DE1642221A1

DE1642221A1 - Herbizid

Info

Publication number: DE1642221A1
Application number: DE19671642221
Authority: DE
Inventors: Adolf Dr Fischer; Karl-Heinz Dr Koenig
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1967-04-06
Filing date: 1967-04-06
Publication date: 1971-04-22
Also published as: BE713315A; GB1215393A; NL6804555A; ES352493A1; JPS5218253B1; FR1563312A

Description

BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AG

Unser Zeichen: O.Z. 24 807 Schs/tiB Ludwigshafen/Rhein, den 4.4.1967

Herbizid

Es ist bekannt, Carbaminsäureester, z.B. den 3,4-Dichlorphenylcarbaminsäuremethylester als Herbizid zu verwenden (deutsche ^ Patentschrift 1 195 549). Seine Wirkung befriedigt jedoch bei der praktischen Anwendung nicht.

Es wurde gefunden, daß Verbindungen der Formel

R-/~\-NH-C-OCH ,

_Ri o

in der R ein Halogenatom, eine Nitro-, Mono-, Di- oder Tri- f Chlormethyl-, Trifluormethyl-, Methyl- oder Mesylgruppe und R^f ein Halogenatom, die Trifluormethyl-, Methyl-, Mono-, Di- oder Trichlormethyl-, Mesyl-, Methoxyl- oder Nitrogruppe bedeuten, wobei jedoch R und R' nicht gleichzeitig Chlor bedeuten, eine sehr gute herbizide Wirkung besitzen und zugleich sehr gut verträglich in verschiedenen Kulturen sind. 120/67

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■ Die Herstellung der erfindungsgemäßen Produkte erfolgt unter anderem in der Weise, daß man ein meta-substituiertes Anilin durch Phosgenierung in das entsprechende Isocyanat überführt und dann den p-Substituenten einführt. Man kann aber auch vom m-substituierten ITitrohenzol ausgehen und auf dieser Stufe den para-Substituenten einführen, dann zum entsprechenden Anilin reduzieren, phosgenieren und das anfallende Isocyanat mit Methanol umsetzen. Ein weiterer Weg ist schließlich die Umsetzung des entsprechend substituierten Anilins mit Chlorkohlensäuremethylester in Gegenwart säurebindender Mittel.

Die erfindungsgemäßen Monomethylcarbamate sind meist gut kristallisierende Verbindungen, die in Wasser unlöslich aber in vielen organischen Lösungsmitteln sehr gut löslich sind. Die Herstellung sei durch die folgende Beschreibung erläutert: Herstellung von 4-Brom-3-chlorphenylcarbamidsäuremethylester

Zu einer Lösung von 116 Gewichtsteilen 4-Brom-3-chlorphenylisocyanat in 50 Gewichtsteilen Toluol tropft man in der Kälte Gewichtsteile Methanol zu. Anschließend heizt man auf, hält 2 bis 3 Stunden am Kochen und engt dann die Lösung ein. Fach der Umkristallisation aus einem Benzol/Cyclohexan-Gemisch erhält man den 4-Brom-3-chlorphenylcarbamidsäuremethylester mit dem Fp 103 bis 104°C.

In entsprechender Weise können die folgenden Carbamate hergestellt werden:

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4-Pluor-3-bromphenylcarbamidsäuremethylester Fp 83 bis 84 C

3-Trifluormetliyl-4-chlorpheTiylcarbamidsäuremet]aylester

3-Chlor-4-methylphenylcarbamidsäuremethylester

Pp 89 bis 9O⁰G

Pp 61 bis 62⁰C

Es hat sich gezeigt, daß besonders gute herbizide Eigenschaften diejenigen Monomethylcarbamate aufweisen, die stark negativierende Substituenten in der 3- und/oder 4-Stellung des
Phenylringes tragen, wobei im allgemeinen einer der Substituenten besonders stark negativierend sein muß (z.B. Brom-, Nitro- ^ oder Mesyl-Substituent).

Die erfindungsgemäßen Mittel können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Pail eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen Mi- | neralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosen oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin, und alkylierte Naphthaline in Betracht.

',/äßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von
V/asser bereitet v/erden. Zur Herstellung von Emulsionen könnea

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die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Die Anwendung der Herbizide zeigt das folgende Beispiel:

Beispiel

Die Pflanzen Zea mays (Mais), Hordeum vulgäre (Gerste), Oryza sativa (Reis), Sinapis arvensis (Ackersenf), Chenopodium album (weißer Gänsefuß), Urtica urens (kleine Brennessel), Panicum crus galli (Hühnerhirse) und Setaria viridis (Borstenhirse) wurden bei einer Wuchshöhe von 4 bis 12 cm mit 3-Chlor-4-bro.mphenylcarbaminsäuremethylester (I) und im Vergleich dazu mit 3,4-Dichlorphenylcarbaminsäuremethylester (II) jeweils in einer Menge von 4 kg Wirkstoff je ha dispergiert in 500 Liter Wasser je Hektar behandelt.

Nach 3 bis 4 Wochen konnte man feststellen, daß der Wirkstoff I eine bessere Verträglichkeit an den Kulturpflanzen und eine stärkere herbizide Wirkung als der Wirkstoff II zeigte.

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Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:

Wirkstoff

II

Nutzpflanzen:

Mais

Gerste

Reis

Unerwünschte Pflanzen:

Ackersenf

weißer Gänsefuß kleine Brennessel Hühnerhirse

Borstenhirse

0	bis	10	10 bis 20
0	bis	10	20
0			10 bis 20
90	bis	100	90
90	bis	100	80
100			90
80	bis	90	70
90	bis	100	80

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

Biologisch gleich wirksam wie I sind z.B.:

3,4-Dibromphenylcarbamidsäuremethylester 3-Chlor-4-fluorphenylcarbamidsäuremethylester 3-Chlor-4-jodphenylcarbamidsäuremethylester 3-I'luor-4-chlorphenylcarbaniidsäureniethylester 3-Brom-4-chlorphenylcarbamidsäure.methylester 3-fIitro-4-bromphenylcarbamidsäuremethylester 3-Mesyl-4-chlorphenylcarbamidsäuremethylester 4-Chlor-3-methylphenylcarbamidsäuremethylester 4-Chlor-3-trifluormethylphenylcarbamidsäuremethylester«

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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können auch im Gemisch mit anderen Wirkstoffen, zur A"brundung oder Erhöhung "besonders erwünschter Wirkungen, verwendet werden.

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Claims

- 7 - O.Z. 24 807

• 16^222-/

Patentanspruch

Herbizid, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem substituierten Phenylcarbaminsäureester der Formel

E-

in der R ein Halogenatom oder eine Uitro-, Mono-, Di- oder Trichlormethyl- oder Trifluormethyl-, Mesyl- oder Methylgruppe und R¹ ein Halogenatom, eine Mono-, Di- oder Trichlormethyl-, Trifluormethyl-, Mesyl-, Methyl-, Methoxy- oder Mtrogruppe bedeutet, wobei jedoch R und R¹ nicht gleichzeitig Chlor bedeuten.

BADISCHE AHILIE- & SODA-I¹ABRIK AG

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