DE1793110A1 - Substituierte Saeureanilide - Google Patents

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Säureanilide und Herbizide, die diese Verbindungen enthalten.

Es ist bekannt, Chloressigsäure-N-isopropyl-anilid oder Chloressigsäure-N-iso-butinyl-anilid als herbizide Wirkstoffe zu verwenden (französische Patentschriften 1 339 002 und 1 507 401). Die Wirkung ist jedoch unzureichend.

Es wurde gefunden, daß substituierte Säureanilide der Formel

¹I

in der X Rhodan, Halogen (Chlor, Brom, Fluor), die Nitrogruppe oder einen Trifluormethyl- oder Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen (Methyl, Äthyl, Propyl) oder einen Alkoxyrest (Methoxyl, Äthoxyl), R einen gegebenenfalls durch Halogen (Chlor, Brom, Fluor) oder Cyan substituierten aliphatischen Rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, sek. Butyl, t-Butyl, Allyl , Propenyl, Methylpropenyl, Chlormethyl, Dichlormethyl,

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Trichlormethyl, Äjtf-Dichloräthyl, ot-Chloräthyl, ß-Chloräthyl, α,οΐ,-Dichlorbutyl, c(f* -Dibrombutyl, ^,ck-Dimethyl-ß-bromäthyl, Cyclopropyl) und R. einen gegebenenfalls durch Halogen (3-Methylbutin-CO-yl-O), l-Brora-3-methyl-butin-(J>yl-(3), Hydroxyl oder Cyan substituierten Alkinylrest mit 5 Kohlenstoffatomen und η O, 1, 2 oder 3 bedeuten, eine gute herbizide Wirkung haben.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Anilide können in einfacher Weise, beispielsweise ,durch Umsetzung von gegebenenfalls substituierten N-3-Methyl-butin-(l)-yl-(3)-anilinen mit Säurehalogeniden, hergestellt werden.

Die N-3-Methyl-butin-(l)-yl-(3)-aniline sind beispielsweise aus 3-Chlor-3-methyl-butin-(l) und Anilin erhältlich.

Geeignete Aniline sind unter anderen z.B.:

Anilin,o-,m- und p-Chloranilin, p-Pluoranilin, p-Bromanilin, m-Nitroanilin, m- und p-Toluidin, 2,4-Dimethylanilin, 3,5-Dimethylanilin, p-Isopropylanilin, m-Trifluormethylanilin, p-Äthoxyanilin, 2,4,5-Trichloranilin, 2,5-Dichloranilin, ^j^-Dichloranilin, N-Methoxymethyl-2,6-diäthylanilin, N-Butoxymethyl-2,6-dimethylanilin.

Als Säurehalogenide können beispielsweise Essigsäure-, Propionsäure-, Buttersäure-, Isobuttersäurechlorid und ihre Chlor- und Bromderivate verwendet werden.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sei am Beispiel

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von Chloressigsäure-N-3-niethyl-butin-(l)-yl-(3)-anilid erläutert:

Eine Lösung von 60 Teilen (hier wie im folgenden Gewichtsteile) Chloracetylchlorid in 520 Teilen Toluol wird bei -10⁰C unter Rühren langsam mit 79,5 Teilen N-3-Methylbutin-(l)-yl-(3)-anilin versetzt. Nach 30 Minuten gibt man langsam 64 Teile N_fN-Dimethylanilin zu, läßt danach die Temperatur auf 20 bis 25°C ansteigen und rührt noch eine Stunde nach. Anschließend setzt man verdünnte Salzsäure zu, trennt die beiden Schichten voneinander und wäscht die organische Phase mit verdünnter Salzsäure und mit Natriumbicarbonatlösung. Durch Einengen der getrockneten Toluollösung unter vermindertem Druck und Umkristallisieren des Rückstandes aus Petroläther-Benzolgemisch (3 : 1) erhält man 75 Teile Chloressigsäure-N-3-inethylbutin-(D-yl-O)-anilid vom Pp. 85 bis 87°C.

Die Verbindung hat folgende Strukturformel:

C-CH₂-Cl

e=/ \ CH

3
C-CSCH

CH,

Beispielsweise werden die folgenden weiteren Wirkstoffe genannt:

Chloressigsäure-N-3-methyl-butin-(l)-yl-(3)-m-chloranilid, Chloressigsäure-N-3-methyl-butin-(l)-yl-(3)-p-chloranilid Fp 81 bis

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Chloressigsäure-N-3-raethyl-butin-(1)-yl-(3)-p-bromanilid, Chloressigsäure-N-3-methyl-butin-(l)-yl-(3)-m-trifluormethylanilid, Chloressigsäure-N-3-methyl-butin-(1)-yl-(3)-m-toluid, Chloressigsäure-N-3-methyl-butin-(1)-yl-(3)-3',5'-xylenid, Chloressigsäure-N-3-methyl-butin-(i)-yl-(3)^wp-fluoranilid, Chloressigsäure-N-3-methyl-butin-(l)-yl-(3)-2'chlor-3'-toluidid, Chloressigsäure-N-3-methyl-butin-(1)-yl-(3)-p-isopropylanilid, Chloressigsäure-N-3-methyl-butin-(l)-yl-(3)-2',4',5'-trichloranilid, Dichloressigsäure-N-3-methyl-butin-(l)-yl-(3)-anilid, Dichloressigsäure-N-3-methyl-butin-(1)-yl-(3)-m-chloranilid, Dichloressigsäure-N-3-methyl-butin-(l)-yl-(3)~in-toluidid, Dichloressigsäure-N-3-methyl-butin-(l)-yl-(3)-p-chloranilid, Dichloressigsäure-N-3-methyl-butin-(l)-yl-(3)-2^!,4',5'-trichloranilid

(£,*-Dichlorpropionsäure-N-3-methyl-but in- (1) -yl- (3) -anilid, ^-Chlorpropionsäure-N-3-methyl-butin-(1)-yl-(3)-anilid, Trichloressigsäure-N-3-methy 1-butin-(1)-yl-(3)-ani3,i4,; Trichloressigsäure-N-3-methyl-butin-(l)-yl-(3)-p'-ch^oi?anilid, Trichloressigsäure-Kr-3-methyl-butin-(l)-yl-(3)-ni-toluidid.

