KR100399764B1 - N-(4-플루오로-페닐)-n-이소프로필-클로로아세트아미드를기본으로하는제초조성물및이화합물의제조방법 - Google Patents

N-(4-플루오로-페닐)-n-이소프로필-클로로아세트아미드를기본으로하는제초조성물및이화합물의제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR100399764B1
KR100399764B1 KR1019950036418A KR19950036418A KR100399764B1 KR 100399764 B1 KR100399764 B1 KR 100399764B1 KR 1019950036418 A KR1019950036418 A KR 1019950036418A KR 19950036418 A KR19950036418 A KR 19950036418A KR 100399764 B1 KR100399764 B1 KR 100399764B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
isopropyl
fluoro
phenyl
chloroacetamide
compounds
Prior art date
Application number
KR1019950036418A
Other languages
English (en)
Other versions
KR960013199A (ko
Inventor
라인하르트란츠쉬
하인즈푀르스터
토마스쉬미트
칼스타인벡
마르쿠스돌린거
한스-요아킴잔탤
Original Assignee
바이엘 악티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 바이엘 악티엔게젤샤프트 filed Critical 바이엘 악티엔게젤샤프트
Publication of KR960013199A publication Critical patent/KR960013199A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100399764B1 publication Critical patent/KR100399764B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/12—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C07C233/15—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

본 발명은 선택적 제초 조성물, 예를 들면 옥수수 재배시 잡초를 구제하기 위한 선택적인 제초 조성물중의 활성 화합물로서 공지된 하기 구조식(Ⅰ)의 N(4-플루오로-페닐)-N-이소프로필-클로로아세트아미드의 용도 및 이 활성 화합물의 신규 제조방법에 관한 것이다.
화합물(Ⅰ)은 N-이소프로필-4-플루오로-아닐린을 산 결합제를 첨가하지 않고 톨루엔과 같은 불활성 희석제의 존재하에 20 내지 150 ℃ 의 온도에서 대략동 몰량의 클로로아세틸 클로라이드와 반응시킴으로써 매우 높은 수율로 수득한다.

