FR2733668A1 - Compositions herbicides a base de n-phosphonomethylglycine ou de ses sels - Google Patents
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
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Abstract
La présente invention a pour objet une composition herbicide contenant un mélange de glyphosate et de triflusulfuron méthyle, et leurs sels, ainsi que son utilisation en tant qu'herbicide pour les cultures, en particulier de betterave sucrière.
Description
Domaine de l'inventio n
La présente invention se rapporte à des compositions herbicides, à savoir des mélanges d'herbicides qui présentent un effet synergique sur les mauvaises herbes, et qui sont inoffensives vis-à-vis des cultures.
La présente invention se rapporte à des compositions herbicides, à savoir des mélanges d'herbicides qui présentent un effet synergique sur les mauvaises herbes, et qui sont inoffensives vis-à-vis des cultures.
Arrière-plan de l'invention
Le contrôle de la végétation indésirable est extrêmement important si l'on veut obtenir une grande efficacité des cultures. L'obtention du contrôle sélectif de la croissance des plantes parasites, en particulier dans des cultures aussi importantes que le riz, le soja, la betterave sucrière, le maïs, les pommes de terre, le blé, le seigle, la tomate, entre autres, est extrêmement souhaitable. Une croissance incontrôlée des mauvaises herbes dans ces cultures importantes peuvent provoquer une diminution notable du rendement, et donc entraîner des coûts plus élevés pour le consommateur. Le contrôle d'une végétation indésirable dans les zones non cultivées est également important. La demande de produits qui permettent d'obtenir ces résultats continue à être d'actualité dans le domaine industriel.
Le contrôle de la végétation indésirable est extrêmement important si l'on veut obtenir une grande efficacité des cultures. L'obtention du contrôle sélectif de la croissance des plantes parasites, en particulier dans des cultures aussi importantes que le riz, le soja, la betterave sucrière, le maïs, les pommes de terre, le blé, le seigle, la tomate, entre autres, est extrêmement souhaitable. Une croissance incontrôlée des mauvaises herbes dans ces cultures importantes peuvent provoquer une diminution notable du rendement, et donc entraîner des coûts plus élevés pour le consommateur. Le contrôle d'une végétation indésirable dans les zones non cultivées est également important. La demande de produits qui permettent d'obtenir ces résultats continue à être d'actualité dans le domaine industriel.
Dans le brevet US 5.090.994, on décrit le triflusulfuron méthyle et on indique son intérêt pour le contrôle sélectif des plantes parasites dans les plantations de betterave sucrière . Dans les brevets US 4.315.765 et 4.405.531, on décrit des sels herbicides de glyphosate. Les publications WIPO WO 92/00377, WO 92/04449, WO 92/06201 et WO 92/19719 et brevets US 4.940.835, 4.971.908, 5.188.642 et 5.310.667 décrivent des méthodes pour la transformation génétique de betteraves sucrières pour les rendre résistantes au glyphosate. Aucune de ces référence ne décrit les mélanges de la présente invention.
Résumé de l'invention
La présente invention se rapporte à des compositions herbicides, à savoir des mélanges de 2-[[[[[4- (diméthylamino)-6-(2,2,2-trifluoroéthoxy)-1,3,5-triazin- 2-yl] amino] carbonyl] amino] sulfonyl] --3-méthyl-benzoate de méthyle (triflusulfuron méthyle)
La présente invention se rapporte à des compositions herbicides, à savoir des mélanges de 2-[[[[[4- (diméthylamino)-6-(2,2,2-trifluoroéthoxy)-1,3,5-triazin- 2-yl] amino] carbonyl] amino] sulfonyl] --3-méthyl-benzoate de méthyle (triflusulfuron méthyle)
ainsi que leurs sels convenant à l'agriculture, avec la N-phosphonométhylglycine (glyphosate, Formule II)
ainsi que leurs sels convenant à l'agriculture, dont on a constaté maintenant qu'ils permettent un contrôle synergique des plantes parasites. La présente invention se rapporte également à des compositions herbicides renfermant des quantités efficaces des mélanges cidessus, et au moins un des agents suivants: agent tensioactif, diluant solide ou liquide.La présente invention se rapporte également à une méthode de contrôle de la végétation indésirable, comprenant l'application au site de la végétation de quantités herbicidement efficaces des mélanges ci-dessus, ainsi que l'utilisation des mélanges dans de telles méthodes de contrôle.
Les sels convenant à l'agriculture de Nphosphonométhylglycine (formule II) comprennent, à titre non limitatif, les sels répondant à la formule IIa
dans laquelle R1, R2 et R3 sont indépendamment choisis dans le groupe consistant en -OH et -OR4, où R4 est un cation formant un sel choisi dans le groupe consistant en métaux alcalins, métaux alcalino-terreux, ammonium, et alkyl ammonium ainsi que leurs mélanges, à condition que pas plus de deux des radicaux R1, R2 et R3 soient -OR4 si
R4 est un ammonium ou un alkyl ammonium, et que pas plus de deux des radicaux R1, R2 et R3 soient -OH; R4 peut être également un alkyl sulfonium ou un alkyl sulfoxonium si R1 et R3 sont -OH. Les alkyl ammonium comprennent les mono-, les di-, tri- et tétra-alkylammonium.Par alkyl sulfonium, on entend trialkylsulfonium, et par alkyl sulfoxonium on entend les trialkylsulfoxonium, où les groupes alkyl sont indépendemment des radicaux alkyl en
C1-C3.
