JPH06247940A

JPH06247940A - Ｎ−アジニル−ｎ′−（２−エチルチオ−フエニルスルホニル）−尿素に基づく選択的除草剤

Info

Publication number: JPH06247940A
Application number: JP2630694A
Authority: JP
Inventors: Hans-Jochem Riebel; ハンス−ヨツヘム・リーベル; Hans-Joachim Santel; ハンス−ヨアヒム・ザンテル; Markus Dr Dollinger; マルクス・ドリンガー
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1993-02-04
Filing date: 1994-01-28
Publication date: 1994-09-06
Also published as: EP0609733A2; DE4303130A1; EP0609733A3; CA2114699A1

Abstract

(57)【要約】【構成】式（Ｉ）【化１】式中、Ｘは例えば水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキ
ル（これはフッ素、塩素、メトキシまたはエトキシによ
り置換されていてもよい）などを表し、Ｙは例えばハロ
ゲン、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル（これはフッ素、塩素、メト
キシまたはエトキシにより置換されていてもよい）など
を表し、そしてＺは窒素または基Ｃ−Ｚ¹を表し、ここ
でＺ¹は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
メトキシまたはエトキシを表す、のＮ−アジニル−Ｎ′
−（２−エチルチオ−フェニルスルホニル）−尿素を含
有する選択的除草剤。【効果】式（Ｉ）のＮ−アジニル−Ｎ′−（２−エチ
ルチオ−フェニルスルホニル）−尿素は、作物植物の中
の雑草を選択的に防除するためにとくに適する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、Ｎ−アジニル−Ｎ′−（２−エ
チルチオ−フェニルスルホニル）−尿素類（それらのあ
るものは既知である）の選択的除草剤としてノ使用、お
よびある種の新規なＮ−アジニル−Ｎ′−（２−エチル
チオ−フェニルスルホニル）−尿素に関する。

【０００２】種々のＮ−ピリミジニル−およびＮ−トリ
アジニル−Ｎ′−（２−アルキルチオ−フェニルスルホ
ニル）−尿素は潜在的除草剤として開示されてきている
が、実際には雑草を選択的に防除する化合物として重要
性を獲得しなかった（米国特許第４,１２７,４０５号、
米国特許第４,１６９,７１９号、欧州特許出願（ＥＰ−
Ａ）第３５,８９３号および日本国特許出願（ＪＰ−
Ａ）第６１０６０６６７号−Ｃｈｅｍ．Ａａｂｓｔｒａ
ｃｔｓ１０５：１７２５１３ｘの中に引用されている
−を参照のこと）。

【０００３】今回、一般式（Ｉ）

【０００４】

【化８】

【０００５】式中、Ｘは水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₃−ア
ルキル（これはフッ素、塩素、メトキシまたはエトキシ
により置換されていてもよい）、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ
（これはフッ素、塩素、メトキシまたはエトキシにより
置換されていてもよい）、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルチオ、Ｃ
₁−Ｃ₃−アルキルアミノまたはジ−（Ｃ₁−Ｃ₂−アルキ
ル）−アミノを表し、Ｙはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキ
ル（これはフッ素、塩素、メトキシまたはエトキシによ
り置換されていてもよい）、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ（こ
れはフッ素、塩素、メトキシまたはエトキシにより置換
されていてもよい）、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルチオ、Ｃ₁−
Ｃ₃−アルキルアミノまたはジ−（Ｃ₁−Ｃ₂−アルキ
ル）−アミノを表し、そしてＺは窒素または基Ｃ−Ｚ¹
を表し、ここでＺ¹は水素、フッ素、塩素、臭素、メチ
ル、エチル、メトキシまたはエトキシを表す、のＮ−ア
ジニル−Ｎ′−（２−エチルチオ−フェニルスルホニ
ル）−尿素は、作物植物を選択的に防除するためにとく
に適当であることが発見された。

【０００６】式（Ｉ）は本発明に従い使用するＮ−アジ
ニル−Ｎ′−（２−エチルチオ−フェニルスルホニル）
−尿素の一般定義を提供する。好ましくは、式（Ｉ）に
おいて、Ｘは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチ
ル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフル
オロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミ
ノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表し、Ｙはフ
ッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、メチル
チオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノまたは
ジメチルアミノを表し、そしてＺは窒素または基Ｃ−Ｚ
¹を表し、ここでＺ¹は水素、フッ素または塩素を表す。