Description

N-(4-플루오로-페닐)-N-이소프로필-클로로아세트아미드를 기본으로 하는 제초 조성물 및 이 화합물의 제조방법
본 발명은 선택적 제초 조성물중 활성 화합물로서 공지된 화합물 N-(4-플루오로-페닐)-N-이소프로필-클로로아세트아미드의 용도 및 이 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
N-(4-플루오로-페닐)-N-이소프로필-클로로아세트아미드는 농약의 중간물로서 이미 개시되었다 (참조. DE-OS (독일연방공화국 공고 명세서) 제 2633159 호, 미합중국 특허 제 4140774 호, 미합중국 특허 제 4418021 호). 그러나 지금까지 상기 화합물의 제초제로서의 용도는 아직 알려져 있지 않다.
하기 구조식(Ⅰ)의 화합물인 N-(4-플루오로-페닐)-N-이소프로필-클로로아세트아미드는 중요한 경작물에서 선택적으로 잡초를 구제하는데 매우 적절함이 밝혀졌다.
지금까지 피리딘 존재하에 N-이소프로필-4-플루오로-아닐린과 클로로아세틸 클로라이드와 반응 (참조. 미합중국 특허 제 4453965 호)은 구조식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법으로서 개시되어 왔다. 그러나 이 반응에서 형성된 피리딘 염화수산화물로 부터 피리딘 회수는 공업상 규모로 실시하기에는 매우 복잡하다.
또한, 유사한 N-(이소프로필-페닐)클로로아세트아미드는 N-이소프로필아닐린을 클로로아세트산 및 포스포릴 클로라이드 또는 삼염화인과 반응시킴으로써 제조될 수 있음이 개시되었다 (참조. 미합중국 특허 제 3960948 호). 그러나 이 반응에서의 수율은 완전히 만족스럽지 못하며, 인-함유 폐수는 인산염 침전에 의해 폐기되어야 한다.
구조식(Ⅰ)의 화합물은 산 결합제를 첨가함이 없이 톨루엔과 같은 불활성희석제 존재하에 20 내지 150 ℃ 의 온도에서 N-이소프로필-4-플루오로-아닐린을 대략 동 몰량의 클로로아세틸 클로라이드와 반응시킬 때 매우 높은 수율로 수득함이 밝혀졌다.
상기 방법은 어떠한 폐수도 발생시키지 아니하며, 방출된 염화수소는 다른 목적을 위하여 재활용될 수 있다.
구조식(Ⅰ) 화합물 합성시 반응 경로는 하기 식에 의해 개략될 수 있다 :
구조식(Ⅰ) 화합물 제조에 필요한 출발 물질은 공지된 화학물이다.
구조식(Ⅰ) 화합물은 고엽제, 건조제, 활엽수 파괴제중에서 및 특히 제초제로서 사용될 수 있다. 잡초란 가장 넓은 의미로, 원하지 않는 위치에서 자라는 모든 식물들로 이해되어야 한다.
구조식(Ⅰ) 화합물은 예컨대 하기 식물들과 관련하여 사용될 수 있다 : 하기 속의 쌍자엽 잡초 : 시나피스(Sinapis), 레피듐(Leplidium), 갈륨(Galium), 스텔라리아(Stellaria), 마트리카리아(Matricaria), 안테미스(Anthemis), 갈린소가(Galinsog-a), 케노포듐(Chenopodium), 우르티카(Urtica), 세네시오(Senecio), 아마란투스(Am-aranthus), 포르툴라카(Portulaca), 크산티움Xanthium), 콘볼불러스(Convolvulus), 이모모에아(Ipomoea), 폴리고눔(Polygonum), 세스바니아(Sesbania), 암브로시아(A-mbrosia), 시르슘(Cirsium), 카르두우스(Carduus), 손쿠스(Sonchus), 솔라눔(Solanu-m), 로립파(rorippa), 로탈라(Rotala), 린더니아(Lindernia), 라뮴(Lamium), 베로니카(Veronica), 아부틸론(Abutilon), 에멕스(Emex), 다투라(Datura), 비올라(Viola), 갈레옵시스(Galeopsis), 파파버(Papaver), 센타우레아(Centaurea), 트리폴륨(Trifolium), 라눈쿨러스(Ranunculus) 및 타락사쿰(Taraxacum).
하기 속의 쌍자엽 경작물 : 고십피움(Gossypium), 글리신(Glycine), 베타(Beta), 다우쿠스(Daucus), 파세올루스(Phaseolus), 피숨(Pisum), 솔라눔(Solanum), 리눔(Linum), 이포모에아(Ipomoea), 비시아(Vicia), 니코티아나(Nicotiana), 라이코페르시콘(Lycop-ersicon), 아라키스(Arachis), 브라시카(Brassica), 락투카(Lactuca), 쿠쿠미스(Cueu-mis) 및 쿠쿠르비타(Cucurbita).
하기 속의 단자엽 잡초 : 에키노클로아(Echinochloa), 세타리아(Setaria), 파니쿰(Pani-cum), 디지타리아(Digitaria), 플레움(Phleum), 포아(Poa), 페스투카(Festuc), 엘레우신(Eleusine), 브라키아리아(Brachiaria), 롤륨(Lolium), 브로무스(Bromus), 아베나(Avena), 사이페루스(Cyperus), 소르굼(Sorghum), 아그로파이론(Agropyron), 사이노돈(Cynodon), 모노코리아(Monochoria), 핌브리스틸리스(Fimbristylis), 사지타리아(Sagittaria), 엘레오카리스(Eleocharis), 서푸스(Scirpus), 파스팔룸(Paspalum), 이샤에뭄(Ischaemum), 스페노클레아(Sphenoclea), 닥틸록테늄(Dactyloctenium), 아그로스티스(Agrostis), 알로페쿠러스(Alopecurus) 및 아페라(Apera).