dans laquelle R1, R2 et R3 sont indépendamment choisis dans le groupe consistant en -OH et -OR4, où R4 est un cation formant un sel choisi dans le groupe consistant en métaux alcalins, métaux alcalino-terreux, ammonium, et alkyl ammonium ainsi que leurs mélanges, à condition que pas plus de deux des radicaux R1, R2 et R3 soient -OR4 si
R4 est un ammonium ou un alkyl ammonium, et que pas plus de deux des radicaux R1, R2 et R3 soient -OH; R4 peut être également un alkyl sulfonium ou un alkyl sulfoxonium si R1 et R3 sont -OH. Les alkyl ammonium comprennent les mono-, les di-, tri- et tétra-alkylammonium.Par alkyl sulfonium, on entend trialkylsulfonium, et par alkyl sulfoxonium on entend les trialkylsulfoxonium, où les groupes alkyl sont indépendemment des radicaux alkyl en
C1-C3.
Les mélanges préférés de l'invention pour l'activité optimale comprennent: 1. un mélange herbicide comprenant la sulfonylurée de
formule I et le sel de mono(isopropylammonium) de N
phosphonométhylglycine ( formule II) répondant au nom
commun de glyphosate-isopropylammonium.
formule I et le sel de mono(isopropylammonium) de N
phosphonométhylglycine ( formule II) répondant au nom
commun de glyphosate-isopropylammonium.
2. Un mélange herbicide comprenant la sulfonylurée de
formule I et le sel de mono(triméthylsulfonium) de N
phosphonométhylglycine (formule II) dont la
dénomination commune est glyphosate-trimesium.
formule I et le sel de mono(triméthylsulfonium) de N
phosphonométhylglycine (formule II) dont la
dénomination commune est glyphosate-trimesium.
Pour des raisons de contrôle des végétations parasites et/ou la sélectivité de la culture, les cultures préférées pour recevoir les mélanges de la présente invention sont les liniés, variétés et cultivars de betterave sucrière, contenant au moins un germe qui confère une tolérance aux herbicides contenant la Nphosphonométhylglycine ou un de ses sels convenant à l'agriculture en tant qu'ingrédient actif.
Description détaillée de l'invention
On peut préparer les sulfonylurées de formule 1 selon la méthode du brevet US 5.090.993. La synthèse implique le couplage de la N-silylsulfonamide de formule 1 avec le carbamate hétérocyclique de formule 2.
On peut préparer les sulfonylurées de formule 1 selon la méthode du brevet US 5.090.993. La synthèse implique le couplage de la N-silylsulfonamide de formule 1 avec le carbamate hétérocyclique de formule 2.
Les mélanges de la présente invention peuvent renfermer la sulfonylurée de formule I sous la forme de ses sels convenant à l'agriculture. On peut obtenir ceci d'un grand nombre de manières connues. Par exemple, on peut obtenir les sels métalliques par mise en contact de sulfonylurée de formule I avec une solution d'un sel de métal alcalin ou alcalino-terreux dont l'anion est suffisamment basique, (par exemple hydroxyle, alkoxyle, carbonate ou hydrure) . On peut obtenir les sels d'ammonium quaternaire par des techniques similaires.
On peut également préparer les sels de sulfonylurée de formule I par échange d'un cation par un autre. On peut effectuer l'echange cationique par contact direct d'une solution aqueuse du sel de sulfonylurée de formule
I (par exemple sel alcalin ou d'ammonium quaternaire) avec une solution contenant le cation à échanger. Cette méthode est plus efficace lorsque le sel choisi contenant le cation échange est insoluble dans l'eau et peut être séparé par filtration.
I (par exemple sel alcalin ou d'ammonium quaternaire) avec une solution contenant le cation à échanger. Cette méthode est plus efficace lorsque le sel choisi contenant le cation échange est insoluble dans l'eau et peut être séparé par filtration.
On peut effectuer l'échange en passant une solution du sel de sulfonylurée de formule I (par exemple, un sel de métal alcalin ou d'ammonium quaternaire) sur une colonne chargée d'une résine échangeuse de cations contenant le cation à échanger à la place du sel primitif, et en recueillant le produit recherché par élution de la colonne. Cette méthode est particulièrement intéressante lorsque le sel recherché est hydrosoluble (par exemple sel de potassium, de sodium ou de calcium=).
La N-phosphonométhylglycine (formule II) et ses sels convenant à l'agriculture, y compris ceux de formule IIa, peuvent s'obtenir par les méthodes décrites dans les brevets US 4.315.765 et US 4.405.531.
Formulation/utilité
On peut formuler les mélanges de composés de formule
I et de formule II (y compris de formule IIa) de nombreuses manières:
(a) on peut formuler séparément les composés de
formule I et de formule II et les appliquer
séparément ou simultanément selon un rapport
pondéral convenable, par exemple sous forme de
mélange dans un réservoir; ou
(b) on peut formuler ensemble les composés de formule
I et de formule II selon un rapport pondéral
convenable.
On peut formuler les mélanges de composés de formule
I et de formule II (y compris de formule IIa) de nombreuses manières:
(a) on peut formuler séparément les composés de
formule I et de formule II et les appliquer
séparément ou simultanément selon un rapport
pondéral convenable, par exemple sous forme de
mélange dans un réservoir; ou
(b) on peut formuler ensemble les composés de formule
I et de formule II selon un rapport pondéral
convenable.
