（续）
化合物  2
用量（g/ha）  250  62  16  4
芽后
大麦  90  90  80  30
稗子  100  90  60  40
禾草状灯心草  95  95  60  50
繁缕  80  30  0  0
苍耳属植物  80  30  0  0
玉米  100  100  80  60
棉花  90  90  80  50
马唐  70  30  20  0
旱雀麦  95  95  90  40
大狐尾草  100  40  20  0
绿色狐尾草  90  60  40  20
曼陀罗  100  90  70  50
石茅高粱  100  90  60  40
藜  50  30  0  0
朝颜花  100  100  100  0
莎草  100  100  100  0
油菜  90  90  30  0
水稻  100  100  100  90
高粱  100  90  90  0
大豆  90  90  90  70
甜菜  70  0  0  0
teaweed  80  30  0  0
绒毛叶  90  90  70  50
小麦  90  90  80  40
野生荞麦  80  80  20  0
野生燕麦  95  60  40  0
表B（续）
化合物  2
用量（g/ha）  250  62  16  4
芽前
大麦  70  60  20  0
稗子  100  70  20  0
禾草状灯心草  80  50  30  0
繁缕  30  20  0  0
苍耳属植物  90  30  0  0
玉米  100  70  70  20
棉花  80  20  0  0
马唐  50  30  30  0
旱雀麦  100  70  20  0
大狐尾草  90  50  20  0
绿色狐尾草  90  90  70  20
曼陀罗  90  50  20  0
石茅高粱  90  80  20  0
藜  80  70  70  0
朝颜花  100  60  20  0
莎草  30  20  0  0
油菜  100  50  0  0
水稻  70  30  20  0
高粱  30  20  0  0
大豆  100  20  0  0
甜菜  70  20  0  0
teaweed  50  40  20  0
绒毛叶  80  20  -  -
小麦  80  50  20  0
野生荞麦  90  80  80  20
野生燕麦  60  20  0  0
表B（续）
化合物  3
用量（g/ha）  250  62  16  4
芽后
大麦  90  90  60  40
稗子  100  100  70  30
禾草状灯心草  100  90  90  60
繁缕  80  70  20  0
苍耳属植物  70  40  20  0
玉米  100  100  60  50
棉花  90  90  80  70
马唐  60  40  20  0
旱雀麦  95  95  70  50
大狐尾草  90  70  0  0
绿色狐尾草  50  40  0  0
曼陀罗  100  90  90  80
石茅高粱  100  90  40  30
藜  90  0  0  0
朝颜花  100  100  90  80
莎草  100  100  100  100
油菜  100  100  80  50
水稻  100  100  100  70
高粱  100  100  90  70
大豆  90  90  80  50
甜菜  40  0  0  0
teaweed  70  50  20  0
绒毛叶  100  100  100  90
小麦  90  90  60  30
野生荞麦  100  50  0  0
野生燕麦  95  80  40  20
表B（续）
化合物  3
用量（g/ha）  250  62  16  4
芽前
大麦  80  70  40  0
稗子  70  20  0  0
禾草状灯心草  70  70  40  30
繁缕  70  70  30  30
苍耳属植物  60  40  30  0
玉米  100  100  30  0
棉花  0  0  0  0
马唐  90  80  70  0
旱雀麦  100  40  20  0
大狐尾草  70  30  0  0
绿色狐尾草  70  30  0  0
曼陀罗  70  40  30  0
石茅高粱  90  80  40  0
藜  80  70  50  0
朝颜花  70  70  0  0
莎草  40  -  20  0
油菜  100  70  20  0
水稻  90  60  20  0
高粱  40  20  0  0
大豆  30  0  0  0
甜菜  40  20  0  0
teaweed  100  100  30  0
绒毛叶  80  80  0  0
小麦  70  40  20  0
野生荞麦  90  80  80  80
野生燕麦  80  50  30  0
表B（续）
化合物  4
用量（g/ha）  62  16  4  1
芽后
大麦  60  30  0  0
稗子  50  30  0  0
禾草状灯心草  60  30  0  0
繁缕  30  0  0  0
苍耳属植物  60  30  0  0
玉米  30  0  0  0
棉花  30  0  0  0
马唐  0  0  0  0
旱雀麦  60  30  0  0