하기 속의 단자엽 경작물 : 오리자(Oryza), 제아(Zea), 트리티쿰(Triticum), 호르데움(Hordeum), 아베나(Avena), 세칼레(Secale), 스르굼(Sorghum), 파니쿰(Panicum), 사카룸(Saccharum), 아나나스(Ananas), 아스파라구스(Asparagus) 및 알륨(Allium).
그러나 구조식(Ⅰ) 화합물의 용도는 이들 속(genera)에 결코 제한되지 아니하며, 다른 식물들에게 동일한 방법으로 연장된다.
구조식(Ⅰ) 화합물은 농도에 따라, 예컨대, 공업상 영역과 철로상 및 나무를 재배하거나 하지 않은 보도 및 광장의 잡초를 총체적으로 구제하는데 적절하다. 마찬가지로, 이 화합물들은 잔디밭, 잔디 및 목초지에서 다년생 경작물, 예컨대, 조립, 장식용 나무 재배, 과수, 포도원, 밀감 숲, 견과류 과수, 바나나 재배원, 커피 재배원 차 재배원, 고무 재배원, 야자유 재배원, 코코아 재배원, 소프트 과일 재배원 및 흡 재배장에서 제초하는데 및 일년생 경작물에서 선택적으로 잡초를 구제하는데 사용될 수 있다.
본 발명에 의한 구조식(Ⅰ) 화합물은 예컨대 옥수수와 같은 단자엽 식물재배시 특히 출아전 방법에 대해 단자엽 및 쌍자엽 식물 잡초를 선택적으로 구제하는데 적절하다.
본 발명에 의한 구조식(Ⅰ) 화합물은 통상의 제제, 예컨데, 용액, 유탁액, 습윤성 분말, 현탁액, 분말, 살포제, 페이스트, 가용성 분말, 과립, 현탁-유탁 농축액, 활성 화합물이 함침된 천연 및 합성 물질, 및 중합체 물질중의 매우 미세한 캡슐로 전환될 수 있다.이들 제제는 공지된 방법, 예컨대, 활성 화합물은 중량제, 즉 액체 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하고, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산매 및/또는 발포제를 사용함으로써 제조된다.
중량제로서 물을 사용하는 경우에, 유기 용매는 예컨대 보조 용매로도 사용할 수 있다. 액체 용매로는 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 물질, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 염화메틸렌과 같은 염소화 방향족 물질과 염소화 지방족 탄화수소, 시클로헥산 또는 파라핀, 예컨대,석유 분류, 광유 및 야채유와 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜은 물론 이들의 에테르와 에스테르, 아세톤, 메틸에틸 케톤, 메틸이소부틸 케톤 또는 시클로헥사논과 같은 케톤, 디메틸포름아미드와 디메틸술폭시드와 같은 강한 극성 용매, 및 물이 적절하다.
고형 담체로는 하기가 적적하다 :
예컨대, 암모늄 염 및 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타풀기트(attapugite), 몬트모릴로나이트(montmorillonite), 규조토와 같은 분쇄 천연광물, 및 고도분산 실리카, 알루미나, 규산염과 같은 분쇄 합성광물이 적절하고, 과립용 고형 담체로서는, 예컨대, 무기 및 유기 가루(meals)의 합성 과립은 물론 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운암과 같은 분쇄 및 분획된 천연 암석, 및 톱밥, 코코넛 셀, 옥수수속 및 담배 줄기와 같은 유기 물질의 과립이 적절하며, 유탁액 및/또는 발포제로는 예컨대 알부민 가수분해 산물은 물론 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방족 알콜에테르, 즉 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬술폰산염, 알킨 황산염, 아릴술폰산염과 같은 비-이온성 및 음이온성 유화제가 적절하고, 분산매로는 예컨대 리그닌-아황산 폐액 및 메틸셀룰로오스가 적절하다.
접착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 유액 형태의 천연 및 합성중합체, 및 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 그외의 다른 첨가제로는 광유 및 야채유가 사용될 수 있다.
신화철, 산화티탄, 프러시안 블루와 같은 무기 색소류, 및 알리자린 색소, 아조 색소, 금속 프탈로시아닌 색소와 같은 유기 색소류 등의 착색제, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴, 아연의 염과 같은 미량 영양소들을 사용할 수 있다.
제제는 통상 활성 화합물 0.1 내지 95 중량 %, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량 % 을 함유할 수 있다.