On utilise en général les mélanges de composés de formule I et de formule II en formulation avec des supports convenables du point de vue de l'agriculture comprenant un diluant liquide ou solide et/ou un agent tensioactif dans lequel la formulation est compatible avec les propriétés physiques des ingrédients actifs, le mode d'application et les facteurs ambiants tels que la nature du sol, lthumidité et la température. Des formulations utiles comprennent les liquides tels que solutions (y compris les concentrés émulsifiables) suspensions, émulsions (y compris les micro-émulsions et/ou suspo-émulsions) et similaires, qui peuvent éventuellement être épaissis en gels.Les formulations utiles comprennent en outre des solides tels que poudres fines, poudres, granulés, pastilles, comprimés, films et similaires qui peuvent être dispersibles dans l'eau (mouillables) ou hydrosolubles. Les ingrédients actifs peuvent être (micro)encapsulés et en outre mis sous la forme de suspensions et de formulations solides; en variante, on peut encapsuler la totalité de la formulation d'ingrédient actif (ou enrobé).
L'encapsulation permet la libération contrôlée ou différée des ingrédients actifs. Les formulations pulvérisables peuvent être diluées dans des milieux convenables et utilisées en volumes de pulvérisation de un à plusieurs centaines de litres par hectare. On utilise essentiellement les compositions de hautes concentrations en tant qu'intermédiaires pour la formulation ultérieure.
Les formulations renferment typiquement des quantités efficaces d'ingrédients actifs, des diluants et agents tensioactifs dans les gammes de concentrations suivantes, complétées à à 100% en poids.
<tb>
<SEP> Pourcentage <SEP> en <SEP> poids
<tb> <SEP> Ingré- <SEP> Diluant <SEP> Tensio
<tb> <SEP> dients <SEP> actif
<tb> <SEP> actifs
<tb> Granulés, <SEP> pastilles <SEP> et <SEP> 5-90 <SEP> 0-91 <SEP> 1-15
<tb> poudres <SEP> dispersibles <SEP> dans
<tb> l'eau <SEP> et <SEP> hydrosolubles
<tb> Suspensions, <SEP> émulsions, <SEP> 5-50 <SEP> 40-95 <SEP> 0-15
<tb> solutions <SEP> (y <SEP> compris <SEP> les
<tb> concentrés <SEP> émulsifiables)
<tb> Poudres <SEP> 1-25 <SEP> 70-99 <SEP> 0-5
<tb> Granulés <SEP> et <SEP> pastilles <SEP> 0,01- <SEP> 5-99,99 <SEP> 0-15
<tb> <SEP> 99
<tb> Compositions <SEP> de <SEP> forte <SEP> 90-99 <SEP> 0-10 <SEP> 0-2
<tb> concentration
<tb>
Des diluants solides typiques sont décrits dans l'ouvrage de Watkins et al., Handbook of Insecticide dust diluants and carriers, 2nd Ed., Dorland Books, Caldwell,
New Jersey.On trouve une description des diluants liquides dans Marsden, Solvents Guide, 2nd Ed.,
Interscience, New York,1950. Mc Cutcheon's Detergents and
Emulsifiers Annual, Allured Publ. Corp., Ridgewood, New
Jersey, ainsi que Sisely and Wood, Encyclopedia of
Surface active agents, Chemical Publ. Co., Inc., New
York, 1964 qui énumère les agents tensioactifs et les usages recommandés. Toutes les formulations peuvent contenir des quantités minimes d'additifs pour abaisser le moussage, la prise en masse, la corrosion, la croissance microbiologique et similaire, ou des épaississants pour augmenter la viscosité.
<tb> <SEP> Ingré- <SEP> Diluant <SEP> Tensio
<tb> <SEP> dients <SEP> actif
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<tb> l'eau <SEP> et <SEP> hydrosolubles
<tb> Suspensions, <SEP> émulsions, <SEP> 5-50 <SEP> 40-95 <SEP> 0-15
<tb> solutions <SEP> (y <SEP> compris <SEP> les
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<tb> <SEP> 99
<tb> Compositions <SEP> de <SEP> forte <SEP> 90-99 <SEP> 0-10 <SEP> 0-2
<tb> concentration
<tb>
Des diluants solides typiques sont décrits dans l'ouvrage de Watkins et al., Handbook of Insecticide dust diluants and carriers, 2nd Ed., Dorland Books, Caldwell,
New Jersey.On trouve une description des diluants liquides dans Marsden, Solvents Guide, 2nd Ed.,
Interscience, New York,1950. Mc Cutcheon's Detergents and
Emulsifiers Annual, Allured Publ. Corp., Ridgewood, New
Jersey, ainsi que Sisely and Wood, Encyclopedia of
Surface active agents, Chemical Publ. Co., Inc., New
York, 1964 qui énumère les agents tensioactifs et les usages recommandés. Toutes les formulations peuvent contenir des quantités minimes d'additifs pour abaisser le moussage, la prise en masse, la corrosion, la croissance microbiologique et similaire, ou des épaississants pour augmenter la viscosité.