【０００７】本発明に従い使用する式（Ｉ）の化合物の
とくに好ましい群は、各記号が次の意味を有するもので
ある：Ｘは塩素、メチルまたはメトキシを表し、Ｙはメ
チルまたはメトキシを表し、そしてＺはＣＨ基を表す。

【０００８】本発明に従い使用する式（Ｉ）の化合物の
他のとくに好ましい群は、各記号が次の意味を有するも
のである：Ｘはメチルまたはメトキシを表し、Ｙはメチ
ルまたはメトキシを表し、そしてＺは窒素を表す。

【０００９】本発明に従い使用する式（Ｉ）の化合物の
例を、次の表１に記載する。

【００１０】

【化９】

【００１１】

【表１】

【００１２】Ｎ−（４,６−ジメトキシ−ｓ−トリアジ
ン−２−イル）−Ｎ′−（２−エチルチオ−フェニルス
ルホニル）−尿素（日本国特許出願（ＪＰ−Ａ）第６１
０６０６６７号−Ｃｈｅｍ．Ａａｂｓｔｒａｃｔｓ１
０５：１７２５１３ｘの中に引用されている−を参照）
を除外すると、式（Ｉ）のＮ−アジニル−Ｎ′−（２−
エチルチオ−フェニルスルホニル）−尿素は文献からま
だ知られていずそして、新規な物質として、この出願の
主題を構成する。

【００１３】とくに、表１に実施例２、３、４、５およ
び６として記載する化合物は新規な物質として特許請求
されている。

【００１４】式（Ｉ）の次の化合物は、とくに好ましい
新規な物質として述べることができる：Ｎ−（４,６−
ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）−Ｎ′−（２−エ
チルチオ−ベンゼンスルホニル）−尿素、Ｎ−（４,６
−ジメチル−ピリミジン−２−イル）−Ｎ′−（２−エ
チルチオ−フェニルスルホニル）−尿素、Ｎ−（４−メ
トキシ−６−メチル−ピリミジン−２−イル）−Ｎ′−
（２−エチルチオ−フェニルスルホニル）−尿素および
Ｎ−（４−クロロ−６−メトキシ−ピリミジン−２−イ
ル）−Ｎ′−（２−エチルチオ−フェニルスルホニル）
−尿素。

【００１５】式（Ｉ）のＮ−アジニル−Ｎ′−（２−エ
チルチオ−フェニルスルホニル）−尿素は、（ａ）式
（ＩＩ）

【００１６】

【化１０】

【００１７】の２−エチルチオ−ベンゼンスルホンアミ
ドを、一般式（ＩＩＩ）Ｃｌ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ（ＩＩＩ）式中、Ｒはアルキル（とくにメチルまたはエチル）、ア
ラルキル（とくにベンジル）またはアリール（フェニ
ル）を表す、のクロロギ酸エステルと、適当ならば酸受
容体、例えば、トリエチルアミンまたはピリジンの存在
下に、かつ適当ならば希釈剤、例えば、アセトニトリル
の存在下に、０℃〜１００℃の温度において反応させ、
そして一般式（ＩＶ）

【００１８】

【化１１】

【００１９】式中、Ｒは前述の意味を有する、の、この
反応において生成した、スルホニルウレタン（スルホニ
ルカルバメート）を、その場でまたは中間体の単離後
に、一般式（Ｖ）

【００２０】

【化１２】

【００２１】式中、Ｘ、ＹおよびＺは前述の意味を有す
る、のアミノアジンおよび酸、例えば、メタンスルホン
酸と、適当ならば希釈剤、例えば、アセトニトリルの存
在下に、０℃〜１００℃の温度において反応させる（製
造実施例を参照）か、あるいは（ｂ）式（ＶＩ）

【００２２】

【化１３】

【００２３】の２−エチルチオ−ベンゼンスルホニルイ
ソシアネートを、一般式（Ｖ）

【００２４】

【化１４】

【００２５】式中、Ｘ、ＹおよびＺは前述の意味を有す
る、のアミノアジンと、適当ならば希釈剤、例えば、ア
セトニトリルの存在下に、２０℃〜１２０℃の温度にお
いて反応させる（製造実施例を参照）により得られる。