잡초를 구제하기 위해 그 자체 또는 그들의 제제 형태의 본 발명에 따른 구조식(Ⅰ)의 화합물은 공지된 제초제와의 혼합물로서 사용될 수 있고, 최종 제제 또는 탱크 혼합물도 사용될 수 있다.
혼합물에 대한 적절한 제초제로는 공지된 제초제, 예컨대, 디플루페니칸, 프로파닐과 같은 아닐리드류; 디클로로피콜린산, 디캄바, 피클로람과 같은 아릴카르복실산, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, 플루록시피르, MCPA, MCPP, 트리클로피르와 같은 아릴옥시알카노산; 디클로포프-메틸, 펜옥사프로프-에틸, 플루아지포프-부틸, 할록옥시포프-메틸, 퀴잘로포프-에틸과 같은 아릴옥시-페녹시-알카노산 에스테르; 클로리다존, 노르플루라존과 같은 아지논; 클로로프로팜, 데스메디팜, 펜메디팜, 프로팜과 같은 카바메이트; 알라클로르, 아세토클로르, 부타클로르, 메타자클로르, 메톨라클로르, 프레틸라클로르, 프로파클로르와 같은 클로로아세트아닐리드, 오리잘린, 펜디메탈린, 트리플루랄린과 같은 디니트로아닐린, 아시플루오프펜, 비페녹스, 플루오로글리코펜, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜, 옥시플로오르펜과 같은 디페닐 에테르, 클로르톨루론, 디우론, 플루오메투론, 이소프로투론, 리누론, 메타벤즈티아주론과 같은 우레아; 알록시딤, 클레토딤, 시클로옥시딤, 세톡시딤, 트랄콕시딤과 같은 하드록실아민; 이마제타피르, 이마자메타벤즈, 이마자피르, 이마자퀸과 같은 이미다졸리논; 브로목시닐, 디클로베닐, 이옥시닐과 같은 니트릴; 메페나세트와 같은 옥시아세트아미드; 아미도술푸론, 벤술푸론-메틸, 클로리무론-에틸, 클로르술푸론, 시노술푸론, 메트술푸론-메틸, 니코술푸론, 프리미술푸론,피라조술푸론-에틸,티펜술푸론-메틸, 트리아술푸론, 트리베누론-메틸과 같은 술포닐우레아; 부틸레이트, 시클로에이트, 디알레이트, EPTC, 에스프로캅, 몰리네이트, 프로술포캅, 티오벤캅, 트리-알레이트와 같은 티오카바메이트; 아트라진, 시아나진, 시마진, 시메트린, 테르부트린, 테르부틸아진과 같은 트리아진; 헥사지논, 메타미트론, 메트리부진과 같은 트리아지논; 기타, 즉 아미노트리아졸, 벤푸레세이트, 벤타존, 신메틸린, 클로마존, 클로피랄리드, 디펜조쿠아트, 디티로피르, 에토푸메세이트, 플루오로클로리돈, 글루포시네이트, 글리포세이트, 이속사벤, 피리데이트, 퀀클로락, 퀸메락, 술포세이트 및 트리디판이 있다.
살진균제, 살충제, 살진드기제, 살선충제, 새 퇴치제, 식물 영양물 및 토양구조 개진제와 같은 공지된 다른 활성 화합물과의 혼합물도 또한 가능하다.
구조식(Ⅰ) 화합물은 그 자체, 그의 제제형태 또는 추후 희석에 의해 그로부터 제조된 형태, 예컨대, 즉시 사용형 용액, 현탁액, 유탁액, 분말, 페이스트 및 과립으로 사용될 수 있다. 이들은 통상적인 방법, 예컨대, 급수, 분사, 분무 또는 산포등의 방법으로 사용된다.
구조식(Ⅰ) 화합물은 식물의 발아 전 또는 후에 사용될 수 있다. 이것은 또한 씨를 뿌리기 전에 토양에 혼입될 수 있다.
사용한 활성 화합물의 양은 실질적인 범위내에서 달라질 수 있다. 이는 반드시 목적하는 결과의 성질에 의존한다. 통상 사용량은 토양 면적 1 헥타르당 활성 화합물 10 g 내지 10 kg, 바람직하게는 1 ha 당 50 g 내지 5 kg 이다.
구조식(Ⅰ) 화합물의 제법 및 온도는 하기 실시예에서 보여질 수 있다.
제조예 :
4-플푸오로-N-이소프로필-아닐린 15.3 g (0.1 몰)을 톨루엔 100 ㎖ 에 용해시키고, 클로로아세틸 염화물 11.3 g (0.1 몰)을 60 ℃ 에서 교반 용액에 적가한다. 그후 이 혼합물을 90 분간 비등하에 가열하고, 그후 혼합물을 약간 냉각시킨 후, 용매를 수 펌프 진공하 및 마지막으로는 오일-펌프 진공하에 주의 깊게 종류제거한다.
N-(4-플루오로-페닐)-N-이소프로필-클로포아세트아미드 22.9 g (이론치의 96.5 %) 을 굴절율 1.5210 의 투명한 액체 잔사물로서 수득한다.
사용 실시예 :
발아전 시험
용매 : 아세톤 5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
적절한 활성 화합물의 제제를 제조하기 위하여, 활성 화합물 1 중량부를 상기 량의 용매와 혼합하고, 상기 량의 유화제를 첨가한후, 농축액을 물로 희석하여 원하는 농도로 만든다.
시험 식물의 종자를 정상적인 토양에 뿌린다. 24 시간후 토양에 활성화합물 제제와 함께 급수한다. 단위 면적당 물의 양을 일정하게 유지하는 것이 유리하다.제제에서 활성 화합물의 농도는 중요하지 않으며, 단지 단위 면적당 사용한 활성 화합물의 양만이 중요하다. 3 주후 식물에 대한 손상도를 미처리 대조용의 성장과 비교하여 % 손상도로 평가한다.
수치는 하기와 같다 :
0 % = 작용 없음 (미처리 대조용과 같음)
100 % = 완전 파괴
이 시험에서, 구조식(Ⅰ) 화합물이 옥수수와 같은 작물이 내약성이 매우 우수하면서 강력한 제초 작용 (참조, 표 A)을 나타낸다.
표 A : 발아전 시험/그린하우스