Les agents tensioactifs peuvent être par exemple des alcools polyéthoxylés, des alkylphénols polyéthoxylés, des esters d'acide gras sorbitane polyéthoxylés, des sulfosuccinates de dialkyle, des sulfates d'alkyle, des alkylbenzènesulfonates, des organosilicones, des N,Ndialkyltaurates, des sulfonates de lignine, des condensés de naphthalène sulfonate formaldéhyde, des polycarboxylates et des copolymères blocs polyoxyéthylène/polyoxypropylène. Des diluants solides peuvent être, par exemple, des argiles telles que bentonite, montmorillonite, attapulgite et kaolin, amidon, sucre, silice, tac, terre de diatomées, urée, carbonate de calcium, carbonate et bicarbonate de sodium et sulfate de sodium.Les diluants liquides sont, par exemple, l'eau, le N,N-diméthylformamide, le diméthyl sulfoxyde, N-alkylpyrrolidone, éthylène glycol, le polypropylène glycol, les paraffines, les alkylbenzènes, les alkylnaphthalènes, les huiles d'olive, de ricin, de lin, de tung, de sésame, de germe de maïs, d'arachide, de graine de coton, de soja, de pépins de raison et de noix de coco, des esters d'acides gras, des cétones tels que cyclohexanone, 2 -heptanone, isophorone et 4-hydroxy-4méthyl-2-pentanone, et des alcools tels que le méthanol, le cyclohexanol, le décanol et l'alcool tétrahydrofurfurylique.
Les solutions, y compris les concentrés émulsifiables, peuvent se préparer par simple mélange des ingrédients. Des sulfonurées aqueuses chimiquement stabilisées ou des dispersions de sel de sulfonylurée convenant à l'agriculture sont décrits dans le brevet US 4.936.900. Des formulations de solutions de sulfonylurée avec une excellente stabilité chimique sont décrites dans le brevet US 4.599.412. On peut préparer des poudres fines et des poudres par mélange et généralement broyage dans un broyeur à marteau ou un désintégrateur à jet d'air. On prépare généralement les suspensions par broyage humide; voir par exemple le brevet US 3.060.084.
On peut préparer les granulés et pastilles en pulvérisant les substances actives sur des supports granulaires préformés ou par des techniques d'agglomération. Voir à ce sujet l'ouvrage de Browning, "Agglomeration",
Chemical Engineering, December 4, 1967, pp. 147-8,
Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw
Hill, New York, 1963, pages 8-57 et suivantes et WO 91/13546. On peut préparer les pastilles selon les méthodes décrites dans le brevet US 4.172.714. On peut préparer des granulés hydrodispersibles et hydrosolubles selon les méthodes décrites dans les brevets
US 4.144.050, 3.920.442 et DE 3.246.493. On peut obtenir des comprimés selon la méthode décrite dans les brevets
US 5.180.587, 5.232.701 et US 5.208.030. On peut préparer des films comme cela est décrit dans les brevets GB 2.095.558 et US 3.299.566.
Chemical Engineering, December 4, 1967, pp. 147-8,
Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw
Hill, New York, 1963, pages 8-57 et suivantes et WO 91/13546. On peut préparer les pastilles selon les méthodes décrites dans le brevet US 4.172.714. On peut préparer des granulés hydrodispersibles et hydrosolubles selon les méthodes décrites dans les brevets
US 4.144.050, 3.920.442 et DE 3.246.493. On peut obtenir des comprimés selon la méthode décrite dans les brevets
US 5.180.587, 5.232.701 et US 5.208.030. On peut préparer des films comme cela est décrit dans les brevets GB 2.095.558 et US 3.299.566.
Pour d'autres renseignements relatifs à la formulation, voir le brevet US 3.235.361, col. 6, ligne 16 à colonne 7, ligne 19 et les exemples 10-41; le brevet
US 3.309.192, col. 5, ligne 43 à col. 7, ligne 62, et les exemples 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 et 169 à 182; le brevet US 2.891.855, col. 3, ligne 66 à col. 5, ligne 17 et les exemples 1 à 4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and
Sons, Inc., New York, 1961, pp. 81-96; et Hance et al.,
Weed Control Handbook, 8ème Ed., Blackwell Scientific
Publications, Oxford, 1989.
US 3.309.192, col. 5, ligne 43 à col. 7, ligne 62, et les exemples 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 et 169 à 182; le brevet US 2.891.855, col. 3, ligne 66 à col. 5, ligne 17 et les exemples 1 à 4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and
Sons, Inc., New York, 1961, pp. 81-96; et Hance et al.,
Weed Control Handbook, 8ème Ed., Blackwell Scientific
Publications, Oxford, 1989.
Dans les exemples suivants, tous les pourcentages sont exprimés en poids et toutes les formulations sont préparées d'une manière classique.