大狐尾草  0  0  0  0
绿色狐尾草  0  0  0  0
曼陀罗  70  50  30  0
石茅高粱  60  30  0  0
藜  70  60  50  40
朝颜花  90  50  30  0
莎草  50  30  0  0
油菜  90  70  50  30
水稻  30  0  0  0
高粱  0  0  0  0
大豆  90  60  30  0
甜菜  0  0  0  0
teaweed  40  30  20  0
绒毛叶  60  30  0  0
小麦  40  0  0  0
野生荞麦  0  0  0  0
野生燕麦  30  0  0  0
表B（续）
化合物  4
用量（g/ha）  250  62  16
芽前
大麦  30  0  0
稗子  90  60  30
禾草状灯心草  80  50  0
繁缕  60  30  0
苍耳属植物  80  30  0
玉米  60  20  0
棉花  0  0  0
马唐  80  50  30
旱雀麦  70  30  0
大狐尾草  60  30  0
绿色狐尾草  80  30  0
曼陀罗  70  30  0
石茅高粱  60  30  0
藜  90  60  30
朝颜花  60  30  0
莎草  50  30  0
油菜  70  50  30
水稻  40  0  0
高粱  30  0  0
大豆  20  0  0
甜菜  30  0  0
teaweed  70  50  30
绒毛叶  90  50  0
小麦  40  0  0
野生荞麦  0  0  0
野生燕麦  40  0  0
表B（续）
化合物  5
用量（g/ha）  250  62  16  4
芽后
大麦  70  60  50  30
稗子  80  50  30  0
禾草状灯心草  90  80  70  30
繁缕  50  30  0  0
苍耳属植物  50  40  30  0
玉米  0  0  0  0
棉花  50  30  0  0
马唐  40  30  20  0
旱雀麦  70  50  30  0
大狐尾草  50  30  0  0
绿色狐尾草  40  20  0  0
曼陀罗  50  40  30  20
石茅高粱  70  50  40  30
藜  90  70  50  0
朝颜花  80  50  30  0
莎草  90  30  0  0
油菜  100  100  100  100
水稻  60  40  30  0
高粱  30  0  0  0
大豆  90  70  60  50
甜菜  30  0  0  0
teaweed  50  30  0  0
绒毛叶  90  70  50  40
小麦  40  30  0  0
野生荞麦  60  0  0  0
野生燕麦  70  60  30  0
表B（续）
化合物  5
用量（g/ha）  250  62  16  4
芽前
大麦  70  50  0  0
稗子  90  70  50  0
禾草状灯心草  90  60  30  0
繁缕  70  50  30  0
苍耳属植物  70  50  30  0
玉米  80  60  0  0
棉花  0  0  0  0
马唐  100  80  30  0
旱雀麦  70  50  0  0
大狐尾草  90  80  50  30
绿色狐尾草  90  70  50  0
曼陀罗  70  50  30  0
石茅高粱  80  60  30  0
藜  90  80  70  60
朝颜花  90  60  50  30
莎草  90  70  0  0
油菜  90  70  30  0
水稻  40  20  0  0
高粱  70  50  30  0
大豆  60  30  0  0
甜菜  30  0  0  0
teaweed  70  60  50  30
绒毛叶  70  30  0  0
小麦  60  30  0  0
野生荞麦  0  0  0  0
野生燕麦  40  30  0  0
表B（续）
化合物  6
用量（g/ha）  250  62  16  4
芽后
大麦  70  60  50  40
稗子  50  40  30  20
禾草状灯心草  100  100  90  70
繁缕  70  60  50  30
苍耳属植物  75  70  60  50
玉米  70  60  50  40
棉花  70  60  40  30
马唐  60  50  40  30
旱雀麦  80  70  60  40
大狐尾草  30  30  20  20
绿色狐尾草  50  40  30  20
曼陀罗  90  85  80  70
石茅高粱  90  80  70  60
藜  90  80  70  60
朝颜花  85  80  75  70
莎草  70  60  50  30
油菜  100  100  100  70
水稻  80  70  60  50
高粱  80  70  60  50
大豆  90  85  80  70
甜菜  20  0  0  0
teaweed  70  60  50  30
绒毛叶  95  90  80  70
小麦  60  50  30  0
野生荞麦  100  100  90  70
野生燕麦  80  75  70  60
表B（续）
化合物  6
用量（g/ha）  250  62  16  4
芽前