Claims (4)

  1. 하기 구조식(Ⅰ)의 화합물 N-(4-플루오로-페닐)-N-이소프로필-클로로아세트아미드를 함유함을 특징으로 하는 제초 조성물.
  2. N-(4-플루오로-페닐)-N-이소프로필-클로로아세트아미드(Ⅰ)를 잡초 또는 그들의 환경에 작용시킴을 특징으로 하는 제초 방법.
  3. N-(4-플루오로-페닐)-N-이소프로필-클로로아세트아미드(Ⅰ)를 중량제 및 계면활성제로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나 이상과 혼합함을 특징으로 하는 제초 조성물의 제조방법.
  4. N-이소프로필-4-플루오로-아닐린을 산 결합제를 첨가하지 않고 불활성 희석제의 존재하에 20 내지 150℃ 의 온도에서 클로로아세틸 클로라이드와 반응시킴을 특징으로 하여, 제 1 항에 따르는 구조식(Ⅰ)의 N-(4-플루오로-페닐)-N-이소프로필-클로로아세트아미드를 제조하는 방법.
KR1019950036418A 1994-10-25 1995-10-20 N-(4-플루오로-페닐)-n-이소프로필-클로로아세트아미드를기본으로하는제초조성물및이화합물의제조방법 KR100399764B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4438001A DE4438001A1 (de) 1994-10-25 1994-10-25 Herbizide Mittel auf Basis von N-(4-Fluor-phenyl)-N-isopropylchloracetamid und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung
DEP4438001.1 1994-10-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR960013199A KR960013199A (ko) 1996-05-22
KR100399764B1 true KR100399764B1 (ko) 2003-12-06

Family

ID=6531578

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019950036418A KR100399764B1 (ko) 1994-10-25 1995-10-20 N-(4-플루오로-페닐)-n-이소프로필-클로로아세트아미드를기본으로하는제초조성물및이화합물의제조방법

Country Status (8)

Country Link
US (2) US5639713A (ko)
EP (2) EP0709368B1 (ko)
JP (1) JP3817657B2 (ko)
KR (1) KR100399764B1 (ko)
CN (2) CN1057756C (ko)
DE (3) DE4438001A1 (ko)
ES (2) ES2158636T3 (ko)
IL (1) IL115719A (ko)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108250095A (zh) * 2018-01-15 2018-07-06 中国民航大学 一种酰胺型双子季铵盐表面活性剂的合成方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
USRE26961E (en) * 1968-05-27 1970-10-06 Ci. aoln
DE1793110A1 (de) * 1968-08-02 1971-12-16 Basf Ag Substituierte Saeureanilide
FR2050066A5 (ko) * 1969-06-07 1971-03-26 Eszakmagyar Vegyimuevek
GB1490985A (en) 1974-02-14 1977-11-09 Lankro Chem Ltd Processes for the preparation of substituted chloroacylanilides
US4021483A (en) * 1975-07-25 1977-05-03 American Cyanamid Company 2-Chloro-N-isopropyl-2',3'-dimethylacetanilide as a herbicidal agent
DE2633159C2 (de) 1976-07-23 1982-05-27 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Phosphorhaltige Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie diese Verbindungen enthaltende herbizide Mittel
NL7700930A (nl) 1976-02-04 1977-08-08 Hoechst Ag Plantenbeschermingsmiddel.
US4453965A (en) 1977-07-13 1984-06-12 Patel Natu R N-Isopropylcarbanilylmethyl dithiophosphates as pre-emergent herbicides
US4418021A (en) * 1977-07-13 1983-11-29 Gulf Oil Corporation N-Isopropylcarbanilylmethyl dithiophosphates
JPS63119447A (ja) * 1986-11-06 1988-05-24 Hokko Chem Ind Co Ltd アニリド誘導体および除草剤
JPS63126847A (ja) * 1986-11-17 1988-05-30 Hokko Chem Ind Co Ltd Ｎ−置換アニリン誘導体およびその製法