Exemple A
Concentrat de haute concentration
Triflusulfuron méthyle 4,7k
Glyphosate-isopropylammonium 93,8%
Aérogel de silice 0,5k
Silice fine synthétique amorphe 1,0%
Exemple B
Poudre mouillable
Triflusulfuron méthyle 5,0k
Glyphosate-trimésium 60,0%
Dodecylphénol polyéthylène glycol éther2,0%
Ligninsulfonate de sodium 4,0k
Silicoaluminate de sodium 6,0k
Montmorillonite (calcinée) 23,0%
Exemple C
Granulés
Trisulfuron méthyle 0,8h
Glyphosate-isopropylammonium 9,2t
Substance peu volatile d'attapulgite 0,71/0,30 mm; ;
tamis U.S.S. nO 25-50 90,0%
Exemple D
Solutions suspensions aqueuses
Triflusulfuron méthyle 0,1k
Glyphosate-isopsropylammonium 24,9%
Attapulgite hydratée 3,0k
Ligninsulfonate de calcium brut 10,0%
Phosphate monosodique 0,5h
Eau 61,5%
Exemple E
Pastilles extrudées
Triflusulfuron méthyle 0,2t
Glyphosate-isopropylammonium 24,8%
Sulfate de sodium anhydre 10,0%
Ligninsulfonate de calcium brut 5,0k
Alkylnaphthalènesulfonate de sodium 1, 0%
Calcium/magnésium bentonite 59,0%
Exemple F
Poudre mouillable
Triflusulfuron méthyle 0,1W
Glyphosate-isopropylammonium 64,9k
Dodécylphénol polyéthylène glycol éther2,0%
Ligninsulfonate de sodium 4,0k
Silicoaluminate de sodium 6,0h
Montmomrillonite (calcinée) 23,0%
Utilité, application industrielle
Les résultats des essais montrent que les mélanges des composés de formule I et de formule II (y compris de formule IIa) sont des herbicides postémergents hautement actifs, apportant un contrôle synergique inattendu aux mauvaises herbes et aux plantes parasites.Grâce à l'efficacité des mélanges de la présente invention pour le contrôle des plantes parasites qui affectent couramment les champs de betterave sucrière, ils sont particulièrement intéressants, du fait de la tolérance sélective des plantes et betteraves sucrières comportant au moins un gène qui confère une résistance à la Nphosphonométhylglycine et à ses sels utilisables en agriculture.Des variétés "cultivars" de betterave sucrière et qui ont été modifiées génétiquement pour devenir résistantes à la N-phosphonométhylglycine peuvent être développées par diverses méthodes utilisées individuellement ou en combinaison, et comportant: la modification pour augmenter la biosynthèse de la 5 énolpyruvyl - 3 -phosphoshikimate synthase, 1' incorporation de gènes codant pour la 5-énolpyruvyl-3-phosphoshikimate synthase avec une structure modifiée pour abaisser son inhibition par la N-phosphométhylgylcine, et l'incorporation de gènes codant pour des enzymes dégradant la N-phosphonméthylglycine, par des méthodes connues dans l'art, y compris celles qui sont décrites dans WO 92/00377, WO 92/004449, WO 92/06201 et WO 92/19719, US 4.940.835, US 4.971.908, US 5.188.642 et US 5.310.667.
Concentrat de haute concentration
Triflusulfuron méthyle 4,7k
Glyphosate-isopropylammonium 93,8%
Aérogel de silice 0,5k
Silice fine synthétique amorphe 1,0%
Exemple B
Poudre mouillable
Triflusulfuron méthyle 5,0k
Glyphosate-trimésium 60,0%
Dodecylphénol polyéthylène glycol éther2,0%
Ligninsulfonate de sodium 4,0k
Silicoaluminate de sodium 6,0k
Montmorillonite (calcinée) 23,0%
Exemple C
Granulés
Trisulfuron méthyle 0,8h
Glyphosate-isopropylammonium 9,2t
Substance peu volatile d'attapulgite 0,71/0,30 mm; ;
tamis U.S.S. nO 25-50 90,0%
Exemple D
Solutions suspensions aqueuses
Triflusulfuron méthyle 0,1k
Glyphosate-isopsropylammonium 24,9%
Attapulgite hydratée 3,0k
Ligninsulfonate de calcium brut 10,0%
Phosphate monosodique 0,5h
Eau 61,5%
Exemple E
Pastilles extrudées
Triflusulfuron méthyle 0,2t
Glyphosate-isopropylammonium 24,8%
Sulfate de sodium anhydre 10,0%
Ligninsulfonate de calcium brut 5,0k
Alkylnaphthalènesulfonate de sodium 1, 0%
Calcium/magnésium bentonite 59,0%
Exemple F
Poudre mouillable
Triflusulfuron méthyle 0,1W
Glyphosate-isopropylammonium 64,9k
Dodécylphénol polyéthylène glycol éther2,0%
Ligninsulfonate de sodium 4,0k
Silicoaluminate de sodium 6,0h
Montmomrillonite (calcinée) 23,0%
Utilité, application industrielle
Les résultats des essais montrent que les mélanges des composés de formule I et de formule II (y compris de formule IIa) sont des herbicides postémergents hautement actifs, apportant un contrôle synergique inattendu aux mauvaises herbes et aux plantes parasites.Grâce à l'efficacité des mélanges de la présente invention pour le contrôle des plantes parasites qui affectent couramment les champs de betterave sucrière, ils sont particulièrement intéressants, du fait de la tolérance sélective des plantes et betteraves sucrières comportant au moins un gène qui confère une résistance à la Nphosphonométhylglycine et à ses sels utilisables en agriculture.Des variétés "cultivars" de betterave sucrière et qui ont été modifiées génétiquement pour devenir résistantes à la N-phosphonométhylglycine peuvent être développées par diverses méthodes utilisées individuellement ou en combinaison, et comportant: la modification pour augmenter la biosynthèse de la 5 énolpyruvyl - 3 -phosphoshikimate synthase, 1' incorporation de gènes codant pour la 5-énolpyruvyl-3-phosphoshikimate synthase avec une structure modifiée pour abaisser son inhibition par la N-phosphométhylgylcine, et l'incorporation de gènes codant pour des enzymes dégradant la N-phosphonméthylglycine, par des méthodes connues dans l'art, y compris celles qui sont décrites dans WO 92/00377, WO 92/004449, WO 92/06201 et WO 92/19719, US 4.940.835, US 4.971.908, US 5.188.642 et US 5.310.667.