【００２６】式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、式（Ｖ）およ
び式（ＶＩ）の出発物質は既知であるおよび／またはそ
れ自体既知方法により調製することができる［参照、日
本国特許出願（ＪＰ−Ａ）第６１０６０６６７号−Ｃｈ
ｅｍ．Ａａｂｓｔｒａｃｔｓ１０５：１７２５１３ｘの
中に引用されている；製造実施例）。

【００２７】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤および、ことに殺雑草剤として使用
することができる。雑草とは、最も広い意味において、
雑草を望まない場所に成長するすべての植物を意味す
る。本発明による物質が完全なまたは選択的除草剤とし
て作用するかどうかは、使用する量に本質的に依存す
る。

【００２８】本発明による活性化合物は、例えば、次の
植物と組み合わせて使用することができる。

【００２９】次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａ
ｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕ
ｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔ
ｅｌｌａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉ
ａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリン
ソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏ
ｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン
属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕ
ｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ
属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖ
ｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎ
ｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属
（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕ
ｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａ
ｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグ
サ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉ
ａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属
（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏ
ｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属
（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオ
ドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖ
ｅｒ）、センタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、シク
ツメクサ・シャジクソウ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、キン
ポウゲ・タガラシ・バイカモ（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）
およびタンポポ（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）。

【００３０】次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダン
ソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、イ
ンゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐ
ｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉ
ｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ
属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉｎａ）、ト
マト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属
（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ属
（Ｃｕｃｕｍｉｓ）およびウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔ
ａ）。

【００３１】次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎ
ｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、
キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａ
ｒｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカ
タビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃ
ａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア
属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕ
ｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスム
ギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕ
ｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属
（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏ
ｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ）、テンツ
キ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａ
ｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉ
ｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属
（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍ
ｕｍ）、スフェノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、
ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕ
ｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポ
ウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）およびアペラ属（Ａｐｅ
ｒａ）。

【００３２】次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙ
ｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉ
ｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラス
ムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、
モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕ
ｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス
属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａ
ｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。

【００３３】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。

【００３４】化合物は、濃度に依存して、例えば、工業
地域および鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在
しない道路および四角い広場上の雑草の完全防除に適す
る。等しく、化合物は、多年生栽培植物、例えば、造
林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、
クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の
植林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、
小果樹の植え付けおよびホップの栽培植物、芝生、草地
および牧場の中の雑草の防除に、そして１年生栽培植物
中の雑草の選択的防除に使用することができる。

【００３５】本発明による式（Ｉ）の化合物は単子葉作
物植物の中の単子葉および双子葉のの雑草の選択的防除
にとくに適する。

【００３６】活性化合物は、普通の配合物、例えば、溶
液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶
性粉末、顆粒、懸濁‐乳液濃厚剤、活性化合物を含浸さ
せた天然および合成物質、およびポリマー質中の極く細
かいカプセルに転化することができる。

【００３７】これらの配合物は、既知の方法において、
例えば、活性化合物を増量剤、すなわち、液体溶媒およ
び／または固体の担体と必要に応じて表面活性剤、すな
わち、乳化剤および／または分散剤および／または発泡
剤と混合して製造される。

【００３８】増量剤として水を用いる場合、例えば、有
機溶媒を補助溶媒として用いることもできる。液状溶媒
として、主に、芳香族炭化水素、例えば、キシレン、ト
ルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
または塩素化された脂肪族炭化水素例えば、クロロベン
ゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化
水素、例えば、シクロヘキサン、またはパラフィン、例
えば、鉱油留分、鉱油および植物油、アルコール、例え
ば、ブタノールまたはクリコールならびにそのエーテル
およびエステル、ケトン例えば、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサ
ノン、強い極性の溶媒例えば、ジメチルホルムアミドお
よびジメチルスルホキシドならびに水が適している。

【００３９】固体の担体として、次のものが適する：例
えば、アンモニウム塩類および粉砕した天然鉱物、例え
ば、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパ
ルジャイト、モントモリロナイトまたはケイ藻土および
粉砕した合成鉱物、例えば、高度に分散性のシリカ、ア
ルミナおよびシリケートが適しており、粒剤に対する固
体の担体として、次のものが適する：粉砕しかつ分別し
た天然岩、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石およ
び白雲石、ならびに無機および有機の粉末の合成粒体、
有機物質の粒体、例えば、おがくず、ヤシ殻、トウモロ
コシ穂軸およびタバコ茎；乳化剤および／または発泡剤
として、次のものが適する：例えば、非イオン性および
陰イオン性乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテ
ル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、ア
リールスルホネートならびにアルブミン加水分解生成
物；分散剤として、次のものが適する：例えば、リグニ
ンスルファイト廃液およびメチルセルロースが適してい
る。