Also Published As

Publication number Publication date
KR960013199A (ko) 1996-05-22
ES2129727T3 (es) 1999-06-16
EP0709368A1 (de) 1996-05-01
US5831126A (en) 1998-11-03
US5639713A (en) 1997-06-17
DE59505498D1 (de) 1999-05-06
EP0884304A2 (de) 1998-12-16
CN1275561A (zh) 2000-12-06
EP0884304A3 (de) 1999-02-03
EP0884304B1 (de) 2001-07-04
CN1057756C (zh) 2000-10-25
JP3817657B2 (ja) 2006-09-06
CN1107051C (zh) 2003-04-30
DE59509391D1 (de) 2001-08-09
IL115719A0 (en) 1996-01-19
CN1131143A (zh) 1996-09-18
EP0709368B1 (de) 1999-03-31
IL115719A (en) 2000-06-01
ES2158636T3 (es) 2001-09-01
DE4438001A1 (de) 1996-05-02
JPH08225407A (ja) 1996-09-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5344814A (en) Herbidical 1-(3,4-disubstituted phenyl) tetrazolinones
US5342954A (en) Herbicidal 1-(3-halo-4-substituted phenyl)tetrazolinones
US5347009A (en) Herbicidal 1-(3-halo-4-trifluoromethylphenyl) tetrazolinones
KR20060015292A (ko) 신규한 완화제 및 이의 용도
JPH05279351A (ja) イソオキサゾールカルボン酸誘導体
US4500342A (en) Herbicidally active substituted phenylsulfonylurea derivatives and intermediates therefor
JPH0369906B2 (ko)
JPH07285947A (ja) 複素環式トリアゾリノン、その製造方法および用途
KR100291842B1 (ko) 플루오로벤족사졸릴옥시아세트아미드
JP3221936B2 (ja) 新規な２−（２−ベンゾキサゾリル−オキシ）−アセトアミド
US4384881A (en) Herbicidally active novel benzazol-2-yloxyacetanilides
US4530717A (en) Synergistic herbicidal mixtures of substituted phenylsulfonylurea derivatives and benzthiazol-2-yl-oxyacetic acid N-methylanilide
US4328029A (en) N-Pyrimidinylmethyl-haloacetanilide compounds and herbicidal compositions
KR100333403B1 (ko) 제초활성n-(4-플루오로-페닐)-헤테로아릴옥시아세트아미드
KR100399764B1 (ko) N-(4-플루오로-페닐)-n-이소프로필-클로로아세트아미드를기본으로하는제초조성물및이화합물의제조방법
KR100353848B1 (ko) 신규한2-(7-클로로-2-벤족사졸릴옥시)-아세트아미드
JP3237802B2 (ja) フルオロベンゾチアゾリルオキシアセトアミド類
US5270288A (en) Herbicidal N-azinyl-N&#39;-(2-ethylsulphinyl-phenylsulphonyl)-ureas
JPH029588B2 (ko)
JPH05213945A (ja) ２−［２−（フルオロフエニル）−１，３，４−チアジアゾリ−５−ル−オキシ−アセトアミド
EP0477677A1 (en) Herbicidally active benzoxazines
US5288694A (en) N-aryl-nitrogen heterocycles
JPH08505837A (ja) 置換されたトリアゾリノン
KR960007692B1 (ko) 제초제 조성물
US4552586A (en) Certain 2-pyridyloxyacetanilides and their use as herbicides

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20120907

Year of fee payment: 10

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130903

Year of fee payment: 11

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140829

Year of fee payment: 12

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150827

Year of fee payment: 13

EXPY Expiration of term