Dans la présente description, une "lignée" est constituée par un groupe de plantes d'ascendance similaire qui présente peu ou pas de variation génétique d'un individu à l'autre, pour au moins un des traits. Ces lignées peuvent être créées par une ou plusieurs générations d'auto-pollinisation et de sélection, ou par propagation végétative à partir d'une souche unique, comme par exemple par des technique de culture tissulaire ou cellulaire. Par "variété" ou "cultivar", on entend une ligné agronomiquement supérieure, qui a été testée intensivement et qui est (ou a été) utilisée en production à l'échelle industrielle.
Les mélanges des formule I et formule II de la présente invention peuvent en outre être utilisés en combinaison avec les autres herbicides, insecticides ou fongicides du commerce. Un mélange d'un ou plusieurs herbicides supplémentaires avec les mélanges de la formule I et de la formule II de la présente invention peuvent se révéler particulièrement intéressants pour le contrôle de la végétation parasite. Dans certains cas, les combinaisons avec d'autres herbicides présentant un spectre de contrôle similaire mais un mode d'action différent peuvent se révéler particulièrement avantageuses pour maîtriser les phénomènes de résistance.
Parmi les autres herbicides pouvant entrer dans les mélanges, on peut citer par exemple: le barbane, le bromoxynile, le clodinafop, le chloridazone, le chlorpropham, le cycloate, le dalapon, le desmédipham, le diallate, le diéthatyl, l'endothal, 1'EPTC, le fenoxaprop, le fenoxaprop-P, le fluazifop, l'éthofumesate, le glufosinate, l'haloxyfop, le lenacil, le métamitron, le pébulate, le phenmédipham, le propham, le séthoxydim, le TCA, le trialkoxydim, le trifluralin, et le quizalofop.
La quantité efficacement herbicide de l'un des composants de formule I et de formule II varie selon les conditions ambiantes, la formulation, la méthode d'application, la quantité et la nature de la végétation présente, etc... Les rapports utilisés de composés de formule I aux composés de formule II sont en général de 1/8 à 1/500, et de préférence, dans la plupart des cas, de 1/15 à 1/100.En général, on applique le composé de formule I à raison de 1 à 30 g ingrédient actif(ai)/ha et le composé de formule II à raison de 125 à 1500 g ingrédient actif(ai)/ha. De préférence, on applique le composé de formule I à raison de 10 à 15 g ingrédient actif(ai)/ha et le composé de formule II à raison de 250 à 1000 g ingrédient actif(ai)/ha.
Pour le contrôle synergique de certaines espèces de plantes parasites dans les cultures de betterave sucrière, la meilleure façon d'appliquer le mélange de l'invention consiste à le faire lorsque les plants de betterave sucrière se trouvent entre environ le stade du cotylédon et le stade de la deuxième feuille, et que les plantes parasites soient d'un âge jeune par comparaison.
Les spécialistes peuvent facilement déterminer les taux d'application et les rapports de l'herbicide de formule I à l'herbicide de formule II, ainsi que le moment nécessaire pour obtenir le degré de contrôle des mauvaises recherché et la sécurité de la culture.
Les sulfonylurées de formule I (composé 1) ont été testées en combinaison avec le sel de mono-isopropylamine de la N-phosphonométhylglycine (formule II) (composé 2).
composé 1 composé 2
On utilise le protocole suivant pour les essais dont les résultats figurent dans le tableau 1. les résultats prouvent une efficacité surprenante contre les mauvaises herbes des mélanges des composés de formule I et de formule II de la présente invention. Le contrôle de la végétation parasite obtenu à l'aide des mélanges de la présente invention ne se limite pas, cependant, à ces espèces.
On utilise le protocole suivant pour les essais dont les résultats figurent dans le tableau 1. les résultats prouvent une efficacité surprenante contre les mauvaises herbes des mélanges des composés de formule I et de formule II de la présente invention. Le contrôle de la végétation parasite obtenu à l'aide des mélanges de la présente invention ne se limite pas, cependant, à ces espèces.
Protocole d'essai
On effectue une plantation de betteraves sucrières pendant l'été et dans une région de France présentant une forte infection naturelle de plantes parasites telles que
Amaranthus retroflexus (herbe à cochon) (AMARRE)
Chenopodium album (CHEAL) et Polygonum persicaria (sicaire) (POLPE). Les plantes expérimentales ont été traitées après émergences des cultures et des mauvaises herbes, au stade de la deuxième feuille des plants de betterave sucrière. On a formulé le composé de formule I en tant qu'ingrédient actif unique en granulés fluides secs à 50%. On a formulé le composé 2 sous forme de solution aqueuse fortement tensioactive, contenant l'équivalent de 120 g/l d'acide glyphosique (formule II).
On effectue une plantation de betteraves sucrières pendant l'été et dans une région de France présentant une forte infection naturelle de plantes parasites telles que
Amaranthus retroflexus (herbe à cochon) (AMARRE)
Chenopodium album (CHEAL) et Polygonum persicaria (sicaire) (POLPE). Les plantes expérimentales ont été traitées après émergences des cultures et des mauvaises herbes, au stade de la deuxième feuille des plants de betterave sucrière. On a formulé le composé de formule I en tant qu'ingrédient actif unique en granulés fluides secs à 50%. On a formulé le composé 2 sous forme de solution aqueuse fortement tensioactive, contenant l'équivalent de 120 g/l d'acide glyphosique (formule II).