【００４０】接着剤、例えば、カルボキシメチルセルロ
ースならびに粉状、粒状またはラテックス状の天然およ
び合成の重合体、例えば、アラビアゴム、ポリビニルア
ルコールおよびポリビニルアセテートならびに天然リン
脂質、例えば、セファリンおよびレシチン、および合成
リン脂質を組成物に用いることができる。さらに、添加
物は鉱油および植物油であることができる。

【００４１】着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化
鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびに有機
染料、例えば、アリザリン染料および金属フタロシアニ
ン染料、および微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩を使用
できる。

【００４２】調製物は、一般に、０.１〜９５重量％、
好ましくは０.５〜９０重量％の活性化合物を含有す
る。

【００４３】雑草を防除するために、本発明による活性
化合物は、そのままで、あるいはそれらの配合物の形態
で、また、既知の除草剤との混合物として、仕上げられ
た配合物として、使用できるか、あるいは槽混合が可能
である。

【００４４】混合物のための適当な成分は、次の既知の
除草剤である：アニリド、例えば、ジフルフェニシアン
およびプラパニル；アリールカルボン酸、例えば、ジカ
ルボキシレートピコリン酸、ジカンバおよびピクロラ
ム；アリールオキシアルカン酸、例えば、２,４−Ｄ、
２,４−ＤＢ、２,４−ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰ
Ａ、ＭＣＰＰおよびトリクロピル；アリールオキシ−フ
ェノキシ−アルカン酸エステル、例えば、ジクロロフォ
プ−メチル、フェノキサプロプ−エチル、フルアジフォ
プ−ブチル、ハロキシフォプ−メチルおよびクイザロフ
ォプ−エチル；アジノン、例えば、クロリダゾンおよび
ノルフラゾン；カルバメート、例えば、クロルプロファ
ム、デスメジファム、フェンメジファムおよびプロファ
ム；クロロアセトアニリド、例えば、アラクロル、アセ
トクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、
プレチラクロルおよびプロパクロル；ジニトロアニリ
ン、例えば、オリザリン、ペンジメタリンおよびトリフ
ラリン；ジフェニルエーテル、例えば、アシフルオルフ
ェン、ビフェノクス、フルオログリコフェン、フォメサ
フェン、ハロサフェン、ラクトフェンおよびオキシフル
オルフェン；尿素、例えば、クロルトルウロン、ジウロ
ン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロンおよび
メタベンズチアズロン；ヒドロキシルアミン、例えば、
アロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシ
ジムおよびトラルコキシジム；イミダゾリノン、例え
ば、イマゼタピル、イマザメトベンズ、イマザピルおよ
びイマザクイン；ニトリル、例えば、ブロモキシニル、
ジクロベニルおよびイオキシニル；オキシアセトアミ
ド、例えば、メフェナセット；スルホニル尿素、例え
ば、アミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロ
リムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロ
ン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミ
スルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスル
フロン−メチル、トリアスルフロンおよびトリベヌロン
−メチル；チオカルバメート、例えば、ブチレート、シ
クロエート、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エウロカーブ、
マリネート、プロスルフォカーブ、チオベンカーブおよ
びトリ−アレート；トリアジン、例えば、アトラジン、
シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリンおよ
びターブチラジン；トリアジノン、例えば、ヘキサジノ
ン、メタミトロンおよびメトリブジン；他のもの、例え
ば、アミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾ
ン、シンメチリン、クロマゾーン、クロピラリド、ジフ
ェンゾクアト、ジチオピル、エトフメセート、フルオロ
クロリドン、グルフォシネート、グリフォセート、イソ
キサベン、ピリデート、キノクロラク、キンメラク、ス
ルホセートおよびトリジファン。他の既知の活性化合
物、例えば、殺菌剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
鳥類忌避剤、植物の栄養および土の構造の改良剤との混
合物はまた可能である。

【００４５】活性化合物はそのままで、あるいはその配
合物の形態またはその配合物からさらにて調製した使用
形態、例えば、調製済（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）液
剤、懸懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤および粒剤の形態で
使用することができる。これらは普通の方法で、例え
ば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、スプレー、アトマ
イジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）または粒剤散布（ｓｃ
ａｔｔｅｒｉｎｇ）につて施用される。