大麦  90  80  70  30
稗子  100  90  50  30
禾草状灯心草  100  100  90  70
繁缕  100  100  90  70
苍耳属植物  90  70  50  30
玉米  100  80  70  20
棉花  60  0  0  0
马唐  80  50  30  0
旱雀麦  100  100  80  50
大狐尾草  80  50  30  0
绿色狐尾草  80  50  30  0
曼陀罗  90  80  70  60
石茅高粱  90  80  70  50
藜  100  100  90  80
朝颜花  90  80  70  60
莎草  90  80  30  0
油菜  100  100  90  70
水稻  100  100  80  30
高粱  90  70  60  50
大豆  80  40  0  0
甜菜  90  70  60  50
teaweed  90  80  -  50
绒毛叶  90  70  50  30
小麦  90  60  30  0
野生荞麦  95  90  85  80
野生燕麦  80  50  30  0
表B（续）
化合物  7
用量（g/ha）  250  62  16  4
芽后
大麦  90  70  60  50
稗子  80  70  60  30
禾草状灯心草  90  80  70  30
繁缕  90  80  50  30
苍耳属植物  100  90  80  70
玉米  75  70  60  50
棉花  80  70  60  50
马唐  50  30  0  0
旱雀麦  90  70  60  50
大狐尾草  60  30  0  0
绿色狐尾草  60  30  0  0
曼陀罗  100  100  90  80
石茅高粱  90  80  70  50
藜  90  80  70  60
朝颜花  100  100  100  90
莎草  90  80  70  60
油菜  100  100  90  70
水稻  80  70  60  50
高粱  95  90  80  70
大豆  100  90  80  70
甜菜  20  0  0  0
teaweed  70  60  50  40
绒毛叶  95  90  80  70
小麦  100  70  50  30
野生荞麦  90  80  70  60
野生燕麦  90  70  50  0
表B（续）
化合物  7
用量（g/ha）  250  62  16  4
芽前
大麦  70  60  30  0
稗子  90  80  50  30
禾草状灯心草  90  80  70  30
繁缕  100  100  90  70
苍耳属植物  70  60  50  0
玉米  90  60  30  0
棉花  30  20  0  0
马唐  80  50  30  0
旱雀麦  100  80  50  0
大狐尾草  60  30  0  0
绿色狐尾草  70  30  0  0
曼陀罗  90  70  50  30
石茅高粱  80  70  30  0
藜  100  100  50  30
朝颜花  90  70  50  30
莎草  70  50  30  0
油菜  100  100  70  30
水稻  80  60  30  0
高粱  70  60  0  0
大豆  70  30  0  0
甜菜  50  40  30  0
teaweed  90  70  40  30
绒毛叶  80  70  50  0
小麦  80  30  0  0
野生荞麦  100  70  60  50
野生燕麦  70  50  30  0
表B（续）
化合物  9
用量（g/ha）  250  62  16  4
芽后
大麦  80  60  60  60
稗子  80  75  70  50
禾草状灯心草  90  80  70  40
繁缕  80  70  50  30
苍耳属植物  90  80  60  30
玉米  90  80  70  50
棉花  70  60  50  40
马唐  40  30  0  0
旱雀麦  90  80  70  60
大狐尾草  60  50  30  0
绿色狐尾草  80  70  50  40
曼陀罗  100  100  90  70
石茅高粱  90  80  70  60
藜  40  30  0  0
朝颜花  100  100  90  80
莎草  100  90  60  30
油菜  100  100  100  90
水稻  70  70  70  70
高粱  100  80  70  60
大豆  100  100  90  60
甜菜  0  0  0  0
teaweed  80  70  60  50
绒毛叶  100  100  90  70
小麦  60  50  50  50
野生荞麦  -  -  -  -
野生燕麦  70  60  50  40
表B（续）
化合物  9
用量（g/ha）  250  62  16  4
芽前
大麦  90  70  50  30
稗子  100  90  80  30
禾草状灯心草  100  100  90  50
繁缕  70  50  30  0
苍耳属植物  90  70  40  0
玉米  90  80  70  30
棉花  50  40  0  0
马唐  80  30  0  0