On applique les herbicides à la zone expérimentale, en diluant les herbicides formulés dans une solution aqueuse à la concentration appropriée pour obtenir le taux d'application voulu; typiquement, on effectue une application de 150 1/ha environ par pulvérisation. Les solutions à tester préparées sont ensuite pulvérisées sur les plants à tester, à l'aide de buses de projection classiques en T (pales à plat). Quand on les applique sous forme de mélanges, on mélange ensemble les composés 1 et 2 dans le réservoir. On n'ajoute aucun adjuvant supplémentaire tel qu'agents tensioactifs à la solution à pulvériser. On répète ces traitements à trois reprises, à l'endroit du champ d'expérience choisi.
L'évaluation du contrôle de la végétation des plantes parasites a été faite par inspection visuelle, 21 jours environ après l'application de l'herbicide. On utilise un système de notation visuel, en utilisant une échelle en pourcentage de O à 5%, par comparaison avec une planche ou zone adjacente non-traitée. Dans cette échelle, 0W représente aucune différence visuelle par rapport à un témoin non traité, 100% correspondent à la destruction totale de la culture donnée ou de la plante parasite considérée.
On utilise l'équation de Colby pour calculer l'effet herbicide additif des mélanges de composé 1 et de composé 2. L'équation de Colby (Colby, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15(1), pp 20-22 (1967) permet de calculer l'effet additif attendu des mélanges d'herbicides, et pour deux ingrédients actifs, elle prend la forme:
Pa+b=pa + Pb - (PaPb/lOo) dans laquelle
Pa+b est l'effet en pourcentage attendu du mélange
d'après la contribution additive de ses constituants
individuels, a est l'effet en pourcentage observé avec le premier
ingrédient actif au même taux d'application que le
mélange, et
Pb est l'effet observé en pourcentage avec le second
ingrédient actif, au même taux d'application que le
mélange.
Pa+b=pa + Pb - (PaPb/lOo) dans laquelle
Pa+b est l'effet en pourcentage attendu du mélange
d'après la contribution additive de ses constituants
individuels, a est l'effet en pourcentage observé avec le premier
ingrédient actif au même taux d'application que le
mélange, et
Pb est l'effet observé en pourcentage avec le second
ingrédient actif, au même taux d'application que le
mélange.
Le tableau 1 donne l'évaluation visuelle du contrôle des plantes particulières à l'aide des composés 1 et des composés 2 appliqués chacun en tant qu'ingrédient actif, appliqués en mélange de deux ingrédients actifs de composé 1 et de composé 2, et l'effet additif attendu du mélange herbicide du composé 1 et du composé 2 (Equation de Colby). On peut aussi obtenir un contrôle de la végétation des plantes parasites insuffisant avec différents rapports du composé 1 au composé 2, et différents types de formulation, avec les combinaisons des deux herbicides.
TABLEAU 1 (*)
Effet du composé 1 et du composé 2 en tant qu'ingrédient actif, seuls et en mélange
Effet du composé 1 et du composé 2 en tant qu'ingrédient actif, seuls et en mélange
<tb> Composé <SEP> Composé <SEP> AMARE <SEP> CHEAL <SEP> POLPE
<tb> <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> Seuls
<tb> 10 <SEP> O <SEP> <SEP> Moyenne <SEP> o <SEP> O <SEP> 0
<tb> 15 <SEP> 0 <SEP> Moyenne <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> 0 <SEP> 250 <SEP> Moyenne <SEP> 82 <SEP> 46 <SEP> 47
<tb> 0 <SEP> 500 <SEP> Moyenne <SEP> 93 <SEP> 83 <SEP> 67
<tb> 0 <SEP> 1000 <SEP> Moyenne <SEP> 99 <SEP> 88 <SEP> 82
<tb> En <SEP> mélange
<tb> 10 <SEP> 250 <SEP> Moyenne <SEP> 86 <SEP> 52 <SEP> 50
<tb> <SEP> ColbyÇ <SEP> 82 <SEP> 46 <SEP> 47
<tb> 10 <SEP> 500 <SEP> Moyenne <SEP> 96 <SEP> 85 <SEP> 82
<tb> <SEP> Colbyt <SEP> 93 <SEP> 83 <SEP> 67
<tb> 10 <SEP> 1000 <SEP> Moyenne <SEP> 99 <SEP> 97 <SEP> 96
<tb> <SEP> ColbyÇ <SEP> 99 <SEP> 93 <SEP> 82
<tb> 15 <SEP> 250 <SEP> Moyenne <SEP> 91 <SEP> 72 <SEP> 60
<tb> <SEP> ColbyÇ <SEP> 84 <SEP> 51 <SEP> 52
<tb> 15 <SEP> 500 <SEP> Moyenne <SEP> 98 <SEP> 85 <SEP> 82
<tb> <SEP> Colbyf <SEP> 94 <SEP> 85 <SEP> 70
<tb> 15 <SEP> 1000 <SEP> Moyenne <SEP> 100 <SEP> 98 <SEP> 98
<tb> <SEP> Colby# <SEP> <SEP> 99 <SEP> 94 <SEP> 84
<tb> (*) Les taux d'application sont exprimés en g ai/ha. Les
taux d'application du composé 2 sont exprimés en
équivalents acide glyphosique (formule II) . Les
résultats sont exprimés en pourcentage.