【００４６】本発明による活性化合物は植物の発芽の前
または後に施用することができる。それらは、また、種
をまく前に土壌中に混入することができる。

【００４７】活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変
えることができる。それは本質的に所望の効果の性質に
依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り
５ｇ〜２５０ｇ、好ましくは１５ｇ〜１５０ｇの活性化
合物である。

【００４８】本発明による活性化合物の調製および使用
は以下の実施例から理解することができる。

【００４９】

【実施例】実施例Ａ発芽前の試験溶媒：５重量部のアセトン乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル活性化合物の適当な調製物を調製するため、１重量部の
活性化合物を前述の量の溶媒と混合し、前述の量の乳化
剤を添加し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈す
る。

【００５０】試験植物の種子を、通常の土にまき、そし
て、２４時間後、活性化合物の調製物で水をやる。単位
面積当たりの水の量を一定に保つことは便利である。調
製物中の活性化合物の濃度は重要でなく、単位面積当た
り適用される活性化合物の量のみが決定的である。３週
後、植物の損傷の程度を未処置対照の発育と比較して損
傷％で等級付ける。数値の意味：０％＝作用なし（対照と同様）１００％＝完全な破壊この試験において、表１において実施例２および３の化
合物は、先行技術と比較して明確に優れた活性、ならび
に作物の植物、とくにコムギに関して非常にすぐれた選
択性を示す。

【００５１】

【表２】

【００５２】

【表３】

【００５３】実施例Ｂ発芽後の試験溶媒：５重量部のアセトン乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル活性化合物の適当な調製物を調製するため、１重量部の
活性化合物を前述の量の溶媒と混合し、前述の量の乳化
剤を添加し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈す
る。

【００５４】高さ５〜１５ｃｍの試験植物を、活性化合
物の調製物で、単位面積当たり特定の量の所望の活性化
合物が適用されるように、噴霧する。噴霧液の濃度は、
特定の量の所望の活性化合物が２,０００リットルの水
／ヘクタールで適用されるように、選択する。３週後、
植物の損傷の程度を未処置対照の発育と比較して損傷％
で等級付ける。数値の意味：０％＝作用なし（対照と同様）１００％＝完全な破壊この試験において、表１において実施例１、２、３、４
および５の化合物は、先行技術と比較して明確に優れた
活性、ならびに作物の植物、とくにコムギに関して非常
にすぐれた選択性を示す。

【００５５】

【表４】

【００５６】

【表５】

【００５７】

【表６】

【００５８】

【表７】

【００５９】

【表８】

【００６０】製造実施例表１に実施例５として記載する化合物の製造：

【００６１】

【化１５】

【００６２】２１.８ｇ（０.１モル）の２−エチルチオ
−ベンゼンスルホンアミド、２２ｇのトリエチルアミン
および２００ｍｌのアセトニトリルの混合物に、１６ｇ
（０.１モル）のフェニルクロロホルメートを２０℃に
おいて撹拌しながら添加し、そしてこの混合物を３０分
間撹拌する。次いで１３.９ｇ（０.１モル）の２−アミ
ノ−４−メトキシ−６−メチルピリジンおよび１０ｇの
メタンスルホン酸を順次に添加する。反応混合物を２０
℃〜３０℃において６０分間撹拌し、次いで水でゆっく
り約２倍の体積に希釈し、そして結晶質生成物を吸引濾
過により単離する。

【００６３】２４.１ｇ（理論値の６３％）のＮ−（４
−メトキシ−６−メチル−ピリミジン−２−イル）−
Ｎ′−（２−エチルチオ−フェニルスルホニル）−尿
素、融点１９０℃、が得られる。

【００６４】表１において実施例２として記載する化合
物の製造：

【００６５】

【化１６】

【００６６】１４ｇ（０.１モル）の２−アミノ−４−
メトキシ−６−メチル−ｓ−トリアジン、４０ｇ（０.
１６モル）の２−エチルチオ−ベンゼンスルホニルイソ
シアネートおよび２００ｍｌのアセトニトリルの混合物
を８０℃において３時間撹拌する。室温（約２０℃）に
冷却後、結晶として得られる生成物を吸引濾過により単
離する。