Die erfindungsgemäßen Herbizide können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Streu- oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen Mineralöl-

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fraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin und alkylierte Naphthaline, in Betracht.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert werden. Es können aber aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit V/asser geeignet sind. Verbindungen, die eine ausreichende Basizität aufweisen, können auch nach der Salzbildung mit Säuren als Salze in wäßriger Lösung verwendet werden.

Streu- oder Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Die folgenden Vergleichsversuche beweisen die Überlegenheit der neuen Wirkstoffe gegenüber bekannten Wirkstoffen.

Beispiel 1

Sandboden wurde im Gewächshaus in Kunststofftöpfe von 8 cm Durchmesser eingefüllt und mit Samen von Weißkohl (Brassica oleracea

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Ι ί§3Ί 10

var. eapitata), Rüben (Beta vulgaris), Main {Zea mays)> Hafer (Avena sativa), Plughafer (Avena fatuä)> Aekerfüöftäschwänz (Alopecurus layoBuroides), einjähr. Rispfeftiri&s iPöfe anmia), Wind-. halm (Apera spica venti), Knäuelgras t&i'ctjiliä glömeraläj Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli) eingesät uftd danach mit Chloressigsaure-N-^-iaefchyi-feufein-iiJ-^r-tJJ-anilid (ί), Ghloressigsäure-N-3-methyl-bufcln-(l)-yl-f|)-Ä-SiefeliylaniUd (ti) und im Vergleich dazu mit Chloresaigääurt-N-isopröpyl-anilid <Ιϊί), Chloressigsäure-N-isobutinyl-anilid (If) und ÖhloreBBigsäure-N-^

propargyl-anilid (V) jeweils in einer AufWändraenge ton 3 kg Wirkstoff je Hektar dispergiert in 500 Liter Wasser je Hektar, behandelt. Die Versuchsergebnisse nach 5 Woehen sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:

Wirkstoff

I II III IV V Nutzpflanzen

Reis 10 10-20 50-60 20-30 0-10

Weißkohl 0 0 0 0 0

Rüben 0 0-10 30-40 20 0-10

Mais 0 0.0 0 0

Hafer 0 0 10 §0 10

I II III IV V Unkräuter

Plughafer 90 90-100 50-60 80 HQ Ackerfuchsschwanz 90-100 90-100 50 80 40-50

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	I	II	III	IV	V
Einj. Rispengras	100	100	60-70	90	50
Windhalm	100	90-100	50-60	90	50
Knäuelgras	90-100	80-90	50	70-80	50
Hühnerhirse	100	100	50-60	90	60

0 = keine Schädigung
100 = totale Schädigung.

Beispiel 2

Die Pflanzen Weißkohl (Brassica oleracea var. eapitata), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Amarant (Amaranthus retroflexus), Kamille (Matricaria chamomilla), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), kleine Brennessel (Urtica urens), Vogelmiere (Stellaria media) werden bei einer Wuchshöhe von 3 bis 8 cm mit Chloressigsäure-N-3-methyl-butin-(l)-yl-(3)-anilid (I), Chloressigsäure-N-3-methyl-butin-(l)-yl-(3)-m-methylanilid (II) und im Vergleich dazu mit Chloressigsäure-N-isopropyl-anilid behandelt. Die Aufwandmengen betrugen jeweils 5 kg Wirkstoff je Hektar, dispergiert in 500 Liter Wasser je Hektar. Nach einigen Tagen konnte festgestellt werden, daß die mit den Verbindungen I und II behandelten Unkräuter bereits eine stärkere Schädigung zeigten als die mit III behandelten Pflanzen.

Die nachfolgende Tabelle zeigt die Ergebnisse nach k Wochen:

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	17931	I	O.Z. 25 716	II	III
	Wirkstoff	0		0	0
	90	90-100	50
Weißkohl	90	90-100	40-50
Weißer Gänsefuß	70-80	70-80	40
Amarant	80-90	70-80	30
Kamille	80-90	80-90	50
Franzosenkraut	80	80	40
Kleine Brennessel
Vogelmiere

0 = keine Schädigung 100 = totale Schädigung.

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Claims (2)

Patentansprüche

1. Substituierte Säureanilide der Formel

/^A-N-CO-R,
" ^Rl

in der X Rhodan, eine Nitrogruppe, Halogen oder einen Trifluormethyl- oder Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen Alkoxyrest, R einen gegebenenfalls durch Halogen oder Cyan substituierten aliphatischen Rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R. einen gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxyl oder Cyan substituierten Alkinylrest mit 5 Kohlenstoffatomen und η 0, 1, 2 oder 3 bedeuten.

2. Herbizid, bestehend aus oder enthaltend ein substituiertes Säureanilid wie in Anspruch 1 gekennzeichnet.

Badische Anilin- & Soda-Pabrik AG

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