旱雀麦  100  90  70  60
大狐尾草  90  70  30  0
绿色狐尾草  90  70  50  30
曼陀罗  90  70  50  30
石茅高粱  95  90  80  50
藜  90  70  50  0
朝颜花  90  80  70  50
莎草  100  50  0  0
油菜  100  100  90  70
水稻  100  80  50  30
高粱  80  70  40  0
大豆  70  60  40  0
甜菜  50  30  0  0
teaweed  80  70  50  0
绒毛叶  100  100  95  90
小麦  100  70  50  30
野生荞麦  -  -  -  -
野生燕麦  70  60  50  30
试验C：
播种选自下列的农作物和杂草的种子：一年生蓝色杆禾草（Poa  annua）、大麦、龙葵（Solanum  nigrum）、禾草状灯心草、垫子草、繁缕、绿色狐尾草、意大利多花黑麦草（Lolium  multiflorum）、节草（Polygonum  aviculare）、地肤属（Kochia  scoparia）、藜、苋属植物（Amarant-hus  retroflexus）、油菜、春黄菊（Matricaria  inodora）、蓼属植物（Polygonum  persicaria）、婆婆纳（Veronica  persica）、甜菜、堇菜属（Viola  arvensis）、小麦、野生荞麦、野生芥子（Brassica  spp.）、野生燕麦和野生萝卜（Raphanus  rephanistrum），并用溶于一种非植物毒性溶剂的受试化学药剂进行芽前处理，所选择的该系列农作物和杂草也用受试化学药剂进行芽后处理。待各植物长至高度2-20cm（2-3片叶期）时，再进行芽后处理，将经处理的植物和对照组植物置于温室约24天，之后将各种植物与对照组植物相比较进行肉眼评价。表C中所汇总的比率是基于0-100的尺度，其中0为无效果，100为完全防除，短线（-）符号是指未进行试验。
表C
化合物  1
用量（g/ha）  64  32  16  8
芽后
一年生蓝色杆禾草  70  70  30  0
大麦  85  70  75  50
龙葵  100  100  100  75
禾草状灯心草  100  100  80  50
垫子草  100  90  75  0
繁缕  85  60  40  20
绿色狐尾草  50  0  0  0
意大利花黑麦草  100  50  50  0
地肤属  90  100  50  20
藜  0  0  0  0
苋属植物  40  40  30  0
油菜  90  90  75  60
春黄菊  100  100  90  30
婆婆纳  100  90  50  30
甜菜  0  0  0  0
小麦  75  75  50  50
野生荞麦  100  80  60  40
野生荞子  100  100  100  100
野生燕麦  70  70  50  30
野生萝卜  100  100  100  100
表C（续）
化合物  1
用量（g/ha）  64  32
芽前
一年生蓝色杆禾草  75  30
大麦  70  40
龙葵  30  0
禾草状灯心草  100  100
垫子草  100  0
繁缕  60  0
绿色狐尾草  0  0
意大利花黑麦草  60  50
地肤属  0  0
藜  0  0
苋属植物  0  0
油菜  75  20
春黄菊  90  90
婆婆纳  60  -
甜菜  0  0
小麦  40  20
野生荞麦  20  0
野生荞子  75  20
野生燕麦  70  50
野生萝卜  30  0
表C（续）
化合物  2
用量（g/ha）  250  125  64  32  16
芽后
一年生蓝色杆禾草  100  80  80  40  0
大麦  100  100  80  80  70
龙葵  100  100  100  100  0
繁缕  20  20  0  0  0
绿色狐尾草  80  80  40  40  40
藜  100  60  60  60  30
苋属植物  100  100  80  60  60
蓼属植物  100  100  90  90  90
甜菜  50  30  0  0  0
野生荞麦  100  100  100  100  80
野生芥子  100  100  100  100  100
野生燕麦  90  80  70  60  50
用量（g/ha）  64  32
芽前
一年生蓝色杆禾草  20  0
大麦  70  30
龙葵  70  40
繁缕  0  0
绿色狐尾草  60  20
藜  0  0
苋属植物  40  20
蓼属植物  90  80
甜菜  0  0
野生荞麦  20  0
野生芥子  100  50
野生燕麦  70  0
表C（续）
化合物  3
用量（g/ha）  250  125  64  32  16
芽后
一年生蓝色杆禾草  100  60  60  20  20
大麦  80  80  80  70  50
龙葵  100  100  80  30  20
繁缕  90  50  20  20  0
绿色狐尾草  90  80  40  40  20
藜  100  30  0  0  0
苋属植物  100  100  100  40  20
蓼属植物  100  100  100  90  90