【００６７】２８.８ｇ（理論値の７５％）のＮ−（４
−メトキシ−６−メチル−ｓ−トリアジン−２−イル）
−Ｎ′−（２−エチルチオ−フェニルスルホニル）−尿
素、融点１６９℃、が得られる。

【００６８】２−エチルチオ−ベンゼンスルホニルイソ
シアネートの製造：

【００６９】

【化１７】

【００７０】５０ｍｌのクロロスルホニルイソシアネー
トを８７ｇ（０.４モル）の２−エチルチオ−ベンゼン
スルホンアミドおよび３００ｍｌのクロロベンゼンの混
合物に９０℃において撹拌しながら添加し、次いで全体
の混合物を１１０℃において３時間撹拌する。冷却後、
この混合物を濾過し、そして濾液を減圧下に注意して濃
縮する。

【００７１】７７.８ｇ（理論値の８０％）の２−エチ
ルチオ−ベンゼンスルホニルイソシアネートが得られる
（粗生成物、これを実施例２に従う反応に直接使用する
ことができる、また蒸留により精製することができ
る）。沸点：１４７℃（０.８ｍｂａｒにおいて）。

【００７２】本発明の主な特徴および態様は、次の通り
である。

【００７３】１．少なくとも１種の式（Ｉ）

【００７４】

【化１８】

【００７５】式中、Ｘは水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₃−ア
ルキル（これはフッ素、塩素、メトキシまたはエトキシ
により置換されていてもよい）、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ
（これはフッ素、塩素、メトキシまたはエトキシにより
置換されていてもよい）、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルチオ、Ｃ
₁−Ｃ₃−アルキルアミノまたはジ−（Ｃ₁−Ｃ₂−アルキ
ル）−アミノを表し、Ｙはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキ
ル（これはフッ素、塩素、メトキシまたはエトキシによ
り置換されていてもよい）、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ（こ
れはフッ素、塩素、メトキシまたはエトキシにより置換
されていてもよい）、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルチオ、Ｃ₁−
Ｃ₃−アルキルアミノまたはジ−（Ｃ₁−Ｃ₂−アルキ
ル）−アミノを表し、そしてＺは窒素または基Ｃ−Ｚ¹
を表し、ここでＺ¹は水素、フッ素、塩素、臭素、メチ
ル、エチル、メトキシまたはエトキシを表す、のＮ−ア
ジニル−Ｎ′−（２−エチルチオ−フェニルスルホニ
ル）−尿素を含有することを特徴とする選択的除草剤。

【００７６】２．式中、Ｘが水素、フッ素、塩素、臭
素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、
エトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチ
オ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノ
を表し、Ｙがフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ト
リフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメ
トキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチ
ルアミノまたはジメチルアミノを表し、そしてＺが窒素
または基Ｃ−Ｚ¹を表し、ここでＺ¹が水素、フッ素また
は塩素を表す、の式（Ｉ）のＮ−アジニル−Ｎ′−（２
−エチルチオ−フェニルスルホニル）−尿素を含有する
ことを特徴とする上記第１項記載の選択的除草剤。

【００７７】３．式中、Ｘが塩素、メチルまたはメトキ
シを表し、Ｙがメチルまたはメトキシを表し、そしてＺ
がＣＨ基を表す、の式（Ｉ）のＮ−アジニル−Ｎ′−
（２−エチルチオ−フェニルスルホニル）−尿素を含有
することを特徴とする上記第１項記載の選択的除草剤。

【００７８】４．式中、Ｘがメチルまたはメトキシを表
し、Ｙがメチルまたはメトキシを表し、そしてＺが窒素
を表す、の式（Ｉ）のＮ−アジニル−Ｎ′−（２−エチ
ルチオ−フェニルスルホニル）−尿素を含有することを
特徴とする上記第１項記載の選択的除草剤。

【００７９】５．式（Ｉ）のＮ−アジニル−Ｎ′−（２
−エチルチオ−フェニルスルホニル）−尿素を雑草また
はそれらの環境に作用させることを特徴とする作物植物
の中の雑草を選択的に防除する方法。

【００８０】６．作物植物の中の雑草を選択的に防除す
るための上記第１項記載の式（Ｉ）のＮ−アジニル−
Ｎ′−（２−エチルチオ−フェニルスルホニル）−尿素
の使用。