<tb> <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> Seuls
<tb> 10 <SEP> O <SEP> <SEP> Moyenne <SEP> o <SEP> O <SEP> 0
<tb> 15 <SEP> 0 <SEP> Moyenne <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> 0 <SEP> 250 <SEP> Moyenne <SEP> 82 <SEP> 46 <SEP> 47
<tb> 0 <SEP> 500 <SEP> Moyenne <SEP> 93 <SEP> 83 <SEP> 67
<tb> 0 <SEP> 1000 <SEP> Moyenne <SEP> 99 <SEP> 88 <SEP> 82
<tb> En <SEP> mélange
<tb> 10 <SEP> 250 <SEP> Moyenne <SEP> 86 <SEP> 52 <SEP> 50
<tb> <SEP> ColbyÇ <SEP> 82 <SEP> 46 <SEP> 47
<tb> 10 <SEP> 500 <SEP> Moyenne <SEP> 96 <SEP> 85 <SEP> 82
<tb> <SEP> Colbyt <SEP> 93 <SEP> 83 <SEP> 67
<tb> 10 <SEP> 1000 <SEP> Moyenne <SEP> 99 <SEP> 97 <SEP> 96
<tb> <SEP> ColbyÇ <SEP> 99 <SEP> 93 <SEP> 82
<tb> 15 <SEP> 250 <SEP> Moyenne <SEP> 91 <SEP> 72 <SEP> 60
<tb> <SEP> ColbyÇ <SEP> 84 <SEP> 51 <SEP> 52
<tb> 15 <SEP> 500 <SEP> Moyenne <SEP> 98 <SEP> 85 <SEP> 82
<tb> <SEP> Colbyf <SEP> 94 <SEP> 85 <SEP> 70
<tb> 15 <SEP> 1000 <SEP> Moyenne <SEP> 100 <SEP> 98 <SEP> 98
<tb> <SEP> Colby# <SEP> <SEP> 99 <SEP> 94 <SEP> 84
<tb> (*) Les taux d'application sont exprimés en g ai/ha. Les
taux d'application du composé 2 sont exprimés en
équivalents acide glyphosique (formule II) . Les
résultats sont exprimés en pourcentage.
ÇColby, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic
responses of herbicide combinations", Weeds, 15(1),
pp 20-22(1967).
responses of herbicide combinations", Weeds, 15(1),
pp 20-22(1967).
Claims (8)
1.- Composition herbicide comprenant le composé de formule I
dont le nom est 2-[[[[[4-(diméthylamino)-6-(2,2,2-tri- fluoroéthoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]-amino]carbonyl]ami- no]sulfonyl]-3-méthylbenzoate de méthyle (triflusulfuron méthyle) et ses sels convenant à l'agriculture; et en mélange le composé de formule II,
qui est la N-phosphonométhylglycine (glyphosate) ainsi que ses sels convenant à l'agriculture.
2.- La composition selon la revendication 1, dans laquelle le composé de formule 2 est sous la forme de sels de mono-isopropylamine.
3.- La composition selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle le composé de formule 2 est sous la forme de son sel de mono-triméthylsulfonium.
4.- La composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans laquelle le composé de formule
I et le composé de formule II sont présents sleon un ratio pondéral compris entre 1/8 et 1/500.
5.- La composition selon la revendication 4, dans laquelle le ratio pondéral est compris entre 1/15 et 1/100.
6.- Composition utilisable en agriculture, pour le contrôle de la croissance d'une végétation indésirable, comprenant une quantité efficace de la composition herbicide selon l'une des revendications 1 à 5, et au moins un des additifs suivants: agent tensioactif, diluant solide ou liquide.
7.- La composition selon la revendication 6, dans laquelle la végétation indésirable est la végétation parasite des plants de culture de la betterave sucrière, contenant au moins un gène qui confère la résistance au glyphosate et à ses sels utilisable dans l'agriculture.
8.- Utilisation de la composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, dans une méthode pour contrôler la croissance d'une végétation indésirable, comprenant la mise en contact du site à protéger avec une quantité efficace de ladite composition.
Priority Applications (7)
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| FR9505431A FR2733668A1 (fr) | 1995-05-05 | 1995-05-05 | Compositions herbicides a base de n-phosphonomethylglycine ou de ses sels |
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| EP96915388A EP0823837B1 (fr) | 1995-05-05 | 1996-04-29 | Melanges herbicides |
| DE69613469T DE69613469T2 (de) | 1995-05-05 | 1996-04-29 | Herbizide mischungen |
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| AU57177/96A AU5717796A (en) | 1995-05-05 | 1996-04-29 | Herbicidal mixtures |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| FR9505431A FR2733668A1 (fr) | 1995-05-05 | 1995-05-05 | Compositions herbicides a base de n-phosphonomethylglycine ou de ses sels |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2733668A1 true FR2733668A1 (fr) | 1996-11-08 |
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ID=9478767
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- 1995-05-05 FR FR9505431A patent/FR2733668A1/fr active Pending
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1996
- 1996-04-29 AU AU57177/96A patent/AU5717796A/en not_active Abandoned
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