甜菜  20  0  0  0  0
野生荞麦  100  95  100  90  90
野生芥子  100  100  100  100  100
野生燕麦  50  50  0  0  0
64  32
芽前
一年生蓝色杆禾草  20  0
大麦  50  30
龙葵  30  30
繁缕  0  0
绿色狐尾草  20  0
藜  50  0
苋属植物  0  0
蓼属植物  50  50
甜菜  30  0
野生荞麦  0  0
野生芥子  80  0
野生燕麦  30  0
表C（续）
化合物  4
用量（g/ha）  64  32  16  8
芽后
龙葵  50  50  30  0
垫子草  20  20  0  0
繁缕  30  20  0  0
地肤属  -  20  0  0
藜  20  0  -  -
春黄菊  70  50  50  50
婆婆纳  80  50  30  30
甜菜  20  0  0  0
堇菜属  0  0  0  0
小麦  40  40  30  30
野生荞麦  40  30  20  0
野生燕麦  50  40  40  40
用量（g/ha）  64
芽前
龙葵  50
垫子草  90
繁缕  30
春黄菊  80
婆婆纳  30
甜菜  0
小麦  20
野生荞麦  0
野生燕麦  30
表C（续）
化合物  5
用量（g/ha）  125  64  32  16
芽后
龙葵  50  50  50  20
垫子草  70  70  70  30
繁缕  0  0  0  0
地肤属  -  50  50  0
藜  -  -  -  0
春黄菊  50  30  20  20
婆婆纳  80  60  50  50
甜菜  15  0  0  0
堇菜属  30  30  0  0
小麦  50  30  30  30
野生荞麦  50  50  20  20
野生燕麦  70  50  50  50
用量（g/ha）125  64
芽前
龙葵  90  70
垫子草  90  80
繁缕  80  50
春黄菊  90  90
婆婆纳  100  80
甜菜  80  30
小麦  70  30
野生荞麦  30  30
野生燕麦  70  70
表C（续）
化合物  6
用量（g/ha）125  64  32  16
芽后
龙葵  100  80  80  50
垫子草  90  60  60  30
繁缕  0  0  0  0
地肤属  -  50  -  50
春黄菊  100  80  80  80
婆婆纳  100  80  80  30
甜菜  20  0  0  0
堇菜属  70  70  70  20
小麦  80  80  70  50
野生荞麦  100  100  80  70
野生燕麦  100  70  70  70
用量（g/ha）125  64  32
芽前
龙葵  100  80  80
垫子草  90  90  80
繁缕  80  80  70
地肤属  -  -  30
春黄菊  90  80  80
婆婆纳  100  100  100
甜菜  90  90  80
小麦  70  60  40
野生荞麦  90  90  80
野生燕麦  80  80  60
表C（续）
化合物  7
用量（g/ha）125  64  32  16
芽后
龙葵  90  90  50  50
垫子草  80  80  80  50
繁缕  80  50  20  0
春黄菊  100  100  100  80
婆婆纳  100  100  50  50
甜菜  0  0  0  0
堇菜属  100  100  50  30
小麦  80  80  70  50
野生荞麦  100  90  80  80
野生燕麦  80  80  50  50
用量（g/ha）125  64  32
芽前
龙葵  80  80  40
垫子草  90  90  90
繁缕  80  70  70
地肤属  0  0  0
春黄菊  90  90  50
婆婆纳  100  80  50
甜菜  30  30  10
小麦  0  0  0
野生荞麦  85  70  70
野生燕麦  80  50  30
表C（续）
化合物  8
用量（g/ha）125
芽后
龙葵  50
垫子草  60
繁缕  30
藜  0
春黄菊  85
婆婆纳  80
甜菜  30
堇菜属  60
小麦  70
野生荞麦  70
用量（g/ha）125
芽前
龙葵  50
垫子草  0
繁缕  30
春黄菊  0
婆婆纳  50
甜菜  0
小麦  0
野生荞麦  30
野生燕麦  40
表C（续）
化合物  9
用量（g/ha）125  64  32  16  8
芽后
龙葵  100  100  100  100  100
垫子草  100  90  90  90  70
繁缕  80  30  30  0  0
地肤属  90  90  90  70  70
春黄菊  100  100  100  70  50
婆婆纳  100  100  100  80  80
甜菜  15  0  0  0  0
堇菜属  100  100  80  50  30
小麦  100  60  50  50  50
野生荞麦  100  90  80  70  60
野生燕麦  100  90  80  80  80
用量（g/ha）125  64  32
芽前
龙葵  100  100  90