【００８１】７．上記第１項記載の式（Ｉ）のＮ−アジ
ニル−Ｎ′−（２−エチルチオ−フェニルスルホニル）
−尿素を増量剤および／または表面活性剤と混合するこ
とを特徴とする選択的除草剤を調製する方法。

【００８２】８．一般式（Ｉ）

【００８３】

【化１９】

【００８４】式中、Ｘは水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₃−ア
ルキル（これはフッ素、塩素、メトキシまたはエトキシ
により置換されていてもよい）、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ
（これはフッ素、塩素、メトキシまたはエトキシにより
置換されていてもよい）、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルチオ、Ｃ
₁−Ｃ₃−アルキルアミノまたはジ−（Ｃ₁−Ｃ₂−アルキ
ル）−アミノを表し、Ｙはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキ
ル（これはフッ素、塩素、メトキシまたはエトキシによ
り置換されていてもよい）、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ（こ
れはフッ素、塩素、メトキシまたはエトキシにより置換
されていてもよい）、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルチオ、Ｃ₁−
Ｃ₃−アルキルアミノまたはジ−（Ｃ₁−Ｃ₂−アルキ
ル）−アミノを表し、そしてＺは窒素または基Ｃ−Ｚ¹
を表し、ここでＺ¹は水素、フッ素、塩素、臭素、メチ
ル、エチル、メトキシまたはエトキシを表す、の新規な
Ｎ−アジニル−Ｎ′−（２−エチルチオ−フェニルスル
ホニル）−尿素（ただし化合物Ｎ−（４,６−ジメトキ
シ−ｓ−トリアジン−２−イル）−Ｎ′−（２−エチル
チオ−フェニルスルホニル）−尿素を除外する）。

【００８５】９．（ａ）式（ＩＩ）

【００８６】

【化２０】

【００８７】の２−エチルチオ−ベンゼンスルホンアミ
ドを、一般式（ＩＩＩ）Ｃｌ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ（ＩＩＩ）式中、Ｒはアルキル（とくにメチルまたはエチル）、ア
ラルキル（とくにベンジル）またはアリール（フェニ
ル）を表す、のクロロギ酸エステルと、適当ならば酸受
容体の存在下に、かつ適当ならば希釈剤の存在下に、０
℃〜１００℃の温度において反応させ、そして一般式
（ＩＶ）

【００８８】

【化２１】

【００８９】式中、Ｒは前述の意味を有する、の、この
反応において生成した、スルホニルウレタン（スルホニ
ルカルバメート）を、その場でまたは中間体の単離後
に、一般式（Ｖ）

【００９０】

【化２２】

【００９１】式中、Ｘ、ＹおよびＺは前述の意味を有す
る、のアミノアジンおよび酸と、適当ならば希釈剤の存
在下に、０℃〜１００℃の温度において反応させるか、
あるいは（ｂ）式（ＶＩ）

【００９２】

【化２３】

【００９３】の２−エチルチオ−ベンゼンスルホニルイ
ソシアネートを、一般式（Ｖ）

【００９４】

【化２４】

【００９５】式中、Ｘ、ＹおよびＺは前述の意味を有す
る、のアミノアジンと、適当ならば希釈剤の存在下に、
２０℃〜１２０℃の温度において反応させることを特徴
とする、式（Ｉ）のＮ−アジニル−Ｎ′−（２−エチル
チオ−フェニルスルホニル）−尿素を製造する方法。

【００９６】１０．Ｎ−（４,６−ジメトキシ−ピリミ
ジン−２−イル）−Ｎ′−（２−エチルチオ−ベンゼン
スルホニル）−尿素、Ｎ−（４,６−ジメチル−ピリミ
ジン−２−イル）−Ｎ′−（２−エチルチオ−フェニル
スルホニル）−尿素、Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル
−ピリミジン−２−イル）−Ｎ′−（２−エチルチオ−
フェニルスルホニル）−尿素およびＮ−（４−クロロ−
６−メトキシ−ピリミジン−２−イル）−Ｎ′−（２−
エチルチオ−フェニルスルホニル）−尿素である上記第
８項記載の化合物。

【００９７】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者マルクス・ドリンガードイツ42799ライヒリンゲン・ヒユシエルラート７