垫子草  100  100  90
繁缕  100  100  100
地肤属  100  100  100
春黄菊  100  100  100
波婆纳  100  100  100
甜菜  100  80  80
小麦  90  90  70
野生荞麦  100  100  100
野生燕麦  90  80  70

Claims (23)

1、一种式Ⅰ的化合物及其适用于农业的盐，
Figure 891074988_IMG1
其中，R是C1-C4烷基，CH2CH=CH2，CH2C≡CH，环丙基甲基或CH2CH2R2；R1是C1-C2烷基，C1-C2卤烷基、CH2CN、CH2OCH3、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、苯硫基或NR3R4；R2是C1-C2烷氧基、C1-C2烷硫基、CN或卤素；R3和R4各自为H或CH3；X是NHCH3、N(CH3)2或N(CH3)OCH3；并且当R1是OCH2CH3或CH2OCH3时，R不是CH3。
2、按照权利要求1所述的化合物，其中R是C1-C4烷基;R1是C1-C2烷基;X是NHCH3或N（CH3）2。
3、按照权利要求1所述的化合物，其中R是C1-C4烷基;R1是C1-C2卤烷基;X是NHCH3或N（CH3）2。
4、按照权利要求2所述的化合物，其中R是C1-C3烷基;X是NHCH3。
5、按照权利要求2所述的化合物，其中R是C1-C3烷基;X是N（CH3）2。
6、一种按照权利要求1所述的化合物，它是2-[[[[[4-（二甲基氨基）-6-（2，2，2-三氟乙氧基）-1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰]-3-甲基苯甲酸乙酯。
7、一种按照权利要求1所述的化合物，它是2-[[[[[4-（二甲基氨基）-6-（2，2，2-三氟乙氧基）-1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰]-3-甲基苯甲酸甲酯。
8、一种适用于防止不希望的植被生长的组合物，它包括有效量的权利要求1的化合物和至少一种下列物质：表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂。
9、一种适用于防止不希望的植被生长的组合物，它包括有效量的权利要求2的化合物和至少一种下列物质：表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂。
10、一种适用于防止不希望的植被生长的组合物，它包括有效量的权利要求3的化合物和至少一种下列物质：表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂。
11、一种适用于防止不希望的植被生长的组合物，它包括有效量的权利要求4的化合物和至少一种下列物质：表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂。
12、一种适用于防止不希望的植被生长的组合物，它包括有效量的权利要求5的化合物和至少一种下列物质：表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂。
13、一种适用于防止不希望的植被生长的组合物，它包括有效量的权利要求6的化合物和至少一种下列物质：表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂。
14、一种适用于防止不希望的植被生长的组合物，它包括有效量的权利要求7的化合物和至少一种下列物质：表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂。
15、一种防除不希望的植被的方法，包括把有效量的权利要求1的化合物施用到欲保护的地区。
16、一种防除不希望的植被的方法，包括把有效量的权利要求2的化合物施用到欲保护的地区。
17、一种防除不希望的植被的方法，包括把有效量的权利要求3的化合物施用到欲保护的地区。
18、一种防除不希望的植被的方法，包括把有效量的权利要求4的化合物施用到欲保护的地区。
19、一种防除不希望的植被的方法，包括把有效量的权利要求5的化合物施用到欲保护的地区。
20、一种防除不希望的植被的方法，包括把有效量的权利要求6的化合物施用到欲保护的地区。
21、一种防除不希望的植被的方法，包括把有效量的权利要求7的化合物施用到欲保护的地区。
22、按照权利要求20所述的方法，其中欲保护地区中所种植的是甜菜作物。
23、按照权利要求21所述的方法，其中欲保护地区所种植的是甜菜作物。
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C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C15 Extension of patent right duration from 15 to 20 years for appl. with date before 31.12.1992 and still valid on 11.12.2001 (patent law change 1993)
OR01 Other related matters
C17 Cessation of patent right
CX01 Expiry of patent term

Granted publication date: 19970820