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】少なくとも１種の式（Ｉ）【化１】式中、Ｘは水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル（これはフッ
素、塩素、メトキシまたはエトキシにより置換されてい
てもよい）、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ（これはフッ素、塩
素、メトキシまたはエトキシにより置換されていてもよ
い）、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルア
ミノまたはジ−（Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル）−アミノを表
し、Ｙはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル（これはフッ素、塩
素、メトキシまたはエトキシにより置換されていてもよ
い）、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ（これはフッ素、塩素、メ
トキシまたはエトキシにより置換されていてもよい）、
Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルアミノま
たはジ−（Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル）−アミノを表し、そし
てＺは窒素または基Ｃ−Ｚ¹を表し、ここでＺ¹は水素、
フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシまたは
エトキシを表す、のＮ−アジニル−Ｎ′−（２−エチル
チオ−フェニルスルホニル）−尿素を含有することを特
徴とする選択的除草剤。
【請求項２】式（Ｉ）のＮ−アジニル−Ｎ′−（２−
エチルチオ−フェニルスルホニル）−尿素を雑草または
それらの環境に作用させることを特徴とする作物植物の
中の雑草を選択的に防除する方法。
【請求項３】一般式（Ｉ）【化２】式中、Ｘは水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル（これはフッ
素、塩素、メトキシまたはエトキシにより置換されてい
てもよい）、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ（これはフッ素、塩
素、メトキシまたはエトキシにより置換されていてもよ
い）、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルア
ミノまたはジ−（Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル）−アミノを表
し、Ｙはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル（これはフッ素、塩
素、メトキシまたはエトキシにより置換されていてもよ
い）、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ（これはフッ素、塩素、メ
トキシまたはエトキシにより置換されていてもよい）、
Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルアミノま
たはジ−（Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル）−アミノを表し、そし
てＺは窒素または基Ｃ−Ｚ¹を表し、ここでＺ¹は水素、
フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシまたは
エトキシを表す、の新規なＮ−アジニル−Ｎ′−（２−
エチルチオ−フェニルスルホニル）−尿素（ただし化合
物Ｎ−（４,６−ジメトキシ−ｓ−トリアジン−２−イ
ル）−Ｎ′−（２−エチルチオ−フェニルスルホニル）
−尿素を除外する）。
【請求項４】（ａ）式（ＩＩ）【化３】の２−エチルチオ−ベンゼンスルホンアミドを、一般式
（ＩＩＩ）Ｃｌ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ（ＩＩＩ）式中、Ｒはアルキル（とくにメチルまたはエチル）、アラルキ
ル（とくにベンジル）またはアリール（フェニル）を表
す、のクロロギ酸エステルと、適当ならば酸受容体の存
在下に、かつ適当ならば希釈剤の存在下に、０℃〜１０
０℃の温度において反応させ、そして一般式（ＩＶ）【化４】式中、Ｒは前述の意味を有する、の、この反応において
生成した、スルホニルウレタン（スルホニルカルバメー
ト）を、その場でまたは中間体の単離後に、一般式
（Ｖ）【化５】式中、Ｘ、ＹおよびＺは前述の意味を有する、のアミノアジン
および酸と、適当ならば希釈剤の存在下に、０℃〜１０
０℃の温度において反応させるか、あるいは（ｂ）式
（ＶＩ）【化６】の２−エチルチオ−ベンゼンスルホニルイソシアネート
を、一般式（Ｖ）【化７】式中、Ｘ、ＹおよびＺは前述の意味を有する、のアミノアジン
と、適当ならば希釈剤の存在下に、２０℃〜１２０℃の
温度において反応させることを特徴とする、式（Ｉ）の
Ｎ−アジニル−Ｎ′−（２−エチルチオ−フェニルスル
ホニル）−尿素を製造する方法。
【請求項５】Ｎ−（４,６−ジメトキシ−ピリミジン
−２−イル）−Ｎ′−（２−エチルチオ−ベンゼンスル
ホニル）−尿素、Ｎ−（４，６−ジメチル−ピリミジン
−２−イル）−Ｎ′−（２−エチルチオ−フェニルスル
ホニル）−尿素、Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−ピ
リミジン−２−イル）−Ｎ′−（２−エチルチオ−フェ
ニルスルホニル）−尿素およびＮ−（４−クロロ−６−
メトキシ−ピリミジン−２−イル）−Ｎ′−（２−エチ
ルチオ−フェニルスルホニル）−尿素である請求項３の
化合物。